KR840000559A - β-락탐 항균제의 제조방법 - Google Patents

β-락탐 항균제의 제조방법 Download PDF

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KR840000559A KR1019820003308A KR820003308A KR840000559A KR 840000559 A KR840000559 A KR 840000559A KR 1019820003308 A KR1019820003308 A KR 1019820003308A KR 820003308 A KR820003308 A KR 820003308A KR 840000559 A KR840000559 A KR 840000559A
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Abstract

내용 없음

Description

β-락탐 항균제의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (202)

  1. β-락탐환의 카보닐기에 인접한 탄소원자상에 α-아미노 치환분을 갖는 β-락탐을 포르밀화하는 것으로 이루어진 β-락탐환의 카보닐기에 인접한 탄소원자상에 α-포름아미도 치환분을 갖는 β-락탐항생제의 제조방법.
  2. 하기와 같은 부분구조를 갖는 β-락탐항생제를 제조하는 제 1 항에서 청구한 바와 같은 방법.
  3. 하기 구조식 (Ⅹ)의 화합물을 포르밀화시킨 다음 필요하면 하기 과정중 하나 또는 그 이상을 수행하는 것으로 이루어진 하기 구조식 (Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염의 제조 방법 ;
  4. ⅰ) 기 R17을 기 R1으로 전환 ⅱ) 기 R18을 기 R2로 전환
  5. ⅲ) 기 Z을 또 다른 Z으로 전환 ⅳ) 생성물을 염으로 전환
  6. 상기식에서
  7. R1은 수소, 아실기 또는 아미노보호기이며 ;
  8. R2는 수소 또는 쉽게 제거 가능한 카복실 보호기이며 ;
  9. Y는
  10. 이며 ; 여기서 Y1은 산소, 유황 또는 -CH2-이며, Z은 수소, 할로겐 또는 C1-4알콕시, -CH2Q 또는 -CH=CH-Q와 같은 유기기이며, 여기서 Q는 수소, 할로겐, 하이드록시, 멀캡토, 시아노카복시, 카복실 에스테르, C1-4알킬옥시, 아실옥시, 아릴, 탄소를 통해 결합된 헤테로사이클릴기, 헤테로사이클릴티오기 또는 질소를 통해 결합된 질소함유 헤테로사이클릴기를 나타낸다.
  11. 상기식에서 Y는 상기 구조식 (Ⅰ)에서 정의한 바와 같으며 어떤 반응기는 보호될 수 있으며 ;
  12. R17은 아미노보호기 또는 항균활성을 갖는 페니실린 및 세팔로스포린에서 발견된 것과 같은 아실기이며, 여기서 어떤 반응기 성기는 보호될 수 있으며 ; R18은 쉽게 제거가능한 카복시보호기이다.
  13. Y가 -S-C(CH3)2- 및 -S-CH2-C(CH2Q)=인 제 3 항에서 청구한 바와 같은 방법.
  14. Y가 -S-C(CH3)2-인 제 3 항 또는 4 항에서 청구한 바와 같은 방법.
  15. Y가 -S-CH2-CZ=인 제 3 항에서 청구한 바와 같은 방법.
  16. 하기 구조식 (XXVIII)의 화합물을 포르밀화한 다음 필요하면 하기 과정 중 하나 또는 그 이상을 수행하는 것으로 이루어진 하기 구조식 (Ⅱ)의 화합물 또는 그의 제약상 허용 가능한 염이나 생체내 가수분해된 수 있는 에스테르를 제조하는 3항에서 청구한 바와 같은 방법 ;
  17. ⅰ) 어떤 카복실보호기 R18의 제거 ⅱ) 측쇄기상의 어떤 보호기의 제거
  18. ⅲ) 기 Z을 또 다른 기 Z으로 전환 ⅳ) 측쇄기를 더 유도
  19. ⅴ) 생성물을 그의 염이나 생체 내에서 가수 분해될 수 있는 에스테르로 전
  20. 상기식에서 Y는 구조식 (Ⅰ)에서 정의한 바와 같으며 ; R3는 R3-CONH가 아실아미노기인 그런 기이다.
  21. 상기식에서 R3, R18및 Y는 상기한 바와 같으며 어떤 반응성기는 보호될 수 있다.
  22. 하기 구조식 (XVII)의 화합물을 하기 구조식 (XVIII)인 산의 N-아실화유도체와 반응시킨 다음 필요하면 하기과정 중 하나 또는 그 이상을 수행하는 것으로 이루어진 상기한 구조식 (Ⅱ)의 화합물의 제조방법.
  23. ⅰ) 어떤 카복실보호기 R2의 제거
  24. ⅱ) 측쇄기상의 어떤 보호기의 제거
  25. ⅲ) 측쇄기를 더 유도
  26. ⅳ) 기 Z을 또 다른 기 Z으로 전환.
  27. ⅴ) 생성물을 그의 염이나 생체 내에서 가수분해될 수 있는 에스테르로 전
  28. R3CO2H (XVIII)
  29. 상기식에서 아미노기는 아실화가 일어나는 것을 허용하는 기로 임의 치환되며, R2는 상기 구조식 (Ⅰ)에서 정의한 바와 같으며, R3는 구조식 (Ⅱ)에서 정의한 바와 같으며 그 안의 어떤 반응성기는 보호될 수 있다.
  30. R3CO-가 하기 (a)-(e)의 구조로 부터 선택된 기인 제 7 항 또는 8항에서 청구한 바와 같은 방법.
  31. 상기 구조에서 n은 0, 1 또는 2이며 ; m은 0, 1 또는 2이며 ; A1은 C1-6알킬, 치환 C1-6알킬, C3-6사이클로알킬, 사이클로헥센일 ; 사이클로헥사디엔일, 방향족기(페닐, 치환페닐, 티에닐, 피리딜과 같은), 임의 치환된 티아졸릴기, C1-6알킬티오기, C1-6알킬옥시기이며 ; X는 수소 또는 할로겐원자, 카복실산, 카복실에스테르, 설폰산, 아지도, 테트라졸릴, 하이드록시, 아실옥시, 아미노, 우레이도, 아실아미노, 헤테로사이클릴아미노, 구아니디노 또는 아실우레이도기이며 ; A2는 방향족기, 치환 알킬기 또는 치환 디티에탄이며 ; X1은 CH2OCH2, CH2SCH|2또는 (CH2)n기이며 ; X2는 산소 또는 유황원자이며 ; A3는 아릴 또는 헤테로아릴기이며 ; A4는 수소, C1-6알킬, C3-6사이클로알킬, 아릴아미노-카보닐, C1-6알킬아미노-카보닐, C1-6알카노일, C1-6알콕시카보닐, C2-6알케닐, 카복시 C1-6알킬, C1-6알킬설포닐 또는 디-C1-6알킬포스파테메틸이다.
  32. R3가 하기 구조 (f) 또는 (g)의 기인 제 7 항 또는 8항에서 청구한 바와 같은 방법.
  33. 상기 구조에서 R4는 페닐, 티에닐 또는 펜옥시기이며 ; R5는 수소원자 또는 메틸기이며 ; R6는 페닐, 치환페닐, 치환티아졸릴, 티에닐 또는 사이클로헥사디엔일기이며 ; R7은 하이드록실, 카복실산기 또는 저급알킬, 또는 페닐, 톨릴 또는 인다닐 에스테르이거나 아미노 또는 치환 아미노기이다.
  34. R6가 C1-6알킬, 페닐, 할로겐, C1-6알콕시, 아미노, 니트로, 하이드록시, C1-6알킬아미도, C1-6알킬카보닐옥시, 카복시, (C1-6) 알콕시카보닐, 할로(C1-6) 알킬, 옥소(C1-6) 알킬, C1-6알킬카보닐, 아릴옥시, 아르알킬옥시, 아릴카보닐, C1-6알킬아미노 또는 디(C1-6) 알킬아미노로부터 선택된 3개까지의 기로치환된 페닐기인 제10항에서 청구한 바와 같은 방법.
  35. R7이 우레이도, 아실아미노 또는 아실우레이도기인 제10항 또는 11항에서 청구한 바와 같은 방법.
  36. 하기 구조식 (Ⅲ)의 화합물이나 그의 제약상 혀용 가능한 염 또는 생체내 가수분해될 수 있는 에스테르를 제조하는 제 7 항 또는 8항에서 청구한 바와 같은 방법.
  37. 상기 식에서 Y는 구조식 (Ⅰ)에서 정의한 바와 같으며, R8은 페닐, 치환페닐, 사이클로헥센일, 사이클로헥사디엔일 또는 하이드록시, 아미노, 할로겐, 치환아미노 또는 C1-6알콕시에 의해 임의 치환된 산소, 유황 또는 질소로부터 선택된 3개까지의 헤테토원자를 함유하는 5원 또는 6원 헤테로사이클환이며 ;
  38. R9은 수소 또는 C1-6알킬기이고 ; R10은 1-2개의 질소 헤테로 원자를 함유하는 임의 치환된 5- 또는 6-원 헤테로사이클틸기이거나 ; 또는 R9와 R10은 그들이 연결되어 있는 질소원자와 함께 임의로 1-2개의 질소 헤테로 원자를 함유하는 임의 치환된 5- 또는 6-원 헤테로사이클기를 형성한다.
  39. R8이 C1-6알킬, 페닐, 할로겐, C1-6알콕시, 아미노, 니트로, 하이드록시, C1-6알킬아미노, C1-6알킬카보닐옥시, 카복시, C1-6알콕시카보닐, 할로(C1-6) 알킬, 옥소(C1-6) 알킬, C1-6알킬카보닐, 아릴옥시, 아릴카보닐, C1-6알킬아미노, 또는 디(C1-6) 알킬아미노로 부터 선택된 3개 까지의 기로 치환된 페닐기인 제13항에서 청구한 바와 같은 방법.
  40. R8이 페닐, 4-하이드록시페닐, 3,4-디(C1-6알킬카보닐옥시)페닐, 3,4-디하이드록시페닐, 2-티에닐, 3-티에닐 또는 2-아미노-4-티아졸릴인 제13항에서 청구한 바와 같은 방법.
  41. R8이 3,4-디하드록시-페닐 또는 3,4-디아세톡시페닐인 제13항 내지 15항중 어느 하나에서 청구한 바와 같은 방법.
  42. 하기 구조식 (Ⅳ)의 화합물 또는 그의 제약상 허용하는 염이나 생체내 가수분해될 수 있는 에스테르를 제조하는 제13항에서 청구한 바와 같은 방법.
  43. 상기 식에서 R11은 페닐, 치환 페닐, 사이클로헥센일, 사이클로헥사디엔일 또는 하이드록시, 아미노, 할로겐 또는 C1-6알콕시로 임의 치환된 산소, 유황, 질소로부터 선택된 3개까지의 헤테로 원자를 함유하는 5- 또는 6-원 헤테로 사이클환이며 ; R12는 수소 또는 C1-6알킬이며 ; R13은 1-2개의 질소 헤테로 원자를 함유하는 임의 치환된 5- 또는 6-원 헤테로 사이클기이며 ; R12와 R13은 그들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 1-2개의 질소 헤테로 원자를 함유하는 임의 치환된 5- 또는 6-원 헤테로사이클기를 형성한다.
  44. R11이 페닐, 4-하이드록시페닐, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-아미노-4-티아졸릴, 3,4-디하이드록시페닐 또는 3,4-디아세톡시페닐인 제17항에서 청구할 바와 같은 방법.
  45. R11이 3,4-디하이드록시페닐 또는 3,4-디아세톡시페닐인 제17항 또는 18항에서 청구한 바와 같은 방법.
  46. 하기 구조식 (Ⅴ)의 화합물 또는 그의 제약상 허용 가능한 염이나 생체내 가수분해될 수 있는 에스테르를 제조하는 제13항에서 청구한 바와 같은 방법.
  47. 상기식에서
  48. R8과 Y는 구조식 (Ⅲ)에서 정의한 바와 같으며 ;
  49. R14는 수소, C1-6알킬, 치환알킬, 아릴 또는 아르알킬을 나타내며와,
  50. R15와 R16은 동일 또는 상이한 것으로 수소, C1-6알킬, 치환알킬, 할로겐, 아미노, 하이드록시, C1-6알콕시를 나타내거나, 또는 R15와 R16은 함께 5- 또는 6-원 카보사이클 또는 헤테로사이클환의 잔기를 형성한다.
  51. Y가 -S-C(CH3)2- 또는 -S-CH2-C(CH2Q)=이며, Q가 상기 정의한 바와 같은 제20항에서 청구한 바와 같은 방법.
  52. 하기 구조식 (Ⅳ)의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염이나 생체내에서 가수분해될 수 있는 에스테르를 제조하는 제21항에서 청구한 바와 같은 방법.
  53. 상기식에서 R11, R14, R15및 R16은 상기 정의한 바와 같다.
  54. 하기 구조식 (Ⅶ)의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염이나 생체내에서 가수분해될 수 있는 에스테르를 제조하는 제 7 항 또는 8항에서 청구한 바와 같은 방법.
  55. 상기식에서 R3는 상기 정의한 바와 같으며 ; Y1은 산소 또는 유황이며 ; Q2는 아세틸옥시, 기-SHet이며, 여기서 Het는 상기 정의한 바와 같으며 ; 또는 Q2는 하기 구조의 기를 나타내며 ;
  56. 여기서 Rg및 Rp은 동일 또는 상이한 것으로 각기 수소, C1-6알킬, C1-6알콕시, 하이드록시-알킬, C1-6알켄일, 알콕시알킬, 카복시알킬, 설포닐알킬, 카바모일알킬, 카바모일, 트리플로로-메틸, 하이드록시, 할로겐 및 아미노알킬기를 나타낸다.
  57. 기 'Het'가 치환 또는 비치환 1,2,3-트리아졸릴 ; 1,2,4-트리아졸릴 ; 테트라졸릴 ; 옥사졸릴 ; 티아졸릴 ; 1,3,4-옥사디아졸릴 ; 1,2,4-트리아지닐 ; 1,3,4-티아디아졸릴 또는 1,2,4-티아디아졸릴인 제23항에서 청구한 바와 같은 방법.
  58. Y1이 유황인 제23항 또는 24항에서 청구한 바와 같은 방법.
  59. R3가 하기 구조 (j)의 기인 제23항 내지 25항 중 하나에서 청구한 바와 같은 방법.
  60. 상기 구조에서 R8, R14, R15, R16은 상기 구조식 (Ⅴ)에서 정의한 바와 같다.
  61. 하기로부터 선택된 화합물 또는 그의 제약상 허용 가능한 염이나 생체내 가수분해될 수 있는 에스테르를 제조하는 제 7 항 또는 8항에서 청구한 바와 같은 방법.
  62. a) 6α-포름아미도-6β-[D-2-[(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)]카보닐아미
  63. 노]-2-페닐아세트아미도]페니실란산 ;
  64. 6α-포름아미도-6β-펜옥시아세트아미도페니실란산 ;
  65. 6α-포름아미도-6β-[2-카복시-2-(3-티에닐)아세트아미도]페니실란산 ;
  66. 6α-포름아미도-6β-(2-카복시-2-페닐아세트아미도)-페니실란산 및
  67. b) 6β-6D-2-[(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)-카보닐아미노-2-(4-하이드
  68. 록시페닐) 아세트아미도]-6α-포름아미도-페니실산란 ;
  69. 6β-[-2-[(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카보닐아미노]-2-(4-하이드록시
  70. 페닐) 아세트아미도]-6α-포름아미도페니실란산 ;
  71. 6α-포름아미도-6β-[D-2-[(4-하이드록시-2-페닐아미노-피리미딘-5-일)우레
  72. 이도]-2-페닐아세트아미도]페니실란산 ;
  73. 6β-[D-2-아미노-2-(4-하이드록시페닐)아세트아미도]-6-포름아미도페니실란
  74. 산 ;
  75. 6β-[D-2-(3-신나모일-3-메틸우레이도)-2-페닐-아세트아미도]-6α-포름아미
  76. 도페니실란산 ;
  77. 6α-포름아미도-6β-[D-2-[(2-옥소이미다졸리딘-1-일)카보닐아미노]-2-페닐
  78. 아세트아미도]페니실란산 ;
  79. 6α-포름아미도-6β-[D-2-[(3-메틸설포닐-2-옥소-이미다졸리딘-1-일)카보닐
  80. 아미노]-2-페닐아세트아미도]페니실란산 ;
  81. 6α-포름아미도-6β-[D-2-[3-메틸-3-(티엔-2-일-카보닐) 우레이도]-2-페닐아세트아미노]페니실란산 ;
  82. 6α-포름아미도-6β-[D-2-[(7-하이드록시-1,2,4-트리아졸로[2,3-a]피리미딘-
  83. 6-일)카보닐아미노]-2-페닐-아세트아미도]페니실란산 ;
  84. 6β-[D-2-[(2-벤질아미노-4-하이드록시피리미딘-5-일) 카보닐아미노]-2-페닐
  85. 아세트아미도]-6α-포름아미도-페니실란산 ;
  86. 6α-포름아미도-6β-[D-2-(4-하이드록시페닐)-2-[(2-옥소이미다졸리딘-1-일)
  87. 카보닐아미노]아세트아미도]페니실란산 ;
  88. 6β-[D-2-(3-신나모일-3-메틸우레이도)-2-(4-하이드록시페닐) 아세트아미도]-
  89. 6α-포름아미도페니실란산 ; 및
  90. c) 6α-포름아미도-6β-[D-2-[(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일) 카보닐아미
  91. 노]-2-(3,4-디아세톡시페닐)-아세트아미도]페니실란산 ;
  92. 6α-포름아미도-6β-[D-2-[(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카보닐아미노[-
  93. 2-(3,4-디하이드록시페닐)-아세트아미도]페니실란산 ; 및
  94. d) 6β-[D-2-[3-[2-(4-아미노설포닐페닐)아미노-4-하이드록시피리미딘-5-일]
  95. 우레이도]-2-(4-하이드록시페닐)-아세트아미도]-6α-포름아미도페니실란산 ;
  96. 6α-포름아미도-6β-[D-2-[[3-(푸란-2-일메틸렌-아미노)-2-옥소이미다졸리딘
  97. -1-일] 카보닐아미노]-2-(4-하이드록시페닐)아세트아미도]페니실란산 ;
  98. 6β-[D-2-(D-2-카바모일아미노-3-페닐프로피온아미도)-2-(4-하이드록시페닐)
  99. 아세트아미도]-6α-포름아미도-페니실란산 ;
  100. 6β-[2-[(쿠마린-3-일) 카보닐아미노]-2-(4-하이드록시페닐) 아세트아미도]-
  101. 6α-포름아미도페니실란산 ;
  102. 6α-포름아미도-6β-[D-2-(4-하이드록시페닐)-2-[(3-메틸설포닐-2-옥소 이미
  103. 다졸리딘-1-일)카보닐아미노]아세트아미도]페니실란산 ;
  104. 6β-[D-2-[(5-에톡시카보닐이마다졸-4-일)카보닐아미노]-2-(4-하이드록시 페
  105. 닐) 아세트아미도]-6α-포름아미도-페니실란산 ;
  106. 6β-[D-2-[(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)-카보닐 아미노]-2-(티엔-2-일)
  107. 아세트아미도]-6α-포름아미도페니실란산 ;
  108. 6β-[-2-[(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)-카보닐아미노]-2-(티엔-2-일)
  109. 아세트아미도]-6α-포름아미도페니실란산 ;
  110. 6β-[D-2-아미노-2-(티엔-2-일)아세트아미도-6α-포름아미도페니실란산 ;
  111. 6β-[L-2-아미노-2-(티엔-2-일)아세트아미도]-6α-포름아미도페니실란산 ;
  112. 6β-[(2R, 3S)-3-벤질옥시-2-[(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카보닐아미노] 부티르아미도]-6α-포름아미도페니실란산 ;
  113. 6α-포름아미도-6β-[D-2-(4-하이드록시페닐)-2-[3-[4-하이드록시-2-(페닐아
  114. 미노) 피리미딘-5-일]우레이도]아세트아미도]페니실란산 ;
  115. 7β-(D-2-아미노-2-페닐아세트아미도)-7α-포름아미도세-팔로스포란산 ;
  116. 7β-[D-2-[(4-에틸-2,3-디옥소 피페라진-1-일)-카보닐아미노]-2-페닐아세트
  117. 아미도]-7α-포름아미도-세팔로스포란산 ;
  118. 7α-포름아미도-7β-[D-2-[3-메틸설포닐)-2-옥소이미다졸리딘-1-일]카보닐아
  119. 미노]-2-페닐아세트아미도]세팔로스포란산 ;
  120. 7β-[D-2-[(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일) 카보닐아미노]-2-(4-하이드록
  121. 시페닐) 아세트아미도]-7α-포름아미도-세팔로스포란산 ;
  122. 7β-[L-2-[(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일) 카보닐아미노]-2-(4-하이드록
  123. 시페닐) 아세트아미도]-7α-포름아미도-세팔로스포란산 ;
  124. 7β-[D-2-[(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일) 카보닐아미노]-2-(3,4-디아세
  125. 톡시페닐) 아세트아미도-7α-포름아미도세팔로스포란산 ;
  126. 7α-포름아미도-7β-(티엔-2-일아세트아미도)세팔로스포란산 ;
  127. 7β-[2-카복시-2-(티엔-3-일)아세트아미도]-7α-포름아미도세팔로스포란산 ;
  128. 7β-[D-2-[(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카보닐아미노]-2-(티엔-2-일)아
  129. 세트아미도]-7α-포름아미도-세팔로스포란산 ;
  130. 7β-[L-2-[(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카보닐아미노]-2-(티엔-2-일)아
  131. 세트아미도]-7α-포름아미도-세팔로스포란산 ;
  132. 7β-[2-(2-아미노티아졸-4-일)아세트아미도]-7α-포름아미도세팔로스포란산
  133. ; 및
  134. e) 6β-[D-2-[(쿠마린-3-일)우레이도]-2-(4-하이드록시페닐) 아세트아미도]-6α-포름아미도페니실린산 ;
  135. 6β-[D-2-[3-(4-옥소-4H-1-벤조피란-3-일) 우레이도]-2-(4-하이드록시페닐)
  136. 아세트아미도]-6α-포름아미도페니실란산 ;
  137. 6α-포름아미도-6β-[D-2-[(4-하이드록시-6-메틸-1,8-나프티리딘-3-일]카보
  138. 닐아미노-2-(4-하이드록시페닐)아세트아미도]페니실란산 ;
  139. 6β-[D-2-[D-2-아미노-3-(N-메틸카바모일)프로피온아미도]-2-(4-하이드록시
  140. 페닐) 아세트아미도]-6α-포름아미도-페니실란산 ;
  141. 7β-[2-시아노메틸티오)아세트아미도]-7α-포름아미도세팔로스포란산 ;
  142. 7β-[(2-[(아미노카보닐) 아미노]-2-(티엔-2-일)-아세트아미도)-7α-포름아
  143. 미도세팔로스포란산 ;
  144. f) 7α-포름아미도-7β-[2-(티엔-2-일)아세트아미도]-3-[(1-메틸-1H-테트라
  145. 졸-5-일)티오메틸]세프-3-엠-4-카복실산 ;
  146. 7α-포름아미도-7β-[2-(티엔-2-일)아세트아미도]-3-[(2-메틸-1,3,4-티아디
  147. 아졸-5-일) 티오메틸]세프-3-엠-4-카복실산 ;
  148. 7β-[2-(3,4-디아세톡시페닐)-2-[(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카보닐아
  149. 미노] 아세트아미도]-7α-포름아미도-3-[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)티오메
  150. 틸]세프-3-엠-4-카복실산 ;
  151. 7β-[2-(3,4-디하이드록시페닐)-2-[(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카보닐아
  152. 미노]-7α-포름아미도-3-[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)티오메틸]세프-3-엠-4-
  153. 카복실산 ;
  154. 6β-[L-2-[(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일) 카보닐아미노]-2-(3,4-디하이
  155. 드록시페닐) 아세트아미도]-6α-포름아미도페니실란산 ;
  156. 7α-포름아미도-3-(피리디니움메틸)-7β-(티엔-2-일-아세트 아미도)-세프-3-
  157. 엠-4-카복실산 ;
  158. 6β-펜옥시아세트아미도-6α-포름아미도페남-3-카복실산 ;
  159. 7β-[D-2-[(4-에틸-2,3-디옥소 피페라진-1-일)-카보닐아미노]-2-페닐아세트
  160. 아미도]-7α-포름아미도-3-메틸-1-옥사데티아-세프-3-엠-4-카복실산 ;
  161. 6α-포름아미도-6β-(R-2-페닐-2-설포아세트아미도)-페니실란산 ;
  162. 6β-[D-2-아미노-2-(3,4-디아세톡시페닐)아세트아미도]-6α-포름아미도페
  163. 니실란산 ;
  164. 7α-포름아미도-7β-[DL-2-펜옥시카보닐-2-(티엔-3-일)아세트아미도]-3-메틸
  165. -1-옥사데티아-세프-3-엠-4-카복실산 ;
  166. 6α-포름아미도-6β-(페닐아세트아미도)페니실란산 ;
  167. 7β-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(1-카복시-1-메틸에톡시이미노)아세트
  168. 아미도]-7α-포름아미도세팔로스포란산 ;
  169. 7β-[2-(3,4-디아세톡시페닐)-2-[(4-에틸-2,3-디옥소피페타진-1-일)카보닐아
  170. 미노] 아세트아미도]-7α-포름아미도-3-[(2-메틸-1,3,4-티아디아졸-5-일)티
  171. 오메틸]세프-3-엠-4-카복실산 ;
  172. 7β-[D-2-[(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일) 카보닐아미노]-2-(3,4-디하이
  173. 록시페닐) 아세트아미도]-7α-포름아미도세팔로스포란산 ;
  174. 6β-[D-2-(3,4-디아세톡시페닐)-2-[3-[2-(4-아미노설포닐페닐)아미노-4-하이
  175. 드록시피리미딘-5-일]우레이도]아세트아미도-6β-포름아미도페니실란산 ;
  176. 6β-[D-2-[2-아미노-3-(N-메틸카바모일 프로피온아미도]-2-(3,4-디아세톡시페
  177. 닐) 아세트아미도]-6α-포름아미도페니실란산 ;
  178. 7β-[2-[(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카보닐아미노]-2-(4-하이드록시페
  179. 닐) 아세트아미도]-7α-포름아미도-3-[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일) 티오메틸]
  180. 세프-3-엠-4-카복실산 ;
  181. 7β-[2-[(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카보닐아미노]-2-(3,4-디아세톡시
  182. 페닐) 아세트아미도]-7α-포름아미도-3-[(2-메톡시-1,3,4-티아디아졸-5-일) 티오메틸세프-3-엠-4-카복실산 ;
  183. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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