KR900014403A - 신규 화합물 - Google Patents

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aminothiazol
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하그 레이브즈 베이슨 존
버튼 조오지
크리스토퍼 마틴 펠 스티븐
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데이빗 로버츠
비이참 그루우프 피이엘시이
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Abstract

내용 없음

Description

신규 화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (18)

  1. 하기 일반식(I) 화합물 또는 그들의 염 :
    상기식에서, R1은 수소, 메톡시 또는 포름아미도이고, R2는 아실기, 특히 항균적으로 활성인 세팔로스포린의 기이고, CO2R3는 카르복시기 또는 카르복실레이트 음이온이거나, R3는 쉽게 제거할 수 있는 카르복시 보호기(예컨대, 제약학적으로 허용가능한 생체내에서 가수분해될 수 있는 에스테르기)이고, R4는 엔도시클릭 이중결합을 임의로 함유하는 r-락톤 고리이고, 이때 고리는 한개이상의 치환체가 같거나 다른경우에 알킬, 디알킬아미노, 알콕시, 히드록시, 할로겐 또는 아릴에 의해 임의로 탄소 원자에서 임의로 치환되거나 치환되는데 이용되는 두개의 인접한 탄소 원자에서 임의로 이 (di)-치환되어 방향족 붙은 비시클릭계를 형성하고, X는 S, SO, SO2, O 또는 CH2이다.
  2. 제 1항에 있어서, R1이 수소인 화합물.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, R2가 하기 일반식(e)의 아실 기인 화합물 :
    상기식에서, A3는 아릴 또는 헤테로아릴기, 예컨대 페닐, 치환된 페닐 또는 아미노리아졸릴(이때, 아미노기는 임의로 보호됨)이고, A4는 수소, O1C1-6알킬, C3C1-8시클로알킬, C1C1-6알콕시카트보닐(C1-6) 알킬, C2-6알케닐, 카르복시(C1-6) 알킬, C2-6알키닐, 아릴 또는 (C1-6) 알킬이다.
  4. 제 3항에 있어서, A3가 2-아미노티아졸-4-일 또는 2-트리틸아미노티아졸-4-일이고, A4가 수소, 메틸, 트리페닐메틸, t-부록시카르보닐메틸 또는 카르복시메틸인 화합물.
  5. 제 1항 내지 제 4항중 어느 한 항에 있어서, CO2R3가 카르복시 또는 카르복실레이트 음이온이거나 R3가 삼차-부틸 또는 피발로일옥시메틸인 화합물.
  6. 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 있어서, R4가 2-옥소테트라히드로푸란-5-일, 2-옥소테트라히드로푸란-4-일 또는 2-옥소테트라히드로푸란-3-일인 화합물.
  7. 제 1항 내지 제 6항중 어느 한 항에 있어서, X가 S 또는 SO인 화합물.
  8. 제 1항 내지 제 7항중 어느 한 항에 있어서, R1이 수소이고 R2가 2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(Z)-메톡시이미노아세틸, 2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(Z)-히드록시이미노아세틸 또는 2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(Z)-카르복시메톡시이미노아세틸이고, CO2R3가 카르복시 또는 카르복실레이트 음이온이 거나 R3가 피발로일옥시메틸이고, R4가 2-옥소테트라히드로푸란-5-일, 2-옥소테트라히드로푸란-4-일 또는 2-옥소테트라히드로푸란-3-일이고 X가 황인 화합물.
  9. 하기 일반식(Ia)의 화합물 또는 그들의 제약학적으로 허용가능한 염 또는 제약학적으로 허용가능한 생체내에서 가수분해될 수 있는 에스테르 :
    상기식에서, R1, R2, R4및 X는 제 1항 내지 제 8항 중 어느 한 항에 있어서 일반식(I)에 대해 정의한 바와 같고 CO2R6는 카르복시기 또는 카르복실레이트 음이온이다.
  10. 제 9항에 있어서, (6R, 7R)-7-〔2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(Z)-메톡시아미노 아세트아미도〕-3-〔(5RS)-2-옥소테트라히드로푸란-5-일〕세프-3-엠-4-카르복시산, (6R, 7R)-7-〔2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(Z)-히드록시아미노 아세트아미도〕-3-〔(5RS)-2-옥소테트라히드로푸란-5-일〕세프-3-엠-4-카르복시산, (6R, 7R)-7-〔2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(Z)-메톡시아미노 아세트아미도〕-3-〔(4RS)-2-옥소테트라히드로푸란-4-일〕세프-3-엠-4-카르복시산, (6R, 7R)-7-〔2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(Z)-카르복시메톡시아미노아세트아미도〕-3-〔(5RS)-2-옥소테트라히드로푸란-5-일〕세프-3-엠-4-카르복시산 또는 (6R, 7R)-7-〔2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(Z)-메톡시이미노아세트아미도〕-3-〔(3RS)-2-옥소테트라히드로푸란-3-일〕세프-3-엠-4-카르복시산으로부터 선택되는, 일반식(Ia)의 화합물 또는 그들의 제약학적으로 허용가능한 염 또는 생체내에서 가수분해될 수 있는 에스테르.
  11. 피발로일옥시메틸(6R, 7R)-7-〔2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(Z)-메톡시이미노아세트 아미도〕-3-〔(5RS)-2-옥소테트라히드로푸란-5-일〕세프-3-엠-4-카르복실레이드.
  12. (a) 하기 일반식(II)의 화합물 또는 그들의 염 :
    (여기서, R1, CO2R3, R4및 X는 제 1항의 일반식(I)에 대해 정의한 바와같고, 임의의 반응기는 보호될 수 있고, 아미노기는 아실화가 일어나는 것을 허여하는 기로 임의로 치환됨)을 하기 일반식(Ⅲ)의 산의N-아실화 유도체 : R2OH (III)
    (여기서, R2는 제 1항의 일반식(I)에 대해 정의한 바와 같고 임의의 반응기는 보호될 수 있음)로 처리시키거나,
    (b) 하기 일반식(IV)의 화합물 :
    (여기서, X, R1, R2, CO2R3및 R4는 제 1항의 일반식(I)에 대해 정의한 바와 같고, P'는 인 산기임)을 고리화시킨후에, 만일 필요하거나 원한다면 한개이상의 하기 단계 :
    (i) 임의의 보호기를 제거시키는 단계 ; (ii)CO2R9기를 상이한 CO2R3기로 전환시키는 단계 ; (iii)R2상이한 R2기로 전환시키는 단계 ; (iv) X기를 상이한 X기로 전환시키는 단계 ; (v) R4내의 엔도시클릭 이중 결합을 환원시키는 단계 : (vi) 생성물을 염으로 전환시키는 단계를 수행하는 것으로 구성되는, 제 1항 내지 제 11항중 어느 한 항에서 정의된 일반식(I)의 화합물의 제조 방법.
  13. 하기 일반식(II)의 화합물 또는 그들의 염 :
    상기 식에서, R1, CO2R3, R4및 X는 제 1항의 일반식(I)에 대해 정의한 바와 같다.
  14. 제 13항에 있어서, (6R7R)-7-아미노-3-〔(5S)-2-옥소테트라히드로푸란-5-일〕세프-3-엠-4-카르복시산, (6R7R)-7-아미노-3-〔(4SR)-2-옥소테트라하이드로푸란-4-일〕세프-3-엠-4-카르복시산, 또는 (6R7R)-7-아미노-3-〔(3R또는 3S)-2-옥소테트라히드로푸란-3-일〕세프-3-엠-4-카르복시 산으로 부터 선택되는, 일반식(II)의 화합물 또는 그들의 염 또는 에스테르.
  15. 제 9항 내지 제 11항 중 어느 한 항에서 정의된 일반식(Ia)의 화합물 또는 그들의제약학적으로 허용가능한 염 또는 생체내에서 가수분해될 수 있는 에스테르 및 제약학적으로 허용가능한 담체로 구성되는 제약학적 조성물.
  16. 제 15항에 있어서, β-락탐 효소 억제제를 포함하는 제약학적 조성물.
  17. 제 9항 내지 제 11항중 어느 한 항에 있어서, 치료제로 사용되는 일반식(Ia)의 화합물 또는 그들의 제약학적으로 허용가능한 염 또는 생체내에서 가수분해될 수 있는 에스테르.
  18. 제 9항 내지 제 11항중 어느 한 항에 있어서, 세균성 감염을 치료하기 위한 의약을 제조하는 경우, 일반식(Ia)의 화합물 또는 그들의 제약학적으로 허용가능한 염 또는 생체내에서 가수분해될 수 있는 에스테르의 이용.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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