KR830009137A - 신규한 아미노 아크리딘-α,β-(D)-또는-(L)-N-글리코시드 유도체, 이들 염, 그리고 이들 화합물의 제조방법 - Google Patents

신규한 아미노 아크리딘-α,β-(D)-또는-(L)-N-글리코시드 유도체, 이들 염, 그리고 이들 화합물의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

신규한 아미노 아크리딘-αβ-(D)-또는(L)-N-글리코시드유도체, 이들 염, 그리고 이들 화합물의 제조방법.
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (24)

  1. 일반식(I)의 아미노아크리딘-αβ-(D)-또는(L)-N-글리코시드 유 도체.
    상기 식에서
    R은 수소 또는 디메틸아미노그룹 또는 일반식(II)의 그룹이며
    일반식(II)에서
    R1은 수소 또는 메틸그룹이며, R2는 수소 또는 당잔기이다.
    그리고 2개의 치환기 X는 동일 또는 다르며 수소 또는 디메틸아미노그룹 또는 일반식(II)의 그룹이거나 할로겐, 탄소수 1-4개의 알킬그룹, 탄소수1-4개의 알콕시그룹이거나 니트로-, 시아노-, 카르보레톡시-, 카르바모일,-, 페닐- 또는 산소수 1-4개의 알킬페닐그룹으로 표시한다. 단, 치환기 R, X 그리고 X의 적어도 하나는 R2(당잔기)가 있는 일반식(II)의 그룹을 나타낸다. R3는 수소 또는 탄소수 1-5개의 알킬그룹일뿐만 아니라 이들 화합물의 염.
  2. 청구범위 1에 있어서의 아미노 아크리딘-αβ-(D)-또는(L)-N-글리코시드유도체. 여기서 당그룹으로는 다음 화합물이 포함된다.
    D-글루코실-, D-갈락토실, D-만노시-, D-크실로실-, D-그리고 ㄴ-아라비노실-, D-리보실-, 6-데속시-D-글루코실-6-데속시-G-갈락토실-, ㄴ-람노실-, 2-데속시-D-아리비노실-, 2-아세트아미드-2-데속시-D-글루코실-, 다우노사미닐-, 말토실-, 셀로비오실-락토실-, 겐티오비오실-, 및/또는 라미나리비오실그룹.
  3. 3,6-디-(β-D-글루코피라노실-아미노)-아크리딘.
  4. 3-아미노-6-β-D-글루코피라노실-아미노-아크리딘.
  5. 3,6-디-(β-D-갈락토피라노실-아미노)-아크리딘.
  6. 3,6-디-(2',3',4',6'-테트라-0-아세틸-α-D-갈락토피라노실-아미노)-아크리딘
  7. 3,6-디-(2',4',6'-테트라-0-아세틸-β-D-갈락토피라노실-아미노)-아크리딘
  8. 3,6-디-(α-L-람노피라노실-아미노)-아크리딘
  9. 3,6-디-(α-D-리보피라노실-아미노)-아크리딘
  10. 3,6-디-(β-락토피라노실-아미노)-아크리딘.
  11. 3-(β-D-글루코피라노실-아미노)-6-(α-L-림노피라노실-아미노)-아크리딘.
  12. 3,6-(β-D-글루코피라노실-아미노)-10-메틸-아크리디늄클로라이드.
  13. 3,6-(β-D-갈락토피라노실-아미노)-10-N-메틸아크리디늄 클로라이드.
  14. 3,6-(α-L-람노피라노실-아미노)-10-N-메틸-아크리디늄클로라이드.
  15. 3-아미노-6-(α-L-람노피라노실-아미노)-10-메틸-아크리디늄클로라이드.
  16. 3-아미노-6-(β-락토실-아미노)-10-N-메틸-아크리디늄클로라이드.
  17. 3,6-디-(β-락토실-아미노)-10-N-메틸-아크리디늄클로라이드.
  18. 3,6-디-(α,β-D-리보피라노실-아미노)-10-메틸-아크리디늄클로라이드.
  19. 아래 일반식(I)의 아미노아크리딘-α,β-그리고-(L)-N-글리토시드 유도체를 제조함에 있어서 물을 함유하는 극성용매내에서 아래 일반식(III)의 화합물과 헥소스, 펜토스, 데속시-, 데속시아미노-, N-아세틸-헥소스, -펜토스 및/또는 N-메틸화될 아미노당을 반응시켜 생성물을 분리하고, 필요하다면 모노-, 디-, 및 트리글리코시드를 서로 분리하고, 필요하다면 모노글리코시드를 상술한 방법으로 반응시켜 디- 또는 트리글리코시드를 제조하거나 또 필요하다면 생성화합물인 일반식(I)의 화합물의 염을 형성시킴을 특징으로 하는 아미노 아크리딘, -α,β-(D)-그리고-(L)-N-글리코시드 유도체의 제조 방법.
    상기 식에서 R는 수소 또는 일반식(II)의 그룹이며
    일반식(II)에서 R1은 수소 또는 메틸그룹이며, R2는 수소 또는 망간이다.
    그리고 2개의 치환기 X는 동일 또는 다르며 수소, 일반식(II)의 그룹을 나타내거나 할로겐, 탄소수 1-4개의 알킬그룹, 탄소수 1-4개의 알콕시그룹을 나타내고, 니트로-, 시아노-, 카르보메틸-, 카르바모일-, 페닐-을 나타내며 또는 탄소수 1~4개의 알킬페닐그룹을 나타낸다.
    n은 0 또 1이고 P는 1, 2, 3 또는 3, A는 음이온이며 바람직하기로는 할로겐 음이온, 단, 치환기 R, X 그리고 X의 적어도 하나는 R2(당잔기)가있는 일반식(II)의 그룹으로 표시하며 R3는 수소 또는 탄소수 1-5개의 알킬그룹이다.
    상기 식에서,
    Z는 아미노-, 메틸아미노-, 또는 디메틸아미노그룹 또는 수소이며, 2개의 치환기 Y는 동일 또는 다르며 수소, 아미노-메틸아미노-, 또는 디메틸아미노그룹으로 나타내거나 할로겐 탄소수 1-4개의 알킬- 또는 알콕시 그룹으로 나타내거나 니트로-, 시아노-, 카르보메톡시-, 카르바모일-, 페닐-, 또는 탄소수 1-4개의 알킬페닐 그룹으로 나타낸다.
    n는 0 또는 1이며 P는 1, 2, 3 또는 3이다.
    A는 음이온이며 바람직하기로는 할로겐 음이온. 단, 치환기 Z, Y 그리고 Y의 적어도 하나는 비치환 또는 모노 치환된 아미노그룹 또는 그들의 산부가염이다.
  20. 청구범위 19에 있어서 극성용매로서 알코올 또는 케톤, 바람직하기는 메탄올 에탄올 또는 아세톤을 사용하는 것을 특징으로 하는 제조방법.
  21. 청구범위 19에 있어서 소량의 산 바람직하기로는 염산을 촉매로 하여 반응시키는 것을 특징으로 하는 제조방법.
  22. 청구범위 19에 있어서 반응매질이 7-20%, 바람직하기는 10-15%의 물을 함유하는 것을 특징으로 하는 제조방법.
  23. 청구범위 19에 있어서 반응이 20-95℃, 바람직하기는 45-70℃의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 제조방법.
  24. 항종양효과를 나타내는 약제의 제조방법에 있어서 약제가 일반식(I)의 화합물의 함유하는 것을 특징으로 하는 제조방법.
    (일반식(I) 에서 R, R1, R2, R3그리고 X는 청구범위 1에서 언급한 것이거나 그들의 염이다)
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR8201121A 1981-02-27 1982-03-16 아미노 아크리딘-α,β-(D)-그리고-(L)-N-글리코시드 유도체의 제조방법 KR850001937B1 (ko)

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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU188856B (en) * 1983-03-23 1986-05-28 Biogal Gyogyszergyar,Hu Compositions for the regulation of plant growth and development comprising 3,6-diamino-acridine-n-glycoside-derivative as active substance
HU203896B (en) * 1988-10-26 1991-10-28 Biogal Gyogyszergyar Process for producing glycosides of aromatic amines
US5472582A (en) * 1993-04-23 1995-12-05 Astromed Limited Analysis of carbohydrates using 2-aminoacridone
FR2704856B1 (fr) * 1993-05-04 1995-08-04 Pf Medicament Nouveaux dérivés de la diméthylamino-3 acridine.

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1008625A (en) * 1963-12-09 1965-11-03 Farmaceutyczna Spoldzielnia Pr Ascorbic acid derivative
DE1620473C3 (de) * 1964-05-25 1980-03-20 Starogardzkie Zaklady Farmaceutyczne Polfa Przedsiebiorstwo Panstwowe, Starogard Gdanski (Polen) Verfahren zur Herstellung von 1 -Nitro-9-(3'-dimethylaminopropylamino)-acridin-dihydrochlorid
PL106752B1 (pl) * 1976-02-25 1980-01-31 Politechnika Gdanska Sposob otrzymywania nowych 1-nitro-9-alkiloaminoalkiloaminoakrydyn lub ich soli
PL101032B1 (pl) * 1976-04-06 1978-11-30 Sposob otrzymywania 1-nitro-9-dwualkilo-aminoizoalkiloamiroakrydyn lub ich soli
US4314061A (en) * 1979-10-31 1982-02-02 Murdock Keith C Certain 3,6-bis-(heteroaminoalkoxy) acridines
US4335244A (en) * 1979-11-30 1982-06-15 Bristol-Myers Company Monolactate salts of 4'-(9-acridinylamino)methanesulfon-m-anisidide
US4322424A (en) * 1980-01-24 1982-03-30 Bristol-Myers Company Crystalline glucoconate salt of m-AMSA and compositions containing same

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