KR930702367A - 2-하이드록시- 및 2-아실옥시-4-모르폴리닐 안트라사이클린 - Google Patents

2-하이드록시- 및 2-아실옥시-4-모르폴리닐 안트라사이클린

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KR930702367A
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KR
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hydrogen
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pharmaceutically acceptable
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KR1019930700737A
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English (en)
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파이아르디 다니엘라
바르조티 알베르토
수아라토 안토니노
Original Assignee
비토리노 페라리오
팜이탈리아 카를로 에르바 에스. 알. 엘.
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings
    • C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
    • C07H15/252—Naphthacene radicals, e.g. daunomycins, adriamycins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents

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Abstract

하기 일반시 (1)의 안트라사이클린 글리코시드는 항암제이다.
상기식에서, R1은 수소 또는 메톡시 그룹이며; R2는 수소 또는 하디드록시이고; R3및 R4는 모두 수소이거나 또는 R3및 R4중의 하나가 하이드록시이고 나머지 하나는 수소이며; R5는 수소원자 또는 아실 잔기 -COX(여기서, X는 C1-C8직쇄 또는 측쇄 알킬쇄, 아릴, 아릴(저급알킬) 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 그룹이다)이다.

Description

2-하이드록시- 및 2-아실옥시-4-모르폴리닐 안트라사이클린
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 하기 일반시(1)의 안트라사이클린 그리코시드 또는 약제학적으로 허용가능한 이의 염.
  3. 상기식에서, R1은 수소 또는 메톡시 그룹이며; R2는 수소 또는 하이드록시이고; R3및 R4는 모두 수소이거나 또는 R3및 R4중의 하나가 하이드록시이고 나머지 하나는 수소이며; R5는 수소원자 또는 아실잔기 -COX(저급 알킬) 또는 5-또는 6-원 헤테로방향족 그룹이다)이다.
  4. 제1항에 있어서, R5는 -COX 아실 그룹이며; X는 탄소수 1내지 6의 알킬 그룹; 각각 독립적으로 탄소수가 1내지 6인 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시 그룹, 할로겐 원자 또는 니트로 그룹일 수 있는 치환체 1내지 3개에 의해 치환된거나 비치환된 페닐 또는 나프틸 그룹; 페닐 또는 나프틸 그룹이 아릴 그룹에 대해 정의한바와 같이 치환되거나 비치환될 수 있으며, 알킬 그룹의 탄소수가 1내지 6인 페닐-알킬 또는 나프틸-알킬그룹; 또는 아릴 그룹에 대해 정의한 바와 같이 치환되거나 비치환될 수 있는 피롤, 인돌, 이소인돌, 피라졸, 아미다졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 푸란, 이소옥사졸 또는 옥사졸 그룹인 화합물.
  5. 제2항에 있어서, 3'-데아미노-3'-(2-벤조일-4-모르폴리닐)독소루비신 또는 의 염산염인 화합물.
  6. 제2항에 있어서, 3'-데아미노-3'-(2-하이드록시-4-모르폴리닐)독소루비신 또는 이의 염산염인 화합물.
  7. (i)하기 일반식(3)의 안트라사이클린 글리코시드 또는 이의 염을 환원제의 존재하에 하기 일반식(2)의 알데히드와 반응시키고; (ii)필요한 경우, 이렇게 하여 수득한, R5가 수소가 아닌 일반식(1)의 화합물을 탈아실화시켜 R5가 수소원자인 일반식(1)의 화합물을 수득하며; (ii)필요한 경우, 이렇게 하여 수득한 일반식(1)의 화합물을 약제학적으로 허용가능한 염으로 전환시킴을 포함함을 특징으로 하여, 제1항에 따른 화합물을 제조하는 방법.
  9. 상기식에서, R1내지 R4는 제1항에서 정의한 바와 동일하며; R5는 제1항에서 정의한 바와 동일하되, 단 수소원자는 아니다.
  10. 제5항에 있어서, 단계(i)을 혼합된 수성의 극성 유기 매질에서 환원제로서 알칼리 금속 시아노보로하이드라이드의 존재하에 약 6.5의 pH에서 2시간 동안 실온에서 수행하여 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(1)의 글리코시드를 유리 염기로서 수득하고, 이렇게 하여 수득한 생성물을 메탄올성 염화수소로 처리하고, 제1항에 따른 화합물을 이의 염산염으로서 분리시키는 방법.
  11. 제6항에 있어서, 단계(ii)를 무수 유기 극성 용매에서 10분 동안 등량의 나트륨 메틸레이트를 사용하여 수행하고 추가로 반응 혼합물을 pH가 5가 되도록 수성의 염화수소로 조정하고 유기 용매를 소량이 되도록 농축시키고 메탄올계 염화수소로 처리하여 제1항에 따른 화합물을 이의 염산염으로서 분리시키는 방법.
  12. 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(1)의 안트라사이클린 글리코시드 또는 약제학적으로 허용가능한 이의 염을 약제학적으로 허용가능한 희석제 또는 담체와의 혼합물 형태로 포함함을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  13. 인체 또는 동물체를 요법 치료하는데 사용하기 위한, 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(1)의 안트라사이클린 글리코시드 또는 약제학적으로 허용가능한 이의 염.
  14. 항암제로서 사용하기 위한 제9항에 따른 화합물.
  15. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930700737A 1990-09-12 1991-08-08 2-하이드록시- 및 2-아실옥시-4-모르폴리닐 안트라사이클린 KR930702367A (ko)

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