KR20240055857A - 열가소성 수지의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 디하이드록시 화합물을 포함하는 반응물을 반응시켜 열가소성 수지를 제조하는 방법을 제공한다. 당해 제조 방법에 있어서, 상기 디하이드록시 화합물은, 하기 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물과, 하기 식 (A) 로 나타내는 화합물, 하기 식 (B) 로 나타내는 화합물, 및 하기 식 (C) 로 나타내는 화합물 중 적어도 하나를 포함하고, 상기 식 (A) 로 나타내는 화합물, 식 (B) 로 나타내는 화합물, 및 식 (C) 로 나타내는 화합물의 합계 중량이, 상기 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물의 중량 (100 중량부) 에 대해, 1,500 ppm 이상이다.
Description
본 발명은, 유동성 및 인장 강도가 우수한 열가소성 수지에 관한 것이다.
최근, 디지털 카메라, 스마트 폰, 태블릿 등의 전자 기기가 보급되어, 소형의 카메라 모듈의 수요가 늘고 있다. 이들 카메라 모듈에는 유리 렌즈보다, 플라스틱 렌즈가 바람직하게 사용된다. 그 이유로서는, 플라스틱 렌즈이면, 박형, 비구면 등 여러 가지 형태에 대응 가능하고, 저렴하고, 게다가, 사출 성형에 의해 대량 생산이 용이하기 때문이다.
광학 렌즈를 위해서 유리의 대체가 되는 여러 가지 구조를 가지는 수지가 개발되고, 그 원료로서도 여러 가지 모노머가 검토되어 왔다. 광학용 투명 수지, 그 중에서도 열가소성 투명 수지로 이루어지는 광학 렌즈는, 사출 성형에 의해 대량 생산이 가능하고, 게다가 비구면 렌즈의 제조도 용이하다는 이점을 가지고 있어, 현재 카메라용 렌즈로서 사용되고 있다. 광학용 투명 수지로서 종래는, 예를 들어, 비스페놀 A (BPA) 로 이루어지는 폴리카보네이트가 주류였지만, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)플루오렌 (BPEF) 등 플루오렌 골격을 가지는 폴리머가 개발되었다 (특허문헌 1 및 2). 이들 플루오렌 골격을 가지는 수지는 굴절률이 높아 광학 재료에 바람직하지만, 유동성이나 인장 강도에 문제가 있었다. 따라서, 광학 재료로서 유용하고, 유동성 및 인장 강도가 우수한 열가소성 수지가 요구되고 있다.
유동성 및/또는 인장 강도가 우수한 열가소성 수지의 제조 방법을 제공한다.
본 발명자들은, 이러한 과제에 예의 검토를 거듭한 결과, 특정의 플루오렌 골격을 갖는 디하이드록시 화합물 중에 특정의 디하이드록시 화합물을 특정량 존재시킴으로써, 상기 과제가 해결되는 것을 알아내어, 본 발명에 도달했다. 즉, 본 발명은 예를 들어 이하와 같다.
[1]디하이드록시 화합물을 포함하는 반응물을 반응시켜 열가소성 수지를 제조하는 방법으로서,
상기 디하이드록시 화합물은,
하기 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물과,
하기 식 (A) 로 나타내는 화합물, 하기 식 (B) 로 나타내는 화합물, 및 하기 식 (C) 로 나타내는 화합물 중 적어도 하나
를 포함하고,
상기 식 (A) 로 나타내는 화합물, 식 (B) 로 나타내는 화합물, 및 식 (C) 로 나타내는 화합물의 합계 중량이, 상기 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물의 중량 (100 중량부) 에 대해, 1,500 ppm 이상인, 제조 방법.
[화학식 1]
(식 (1), 식 (A), 식 (B), 및 식 (C) 중, R1 및 R2 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕실기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알킬기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알콕실기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기 또는 6 ∼ 20 의 아릴옥시기로 이루어지는 군에서 선택된다.)
[2]상기 디하이드록시 화합물에 있어서의 상기 식 (A) 로 나타내는 화합물의 중량이, 상기 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물의 중량 (100 중량부) 에 대해, 1,000 ppm 이상인, [1]에 기재된 제조 방법.
[3]상기 디하이드록시 화합물에 있어서의 상기 식 (B) 로 나타내는 화합물의 중량이, 상기 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물의 중량 (100 중량부) 에 대해, 200 ppm 이상인, [1]또는 [2]에 기재된 제조 방법.
[4]상기 디하이드록시 화합물에 있어서의 상기 식 (C) 로 나타내는 화합물의 중량이, 상기 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물의 중량 (100 중량부) 에 대해, 200 ppm 이상인, [1]∼ [3]중 어느 하나에 기재된 제조 방법.
[5]상기 디하이드록시 화합물은, 하기 식 (2) 로 나타내는 디하이드록시 화합물 및 하기 식 (3) 으로 나타내는 디하이드록시 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나를 추가로 함유하는, [1]∼ [4]중 어느 하나에 기재된 제조 방법.
[화학식 2]
(식 중, X 는 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬렌기이다.)
[화학식 3]
(식 (3) 중, R6 및 R7 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕실기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알킬기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알콕실기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기 또는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴옥시기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군에서 선택되고 ;
Z1 및 Z2 는 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬렌기, 탄소수 6 ∼ 10 의 시클로알킬렌기, 및 탄소수 6 ∼ 10 의 아릴렌기로 이루어지는 군에서 선택되고 ;
l1 및 l2 는 각각 독립적으로, 0 ∼ 5 의 정수이며 ;
Q 는 단결합 또는
[화학식 4]
로 이루어지는 군에서 선택되고,
여기서, R8, R9, R14 ∼ R17 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기, 및 페닐기로 이루어지는 군에서 선택되고 ;
R10 ∼ R13 은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기를 나타내고 ;
Z' 는 3 ∼ 11 의 정수이며 ;
R6 과 R7 은 동일하거나 상이해도 된다.)
[6]X 가 에틸렌기인 [1]∼ [5]중 어느 하나에 기재된 제조 방법.
[7]상기 열가소성 수지는 폴리카보네이트 수지, 폴리에스테르 수지, 및 폴리에스테르카보네이트 수지로 이루어지는 군에서 선택되는, [1]∼ [6]중 어느 하나에 기재된 제조 방법.
[8]상기 열가소성 수지는 폴리카보네이트 수지인, [7]에 기재된 제조 방법.
[9]상기 반응물이, 탄산디에스테르를 추가로 포함하는, [1]∼ [8]중 어느 하나에 기재된 제조 방법.
[10]상기 열가소성 수지는 폴리에스테르카보네이트 수지이며,
상기 반응물은, 상기 디하이드록시 화합물과, 탄산디에스테르와, 테레프탈산, 2,6-나프탈렌디카르복실산, 및 플루오렌-9,9-디프로피온산에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하는 디카르복실산 또는 그 유도체를 포함하고,
상기 디하이드록시 화합물과 상기 디카르복실산 또는 그 유도체의 몰비는, (디하이드록시 화합물/디카르복실산 또는 그 유도체) 는, 20/80 ∼ 95/5 인, [7]에 기재된 제조 방법.
[11]인장 강도가 80 % 이상인 [1]∼ [10]중 어느 하나에 기재된 제조 방법.
[12][1]∼ [11]중 어느 하나에 기재된 제조 방법으로 얻어진 열가소성 수지를 성형하는 공정을 포함하는, 성형체의 제조 방법.
[13][1]∼ [11]중 어느 하나에 기재된 제조 방법으로 얻어진 열가소성 수지 또는 [12]에 기재된 제조 방법으로 얻어진 성형체를 사용하는 것을 특징으로 하는, 광학 재료의 제조 방법.
[14][1]∼ [11]중 어느 하나에 기재된 제조 방법으로 얻어진 열가소성 수지 또는 [12]에 기재된 제조 방법으로 얻어진 성형체를 사용하는 것을 특징으로 하는, 광학 렌즈의 제조 방법.
[15][1]∼ [11]중 어느 하나에 기재된 제조 방법으로 얻어진 열가소성 수지 또는 [12]에 기재된 제조 방법으로 얻어진 성형체를 사용하는 것을 특징으로 하는, 광학 필름의 제조 방법.
본 발명에 의해, 유동성 및/또는 인장 강도가 우수한 열가소성 수지가 얻어진다.
이하, 본 발명에 대해 실시 형태 및 예시물 등을 나타내어 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이하에 나타내는 실시 형태 및 예시물 등으로 한정되는 것이 아니고, 본 발명의 요지를 일탈하지 않는 범위에 있어서 임의로 변경하여 실시할 수 있다.
본 발명의 일 형태는, 디하이드록시 화합물을 포함하는 반응물을 반응시켜 열가소성 수지를 제조하는 방법으로서, 상기 디하이드록시 화합물은, 하기 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물과, 하기 식 (A) 로 나타내는 화합물, 하기 식 (B) 로 나타내는 화합물, 및 하기 식 (C) 로 나타내는 화합물 중 적어도 하나를 포함하고, 상기 식 (A) 로 나타내는 화합물, 식 (B) 로 나타내는 화합물, 및 식 (C) 로 나타내는 화합물의 합계 중량이, 상기 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물의 중량 (100 중량부) 에 대해, 1,500 ppm 이상인, 제조 방법에 관한 것이다.
[화학식 5]
식 (1) 로 나타내는 플루오렌 골격을 가지는 화합물에서 유래하는 구성 단위를 갖는 열가소성 수지는 굴절률이 높아 광학 재료로 바람직하지만, 유동성이 작고, 또한, 인장 강도가 작다는 문제가 있었다. 본원 발명자는, 단량체 (원료) 로서, 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물과 함께, 특정량의 상기 식 (A), (B), 및 (C) 로 나타내는 화합물을 포함하는 반응물을 사용함으로써, 식 (A), (B), 및/혹은 (C) 로 나타내는 화합물, 그리고/또는 이들의 중합물이 가소제로서 기능하고, 열가소성 수지의 유동성 및/또는 인장 강도를 향상시킬 수 있는 것을 알아냈다.
상기 식 (A), 식 (B), 식 (C) 로 나타내는 화합물은, 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물의 합성의 과정에 있어서 불순물로서 부생할 수 있다. 일반적으로 중합 반응을 포함하는 화학 반응에서는, 원료의 화학 순도는 높은 것이 바람직하지만, 본 발명에서는 미량의 상기 성분을 포함하는 것이, 유동성, 얻어진 인장 강도가 우수한 수지가 얻어진다.
또한, 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물은, 합성의 과정에서 부생된 불순물로서 식 (A), 식 (B), 식 (C) 로 나타내는 화합물 이외에도, 플루오렌 구조를 갖는 복수의 부생 화합물을 함유한다. 식 (A), 식 (B), 식 (C) 이외의 부생 화합물의 예는 이하와 같다 :
[화학식 6]
본 발명자들은 놀랍게도, 저감해야 한다고 생각되고 있던 불순물 중에서도, 특히 상기 식 (A), 식 (B), 및 식 (C) 로 나타내는 화합물이 유동성이나 인장 강도에 영향을 주는 것을 알아내어, 이들의 합계 함유량을 일정량 이상으로 함으로써, 얻어지는 수지의 특성이 개선될 수 있는 것을 알아낸 것이다.
본 발명의 제조 방법은, 열가소성 수지의 원료인 디하이드록시 화합물에 포함되는 식 (A) 로 나타내는 화합물, 식 (B) 로 나타내는 화합물, 및 식 (C) 로 나타내는 화합물의 합계 중량이, 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물의 100 중량부에 대해, 1,500 ppm 이상인 점을 특징으로 한다. 상기 합계 중량이 1,500 ppm 이상이면 열가소성 수지의 유동성 및/또는 인장 특성이 향상될 수 있다. 식 (A) 로 나타내는 화합물, 식 (B) 로 나타내는 화합물, 및 식 (C) 로 나타내는 화합물의 상기 합계 중량은, 보다 바람직하게는 2,000 ppm 이상이며, 더욱 바람직하게는 3,000 ppm 이상이다.
식 (A) 로 나타내는 화합물, 식 (B) 로 나타내는 화합물, 및 식 (C) 로 나타내는 화합물의 상기 합계 중량의 상한치는 특별히 제한되지 않지만, 수지를 성형했을 때에, 성형체의 강도 (예를 들어, 충격 강도) 를 유지하는 것, 흡수성을 억제하고, 내열성을 유지하고, 및/또는 성형성을 유지하는 것을 고려하면, 바람직하게는 20,000 ppm 이하이며, 보다 바람직하게는 16,000 ppm 이하이다.
디하이드록시 화합물에 있어서의 식 (A) 로 나타내는 화합물의 중량은, 열가소성 수지의 유동성 및 인장 강도의 향상의 관점에서, 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물의 중량 (100 중량부) 에 대해, 바람직하게는 1,000 ppm 이상이며, 보다 바람직하게는 2,000 ppm 이상, 더욱 바람직하게는 2,500 ppm 이상이며, 특히 바람직하게는 3,000 ppm 이상이다. 상한은 특별히 제한되지 않지만, 흡수성을 억제하고, 내열성을 유지하고, 및/또는 성형성을 유지하는 것을 고려하면, 바람직하게는 10,000 ppm 이하이며, 보다 바람직하게는 9,000 ppm 이하이다.
상기 디하이드록시 화합물에 있어서의 상기 식 (B) 로 나타내는 화합물의 중량은, 열가소성 수지의 유동성 및 인장 강도의 향상의 관점에서, 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물의 중량 (100 중량부) 에 대해, 바람직하게는 200 ppm 이상이다. 예를 들어, 600 ppm 이상 또는 2,000 ppm 이상이어도 된다. 상한은 특별히 제한되지 않지만, 수지를 성형했을 때에, 성형체의 강도 (예를 들어, 충격 강도) 를 유지하는 것을 고려하면, 바람직하게는 5,000 ppm 이하이며, 보다 바람직하게는 4,000 ppm 이하이다.
상기 디하이드록시 화합물에 있어서의 상기 식 (C) 로 나타내는 화합물의 중량이, 열가소성 수지의 유동성 및 인장 강도의 향상의 관점에서, 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물의 중량 (100 중량부) 에 대해, 바람직하게는 200 ppm 이상이다. 예를 들어, 500 ppm 이상, 또는 800 ppm 이상 또는 1,000 ppm 이상 또는 3,000 ppm 이상이어도 된다. 상한은 특별히 제한되지 않지만, 내열성을 유지하고, 및/또는 성형성을 유지하는 것을 고려하면, 바람직하게는 5,000 ppm 이하이며, 보다 바람직하게는 4,000 ppm 이하이다.
디하이드록시 화합물 중에 포함되는, 식 (A) 로 나타내는 화합물, 식 (B) 로 나타내는 화합물, 및 식 (C) 로 나타내는 화합물의 양은, 액체 크로마토그래프 질량 분석계 (LC-MS) 를 사용하여 측정할 수 있다. LC-MS 측정 조건의 일례는 이하와 같다. (LC-MS 측정 조건)
·LC : Waters Acquity UPLC
유속 : 0.5 ㎖/min
온도 : 60 ℃
검출기 : UV 254 nm
칼럼 : Waters BEII phenyl (직경 2.1 mm × 길이 100 mm, 입자경 1.7 um)
용리액 : A ; 물, B ; 메탄올의 혼합 용액을 사용했다.
혼합비의 계시 변화를 이하에 나타낸다.
B = 60 % (0 - 6 min)
B = 60 - 95 % (6 - 10 min)
B = 95 - 100 % (10 - 11 min)
B = 100 % (11 - 12 min)
·MS : Waters MALDI-Synapt HDMS
모드 : MS
스캔 범위 : 100 - 1500/0.3 sec
이온화법 : ESI (+)
분해능 : 8500 (Vmode)
모세관 (Capillary) 전압 : 3 kV
코드 (Code) 전압 : 30 V
트랩 충돌 (Trap collision) 에너지 : 5 V
전달 충돌 (Transfer collision) 에너지 : 5 V
공급원 (Source) 온도 : 150 ℃
탈용매화 (Desolvation) 온도 : 500 ℃
주입량 : 2 ㎕
내부 표준 물질 (질량 보정) : 류신 엔케팔린 (Leucine Enkephalin), 0.5 ng/㎕
내부 표준 유속 : 0.1 ㎖/min
디하이드록시 화합물에 있어서, 식 (A) 로 나타내는 화합물, 식 (B) 로 나타내는 화합물, 및 식 (C) 로 나타내는 화합물의 함유량을 일정량 이상으로 하는 방법은 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 식 (A) 로 나타내는 화합물, 식 (B) 로 나타내는 화합물, 및/또는 식 (C) 로 나타내는 화합물을 원료로서의 디하이드록시 화합물에 첨가하는 방법, 식 (A) 로 나타내는 화합물, 식 (B) 로 나타내는 화합물, 및/또는 식 (C) 로 나타내는 화합물을 일정량 포함하는 저순도의 디하이드록시 화합물을 사용하는 방법, 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물의 합성 조건을 조절하는 방법 (예를 들어, 반응 온도, 반응 시간을 예를 들어 100 ∼ 140 ℃ 및 1 ∼ 30 시간, 예를 들어 약 100 ℃ 및 약 11 시간으로 한다), 합성 후의 정제 조건을 조절하는 방법 (예를 들어, 수세의 횟수를 (예를 들어 3 회 이하, 2 회 이하로) 조절한다 ; 수세에 사용되는 물의 온도를 예를 들어 40 ∼ 90 ℃ 로 한다), 반응 후의 결정의 석출 속도를 제어하는 방법 등을 들 수 있다.
이하, 본 발명의 제조 방법으로 얻어지는 열가소성 수지에 대해 설명한다.
<열가소성 수지>
본 발명의 실시 형태의 제조 방법에 의해 얻어지는 열가소성 수지는, 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물을 포함하는 반응물을 반응시킴으로써 제조되고, 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물에서 유래하는 구성 단위 (1)' 를 포함하는 것이다.
[화학식 7]
상기 식 (1)' 중, * 는 결합 부분을 나타낸다.
상기 식 (1) 의 화합물을 원료로 하는 수지는, 고굴절률, 저아베수, 고투명성, 사출 성형에 적절한 유리 전이 온도, 저복굴절 등의 물성을 나타내고, 당해 수지를 사용함으로써, 실질적으로 광학 변형이 없는 우수한 광학 렌즈 등의 광학 부품을 얻을 수 있다.
열가소성 수지로서는, 폴리에스테르 수지, 폴리에스테르카보네이트 수지, 또는 폴리카보네이트 수지가 바람직하다. 그 중에서도, 내열성 및 내가수 분해성이 우수한 점에서, 폴리카보네이트 수지를 포함하는 것이 바람직하다. 열가소성 수지는 1 종을 단독으로 또는 2 종 이상을 조합하여 포함될 수 있다.
굴절률, 아베수, 복굴절치 등의 광학 특성은, 구성 단위의 화학 구조에 의한 영향이 크고, 구성 단위간의 화학 결합이 에스테르 결합인지, 카보네이트 결합인지에 의한 영향은 비교적 작다. 또, 불순물의 영향 (포화 흡수율의 상승이나 중합 속도의 저하) 에 대해서도, 수지를 구성하는 구성 단위의 화학 구조에 의한 영향이 크고, 구성 단위간의 화학 결합 (에스테르 결합, 카보네이트 결합) 의 상이에 의한 영향은 비교적 작다.
본 발명의 실시 형태에 관련된 열가소성 수지는, 디하이드록시 화합물을 포함하는 반응물을 반응시켜 제조된다. 예를 들어, 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물을 포함하는 디하이드록시 화합물을 원료로서 중축합하여 제조된다. 식 (1) 로 나타내는 화합물에 있어서, 중축합에 기여하는 관능기는, 알코올성의 하이드록실기 또는 페놀성의 하이드록실기이다. 식 (1) 로 나타내는 화합물과 탄산디에스테르 및/또는 디카르복실산 혹은 그 유도체와 중축합 반응시킴으로써, 식 (1) 로 나타내는 화합물에서 유래하는 구성 단위 (1)' 가 카보네이트 결합 및/또는 에스테르 결합을 개재하여 결합된다. 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물을 원료로서 사용함으로써, 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물에서 유래하는 구성 단위 (1)' 를 포함하는 열가소성 수지가 얻어진다.
식 (1) 중, R1 및 R2 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕실기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알킬기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알콕실기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기 또는 6 ∼ 20 의 아릴옥시기로 이루어지는 군에서 선택된다. 그 중에서도, 광학 렌즈로서 성형할 때의 용융 유동성이 양호해지기 때문에, R1 및 R2 가 수소 원자, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기 (바람직하게는 페닐기) 인 화합물이 바람직하다.
식 (1) 로 나타내는 화합물의 예로서, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-메틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3,5-디메틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-tert-부틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-이소프로필페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-시클로헥실페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-페닐페닐)플루오렌 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-페닐페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)플루오렌이 바람직하고, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)플루오렌이 보다 바람직하다. 이들은 단독으로 사용해도 되고, 또는 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
식 (1) 의 디하이드록시 화합물의 비율은, 열가소성 수지의 원료로서 사용되는 디하이드록시 화합물 100 몰% 에 대해 바람직하게는 1 ∼ 100 몰% 이며, 보다 바람직하게는 30 ∼ 100 몰% 이며, 더욱 바람직하게는 40 ∼ 100 몰% 이다. 또, 식 (1) 의 디하이드록시 화합물의 비율은, 열가소성 수지의 원료로서 사용되는 전체 단량체 100 몰% 에 대해 바람직하게는 1 ∼ 100 몰% 이며, 보다 바람직하게는 30 ∼ 100 몰% 이며, 더욱 바람직하게는 40 ∼ 100 몰% 이다.
상기와 같이, 상기 디하이드록시 화합물은, 식 (A) 로 나타내는 화합물, 식 (B) 로 나타내는 화합물, 및 식 (C) 로 나타내는 화합물 중 적어도 하나를 포함한다. 이들의 화합물은, 통상적으로, 식 (1) 의 디하이드록시 화합물과 함께 중축합 반응되고, 열가소성 수지 중에, 식 (A) 로 나타내는 화합물에서 유래하는 구성 단위 (A)', 식 (B) 로 나타내는 화합물에서 유래하는 구성 단위 (B)', 식 (C) 로 나타내는 화합물에서 유래하는 구성 단위 (C)' 가 삽입될 수 있다.
[화학식 8-1]
[화학식 8-2]
상기 식 (A)', (B)', 또는 (C)' 중, * 는 결합 부분을 나타낸다.
상기 식 (A) ∼ (C) 중, R1 및 R2 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕실기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알킬기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알콕실기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기 또는 6 ∼ 20 의 아릴옥시기로 이루어지는 군에서 선택된다. 식 (A) ∼ (C) 에 있어서의 R1 및 R2 는, 식 (1) 에 있어서의 R1 및 R2 와 각각 동일하다.
예를 들어, 식 (1) 에 있어서, R1 및 R2 가 수소 원자인 경우 (9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)플루오렌 ; BPEF ; 하기의 식 (1)-1 의 화합물), 대응하는 식 (A)-1 ∼ (C)-1 의 화합물은 각각 이하와 같다.
[화학식 9]
또, 식 (1) 에 있어서, R1 및 R2 가 페닐기인 경우 (예를 들어 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-페닐페닐)플루오렌 ; BPPEF ; 하기의 식 (1)-2 의 화합물), 대응하는 식 (A)-2 ∼ (C)-2 의 화합물은 각각 이하와 같다.
[화학식 10]
(그 밖의 디하이드록시 성분)
본 발명에 있어서, 디하이드록시 성분으로서는, 식 (1) 로 나타내는 화합물에 더하여, 그 밖의 디하이드록시 화합물을 병용할 수 있다. 예를 들어, 디하이드록시 화합물은, 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물에 더하여, 식 (2) 로 나타내는 디하이드록시 화합물 및 식 (3) 으로 나타내는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 디하이드록시 화합물을 추가로 포함한다. 이와 같은 디하이드록시 화합물을 원료로서 사용함으로써, 얻어지는 열가소성 수지는, 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물에서 유래하는 구성 단위 (1)' 에 더하여, 식 (2) 로 나타내는 디하이드록시 화합물에서 유래하는 구성 단위 (2)' 및 식 (3) 으로 나타내는 디하이드록시 화합물에서 유래하는 구성 단위 (3)' 중 적어도 하나를 추가로 포함한다.
[화학식 11]
상기 식 중, * 는 결합 부분을 나타낸다.
식 (2) 로 나타내는 화합물에 있어서, 중축합에 기여하는 관능기는, 알코올 성의 하이드록실기이다. 식 (2) 로 나타내는 화합물에서 유래하는 구성 단위 (2)' 는 고굴절률에 기여함과 함께, 식 (1) 로 나타내는 화합물에서 유래하는 구성 단위 (1)' 보다 아베수의 저감에 기여한다. 구성 단위 (1)' 와 구성 단위 (2)' 를 포함함으로써, 수지 전체의 복굴절치를 저감하고, 광학 성형체의 광학 변형을 저감하는 효과가 있다.
식 (1) 의 디하이드록시 화합물 및 식 (2)의 디하이드록시 화합물의 합계량은, 열가소성 수지의 원료로서 사용되는 디하이드록시 화합물 100 몰% 에 대해 50 몰% 이상이 바람직하고, 나아가서는 80 몰% 이상이 바람직하고, 90 몰% 이상이 특히 바람직하고, 100 몰% 가 가장 바람직하다. 식 (1) 의 디하이드록시 화합물 및 식 (2) 의 디하이드록시 화합물 (구성 단위 (1)' 와 구성 단위 (2)') 의 몰비는, 20/80 ∼ 80/20 이 바람직하고, 30/70 ∼ 80/20 이 보다 바람직하고, 40/60 ∼ 80/20 이 특히 바람직하다.
식 (2) 중, X 는 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬렌기이다. 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬렌기로서는, 예를 들어, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 이소프로필렌기, n-부틸렌기, 이소부틸렌기, sec-부틸렌기, tert-부틸렌기 등을 바람직하게 들 수 있다. 그 중에서도, 성형할 때의 수지의 용융 유동성이 양호해지기 때문에, X 는 모두 에틸렌기인 것이 바람직하다.
식 (2) 로 나타내는 디하이드록시 화합물의 예로서, 2,2'-비스(1-하이드록시메톡시)-1,1'-비나프탈렌, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-1,1'-비나프탈렌, 2,2'-비스(3-하이드록시프로필옥시)-1,1'-비나프탈렌, 2,2'-비스(4-하이드록시부톡시)-1,1'-비나프탈렌 등을 들 수 있다. 그 중에서도 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-1,1'-비나프탈렌이 바람직하다. 이들은 단독으로 사용해도 되고, 또는 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
이와 같은 디하이드록시 화합물을 원료로서 사용함으로써, 얻어지는 열가소성 수지가 식 (2) 로 나타내는 화합물에서 유래하는 구성 단위 (2)' 를 갖는 것이 된다.
[화학식 12]
상기 식 중, * 는 결합 부분을 나타낸다.
식 (3) 으로 나타내는 화합물에 있어서, 중축합에 기여하는 관능기는, 알코올성의 하이드록실기 또는 페놀성의 하이드록실기이다. 식 (3) 으로 나타내는 화합물에서 유래하는 구성 단위 (3)' 는 고굴절률에 기여함과 함께, 식 (1) 로 나타내는 화합물에서 유래하는 구성 단위 (A) 보다 아베수의 저감에 기여한다. 구성 단위 (A) 와 구성 단위 (C) 를 포함함으로써, 수지 전체의 복굴절치를 저감하고, 광학 성형체의 광학 변형을 저감하는 효과가 있다.
식 (1) 의 디하이드록시 화합물 및 식 (3) 의 디하이드록시 화합물의 합계량은, 열가소성 수지의 원료로서 사용되는 디하이드록시 화합물 100 몰% 에 대해 50 몰% 이상이 바람직하고, 나아가서는 80 몰% 이상이 바람직하고, 90 몰% 이상이 특히 바람직하고, 100 몰% 가 가장 바람직하다. 식 (1) 의 디하이드록시 화합물 및 식 (3) 의 디하이드록시 화합물 (구성 단위 (1)' 와 구성 단위 (3)') 의 몰비는, 20/80 ∼ 99/1 이 바람직하고, 30/70 ∼ 95/5 가 보다 바람직하고, 40/60 ∼ 90/10 이 특히 바람직하다.
식 (3) 중, R6 및 R7 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕실기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알킬기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알콕실기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기 또는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴옥시기, 및 할로겐 원자 (F, Cl, Br, I) 로 이루어지는 군에서 선택된다. 그 중에서도, 불순물이 적고, 유통량이 많은 등의 점에서, 수소 원자, 메틸기가 바람직하다.
식 (3) 중, Z1 및 Z2 는 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬렌기, 탄소수 6 ∼ 10 의 시클로알킬렌기, 및 탄소수 6 ∼ 10 의 아릴렌기로 이루어지는 군에서 선택된다. 그 중에서도, 내열성이 우수한 점에서 탄소수 6 의 시클로알킬렌기, 탄소수 6 의 아릴렌기가 바람직하다.
식 (3) 중, l1 및 l2 는 각각 독립적으로, 0 ∼ 5 의 정수이다. 그 중에서도, 내열성이 우수하기 때문에, l1 및 l2 는 0 인 것이 바람직하다.
식 (3) 중, Q 는 단결합 또는
[화학식 13]
으로 이루어지는 군에서 선택된다.
여기서, R8, R9, R14 ∼ R17 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기, 및 페닐기로 이루어지는 군에서 선택되고 ;
R10 ∼ R13 은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기를 나타내고 ;
Z' 는 3 ∼ 11 의 정수이며 ;
R6 과 R7 은 동일하거나 상이해도 된다.
그 중에서도, 내열성이 우수한 점에서, 상기 식 (3) 에 있어서의 l1 및 l2 는, 0 이며, Q 는
[화학식 14]
[여기서, R8 및 R9 는, 상기 식 (3) 에서 정의한 바와 같다]
인 것이 바람직하다.
식 (3) 으로 나타내는 디하이드록시 화합물의 예로서, 예를 들어, 4,4-비스(4-하이드록시페닐)프로판 (즉, 비스페놀 A), 1,1-비스(4-하이드록시페닐)-1-페닐에탄 (즉, 비스페놀 AP), 2,2-비스(4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판 (즉, 비스페놀 AF), 2,2-비스(4-하이드록시페닐)부탄 (즉, 비스페놀 B), 비스(4-하이드록시페닐)디페닐메탄 (즉, 비스페놀 BP), 비스(4-하이드록시-3-메틸페닐)프로판 (즉, 비스페놀 C), 2,2-비스(4-하이드록시-3,5-디메틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-하이드록시-3,5-디에틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-하이드록시-(3,5-디페닐)페닐)프로판, 2,2-비스(4-하이드록시-3,5-디브로모페닐)프로판, 1,1-비스(4-하이드록시페닐)에탄 (즉, 비스페놀 E), 비스(4-하이드록시페닐)메탄 (즉, 비스페놀 F), 2,4'-디하이드록시-디페닐메탄, 비스(2-하이드록시페닐)메탄, 2,2-비스(4-하이드록시-3-이소프로필페닐)프로판 (즉, 비스페놀 G), 1,3-비스(2-(4-하이드록시페닐)-2-프로필)벤젠 (즉, 비스페놀 M), 비스(4-하이드록시페닐)술폰 (즉, 비스페놀 S), 2,4'-디하이드록시디페닐술폰, 비스(4-하이드록시페닐)술파이드, 1,4-비스(2-(4-하이드록시페닐)-2-프로필)벤젠 (즉, 비스페놀 P), 비스(4-하이드록시-3-페닐페닐]프로판 (즉, 비스페놀 PH), 1,1-비스(4-하이드록시페닐)-3,3,5-트리메틸시클로헥산 (즉, 비스페놀 TMC), 1,1-비스(4-하이드록시페닐)시클로헥산 (즉, 비스페놀 Z), 1,1-비스(4-하이드록시-3-메틸페닐)시클로헥산 (즉, 비스페놀 OCZ), 3,3-비스(4-하이드록시페닐)펜탄, 4,4-비페놀, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-하이드록시-2-메틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-하이드록시페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-메틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-tert-부틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-이소프로필페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-시클로헥실페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-페닐페닐)플루오렌, 2,2-비스(4-하이드록시페닐)펜탄, 4,4'-디하이드록시디페닐에테르, 4,4'-디하이드록시-3,3'-디클로로디페닐에테르 등이 예시된다. 특히, 범용성이 있고, 금속 성분 등의 불순물이 혼입되어 있지 않은 양질인 모노머로서 저가격으로 입수하기 쉽고, 내열성이 우수한 점에서, 비스페놀 A 인 것이 바람직하다.
이와 같은 디하이드록시 화합물을 원료로서 사용함으로써, 얻어지는 열가소성 수지가 식 (3) 으로 나타내는 화합물에서 유래하는 구성 단위 (3)' 를 갖는 것이 된다.
<그 밖의 디하이드록시 성분>
열가소성 수지는, 상기 식 (1) ∼ (3) 의 화합물 이외의 디하이드록시 화합물에서 유래하는 구성 단위를 포함하고 있어도 된다. 그 밖의 디하이드록시 화합물로서는, 트리시클로데칸[5.2.1.02,6]디메탄올, 펜타시클로펜타데칸디메탄올, 시클로헥산-1,2-디메탄올, 시클로헥산-1,4-디메탄올, 시클로헥산-1,3-디메탄올, 데카린-2,6-디메탄올, 데카린-2,3-디메탄올, 데카린-1,5-디메탄올, 2,3-노르보르난디메탄올, 2,5-노르보르난디메탄올, 1,3-아다만탄디메탄올 등의 지환식 디하이드록시 화합물 ; 에틸렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,2-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,2-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 1,5-헵탄디올, 1,8-옥탄디올, 1,9-노난디올, 1,10-데칸디올, 스피로글리콜 등의 지방족 디하이드록시 화합물을 들 수 있다.
그 밖의 디하이드록시 화합물은, 식 (1) 의 화합물 100 몰% 에 대해 20 몰% 이하의 양으로 첨가되는 것이 바람직하고, 10 몰% 이하가 더욱 바람직하다. 이 범위 내이면, 고굴절률이 유지된다.
단, 광학 변형을 낮게 유지하기 위해서는, 열가소성 수지는, 식 (1) 의 디하이드록시 화합물에서 유래하는 구성 단위 (1)' 로 이루어지는 수지 (제 1 양태) ; 식 (1) 의 디하이드록시 화합물에서 유래하는 구성 단위 (1)' 및 식 (2) 의 디하이드록시 화합물에서 유래하는 구성 단위 (2)' 로 이루어지는 수지 (제 2 양태) ; 식 (1) 의 디하이드록시 화합물에서 유래하는 구성 단위 (1)' 및 식 (3) 의 디하이드록시 화합물에서 유래하는 구성 단위 (3)' 로 이루어지는 수지 (제 3 양태) ; 식 (1) 의 디하이드록시 화합물에서 유래하는 구성 단위 (1)', 식 (2) 의 디하이드록시 화합물에서 유래하는 구성 단위 (2)', 및 식 (3) 의 디하이드록시 화합물에서 유래하는 구성 단위 (3)' 로 이루어지는 수지 (제 4 양태) ; 또는 식 (1) 의 디하이드록시 화합물에서 유래하는 구성 단위 (1)' 및 테레프탈산디메틸 또는 2,6-나프탈렌디카르복실산디메틸에서 선택되는 적어도 1 종의 디카르복실산 또는 그 유도체에서 유래하는 구성 단위로 이루어지는 수지 (제 5 양태) 인 것이 바람직하다. 제 1 양태 ∼ 제 5 양태의 열가소성 수지 (폴리카보네이트 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리에스테르카보네이트 수지) 는 혼합해서 사용해도 되고, 다른 수지와 혼합해서 사용할 수 있다. 「구성 단위 (1)' 및 임의로 구성 단위 α (α = (2)' 및/또는 (3)') 로 이루어지는 수지」 란, 수지에 있어서의 카보네이트 결합 부분 및 에스테르 결합 부분을 제외한 반복 단위가, 구성 단위 (1)' 및 임의로 구성 단위 α (α = (2)' 및/또는 (3)') 로 이루어지는 것을 의미한다. 또한, 폴리카보네이트 결합 부분은, 포스겐 또는 탄산디에스테르 등의 카보네이트 전구 물질에서 유래한다.
또한, 제 1 양태 ∼ 제 5 양태의 열가소성 수지는, 미량 성분으로서 상기 식 (A) 의 디하이드록시 화합물에서 유래하는 구성 단위 (A)', 상기 식 (B) 의 디하이드록시 화합물에서 유래하는 구성 단위 (B)', 및 상기 식 (C) 의 디하이드록시 화합물에서 유래하는 구성 단위 (C)' 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
바람직한 일 실시 형태에 있어서, 제 1 양태 ∼ 제 4 양태의 열가소성 수지는 폴리카보네이트 수지이다.
바람직한 일 실시 형태에 있어서, 제 5 양태의 열가소성 수지는 폴리에스테르카보네이트 수지이다.
열가소성 수지의 바람직한 중량 평균 분자량은, 10,000 ∼ 100,000 이다. 열가소성 수지의 중량 평균 분자량 (Mw) 은, 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량을 의미하고, 후술하는 실시예에 기재된 방법에 의해 측정된다. Mw 가 10,000 이상이면, 성형체의 취성 저하가 방지된다. Mw 가 100,000 이하이면, 용융 점도가 너무 높아지지 않아 성형 시에 금형으로부터의 수지의 꺼냄이 용이하고, 나아가서는 유동성이 양호하고, 용융 상태에서의 사출 성형에 바람직하다. 보다 바람직하게는 중량 평균 분자량 (Mw) 은 20,000 ∼ 70,000 이며, 더욱 바람직하게는 25,000 ∼ 60,000 이다.
열가소성 수지를 사출 성형에 사용하는 경우, 바람직한 유리 전이 온도 (Tg) 는 95 ∼ 180 ℃ 이며, 보다 바람직하게는 110 ∼ 170 ℃ 이며, 더욱 바람직하게는 115 ∼ 160 ℃ 이며, 특히 바람직하게는 125 ∼ 145 ℃ 이다. Tg 가 95 ℃ 보다 낮으면 사용 온도 범위가 좁아지기 때문에 바람직하지 않다. 또 180 ℃ 를 초과하면, 수지의 용융 온도가 높아져, 수지의 분해나 착색이 발생하기 쉬워지기 때문에 바람직하지 않다. 또, 수지의 유리 전이 온도가 너무 높은 경우, 범용의 금형 온조기에서는, 금형 온도와 수지 유리 전이 온도의 차가 커져 버린다. 그 때문에, 제품에 엄밀한 면 정밀도가 요구되는 용도에 있어서는, 유리 전이 온도가 너무 높은 수지의 사용은 어려워, 바람직하지 않다.
열가소성 수지는, 사출 성형 시의 가열에 견디기 위한 열안정성의 지표로서 승온 속도 10 ℃/min 으로 측정한 5 % 중량 감소 온도 (Td) 가 350 ℃ 이상인 것이 바람직하다. 5 % 중량 감소 온도가 350 ℃ 보다 낮은 경우에는, 성형 시의 열분해가 격심하여, 양호한 성형체를 얻는 것이 곤란해지기 때문에 바람직하지 않다.
열가소성 수지는, 랜덤, 블록 및 교호 공중합체 중 어느 구조여도 된다.
열가소성 수지에는, 제조 시에 생성되는 페놀이나, 반응하지 않고 잔존한 탄산디에스테르가 불순물로서 존재한다. 열가소성 수지 중의 페놀 함량은, 0.1 ∼ 3000 ppm 인 것이 바람직하고, 0.1 ∼ 2000 ppm 인 것이 보다 바람직하고, 1 ∼ 1000 ppm, 1 ∼ 800 ppm, 1 ∼ 500 ppm, 또는 1 ∼ 300 ppm 인 것이 특히 바람직하다. 또, 폴리카보네이트 수지나 폴리에스테르카보네이트 수지 중의 탄산디에스테르 함량은, 0.1 ∼ 1000 ppm 인 것이 바람직하고, 0.1 ∼ 500 ppm 인 것이 보다 바람직하고, 1 ∼ 100 ppm 인 것이 특히 바람직하다. 수지 중에 포함되는 페놀 및 탄산디에스테르의 양을 조절함으로써, 목적에 따른 물성을 갖는 수지를 얻을 수 있다. 페놀 및 탄산디에스테르의 함량의 조절은, 중축합의 조건이나 장치를 변경함으로써 적절히 실시할 수 있다. 또, 중축합 후의 압출 공정의 조건에 의해서도 조절 가능하다.
페놀 또는 탄산디에스테르의 함량이 상기 범위를 상회하면, 얻어지는 수지 성형체의 강도가 떨어지거나 악취가 발생하는 등의 문제가 생기는 경우가 있다. 한편, 페놀 또는 탄산디에스테르의 함량이 상기 범위를 밑돌면, 수지 용융 시의 가소성이 저하되는 경우가 있다.
실시 형태에 관련된 열가소성 수지는, 이물질 함유량이 최대한 적은 것이 요망되고, 용융 원료의 여과, 촉매액의 여과, 용융 올리고머의 여과를 실시하는 것이 바람직하다. 필터의 메시는 7 ㎛ 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 5 ㎛ 이하이다. 또한, 생성되는 수지의 폴리머 필터에 의한 여과를 실시하는 것도 바람직하다. 폴리머 필터의 메시는 100 ㎛ 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 30 ㎛ 이하이다. 또, 수지 펠릿을 채취하는 공정은 당연히 저더스트 환경이 아니면 안되고, 클래스 6 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 클래스 5 이하이다.
이하, 열가소성 수지로서, 폴리카보네이트 수지 및 폴리에스테르카보네이트 수지를 예로 들어 설명한다. 폴리에스테르 수지에 대해서도 하기 (폴리카보네이트 수지) 의 기재를 참조하고 및/또는 주지의 방법을 사용하여 실시 가능하다.
(폴리카보네이트 수지)
실시 형태에 관련된 폴리카보네이트 수지는, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물에서 유래하는 구성 단위 (1)', 미량 성분으로서 상기 식 (A) 의 디하이드록시 화합물에서 유래하는 구성 단위 (A)', 상기 식 (B) 의 디하이드록시 화합물에서 유래하는 구성 단위 (B)', 및 상기 식 (C) 의 디하이드록시 화합물에서 유래하는 구성 단위 (C)' 중 적어도 하나, 그리고 필요에 따라 상기 서술한 그 밖의 구성 단위 (예를 들어 구성 단위 (2)' 및/또는 (3)' 등) 를 포함하는 폴리카보네이트 수지이다. 예를 들어, 폴리카보네이트 결합 부분은, 포스겐 또는 탄산디에스테르 등의 카보네이트 전구 물질에서 유래한다.
폴리카보네이트 수지는, 디하이드록시 화합물을 탄산디에스테르 등의 카보네이트 전구 물질과 반응시켜 생성되고, 폴리카보네이트 수지에 있어서, 각 구성 단위는, 카보네이트 결합을 개재하여 결합된다. 일 실시 형태는, 반응물은 디하이드록시 화합물에 더하여 탄산디에스테르를 추가로 포함한다.
구체적으로는, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물을 포함하는 디하이드록시 화합물, 미량 성분으로서의 상기 식 (A) 의 디하이드록시 화합물, 상기 식 (B) 의 디하이드록시 화합물, 및 상기 식 (C) 의 디하이드록시 화합물 중 적어도 하나, 임의로 상기 식 (2) 및/또는 (3) 으로 나타내는 화합물 그리고 탄산디에스테르 등의 카보네이트 전구 물질을, 에스테르 교환 촉매의 존재하, 또는 무촉매하에 있어서, 반응시켜 제조할 수 있다. 반응 방법으로서는, 에스테르 교환법, 직접 중합법 등의 용융 중축합법, 용액 중합법, 계면 중합법 등의 여러 가지의 방법을 들 수 있지만, 그 중에서도, 반응 용매를 사용하지 않는 용융 중축합법이 바람직하다.
탄산디에스테르로서는, 디페닐카보네이트, 디톨릴카보네이트, 비스(클로로페닐)카보네이트, m-크레질카보네이트, 디메틸카보네이트, 디에틸카보네이트, 디부틸카보네이트, 디시클로헥실카보네이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서도 특히, 디페닐카보네이트가 바람직하다. 탄산디에스테르 (예를 들어 디페닐카보네이트) 는, 디하이드록시 화합물의 합계 1 몰에 대해 0.97 ∼ 1.20 몰의 비율로 사용되는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.98 ∼ 1.10 몰의 비율이다.
제조 방법의 일례는, 불활성 가스 분위기하, 디하이드록시 화합물 성분을 탄산디에스테르와 가열하면서 교반하여 용융 후, 생성되는 알코올 또는 페놀류를 유출 (留出) 시키면서 중합하는 방법이다. 반응 온도는 생성되는 알코올 또는 페놀류의 비점 등에 따라 상이하지만, 통상적으로 120 ∼ 350 ℃ 의 범위이다. 반응은 그 초기부터 감압으로 하고, 생성되는 알코올 또는 페놀류를 유출시키면서 반응을 완결시킨다. 또, 반응을 촉진하기 위해서, 에스테르 교환 촉매를 사용할 수도 있다. 그 반응은, 연속식으로 실시해도 되고 또 배치식으로 실시해도 된다. 반응을 실시하는데 있어서 사용되는 반응 장치는, 묘형 교반 날개, 막스 블렌드 교반 날개, 헤리컬 리본형 교반 날개 등을 장비한 종형이어도, 패들 날개, 격자 날개, 안경 날개 등을 장비한 횡형이어도, 스크루를 장비한 압출기형이어도 된다. 또, 중합물의 점도를 감안하여 이들의 반응 장치를 적절히 조합한 반응 장치를 사용하는 것이 바람직하게 실시된다.
에스테르 교환 촉매로서는, 염기성 화합물 촉매가 사용된다. 예를 들어, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 및 함질소 화합물 등을 들 수 있다.
알칼리 금속 화합물로서는, 예를 들어 알칼리 금속의 유기산염, 무기염, 산화물, 수산화물, 수소화물 또는 알콕시드 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화세슘, 수산화리튬, 탄산수소나트륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘, 탄산리튬, 아세트산나트륨, 아세트산칼륨, 아세트산세슘, 아세트산리튬, 스테아르산나트륨, 스테아르산칼륨, 스테아르산세슘, 스테아르산리튬, 수소화붕소나트륨, 페닐화붕소나트륨, 벤조산나트륨, 벤조산칼륨, 벤조산세슘, 벤조산리튬, 인산수소 2 나트륨, 인산수소 2 칼륨, 인산수소 2 리튬, 페닐인산 2 나트륨, 비스페놀 A 의 2 나트륨염, 2 칼륨염, 2 세슘염 혹은 2 리튬염, 페놀의 나트륨염, 칼륨염, 세슘염 혹은 리튬염 등이 사용된다.
알칼리 토금속 화합물로서는, 예를 들어 알칼리 토금속 화합물의 유기산염, 무기염, 산화물, 수산화물, 수소화물 또는 알콕시드 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 수산화마그네슘, 수산화칼슘, 수산화스트론튬, 수산화바륨, 탄산수소마그네슘, 탄산수소칼슘, 탄산수소스트론튬, 탄산수소바륨, 탄산마그네슘, 탄산칼슘, 탄산스트론튬, 탄산바륨, 아세트산마그네슘, 아세트산칼슘, 아세트산스트론튬, 아세트산바륨, 스테아르산마그네슘, 스테아르산칼슘, 벤조산칼슘, 페닐인산마그네슘 등이 사용된다.
함질소 화합물로서는, 예를 들어 4 급 암모늄하이드록시드 및 그들의 염, 아민류 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 테트라메틸암모늄하이드록시드, 테트라에틸암모늄하이드록시드, 테트라프로필암모늄하이드록시드, 테트라부틸암모늄하이드록시드, 트리메틸벤질암모늄하이드록시드 등의 알킬기, 아릴기 등을 갖는 4 급 암모늄하이드록시드류 ; 트리에틸아민, 디메틸벤질아민, 트리페닐아민 등의 3 급 아민류 ; 디에틸아민, 디부틸아민 등의 2 급 아민류 ; 프로필아민, 부틸아민 등의 1 급 아민류 ; 2-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 벤조이미다졸 등의 이미다졸류 ; 혹은, 암모니아, 테트라메틸암모늄보로하이드라이드, 테트라부틸암모늄보로하이드라이드, 테트라부틸암모늄테트라페닐보레이트, 테트라페닐암모늄테트라페닐보레이트 등의 염기 혹은 염기성 염 등이 사용된다.
그 밖의 에스테르 교환 촉매로서, 아연, 주석, 지르코늄, 납 등의 염을 사용해도 되고, 이들은 단독 혹은 조합하여 사용할 수 있다.
그 밖의 에스테르 교환 촉매로서, 구체적으로는, 아세트산아연, 벤조산아연, 2-에틸헥산산아연, 염화주석 (II), 염화주석 (IV), 아세트산주석 (II), 아세트산주석 (IV), 디부틸주석디라우레이트, 디부틸주석옥사이드, 디부틸주석디메톡시드, 지르코늄아세틸아세토네이트, 옥시아세트산지르코늄, 지르코늄테트라부톡시드, 아세트산납 (II), 아세트산납 (IV) 등이 사용된다.
이들 에스테르 교환 촉매는, 디하이드록시 화합물의 합계 1 몰에 대해, 1 × 10-9 ∼ 1 × 10-3 몰의 비율로, 바람직하게는 1 × 10-7 ∼ 1 × 10-4 몰의 비율로 사용된다.
촉매는, 2 종류 이상을 병용해도 된다. 또, 촉매 자체를 그대로 첨가해도 되고, 혹은, 물이나 페놀 등의 용매에 용해하고 나서 첨가해도 된다.
용융 중축합법은, 상기의 원료 및 촉매를 사용하여, 가열하에서, 또한 상압 또는 감압하에서, 에스테르 교환 반응에 의해 부생성물을 제거하면서 용융 중축합을 실시하는 것이다. 촉매는, 원료와 함께 반응의 최초부터 존재시켜도 되고, 혹은, 반응의 도중에 첨가해도 된다.
본 발명의 열가소성 수지의 제조 방법에서는, 중합 반응 종료 후, 열안정성 및 가수 분해 안정성을 유지하기 위해, 촉매를 제거 혹은 실활시켜도 되지만, 반드시 실활시킬 필요는 없다. 실활시키는 경우, 공지된 산성 물질의 첨가에 의한 촉매의 실활을 위한 방법을 바람직하게 실시할 수 있다. 산성 물질로서는, 구체적으로는, 벤조산부틸 등의 에스테르류 ; p-톨루엔술폰산 등의 방향족 술폰산류 ; p-톨루엔술폰산부틸, p-톨루엔술폰산헥실 등의 방향족 술폰산에스테르류 ; 아인산, 인산, 포스폰산 등의 인산류 ; 아인산트리페닐, 아인산모노페닐, 아인산디페닐, 아인산디에틸, 아인산디n-프로필, 아인산디n-부틸, 아인산디n-헥실, 아인산디옥틸, 아인산모노옥틸 등의 아인산에스테르류 ; 인산트리페닐, 인산디페닐, 인산모노페닐, 인산디부틸, 인산디옥틸, 인산모노옥틸 등의 인산에스테르류 ; 디페닐포스폰산, 디옥틸포스폰산, 디부틸포스폰산 등의 포스폰산류 ; 페닐포스폰산디에틸 등의 포스폰산에스테르류 ; 트리페닐포스핀, 비스(디페닐포스피노)에탄 등의 포스핀류 ; 붕산, 페닐붕산 등의 붕산류 ; 도데실벤젠술폰산테트라부틸포스포늄염 등의 방향족 술폰산염류 ; 스테아르산클로라이드, 염화벤조일, p-톨루엔술폰산클로라이드 등의 유기 할로겐화물 ; 디메틸황산 등의 알킬황산 ; 염화벤질 등의 유기 할로겐화물 등이 바람직하게 사용된다. 실활제의 효과, 수지에 대한 안정성 등의 관점에서, p-톨루엔 또는 술폰산부틸이 특히 바람직하다. 이들의 실활제는, 촉매량에 대해 0.01 ∼ 50 배 몰, 바람직하게는 0.3 ∼ 20 배 몰 사용된다. 촉매량에 대해 0.01 배 몰보다 적으면, 실활 효과가 불충분해져 바람직하지 않다. 또, 촉매량에 대해 50 배 몰보다 많으면, 수지의 내열성이 저하되고, 성형체가 착색되기 쉬워지기 때문에 바람직하지 않다.
실활제의 혼련은, 중합 반응 종료 후 곧바로 실시해도 되고, 혹은, 중합 후의 수지를 펠릿화하고 나서 실시해도 된다. 또, 실활제 외에, 그 밖의 첨가제 (후술하는 산화 방지제, 이형제, 자외선 흡수제, 유동성 개질제, 결정핵제, 강화제, 염료, 대전 방지제 혹은 항균제 등) 도, 동일한 방법으로 첨가할 수 있다.
촉매 실활 후 (실활제를 첨가하지 않은 경우에는, 중합 반응 종료 후), 폴리머 중의 저비점 화합물을, 0.1 ∼ 1 mmHg 의 압력, 200 ∼ 350 ℃ 의 온도에서 탈휘 제거하는 공정을 설정해도 된다. 탈휘 제거 시의 온도는, 바람직하게는 230 ∼ 300 ℃, 보다 바람직하게는 250 ∼ 270 ℃ 이다. 이 공정에는, 패들 날개, 격자 날개, 안경 날개 등, 표면 갱신능이 우수한 교반 날개를 구비한 횡형 장치, 혹은 박막 증발기가 바람직하게 사용된다.
(폴리에스테르카보네이트 수지)
실시 형태에 관련된 폴리에스테르카보네이트 수지는, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물에서 유래하는 구성 단위 (1)' ; 미량 성분으로서, 상기 식 (A) 의 디하이드록시 화합물에서 유래하는 구성 단위 (A)', 상기 식 (B) 의 디하이드록시 화합물에서 유래하는 구성 단위 (B)', 및 상기 식 (C) 의 디하이드록시 화합물에서 유래하는 구성 단위 (C)' 중 적어도 하나 ; 디카르복실산 또는 그 유도체에서 유래하는 구성 단위 ; 그리고 필요에 따라 상기 서술한 그 밖의 구성 단위가, 카보네이트 결합 및 에스테르 결합을 개재하여 결합된다.
일 실시 형태의 폴리에스테르카보네이트 수지는, 디하이드록시 화합물과 디카르복실산 또는 그 유도체와 탄산디에스테르 등의 카보네이트 전구 물질을 반응시켜 생성된다. 따라서, 일 실시 형태에 있어서, 반응물은, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물과 미량 성분으로서의 상기 식 (A) 의 디하이드록시 화합물, 상기 식 (B) 의 디하이드록시 화합물, 및 상기 식 (C) 의 디하이드록시 화합물 중 적어도 하나와, 임의로 상기 식 (2) 및/또는 (3) 으로 나타내는 화합물을 포함하는 디하이드록시 화합물과, 디카르복실산 또는 그 유도체와, 카보네이트 전구 물질을 포함한다.
구체적으로는, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물, 미량 성분으로서의 상기 식 (A) 의 디하이드록시 화합물, 상기 식 (B) 의 디하이드록시 화합물, 및 상기 식 (C) 의 디하이드록시 화합물 중 적어도 하나, 임의로 상기 식 (2) 및/또는 (3) 으로 나타내는 화합물, 디카르복실산 또는 그 유도체 (디카르복실산 성분), 그리고 탄산디에스테르를, 에스테르 교환 촉매의 존재하 또는 무촉매하에 있어서, 반응시켜 제조할 수 있다. 반응 방법으로서는, 에스테르 교환법, 직접 중합법 등의 용융 중축합법, 용액 중합법, 계면 중합법 등의 여러 가지의 방법을 들 수 있지만, 그 중에서도, 반응 용매를 사용하지 않는 용융 중축합법이 바람직하다.
디카르복실산 성분으로서는, 특별히 한정되지 않지만, 나프탈렌디카르복실산 (예를 들어 2,7-나프탈렌디카르복실산, 2,6-나프탈렌디카르복실산, 2,3-나프탈렌디카르복실산, 1,8-나프탈렌디카르복실산, 1,4-나프탈렌디카르복실산), 테레프탈산, 이소프탈산, 프탈산, 2-메틸테레프탈산, 비페닐디카르복실산, 테트라인디카르복실산, 플루오렌-9,9-디프로피온산 등의 방향족 디카르복실산, 옥살산, 말론산, 숙신산, 말레산, 푸마르산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 세바크산, 데칸디카르복실산, 도데칸디카르복실산, 시클로헥산디카르복실산, 데카린디카르복실산, 노르보르난디카르복실산, 트리시클로데칸디카르복실산, 펜타시클로도데칸디카르복실산, 3,9-비스(1,1-디메틸-2-카르복시에틸)-2,4,8,10-테트라옥사스피로〔5.5〕운데칸, 5-카르복시-5-에틸-2-(1,1-디메틸-2-카르복시에틸)-1,3-디옥산, 다이머산 등의 지방족 디카르복실산 및 그들의 유도체가 바람직하다. 이들은 단독 또는 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다. 디카르복실산의 유도체로서는, 에스테르 (예를 들어 C1∼4 의 알킬에스테르), 산무수물, 산할로겐화물이 예시된다.
그 중에서도, 테레프탈산, 2,6-나프탈렌디카르복실산 및 플루오렌-9,9-디프로피온산에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하는 디카르복실산 또는 그 유도체가 시장에서의 유통성, 내열성, 굴절률의 관점에서 바람직하고, 테레프탈산디메틸, 2,6-나프탈렌디카르복실산디메틸 및 플루오렌-9,9-디프로피온산디메틸에서 선택되는 적어도 1 종이 보다 바람직하고, 2,6-나프탈렌디카르복실산디메틸 및 테레프탈산디메틸에서 선택되는 적어도 1 종이 더욱 바람직하다. 플루오렌-9,9-디프로피온산디메틸의 구조를 이하에 나타낸다.
[화학식 15]
바람직한 일 실시 형태는, 디카르복실산 성분 100 몰% 에 대해, 테레프탈산디메틸, 2,6-나프탈렌디카르복실산디메틸 및 플루오렌-9,9-디프로피온산디메틸의 합계가, 바람직하게는 80 몰% 이상, 보다 바람직하게는 90 몰% 이상, 더욱 바람직하게는 95 몰% 이상이다.
디하이드록시 화합물의 합계의 디카르복실산 성분 (디카르복실산 또는 그 유도체) 의 합계에 대한 몰비 (디하이드록시 화합물/디카르복실산 또는 그 유도체) 는, 20/80 ∼ 95/5 가 바람직하고, 50/50 ∼ 90/20 이 보다 바람직하고, 60/40 ∼ 85/15 가 특히 바람직하다. 이러한 경우에는, 디하이드록시 화합물 유래의 구성 단위와 디카르복실산 유래의 구성 단위가 상기 비율로 포함되는 수지가 얻어진다.
탄산디에스테르로서는, 디페닐카보네이트, 디톨릴카보네이트, 비스(클로로페닐)카보네이트, m-크레질카보네이트, 디메틸카보네이트, 디에틸카보네이트, 디부틸카보네이트, 디시클로헥실카보네이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서도 특히, 디페닐카보네이트가 바람직하다. 탄산디에스테르 (예를 들어 디페닐카보네이트) 는, 디하이드록시 화합물의 합계 1 몰에 대해 0.97 ∼ 1.20 몰의 비율로 사용되는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.98 ∼ 1.10 몰의 비율이다.
에스테르 교환 촉매로서는, 염기성 화합물 촉매가 사용된다. 예를 들어, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 및 함질소 화합물 등을 들 수 있다.
알칼리 금속 화합물로서는, 예를 들어 알칼리 금속의 유기산염, 무기염, 산화물, 수산화물, 수소화물 또는 알콕시드 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화세슘, 수산화리튬, 탄산수소나트륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘, 탄산리튬, 아세트산나트륨, 아세트산칼륨, 아세트산세슘, 아세트산리튬, 스테아르산나트륨, 스테아르산칼륨, 스테아르산세슘, 스테아르산리튬, 수소화붕소나트륨, 페닐화붕소나트륨, 벤조산나트륨, 벤조산칼륨, 벤조산세슘, 벤조산리튬, 인산수소 2 나트륨, 인산수소 2 칼륨, 인산수소 2 리튬, 페닐인산 2 나트륨, 비스페놀 A 의 2 나트륨염, 2 칼륨염, 2 세슘염 혹은 2 리튬염, 페놀의 나트륨염, 칼륨염, 세슘염 혹은 리튬염 등이 사용된다.
알칼리 토금속 화합물로서는, 예를 들어 알칼리 토금속 화합물의 유기산염, 무기염, 산화물, 수산화물, 수소화물 또는 알콕시드 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 수산화마그네슘, 수산화칼슘, 수산화스트론튬, 수산화바륨, 탄산수소마그네슘, 탄산수소칼슘, 탄산수소스트론튬, 탄산수소바륨, 탄산마그네슘, 탄산칼슘, 탄산스트론튬, 탄산바륨, 아세트산마그네슘, 아세트산칼슘, 아세트산스트론튬, 아세트산바륨, 스테아르산마그네슘, 스테아르산칼슘, 벤조산칼슘, 페닐인산마그네슘 등이 사용된다.
함질소 화합물로서는, 예를 들어 4 급 암모늄하이드록시드 및 그들의 염, 아민류 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 테트라메틸암모늄하이드록시드, 테트라에틸암모늄하이드록시드, 테트라프로필암모늄하이드록시드, 테트라부틸암모늄하이드록시드, 트리메틸벤질암모늄하이드록시드 등의 알킬기, 아릴기 등을 갖는 4 급 암모늄하이드록시드류 ; 트리에틸아민, 디메틸벤질아민, 트리페닐아민 등의 3 급 아민류 ; 디에틸아민, 디부틸아민 등의 2 급 아민류 ; 프로필아민, 부틸아민 등의 1 급 아민류 ; 2-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 벤조이미다졸 등의 이미다졸류 ; 혹은, 암모니아, 테트라메틸암모늄보로하이드라이드, 테트라부틸암모늄보로하이드라이드, 테트라부틸암모늄테트라페닐보레이트, 테트라페닐암모늄테트라페닐보레이트 등의 염기 혹은 염기성 염 등이 사용된다.
그 밖의 에스테르 교환 촉매로서 아연, 주석, 지르코늄, 납, 티탄, 게르마늄, 안티몬, 오스뮴, 알루미늄 등의 염을 사용해도 되고, 이들은 단독 혹은 조합하여 사용할 수 있다.
그 밖의 에스테르 교환 촉매로서 구체적으로는, 아세트산아연, 벤조산아연, 2-에틸헥산산아연, 염화주석 (II), 염화주석 (IV), 아세트산주석 (II), 아세트산주석 (IV), 디부틸주석디라우레이트, 디부틸주석옥사이드, 디부틸주석디메톡시드, 지르코늄아세틸아세토네이트, 옥시아세트산지르코늄, 지르코늄테트라부톡시드, 아세트산납 (II), 아세트산납 (IV), 티탄테트라부톡시드 (IV), 티탄테트라이소프로폭시드 (IV), 티탄 (IV)=테트라키스(2-에틸-1-헥사노레이트), 산화티탄 (IV), 트리스(2,4-펜타디오네이트)알루미늄 (III) 등을 들 수 있다.
이들의 에스테르 교환 촉매는, 디하이드록시 화합물의 합계 1 몰에 대해, 1 × 10-9 ∼ 1 × 10-3 몰의 비율로, 바람직하게는 1 × 10-7 ∼ 1 × 10-4 몰의 비율로 사용된다.
촉매는, 2 종류 이상을 병용해도 된다. 그 중에서도, 티탄테트라부톡시드 (IV), 티탄테트라이소프로폭시드 (IV), 티탄 (IV)=테트라키스(2-에틸-1-헥사노레이트), 산화티탄 (IV) 등의 티탄염을 사용하는 것이 바람직하다.
또, 촉매 자체를 그대로 첨가해도 되고, 혹은, 물이나 페놀 등의 용매에 용해하고 나서 첨가해도 된다.
용융 중축합법은, 상기의 원료 및 촉매를 사용하여, 가열하에서, 또한 상압 또는 감압하에서, 에스테르 교환 반응에 의해 부생성물을 제거하면서 용융 중축합을 실시하는 것이다. 즉, 반응 온도는 상온, 상압으로부터 개시하고, 부생성물을 제거하면서, 서서히 승온, 감압 상태로 하는 것이 바람직하다. 촉매는, 원료와 함께 반응의 최초부터 존재시켜도 되고, 혹은, 반응의 도중에 첨가해도 된다.
중합 반응 종료 후, 열안정성 및 가수 분해 안정성을 유지하기 위해, 촉매를 제거 혹은 실활시켜도 되지만, 반드시 실활시킬 필요는 없다. 실활시키는 경우에는, 폴리카보네이트 수지의 제조에 있어서 설명한 방법을 동일하게 바람직하게 사용할 수 있다.
(그 밖의 첨가 성분)
열가소성 수지에는, 본 발명의 특성을 저해하지 않는 범위에 있어서, 산화 방지제, 가공 안정제, 광 안정제, 중합 금속 불활성화제, 난연제, 활제, 대전 방지제, 계면 활성제, 항균제, 이형제, 자외선 흡수제, 가소제, 상용화제 등의 첨가제를 첨가해도 된다.
산화 방지제로서는, 트리에틸렌글리콜-비스[3-(3-tert-부틸-5-메틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 1,6-헥산디올-비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 펜타에리트리톨-테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 옥타데실-3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, N,N-헥사메틸렌비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시-하이드로신나마이드), 3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시-벤질포스포네이트-디에틸에스테르, 트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트 및 3,9-비스{1,1-디메틸-2-[β-(3-tert-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시]에틸}-2,4,8,10-테트라옥사스피로(5,5)운데칸 등을 들 수 있다. 산화 방지제의 함유량은, 열가소성 수지 100 중량부에 대해 0.001 ∼ 0.3 중량부인 것이 바람직하다.
가공 안정제로서는, 인계 가공 열안정제, 황계 가공 열안정제 등을 들 수 있다. 인계 가공 열안정제로서는, 아인산, 인산, 아포스폰산, 포스폰산 및 이들의 에스테르 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 트리페닐포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트, 트리스(2,6-디-tert-부틸페닐)포스파이트, 트리데실포스파이트, 트리옥틸포스파이트, 트리옥타데실포스파이트, 디데실모노페닐포스파이트, 디옥틸모노페닐포스파이트, 디이소프로필모노페닐포스파이트, 모노부틸디페닐포스파이트, 모노데실디페닐포스파이트, 모노옥틸디페닐포스파이트, 비스(2,6-디-tert-부틸-4-메틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 2,2-메틸렌비스(4,6-디-tert-부틸페닐)옥틸포스파이트, 비스(노닐페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,4-디쿠밀페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 디스테아릴펜타에리트리톨디포스파이트, 트리부틸포스페이트, 트리에틸포스페이트, 트리메틸포스페이트, 트리페닐포스페이트, 디페닐모노오르토크세닐포스페이트, 디부틸포스페이트, 디옥틸포스페이트, 디이소프로필포스페이트, 벤젠포스폰산디메틸, 벤젠포스폰산디에틸, 벤젠포스폰산디프로필, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)-4,4'-비페닐렌디포스포나이트, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)-4,3'-비페닐렌디포스포나이트, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)-3,3'-비페닐렌디포스포나이트, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)-4-페닐-페닐포스포나이트 및 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)-3-페닐-페닐포스포나이트 등을 들 수 있다. 인계 가공 열안정제의 함유량은, 열가소성 수지 100 중량부에 대해 0.001 ∼ 0.2 중량부가 바람직하다.
황계 가공 열안정제로서는, 펜타에리트리톨-테트라키스(3-라우릴티오프로피오네이트), 펜타에리트리톨-테트라키스(3-미리스틸티오프로피오네이트), 펜타에리트리톨-테트라키스(3-스테아릴티오프로피오네이트), 디라우릴-3,3'-티오디프로피오네이트, 디미리스틸-3,3'-티오디프로피오네이트, 디스테아릴-3,3'-티오디프로피오네이트 등을 들 수 있다. 황계 가공 열안정제의 함유량은, 열가소성 수지 100 중량부에 대해 0.001 ∼ 0.2 중량부가 바람직하다.
이형제로서는, 그 90 중량% 이상이 알코올과 지방산의 에스테르로 이루어지는 것이 바람직하다. 알코올과 지방산의 에스테르로서는, 구체적으로는 1 가 알코올과 지방산의 에스테르나, 다가 알코올과 지방산의 부분 에스테르 혹은 전체 에스테르를 들 수 있다. 상기 1 가 알코올과 지방산의 에스테르로서는, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 1 가 알코올과 탄소 원자수 10 ∼ 30 의 포화 지방산의 에스테르가 바람직하다. 또, 다가 알코올과 지방산의 부분 에스테르 혹은 전체 에스테르로서는, 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 다가 알코올과 탄소 원자수 10 ∼ 30 의 포화 지방산의 부분 에스테르 또는 전체 에스테르가 바람직하다.
구체적으로, 1 가 알코올과 포화 지방산의 에스테르로서는, 스테아릴스테아레이트, 팔미틸팔미테이트, 부틸스테아레이트, 메틸라우레이트, 이소프로필팔미테이트 등을 들 수 있다. 다가 알코올과 포화 지방산의 부분 에스테르 또는 전체 에스테르로서는, 스테아르산모노글리세리드, 스테아르산디글리세리드, 스테아르산트리글리세리드, 스테아르산모노솔비테이트, 베헤닌산모노글리세리드, 카프르산모노글리세리드, 라우르산모노글리세리드, 펜타에리트리톨모노스테아레이트, 펜타에리트리톨테트라스테아레이트, 펜타에리트리톨테트라페라르고네이트, 프로필렌글리콜모노스테아레이트, 비페닐비페네이트, 소르비탄모노스테아레이트, 2-에틸헥실스테아레이트, 디펜타에리트리톨헥사스테아레이트 등의 디펜타에리트리톨의 전체 에스테르 또는 부분 에스테르 등을 들 수 있다. 이들 중, 스테아르산모노글리세리드 및 라우르산모노글리세리드가 특히 바람직하다. 이들 이형제의 함유량은, 열가소성 수지 100 중량부에 대해 0.005 ∼ 2.0 중량부의 범위가 바람직하고, 0.01 ∼ 0.6 중량부의 범위가 보다 바람직하고, 0.02 ∼ 0.5 중량부의 범위가 더욱 바람직하다.
자외선 흡수제로서는, 벤조트리아졸계 자외선 흡수제, 벤조페논계 자외선 흡수제, 트리아진계 자외선 흡수제, 고리형 이미노에스테르계 자외선 흡수제 및 시아노아크릴레이트계 자외선 흡수제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 자외선 흡수제가 바람직하다. 즉, 이하에 예시하는 자외선 흡수제는, 어느 것을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
벤조트리아졸계 자외선 흡수제로서는, 2-(2-하이드록시-5-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-5-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-3,5-디쿠밀페닐)페닐벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-3-tert-부틸-5-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-(2N-벤조트리아졸-2-일)페놀], 2-(2-하이드록시-3,5-디-tert-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-3,5-디-tert-부틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-3,5-디-tert-아밀페닐)벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-5-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-5-tert-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-4-옥톡시페닐)벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌비스(4-쿠밀-6-벤조트리아졸페닐), 2,2'-p-페닐렌비스(1,3-벤조옥사진-4-온), 2-[2-하이드록시-3-(3,4,5,6-테트라하이드로프탈이미드메틸)-5-메틸페닐]벤조트리아졸 등을 들 수 있다.
벤조페논계 자외선 흡수제로서는, 2,4-디하이드록시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-옥톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-벤질옥시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-5-술폭시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-5-술폭시트리하이드라이드레이트벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4-메톡시벤조페논, 2,2',4,4'-테트라하이드록시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4,4'-디메톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4,4'-디메톡시-5-소듐술폭시벤조페논, 비스(5-벤조일-4-하이드록시-2-메톡시페닐)메탄, 2-하이드록시-4-n-도데실옥시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-2'-카르복시벤조페논 등을 들 수 있다.
트리아진계 자외선 흡수제로서는, 2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-5-[(헥실)옥시]-페놀, 2-(4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진-2-일)-5-[(옥틸)옥시]-페놀 등을 들 수 있다.
고리형 이미노에스테르계 자외선 흡수제로서는, 2,2'-비스(3,1-벤조옥사진-4-온), 2,2'-p-페닐렌비스(3,1-벤조옥사진-4-온), 2,2'-m-페닐렌비스(3,1-벤조옥사진-4-온), 2,2'-(4,4'-디페닐렌)비스(3,1-벤조옥사진-4-온), 2,2'-(2,6-나프탈렌)비스(3,1-벤조옥사진-4-온), 2,2'-(1,5-나프탈렌)비스(3,1-벤조옥사진-4-온), 2,2'-(2-메틸-p-페닐렌)비스(3,1-벤조옥사진-4-온), 2,2'-(2-니트로-p-페닐렌)비스(3,1-벤조옥사진-4-온) 및 2,2'-(2-클로로-p-페닐렌)비스(3,1-벤조옥사진-4-온) 등을 들 수 있다.
시아노아크릴레이트계 자외선 흡수제로서는, 1,3-비스-[(2'-시아노-3',3'-디페닐아크릴로일)옥시]-2,2-비스[(2-시아노-3,3-디페닐아크릴로일)옥시]메틸)프로판, 및 1,3-비스-[(2-시아노-3,3-디페닐아크릴로일)옥시]벤젠 등을 들 수 있다.
자외선 흡수제의 함유량은, 열가소성 수지 100 중량부에 대해, 바람직하게는 0.01 ∼ 3.0 중량부이며, 보다 바람직하게는 0.02 ∼ 1.0 중량부이며, 더욱 바람직하게는 0.05 ∼ 0.8 중량부이다. 이러한 배합량의 범위이면, 용도에 따라 열가소성 수지에 충분한 내후성을 부여하는 것이 가능하다.
상기 서술한 열가소성 수지에 더하여, 본 발명의 특성을 저해하지 않는 범위에 있어서 다른 수지와 조합해도 된다. 즉, 본 발명의 열가소성 수지는, 복수종의 수지를 포함하는 수지 조성물의 형태여도 된다. 수지 조성물은, 적어도, 상기 식 (1) 로 나타내는 반복 단위를 1 ∼ 100 중량% 함유하는 열가소성 수지를 포함한다.
다른 수지로서 이하의 것이 예시된다 :
폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리염화비닐, 폴리스티렌, (메트)크릴 수지, ABS 수지, 폴리아미드, 폴리아세탈, 폴리카보네이트 (단 구성 단위 (1)' 를 포함하지 않는 것), 폴리페닐렌에테르, 폴리에스테르 (단 구성 단위 (1)' 를 포함하지 않는 것), 폴리에스테르카보네이트 (단 구성 단위 (1)' 를 포함하지 않는 것), 폴리페닐렌설파이드, 폴리이미드, 폴리에테르설폰, 폴리에테르에테르케톤, 불소 수지, 시클로올레핀폴리머, 에틸렌·아세트산 비닐 공중합체, 에폭시 수지, 실리콘 수지, 페놀 수지, 불포화 폴리에스테르 수지, 폴리우레탄.
포함되어도 되는 다른 수지의 함량은, 상기 식 (1) 의 디하이드록시 화합물 유래의 구성 단위를 포함하는 열가소성 수지의 합계 질량에 대해, 20 질량부 이하가 바람직하고, 10 질량부 이하가 더욱 바람직하다. 다른 수지의 함량이 너무 많으면, 상용성이 나빠져, 수지 조성물의 투명성이 저하되는 경우가 있다.
(열가소성 수지의 물성)
본 발명의 열가소성 수지는, 인장 강도가 바람직하게는 70 % 이상이며, 보다 바람직하게는 80 % 이상이다. 수지의 인장 강도는, 후술하는 실시예에 기재된 방법으로 측정할 수 있다.
본 발명의 열가소성 수지는, 260 ℃ 에 있어서의 멜트 볼륨 레이트 (MVR) 가 20 ㎤/10 min 이상인 것이 바람직하고, 25 ㎤/10 min 이상이면 보다 바람직하고 30 ㎤/10 min 이상인 것이 더욱 바람직하다. 수지의 멜트 볼륨 레이트 (MVR) 는, 후술하는 실시예에 기재된 방법으로 측정할 수 있다.
(성형체)
본 발명의 열가소성 수지를 사용하여 성형체 (예를 들어, 광학 소자) 를 제조할 수 있다. 예를 들어 사출 성형법, 압축 성형법, 압출 성형법, 용액 캐스팅법 등 임의의 방법에 의해 성형된다. 실시 형태에 관련된 열가소성 수지 또는 성형체를 사용하여 제조되는 광학 소자는, 광학 렌즈, 프리즘 등에 바람직하게 사용된다.
이들의 방법에 의해 제조된 성형품은 각종 그레이징 용도, 자동차 램프 렌즈, 램프 커버, 광학 렌즈, OHP 시트, 명판, 표시등 등에 사용된다. 또 이러한 방법에 의해 제조된 필름은 플랫 패널 디스플레이 기판 용도로서 플라스틱 셀 기판이나 위상차 필름으로서 바람직하게 사용된다. 플라스틱 셀 기판은 미연신으로 사용하지만 위상차 필름으로서 사용하기 위해서는, 최적인 복굴절 특성을 갖도록 적어도 1 축 방향으로 연신 배향하여 위상차 필름으로 한다.
(광학 렌즈)
본 발명의 열가소성 수지 또는 성형체를 사용하여 광학 렌즈를 제조할 수 있다. 실시 형태에 관련된 열가소성 수지를 사용하여 제조되는 광학 렌즈는, 고굴절률이며, 내열성이 우수하기 때문에, 망원경, 쌍안경, 텔레비젼 프로젝터 등, 종래, 고가의 고굴절률 유리 렌즈가 사용되고 있던 분야에 사용할 수 있어, 매우 유용하다. 필요에 따라, 비구면 렌즈의 형태로 사용하는 것이 바람직하다. 비구면 렌즈는, 1 매의 렌즈로 구면 수차를 실질적으로 제로로 하는 것이 가능하기 때문에, 복수의 구면 렌즈의 조합에 의해 구면 수차를 제거할 필요가 없어, 경량화 및 생산 비용의 저감화가 가능하게 된다. 따라서, 비구면 렌즈는, 광학 렌즈 중에서도 특히 카메라 렌즈로서 유용하다.
광학 렌즈는, 예를 들어 사출 성형법, 압축 성형법, 사출 압축 성형법 등 임의의 방법에 의해 성형된다. 실시 형태에 관련된 열가소성 수지를 사용함으로써, 유리 렌즈에서는 기술적으로 가공이 곤란한 고굴절률 저복굴절 비구면 렌즈를 보다 간편하게 얻을 수 있다.
본 발명의 광학 렌즈를 사출 성형으로 제조하는 경우, 실린더 온도 230 ∼ 270 ℃, 금형 온도 100 ∼ 140 ℃ 의 조건에서 성형하는 것이 바람직하다. 이와 같은 성형 조건에 의해 광학 렌즈로서 우수한 물성을 가지면서, 자외선 영역의 파장을 커트하는 기능도 겸비하기 때문에, 디지털 카메라의 렌즈로서 사용한 경우에는 자외선 필터를 이용하지 않아도 촬상 소자에 대한 자외선의 영향을 방지할 수 있다. 반대로, 본 발명의 수지 조성물을 자외선 필터로서 사용한 경우에는, 매우 투명성이 높기 때문에 촬영한 사진의 화질이 열화되는 일 없이, 선명한 사진의 촬영을 할 수 있다.
또, 실시 형태의 수지는, 유동성이 높기 때문에, 박육 소형이고 복잡한 형상인 광학 렌즈가 될 수 있다. 구체적인 렌즈 사이즈로서 중심부의 두께가 0.05 ∼ 3.0 mm, 보다 바람직하게는 0.05 ∼ 2.0 mm, 더욱 바람직하게는 0.1 ∼ 2.0 mm 이다. 또, 직경이 1.0 mm ∼ 20.0 mm, 보다 바람직하게는 1.0 ∼ 10.0 mm, 더욱 바람직하게는 3.0 ∼ 10.0 mm 이다.
본 발명의 광학 렌즈의 표면에는, 필요에 따라, 반사 방지층 혹은 하드 코트층과 같은 코트층이 형성되어 있어도 된다. 반사 방지층은, 단층이거나 다층이어도 되고, 유기물이거나 무기물이어도 상관없지만, 무기물인 것이 바람직하다. 구체적으로는, 산화규소, 산화알루미늄, 산화지르코늄, 산화티타늄, 산화세륨, 산화마그네슘, 불화마그네슘 등의 산화물 혹은 불화물이 예시된다. 또, 본 발명의 광학 렌즈는, 금형 성형, 절삭, 연마, 레이저 가공, 방전 가공, 에징 등 임의의 방법에 의해 성형되어도 된다. 나아가서는, 금형 성형이 보다 바람직하다.
광학 렌즈에 대한 이물질의 혼입을 최대한 피하기 위해, 성형 환경도 당연히저더스트 환경이 아니면 안되고, 클래스 6 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 클래스 5 이하이다.
(광학 필름)
본 발명의 열가소성 수지 또는 성형체를 사용하여 광학 필름을 제조할 수 있다. 실시 형태에 관련된 열가소성 수지를 사용하여 제조되는 광학 필름은, 투명성 및 내열성이 우수하기 때문에, 액정 기판용 필름, 광 메모리 카드 등에 바람직하게 사용된다.
또한, 「시트」 란, 일반적으로, 얇고, 그 두께가 길이와 폭에 비해서는 작고 평평한 제품을 말하며, 「필름」 이란, 길이 및 폭에 비해 두께가 매우 작고, 최대 두께가 임의로 한정되어 있는 얇은 평평한 제품이고, 통상적으로, 롤의 형태로 공급되는 것을 말한다. 그러나, 본 명세서에서는 「시트」 와 「필름」 은 명확하게 구별되는 것이 아니고, 양쪽 모두 동일한 의미로서 사용된다.
본 발명의 열가소성 수지로부터 형성된 필름은, 내열성, 색상도 양호하고, 예를 들어 이러한 수지 조성물을 염화메틸렌, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 유기 용매에 용해하여, 캐스팅 필름을 성형하고, 이 필름의 양면에 가스 배리어막, 내용제막을 붙이거나, 투명 도전막이나 편광판과 함께 액정 기판용 필름 (플라스틱 셀 기판) 또는 위상차 필름 등의 액정 디스플레이용 필름으로서 바람직하게 이용되고, 구체적으로는, 태블릿, 스마트 폰, 핸디 터미널, 여러 가지의 표시 소자 등에 유리하게 사용할 수 있다.
실시예
이하에 본 발명을 실시예에 의해 설명하지만, 본 발명은 이들의 실시예에 전혀 제한을 받는 것은 아니다.
1. 폴리카보네이트 수지 및 폴리에스테르카보네이트 수지의 제조예
폴리카보네이트 수지 및 폴리에스테르카보네이트 수지의 평가는 이하의 방법에 의해 실시했다.
(1) 멜트 볼륨 레이트 (MVR) : MVR 은, 수지 또는 수지 조성물의 유동성을 나타내는 지표이며, 값이 클수록 유동성이 높은 것을 나타낸다. 얻어진 폴리카보네이트 수지를 120 ℃ 에서 4 시간 진공 건조시키고, (주) 도요 정기 제작소 제조 멜트인덱서 T-111 을 이용하여, 온도 260 ℃, 가중 2160 g 의 조건하에서 측정했다.
(2) 순도, 불순물 함유량 :
액체 크로마토그래프 질량 분석계 (LC-MS) 를 사용하여, 하기 방법에 의해, 식 (1)-1, 식 (1)-2, 식 (A)-1, 식 (A)-2, 식 (B)-1, 식 (B)-2, 식 (C)-1, 식 (C)-2 로 나타내는 화합물의 중량을 측정했다.
(i) BPEF (9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)플루오렌) :
BPEF 20 mg 을 메탄올 10 ㎖ 에 용해하여 0.2 wt/vol% 를 조정했다. 각 자료를 구멍 직경 0.20 ㎛ 의 PTFE 필터로 여과한 후에 LC-MS 를 사용하여, 하기 (1)-1, (A)-1, (B)-1 및 (C)-1 의 화합물을 동정하고, 전체 피크 면적에 대한 각 화합물의 피크 면적의 비율로부터 순도를 산정했다. 분석은 하기의 측정 조건에서 실시했다.
[화학식 16]
·LC : Waters Acquity UPLC
유속 : 0.5 ㎖/min
온도 : 60 ℃
검출기 : UV 254 nm
칼럼 : Waters BEII phenyl (직경 2.1 mm × 길이 100 mm, 입자경 1.7 um)
용리액 : A ; 물, B ; 메탄올의 혼합 용액을 사용했다.
혼합비의 계시 변화를 이하에 나타낸다.
B = 60 % (0 - 6 min)
B = 60 - 95 % (6 - 10 min)
B = 95 - 100 % (10 - 11 min)
B = 100 % (11 - 12 min)
·MS : Waters MALDI-Synapt HDMS
모드 : MS
스캔 범위 : 100 - 1500/0.3 sec
이온화법 : ESI (+)
분해능 : 8500 (Vmode)
모세관 (Capillary) 전압 : 3 kV
코드 (Code) 전압 : 30 V
트랩 충돌 (Trap collision) 에너지 : 5 V
전달 충돌 (Transfer collision) 에너지 : 5 V
공급원 (Source) 온도 : 150 ℃
탈용매화 (Desolvation) 온도 : 500 ℃
주입량 : 2 ㎕
내부 표준 물질 (질량 보정) : 류신 엔케팔린 (Leucine Enkephalin), 0.5 ng/㎕
내부 표준 유속 : 0.1 ㎖/min
(ii) BPPEF (9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-페닐페닐)플루오렌) :
BPPEF 20 mg 을 메탄올 10 ㎖ 에 용해하여 0.2 wt/vol% 를 조정했다. 각 자료를 구멍 직경 0.20 ㎛ 의 PTFE 필터로 여과한 후에 LC-MS 를 사용하여, 하기 (1)-2, (A)-2, (B)-2 및 (C)-2 의 화합물을 동정하고, 전체 피크 면적에 대한 각 화합물의 피크 면적의 비율로부터 순도를 산정했다. 분석은 상기 BPEF 의 분석 조건과 동일하게 실시했다.
[화학식 17]
3) 인장 강도 : 얻어진 폴리카보네이트 수지를 디클로로메탄에 5 중량% 농도로 용해하고, 수평을 확인한 캐스트판에 유연했다. 다음으로 캐스트 용액으로부터의 용매의 증발량을 조정하면서 휘발시켜, 두께 약 100 ㎛ 의 투명한 필름을 얻었다. 그 후 진공 건조기를 사용하여 유리 전이 온도 이하의 온도에서 충분히 건조를 실시했다. 이 필름을, 시마즈 제작소 제조 오토 그래프 AGS-100G 를 이용하여, ASTMD882-61T 에 준거하여 측정했다.
<합성예 1 : BPEF-1>
교반기, 질소 취입관, 온도계 및 냉각관을 부착한 수 (水) 분리기를 구비한 유리제 반응기에 플루오레논 84.6 g (0.47 몰), 페녹시에탄올 394.2 g (2.85 몰), 톨루엔 350 g 및 100 ℃ 에서 감압 건조시켜 결정수를 제거한 인텅스텐산 4.3 g 을 첨가하고, 톨루엔 환류하, 생성수를 반응계 외로 제거하면서 11 시간 교반했다. 이 반응액에 톨루엔 300 g 을 첨가하고, 물 100 g 을 사용하여 80 ℃ 에서 수세를 실시했다. 이어서 이 액을 실온까지 서서히 냉각시키고, 석출된 결정을 여과, 건조시킴으로써 백색 결정 [9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)플루오렌](BPEF-1) 을 얻었다. LC-MS 에 의한 분석의 결과, BPEF 순도는 98.6 %, (A)-1 함유량은 6300 ppm, (B)-1 함유량은 2300 ppm, (C)-1 함유량은 3100 ppm 이었다. LC-MS 에 의한 분석의 결과를 표 1 및 표 3 에 나타낸다.
<합성예 2 : BPEF-2>
합성예 1 과 동일하게 하여 얻어진 백색 결정 [9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)플루오렌]200 g 에, 톨루엔 300 g 을 첨가하고, 물 100 g 을 사용하여 80 ℃ 에서의 수세를 2 회 반복했다. 실온까지 서서히 냉각시키고, 석출된 결정을 여과, 건조시킴으로써 백색 결정 [9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)플루오렌](BPEF-2) 를 얻었다. LC-MS 에 의한 분석의 결과, BPEF 순도는 99.5 %, (A)-1 함유량은 200 ppm, (B)-1 함유량은 200 ppm, (C)-1 함유량은 800 ppm 이었다. LC-MS 에 의한 분석의 결과를 표 1 및 표 3 에 나타낸다.
<합성예 3 : BPPEF-1>
교반기, 질소 취입관, 온도계 및 냉각관을 부착한 수 분리기를 구비한 유리제 반응기에 플루오레논 84.6 g (0.47 몰), 2-페닐페녹시에탄올 485.1 g (2.85 몰), 톨루엔 350 g 및 100 ℃ 에서 감압 건조시켜 결정수를 제거한 인텅스텐산 4.3 g 을 첨가하고, 톨루엔 환류하, 생성수를 반응계 외로 제거하면서 11 시간 교반했다. 이 반응액에 톨루엔 300 g 을 첨가하고, 물 100 g 을 사용하여 80 ℃ 에서 수세를 실시했다. 이어서 이 액을 실온까지 서서히 냉각시키고, 석출된 결정을 여과, 건조시킴으로써 백색 결정 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-페닐페닐)플루오렌 (BPPEF-1) 을 얻었다. LC-MS 에 의한 분석의 결과, BPPEF 순도는 98.5 %, (A)-2 함유량은 8900 ppm, (B)-2 함유량은 600 ppm, (C)-2 함유량은 800 ppm 이었다. LC-MS 에 의한 분석의 결과를 표 2 에 나타낸다.
<합성예 4 : BPPEF-2>
합성예 3 과 동일하게 하여 얻어진 백색 결정 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-페닐페닐)플루오렌 (BPPEF-1) 200 g 에, 톨루엔 300 g 을 첨가하고, 물 100 g 을 사용하여 80 ℃ 에서의 수세를 2 회 반복했다. 실온까지 서서히 냉각시키고, 석출된 결정을 여과, 건조시킴으로써 백색 결정 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-페닐페닐)플루오렌 (BPPEF-2) 를 얻었다. LC-MS 에 의한 분석의 결과, BPPEF 순도는 99.2 %, (A)-2 함유량은 3000 ppm, (B)-2 함유량은 200 ppm, (C)-2 함유량은 200 ppm 이었다. LC-MS 에 의한 분석의 결과를 표 2 에 나타낸다.
<합성예 5 : BPPEF-3>
합성예 3 과 동일하게 하여 얻어진 백색 결정 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-페닐페닐)플루오렌 (BPPEF-1) 200 g 에, 톨루엔 300 g 을 첨가하고, 물 100 g 을 사용하여 80 ℃ 에서의 수세를 5 회 반복했다. 실온까지 서서히 냉각시키고, 석출된 결정을 여과, 건조시킴으로써 백색 결정 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-페닐페닐)플루오렌 (BPPEF-3) 을 얻었다. LC-MS 에 의한 분석의 결과, BPPEF 순도는 99.4 %, (A)-2 함유량은 900 ppm, (B)-2 함유량은 200 ppm, (C)-2 함유량은 200 ppm 이었다. LC-MS 에 의한 분석의 결과를 표 2 에 나타낸다.
<<폴리카보네이트 수지>>
<실시예 1>
합성예 1 에서 제조한 BPEF-1 ; 21.000 g (0.048 몰), 디페닐카보네이트 (이하 「DPC」 라고 생략하는 경우가 있다) ; 10.675 g (0.050 몰) 및 촉매로서 탄산수소나트륨을 6 μ 몰/몰 (탄산수소나트륨은 BPEF 에 대한 몰수이며, 0.1 wt% 수용액의 상태로 첨가했다) 을 교반기 및 유출 장치가 부착된 유리제 200 ㎖ 반응 용기에 넣고, 계 내를 질소 분위기하로 치환하고, 760 Torr 하에서 200 ℃ 로 가열했다. 가열 개시 10 분 후에 원료의 완전 용해를 확인하고, 그 후 동조건에서 20 분간 교반했다. 계속해서, 감압도를 200 Torr 로 조정함과 동시 60 ℃/hr 의 속도로 210 ℃ 까지 승온을 실시했다. 이 때, 부생된 페놀의 유출 개시를 확인했다. 그 후, 20 분간, 210 ℃ 로 유지하여 반응을 실시했다. 다시 180 Torr 로 감압하면서 60 ℃/hr 의 속도로 230 ℃ 까지 승온했다. 승온 종료 10 분 후, 온도를 유지한 채로 150 Torr 로 감압, 다시 130 Torr 로 감압하면서 240 ℃ 까지 승온하고, 승온이 종료된 시점에서 온도를 유지하면서 30 분에 걸쳐 0.1 Torr 까지 감압했다. 그 후 10 분간, 계 내를 240 ℃, 0.1 Torr 로 유지한 후, 반응기 내에 질소를 도입함으로써 반응계 내를 상압으로 되돌리고, 생성된 폴리카보네이트 수지를 꺼냈다. 얻어진 수지의 MVR, 인장 강도를 표 1 에 나타낸다.
<실시예 2>
BPEF-1 ; 20.360 g (0.046 몰), 2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판 (BPA) ; 1.598 g (0.007 몰), 디페닐카보네이트 (DPC) ; 11.910 g (0.056 몰), 및 촉매로서 탄산수소나트륨을 6 μ 몰/몰 (탄산수소나트륨은 BPEF 와 BPA 의 합계에 대한 몰수이며, 0.1 wt% 수용액의 상태로 첨가했다) 을 교반기 및 유출 장치가 부착된 유리제 200 ㎖ 반응 용기에 넣고, 계 내를 질소 분위기하로 치환하고, 760 Torr 하에서 200 ℃ 로 가열했다. 가열 개시 10 분 후에 원료의 완전 용해를 확인하고, 그 후 동조건에서 20 분간 교반했다. 그 후, 감압도를 200 Torr 로 조정함과 동시 60 ℃/hr 의 속도로 210 ℃ 까지 승온을 실시했다. 이 때, 부생된 페놀의 유출 개시를 확인했다. 그 후, 20 분간 그 온도로 유지하여 반응을 실시했다. 다시 180 Torr 로 감압하면서 60 ℃/hr 의 속도로 230 ℃ 까지 승온했다. 승온 종료 10 분 후, 온도를 유지한 채로 150 Torr 로 감압, 다시 130 Torr 로 감압하면서 240 ℃ 까지 승온하고, 승온이 종료된 시점에서 온도를 유지하면서 30 분에 걸쳐 0.1 Torr 까지 감압했다. 그 후 10 분간, 계 내를 240 ℃, 0.1 Torr 로 유지한 후, 반응기 내에 질소를 도입함으로써 반응계 내를 상압으로 되돌리고, 생성된 폴리카보네이트 수지를 꺼냈다. 얻어진 수지의 MVR, 인장 강도를 표 1 에 나타낸다.
<실시예 3>
BPEF-1 ; 19.983 g (0.046 몰), 및 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-1,1'-비나프탈렌 (이하 「BHEBN」 이라고 생략하는 경우가 있다) 12.387 g (0.033 몰), DPC ; 17.321 g (0.081 몰), 및 촉매로서 탄산수소나트륨을 6 μ 몰/몰 (탄산수소나트륨은 BPEF 와 BHEBN 의 합계에 대한 몰수이며, 0.1 wt% 수용액의 상태로 첨가했다) 을 교반기 및 유출 장치가 부착된 유리제 200 ㎖ 반응 용기에 넣고, 계 내를 질소 분위기하로 치환하고, 760 Torr 하에서 200 ℃ 로 가열했다. 가열 개시 10 분 후에 원료의 완전 용해를 확인하고, 그 후 동조건에서 110 분간 교반을 실시했다. 그 후 감압도를 20 Torr 로 조정함과 동시에, 60 ℃/hr 의 속도로 200 ℃ 까지 승온을 실시했다. 이 때 부생된 페놀의 유출 개시를 확인했다. 그 후, 20 분간 그 온도로 유지하여 반응을 실시했다. 다시 75 ℃/hr 의 속도로 230 ℃ 까지 승온하고, 승온 종료 10 분 후, 그 온도에서 유지하면서 1 시간에 걸쳐 감압도를 1 Torr 이하로 했다. 그 후, 60 ℃/hr 의 속도로 240 ℃ 까지 승온하고, 다시 240 ℃, 0.2 Torr 로 20 분간, 반응을 실시했다. 반응 종료 후, 반응기 내에 질소를 도입함으로써 반응계 내를 상압으로 되돌리고, 생성된 폴리카보네이트 수지를 꺼냈다. 얻어진 수지의 MVR, 인장 강도를 표 1 에 나타낸다.
<실시예 4>
BPPEF-1 ; 20.410 g (0.035 몰), 및 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-1,1'-비나프탈렌 (이하 「BHEBN」 이라고 생략하는 경우가 있다) 10.140 g (0.027 몰), DPC ; 13.380 g (0.0625 몰), 및 촉매로서 탄산수소나트륨을 6 μ 몰/몰 (탄산수소나트륨은 BPEF 와 BHEBN 의 합계에 대한 몰수이며, 0.1 wt% 수용액의 상태로 첨가했다) 을 교반기 및 유출 장치가 부착된 유리제 200 ㎖ 반응 용기에 넣고, 계 내를 질소 분위기하로 치환하고, 760 Torr 하에서 200 ℃ 로 가열했다. 가열 개시 10 분 후에 원료의 완전 용해를 확인하고, 그 후 동조건에서 110 분간 교반을 실시했다. 그 후 감압도를 20 Torr 로 조정함과 동시에, 60 ℃/hr 의 속도로 200 ℃ 까지 승온을 실시했다. 이 때 부생된 페놀의 유출 개시를 확인했다. 그 후, 20 분간 그 온도로 유지하여 반응을 실시했다. 다시 75 ℃/hr 의 속도로 230 ℃ 까지 승온하고, 승온 종료 10 분 후, 그 온도에서 유지하면서 1 시간에 걸쳐 감압도를 1 Torr 이하로 했다. 그 후, 60 ℃/hr 의 속도로 240 ℃ 까지 승온하고, 다시 240 ℃, 0.2 Torr 로 20 분간, 반응을 실시했다. 반응 종료 후, 반응기 내에 질소를 도입함으로써 반응계 내를 상압으로 되돌리고, 생성된 폴리카보네이트 수지를 꺼냈다. 얻어진 수지의 MVR, 인장 강도를 표 2 에 나타낸다.
<실시예 5>
합성예 4 에 있어서 얻어진 BPPEF-2 를 사용하는 것 이외는, 실시예 4 와 동일하게 반응을 실시했다. 얻어진 수지의 MVR, 인장 강도를 표 2 에 나타낸다.
<비교예 1>
합성예 2 에 있어서 얻어진 BPEF-2 를 사용하는 것 이외는, 실시예 1 과 동일하게 반응을 실시했다. 얻어진 수지의 MVR, 인장 강도를 표 1 에 나타낸다.
<비교예 2>
합성예 2 에 있어서 얻어진 BPEF-2 를 사용하는 것 이외는, 실시예 2 와 동일하게 반응을 실시했다. 얻어진 수지의 MVR, 인장 강도를 표 1 에 나타낸다.
<비교예 3>
합성예 2 에 있어서 얻어진 BPEF-2 를 사용하는 것 이외는, 실시예 3 과 동일하게 반응을 실시했다. 얻어진 수지의 MVR, 인장 강도를 표 1 에 나타낸다.
<비교예 4>
합성예 5 에 있어서 얻어진 BPPEF-3 을 사용하는 것 이외는, 실시예 4 와 동일하게 반응을 실시했다. 얻어진 수지의 MVR, 인장 강도를 표 2 에 나타낸다.
<<폴리에스테르카보네이트 수지>>
<실시예 6>
합성예 1 에서 제조한 BPEF-1 ; 40.000 g (0.091 몰), 테레프탈산디메틸 (이하 「DMT」 라고 생략하는 경우가 있다) 4.4000 g (0.023 몰), 디페닐카보네이트 (DPC) ; 15.630 g (0.073 몰) 및 촉매로서 티탄부톡시드를 1 × 10-3 g 을 교반기 및 유출 장치가 부착된 유리제 200 ㎖ 반응 용기에 넣고, 계 내를 질소 분위기하로 치환하고, 760 Torr 하에서 190 ℃ 로 가열하고, 그 후 동조건에서 20 분간 교반했다. 계속해서, 감압도를 200 Torr 로 조정함과 동시 60 ℃/hr 의 속도로 260 ℃ 까지 승온을 실시했다. 승온 종료 10 분 후, 온도를 유지한 채로 60 분에 걸쳐 0.1 Torr 까지 감압했다. 그 후 10 분간, 계 내를 260 ℃, 0.1 Torr 로 유지한 후, 반응기 내에 질소를 도입함으로써 반응계 내를 상압으로 되돌리고, 생성된 폴리카보네이트 수지를 꺼냈다. 얻어진 수지의 MVR, 인장 강도를 표 3 에 나타낸다.
<실시예 7>
원료로서 합성예 1 에서 제조한 BPEF-1 ; 32.000 g (0.073 몰), 2,6-나프탈렌디카르복실산디메틸 (이하 「NDCM」 이라고 생략하는 경우가 있다) 4.4000 g (0.018 몰), DPC ; 12.500 g (0.058 몰) 및 촉매로서 티탄부톡시드를 1 × 10-3 g 으로 변경한 것 이외에는, 실시예 6 과 동일하게 반응했다. 얻어진 수지의 MVR, 인장 강도를 표 3 에 나타낸다.
<비교예 5>
합성예 2 에서 제조한 BPEF-2 를 사용하는 것 이외는, 실시예 6 과 동일하게 반응을 실시했다. 얻어진 수지의 MVR, 인장 강도를 표 3 에 나타낸다.
BPEF : 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)플루오렌
BPPEF : 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-페닐페닐)플루오렌
BPA : 2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판
BHEBN : 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-1,1'-비나프탈렌
DMT : 테레프탈산디메틸
NDCM : 2,6-나프탈렌디카르복실산디메틸
상기 표 1 ∼ 2 로부터, 1,500 ppm 이상의 식 (A) ∼ (C) 의 화합물이 포함되는 원료를 사용한 실시예 1 ∼ 5 에서 얻어진 폴리카보네이트 수지는 멜트 볼륨 레이트 (MVR) 가 크고, 또한, 인장 강도가 높은 것을 알 수 있다.
한편, 식 (A) ∼ (C) 의 화합물의 합계 함유량이 1,500 ppm 미만인 비교예 1 ∼ 3 은 동일 구조의 디하이드록시 화합물을 사용한 실시예 1 ∼ 3 과 비교해서, 얻어지는 폴리카보네이트 수지의 멜트 볼륨 레이트 (MVR) 의 저하 (유동성 저하), 또한, 인장 강도가 저하된 것이 확인된다.
상기 표 3 으로부터, 1,500 ppm 이상의 식 (A) ∼ (C) 의 화합물이 포함되는 원료를 사용한 실시예 6 ∼ 7 에서 얻어진 폴리에스테르카보네이트 수지는 멜트 볼륨 레이트 (MVR) 가 크고, 또한, 인장 강도가 높은 것을 알 수 있다.
한편, 식 (A) ∼ (C) 의 화합물의 합계 함유량이 1,500 ppm 미만인 비교예 5 는 동일 구조의 디하이드록시 화합물 및 코모노머를 사용한 실시예 6 과 비교해서, 얻어지는 폴리에스테르카보네이트 수지의 인장 강도가 저하된 것이 확인된다.
2. 필름의 제조예
필름의 평가는, 이하에 나타내는 방법으로 실시했다.
(1) 전체 광선 투과율 및 헤이즈
전체 광선 투과율 및 헤이즈는, 헤이즈미터 ((주) 무라카미 색채 기술 연구소 제조, 「HM-150」) 를 사용하여, JIS K-7361, JIS K-7136 에 따라 측정했다.
(2) 유리 전이 온도
시차 열주사 열량 분석계 (DSC) 에 의해 측정했다 (측정 기기 : 주식회사 히타치 하이테크 사이언스 DSC7000X).
(3) 표면 형상
광 확산 필름의 표면 형상은, 산술 평균 조도에 의해 평가했다. 산술 평균 조도는, 소형 표면 조도 측정기 (주식회사 미츠트모 제조, 「서프테스트 SJ-210」) 를 사용하여 조도 곡선을 작성하고, 이하와 같이 산출했다. 작성한 조도 곡선으로부터, 기준 길이 (l) (평균선 방향) 의 범위를 빼내고, 이 빼낸 부분의 평균선의 방향으로 X 축을, X 축과 직교하는 방향으로 Y 축을 취하고, 조도 곡선을 y = f(x) 로 나타냈을 때에, 다음의 식에 의해 구해지는 값 (㎛) 을 산술 평균 조도 (Ra) 로 했다. 여기서, 「기준 길이 (l) (평균선 방향)」 이란, JIS B 0601 : 2001 (ISO 4287 : 1997) 에 기초한, 조도 파라미터의 기준 길이를 나타낸다.
(5) 굴절률
두께 0.1 mm 필름에 대해, 아베 굴절계를 이용하여, JIS-K-7142 의 방법으로 측정했다 (23 ℃ , 파장 589 nm).
(6) 아베수 (ν)
두께 0.1 mm 필름에 대해, 아베 굴절계를 이용하여, 23 ℃ 하에서의 파장 486 nm, 589 nm 및 656 nm 의 굴절률을 측정하고, 또한 하기 식을 사용하여 아베수를 산출했다.
ν = (nD - 1)/(nF - nC)
nD : 파장 589 nm 에서의 굴절률
nC : 파장 656 nm 에서의 굴절률
nF : 파장 486 nm 에서의 굴절률
(7) 멜트 볼륨 레이트 (MVR)
얻어진 수지를 120 ℃ 에서 4 시간 진공 건조시키고, (주) 도요 정기 제작소 제조 멜트인덱서 T-111 을 이용하여, 온도 260 ℃, 가중 2160 g 의 조건하에서 측정했다.
<실시예 8>
BHEBN 을 6.20 kg (16.56 몰), BPEF-1 을 10.00 kg (22.80 몰), 디페닐카보네이트 (DPC) 를 8.67 kg (40.46 몰), 탄산수소나트륨을 1.98 × 10-2 g (2.36 × 10-4 몰) 및 반응기를 50 ℓ 로 변경한 것 이외는, 실시예 3 과 동일하게 반응을 실시했다. 반응 종료 후, 반응기 내에 질소를 도입하고, 생성된 폴리카보네이트 수지를 펠레타이즈하면서 뽑아냈다.
얻어진 펠릿을, 26 mm 2 축 압출기 및 T 다이에 의해 280 ℃ 에서 용융 압출 했다. 압출된 용융 필름을, 직경 200 mm 의 실리콘 고무제의 제 1 냉각 롤과 매트 가공 (표면의 산술 평균 조도 : 3.2 ㎛) 한 직경 200 mm 의 금속제 제 2 냉각 롤로 닙했다. 매트 무늬를 필름 표면에 부형한 후, 냉각시키고, 또한 표면이 경면 구조인 금속제 제 3 냉각 롤에 필름을 통과시키고, 인취 롤로 인취하면서 편면 매트 필름을 성형했다. 이 때, 제 1 냉각 롤의 온도를 40 ℃, 제 2 냉각 롤의 온도를 130 ℃, 제 3 냉각 롤의 온도를 130 ℃ 로 설정하고, 냉각 롤의 속도를 조정함으로써, 필름 표면의 산술 평균 조도를 3.0 ㎛ 로 했다.
<실시예 9>
BPEF-1 ; 14.99 kg (34.18 몰), 2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판 ; 1.18 kg (5.15 몰), DPC ; 8.79 kg (41.02 몰), 탄산수소나트륨 ; 1.98 × 10-2 g (2.36 × 10-4 몰) 및 반응기를 50 ℓ 로 변경한 것 이외는, 실시예 2 와 동일하게 반응을 실시했다. 얻어진 펠릿을, 실시예 8 과 동일하게 성형했다.
<비교예 6>
폴리카보네이트 수지 (미츠비시 엔지니어링 플라스틱스 주식회사 제조 유피론 H-4000 ; 비스페놀 A 로 이루어지는 폴리카보네이트 (BPA-HOMO-PC)) 의 펠릿을 사용하여, 실시예 8 과 동일하게 필름을 제작했다.
실시예 8, 9 및 비교예 6 에서 얻어진 필름의 평가 결과를 표 4 에 나타낸다.
상기 표 4 로부터, 본 발명의 폴리카보네이트 수지를 사용하여 제조된 필름 (실시예 8, 9) 은, 동등한 유동성 (MVR) 을 갖는 종래의 비스페놀 A 계 폴리카보네이트 수지 (비교예 6) 에 비해, 헤이즈가 높고, 투명성이 우수한 것, 추가로 저아베수 및 고굴절률을 나타내는 것이 확인된다.
3. 광학 렌즈의 제조예
또한, 이하의 실시예 및 비교예에 있어서, 사출 성형물로서 광학 렌즈를 제작한 사출 성형물의 제작은 이하의 방법으로 실시했다.
박육 성형품은, 볼록면의 곡률 반경이 5.73 mm, 오목면의 곡률 반경이 3.01 mm, 크기가 직경 4.5 mm, 렌즈 부분의 직경이 3 mm, 렌즈의 중심 두께가 0.20 mm 의 렌즈를 형성하는 금형을 이용하여, 파낙 (주) 제조 ROBOSHOT S-2000i30A 사출 성형기를 사용하여 수지 온도 260 ℃, 형 온도 Tg-5 ℃, 보압 600 kgf/㎠ 로 성형품을 10 개 제작했다.
얻어진 광학 렌즈의 평가를 이하의 방법에 의해 실시했다.
〔복굴절 평가〕
얻어진 성형품을 복굴절계 (오지 계측기사 제조 ; KOBRA (등록상표)-CCD/X) 에 의해 측정하고, 렌즈 중심부의, 측정 파장 650 nm 에서의 리타데이션의 값에 의해 비교했다. 리타데이션의 값은 작을수록 저복굴절성이 우수한 것을 의미하고, 20 미만을 A, 20 이상 40 미만을 B, 40 이상 60 미만을 C, 60 이상을 D 로 했다.
〔웰드 라인 평가〕
얻어진 성형품을 현미경에 의해 관찰하고, 반게이트 방향으로 생긴 웰드 라인 길이의 측정을 실시했다. 웰드 라인의 길이가 0.1 mm 미만이라면 A, 0.1 mm 이상 0.3 mm 미만이라면 B, 0.3 mm 이상 0.5 mm 미만이라면 C, 0.5 mm 이상이라면 D 로 했다.
<실시예 10>
실시예 1 에 있어서 얻어진 폴리카보네이트 수지를 사용하여, 사출 성형물을 제작했다. 얻어진 성형물의 복굴절 평가, 웰드 라인 평가 결과를 표 5 에 나타낸다.
<실시예 11>
실시예 2 에 있어서 얻어진 폴리카보네이트 수지를 사용하여, 사출 성형물을 제작했다. 얻어진 성형물의 복굴절 평가, 웰드 라인 평가 결과를 표 5 에 나타낸다.
<실시예 12>
실시예 3 에 있어서 얻어진 폴리카보네이트 수지를 사용하여, 사출 성형물을 제작했다. 얻어진 성형물의 복굴절 평가, 웰드 라인 평가 결과를 표 5 에 나타낸다.
<실시예 13>
실시예 4 에 있어서 얻어진 폴리카보네이트 수지를 사용하여, 사출 성형물을 제작했다. 얻어진 성형물의 복굴절 평가, 웰드 라인 평가 결과를 표 5 에 나타낸다.
<실시예 14>
실시예 5 에 있어서 얻어진 폴리카보네이트 수지를 사용하여, 사출 성형물을 제작했다. 얻어진 성형물의 복굴절 평가, 웰드 라인 평가 결과를 표 5 에 나타낸다.
<비교예 7>
비교예 1 에 있어서 얻어진 폴리카보네이트 수지를 사용하여, 사출 성형물을 제작했다. 얻어진 성형물의 복굴절 평가, 웰드 라인 평가 결과를 표 5 에 나타낸다.
<비교예 8>
비교예 2 에 있어서 얻어진 폴리카보네이트 수지를 사용하여, 사출 성형물을 제작했다. 얻어진 성형물의 복굴절 평가, 웰드 라인 평가 결과를 표 5 에 나타낸다.
<비교예 9>
비교예 3 에 있어서 얻어진 폴리카보네이트 수지를 사용하여, 사출 성형물을 제작했다. 얻어진 성형물의 복굴절 평가, 웰드 라인 평가 결과를 표 5 에 나타낸다.
<비교예 10>
폴리카보네이트 수지 (미츠비시 엔지니어링 플라스틱스 주식회사 제조 유피론 H-4000 ; 비스페놀 A 로 이루어지는 폴리카보네이트 (BPA-HOMO-PC)) 의 펠릿을 사용하여, 사출 성형물을 제작했다. 얻어진 성형물의 복굴절 평가, 웰드 라인 평가 결과를 표 5 에 나타낸다.
상기 표 5 로부터, 본 발명의 폴리카보네이트 수지를 사용하여 제조된 광학 렌즈 (실시예 10 ∼ 14) 는, 복굴절성이 작았다 (A 또는 B 의 평가). 또한, 본 발명의 광학 렌즈는, 제조에 사용한 폴리카보네이트 수지의 양호한 유동성 때문에, 웰드 라인의 길이도 짧았다 (A 또는 B 의 평가).
한편, 식 (A) ∼ (C) 의 화합물의 합계 함유량이 1,500 ppm 미만인 비교예 1 ∼ 3 의 폴리카보네이트 수지를 사용하여 제조된 광학 렌즈 (비교예 7 ∼ 9) 는, 웰드 라인의 길이가 길었다. 또, 동등한 유동성 (MVR) 을 갖는 종래의 비스페놀 A 계 폴리카보네이트 수지를 사용하여 제조한 광학 렌즈 (비교예 10) 에서는, 웰드 라인의 평가는 실시예 10 ∼ 14 의 광학 렌즈와 동등했지만, 복굴절성이 컸다 (D 의 평가).
Claims (14)
- 폴리카보네이트 수지의 사출 성형에 의한 성형품의 제조에 있어서 웰드 라인 길이를 저감하는 방법으로서, 상기 폴리카보네이트 수지는, 디하이드록시 화합물을 포함하는 반응물을 반응시켜 제조되고,
상기 디하이드록시 화합물은,
하기 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물과,
하기 식 (A) 로 나타내는 화합물, 하기 식 (B) 로 나타내는 화합물, 및 하기 식 (C) 로 나타내는 화합물 중 적어도 하나
를 포함하고,
상기 식 (A) 로 나타내는 화합물, 식 (B) 로 나타내는 화합물, 및 식 (C) 로 나타내는 화합물의 합계 중량이, 상기 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물의 중량 (100 중량부) 에 대해, 1,500 ppm 이상인, 방법.
[화학식 17]
(식 (1), 식 (A), 식 (B), 및 식 (C) 중, R1 및 R2 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕실기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알킬기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알콕실기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기 또는 6 ∼ 20 의 아릴옥시기로 이루어지는 군에서 선택된다.) - 제 1 항에 있어서,
상기 디하이드록시 화합물에 있어서의 상기 식 (A) 로 나타내는 화합물의 중량이, 상기 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물의 중량 (100 중량부) 에 대해, 1,000 ppm 이상인, 방법. - 제 1 항에 있어서,
상기 디하이드록시 화합물에 있어서의 상기 식 (B) 로 나타내는 화합물의 중량이, 상기 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물의 중량 (100 중량부) 에 대해, 200 ppm 이상인, 방법. - 제 1 항에 있어서,
상기 디하이드록시 화합물에 있어서의 상기 식 (C) 로 나타내는 화합물의 중량이, 상기 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물의 중량 (100 중량부) 에 대해, 200 ppm 이상인, 방법. - 제 1 항에 있어서,
상기 식 (A) 로 나타내는 화합물, 식 (B) 로 나타내는 화합물, 및 식 (C) 로 나타내는 화합물의 합계 중량이, 상기 식 (1) 로 나타내는 디하이드록시 화합물의 중량 (100 중량부) 에 대해, 2,000 ppm 이하인, 방법. - 제 1 항에 있어서,
상기 디하이드록시 화합물은, 하기 식 (2) 로 나타내는 디하이드록시 화합물 및 하기 식 (3) 으로 나타내는 디하이드록시 화합물 중 적어도 하나를 추가로 함유하는, 방법.
[화학식 18]
(식 중, X 는 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬렌기이다.)
[화학식 19]
(식 (3) 중, R6 및 R7 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕실기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알킬기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알콕실기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기 또는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴옥시기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군에서 선택되고 ;
Z1 및 Z2 는 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬렌기, 탄소수 6 ∼ 10 의 시클로알킬렌기, 및 탄소수 6 ∼ 10 의 아릴렌기로 이루어지는 군에서 선택되고 ;
l1 및 l2 는 각각 독립적으로, 0 ∼ 5 의 정수이며 ;
Q 는 단결합 또는
[화학식 20]
으로 이루어지는 군에서 선택되고,
여기서, R8, R9, R14 ∼ R17 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기, 및 페닐기로 이루어지는 군에서 선택되고 ;
R10 ∼ R13 은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기를 나타내고 ;
Z' 는 3 ∼ 11 의 정수이며 ;
R6 과 R7 은 동일하거나 상이해도 된다.) - 제 6 항에 있어서,
X 가 에틸렌기인, 방법. - 제 1 항에 있어서,
상기 반응물이, 탄산디에스테르를 추가로 포함하는, 방법. - 제 1 항에 있어서,
상기 반응물은, 상기 디하이드록시 화합물과, 탄산디에스테르와, 테레프탈산, 2,6-나프탈렌디카르복실산, 및 플루오렌-9,9-디프로피온산에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하는 디카르복실산 또는 그 유도체를 포함하고,
상기 디하이드록시 화합물과 상기 디카르복실산 또는 그 유도체의 몰비는, (디하이드록시 화합물/디카르복실산 또는 그 유도체) 는, 20/80 ∼ 95/5 인, 방법. - 제 1 항에 있어서,
R1 및 R2 는 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕실기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알킬기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알콕실기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기 또는 6 ∼ 20 의 아릴옥시기로 이루어지는 군에서 선택되는, 방법. - 제 1 항에 있어서,
ASTMD882-61T 에 의해 측정된 인장 강도가 70 % 이상인, 방법. - 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 성형품이 광학 재료인, 방법. - 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 성형품이 광학 렌즈인, 방법. - 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 성형품이 광학 필름인, 방법.
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