JP7211705B2 - 樹脂組成物ならびにそれを含む光学レンズ、シートおよびフィルム - Google Patents
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Description
R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシル基、炭素数5~20のシクロアルキル基、炭素数5~20のシクロアルコキシル基、炭素数6~20のアリール基、炭素数6~20のアリールオキシ基、およびハロゲン原子から選択され;
Xは、それぞれ独立に、分岐していてもよい炭素数2~6のアルキレン基であり;
HvおよびHfは、それぞれ水素原子であり;
nは、それぞれ独立に、1~5の整数であり;
*はポリマー鎖である]
を含む樹脂組成物であって、
前記樹脂組成物のH1-NMRスペクトルは、
樹脂組成物。
[2] 前記一般式(1)で表される化合物に由来する繰返し単位を含む樹脂は、一般式(1)で表される化合物に由来する繰返し単位からなる樹脂である[1]に記載の樹脂組成物。
[3] 前記樹脂は、さらに下記一般式(2)で表される化合物に由来する繰返し単位を含む、
R6およびR7は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシル基、炭素数5~20のシクロアルキル基、炭素数5~20のシクロアルコキシル基、炭素数6~20のアリール基、炭素数6~20のアリールオキシ基、およびハロゲン原子から選択され;
Yは、それぞれ独立に、分岐していてもよい炭素数2~6のアルキレン基、炭素数6~10のシクロアルキレン基、または炭素数6~10のアリーレン基であり;
Wは、単結合または
pおよびqは、それぞれ独立に、0~5の整数である]
[1]に記載の樹脂組成物。
[4] pおよびqは0であり、
Wは
である、[3]に記載の樹脂組成物。
[5] 前記一般式(2)で表される化合物はビスフェノールAである、[3]に記載の樹脂組成物。
[6] 前記樹脂において、前記一般式(1)で表される化合物に由来する繰返し単位と、前記一般式(2)で表される化合物に由来する繰返し単位とのモル比が、20:80~99:1である、[3]~[5]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[7] 前記樹脂組成物のH1-NMRスペクトルは、
[8] 下記一般式(1)で表される化合物に由来する繰返し単位および下記一般式(3)で表される繰返し単位を含む樹脂(ただし、下記一般式(A)で表される末端構造を有するポリマーおよび下記一般式(C)で表される末端構造を有するポリマーは除く)と、
R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシル基、炭素数5~20のシクロアルキル基、炭素数5~20のシクロアルコキシル基、炭素数6~20のアリール基、炭素数6~20のアリールオキシ基、およびハロゲン原子から選択され;
XおよびZは、それぞれ独立に、分岐していてもよい炭素数2~6のアルキレン基であり;
nおよびmは、それぞれ独立に、1~5の整数であり;
HfおよびHoは、それぞれ水素原子であり;
*は、それぞれ独立に、ポリマー鎖である]
を含む樹脂組成物であって、
前記樹脂組成物のH1-NMRスペクトルは、
樹脂組成物。
[9] 前記H1-NMRスペクトルは、
[10] 前記H1-NMRスペクトルは、
[11] 前記一般式(1)、(A)および(B)におけるXは、いずれもエチレンである、[1]~[10]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[12] 前記一般式(1)、(A)および(B)におけるnは、いずれも1である、[1]~[11]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[13] 前記一般式(1)で表される化合物は、9,9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンまたは9,9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)-3-フェニルフェニル)フルオレンである、[1]~[12]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[14] 前記一般式(3)、(C)および(D)におけるZは、いずれもエチレンである、[8]~[13]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[15] 前記一般式(3)、(C)および(D)におけるmは、いずれも1である、[8]~[14]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[16] 前記一般式(3)で表される化合物は、2,2’-ビス(2-ヒドロキシエトキシ)-1,1’-ビナフタレンである[8]~[15]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[16-1] 前記樹脂において、前記一般式(1)で表される化合物に由来する繰返し単位と、前記一般式(3)で表される化合物に由来する繰返し単位とのモル比が、20:80~99:1である、[8]~[16]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[17] 前記樹脂は、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂およびポリエステルカーボネート樹脂からなる群より選択される[1]~[16-1]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[18] 前記樹脂はポリカーボネート樹脂である、[17]に記載の樹脂組成物。
[18-1] 前記樹脂は、240℃以上300℃未満の最終温度で重合させることによって得られる、[1]~[18]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[18-2] 前記重合は、1Torr以下の圧力下で行われる[18-1]に記載の樹脂組成物。
[18-3] メルトボリュームレート(MVR)が30cm3/10min以上である、[1]~[18-2]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[18-4] 曲げ強度が80MPa以上である、[1]~[18-3]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[19] [1]~[18-4]のいずれかに記載の樹脂組成物を含む光学レンズ。
[20] [1]~[18-4]のいずれかに記載の樹脂組成物を含むシートまたはフィルム。
本発明の樹脂組成物は、下記一般式(1)で表される化合物に由来する繰返し単位を含む樹脂(以下、樹脂(a)とも称する)(ただし、下記一般式(A)で表される末端構造を有するポリマーは除く)と、
以下、式(A)および(B)の末端に位置するビニル基を「フルオレン系ビニル末端基」といい、式(I)によって算出される値を、「フルオレン系ビニル末端基量」という。
一般に化合物末端の構造は、その化合物の存在量の割に、樹脂組成物の物性へ影響を与えやすい傾向がある。本発明の樹脂組成物は、炭素-炭素二重結合を末端に有する式(A)で表されるポリマーが存在することにより、該二重結合の結合軸まわりで分子レベルでの回転が生じにくい。これが、成形体の強度向上に寄与するものと推測される。また、式(B)で表される化合物が存在することにより、樹脂組成物に微小の可塑性を付与することができ、その結果、樹脂の流動性が向上したと推測される。
さらに、本発明の樹脂組成物は、離型性が良いため射出成形時の金型汚れが少なく、射出成形物の形状安定性にも優れ、着色が少ないという利点も有する。
HvおよびHfは、それぞれ水素原子である。
nは、それぞれ独立に、1~5の整数であり、1~3の整数であることが好ましく、1~2の整数であることがより好ましく、1であることが特に好ましい。
<第1の好ましい実施形態>
第1の好ましい実施形態によると、下記一般式(1)で表される化合物に由来する繰返し単位からなる樹脂(ただし、下記一般式(A)で表される末端構造を有するポリマーは除く)と、
第2の好ましい実施形態によると、下記一般式(1)で表される化合物に由来する繰返し単位および下記一般式(2)で表される化合物に由来する繰返し単位を含む樹脂(以下、樹脂(b)とも称する)(ただし、下記一般式(A)で表される末端構造を有するポリマーは除く)と、
Wは、単結合、
R10およびR11は、水素原子またはメチル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
R12およびR13は、それぞれ独立に、水素原子であることが好ましい。
pおよびqは、それぞれ独立に、0~5の整数であり、0~3であることが好ましく、0または1であることがより好ましく、pおよびqが共に0であることが特に好ましい。
第3の好ましい実施形態によると、下記一般式(1)で表される化合物に由来する繰返し単位および下記一般式(3)で表される繰返し単位を含む樹脂(以下、樹脂(c)とも称する)(ただし、下記一般式(A)で表される末端構造を有するポリマーおよび下記一般式(C)で表される末端構造を有するポリマーは除く)と、
mは、それぞれ独立に、1~5の整数であり、1~3の整数であることが好ましく、1~2の整数であることがより好ましく、1であることが特に好ましい。
Hoは、水素原子である。
本発明の樹脂の種類は特に限定されないが、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、またはポリエステルカーボネート樹脂が好ましく、ポリカーボネート樹脂がより好ましい。また、これらの樹脂は、ランダム、ブロックおよび交互共重合体のいずれの構造であってもよい。以下、特にポリカーボネート樹脂について、詳細に説明する。
触媒は、2種類以上を併用してもよい。また、触媒自体をそのまま添加してもよく、あるいは、水やフェノール等の溶媒に溶解してから添加してもよい。
具体的には、反応の最終段階における反応温度が220℃以上300℃未満であることが好ましく、230℃超280℃以下であることがより好ましく、240~280℃であることが特に好ましく、240~260℃であることが最も好ましい。反応の最終段階における減圧度は、100~0.01Torrであることが好ましく、50~0.01Torrであることがより好ましく、5~0.1Torrであることが特に好ましく、1Torr以下(例えば1~0.01Torr)であることが最も好ましい。触媒は、原料と共に反応の最初から存在させてもよく、あるいは、反応の途中で添加してもよい。ここで、反応の最終段階とは、原料を融解させてエステル交換反応を行った後、減圧した状態(例えば、100~0.01Torr)で重合反応を行う段階を意味する。
Mwが20000より小さいと、樹脂が脆くなるため好ましくない。Mwが200000より大きいと、溶融粘度が高くなるため、成形時に金型からの樹脂の抜き取りが困難になり、更には流動性が悪くなり溶融状態で扱い難くなるため好ましくない。
本発明の樹脂組成物は、上述した以外の成分を含んでいてもよい。例えば、本発明における「式(1)で表される化合物に由来する繰返し単位を含む樹脂」の繰り返し単位として、式(1)~(3)以外の化合物に由来する繰返し単位が含まれても良い。その量は、式(1)~(3)で表される化合物に由来する繰返し単位の合計100モル%に対して20モル%以下が望ましく、10モル%以下がさらに望ましい。この範囲内であれば、高屈折率が保持される。
他の樹脂として、以下のものが例示される:
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、(メタ)クリル樹脂、ABS樹脂、ポリアミド、ポリアセタール、ポリカーボネート、ポリフェニレンエーテル、ポリエステル、ポリフェニレンサルファイド、ポリイミド、ポリエーテルサルホン、ポリエーテルエーテルケトン、フッ素樹脂、シクロオレフィンポリマー、エチレン・酢酸ビニル共重合体、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリウレタン。
他の樹脂の含量が多すぎると、相溶性が悪くなり、樹脂組成物の透明性が低下する場合がある。光学歪みを低く保つためには、他の樹脂は含まないことが好ましい。
本発明の方法により得られる樹脂組成物は、末端ビニル基を含有する化合物およびポリマーを所定量含むことにより、所望の特性を有する。樹脂組成物のメルトボリュームレート(MVR)は、30cm3/10min以上であることが好ましく、32cm3/10min以上であることがより好ましい。曲げ強度は、80MPa以上であることが好ましく、90MPa以上であることがより好ましく、100MPa以上であることが特に好ましい。
本発明の樹脂組成物を用いて光学成形体を製造できる。本発明の樹脂組成物は、成形に適した流動性および強度を有するため、液晶ディスプレイ、有機ELディスプレイ、太陽電池等に使用される透明導電性基板、光学ディスク、液晶パネル、光学レンズ、光学シート、光学フィルム、光ファイバー、コネクター、蒸着プラスチック反射鏡などの光学成形体の材料として有利に使用することができる。本発明の樹脂組成物を含む光学成形体は、高い屈折率を有すると共に、賦形性にも優れる。
光学成形体の一例として、光学フィルムまたは光学シートについて説明する。本発明の樹脂組成物を含むフィルムまたはシートは、例えば、液晶基板用フィルム、液晶表示装置の輝度向上のためのプリズムシート、光メモリーカード等に好適に使用される。
また、T型ダイのリップの幅方向の長さは、特に制限は無いが、製品幅に対して1.2~1.5倍であることが好ましい。リップの開度は、所望の製品の厚みにより適宜調整すればよいが、通常、所望の製品の厚みの1.01~10倍、好ましくは1.1~5倍である。リップの開度の調整は、T型ダイの幅方向に並んだボルトによって行うのが好ましい。リップ開度は幅方向に一定でなくてもよく、例えば、端部のリップ開度を中央部のリップ開度より狭く調整することで、ドローレゾナンス現象を抑制することができる。
弾性ロールとしては、例えば、ゴムロールや、外周部に金属製薄膜を備えた弾性ロール(以下、金属弾性ロールとも称する)などが挙げられ、なかでも、金属弾性ロールであることが好ましい。
フィルムへの異物の混入を極力避けるため、成形環境も当然低ダスト環境でなければならず、クラス6以下であることが好ましく、より好ましくはクラス5以下である。
光学成形体の具体例としては、光学レンズも挙げられる。本発明の樹脂組成物を含む光学レンズは、望遠鏡、双眼鏡、テレビプロジェクター等、従来、高価な高屈折率ガラスレンズが用いられていた分野に用いることができ、極めて有用である。必要に応じて、非球面レンズの形で用いることが好ましい。非球面レンズは、1枚のレンズで球面収差を実質的にゼロとすることが可能であるため、複数の球面レンズの組み合わせによって球面収差を取り除く必要がなく、軽量化および生産コストの低減化が可能になる。従って、非球面レンズは、光学レンズの中でも特にカメラレンズとして有用である。
光学レンズは、例えば射出成形法、圧縮成形法、射出圧縮成形法など任意の方法により成形される。本発明の樹脂組成物を使用することにより、ガラスレンズでは技術的に加工の困難な高屈折率低複屈折非球面レンズをより簡便に得ることができる。
1.樹脂組成物
実施例におけるメルトボリュームレート(MVR)および曲げ強度は、以下の方法を用いて測定した。
(1)メルトボリュームレート(MVR)
MVRは、樹脂組成物の流動性を示す指標であり、値が大きいほど流動性が高いことを示す。実施例で製造した樹脂組成物を120℃で4時間真空乾燥し、(株)東洋精機製作所製メルトインデクサーT‐111を用い、温度260℃、加重2160gの条件下で測定した。
(2)曲げ強度
実施例で製造した樹脂組成物を120℃で4時間真空乾燥した後、射出成型によって80mm×10mm×4mmの試験片を得た。この試験片を用いて、JIS K 7171に準拠した曲げ試験を行った。
(3)1H-NMR測定条件
装置:ブルカー AVANZE III HD 500MHz
フリップ角:30度
待ち時間:1秒
積算回数:500回
測定温度:室温(298K)
濃度:5wt%
溶媒:重クロロホルム
内部標準物質:テトラメチルシラン(TMS) 0.05wt%
4-1)レンズ成形性1(離型性):ポリカーボネート樹脂組成物をファナック(株)製FUNUC ROBOSHOTS‐2000i30Aを用いて成形温度260度、金型温度135度でレンズ型試験片(厚さ0.5mm、直径10mm)に成形した。射出時のピーク圧力を55MPaに設定し、このときのエジェクト圧の値が20MPa未満である樹脂組成物をA、エジェクト圧の値が20~30MPaである樹脂組成物をB、エジェクト圧の値が30MPa以上である樹脂組成物をCと評価した。
上述のエジェクト圧の低い樹脂組成物は、成形しやすく、生産性に優れることを示す。
4-2)レンズ成形性2(金型汚れ):新潟鉄工所製ミニ7成型機としずく型の金型を用いてシリンダー温度250℃、成型サイクル11秒、金型温度80℃、型締め力7トンで2000ショット成型した。成型終了後金型稼動側に設置された成型品本体部分に対応する入れ子(成型品の凸側表面に対応する)を連続成型後に金型部より取り外し、その表面部の金型汚れを目視にて観察した。
レンズ成形性2については、以下のように評価した。
A:目視にて金型汚れがなく、離型性が良好
B:目視にて金型汚れがあり、離型性が若干不良
C:目視にて金型汚れがあり、離型性が不良
9,9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン(以下、「BPEF」とも称する) 18.07kg(42.21モル)、ジフェニルカーボネート(以下、「DPC」とも称する) 9.20kg(42.95)モル、および炭酸水素ナトリウム 2.08×10-2g(3.33×10-4モル)を攪拌器および留出装置付きの50リットル反応器に入れた。窒素置換を行った後、窒素雰囲気760Torrの下、1時間かけて205℃に加熱しながら攪拌した。原料の完全溶解後、15分間かけて減圧度を150Torrに調整し、205℃、150Torrの条件で20分間保持し、エステル交換反応を行った。その後、37.5℃/hrの速度で240℃まで昇温し、240℃、150Torrで10分間保持した。その後、10分間かけて120Torrに調整し、240℃、120Torrで70分間保持した。その後、10分間かけて100Torrに調整し、240℃、100Torrで10分間保持した。さらに、40分間かけて1Torr以下とし、240℃、1Torr以下の条件下で10分間攪拌しながら重合反応を行った。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで加圧し、生成したポリカーボネート樹脂組成物をペレタイズしながら抜き出した。
実施例1と同様にエステル交換反応を行った。その後、37.5℃/hrの速度で240℃まで昇温し、240℃、150Torrで10分間保持した。その後、10分間かけて120Torrに調整し、240℃、120Torrで70分間保持した。その後、10分間かけて100Torrに調整し、240℃、100Torrで10分間保持した。さらに、50分間かけて260℃、1Torr以下とし、260℃、1Torr以下の条件下で10分間攪拌しながら重合反応を行った。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで加圧し、生成したポリカーボネート樹脂組成物をペレタイズしながら抜き出した。
実施例1と同様にエステル交換反応を行った。その後、37.5℃/hrの速度で240℃まで昇温し、240℃、150Torrで10分間保持した。その後、10分間かけて120Torrに調整し、240℃、120Torrで70分間保持した。その後、10分間かけて100Torrに調整し、240℃、100Torrで10分間保持した。さらに、60分間かけて280℃、1Torr以下とし、280℃、1Torr以下の条件下で10分間攪拌しながら重合反応を行った。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで加圧し、生成したポリカーボネート樹脂組成物をペレタイズしながら抜き出した。
実施例1~1-2で得られたポリカーボネート樹脂は、以下の繰返し単位を含んでいる。
また、樹脂組成物中には、以下のポリマーおよび/または化合物が含まれている。
実施例1で製造した樹脂組成物の1H-NMRチャートを図1(a)に示す。図1(b)および(c)は、図1(a)の部分拡大図である。
2,2’-ビス(2-ヒドロキシエトキシ)-1,1’-ビナフタレン(以下、「BHEBN」とも称する) 7.66kg(20.45モル)、BPEF 12.53kg(28.58モル)、DPC 10.80kg(50.42モル)、および炭酸水素ナトリウム 2.7×10-2g(3.21×10-4モル)を攪拌器および留出装置付きの50リットル反応器に入れた。窒素置換を行った後、窒素雰囲気760Torrの下、20分間かけて205℃まで昇温した。その後、10分間かけて700Torrまで減圧しながら原料を溶融した。そのまま10分間保持してから攪拌し、さらに100分間保持した後、20分間かけて205Torrに減圧した。そのまま60分間保持してから、10分間かけて180Torrに調整し、215℃、180Torrの条件下で20分間保持した。更に10分間かけて150Torrに調整し、230℃、140Torrの条件下で30分間保持したのち、120Torr、240℃に減圧、昇温した。その後、10分間かけて100Torrに減圧し、10分間保持した。さらに50分間かけて1Torr以下とし、240℃、1Torr以下の条件で40分間保持した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで加圧し、生成したポリカーボネート樹脂組成物をペレタイズしながら抜き出した。
減圧しながら原料を溶融する工程まで、実施例2と同様に行った。そのまま10分間保持してから攪拌し、さらに100分間保持した後、20分間かけて205Torrに減圧した。そのまま60分間保持してから、10分間かけて180Torrに調整し、215℃、180Torrの条件下で20分間保持した。更に10分間かけて150Torrに調整し、230℃、140Torrの条件下で30分間保持したのち、120Torr、260℃に減圧、昇温した。その後、10分間かけて100Torrに減圧し、10分間保持した。さらに50分間かけて1Torr以下とし、260℃、1Torr以下の条件で40分間保持した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで加圧し、生成したポリカーボネート樹脂組成物をペレタイズしながら抜き出した。
実施例2および2-1で得られたポリカーボネート樹脂は、以下の繰返し単位を含んでいる。
また、樹脂組成物中には、以下のポリマーおよび/または化合物が含まれている。
実施例2および2-1で得られた樹脂組成物は、上記「フルオレン系ビニル末端基量の算出方法」に示したものの他に、以下に示すポリマーおよび/または化合物も含んでいる。
実施例2で製造した樹脂組成物の1H-NMRチャートを図2(a)に示す。図2(b)は、図2(a)の部分拡大図である。
原料として、BHEBN 7.42kg(19.83モル)、9、9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)-3-フェニルフェニル)フルオレン(以下「BPPEF」とも称する) 14.68kg(24.85モル)、DPC 9.70kg(45.30モル)、炭酸水素ナトリウム 2.25×10-2g(2.98×10-4モル)を使用したことを除き、実施例2と同じ操作を行い、ポリカーボネート樹脂組成物を得た。
原料として、BHEBN 7.42kg(19.83モル)、9、9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)-3-フェニルフェニル)フルオレン(以下「BPPEF」とも称する) 14.68kg(24.85モル)、DPC 9.70kg(45.30モル)、炭酸水素ナトリウム 2.25×10-2g(2.98×10-4モル)を使用したことを除き、実施例2-1と同じ操作を行い、ポリカーボネート樹脂組成物を得た。
減圧しながら原料を溶融する工程まで、実施例3-1と同様に行った。そのまま10分間保持してから攪拌し、さらに100分間保持した後、20分間かけて205Torrに減圧した。そのまま60分間保持してから、10分間かけて180Torrに調整し、215℃、180Torrの条件下で20分間保持した。更に10分間かけて150Torrに調整し、230℃、140Torrの条件下で30分間保持したのち、120Torr、280℃に減圧、昇温した。その後、10分間かけて100Torrに減圧し、10分間保持した。さらに50分間かけて1Torr以下とし、280℃、1Torr以下の条件で40分間保持した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで加圧し、生成したポリカーボネート樹脂組成物をペレタイズしながら抜き出した。
実施例3~3-2で得られたポリカーボネート樹脂は、以下の繰返し単位を含んでいる。
また、樹脂組成物中には、以下のポリマーおよび/または化合物が含まれている。
実施例3~3-2で得られた樹脂組成物は、上記「フルオレン系ビニル末端基量の算出方法」に示したものの他に、以下に示すポリマーおよび/または化合物も含んでいる。
実施例3で製造した樹脂組成物の1H-NMRチャートを図3(a)に示す。図3(b)は、図3(a)の部分拡大図である。
BPEF 15.80kg(36.03モル)、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン(以下、「ビスフェノールA」とも称する) 1.30kg(5.69モル)、DPC 9.31kg(43.45モル)、および炭酸水素ナトリウム 2.10×10-2g(2.50×10-4モル)を攪拌機および留出装置付きの50リットル反応器に入れた。窒素置換を行った後、窒素雰囲気760Torrの下、1時間かけて205℃に加熱しながら攪拌した。原料の完全溶解後、15分間かけて減圧度を150Torrに調整し、205℃、150Torrの条件で20分間保持し、エステル交換反応を行った。その後、37.5℃/hrの速度で240℃まで昇温し、240℃、150Torrで10分間保持した。その後、10分間かけて120Torrに調整し、240℃、120Torrで70分間保持した。その後、10分間かけて100Torrに調整し、240℃、100Torrで10分間保持した。さらに、40分間かけて1Torr以下とし、240℃、1Torr以下の条件下で10分間攪拌しながら重合反応を行った。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで加圧し、生成したポリカーボネート樹脂組成物をペレタイズしながら抜き出した。
実施例4と同様に、エステル交換反応を行った。その後、37.5℃/hrの速度で240℃まで昇温し、240℃、150Torrで10分間保持した。その後、10分間かけて120Torrに調整し、240℃、120Torrで70分間保持した。その後、10分間かけて100Torrに調整し、240℃、100Torrで10分間保持した。さらに、40分間かけて260℃、1Torr以下とし、260℃、1Torr以下の条件下で20分間攪拌しながら重合反応を行った。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで加圧し、生成したポリカーボネート樹脂組成物をペレタイズしながら抜き出した。
実施例4と同様に、エステル交換反応を行った。その後、37.5℃/hrの速度で240℃まで昇温し、240℃、150Torrで10分間保持した。その後、10分間かけて120Torrに調整し、240℃、120Torrで70分間保持した。その後、10分間かけて100Torrに調整し、240℃、100Torrで10分間保持した。さらに、40分間かけて280℃、1Torr以下とし、280℃、1Torr以下の条件下で30分間攪拌しながら重合反応を行った。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで加圧し、生成したポリカーボネート樹脂組成物をペレタイズしながら抜き出した。
実施例4~4-2で得られたポリカーボネート樹脂は、以下の繰返し単位を含んでいる。
また、樹脂組成物中には、以下のポリマーおよび/または化合物が含まれている。
実施例4で製造した樹脂組成物の1H-NMRチャートを図4(a)に示す。図4(b)は、図4(a)の部分拡大図である。
BHEBN 7.66kg(20.45モル)、BPEF 12.50kg(28.50モル)、DPC10.80kg(50.42モル)、および炭酸水素ナトリウム 1.78×10-2g(2.12×10-4モル)を攪拌器および留出装置付きの50リットル反応器に入れた。窒素置換を行った後、窒素雰囲気760Torrの下、20分間かけて205℃まで昇温した。その後、10分間かけて700Torrまで減圧しながら原料を溶融した。そのまま10分間保持してから攪拌し、さらに100分間保持した後、20分間かけて205Torrに減圧した。そのまま60分間保持してから、10分間かけて180Torrに調整し、215℃、180Torrの条件下で20分間保持した。更に10分間かけて150Torrに調整し、240℃、150Torrの条件下で30分間保持した。さらに、10分間かけて120Torrに減圧し、そのまま30分保持した後、40分間かけて280℃に昇温した。その後、10分間かけて100Torrに減圧して、10分間保持した。さらに50分間かけて1Torr以下とし、280℃、1Torr以下の条件で40分間保持した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで加圧し、生成したポリカーボネート樹脂組成物をペレタイズしながら抜き出した。
実施例5で製造した樹脂組成物の1H-NMRチャートを図5(a)に示す。図5(b)は、図5(a)の部分拡大図である。
BPEF 15.50kg(35.35モル)、DPC 7.89kg(36.82モル)、および炭酸水素ナトリウム 1.78×10-2g(2.12×10-4モル)を攪拌機および留出装置付きの50リットル反応器に入れた。窒素置換を行った後、窒素雰囲気760Torrの下、1時間かけて205℃に加熱しながら攪拌した。原料の完全溶解後、15分間かけて減圧度を150Torrに調整し、205℃、150Torrの条件で20分間保持し、エステル交換反応を行った。その後、37.5℃/hrの速度で230℃まで昇温し、230℃、150Torrで10分間保持した。その後、10分間かけて120Torrに調整し、230℃、120Torrで70分間保持した。その後、10分間かけて100Torrに調整し、230℃、100Torrで10分間保持した。さらに、40分間かけて1Torr以下とし、230℃、1Torr以下の条件下で10分間攪拌しながら重合反応を行った。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで加圧し、生成したポリカーボネート樹脂をペレタイズしながら抜き出した。
比較例1と同様にエステル交換反応を行った。その後、37.5℃/hrの速度で230℃まで昇温し、230℃、150Torrで10分間保持した。その後、10分間かけて120Torrに調整し、230℃、120Torrで70分間保持した。その後、10分間かけて100Torrに調整し、300℃、100Torrで10分間保持した。さらに、40分間かけて1Torr以下とし、300℃、1Torr以下の条件下で10分間攪拌しながら重合反応を行った。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで加圧し、生成したポリカーボネート樹脂をペレタイズしながら抜き出した。
比較例1で製造した樹脂組成物の1H-NMRチャートを図6(a)に示す。図6(b)は、図6(a)の部分拡大図である。
BHEBN 7.66kg(20.46モル)、BPEF 12.50kg(28.51モル)、DPC10.80kg(50.42モル)および炭酸水素ナトリウム1.78×10-2g(2.12×10-4モル)を攪拌器および留出装置付きの50リットル反応器に入れた。窒素置換を行った後、窒素雰囲気760Torrの下、20分間かけて205℃まで昇温した。その後、10分間かけて700Torrまで減圧しながら原料を溶融した。そのまま10分間保持してから攪拌し、さらに100分間保持した後、20分間かけて205Torrに減圧した。そのまま60分間保持してから、10分間かけて180Torrに調整し、215℃、180Torrの条件下で20分間保持した。更に10分間かけて150Torrに調整し、240℃、150Torrの条件下で30分間保持したのち、10分間かけて120Torrに減圧した。そのまま30分間保持した後、30分間かけて230℃に昇温した。その後、10分間かけて100Torrに減圧し、10分間保持した。さらに50分間かけて1Torr以下とし、230℃、1Torr以下の条件で40分間保持した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで加圧し、生成したポリカーボネート樹脂組成物をペレタイズしながら抜き出した。
減圧しながら原料を溶融する工程まで、比較例2と同様に行った。そのまま10分間保持してから攪拌し、さらに100分間保持した後、20分間かけて205Torrに減圧した。そのまま60分間保持してから、10分間かけて180Torrに調整し、215℃、180Torrの条件下で20分間保持した。更に10分間かけて150Torrに調整し、240℃、150Torrの条件下で30分間保持したのち、10分間かけて120Torrに減圧した。そのまま30分間保持した後、50分間かけて300℃に昇温した。その後、10分間かけて100Torrに減圧し、10分間保持した。さらに50分間かけて1Torr以下とし、300℃、1Torr以下の条件で50分間保持した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで加圧し、生成したポリカーボネート樹脂組成物をペレタイズしながら抜き出した。
比較例2で製造した樹脂組成物の1H-NMRチャートを図7(a)に示す。図7(b)は、図7(a)の部分拡大図である。
減圧しながら原料を溶融する工程まで、実施例3-1と同様に行った。そのまま10分間保持してから攪拌し、さらに100分間保持した後、20分間かけて205Torrに減圧した。そのまま60分間保持してから、10分間かけて180Torrに調整し、215℃、180Torrの条件下で20分間保持した。更に10分間かけて150Torrに調整し、230℃、140Torrの条件下で30分間保持したのち、120Torr、300℃に減圧、昇温した。その後、10分間かけて100Torrに減圧し、10分間保持した。さらに50分間かけて1Torr以下とし、300℃、1Torr以下の条件で50分間保持した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで加圧し、生成したポリカーボネート樹脂組成物をペレタイズしながら抜き出した。
上記で製造した樹脂組成物を用いて、フィルムを作製した。得られたフィルムの評価は、以下に示す方法で行った。
(1)全光線透過率およびヘーズ
全光線透過率およびヘーズは、ヘーズメーター((株)村上色彩技術研究所製、「HM-150」)を用いて、JIS K-7361、JIS K-7136に従って測定した。
(2)ガラス転移温度
示差熱走査熱量分析計(DSC)により測定した(測定機器:株式会社日立ハイテクサイエンスDSC7000X)。
光拡散フィルムの表面形状は、算術平均粗さによって評価した。算術平均粗さは、小型表面粗さ測定機(株式会社ミツトモ製、「サーフテストSJ-210」)を用いて粗さ曲線を作成し、以下のように算出した。作成した粗さ曲線から、基準長さ(l)(平均線方向)の範囲を抜き取り、この抜き取り部分の平均線の方向にX軸を、X軸と直交する方向にY軸を取り、粗さ曲線をy=f(x)で表したときに、次の式によって求められる値(μm)を算術平均粗さ(Ra)とした。ここで、「基準長さ(l)(平均線方向)」とは、JIS B 0601:2001(ISO 4287:1997)に基づいた、粗さパラメータの基準長さを示す。
厚さ0.1mmフィルムについて、アッベ屈折計を用い、JIS-K-7142の方法で測定した(23℃、波長589nm)。
(6)アッベ数(ν)
厚さ0.1mmフィルムについて、アッベ屈折計を用い、23℃下での波長486nm、589nmおよび656nmの屈折率を測定し、さらに下記式を用いてアッベ数を算出した。
ν=(nD-1)/(nF-nC)
nD:波長589nmでの屈折率
nC:波長656nmでの屈折率
nF:波長486nmでの屈折率
(7)メルトボリュームレート(MVR)
MVRは、樹脂組成物の流動性を示す指標であり、値が大きいほど流動性が高いことを示す。実施例で製造した樹脂組成物を120℃で4時間真空乾燥し、(株)東洋精機製作所製メルトインデクサーT‐111を用い、温度260℃、加重2160gの条件下で測定した。
実施例2で製造した樹脂組成物のペレットを、26mm二軸押出機およびTダイにより280℃で溶融押出しした。押し出された溶融フィルムを、直径200mmのシリコンゴム製の第一冷却ロールとマット加工(表面の算術平均粗さ:3.2μm)した直径200mmの金属製第二冷却ロールでニップした。マット柄をフィルム表面に賦形した後、冷却し、更に表面が鏡面構造である金属製第三冷却ロールにフィルムを通して、引取ロールで引き取りながら片面マットフィルムを成形した。この時、第一冷却ロールの温度を40℃、第二冷却ロールの温度を130℃、第三冷却ロールの温度を130℃に設定し、冷却ロールの速度を調整することにより、フィルム表面の算術平均粗さを3.0μmとした。
実施例4で製造した樹脂組成物のペレットを、26mm二軸押出機およびTダイにより260℃で溶融押出しした。押し出された溶融フィルムを、直径200mmのシリコンゴム製の第一冷却ロールとマット加工(表面の算術平均粗さ:2.5μm)した直径200mmの金属製第二冷却ロールでニップした。マット柄をフィルム表面に賦形した後、冷却し、更に表面が鏡面構造である金属製第二冷却ロールにフィルムを通して、引取ロールで引き取りながら片面マットフィルムを成形した。この時、第一冷却ロールの温度を40℃、第二冷却ロールの温度を130℃、第三冷却ロールの温度を130℃に設定し、冷却ロールの速度を3.0m/minとした。
ポリカーボネート樹脂(三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社製ユーピロンH-4000)のペレットを用いて、実施例6と同様にフィルムを作製した。
実施例6、7および比較例4で得られたフィルムの評価結果を表2に示す。
本発明のフィルムが上記のような優れた特性を有する理由は定かではないが、本発明の樹脂組成物中に存在するフルオレン基やビナフタレン基が、フィルムの光学特性や賦形性の向上に寄与するものと考えられる。さらに、本発明の樹脂組成物中には、末端にビニル基を有する化合物が含まれるため、成型時に樹脂が柔軟性を持ち、フィルムの賦形性がより向上するものと考えられる。
Claims (9)
- ジオール成分として下記一般式(1)で表される化合物に由来する繰返し単位のみを含む樹脂(ただし、下記一般式(A)で表される末端構造を有するポリマーは除く)と、
R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシル基、炭素数5~20のシクロアルキル基、炭素数5~20のシクロアルコキシル基、炭素数6~20のアリールオキシ基、およびハロゲン原子から選択され;
Xは、エチレン基であり;
HvおよびHfは、それぞれ水素原子であり;
nは、それぞれ独立に、1~5の整数であり;
*はポリマー鎖である]
からなる樹脂組成物を含む、光学成形体であって、
前記樹脂は、ポリカーボネート樹脂またはポリエステル樹脂であり、
前記樹脂組成物の重クロロホルムを溶媒として用いて測定した際の 1H-NMRスペクトルは、
光学成形体(ただし、下記式
- ジオール成分として下記一般式(1)で表される化合物に由来する繰返し単位および下記一般式(3)で表される繰返し単位のみを含む樹脂(ただし、下記一般式(A)で表される末端構造を有するポリマーおよび下記一般式(C)で表される末端構造を有するポリマーは除く)と、
R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシル基、炭素数5~20のシクロアルキル基、炭素数5~20のシクロアルコキシル基、炭素数6~20のアリールオキシ基、およびハロゲン原子から選択され;
XおよびZは、エチレン基であり;
nおよびmは、1であり;
HfおよびHoは、それぞれ水素原子であり;
*は、それぞれ独立に、ポリマー鎖である]
からなる樹脂組成物であって、
前記樹脂は、ポリカーボネート樹脂またはポリエステル樹脂であり、
前記樹脂組成物の重クロロホルムを溶媒として用いて測定した際の 1H-NMRスペクトルは、下記関係式(V)
前記関係式(V)の
と、
との和に対応する、
樹脂組成物。 - 前記一般式(1)で表される化合物は、9,9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンである、請求項2~4のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記一般式(3)で表される化合物は、2,2’-ビス(2-ヒドロキシエトキシ)-1,1’-ビナフタレンである請求項2~5のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記樹脂はポリカーボネート樹脂である、請求項2~6のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 請求項2~7のいずれか1項に記載の樹脂組成物を含む光学レンズ。
- 請求項2~7のいずれか1項に記載の樹脂組成物を含むシートまたはフィルム。
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