JP7047808B2 - 熱可塑性樹脂の製造方法 - Google Patents
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Description
前記ジヒドロキシ化合物は、
下記式(1)で表されるジヒドロキシ化合物と、
下記式(A)で表される化合物、下記式(B)で表される化合物、および下記式(C)で表される化合物の少なくとも一つと、
を含み、
前記式(A)で表される化合物、式(B)で表される化合物、および式(C)で表される化合物の合計重量が、前記式(1)で表されるジヒドロキシ化合物の重量(100重量部)に対して、1,500ppm以上である、製造方法。
[2] 前記ジヒドロキシ化合物における前記式(A)で表される化合物の重量が、前記式(1)で表されるジヒドロキシ化合物の重量(100重量部)に対して、1,000ppm以上である、[1]に記載の製造方法。
[3] 前記ジヒドロキシ化合物における前記式(B)で表される化合物の重量が、前記式(1)で表されるジヒドロキシ化合物の重量(100重量部)に対して、200ppm以上である、[1]または[2]に記載の製造方法。
[4] 前記ジヒドロキシ化合物における前記式(C)で表される化合物の重量が、前記式(1)で表されるジヒドロキシ化合物の重量(100重量部)に対して、200ppm以上である、[1]~[3]のいずれかに記載の製造方法。
[5] 前記ジヒドロキシ化合物は、下記式(2)で表されるジヒドロキシ化合物および下記式(3)で表されるジヒドロキシ化合物からなる群から選択される少なくとも一つをさらに含有する、[1]~[4]のいずれかに記載の製造方法。
Z1およびZ2はそれぞれ独立に、炭素数1~8のアルキレン基、炭素数6~10のシクロアルキレン基、および炭素数6~10のアリーレン基からなる群から選択され;
l1およびl2はそれぞれ独立に、0~5の整数であり;
Qは単結合または
ここで、R8、R9、R14~R17はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1~10のアルキル基、およびフェニル基からなる群から選択され;
R10~R13はそれぞれ独立に、水素原子または炭素数1~5のアルキル基を表し;
Z’は3~11の整数であり;
R6とR7は同じでも異なっていても良い。)
[6] Xがエチレン基である[1]~[5]のいずれかに記載の製造方法。
[7] 前記熱可塑性樹脂はポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、およびポリエステルカーボネート樹脂からなる群から選択される、[1]~[6]のいずれかに記載の製造方法。
[8] 前記熱可塑性樹脂はポリカーボネート樹脂である、[7]に記載の製造方法。
[9] 前記反応物が、炭酸ジエステルをさらに含む、[1]~[8]のいずれかに記載の製造方法。
[10] 前記熱可塑性樹脂はポリエステルカーボネート樹脂であり、
前記反応物は、前記ジヒドロキシ化合物と、炭酸ジエステルと、テレフタル酸、2,6-ナフタレンジカルボン酸、およびフルオレン-9,9-ジプロピオン酸から選択される少なくとも一種を含むジカルボン酸またはその誘導体とを含み、
前記ジヒドロキシ化合物と前記ジカルボン酸またはその誘導体とのモル比は、(ジヒドロキシ化合物/ジカルボン酸またはその誘導体)は、20/80~95/5である、[7]に記載の製造方法。
[11] 引張強度が80%以上である[1]~[10]のいずれかに記載の製造方法。
[12] [1]~[11]のいずれかに記載の製造方法で得られた熱可塑性樹脂を成形する工程を含む、成形体の製造方法。
[13] [1]~[11]のいずれかに記載の製造方法で得られた熱可塑性樹脂または[12]に記載の製造方法で得られた成形体を用いることを特徴とする、光学材料の製造方法。
[14] [1]~[11]のいずれかに記載の製造方法で得られた熱可塑性樹脂または[12]に記載の製造方法で得られた成形体を用いることを特徴とする、光学レンズの製造方法。
[15] [1]~[11]のいずれかに記載の製造方法で得られた熱可塑性樹脂または[12]に記載の製造方法で得られた成形体を用いることを特徴とする、光学フィルムを製造方法。
・LC:Waters Acquity UPLC
流速:0.5ml/min
温度:60℃
検出器:UV254nm
カラム:Waters BEII phenyl(径2.1mm×長さ100mm、粒子径1.7um)
溶離液:A;水、B;メタノールの混合溶液を用いた。
混合比の計時変化を以下に示す。
B=60%(0-6min)
B=60-95%(6-10min)
B=95-100%(10-11min)
B=100%(11-12min)
・MS:Waters MALDI-Synapt HDMS
モード:MS
スキャン範囲:100-1500/0.3sec
イオン化法:ESI(+)
分解能:8500(Vmode)
Capillary 電圧:3kV
Code電圧:30V
Trap collisionエネルギー:5V
Transfer collisionエネルギー:5V
Source温度:150℃
Desolvation温度:500℃
注入量:2μl
内部標準物質(質量補正):Leucine Enkephalin、0.5ng/ul
内部標準流速:0.1ml/min
本発明の実施形態の製造方法により得られる熱可塑性樹脂は、式(1)で表されるジヒドロキシ化合物を含む反応物を反応させることにより製造され、式(1)で表されるジヒドロキシ化合物に由来する構成単位(1)’を含むものである。
本発明において、ジヒドロキシ成分としては、式(1)で表される化合物に加えて、その他のジヒドロキシ化合物を併用することができる。例えば、ジヒドロキシ化合物は、式(1)で表されるジヒドロキシ化合物に加えて、式(2)で表されるジヒドロキシ化合物および式(3)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも一つのジヒドロキシ化合物をさらに含む。このようなジヒドロキシ化合物を原料として用いることで、得られる熱可塑性樹脂は、式(1)で表されるジヒドロキシ化合物に由来する構成単位(1)’に加えて、式(2)で表されるジヒドロキシ化合物に由来する構成単位(2)’および式(3)で表されるジヒドロキシ化合物に由来する構成単位(3)’の少なくとも一つをさらに含む。
R10~R13はそれぞれ独立に、水素原子または炭素数1~5のアルキル基を表し;
Z’は3~11の整数であり;
R6とR7とは同じでも異なっていても良い。
熱可塑性樹脂は、上記式(1)~(3)の化合物以外のジヒドロキシ化合物に由来する構成単位を含んでいてもよい。その他のジヒドロキシ化合物としては、トリシクロデカン[5.2.1.02,6]ジメタノール、ペンタシクロペンタデカンジメタノール、シクロヘキサン-1,2-ジメタノール、シクロヘキサン-1,4-ジメタノール、シクロヘキサン-1,3-ジメタノール、デカリン-2,6-ジメタノール、デカリン-2,3-ジメタノール、デカリン-1,5-ジメタノール、2,3-ノルボルナンジメタノール、2,5-ノルボルナンジメタノール、1,3-アダマンタンジメタノール等の脂環式ジヒドロキシ化合物;エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,2-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,2-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,5-ヘプタンジオール、1,8-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール、1,10-デカンジオール、スピログリコール等の脂肪族ジヒドロキシ化合物が挙げられる。
なお、第1態様~第5態様の熱可塑性樹脂は、微量成分として、上記式(A)のジヒドロキシ化合物に由来する構成単位(A)’、上記式(B)のジヒドロキシ化合物に由来する構成単位(B)’、および上記式(C)のジヒドロキシ化合物に由来する構成単位(C)’の少なくとも一つを含みうる。
好ましい一実施形態において、第1態様~第4態様の熱可塑性樹脂はポリカーボネート樹脂である。
好ましい一実施形態において、第5態様の熱可塑性樹脂はポリエステルカーボネート樹脂である。
使用する場合、好ましいガラス転移温度(Tg)は95~180℃であり、より好ましくは110~170℃であり、さらに好ましくは115~160℃であり、特に好ましくは125~145℃である。Tgが95℃より低いと、使用温度範囲が狭くなるため好ましくない。また180℃を超えると、樹脂の溶融温度が高くなり、樹脂の分解や着色が発生しやすくなるため好ましくない。また、樹脂のガラス転移温度が高すぎる場合、汎用の金型温調機では、金型温度と樹脂ガラス転移温度の差が大きくなってしまう。そのため、製品に厳密な面精度が求められる用途においては、ガラス転移温度が高すぎる樹脂の使用は難しく、好ましくない。
実施形態に係るポリカーボネート樹脂は、上記式(1)で表される化合物に由来する構成単位(1)’、微量成分として、上記式(A)のジヒドロキシ化合物に由来する構成単位(A)’、上記式(B)のジヒドロキシ化合物に由来する構成単位(B)’、および上記式(C)のジヒドロキシ化合物に由来する構成単位(C)’の少なくとも一つ、ならびに必要に応じて上述したその他の構成単位(例えば構成単位(2)’および/または(3)’など)を含むポリカーボネート樹脂である。例えば、ポリカーボネート結合部分は、ホスゲンまたは炭酸ジエステルなどのカーボネート前駆物質に由来する。
ポリカーボネート樹脂は、ジヒドロキシ化合物を炭酸ジエステルなどのカーボネート前駆物質と反応させて生成され、ポリカーボネート樹脂において、各構成単位は、カーボネート結合を介して結合される。一実施形態は、反応物はジヒドロキシ化合物に加えて炭酸ジエステルをさらに含む。
実施形態に係るポリエステルカーボネート樹脂は、上記式(1)で表される化合物に由来する構成単位(1)’;微量成分として、上記式(A)のジヒドロキシ化合物に由来する構成単位(A)’、上記式(B)のジヒドロキシ化合物に由来する構成単位(B)’、および上記式(C)のジヒドロキシ化合物に由来する構成単位(C)’の少なくとも一つ;ジカルボン酸またはその誘導体に由来する構成単位;ならびに必要に応じて上述したその他の構成単位が、カーボネート結合およびエステル結合を介して結合される。
中でも、テレフタル酸、2,6-ナフタレンジカルボン酸およびフルオレン-9,9-ジプロピオン酸から選択される少なくとも一種を含むジカルボン酸またはその誘導体が市場での流通性、耐熱性、屈折率の観点から好ましく、テレフタル酸ジメチル、2,6-ナフタレンジカルボン酸ジメチルおよびフルオレン-9,9-ジプロピオン酸ジメチルから選択される少なくとも一種がより好ましく、2,6-ナフタレンジカルボン酸ジメチルおよびテレフタル酸ジメチルから選択される少なくとも一種がさらに好ましい。フルオレン-9,9-ジプロピオン酸ジメチルの構造を以下に示す。
その他のエステル交換触媒として、具体的には、酢酸亜鉛、安息香酸亜鉛、2-エチルヘキサン酸亜鉛、塩化スズ(II)、塩化スズ(IV)、酢酸スズ(II)、酢酸スズ(IV)、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズオキサイド、ジブチルスズジメトキシド、ジルコニウムアセチルアセトナート、オキシ酢酸ジルコニウム、ジルコニウムテトラブトキシド、酢酸鉛(II)、酢酸鉛(IV)、チタンテトラブトキシド(IV)、チタンテトライソプロポキシド(IV)、チタン(IV)=テトラキス(2-エチル-1-ヘキサノラート)、酸化チタン(IV)、トリス(2,4-ペンタジオネート)アルミニウム(III)等が挙げられる。
また、触媒自体をそのまま添加してもよく、あるいは、水やフェノール等の溶媒に溶解してから添加してもよい。
重合反応終了後、熱安定性および加水分解安定性を保持するために、触媒を除去もしくは失活させてもよいが、必ずしも失活させる必要はない。失活させる場合には、ポリカーボネート樹脂の製造において説明した方法を同様に好ましく使用することができる。
熱可塑性樹脂には、本発明の特性を損なわない範囲において、酸化防止剤、加工安定剤、光安定剤、重合金属不活性化剤、難燃剤、滑剤、帯電防止剤、界面活性剤、抗菌剤、離型剤、紫外線吸収剤、可塑剤、相溶化剤等の添加剤を添加してもよい。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、(メタ)クリル樹脂、ABS樹脂、ポリアミド、ポリアセタール、ポリカーボネート(ただし構成単位(1)’を含まないもの)、ポリフェニレンエーテル、ポリエステル(ただし構成単位(1)’を含まないもの)、ポリエステルカーボネート(ただし構成単位(1)’を含まないもの)、ポリフェニレンサルファイド、ポリイミド、ポリエーテルサルホン、ポリエーテルエーテルケトン、フッ素樹脂、シクロオレフィンポリマー、エチレン・酢酸ビニル共重合体、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリウレタン。
と、相溶性が悪くなり、樹脂組成物の透明性が低下する場合がある。
本発明の熱可塑性樹脂は、引張強度が好ましくは70%以上であり、より好ましくは80%以上である。樹脂の引張強度は、後述する実施例に記載の方法で測定することができる。
本発明の熱可塑性樹脂を用いて成形体(例えば、光学素子)を製造できる。例えば射出成形法、圧縮成形法、押出成形法、溶液キャスティング法など任意の方法により成形される。実施形態に係る熱可塑性樹脂または成形体を用いて製造される光学素子は、光学レンズ、プリズム等に好適に使用される。
本発明の熱可塑性樹脂または成形体を用いて光学レンズを製造できる。実施形態に係る熱可塑性樹脂を用いて製造される光学レンズは、高屈折率であり、耐熱性に優れるため、望遠鏡、双眼鏡、テレビプロジェクター等、従来、高価な高屈折率ガラスレンズが用いられていた分野に用いることができ、極めて有用である。必要に応じて、非球面レンズの形で用いることが好ましい。非球面レンズは、1枚のレンズで球面収差を実質的にゼロとすることが可能であるため、複数の球面レンズの組み合わせによって球面収差を取り除く必要がなく、軽量化および生産コストの低減化が可能になる。従って、非球面レンズは、光学レンズの中でも特にカメラレンズとして有用である。
本発明の熱可塑性樹脂または成形体を用いて光学フィルムを製造できる。実施形態に係る熱可塑性樹脂を用いて製造される光学フィルムは、透明性および耐熱性に優れるため、液晶基板用フィルム、光メモリーカード等に好適に使用される。
ポリカーボネート樹脂およびポリエステルカーボネート樹脂の評価は以下の方法により行った。
(1)メルトボリュームレート(MVR):MVRは、樹脂または樹脂組成物の流動性を示す指標であり、値が大きいほど流動性が高いことを示す。得られたポリカーボネート樹脂を120℃で4時間真空乾燥し、(株)東洋精機製作所製メルトインデクサーT‐111を用い、温度260℃、加重2160gの条件下で測定した。
液体クロマトグラフ質量分析計(LC-MS)を用いて、下記の方法により、式(1)-1、式(1)-2、式(A)-1、式(A)-2、式(B)-1、式(B)-2、式(C)-1、式(C)-2で表される化合物の重量を測定した。
BPEF20mgをメタノール10mlに溶解して0.2wt/vol%を調整した。各資料を孔径0.20μmのPTFEフィルターで濾過した後にLC‐MSを用いて、下記(1)-1、(A)-1、(B)-1及び(C)-1の化合物を同定し、全ピーク面積に対する各化合物のピーク面積の割合から純度を算定した。分析は下記の測定条件で行った。
流速:0.5ml/min
温度:60℃
検出器:UV254nm
カラム:Waters BEII phenyl(径2.1mm×長さ100mm、粒子径1.7um)
溶離液:A;水、B;メタノールの混合溶液を用いた。
混合比の計時変化を以下に示す。
B=60%(0-6min)
B=60-95%(6-10min)
B=95-100%(10-11min)
B=100%(11-12min)
・MS:Waters MALDI-Synapt HDMS
モード:MS
スキャン範囲:100-1500/0.3sec
イオン化法:ESI(+)
分解能:8500(Vmode)
Capillary 電圧:3kV
Code電圧:30V
Trap collisionエネルギー:5V
Transfer collisionエネルギー:5V
Source温度:150℃
Desolvation温度:500℃
注入量:2μl
内部標準物質(質量補正):Leucine Enkephalin、0.5ng/ul
内部標準流速:0.1ml/min
BPPEF20mgをメタノール10mlに溶解して0.2wt/vol%を調整した。各資料を孔径0.20μmのPTFEフィルターで濾過した後にLC‐MSを用いて、下記(1)-2、(A)-2、(B)-2及び(C)-2の化合物を同定し、全ピーク面積に対する各化合物のピーク面積の割合から純度を算定した。分析は前記BPEFの分析条件と同様に行なった。
攪拌機、窒素吹込管、温度計および冷却管を付けた水分離器を備えたガラス製反応器にフルオレノン84.6g(0.47モル)、フェノキシエタノール394.2g(2.85モル)、トルエン350gおよび100℃で減圧乾燥し結晶水を除いたリンタングステン酸4.3gを加え、トルエン還流下、生成水を反応系外に除去しながら11時間攪拌した。この反応液にトルエン300gを加え、水100gを用いて80℃で水洗を行った。次いでこの液を室温まで徐々に冷却し、析出した結晶をろ過、乾燥することにより白色結晶[9,9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン](BPEF‐1)を得た。LC-MSによる分析の結果、BPEF純度は98.6%、(A)-1含有量は6300ppm、(B)-1含有量は2300ppm、(C)-1含有量は3100ppmであった。LC-MSによる分析の結果を表1および表3に示す。
合成例1と同様にして得られた白色結晶[9,9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン]200gへ、トルエン300gを添加し、水100gを用いて80℃での水洗を2回繰り返した。室温まで徐々に冷却し、析出した結晶をろ過、乾燥することにより白色結晶[9,9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン](BPEF‐2)を得た。LC-MSによる分析の結果、BPEF純度は99.5%、(A)-1含有量は200ppm、(B)-1含有量は200ppm、(C)-1含有量は800ppmであった。LC-MSによる分析の結果を表1および表3に示す。
攪拌機、窒素吹込管、温度計および冷却管を付けた水分離器を備えたガラス製反応器にフルオレノン84.6g(0.47モル)、2-フェニルフェノルキシエタノール485.1g(2.85モル)、トルエン350gおよび100℃で減圧乾燥し結晶水を除いたリンタングステン酸4.3gを加え、トルエン還流下、生成水を反応系外に除去しながら11時間攪拌した。この反応液にトルエン300gを加え、水100gを用いて80℃で水洗を行った。次いでこの液を室温まで徐々に冷却し、析出した結晶をろ過、乾燥することにより白色結晶9,9‐ビス(4‐(2‐ヒドロキシエトキシ)‐3‐フェニルフェニル)フルオレン(BPPEF‐1)を得た。LC-MSによる分析の結果、BPPEF純度は98.5%、(A)-2含有量は8900ppm、(B)-2含有量は600ppm、(C)-2含有量は800ppmであった。LC-MSによる分析の結果を表2に示す。
合成例3と同様にして得られた白色結晶9,9‐ビス(4‐(2‐ヒドロキシエトキシ)‐3‐フェニルフェニル)フルオレン(BPPEF‐1)200gへ、トルエン300gを添加し、水100gを用いて80℃での水洗を2回繰り返した。室温まで徐々に冷却し、析出した結晶をろ過、乾燥することにより白色結晶9,9‐ビス(4‐(2‐ヒドロキシエトキシ)‐3‐フェニルフェニル)フルオレン(BPPEF‐2)を得た。LC-MSによる分析の結果、BPPEF純度は99.2%、(A)-2含有量は3000ppm、(B)-2含有量は200ppm、(C)-2含有量は200ppmであった。LC-MSによる分析の結果を表2に示す。
合成例3と同様にして得られた白色結晶9,9‐ビス(4‐(2‐ヒドロキシエトキシ)‐3‐フェニルフェニル)フルオレン(BPPEF‐1)200gへ、トルエン300gを添加し、水100gを用いて80℃での水洗を5回繰り返した。室温まで徐々に冷却し、析出した結晶をろ過、乾燥することにより白色結晶9,9‐ビス(4‐(2‐ヒドロキシエトキシ)‐3‐フェニルフェニル)フルオレン(BPPEF‐3)を得た。LC-MSによる分析の結果、BPPEF純度は99.4%、(A)-2含有量は900ppm、(B)-2含有量は200ppm、(C)-2含有量は200ppmであった。LC-MSによる分析の結果を表2に示す。
<実施例1>
合成例1で製造したBPEF‐1;21.000g(0.048モル)、ジフェニルカーボネート(以下「DPC」と省略することがある);10.675g(0.050モル)及び触媒として炭酸水素ナトリウムを6μモル/モル(炭酸水素ナトリウムはBPEFに対してのモル数であり、0.1wt%水溶液の状態で添加した)とを攪拌器および留出装置付ガラス製200mL反応容器に入れ、系内を窒素雰囲気下に置換し、760Torrの下で200℃に加熱した。加熱開始10分後に原料の完全溶解を確認し、その後同条件で20分間攪拌した。引き続き、減圧度を200Torrに調整すると同時60℃/hrの速度で210℃まで昇温を行った。この際、副生したフェノールの留出開始を確認した。その後、20分間、210℃に保持し反応を行った。さらに180Torrに減圧しながら60℃/hrの速度で230℃まで昇温した。昇温終了10分後、温度を保持したままで150Torrに減圧、さらに130Torrに減圧しながら240℃まで昇温し、昇温が終了したところで温度を保持しながら30分かけて0.1Torrまで減圧した。その後10分間、系内を240℃、0.1Torrで保持した後、反応器内に窒素を導入することにより反応系内を常圧に戻し、生成したポリカーボネート樹脂を取り出した。得られた樹脂のMVR、引張強度を表1に示す。
BPEF‐1;20.360g(0.046モル)、2,2‐ビス(4‐ヒドロキシフェニル)プロパン(BPA);1.598g(0.007モル)、ジフェニルカーボネート(DPC);11.910g(0.056モル)、および及び触媒として炭酸水素ナトリウムを6μモル/モル(炭酸水素ナトリウムはBPEFとBPAの合計に対してのモル数であり、0.1wt%水溶液の状態で添加した)とを攪拌器および留出装置付ガラス製200mL反応容器に入れ、系内を窒素雰囲気下に置換し、760Torrの下で200℃に加熱した。加熱開始10分後に原料の完全溶解を確認し、その後同条件で20分間攪拌した。その後、減圧度を200Torrに調整すると同時60℃/hrの速度で210℃まで昇温を行った。この際、副生したフェノールの留出開始を確認した。その後、20分間その温度に保持し反応を行った。さらに180Torrに減圧しながら60℃/hrの速度で230℃まで昇温した。昇温終了10分後、温度を保持したままで150Torrに減圧、さらに130Torrに減圧しながら240℃まで昇温し、昇温が終了したところで温度を保持しながら30分かけて0.1Torrまで減圧した。その後10分間、系内を240℃、0.1Torrで保持した後、反応器内に窒素を導入することにより反応系内を常圧に戻し、生成したポリカーボネート樹脂を取り出した。得られた樹脂のMVR、引張強度を表1に示す。
BPEF‐1;19.983g(0.046モル)、および2,2’‐ビス(2‐ヒドロキシエトキシ)‐1,1’‐ビナフタレン(以下「BHEBN」と省略することがある)12.387g(0.033モル)、DPC;17.321g(0.081モル)、および及び触媒として炭酸水素ナトリウムを6μモル/モル(炭酸水素ナトリウムはBPEFとBHEBNの合計に対してのモル数であり、0.1wt%水溶液の状態で添加した)とを攪拌器および留出装置付ガラス製200mL反応容器に入れ、系内を窒素雰囲気下に置換し、760Torrの下で200℃に加熱した。加熱開始10分後に原料の完全溶解を確認し、その後同条件で110分間攪拌を行った。その後減圧度を20Torrに調整すると同時に、60℃/hrの速度で200℃まで昇温を行った。この際副生したフェノールの留出開始を確認した。その後、20分間その温度に保持して反応を行った。さらに75℃/hrの速度で230℃まで昇温し、昇温終了10分後、その温度で保持しながら1時間かけて減圧度を1Torr以下とした。その後、60℃/hrの速度で240℃まで昇温し、さらに240℃、0.2Torrで20分間、反応を行った。反応終了後、反応器内に窒素を導入することにより反応系内を常圧に戻し、生成したポリカーボネート樹脂を取り出した。得られた樹脂のMVR、引張強度を表1に示す。
BPPEF‐1;20.410g(0.035モル)、および2,2’‐ビス(2‐ヒドロキシエトキシ)‐1,1’‐ビナフタレン(以下「BHEBN」と省略することがある)10.140g(0.027モル)、DPC;13.380g(0.0625モル)、および及び触媒として炭酸水素ナトリウムを6μモル/モル(炭酸水素ナトリウムはBPEFとBHEBNの合計に対してのモル数であり、0.1wt%水溶液の状態で添加した)とを攪拌器および留出装置付ガラス製200mL反応容器に入れ、系内を窒素雰囲気下に置換し、760Torrの下で200℃に加熱した。加熱開始10分後に原料の完全溶解を確認し、その後同条件で110分間攪拌を行った。その後減圧度を20Torrに調整すると同時に、60℃/hrの速度で200℃まで昇温を行った。この際副生したフェノールの留出開始を確認した。その後、20分間その温度に保持して反応を行った。さらに75℃/hrの速度で230℃まで昇温し、昇温終了10分後、その温度で保持しながら1時間かけて減圧度を1Torr以下とした。その後、60℃/hrの速度で240℃まで昇温し、さらに240℃、0.2Torrで20分間、反応を行った。反応終了後、反応器内に窒素を導入することにより反応系内を常圧に戻し、生成したポリカーボネート樹脂を取り出した。得られた樹脂のMVR、引張強度を表2に示す。
合成例4において得られたBPPEF‐2を用いる以外は、実施例4と同様に反応を行なった。得られた樹脂のMVR、引張強度を表2に示す。
合成例2において得られたBPEF‐2を用いる以外は、実施例1と同様に反応を行なった。得られた樹脂のMVR、引張強度を表1に示す。
合成例2において得られたBPEF‐2を用いる以外は、実施例2と同様に反応を行なった。得られた樹脂のMVR、引張強度を表1に示す。
合成例2において得られたBPEF‐2を用いる以外は、実施例3と同様に反応を行なった。得られた樹脂のMVR、引張強度を表1に示す。
合成例5において得られたBPPEF‐3を用いる以外は、実施例4と同様に反応を行なった。得られた樹脂のMVR、引張強度を表2に示す。
<実施例6>
合成例1で製造したBPEF‐1;40.000g(0.091モル)、テレフタル酸ジメチル(以下「DMT」と省略することがある)4.4000g(0.023モル)、ジフェニルカーボネート(DPC);15.630g(0.073モル)及び触媒としてチタンブトキシドを1×10-3gとを攪拌器および留出装置付ガラス製200mL反応容器に入れ、系内を窒素雰囲気下に置換し、760Torrの下で190℃に加熱し、その後同条件で20分間攪拌した。引き続き、減圧度を200Torrに調整すると同時60℃/hrの速度で260℃まで昇温を行った。昇温終了10分後、温度を保持したまま60分かけて0.1Torrまで減圧した。その後10分間、系内を260℃、0.1Torrで保持した後、反応器内に窒素を導入することにより反応系内を常圧に戻し、生成したポリカーボネート樹脂を取り出した。得られた樹脂のMVR、引張強度を表3に示す。
原料として、合成例1で製造したBPEF‐1;32.000g(0.073モル)、2,6-ナフタレンジカルボン酸ジメチル(以下「NDCM」と省略することがある)4.4000g(0.018モル)、DPC;12.500g(0.058モル)及び触媒としてチタンブトキシドを1×10-3gに変更した以外は、実施例6と同様に反応した。得られた樹脂のMVR、引張強度を表3に示す。
合成例2で製造したBPEF‐2を用いる以外は、実施例6と同様に反応を行なった。得られた樹脂のMVR、引張強度を表3に示す。
BPPEF:9,9‐ビス(4‐(2‐ヒドロキシエトキシ)‐3‐フェニルフェニル)フルオレン
BPA:2,2‐ビス(4‐ヒドロキシフェニル)プロパン
BHEBN:2,2’‐ビス(2‐ヒドロキシエトキシ)‐1,1’‐ビナフタレン
DMT:テレフタル酸ジメチル
NDCM:2,6-ナフタレンジカルボン酸ジメチル
フィルムの評価は、以下に示す方法で行った。
全光線透過率およびヘーズは、ヘイズメーター((株)村上色彩技術研究所製、「HM-150」)を用いて、JIS K-7361、JIS K-7136に従って測定した。
示差熱走査熱量分析計(DSC)により測定した(測定機器:株式会社日立ハイテクサイエンスDSC7000X)。
光拡散フィルムの表面形状は、算術平均粗さによって評価した。算術平均粗さは、小型表面粗さ測定機(株式会社ミツトモ製、「サーフテストSJ-210」)を用いて粗さ曲線を作成し、以下のように算出した。作成した粗さ曲線から、基準長さ(l)(平均線方向)の範囲を抜き取り、この抜き取り部分の平均線の方向にX軸を、X軸と直交する方向にY軸を取り、粗さ曲線をy=f(x)で表したときに、次の式によって求められる値(μm)を算術平均粗さ(Ra)とした。ここで、「基準長さ(l)(平均線方向)」とは、JIS B 0601:2001(ISO 4287:1997)に基づいた、粗さパラメータの基準長さを示す。
厚さ0.1mmフィルムについて、アッベ屈折計を用い、JIS-K-7142の方法で測定した(23℃、波長589nm)。
厚さ0.1mmフィルムについて、アッベ屈折計を用い、23℃下での波長486nm、589nmおよび656nmの屈折率を測定し、さらに下記式を用いてアッベ数を算出した。
ν=(nD-1)/(nF-nC)
nD:波長589nmでの屈折率
nC:波長656nmでの屈折率
nF:波長486nmでの屈折率
得られた樹脂を120℃で4時間真空乾燥し、(株)東洋精機製作所製メルトインデクサーT‐111を用い、温度260℃、加重2160gの条件下で測定した。
BHEBNを6.20kg(16.56モル)、BPEF-1を10.00kg(22.80モル)、ジフェニルカーボネート(DPC)を8.67kg(40.46モル)、炭酸水素ナトリウムを1.98×10-2g(2.36×10-4モル)及び反応器を50Lに変えた以外は、実施例3と同様に反応を行った。反応終了後、反応器内に窒素を導入し、生成したポリカーボネート樹脂をペレタイズしながら抜き出した。
BPEF-1;14.99kg(34.18モル)、2,2‐ビス(4‐ヒドロキシフェニル)プロパン;1.18kg(5.15モル)、DPC;8.79kg(41.02モル)、炭酸水素ナトリウム;1.98×10-2g(2.36×10-4モル)及び反応器を50Lに変えた以外は、実施例2と同様に反応を行った。得られたペレットを、実施例8と同様に成形した。
ポリカーボネート樹脂(三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社製ユーピロンH-4000;ビスフェノールAからなるポリカーボネート(BPA-HOMO-PC))のペレットを用いて、実施例8と同様にフィルムを作製した。
得られた成形品を複屈折計(王子計測器社製;KOBRA(登録商標)-CCD/X)により測定し、レンズ中心部の、測定波長650nmでのレタデーションの値によって比較した。レタデーションの値は小さいほど低複屈折性に優れていることを意味し、20未満をA、20以上40未満をB、40以上60未満をC、60以上をDとした。
得られた成形品を顕微鏡により観察し、反ゲート方向に生じたウェルドライン長さの測定を行った。ウェルドラインの長さが0.1mm未満ならA、0.1mm以上0.3mm未満ならB、0.3mm以上0.5mm未満ならC、0.5mm以上ならD、とした。
実施例1において得られポリカーボネート樹脂を用い、射出成型物を作成した。得られた成形物の複屈折評価、ウエルドライン評価結果を表5に示す。
実施例2において得られポリカーボネート樹脂を用い、射出成型物を作成した。得られた成形物の複屈折評価、ウエルドライン評価結果を表5に示す。
実施例3において得られポリカーボネート樹脂を用い、射出成型物を作成した。得られた成形物の複屈折評価、ウエルドライン評価結果を表5に示す。
実施例4において得られポリカーボネート樹脂を用い、射出成型物を作成した。得られた成形物の複屈折評価、ウエルドライン評価結果を表5に示す。
実施例5において得られポリカーボネート樹脂を用い、射出成型物を作成した。得られた成形物の複屈折評価、ウエルドライン評価結果を表5に示す。
比較例1において得られポリカーボネート樹脂を用い、射出成型物を作成した。得られた成形物の複屈折評価、ウエルドライン評価結果を表5に示す。
比較例2において得られポリカーボネート樹脂を用い、射出成型物を作成した。得られた成形物の複屈折評価、ウエルドライン評価結果を表5に示す。
比較例3において得られポリカーボネート樹脂を用い、射出成型物を作成した。得られた成形物の複屈折評価、ウエルドライン評価結果を表5に示す。
ポリカーボネート樹脂(三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社製ユーピロンH-4000;ビスフェノールAからなるポリカーボネート(BPA-HOMO-PC))のペレットを用い、射出成型物を作成した。得られた成形物の複屈折評価、ウエルドライン評価結果を表5に示す。
Claims (14)
- 熱可塑性樹脂の原料であって、
前記熱可塑性樹脂は、ポリカーボネート樹脂またはポリエステルカーボネート樹脂であり、
ジヒドロキシ成分として、
下記式(1)で表されるジヒドロキシ化合物と、
下記式(A)で表される化合物、下記式(B)で表される化合物、および下記式(C)で表される化合物の少なくとも一つと、
下記式(2)で表されるジヒドロキシ化合物および下記式(3)で表されるジヒドロキシ化合物からなる群から選択される少なくとも一つと、
を含み、
前記式(A)で表される化合物、式(B)で表される化合物、および式(C)で表される化合物の合計重量が、前記式(1)で表されるジヒドロキシ化合物の重量(100重量部)に対して、1,500ppm以上である、原料。
Z 1 およびZ 2 はそれぞれ独立に、炭素数1~8のアルキレン基、炭素数6~10のシクロアルキレン基、および炭素数6~10のアリーレン基からなる群から選択され;
l 1 およびl 2 はそれぞれ独立に、0~5の整数であり;
Qは単結合または
ここで、R 8 、R 9 、R 14 ~R 17 はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1~10のアルキル基、およびフェニル基からなる群から選択され;
R 10 ~R 13 はそれぞれ独立に、水素原子または炭素数1~5のアルキル基を表し;
Z’は3~11の整数であり;
R 6 とR 7 は同じでも異なっていても良い。) - 前記ジヒドロキシ化合物における前記式(A)で表される化合物の重量が、前記式(1)で表されるジヒドロキシ化合物の重量(100重量部)に対して、1,000ppm以上である、請求項1に記載の原料。
- 前記ジヒドロキシ化合物における前記式(B)で表される化合物の重量が、前記式(1)で表されるジヒドロキシ化合物の重量(100重量部)に対して、200ppm以上である、請求項1または2に記載の原料。
- 前記ジヒドロキシ化合物における前記式(C)で表される化合物の重量が、前記式(1)で表されるジヒドロキシ化合物の重量(100重量部)に対して、200ppm以上である、請求項1~3のいずれか一項に記載の原料。
- R1およびR2はそれぞれ独立に、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシル基、炭素数5~20のシクロアルキル基、炭素数5~20のシクロアルコキシル基、炭素数6~20のアリール基または6~20のアリールオキシ基からなる群から選択される、請求項1~4のいずれか一項に記載の原料。
- Xがエチレン基である請求項1~5のいずれか一項に記載の原料。
- 前記熱可塑性樹脂はポリカーボネート樹脂である、請求項1~6のいずれか一項に記載の原料。
- 前記原料が、炭酸ジエステルをさらに含む、請求項1~7のいずれか一項に記載の原料。
- 前記熱可塑性樹脂はポリエステルカーボネート樹脂であり、
前記原料は、前記ジヒドロキシ化合物と、炭酸ジエステルと、テレフタル酸、2,6-ナフタレンジカルボン酸およびフルオレン-9,9-ジプロピオン酸から選択される少なくとも一種を含むジカルボン酸またはその誘導体とを含み、
前記ジヒドロキシ化合物と前記ジカルボン酸またはその誘導体とのモル比は、(ジヒドロキシ化合物/ジカルボン酸またはその誘導体)は、20/80~95/5である、請求項1~6のいずれか一項に記載の原料。 - 前記熱可塑性樹脂の引張強度が70%以上である、請求項1~9のいずれか一項に記載の原料。
- 請求項1~10のいずれか一項に記載の原料から得られた熱可塑性樹脂。
- 請求項1~10のいずれか一項に記載の原料から得られた熱可塑性樹脂を含む、成形体。
- 前記成形体が、光学レンズである、請求項12に記載の成形体。
- 前記成形体が、光学フィルムである、請求項12に記載の成形体。
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