JP6272658B2 - ポリエステルカーボネート共重合体 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明によれば、以下に示すポリエステルカーボネート共重合体が提供される。
2.比粘度が0.12〜0.55である前記1に記載のポリエステルカーボネート共重合体。
3.比粘度が0.12〜0.36である前記1または2に記載のポリエステルカーボネート共重合体。
4.(A)ジオールの1〜100モル%が9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレンである前記1〜3のいずれかに記載のポリエステルカーボネート共重合体。
5.260℃、せん断速度1000/secにおける溶融粘度が400Pa・s以下である前記1〜4のいずれかに記載のポリエステルカーボネート共重合体。
6.前記1〜5のいずれかに記載のポリエステルカーボネート共重合体からなる光学部材。
7.前記1〜5のいずれかに記載のポリエステルカーボネート共重合体からなる光学レンズ。
0のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシル基、炭素数5〜20のシクロアルキル基、炭素数5〜20のシクロアルコキシル基、炭素数6〜20のアリール基または炭素数6〜20のアリールオキシ基である。
炭素数1〜10のアルコキシル基として、メトキシ基、エトシキ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などが挙げられる。
炭素数6〜20のアリールオキシ基として、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。上記の中でも9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレンが好ましい。
本発明のポリエステルカーボネート共重合体は、一般式(1)で表されるジオール成分及びジカルボン酸成分及び炭酸ジエステルを、触媒の存在下、溶融重縮合法により好適に得ることができる。
これらの触媒は単独で用いても、二種以上併用してもよく、これらの重合触媒の使用量はジオール成分とジカルボン酸成分の合計1モルに対して、10−9〜10−3モルの比率で用いられる。
触媒失活後、ポリマー中の低沸点化合物を0.1〜1mmHgの圧力、200〜320℃の温度で脱揮除去する工程を設けても良い。
本発明の共重合体には、各種添加剤を重縮合生成物に添加する方法としては特に限定されない。
(1)ポリマー10mgを重クロロホルム0.6mlに溶解し、日本電子社製JNM−AL400のプロトンNMRを用いて、積算回数128回で測定した。共重合比は各成分に起因するピークの積分比から求めた。
ηsp=(t1−t0)/t0
ここで比粘度のt1:ポリマー溶液の標線間通過時間、t0:塩化メチレンの標線間通過時間である。
9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン(以下“BPEF”と省略することがある)105.24重量部、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸(以下“CHDA”と省略することがある)23.07重量部、ジフェニルカーボネート(以下“DPC”と省略することがある)21.42重量部、炭酸カリウム8.29×10−3重量部、ジメチルアミノピリジン24.43×10−3重量部を攪拌機および留出装置付きの反応釜に入れ、窒素雰囲気常圧下、180℃に加熱し、20分間撹拌した。その後、20分かけて減圧度を80kPaに調整し、60℃/hrの速度で250℃まで昇温し、エステル交換反応を行った。その後、250℃に保持したまま、120分かけて0.13kPa以下まで減圧し、260℃、0.13kPa以下の条件下で1時間攪拌下重合反応を行った。その後、生成したポリエステルカーボネート共重合体をペレタイズしながら抜き出した。得られたポリエステルカーボネート共重合体の諸特性を表1及び表2に示した。得られたポリエステルカーボネート共重合体を120℃で4時間真空乾燥した後、得られる樹脂組成物の重量を基準としてビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイトを0.10%、グリセリンモノステアレートを0.10%加えて、ベント付きφ30mm単軸押出機を用いてペレット化した。該ペレットを120℃で5時間乾燥後、射出成形にてレンズを成形し、評価結果を表3に示した。
BPEF84.19重量部、トリシクロデカンジメタノール(以下“TCDDM”と省略することがある)37.69重量部、コハク酸ジメチル(以下“DMS”と省略することがある)2.34重量部、DPC80.55重量部、水酸化ナトリウム0.08×10−3重量部を攪拌機および留出装置付きの反応釜に入れ、実施例1と同様の方法で反応を行い、生成したポリエステルカーボネート共重合体をペレタイズしながら抜き出した。得られたポリエステルカーボネート共重合体の諸特性を表1及び表2に示した。また、実施例1と同様の方法でレンズを成形し、評価結果を表3に示した。
BPEF77.18重量部、1,4−シクロヘキサンジオール(以下“CHDOH”と省略することがある)18.58重量部、CHDA9.23重量部、DPC59.98重量部、炭酸カリウム8.29×10−3重量部、ジメチルアミノピリジン24.43×10−3重量部を攪拌機および留出装置付きの反応釜に入れ、実施例1と同様の方法で反応を行い、生成したポリエステルカーボネート共重合体をペレタイズしながら抜き出した。得られたポリエステルカーボネート共重合体の諸特性を表1及び表2に示した。また、実施例1と同様の方法でレンズを成形し、評価結果を表3に示した。
BPEF70.16重量部、CHDOH23.23重量部、DMS5.85重量部、DPC70.26重量部、チタンテトラブトキシド34.03×10−3重量部を攪拌機および留出装置付きの反応釜に入れ、実施例1と同様の方法で反応を行い、生成したポリエステルカーボネート共重合体をペレタイズしながら抜き出した。得られたポリエステルカーボネート共重合体の諸特性を表1及び表2に示した。また、実施例1と同様の方法でレンズを成形し、評価結果を表3に示した。
撹拌機付ステンレス製反応釜に9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン24.2部(ジオールの合計モル数に対して50モル%)、ビスフェノールA13.6部、ジメチルテレフタレート8.2部(ジオールと芳香族ジカルボン酸成分の合計モル数に対して25モル%)、ジメチルイソフタレート1.7部(ジオールと芳香族ジカルボン酸成分の合計モル数に対して5モル%)及びジフェニルカーボネート20.8部を仕込み、これに触媒としてテトラブトキシチタン6×10−5部を加え、200〜220℃で脱メタノール及び脱フェノールを行った。殆ど留出が終了した後リン酸トリメチル1マイクロリットル及び0.5%酸化ゲルマニウム水溶液0.1ミリリットルを加え、260〜280℃まで徐々に昇温すると同時に徐々に減圧度を上げて0.1mmHgにした。溶融粘度が十分になった後反応を停止し、ポリエステルカーボネート樹脂を得た。また、実施例1と同様の方法でレンズを成形し、評価結果を表3に示した。
TCDDM:トリシクロデカンジメタノール
CHDOH:1,4−シクロヘキサンジオール
BPA:ビスフェノールA
CHDA:1,4−シクロヘキサンジカルボン酸
DMS:コハク酸ジメチル
DMT:テレフタル酸ジメチル
DMI:イソフタル酸ジメチル
これに対して、比較例1(先行文献相当品)はガラス転移点が高く、260℃での流動性が悪いため、260℃での成形は困難である。成形温度を上げて十分な流動性を確保しても、樹脂分解による成形不良が発生しやすくなる。また、光弾性定数が大きいため、応力による複屈折が発生しやすい。
Claims (7)
- (A)ジオール、(B)脂肪族ジカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体及び(C)カーボネート前駆物質からなるポリエステルカーボネート樹脂であって、(A)ジオールの1〜100モル%が式(I)で表わされるジオールであり、ガラス転移温度が150℃未満であって、且つ光弾性定数の絶対値が34×10 −12 Pa −1 以下であるポリエステルカーボネート共重合体。
- 比粘度が0.12〜0.55である請求項1に記載のポリエステルカーボネート共重合体。
- 比粘度が0.12〜0.36である請求項1または2に記載のポリエステルカーボネート共重合体。
- (A)ジオールの1〜100モル%が9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)
フェニル]フルオレンである請求項1〜3のいずれかに記載のポリエステルカーボネート共重合体。 - 260℃、せん断速度1000/secにおける溶融粘度が400Pa・s以下である請求項1〜4のいずれかに記載のポリエステルカーボネート共重合体。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のポリエステルカーボネート共重合体からなる光学部材。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のポリエステルカーボネート共重合体からなる光学レンズ。
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