KR20240001707A - 유용 성분 포함 타우린 결정을 배합한 피부 외용제 조성물 - Google Patents
유용 성분 포함 타우린 결정을 배합한 피부 외용제 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
유용 성분의 피내로의 새로운 송달 수단을 제공한다.
결정 중에 유용 성분을 포함하는 타우린의 미세 침상 결정을 함유하는 것을 특징으로 하는, 피부 외용제 조성물; 타우린이 용해한 수용액 (A)를, 타우린의 용해성이 낮은 액체 물질 (B)에 혼합, 또는 접촉시킨 환경 하에서 결정 성장시키는 공정을 포함하고, 여기서 해당 수용액 (A) 중 또는 해당 액체 물질 (B) 중에 유용 성분이 용해 또는 분산되어 있음으로써, 해당 유용 성분은 결정 성장에 수반하여 해당 결정에 포함되는 것을 특징으로 하는, 결정 중에 유용 성분을 포함하는 타우린의 미세 침상 결정의 제조 방법.
결정 중에 유용 성분을 포함하는 타우린의 미세 침상 결정을 함유하는 것을 특징으로 하는, 피부 외용제 조성물; 타우린이 용해한 수용액 (A)를, 타우린의 용해성이 낮은 액체 물질 (B)에 혼합, 또는 접촉시킨 환경 하에서 결정 성장시키는 공정을 포함하고, 여기서 해당 수용액 (A) 중 또는 해당 액체 물질 (B) 중에 유용 성분이 용해 또는 분산되어 있음으로써, 해당 유용 성분은 결정 성장에 수반하여 해당 결정에 포함되는 것을 특징으로 하는, 결정 중에 유용 성분을 포함하는 타우린의 미세 침상 결정의 제조 방법.
Description
본 발명은 유용 성분 포함 타우린 결정을 배합한 피부 외용제 조성물에 관한 것이다. 타우린 재결정 시에 유용 성분을 도입시키는 기술에 관한 것이다.
타우린은 화학명이 2-아미노에탄술폰산의 화합물이며, 생체 세포 내의 함유량이 가장 많은 황 함유 유리아미노산이다. 타우린은 단백질을 구성하는 아미노산과는 다르고, 비타민류나 호르몬과 같은 작용을 나타내거나, 뇌신경계, 순환계, 간담계를 비롯한 여러 가지 약리 작용을 나타내는 것이 알려져 있지만, 근년 피부의 보습성에 있어서 중요한 역할을 담당하고 있는 것으로 알려져 있다.
타우린의 제조 방법으로서, 수산물로부터의 추출이나 복수의 유기 합성법 등의 다수의 제조 방법이 알려져 있다. 예를 들어, 특허문헌 1에는 고순도로 타우린을 얻기 위한 제조 방법이 기재되어 있고, 특허문헌 2에는, 고수율로 타우린을 얻기 위한 제조 방법이 기재되어 있다.
타우린을 정제하는 기술로서, 특허문헌 3에는, 타우린과 무기염을 함유하는 용해액을 분자체 효과를 나타내는 다공성 고체 물질과 접촉시켜서, 해당 다공성 고체 물질에 타우린을 흡착시켜서 무기염과 분리하고, 이어서 물을 포함하고 있어도 되는 유기 용매를 사용해서 해당 다공성 고체 물질에 흡착한 타우린을 탈리시키는 타우린의 정제 방법이 기재되어 있다. 또한, 타우린을 고수율로 정제하는 수단으로서는, 종래, 알코올을 첨가해서 정석을 행하는 기술이 알려져 있다. 즉, 천연물(수산물 등)의 열수 또는 온수 추출 용액이나 합성 반응 종료액으로부터 타우린을 정제할 때에 알코올 수용액 중에서 타우린의 결정을 석출시켜서, 여과·건조에 의해 최종적인 타우린 결정을 얻는 방법이다. 특허문헌 4에는 제조 공정을 통해서 얻어지는 타우린 함유 반응액에, 알코올을 첨가하여 처리함으로써 불순물을 분리 또는 제거하는 타우린의 정제법이 기재되어 있다. 얻어진 결정의 정제 방법으로서, 특허문헌 5에는, 정석에 의해 석출시킨 결정을 정석 모액으로부터 분리한 후에, 그 결정을, 염산을 포함하는 알코올 수용액으로 처리하고, 또한 계속해서 염산을 포함하지 않는 알코올 수용액으로 처리하는 타우린의 정제법이 기재되어 있다.
반면에, 결정에 다른 성분을 함유시키는 기술로서는, 비타민류, 아미노산류, 펩티드류 등의, 수용액의 상태에서는 불안정하고, 산화나 온도의 영향으로 분해하기 쉽고, 안정적으로 배합하는 것이 어려운 성분에 대해서, 각각 안정화될 수 있도록 연구하면서 사용할 것이 검토되어 왔다. 특허문헌 6에서는, 판토텐산칼슘과 아스코르브산을 결정화시켜서 혼합시켜 두면, 결정화하지 않고 있는 판토텐산칼슘과 혼합한 것과 비교하여, 안정성이 향상되는 것이 나타나 있다. 또한, 특허문헌 7에는, 수용성 비타민류를 결정 상태에서 해바라기유, 옥수수유, 면실유와 같은 식용유에 첨가하여, 안정적인 액체 제제를 얻는 방법이 기재되어 있다. 또한, 특허문헌 8에는, 결정성 비타민 B3 화합물을 함유하는 립스틱 조성물이 기재되어 있다.
고순도, 고수율로 타우린의 결정을 얻기 위한 제조 방법이나 정제 방법이 알려져 있지만, 반대로, 타우린의 결정에 다른 활성 성분 또는 피부 유용 성분을 의도적으로 함유시키는 것은, 지금까지 알려져 있지 않았다.
또한, 결정에 다른 성분을 함유시키는 기술에 대해서는, 해당 기술에 사용되는 조성물은, 물이 존재하지 않는 상태에서의 분말의 혼합물이거나, 유류 중에 분산 상태로 존재시킨 조성물이거나 하는 것이며, 비수계에서의 이용에 용도가 한정되는 것이었다.
수용성 결정 내에, 유용한 유기 화합물, 펩티드, 색소 등을 안정적으로 함유 할 수 있으면, 결정에 착색을 하는 것이나, 여러 가지 제제중에 안정적으로 유용 성분을 배합하는 것이 가능하게 된다. 본 발명의 목적은, 유용 성분의 피내(皮內)로의 새로운 송달 수단을 제공하는 데 있다.
본 발명자들은, 예의 연구를 거듭한 결과, 타우린을 용해한 수용액을, 타우린의 용해도가 낮은 알코올이나 폴리올 등의 수용성 유기 용매에 첨가하는 것, 또는 상기 수용액에 상기 수용성 유기 용매를 천천히 주입하는 것으로, 타우린 수용액과 수용성 유기 용매의 2상으로 분리된 계면을 형성시키는 것의 어느 것으로, 극단적으로 타우린의 용해도가 낮은 상태를 만들어 내고, 거기에서 재결정을 진행시킴으로써 타우린의 미세 침상 결정을 제조하는 것이 가능하게 되고, 재결정 시에 중공의 결정이 생성되는 것을 알아냈다. 이 재결정 시에, 타우린 수용액 또는 사용하는 수용성 유기 용매의 어느 쪽인가 또는 양쪽에 비타민류나 색소 등 유용 성분을 용해 또는 분산시켜 둠으로써, 그들의 유용 성분을 결정 표면에 담지 또는 중공 부분에 내포한 타우린의 미세 침상 결정을 제조하는 것이 가능한 것을 알아냈다. 또한, 얻어진 결정을 함유시킨 피부 외용제 조성물에서는, 결정의 까슬까슬한 감촉이 없고, 미세 침상 결정의 보송보송한 도포감을 부여한 제제를 제공하는 것이 가능한 것이 발견되었다.
본 발명은 이하에 나타내는 바와 같다.
〔1〕 결정 중에 유용 성분을 포함하는 타우린의 미세 침상 결정을 함유하는 것을 특징으로 하는, 피부 외용제 조성물.
〔2〕 상기 타우린의 미세 침상 결정이 적어도 일부 분산되어 함유하고 있는 것을 특징으로 하는, 〔1〕에 기재된 피부 외용제 조성물.
〔3〕 상기 타우린의 미세 침상 결정 중에 공간을 갖고, 해당 공간 중에 유용 성분이 내포되어 있는 것을 특징으로 하는, 〔1〕 또는 〔2〕에 기재된 피부 외용제 조성물.
〔4〕 상기 타우린의 미세 침상 결정 중의 공간 용적이, 타우린 결정 체적 중의 0.001% 내지 30%를 차지하는 것을 특징으로 하는, 〔3〕에 기재된 피부 외용제 조성물.
〔5〕 상기 타우린의 미세 침상 결정의 굵기가 150마이크로미터 이하, 길이가 3000마이크로미터 이하인, 〔1〕 내지 〔4〕의 어느 것에 기재된 피부 외용제 조성물.
〔6〕 상기 유용 성분이, 비타민류 및 비타민 유도체, 하이드로퀴논 및 그의 유도체, 미백 성분, 항염증 성분, 항산화 성분, 혈행 촉진 성분, 세포 부활 성분, 보효소 및 그 중간 대사물, 당류, 식물 추출 성분, 펩티드, 단백질, 그리고 색소로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는, 〔1〕 내지 〔5〕의 어느 것에 기재된 피부 외용제 조성물.
〔7〕 상기 타우린의 미세 침상 결정 중의 상기 유용 성분의 포함율이 0.001% 내지 30%인 것을 특징으로 하는, 〔1〕 내지 〔6〕의 어느 것에 기재된 피부 외용제 조성물.
〔8〕 추가로, 피부 외용제 조성물 매체 중에도 유용 성분이 용해 내지 분산되어 있는, 〔1〕 내지 〔7〕의 어느 것에 기재된 피부 외용제 조성물.
〔9〕 타우린이 용해한 수용액 (A)를, 타우린의 용해성이 낮은 액체 물질 (B)에 혼합, 또는 접촉시킨 환경 하에서 결정 성장시키는 공정을 포함하고, 여기서 해당 수용액 (A) 중 또는 해당 액체 물질 (B) 중에 유용 성분이 용해 또는 분산되어 있음으로써, 해당 유용 성분은, 결정 성장에 수반하여 해당 결정에 포함되는 것을 특징으로 하는, 결정 중에 유용 성분을 포함하는 타우린의 미세 침상 결정의 제조 방법.
〔10〕 상기 액체 물질 (B)가 수용성 유기 용매인 것을 특징으로 하는, 〔9〕에 기재된 제조 방법.
〔11〕 상기 수용성 유기 용매가 에탄올, 이소프로필알코올, 에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 이소프렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 글리세린, 디글리세린, 1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 시클로헥실글리세린, 및 n-헥실글리세린으로 이루어지는 군에서 선택된다
1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는, 〔10〕에 기재된 제조 방법.
〔12〕 상기 유용 성분의 농도가, 상기 수용액 (A) 중 또는 상기 액체 물질 (B) 중, 0.001질량% 이상인 것을 특징으로 하는, 〔9〕 내지 〔11〕의 어느 것에 기재된 제조 방법.
〔13〕 상기 수용액 (A) 중의 타우린의 농도가 3 내지 28질량%인 것을 특징으로 하는, 〔9〕 내지 〔12〕의 어느 것에 기재된 제조 방법.
〔14〕 상기 액체 물질 (B)가, 상기 수용액 (A)의 전량에 대하여 50질량% 이하인 것을 특징으로 하는, 〔9〕 내지 〔13〕의 어느 것에 기재된 제조 방법.
〔15〕 결정 중에 유용 성분을 포함하는 타우린의 미세 침상 결정을 함유하는 피부 외용제 조성물의 제조 방법으로서, 하기 공정:
타우린이 용해한 수용액 (A)를, 타우린의 용해성이 낮은 액체 물질 (B)에 혼합, 또는 접촉시킨 환경 하에서 결정 성장시키는 공정, 여기서 해당 수용액 (A) 중 또는 해당 액체 물질 (B) 중에 유용 성분이 용해 또는 분산되어 있음으로써, 해당 유용 성분은, 결정 성장에 수반하여 해당 결정에 포함되는, 그리고
상기 결정 성장시키는 공정에서 얻어진, 결정 중에 유용 성분을 포함하는 타우린의 미세 침상 결정을 피부 외용제 조성물에 배합하는 공정을 포함하는, 제조 방법.
〔16〕 상기 유용 성분의 농도가, 상기 수용액 (A) 중 또는 상기 액체 물질 (B) 중, 0.001질량% 이상인 것을 특징으로 하는, 〔15〕에 기재된 제조 방법.
〔17〕 상기 수용액 (A) 중의 타우린의 농도가 3 내지 28질량%인 것을 특징으로 하는, 〔15〕 또는 〔16〕에 기재된 제조 방법.
〔18〕 상기 액체 물질 (B)가, 상기 수용액 (A)의 전량에 대하여 50질량% 이하인 것을 특징으로 하는, 〔15〕 내지 〔17〕의 어느 것에 기재된 제조 방법.
〔19〕 상기 액체 물질 (B)가 수용성 유기 용매이며, 상기 수용성 유기 용매가 에탄올, 이소프로필알코올, 에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 이소프렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 글리세린, 디글리세린, 1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 시클로헥실글리세린, 및 n-헥실글리세린으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는, 〔15〕 내지 〔18〕의 어느 것에 기재된 제조 방법.
본 발명의 피부 외용제 조성물은, 유용 성분을 포함하는 타우린 미세 침상 결정을 포함하기 때문에, 조성물 중에서 안정적으로 유용 성분을 보유할 수 있다. 본 발명에 있어서의 타우린 결정은, 재결정에 의해 미세한 침상 결정으로 성형되어 있으므로, 사용 시에 결정의 까슬까슬한 감촉을 느끼지 않고 각질층에 결정을 찔러, 직접 피내로 유용 성분을 옮긴 후, 결정이 피부 내부의 수분에서 용해함으로써 포함 성분을 피내로 공급하는 것이 가능하게 된다.
도 1은 실시예 14에서 얻어진 타우린 미세 침상 결정의 X선 회절 패턴이다. 상측 그래프가 아스타크산틴 포함 타우린 미세 침상 결정이며, 하측의 그래프가 타우린 미세 침상 결정이다.
도 2는 실시예 3에서 얻어진 타우린 미세 침상 결정의 광학 현미경 사진이다.
도 3은 원료 타우린 결정의 광학 현미경 사진이다.
도 4는 실시예 17에서 얻어진 타우린 미세 침상 결정의 광학 현미경 사진(배율 50배)이다.
도 5는 실시예 17에서 얻어진 타우린 미세 침상 결정의 현미경 사진(형광 하, 배율 50배)이다.
도 6은 실시예 17에서 얻어진 타우린 미세 침상 결정의 광학 현미경 사진(배율 200배)이다.
도 7은 실시예 17에서 얻어진 타우린 미세 침상 결정의 현미경 사진(형광 하, 배율 200배)이다.
도 8은 도포 5분 후의 피부 단면의 형광 사진(배율 50배)이다.
도 9는 도포 30분 후의 피부 단면의 형광 사진(배율 50배)이다.
도 10은 실시예 19 및 비교예 7의 측정 결과를 나타내는 그래프이다.
도 2는 실시예 3에서 얻어진 타우린 미세 침상 결정의 광학 현미경 사진이다.
도 3은 원료 타우린 결정의 광학 현미경 사진이다.
도 4는 실시예 17에서 얻어진 타우린 미세 침상 결정의 광학 현미경 사진(배율 50배)이다.
도 5는 실시예 17에서 얻어진 타우린 미세 침상 결정의 현미경 사진(형광 하, 배율 50배)이다.
도 6은 실시예 17에서 얻어진 타우린 미세 침상 결정의 광학 현미경 사진(배율 200배)이다.
도 7은 실시예 17에서 얻어진 타우린 미세 침상 결정의 현미경 사진(형광 하, 배율 200배)이다.
도 8은 도포 5분 후의 피부 단면의 형광 사진(배율 50배)이다.
도 9는 도포 30분 후의 피부 단면의 형광 사진(배율 50배)이다.
도 10은 실시예 19 및 비교예 7의 측정 결과를 나타내는 그래프이다.
본 발명에 관한 피부 외용제 조성물은, 결정 중에 유용 성분을 포함하는 타우린의 미세 침상 결정을 함유한다. 상기 피부 외용제 조성물에서는, 상기 타우린의 미세 침상 결정이 적어도 일부 분산되어 함유되어 있는 것이 바람직하다.
상기 타우린의 미세 침상 결정은, 타우린이 용해한 수용액 (A)를, 타우린의 용해성이 낮은 액체 물질 (B)(예를 들어, 수용성 유기 용매)와 혼합하는 것, 또는 타우린이 용해한 수용액 (A)와 타우린의 용해성이 낮은 액체 물질 (B)(예를 들어, 수용성 유기 용매)를 접촉시키는 것(예를 들어, 수용액 (A)에 액체 물질 (B)를 천천히 주입하는 것으로 계면을 형성시키는 것) 등에 의해, 타우린의 극단적으로 용해도가 낮은 상태를 만들어 내고, 거기에서 재결정을 진행시키는 것(결정 성장시키는 것)으로 제조하는 것이 가능하다. 얻어지는 타우린의 미세 침상 결정은, 결정형이 제어되어 있다. 또한, 결정을 제조할 때에 타우린의 미세 침상 결정 중에 중공 부분이 형성되는데, 이 중공 부분을 공간 용적이라 정의한다.
따라서, 상기 타우린의 미세 침상 결정은, 해당 타우린의 미세 침상 결정 중에 공간을 갖는다. 상기 타우린의 미세 침상 결정의 상기 공간 용적은, 타우린 결정 체적 중의 0.001% 내지 30%를 차지하는 것이 바람직하고, 0.1% 내지 30%를 차지하는 것이 보다 바람직하다. 여기서, 타우린 미세 침상 결정의 공간 용적의 크기는, 결정의 현미경 사진을 해석함으로써 산정된다.
상기 결정 중에 유용 성분을 포함하는 타우린 미세 침상 결정은, 상기 타우린의 재결정 시에, 수용액 (A) 또는 액체 물질 (B)에, 유용 성분(임의의 유기 화합물 성분, 펩티드, 단백질, 또는 색소 등)을 용해, 혹은 분산해 둠으로써 제조하는 것이 가능하다. 재결정 시에 유용 성분을 내포 또는 담지시킴으로써, 제조하는 것이 가능하다. 여기서, 내포란, 타우린 결정 격자 안에 들어가는 것과, 타우린 결정의 중공 부분(공간 안)에 유용 성분을 포함하는 것의 적어도 어느 것을 말한다. 전자에 있어서는, 타우린 결정이 벌어지는 것에 대응해서 격자 상수가 커진다. 후자에 있어서는, 격자 상수는 내포에 의해 벌어지지 않는다. 담지란, 타우린 결정의 표면에 흡착 또는 결합하고 있는 것을 말한다. 본 발명에 있어서는, 유용 성분을 내포, 또는 담지시킨 타우린 미세 침상 결정을, 즉, 결정 중에 유용 성분을 포함하는 타우린의 미세 침상 결정을, 유용 성분 포함 타우린 미세 침상 결정이라고 하는 경우가 있다. 타우린의 미세 침상 결정 중에 공간을 갖고, 해당 공간 중에 유용 성분이 내포되어 있는 것이 바람직하다.
본 발명에 사용하는 원료의 타우린은, 종래부터 의약품, 의약부외품, 화장품에 사용되고 있는 것이면 특별히 한정되는 것은 아니고, 합성품, 천연물로부터의 추출물 모두를 포함한다.
본 발명에 있어서의 타우린의 미세 결정은, 침상 결정이지만, 주상 결정이어도 된다. 여기서, 침상 결정이란, 결정의 긴 직경이 짧은 직경의 3배 이상의 형상을 말하며, 주상 결정이란, 결정의 긴 직경이 짧은 직경의 3배 미만의 형상을 말한다. 본 발명에 있어서의 타우린의 미세 침상 또는 주상 결정은, 원료 타우린의 괴상 결정과는 현미경 관찰에 의해 구별할 수 있는 결정형이다. 미세 침상 결정의 일례를 도 2에 나타내고, 괴상 결정의 일례를 도 3에 나타낸다. 이하, 본 발명에 사용하는 타우린 재결정을, 타우린 미세 침상 결정이라고 칭한다.
타우린 미세 침상 결정의 크기는, 피부 외용제 조성물에 함유시켜서 사용할 때에 까슬까슬한 감촉이 남지 않고, 보송보송한 도포감을 부여하는 관점에서, 굵기가 150마이크로미터 이하, 길이가 3000마이크로미터 이하인 것이 바람직하고, 굵기가 5 내지 150마이크로미터, 길이가 100 내지 3000마이크로미터인 것이 보다 바람직하고, 굵기가 10 내지 100마이크로미터, 길이가 100 내지 2000마이크로미터인 것이 더욱 바람직하고, 굵기가 10 내지 60마이크로미터, 길이가 150 내지 2000마이크로미터인 것이 가장 바람직하다.
여기서, 굵기란 결정의 짧은 직경이고, 길이란 결정의 긴 직경이다. 결정의 굵기 및 길이는, 디지털 마이크로스코프(예를 들어, 가부시키가이샤 키엔스제 「디지털 마이크로스코프 VHX-7000」)를 사용해서 계측할 수 있다.
굵기가 150마이크로미터를 초과하고 또한 길이가 3000마이크로미터를 초과하는 결정형(예를 들어, 원료로서 시판되고 있는, 타우린 결정 및 타우린 결정성 분말)은, 도포 시에 까슬까슬한 이물감이 피부 상에 남기 때문에 바람직하지 않다.
본 발명에 있어서는, 타우린의 미세 침상 결정 중에, 굵기가 5마이크로미터미만 또는 길이가 100마이크로미터 미만의 미립자상의 결정이 포함되어도 되지만, 특히 굵기가 150마이크로미터를 초과하는 결정을 포함하지 않는 것이 바람직하다. 본 발명에 있어서는, 굵기가 150마이크로미터를 초과하는 침상 결정이 생성되지 않도록 재결정의 조건을 설정할 수 있다.
구체적인 재결정(결정 성장) 조건이란, 타우린이 용해한 수용액 (A)를, 타우린의 용해성이 낮은 액체 물질 (B)에 혼합, 또는 접촉시킨 환경 하에서 결정 성장시키는 공정이다.
재결정(결정 성장)에 사용되는, 타우린의 용해성이 낮은 액체 물질 (B)로서는, 유기 용매를 들 수 있고, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 아세톤, 메틸에틸케톤, 디메틸술폭시드, 디메틸포름아미드, 아세트산에틸, 미리스트산이소프로필, 라우르산메틸헵틸 및 호호바유 등의 극성 유기 용매; 도데칸, 이소도데칸, 유동 파라핀, 스쿠알란, 수소 첨가 폴리이소부텐 및 올레핀 올리고머 등의 무극성 유기 용매; 에탄올, 1-프로판올 등의 알코올류; 1,3-부탄디올, 글리세린, 1,2-펜탄디올 등의 다가 알코올류 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 첨가에 의해 타우린의 용해도를 낮추는 효과가 높은 점에서, 액체 물질 (B)는 25℃에 있어서의 물에 대한 용해도가 1질량% 이상의 액체 물질(수용성 유기 용매)인 것이 바람직하고, 구체적으로는, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 이소프렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 글리세린, 디글리세린, 1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 아세톤, 메틸에틸케톤, 디메틸술폭시드, 디메틸포름아미드, 시클로헥실글리세린, 또는 n-헥실글리세린인 것이 바람직하다. 얻어진 미세 침상 결정을 피부 외용제의 성분으로서 사용하는 관점에서, 액체 물질 (B)은, 에탄올, 이소프로필알코올, 에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 이소프렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 글리세린, 디글리세린, 1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 시클로헥실글리세린, 또는 n-헥실글리세린인 것이 가장 바람직하다. 이 중의 1종을 사용하는 것 또는 2종 이상의 혼합 용매를 사용할 수 있다.
액체 물질 (B)를 사용하지 않는 경우에는, 결정형이 미세 침상 결정으로 되지 않고, 피부 외용제 조성물에 배합했을 때 까슬까슬한 사용감이 되기 때문에, 바람직하지 않다.
재결정에 사용하는 타우린이 용해한 수용액 (A) 중의 타우린의 농도로서는, 타우린의 용해성이 낮은 용매와 혼합했을 때에 미세 침상 결정을 형성시키는 관점에서 3질량% 이상인 것이 바람직하고, 타우린의 물에 대한 용해도의 관점에서 28질량% 이하인 것이 바람직하다. 3질량% 미만이면, 액체 물질 (B)를 수용액 (A)에 대하여 100질량% 이상 더하지 않으면 결정이 석출되지 않는 것과, 충분한 양의 결정이 얻어지지 않기 때문에, 비용, 수율의 점에서 현실적이지 않다. 28질량%를 초과하면, 80℃ 이상으로 가온한 경우에도 타우린의 용해가 곤란해지기 때문에, 재결정의 공정이 현실적이지 않다. 이러한 점에서, 타우린이 용해한 수용액 (A) 중의 타우린의 농도는 5 내지 20질량%인 것이 바람직하고, 6 내지 18질량%인 것이 보다 바람직하고, 7 내지 15질량%인 것이 가장 바람직하다.
재결정에 사용하는 타우린이 용해한 수용액 (A)에는, 포화 농도를 저하시킬 것을 목적으로 하여, 액체 물질 (B)로서, 타우린의 용해성이 낮은 수용성 유기 용매를 1종 또는 2종 이상 첨가하는 것이 가능하다. 이 경우의 수용성 유기 용매로서는, 글리세린, 1,3-프로판디올, 에탄올, 이소프로필알코올, 에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 이소프렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 디글리세린, 1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 시클로헥실글리세린, n-헥실글리세린 등이 바람직하다. 액체 물질 (B)(수용성 유기 용매)의 농도는, 수용액 (A)의 전량에 대하여, 바람직하게는 50질량% 이하, 보다 바람직하게는 30질량% 이하, 가장 바람직하게는 25질량% 이하다. 50질량%를 초과하면, 타우린의 용해도가 너무 낮아져버려, 충분한 양의 결정이 얻어지지 않기 때문에, 비용, 수율의 점에서 현실적이지 않다.
본 발명에 있어서 타우린의 미세 침상 결정이 포함하는 유용 성분은, 특별히 한정되지 않는다. 상기 유용 성분으로서는, 비타민류 및 비타민 유도체, 하이드로퀴논 및 그의 유도체, 미백 성분, 항염증 성분, 항산화 성분, 혈행 촉진 성분, 세포 부활 성분, 보효소 및 그 중간 대사물, 당류, 식물 추출 성분, 펩티드, 단백질, 그리고 색소 등을 들 수 있다.
상기 비타민류 및 비타민 유도체, 하이드로퀴논 및 그의 유도체, 미백 성분, 항염증 성분, 항산화 성분, 혈행 촉진 성분, 세포 부활 성분, 보효소 및 그 중간 대사물에는, 예를 들어 니코틴산아미드, 글리시리진산염, 트라넥삼산, L-아스코르브산-2-글루코시드, 아스코르빌인산나트륨, 글리세릴 아스코르브산, 비스 글리세릴 아스코르브산, 3-글리세릴 아스코르브산, 헥실3-글리세릴 아스코르브산, 미리스틸3-글리세릴 아스코르브산, 3-라우릴 글리세릴 아스코르브산, 알부틴, 코지산, 알란토인, 시아노코발라민, 리보플라빈, 피리독신염, 글루코실헤스페리딘, 테트라헥실 데칸산아스코르빌, 3-O-에틸아스코르브산, 아세트산토코페롤, 구리클로로필린나트륨, 엽산, 하이드로퀴논, 유비퀴논, 피롤로퀴놀린퀴논, 토파퀴논, 트립토판-트립토필퀴논, 리신티로실퀴논, 시스테닐-트립토판퀴논, 티아민이인산, 판토텐산, 비오틴, 아데노신삼인산, 우리딘이인산글루코오스, 리보뉴클레오티드, 데옥시뉴클레오티드, 니코틴아미드모노뉴클레오티드, β-카로틴, 아스타크산틴이 포함된다.
상기 당류에는, D-글리세릴알데히드, 디히드록시 아세톤, D-에리트로스, D-에리트룰로스, D―트레오스, 에리트리톨, L-아라비노스, D-크실로스, L-릭소스, D-아라비노스, D-리보스, D-리불로스, D-크실로스, L-크실로스, D-글루코스, D-탈로스, D-프시코스, D-갈락토스, D-프럭토스, L-갈락토스, L-만노스, D-타가토스, 알도헵토스, 헵토스, 옥툴로스 등, 2-데옥시-D-리보스, 6-데옥시-L-갈락토스, 6-데옥시-L-만노스, D-글루코사민, D-갈락토사민, 시알산, 아미노 우론산, 뮤람산 등, D-글루쿠론산, D-만누론산, L-글루론산, D-갈락투론산, L-이두론산 소르비톨, 수크로오스, 만니톨, 프룩토오스, 라피노오스, 말토오스, 크실리톨, 말티톨, 팔라티노오스, 아라비노오스, 말토트리오스, 자당, 에리트리톨, 글루코스, 전분 분해당, 군티아노스, 움벨리페로오스, 락토오스, 플란테오스, 이소리크노스류, 트레할로오스, 리크노스류, 움빌리신, 스타키오스베르바스코오스, 가수 분해 수소 첨가 전분, 글리세릴글루콕시드가 포함된다.
상기 식물 추출 성분에는, 예를 들어 고려인삼, 명일엽, 아르니카, 은행나무, 회향풀, 울금, 방아풀, 네덜란드 떡갈나무, 카밀레, 로마카밀레, 당근, 겐티아나, 우엉, 쌀, 산사나무, 표고버섯, 생강, 서양 산사나무, 유럽향나무, 천궁이, 당약, 타임, 정향나무, 진피, 고추, 당귀, 도인, 가문비나무, 인삼, 마늘, 부처브룸, 포도, 모란, 마로니에, 멜리사, 유자, 의이인, 녹차, 로즈메리, 로즈 힙, 진피, 당귀, 가문비나무, 복숭아, 살구, 호두, 옥수수, 골든 캐모마일, 이크타몰, 칸타리스 팅크, 세파란틴이 포함된다.
상기 펩티드에는, (아르기닌/리신)폴리펩티드, 3-아스코르빌카르보닐디펩티드, 아세틸시클로헥사펩티드, 아세틸테트라펩티드, 아세틸테트라펩티드, 아세틸테트라펩티드, 아세틸테트라펩티드, 아세틸헥사펩티드, 아세틸헥사펩티드, 아세틸헵타펩티드, 아세틸펜타펩티드, 올리고펩티드, 카페오일트리펩티드, 카프릴로일디펩티드, 카프릴로일 합성 인간 노나펩티드, 디펩티드, 디아세트산디펩티드디아미노부티로일벤질아미드, 데카펩티드, 테트라펩티드, 트리플루오로아세틸트리펩티드, 트리펩티드, 트리펩티드-1구리, 노나펩티드, 팔미트산헵타펩티드, 팔미토일옥타펩티드, 팔미토일올리고펩티드, 팔미토일디펩티드, 팔미토일디펩티드-5디아미노히드록시부티르산, 팔미토일디펩티드-5디아미노부티로일히드록시트레오닌, 팔미토일테트라펩티드, 인간 유전자 재조합 올리고 펩티드, 인간 유전자 재조합 폴리펩티드, 합성 인간 노나펩티드, 아세트산N-프로릴팔미토일트리펩티드, 아세트산헥사노일디펩티드-3노르류신이 포함된다.
상기 단백질에는, 아몬드 단백질, 쌀 단백질, 밀 단백질, 밀 배아 단백질, 대두 단백질, 옥수수 글루텐 단백질, 진주층 단백질이 포함된다.
상기 색소에는, 천연 색소와 합성 색소가 포함되고, 천연 색소로서는, 예를 들어 치자황 색소, 홍화황 색소, 울금 색소, 홍국황 색소, 메리골드 색소, 홍국 색소, 치자적 색소, 홍화적 색소, 토마토 색소, 코치닐 색소, 차조기 색소, 적양배추 색소, 적색무 색소, 자색고구마 색소, 포도과피 색소, 카카오 색소, 캐러멜 색소, 치자청 색소 등, 합성 색소로서는, 예를 들어 적색 201호, 적색 202호, 적색 204호, 적색 205호, 적색 220호, 적색 226호, 적색 228호, 적색 405호, 주황색 203호, 주황색 204호, 황색 205호, 황색 401호 및 청색 404호 등의 유기 안료, 적색 3호, 적색 104호, 적색 106호, 적색 227호, 적색 230호, 적색 401호, 적색 505호, 주황색 205호, 황색 4호, 황색 5호, 황색 202호, 황색 203호, 녹색 3호 및 청색 1호 등을 들 수 있다.
타우린의 미세 침상 결정에, 상기 유용 성분을, 1종 또는 2종 이상을 포함시키는 것이 가능하다.
상기 유용(有用) 성분은, 수용성 성분에 한하지 않고, 유용성(油溶性) 성분이어도 된다. 또한, 산화되기 쉬운 성분, 특히 경시적으로 변취, 변색에 의해 지금까지 배합할 수 없었던 성분이어도, 타우린 미세 침상 결정 중에 내포시켜서 배합이 가능하기 때문에, 안정적으로 존재시키는 것이 가능하다. 또한, 피부 외용제 조성물 중의 타우린의 미세 침상 결정은, 피부 외용제 조성물을 피부에 도포한 후, 결정이 용해해서 포함 성분이 용해하기 때문에, 신선한 상태에서 내포 성분을 피부에 적용할 수 있다. 또한, 피부를 침투하기 어려운 고분자 다당류나 굴로오스 팩터와 같은 펩티드, 단백질 등 생체 유래 성분을 타우린의 결정에 포함시켜서, 조성물 중의 침상 타우린 결정을 피부에 직접 찔러서 침투시킬 수 있다.
포함하는 유용 성분의 양은, 결정 전체의 중량에 차지하는 유용 성분의 포함량을 포함율로서 나타낼 수 있다. 상기 타우린의 미세 침상 결정 중의 상기 유용 성분의 포함율은 0.001 내지 30질량%인 것이 바람직하고, 0.001 내지 25질량%인 것이 보다 바람직하고, 0.001 내지 20질량%인 것이 가장 바람직하다. 0.001% 질량 미만이면 포함하는 유용 성분의 효과가 충분히 얻어지지 않기 때문에, 바람직하지 않다.
상술한 포함율을 갖는 타우린의 미세 침상 결정을 적합하게 얻기 위해서, 타우린의 미세 침상 결정의 제작 시에 있어서, 상기 유용 성분은, 타우린이 용해한 수용액 (A) 또는 타우린의 용해성이 낮은 액체 물질 (B)에 용해 또는 분산한 상태에서 사용하는 것이 바람직하다. 상기 유용 성분의 농도는, 타우린의 결정 내에 도입되는 내포 성분의 양의 관점에서, 수용액 (A) 중 또는 액체 물질 (B) 중, 0.001질량% 이상인 것이 바람직하다. 0.001질량% 미만이면 내포 성분이 함유되어 있는 것을 확인할 수 없기 때문에, 바람직하지 않다. 또한, 상기 유용 성분의 농도의 상한은 특별히 한정되지 않는다.
결정 중에 유용 성분을 포함하는 타우린의 미세 침상 결정은, 여과, 건조된 것을 피부 외용제 조성물에 배합해도 되고, 결정을 석출시킨 용액을 그대로 배합해도 된다. 또한, 유용 성분은, 타우린의 미세 침상 결정 중에 존재할뿐만 아니라 피부 외용제 조성물 매체 중에도 용해 내지는 분산해도 된다. 그 경우, 타우린의 미세 침상 결정 중의 유용 성분과, 피부 외용제 조성물 매체 중에도 용해 또는 분산되어 있는 유용 성분은, 동일해도 되고, 상이해도 된다.
본 발명의 피부 외용 조성물은, 주로 화장품이나 의약부외품의 피부 외용 조성물로서 사용 가능하다. 본 발명의 피부 외용 조성물의 제형은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 액제, 로션제, 화장 유제, 유액제, 크림제, 수성 겔제, 연고제 등을 들 수 있다. 이들 제제는 통상의 방법에 의해 조제 가능하다.
액제, 로션제, 유액제, 크림제, 수성 겔제에 대해서는, 수상 중의 타우린 농도를 포화 농도 이상으로 유지하는 것으로, 유용 성분 포함 타우린 미세 침상 결정을 유지한 채 제제를 조제하는 것이 가능하다.
화장 유제, 연고제에 대해서는, 유용 성분 포함 타우린 미세 침상 결정은, 여과, 건조시킨 것을 배합함으로써 조제하는 것이 가능하다.
또한, 본 발명의 피부 외용제 조성물에는, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서, 통상, 화장료나 의약부외품, 외용 의약품 등의 제제에 사용되는 성분, 즉, 물, 유제, 계면 활성제, 겔화제, 분체, 알코올류, 수용성 고분자, 피막 형성제, 수지, 자외선 방어제, 포접 화합물, 항균제, 향료, 소취제, 염류, pH 조정제, 청량제, 동물·미생물 유래 추출물, 식물 추출물, 혈행 촉진제, 수렴제, 항지루제, 미백제, 항염증제, 보습제, 항당화제, 각질 용해제, 효소, 호르몬류, 비타민류 등을 적절히 1종 또는 2종 이상 첨가할 수 있다.
본 발명의 피부 외용제 조성물에 포함되는 물은 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 정제수, 이온 교환수, 수돗물 등을 들 수 있다.
수용성 알코올로서는, 예를 들어 저급 알코올, 다가 알코올, 다가 알코올 중합체, 2가의 알코올알킬에테르류, 2가 알코올알킬에테르류, 2가 알코올에테르에스테르, 글리세린 모노알킬에테르, 당알코올, 단당, 올리고당, 다당 및 그들의 유도체 등을 들 수 있다.
저급 알코올로서는, 예를 들어 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 이소부틸 알코올, t-부틸 알코올 등을 들 수 있다.
다가 알코올로서는, 예를 들어 2가 알코올(예를 들어, 디프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 에틸렌글리콜, 트리메틸렌글리콜, 1,2-부틸렌글리콜, 테트라메틸렌글리콜, 2,3-부틸렌글리콜, 펜타메틸렌글리콜, 2-부텐-1,4-디올, 헥실렌글리콜, 옥틸렌글리콜 등), 3가 알코올(예를 들어, 글리세린, 트리메틸올프로판 등), 4가 알코올(예를 들어, 디글리세린, 1,2,6-헥산트리올 등의 펜타에리트리톨 등), 5가 알코올(예를 들어, 크실리톨, 트리글리세린 등), 6가 알코올(예를 들어, 소르비톨, 만니톨 등), 다가 알코올 중합체(예를 들어, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜-트리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 디글리세린트리글리세린, 테트라글리세린, 폴리글리세린 등), 2가의 알코올알킬에테르류(예를 들어, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노페닐에테르, 에틸렌글리콜모노헥실에테르, 에틸렌글리콜모노2-메틸헥실에테르, 에틸렌글리콜이소아밀에테르, 에틸렌글리콜벤질에테르, 에틸렌글리콜이소프로필에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 에틸렌글리콜디부틸에테르 등), 2가 알코올알킬에테르류(예를 들어, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜부틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르트리에틸렌글리콜모노메틸에테르트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜이소프로필에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르, 디프로필렌글리콜에틸에테르, 디프로필렌글리콜부틸에테르 등), 2가 알코올에테르에스테르(예를 들어, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노페닐에테르아세테이트, 에틸렌글리콜디아디베이트, 에틸렌글리콜디숙시네이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노페닐에테르아세테이트 등), 글리세린모노알킬에테르(예를 들어, 크실 알코올, 셀라킬 알코올, 바틸 알코올 등), 당 알코올(예를 들어, 말토 트리오스, 만니톨, 자당, 에리트리톨, 글루코스, 프럭토스, 전분 분해당, 말토스, 전분 분해 당 환원 알코올 등), 글리솔리드, 테트라하이드로푸르푸릴 알코올, POE-테트라하이드로푸르푸릴 알코올, POP-부틸에테르, POP·POE-부틸에테르트리폴리옥시프로필렌글리세린에테르, POP- 글리세린에테르, POP- 글리세린에테르 인산, POP·POE-펜탄에리트리톨에테르, 폴리글리세린 등을 들 수 있다.
단당으로서는, 예를 들어 삼탄당(예를 들어, D-글리세릴알데히드, 디히드록시아세톤 등), 사탄당(예를 들어, D-에리트로스, D-에리트룰로스, D―트레오스, 에리트리톨 등), 오탄당(예를 들어, L-아라비노스, D-크실로스, L-릭소스, D-아라비노스, D-리보스, D-리불로스, D-크실로스, L-크실로스 등), 육탄당(예를 들어, D-글루코스, D-탈로스, D-프시코스, D-갈락토스, D-프럭토스, L-갈락토스, L-만노스, D-타가토스 등), 칠탄당(예를 들어, 알도헵토스, 헵토스 등), 팔탄당(예를 들어, 옥툴로스 등), 데옥시당(예를 들어, 2-데옥시-D-리보스, 6-데옥시-L-갈락토스, 6-데옥시-L-만노스 등), 아미노당(예를 들어, D-글루코사민, D-갈락토사민, 시알산, 아미노 우론산, 뮤람산 등), 우론산(예를 들어, D-글루쿠론산, D-만누론산, L-글루론산, D-갈락투론산, L-이두론산 등) 등을 들 수 있다.
올리고당으로서는, 예를 들어 자당, 겐티아노오스, 움벨리페로오스, 락토오스, 플란테오스, 이소리크노오스류, α,α-트레할로오스, 라피노오스, 리크노오스류, 움빌리신, 스타키오스베르바스코오스류 등을 들 수 있다.
다당으로서는, 예를 들어 셀룰로오스, 퀸스 씨드, 전분, 갈락탄, 데르마탄 황산, 글리코겐, 아라비아 검, 헤파란황산-트라가칸트 검, 케라탄황산, 콘드로이틴, 크산탄 검, 구아 검, 덱스트란, 케라토황산, 로커스트빈 검, 숙시노글루칸 등을 들 수 있다.
항염증제로서는, 예를 들어 식물에서 유래하는 성분, 알란토인 및 그의 유도체, 글리시레틴산 및 그의 유도체, 글리시리진산 및 그의 염 또는 유도체, 살리실산 유도체, 아미노카프로산, 아줄렌 및 그의 유도체 등을 들 수 있다.
겔화제(증점제)로서는, 예를 들어 아라비아 검, 카라기난, 카라야 검, 트라가칸트 검, 카로브 검, 퀸스 씨드(마르멜로), 카제인, 덱스트린, 젤라틴, 펙틴산나트륨, 아라긴산나트륨, 메틸셀룰로오스, 에틸셀룰로오스, CMC, 히드록시에틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스, PVA, PVM, PVP, 폴리아크릴산나트륨, 카르복시비닐폴리머, 로커스트빈 검, 구아 검, 타마린드 검, 디알킬디메틸암모늄황산셀룰로오스, 크산탄 검, 규산알루미늄마그네슘, 벤토나이트, 헥토라이트, 규산 A1Mg(비검), 라포나이트, 무수 규산 등을 들 수 있다.
천연의 수용성 고분자로서는, 예를 들어 식물계 고분자(예를 들어, 아라비아 검, 트라가칸트 검, 갈락탄, 구아 검, 카로브 검, 카라야 검, 카라기난, 펙틴, 한천, 퀸스 씨드(마르멜로), 아르게 콜로이드(갈조류 추출물), 전분(쌀, 옥수수, 감자, 밀), 글리시리진산), 미생물계 고분자(예를 들어, 크산탄 검, 덱스트란, 숙시노글루칸, 풀루란 등), 동물계 고분자(예를 들어, 콜라겐, 카제인, 알부민, 젤라틴 등) 등을 들 수 있다.
반합성의 수용성 고분자로서는, 예를 들어 전분계 고분자(예를 들어, 카르복시메틸 전분, 메틸히드록시프로필 전분 등), 셀룰로오스계 고분자(메틸셀룰로오스, 에틸셀룰로오스, 메틸히드록시프로필셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 셀룰로오스황산나트륨, 히드록시프로필셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스나트륨, 결정 셀룰로오스, 셀룰로오스말 등), 알긴산계 고분자(예를 들어, 알긴산나트륨, 알긴산 프로필렌글리콜에스테르 등) 등을 들 수 있다.
합성의 수용성 고분자로서는, 예를 들어 비닐계 고분자(예를 들어, 폴리비닐알코올, 폴리비닐메틸에테르, 폴리비닐피롤리돈, 카르복시비닐폴리머 등), 폴리옥시에틸렌계 고분자(예를 들어, 폴리에틸렌글리콜 20,000, 40,000, 60,000 등), 아크릴계 고분자(예를 들어, 폴리아크릴산나트륨, 폴리에틸아크릴레이트, 폴리아크릴아미드 등), 폴리에틸렌이민, 양이온 폴리머 등을 들 수 있다.
보습제로서는, 예를 들어 콘드로이틴 황산, 히알루론산, 무코이틴 황산, 카로닌산, 아텔로 콜라겐, 콜레스테릴-12-히드록시스테아레이트, 락트산나트륨, 담즙 산염, DL-피롤리돈카르복실산염, 단쇄 가용성 콜라겐, 디글리세린(EO) PO 부가물, 로사 록스부르기 추출물, 서양톱풀 추출물, 메리로트 추출물 등을 들 수 있다.
미백제(미백 성분)로서는, 예를 들어 트라넥삼산, 아스코르브산과 그의 염, 아스코르브산 유도체 등의 비타민 C류(아스코르브산인산에스테르나트륨, 아스코르브산인산에스테르마그네슘, 테트라2-헥실데칸산아스코르빌, 2-O-에틸아스코르브산, 3-O-에틸아스코르브산, 아스코르브산글루코시드 등), 알부틴, 코지산, 플라센타, 엘라그산, 니코틴산아미드, 하이드로퀴논, 리놀레산 및 그의 유도체 등을 들 수 있다.
각질 용해제(각질 유연 성분)로서는, 예를 들어 락트산, 살리실산, 글루콘산, 글리콜산, 시트르산, 말산, 프루츠산, 피트산, 요소, 황 등을 들 수 있다.
노화 방지 성분으로서는, 예를 들어 가수 분해 대두 단백, 레티노이드(레티놀 및 그의 유도체, 레티노산 및 레티날 등), 키네틴, 아데노신, NMN(니코틴아미드 모노뉴클레오티드), AMP(아데노신일인산), ADP(아데노신이인산), ATP(아데노신삼인산), 우르솔산, 울금 추출물, 스핑고신 유도체, 메발로노락톤 등을 들 수 있다.
항당화제(항당화 성분)로서는, 예를 들어 부들레야 악실라리스잎 추출물 등의 식물 추출물, 달맞이꽃 오일, 암라의 과실, 과즙 또는 그들의 추출물, L-아르기닌, L-라이신, 가수 분해 카제인, 가수 분해성 탄닌, 카르노신 등을 들 수 있다.
혈행 촉진제(혈행 촉진 작용 성분)로서는, 예를 들어 고려인삼, 명일엽, 아르니카, 은행나무, 회향풀, 방아풀, 네덜란드 떡갈나무, 카밀레, 로마카밀레, 당근, 겐티아나, 우엉, 쌀, 산사나무, 표고버섯, 생강, 서양 산사나무, 유럽향나무, 천궁이, 당약, 타임, 정향나무, 진피, 고추, 당귀, 도인, 가문비나무, 인삼, 마늘, 부처브룸, 포도, 모란, 마로니에, 멜리사, 유자, 의이인, 녹차, 로즈메리, 로즈 힙, 진피, 당귀, 가문비나무, 복숭아, 살구, 호두, 옥수수, 골든 캐모마일, 이크타몰, 칸타리스 팅크, 세파란틴 등 식물에서 유래하는 성분: 감마 오리자놀, 니코틴산토코페롤, 글루코실헤스페리딘 등을 들 수 있다.
폴리페놀류에는, 쿠르쿠미노이드, 플라바논, 스틸베노이드, 폴리메톡시플라보노이드류, 플라보놀, 크산토노이드, 칼콘, 리그노이드, 플라바놀, 이소플라본 등의 플라보노이드계 폴리페놀류를 들 수 있다.
금속 이온 봉쇄제로서는, 예를 들어 1-히드록시에탄-1,1-디포스폰산, 1-히드록시에탄-1,1-디포스폰산사나트륨염, 에데트산이나트륨, 에데트산삼나트륨, 에데트산사나트륨, 시트르산나트륨, 폴리인산나트륨, 메타인산나트륨, 글루콘산, 인산, 시트르산, 아스코르브산, 숙신산, 에데트산, 에틸렌디아민히드록시에틸삼아세트산삼나트륨 등을 들 수 있다.
자외선 방어제(수용성 자외선 흡수제)로서는, 예를 들어 2,4-디히드록시벤조페논, 2,2'-디히드록시-4-메톡시벤조페논, 2,2'-디히드록시-4,4'-디메톡시벤조페논, 2,2',4,4'-테트라히드록시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시-4'-메틸벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논-5-술폰산염, 4-페닐벤조페논, 2-에틸헥실-4'-페닐-벤조페논-2-카르복실레이트, 2-히드록시-4-n-옥톡시벤조페논, 4-히드록시-3-카르복시벤조페논 등의 벤조페논계 자외선 흡수제, 페닐벤즈 이미다졸-5-술폰산 및 그의 염, 페닐렌-비스-벤즈이미다졸-테트라술폰산 및 그의 염 등의 벤즈이미다졸계 자외선 흡수제, 3-(4'-메틸벤질리덴)-d,l-캄포, 3-벤질리덴-d,l-캄포, 우로칸산, 우로칸산에틸에스테르 등을 들 수 있다.
분체(분말 성분)로서는, 예를 들어 무기 분말(예를 들어, 탈크, 카올린, 운모, 견운모(세리사이트), 백운모, 금운모, 합성 운모, 홍운모, 흑운모, 버미큘라이트, 탄산마그네슘, 탄산칼슘, 규산알루미늄, 규산바륨, 규산칼슘, 규산마그네슘, 규산스트론튬, 텅스텐산금속염, 마그네슘, 실리카, 제올라이트, 황산바륨, 소성황산칼슘(소석고), 인산칼슘, 불소아파타이트, 히드록시아파타이트, 세라믹 파우더, 금속 비누(예를 들어, 미리스트산아연, 팔미트산칼슘, 스테아르산알루미늄), 질화붕소 등), 유기 분말(예를 들어, 폴리아미드 수지 분말(나일론 분말), 폴리에틸렌 분말, 폴리메타크릴산메틸 분말, 폴리스티렌 분말, 스티렌과 아크릴산의 공중합체 수지 분말, 벤조구아나민 수지 분말, 폴리사불화에틸렌 분말, 셀룰로오스 분말 등), 무기 백색 안료(예를 들어, 이산화티타늄, 산화아연 등), 무기 적색계 안료(예를 들어, 산화철(벵갈라), 티타늄산철 등), 무기 갈색계 안료(예를 들어, γ-산화철 등), 무기 황색계 안료(예를 들어, 황산화철, 황토 등), 무기 흑색계 안료(예를 들어, 흑산화철, 저차 산화티타늄 등), 무기 자색계 안료(예를 들어, 망고(mango)바이올렛, 코발트 바이올렛 등), 무기 녹색계 안료(예를 들어, 산화크롬, 수산화 크롬, 티타늄산 코발트 등), 무기 청색계 안료(예를 들어, 군청, 감청 등), 펄 안료(예를 들어, 산화티타늄 코티드 마이카, 산화티타늄 코티드 옥시 염화비스무트, 산화티타늄 코티드 탈크, 착색 산화티타늄 코티드 마이카, 옥시 염화비스무트, 어린박 등), 금속 분말 안료(예를 들어, 알루미늄 파우더, 구리 파우더 등), 지르코늄, 바륨 또는 알루미늄 레이크 등의 유기 안료(예를 들어, 적색 201호, 적색 202호, 적색 204호, 적색 205호, 적색 220호, 적색 226호, 적색 228호, 적색 405호, 주황색 203호, 주황색 204호, 황색 205호, 황색 401호 및 청색 404호 등의 유기 안료, 적색 3호, 적색 104호, 적색 106호, 적색 227호, 적색 230호, 적색 401호, 적색 505호, 주황색 205호, 황색 4호, 황색 5호, 황색 202호, 황색 203호, 녹색 3호 및 청색 1호 등), 천연 색소(예를 들어, 클로로필, β-카로틴 등) 등을 들 수 있다.
비타민류로서는, 예를 들어 비타민 A, B1, B2, B6, C, E 및 그의 유도체, 판토텐산 및 그의 유도체, 비오틴 등을 들 수 있다.
산화 방지제로서는, 예를 들어 토코페롤류, 디부틸히드록시톨루엔, 부틸히드록시아니솔, 갈산에스테르류 등을 들 수 있다.
pH 조정제로서는, 예를 들어 락트산-락트산나트륨, 시트르산-시트르산나트륨, 숙신산-숙신산나트륨 등의 완충제 등을 들 수 있다.
상기 유제(유상 성분)로서는, 화장품이나 의약부외품에 통상 사용되는 액체 유지, 고체 유지, 왁스류, 탄화수소 오일, 고급 지방산, 합성 에스테르 오일, 실리콘유 등을 들 수 있다. 이들 유상 성분과 상기 기재된 수상 성분을, 적당한 계면 활성제를 조합해서 피부 조성물로 할 수 있다.
액체 유지로서는, 예를 들어 아보카도유, 동백유, 터틀 오일, 마카데미아 넛츠유, 옥수수유, 밍크유, 올리브유, 채종유, 난황유, 참기름, 퍼식 오일, 소맥 배아유, 산다화유, 피마자유, 아마인유, 홍화유, 면실유, 들기름, 대두유, 낙화생유, 차씨유, 비자유, 미강유, 오동유, 일본 동유, 호호바유, 배아유, 트리글리세린 등을 들 수 있다.
고체 유지로서는, 예를 들어 카카오 버터, 야자유, 마지, 경화 야자유, 팜유, 우지, 양지, 경화 우지, 팜핵유, 돈지, 우골지, 목랍 핵유, 경화유, 우각지, 목랍, 경화 피마자유 등을 들 수 있다.
왁스류로서는, 예를 들어 밀랍, 칸델릴라 왁스, 면랍, 카르나우바 왁스, 베이베리 왁스, 백랍, 경랍, 몬탄 왁스, 쌀겨 왁스, 라놀린, 케이폭 왁스, 아세트산 라놀린, 액상 라놀린, 사탕수수 왁스, 라놀린 지방산 이소프로필, 라우르산헥실, 환원 라놀린, 호호바 왁스, 경질 라놀린, 셸락 왁스, 폴리옥시에틸렌라놀린알코올에테르, 폴리옥시에틸렌라놀린알코올아세테이트, 폴리옥시에틸렌콜레스테롤에테르, 라놀린 지방산 폴리에틸렌글리콜, 폴리옥시에틸렌 수소 첨가 라놀린알코올에테르, 팔미트산세틸 등을 들 수 있다.
탄화수소 오일으로서는, 예를 들어 유동 파라핀, 오조케라이트, 스쿠알란, 프리스탄, 파라핀, 세레신, 스쿠알렌, 바셀린, 마이크로크리스탈린 왁스 등을 들 수 있다.
고급 지방산으로서는, 예를 들어 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 베헨산, 올레산, 운데실렌산, 톨산, 리놀레산, 리놀레산, 에이코사펜타엔산(EPA), 도코사헥사엔산(DHA) 등을 들 수 있다.
합성 에스테르 오일으로서는, 예를 들어 옥탄산 세틸, 미리스트산 미리스틸, 트리2-에틸헥산산글리세릴, 테트라2-에틸헥산산펜타에리트리트, 숙신산디옥틸, 디 네오펜탄산트리프로필렌글리콜 등을 들 수 있다.
실리콘유로서는, 예를 들어 쇄상 폴리실록산(예를 들어, 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 디페닐폴리실록산 등); 환상 폴리실록산(예를 들어, 옥타메틸시클로테트라실록산, 데카메틸시클로펜타실록산, 도데카메틸시클로헥사실록산 등), 3차원 그물눈 구조를 형성하고 있는 실리콘 수지, 실리콘 고무, 각종 변성 폴리실록산(아미노 변성 폴리실록산, 폴리에테르 변성 폴리실록산, 알킬 변성 폴리실록산, 불소 변성 폴리실록산 등), 아크릴실리콘류 등을 들 수 있다.
아미노산으로서는, 중성 아미노산인 글리신, 알라닌, 발린, 류신, 이소류신, 지방족 아미노산이고, 옥시아미노산인 세린, 트레오닌, 지방족 아미노산이며, 황을 포함하는 아미노산인 시스테인, 시스틴, 메티오닌, 산성 아미노산인 글루탐산, 아스파르트산, 아미드기를 갖는 아미노산인 글루타민, 아스파라긴, 염기성 아미노산인 아르기닌, 방향족 아미노산인 페닐알라닌, 티로신, 이미노기를 갖는 프롤린, 옥시프롤린을 들 수 있다.
본 발명의 피부 외용제 조성물의 제조 방법은, 하기 공정을 포함하는 것을 특징으로 한다:
타우린이 용해한 수용액 (A)를, 타우린의 용해성이 낮은 액체 물질 (B)에 혼합, 또는 접촉시킨 환경 하에서 결정 성장시키는 공정, 여기서 해당 수용액 (A) 중 또는 해당 액체 물질 (B) 중에 유용 성분이 용해 또는 분산되어 있음으로써, 해당 유용 성분은, 결정 성장에 수반하여 해당 결정에 포함되는, 그리고
상기 결정 성장시키는 공정에서 얻어진, 결정 중에 유용 성분을 포함하는 타우린의 미세 침상 결정을 피부 외용제 조성물에 배합하는 공정.
개개의 피부 외용제 조성물은, 제조 공정중의 수상 중의 타우린 농도를 포화 농도 이상으로 유지하는 것으로, 유용 성분 포함 타우린 미세 침상 결정을 유지한 채 제제를 조제하거나, 별도 재결정시켜서 얻어진 유용 성분 포함 타우린 미세 침상 결정을 여과, 건조시킨 것을 배합함으로써 조제하거나, 여러 가지 제조 방법에 의해 조제 가능하다. 상세는 하기 실시예의 처방예를 참조할 수 있다.
실시예
이하, 본 발명을 하기 실시예에 의해 더욱 상세히 설명한다. 이들 실시예는, 단순히 본 발명을 구체적으로 설명하기 위한 예이며, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 이하 실시예 등에 있어서의 배합량은, 특별히 언급하지 않는 한, 질량%이고, 굵기, 길이의 단위는 마이크로미터이다.
비교예 1
타우린 10%, 시아노코발라민 0.1%를 포함하는 수용액 100mL를 50℃로 가온하고 균일 용해 후, 실온까지 방랭하고, 24시간 정치 후 석출한 결정을 여과 분리, 건조시켜, 분홍색 결정물을 얻었다.
비교예 2
타우린 10%, 시아노코발라민 0.1%, 에탄올 15mL를 포함하는 수용액 100mL를 50℃로 가온하고 균일 용해 후, 실온까지 방랭하고, 24시간 정치 후 석출한 결정을 여과 분리, 건조시켜, 분홍색 결정물을 얻었다.
비교예 3
타우린 10%, 니코틴산아미드 5.0%, 에탄올 15mL를 포함하는 수용액 100mL를 50℃로 가온하고 균일 용해 후, 실온까지 방랭하고, 24시간 정치 후 석출한 결정을 여과 분리, 건조시켜, 무색 투명의 결정을 얻었다. 얻어진 결정을 고속 액체 크로마토그래피로 분석하여, 니코틴산아미드가 함유되어 있는 것을 확인했다.
비교예 4
타우린 10%, 니코틴산아미드 5.0%, 에탄올 15mL를 포함하는 수용액 100mL를 50℃로 가온하고 균일 용해 후, 스패튤러로 교반하면서 30℃까지 냉각하고, 석출한 결정을 여과 분리, 건조시켜, 무색 투명의 결정을 얻었다. 얻어진 결정을 고속 액체 크로마토그래피로 분석하여, 니코틴산아미드가 함유되어 있는 것을 확인했다.
비교예 5
타우린 10%, 글리세린 10%, 니코틴산아미드 0.0008%를 포함하는 수용액 100mL를 50℃로 가온하고 균일 용해 후, 교반하면서 30℃까지 냉각하고, 에탄올 15mL를 천천히 주입하고, 2상으로 분리된 계면에서 석출한 결정을 여과 분리, 에탄올로 세정 후, 건조시켰다. 얻어진 결정을 고속 액체 크로마토그래피로 분석한바, 니코틴산아미드는 검출되지 않았다.
비교예 6
타우린 2.5%를 포함하는 수용액 100mL를 50℃로 가온하고 균일 용해 후, 교반하면서 30℃까지 냉각하고, 정치 후, 니코틴산아미드 5% 함유 에탄올 용액 80mL를 천천히 주입했지만, 결정은 얻어지지 않았다.
실시예 1
타우린 10%, 시아노코발라민 0.1%를 포함하는 수용액 100mL를 60℃로 가온하고 균일 용해 후, 교반하면서 30℃까지 냉각하고, 15mL의 1,3-부탄디올을 디스퍼로 강교반하면서 첨가하고, 석출한 결정을 여과 분리, 에탄올로 세정 후, 건조하여, 분홍색 결정물을 얻었다.
실시예 2
타우린 10%, 글리세린 10%를 포함하는 수용액 100mL를 50℃로 가온하고 균일 용해 후, 교반하면서 30℃까지 냉각하고, 시아노코발라민 1.0% 함유 에탄올 용액 15mL를 디스퍼로 강교반하면서 첨가하고, 석출한 결정을 여과 분리, 에탄올로 세정 후, 건조하여, 분홍색 결정물을 얻었다.
실시예 3
타우린 15%를 포함하는 수용액 100mL를 50℃로 가온하고 균일 용해 후, 교반하면서 40℃까지 냉각하고, 정치 후, 40℃로 가온한 시아노코발라민 1% 함유 에탄올 용액 15mL를 천천히 주입하고, 2상으로 분리된 계면에서 석출한 결정을 여과 분리, 에탄올로 세정 후, 건조하여, 분홍색 결정물을 얻었다.
실시예 4
타우린 10%를 포함하는 수용액 100mL를 50℃로 가온하고 균일 용해 후, 교반하면서 30℃까지 냉각하고, 정치 후, 니코틴산아미드 5% 함유 에탄올 용액 15mL를 천천히 주입하고, 2상으로 분리된 계면에서 석출한 결정을 여과 분리, 에탄올로 세정 후, 건조하여, 무색 투명의 결정을 얻었다. 얻어진 결정을 고속 액체 크로마토그래피로 분석하여, 니코틴산아미드가 함유되어 있는 것을 확인했다.
실시예 5
타우린 5%를 포함하는 수용액 100mL를 50℃로 가온하고 균일 용해 후, 교반하면서 30℃까지 냉각하고, 정치 후, 3-O-에틸아스코르브산 5% 함유 에탄올 용액 15mL를 천천히 주입하고, 2상으로 분리된 계면에서 석출한 결정을 여과 분리, 에탄올로 세정 후, 건조하여, 무색 투명의 결정을 얻었다. 얻어진 결정을 고속 액체 크로마토그래피로 분석하여, 3-O-에틸아스코르브산이 함유되어 있는 것을 확인했다.
실시예 6
타우린 20%, 글리시리진산디칼륨 3%를 포함하는 수용액 100mL를 70℃로 가온하고 균일 용해 후, 교반하면서 50℃까지 냉각하고, 정치 후, 50℃로 가온한 1,3-프로판디올 15mL를 천천히 주입하고, 2상으로 분리된 계면에서 석출한 결정을 여과 분리, 50% 에탄올 수용액으로 세정 후, 건조하여, 무색 투명의 결정을 얻었다. 얻어진 결정을 고속 액체 크로마토그래피로 분석하여, 글리시리진산디칼륨이 함유되어 있는 것을 확인했다.
실시예 7
타우린 8%를 포함하는 수용액 100mL를 50℃로 가온하고 균일 용해 후, 교반하면서 30℃까지 냉각하고, 정치 후, L-아스코르브산-2-글루코시드 5% 함유 에탄올 용액 15mL를 천천히 주입하고, 2상으로 분리된 계면에서 석출한 결정을 여과 분리, 에탄올로 세정 후, 건조하여, 무색 투명의 결정을 얻었다. 얻어진 결정을 고속 액체 크로마토그래피로 분석하여, L-아스코르브산-2-글루코시드가 함유되어 있는 것을 확인했다.
실시예 8
타우린 25% 및 알부틴 5%를 포함하는 수용액 100mL를 80℃로 가온하고 균일 용해 후, 정치하고, 80℃로 가온한 1,3-부틸렌글리콜 15mL를 천천히 주입하고, 2상으로 분리된 계면에서 석출한 결정을 여과 분리, 에탄올로 세정 후, 건조하여, 무색 투명의 결정을 얻었다. 얻어진 결정을 고속 액체 크로마토그래피로 분석하여, 알부틴이 함유되어 있는 것을 확인했다.
실시예 9
타우린 10%를 포함하는 수용액 100mL를 50℃로 가온하고 균일 용해 후, 교반하면서 30℃까지 냉각하고, 정치 후, 테트라헥실 데칸산아스코르빌 10% 함유 에탄올 용액 15mL를 천천히 주입하고, 2상으로 분리된 계면에서 석출한 결정을 여과 분리, 에탄올로 세정 후, 건조하여, 무색 투명의 결정을 얻었다. 얻어진 결정을 고속 액체 크로마토그래피로 분석하여, 테트라헥실데칸산아스코르빌이 함유되어 있는 것을 확인했다.
실시예 10
타우린 15%, 알란토인 0.01%를 포함하는 수용액 100mL를 60℃로 가온하고 균일 용해 후, 교반하면서 40℃까지 냉각하고, 정치 후, 에탄올 15mL를 천천히 주입하고, 2상으로 분리된 계면에서 석출한 결정을 여과 분리, 50% 에탄올 수용액으로 세정 후, 건조하여, 무색 투명의 결정을 얻었다. 얻어진 결정을 고속 액체 크로마토그래피로 분석하여, 알란토인이 함유되어 있는 것을 확인했다.
실시예 11
타우린 12%를 포함하는 수용액 100mL를 50℃로 가온하고 균일 용해 후, 교반하면서 30℃까지 냉각하고, 정치 후, 아세트산토코페롤 0.1% 함유 에탄올 용액 15mL를 천천히 주입하고, 2상으로 분리된 계면에서 석출한 결정을 여과 분리, 에탄올로 세정 후, 건조하여, 무색 투명의 결정을 얻었다. 얻어진 결정을 고속 액체 크로마토그래피로 분석하여, 아세트산토코페롤이 함유되어 있는 것을 확인했다.
실시예 12
타우린 10%, 구리 클로로필린 나트륨 0.5%를 포함하는 수용액 100mL를 50℃로 가온하고 균일 용해 후, 교반하면서 30℃까지 냉각하고, 정치 후, 에탄올 15mL를 천천히 주입하고, 2상으로 분리된 계면에서 석출한 결정을 여과 분리, 50% 에탄올 수용액으로 세정 후, 건조하여, 녹색 결정물을 얻었다.
실시예 13
타우린 10%, 치자청 1%를 포함하는 수용액 100mL를 50℃로 가온하고 균일 용해 후, 교반하면서 30℃까지 냉각하고, 정치 후, 에탄올 15mL를 천천히 주입하고, 2상으로 분리된 계면에서 석출한 결정을 여과 분리, 50% 에탄올 수용액으로 세정 후, 건조하여, 청색 결정물을 얻었다.
실시예 14
타우린 12%를 포함하는 수용액 100mL를 50℃로 가온하고 균일 용해 후, 교반하면서 35℃까지 냉각하고, 정치 후, 40℃로 가온한 유비데카레논 5% 함유 에탄올 용액 15mL를 천천히 주입하고, 2상으로 분리된 계면에서 석출한 결정을 여과 분리, 40℃로 가온한 에탄올로 세정 후, 건조하여, 유비데카레논을 포함하는 담황색의 침상 결정을 얻었다.
실시예 15
타우린 10%를 포함하는 수용액 100mL를 50℃로 가온하고 균일 용해 후, 교반하면서 35℃까지 냉각하고, 정치 후, β-카로틴의 현탁액(β-카로틴30% 현탁액: DSM 가부시키가이샤) 3% 함유 에탄올 용액 15mL를 천천히 주입하고, 2상으로 분리된 계면에서 석출한 결정을 여과 분리, 40℃로 가온한 에탄올로 세정 후, 건조하여, β-카로틴을 포함하는 담도색의 침상 결정을 얻었다.
실시예 16
타우린 8%를 포함하는 수용액 100mL를 50℃로 가온하고 균일 용해 후, 교반하면서 35℃까지 냉각하고, 정치 후, 아스타크산틴 용해액(아스타크산틴-5C: 오리자 유카 가부시키가이샤) 3% 함유 에탄올 용액 15mL를 천천히 주입하고, 2상으로 분리된 계면에서 석출한 결정을 여과 분리, 40℃로 가온한 에탄올로 세정 후, 건조하여, 아스타크산틴을 포함하는 주황색의 침상 결정을 얻었다.
비교예 1 내지 5 및 실시예 1 내지 16에서 얻어진 결정물의 현미경 관찰을 행하였다. 결정형, 결정의 굵기 및 길이를 확인했다. 이어서, 각 결정물을 표 1에 나타내는 유액제 처방 및 표 2에 나타내는 화장 유제 처방에 배합했을 때의 사용감을, 표 3에 기재된 평점으로 평가했다. 결과를 표 4 내지 6에 나타낸다.
유액제에 관해서는, 25℃에 있어서 A상 중의 타우린 농도가 포화 농도가 되도록 설정하고, 80℃로 가온한 A상에 B상을 호모믹서로 혼합하면서 첨가하고, 25℃까지 냉각 후, C상을 혼합하고, 얻어진 조성물에 D층의 타우린 결정물을 혼합함으로써 결정을 함유한 유액제를 조제했다.
화장 유제에 대해서는, A상을 100℃로 가열하고 혼합 후, 25℃까지 냉각하고, B층의 타우린 결정물을 혼합함으로써 결정을 함유한 화장 유제를 조제했다.
표 4 내지 6에 도시한 바와 같이, 본 발명의 제조 방법에서 얻어진 결정은, 미세한 침상 또는 주상 결정을 형성하고 있고, 또한 결정 사이즈의 제어에 의해, 배합품의 사용감에 까슬까슬한 감이 없고, 명확하게 사용감이 향상되어 있는 것이 확인되었다.
실시예 17
타우린 10질량%, 글리세린 10질량%를 포함하는 수용액 100mL를 50℃로 가온하고 균일 용해 후, 교반하면서 40℃까지 냉각하고, 정치 후, 40℃로 가온한 우라닌(형광성 물질) 5질량% 함유 에탄올 용액 15mL를 천천히 주입하고, 2상으로 분리된 계면에서 석출한 결정을 여과 분리, 에탄올로 세정 후, 건조하여, 등황색 결정물을 얻었다. 얻어진 결정물의 현미경 사진을 도 4 내지 7에 나타낸다.
도 4 내지 7에 나타내는 바와 같이, 얻어진 타우린의 미세 결정의 형상은 침상이었다. 미세 침상 결정은 최대 굵기 30마이크로미터, 최대 길이 230마이크로미터였다.
도 5 및 7에 나타내는 바와 같이, 얻어진 결정을 형광 현미경으로 관찰한바, 우라닌이 결정 내에 내포되어 있는 것이 확인되었다.
실시예 18
실시예 17에서 얻어진 결정을 배합한 하기의 조성물을 조제하여, 내포 성분의 피내로의 침투에 대해서 평가를 행하였다.
〔조성물〕
〔A〕
정제수
81.60질량%
타우린
8.00질량%
카르복시비닐폴리머
0.20질량%
〔B〕
아르기닌
0.20질량%
〔C〕
실시예 17에서 얻어진 미세 침상 결정
10.0질량%
80℃로 가온하고, 균일 용해한 A상을 35℃까지 냉각하고, 교반하면서 B상을 더하여, 35℃에서 10분간 교반했다. 여기에 C상을 더하여, 10분간 교반하여 균일 혼합하여, 수성 겔 조성물을 얻었다.
얻어진 조성물을 인간 적출 피부(두께 700마이크로미터)(미국 조직 뱅크로부터 제공)에 도포하고, 5분 후의 피부 단면의 형광 관찰을 행한바, 우라닌을 포함하는 미세 침상 결정이 찔려서, 각층, 표피, 진피에 도달하고 있는 것이 확인되었다(도 8).
추가로, 30분 후의 상태를 관찰한바, 피부에 찔린 결정이 용해하여, 피부 내에 우라닌이 확산되어 있는 것이 확인되었다(도 9).
실시예 19 및 비교예 7
글리시리진산디칼륨을 내포한 미세 침상 결정을 조제하고, 글리시리진산디칼륨의 피내로의 침투량에 대해서 측정을 행하였다.
타우린 10질량%, 글리시리진산디칼륨 3질량%를 포함하는 수용액 100mL를 60℃로 가온하고 균일 용해 후, 교반하면서 40℃까지 냉각하고, 정치 후, 에탄올 15mL를 천천히 주입하고, 2상으로 분리된 계면에서 석출한 결정을 여과 분리, 에탄올로 세정 후, 건조하여, 결정물을 얻었다.
얻어진 타우린의 미세 결정의 형상은 침상이었다. 미세 침상 결정은 최대 굵기 30마이크로미터, 최대 길이 180마이크로미터였다.
또한, 얻어진 결정을 액체 크로마토그래피로 분석한바, 0.101질량%의 글리시리진산디칼륨이 함유되어 있는 것이 확인되었다.
이 미세 침상 결정 10질량%를 포함하는 하기 표의 조성물, 및 이것과 동일 농도가 되도록 글리시리진산디칼륨을 용해한 비교예의 조성물을 조제하여, 얻어진 조성물을 인간 피부에 도포했을 때의 글리시리진산디칼륨의 피내로의 침투량을 비교했다.
피부로의 침투량의 평가는, 유효 직경 2.0센티미터, 면적 3.14평방센티미터, 리셉터액 용적 2.4mL의 수직형 프란츠형 확산 셀을 사용하여, 각 시료를 10.0㎎/평방 센티미터로 인간 적출 피부에 도포했다.
6시간 후, 시료 피부로부터 테이프 스트리핑에 의해 각질층과 표피·진피를 분리하고, 각질층, 표피·진피, 리셉터 용액 각각에 포함되어 있는 글리시리진산디칼륨을 고속 액체 크로마토그래프에 의해 정량을 행하였다.
도 10에 도시한 바와 같이, 실시예 19의 조성물에 대해서는, 비교예 7의 조성물과 비교하여, 피내 전체의 글리시리진산디칼륨의 침투량은 약 2.5배이고, 미세 침상 결정 내에 유용 성분을 함유시킴으로써, 해당 유용 성분이 표피·진피, 및 리셉터액까지 침투하여 있는 것이 확인되었다.
이하에 처방예를 나타내지만, 본원 발명은 이들의 예에 한정되는 것은 아니다.
〔화장수〕
〔A〕
정제수
71.60질량%
타우린
7.80질량%
글리세린
5.00질량%
디글리세린
0.50질량%
베타인
0.50질량%
페녹시에탄올
0.30질량%
〔B〕
디프로필렌글리콜
10.00질량%
1,2-펜탄디올
2.50질량%
〔C〕
(아크리레트/메타크릴산 스티어레스-20)코폴리머
0.45질량%
정제수
1.05질량%
〔D〕
실시예 1에서 얻어진 결정
0.30질량%
80℃로 가온하고, 균일 용해한 A상을 35℃까지 냉각하고, 교반하면서 B상에 더하고, 35℃에서 10분간 교반했다. 여기에 C상을 더하여, 호모믹서로 10분간 교반하여 균일 혼합 후, D상의 결정을 첨가하고, 5분간 교반하여, 화장수 조성물을 얻었다.
얻어진 조성물 중의 타우린 미세 결정의 형상은 침상으로, 최대 굵기 30마이크로미터, 최대 길이 300마이크로미터이고, 조성물의 사용감은 매끄럽고, 사용감이 양호한 조성물이 얻어졌다.
〔수성 겔〕
〔A〕
정제수
71.40질량%
타우린
8.00질량%
글리세린
5.00질량%
라피노오스
0.50질량%
페녹시에탄올
0.30질량%
〔B〕
디프로필렌글리콜
10.00질량%
1,2-펜탄디올
2.50질량%
〔C〕
폴리아크릴레이트크로스폴리머-6
2.00질량%
〔D〕
실시예 14에서 얻어진 결정
0.30질량%
80℃로 가온하고, 균일 용해한 A상을 35℃까지 냉각하고, 교반하면서 B상에 더하고, 35℃에서 10분간 교반하고, 타우린의 미세 침상 결정을 석출시켰다. 여기에 C상을 더하여, 호모믹서로 10분간 교반하여 균일 혼합 후, D상의 결정을 첨가하고, 5분간 교반하여, 수성 겔 조성물을 얻었다.
얻어진 조성물 중 타우린 미세 결정의 형상은 침상으로, 최대 굵기 30마이크로미터, 최대 길이 230마이크로미터였다. 얻어진 조성물의 사용감은 매끄럽고, 사용감이 양호한 조성물이 얻어졌다.
〔유액〕
〔A〕
정제수
60.20질량%
타우린
8.00질량%
글리세린
5.00질량%
〔B〕
1,3-프로판디올
15.00질량%
3-O-에틸아스코르브산
3.00질량%
펜틸렌글리콜
1.50질량%
페녹시에탄올
0.30질량%
〔C〕
(아크릴산히드록시에틸/아크릴로일디메틸타우린Na)코폴리머
0.75질량%
이소헥사데칸
0.45질량%
폴리소르베이트 80
0.15질량%
정제수
0.65질량%
〔D〕
스쿠알란
5.00질량%
80℃로 가온하고, 균일 용해한 A상을 35℃까지 냉각하고, 교반하면서 B상에 더하고, 35℃에서 10분간 교반하고, 타우린의 미세 침상 결정을 석출시켰다. 여기에 C상의 혼합물을 더하고, 호모믹서로 5분간 교반하여 균일 혼합 후, D상을 더하여 10분간 호모믹서로 교반해서 유화하여, 유액 조성물을 얻었다.
얻어진 조성물 중 타우린 미세 결정의 형상은 침상으로, 최대 굵기 30마이크로미터, 최대 길이 250마이크로미터이고, 고속 액체 크로마토그래피의 분석에 의해, 3-O-에틸아스코르브산이 함유되어 있는 것이 확인되었다. 얻어진 조성물의 사용감은 매끄럽고, 사용감이 양호한 조성물이 얻어졌다.
〔O/W형 크림〕
〔A〕
정제수
63.00질량%
타우린
8.00질량%
글리세린
5.00질량%
니코틴산아미드
5.00질량%
〔B〕
1,3-프로판디올
15.00질량%
펜틸렌글리콜
1.50질량%
페녹시에탄올
0.30질량%
〔C〕
(아크릴산히드록시에틸/아크릴로일디메틸타우린 Na)코폴리머
0.75질량%
폴리소르베이트 80
0.15질량%
정제수
0.65질량%
〔D〕
스쿠알란
0.65질량%
80℃로 가온하고, 균일 용해한 A상을 35℃까지 냉각하고, 교반하면서 B상에 더하고, 35℃에서 10분간 교반하여, 타우린의 미세 침상 결정을 석출시켰다. 여기에 C상의 혼합물을 더하고, 호모믹서로 5분간 교반하여 균일 혼합 후, D상을 더하여 10분간 호모믹서로 교반해서 유화하여, O/W형 크림 조성물을 얻었다.
얻어진 조성물 중 타우린 미세 결정의 형상은 침상으로, 최대 굵기 30마이크로미터, 최대 길이 250마이크로미터이고, 고속 액체 크로마토그래피의 분석에 의해, 니코틴산아미드가 함유되어 있는 것이 확인되었다. 얻어진 조성물의 사용감은 매끄럽고, 사용감이 양호한 조성물이 얻어졌다.
〔W/O형 크림〕
〔A〕
정제수
32.30질량%
타우린
7.00질량%
글리세린
5.00질량%
L-아스코르브산-2-글루코시드
2.00질량%
〔B〕
1,3-프로판디올
9.00질량%
1,2-헥산디올
0.70질량%
페녹시에탄올
0.30질량%
〔C〕
미리스트산이소프로필
33.70질량%
호호바유
5.00질량%
폴리리시놀레산폴리글리세릴-6
3.25질량%
이소스테아르산폴리글리세릴-2
1.00질량%
디스테아르디모늄헥토라이트
0.75질량%
80℃로 가온하고, 균일 용해한 A상을 35℃까지 냉각하고, 교반하면서 B상에 더하고, 35℃에서 10분간 교반하고, 타우린의 미세 침상 결정을 석출시켰다. 이 혼합액을 균일 혼합한 C상에 호모믹서를 사용하여 5분간에 걸쳐 첨가한 뒤, 10분간 호모믹서로 교반해서 유화하여, W/O형 크림 조성물을 얻었다.
얻어진 조성물 중 타우린 미세 결정의 형상은 침상으로, 최대 굵기 25마이크로미터, 최대 길이 200마이크로미터이고, 고속 액체 크로마토그래피의 분석에 의해, L-아스코르브산-2-글루코시드가 함유되어 있는 것이 확인되었다. 얻어진 조성물의 사용감은 매끄럽고, 사용감이 양호한 조성물이 얻어졌다.
〔화장 오일〕
〔A〕
2-에틸헥산산세틸
63.40질량%
수소 첨가 폴리데센
29.00질량%
수소 첨가(스티렌/이소프렌)코폴리머
7.00질량%
토코페롤
0.10질량%
〔B〕
실시예 11에서 얻어진 타우린 미세 침상 결정
0.50질량%
A상을 100℃로 가온하고, 균일해질 때까지 교반했다. 이것을 35℃까지 냉각해 B상을 더하여, 교반해서 균일하게 분산하여, 화장 오일 조성물을 얻었다.
얻어진 조성물 중 타우린 미세 결정의 형상은 침상으로, 최대 굵기 40마이크로미터, 최대 길이 520마이크로미터였다. 얻어진 조성물의 사용감은 매끄럽고, 사용감이 양호한 조성물이 얻어졌다.
시험예 1
이상에 있어서 제조한 각종 유용 성분 함유 타우린에 있어서, 유용 성분이 타우린 결정 중에 포함되어 있는 것을 실증하는 시험을 실시했다. 이하에 기재하는 것은 실시예 14에 있어서 제조한 아스타크산틴 함유 타우린 침상 결정의 X선 회절의 결과이다.
대조로서, 타우린 단독의 침상 결정을 이하의 공정에 의해 제조했다.
타우린 10%를 포함하는 수용액 100mL를 50℃로 가온하고 균일 용해 후, 교반하면서 30℃까지 냉각하고, 정치 후, 에탄올 15mL를 천천히 주입하고, 2상으로 분리된 계면에서 석출한 결정을 여과 분리, 에탄올로 세정 후, 건조하여, 무색 투명의 결정을 얻었다.
가부시키가이샤 리가쿠사제 X선 회절 장치, 형식 번호 SmartLab을 사용해서 타우린 침상 결정 및 아스타크산틴 함유 타우린 침상 결정의 X선 회절을 실시했다. X선은 CuKα선(파장=0.154㎚)을 사용하고, 출력 45㎸, 200㎃, 검출기에 HyPix-3000을 사용하며, 2θ/θ 측정법으로, 주사 속도 10°/분으로, 2θ가 10 내지 80° 범위에 대해서 측정을 행하였다.
얻어진 X선 회절 패턴을 도 1에 나타낸다. 위가 아스타크산틴 함유 타우린 결정, 아래가 타우린 결정으로부터의 회절 패턴이다.
상기의 결과로부터 아스타크산틴 함유 타우린 결정과 타우린 결정은 동일한 회절 패턴을 나타내지 않는다. 111면과 200면의 회절각을 하기 표 8에 정리한다. 구체적으로는, 111면과 200면의 벌어짐을 브래그의 식을 사용해서 하기 데이터로부터 격자 상수를 계산했다(2θ가 작아지는 것은 면 간격의 벌어짐을 나타낸다).
본 발명에 의해 얻어진 결정의 광학 현미경 사진의 일례를 도 2에 나타낸다. 본 결정은 실시예 3에 의해 얻어진 것이다. 원료 타우린의 결정 현미경 사진의 예를 도 3에 나타낸다. 원료 타우린은 일본 약전 타우린(쇼카 아꾸힝 가부시키가이샤제)을 사용했다.
Claims (19)
- 결정 중에 유용 성분을 포함하는 타우린의 미세 침상 결정을 함유하는 것을 특징으로 하는, 피부 외용제 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 타우린의 미세 침상 결정이 적어도 일부 분산되어 함유하고 있는 것을 특징으로 하는, 피부 외용제 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 타우린의 미세 침상 결정 중에 공간을 갖고, 해당 공간 중에 유용 성분이 내포되어 있는 것을 특징으로 하는, 피부 외용제 조성물.
- 제3항에 있어서, 상기 타우린의 미세 침상 결정 중의 공간 용적이, 타우린 결정 체적 중의 0.001% 내지 30%를 차지하는 것을 특징으로 하는, 피부 외용제 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 타우린의 미세 침상 결정의 굵기가 150마이크로미터 이하, 길이가 3000마이크로미터 이하인, 피부 외용제 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유용 성분이, 비타민류 및 비타민 유도체, 하이드로퀴논 및 그의 유도체, 미백 성분, 항염증 성분, 항산화 성분, 혈행 촉진 성분, 세포 부활 성분, 보효소 및 그 중간 대사물, 당류, 식물 추출 성분, 펩티드, 단백질, 그리고 색소로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는, 피부 외용제 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 타우린의 미세 침상 결정 중의 상기 유용 성분의 포함율이 0.001% 내지 30%인 것을 특징으로 하는, 피부 외용제 조성물.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 추가로, 피부 외용제 조성물 매체 중에도 유용 성분이 용해 내지 분산되어 있는, 피부 외용제 조성물.
- 타우린이 용해한 수용액 (A)를, 타우린의 용해성이 낮은 액체 물질 (B)에 혼합, 또는 접촉시킨 환경 하에서 결정 성장시키는 공정을 포함하고, 여기서 해당 수용액 (A) 중 또는 해당 액체 물질 (B) 중에 유용 성분이 용해 또는 분산되어 있음으로써, 해당 유용 성분은, 결정 성장에 수반하여 해당 결정에 포함되는 것을 특징으로 하는, 결정 중에 유용 성분을 포함하는 타우린의 미세 침상 결정의 제조 방법.
- 제9항에 있어서, 상기 액체 물질 (B)가 수용성 유기 용매인 것을 특징으로 하는, 제조 방법.
- 제10항에 있어서, 상기 수용성 유기 용매가 에탄올, 이소프로필알코올, 에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 이소프렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 글리세린, 디글리세린, 1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 시클로헥실글리세린, 및 n-헥실글리세린으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는, 제조 방법.
- 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유용 성분의 농도가, 상기 수용액 (A) 중 또는 상기 액체 물질 (B) 중, 0.001질량% 이상인 것을 특징으로 하는, 제조 방법.
- 제9항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 수용액 (A) 중 타우린의 농도가 3 내지 28질량%인 것을 특징으로 하는, 제조 방법.
- 제9항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 액체 물질 (B)가, 상기 수용액 (A)의 전량에 대하여 50질량% 이하인 것을 특징으로 하는, 제조 방법.
- 결정 중에 유용 성분을 포함하는 타우린의 미세 침상 결정을 함유하는 피부 외용제 조성물의 제조 방법으로서, 하기 공정:
타우린이 용해한 수용액 (A)를, 타우린의 용해성이 낮은 액체 물질 (B)에 혼합, 또는 접촉시킨 환경 하에서 결정 성장시키는 공정, 여기서 해당 수용액 (A) 중 또는 해당 액체 물질 (B) 중에 유용 성분이 용해 또는 분산되어 있음으로써, 해당 유용 성분은, 결정 성장에 수반하여 해당 결정에 포함되는, 그리고
상기 결정 성장시키는 공정에서 얻어진, 결정 중에 유용 성분을 포함하는 타우린의 미세 침상 결정을 피부 외용제 조성물에 배합하는 공정
을 포함하는, 제조 방법. - 제15항에 있어서, 상기 유용 성분의 농도가, 상기 수용액 (A) 중 또는 상기 액체 물질 (B) 중, 0.001질량% 이상인 것을 특징으로 하는, 제조 방법.
- 제15항 또는 제16항에 있어서, 상기 수용액 (A) 중 타우린의 농도가 3 내지 28질량%인 것을 특징으로 하는, 제조 방법.
- 제15항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 액체 물질 (B)가, 상기 수용액 (A)의 전량에 대하여 50질량% 이하인 것을 특징으로 하는, 제조 방법.
- 제15항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 액체 물질 (B)가 수용성 유기 용매이며,
상기 수용성 유기 용매가 에탄올, 이소프로필알코올, 에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 이소프렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 글리세린, 디글리세린, 1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 시클로헥실글리세린, 및 n-헥실글리세린으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는, 제조 방법.
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