JP2004500392A - 水溶性ビタミンの油性懸濁液の製造方法 - Google Patents
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Abstract
本発明は水溶性ビタミンの油性懸濁液の製造方法に関する。本発明の方法は、a) 油中で、少なくとも1種の水溶性ビタミンを0.1〜100μmの平均粒子サイズまで粉砕すること、又は、b)連続相を用いずに、少なくとも1種の水溶性ビタミンを0.1〜100μmの平均粒子サイズまで粉砕し、その後に粉砕した粒子を油中に懸濁することを特徴とする。
Description
【0001】
本発明は、少なくとも1種の水溶性ビタミンの油性懸濁液、及び、該懸濁液の製造のための方法、並びにヒトの食品、動物の飼料、医薬品及び化粧用製剤における添加物としてのそれらの使用に関する。
【0002】
家畜の栄養補給における飼料添加物としてのビタミンの使用は液体製剤の形態でますます盛んに行われている。これは特により簡単でより正確な調剤が可能であるという特長を有する。そのうえ、いわゆるペレット化後適用 (post−pelleting application) において、例えば飼料添加物の液体製剤を飼料ペレットに、ペレットを製造した後に初めて加えることが可能である。この結果として、ビタミン及びカロテノイドのような酸化感受性及び温度感受性の添加物でも大幅に喪失することなしに使用することができる。
【0003】
ペレット化後適用(PPA)の例は、特に、英国特許出願公開A−2 232 573号及び欧州特許出願公開A−0 556 883号並びにそれらに引用された文献に見られる。
【0004】
今なお重要な用途は、無機物及び脂溶性ビタミンと組み合わせた水溶性ビタミン液体製剤の投与である。この場合、相互作用により活性成分の望まない喪失が起こることがある。
【0005】
欧州特許出願公開A−0 772 978号は、ビタミンと無機物とを別々に貯蔵し、投与の直前になって初めて混合するという、そのような物質の混合物を記載する。この方法の難点は、入念なロジスティックスとともに、適切な貯蔵容器を提供することが必要なことである。
【0006】
ビタミン乳化物(液体製剤の特定の形態である)は、物理的に(相分離の発生)及び化学的に(望まない加水分解反応及び/又は酸化還元反応の発生、各溶解成分間の化学的な不適合性)不安定であり、更に、多くの場合、微生物汚染の危険の可能性がある。
【0007】
また、特に水溶性ビタミンを油または脂質中に分散させた系が知られている。
【0008】
かくして、英国特許出願公開A−1 358 401号は、37〜121℃の融点を有する食用の硬い脂質を基礎にした食用栄養剤の製造について記載する。これは、微細に分散させた吸収可能な鉄含有物質を、溶融した硬い脂質に攪拌しながら添加することを含む。続いて均質分散物を噴霧冷却して硬い脂質のペレットを得る。微量元素及びビタミンを組み込むことも随意に可能である。ここで述べられている硬い脂質については、液体形態での使用は高温時にのみ可能である。それは技術的に煩雑であり、かつ、ビタミンを使用する場合は活性成分の望まない喪失の危険を伴うことが多い。
【0009】
本発明の目的は、先行技術の上記の難点の無い、水溶性ビタミンの安定な液体製剤を提供することである。
【0010】
この目的は、以下のステップ、
a) 少なくとも1種の水溶性ビタミンを、油中、特に少なくとも1種の食用油中で、平均粒子サイズが0.1〜100μmになるまで粉砕すること、又は、
b) 少なくとも1種の水溶性ビタミンを、連続相を用いずに平均粒子サイズが0.1〜100μmになるまで粉砕し、続いて粉砕した粒子を油中、特に少なくとも1種の食用油中に懸濁すること、
を含む、水溶性ビタミンの油性懸濁液を製造する方法により達成されることが見出された。
【0011】
水溶性ビタミンは、特に、アスコルビン酸及びその塩(アスコルビン酸ナトリウムなど)、アスコルビル−2−モノリン酸ナトリウム、カルシウム若しくはマグネシウム又はアスコルビル−2−ポリリン酸カルシウムのようなビタミンC誘導体、パントテン酸カルシウム、パンテノール、ビタミンB1(チアミン)(塩酸塩、硝酸塩またはピロリン酸塩として)、ビタミンB2(リボフラビン)及びそのリン酸塩、ビタミンB6及びその塩、ビタミンB12、ビオチン、葉酸、並びに、テトラヒドロ葉酸、5−メチルテトラヒドロ葉酸、5−ホルミルテトラヒドロ葉酸、ニコチン酸及びニコチンアミドのような葉酸誘導体である。
【0012】
これと関連して挙げることのできる他の水溶性ビタミンは、亜硫酸水素ナトリウムとしてのビタミンK3(メナジオン)である。
【0013】
上記の水溶性ビタミンは、90%より高い、好ましくは95%より高い、特に好ましくは98%より高い純度を有する結晶形態、及び、例えば顆粒、ビーズ状として、又は噴霧乾燥粉末として成形された形態の両方で利用できる。結晶形態の上記ビタミンが好ましい。
【0014】
好適な食用油は、生理学的に許容できるほぼ全ての(植物及び動物起源の)油であり、特に、20℃で液体の油、又は20℃で懸濁液中で液相を形成する油であり、それ単独または他の油と組み合わせたものである。これに関しては、好ましくは、ヒマワリ油、パーム油、ゴマ油、トウモロコシ油、綿実油、大豆油、又はピーナッツ油、中鎖長トリグリセライドのエステル、及び、更に、例えばサバ油、スプラットイワシ油又はサーモン油などの魚油が挙げられる。家畜の栄養補給のために特に好ましいものは、魚油、トウモロコシ油、ヒマワリ油及びピーナッツ油である。加えて、食品/薬剤の分野で有利なものは中鎖長トリグリセライドのエステルである。
【0015】
食用油とは、本発明の目的のためには、ビタミンE、ビタミンE誘導体、またはそれらの混合物をも意味する。ここでビタミンEという用語は、天然又は合成のα−、β−、γ−又はδ−トコフェロール、好ましくは、天然又は合成のα−トコフェロール及びトコトリエノールを意味する。ビタミンE誘導体とは、例えば酢酸トコフェリル又はパルミチン酸トコフェリルのようなトコフェリル−C1−C20−アルカン酸エステルである。
【0016】
ここでビタミンE及び/又はその誘導体は、単独でまたは他の食用油と組み合わせて分散媒として使用できる。
【0017】
粉砕はそれ自体公知の方法で、例えばボールミルを用いて行うことができる。これは、使用するミルのタイプに応じて、粒子が、0.1〜100μm、好ましくは0.2〜50μm、特に好ましくは0.5〜30μm、特に非常に好ましくは0.8〜20μm、とりわけ1.0〜10μmの、Fraunhofer回折により測定した平均粒子サイズD [4, 3]になるまで粉砕することを包含する。D [4, 3]という用語は、体積加重した(volume−weighted)平均直径を指す(Malvern Mastersizer S (Malvern Instruments Ltd., UK) のハンドブックを参照)。
【0018】
粉砕及びそれに用いる装置の更なる詳細は、とりわけUllmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 第6版, 1999, 電子公表、Size Reduction, Chapter 3.6.: Wet Grinding中に見られる。
【0019】
本発明の粉砕工程では、懸濁液で使われる水溶性ビタミンの群に属する全ての成分を、完全混合物として粉砕することができる。しかしながら、個々の成分それぞれを、使用する油中で高濃度で粉砕されるように粉砕することもできる。最終的な製剤は、個々の懸濁液それぞれを混合することにより得られる。
【0020】
使用前に、本発明の製剤を、使用のための特定の濃度にまで脂質又は油により希釈することができる。
【0021】
本発明の方法の特定の実施形態は、ステップa)における粉砕並びにステップb)における粉砕及び/又は懸濁を、乳化剤の不存在下で行うことを含む。驚くべきことに、この場合、界面活性剤の添加をしなくても、高濃度でも沈降に対して安定な、水溶性ビタミンの微粒子の、均質な油中懸濁液を油中に作成できることを見出した。
【0022】
本発明の方法のもう1つの実施形態は、ステップa)における粉砕並びにステップb)における粉砕及び/又は懸濁を、保護コロイドの不存在下で行うことを含む。
【0023】
上記の分散及び調合の助力が無いにもかかわらず、当業者にとって予期せぬことに、それ自体親水性であるビタミンを、ぬれの問題無しに、そして上記疎水性分散媒中で凝集すること無く、非常に微細に粉砕することが可能であった。
【0024】
上記の湿式粉砕のほかに、本発明の油性懸濁液は、水溶性ビタミンの乾式粉砕及びそれに続く、少なくとも1種の食用油中への粉砕した粒子の懸濁によって製造することもできる。ここで乾式粉砕とは連続相を用いない粉砕を意味する。
【0025】
乾式粉砕の更なる詳細は、とりわけUllmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 第6版, 1999, 電子公表、Size Reduction, Chapter 3.4.中に見られる。
【0026】
該方法のステップa)における粉砕、並びに、ステップb)における粉砕及び/又は懸濁を、乾燥剤の存在下で行うことが、本発明の油性分散物の安定性との関係で特に有利であることが分かった。ここで好ましい乾燥剤は、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム及び硫酸マグネシウムのようなアルカリ金属及びアルカリ土類金属の硫酸塩、塩化ナトリウム、塩化カルシウム及び塩化マグネシウムのようなアルカリ金属及びアルカリ土類金属の塩化物、並びにシリカゲルである。CaCl2は特に非常に好ましい乾燥剤として挙げられよう。
【0027】
用いる乾燥剤の量は、油性懸濁液の全量に基づいて、一般的には0.1〜20重量%、好ましくは0.5〜15重量%、特に好ましくは1.0〜10重量%である。
【0028】
更に、用いる乾燥剤は、該方法のステップa)と同様に、食用油中で別個に粉砕し、その後に粉砕した水溶性ビタミンの油性懸濁液中に添加してもよい。更に、粉砕していない乾燥剤を、該方法のステップa)による粉砕した水溶性ビタミンの油性懸濁液と混合することも可能である。乾式粉砕の場合は、水溶性ビタミン及び乾燥剤を別個に粉砕し、その後に油性懸濁液中に添加することもできる。
【0029】
分散された水溶性ビタミンは微細に分散しているので、本発明の方法で製造される油性懸濁液は、懸濁液中に存在する活性成分の高い生体利用効率により特徴づけられる。
【0030】
冒頭に述べた水溶性ビタミンのほかに、例えばビタミンK、ビタミンA、及びビタミンAアセテート、ビタミンAプロピオナート又はビタミンAパルミテートのような誘導体、ビタミンD2及びビタミンD3、及び前述のEビタミン類などの更なる脂溶性ビタミンを、油性懸濁液中に、粉砕前、粉砕中又は粉砕後に導入し、溶解することが可能である。ステップa)における粉砕及びステップb)における懸濁は、好ましくは脂溶性ビタミンの存在下で行う。
【0031】
本発明はまた、少なくとも1種の水溶性ビタミンを、少なくとも1種の食用油中で、平均粒子サイズが0.1〜100μmになるまで粉砕する方法により得られる少なくとも1種の水溶性ビタミンの油性懸濁液に関する。
【0032】
本発明の油性懸濁液は、冒頭に述べた少なくとも1種の水溶性ビタミンを非常に微細に粉砕した形態で、5〜70重量%、好ましくは5〜60重量%、特に好ましくは10〜55重量%、特に非常に好ましくは15〜50重量%含有する。
【0033】
加えて、油性懸濁液は更に、冒頭に述べた少なくとも1種の脂溶性ビタミンを溶解した形態で、0.5〜60重量%、好ましくは5〜50重量%、特に好ましくは10〜45重量%、特に非常に好ましくは15〜40重量%含有していてもよい。
【0034】
そのうえ該油性製剤は少なくとも1種の他のカロテノイドを更に含有してもよい。
【0035】
カロテノイドとは、例えば次の化合物を意味する:すなわち、単独または混合物の、β−カロテン、リコペン、ルテイン、アスタキサンチン、ゼアキサンチン、クリプトキサンチン、シトラナキサンチン、カンタキサンチン、ビキシン、β−アポ−4−カロテナール、β−アポ−8−カロテナール、β−アポ−4−カロテン酸エステル、である。好ましく用いられるカロテノイドは、β−カロテン、リコペン、ルテイン、アスタキサンチン、ゼアキサンチン、シトラナキサンチン及びカンタキサンチンである。
【0036】
カロテノイドは、この目的のために、結晶の形態で、又は例えば欧州特許出願公開A−0 065 193号に開示されている乾燥粉末のような製剤として使用できる。
【 0037】
カロテノイドは通常、結晶の形態で、水溶性ビタミンと共に油中で粉砕するのが有利である。アスタキサンチン及びカンタキサンチンの場合は、例えばLucantin(登録商標)Pink及びLucantin(登録商標)Red(それぞれ、BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen, ドイツが供給する10%のアスタキサンチン及びカンタキサンチン乾燥粉末)などのアスタキサンチン及びカンタキサンチン含有乾燥粉末を水溶性ビタミンと共に使用するのが好ましい。
【0038】
製剤中のカロテノイド含量は、製剤の全量に基づいて、一般的には0.1〜40重量%、好ましくは0.3〜20重量%、特に好ましくは0.5〜10重量%、特に非常に好ましくは1〜5重量%である。
【0039】
本発明の油性製剤を使用する目的に応じて、該製剤は例えば無機物、アミノ酸、タンパク質又は酵素のような他の更なる成分を最大で10重量%まで含有してもよい。
【0040】
これらの添加物は、上記の脂溶性ビタミン及びカロテノイドと全く同様にして、粉砕前、粉砕中又は粉砕後に本発明の懸濁液に添加できる。可能な限り微細な粒子を有する、全ての非油溶性成分の均質懸濁液を得るためには、上記の添加物を、同様に、水溶性ビタミンと共に粉砕することが有利である。
【0041】
懸濁液中に組み入れることができ、懸濁液と共に粉砕することができる無機物は、例えば、硫酸鉄、硫酸亜鉛、硫酸マグネシウム、硫酸銅、硫酸カルシウム、硫酸ナトリウム、酸化銅、酸化マグネシウム、フッ化カルシウム、塩化カリウム、ヨウ化カリウム、塩化ナトリウム、ヨウ化カルシウム、リン酸カルシウム、リン酸マグネシウム、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム又はリン酸鉄、炭酸コバルト、セレン酸ナトリウム又はシリカ及びその塩である。使用する無機物の量は、例えば家畜の栄養補給の分野では、個々の場合において給餌する家畜の必要量に依存する。
【0042】
好適なアミノ酸残基は一般的には生理的に受容できる全ての既知のα−アミノ酸残基である。好ましくは次のアミノ酸残基を挙げることができよう:すなわち、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、シスチン、グルタミン、グルタミン酸、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、馬尿酸、セリン及びタウリンである。リシン、メチオニン及びシステインが特に好ましい。
【0043】
ここで好適な酵素は、好ましくはホスファターゼ、グルカナーゼ及び、適当な場合にはエステラーゼ及びリパーゼであり、リパーゼは封入された形態である。
【 0044】
懸濁液の更なる成分は、以下の:
ビタミン又は補酵素の特長を持つ化合物であって、例えば、塩化コリン、カルニチン、γ−ブチロベタイン、リポ酸、クレアチン、ユビキノン、S−メチルメチオニン、S−アデノシルメチオニン、
多価不飽和脂肪酸であって、例えば、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、
薬用飼料のための飼料添加物、及び、消化を促進するための微生物、
であってよい。
【0045】
場合により、油性懸濁液は更に、例えば保護コロイドなどの賦形剤、抗酸化剤、増粘剤、例えばクエン酸、フィチン酸又はリン酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩などのキレート化剤を含有すること、及び/又は、乳化剤を含有することが必要であってよい。
【0046】
使用できる保護コロイドは、例えば、ゼラチン、アイシングラス、デンプン、デキストリン、植物性タンパク質、ペクチン、アラビアガム、カゼイン、カゼイネート又はそれらの混合物である。しかしながら、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース及びアルギナートを使用することもできる。更なる詳細のために、R.A. Morton, Fat Soluble Vitamins, Intern. Encyclopedia of Food and Nutrition, vol. 9, Pergamon Press 1970, p. 128−131を参照。
【0047】
活性成分の酸化劣化に対する安定性を向上させるために、α−トコフェロール、t−ブチルヒドロキシトルエン、t−ブチルヒドロキシアニソール、アスコルビン酸又はエトキシキンのような安定剤を添加することが有利である。
【0048】
使用できる乳化剤及び安定剤は、例えば、アスコルビルパルミテート、ポリグリセロール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル又はレシチンである。
【0049】
本発明の油性懸濁液は、とりわけ、ビタミンが油によって酸素及び水分から保護されているという利点を有している。水溶性ビタミン及び無機物は油には事実上不溶であり、そのためにお互いにいかなる反応もしない(適合性)。そのうえ、微生物の問題は油性無水系では考えなくてよい。
【0050】
該懸濁液は、とりわけ、ヒトの食品、動物の飼料の製剤、及び合成飼料への添加物として、医薬製剤及び化粧用製剤を製造するための組成物として、並びに、ヒト及び動物の食糧のための栄養補助製品の製造のための組成物として適している。
【0051】
該懸濁液を、家畜の栄養補給における飼料添加物として、特に飼料ペレットへの適用及び噴霧のために使用することが可能でありかつ好ましい。
【0052】
飼料添加物としての使用は、本発明の懸濁液を、適宜油で希釈した後に、いわゆるペレット化後適用として例えば動物飼料ペレットに直接噴霧することによって行う。
【0053】
噴霧工程の好ましい実施形態は、飼料ペレットに油性懸濁液を減圧下で加えることにある。
【0054】
その例は、特に英国特許出願公開A−2 232 573号及び欧州特許出願公開A−0 556 883号に見られる。
【0055】
ヒトの食品の分野での典型的な領域は、例えば、飲料、乳製品(ヨーグルト、乳飲料、ミルクアイスクリーム、ブラマンジェパウダーなど)、卵製品、ベーキングミックス並びに菓子類のビタミン強化である。
【0056】
化粧品の分野では、油性懸濁液は、例えばビタミン含有ボディケア組成物のために、例えばクリーム、ローションの形態で、口紅又は化粧品(makeup)として使用することができる。
【0057】
化粧用に使用される本発明の懸濁液においては油相を鎖長3〜30個の炭素原子を有する飽和及び/又は不飽和の枝分かれ及び/又は非枝分かれアルカンカルボン酸のエステルの群並びに3〜30個の炭素原子を有する芳香族カルボン酸と飽和及び/又は不飽和の枝分かれ及び/又は非枝分かれアルコールのエステルの群から選択することが好ましい。このようなエステル油はミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸イソプロピル、ステアリン酸−n−ブチル、ラウリン酸−N−ヘキシル、オレイン酸−N−デシル、ステアリン酸イソオクチル、ステアリン酸イソノニル、イソノナン酸イソノニル、パルミチン酸−2−エチルヘキシル、ラウリン酸−2−エチルヘキシル、ステアリン酸−2−ヘキシルデシル、パルミチン酸−2−オクチルドデシル、オレイン酸オレイル、エルカ酸オレイル、オレイン酸エルシル、エルカ酸エルシル並びに上記のエステルの合成、半合成及び天然混合物、例えばホホバ油の群から選択することが好ましい。
【0058】
また油相を枝分かれ及び非枝分かれ炭化水素及びろう、シリコン油、ジアルキルエーテルの群、飽和又は不飽和の枝分かれ又は非枝分かれアルコールの群並びに脂肪酸トリグリセリド、即ち8〜24個の炭素原子、特に12〜18個の炭素原子を有する飽和及び/又は不飽和の枝分かれ及び/又は非枝分かれアルカンカルボン酸のトリグリセリンエステルから選択することが好ましい。脂肪酸トリグリセリドは例えば合成、半合成及び天然油、例えばオリーブ油、ヒマワリ油、大豆油、ピーナツ油、菜種油、扁桃油、パーム油、ヤシ油、パームナッツ油等の群から選択することが好ましい。
【0059】
このような油及びろう成分の任意の混合物も本発明において使用することが好ましい。場合によってはろう、例えばパルミチン酸セチルも油相の単一の脂質成分として使用することが好ましい。
【0060】
油相をイソステアリン酸−2−エチルヘキシル、オクチルドデカノール、イソノナン酸イソトリデシル、イソエイコサン、コカイン酸−2−エチルヘキシル、安息香酸−C12−C15−アルキル、カプリルカプリン酸トリグリセリド、ジカプリルエーテルの群から選択することが好ましい。
【0061】
特に有利なのは安息香酸−C12−C15−アルキル、イソステアリン酸−2−エチルヘキシル及びイソノナン酸イソトリデシルの混合物である。
【0062】
炭化水素のうちパラフィン油、スクワラン及びスクワレンを本発明の意味で使用することが好ましい。
【0063】
また油相は、環状又は線状のシリコン油を含有するか、又は完全にこのような油からなることが好ましい。しかし単数又は複数のシリコン油のほかに他の油相成分を補足的含量で使用することが好ましい。
【0064】
本発明に基づき使用されるシリコン油としてシクロメチコン(オクタメチルシクロテトラシロキサン)を使用することが好ましい。他のシリコン油、例えばヘキサメチルシクロトリシロキサン、ポリジメチルシロキサン、ポリ(メチルフェニルシロキサン)も本発明の意味で使用することが好ましい。
【0065】
また特に有利なのはシクロメチコンとイソノナン酸−2−エチルヘキシルの混合物である。
【0066】
本発明は更に、冒頭に記載した水溶性ビタミンの油性懸濁液を含有する、食品の栄養補助剤、動物の飼料、ヒトの食品並びに医薬製剤及び化粧用製剤に関する。
【0067】
医薬製剤の場合は、油性懸濁液は、更なる成分として次の活性化合物をそれぞれ単独で又は混合物として含有してよい:すなわち、
アセチルサリチル酸、イブプロフェン、フルルビプロフェン、パラセタモール、プロピフェナゾンのような鎮痛薬;
シュードエフェドリン、エフェドリン、フェニルプロパノールアミン、フェニルエフェドリンのような交感神経興奮薬;
マレイン酸クロロフェニラミンのような抗ヒスタミン薬;
ジヒドロコデイン、グアイフェネシン(quaifenesin)のような鎮咳薬;
サンザシ抽出物、ウワウルシ(bearberry leaf)抽出物、ジュニパーベリー抽出物、薬用ニンジン抽出物のような植物抽出物; カフェイン、である。
【0068】
本発明は、好ましくは該懸濁液を加えた動物の飼料、特に飼料ペレットに向けられている。
【0069】
本発明の懸濁液を含有する食品の栄養補助製品及び医薬製剤は、特に、素錠又はコーティング錠、及び、好ましくは硬ゼラチンカプセル又は軟ゼラチンカプセルを意味する。
【0070】
本発明の懸濁液を含み得る化粧用製剤は、例えば、局所的に適用できる製剤、特に口紅、クリーム又はローション形態の顔用化粧品のような、装飾用ボディケア組成物である。
【0071】
本発明の水溶性ビタミンの油性懸濁液の製造は以下の実施例にて詳細に説明する。
【0072】
実施例1
2Kgの、25重量%のビタミンC(純度99%、BASF Aktiengesellschaft)と75重量%の中鎖長トリグリセライド(Gruenau (ドイツ)が供給するDelios(登録商標)SK)との混合物を、均質懸濁液が得られるまでパドル攪拌機を用いて攪拌した。続いて、混合物を攪拌できる容器に移し、そこから連続運転されるボールミル(Dyno Mill KDL Special)を通してローラーポンプによって運搬した。ボールミルの粉砕用容器には400gのガラスビーズ(直径800〜1200μm)が詰められていた。ミルから排出される微粒子懸濁液を集めて粒子サイズ測定器(Malvern Mastersizer)を用いて測定した。粉砕工程を、懸濁している粒子の90%が10μmよりも小さいサイズになるまで繰り返した [D(0.9) < 10μm]。これは、5.2μmの平均粒子サイズD[4, 3]に相当するものであった。
【0073】
粉砕用ビーズと分離した後、分散液の一部分を、10倍量の使用した油で希釈し12時間静置した。この間には、希釈していない分散液または希釈した分散液のいずれにも、沈降の徴候はなかった。
【0074】
<u>実施例2</u>
以下の混合物、
を、均質懸濁液が得られるまでパドル攪拌機を用いて攪拌した。続いて、混合物を攪拌できる容器に移し、そこから、実施例1で述べた連続運転されるボールミルを通してローラーポンプによって運搬した。粉砕工程を、懸濁している粒子の90%が20μmよりも小さいサイズになるまで繰り返した [D(0.9) < 20μm]。これは、10.9μmの平均粒子サイズD[4, 3]に相当するものであった。
【0075】
粉砕用ビーズと分離した後、分散液の一部分を、10倍量のトウモロコシ油で希釈し12時間静置した。この間には、希釈していない分散液または希釈した分散液のいずれにも、沈降の徴候はなかった。
【0076】
<u>実施例3</u>
以下の混合物、
を、実施例2と同様に、懸濁して連続運転されるボールミルで粉砕した。粉砕工程を、懸濁している粒子の90%が30μmよりも小さいサイズになるまで続けた [D(0.9) < 30μm]。これは、15.3μmの平均粒子サイズD[4, 3]に相当するものであった。
【0077】
粉砕用ビーズと分離した後、分散液の一部分を、10倍量のトウモロコシ油で希釈し12時間静置した。この間には、希釈していない分散液または希釈した分散液のいずれにも、沈降の徴候はなかった。
【0078】
<u>実施例4</u>
実施例2と同様にして、以下の混合物、
を懸濁して連続運転されるボールミルで粉砕した。粉砕工程を、懸濁している粒子の90%が20μmよりも小さいサイズになるまで続けた [D(0.9) < 20μm]。これは、10.9μmの平均粒子サイズD[4, 3]に相当するものであった。
【0079】
粉砕用ビーズと分離した後、分散液の一部分を、10倍量のトウモロコシ油で希釈し12時間静置した。この間には、希釈していない分散液または希釈した分散液のいずれにも、沈降の徴候はなかった。
【0080】
<u>実施例5</u>
実施例2と同様にして、以下の混合物、
を懸濁して連続運転されるボールミルで粉砕した。粉砕工程を、懸濁している粒子の90%が20μmよりも小さいサイズになるまで続けた [D(0.9) < 20μm]。これは、10.9μmの平均粒子サイズD[4, 3]に相当するものであった。
【0081】
粉砕用ビーズと分離した後、分散液の一部分を、10倍量のヒマワリ油で希釈し12時間静置した。この間には、希釈していない分散液または希釈した分散液のいずれにも、沈降の徴候はなかった。
【0082】
<u>実施例6</u>
実施例2と同様にして、以下の混合物、
を懸濁して連続運転されるボールミルで粉砕した。粉砕工程を、懸濁している粒子の90%が20μmよりも小さいサイズになるまで続けた [D(0.9) < 20μm]。これは、10.9μmの平均粒子サイズD[4, 3]に相当するものであった。
【0083】
粉砕用ビーズと分離した後、分散液の一部分を、10倍量の魚油で希釈し12時間静置した。この間には、希釈していない分散液または希釈した分散液のいずれにも、沈降の徴候はなかった。
【0084】
<u>実施例7</u>
実施例2と同様にして、以下の混合物、
を懸濁して連続運転されるボールミルで粉砕した。粉砕工程を、懸濁している粒子の90%が20μmよりも小さいサイズになるまで続けた [D(0.9) < 20μm]。これは、10.9μmの平均粒子サイズD[4, 3]に相当するものであった。
【0085】
粉砕用ビーズと分離した後、分散液の一部分を、10倍量のトウモロコシ油で希釈し12時間静置した。この間には、希釈していない分散液または希釈した分散液のいずれにも、沈降の徴候はなかった。
【0086】
<u>実施例8</u>
実施例2と同様にして、以下の混合物、
を懸濁して連続運転されるボールミルで粉砕した。粉砕工程を、懸濁している粒子の90%が20μmよりも小さいサイズになるまで続けた [D(0.9) < 20μm]。
【0087】
粉砕用ビーズと分離した後、分散液の一部分を、10倍量の魚油で希釈し12時間静置した。この間には、希釈していない分散液または希釈した分散液のいずれにも、沈降の徴候はなかった。
【0088】
<u>実施例9</u>
実施例2と同様にして、以下の混合物、
を懸濁して連続運転されるボールミルで粉砕した。粉砕工程を、懸濁している粒子の90%が20μmよりも小さいサイズになるまで続けた [D(0.9) < 20μm]。
【0089】
粉砕用ビーズと分離した後、分散液の一部分を、10倍量のトウモロコシ油で希釈し12時間静置した。この間には、希釈していない分散液または希釈した分散液のいずれにも、沈降の徴候はなかった。
【0090】
<u>実施例10</u>
実施例4と同様にして、以下の混合物、
を懸濁して連続運転されるボールミルで粉砕した。粉砕工程を、懸濁している粒子の90%が20μmよりも小さいサイズになるまで続けた [D(0.9) < 20μm]。これは、10.9μmの平均粒子サイズD[4, 3]に相当するものであった。
【0091】
粉砕用ビーズと分離した後、分散液の一部分を、10倍量のトウモロコシ油で希釈し40℃にて1ヶ月間静置した。この間には、希釈していない分散液または希釈した分散液のいずれにも、沈降の徴候はなかった。
本発明は、少なくとも1種の水溶性ビタミンの油性懸濁液、及び、該懸濁液の製造のための方法、並びにヒトの食品、動物の飼料、医薬品及び化粧用製剤における添加物としてのそれらの使用に関する。
【0002】
家畜の栄養補給における飼料添加物としてのビタミンの使用は液体製剤の形態でますます盛んに行われている。これは特により簡単でより正確な調剤が可能であるという特長を有する。そのうえ、いわゆるペレット化後適用 (post−pelleting application) において、例えば飼料添加物の液体製剤を飼料ペレットに、ペレットを製造した後に初めて加えることが可能である。この結果として、ビタミン及びカロテノイドのような酸化感受性及び温度感受性の添加物でも大幅に喪失することなしに使用することができる。
【0003】
ペレット化後適用(PPA)の例は、特に、英国特許出願公開A−2 232 573号及び欧州特許出願公開A−0 556 883号並びにそれらに引用された文献に見られる。
【0004】
今なお重要な用途は、無機物及び脂溶性ビタミンと組み合わせた水溶性ビタミン液体製剤の投与である。この場合、相互作用により活性成分の望まない喪失が起こることがある。
【0005】
欧州特許出願公開A−0 772 978号は、ビタミンと無機物とを別々に貯蔵し、投与の直前になって初めて混合するという、そのような物質の混合物を記載する。この方法の難点は、入念なロジスティックスとともに、適切な貯蔵容器を提供することが必要なことである。
【0006】
ビタミン乳化物(液体製剤の特定の形態である)は、物理的に(相分離の発生)及び化学的に(望まない加水分解反応及び/又は酸化還元反応の発生、各溶解成分間の化学的な不適合性)不安定であり、更に、多くの場合、微生物汚染の危険の可能性がある。
【0007】
また、特に水溶性ビタミンを油または脂質中に分散させた系が知られている。
【0008】
かくして、英国特許出願公開A−1 358 401号は、37〜121℃の融点を有する食用の硬い脂質を基礎にした食用栄養剤の製造について記載する。これは、微細に分散させた吸収可能な鉄含有物質を、溶融した硬い脂質に攪拌しながら添加することを含む。続いて均質分散物を噴霧冷却して硬い脂質のペレットを得る。微量元素及びビタミンを組み込むことも随意に可能である。ここで述べられている硬い脂質については、液体形態での使用は高温時にのみ可能である。それは技術的に煩雑であり、かつ、ビタミンを使用する場合は活性成分の望まない喪失の危険を伴うことが多い。
【0009】
本発明の目的は、先行技術の上記の難点の無い、水溶性ビタミンの安定な液体製剤を提供することである。
【0010】
この目的は、以下のステップ、
a) 少なくとも1種の水溶性ビタミンを、油中、特に少なくとも1種の食用油中で、平均粒子サイズが0.1〜100μmになるまで粉砕すること、又は、
b) 少なくとも1種の水溶性ビタミンを、連続相を用いずに平均粒子サイズが0.1〜100μmになるまで粉砕し、続いて粉砕した粒子を油中、特に少なくとも1種の食用油中に懸濁すること、
を含む、水溶性ビタミンの油性懸濁液を製造する方法により達成されることが見出された。
【0011】
水溶性ビタミンは、特に、アスコルビン酸及びその塩(アスコルビン酸ナトリウムなど)、アスコルビル−2−モノリン酸ナトリウム、カルシウム若しくはマグネシウム又はアスコルビル−2−ポリリン酸カルシウムのようなビタミンC誘導体、パントテン酸カルシウム、パンテノール、ビタミンB1(チアミン)(塩酸塩、硝酸塩またはピロリン酸塩として)、ビタミンB2(リボフラビン)及びそのリン酸塩、ビタミンB6及びその塩、ビタミンB12、ビオチン、葉酸、並びに、テトラヒドロ葉酸、5−メチルテトラヒドロ葉酸、5−ホルミルテトラヒドロ葉酸、ニコチン酸及びニコチンアミドのような葉酸誘導体である。
【0012】
これと関連して挙げることのできる他の水溶性ビタミンは、亜硫酸水素ナトリウムとしてのビタミンK3(メナジオン)である。
【0013】
上記の水溶性ビタミンは、90%より高い、好ましくは95%より高い、特に好ましくは98%より高い純度を有する結晶形態、及び、例えば顆粒、ビーズ状として、又は噴霧乾燥粉末として成形された形態の両方で利用できる。結晶形態の上記ビタミンが好ましい。
【0014】
好適な食用油は、生理学的に許容できるほぼ全ての(植物及び動物起源の)油であり、特に、20℃で液体の油、又は20℃で懸濁液中で液相を形成する油であり、それ単独または他の油と組み合わせたものである。これに関しては、好ましくは、ヒマワリ油、パーム油、ゴマ油、トウモロコシ油、綿実油、大豆油、又はピーナッツ油、中鎖長トリグリセライドのエステル、及び、更に、例えばサバ油、スプラットイワシ油又はサーモン油などの魚油が挙げられる。家畜の栄養補給のために特に好ましいものは、魚油、トウモロコシ油、ヒマワリ油及びピーナッツ油である。加えて、食品/薬剤の分野で有利なものは中鎖長トリグリセライドのエステルである。
【0015】
食用油とは、本発明の目的のためには、ビタミンE、ビタミンE誘導体、またはそれらの混合物をも意味する。ここでビタミンEという用語は、天然又は合成のα−、β−、γ−又はδ−トコフェロール、好ましくは、天然又は合成のα−トコフェロール及びトコトリエノールを意味する。ビタミンE誘導体とは、例えば酢酸トコフェリル又はパルミチン酸トコフェリルのようなトコフェリル−C1−C20−アルカン酸エステルである。
【0016】
ここでビタミンE及び/又はその誘導体は、単独でまたは他の食用油と組み合わせて分散媒として使用できる。
【0017】
粉砕はそれ自体公知の方法で、例えばボールミルを用いて行うことができる。これは、使用するミルのタイプに応じて、粒子が、0.1〜100μm、好ましくは0.2〜50μm、特に好ましくは0.5〜30μm、特に非常に好ましくは0.8〜20μm、とりわけ1.0〜10μmの、Fraunhofer回折により測定した平均粒子サイズD [4, 3]になるまで粉砕することを包含する。D [4, 3]という用語は、体積加重した(volume−weighted)平均直径を指す(Malvern Mastersizer S (Malvern Instruments Ltd., UK) のハンドブックを参照)。
【0018】
粉砕及びそれに用いる装置の更なる詳細は、とりわけUllmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 第6版, 1999, 電子公表、Size Reduction, Chapter 3.6.: Wet Grinding中に見られる。
【0019】
本発明の粉砕工程では、懸濁液で使われる水溶性ビタミンの群に属する全ての成分を、完全混合物として粉砕することができる。しかしながら、個々の成分それぞれを、使用する油中で高濃度で粉砕されるように粉砕することもできる。最終的な製剤は、個々の懸濁液それぞれを混合することにより得られる。
【0020】
使用前に、本発明の製剤を、使用のための特定の濃度にまで脂質又は油により希釈することができる。
【0021】
本発明の方法の特定の実施形態は、ステップa)における粉砕並びにステップb)における粉砕及び/又は懸濁を、乳化剤の不存在下で行うことを含む。驚くべきことに、この場合、界面活性剤の添加をしなくても、高濃度でも沈降に対して安定な、水溶性ビタミンの微粒子の、均質な油中懸濁液を油中に作成できることを見出した。
【0022】
本発明の方法のもう1つの実施形態は、ステップa)における粉砕並びにステップb)における粉砕及び/又は懸濁を、保護コロイドの不存在下で行うことを含む。
【0023】
上記の分散及び調合の助力が無いにもかかわらず、当業者にとって予期せぬことに、それ自体親水性であるビタミンを、ぬれの問題無しに、そして上記疎水性分散媒中で凝集すること無く、非常に微細に粉砕することが可能であった。
【0024】
上記の湿式粉砕のほかに、本発明の油性懸濁液は、水溶性ビタミンの乾式粉砕及びそれに続く、少なくとも1種の食用油中への粉砕した粒子の懸濁によって製造することもできる。ここで乾式粉砕とは連続相を用いない粉砕を意味する。
【0025】
乾式粉砕の更なる詳細は、とりわけUllmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 第6版, 1999, 電子公表、Size Reduction, Chapter 3.4.中に見られる。
【0026】
該方法のステップa)における粉砕、並びに、ステップb)における粉砕及び/又は懸濁を、乾燥剤の存在下で行うことが、本発明の油性分散物の安定性との関係で特に有利であることが分かった。ここで好ましい乾燥剤は、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム及び硫酸マグネシウムのようなアルカリ金属及びアルカリ土類金属の硫酸塩、塩化ナトリウム、塩化カルシウム及び塩化マグネシウムのようなアルカリ金属及びアルカリ土類金属の塩化物、並びにシリカゲルである。CaCl2は特に非常に好ましい乾燥剤として挙げられよう。
【0027】
用いる乾燥剤の量は、油性懸濁液の全量に基づいて、一般的には0.1〜20重量%、好ましくは0.5〜15重量%、特に好ましくは1.0〜10重量%である。
【0028】
更に、用いる乾燥剤は、該方法のステップa)と同様に、食用油中で別個に粉砕し、その後に粉砕した水溶性ビタミンの油性懸濁液中に添加してもよい。更に、粉砕していない乾燥剤を、該方法のステップa)による粉砕した水溶性ビタミンの油性懸濁液と混合することも可能である。乾式粉砕の場合は、水溶性ビタミン及び乾燥剤を別個に粉砕し、その後に油性懸濁液中に添加することもできる。
【0029】
分散された水溶性ビタミンは微細に分散しているので、本発明の方法で製造される油性懸濁液は、懸濁液中に存在する活性成分の高い生体利用効率により特徴づけられる。
【0030】
冒頭に述べた水溶性ビタミンのほかに、例えばビタミンK、ビタミンA、及びビタミンAアセテート、ビタミンAプロピオナート又はビタミンAパルミテートのような誘導体、ビタミンD2及びビタミンD3、及び前述のEビタミン類などの更なる脂溶性ビタミンを、油性懸濁液中に、粉砕前、粉砕中又は粉砕後に導入し、溶解することが可能である。ステップa)における粉砕及びステップb)における懸濁は、好ましくは脂溶性ビタミンの存在下で行う。
【0031】
本発明はまた、少なくとも1種の水溶性ビタミンを、少なくとも1種の食用油中で、平均粒子サイズが0.1〜100μmになるまで粉砕する方法により得られる少なくとも1種の水溶性ビタミンの油性懸濁液に関する。
【0032】
本発明の油性懸濁液は、冒頭に述べた少なくとも1種の水溶性ビタミンを非常に微細に粉砕した形態で、5〜70重量%、好ましくは5〜60重量%、特に好ましくは10〜55重量%、特に非常に好ましくは15〜50重量%含有する。
【0033】
加えて、油性懸濁液は更に、冒頭に述べた少なくとも1種の脂溶性ビタミンを溶解した形態で、0.5〜60重量%、好ましくは5〜50重量%、特に好ましくは10〜45重量%、特に非常に好ましくは15〜40重量%含有していてもよい。
【0034】
そのうえ該油性製剤は少なくとも1種の他のカロテノイドを更に含有してもよい。
【0035】
カロテノイドとは、例えば次の化合物を意味する:すなわち、単独または混合物の、β−カロテン、リコペン、ルテイン、アスタキサンチン、ゼアキサンチン、クリプトキサンチン、シトラナキサンチン、カンタキサンチン、ビキシン、β−アポ−4−カロテナール、β−アポ−8−カロテナール、β−アポ−4−カロテン酸エステル、である。好ましく用いられるカロテノイドは、β−カロテン、リコペン、ルテイン、アスタキサンチン、ゼアキサンチン、シトラナキサンチン及びカンタキサンチンである。
【0036】
カロテノイドは、この目的のために、結晶の形態で、又は例えば欧州特許出願公開A−0 065 193号に開示されている乾燥粉末のような製剤として使用できる。
【 0037】
カロテノイドは通常、結晶の形態で、水溶性ビタミンと共に油中で粉砕するのが有利である。アスタキサンチン及びカンタキサンチンの場合は、例えばLucantin(登録商標)Pink及びLucantin(登録商標)Red(それぞれ、BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen, ドイツが供給する10%のアスタキサンチン及びカンタキサンチン乾燥粉末)などのアスタキサンチン及びカンタキサンチン含有乾燥粉末を水溶性ビタミンと共に使用するのが好ましい。
【0038】
製剤中のカロテノイド含量は、製剤の全量に基づいて、一般的には0.1〜40重量%、好ましくは0.3〜20重量%、特に好ましくは0.5〜10重量%、特に非常に好ましくは1〜5重量%である。
【0039】
本発明の油性製剤を使用する目的に応じて、該製剤は例えば無機物、アミノ酸、タンパク質又は酵素のような他の更なる成分を最大で10重量%まで含有してもよい。
【0040】
これらの添加物は、上記の脂溶性ビタミン及びカロテノイドと全く同様にして、粉砕前、粉砕中又は粉砕後に本発明の懸濁液に添加できる。可能な限り微細な粒子を有する、全ての非油溶性成分の均質懸濁液を得るためには、上記の添加物を、同様に、水溶性ビタミンと共に粉砕することが有利である。
【0041】
懸濁液中に組み入れることができ、懸濁液と共に粉砕することができる無機物は、例えば、硫酸鉄、硫酸亜鉛、硫酸マグネシウム、硫酸銅、硫酸カルシウム、硫酸ナトリウム、酸化銅、酸化マグネシウム、フッ化カルシウム、塩化カリウム、ヨウ化カリウム、塩化ナトリウム、ヨウ化カルシウム、リン酸カルシウム、リン酸マグネシウム、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム又はリン酸鉄、炭酸コバルト、セレン酸ナトリウム又はシリカ及びその塩である。使用する無機物の量は、例えば家畜の栄養補給の分野では、個々の場合において給餌する家畜の必要量に依存する。
【0042】
好適なアミノ酸残基は一般的には生理的に受容できる全ての既知のα−アミノ酸残基である。好ましくは次のアミノ酸残基を挙げることができよう:すなわち、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、シスチン、グルタミン、グルタミン酸、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、馬尿酸、セリン及びタウリンである。リシン、メチオニン及びシステインが特に好ましい。
【0043】
ここで好適な酵素は、好ましくはホスファターゼ、グルカナーゼ及び、適当な場合にはエステラーゼ及びリパーゼであり、リパーゼは封入された形態である。
【 0044】
懸濁液の更なる成分は、以下の:
ビタミン又は補酵素の特長を持つ化合物であって、例えば、塩化コリン、カルニチン、γ−ブチロベタイン、リポ酸、クレアチン、ユビキノン、S−メチルメチオニン、S−アデノシルメチオニン、
多価不飽和脂肪酸であって、例えば、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、
薬用飼料のための飼料添加物、及び、消化を促進するための微生物、
であってよい。
【0045】
場合により、油性懸濁液は更に、例えば保護コロイドなどの賦形剤、抗酸化剤、増粘剤、例えばクエン酸、フィチン酸又はリン酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩などのキレート化剤を含有すること、及び/又は、乳化剤を含有することが必要であってよい。
【0046】
使用できる保護コロイドは、例えば、ゼラチン、アイシングラス、デンプン、デキストリン、植物性タンパク質、ペクチン、アラビアガム、カゼイン、カゼイネート又はそれらの混合物である。しかしながら、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース及びアルギナートを使用することもできる。更なる詳細のために、R.A. Morton, Fat Soluble Vitamins, Intern. Encyclopedia of Food and Nutrition, vol. 9, Pergamon Press 1970, p. 128−131を参照。
【0047】
活性成分の酸化劣化に対する安定性を向上させるために、α−トコフェロール、t−ブチルヒドロキシトルエン、t−ブチルヒドロキシアニソール、アスコルビン酸又はエトキシキンのような安定剤を添加することが有利である。
【0048】
使用できる乳化剤及び安定剤は、例えば、アスコルビルパルミテート、ポリグリセロール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル又はレシチンである。
【0049】
本発明の油性懸濁液は、とりわけ、ビタミンが油によって酸素及び水分から保護されているという利点を有している。水溶性ビタミン及び無機物は油には事実上不溶であり、そのためにお互いにいかなる反応もしない(適合性)。そのうえ、微生物の問題は油性無水系では考えなくてよい。
【0050】
該懸濁液は、とりわけ、ヒトの食品、動物の飼料の製剤、及び合成飼料への添加物として、医薬製剤及び化粧用製剤を製造するための組成物として、並びに、ヒト及び動物の食糧のための栄養補助製品の製造のための組成物として適している。
【0051】
該懸濁液を、家畜の栄養補給における飼料添加物として、特に飼料ペレットへの適用及び噴霧のために使用することが可能でありかつ好ましい。
【0052】
飼料添加物としての使用は、本発明の懸濁液を、適宜油で希釈した後に、いわゆるペレット化後適用として例えば動物飼料ペレットに直接噴霧することによって行う。
【0053】
噴霧工程の好ましい実施形態は、飼料ペレットに油性懸濁液を減圧下で加えることにある。
【0054】
その例は、特に英国特許出願公開A−2 232 573号及び欧州特許出願公開A−0 556 883号に見られる。
【0055】
ヒトの食品の分野での典型的な領域は、例えば、飲料、乳製品(ヨーグルト、乳飲料、ミルクアイスクリーム、ブラマンジェパウダーなど)、卵製品、ベーキングミックス並びに菓子類のビタミン強化である。
【0056】
化粧品の分野では、油性懸濁液は、例えばビタミン含有ボディケア組成物のために、例えばクリーム、ローションの形態で、口紅又は化粧品(makeup)として使用することができる。
【0057】
化粧用に使用される本発明の懸濁液においては油相を鎖長3〜30個の炭素原子を有する飽和及び/又は不飽和の枝分かれ及び/又は非枝分かれアルカンカルボン酸のエステルの群並びに3〜30個の炭素原子を有する芳香族カルボン酸と飽和及び/又は不飽和の枝分かれ及び/又は非枝分かれアルコールのエステルの群から選択することが好ましい。このようなエステル油はミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸イソプロピル、ステアリン酸−n−ブチル、ラウリン酸−N−ヘキシル、オレイン酸−N−デシル、ステアリン酸イソオクチル、ステアリン酸イソノニル、イソノナン酸イソノニル、パルミチン酸−2−エチルヘキシル、ラウリン酸−2−エチルヘキシル、ステアリン酸−2−ヘキシルデシル、パルミチン酸−2−オクチルドデシル、オレイン酸オレイル、エルカ酸オレイル、オレイン酸エルシル、エルカ酸エルシル並びに上記のエステルの合成、半合成及び天然混合物、例えばホホバ油の群から選択することが好ましい。
【0058】
また油相を枝分かれ及び非枝分かれ炭化水素及びろう、シリコン油、ジアルキルエーテルの群、飽和又は不飽和の枝分かれ又は非枝分かれアルコールの群並びに脂肪酸トリグリセリド、即ち8〜24個の炭素原子、特に12〜18個の炭素原子を有する飽和及び/又は不飽和の枝分かれ及び/又は非枝分かれアルカンカルボン酸のトリグリセリンエステルから選択することが好ましい。脂肪酸トリグリセリドは例えば合成、半合成及び天然油、例えばオリーブ油、ヒマワリ油、大豆油、ピーナツ油、菜種油、扁桃油、パーム油、ヤシ油、パームナッツ油等の群から選択することが好ましい。
【0059】
このような油及びろう成分の任意の混合物も本発明において使用することが好ましい。場合によってはろう、例えばパルミチン酸セチルも油相の単一の脂質成分として使用することが好ましい。
【0060】
油相をイソステアリン酸−2−エチルヘキシル、オクチルドデカノール、イソノナン酸イソトリデシル、イソエイコサン、コカイン酸−2−エチルヘキシル、安息香酸−C12−C15−アルキル、カプリルカプリン酸トリグリセリド、ジカプリルエーテルの群から選択することが好ましい。
【0061】
特に有利なのは安息香酸−C12−C15−アルキル、イソステアリン酸−2−エチルヘキシル及びイソノナン酸イソトリデシルの混合物である。
【0062】
炭化水素のうちパラフィン油、スクワラン及びスクワレンを本発明の意味で使用することが好ましい。
【0063】
また油相は、環状又は線状のシリコン油を含有するか、又は完全にこのような油からなることが好ましい。しかし単数又は複数のシリコン油のほかに他の油相成分を補足的含量で使用することが好ましい。
【0064】
本発明に基づき使用されるシリコン油としてシクロメチコン(オクタメチルシクロテトラシロキサン)を使用することが好ましい。他のシリコン油、例えばヘキサメチルシクロトリシロキサン、ポリジメチルシロキサン、ポリ(メチルフェニルシロキサン)も本発明の意味で使用することが好ましい。
【0065】
また特に有利なのはシクロメチコンとイソノナン酸−2−エチルヘキシルの混合物である。
【0066】
本発明は更に、冒頭に記載した水溶性ビタミンの油性懸濁液を含有する、食品の栄養補助剤、動物の飼料、ヒトの食品並びに医薬製剤及び化粧用製剤に関する。
【0067】
医薬製剤の場合は、油性懸濁液は、更なる成分として次の活性化合物をそれぞれ単独で又は混合物として含有してよい:すなわち、
アセチルサリチル酸、イブプロフェン、フルルビプロフェン、パラセタモール、プロピフェナゾンのような鎮痛薬;
シュードエフェドリン、エフェドリン、フェニルプロパノールアミン、フェニルエフェドリンのような交感神経興奮薬;
マレイン酸クロロフェニラミンのような抗ヒスタミン薬;
ジヒドロコデイン、グアイフェネシン(quaifenesin)のような鎮咳薬;
サンザシ抽出物、ウワウルシ(bearberry leaf)抽出物、ジュニパーベリー抽出物、薬用ニンジン抽出物のような植物抽出物; カフェイン、である。
【0068】
本発明は、好ましくは該懸濁液を加えた動物の飼料、特に飼料ペレットに向けられている。
【0069】
本発明の懸濁液を含有する食品の栄養補助製品及び医薬製剤は、特に、素錠又はコーティング錠、及び、好ましくは硬ゼラチンカプセル又は軟ゼラチンカプセルを意味する。
【0070】
本発明の懸濁液を含み得る化粧用製剤は、例えば、局所的に適用できる製剤、特に口紅、クリーム又はローション形態の顔用化粧品のような、装飾用ボディケア組成物である。
【0071】
本発明の水溶性ビタミンの油性懸濁液の製造は以下の実施例にて詳細に説明する。
【0072】
実施例1
2Kgの、25重量%のビタミンC(純度99%、BASF Aktiengesellschaft)と75重量%の中鎖長トリグリセライド(Gruenau (ドイツ)が供給するDelios(登録商標)SK)との混合物を、均質懸濁液が得られるまでパドル攪拌機を用いて攪拌した。続いて、混合物を攪拌できる容器に移し、そこから連続運転されるボールミル(Dyno Mill KDL Special)を通してローラーポンプによって運搬した。ボールミルの粉砕用容器には400gのガラスビーズ(直径800〜1200μm)が詰められていた。ミルから排出される微粒子懸濁液を集めて粒子サイズ測定器(Malvern Mastersizer)を用いて測定した。粉砕工程を、懸濁している粒子の90%が10μmよりも小さいサイズになるまで繰り返した [D(0.9) < 10μm]。これは、5.2μmの平均粒子サイズD[4, 3]に相当するものであった。
【0073】
粉砕用ビーズと分離した後、分散液の一部分を、10倍量の使用した油で希釈し12時間静置した。この間には、希釈していない分散液または希釈した分散液のいずれにも、沈降の徴候はなかった。
【0074】
<u>実施例2</u>
以下の混合物、
を、均質懸濁液が得られるまでパドル攪拌機を用いて攪拌した。続いて、混合物を攪拌できる容器に移し、そこから、実施例1で述べた連続運転されるボールミルを通してローラーポンプによって運搬した。粉砕工程を、懸濁している粒子の90%が20μmよりも小さいサイズになるまで繰り返した [D(0.9) < 20μm]。これは、10.9μmの平均粒子サイズD[4, 3]に相当するものであった。
【0075】
粉砕用ビーズと分離した後、分散液の一部分を、10倍量のトウモロコシ油で希釈し12時間静置した。この間には、希釈していない分散液または希釈した分散液のいずれにも、沈降の徴候はなかった。
【0076】
<u>実施例3</u>
以下の混合物、
を、実施例2と同様に、懸濁して連続運転されるボールミルで粉砕した。粉砕工程を、懸濁している粒子の90%が30μmよりも小さいサイズになるまで続けた [D(0.9) < 30μm]。これは、15.3μmの平均粒子サイズD[4, 3]に相当するものであった。
【0077】
粉砕用ビーズと分離した後、分散液の一部分を、10倍量のトウモロコシ油で希釈し12時間静置した。この間には、希釈していない分散液または希釈した分散液のいずれにも、沈降の徴候はなかった。
【0078】
<u>実施例4</u>
実施例2と同様にして、以下の混合物、
を懸濁して連続運転されるボールミルで粉砕した。粉砕工程を、懸濁している粒子の90%が20μmよりも小さいサイズになるまで続けた [D(0.9) < 20μm]。これは、10.9μmの平均粒子サイズD[4, 3]に相当するものであった。
【0079】
粉砕用ビーズと分離した後、分散液の一部分を、10倍量のトウモロコシ油で希釈し12時間静置した。この間には、希釈していない分散液または希釈した分散液のいずれにも、沈降の徴候はなかった。
【0080】
<u>実施例5</u>
実施例2と同様にして、以下の混合物、
を懸濁して連続運転されるボールミルで粉砕した。粉砕工程を、懸濁している粒子の90%が20μmよりも小さいサイズになるまで続けた [D(0.9) < 20μm]。これは、10.9μmの平均粒子サイズD[4, 3]に相当するものであった。
【0081】
粉砕用ビーズと分離した後、分散液の一部分を、10倍量のヒマワリ油で希釈し12時間静置した。この間には、希釈していない分散液または希釈した分散液のいずれにも、沈降の徴候はなかった。
【0082】
<u>実施例6</u>
実施例2と同様にして、以下の混合物、
を懸濁して連続運転されるボールミルで粉砕した。粉砕工程を、懸濁している粒子の90%が20μmよりも小さいサイズになるまで続けた [D(0.9) < 20μm]。これは、10.9μmの平均粒子サイズD[4, 3]に相当するものであった。
【0083】
粉砕用ビーズと分離した後、分散液の一部分を、10倍量の魚油で希釈し12時間静置した。この間には、希釈していない分散液または希釈した分散液のいずれにも、沈降の徴候はなかった。
【0084】
<u>実施例7</u>
実施例2と同様にして、以下の混合物、
を懸濁して連続運転されるボールミルで粉砕した。粉砕工程を、懸濁している粒子の90%が20μmよりも小さいサイズになるまで続けた [D(0.9) < 20μm]。これは、10.9μmの平均粒子サイズD[4, 3]に相当するものであった。
【0085】
粉砕用ビーズと分離した後、分散液の一部分を、10倍量のトウモロコシ油で希釈し12時間静置した。この間には、希釈していない分散液または希釈した分散液のいずれにも、沈降の徴候はなかった。
【0086】
<u>実施例8</u>
実施例2と同様にして、以下の混合物、
を懸濁して連続運転されるボールミルで粉砕した。粉砕工程を、懸濁している粒子の90%が20μmよりも小さいサイズになるまで続けた [D(0.9) < 20μm]。
【0087】
粉砕用ビーズと分離した後、分散液の一部分を、10倍量の魚油で希釈し12時間静置した。この間には、希釈していない分散液または希釈した分散液のいずれにも、沈降の徴候はなかった。
【0088】
<u>実施例9</u>
実施例2と同様にして、以下の混合物、
を懸濁して連続運転されるボールミルで粉砕した。粉砕工程を、懸濁している粒子の90%が20μmよりも小さいサイズになるまで続けた [D(0.9) < 20μm]。
【0089】
粉砕用ビーズと分離した後、分散液の一部分を、10倍量のトウモロコシ油で希釈し12時間静置した。この間には、希釈していない分散液または希釈した分散液のいずれにも、沈降の徴候はなかった。
【0090】
<u>実施例10</u>
実施例4と同様にして、以下の混合物、
を懸濁して連続運転されるボールミルで粉砕した。粉砕工程を、懸濁している粒子の90%が20μmよりも小さいサイズになるまで続けた [D(0.9) < 20μm]。これは、10.9μmの平均粒子サイズD[4, 3]に相当するものであった。
【0091】
粉砕用ビーズと分離した後、分散液の一部分を、10倍量のトウモロコシ油で希釈し40℃にて1ヶ月間静置した。この間には、希釈していない分散液または希釈した分散液のいずれにも、沈降の徴候はなかった。
Claims (18)
- 以下のステップ、
a) 少なくとも1種の水溶性ビタミンを、少なくとも1種の食用油中で、平均粒子サイズが0.1〜100μmになるまで粉砕すること、又は、
b) 少なくとも1種の水溶性ビタミンを、連続相を用いずに平均粒子サイズが0.1〜100μmになるまで粉砕し、続いて粉砕した粒子を少なくとも1種の食用油中に懸濁すること、
を含む、水溶性ビタミンの油性懸濁液を製造する方法。 - 油が少なくとも1種の食用油である、請求項1に記載の方法。
- 油が20℃において液体の油である、請求項1又は2に記載の方法。
- 食用油として、ビタミンE、ビタミンE誘導体またはそれらの混合物を使用する、請求項2又は3の何れか1項に記載の方法。
- ステップa)における粉砕、並びに、ステップb)における粉砕及び/又は懸濁を、乳化剤の不存在下で行う、請求項1〜4の何れか1項に記載の方法。
- ステップa)における粉砕、並びに、ステップb)における粉砕及び/又は懸濁を、保護コロイドの不存在下で行う、請求項1〜5の何れか1項に記載の方法。
- 少なくとも1種の水溶性ビタミンを結晶状態で使用する、請求項1〜6の何れか1項に記載の方法。
- ステップa)における粉砕、及び、ステップb)における懸濁を、脂溶性ビタミンの存在下で行う、請求項1〜7の何れか1項に記載の方法。
- ステップa)における粉砕、並びに、ステップb)における粉砕及び/又は懸濁を、乾燥剤の存在下で行う、請求項1〜8の何れか1項に記載の方法。
- 乾燥剤として、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の硫酸塩、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の塩化物、並びにシリカゲルからなる群から選択される物質を使用する、請求項9に記載の方法。
- 請求項1〜10の何れか1項に記載の方法により得られる、少なくとも1種の水溶性ビタミンの油性懸濁液。
- 少なくとも1種の水溶性ビタミンを5〜70重量%含有する、請求項11に記載の油性懸濁液。
- 更に、少なくとも1種の脂溶性ビタミンを0.5〜60重量%含有する、請求項11または12に記載の油性懸濁液。
- ヒトの食品及び動物の飼料、医薬品並びに化粧用製剤における添加物としての、請求項11〜13の何れか1項に記載の油性懸濁液の使用。
- 家畜の栄養補給における飼料添加物としての、請求項14に記載の使用。
- 飼料ペレットに適用するための、請求項15に記載の使用。
- 飼料ペレットに油性懸濁液を減圧下で加える、請求項16に記載の使用。
- 請求項11〜13の何れか1項に記載の油性懸濁液を含有する、飼料ペレット。
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