KR20230162027A - 경화성 폴리올레핀 조성물 및 경화된 생성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 다음을 포함하는 경화성 폴리올레핀 조성물에 관한 것이다: (A) 분자당 적어도 2개의 지방족 불포화 결합 및 2,500 mPa·s 미만의 25℃에서의 점도를 갖는 폴리올레핀; (B) 분자당 2개 이상의 규소 원자-결합된 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산; (C) 하이드로실릴화 반응 촉매; 및 (D) 열 전도성 충전제. 본 조성물은 경화되어 양호한 열 전도성 특성을 갖는 연질 재료를 형성할 수 있다.

Description

경화성 폴리올레핀 조성물 및 경화된 생성물
본 발명은 경화성 폴리올레핀 조성물 및 이의 경화된 생성물에 관한 것이다.
열적 갭 충전제는 일반적으로 전기 자동차에서의 배터리의 열 관리를 위한 수송 어셈블리에 사용된다. 배터리는 15 내지 35℃에서 최적의 성능을 갖는다. 고온은 배터리를 분해하여 수명을 감소시킨다. 안전성은 또한 고온으로 인해 손상되어 잠재적으로 치명적인 폭주 반응으로 이어진다. 배터리에서의 전기화학적 반응은 열을 생성하고, 이러한 열은 배터리와 히트 싱크(heat sink) 사이의 갭 충전제로서의 열적 겔을 사용하여 제거되어야 한다.
무-실리콘 또는 감소된 실리콘 중합체 매트릭스 기반 갭 충전제에 대한 사업상 높은 관심이 존재한다. 휘발성 실리콘 종은 주문자 생산 방식(OEM) 제조 플랜트에서의 원하지 않은 영역에서 응축될 수 있다. 이는 자동차의 도장성과 관련된 다수의 이슈 및 "어안"과 같은 페인트 결함의 발생을 초래할 수 있다.
특허 문서 1은 말단에서 알릴 라디칼을 갖는 폴리이소부틸렌 중합체, 분자당 적어도 2개의 규소 원자-결합된 수소 원자를 갖는 오가노하이드로겐폴리실록산; 및 백금족 금속 촉매를 포함하며, 중합체 전해질 연료 셀 분리기의 일 측면의 주변 상에 밀봉 부재를 형성하는 고무 조성물을 기술하고 있다.
특허 문서 2는 하이드로실릴화에 의해 가교될 수 있는 적어도 2개의 작용기를 갖는 고무, 적어도 2개의 규소 원자-결합된 수소기를 포함하는 하이드로실록산 또는 하이드로실록산 유도체 또는 몇몇의 하이드로실록산 또는 유도체의 혼합물로 구성된 가교제, 하이드로실릴화 촉매, 적어도 하나의 충전제; 및 하이드로실릴화에 의해 가교될 수 있는 공동제(coagent)를 포함하는 고무 화합물을 기술하고 있다.
특허 문서 3은 분자당 평균 적어도 1.4개의 알케닐기를 갖는 유기 중합체, 분자당 평균 적어도 1.4개의 규소 원자-결합된 수소 원자를 갖는 가교제, 백금족 금속 함유 촉매, 폴리부타디엔, 폴리이소프렌, 폴리이소부틸렌, 이소부틸렌과 이소프렌의 공중합체, 이소프렌과 부타디엔의 공중합체, 이소프렌과 스티렌의 공중합체, 부타디엔과 스티렌의 공중합체, 이소프렌과 부타디엔과 스티렌의 공중합체, 폴리이소프렌, 폴리부타디엔, 또는 이소프렌과 스티렌의 공중합체, 부타디엔과 스티렌의 공중합체, 또는 이소프렌과 부타디엔과 스티렌의 공중합체를 수소화하여 제조된 폴리올레핀 중합체의 군으로부터 선택된 중합체 골격을 갖는 200 내지 5,000 범위의 수 평균 분자량을 갖는 알콕시 실릴 치환된 유기 올리고머를 포함하는 하이드로실릴화 경화성 조성물을 기술하고 있다.
특허 문서 4는 에틸렌/α-올레핀/비-컨쥬게이트된 폴리엔 랜덤 공중합체, 분자에서 평균 1 내지 2 미만의 규소 원자-결합된 수소 원자를 함유하는 오가노폴리실록산, 및 부가 반응 촉매를 포함하며, 내열성 및 표면 윤활성을 갖는 경화된 생성물로 압축 성형 또는 스팀 가황될 수 있는 폴리올레핀 고무 조성물을 기술하고 있다.
그러나, 이들은 양호한 열 전도성 특성을 갖는 연질 재료에 대해서는 기재하고 있지 않다.
Figure pct00001
특허 문헌 1: 미국 특허출원공개 US 2003/0045615 A1호 특허 문헌 2: 미국 특허출원공개 US 2008/0315148 A1호 특허 문헌 3: 미국 특허출원공개 US 2010/0206477 A1호 특허 문헌 4: 미국 특허출원공개 US 2014/0200297 A1호
본 발명의 목적은 경화되어 양호한 열 전도성 특성을 갖는 연질 재료를 형성할 수 있는 경화성 폴리올레핀 조성물을 제공하는 것이다. 본 발명의 목적은 양호한 열 전도성 특성을 갖는 연질 재료 형태의 경화된 생성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 경화성 폴리올레핀 조성물은 다음을 포함한다:
(A) 분자당 적어도 2개의 지방족 불포화 결합 및 2,500 mPa·s 미만의 25℃에서의 점도를 갖는 폴리올레핀;
(B) 본 조성물을 경화하여 수득된 경화된 생성물이 80 미만의 쇼어 OO 경도를 갖도록 하는 양으로 분자당 적어도 2개의 규소 원자-결합된 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산;
(C) 본 조성물에 대해 이 성분에서의 촉매적 금속이 질량 단위의 측면에서 2 ppm 이상이도록 하는 양의 하이드로실릴화 반응 촉매; 및
(D) 열 전도성 충전제.
다양한 실시형태에서, 성분 (A)는 폴리부타디엔이다.
다양한 실시형태에서, 성분 (D)는 금속, 합금, 비금속, 금속 산화물, 금속 수산화물, 또는 세라믹으로부터 선택되는 열 전도성 충전제이다.
다양한 실시형태에서, 성분 (D)의 함량은 본 조성물의 50 질량% 이상이다.
다양한 실시형태에서, 경화성 조성물은 (E) 충전제 처리제를 추가로 포함한다.
다양한 실시형태에서, 성분 (E)의 함량은 본 조성물의 1 질량% 이하이다.
본 발명의 경화된 생성물은 상기 기재된 경화성 폴리올레핀 조성물을 경화하여 수득되며, 경화된 생성물은 80 미만의 쇼어 OO 경도를 갖는다.
다양한 실시형태에서, 경화된 생성물은 전기 자동차에서의 배터리와 히트 싱크 사이에서 사용되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 경화성 폴리올레핀 조성물은 경화되어 양호한 열 전도성 특성을 갖는 연질 재료를 형성할 수 있다. 본 발명의 경화된 생성물은 양호한 열 전도성 특성을 갖는 연질 재료의 형태이다.
정의
용어 "포함하는(comprising)" 또는 "포함하다(comprise)"는 "포함하는(including)", "포함하다(include)", "~로 본질적으로 구성된다(구성된)", 및 "~로 구성되다(구성된)"의 개념을 의미하고, 포함하도록 이들의 가장 넓은 의미로 본원에서 사용된다. 예시적 예를 열거하기 위한 "예를 들어(for example)", "예(e.g)", "예컨대(such as)", 및 "포함하는(including)"의 사용은 단지 열거된 예로만 제한되지 않는다. 따라서, "예를 들어" 또는 "예컨대"는 "예를 들어, 그러나 이로 제한되지는 않는" 또는 "예컨대, 그러나 이로 제한되지는 않는"을 의미하며, 다른 유사하거나, 동등한 예를 포함한다. 본원에 사용된 용어 "약"은 기기 분석에 의해 또는 샘플 취급의 결과로서 측정되는 수치 값에서의 작은 변동을 합리적으로 포함하거나, 설명하는 역할을 한다. 이러한 작은 변동은 수치 값의 대략 ± 0 내지 25%, ± 0 내지 10%, ± 0 내지 5%, 또는 ± 0 내지 2.5%일 수 있다. 또한, 용어 "약"은 값의 범위와 연관될 때, 둘 모두의 수치 값에 적용된다. 더욱이, 용어 "약"은 심지어 분명하게 명시되지 않을 때에도, 수치 값에 적용될 수 있다.
용어 "연질 재료"는 ASTM D 2240에 따라 80 미만의 쇼어 OO 경도 또는 25 미만의 쇼어 A 경도를 갖는 겔과 같은 재료를 의미하도록 본원에 사용된다.
발명의 상세한 설명
본 발명의 경화성 폴리올레핀 조성물이 상세하게 설명될 것이다.
성분 (A)는 주 성분이고, 분자당 적어도 2개의 지방족 불포화 결합을 갖는 폴리올레핀이다. 본원에서, 성분 (A)는 지방족 불포화 결합을 갖는 주쇄 기 상에 그래프팅된 폴리올레핀 또는 지방족 탄소-탄소 불포화 결합을 포함하는 주쇄를 갖는 폴리올레핀이다. 성분 (A)는 선형 또는 분지형일 수 있고, 동종중합체, 공중합체, 또는 삼원중합체일 수 있다. 성분 (A)는 또한 분자당 평균 적어도 2개의 지방족 불포화 결합이 존재하는 한, 상이한 폴리올레핀의 혼합물로서 존재할 수 있다. 성분 (A)에 대한 폴리올레핀의 예는 폴리이소프렌, 폴리부타디엔, 에틸렌과 프로필렌과 이소부틸렌과 이소프렌의 공중합체, 이소프렌과 부타디엔의 공중합체, 이소프렌과 스티렌의 공중합체, 부타디엔과 스티렌의 공중합체, 이소프렌과 부타디엔과 스티렌의 공중합체, 및 폴리이소프렌, 폴리부타디엔, 또는 이소프렌과 스티렌의 공중합체, 부타디엔과 스티렌의 공중합체, 또는 이소프렌과 부타디엔과 스티렌의 공중합체의 수소화에 의해서 제조된 폴리올레핀 중합체를 포함한다. 이들 중에서, 성분 (A)는 바람직하게는 폴리부타디엔이다.
성분 (A)의 분자에서 지방족 불포화 결합은 동일하거나 상이할 수 있고, 2개 이상의 탄소 원자를 포함할 수 있고, 바람직하게는 2 내지 12개의 탄소 원자를 포함한다. 이들은 선형 또는 분지형일 수 있지만, 선형 알케닐기가 바람직하다. 지방족 불포화 결합을 갖는 적합한 기의 예는 알케닐기, 예컨대 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 펜테닐기, 및 헥세닐기를 포함하고, 비닐 및/또는 알릴기가 특히 바람직하다. 지방족 불포화 결합을 갖는 기는 중합체 사슬을 따라 펜던트로 또는 사슬 말단에서 발견될 수 있으며, 기는 사슬 말단에 존재하는 것이 바람직하다.
성분 (A)는 2,500 mPa·s, 바람직하게는 1 내지 2,000 mPa·s 범위, 대안적으로는 1 내지 1,500 mPa·s 범위, 또는 대안적으로는 1 내지 1,000 mPa·s 범위의 25℃에서의 점도를 갖는다. 본 명세서에서 점도는 JIS K7117-1에 따라 측정될 수 있음을 유의한다: 플라스틱 - 액체 상태 또는 에멀젼 또는 분산액으로서의 수지 - Brookfield 시험 방법 또는 ISO 2555에 의한 겉보기 점도 측정: Brookfield 시험 방법에 의한 액체 상태 또는 에멀젼 또는 분산액으로서의 플라스틱 수지의 겉보기 점도의 결정.
상업적으로 입수 가능한 예시적 폴리올레핀은 CRAY VALLEY로부터 입수 가능한 액체 폴리부타디엔 Ricon® 130, 156, 및 257; Poly bd R-20LM이다.
성분 (A)의 함량은 제한되지 않지만, 이는 바람직하게는 본 조성물의 5 내지 30 질량% 범위, 대안적으로 8 내지 20 질량% 범위, 대안적으로는 9 내지 16 질량% 범위이다. 이는 성분 (A)의 함량이 상기에 기재된 범위의 하한 이상일 때, 본 발명의 조성물의 경화성이 양호한 반면, 성분 (A)의 함량이 상기 기재된 범위의 상한 이하일 때, 경화된 생성물의 열 전도성 특성이 양호하기 때문이다.
성분 (B)는 분자당 적어도 2개의 규소 원자-결합된 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산이다. 성분 (B)에 대한 오가노폴리실록산 내의 유기 기는 지방족 불포화 결합이 없는 1가 탄화수소, 예컨대 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 및 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 기타 알킬기; 페닐기, 톨릴기, 자일릴기, 나프틸기, 및 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 기타 아릴 기로 예시되며, 메틸기 및 페닐기가 가장 전형적이다.
성분 (B)에 대한 오가노폴리실록산은 디메틸하이드로겐실록시기로 분자 사슬의 양측 말단이 말단 블로킹된 메틸페닐폴리실록산; 디메틸하이드로겐실록시기로 분자 사슬의 양측 말단이 말단 블로킹된 메틸페닐실록산-디메틸실록산 공중합체; 트리메틸실록시기로 분자 사슬의 양측 말단이 말단 블로킹된 메틸페닐실록산-메틸하이드로겐실록산 공중합체; 트리메틸실록시기로 분자 사슬의 양측 말단이 말단 블로킹된 메틸페닐실록산-메틸하이드로겐실록산-디메틸실록산 공중합체; (CH3)2HSiO1/2로 표시되는 실록산 단위 및 C6H5SiO3/2로 표시되는 실록산 단위로 구성된 오가노폴리실록산 공중합체; (CH3)2HSiO1/2로 표시되는 실록산 단위, (CH3)3SiO1/2로 표시되는 실록산 단위, 및 C6H5SiO3/2로 표시되는 실록산 단위로 구성된 오가노폴리실록산 공중합체; (CH3)2HSiO1/2로 표시되는 실록산 단위, (CH3)2SiO2/2로 표시되는 실록산 단위, 및 C6H5SiO3/2로 표시되는 실록산 단위로 구성된 오가노폴리실록산 공중합체; (CH3)2HSiO1/2로 표시되는 실록산 단위, C6H5(CH3)2SiO1/2로 표시되는 실록산 단위, 및 SiO4/2로 표시되는 실록산 단위로 구성된 오가노폴리실록산 공중합체; (CH3)HSiO2/2로 표시되는 실록산 단위 및 C6H5SiO3/2로 표시되는 실록산 단위로 구성된 오가노폴리실록산 공중합체; 뿐만 아니라 상기 중 둘 이상의 혼합물로 예시된다. 성분 (B)가 성분 (A)와 약간의 상용성을 나타내는 것이 이롭다. 이론에 기대고자 하는 바 없이, 성분 (A)와 (B) 사이의 비상용성은 성분이 분리되도록 하고, 불량한 물리적 특성을 갖는 경화된 생성물을 제조할 것으로 추정된다. 비상용성은 불투명성 또는 성분 (A)와 (B)의 상 분리에 의해 육안으로 판단될 수 있다.
성분 (B)의 함량은 본 조성물을 경화하여 수득된 경화된 생성물이 80 미만의 쇼어 OO 경도를 갖도록 하는 양으로 존재한다. 그러나, 성분 (B)가 분자에서 2개의 규소 원자-결합된 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산일 때, 이는 사슬 연장제로서 작용하고, 따라서, 성분 (B)의 함량은 바람직하게는 규소 원자-결합된 수소 원자가 바람직하게는 1 내지 5 질량% 범위, 대안적으로는 1.5 내지 4.5 질량% 범위, 또는 대안적으로는 1.5 내지 4 질량% 범위이도록 하는 양으로 존재하며, 각각은 본 조성물의 성분 (A)의 총 질량을 기준으로 한다. 성분 (B)가 분자에서 적어도 3개의 규소 원자-결합된 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산이고, 각각의 규소 원자-결합된 수소 원자가 분자 사슬의 말단에 결합될 때, 이는 가교제로서 작용하고, 따라서, 성분 (B)의 함량은 바람직하게는 규소 원자-결합된 수소 원자가 바람직하게는 1 내지 5.5 질량% 범위, 대안적으로는 3 내지 5.5 질량% 범위, 또는 대안적으로는 4 내지 5.5 질량% 범위이도록 하는 양으로 존재하며, 각각은 본 조성물의 성분 (A) 내지 (C)의 총 질량을 기준으로 한다. 또한, 성분 (B)가 분자에서 적어도 3개의 규소 원자-결합된 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산이고, 각각의 규소 원자-결합된 수소 원자가 분자 사슬의 측쇄에 결합될 때, 이는 가교제로서 작용하지만, 이의 활성은 낮고, 따라서, 성분 (B)의 함량은 바람직하게는 규소 원자-결합된 수소 원자가 바람직하게는 1 내지 10 질량% 범위, 대안적으로는 1 내지 9 질량% 범위, 또는 대안적으로는 1 내지 8 질량% 범위이도록 하는 양으로 존재하며, 각각은 본 조성물의 성분 (A) 내지 (C)의 총 질량을 기준으로 한다. 이들은 성분 (B)의 함량이 상기 언급된 범위의 하한 이상일 경우, 조성물이 만족스럽게 경화될 수 있고, 성분 (B)의 함량이 상기 언급된 범위의 상한 이하일 경우, 연질 재료가 수득되기 때문이다.
성분 (C)는 본 조성물의 경화를 촉진시키는 데 사용되는 하이드로실릴화 반응 촉매이다. 성분 (C)의 예는 백금계 촉매, 로듐계 촉매, 및 팔라듐계 촉매를 포함한다. 성분 (C)는 본 조성물의 경화가 극적으로 가속될 수 있도록 전형적으로는 백금계 촉매이다. 백금계 촉매의 예는 백금 미세 분말, 염화백금산, 염화백금산의 알코올 용액, 백금-알케닐실록산 착물, 백금-올레핀 착물, 및 백금-카보닐 착물을 포함하며, 백금-알케닐실록산 착물이 가장 전형적이다.
본 조성물 중의 성분 (C)의 함량은 본 조성물에 대해 이 성분에서의 촉매적 금속이 질량 단위의 측면에서 2 ppm 이상, 바람직하게는 2 내지 500 ppm 범위, 대안적으로는 2 내지 100 ppm, 또는 대안적으로는 2 내지 50 ppm이도록 하는 양으로 존재한다. 이는 성분 (C)의 함량이 상기 언급된 범위의 하한 이상일 경우, 조성물이 충분히 경화되고, 성분 (C)의 함량이 상기 언급된 범위의 상한 이하인 경우, 경화된 생성물의 내열성이 개선되기 때문이다.
성분 (D)는 적어도 하나의 열 전도성 충전제이다. 예를 들어, 성분 (D)는 금속, 합금, 비금속, 금속 산화물, 금속 수산화물, 또는 세라믹으로부터 선택되는 임의의 하나 또는 하나 초과의 임의의 조합의 열 전도성 충전제일 수 있다. 예시적 금속은 알루미늄, 구리, 은, 아연, 니켈, 주석, 인듐, 및 납을 포함하지만, 이로 제한되지는 않는다. 예시적 비금속은 탄소, 흑연, 탄소 나노튜브, 탄소 섬유, 그래핀, 및 질화규소를 포함하지만, 이로 제한되지는 않는다. 예시적 금속 산화물, 금속 수산화물, 및 세라믹은 알루미나, 수산화알루미늄, 질화알루미늄, 질화붕소, 산화아연, 및 산화주석을 포함하지만, 이로 제한되지는 않는다. 바람직하게는, 성분 (D)는 알루미나, 알루미늄, 산화아연, 질화붕소, 질화알루미늄, 및 산화알루미늄 삼수화물로 구성된 군으로부터 선택되는 임의의 하나 또는 하나 초과의 임의의 조합이다. 보다 더 바람직하게는, 성분 (D)는 5 μm 미만의 평균 크기를 갖는 산화알루미늄 입자, 5 μm 이상의 평균 입자 크기를 갖는 산화알루미늄 입자, 5 μm 미만의 평균 크기를 갖는 수산화알루미늄 입자, 5 μm 이상의 평균 입자 크기를 갖는 수산화알루미늄 입자로부터 선택되는 임의의 하나 또는 임의의 조합 또는 하나 초과의 충전제이다. 작동 소프트웨어에 따라 레이저 회절 입자 크기 분석기(CILAS920 입자 크기 분석기 또는 Beckman Coulter LS 13 320 SW)를 사용하여 중위 입자 크기(D50)로서의 충전제 입자에 대한 평균 입자 크기를 결정한다.
성분 (D)의 함량은 제한되지 않지만, 이는 바람직하게는 본 조성물의 50 질량% 이상, 바람직하게는 70 내지 95 질량% 범위, 대안적으로는 75 내지 90 질량% 범위, 대안적으로는 80 내지 90 질량% 범위이다. 이는 성분 (D)의 함량이 상기 기재된 범위의 상한 이하일 때, 경화된 생성물의 열전도성 특성이 양호하기 때문이다.
본 조성물은 성분 (A) 중의 성분 (D)의 분산을 돕기 위한 (E) 충전제 처리제를 추가로 포함할 수 있다. 성분 (E)는 제한되지 않지만, 이는 바람직하게는 규소계 커플링제, 티타늄계 커플링제, 또는 알루미늄계 커플링제이다.
규소계 커플링제는 바람직하게는 다음 일반식으로 표시되는 알콕시실란 화합물이다:
R1 aR2 bSi(OR3)(4-a-b)
화학식에서, R1은 독립적으로 6 내지 15개의 탄소를 갖는 알킬기이다. 예시적 알킬기는 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 및 도데실기를 포함한다.
화학식에서, R2는 독립적으로 1 내지 5개의 탄소를 갖는 알킬기 또는 2 내지 6개의 탄소를 갖는 알케닐기이다. 예시적 알킬기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 및 네오펜틸기를 포함한다. 예시적 알케닐기는 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 펜테닐기, 및 헥세닐기를 포함한다.
화학식에서, R3은 독립적으로 1 내지 4개의 탄소를 갖는 알킬기이다. 예시적 알킬기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 및 tert-부틸기를 포함한다.
화학식에서, "a"는 1 내지 3의 정수이고, "b"는 0 내지 2의 정수이되, 단, "a + b"는 1 내지 3의 정수이고, 대안적으로는 "a"는 1이고, "b"는 0 또는 1의 정수이거나, 대안적으로는 "a"는 1이고, "b"는 0이다.
성분 (E)에 대한 예시적 규소계 커플링제는 헥실 트리메톡시실란, 헵틸 트리메톡시실란, 옥틸 트리에톡시실란, 데실 트리메톡시실란, 도데실 트리메톡시실란, 도데실 메틸 디메톡시실란, 도데실 트리에톡시실란, 테트라데실 트리메톡시실란, 옥타데실 트리메톡시실란, 옥타데실 메틸 디메톡시실란, 옥타데실 트리에톡시실란, 노나데실 트리메톡시실란, 및 이의 적어도 2개의 임의의 조합을 포함한다.
성분 (E)에 대한 예시적 티타늄계 커플링제는 이소프로필트리이소스테아로일 티타네이트, 이소프로필트리스(디옥틸피로포스페이트) 티타네이트, 이소프로필트리(N-아미도에틸, 아미노에틸) 티타네이트, 테트라옥틸비스(디트리데실포스페이트) 티타네이트, 테트라(2,2-디알릴옥시메틸-1-부틸) 비스(디트리데실)포스페이트 티타네이트, 비스(디옥틸피로포스페이트)옥시아세테이트 티타네이트, 비스(디옥틸피로포스페이트)에틸렌 티타네이트, 이소프로필트리옥타노일 티타네이트, 이소프로필디메타크릴이소스테아로일 티타네이트, 이소프로필트리도데실벤젠설포닐 티타네이트, 이소프로필이소스테아로이디아크릴 티타네이트, 이소프로필트리(디옥틸포스페이트) 티타네이트, 이소프로필트리쿠밀페닐 티타네이트, 및 테트라이소프로필비스(디옥틸포스파이트) 티타네이트를 포함한다.
성분 (E)에 대한 예시적 알루미늄계 커플링제는 알킬아세토아세테이트 알루미늄 디-이소프로필레이트를 포함한다.
성분 (E)의 양은 제한되지 않지만, 이는 바람직하게는 본 조성물의 1 질량% 이하, 대안적으로는 0.01 내지 1 질량% 범위, 또는 대안적으로는 0.1 내지 1 질량% 범위이다. 이는 성분 (E)의 함량이 상기 기재된 범위의 하한 이상일 때, 본 조성물 중의 성분 (B)의 분산이 양호한 반면, 성분 (E)의 함량이 상기 기재된 범위의 상한 이하일 때, 본 조성물의 안정성이 양호하기 때문이다.
본 조성물은 추가 성분, 예컨대 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 이러한 첨가제는 대전 방지제, 색상 강화제, 염료, 윤활제, 충전제, 예컨대 TiO2 또는 CaCO3, 불투명화제, 조핵제, 안료, 가공 보조제, UV 안정제, 블로킹방지제, 슬립제(slip agent), 점착제, 난연제, 항미생물제, 악취 감소제, 항진균제, 및 이의 조합을 포함하지만, 이로 제한되지는 않는다.
본 조성물은 주위 온도에서 모든 구성성분을 조합함으로써 제조될 수 있다. 선행기술에 기재된 임의의 혼합 기술 및 장치가 이러한 목적을 위해 사용될 수 있다. 사용되는 특정 장치는 구성성분 및 최종 조성물의 점도에 의해 결정될 것이다. 혼합 동안 구성성분의 냉각이 조기 경화를 피하기 위해 바람직할 수 있다.
또한, 저장 안정성을 향상시키기 위하여, 본 조성물은 바람직하게는 성분 (A), 성분 (C), 및 성분 (D)를 함유하되, 성분 (B)는 함유하지 않는 부분 A 및 성분 (A), 성분 (B), 및 성분 (D)를 함유하되, 성분 (C)는 함유하지 않는 부분 B로부터 형성되는 2성분 유형의 경화성 폴리올레핀 조성물이다. 성분 (E) 및 기타 추가 성분은 부분 A 및 부분 B의 하나 또는 둘 모두 중에 함유될 수 있음을 유의한다.
본 조성물의 25℃에서의 점도는 제한되지 않지만; 본 조성물이 부분 A 및 부분 B로 분리될 때, 부분 A 및 부분 B의 각각의 점도는 바람직하게는 300 Pa·s 이하이다. 이는 각각의 부분 A 및 부분 B의 점도가 300 Pa·s 이하일 때, 수득된 조성물의 탁월한 가공성이 획득되기 때문이다. 각각의 점도는 전단이 10(1/s)이며, 25 mm의 플레이트 직경 및 0.6 mm의 갭을 갖는 회전식 레오미터 ARES-G2 상에서 측정된다.
본 발명의 경화된 생성물이 상세하게 설명될 것이다.
본 발명의 경화된 생성물은 상기 기재된 경화성 폴리올레핀 조성물을 경화시킴으로써 수득된다. 본 경화된 생성물은 80 미만의 쇼어 OO 경도를 갖는다.
본 경화된 생성물의 열 전도도는 제한되지 않지만, 바람직하게는 1 W/mK 이상, 대안적으로는 1.5 W/mK 이상, 또는 대안적으로는 2 W/mK 이상이다.
본 경화된 생성물은 다양한 용도에 적용된다. 특히, 이는 바람직하게는 전기 자동차에서의 배터리와 히트 싱크 사이의 열 전도성 재료로서 사용된다.
실시예
본 발명의 경화성 폴리올레핀 조성물 및 경화된 생성물이 실시예 및 비교예를 사용하여 이하에서 상세하게 설명될 것이다. 그러나, 본 발명은 하기 열거되는 실시예의 설명에 의해 제한되지 않는다.
<경화성 폴리올레핀 조성물에 대한 각각의 파트 A 및 파트 B의 점도>
경화성 폴리올레핀 조성물에 대한 각각의 파트 A 및 파트 B의 점도는 회전식 레오미터 ARES-G2에 의해 측정하였으며, 여기서, 전단은 10(1/s)이고, 25 mm의 플레이트 직경 및 0.6 mm의 갭을 갖는다.
<경화된 생성물의 경도>
각각의 경화성 폴리올레핀 조성물을 알루미늄 팬 내에 붓고, 실온에서 24시간 동안 그대로 두었다. 경화 후, 각각의 경화된 생성물을 ASTM D 2240에 따라 쇼어 OO 경도계 및 쇼어 A 경도계로 확인하였다.
<경화된 생성물의 열 전도도(TC)>
경화된 생성물의 열 전도도를 핫디스크 순간 기술 센서 C5501(스웨덴 예테보리 소재의 Hot Disk AB), 가열 시간, 및 5 s/100 mW의 동력을 사용하여 ISO 22007-2:2015(열 전도도 결정을 위한 시험 방법)에 의해 측정하였다. 경화 후 경화된 생성물을 2개의 컵 내에 채우고, 경화된 생성물들 사이에 평면 센서를 두었다. 포인트 10 내지 190에서 선택되는 온도 드리프트 보상 및 시간 보정을 갖는 미세 조정된 분석을 사용한다.
[실시예 1 내지 9 및 비교예 1 내지 8]
표 1에 나타낸 경화성 폴리올레핀 조성물을 하기 언급되는 성분을 사용하여 제조하였다. 먼저, 성분 (A), (D), 및 (E)를 실온에서 균일하게 혼합하였다. 그리고 이어서, 성분 (B) 및 (C)를 각각 혼합물의 부분 A 및 부분 B에 첨가하였다. 부분 A 및 부분 B를 1:1 비율로 스피드 혼합기에서 1000 rpm으로 20초 동안 혼합하였다. 최종 컴파운딩(compounding)을 시험을 위한 경화성 폴리올레핀 조성물로서 사용하였다.
다음 성분을 성분 (A)로서 사용하였다.
성분 (a-1): 액체 폴리부타디엔(상표명: Ricon® 130, TOTAL CRAY VALLEY로부터 상업적으로 입수 가능함; 25℃에서의 점도 = 750 mPa·s; Mn = 2,500; 1,2-비닐 함량 = 28%)
다음 성분을 성분 (A)를 비교하기 위한 폴리올레핀으로서 사용하였다.
성분 (a-2): 액체 폴리부타디엔(상표명: Ricon® 131, TOTAL CRAY VALLEY로부터 상업적으로 입수 가능함; 25℃에서의 점도 = 2,750 mPa·s; Mn = 4,500; 1,2-비닐기 함량 = 28%)
다음 성분을 성분 (B)로서 사용하였다.
성분 (b-1): 디메틸하이드로겐실록시-종결된 디메틸폴리실록산(규소 원자-결합된 수소 원자의 함유량 = 0.15 질량%)
성분 (b-2): 테트라키스(디메틸실릴) 실란(규소 원자-결합된 수소 원자의 함유량 = 1.23 질량%)
성분 (b-3): 디메틸실록시-종결된 디메틸폴리실록산 메틸하이드로겐실록산 공중합체(규소 원자-결합된 수소 원자의 함유량 = 0.78 질량%)
다음 성분을 성분 (C)로서 사용하였다.
성분 (c-1): 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산과의 Pt 착물의 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸 디실록산 용액(Pt 원자의 함량 = 5,000 ppm)
성분 (c-2): 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산과의 Pt 착물의 헥사디엔 용액(Pt 원자의 함량 = 5,000 ppm)
다음 성분을 성분 (D)로서 사용하였다.
성분 (d-1): 0.44 μm의 평균 입자 직경을 갖는 알루미나 충전제(상품명: AES-12, SUMITOMO CHEMICAL COMPANY. LIMITED로부터 상업적으로 입수 가능함)
성분 (d-2): 35 μm의 평균 입자 직경을 갖는 아원형 형상의 알루미나 충전제(상표명: ACF-6, 중국의 Chalco의 장저우 연구소로부터 상업적으로 입수 가능함)
성분 (d-3): 0.8 내지 1.2 μm의 평균 입자 직경을 갖는 하이드록시 알루미늄 충전제(상표명: KH-101, KC Corporation로부터 상업적으로 입수 가능함)
성분 (d-4): 25 μm의 평균 입자 직경을 갖는 하이드록시 알루미늄 충전제(상표명: SH-25B, KC Corporation로부터 상업적으로 입수 가능함)
다음 성분을 성분 (E)로서 사용하였다.
성분 (e-1): n-데실 트리메톡시실란
[표 1]
[표 1]
[표 1]
[표 1]
[표 1]
[표 1]
표 1에 나타낸 바와 같이, 실시예 1 내지 실시예 9의 조성물은 경화되어 80 미만의 쇼어 OO 경도를 가지며, 양호한 열 전도성 특성을 갖는 연질 재료를 형성하였다. 실시예 1 내지 실시예 4의 조성물과 대조적으로, 비교예 1 및 비교예 2의 비교 조성물은 성분 (C)의 결여 및 성분 (B)의 결여로 인해 경화되지 않았다.
표 1에 나타낸 바와 같이, 실시예 1 내지 실시예 4의 조성물과 대조적으로, 비교예 3 및 비교예 4의 비교 조성물은 성분 (B)의 과로딩으로 인해 연질 재료를 형성할 수 없었다. 동일한 방식으로, 실시예 5 내지 실시예 8의 조성물과 대조적으로, 비교예 5의 비교 조성물은 성분 (B)의 과로딩으로 인해 연질 재료를 형성할 수 없었다. 그리고 동일한 방식으로, 실시예 1 내지 실시예 4 및 실시예 9의 조성물과 대조적으로, 비교예 6 및 비교예 7의 비교 조성물은 성분 (B)의 과로딩으로 인해 연질 재료를 형성할 수 없었다.
표 1에 나타낸 바와 같이, 실시예 9의 조성물과 대조적으로, 비교예 8의 비교 조성물은 성분 (A)에 대한 폴리올레핀이 2,500 Pa·s 이상의 25℃에서의 점도를 가졌기 때문에, 연질 재료를 형성할 수 없었다. 한편, 비교예 8의 비교 조성물에서, 부분 A 및 부분 B의 각각의 점도는 300 Pa·s 초과였다.
본 발명의 경화성 폴리올레핀 조성물은 경화되어 양호한 열 전도성 특성을 갖는 연질 재료를 형성할 수 있다. 따라서, 경화성 폴리올레핀 조성물은 전기 자동차에서의 배터리의 열 관리 재료로 유용하다.

Claims (8)

  1. 경화성 폴리올레핀 조성물로서,
    (A) 분자당 적어도 2개의 지방족 불포화 결합 및 2,500 mPa·s 미만의 25℃에서의 점도를 갖는 폴리올레핀;
    (B) 본 조성물을 경화하여 수득된 경화된 생성물이 80 미만의 쇼어 OO 경도를 갖도록 하는 양으로 분자당 적어도 2개의 규소 원자-결합된 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산;
    (C) 본 조성물에 대해 이 성분에서의 촉매적 금속이 질량 단위의 측면에서 2 ppm 이상이도록 하는 양의 하이드로실릴화 반응 촉매; 및
    (D) 열 전도성 충전제를 포함하는, 경화성 폴리올레핀 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 성분 (A)는 폴리부타디엔인, 경화성 폴리올레핀 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 성분 (D)는 금속, 합금, 비금속, 금속 산화물, 금속 수산화물, 또는 세라믹으로부터 선택되는 열 전도성 충전제인, 경화성 폴리올레핀 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 성분 (D)의 함량은 본 조성물의 50 질량% 이상인, 경화성 폴리올레핀 조성물.
  5. 제1항에 있어서, (E) 충전체 처리제를 추가로 포함하는 경화성 폴리올레핀 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 성분 (E)의 함량은 본 조성물의 1 질량% 이하인, 경화성 폴리올레핀 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 경화성 폴리올레핀 조성물을 경화하여 수득된 경화된 생성물로서, 80 미만의 쇼어 OO 경도를 갖는 경화된 생성물.
  8. 제7항에 있어서, 전기 자동차에서의 배터리와 히트 싱크(heat sink) 사이에 사용되는 경화된 생성물.
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