KR20230153490A - 합성 섬유용 처리제, 합성 섬유 및 합성 섬유의 처리 방법 - Google Patents

합성 섬유용 처리제, 합성 섬유 및 합성 섬유의 처리 방법 Download PDF

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KR20230153490A
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Abstract

합성 섬유에 양호한 제전성을 부여하고, 또한, 에멀션 안정성 및 저온 핸들링성이 우수한 합성 섬유용 처리제, 이러한 처리제가 부착된 합성 섬유 및, 이러한 합성 섬유용 처리제를 합성 섬유에 부착시키는 처리 방법의 제공을 과제로 하고 있다. 해결 수단으로서, 상기 일반식 (1) 및 상기 일반식 (2)로 나타나는 사이클로알킬알칸올 유도체로부터 선택되는 1종 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 합성 섬유용 처리제를 제공한다.

Description

합성 섬유용 처리제, 합성 섬유 및 합성 섬유의 처리 방법
본 발명은, 합성 섬유용 처리제, 합성 섬유 및 합성 섬유의 처리 방법에 관한 것이다.
최근, 합성 섬유의 방사 공정이나 가연(假撚) 공정, 후 가공 공정에 있어서는, 고속화가 한층 더 진행되고, 이에 수반하여 정전기의 발생이나 생산사(絲)의 보풀이 점점 발생하기 쉬워지고 있다. 이러한 정전기나 보풀의 발생을 방지하기 위해, 합성 섬유에 부착시키는 합성 섬유용 처리제로서 이들을 방지하기 위한 기능성 향상제의 함유 비율을 증가시킨 것을 사용하는 것이나, 합성 섬유에 대한 합성 섬유용 처리제의 부착량을 올리는 것이 행해지고 있지만, 여전히 충분한 대응이 아니고, 한층 더 제전성(制電性)의 향상이 요망되고 있다.
한편, 합성 섬유는 여러 나라나 지역에 있어서 생산이 행해지고 있고, 그에 수반하여 합성 섬유용 처리제의 사용 조건도 다방면에 걸쳐, 예를 들면, 온도 조건에 있어서, 매우 넓은 온도 범위에서의 사용에 견딜 수 있는 합성 섬유용 처리제가 요망되고 있다.
그러나, 폴리에테르류(PO/EO 공중합체)를 함유하는 합성 섬유용 처리제(예를 들면, 특허문헌 1 등)가 많이 알려져 있는 한편으로, 이들 합성 섬유용 처리제는 에멀션의 안정성이 불충분한 경우가 있었다.
합성 섬유용 처리제의 에멀션 안정성이 나쁘면, 예를 들면, 에멀션 조제 탱크 내에서 저장하고 있는 동안에 함유 성분이 분리되어 버려, 이를 합성 섬유에 부착시키면 합성 섬유용 처리제가 균일하게 부착하지 않고, 그 후의 방사 공정이나 가연 공정, 후 가공 공정에 있어서 문제가 다발하는 원인이 된다.
또한, 영하의 환경하에 있어서의 저온 핸들링성의 저하는, 예를 들면, 합성 섬유용 처리제의 성분이 응고하여 함유 성분이 불균일한 상태가 되어 충분히 기능을 발휘할 수 없거나, 에멀션 조제를 위한 준비에 시간을 요하거나 하는 원인이 된다.
즉, 합성 섬유용 처리제의 에멀션 안정성이나 저온 핸들링성의 향상은, 합성 섬유의 품질을 향상시키는 요인이기 때문에 중요한 과제이다.
일본공개특허공보 평10-245729호
본 발명은, 합성 섬유에 양호한 제전성을 부여하고, 또한, 에멀션 안정성 및 저온 핸들링성이 우수한 합성 섬유용 처리제, 이러한 처리제가 부착된 합성 섬유 및, 이러한 합성 섬유용 처리제를 합성 섬유에 부착시키는 처리 방법의 제공을 과제로 하고 있다.
본 발명자는 상기 과제를 해결하기 위해 예의 연구를 거듭한 결과, 합성 섬유에 양호한 제전성을 부여하고, 또한, 에멀션 안정성 및 저온 핸들링성이 우수한 합성 섬유용 처리제로 하기 위해서는, 특정의 화학 구조를 갖는 사이클로알킬알칸올 유도체가 크게 관여하고 있는 것을 발견하여, 상기 과제를 해결하기에 이른 것이다.
본 발명은, 구체적으로는 다음의 사항을 요지로 한다.
1. 하기 일반식 (1) 및 일반식 (2)로 나타나는 사이클로알킬알칸올 유도체로부터 선택되는 1종 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 합성 섬유용 처리제.
(식 중,
환 Qa： 탄소수 3∼8의 사이클로알킬렌기
R1a： 수소 원자 또는 탄소수 1∼12의 알킬기
R2a： 탄소수 1∼12의 2가의 탄화수소기
R3： 수소 원자 또는 탄소수 6∼22의 모노카본산으로부터 수산기를 제거한 잔기
A1aO： 탄소수 2∼4의 알킬렌옥시기(단, 당해 알킬렌옥시기가 2 이상 존재하는 경우는, 1종 단독 또는 2종 이상이라도 좋다.)
ma： 0∼100의 정수)
(식 중, 환 Qb, R1b, R2b, A1bO, mb는, 식 (1)의 환 Qa, R1a, R2a, A1aO, ma와 각각 독립적으로 동일한 의미이고,
R4： 탄소수 4∼12의 디카본산으로부터 2개의 수산기를 제거한 잔기)
2. 상기 일반식 (1)에 있어서의 R1a는 수소 원자인 사이클로알킬알칸올 유도체 및, 상기 일반식 (2)에 있어서의 R1b는 수소 원자인 사이클로알킬알칸올 유도체로부터 선택되는 1종 이상을 함유하는, 1.에 기재된 합성 섬유용 처리제.
3. 상기 일반식 (1)에 있어서의 R2a는 탄소수 2∼8의 2가의 탄화수소기인 사이클로알킬알칸올 유도체 및, 상기 일반식 (2)에 있어서의 R2b는 탄소수 2∼8의 2가의 탄화수소기인 사이클로알킬알칸올 유도체로부터 선택되는 1종 이상을 함유하는, 1. 또는 2.에 기재된 합성 섬유용 처리제.
4. 상기 일반식 (1)에 있어서의 R3은 탄소수 6∼22의 지방족 모노카본산으로부터 수산기를 제거한 잔기인 사이클로알킬알칸올 유도체 및, 상기 일반식 (2)로 나타나는 사이클로알킬알칸올 유도체로부터 선택되는 1종 이상을 함유하는, 1.∼3.중 어느 한 항에 기재된 합성 섬유용 처리제.
5. 상기 합성 섬유용 처리제의 전체 질량에 대하여, 상기 사이클로알킬알칸올 유도체를 0.01∼30질량％ 함유하는 1.∼4. 중 어느 한 항에 기재된 합성 섬유용 처리제.
6. 추가로, 비이온성 계면 활성제(단, 상기 사이클로알킬알칸올 유도체를 제외함) 및 이온성 계면 활성제를 함유하는 1.∼5. 중 어느 한 항에 기재된 합성 섬유용 처리제.
7. 추가로, 평활제, 비이온성 계면 활성제(단, 상기 사이클로알킬알칸올 유도체를 제외함) 및 이온성 계면 활성제를 함유하는 1.∼5. 중 어느 한 항에 기재된 합성 섬유용 처리제.
8. 상기 이온성 계면 활성제가, 하기의 일반식 (3)으로 나타나는 유기 인산 에스테르 P1, 하기의 일반식 (4)로 나타나는 유기 인산 에스테르 P2 및, 하기의 일반식 (5)로 나타나는 유기 인산 에스테르 P3으로부터 선택되는 적어도 1개의 유기 인산 에스테르를 함유하는 6. 또는 7.에 기재된 합성 섬유용 처리제.
(식 중, 환 Qc, R1c, R2c, A1cO, mc는, 일반식 (1)의 환 Qa, R1a, R2a, A1aO, ma와 각각 독립적으로 동일한 의미이고,
n： 2∼4의 정수
R5： 「R1c-환 Qc-R2c-O-(A1cO)mc-」로부터 말단의 산소 원자를 제거한 잔기(단, 환 Qc, R1c, R2c, A1cO, mc는, 일반식 (1)의 환 Qa, R1a, R2a, A1aO, ma와 각각 독립적으로 동일한 의미이다.), 알칼리 금속, 알칼리 토금속(1/2), 유기 아민염, 또는 수소 원자
M1：알칼리 금속, 알칼리 토금속(1/2), 유기 아민염, 또는 수소 원자)
(식 중, 환 Qd, R1d, R2d, A1dO(OA1d), md는, 일반식 (1)의 환 Qa, R1a, R2a, A1aO, ma와 각각 독립적으로 동일한 의미이고,
M2：알칼리 금속, 알칼리 토금속(1/2), 유기 아민염, 또는 수소 원자)
(식 중, 환 Qe, R1e, R2e, A1eO, me는, 일반식 (1)의 환 Qa, R1a, R2a, A1aO, ma와 각각 독립적으로 동일한 의미이고,
M3, M4：각각 독립적으로 알칼리 금속, 알칼리 토금속(1/2), 유기 아민염, 또는 수소 원자)
9. 1.∼8. 중 어느 한 항에 기재된 합성 섬유용 처리제가 부착되어 있는 것을 특징으로 하는 합성 섬유.
10. 1.∼8. 중 어느 한 항에 기재된 합성 섬유용 처리제를 합성 섬유에 대하여 0.1∼5질량％가 되도록 부착시키는 것을 특징으로 하는 합성 섬유의 처리 방법.
본 발명의 합성 섬유용 처리제, 합성 섬유 및 합성 섬유의 처리 방법은, 합성 섬유의 방사 공정이나 가연 공정, 후 가공 공정에 있어서의 최근의 고속화에도 대응하고, 우수한 제전성에 의해 정전기나 보풀을 방지할 수 있다는 효과를 발휘하는 것이다.
또한, 본 발명의 합성 섬유용 처리제는, 에멀션 안정성이 우수하기 때문에, 에멀션을 장시간 저장해도 함유 성분이 분리되는 일 없이, 합성 섬유용 처리제를 균일하게 부착시킬 수 있기 때문에 유용하다.
또한, 본 발명의 합성 섬유용 처리제는, 영하의 환경하에 있어서의 저온 핸들링성이 우수하기 때문에, 합성 섬유용 처리제의 성분이 응고하는 등의 문제가 생기는 일이 없고, 에멀션 조제를 위한 준비에 시간을 요하는 일도 없다.
(발명을 실시하기 위한 형태)
본 발명은, 상기 일반식 (1) 및 일반식 (2)로 나타나는 사이클로알킬알칸올 유도체로부터 선택되는 1종 이상을 함유하는 합성 섬유용 처리제나, 이러한 처리제가 부착된 합성 섬유 및, 이러한 합성 섬유용 처리제를 합성 섬유에 부착시키는 처리 방법에 관한 것이다.
이하, 본 발명에 대해서 상세하게 설명한다.
＜사이클로알킬알칸올 유도체＞
본 발명의 합성 섬유용 처리제는, 하기 일반식 (1) 및 하기 일반식 (2)로 나타나는 사이클로알킬알칸올 유도체로부터 선택되는 1종 이상을 필수 성분으로서 함유하는 것이다.
(식 중,
환 Qa： 탄소수 3∼8의 사이클로알킬렌기
R1a：수소 원자 또는 탄소수 1∼12의 알킬기
R2a：탄소수 1∼12의 2가의 탄화수소기
R3：수소 원자 또는 탄소수 6∼22의 모노카본산으로부터 수산기를 제거한 잔기
A1aO：탄소수 2∼4의 알킬렌옥시기(단, 당해 알킬렌옥시기가 2 이상 존재하는 경우는, 1종 단독 또는 2종 이상이라도 좋다.)
ma：0∼100의 정수)
(식 중, 환 Qb, R1b, R2b, A1bO, mb는, 식 (1)의 환 Qa, R1a, R2a, A1aO, ma와 각각 독립적으로 동일한 의미이고,
R4：탄소수 4∼12의 디카본산으로부터 수산기를 제거한 잔기)
본 발명에 있어서의 상기의 일반식 (1)로 나타나는 사이클로알킬알칸올 유도체는, 탄소수 6∼22의 모노카본산 사이클로알킬알칸올에스테르, 사이클로알킬알칸올의 알킬렌옥사이드 부가 중합체 또는 탄소수 6∼22의 모노카본산과 사이클로알킬알칸올의 알킬렌옥사이드 부가 중합체와의 에스테르이고, 본 발명에 있어서의 상기의 일반식 (2)로 나타나는 사이클로알킬알칸올 유도체는, 탄소수 4∼12의 디카본산사이클로알킬알칸올디에스테르 또는 탄소수 4∼12의 디카본산과 사이클로알킬알칸올의 알킬렌옥사이드 부가 중합체와의 디에스테르이다.
상기 일반식 (1) 중의 환 Qa, 일반식 (2) 중의 환 Qb는, 각각 독립적으로 탄소수 5∼8의 사이클로알킬렌기인 것이 바람직하고, 탄소수 5 또는 6의 사이클로알킬렌기인 것이 보다 바람직하다.
상기 일반식 (1)의 R1a, 일반식 (2) 중의 R1b는, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 6∼10의 알킬기인 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 탄소수 6∼8의 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자인 것이 특히 바람직하다.
상기 일반식 (1) 중의 R2a, 일반식 (2) 중의 R2b의 탄소수 1∼12의 2가의 탄화수소기는, 각각 독립적으로, 직쇄상 또는 분기쇄상의 어느 것이라도 좋고, 포화 또는 불포화의 어느 것이라도 좋다. 그 중에서도, 각각 독립적으로 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소수 1∼12의 알킬렌기가 바람직하고, 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소수 2∼8의 알킬렌기가 보다 바람직하고, 직쇄상의 탄소수 2∼8의 알킬렌기가 특히 바람직하다.
상기 일반식 (1) 중의 R3의 수소 원자 또는 탄소수 6∼22의 모노카본산으로부터 수산기를 제거한 잔기에 있어서의 모노카본산은, 포화 모노카본산 또는 불포화 모노카본산의 어느 것이라도 좋다. 그 중에서도, 수소 원자 또는 포화/불포화 탄소수 8∼20의 모노카본산으로부터 수산기를 제거한 잔기인 것이 바람직하고, 포화/불포화 탄소수 8∼20의 모노카본산으로부터 수산기를 제거한 잔기인 것이 보다 바람직하다.
상기 일반식 (2) 중의 R4의 탄소수 4∼12의 디카본산으로부터 2개의 수산기를 제거한 잔기에 있어서의 디카본산은, 포화 또는 불포화의 지방족 디카본산, 방향족 디카본산의 어느 것이라도 좋다. 그 중에서도, 탄소수 4∼12의 포화 또는 불포화의 지방족 디카본산으로부터 2개의 수산기를 제거한 잔기가 바람직하고, 탄소수 4∼12의 포화 지방족 디카본산으로부터 2개의 수산기를 제거한 잔기가 보다 바람직하다.
상기 일반식 (1) 중의 A1aO, 일반식 (2) 중의 A1bO가, 탄소수 2∼4의 알킬렌옥시기가 2종 이상인 경우는, 각각 독립적으로, 랜덤으로 분산되어 있어도, 블록이라도, 그들의 혼합이라도 좋다. 그 중에서도, 각각 독립적으로, 탄소수 2 또는 3의 알킬렌옥시기가 1종 단독 또는 2종인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (1) 중의 ma, 일반식 (2) 중의 mb는 탄소수 2∼4의 알킬렌옥시기의 평균 몰수를 나타내고, 각각 독립적으로, 0∼20의 정수가 바람직하고, 0∼15의 정수가 보다 바람직하다.
본 발명에 있어서의, 상기 일반식 (1) 및 일반식 (2)로 나타나는 사이클로알킬알칸올 유도체는, 예를 들면, 사이클로알킬알칸올과 모노카본산 또는 디카본산과의 에스테르화 반응, 사이클로알킬알칸올에 탄소수 2∼4의 알킬렌옥사이드를 랜덤, 블록 또는 그들을 혼합한 방법에서의 부가 중합, 또는 상기의 사이클로알칸올의 알킬렌옥사이드 부가 중합체와 모노카본산 또는 디카본산과의 에스테르화 반응에 의해 제조되는 것이다.
본 발명의 합성 섬유용 처리제는, 그의 전체 질량에 대하여, 상기 일반식 (1) 및 일반식 (2)로 나타나는 사이클로알킬알칸올 유도체를 0.01∼30질량％ 함유하는 것이 바람직하고, 0.1∼25질량％ 함유하는 것이 보다 바람직하고, 0.2∼20질량％ 함유하는 것이 더욱 바람직하고, 0.2∼10질량％ 함유하는 것이 특히 바람직하다.
또한, 본 발명의 합성 섬유용 처리제는, 상기 일반식 (1) 및 일반식 (2)로 나타나는 사이클로알킬알칸올 유도체 이외의 비이온성 계면 활성제 및 이온성 계면 활성제를 함유하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 합성 섬유용 처리제는, 상기 일반식 (1) 및 일반식 (2)로 나타나는 사이클로알킬알칸올 유도체 이외의 비이온성 계면 활성제, 평활제 및 이온성 계면 활성제를 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 합성 섬유용 처리제에 병용할 수 있는, 상기 일반식 (1) 및 일반식 (2)로 나타나는 사이클로알킬알칸올 유도체 이외의 비이온성 계면 활성제, 평활제 및 이온성 계면 활성제에 대해서, 설명한다.
＜사이클로알킬알칸올 유도체 이외의 비이온성 계면 활성제＞
본 발명에 있어서의 합성 섬유용 처리제에 병용할 수 있는, 상기 일반식 (1) 및 일반식 (2)로 나타나는 사이클로알킬알칸올 유도체 이외의 비이온성 계면 활성제로서는, 특별히 제한은 없고, 예를 들면 (1) 폴리옥시에틸렌올레에이트, 폴리옥시에틸렌메틸에테르라우레이트, 폴리옥시에틸렌옥틸에테르라우레이트, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌트리데실에테르팔미테이트, 폴리옥시에틸렌디올레에이트, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시프로필렌라우릴에테르메틸에테르, 폴리옥시부틸렌올레일에테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌부틸에테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌옥틸에테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌트리메틸올프로필에테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌노닐에테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌프로필렌글리콜에테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌이소트리데실에테르, 폴리옥시에틸렌테트라데실에테르, 폴리옥시에틸렌글리세릴에테르, 폴리옥시에틸렌라우릴아미노에테르, 폴리옥시에틸렌라우로아미드에테르 등의, 유기산, 유기 알코올, 유기 아민 및/또는 유기 아미드 분자에 탄소수 2∼4의 알킬렌옥사이드를 부가한 화합물, (2) 폴리옥시알킬렌소르비탄트리올레에이트, 폴리옥시알킬렌피마자유 에테르, 폴리옥시알킬렌 경화 피마자유 에테르, 폴리옥시알킬렌 경화 피마자유 에테르트리올레에이트 등의 폴리옥시알킬렌 다가 알코올 지방산 에스테르, (3) 디에탄올아민모노라우로아미드 등의 알킬아미드, (4) 폴리옥시에틸렌디에탄올아민모노올레일아미드 등의 폴리옥시알킬렌 지방산 아미드 등을 들 수 있다. 이들의 비이온성 계면 활성제는, 1종을 단독으로 사용해도 좋고, 2종 이상을 조합하여 사용해도 좋다. 본 발명에서는, 화합물명의 말단에 EO 및 PO라고 기재한 것은, 각각 에틸렌옥사이드 및 프로필렌옥사이드의 부가물을 의미하고, 후에 이어지는 숫자는 그의 부가 몰수를 나타낸다. EO 및 PO의 뒤에 기재된 수치는 각각의 평균 부가 몰수를 의미한다.
＜사이클로알킬알칸올 유도체 이외의 평활제＞
본 발명의 합성 섬유용 처리제에 병용할 수 있는, 상기 일반식 (1) 및 일반식 (2)로 나타나는 사이클로알킬알칸올 유도체 이외의 평활제로서는, (1) 부틸스테아레이트, 옥틸스테아레이트, 올레일라우레이트, 올레일올레에이트, 이소펜타코사닐이소스테아레이트, 옥틸팔미테이트, 이소트리데실스테아레이트, 라우릴옥테이트 등의, 지방족 모노알코올과 지방족 모노카본산과의 에스테르 화합물, (2) 1,6-헥산디올디데카노에이트, 트리메틸올프로판모노올리에이트모노라우레이트, 소르비탄트리올레에이트, 소르비탄모노올레에이트, 소르비탄트리스테아레이트, 소르비탄디스테아레이트, 소르비탄모노스테아레이트, 글리세린모노라우레이트 등의, 지방족 다가 알코올과 지방족 모노카본산과의 에스테르 화합물, (3) 디라우릴아디페이트, 디올레일아젤레이트, 디이소세틸티오디프로피오네이트, 비스폴리옥시에틸렌라우릴아디페이트 등의, 지방족 모노알코올과 지방족 다가 카본산과의 에스테르 화합물, (4) 벤질올레에이트, 벤질라우레이트 및 폴리옥시프로필렌벤질스테아레이트 등의, 방향족 모노알코올과 지방족 모노카본산과의 에스테르 화합물, (5) 비스페놀 A 디라우레이트, 폴리옥시에틸렌비스페놀 A 디라우레이트 등의, 방향족 다가 알코올과 지방족 모노카본산과의 에스테르 화합물, (6) 비스2-에틸헥실프탈레이트, 디이소스테아릴이소프탈레이트, 트리옥틸트리멜리테이트 등의, 지방족 모노알코올과 방향족 다가 카본산과의 에스테르 화합물, (7) 야자유, 유채유, 해바라기유, 대두유, 피마자유, 참기름, 어유(魚油) 및 우지(牛脂) 등의 천연 유지, (8) 광물유 등, 합성 섬유용 처리제에 채용되고 있는 공지의 평활제를 들 수 있다. 이들 평활제 성분은, 1종을 단독으로 사용해도 좋고, 2종 이상을 조합하여 사용해도 좋다.
＜이온성 계면 활성제＞
본 발명의 합성 섬유용 처리제는, 하기의 일반식 (3)으로 나타나는 유기 인산 에스테르 P1, 하기의 일반식 (4)로 나타나는 유기 인산 에스테르 P2 및, 하기의 일반식 (5)로 나타나는 유기 인산 에스테르 P3으로부터 선택되는 적어도 1개의 유기 인산 에스테르를 이온성 계면 활성제로서 병용하는 것이 바람직하다.
(식 중, 환 Qc, R1c, R2c, A1cO, mc는, 일반식 (1)의 환 Qa, R1a, R2a, A1aO, ma와 각각 독립적으로 동일한 의미이고,
n：2∼4의 정수
R5：「R1c-환 Qc-R2c-O-(A1cO)mc-」로부터 말단의 산소 원자를 제거한 잔기(단, 환 Qc, R1c, R2c, A1cO, mc는, 일반식 (1)의 환 Qa, R1a, R2a, A1aO, ma와 각각 독립적으로 동일한 의미이다.), 알칼리 금속, 알칼리 토금속(1/2), 유기 아민염, 또는 수소 원자
M1： 알칼리 금속, 알칼리 토금속(1/2), 유기 아민염, 또는 수소 원자)
(식 중, 환 Qd, R1d, R2d, A1dO(OA1d), md는, 일반식 (1)의 환 Qa, R1a, R2a, A1aO, ma와 각각 독립적으로 동일한 의미이고,
M2： 알칼리 금속, 알칼리 토금속(1/2), 유기 아민염, 또는 수소 원자)
(식 중, 환 Qe, R1e, R2e, A1eO, me는, 일반식 (1)의 환 Qa, R1a, R2a, A1aO, ma와 각각 독립적으로 동일한 의미이고,
M3, M4：각각 독립적으로 알칼리 금속, 알칼리 토금속(1/2), 유기 아민염, 또는 수소 원자)
상기 일반식 (3) 중의 환 Qc, R1c, R2c, A1cO, mc, 상기 일반식 (4) 중의 환 Qd, R1d, R2d, A1dO(OA1d), md, 상기 일반식 (5) 중의 환 Qe, R1e, R2e, A1eO, me의 적합예는, 각각 독립적으로, 일반식 (1)의 환 Qa, R1a, R2a, A1aO, ma와 동일하다.
상기 일반식 (3) 중의 R5는, 「R1c-환 Qc-R2c-O-(A1cO)mc-」로부터 말단의 산소 원자를 제거한 잔기(단, 환 Qc, R1c, R2c, A1cO, mc는, 일반식 (1)의 환 Qa, R1a, R2a, A1aO, ma와 각각 독립적으로 동일한 의미이다.)인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (3) 중의 M1, 상기 일반식 (4) 중의 M2, 상기 일반식 (5) 중의 M3, M4는, 각각 독립적으로 알칼리 금속 또는 유기 아민염인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (3)으로 나타나는 유기 인산 에스테르 P1, 상기 일반식 (4)로 나타나는 유기 인산 에스테르 P2 및, 상기 일반식 (5)로 나타나는 유기 인산 에스테르 P3에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율의 합계를 100％로 한다. 이 때, 일반식 (5)로 나타나는 유기 인산 에스테르 P3에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율은, 30∼80％이고, 35∼75％인 것이 더욱 좋고, 40∼70％인 것이 특히 좋다.
P핵 NMR 적분 비율(유기 인산 에스테르 P1, P2, P3으로부터 귀속되는 P핵 NMR의 적분 비율(％))은, 유기 인산 에스테르의 알칼리 금속염 등에 과잉의 KOH를 더하여 pH를 12 이상으로 한 조건하에서, 31P-NMR(VALIAN사 제조의 상품명 MERCURY plus NMR Spectrometor System, 300MHz)에 제공했을 때의 측정값을 이용하고, 하기의 식 (a)∼식 (c)에 기초하여 산출할 수 있는 값을 의미한다. 또한, 용매는 중수/테트라하이드로푸란＝8/2(체적비)의 혼합 용매를 이용할 수 있다.
또한, 식 (a)∼식 (c) 중, 「P화(化) 1」은, 일반식 (3)으로 나타나는 유기 인산 에스테르 P1에 귀속되는 P핵 NMR 적분값을, 「P화 2」는, 일반식 (4)로 나타나는 유기 인산 에스테르 P2에 귀속되는 P핵 NMR 적분값을, 「P화 3」은, 일반식 (5)로 나타나는 유기 인산 에스테르 P3에 귀속되는 P핵 NMR 적분값을 나타낸다.
［수 1］
유기 인산 에스테르 P1의 P핵 NMR 적분 비율(％)＝(P화 1)÷(P화 1＋P화 2＋P화 3)×100 … (a)
［수 2］
유기 인산 에스테르 P2의 P핵 NMR 적분 비율(％)＝(P화 2)÷(P화 1＋P화 2＋P화 3)×100 … (b)
［수 3］
유기 인산 에스테르 P3의 P핵 NMR 적분 비율(％)＝(P화 3)÷(P화 1＋P화 2＋P화 3)×100 … (c)
본 발명에 있어서의, 상기 일반식 (3)∼(5)로 나타나는 유기 인산 에스테르의 제조 방법은 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면, 사이클로알킬알칸올, 또는 사이클로알킬알칸올에 탄소수 2∼4의 알킬렌옥사이드를 랜덤, 블록 또는 그들을 혼합한 방법으로 부가 중합시킨 것과, 무수 인산으로 대표되는 인산화제를 혼합하여 에스테르화하여 제조되는 것, 또는 추가로 그것을 염기로 중화함으로써 제조되는 것이다.
＜그 외의 이온성 계면 활성제＞
본 발명의 합성 섬유용 처리제는, 추가로 그 외의 이온성 계면 활성제를 포함해도 좋고, 섬유용 처리제로서 사용되는 공지의 음이온성 계면 활성제, 양이온성 계면 활성제, 양성(兩性) 계면 활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 예를 들면, 음이온성 계면 활성제로서는, (1) 아세트산 칼륨염, 옥탄산 칼륨염, 올레인산 칼륨염, 올레인산 나트륨염, 알케닐숙신산 칼륨염 등의 카본산 비누형 이온성 계면 활성제, (2) 2급 알칸술폰산 나트륨염, 도데실벤젠술폰산 나트륨염, 디옥틸술포숙신산 나트륨염 등의 술폰산 에스테르형 이온성 계면 활성제, (3) 폴리옥시에틸렌라우릴황산 에스테르나트륨염, 헥사데실황산 칼륨염, 우지 황화유, 피마자유 황화유 등의 황산 에스테르형 이온성 계면 활성제, (4) 도데실인산 에스테르나트륨염, 올레일인산 에스테르칼륨염, 헥사데실인산 에스테르칼륨염, 옥타데실인산 에스테르칼륨염, 올레일인산 에스테르트리에탄올아민염, 폴리옥시에틸렌올레일에테르인산 에스테르와 폴리옥시에틸렌라우릴아미노에테르와의 염 등의 유기 인산 에스테르염 등을 들 수 있다. 또한 양이온성 계면 활성제로서는, 테트라부틸암모늄염 등의 제4급 암모늄염 등을 들 수 있고, 양성 계면 활성제로서는, 디메틸스테아릴아민옥사이드 등의 유기 아민옥사이드, 옥틸디메틸암모니오아세테이트 등의 베타인형 양성 계면 활성제, N,N-비스(2-카복시에틸)-옥틸아민나트륨 등의 알라닌형 양성 계면 활성제 등을 들 수 있다. 이들 성분은, 1종을 단독으로 사용해도 좋고, 2종 이상을 조합하여 사용해도 좋다.
본 발명의 합성 섬유용 처리제에 있어서, 상기 일반식 (1) 및 상기 일반식 (2)로 나타나는 사이클로알킬알칸올 유도체와, 그 이외의 비이온성 계면 활성제 및 이온성 계면 활성제를 함유하는 경우, 합성 섬유용 처리제의 전체 질량에 대하여, 그 이외의 비이온성 계면 활성제는 50∼99질량％ 함유하는 것이 바람직하고, 60∼99질량％ 함유하는 것이 보다 바람직하고, 65∼99질량％ 함유하는 것이 더욱 바람직하고, 이온성 계면 활성제는 0.01∼10질량％ 함유하는 것이 바람직하고, 0.1∼10질량％ 함유하는 것이 보다 바람직하고, 0.5∼5질량％ 함유하는 것이 더욱 바람직하다.
상기 이온성 계면 활성제로서, 상기 일반식 (3)으로 나타나는 유기 인산 에스테르 P1, 상기 일반식 (4)로 나타나는 유기 인산 에스테르 P2 및, 상기 일반식 (5)로 나타나는 유기 인산 에스테르 P3으로부터 선택되는 적어도 1개의 유기 인산 에스테르를 함유하는 경우, 상기 일반식 (3)∼(5)로 나타나는 유기 인산 에스테르의 총량은, 합성 섬유용 처리제의 전체 질량에 대하여 0.01∼10질량％ 함유하는 것이 바람직하고, 0.05∼5질량％ 함유하는 것이 보다 바람직하고, 0.1∼3질량％ 함유하는 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 합성 섬유용 처리제에 있어서, 상기 일반식 (1) 및 상기 일반식 (2)로 나타나는 사이클로알킬알칸올 유도체와, 상기 사이클로알킬알칸올 유도체 이외의 비이온성 계면 활성제, 평활제 및, 이온성 계면 활성제를 함유하는 경우, 그 이외의 비이온성 계면 활성제는 5∼60질량％ 함유하는 것이 바람직하고, 10∼60질량％ 함유하는 것이 보다 바람직하고, 10∼50질량％ 함유하는 것이 더욱 바람직하고, 그 이외의 평활제는, 30∼80질량％ 함유하는 것이 바람직하고, 30∼70질량％ 함유하는 것이 보다 바람직하고, 40∼70질량％ 함유하는 것이 더욱 바람직하고, 이온성 계면 활성제는 0.1∼25질량％ 함유하는 것이 바람직하고, 0.5∼20질량％ 함유하는 것이 보다 바람직하고, 1.0∼15질량％ 함유하는 것이 더욱 바람직하다.
상기 이온성 계면 활성제로서, 상기 일반식 (3)으로 나타나는 유기 인산 에스테르 P1, 상기 일반식 (4)로 나타나는 유기 인산 에스테르 P2 및, 상기 일반식 (5)로 나타나는 유기 인산 에스테르 P3으로부터 선택되는 적어도 1개의 유기 인산 에스테르를 함유하는 경우, 상기 일반식 (3)∼(5)로 나타나는 유기 인산 에스테르의 총량은, 합성 섬유용 처리제의 전체 질량에 대하여 0.01∼10질량％ 함유하는 것이 바람직하고, 0.05∼5질량％ 함유하는 것이 보다 바람직하고, 0.1∼3질량％ 함유하는 것이 더욱 바람직하다.
이 조성의 합성 섬유용 처리제는, 방사-연신 공정에 이용하는 합성 섬유용 처리제로서 적합하다.
＜그 외의 성분＞
본 발명의 합성 섬유용 처리제는, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위 내에 있어서, 처리제의 품질 유지를 위한 안정화제나 제전제, 소포제(실리콘계 화합물, 광물유 등), 연결제, 산화 방지제, 자외선 흡수제 등의 통상 합성 섬유의 처리제에 이용되는 성분을 추가로 배합해도 좋다.
＜합성 섬유＞
본 발명의 합성 섬유는, 본 발명의 합성 섬유용 처리제가 부착되어 있는 합성 섬유이다. 본 발명의 합성 섬유용 처리제를 부착시키는 합성 섬유로서는, 특별히 제한은 없지만, 예를 들면 (1) 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리프로필렌테레프탈레이트, 폴리락트산 에스테르 등의 폴리에스테르계 섬유, (2) 나일론 6, 나일론 66 등의 폴리아미드계 섬유, (3) 폴리아크릴, 모다아크릴 등의 폴리아크릴계 섬유, (4) 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 등의 폴리올레핀계 섬유, 폴리우레탄계 섬유 등을 들 수 있다. 그 중에서도 폴리에스테르계 섬유, 폴리아미드계 섬유에 부착시키는 경우에 효과의 발현이 높다.
본 발명의 합성 섬유용 처리제를 합성 섬유에 부착시키는 비율은, 특별히 제한은 없지만, 본 발명의 합성 섬유용 처리제를 합성 섬유에 대하여 0.1∼3질량％의 비율이 되도록 부착시키는 것이 바람직하고, 0.3∼1.2질량％의 비율이 되도록 부착시키는 것이 보다 바람직하다. 이러한 구성에 의해, 본 발명의 효과를 보다 향상시킨다.
또한, 본 발명의 합성 섬유용 처리제를 부착시키는 공정으로서는, 특별히 제한은 없고, 예를 들면, 방사 공정, 방사와 연신을 동시에 행하는 공정 등을 들 수 있다. 또한, 본 발명의 처리제를 합성 섬유에 부착시키는 방법으로서는, 롤러 급유법, 계량 펌프를 이용한 가이드 급유법, 침지 급유법, 스프레이 급유법 등을 들 수 있다. 또한, 본 발명의 처리제를 합성 섬유에 부착시킬 때의 형태로서는, 니트, 유기 용제 용액, 수성액 등을 들 수 있지만, 수성액이 바람직하다. 본 발명의 처리제의 수성액을 부착시키는 경우도, 합성 섬유에 대하여 본 발명의 처리제로서 0.1∼3질량％, 바람직하게는 0.3∼1.2질량％가 되도록 부착시키면 좋다.
본 발명의 합성 섬유용 처리제는, 상기 일반식 (1) 및 상기 일반식 (2)로 나타나는 사이클로알킬알칸올 유도체를 필수 성분으로서 함유함으로써, 합성 섬유의 방사 공정이나 가연 공정, 후 가공 공정에 있어서의 최근의 고속화에도 대응하고, 정전기나 보풀의 발생을 충분히 방지할 수 있다.
또한, 본 발명의 합성 섬유용 처리제는, 에멀션 안정성이 우수하기 때문에, 장시간 저장해도 함유 성분이 분리되는 일이 없고, 또한, 영하의 환경하에 있어서의 저온 핸들링성이 우수하기 때문에, 합성 섬유용 처리제의 성분이 응고하는 등의 문제가 생기는 일이 없기 때문에, 합성 섬유용 처리제를 균일하게 부착시켜, 충분히 기능을 발휘시킬 수 있기 때문에 유용하고, 에멀션 조제를 위한 준비에 시간을 요하는 일도 없다.
(실시예)
이하, 실시예를 들어 본 발명을 설명하는데, 본 발명의 기술 범위는 이들에 의해 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 실시예 및 비교예에 있어서, 부는 질량부를, 또한 ％는 질량％를 의미한다.
＜사이클로알킬알칸올 유도체의 합성＞
(A-1)
반응 용기에, 6-사이클로헥실헥실알코올 184g 및 올레인산 282g을 투입하고, 질소 가스하에 75℃에서 용융한 후, 촉매로서 파라톨루엔술폰산 0.6g을 더하고, 120℃에서 2mmHg의 감압하에서 생성되는 물을 반응계 외에 배출시키면서 4시간 반응시켰다. 이어서, 질소 가스 존재하에 있어서 105℃에서 상압으로 되돌리고, 흡착제를 첨가하여 촉매를 처리하여, 90℃에서 여과함으로써 A-1을 얻었다.
이 「A-1」은, 일반식 (1) 중의 환 Qa는 사이클로헥실렌기, R1a는 수소 원자, R2a는 헥실렌기, R3은 올레오일기, ma는 0인 사이클로알킬알칸올 화합물이다. 또한 「A-1」의 순도는, 본 발명의 사이클로알킬알칸올 유도체로서, 가스 크로마토그래피 질량 분석법(이하, 「GC-MS」라고 함)의 측정에 의해 99％인 것을 확인했다.
(A-2)
상기 「A-1」의 제조 방법에 있어서, 6-사이클로헥실헥실알코올에 대신하여, 7-사이클로헥실헵틸알코올을 198g 사용한 이외는 동일하게 하여, A-2를 얻었다.
이 「A-2」는, 일반식 (1) 중의 환 Qa는 사이클로헥실렌기, R1a는 수소 원자, R2a는 헵틸렌기, R3은 올레오일기, ma는 0인 사이클로알킬알칸올 화합물이다. 또한 「A-2」의 순도는, 본 발명의 사이클로알킬알칸올 유도체로서, GC-MS의 측정에 의해 98％인 것을 확인했다.
(A-3)
7-사이클로헥실헵틸알코올 198g을 오토 클레이브에 투입하고, 촉매로서 수산화 칼륨 0.3g을 더한 후, 오토 클레이브 내를 질소로 충분히 치환했다. 교반하면서, 게이지 압력 0.0∼0.4㎫, 반응 온도 110∼120℃로 유지하여 에틸렌옥사이드 132g을 압입하고, 약 5시간 부가 중합 반응을 행했다. 그 후 얻어진 반응물을 플라스크에 옮겨, 촉매의 수산화 칼륨을 인산으로 중화했다. 중화에 의해 생성된 인산 칼륨을 여별(濾別)하여, 7-사이클로헥실헵틸알코올의 에틸렌옥사이드 부가 중합물을 얻었다.
얻어진 부가 중합물 중 165g과, 올레인산 141g을 질소 가스 존재하에 있어서 75℃에서 용융한 후, 촉매로서 파라톨루엔술폰산 0.3g을 더하여, 120℃에서 2mmHg의 감압하에서 생성되는 물을 반응계 외에 배출시키면서 4시간 반응시켰다. 이어서 질소 가스 존재하에 있어서 105℃에서 상압으로 되돌려, 흡착제를 첨가하여 촉매를 처리하고, 90℃에서 여과함으로써 A-3을 얻었다.
이 「A-3」은, 일반식 (1) 중의 환 Qa는 사이클로헥실렌기, R1a는 수소 원자, R2a는 헵틸렌기, R3은 올레오일기, A1aO는 EO(에틸렌옥시기), ma는 3인 사이클로알킬알칸올 유도체 화합물이다. 또한 「A-3」의 순도는, 본 발명의 사이클로알킬알칸올 유도체로서, GC-MS의 측정에 의해 97％인 것을 확인했다.
(A-4)
상기 「A-3」의 제조 방법에 있어서, 7-사이클로헥실헵틸알코올에 대신하여, 6-사이클로헥실헥실알코올을 184g 사용하고, 에틸렌옥사이드 132g에 대신하여, 에틸렌옥사이드 264g, 프로필렌옥사이드 116g을 사용하고, 올레인산 141g에 대신하여, 옥탄산 82g을 사용한 이외는 동일하게 하여, A-4를 얻었다.
이 「A-4」는, 일반식 (1) 중의 환 Qa는 사이클로헥실렌기, R1a는 수소 원자, R2a는 헥실렌기, R3은 옥탄오일기, A1aO는 EO(에틸렌옥시기) 6몰, PO(프로필렌옥시기) 2몰, ma는 8인 사이클로알킬알칸올 유도체 화합물이다. 또한 「A-4」의 순도는, 본 발명의 사이클로알킬알칸올 유도체로서, GC-MS의 측정에 의해 95％인 것을 확인했다.
(A-5)
6-사이클로헥실헥실알코올 184g을 오토 클레이브에 투입하고, 촉매로서 수산화 칼륨 0.3g을 더한 후, 오토 클레이브 내를 질소로 충분히 치환했다. 교반하면서, 게이지 압력 0.0∼0.4㎫, 반응 온도 110∼120℃로 유지하여 에틸렌옥사이드 88g, 프로필렌옥사이드 116g을 압입하고, 약 5시간 부가 중합 반응을 행했다. 그 후 얻어진 반응물을 플라스크에 옮기고, 촉매의 수산화 칼륨을 인산으로 중화했다. 중화에 의해 생성된 인산 칼륨을 여별하여, 7-사이클로헥실헵틸알코올의 에틸렌옥사이드와 프로필렌옥사이드의 부가 중합물을 얻었다.
얻어진 부가 중합물 중 194g과, 아디프산 37g을 질소 가스 존재하에 있어서 75℃에서 용융한 후, 촉매로서 파라톨루엔술폰산 0.3g을 더하고, 120℃에서 2mmHg의 감압하에서 생성되는 물을 반응계 외에 배출시키면서 4시간 반응시켰다. 이어서 질소 가스 존재하에 있어서 105℃에서 상압으로 되돌리고, 흡착제를 첨가하여 촉매를 처리하여, 90℃에서 여과함으로써 A-5를 얻었다.
이 「A-5」는, 일반식 (2) 중의 환 Qb는 사이클로헥실렌기, R1b는 수소 원자, R2b는 헥실렌기, R4는 아디포일기, A1bO는 EO(에틸렌옥시기) 2몰, PO(프로필렌옥시기) 2몰, mb는 4인 사이클로알킬알칸올 유도체 화합물이다. 또한 「A-5」의 순도는, 본 발명의 사이클로알킬알칸올 유도체로서, GC-MS의 측정에 의해 96％인 것을 확인했다.
(A-6)
상기 「A-3」의 제조 방법에 있어서, 7-사이클로헥실헵틸알코올에 대신하여, 2-사이클로헥실에틸알코올을 128g 사용하고, 올레인산 141g에 대신하여 스테아르산 142g을 사용한 이외는 동일하게 하여, A-6을 얻었다.
이 「A-6」은, 일반식 (1) 중의 환 Qa는 사이클로헥실렌기, R1a는 수소 원자, R2a는 에틸렌기, R3은 스테아로일기, A1aO는 EO(에틸렌옥시기), ma는 3인 사이클로알킬알칸올 유도체 화합물이다. 또한 「A-6」의 순도는, 본 발명의 사이클로알킬알칸올 유도체로서, GC-MS의 측정에 의해 97％인 것을 확인했다.
(A-7)
2-사이클로헥실에틸알코올 128g을 오토 클레이브에 투입하고, 촉매로서 수산화 칼륨 0.3g을 더한 후, 오토 클레이브 내를 질소로 충분히 치환했다. 교반하면서, 게이지 압력 0.0∼0.4㎫, 반응 온도 110∼120℃로 유지하여 에틸렌옥사이드 352g, 프로필렌옥사이드 116g을 압입하고, 약 5시간 부가 중합 반응을 행했다. 그 후 얻어진 반응물을 플라스크에 옮겨, 촉매의 수산화 칼륨을 인산으로 중화했다. 중화에 의해 생성된 인산 칼륨을 여별하여, 2-사이클로헥실에틸알코올의 에틸렌옥사이드와 프로필렌옥사이드의 부가 중합물 A-7을 얻었다.
이 「A-7」은, 일반식 (1) 중의 환 Qa는 사이클로헥실렌기, R1a는 수소 원자, R2a는 에틸렌기, R3은 수소 원자, A1aO는 EO(에틸렌옥시기) 8몰, PO(프로필렌옥시기) 2몰, ma는 10인 사이클로알킬알칸올 유도체 화합물이다. 또한 「A-7」의 순도는, 본 발명의 사이클로알킬알칸올 유도체로서, GC-MS의 측정에 의해 100％인 것을 확인했다.
(A-8)
상기 「A-7」의 제조 방법에 있어서, 2-사이클로헥실에틸알코올에 대신하여, 7-사이클로헥실헵틸알코올을 198g 사용하고, 에틸렌옥사이드 352g, 프로필렌옥사이드 116g에 대신하여, 에틸렌옥사이드 264g, 프로필렌옥사이드 116g을 사용한 이외는 동일하게 하여, A-8을 얻었다.
이 「A-8」은, 일반식 (1) 중의 환 Qa는 사이클로헥실렌기, R1a는 수소 원자, R2a는 헵틸렌기, R3은 수소 원자, A1aO는 EO(에틸렌옥시기) 6몰, PO(프로필렌옥시기) 2몰, ma는 8인 사이클로알킬알칸올 유도체 화합물이다. 또한 「A-8」의 순도는, 본 발명의 사이클로알킬알칸올 유도체로서, GC-MS의 측정에 의해 100％인 것을 확인했다.
(A-9)
상기 「A-7」의 제조 방법에 있어서, 2-사이클로헥실에틸알코올에 대신하여, 6-사이클로헥실헥실알코올을 184g 사용하고, 프로필렌옥사이드 116g에 대신하여, 프로필렌옥사이드 638g을 사용한 이외는 동일하게 하여, A-9를 얻었다.
이 「A-9」는, 일반식 (1) 중의 환 Qa는 사이클로헥실렌기, R1a는 수소 원자, R2a는 헥실렌기, R3은 수소 원자, A1aO는 EO(에틸렌옥시기) 8몰, PO(프로필렌옥시기) 11몰, ma는 19인 사이클로알킬알칸올 유도체 화합물이다. 또한 「A-9」의 순도는, 본 발명의 사이클로알킬알칸올 유도체로서, GC-MS의 측정에 의해 100％인 것을 확인했다.
(A-10)
상기 「A-7」의 제조 방법에 있어서, 2-사이클로헥실에틸알코올에 대신하여, 6-사이클로헥실헥실알코올을 184g 사용하고, 에틸렌옥사이드 352g, 프로필렌옥사이드 116g에 대신하여, 프로필렌옥사이드 348g을 사용한 이외는 동일하게 하여, A-10을 얻었다.
이 「A-10」은, 일반식 (1) 중의 환 Qa는 사이클로헥실렌기, R1a는 수소 원자, R2a는 헥실렌기, R3은 수소 원자, A1aO는 PO(프로필렌옥시기) 6몰, ma는 6인 사이클로알킬알칸올 유도체 화합물이다. 또한 「A-10」의 순도는, 본 발명의 사이클로알킬알칸올 유도체로서, GC-MS의 측정에 의해 100％인 것을 확인했다.
(A-11)
상기 「A-7」의 제조 방법에 있어서, 2-사이클로헥실에틸알코올에 대신하여, 8-(2-옥틸사이클로프로필)옥틸알코올을 282g 사용하고, 에틸렌옥사이드 352g, 프로필렌옥사이드 116g에 대신하여, 에틸렌옥사이드 132g, 프로필렌옥사이드 174g을 사용한 이외는 동일하게 하여, A-11을 얻었다.
이 「A-11」은, 일반식 (1) 중의 환 Qa는 1,2-사이클로프로필렌기, R1a는 옥틸기, R2a는 옥틸렌기, R3은 수소 원자, A1aO는 EO(에틸렌옥시기) 3몰, PO(프로필렌옥시기) 3몰, ma는 6인 사이클로알킬알칸올 유도체 화합물이다. 또한 「A-11」의 순도는, 본 발명의 사이클로알킬알칸올 유도체로서, GC-MS의 측정에 의해 100％인 것을 확인했다.
(A-12)
상기 「A-7」의 제조 방법에 있어서, 2-사이클로헥실에틸알코올에 대신하여, 사이클로프로필메틸알코올을 72g 사용하고, 에틸렌옥사이드 352g, 프로필렌옥사이드 116g에 대신하여, 에틸렌옥사이드 440g을 사용한 이외는 동일하게 하여, A-12를 얻었다.
이 「A-12」는, 일반식 (1) 중의 환 Qa는 사이클로프로필렌기, R1a는 수소 원자, R2a는 메틸렌기, R3은 수소 원자, A1aO는 EO(에틸렌옥시기) 10몰, ma는 10인 사이클로알킬알칸올 유도체 화합물이다. 또한 「A-12」의 순도는, 본 발명의 사이클로알킬알칸올 유도체로서, GC-MS의 측정에 의해 100％인 것을 확인했다.
＜유기 인산 에스테르의 합성＞
(B-1)
6-사이클로헥실헥실알코올 184g을 오토 클레이브에 투입하고, 촉매로서 수산화 칼륨 0.3g을 더한 후, 오토 클레이브 내를 질소로 충분히 치환했다. 교반하면서, 게이지 압력 0.0∼0.4㎫, 반응 온도 110∼120℃로 유지하여 에틸렌옥사이드 220g을 압입하고, 약 5시간 부가 중합 반응을 행했다. 그 후 얻어진 반응물을 플라스크에 옮겨, 촉매의 수산화 칼륨을 인산으로 중화했다. 중화에 의해 생성된 인산 칼륨을 여별하여 6-사이클로헥실헥실알코올의 에틸렌옥사이드 부가 중합물을 얻었다.
얻어진 중합물 중, 202g을 플라스크에 투입하고, 65∼70℃로 유지하고, 교반하면서 무수 인산 24g을 소량씩 1시간에 걸쳐 더한 후, 65∼70℃에서 3시간 숙성 반응시켰다. 실온에 냉각 후, 수산화 칼륨 28g을 서서히 더하여 중화함으로써, 유기 인산 에스테르 B-1을 얻었다.
이 「B-1」은, 본원의 일반식 (3)으로 나타나는 유기 인산 에스테르 P1, 본원의 일반식 (4)로 나타나는 유기 인산 에스테르 P2 및, 본원의 일반식 (5)로 나타나는 유기 인산 에스테르 P3에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율의 합계를 100％로 했을 때의, P1∼P3의 P핵 NMR 적분 비율은, 각각 0％, 48％, 52％였다.
(B-2)
2-사이클로헥실에틸알코올 128g을 오토 클레이브에 투입하고, 촉매로서 수산화 칼륨 0.3g을 더한 후, 오토 클레이브 내를 질소로 충분히 치환했다. 교반하면서, 게이지 압력 0.0∼0.4㎫, 반응 온도 110∼120℃로 유지하여 프로필렌옥사이드 174g을 압입하고, 약 5시간 부가 중합 반응을 행했다. 그 후 얻어진 반응물을 플라스크에 옮겨, 촉매의 수산화 칼륨을 인산으로 중화했다. 중화에 의해 생성된 인산 칼륨을 여별하여 2-사이클로헥실에틸알코올의 프로필렌옥사이드 부가 중합물을 얻었다.
얻어진 중합물 중, 151g을 플라스크에 투입하고, 65∼70℃로 유지하고, 교반하면서 무수 인산 22g을 소량씩 1시간에 걸쳐 더한 후, 65∼70℃에서 3시간 숙성 반응시켰다. 실온에 냉각 후, 디부틸에탄올아민 87g을 서서히 더하여 중화함으로써, 유기 인산 에스테르 B-2를 얻었다.
이 「B-2」는, 본원의 일반식 (3)으로 나타나는 유기 인산 에스테르 P1, 본원의 일반식 (4)로 나타나는 유기 인산 에스테르 P2 및, 본원의 일반식 (5)로 나타나는 유기 인산 에스테르 P3에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율의 합계를 100％로 했을 때의, P1∼P3의 P핵 NMR 적분 비율은, 각각 12％, 43％, 45％였다.
(B-3)
7-사이클로헥실헵틸알코올 198g을 오토 클레이브에 투입하고, 촉매로서 수산화 칼륨 0.3g을 더한 후, 오토 클레이브 내를 질소로 충분히 치환했다. 교반하면서, 게이지 압력 0.0∼0.4㎫, 반응 온도 110∼120℃로 유지하여 에틸렌옥사이드 264g 및 프로필렌옥사이드 116g을 압입하고, 약 5시간 부가 중합 반응을 행했다. 그 후 얻어진 반응물을 플라스크에 옮겨, 촉매의 수산화 칼륨을 인산으로 중화했다. 중화에 의해 생성된 인산 칼륨을 여별하여 7-사이클로헥실헵틸알코올의 에틸렌옥사이드와 프로필렌옥사이드의 부가 중합물을 얻었다.
얻어진 중합물 중, 289g을 플라스크에 투입하고, 65∼70℃로 유지하고, 교반하면서 무수 인산 23g을 소량씩 1시간에 걸쳐 더한 후, 65∼70℃에서 3시간 숙성 반응시켰다. 실온에 냉각 후, 수산화 칼륨 28g을 서서히 더하여 중화함으로써, 유기 인산 에스테르 B-3을 얻었다.
이 「B-3」은, 본원의 일반식 (3)으로 나타나는 유기 인산 에스테르 P1, 본원의 일반식 (4)로 나타나는 유기 인산 에스테르 P2 및, 본원의 일반식 (5)로 나타나는 유기 인산 에스테르 P3에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율의 합계를 100％로 했을 때의, P1∼P3의 P핵 NMR 적분 비율은, 각각 5％, 47％, 48％였다.
(B-4)
6-사이클로헥실헥실알코올 184g을 플라스크에 투입하고, 65∼70℃로 유지하여, 교반하면서 무수 인산 45g을 소량씩 1시간에 걸쳐 더한 후, 65∼70℃에서 3시간 숙성 반응시켰다. 실온에 냉각 후, 수산화 나트륨 40g을 서서히 더하여 중화함으로써, 유기 인산 에스테르 B-4를 얻었다.
이 「B-4」는, 본원의 일반식 (3)으로 나타나는 유기 인산 에스테르 P1, 본원의 일반식 (4)로 나타나는 유기 인산 에스테르 P2 및, 본원의 일반식 (5)로 나타나는 유기 인산 에스테르 P3에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율의 합계를 100％로 했을 때의, P1∼P3의 P핵 NMR 적분 비율은, 각각 16％, 42％, 42％였다.
본 발명의 합성 섬유용 처리제(실시예 1∼16)의 조성을 표 1에, 그의 비교예(비교예 1∼4)의 조성을 표 2에 나타냈다.
표 1, 2에 있어서,
E-1: 2급 알킬(탄소수 12∼15)술폰산 나트륨
E-2: 올레인산 칼륨
E-3: 올레일알코올 EO2 인산 에스테르와 라우릴아민 EO2의 염
E-4: 라우릴인산 에스테르칼륨
N-1: 경화 피마자유 EO12 트리올레에이트
N-2: 트리데칸올 EO3·PO2 팔미테이트
N-3: 올레인산 EO5
N-4: 노난올 EO6·PO2
N-5: 라우릴알코올 EO6·PO2
N-6: 이소트리데칸올 EO10·PO15
N-7: 라우릴알코올 EO55·PO40
N-8: 테트라데칸올 EO15·PO15
N-9: 부탄올 EO6·PO10
N-10: 글리세린 EO12
L-1: 광물유(47㎟/s)
L-2: 옥틸팔미테이트
L-3: 라우릴올레에이트
L-4: 이소트리데실스테아레이트
L-5: 트리메틸올프로판트리라우레이트
L-6: 소르비탄모노올레에이트
L-7: 유채씨유
·에멀션 안정성 평가
합성 섬유용 처리제와 이온 교환수를 균일 혼합하여, 농도 15％의 합성 섬유용 처리제 에멀션을 조제하여 뚜껑 부착 폴리에틸렌제 병에 넣어 밀폐하고, 합성 섬유용 처리제 에멀션을 40℃에서 7일간 정치한 후, 외관을 육안으로 관찰함과 함께, 투과율의 변화를 하기 기준에 의해 평가했다. 투과율은 분광 광도계(시마즈세이사쿠쇼 제조의 자외 가시 분광 광도계 U-1800)를 이용하여 측정하고, 이하의 기준으로 평가했다. 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[에멀션 안정성 평가 기준]
◎◎: 에멀션 조제 직후로부터의 투과율의 저하가 5％ 미만
◎: 에멀션 조제 직후로부터의 투과율의 저하가 5％ 이상, 10％ 미만
○: 에멀션 조제 직후로부터의 투과율의 저하가 10％ 이상, 20％ 미만
×: 에멀션 조제 직후로부터의 투과율의 저하가 20％ 이상, 또는 입자 발생이나 분리가 확인된다
·저온 핸들링성 평가
30℃까지 가온하여, 교반 균일화시킨 합성 섬유용 처리제를 용량 100mL의 뚜껑 부착 폴리에틸렌제 병(내경 45㎜)에 60mL 넣어, 용기를 밀폐했다. 설정 온도를 －5℃로 한 인큐베이터에 합성 섬유용 처리제를 넣은 폴리에틸렌제 병을 3일간 정치했다. 정치 후, 수성액의 외관을 육안 판정하고, 이하의 기준에 의해 평가했다. 하기 기준에 나타나는 「유동성」이란 합성 섬유용 처리제를 넣은 폴리에틸렌제 병을 가로(90°)로 기울여, 30초 이내에 수성액의 일부가 용기 외로 흘러나간 경우, 유동성 있음으로 판단했다. 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[저온 핸들링성 평가 기준]
◎◎: 외관이 흐리고, 탁함은 없고, 유동성이 있다
◎: 유동성은 있지만 외관이 흐리고, 탁함이 있고, 일부 응고되어 있다
○: 유동성은 있지만 외관이 흐리고, 탁함이 있고, 대부분이 응고되어 있다
×: 완전하게 응고되어 있고, 유동성이 없다
·연신사의 제조
고유 점도 0.64, 산화 티탄 함유량 0.2％의 폴리에틸렌테레프탈레이트를 상법에 의해 건조한 후, 압출기를 이용하여 295℃에서 방사하고, 꼭지쇠로부터 토출하여 냉각 고화한 후의 주행 사조(絲條)에, 농도 10％로 조제한 합성 섬유용 처리제의 수성액을, 계량 펌프를 이용한 가이드 급유법에 의해, 합성 섬유용 처리제로서의 부착량이 1.0％가 되도록 부착시킨 후, 가이드로 집속시키고, 표면 속도 1400m/분이고 표면 온도 90℃의 제1 고뎃 롤러와, 표면 속도 4800m/분이고 표면 온도 150℃의 제2 고뎃 롤러로 연신 후, 4800m/분의 속도로 권취하여, 83데시텍스 36필라멘트의 연신사를 얻었다.
·발생 전기의 평가
상기의 연신사의 제조로 얻은 연신사를 되감아, 사량(絲量) 200g의 치즈를 얻었다. 이 치즈를 20℃, 상대 습도 40％의 분위기하에 3일간 조습하여, 하기의 조건으로 발생 전기의 측정과 평가를 행했다.
(조건)
20℃, 상대 습도 40％의 분위기하, 치즈 20개를 크릴 스탠드에 설치하고 실을 해서(解舒)하여, 와셔 텐서를 통과시킨 후, 입각도 및 출각도 모두 10도가 되도록 조정한 직경 2㎝이고 길이 5㎝의 3개의 알루미나 핀에 접촉 주행시켜, 200m/분의 속도로 권취했다. 이 때, 주행하는 20개의 필라멘트로 이루어지는 시트의 정전기(발생 전기)를, 3번째의 알루미나 핀을 나와 20㎝의 위치에서, 집전식 전위 측정기에 의해 측정했다.
측정값을 하기의 기준에 의해 평가했다. 결과를 표 3에 정리하여 나타냈다.
[발생 전기의 평가 기준]
◎: 발생 전기가 0.5㎸ 미만으로서, 제전성이 우수하다
○: 발생 전기가 0.5㎸ 이상 2㎸ 미만으로서, 제전성은 양호하다
×: 발생 전기가 2㎸ 이상으로서, 제전성은 불량이다
표 3의 결과로부터도 명백한 바와 같이, 본 발명의 구체예인 실시예 1∼16의 합성 섬유용 처리제는, 에멀션 안정성이나 저온 핸들링성이 우수하고, 연신사의 제전성도 우수한 것이 명백해졌다.
본 발명의 합성 섬유용 처리제, 이 합성 섬유용 처리제가 부착된 합성 섬유 및 합성 섬유의 처리 방법은, 합성 섬유의 방사 공정이나 가연 공정, 후 가공 공정에 있어서의 최근의 고속화에도 대응하고, 우수한 제전성에 의해 정전기나 보풀을 방지할 수 있다는 효과를 발휘하는 것이다.
또한, 본 발명의 합성 섬유용 처리제는, 에멀션 안정성이나 영하의 환경하에 있어서의 저온 핸들링성이 우수하기 때문에, 저온 환경하에서의 저장에도 함유 성분이 분리되는 일이 없이, 합성 섬유용 처리제를 균일하게 부착시킬 수 있기 때문에 유용하다.

Claims (10)

  1. 하기 일반식 (1) 및 일반식 (2)로 나타나는 사이클로알킬알칸올 유도체로부터 선택되는 1종 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 합성 섬유용 처리제.

    (식 중,
    환 Qa： 탄소수 3∼8의 사이클로알킬렌기
    R1a： 수소 원자 또는 탄소수 1∼12의 알킬기
    R2a： 탄소수 1∼12의 2가의 탄화수소기
    R3： 수소 원자 또는 탄소수 6∼22의 모노카본산으로부터 수산기를 제거한 잔기
    A1aO： 탄소수 2∼4의 알킬렌옥시기(단, 당해 알킬렌옥시기가 2 이상 존재하는 경우는, 1종 단독 또는 2종 이상이라도 좋음)
    ma： 0∼100의 정수)

    (식 중, 환 Qb, R1b, R2b, A1bO, mb는, 식 (1)의 환 Qa, R1a, R2a, A1aO, ma와 각각 독립적으로 동일한 의미이고,
    R4： 탄소수 4∼12의 디카본산으로부터 2개의 수산기를 제거한 잔기)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 일반식 (1)에 있어서의 R1a는 수소 원자인 사이클로알킬알칸올 유도체 및, 상기 일반식 (2)에 있어서의 R1b는 수소 원자인 사이클로알킬알칸올 유도체로부터 선택되는 1종 이상을 함유하는, 합성 섬유용 처리제.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 일반식 (1)에 있어서의 R2a는 탄소수 2∼8의 2가의 탄화수소기인 사이클로알킬알칸올 유도체 및, 상기 일반식 (2)에 있어서의 R2b는 탄소수 2∼8의 2가의 탄화수소기인 사이클로알킬알칸올 유도체로부터 선택되는 1종 이상을 함유하는, 합성 섬유용 처리제.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 일반식 (1)에 있어서의 R3은 탄소수 6∼22의 지방족 모노카본산으로부터 수산기를 제거한 잔기인 사이클로알킬알칸올 유도체 및, 상기 일반식 (2)로 나타나는 사이클로알킬알칸올 유도체로부터 선택되는 1종 이상을 함유하는, 합성 섬유용 처리제.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 합성 섬유용 처리제의 전체 질량에 대하여, 상기 사이클로알킬알칸올 유도체를 0.01∼30질량％ 함유하는 합성 섬유용 처리제.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    추가로, 비이온성 계면 활성제(단, 상기 사이클로알킬알칸올 유도체를 제외함) 및 이온성 계면 활성제를 함유하는 합성 섬유용 처리제.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    추가로, 평활제, 비이온성 계면 활성제(단, 상기 사이클로알킬알칸올 유도체를 제외함) 및 이온성 계면 활성제를 함유하는 합성 섬유용 처리제.
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서,
    상기 이온성 계면 활성제가, 하기의 일반식 (3)으로 나타나는 유기 인산 에스테르 P1, 하기의 일반식 (4)로 나타나는 유기 인산 에스테르 P2 및, 하기의 일반식 (5)로 나타나는 유기 인산 에스테르 P3으로부터 선택되는 적어도 1개의 유기 인산 에스테르를 함유하는 합성 섬유용 처리제.

    (식 중, 환 Qc, R1c, R2c, A1cO, mc는, 일반식 (1)의 환 Qa, R1a, R2a, A1aO, ma와 각각 독립적으로 동일한 의미이고;
    n： 2∼4의 정수
    R5： 「R1c-환 Qc-R2c-O-(A1cO)mc-」로부터 말단의 산소 원자를 제거한 잔기(단, 환 Qc, R1c, R2c, A1cO, mc는, 일반식 (1)의 환 Qa, R1a, R2a, A1aO, ma와 각각 독립적으로 동일한 의미임), 알칼리 금속, 알칼리 토금속(1/2), 유기 아민염, 또는 수소 원자
    M1：알칼리 금속, 알칼리 토금속(1/2), 유기 아민염, 또는 수소 원자)

    (식 중, 환 Qd, R1d, R2d, A1dO(OA1d), md는, 일반식 (1)의 환 Qa, R1a, R2a, A1aO, ma와 각각 독립적으로 동일한 의미이고;
    M2：알칼리 금속, 알칼리 토금속(1/2), 유기 아민염, 또는 수소 원자)

    (식 중, 환 Qe, R1e, R2e, A1eO, me는, 일반식 (1)의 환 Qa, R1a, R2a, A1aO, ma와 각각 독립적으로 동일한 의미이고;
    M3, M4：각각 독립적으로 알칼리 금속, 알칼리 토금속(1/2), 유기 아민염, 또는 수소 원자)
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 합성 섬유용 처리제가 부착되어 있는 것을 특징으로 하는 합성 섬유.
  10. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 합성 섬유용 처리제를 합성 섬유에 대하여 0.1∼5질량％가 되도록 부착시키는 것을 특징으로 하는 합성 섬유의 처리 방법.
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