KR20230153275A - 유전체 응용 분야를 위한 복합 재료 - Google Patents
유전체 응용 분야를 위한 복합 재료 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20230153275A KR20230153275A KR1020230052487A KR20230052487A KR20230153275A KR 20230153275 A KR20230153275 A KR 20230153275A KR 1020230052487 A KR1020230052487 A KR 1020230052487A KR 20230052487 A KR20230052487 A KR 20230052487A KR 20230153275 A KR20230153275 A KR 20230153275A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- formula
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims description 24
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 23
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 12
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 74
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 64
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 44
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 42
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical group O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 40
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 37
- -1 ketimino Chemical group 0.000 claims description 33
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 27
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 27
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 24
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 21
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 16
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical class CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 8
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 5
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 claims description 3
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001504 aryl thiols Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 40
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 37
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 33
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 28
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 27
- 239000000463 material Substances 0.000 description 23
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 22
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 19
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 18
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 15
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 15
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 15
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 14
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 14
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 14
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 13
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 13
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 206010042674 Swelling Diseases 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 10
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 9
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 8
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 8
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N beta-myrcene Chemical compound CC(C)=CCCC(=C)C=C UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYSA-N diazonaphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=[N]=[N])C=CC2=C1 URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 6
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 229920013731 Dowsil Polymers 0.000 description 5
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- XPDGHGYGTJOTBC-UHFFFAOYSA-N methoxy(methyl)silicon Chemical compound CO[Si]C XPDGHGYGTJOTBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 5
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 4
- DMKSVUSAATWOCU-HROMYWEYSA-N loteprednol etabonate Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(=O)OCCl)(OC(=O)OCC)[C@@]1(C)C[C@@H]2O DMKSVUSAATWOCU-HROMYWEYSA-N 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 4
- 238000007788 roughening Methods 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 4
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 description 4
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-1-ol Chemical compound CCC(C)CO QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CNBHGHGLKDHWEA-BQYQJAHWSA-N CO[Si](C(CCOC(/C=C/C(O)=O)=O)[Si](OC)(OC)OC)(OC)OC Chemical compound CO[Si](C(CCOC(/C=C/C(O)=O)=O)[Si](OC)(OC)OC)(OC)OC CNBHGHGLKDHWEA-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 3
- JSNRRGGBADWTMC-UHFFFAOYSA-N (6E)-7,11-dimethyl-3-methylene-1,6,10-dodecatriene Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCCC(=C)C=C JSNRRGGBADWTMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=NC=C1 KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-pentanol Chemical compound CC(C)CC(C)O WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBWLHDCUXRRLCQ-UHFFFAOYSA-N 7-(4-ethenylphenoxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene Chemical compound C=CC1=CC=C(OC2CC3=C2C=CC=C3)C=C1 WBWLHDCUXRRLCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAYWTJPBIQKDRC-UHFFFAOYSA-N 8-trimethoxysilyloctyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GAYWTJPBIQKDRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004977 Liquid-crystal polymers (LCPs) Substances 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical class C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Chemical class 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 2
- CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N cyclobutene Chemical compound C1CC=C1 CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000007772 electroless plating Methods 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- ZZSXZFUXQOWHEE-UHFFFAOYSA-N methoxy(sulfanyl)silane Chemical compound CO[SiH2]S ZZSXZFUXQOWHEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N (1z,3z)-cycloocta-1,3-diene Chemical compound C1CC\C=C/C=C\C1 RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- APPOKADJQUIAHP-GGWOSOGESA-N (2e,4e)-hexa-2,4-diene Chemical compound C\C=C\C=C\C APPOKADJQUIAHP-GGWOSOGESA-N 0.000 description 1
- XXEYMOUSTWPDDB-OJMIUMIFSA-N (2r)-5-[(5s,7r,8s,9r)-8,9-dihydroxy-2,4-dioxo-7-(phosphonooxymethyl)-6-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-3-yl]-2-[formyl(hydroxy)amino]pentanoic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(O)=O)O[C@]11C(=O)N(CCC[C@@H](N(O)C=O)C(O)=O)C(=O)N1 XXEYMOUSTWPDDB-OJMIUMIFSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXENHBSYCFFKJS-UHFFFAOYSA-N (3E,6E)-3,7,11-Trimethyl-1,3,6,10-dodecatetraene Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCC=C(C)C=C CXENHBSYCFFKJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006654 (C3-C12) heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQUIHNRSFOIOFU-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-(2-methoxypropoxy)propane Chemical class COCC(C)OCC(C)OC OQUIHNRSFOIOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJOYTAUERRJRAT-UHFFFAOYSA-N 2-(n-methyl-4-nitroanilino)acetonitrile Chemical compound N#CCN(C)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 DJOYTAUERRJRAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 2-[(1s)-1-[4-amino-3-(3-fluoro-4-propan-2-yloxyphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]ethyl]-6-fluoro-3-(3-fluorophenyl)chromen-4-one Chemical compound C1=C(F)C(OC(C)C)=CC=C1C(C1=C(N)N=CN=C11)=NN1[C@@H](C)C1=C(C=2C=C(F)C=CC=2)C(=O)C2=CC(F)=CC=C2O1 IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- ZWOWIAQFWNKRPF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C=CC1=NC=NC=N1 ZWOWIAQFWNKRPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXTKTISUMAJFHY-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-8-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene Chemical compound C(=C)C1=C2C(CC2OC)=CC=C1 IXTKTISUMAJFHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJSMYSDXQVCYKO-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-8-methylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene Chemical compound C1=CC(C=C)=C2C(C)CC2=C1 CJSMYSDXQVCYKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRPRRMIBXGBKNT-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-8-phenoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene Chemical compound C(=C)C1=C2C(CC2OC2=CC=CC=C2)=CC=C1 CRPRRMIBXGBKNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYPTZZQGMHILPQ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-trimethoxysilylhex-1-en-3-one Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCC(=O)C(C)=C XYPTZZQGMHILPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXYAVSFOJVUIHT-UHFFFAOYSA-N 2-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=C)=CC=C21 KXYAVSFOJVUIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUSNPFGLKGCWGN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl]propan-1-amine Chemical compound NCCCN1CCN(CCCN)CC1 XUSNPFGLKGCWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTBNSVUGVXUHGF-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(1-phenylethoxy)silyl]propan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](OCC)(OCC)OC(C)C1=CC=CC=C1 UTBNSVUGVXUHGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYLNVJYYQQXNEK-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-(4-chlorophenyl)-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(CN)C1=CC=C(Cl)C=C1 JYLNVJYYQQXNEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMKWZZPKADNTRP-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylpyrimidine Chemical compound C=CC1=CC=NC=N1 UMKWZZPKADNTRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUAMMXIRDIIGDJ-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-4-methyl-1,3-thiazole Chemical compound CC=1N=CSC=1C=C QUAMMXIRDIIGDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOQRWGVTLXZUTC-UHFFFAOYSA-N 7-(4-ethenylphenyl)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene Chemical compound C=CC1=CC=C(C=C1)C1CC2=CC=CC=C12 ZOQRWGVTLXZUTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100056187 Arabidopsis thaliana WIN1 gene Proteins 0.000 description 1
- JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N AsGa Chemical compound [As]#[Ga] JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDKWFIRJUBFJII-UHFFFAOYSA-N C(=C)C1=CC(=C(C2=CC=CC=C12)C1CC=2C1=CC=CC=2)O Chemical compound C(=C)C1=CC(=C(C2=CC=CC=C12)C1CC=2C1=CC=CC=2)O PDKWFIRJUBFJII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical class NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical group OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N Methyl-2-hydoxyisobutyric acid Chemical compound COC(=O)C(C)(C)O XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000577 Silicon-germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- 229920013802 TRITON CF-10 Polymers 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- JZFICWYCTCCINF-UHFFFAOYSA-N Thiadiazin Chemical compound S=C1SC(C)NC(C)N1CCN1C(=S)SC(C)NC1C JZFICWYCTCCINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-ISLYRVAYSA-N V-65 Substances CC(C)CC(C)(C#N)\N=N\C(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-ISLYRVAYSA-N 0.000 description 1
- LEVVHYCKPQWKOP-UHFFFAOYSA-N [Si].[Ge] Chemical compound [Si].[Ge] LEVVHYCKPQWKOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJMOMXZKOWKUTA-UHFFFAOYSA-N aluminum;borate Chemical compound [Al+3].[O-]B([O-])[O-] OJMOMXZKOWKUTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001541 aziridines Chemical class 0.000 description 1
- JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N barium titanate Chemical compound [Ba+2].[Ba+2].[O-][Ti]([O-])([O-])[O-] JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002113 barium titanate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021523 barium zirconate Inorganic materials 0.000 description 1
- DQBAOWPVHRWLJC-UHFFFAOYSA-N barium(2+);dioxido(oxo)zirconium Chemical compound [Ba+2].[O-][Zr]([O-])=O DQBAOWPVHRWLJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005130 benzoxazines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002115 bismuth titanate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- RJTANRZEWTUVMA-UHFFFAOYSA-N boron;n-methylmethanamine Chemical compound [B].CNC RJTANRZEWTUVMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AOWKSNWVBZGMTJ-UHFFFAOYSA-N calcium titanate Chemical compound [Ca+2].[O-][Ti]([O-])=O AOWKSNWVBZGMTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009838 combustion analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N dichromate(2-) Chemical compound [O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000004649 discoloration prevention Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 229930009668 farnesene Natural products 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000012949 free radical photoinitiator Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 238000004442 gravimetric analysis Methods 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 238000007731 hot pressing Methods 0.000 description 1
- NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N iminodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CNCC(O)=O NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 238000007561 laser diffraction method Methods 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- IYICSMKIBSQCKK-UHFFFAOYSA-N methoxy(methyl)silane Chemical class CO[SiH2]C IYICSMKIBSQCKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical class CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000007823 ocimene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920006289 polycarbonate film Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000036316 preload Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- JTQPTNQXCUMDRK-UHFFFAOYSA-N propan-2-olate;titanium(2+) Chemical compound CC(C)O[Ti]OC(C)C JTQPTNQXCUMDRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 description 1
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000790 scattering method Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- AXKGUOXGBWHEGY-UHFFFAOYSA-N silane 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound [SiH4].CO[Si](CCCN)(OC)OC AXKGUOXGBWHEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000527 sonication Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- VEALVRVVWBQVSL-UHFFFAOYSA-N strontium titanate Chemical compound [Sr+2].[O-][Ti]([O-])=O VEALVRVVWBQVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 238000010301 surface-oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O thiamine pyrophosphate Chemical compound CC1=C(CCOP(O)(=O)OP(O)(O)=O)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJPBRODHZKDRCB-UHFFFAOYSA-N trans-alpha-ocimene Natural products CC(=C)CCC=C(C)C=C XJPBRODHZKDRCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSAJVUUALHWJEM-UHFFFAOYSA-N triethoxy(8-triethoxysilyloctyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC OSAJVUUALHWJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAFQBSQRZKWGGE-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-[4-(2-trimethoxysilylethyl)phenyl]ethyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC1=CC=C(CC[Si](OC)(OC)OC)C=C1 MAFQBSQRZKWGGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORGHESHFQPYLAO-UHFFFAOYSA-N vinyl radical Chemical compound C=[CH] ORGHESHFQPYLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical class [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
- H01B3/02—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of inorganic substances
- H01B3/025—Other inorganic material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L25/00—Compositions of, homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L25/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L43/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L43/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L25/00—Compositions of, homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L25/18—Homopolymers or copolymers of aromatic monomers containing elements other than carbon and hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/06—Hydrocarbons
- C08F212/12—Monomers containing a branched unsaturated aliphatic radical or a ring substituted by an alkyl radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/32—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing two or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/28—Compounds of silicon
- C09C1/30—Silicic acid
- C09C1/3081—Treatment with organo-silicon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/12—Treatment with organosilicon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D125/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D125/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
- C09D125/04—Homopolymers or copolymers of styrene
- C09D125/08—Copolymers of styrene
- C09D125/14—Copolymers of styrene with unsaturated esters
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
- H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
- H01B3/30—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes
- H01B3/44—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes vinyl resins; acrylic resins
- H01B3/447—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes vinyl resins; acrylic resins from acrylic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/02—Flame or fire retardant/resistant
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/20—Applications use in electrical or conductive gadgets
- C08L2203/206—Applications use in electrical or conductive gadgets use in coating or encapsulating of electronic parts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2312/00—Crosslinking
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
(a) 20 내지 50 중량% 총 고형물의 적어도 하나의 열경화성 수지 및 기타 수지 성분; 및 (b) 50 내지 70 중량% 총 고형물의 적어도 하나의 무기 미립자 충전제를 포함하는 유전체 복합 재료가 제공되며, 여기서, 적어도 하나의 무기 미립자 충전제는 하나 이상의 아크릴계 실란 커플링제로 표면 개질된다.
Description
본 발명은 열경화성 수지/표면-개질된 무기 미립자 충전제 복합재, 이러한 복합재의 제조 방법, 및 전자 장치 제조에서의 그의 용도에 관한 것이다.
복합 재료는 스핀-온(spin-on) 유전체 패키징, 회로 기판, 라미네이트, 및 기타 전자 응용 분야에 사용된다. 복합재는 양호한 기계적 특성 및 양호한 접착 특성뿐만 아니라 낮은 유전 특성을 갖는 필름/코팅을 제공할 필요가 있다. 특히, 높은 인장 강도, 높은 인장 연신율, 구리에 대한 양호한 접착력, 및 고주파수에서의 낮은 상대 유전율(Dk) 및 손실 탄젠트(Df)를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 과도한 가동 시간 없이 더 낮은 온도에서 복합재를 가공할 수 있는 것이 바람직하다.
개선된 특성을 갖는 유전체 복합재에 대한 지속적인 요구가 있다.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용되는 바와 같이, 문맥에서 달리 명시하지 않는 한, 다음의 약어는 다음과 같은 의미를 갖는다: ℃ = 섭씨 도; g = 그램; nm = 나노미터; μm = 미크론 = 마이크로미터; mm = 밀리미터; sec. = 초; 및 min. = 분. 달리 언급되지 않는 한, 모든 양은 중량 퍼센트("중량%")이고 모든 비는 몰비이다. 모든 수치 범위는 그러한 수치 범위의 합이 100%가 되도록 제한되는 것이 명확한 경우를 제외하고는 포괄적이며 임의의 순서로 조합될 수 있다. 달리 언급되지 않는 한, 모든 중합체 및 올리고머의 분자량은 g/mol 또는 달톤의 단위를 갖는 중량 평균 분자량("Mw")이며, 겔 투과 크로마토그래피를 사용하여 폴리스티렌 표준물질과 비교하여 측정된다.
단수형은 문맥상 명백하게 달리 나타나지 않는 한, 단수 및 복수를 지칭한다. 본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "및/또는"은 관련 항목 중 하나 이상의 임의의 모든 조합을 포함한다.
본원에 사용되는 바와 같이, R, Ra, Rb, R', R'' 및 임의의 다른 변수들은 일반적인 명칭이며, 화학식에서 정의되는 것과 동일하거나 상이할 수 있다.
본원에 사용되는 바와 같이, 단량체에 적용되는 바와 같은 용어 "부가 중합성"은 다른 생성물의 동시 생성 없이 기들의 단순한 연결에 의해 중합 가능한 불포화 단량체를 의미하고자 한다.
용어 "인접한"은 단일 또는 다중 결합으로 함께 연결된 탄소들에 결합된 치환기들을 지칭한다. 예시적인 인접한 R 기들이 아래에 나타나 있다:
용어 "알콕시"는 RO- 기를 의미하고자 하는 것이며, 여기서 R은 알킬기이다.
용어 "알킬"은 지방족 탄화수소로부터 유도된 기를 의미하고자 하는 것이며, 선형, 분지형, 또는 환형 기를 포함한다. 화합물"로부터 유도된" 기는 하나 이상의 수소 또는 중수소를 제거함으로써 형성되는 라디칼을 나타낸다. 일부 실시 형태에서, 알킬은 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는다.
용어 "방향족 화합물"은 4n+2개의 비편재화 π 전자를 갖는 적어도 하나의 불포화 환형 기를 포함하는 유기 화합물을 의미하고자 하는 것이다.
용어 "아릴"은 하나 이상의 부착점을 갖는 방향족 탄화수소로부터 유도된 기를 의미하고자 하는 것이다. 이 용어는 단일 고리를 갖는 기, 및 함께 융합되거나 단일 결합에 의해 연결될 수 있는 다수의 고리를 갖는 기를 포함한다. 탄소환식 아릴 기는 고리 구조 내에 탄소만을 갖는다. 헤테로아릴 기는 고리 구조 내에 적어도 하나의 헤테로원자를 갖는다.
용어 "알킬아릴"은 하나 이상의 알킬 치환체를 갖는 아릴 기를 의미하고자 하는 것이다.
용어 "아릴옥시"는 RO- 기를 의미하고자 하는 것이며, 여기서 R은 아릴 기이다.
조성물에 적용되는 바와 같은 용어 "경화성"은, 방사선 및/또는 열에 노출될 때 또는 사용 조건 하에서 용매에서 덜 용해성이 되고 더 경질이 되는 재료를 의미하고자 하는 것이다.
용어 "액체 조성물"은 재료가 용해되어 용액을 형성하는 액체 매질, 재료가 분산되어 분산액을 형성하는 액체 매질, 또는 재료가 현탁되어 현탁액이나 에멀젼을 형성하는 액체 매질을 의미하는 것이다.
용어 "(메트)아크릴레이트"는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 중 어느 하나인 기를 의미하고자 하는 것이다.
용어 "용매"는 사용 온도에서 액체인 유기 화합물을 의미하고자 하는 것이다. 이 용어는 단일 유기 화합물 또는 둘 이상의 유기 화합물의 혼합물을 포괄하고자 하는 것이다.
용어 "필름" 및 "층"은 본 명세서 전체에 걸쳐 상호교환 가능하게 사용된다.
모든 범위는 포괄적이며 조합 가능하다. 예를 들어, 용어 "50 내지 3000 cP의 범위, 또는 100 cP 이상"은 각각 50 내지 100 cP, 50 내지 3000 cP 및 100 내지 3000 cP를 포함할 것이다.
본 명세서에서, 명시적으로 달리 언급하거나 용법의 맥락에 반하여 나타내지 않는 한, 본원 요지의 실시 형태가 특정 특징 또는 요소를 포함하거나, 내포하거나, 함유하거나, 갖거나, 이들로 이루어지거나 또는 이들에 의해 또는 이들로 구성되는 것으로 언급되거나 기재되는 경우, 명시적으로 언급하거나 기재한 것 이외의 하나 이상의 특징 또는 요소가 실시 형태에 존재할 수 있다. 개시된 본원 요지의 대안적인 실시 형태는 특정 특징 또는 요소로 본질적으로 이루어지는 것으로 기재되는데, 이러한 실시 형태에는 실시 형태의 작동 원리 또는 구별되는 특징을 실질적으로 변화시키는 특징 또는 요소가 존재하지 않는다. 기재된 본원 요지의 또 다른 대안적인 실시 형태는 특정 특징 또는 요소로 이루어지는 것으로 기재되는데, 이러한 실시 형태 또는 그 비실질적인 변형예에는 구체적으로 언급되거나 기재된 특징 또는 요소만이 존재한다.
달리 정의되지 않는 한, 본원에 사용된 모든 기술 용어 및 과학 용어는 본 발명이 속하는 분야의 당업자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 본원에 기재된 것과 유사하거나 동등한 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 아래에 기재된다. 또한, 재료, 방법, 및 예는 단지 예시적인 것이며, 제한하고자 하는 것은 아니다.
본원에 기재되지 않은 범위에서, 특정 재료, 프로세싱 동작, 및 회로에 대한 많은 세부 사항은 통상적인 것이며, 포토레지스트, 유전체 재료, 및 반도체 부재 기술분야의 교재 및 기타 자료에서 찾을 수 있다.
(a) 20 내지 50 중량% 총 고형물의 적어도 하나의 열경화성 수지 및 기타 수지 성분; 및 (b) 50 내지 70 중량% 총 고형물의 적어도 하나의 무기 미립자 충전제를 포함하는 유전체 복합 재료가 제공되며,
여기서, 적어도 하나의 무기 미립자 충전제는 하나 이상의 아크릴계 실란 커플링제로 표면 개질된다.
열경화성 수지는 특별히 제한되지 않으며 아릴시클로부텐, 비닐 라디칼 경화된 중합체, 비스말레이미드 열경화성 물질, 에폭시 열경화성 물질, 및 마이클 부가(Michael Addition)에 의해 경화된 열경화성 물질로 이루어진 군으로부터 선택된다.
아릴시클로부텐 수지는 (a) 10 내지 50 몰%의 하나 이상의 부가 중합성 아릴시클로부텐 단량체와, (b) 15 내지 60%의 하나 이상의 친디엔체(dienophile) 단량체; (c) 15 내지 50 몰%의 하나 이상의 디엔 단량체; 및 (d) 0 내지 10 몰%의 하나 이상의 헤테로사이클 함유 단량체로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 단량체를 포함하는 혼합물로부터의 중합 생성물을 포함한다.
아릴시클로부텐 수지는, 적어도 하나의 부가 중합성 치환체를 갖는 아릴시클로부텐인 부가 중합성 아릴시클로부텐 단량체로부터 제조된다. 치환체는 비닐 기, 알릴 기, 또는 (메트)아크릴레이트 기일 수 있다. 단량체는 공중합에 존재하는 총 단량체를 기준으로 10 내지 50 몰%, 또는 일부 실시 형태에서 20 내지 40 몰%의 양으로 존재할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 아릴시클로부텐 단량체는 아래에 나타나 있는 화학식 A-1, 화학식 A-2, 또는 화학식 A-3을 갖는다:
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
[화학식 A-3]
화학식 A-1에서, K1은 알킬, 아릴, 탄소환식 아릴, 다환식 아릴, 헤테로아릴, 아릴옥시, 아릴알킬, 카르보닐, 에스테르, 카르복실, 에테르, 티오에스테르, 티오에테르, 3차 아민, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 2가 기일 수 있다. 일부 비제한적인 실시 형태에서, K1은 헤테로원자를 갖지 않는 비치환된 C6-36 탄소환식 아릴 기, 또는 헤테로원자를 갖지 않는 비치환된 C6-18 탄소환식 아릴 기; 또는 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 C6-36 탄소환식 아릴 기, 또는 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 C6-18 탄소환식 아릴 기; 또는 비치환된 C3-36 헤테로아릴 기, 또는 비치환된 C3-18 헤테로아릴 기; 또는 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 C6-36 헤테로아릴 기, 또는 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 C6-18 헤테로아릴 기; 또는 고리 헤테로원자를 갖지 않는 비치환된 C6-36 아릴옥시 기, 또는 고리 헤테로원자를 갖지 않는 비치환된 C6-18 아릴옥시 기; 또는 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 C3-36 헤테로아릴옥시 기, 또는 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 C3-18 헤테로아릴옥시 기; 또는 헤테로원자를 갖지 않는 비치환된 C6-36 아릴알킬 기, 또는 헤테로원자를 갖지 않는 비치환된 C6-18 아릴알킬 기; 또는 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 C3-36 헤테로아릴알킬 기, 또는 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 C3-18 헤테로아릴알킬 기일 수 있다.
화학식 A-1에서, L1은 공유 결합 또는 다가 연결기이다. 일부 비제한적인 실시 형태에서, L1은 고리 헤테로원자를 갖지 않는 C6-12 탄소환식 아릴 기이거나; 또는 페닐, 바이페닐, 및 나프틸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화학식 A-1에서, M은 치환 또는 비치환된 2가 방향족 또는 폴리방향족 라디칼 기, 또는 치환 또는 비치환된 2가 헤테로방향족 또는 폴리-헤테로방향족 라디칼 기이다. 화학식 A-1의 일부 비제한적인 실시 형태에서, M은 헤테로원자를 갖지 않는 비치환된 C6-36 탄소환식 아릴 기, 또는 헤테로원자를 갖지 않는 비치환된 C6-18 탄소환식 아릴 기; 또는 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 C6-36 탄소환식 아릴 기, 또는 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 C6-18 탄소환식 아릴 기; 또는 비치환된 C3-36 헤테로아릴 기, 또는 비치환된 C3-18 헤테로아릴 기; 또는 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 C6-36 헤테로아릴 기, 또는 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 C6-18 헤테로아릴 기이다.
화학식 A-1에서, R5는 수소, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 알킬옥시, 치환 또는 비치환된 아릴, 치환 또는 비치환된 아릴옥시, 알킬티오, 아릴티올, 치환된 알킬 아미노, 및 치환된 아릴 아미노로 이루어진 군으로부터 선택된다. 화학식 A-1의 일부 비제한적인 실시 형태에서, R5는 수소; 또는 C1-6 알킬, 또는 C1-3 알킬; 또는 C1-6 알콕시, 또는 C1-3 알콕시이다.
화학식 A-1에서, R6 및 R7은 동일하거나 상이하며 수소, 중수소, 시아노, 할로, 메틸, 비닐, 알릴, 및 1 내지 100개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 이소프렌으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
화학식 A-1의 일부 비제한적인 실시 형태에서, R5 = R6 = R7 = 수소이다.
화학식 A-1의 일부 비제한적인 실시 형태에서, x 및 y는 동일하거나 상이하며 1 내지 5의 정수이고, L1이 공유 결합인 경우 y는 1이다.
화학식 A-2에서, K2는 단일 결합이거나, 또는 알킬, 아릴, 탄소환식 아릴, 다환식 아릴, 헤테로아릴, 아릴옥시, 아릴알킬, 카르보닐, 에스테르, 카르복실, 및 에테르, 티오에스테르, 티오에테르, 3차 아민, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 2가 기일 수 있다. 일부 비제한적인 실시 형태에서, K2는 공유 결합; 또는 헤테로원자를 갖지 않는 비치환된 C6-36 탄소환식 아릴 기, 또는 헤테로원자를 갖지 않는 비치환된 C6-18 탄소환식 아릴 기; 또는 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 C6-36 탄소환식 아릴 기, 또는 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 C6-18 탄소환식 아릴 기; 또는 비치환된 C3-36 헤테로아릴 기, 또는 비치환된 C3-18 헤테로아릴; 또는 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 C6-36 헤테로아릴 기, 또는 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 C6-18 헤테로아릴 기; 또는 고리 헤테로원자를 갖지 않는 비치환된 C6-36 아릴옥시 기, 또는 고리 헤테로원자를 갖지 않는 비치환된 C6-18 아릴옥시 기; 또는 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 C3-36 헤테로아릴옥시 기, 또는 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 C3-18 헤테로아릴옥시 기; 또는 헤테로원자를 갖지 않는 비치환된 C6-36 아릴알킬 기, 또는 헤테로원자를 갖지 않는 비치환된 C6-18 아릴알킬 기; 또는 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 C3-36 헤테로아릴알킬 기, 또는 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 C3-18 헤테로아릴알킬 기일 수 있다.
화학식 A-1에서 L1, M, x, 및 y는 화학식 A-2에서 L1, M, x, 및 y에 동일하게 적용된다. 화학식 A-1에서 R5에 대해 전술된 실시 형태 모두는, 화학식 A-2에서 R1 내지 R7에 동일하게 적용된다.
화학식 A-3에서, K3은 비닐, 스티릴, 말레이미드, 아크릴, 메타크릴, 알릴, 알키닐 또는 기능적 동등물로 이루어진 군으로부터 선택되는 중합성 작용기이다.
화학식 A-1 및 화학식 A-2에서 L1, M, x, 및 y는 화학식 A-3에서 L1, M, x, 및 y에 동일하게 적용된다. 화학식 A-1 및 화학식 A-2에서 R1 내지 R4에 대해 전술된 실시 형태 모두는, 화학식 A-3에서 R1 내지 R4에 동일하게 적용된다.
비제한적인 일 실시 형태에서, 아릴시클로부텐 단량체는 화학식 A-1-a를 갖는다:
[화학식 A-1-a]
상기 식에서,
Ar은 치환 또는 비치환된 탄소환식 아릴 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 기이고; Q는 공유 결합, O, S, 또는 NRa이고; Ra는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소환식 아릴, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고; R5 내지 R7은 동일하거나 상이하며 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 치환 또는 비치환된 탄소환식 아릴 기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; R8은 알킬, 알콕시, 치환 또는 비치환된 탄소환식 아릴 기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 기로 이루어진 군으로부터 선택되고; a는 0 내지 4의 정수이다.
화학식 A-1-a에서, Ar은 6 내지 36개의 고리 탄소를 갖는 비치환된 탄소환식 아릴 기, 또는 6 내지 12개의 고리 탄소를 갖는 비치환된 탄소환식 아릴 기; 또는 6 내지 36개의 고리 탄소를 갖고 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 탄소환식 아릴 기, 또는 6 내지 12개의 고리 탄소를 갖고 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 탄소환식 아릴 기; 또는 3 내지 36개의 고리 탄소를 갖는 헤테로아릴 기, 또는 3 내지 12개의 고리 탄소를 갖는 헤테로아릴 기; 또는 6 내지 36개의 고리 탄소를 갖고 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 헤테로아릴 기, 또는 3 내지 12개의 고리 탄소를 갖고 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 갖는 치환된 헤테로아릴 기이거나; 또는 페닐, 바이페닐, 및 나프틸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화학식 A-1-a의 일부 비제한적인 실시 형태에서, Q는 공유 결합, 또는 O, 또는 S, 또는 NH, 또는 NCH3이다.
화학식 A-1-a의 일부 비제한적인 실시 형태에서, a는 0; 또는 1; 또는 2; 또는 0 초과이고, 적어도 하나의 R8은 C1-6 알킬, 또는 C1-3 알킬이고; 적어도 하나의 R8은 C1-6 알콕시, 또는 C1-3 알콕시이다.
다른 비제한적인 실시 형태에서, 아릴시클로부텐 단량체는 화학식 A-2-a를 갖는다:
[화학식 A-2-a]
상기 식에서,
Ar은 치환 또는 비치환된 탄소환식 아릴 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 기이고; Q는 공유 결합, O, S, 또는 NRa이고; Ra는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소환식 아릴, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고; R1 내지 R7은 동일하거나 상이하며 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아릴옥시, 치환 또는 비치환된 탄소환식 아릴 기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; R8은 알킬, 알콕시, 치환 또는 비치환된 탄소환식 아릴 기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 기로 이루어진 군으로부터 선택되고; b는 0 내지 3의 정수이다.
화학식 A-2-a에서, b는 0; 또는 1; 또는 2; 또는 0 초과일 수 있고, 적어도 하나의 R8은 C1-6 알킬, 또는 C1-3 알킬이고; 적어도 하나의 R8은 C1-6 알콕시, 또는 C1-3 알콕시이다.
화학식 A-1-a에서 Ar 및 Q에 대해 전술된 실시 형태 모두는 화학식 A-2-a에서 Ar 및 Q에 동일하게 적용된다. 화학식 A-1에서 R5에 대해 전술된 실시 형태 모두는 화학식 A-2-a에서 R1 내지 R7에 동일하게 적용된다.
아릴시클로부텐 단량체의 예에는 1-(4-비닐 페녹시)-벤조시클로부텐, 1-(4-비닐 메톡시)-벤조시클로부텐, 1-(4-비닐 페닐)-벤조시클로부텐, 1-(4-비닐 히드록시나프틸)-벤조시클로부텐, 4-비닐-1-메틸-벤조시클로부텐, 4-비닐-1-메톡시-벤조시클로부텐, 및 4-비닐-1-페녹시-벤조시클로부텐이 포함될 수 있지만 이로 한정되지 않는다.
아릴시클로부텐 수지는 공중합에 존재하는 총 단량체를 기준으로 5 내지 70 몰%, 또는 일부 실시 형태에서 15-60 몰%의 양으로 존재하며 화학식 II로 주어진 구조를 갖는 하나 이상의 친디엔체 단량체로부터 제조된다:
[화학식 II]
화학식 II에서, B는 수소, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 방향족, 치환 또는 비치환된 헤테로방향족, 치환 또는 비치환된 알킬옥시, 또는 히드록시일 수 있고; R9 내지 R11은 동일하거나 상이하며 수소, 중수소, 메틸, 비닐, 알릴, 1 내지 100개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 이소프렌, 1 내지 100개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬 기, 할로겐, 시아노, 6 내지 100개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴 기, 6 내지 100개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
일부 비제한적인 실시 형태에서, 하나 이상의 친디엔체 단량체는 화학식 III으로 주어진 구조를 갖는다:
[화학식 III]
상기 식에서, R12 내지 R14는 동일하거나 상이하며 수소 및 C1-5 알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; R15는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 수소 및 C1-5 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접한 R15 기들이 연결되어 융합된 6원 방향족 고리를 형성할 수 있다.
일부 비제한적인 실시 형태에서, 하나 이상의 친디엔체 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐 톨루엔, 1-비닐나프탈렌, 및 2-비닐나프탈렌으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
디엔 단량체는 공중합에 존재하는 총 단량체를 기준으로 15 내지 50 몰%, 15 내지 30 몰%, 또는 20 내지 25 몰%의 양으로 존재할 수 있다. 일 실시 형태에서, 디엔 단량체는 아래에 나타나 있는 바와 같은 화학식 IV를 갖는다:
[화학식 IV]
여기서, R16는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 수소 및 메틸로 이루어진 군으로부터 선택되고; R17은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 수소, C1-5 알킬, C1-5 알콕시, C1-5 티오알킬, 및 C5-12 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화학식 IV에서, 모든 R16이 수소일 수 있거나, 3개의 R16이 수소이고 하나의 R16이 메틸이다. 2개의 R17은 동일하거나; 상이하거나; 적어도 하나의 R17은 수소이거나; 적어도 하나의 R17은 C1-3 알킬, 또는 메틸이거나; 적어도 하나의 R17은 C1-3 알콕시, 또는 메톡시이거나; 적어도 하나의 R17은 화학식 -(CH2)c-CH=C(R18)2(여기서, c는 1 내지 5의 정수이고 R18은 수소 또는 메틸임)를 갖는 알케닐이다.
디엔 단량체의 예에는 부타디엔, 이소프렌, 1,3-펜타디엔, 2,4-헥사디엔, 시클로펜타디엔, β-미르센, 오시멘, 시클로옥타디엔, 파르네센, 및 중합성 테르펜이 포함될 수 있지만 이로 한정되지 않는다.
혼합물은 1-20 몰%, 또는 3-10 몰%, 또는 4-7 몰%의 부가 중합성 비닐-치환된 C3-12 헤테로사이클 또는 비닐-치환된 C3-5 헤테로사이클 단량체를 추가로 포함할 수 있다. 일 실시 형태에서, 헤테로사이클 단량체는 하나 이상의 C1-6 알킬, C6-12 탄소환식 아릴, 또는 C3-12 헤테로아릴로 추가로 치환될 수 있다. 헤테로사이클 단량체는 N-헤테로사이클, S-헤테로사이클, N,S-헤테로사이클, 및 이들의 치환된 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된다.
N-헤테로사이클은 적어도 하나의 고리 질소를 가질 수 있다. N-헤테로사이클의 예에는 피롤, 피리딘, 디아진, 트리아진, 이미다졸, 벤조이미다졸, 및 퀴놀론이 포함될 수 있지만 이로 한정되지 않는다. S-헤테로사이클은 적어도 하나의 고리 황을 가질 수 있다. S-헤테로사이클의 예에는 티오펜, 벤조티오펜, 및 디벤조티오펜이 포함될 수 있지만 이로 한정되지 않는다. N,S-헤테로사이클은 적어도 하나의 고리 질소 및 하나의 고리 황을 가질 수 있다. N,S-헤테로사이클의 예에는 티아졸, 티아디아졸, 및 티아디아진이 포함될 수 있지만 이로 한정되지 않는다.
비제한적인 일 실시 형태에서, 헤테로사이클 단량체는 아래에 나타나 있는 화학식 V를 갖는다:
[화학식 V]
상기 식에서, Z1 및 Z2는 동일하거나 상이하며 N 또는 CR22a이고; R19 내지 R21 및 R22a는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 수소 및 C1-5 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화학식 D에서, Z1 = Z2이거나; Z1 ≠ Z2이거나; Z1은 CH, 또는 CR22a, 또는 N, 또는 CH이거나; 또는 Z2는 CR22a, 또는 N이다. R19는 수소, 또는 C1-3 알킬, 또는 메틸이다. 화학식 V에서 R19에 대해 전술된 실시 형태 모두는, 화학식 V에서 R20, R21, 및 R22a에 동일하게 적용되거나; R19 = R20 = R21 = 수소이다.
헤테로사이클 단량체의 예에는 4-비닐 피리딘, 4-비닐-1,3-디아진, 2-비닐-1,3,5-트리아진, 및 4-메틸-5-비닐-1,3-티아졸이 포함될 수 있지만 이로 한정되지 않는다. 게다가, 하나 이상의 추가적인 부가 중합성 단량체가 중합에 존재할 수 있다.
일부 비제한적인 실시 형태에서, 적어도 하나의 아릴시클로부텐 수지는 화학식 III으로 주어진 구조를 갖는다:
[화학식 VI]
상기 식에서, Ar1은 N, S, O, 또는 P 원자를 함유하는 헤테로사이클이고; R23은 H, CH3, 에틸, 또는 t-부틸이고; R24는 H, CH3, C1-C12 알킬, 또는 C1-C12 알켄이고; R25는 시클로부텐, 1-시클로부텐, 1-옥시-시클로부텐, 또는 α-메틸 시클로부텐이고; l은 0 내지 10의 정수이고; R26은 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 시클로알킬 기, 또는 아릴 기이고; n은 5 내지 70의 정수이고; m은 5 내지 50의 정수이고; o는 5 내지 50의 정수이고; p는 5 내지 50의 정수이고, l+n+m+o+p는 100이다.
본원에 개시된 유전체 복합 재료의 일부 비제한적인 실시 형태에서, 적어도 하나의 무기 미립자 충전제는 유전 상수가 5 미만이고 유전 손실 (GHz 범위에서)이 0.002 미만인 무기 충전제로 이루어진 군으로부터 선택된다. 이러한 특성을 갖는 임의의 미립자 충전제는, 약 2 μm 미만의 평균 크기 또는 약 8 μm의 절대 크기이고 양호한 절연 특성 및/또는 양호한 유전 특성을 갖는 한 일반적으로 유용하다. 일부 비제한적인 실시 형태에서, 무기 미립자 충전제는 바람직하게는 최종 제품에서 유전체 복합 재료의 층 두께의 10% 이하의 평균 입자 크기를 갖는다. 일부 비제한적인 실시 형태에서, 무기 미립자 충전제는 유전 상수가 4.0 이하이고, 유전 손실이 0.001 미만이다. 무기 미립자 충전제의 비제한적인 예에는 실리카, 알루미나, 질화붕소, 유리, 및 석영이 포함된다.
일부 비제한적인 실시 형태에서, 적어도 하나의 무기 미립자 충전제는 유전체 조성물의 30 내지 90 중량%, 일부 비제한적인 실시 형태에서 40 내지 80 중량%, 일부 비제한적인 실시 형태에서 50 내지 70 중량%로 존재한다.
본원에 개시된 유전체 복합 재료의 일부 비제한적인 실시 형태에서, 적어도 하나의 무기 미립자 충전제의 표면 개질에 사용되는 실란 커플링제의 선택은 특별히 제한되지 않는다. 본원에 개시된 유전체 복합 재료의 일부 비제한적인 실시 형태에서, 하나 이상의 아크릴계 실란 커플링제는 화학식 VII로 주어진 구조를 갖는다:
[화학식 VII]
상기 식에서, R은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 알킬, 아릴, 아세틸, 케티미노, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되고; X는 아크릴옥시, 메타크릴옥시, 알릴옥시, 비닐, 말레이미도, 푸마레이트 에스테르, 말레에이트 에스테르, 에티닐, 페닐에티닐, 스틸벤, 프로피올레이트 및 페닐프로피올레이트 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 불포화 기이고; n은 1 내지 10의 정수이다. 일부 비제한적인 실시 형태에서, 실란 커플링제는 아크릴계이다. 일부 비제한적인 실시 형태에서, 실란 커플링제는 단량체성이며, 일부 비제한적인 실시 형태에서 실란 커플링제는 비닐 기를 통해 중합된다.
아크릴계 실란 커플링제의 예에는 비스(트리메톡시실릴)프로필 푸마레이트, 8-메타크릴옥시옥틸-트리메톡시실란(KBM-5803), 아크릴옥시 및 메틸 메톡시 실란 올리고머(KR-513), 메타크릴옥시 및 메틸 메톡시 실란 올리고머(X-40-9296), 메르캅토 및 메틸 메톡시 실란 올리고머(KR-519), 메르캅토 메톡시 실란 유기 사슬 올리고머(X-12-1154), 및 3-메타크릴옥시프로필 트리메톡시 실란(KBM-503), 3-메타크릴옥시프로필 메틸디메톡시 실란(KBM-502), 3-메타크릴옥시프로필 트리에톡시 실란(KBE-503)이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
본원에 개시된 유전체 복합 재료의 일부 비제한적인 실시 형태에서, 하나 이상의 아크릴계 실란 커플링제는 무기 미립자 충전제의 표면 개질을 위한 하나 이상의 중합체 실란과 조합된다. 일부 비제한적인 실시 형태에서, 하나 이상의 중합체 실란은 화학식 VIII으로 주어진 구조를 갖는다:
[화학식 VIII]
상기 식에서, R27은 알킬 및 H로 이루어진 군으로부터 선택되고; R28은 알킬 및 아릴, 아세틸, 케티미노, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되고; R29는 COOCH2CH=CH2, CH3, 및 H로 이루어진 군으로부터 선택되고; R30은 4-알릴옥시페닐, COOCH2CH=CH2 및 반응성 친디엔체를 함유하는 임의의 기로 이루어진 군으로부터 선택되고; X 및 Y는 동일하거나 상이하며 메틸 및 H로 이루어진 군으로부터 선택되고; m 및 n은 동일하거나 상이하며 10 내지 1000의 정수이고; o는 0 내지 1000의 정수이고; p는 0 내지 10의 정수이다.
일부 비제한적인 예에서, 하나 이상의 중합체 실란은 공중합체 A, 공중합체 B, 및 공중합체 C로 이루어진 군으로부터 선택된다.
공중합체 A
공중합체 B
공중합체 C
본 발명은 하나 이상의 유기 용매에 용해되거나 분산된 전술된 성분을 포함하는 액체 조성물에 관한 것이다. 임의의 공지된 기술을 사용하여 액체 조성물을 기판 상에 증착하여 필름을 형성하고 가열하여 용매를 제거할 수 있다. 이후 필름을 경화시키기 위해 추가적인 가열 단계가 수행될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 본 발명의 액체 조성물은 포토리소그래피, 패키징, 접착제, 밀봉 및 벌크 유전체 응용 분야를 위한, 예컨대, 스핀-온 코팅 또는 버퍼 층에서, 유전체 필름을 형성하는 데 사용될 수 있다. 기판 상에 형성된 유전체 필름은 직접 사용될 수 있거나, 박리되어 전자 장치의 상이한 기판 상에 사용될 수 있다.
당업계에 알려진 임의의 기판이 본 발명에 사용될 수 있다. 기판의 예에는 규소, 구리, 은, 인듐 주석 산화물, 이산화규소, 유리, 질화규소, 알루미늄, 금, 폴리이미드 및 에폭시 몰드 컴파운드(epoxy mold compound)가 포함될 수 있지만 이로 한정되지 않는다.
적합한 유기 용매는 중합체가 용해될 수 있는 용매이다. 특히 유용한 유기 용매는 아릴시클로부텐 중합체의 제조 또는 형성에 유용한 임의의 용매이다. 예시적인 유기 용매에는, 제한 없이, 극성 양성자성 및 극성 비양성자성 용매, 예를 들어 2-메틸-1-부탄올, 4-메틸-2-펜탄올, 및 메틸 이소부틸 카르비놀과 같은 알코올; 에틸 락테이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 메틸 2-히드록시이소부티레이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, n-부틸 아세테이트, 및 3-메톡시-1-부틸 아세테이트와 같은 에스테르; 감마-부티로락톤과 같은 락톤; N-메틸피롤리디논과 같은 락탐; 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 및 디프로필렌 글리콜 디메틸 에테르 이성질체, 예컨대 PROGLYDETM DMM(미국 미시간주 미들랜드 소재의 The Dow Chemical Company)과 같은 에테르; 2-부타논, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 및 메틸시클로헥사논과 같은 케톤; 및 이들의 혼합물이 포함된다.
적합한 첨가제가 본 발명의 액체 조성물에 첨가될 수 있다. 첨가제의 예는, 제한 없이, 각각의 경화제, 중합체와는 별개의 가교결합 단량체와 같은 가교결합제, 계면활성제, 무기 충전제, 유기 충전제, 가소제, 접착 촉진제, 금속 부동태화 재료, 및 임의의 전술한 것들의 조합 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 적합한 계면활성제가 당업자에게 잘 알려져 있으며, 비이온성 계면활성제가 바람직하다. 그러한 계면활성제는 0 내지 10 g/L, 또는 0 내지 5 g/L의 양으로 존재할 수 있다.
임의의 적합한 무기 충전제가 선택적으로 본 발명의 조성물에 사용될 수 있으며, 당업자에게 잘 알려져 있다. 예시적인 무기 충전제에는 실리카, 알루미나, 황산바륨, 활석, 점토, 운모 분말, 수산화알루미늄, 수산화마그네슘, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 산화마그네슘, 질화붕소, 붕산알루미늄, 바륨 티타네이트, 스트론튬 티타네이트, 칼슘 티타네이트, 마그네슘 티타네이트, 비스무트 티타네이트, 산화티타늄, 바륨 지르코네이트, 및 칼슘 지르코네이트가 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 일부 비제한적인 실시 형태에서 실리카는 비정질 실리카, 분쇄 실리카, 건식 실리카, 결정질 실리카, 합성 실리카, 또는 중공 실리카일 수 있다. 일부 비제한적인 실시 형태에서, 구형 실리카가 사용된다. 무기 충전제는 개별적으로 사용될 수 있거나 둘 이상의 조합으로 사용될 수 있다. 일부 비제한적인 실시 형태에서, 무기 충전제는 사용되지 않는다.
무기 충전제의 평균 입자 직경은 특별히 제한되지 않는다. 절연층 상에 미세한 배선을 형성하는 관점에서, 무기 충전제의 평균 입자 직경의 상한은 5 μm 이하, 일부 비제한적인 실시 형태에서 3 μm 이하, 일부 비제한적인 실시 형태에서 1 μm 이하, 일부 비제한적인 실시 형태에서 0.7 μm 이하, 일부 비제한적인 실시 형태에서 0.5 μm 이하, 일부 비제한적인 실시 형태에서 0.4 μm 이하, 일부 비제한적인 실시 형태에서 0.3 μm 이하이다. 다른 한편, 무기 충전제의 평균 입자 직경의 하한은 0.01 μm 이상, 일부 비제한적인 실시 형태에서 0.03 μm 이상, 일부 비제한적인 실시 형태에서 0.05 μm 이상, 일부 비제한적인 실시 형태에서 0.07 μm 이상, and 일부 비제한적인 실시 형태에서 0.1 μm 이상일 수 있다.
무기 충전제의 평균 입자 직경은 Mie 산란 이론에 의거한 레이저 회절 및 산란 방법에 의해 측정될 수 있다. 구체적으로, 무기 충전제의 입자 크기 분포는 레이저 회절 입자 크기 분포 측정 장치를 사용하여 부피 기준으로 준비되며, 이의 중위 직경이 평균 입자 직경으로 측정될 수 있다. 측정은 초음파 처리에 의해 무기 충전제가 물에 분산된 분산액에서 이루어질 수 있다. 측정은 Horiba, Ltd.에서 제조한 LA-500, 750, 및 950 등과 같은 구매가능한 장비에서 이루어질 수 있다.
전형적으로 무기 충전제는 조성물 중 비-휘발성 성분의 총 중량을 기준으로 35 중량% 내지 80 중량%의 양으로 사용된다.
무기 충전제는 충전제를 열경화성 수지와 상용화하기 위해 커플링제 표면 처리로 처리될 수 있거나 처리되지 않을 수 있다. 당업자는 적절한 열경화성 화학에 알맞도록 표면 처리를 어떻게 선택하여야 하는지를 분별할 수 있다. 표면 처리의 비제한적인 예에는 페닐트리메톡시실란, 메타크릴프로필트리메톡시 실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, 메르캅토프로필트리메톡시실란, 헥사메틸디실라잔, 및 디이소프로폭시티타늄 비스(트리에탄올아미네이트), 비스(트리메톡시실릴)프로필 푸마레이트, 8-메타크릴옥시옥틸-트리메톡시실란(KBM-5803), 아크릴옥시 및 메틸 메톡시 실란 올리고머(KR-513), 메타크릴옥시 및 메틸 메톡시 실란 올리고머(X-40-9296), 메르캅토 및 메틸 메톡시 실란 올리고머(KR-519), 메르캅토 메톡시 실란 유기 사슬 올리고머(X-12-1154), 및 3-메타크릴옥시프로필 트리메톡시 실란(KBM-503), 3-메타크릴옥시프로필 메틸디메톡시 실란(KBM-502), 3-메타크릴옥시프로필 트리에톡시 실란(KBE-503)이 포함된다.
금속 부동태화 재료는 구리 부동태화제일 수 있다. 적합한 구리 부동태화제는 당업계에 잘 알려져 있으며, 이미다졸, 벤조트리아졸, 에틸렌 디아민 또는 그 염 또는 산 에스테르, 및 이미노디아세트산 또는 이의 염을 포함한다.
본 발명의 액체 조성물에 임의의 적합한 가교결합제가 선택적으로 사용될 수 있다. 적합한 가교결합제는, 당업자에 의해 선택되는 바와 같은 알켄 및 딜스 알더(Diels Alder) 디엔을 포함하는, 수지 조성물의 작용기와 반응할 수 있다. 조성물을 경화시키는 데 사용되는 조건 하에서 본 발명의 중합체와 가교결합한다면, 그러한 적합한 가교결합제에는 다작용성 티올, 다작용성 아지드, 다작용성 아지리딘, 및 비스-아릴시클로부텐 단량체뿐만 아니라 다작용성 친디엔체, 예컨대 (메트)아크릴레이트, 말레이미드, 알릴 화합물, 비닐 실란 화합물, 또는 다른 적합한 친디엔체가 포함될 수 있다. 그러한 경화제의 선택은 당업자의 능력 범위 내이다. 그러한 가교결합제는 전형적으로 조성물 내의 중합성 단량체들의 총 중량을 기준으로 0 내지 30 중량%, 또는 0 내지 15 중량%의 양으로 사용된다.
포토리소그래피에 유용한 다양한 경화제가 본 발명의 액체 조성물에 사용될 수 있다. 적합한 경화제는 비스-벤조시클로부텐 함유 재료의 경화에 도움을 줄 수 있으며 열 또는 광에 의해 활성화될 수 있다. 예시적인 경화제에는 열생성되는(thermally generated) 개시제 및 광활성 화합물(광생성되는(photogenerated) 개시제)이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 그러한 경화제의 선택은 당업자의 능력 범위 내에 있다. 바람직한 열생성되는 개시제는 아조비스이소부티로니트릴, 디벤조일 퍼옥시드, 및 디쿠밀퍼옥시드와 같은 그러나 이로 한정되지 않는 자유 라디칼 개시제이다. 바람직한 광활성 경화제는 BASF로부터 Irgacure 브랜드로 입수가능한 자유 라디칼 광개시제, 및 DNQ 화합물의 술포네이트 에스테르를 포함하는 디아조나프토퀴논(DNQ) 화합물이다. 적합한 DNQ 화합물은 본 발명의 조성물에서 광활성 화합물로서 기능하는, 즉 적절한 방사선에 노출 시에 용해 억제제로서 기능하는 DNQ 모이어티, 예컨대 DNQ 술포네이트 에스테르 모이어티를 갖는 임의의 화합물이다. 적합한 DNQ 화합물은 미국 특허 제7,198,878호 및 제8,143,360호에 개시되어 있으며, 이들의 전체 내용은 본원에 참고로 포함된다.
광활성 화합물의 양은 중합체 고형물의 총 중량을 기준으로 0 내지 30 중량%로 다양하다. 존재하는 경우, 광활성 화합물은 전형적으로 중합체 고형물의 총 중량을 기준으로 5 내지 30 중량%, 또는 5 내지 25 중량%, 또는 10 내지 25 중량%의 양으로 사용된다.
임의의 적합한 접착 촉진제가 본 발명의 액체 조성물에 사용될 수 있으며, 그러한 접착 촉진제의 선택은 당업자의 능력 범위 내에 있다. 바람직한 접착 촉진제는 실란-함유 재료 또는 테트라알킬 티타네이트, 또는 트리알콕시실란-함유 재료이다. 예시적인 접착 촉진제에는 비스(트리알콕시실릴알킬)벤젠, 예컨대 비스(트리메톡시실릴에틸)벤젠; 아미노알킬 트리알콕시 실란, 예컨대 아미노프로필 트리메톡시 실란, 아미노프로필 트리에톡시 실란, 및 페닐 아미노프로필 트리에톡시 실란; 및 다른 실란 커플링제뿐만 아니라 전술한 것들의 혼합물이 포함될 수 있지만 이로 한정되지 않는다. 접착 촉진제는 먼저 조성물에 첨가제로서 또는 프라이머 층으로서 적용될 수 있다. 특히 적합한 접착 촉진제에는 AP 3000, AP 8000, 및 AP 9000C(미국 매사추세츠주 말보로 소재의 Dow Electronic Materials)가 포함된다. 본 발명의 액체 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 0 내지 15 중량%, 또는 0.5 내지 10 중량%, 또는 1 내지 10 중량%, 또는 2 내지 10 중량%의 접착 촉진제를 함유할 수 있다.
임의의 적합한 가요화제(flexibilizing agent) 또는 가소제가 본 발명의 액체 조성물에 사용될 수 있으며, 이의 선택은 당업자의 능력 범위 내에 있다. 예시적인 가요화제에는 BMI 689(Designer Molecules), 디알릴 프탈레이트 및 이성질체, 헥산 디올 디아크릴레이트 및 25℃에서 액체인 다른 적합한 재료가 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 가요화제는 조성물의 총 비휘발성 물질 중량의 0 내지 20 중량%, 또는 2 내지 10 중량%, 또는 3 내지 5%로 사용된다.
임의의 적합한 난연제가 본 발명의 액체 조성물에 사용될 수 있으며, 그러한 난연제의 선택은 당업자의 능력 범위 내에 있다. 난연제의 예에는 유기 인계 난연제, 유기 질소-함유 인 화합물, 질소 화합물, 실리콘계 난연제, 및 금속 수산화물이 포함될 수 있다. 유기 인계 난연제는 페난트렌 유형 인 화합물, 예컨대 HCA, HCA-HQ, 및 HCA-NQ (SANKO CO., LTD.), 인-함유 벤족사진 화합물, 예컨대 HFB-2006M (Showa High Polymer Co., Ltd.), 포스페이트 에스테르 화합물, 예컨대 REOFOS 30, 50, 65, 90, 110, TPP, RPD, BAPP, CPD, TCP, TXP, TBP, TOP, KP140, 및 TIBP (Ajinomoto Fine-Techno Co., Inc.), TPPO 및 PPQ (HOKKO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.), OP930 (Clariant Ltd.), 및 PX200 (DAIHACHI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.), 인-함유 에폭시 수지, 예컨대 FX289, FX305, 및 TX0712 (Tohto Kasei Co., Ltd.), 인-함유 페녹시 수지, 예컨대 ERF001 (Tohto Kasei Co., Ltd.), 및 인-함유 에폭시 수지, 예컨대 YL7613 (Japan Epoxy Resin Co., Ltd.)일 수 있다.
유기 질소-함유 인 화합물은 포스페이트 에스테르 아미드 화합물, 예컨대 SP670 및 SP703 (Shikoku Chemicals Corporation), 포스파젠 화합물, 예컨대 SPB-100, SPV-100 및 SPE-100 (Otsuka Chemical Co., Ltd.), 및 FP-시리즈 (FUSHIMI Pharmaceutical Co., Ltd.)일 수 있다. 금속 수산화물은 수산화마그네슘, 예컨대 UD65, UD650, 및 UD653 (Ube Material Industries, Ltd.), 및 수산화알루미늄, 예컨대 B-30, B-325, B-315, B-308, B-303, 및 UFH-20 (Tomoe Engineering Co., Ltd.)일 수 있다.
일부 비제한적인 실시 형태에서, 난연제의 함량은 수지 조성물 내의 비-휘발성 성분 100 중량%에 대해 0.5 내지 10 중량%, 일부 비제한적인 실시 형태에서 1 내지 5 중량%이다.
임의의 적합한 표면 레벨링제 또는 '레벨링제'가 본 발명의 액체 조성물에 사용될 수 있으며, 이의 선택은 당업자의 능력 범위 내에 있다. 레벨링제는 단량체 Si(R1)(R2)(OR3)2의 중합으로부터 유도되는 대부분의 실리콘 단위를 함유할 수 있다(R1, R2, 또는 R3은 각각 독립적으로 C1-C20 알킬 또는 C5-C20 지방족 기 또는 C1-C20 아릴 기로부터 선택됨). 비제한적인 일 실시 형태에서, 레벨링제는 비이온성이며, 양이온성 광경화 공정 또는 열경화 조건에서 규소 및 비-규소 수지에 함유된 작용기와 화학적으로 반응할 수 있는 적어도 2개의 작용기를 함유할 수 있다. 일부 비제한적인 실시 형태에서, 비반응성 기를 함유하는 레벨링제가 존재한다. 규소-유도된 단위에 더하여, 레벨링제는 옥시란 고리를 포함하는 C3-C20 지방족 분자의 중합으로부터 유도된 단위를 포함할 수 있다. 또한, 레벨링제는 히드록실 기를 포함하는 C1-C50 지방족 분자로부터 유도된 단위를 포함할 수 있다. 일부 비제한적인 실시 형태에서, 레벨링제에는 할로겐 치환체가 없다. 일부 비제한적인 실시 형태에서, 레벨링제의 분자 구조는 주로 선형, 분지형, 또는 과분지형이거나, 그래프트 구조일 수 있다.
일부 비제한적인 실시 형태에서, 레벨링제는 AD1700, MD700; Megaface F-114, F-251, F-253, F-281, F-410, F-430, F-477, F-510, F-551, F-552, F-553, F-554, F-555, F-556, F-557, F-558, F-559, F-560, F-561, F-562, F-563, F-565, F-568, F-569, F-570, F-574, F-575, F-576, R-40, R-40-LM, R-41, R-94, RS-56, RS-72-K, RS-75, RS-76-E, RS-76-NS, RS-78, RS-90, DS-21 (DIC Sun Chemical); KY-164, KY-108, KY-1200, KY-1203 (Shin Etsu); Dowsil 14, Dowsil 11, Dowsil 54, Dowsil 57, Dowsil FZ2110, FZ-2123; Xiameter OFX-0077; ECOSURF EH-3, EH-6, EH-9, EH-14, SA-4, SA-7, SA-9, SA-15; Tergitol 15-S-3, 15-S-5, 15-S-7, 15-S-9, 15-S-12, 15-S-15, 15-S-20, 15-S-30, 15-S-40, L61, L-62, L-64, L-81, L-101, XD, XDLW, XH, XJ, TMN-3, TMN-6, TMN-10, TMN-100X, NP-4, NP-6, NP-7, NP-8, NP-9, NP-9.5, NP-10, NP-11, NP-12, NP-13, NP-15, NP-30, NP-40, NP-50, NP-70; Triton CF-10, CF-21, CF-32, CF76, CF87, DF-12, DF-16, DF-20, GR-7M, BG-10, CG-50, CG-110, CG-425, CG-600, CG-650, CA, N-57, X-207, HW 1000, RW-20, RW-50, RW-150, X-15, X-35, X-45, X-114, X-100, X-102, X-165, X-305, X-405, X-705; PT250, PT700, PT3000, P425, P1000TB, P1200, P2000, P4000, 15-200 (Dow Chemical); DC ADDITIVE 3, 7, 11, 14, 28, 29, 54, 56, 57, 62, 65, 67, 71, 74, 76, 163 (Dow Silicones); TEGO Flow 425, Flow 370, Glide 100, Glide 410, Glide 415, Glide 435, Glide 432, Glide 440, Glide 450, Flow 425, Wet 270, Wet 500, Rad 2010, Rad 2200 N, Rad 2011, Rad 2250, Rad 2500, Rad 2700, Dispers 670, Dispers 653, Dispers 656, Airex 962, Airex 990, Airex 936, Airex 910 (Evonik); BYK-300, BYK-301/302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-315, BYK-313, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-337, BYK-341, BYK-342, BYK-344, BYK-345/346, BYK-347, BYK-348, BYK-349, BYK-370, BYK-375, BYK-377, BYK-378, BYK-UV3500, BYK-UV3510, BYK-UV3570, BYK-3550, BYK-SILCLEAN 3700, Modaflow® 9200, Modaflow® 2100, Modaflow® Lambda, Modaflow® Epsilon, Modaflow® Resin, Efka FL, Additiol XL 480, Additol XW 6580, 및 BYK-SILCLEAN 3720으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 비제한적인 실시 형태에서, 레벨링제는 0 내지 1 중량%, 또는 0.001 내지 0.9 중량%, 또는 0.05 내지 0.5 중량%, 또는 0.05 내지 0.25 중량%, 또는 0.05 내지 0.2 중량%, 또는 0.1 내지 0.15 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
본 발명의 포토리소그래픽 액체 조성물은 본 발명의 하나 이상의 중합체, 임의의 유기 용매, 물 또는 추가 성분, 및 경화제로서의 광활성 화합물을 임의의 순서로 조합함으로써 제조될 수 있다. 유기 용매는 전술된 것들과 동일하다. 본 발명의 조성물이 디아조나프토퀴논, 오늄 염 또는 광개시제와 같은 광활성 화합물을 함유하는 경우, 경화제를 우선 적합한 유기 용매 또는 수성 알칼리에 용해시키고, 이어서 하나 이상의 본 발명의 중합체 및 임의의 선택적인 계면활성제와 조합하고, 이어서 임의의 선택적인 접착 촉진제와 조합하는 것이 바람직하다. 적합한 광활성 화합물의 선택은 당업자의 능력 범위 내이다.
일부 실시 형태에서, 본 발명의 액체 조성물은 임의의 적합한 방법에 의해 기판 상에 코팅 또는 증착될 수 있다. 기판은 전술된 것들과 동일하다. 본 발명의 조성물을 코팅하는 적합한 방법은 특히 스핀-코팅, 커튼 코팅, 분무 코팅, 롤러 코팅, 딥 코팅, 기상 증착, 및 라미네이션, 예컨대 진공 라미네이션 및 핫 롤 라미네이션을 포함할 수 있지만 이로 한정되지 않는다. 반도체 제조 산업에서, 스핀-코팅은 기존 장비 및 공정의 이점을 활용하기 위해 선호되는 방법이다. 스핀-코팅에서, 스핀 속도와 함께 조성물의 고형물 함량을 조정하여, 제형이 도포되는 표면 상에 조성물의 원하는 두께를 달성할 수 있다.
본 발명의 액체 조성물이 접착 촉진제를 함유하지 않는 경우, 본 발명의 조성물로 코팅될 기판의 표면은 선택적으로 먼저 적합한 접착 촉진제와 접촉될 수 있거나 증기 처리될 수 있다. 당업계에 공지된 다양한 증기 처리, 예컨대 플라즈마 처리는 기판 표면에 대한 본 발명의 중합체의 접착력을 증가시킬 수 있다. 소정 응용에서, 본 발명의 조성물로 표면을 코팅하기 전에 접착 촉진제를 사용하여 기판 표면을 처리하는 것이 바람직할 수 있다. 접착 촉진제는 전술된 것들과 동일하다.
전형적으로, 본 발명의 액체 조성물은 400 내지 4000 rpm의 회전 속도로 스핀 코팅된다. 웨이퍼 또는 기판 상에 분배되는 본 발명의 조성물의 양은 조성물 내의 총 고형물 함량, 생성되는 층의 요구되는 두께, 및 당업자에게 잘 알려진 다른 요인에 따라 좌우된다. 본 발명의 조성물의 필름 또는 층이 스핀 코팅에 의해 캐스팅되는 경우, 필름의 증착 동안 대부분의(또는 모든) 용매가 증발한다. 바람직하게는, 조성물은 표면 상에 배치된 후에, 임의의 잔류 용매를 제거하기 위해 가열(소프트-베이킹)된다. 전형적인 베이킹 온도는 90 내지 120℃이지만, 다른 온도가 적합하게 사용될 수 있다. 잔류 용매를 제거하기 위한 그러한 베이킹은 전형적으로 약 1분 또는 2분 동안 수행되지만, 더 긴 시간 또는 더 짧은 시간이 적합하게 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물은 전형적으로 소정 기간 동안 가열함으로써 경화된다. 적합한 경화 온도는 140 내지 300℃; 또는 170 내지 250℃의 범위이다. 전형적으로 경화 시간은 1 내지 600분, 또는 30 내지 240분, 또는 30 내지 120분의 범위이다.
일 실시 형태에서, 본원에 기재된 조성물을 포함하는 액체 조성물은 구리 상에 스핀 캐스팅될 수 있다. 슬롯 다이 코팅기 또는 다른 적합한 장치를 통해 조성물을 캐스팅하여 마이크로전자 응용 분야에 바람직한 건조 필름을 형성할 수 있다. 캐스트 필름을 70 내지 150℃, 또는 90 내지 120℃의 온도에서 30초 내지 10분 동안 소프트 베이킹하여 잔류 용매를 제거할 수 있다. 이어서 소프트 베이킹된 필름을 30분 내지 4시간 동안 150 내지 250℃의 경화 조건에 노출시킬 수 있다.
생성되는 경화된 필름은 양호한 인장 강도, 인장 연신율, 구리와 같은 원하는 기판에 대한 양호한 접착력, 및 고주파수에서의 낮은 유전체 손실을 갖는다. 일부 비제한적인 실시 형태에서, 본원에 개시된 수지는 어떠한 종류의 무기 충전제의 도움 없이도 이들 양호한 특성을 달성할 수 있다. 유전체 필름은 고주파수(10 또는 28 GHz)에서 Dk 값이 3.0 미만일 수 있고 Df 값이 0.004 미만일 수 있다. 일부 실시 형태에서, 유전체 필름은 10 GHz의 주파수에서 Dk가 2.6 이하이고 Df가 0.004 이하이다. 일부 실시 형태에서, 유전체 필름은 28 GHz의 주파수에서 Dk가 2.6 이하이고 Df가 0.004 이하이다.
일부 실시 형태에서, 본 발명의 액체 조성물의 층을 또한 건조 필름으로서 형성하고 라미네이션에 의해 기판의 표면 상에 배치할 수 있다. 라미네이션-기반 공정에서 접착 필름이 1 내지 40 μm 두께의 보호 필름을 갖는 경우; 먼저 보호 필름을 제거한 다음, 필요에 따라 접착 필름과 회로 기판을 예열하고, 접착 필름을 프레싱 및 가열하면서 회로 기판에 압축-접합한다. 일부 비제한적인 실시 형태에서, 진공 라미네이션 방법에 의해 감압 하에 접착 필름을 회로 기판에 라미네이트하는 방법이 적합하게 채택된다. 비제한적 라미네이션 조건은 다음을 포함할 수 있다: 70 내지 140℃의 압축 접합 온도(라미네이션 온도), 1 내지 11 kgf/cm2 (9.8x104 내지107.9x104 N/m2)의 압축 접합 압력, 및 공압 측면에서 20 mmHg (26.7 hPa) 이하의 감압. 라미네이션 방법은 배치식 또는 롤을 사용하는 연속식일 수 있다. 진공 라미네이션은 구매가능한 진공 라미네이터를 사용하여 수행될 수 있다. 구매가능한 진공 라미네이터의 예에는 Nichigo-Morton Co., Ltd.에 의해 제조된 진공 어플리케이터, Meiki Co., Ltd.에 의해 제조되는 진공 압력 라미네이터, Hitachi Industries Co., Ltd.에 의해 제조되는 롤 유형 건식 코팅기, 및 Hitachi AIC Inc.에 의해 제조되는 진공 라미네이터가 포함된다.
감압 하에 가열 및 프레싱을 수행하는 라미네이션 단계는 일반 진공 고온 프레스 기계를 사용하여 수행될 수 있다. 예를 들어, 라미네이션 단계는 가열된 SUS 플레이트와 같은 금속 플레이트를 지지층 측으로부터 프레싱함으로써 수행될 수 있다. 라미네이션은 일반적으로 1x10-2 MPa 이하, 일부 비제한적인 실시 형태에서 1x10-3 MPa 이하의 감압 하에 수행된다. 가열 및 프레싱은 단일 스테이지로 수행될 수 있지만, 일반적으로 수지의 블리딩(bleeding)을 제어하기 위해 가열 및 프레싱을 둘 이상의 스테이지로 개별적으로 수행하는 것이 유리하다. 예를 들어, 제1-스테이지 프레싱은 70 내지 150℃의 온도에서 1 내지 15 kgf/cm2의 압력 하에 수행될 수 있으며 제2-스테이지 프레싱은 150 내지 200℃의 온도에서 1 내지 40 kgf/cm2의 압력 하에 수행될 수 있다. 일부 비제한적인 실시 형태에서, 프레싱은 각각의 스테이지에서 30 내지 120분의 기간 동안 수행된다. 구매가능한 고온 프레싱 기계의 예에는 MNPC-V-750-5-200 (Meiki Co., Ltd.) 및 VH1-1603 (KITAGAWA SEIKI CO., LTD.)이 포함된다.
회로 기판 상에 접착 필름을 라미네이팅하고, 라미네이트를 대략 실온까지 냉각시키고, 지지체를 박리하는 경우 지지체를 이형시킨 후, 수지 조성물 층을 열경화시킴으로써 회로 기판 상에 절연층을 형성할 수 있다. 열경화에 적절한 조건은 본원에 개시된 수지 조성물 내의 각각의 수지 성분의 종류 및 함량에 따라 선택될 수 있다. 일부 비제한적인 실시 형태에서, 열경화를 위한 온도 및 시간은 150 내지 220℃의 범위에서 20 내지 180분 동안, 일부 비제한적인 실시 형태에서 160 내지 210℃의 범위에서 30 내지 120분 동안으로부터 선택된다.
절연층을 형성한 후, 경화 전에 지지체가 이형되지 않은 상황에서 지지체를 이형시킨다. 그 후에, 회로 기판 상에 형성된 절연층을 필요에 따라 천공하여 비아 홀 또는 관통-홀을 형성한다. 천공은, 예를 들어 드릴, 레이저, 플라즈마 등을 비롯한, 당업자에게 공지된 하나 이상의 방법에 의해 수행될 수 있다. 일부 비제한적인 실시 형태에서, 천공은 이산화탄소 가스 레이저 또는 YAG 레이저와 같은 레이저를 사용하여 달성된다.
후속하여, 절연층 상에 건식 도금 또는 습식 도금에 의해 전도성 층을 형성한다. 건식 도금 방법의 비제한적 예에는 기상 증착, 스퍼터링 및 이온 도금이 포함된다. 습식 도금의 경우에, 후속하여 절연층의 표면을, 팽윤 용액을 사용하여 팽윤 처리하고, 산화제를 사용하여 조면화 처리하고, 중화 용액을 사용하여 중화 처리하여 요철 앵커를 형성한다. 팽윤 용액을 사용한 팽윤 처리는 절연층을 5 내지 20분 동안 50 내지 80℃에서 팽윤 용액에 침지함으로써 수행될 수 있다. 팽윤 용액의 비제한적인 예에는 알칼리 용액 및 계면활성제 용액이 포함된다. 알칼리 용액의 예에는 수산화나트륨 용액 및 수산화칼륨 용액이 포함될 수 있다. 구매가능한 팽윤 용액에는 Swelling Dip Securiganth P 및 Swelling Dip Securiganth SBU, (Atotech Japan K. K.)가 포함된다. 산화제를 사용한 조면화 처리는 절연층을 10 내지 30분 동안 60 내지 80℃에서 산화제 용액에 침지함으로써 수행될 수 있다. 산화제의 비제한적인 예에는 수산화나트륨, 디크로메이트, 오존, 과산화수소/황산 및 질산의 수용액에 과망간산칼륨 또는 과망간산나트륨을 용해시킨 알칼리성 과망간산염 용액이 포함된다. 알칼리성 과망간산염 용액에서 과망간산염의 농도는 대략 5 내지 10 중량%일 수 있다. 구매가능한 산화제의 예에는 알칼리성 과망간산염 용액, 예컨대 Concentrate Compact CP 및 Dosing Solution Securiganth P (Atotech Japan K. K.)가 포함된다. 중화 용액을 사용한 중화 처리는 절연층을 3 내지 10분 동안 30 내지 50℃에서 중화 용액에 침지함으로써 수행될 수 있다. 일부 비제한적인 예에서, 중화 용액은 산성 수용액일 수 있다. 구매가능한 중화 용액의 예에는 Reduction Solution Securiganth P (Atotech Japan K. K.)가 포함된다.
대안적으로, 전도성 층의 반전 패턴으로 도금 레지스트를 형성하고 무전해 도금만을 수행함으로써 전도성 층이 형성될 수 있다. 후속 패터닝 방법으로서, 당업자에게 공지된 절삭법(subtractive method) 또는 반-적층법(semi-additive method)이 사용될 수 있다.
본 발명은 또한 전자 장치 기판 상에 본 출원의 유전체 필름의 적어도 하나의 층을 포함하는 매우 다양한 전자 장치에 관한 것이다. 전자 장치 기판은 임의의 전자 장치의 제조에 사용하기 위한 임의의 기판일 수 있다. 예시적인 전자 장치 기판에는, 제한 없이, 반도체 웨이퍼, 유리, 사파이어, 실리케이트 재료, 질화규소 재료, 탄화규소 재료, 디스플레이 장치 기판, 에폭시 몰드 컴파운드 웨이퍼, 회로 보드 기판, 및 열적으로 안정한 중합체가 포함된다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "반도체 웨이퍼"는 반도체 기판, 반도체 장치, 그리고 단일-칩 웨이퍼, 다중-칩 웨이퍼, 다양한 수준을 위한 패키지, 발광 다이오드(LED)를 위한 기판, 또는 땜납 연결을 필요로 하는 다른 어셈블리를 비롯한 다양한 상호연결 수준을 위한 다양한 패키지를 포함하도록 의도된다. 반도체 웨이퍼, 예컨대 규소 웨이퍼, 비소화갈륨 웨이퍼, 및 규소-게르마늄 웨이퍼는 패턴화되거나 패턴화되지 않을 수 있다. 본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "반도체 기판"은 반도체 장치의 활성부 또는 작동부를 포함하는 하나 이상의 반도체 층 또는 구조를 갖는 임의의 기판을 포함한다. 용어 "반도체 기판"은 반도체 장치와 같이, 반도체 재료를 포함하는 임의의 구조물을 의미하도록 정의된다. 반도체 장치는, 적어도 하나의 마이크로전자 장치가 상부에 제작되어 있거나 제작되고 있는 반도체 기판을 지칭한다. 열적으로 안정한 중합체에는, 제한 없이, 아릴시클로부텐 재료를 경화시키는 데 사용되는 온도에 안정한 임의의 중합체, 예컨대 폴리이미드, 예를 들어, KAPTON™ 폴리이미드(미국 델라웨어주 윌밍턴 소재의 DuPont), 액정 중합체, 예를 들어 VECSTAR™ LCP 필름(일본 도쿄 소재의 Kuraray) 및 비스말레이미드-트리아진(BT) 수지(일본 도쿄 소재의 MGC)가 포함된다. 추가적인 중합체 기판은 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 및 폴리비닐 클로라이드와 같은 폴리올레핀; 폴리에틸렌 테레프탈레이트(이하, "PET"로 약칭할 수 있음) 및 폴리에틸렌 나프탈레이트와 같은 폴리에스테르의 필름, 또는 폴리카르보네이트 필름을 포함할 수 있다. 또한, 이형지, 금속 포일, 예컨대 구리 포일 및 알루미늄 포일 등이 사용될 수 있다. 후술할 지지체 및 보호 필름은 무광 처리 및 코로나 처리와 같은 표면 처리를 거칠 수 있다. 대안적으로, 지지체 및 보호 필름은 실리콘 수지계 이형제, 알키드 수지계 이형제, 또는 플루오로수지계 이형제와 같은 이형제로 이형 처리될 수 있다. 일부 비제한적인 실시 형태에서, 지지체는 두께가 10 내지 150 μm, 일부 비제한적인 실시 형태에서 25 내지 50 μm이다.
실시예
재료:
단량체 및 다른 성분은 다음과 같이 획득/제조하였다: β-미르센 (Vigon), 비닐 톨루엔 이성질체 혼합물 (Deltech Corporation), Vazo 65 개시제 (Wako Chemical), 4-비닐 피리딘 (Vertellus, 입수한 그대로 사용함), 비스말레이미드 BMI-689 (Designer Molecules), SPV-100 (Otsuka Chemical Company, 입수한 그대로 사용함), 평균 입자 직경이 0.5 μm인 구형 비작용화 실리카 (Admatechs Company Limited로부터의 "SC2053-SQ", 입수한 그대로 사용함). 비닐 페녹시 BCB [1-(4-비닐페녹시)벤조시클로부텐)]은 미국 특허 제10513568 B2호에 따라 제조하였으며, 이의 전체 내용은 본원에 참고로 포함된다. 실란 KBM-5803, KR-513, X-40-9296, KR-519, 및 X-12-1154는 Shin-Etsu로부터 구매하였다. 모든 다른 용매 및 화학물질은 Fisher Scientific으로부터 입수하였고 추가 정제 없이 입수한 그대로 사용하였다.
분자량 결정:
중합체 샘플을 테트라히드로푸란(THF) 중의 0.5 중량% 용액으로서 준비하고 0.2 미크론 Teflon 필터를 통해 여과하였다. 이동상은 0.5% 트리에틸아민, 5% 메탄올, 및 94.5% 테트라하이드로푸란이었다. 사용된 컬럼은 Waters Styragel HR5E 7.8x300mm 컬럼 로트 번호 0051370931이었다. 주입 부피는 100 마이크로리터였고 실행 시간은 27분이었다. 분자량 데이터는 폴리스티렌 표준물질을 기준으로 보고된다.
필름 샘플 제조 및 가공:
제형 용액을 6 밀 갭의 스틸 바를 통해 PET 기판(NANYA NV38G, 38 μm 두께) 상에 드로우 다운 코팅하였다. 필름을 115℃에서 3분 동안 소프트 베이킹하였다. 30초 동안 대략 2 hPa의 진공, 고무 접점을 사용한 0.95 MPa의 압력으로 90℃의 온도의 제1 스테이지; 및 1분 동안 90℃의 온도에서 1.5 MPa의 압력을 사용하는 강판에 의한 제2 스테이지를 사용하여 Meiki (MVLP 500/600) Laminator를 통해 적합한 기판 상에 필름을 라미네이팅하였다. 독립형 필름 샘플의 경우, 샘플을 BlueM 오븐에서 180℃에서 1시간 동안 질소 하에서 구리 기판 상에 100 ppm 미만의 산소로 경화시켰다. 생성된 기판을 적합한 크기로 절단하고 필름을 물에서 또는 물 중 5% 황산암모늄 배스 중에서 들어올리고, 헹구고 건조시켜 분석을 위한 독립형 필름을 수득하였다.
시험 방법
(1) 유전 특성:
각각 10 GHz의 빈 공동 주파수를 갖도록 가공된 구리 분할 원통형 공진기 및 Keysight N5224A PNA 네트워크 분석기를 사용하고, IPC 시험 방법 TM-650 2.5.5.13 (rev. 01/07)을 사용하여 독립형 필름의 유전 특성을 결정하였다. 필름의 기하학적 형상은 기판이 2개의 원통형 공동 섹션의 직경을 넘어 연장되도록 하였다. 유전체 기판 두께는 0.01 mm에서 5.0 mm까지 다양할 수 있고, 0.03 mm의 기판 두께를 이러한 연구에 사용하였다. 독립형 필름을 분할 원통형 공진기의 공동 내에 넣고, 네트워크 분석기를 사용하여 TE011 공진 모드의 품질 계수 및 공진 주파수를 측정하였다. MATLAB으로 작성된 맞춤형 소프트웨어를 사용하여 TE011 공진 모드로부터 필름의 상대 유전율(Dk) 및 손실 탄젠트(Df)를 계산하였다.
(2) 열기계적 및 중량측정 분석:
독립형 필름을 10 mm x 25 mm 기하학적 형상으로 절단하고, 0.06%의 변형률, 1 뉴턴의 예비하중력 및 1 헤르츠의 주파수로 TA Instruments 동적 기계적 분석기 Q800 기기에 넣었다. 이어서, 온도를 50℃에서 평형을 이루게 하고, 이어서 분당 5℃의 속도로 200℃까지 증가시켰다. tan δ 곡선의 최대 값으로서 유리 전이 온도 값을 취하였다. 60% 상대 습도에서 60℃의 질량 증가 조건을 사용하여 열중량 분석 TA Instruments Q5000 SA를 통해 물 흡수율을 구하였다. TA Instruments Thermomechanical Analyzer Q400에서 인장 모드로 열기계 분석을 수행하였다. 샘플을 5℃의 속도로 280℃까지 가열하고, 이어서 동일한 속도로 -50℃까지 낮추고, 이어서 다시 250℃까지 올렸다. 열 팽창 계수는 마지막 사이클에서 -25℃로부터 50℃까지 치수의 선형 변화인 것으로 결정되었다.
박리 시험
(1) 조면화 처리
3-단계 디스미어(desmear) 절차를 통해 기판의 표면 조면화를 수행하였다. 샘플을 먼저 70℃에서 20분 동안, DuPont de Nemours로부터 입수가능한 CIRCUPOSIT™ Sweller 7810에 침지하였다. 이어서, 샘플을 강한 물줄기 하에서 2분 동안 헹구어 과량의 팽윤제 용액을 제거하였다. 이어서, DuPont de Nemours로부터 입수가능한 CIRCUPOSIT™ MLB Promoter 3308 과망간산염 수용액에 80℃에서 다양한 시간 동안 침지한다. 2분 동안 물로 헹군 후, DuPont de Nemours로부터 입수가능한 CIRCUPOSIT™ Neutralizer 216에 샘플을 40℃에서 5분 동안 침지하여 임의의 잔류 촉진제 침전물을 제거하였다. 강한 물줄기 하에서 2분 동안 마지막으로 헹군 후, 샘플을 기류 하에서 건조시켰다. 디스미어 전후의 기판의 질량 차이를 측정하여 텍스처화 정도를 결정하고, 샘플의 표면적에 의해 정규화하였다.
(2) 무전해 도금
DuPont de Nemours로부터 입수가능한 CIRCUPOSIT™ Conditioner 8512에 기판을 40℃에서 5분 동안 먼저 침지한 후에, 강한 물줄기 하에서 2분간 헹구어서, 무전해 증착을 위한 디스미어된 샘플을 준비하였다. 이어서 샘플을 실온에서 30초 동안 물 중 3% 질산 용액에 담갔다. 직후에, 이온성 수성 알칼리성 필라듐 촉매인, DuPont de Nemours로부터 입수가능한 CIRCUPOSIT™ 6530 Catalyst 내에 샘플을 40℃에서 5분 동안 침지하였다. 9 내지 9.5의 촉매 pH를 달성하기에 충분한 양의 탄산나트륨, 수산화나트륨 또는 질산으로 촉매를 완충시킨다. 이어서 샘플을 실온에서 2분 동안 강한 물줄기 하에서 헹구었다. 이어서 0.6 g/L 디메틸아민 보란 및 5 g/L 붕산 용액에 패널을 30℃에서 2분 동안 침지하여 팔라듐 이온을 팔라듐 금속으로 환원시킨 다음, 2분 동안 강한 물줄기 하에서 헹구었다. 이어서, 활성화된 샘플을 DuPont de Nemours로부터 입수가능한 무전해 구리 도금욕 CIRCUPOSIT™ 6550 내에 35℃에서 5분 동안 침지하였다. 따라서 구리가 0.4 μm의 목표 구리 두께로 샘플 전체에 걸쳐 컨포멀하게 증착되었다. 이어서, 금속화된 샘플을 강한 물줄기 하에서 헹구고 즉시 기류 하에서 건조시켰다. 무전해 구리 증착물을 어닐링하고 증착물로부터 잔류 수분을 제거하기 위해, 샘플을 N2 분위기에서 30분 동안 120℃에서 최종적으로 소프트 베이킹하였다.
(3) 전해 도금
DuPont de Nemours로부터 입수가능한 RONACLEAN™ LP-200에 35℃에서 1.5분 동안 침지함으로써 전기도금을 위한 금속화된 샘플을 준비하였다. 이어서, 샘플을 물줄기 하에서 2분 동안 헹구고, 실온에서 30초 동안 물 중 10% 황산 용액에 침지하여 임의의 잔류 표면 산화물을 제거하였다. 이어서, 샘플을 전해질 및 2개의 불용성 애노드로서 DuPont de Nemours로부터 입수가능한 Haring 셀 함유 구리 전기도금욕 MICROVIA™ EVF-II에 넣었다. 샘플의 양측에 있는 버블링 출구를 통해 용액 교반을 제공하였다. 목표 도금 두께 18 μm에 도달하도록 20 ASF에서 50분 동안 전기도금을 수행하였다. 이 전기도금 설정에서의 소비율의 이전 분석을 기반으로 하여, 초기 농도를 지속하도록 도금 동안 증백제 도금 첨가제를 주기적으로 보충하였다. 전기도금이 완료되면, 샘플을 Haring 셀에서 꺼내고 강한 물줄기 하에서 헹구었다. 이어서 표면이 산화되는 것을 방지하기 위해, 벤조트리아졸을 함유하는 염기성 변색 방지 용액에 샘플을 침지하였다. 샘플을 최종적으로 N2 분위기 하에 1시간 동안 180℃에서 베이킹하여 구리 증착물을 어닐링하고 하층 유전체 필름의 경화를 완료하였다.
(4) 도금 박리 시험
도금된 구리 샘플이 어닐링되면, 적합한 블레이드로 쿠폰에 1 cm 폭으로 박리 스트립을 금 그은 다음, 구리 스트립을 Intron 인장 시험기에서 50 mm/분의 속도로 90도 각도로 박리하였다. 센티미터당 킬로그램 힘 단위로 박리력 값을 계산하였다. 초가속 응력 시험(highly accelerated stress test, HAST)을 받는 샘플의 경우, 금 그은 쿠폰을 50시간 동안 85% 상대 습도에서 130℃의 대기에 노출시켰으며, 이 시점에서 동일한 박리 시험을 수행하고 값을 기록하였다. 0.2 kgf/cm 미만의 값은 불량으로 간주되었고, 0.2 kgf/cm 초과의 값은 양호로 간주되었고, 0.3 kgf/cm 초과의 값은 최적으로 간주되었다. 박리 시험 전에 블리스터링된 샘플은 0의 값을 갖는 것으로 간주되었다.
(5) CZ 박리 시험
유전체 필름(JX Nippon JTCSLC, Ra 0.4-0.6, 두께 18 미크론)의 상부에 조면화된 구리 포일의 층을 사용하여 필름을 제형화하고 앞서 기술된 바와 같이 적합한 기판 상에 라미네이팅하였다. 시편을 경화시킨 다음, 도금된 샘플과 동일한 방식으로 금 긋고 박리하였다. 이 방법으로 생성된 값은 전형적으로 더 높은데, 그 이유는 필름이 임의의 화학욕에 의해 열화되지 않았고 도금 박리 값과 상관관계가 있는 것으로 간주되기 때문이다. 0.75 kgf/cm 미만의 CZ 박리 값은 불량으로 간주되었고, 0.75 kgf/cm 초과의 값은 양호로 간주되었고, 0.8 kgf/cm 초과의 값은 최적으로 간주되었다.
실시예 A1 (아릴시클로부텐 수지의 합성)
오버헤드 교반하면서 다음 단량체들 및 용매를 100 L 재킷형 반응기에 첨가하고 질소 블랭킷 하에서 79℃까지 가열하였다: 19695.8 g의 1-(4-비닐페녹시)벤조시클로부텐, 15090.5 g의 비닐 톨루엔, 1517.7 g의 비닐 피리딘, 8445.6 g의 베타-미르센 및 19178.4 g의 시클로펜타논. 1401.1 g의 V65 및 17131.5 g의 시클로펜타논의 개시제 공급물을 20시간 동안 일정한 속도로 반응기에 공급하고, 온도를 추가 3시간 동안 유지한 후에 40℃로 되돌렸다. 용액을 제형화 실시예에 직접 사용하였다. GPC Mn 7.4k, Mw 33.5k
실시예 B1 (개질된 실리카 B1의 합성)
개질된 실리카의 합성을 위해 하기 일반화된 절차를 사용하였다: 오버헤드 교반기가 장착된 100-mL EasyMax 반응기에 50 g의 실리카 슬러리(시클로펜타논 중 60 중량% Admatechs SC2053-SQ 실리카)를 첨가한 후에 0.5 g의 비스(트리메톡시실릴)프로필 푸마레이트 (슬러리에 비해 1.0 중량%)를 첨가하였다. 혼합물을 질소 블랭킷 하에서 교반하고 110℃까지 가열하고, 30분에 걸쳐 램핑하고, 이어서 110℃에서 16시간 동안 유지한 후에, 실온까지 냉각시켰다. 반응 혼합물을 병입하고 그대로 제형화에 사용하였다. 특성화를 위해, 작은 분취량을 빼내어 50 mL 원심분리 튜브에 넣고 5000 rcf에서 10분 동안 원심분리하여 실리카를 침강시켰다. 상청액을 따라내고 신선한 용매로 교체하고 실리카를 진탕에 의해 재현탁시켰다. 이 과정을 두 번 더 반복한 다음, 실리카를 대류 오븐에서 하룻밤 90℃에서 건조시켰다. 액적 시험, TGA, 연소 분석 및 1H-NMR에 의해 실란 그래프팅 효능을 평가하였다. NMR 연구는 모든 실란이 실리카 고형물에 비해 약 0.8% 로딩으로 소모되었음을 보여주었다.
실시예 B2 (1:1 실란 커플링제 : 중합체 실란의 합성)
KBM-5803과 "공중합체 A"의 1:1 혼합물을 실란 처리제로서 사용한 점을 제외하고는, 합성 실시예 B1과 동일한 절차를 사용하였다.
공중합체 A
실란 공중합체의 일반적인 합성 절차는 다음과 같다: 오버헤드 교반기가 장착된 100 mL EasyMax 반응기에 15.00 g의 시클로-펜타논, 26.26 g의 비닐톨루엔, 및 7.864 g의 KBM-5803 (90:10 몰비의 2가지 단량체)를 첨가하였다. 혼합물을 300 rpm에서 교반하고 80℃까지 가열하고, 이어서 20.00 g 시클로펜타논 중 1.21 g V-65의 혼합물을 20시간의 기간에 걸쳐 시린지 펌프를 통해 반응기에 공급한 후에, 추가 2시간 동안 80℃에서 유지하였다. 이어서, 중합체 용액(50% 고형물)을 냉각시키고 병입하고 추가 정제 없이 사용하였다. 모든 공중합체에 대해 GPC 분석을 수행하였고, 분자량이 5,000 내지 12,000 g/mol (Mn) 및 30,000 내지 90,000 g/mol (Mw)였다.
실시예 B3 (실란 공중합체 B의 합성)
92:5:3 몰비의 비닐톨루엔:KBM-5803:디알릴 말레에이트를 함유하는 공중합체 ("공중합체 B")를 합성하고 실란 처리제로서 사용한 점을 제외하고는, 합성 실시예 B1과 동일한 절차를 사용하였다.
공중합체 B
실시예 B4 (실란 공중합체 C의 합성)
75:5:20 몰비의 비닐톨루엔:KBM-5803:디알릴 말레에이트를 함유하는 공중합체 ("공중합체 C")를 합성하고 실란 처리제로서 사용한 점을 제외하고는, 합성 실시예 B1과 동일한 절차를 사용하였다.
공중합체 C
실시예 B5 (1:1 실란 커플링제 : 중합체 실란의 합성)
KBM-5803과 공중합체 C의 1:1 혼합물을 실란 처리제로서 사용한 점을 제외하고는, 합성 실시예 B1과 동일한 절차를 사용하였다.
실시예 B6 (1:1 실란 커플링제 : 중합체 실란의 합성)
KBM-5803과 비스(트리에톡시실릴)옥탄의 1:1 혼합물을 실란 처리제로서 사용한 점을 제외하고는, 합성 실시예 B1과 동일한 절차를 사용하였다.
실시예 B7 (N-트리에톡시실릴(프로필)말레이미드 실란 처리)
N-트리에톡시실릴(프로필)말레이미드를 실란 처리제로서 사용한 점을 제외하고는, 합성 실시예 B1과 동일한 절차를 사용하였다.
실시예 B8 (TPMA 실란 처리)
N-트리에톡시실릴(프로필)말레아믹산(TPMA)을 실란 처리제로서 사용한 점을 제외하고는, 합성 실시예 B1과 동일한 절차를 사용하였다.
실시예 B9 (알콕시실록산 실란 처리)
펜던트 아크릴옥시 기를 갖는 KR-513 알콕시실록산 수지 (Shin-Etsu)를 실란 처리제로서 사용한 점을 제외하고는, 합성 실시예 B1과 동일한 절차를 사용하였다.
실시예 B10 (알콕시실록산 실란 처리)
펜던트 메타크릴옥시 기를 갖는 X-40-9296 알콕시실록산 수지 (Shin-Etsu)를 실란 처리제로서 사용한 점을 제외하고는, 합성 실시예 B1과 동일한 절차를 사용하였다.
실시예 B11 (알콕시실록산 실란 처리)
메르캅토 작용기를 갖는 KR-519 알콕시실록산 수지 (Shin-Etsu)를 실란 처리제로서 사용한 점을 제외하고는, 합성 실시예 B1과 동일한 절차를 사용하였다.
실시예 B12 (유기실란 실란 처리)
메르캅토 및 트리알콕시실란 작용기를 갖는 X-12-1154 중합체 유기실란 (Shin-Etsu)를 실란 처리제로서 사용한 점을 제외하고는, 합성 실시예 B1과 동일한 절차를 사용하였다.
실시예 B13 (아미노프로필(트리메톡시실란) 실란 처리)
아미노프로필(트리메톡시실란)을 실란 처리제로서 사용한 점(이는 실리카 슬러리의 겔화를 초래함)을 제외하고는, 합성 실시예 B1과 동일한 절차를 사용하였다.
제형 및 필름 제조
(1) 제형 및 필름 실시예 1
20 ml 유리 신틸레이션 바이알에, 22.52부의 벤조시클로부텐 수지 A1, 5.58부의 알릴 가교결합제 F1, 2.17부의 난연제 C1 SPV-100 (Otsuka Chemical Co., Ltd.), 0.62부의 가요화제 D1 BMI-689 (Designer Molecules Inc.), 0.11부의 계면활성제 E1 Modaflow® 수지 (Allnex), 69부의 푸마레이트 작용성을 갖는 구형 실리카 B1, 및 휘발성 성분 2-부타논 G1 29.5부와 시클로펜타논 G2 25.6부를 첨가하였다. 혼합물을 하룻밤 롤링하여 합한 후에, 생성된 용액을 사용하여 평가를 위해 전술한 바와 같은 필름을 제조하였다.
(2) 제형 및 필름 실시예 2 및 비교예 1 및 2
표 1에 언급된 바와 같은 조성으로 실시예 1에 기술된 것과 유사한 절차를 사용하여 제형 및 필름 실시예 2 내지 4를 제조하였다. 상응하는 필름 시험 데이터가 표 2에 제시되어 있다.
[표 1] 제형 비휘발성 물질 / 필름 조성
[표 2] 필름 시험 데이터
표 2의 결과는 유전 및 접착 특성 모두의 측면에서 본원에 개시된 유전체 패키징 및 기타 응용 분야에 매우 적합한 필름을 생성하도록 제형이 최적화될 수 있음을 입증한다. 또한, 약 73% 초과의 처리된 실리카의 중량 백분율은 이들 조성물에서 감소된 도금 박리 강도를 나타내는 필름을 생성할 수 있다. 비교예 2와 관련된 필름은 도금 박리 시험 전에 블리스터링되어 0 kgf/cm의 도금 박리 값이 할당되었음을 유의한다.
(3) 제형 및 필름 실시예 3 내지 9 및 비교예 3 내지 9
표 3에 언급된 바와 같은 조성으로 실시예 1에 기술된 것과 유사한 절차를 사용하여 제형 및 필름 실시예 3 내지 9 및 비교예 3 내지 9를 제조하였다. 상응하는 필름 시험 데이터가 표 4에 제시되어 있다.
[표 3] 제형 비휘발성 물질 / 필름 조성
[표 4] 필름 시험 데이터
표 4의 결과는 도금 박리력 값에 의해 입증되는 바와 같이 구리 전도체에 접착하는 능력을 갖는, 유전체 응용 분야에 적합한 필름을 제공하도록 제형이 최적화될 수 있음을 나타낸다.
전반적인 설명 또는 실시예에서 전술한 모든 행위가 요구되는 것은 아니며, 특정 행위의 일부가 요구되지 않을 수 있고, 설명된 것 이외에 하나 이상의 추가 행위가 수행될 수 있음에 유의한다. 또한, 행위의 나열 순서가 반드시 행위의 수행 순서는 아니다.
전술한 명세서에서, 특정 실시 형태를 참조하여 개념을 설명하였다. 그러나, 당업자는 하기 청구범위에 기재된 본 발명의 범위에서 벗어나지 않으면서 다양한 수정 및 변경이 이루어질 수 있음을 이해한다. 따라서, 본 명세서 및 도면은 제한적인 의미라기보다는 예시적인 의미로 간주되어야 하고, 그러한 모든 수정은 본 발명의 범위 내에 포함되는 것으로 의도된다.
이득, 다른 이점, 및 문제 해결책을 특정 실시 형태와 관련하여 상기에 기술하였다. 그러나, 이점, 이점, 문제 해결책, 그리고 임의의 이점, 이점, 또는 해결책을 발생시키거나 더 명확하게 할 수 있는 임의의 특징(들)은, 임의의 또는 모든 청구범위의 중요하거나 필수적이거나 본질적인 특징인 것으로 해석되어서는 안 된다.
명확성을 위해 개별적인 실시 형태의 맥락에서 본원에 기술된 특정 특징들이 또한 조합되어 단일 실시 형태로 제공될 수 있음을 이해해야 한다. 반대로, 간결성을 위해 단일 실시 형태의 맥락에서 기술된 다양한 특징들이 또한 개별적으로 또는 임의의 하위 조합으로 제공될 수 있다. 본원에 명시된 다양한 범위의 수치의 사용은 언급된 범위 내의 최소값과 최대값 모두의 앞에 "약"이라는 단어가 붙은 것처럼 근사치로서 언급된다. 이러한 방식으로, 언급된 범위 위아래의 약간의 변동을 사용하여 범위 내 값과 실질적으로 동일한 결과를 달성할 수 있다. 또한, 이들 범위의 개시는, 하나의 값의 성분의 일부가 상이한 값의 성분과 혼합될 때 나타날 수 있는 분수 값을 포함하는, 최소 평균값과 최대 평균값 사이의 모든 값을 포함하는 연속 범위로서 의도된다. 또한, 더 넓은 범위 및 더 좁은 범위가 개시되는 경우, 한 범위의 최소값을 다른 범위의 최대값과 연결시키는 것 및 그 반대의 경우가 본 발명의 고려 내에 있다.
Claims (13)
- (a) 20 내지 50 중량% 총 고형물의 적어도 하나의 열경화성 수지 및 기타 수지 성분; 및
(b) 50 내지 72 중량% 총 고형물의 적어도 하나의 무기 미립자 충전제를 포함하며;
적어도 하나의 무기 미립자 충전제는 하나 이상의 아크릴계 실란 커플링제로 표면 개질되는, 유전체 복합 재료. - 제1항에 있어서, 열경화성 수지는 아릴시클로부텐 수지인, 유전체 복합 재료.
- 제1항에 있어서, 하나 이상의 아크릴계 실란 커플링제는 하나 이상의 중합체 실란과 조합되는, 유전체 복합 재료.
- 제2항에 있어서, 적어도 하나의 아릴시클로부텐 수지는 (a) 10 내지 50 몰%의 하나 이상의 부가 중합성 아릴시클로부텐 단량체와,
(b) 15 내지 60%의 하나 이상의 친디엔체(dienophile) 단량체;
(c) 15 내지 50 몰%의 하나 이상의 디엔 단량체; 및
(d) 0 내지 10 몰%의 하나 이상의 헤테로사이클 함유 단량체로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 단량체를 포함하는 혼합물로부터의 중합 생성물을 포함하는, 유전체 복합 재료. - 제4항에 있어서, 하나 이상의 부가 중합성 아릴시클로부텐 단량체는 화학식 A-1, 화학식 A-2, 및 화학식 A-3으로 이루어진 군으로부터 선택되는 구조를 갖는, 유전체 복합 재료:
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
[화학식 A-3]
(상기 식에서,
K1은 알킬, 아릴, 탄소환식 아릴, 다환식 아릴, 헤테로아릴, 아릴옥시, 아릴알킬, 카르보닐, 에스테르, 카르복실, 에테르, 티오에스테르, 티오에테르, 3차 아민, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 2가 기이고;
K2는, 단일 결합이거나, 또는 알킬, 아릴, 탄소환식 아릴, 다환식 아릴, 헤테로아릴, 아릴옥시, 아릴알킬, 카르보닐, 에스테르, 카르복실, 에테르, 티오에스테르, 티오에테르, 3차 아민, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 2가 기이고;
K3은 중합성 작용기이고;
L1은 공유 결합 또는 다가 연결기이고;
M은 치환 또는 비치환된 2가 방향족 라디칼 기, 또는 치환 또는 비치환된 2가 헤테로방향족 라디칼 기이고;
R1 내지 R4는 동일하거나 상이하며 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 알킬옥시, 치환 또는 비치환된 아릴, 치환 또는 비치환된 아릴옥시, 알킬티오, 아릴티올, 치환된 알킬 아미노, 및 치환된 아릴 아미노로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
R5 내지 R7은 동일하거나 상이하며 수소, 중수소, 시아노, 할로, 메틸, 비닐, 알릴, 및 1 내지 100개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 이소프렌으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
x 및 y는 동일하거나 상이하며 1 내지 5의 정수이고, L1이 공유 결합인 경우 y는 1임). - 제4항에 있어서, 하나 이상의 친디엔체 단량체는 화학식 II로 주어진 구조를 갖는, 유전체 복합 재료:
[화학식 II]
(상기 식에서,
B는 수소, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 방향족, 치환 또는 비치환된 헤테로방향족, 치환 또는 비치환된 알킬옥시, 또는 히드록시이고;
R9 내지 R11은 동일하거나 상이하며 수소, 비닐, 알릴, 1 내지 100개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 이소프렌, 1 내지 100개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬 기, 할로겐, 시아노, 6 내지 100개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴 기, 6 내지 100개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택됨). - 제4항에 있어서, 하나 이상의 디엔 단량체는 화학식 IV로 주어진 구조를 갖는, 유전체 복합 재료:
[화학식 IV]
(상기 식에서,
R16은 동일하거나 상이하며 수소 및 메틸로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
R17은 동일하거나 상이하며 수소, C1-5 알킬, C1-5 알콕시, C1-5 티오알킬, 및 C5-12 알케닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택됨). - 제4항에 있어서, 하나 이상의 헤테로사이클 함유 단량체는 비닐-치환된 C3-12 헤테로사이클 및 비닐-치환된 C3-5 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되는, 유전체 복합 재료.
- 제1항에 있어서, 적어도 하나의 무기 미립자 충전제는 실리카, 알루미나, 질화붕소, 유리, 및 석영으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 유전체 복합 재료.
- 제1항에 있어서, 하나 이상의 아크릴계 실란 커플링제는 단량체 형태이거나 비닐 기를 통해 중합된 것인, 유전체 복합 재료.
- 제10항에 있어서, 하나 이상의 아크릴계 실란 커플링제는 화학식 VII로 주어진 구조를 갖는, 유전체 복합 재료:
[화학식 VII]
(상기 식에서,
R은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 알킬, 아릴, 아세틸, 케티미노, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
X는 아크릴옥시, 메타크릴옥시, 알릴옥시, 비닐, 말레이미도, 푸마레이트 에스테르, 말레에이트 에스테르, 에티닐, 페닐에티닐, 스틸벤, 프로피올레이트 및 페닐프로피올레이트 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 불포화 기이고;
n은 1 내지 10의 정수임). - 제3항에 있어서, 하나 이상의 중합체 실란은 화학식 VIII로 주어진 구조를 갖는, 유전체 복합 재료:
[화학식 VIII]
(상기 식에서,
R27은 알킬 및 H로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R28은 알킬 및 아릴, 아세틸, 케티미노, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R29는 COOCH2CH=CH2, CH3, 및 H로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R30은 4-알릴옥시페닐, COOCH2CH=CH2, 및 반응성 친디엔체를 함유하는 임의의 기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
X 및 Y는 동일하거나 상이하며 메틸 및 H로 이루어진 군으로부터 선택되고;
m 및 n은 동일하거나 상이하며 10 내지 1000의 정수이고;
o는 0 내지 1000의 정수이고;
p는 0 내지 10의 정수임). - 제1항의 유전체 복합 재료 및 하나 이상의 용매를 포함하는 액체 조성물.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US17/731,690 US11920023B2 (en) | 2022-04-28 | 2022-04-28 | Composite materials for dielectric applications |
| US17/731,690 | 2022-04-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230153275A true KR20230153275A (ko) | 2023-11-06 |
Family
ID=88477332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020230052487A KR20230153275A (ko) | 2022-04-28 | 2023-04-21 | 유전체 응용 분야를 위한 복합 재료 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11920023B2 (ko) |
| JP (1) | JP2023164351A (ko) |
| KR (1) | KR20230153275A (ko) |
| CN (1) | CN116970245A (ko) |
| TW (1) | TW202342563A (ko) |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR9207043A (pt) | 1991-12-24 | 1995-12-05 | Du Pont | Micropartículas duplamente estabilizadas e composição de revestimento |
| JP4132751B2 (ja) | 2001-08-23 | 2008-08-13 | 住友ベークライト株式会社 | 樹脂組成物、樹脂付き銅箔及び多層プリント回路板 |
| US7019093B2 (en) | 2002-10-18 | 2006-03-28 | Dow Global Technologies Inc. | Aqueous developable, photosensitive benzocyclobutene-based oligomers and polymers with high moisture resistance |
| US20040191498A1 (en) | 2003-03-27 | 2004-09-30 | Daniela White | Polymerizable modified particles and methods of using the same |
| US7164197B2 (en) | 2003-06-19 | 2007-01-16 | 3M Innovative Properties Company | Dielectric composite material |
| WO2006044338A1 (en) | 2004-10-13 | 2006-04-27 | Dow Global Technologies Inc. | Aqueous developable benzocyclobutene-based polymer composition and method of use of such compositions |
| JP4572661B2 (ja) | 2004-11-05 | 2010-11-04 | 日立化成工業株式会社 | 樹脂組成物、それを用いたプリプレグ、積層板および印刷配線板 |
| JP2009235207A (ja) * | 2008-03-26 | 2009-10-15 | Panasonic Electric Works Co Ltd | アクリル樹脂組成物とその製造方法 |
| EP2107384A1 (en) | 2008-03-31 | 2009-10-07 | ABB Research Ltd. | Determining degraded insulating ability in an inductively operating element |
| JP2009270001A (ja) | 2008-05-07 | 2009-11-19 | Nitto Denko Corp | 半導体封止用樹脂組成物およびそれを用いた半導体装置 |
| KR20120100704A (ko) | 2009-04-30 | 2012-09-12 | 다우 코닝 코포레이션 | 실란에 의해 개질된 엘라스토머 조성물 |
| WO2012165012A1 (ja) | 2011-05-27 | 2012-12-06 | 味の素株式会社 | 樹脂組成物 |
| US8697810B2 (en) | 2012-02-10 | 2014-04-15 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Block copolymer and methods relating thereto |
| US20190127506A1 (en) * | 2017-11-02 | 2019-05-02 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Low temperature curable addition polymers from vinyl arylcyclobutene-containing monomers and methods for making the same |
| US20190127505A1 (en) | 2017-11-02 | 2019-05-02 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Addition polymers from nitrogen heterocycle containing monomers and vinyl arylcyclobutene-containing monomers |
| US10513568B2 (en) | 2017-12-01 | 2019-12-24 | Rohm and Haas Electronic Materials | Methods of making stable and thermally polymerizable vinyl, amino or oligomeric phenoxy benzocyclobutene monomers with improved curing kinetics |
| US11603422B2 (en) * | 2019-12-30 | 2023-03-14 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Polymeric resin for dielectric applications |
-
2022
- 2022-04-28 US US17/731,690 patent/US11920023B2/en active Active
-
2023
- 2023-04-19 CN CN202310423597.XA patent/CN116970245A/zh active Pending
- 2023-04-20 TW TW112114684A patent/TW202342563A/zh unknown
- 2023-04-21 KR KR1020230052487A patent/KR20230153275A/ko unknown
- 2023-04-25 JP JP2023071259A patent/JP2023164351A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN116970245A (zh) | 2023-10-31 |
| JP2023164351A (ja) | 2023-11-10 |
| TW202342563A (zh) | 2023-11-01 |
| US11920023B2 (en) | 2024-03-05 |
| US20230348706A1 (en) | 2023-11-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI802787B (zh) | 樹脂組成物及其用途 | |
| US8349460B2 (en) | Organosilicon copolymer composites, method of manufacture, and articles formed therefrom | |
| TWI606076B (zh) | 寡聚物、包含其之組成物及複合材料 | |
| TW202022042A (zh) | 無鹵素低介電樹脂組合物，使用彼所製得之預浸漬片、金屬箔積層板及印刷電路板 | |
| JP2015004009A (ja) | 樹脂組成物 | |
| EP1169895A1 (en) | Toughened benzocyclobutene based polymers and their use in building-up printed wiring boards | |
| JP2019172898A (ja) | 樹脂組成物、シート状積層材料、プリント配線板及び半導体装置 | |
| TWI740204B (zh) | 樹脂組成物、及使用該樹脂組成物所製得之預浸漬片、金屬箔積層板及印刷電路板 | |
| US11920023B2 (en) | Composite materials for dielectric applications | |
| JP7410859B2 (ja) | 金属張積層板、プリント配線板およびその製造方法 | |
| KR102376112B1 (ko) | 반도체 소자 밀봉용 조성물 및 반도체 소자 밀봉용 필름 | |
| CN109971152B (zh) | 聚苯醚树脂组合物、预浸料、层压板及印刷线路板 | |
| KR20230153292A (ko) | 유전체 응용 분야용 중합체 수지 | |
| TW202311433A (zh) | 樹脂組成物以及使用其之預浸體、附樹脂之薄膜、附樹脂之金屬箔、覆金屬積層板及配線基板 | |
| WO2023074429A1 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物、樹脂シート、樹脂付き金属箔、金属張積層板及びプリント配線板 | |
| JP6988786B2 (ja) | ポリフェニレンエーテル樹脂組成物およびシラン変性共重合体 | |
| JP2004214597A (ja) | 電子機器配線板の製造方法 | |
| JP2007091794A (ja) | 接着剤組成物及び半導体装置用接着シート | |
| TWI803738B (zh) | 製造印刷線路板的方法 | |
| JP2007099803A (ja) | 樹脂組成物およびその硬化物 | |
| CN118139905A (zh) | 热固性树脂组合物、树脂片、具有树脂的金属箔、覆金属层压体和印刷线路板 | |
| JP2023070763A (ja) | 熱硬化性マレイミド樹脂組成物 | |
| JP2004165519A (ja) | 配線板の製造方法 | |
| WO2023163086A1 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂フィルム、プリント配線板及び半導体パッケージ | |
| TW202412123A (zh) | 接合膜用固化性樹脂組合物、接合膜和印刷電路板 |