CN116970245A - 用于介电应用的复合材料 - Google Patents
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Abstract
提供了一种介电复合材料，其包含(a)20‑50重量％总固体的至少一种热固性树脂和其他树脂组分；以及(b)50‑70重量％总固体的至少一种无机微粒状填料；其中该至少一种无机微粒状填料用一种或多种基于丙烯酸的硅烷偶联剂进行表面改性。
Description
技术领域
本公开涉及热固性树脂/表面改性的无机微粒状填料复合材料、用于制备此类复合材料的方法、以及它们在制造电子装置中的用途。
背景技术
复合材料被用于旋涂介电封装、电路板、层压件和其他电子应用中。复合材料需要提供具有良好机械特性和良好粘附特性以及低介电特性的膜/涂层。特别地，希望具有高的拉伸强度、高的拉伸伸长率、与铜的良好粘附性、以及在高频率下低的相对电容率(Dk)和损耗正切(Df)。另外，希望能够在较低的温度下加工复合材料而不需要过多的加工时间。
持续需要具有改进的特性的介电复合材料。
具体实施方式
如本说明书通篇所使用的，除非上下文另有明确指示，否则以下缩写应具有以下含义：℃＝摄氏度；g＝克；nm＝纳米，μm＝微米(micron/micrometer)；mm＝毫米；sec.＝秒；并且min.＝分钟。除非另外指出，否则所有量是重量百分比(“wt.％”)并且所有比率是摩尔比。所有数值范围都是包含端值的，并且可按任何顺序组合，除了显然此数值范围被限制为合计最高达100％的情况之外。除非另外指出，否则所有聚合物和低聚物的分子量均为以g/mol或道尔顿为单位的重均分子量(“Mw”)，并且是使用凝胶渗透色谱法与聚苯乙烯标准品进行比较而确定的。
除非上下文另有明确指示，否则冠词“一个/种(a/an)”和“所述/该(the)”是指单数和复数。如本文使用的，术语“和/或”包括相关项中的一个或多个的任何和全部组合。
如本文使用的，R、Ra、Rb、R’、R”和任何其他变量为通用命名并且可以与式中所定义的那些相同或不同。
如本文使用的，当应用于单体时，术语“可加成聚合的”旨在意指能够通过简单连接基团而不共同产生其他产物而聚合的不饱和单体。
术语“相邻”在其涉及取代基时意指键合到用单键或多键连接在一起的碳上的基团。以下示出示例性相邻的R基团：
术语“烷氧基”旨在意指基团RO-，其中R是烷基。
术语“烷基”旨在意指衍生自脂肪族烃的基团并且包括直链、支链、或环状基团。“衍生自”化合物的基团指示通过除去一个或多个氢或氘形成的基团。在一些实施例中，烷基具有1至20个碳原子。
术语“芳香族化合物”旨在意指包含至少一个具有4n+2离域π电子的不饱和环状基团的有机化合物。
术语“芳基”旨在意指衍生自具有一个或多个附接点的芳香族化合物的基团。该术语包括具有单环的基团以及具有可以通过单键连接或稠合在一起的多个环的基团。碳环芳基在环结构中仅具有碳。杂芳基在环结构中具有至少一个杂原子。
术语“烷基芳基”旨在意指具有一个或多个烷基取代基的芳基。
术语“芳氧基”旨在意指基团RO-，其中R是芳基。
当应用于组合物时，术语“可固化”旨在意指当暴露于辐射和/或热或在使用条件下变得较硬且较难溶于溶剂中的材料。
术语“液体组合物”旨在意指材料溶解在其中以形成溶液的液体介质、材料分散在其中以形成分散体的液体介质、或材料悬浮在其中以形成悬浮液或乳液的液体介质。
术语“(甲基)丙烯酸酯”旨在意指为丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯的基团。
术语“溶剂”旨在意指在使用温度下为液体的有机化合物。该术语旨在涵盖单一有机化合物或者两种或更多种有机化合物的混合物。
在整个本说明书中，术语“膜”和“层”可互换使用。
所有范围是包括端值的和可组合的。例如，术语“50至3000cPs、或100或更多cPs的范围”将包括50至100cPs、50至3000cPs和100至3000cPs中的每一个。
在本说明书中，除非由使用上下文另外明确说明或相反指示，否则在本发明主题的实施例被陈述或描述为包含(comprising)、包括(including)、含有(containing)、具有某些特征或要素、由某些特征或要素组成或者或由某些特征或要素构成的情况下，除了明确陈述或描述的那些之外的一个或多个特征或要素也可以存在于该实施例中。所公开的本发明主题的替代实施例被描述为基本上由某些特征或要素组成，其中将实质性改变操作原理或实施例的区别特征的实施例特征或要素在此不存在。所描述的本发明主题的另一个替代实施例被描述为由某些特征或要素组成，在该实施例中或在其非实质变型中，仅存在所具体陈述或描述的特征或要素。
除非另有定义，否则本文使用的所有技术和科学术语均具有与本公开所属领域普通技术人员所通常理解的相同含义。尽管与本文描述的那些方法和材料的类似者或等同者均可用于本公开实施例的实践或检验，但以下描述了合适的方法和材料。此外，材料、方法和实例仅为说明性的并且不旨在是限制性的。
就本文未描述的程度而言，有关特定材料、加工行为和电路的许多细节均是常规的并且可以在光致抗蚀剂、介电材料和半导体构件领域内的教科书和其他来源中找到。
提供了一种介电复合材料，其包含：(a)20-50重量％总固体的至少一种热固性树脂和其他树脂组分；以及(b)50-70重量％总固体的至少一种无机微粒状填料；其中：
所述至少一种无机微粒状填料用一种或多种基于丙烯酸的硅烷偶联剂进行表面改性。
热固性树脂没有特别限制并且选自由芳基环丁烯、乙烯基自由基固化的聚合物、双马来酰亚胺热固性材料、环氧热固性材料和通过迈克尔加成固化的热固性材料组成的组。
芳基环丁烯树脂含有来自包含以下的混合物的聚合产物：(a)10-50mol％的一种或多种可加成聚合的芳基环丁烯单体和一种或多种选自由以下组成的组的单体：(b)15-60％的一种或多种亲二烯体单体；(c)15-50mol％的一种或多种二烯单体；以及(d)0-10mol％的一种或多种含杂环单体。
芳基环丁烯树脂由具有至少一个可加成聚合的取代基的芳基环丁烯的可加成聚合的芳基环丁烯单体制备。该取代基可以是乙烯基、烯丙基、或(甲基)丙烯酸酯基团。基于共聚中存在的总单体，该单体可以以10-50mol％、或在一些实施例中20-40mol％的量存在。
在一些实施例中，芳基环丁烯单体具有式A-1、式A-2、或式A-3，如下所示：
在式A-1中，K1可以是选自由以下组成的组的二价基团：烷基、芳基、碳环芳基、多环芳基、杂芳基、芳氧基、芳基烷基、羰基、酯、羧基、醚、硫酯、硫醚、叔胺及它们的组合。在一些非限制性实施例中，K1可以是不具有杂原子的未取代的C6-36碳环芳基、或不具有杂原子的未取代的C6-18碳环芳基；或者具有至少一个选自由烷基和烷氧基组成的组的取代基的取代的C6-36碳环芳基、或具有至少一个选自由烷基和烷氧基组成的组的取代基的取代的C6-18碳环芳基；或者未取代的C3-36杂芳基、或未取代的C3-18杂芳基；或者具有至少一个选自由烷基和烷氧基组成的组的取代基的取代的C6-36杂芳基、或具有至少一个选自由烷基和烷氧基组成的组的取代基的取代的C6-18杂芳基；或者不具有环杂原子的未取代的C6-36芳氧基、或不具有环杂原子的未取代的C6-18芳氧基；或者具有至少一个选自由烷基和烷氧基组成的组的取代基的取代的C3-36杂芳氧基、或具有至少一个选自由烷基和烷氧基组成的组的取代基的取代的C3-18杂芳氧基；或者不具有杂原子的未取代的C6-36芳基烷基、或不具有杂原子的未取代的C6-18芳基烷基；或者具有至少一个选自由烷基和烷氧基组成的组的取代基的取代的C3-36杂芳基烷基、或具有至少一个选自由烷基和烷氧基组成的组的取代基的取代的C3-18杂芳基烷基。
在式A-1中，L1是共价键或多价连接基团。在一些非限制性实施例中，L1是不具有环杂原子的C6-12碳环芳基或选自由苯基、联苯基和萘基组成的组。
在式A-1中，M是取代或未取代的二价芳香族或多芳香族基团、或者取代或未取代的二价杂芳香族或多杂芳香族基团。在式A-1的一些非限制性实施例中，M是不具有杂原子的未取代的C6-36碳环芳基、或不具有杂原子的未取代的C6-18碳环芳基；或者具有至少一个选自由烷基和烷氧基组成的组的取代基的取代的C6-36碳环芳基、或具有至少一个选自由烷基和烷氧基组成的组的取代基的取代的C6-18碳环芳基；或者未取代的C3-36杂芳基、或未取代的C3-18杂芳基；或者具有至少一个选自由烷基和烷氧基组成的组的取代基的取代的C6-36杂芳基、或具有至少一个选自由烷基和烷氧基组成的组的取代基的取代的C6-18杂芳基。
在式A-1中，R5选自由以下组成的组：氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、烷硫基、芳基硫醇、取代的烷基氨基和取代的芳基氨基。在式A-1的一些非限制性实施例中，R5是氢；或者C1-6烷基、或C1-3烷基；或者C1-6烷氧基、或C1-3烷氧基。
在式A-1中，R6和R7是相同或不同的并且独立地选自由以下组成的组：氢、氘、氰基、卤基、甲基、乙烯基、烯丙基和具有1-100个碳原子的取代或未取代的异戊二烯。
在式A-1的一些非限制性实施例中，R5＝R6＝R7＝氢。
在式A-1的一些非限制性实施例中，x和y是相同或不同的并且是1至5的整数，其中当L1是共价键时，y＝1。
在式A-2中，K2可以是单键或选自由以下组成的组的二价基团：烷基、芳基、碳环芳基、多环芳基、杂芳基、芳氧基、芳基烷基、羰基、酯、羧基、和醚、硫酯、硫醚、叔胺及它们的组合。在一些非限制性实施例中，K2可以是共价键；或者不具有杂原子的未取代的C6-36碳环芳基或不具有杂原子的未取代的C6-18碳环芳基；或者具有至少一个选自由烷基和烷氧基组成的组的取代基的取代的C6-36碳环芳基、或具有至少一个选自由烷基和烷氧基组成的组的取代基的取代的C6-18碳环芳基；或者未取代的C3-36杂芳基、或未取代的C3-18杂芳基；或者具有至少一个选自由烷基和烷氧基组成的组的取代基的取代的C6-36杂芳基、或具有至少一个选自由烷基和烷氧基组成的组的取代基的取代的C6-18杂芳基；或者不具有环杂原子的未取代的C6-36芳氧基、或不具有环杂原子的未取代的C6-18芳氧基；或者具有至少一个选自由烷基和烷氧基组成的组的取代基的取代的C3-36杂芳氧基、或具有至少一个选自由烷基和烷氧基组成的组的取代基的取代的C3-18杂芳氧基；或者不具有杂原子的未取代的C6-36芳基烷基、或不具有杂原子的未取代的C6-18芳基烷基；或者具有至少一个选自由烷基和烷氧基组成的组的取代基的取代的C3-36杂芳基烷基、或具有至少一个选自由烷基和烷氧基组成的组的取代基的取代的C3-18杂芳基烷基。
式A-1中的L1、M、x和y同样适用于式A-2中的L1、M、x和y。对于式A-1中的R5的所有上述实施例同样适用于式A-2中的R1-R7。
在式A-3中，K3是选自由乙烯基、苯乙烯基、马来酰亚胺、丙烯酸、甲基丙烯酸、烯丙基、炔基或官能等同物组成的组的可聚合的官能团。
式A-1和式A-2中的L1、M、x和y同样适用于式A-3中的L1、M、x和y。对于式A-1和式A-2中的R1-R4的所有上述实施例同样适用于式A-3中的R1-R4。
在一个非限制性实施例中，芳基环丁烯单体具有式A-1-a：
其中：
Ar是取代或未取代的碳环芳基或者取代或未取代的杂芳基；Q是共价键、O、S、或NRa；Ra选自由氢、氘、取代或未取代的碳环芳基、以及取代或未取代的杂芳基组成的组；R5-R7是相同或不同的并且独立地选自由氢、氘、烷基、烷氧基、取代或未取代的碳环芳基、以及取代或未取代的杂芳基组成的组；R8选自由烷基、烷氧基、取代或未取代的碳环芳基、以及取代或未取代的杂芳基组成的组；并且a是0至4的整数。
在式A-1-a中，Ar是具有6-36个环碳的未取代的碳环芳基、或具有6-12个环碳的未取代的碳环芳基；或者具有6-36个环碳并且具有至少一个选自由烷基和烷氧基组成的组的取代基的取代的碳环芳基、或具有6-12个环碳并且具有至少一个选自由烷基和烷氧基组成的组的取代基的取代的碳环芳基；或者具有3-36个环碳的杂芳基、或具有3-12个环碳的杂芳基；或者具有6-36个环碳并且具有至少一个选自由烷基和烷氧基组成的组的取代基的取代的杂芳基、或具有3-12个环碳并且具有至少一个选自由烷基和烷氧基组成的组的取代基的取代的杂芳基；或者选自由苯基、联苯基、和萘基组成的组。
在式A-1-a的一些非限制性实施例中，Q是共价键、或O、或S、或NH、或NCH3。
在式A-1-a的一些非限制性实施例中，a是0；或者1；或者2；或者>0；或者>0并且至少一个R8是C1-6烷基、或C1-3烷基；或者>0并且至少一个R8是C1-6烷氧基、或C1-3烷氧基。
在另一个非限制性实施例中，芳基环丁烯单体具有式A-2-a：
其中：
Ar是取代或未取代的碳环芳基或者取代或未取代的杂芳基；Q是共价键、O、S、或NRa；Ra选自由氢、氘、取代或未取代的碳环芳基、以及取代或未取代的杂芳基组成的组；R1-R7是相同或不同的并且独立地选自由氢、氘、烷基、烷氧基、芳氧基、取代或未取代的碳环芳基、以及取代或未取代的杂芳基组成的组；R8选自由烷基、烷氧基、取代或未取代的碳环芳基、以及取代或未取代的杂芳基组成的组；并且b是0至3的整数。
在式A-2-a中，b可以是0；或者1；或者2；或者>0；或者>0并且至少一个R8是C1-6烷基、或C1-3烷基；>0并且至少一个R8是C1-6烷氧基、或C1-3烷氧基。
对于式A-1-a中的Ar和Q的所有上述实施例同样适用于式A-2-a中的Ar和Q。对于式A-1中的R5的所有上述实施例同样适用于式A-2-a中的R1-R7。
芳基环丁烯单体的实例可以包括但不限于1-(4-乙烯基苯氧基)-苯并环丁烯、1-(4-乙烯基甲氧基)-苯并环丁烯、1-(4-乙烯基苯基)-苯并环丁烯、1-(4-乙烯基羟基萘基)-苯并环丁烯、4-乙烯基-1-甲基-苯并环丁烯、4-乙烯基-1-甲氧基-苯并环丁烯和4-乙烯基-1-苯氧基-苯并环丁烯。
芳基环丁烯树脂由基于共聚中存在的总单体以5-70mol％、或在一些实施例中15-60mol％的量存在的一种或多种亲二烯体单体制备，该亲二烯体单体具有由式(II)给出的结构：
在式(II)中，B可以是氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳香族的、取代或未取代的杂芳香族的、取代或未取代的烷氧基、或羟基。R9-R11是相同或不同的并且独立地选自由以下组成的组：氢、氘、甲基、乙烯基、烯丙基、具有1-100个碳原子的取代或未取代的异戊二烯、具有1至100个碳原子的取代或未取代的烷基、卤素、氰基、具有6至100个碳原子的取代或未取代的芳基、具有6至100个碳原子的取代或未取代的杂芳基及它们的组合。
在一些非限制性实施例中，该一种或多种亲二烯体单体具有由式(III)给出的结构
其中R12-R14是相同或不同的并且独立地选自由氢和C1-5烷基组成的组；并且R15在每次出现时是相同或不同的并且选自由氢和C1-5烷基组成的组，并且其中相邻的R15基团可以连接以形成稠合的6元芳香族环。
在一些非限制性实施例中，该一种或多种亲二烯体单体选自由苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、1-乙烯基萘和2-乙烯基萘组成的组。
基于共聚中存在的总单体，二烯单体可以以15-50mol％、15-30mol％、或20-25mol％的量存在。在一个实施例中，二烯单体具有式(IV)，如以下所示：
其中R16在每次出现时是相同或不同的并且选自由氢和甲基组成的组；并且R17在每次出现时是相同或不同的并且选自由氢、C1-5烷基、C1-5烷氧基、C1-5硫代烷基和C5-12烯基组成的组。
在式IV中，所有的R16都可以是氢，或者三个R16是氢并且一个R16是甲基。两个R17相同；或者不同；或者至少一个R17是氢；或者至少一个R17是C1-3烷基、或甲基；或者至少一个R17是C1-3烷氧基、或甲氧基；或者至少一个R17是具有式-(CH2)c-CH＝C(R18)2的烯基，其中c是1-5的整数并且R18是氢或甲基。
二烯单体的实例可以包括但不限于丁二烯、异戊二烯、1，3-戊二烯、2，4-己二烯、环戊二烯、β-月桂烯、罗勒烯、环辛二烯、法呢烯、以及可聚合的萜烯。
该混合物可以进一步包含1-20mol％、或3-10mol％、或4-7mol％的可加成聚合的乙烯基取代的C3-12杂环或乙烯基取代的C3-5杂环单体。在一些实施例中，该杂环单体可以进一步被一个或多个C1-6烷基、C6-12碳环芳基、或C3-12杂芳基取代。该杂环单体选自由N-杂环、S-杂环、N，S-杂环、及它们的取代衍生物组成的组。
N-杂环可以具有至少一个环氮。N-杂环的实例可以包括但不限于吡咯、吡啶、二嗪、三嗪、咪唑、苯并咪唑、以及喹诺酮。S-杂环可以具有至少一个环硫。S-杂环的实例可以包括但不限于噻吩、苯并噻吩、以及二苯并噻吩。N，S-杂环可以具有至少一个环氮和一个环硫。N，S-杂环的实例可以包括但不限于噻唑、噻二唑、以及噻二嗪。
在一个非限制性实施例中，杂环单体具有式V，如以下所示：
其中Z1和Z2是相同或不同的并且是N或CR22a；并且R19-R21和R22a在每次出现时是相同或不同的并且选自由氢和C1-5烷基组成的组。
在式V中，Z1＝Z2；或者Z1≠Z2；或者Z1是CH、或CR22a、或N、或CH；或者Z2是CR22a、或N。R19是氢、或C1-3烷基、或甲基。对于式V中的R19的所有上述实施例同样适用于式V中的R20、R21和R22a；或者R19＝R20＝R21＝氢。
杂环单体的实例可包括但不限于4-乙烯基吡啶、4-乙烯基-1，3-二嗪、2-乙烯基-1，3，5-三嗪、以及4-甲基-5-乙烯基-1，3-噻唑。此外，聚合中可以存在一种或多种另外的可加成聚合的单体。
在一些非限制性实施例中，该至少一种芳基环丁烯树脂具有由式(VI)给出的结构
其中Ar1是含有N、S、O或P原子的杂环；R23是H、CH3、乙基或叔丁基；R24是H、CH3、C1-C12烷基或C1-C12烯烃；R25是环丁烯、1-环丁烯、1-氧基-环丁烯或α-甲基环丁烯；l是0至10的整数；R26是具有1至12个碳原子的烷基、环烷基或芳基；n是5至70的整数；m是5至50的整数；并且o是5至50的整数；并且p是5至50的整数，使得l+n+m+o+p＝100。
在本文所公开的介电复合材料的一些非限制性实施例中，该至少一种无机微粒状填料选自由具有小于5的介电常数和小于0.002的介电损耗(在GHz范围内)的无机填料组成的组。任何具有这些特性的微粒状填料通常是可用的，只要其小于约2μm平均尺寸或约8μm绝对尺寸，并且具有良好的绝缘特性和/或良好的介电特性。在一些非限制性实施例中，无机微粒状填料优选地具有小于或等于最终产品中介电复合材料的层厚度的百分之十的平均粒度。在一些非限制性实施例中，无机微粒状填料具有小于或等于4.0的介电常数和小于0.001的介电损耗。无机微粒状填料的非限制性实例包括二氧化硅、氧化铝、氮化硼、玻璃和石英。
在一些非限制性实施例中，该至少一种无机微粒状填料以介电组合物的30-90重量％、在一些非限制性实施例中40-80重量％并且在一些非限制性实施例中50-70重量％存在。
在本文所公开的介电复合材料的一些非限制性实施例中，用于该至少一种无机微粒状填料的表面改性的硅烷偶联剂的选择没有特别限制。在本文所公开的介电复合材料的一些非限制性实施例中，该一种或多种基于丙烯酸的硅烷偶联剂具有由式(VII)给出的结构
其中R在每次出现时是相同或不同的并且选自由烷基、芳基、乙酰基、酮亚氨基和烯基组成的组；X是选自由以下组成的组的不饱和基团：丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、烯丙氧基、乙烯基、马来酰亚胺基、富马酸酯、马来酸酯、乙炔基、苯基乙炔基、二苯乙烯、丙炔酸酯和苯基丙炔酸酯；并且n是1-10的整数。在一些非限制性实施例中，硅烷偶联剂是基于丙烯酸的。在一些非限制性实施例中，硅烷偶联剂是单体的，并且在一些非限制性实施例中，硅烷偶联剂通过乙烯基进行聚合。
基于丙烯酸的硅烷偶联剂的实例可以包括但不限于双(三甲氧基甲硅烷基)丙基富马酸酯、8-甲基丙烯酰氧基辛基-三甲氧基硅烷(KBM-5803)、丙烯酰氧基和甲基甲氧基硅烷低聚物(KR-513)、甲基丙烯酰氧基和甲基甲氧基硅烷低聚物(X-40-9296)、巯基和甲基甲氧基硅烷低聚物(KR-519)、巯基甲氧基硅烷有机链低聚物(X-12-1154)、以及3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷(KBM-503)、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷(KBM-502)、3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷(KBE-503)。
在本文所公开的介电复合材料的一些非限制性实施例中，该一种或多种基于丙烯酸的硅烷偶联剂与一种或多种聚合硅烷组合以用于无机微粒状填料的表面改性。在一些非限制性实施例中，该一种或多种聚合硅烷具有由式(VIII)给出的结构
其中R27选自由烷基和H组成的组；R28选自由烷基和芳基、乙酰基、酮亚氨基、和烯基组成的组；R29选自由COOCH2CH＝CH2、CH3和H组成的组；R30选自由4-烯丙氧基苯基、COOCH2CH＝CH2和任何含有反应性亲二烯体的基团组成的组；X和Y是相同或不同的并且选自由甲基和H组成的组；m和n是相同或不同的并且是10-1000的整数；o是0-1000的整数；并且p是0-10的整数。
在一些非限制性实例中，该一种或多种聚合硅烷选自由共聚物A、共聚物B和共聚物C组成的组
本公开进一步涉及包含溶解或分散于一种或多种有机溶剂中的上述组分的液体组合物。使用任何已知的技术可以将这些液体组合物沉积到基底上以形成膜并加热以除去溶剂。在此之后，可以进行额外的加热步骤以固化膜。在一些实施例中，本公开的液体组合物可以用于形成用于光刻、封装、粘附、密封和块电介质(bulk dielectric)应用(诸如在涂层或缓冲层上旋涂中)的介电膜。在基底上形成的介电膜可以直接使用或可以剥离下来并且在电子装置中的不同基底上使用。
本领域中已知的任何基底可以用于本公开。基底的实例可以包括但不限于硅、铜、银、铟锡氧化物、二氧化硅、玻璃、氮化硅、铝、金、聚酰亚胺以及环氧模制化合物。
合适的有机溶剂是聚合物在其中可溶的那些。特别有用的有机溶剂是可用于制造或配制芳基环丁烯聚合物的任何溶剂。示例性有机溶剂包括但不限于极性质子和极性非质子溶剂，例如醇，诸如2-甲基-1-丁醇、4-甲基-2-戊醇和甲基异丁基甲醇；酯，诸如乳酸乙酯、丙二醇甲醚乙酸酯、2-羟基异丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、乙酸正丁酯以及乙酸3-甲氧基-1-丁酯；内酯，诸如γ-丁内酯；内酰胺，诸如N-甲基吡咯烷酮；醚，诸如丙二醇甲醚和二丙二醇二甲醚异构体，诸如PROGLYDETM DMM(陶氏化学公司，米德兰，密歇根州(The DowChemical Company，Midland，MI))；酮，诸如2-丁酮、环戊酮、环己酮以及甲基环己酮；及其混合物。
合适的添加剂可以添加到本公开的液体组合物中。这些添加剂的实例可以包括但不限于一种或多种的以下中的每一种：固化剂、交联剂(诸如与聚合物分离的交联单体)、表面活性剂、无机填料、有机填料、增塑剂、粘合促进剂、金属钝化材料、以及前述中任一种的组合。合适的表面活性剂是本领域技术人员熟知的，并且优选非离子型表面活性剂。此类表面活性剂可以以0至10g/L、或0至5g/L的量存在。
任何合适的无机填料都可以任选地用于本发明的组合物中并且是本领域技术人员熟知的。示例性无机填料可以包括但不限于二氧化硅、氧化铝、硫酸钡、滑石、粘土、云母粉、氢氧化铝、氢氧化镁、碳酸钙、碳酸镁、氧化镁、氮化硼、硼酸铝、钛酸钡、钛酸锶、钛酸钙、钛酸镁、钛酸铋、氧化钛、锆酸钡和锆酸钙。在一些非限制性实施例中，二氧化硅可以是无定形二氧化硅、粉状二氧化硅、气相二氧化硅、结晶二氧化硅、合成二氧化硅、或中空二氧化硅。在一些非限制性实施例中，使用球形二氧化硅。无机填料可以单独使用或以两种或更多种的组合使用。在一些非限制性实施例中，不使用无机填料。
无机填料的平均粒径没有特别限制。从在绝缘层上形成精细布线的角度来看，无机填料的平均粒径的上限是5μm或更小，在一些非限制性实施例中是3μm或更小，在一些非限制性实施例中是1μm或更小，在一些非限制性实施例中是0.7μm或更小，在一些非限制性实施例中是0.5μm或更小，在一些非限制性实施例中是0.4μm或更小，并且在一些非限制性实施例中是0.3μm或更小。在另一方面，无机填料的平均粒径的下限可以是0.01μm或更大，在一些非限制性实施例中是0.03μm或更大，在一些非限制性实施例中是0.05μm或更大，在一些非限制性实施例中是0.07μm或更大，并且在一些非限制性实施例中是0.1μm或更大。
无机填料的平均粒径可以基于米氏(Mie)散射理论通过激光衍射和散射法测量。具体地，使用激光衍射粒度分布测量装置在体积基础上制作无机填料的粒度分布，并且可测量其中值直径作为平均粒径。可以对其中无机填料通过超声分散在水中的分散体进行测量。测量可以在可商购设备诸如由堀场集团(Horiba.Ltd.)制造的LA-500、750和950或类似设备上进行。
基于组合物中的非挥发性组分的总重量，无机填料典型地以35wt％至80wt％的量使用。
无机填料可以用或可以不用偶联剂表面处理剂来处理以使填料与热固性树脂相容。本领域技术人员可以辨别应当如何选择表面处理剂以便匹配适当的热固性化学。表面处理剂的非限制性实例包括苯基三甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、巯基丙基三甲氧基硅烷、六甲基二硅氮烷和二异丙氧基钛双(三乙醇胺化物)、双(三甲氧基甲硅烷基)丙基富马酸酯、8-甲基丙烯酰氧基辛基-三甲氧基硅烷(KBM-5803)、丙烯酰氧基和甲基甲氧基硅烷低聚物(KR-513)、甲基丙烯酰氧基和甲基甲氧基硅烷低聚物(X-40-9296)、巯基和甲基甲氧基硅烷低聚物(KR-519)、巯基甲氧基硅烷有机链低聚物(X-12-1154)、以及3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷(KBM-503)、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷(KBM-502)、3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷(KBE-503)。
金属钝化材料可以是铜钝化剂。合适的铜钝化剂在本领域中是熟知的并且包括咪唑、苯并三唑、乙二胺或其盐或酸酯、以及亚氨基二乙酸或其盐。
任何合适的交联剂可以任选地用于本发明的液体组合物中。合适的交联剂可以与树脂组合物中的官能团反应，这些官能团包括如本领域技术人员所选择的烯烃和狄尔斯-阿德尔(Diels Alder)二烯烃。此类合适的交联剂可以包括多官能硫醇、多官能叠氮化物、多官能氮丙啶和双芳基环丁烯单体以及多官能亲二烯体诸如(甲基)丙烯酸酯、马来酰亚胺、烯丙基化合物、乙烯基硅烷化合物、或其他合适的亲二烯体，前提是它们在用于固化组合物的条件下与本公开的聚合物交联。此类交联剂的选择在本领域技术人员的能力之内。基于组合物中可聚合单体的总重量，此类交联剂典型地以0至30wt.％、或0至15wt.％的量使用。
各种固化剂可以用于本公开的可用于光刻中的液体组合物中。合适的固化剂可以有助于含有双苯并环丁烯的材料的固化，并且可以通过热或光来活化。示例性固化剂可以包括但不限于热生成引发剂和光活性化合物(光生成引发剂)。此类固化剂的选择在本领域技术人员的能力之内。优选的热生成引发剂是自由基引发剂，诸如但不限于偶氮二异丁腈、过氧化二苯甲酰、以及过氧化二异丙苯。优选的光活性固化剂是从巴斯夫公司以Irgacure商标可获得的自由基光引发剂、以及二偶氮萘醌(DNQ)化合物(包括DNQ化合物的磺酸酯)。合适的DNQ化合物是具有DNQ部分(诸如DNQ磺酸酯部分)的任何化合物，并且其在本发明的组合物中起到光活性化合物的作用，即，它们在暴露于合适的辐射时起到分解抑制剂的作用。合适的DNQ化合物公开于美国专利号7,198,878和8,143,360中，其全部内容通过引用并入本文。
基于聚合物固体的总重量，光活性化合物的量0至30wt.％变化。当存在时，基于聚合物固体的总重量，光活性化合物典型地以5至30wt.％、或5至25wt.％、或10至25wt.％的量使用。
任何合适的粘合促进剂可以用于本公开的液体组合物中并且此种粘合促进剂的选择完全在本领域技术人员的能力之内。优选的粘合促进剂是含硅烷的材料或四烷基钛酸酯、或含三烷氧基硅烷的材料。示例性粘合促进剂包括但不限于双(三烷氧基甲硅烷基烷基)苯，诸如双(三甲氧基甲硅烷基乙基)苯；氨基烷基三烷氧基硅烷，诸如氨基丙基三甲氧基硅烷、氨基丙基三乙氧基硅烷、以及苯基氨基丙基三乙氧基硅烷；和其他硅烷偶联剂，以及前述的混合物。粘合促进剂可以首先作为底漆层施加或作为添加剂施加到组合物中。特别合适的粘合促进剂包括AP 3000、AP 8000、和AP 9000C(陶氏电子材料公司，马尔堡，马萨诸塞州(Dow Electronic Materials，Marlborough，MA))。基于组合物的总重量，本公开的液体组合物可以含有0至15wt.％、或0.5至10wt.％、或1至10wt.％、或2至10wt.％的粘合促进剂。
任何合适的增韧剂或增塑剂可以用于本公开的液体组合物中并且其选择完全在本领域技术人员的能力之内。示例性增韧剂包括但不限于BMI 689(设计者分子公司(Designer Molecules))、邻苯二甲酸二烯丙酯和异构体、己二醇二丙烯酸酯和在25℃的温度下为液体的其他合适的材料。增韧剂以组合物的总非挥发物重量的0-20wt.％、或2-10wt.％、或3-5％来使用。
任何合适的阻燃剂可以用于本公开的液体组合物中并且其选择完全在本领域技术人员的能力之内。阻燃剂的实例可以包括基于有机磷的阻燃剂、有机含氮的磷化合物、氮化合物、基于硅酮的阻燃剂和金属氢氧化物。基于有机磷的阻燃剂可以是菲型磷化合物诸如HCA、HCA-HQ和HCA-NQ(三光株式会社(SANKO CO.，LTD.))，含磷的苯并噁嗪化合物诸如HFB-2006M(昭和高分子有限公司(Showa High Polymer Co.，Ltd.))，磷酸酯化合物诸如REOFOS 30、50、65、90、110、TPP、RPD、BAPP、CPD、TCP、TXP、TBP、TOP、KP140和TIBP(味之素精细化学公司(Ajinomoto Fine-Techno Co.，Inc.))、TPPO和PPQ(北兴化学工业株式会社(HOKKO CHEMICAL INDUSTRY CO.，LTD.))、OP930(科莱恩公司(Clariant Ltd.))和PX200(大八化学工业有限公司(DAIHACHI CHEMICAL INDUSTRY CO.，LTD.))，含磷的环氧树脂诸如FX289、FX305和TX0712(东都化成株式会社(Tohto Kasei Co.，Ltd.))，含磷的苯氧基树脂诸如ERF001(东都化成株式会社)以及含磷的环氧树脂诸如YL7613(日本环氧树脂株式会社(Japan Epoxy Resin Co.，Ltd.))。
有机含氮的磷化合物可以是磷酸酯酰胺化合物诸如SP670和SP703(四国化成工业株式会社(Shikoku Chemicals Corporation))，磷腈化合物诸如SPB-100、SPV-100和SPE-100(大塜化学株式会社(Otsuka Chemical Co.，Ltd.))和FP-系列(伏见制药所(FUSHIMIPharmaceutical Co.，Ltd.))。金属氢氧化物可以是氢氧化镁诸如UD65、UD650和UD653(宇部材料株式会社(Ube MaterialIndustries.Ltd.))和氢氧化铝诸如B-30、B-325、B-315、B-308、B-303和UFH-20(巴工业株式会社(Tomoe Engineering Co.，Ltd.))。
在一些非限制性实施例中，相对于树脂组合物中100重量％的非挥发性组分，阻燃剂的含量是0.5至10重量％，并且在一些非限制性实施例中是1至5重量％。
任何合适的表面流平剂或‘流平剂’可以用于本公开的液体组合物中并且其选择完全在本领域技术人员的能力之内。流平剂可以含有大多数由以下单体Si(R1)(R2)(OR3)2聚合衍生的硅酮单元，其中R1、R2或R3各自独立地选自C1-C20烷基或C5-C20脂肪族基团或C1-C20芳基。在一个非限制性实施例中，流平剂是非离子型的，并且可以含有至少两个可以在阳离子光固化工艺或热固化条件下与硅树脂和非硅树脂中所含的官能团进行化学反应的官能团。在一些非限制性实施例中，存在含有非反应性基团的流平剂。除硅衍生的单元外，流平剂还可以包含由包含环氧乙烷环的C3-C20脂肪族分子聚合衍生的单元。另外，流平剂可包含衍生自包含羟基的C1-C50脂肪族分子的单元。在一些非限制性实施例中，流平剂不含卤素取代基。在一些非限制性实施例中，流平剂的分子结构主要是线性、支化或超支化的，或者它可以是接枝结构。
在一些非限制性实施例中，流平剂选自由以下组成的组：AD1700、MD700；MegafaceF-114、F-251、F-253、F-281、F-410、F-430、F-477、F-510、F-551、F-552、F-553、F-554、F-555、F-556、F-557、F-558、F-559、F-560、F-561、F-562、F-563、F-565、F-568、F-569、F-570、F-574、F-575、F-576、R-40、R-40-LM、R-41、R-94、RS-56、RS-72-K、RS-75、RS-76-E、RS-76-NS、RS-78、RS-90、DS-21(日本油墨太阳化学公司(DIC Sun Chemical))；KY-164、KY-108、KY-1200、KY-1203(日本信越(Shin Etsu))；Dowsil 14、Dowsil 11、Dowsil 54、Dowsil 57、Dowsil FZ2110、FZ-2123；Xiameter OFX-0077；ECOSURF EH-3、EH-6、EH-9、EH-14、SA-4、SA-7、SA-9、SA-15；Tergitol 15-S-3、15-S-5、15-S-7、15-S-9、15-S-12、15-S-15、15-S-20、15-S-30、15-S-40、L61、L-62、L-64、L-81、L-101、XD、XDLW、XH、XJ、TMN-3、TMN-6、TMN-10、TMN-100X、NP-4、NP-6、NP-7、NP-8、NP-9、NP-9.5、NP-10、NP-11、NP-12、NP-13、NP-15、NP-30、NP-40、NP-50、NP-70：Triton CF-10、CF-21、CF-32、CF76、CF87、DF-12、DF-16、DF-20、GR-7M、BG-10、CG-50、CG-110、CG-425、CG-600、CG-650、CA、N-57、X-207、HW 1000、RW-20、RW-50、RW-150、X-15、X-35、X-45、X-114、X-100、X-102、X-165、X-305、X-405、X-705；PT250、PT700、PT3000、P425、P1000TB、P1200、P2000、P4000、15-200(陶氏化学公司(Dow Chemical))；DCADDITIVE 3、7、11、14、28、29、54、56、57、62、65、67、71、74、76、163(陶氏有机硅公司(DowSilicones))；TEGO Flow 425、Flow 370、Glide 100、Glide 410、Glide 415、Glide 435、Glide 432、Glide 440、Glide 450、Flow 425、Wet 270、Wet 500、Rad 2010、Rad 2200N、Rad2011、Rad 2250、Rad 2500、Rad 2700、Dispers 670、Dispers 653、Dispers 656、Airex962、Airex 990、Airex 936、Airex 910(赢创公司(Evonik))；BYK-300、BYK-301/302、BYK-306、BYK-307、BYK-310、BYK-315、BYK-313、BYK-320、BYK-322、BYK-323、BYK-325、BYK-330、BYK-331、BYK-333、BYK-337、BYK-341、BYK-342、BYK-344、BYK-345/346、BYK-347、BYK-348、BYK-349、BYK-370、BYK-375、BYK-377、BYK-378、BYK-UV3500、BYK-UV3510、BYK-UV3570、BYK-3550、BYK-SILCLEAN 3700、9200、/>2100、/>λ、ε、/>树脂、Efka FL、Additiol XL 480、Additol XW 6580和BYK-SILCLEAN 3720。
在一些非限制性实施例中，流平剂可以以0至1wt％、或0.001至0.9wt％、或0.05至0.5wt％、或0.05至0.25wt％、或0.05至0.2wt％、或0.1至0.15wt％的量存在。
本公开的光刻液体组合物可以通过以任何次序组合本公开的一种或多种聚合物、任何有机溶剂、水或额外组分和作为固化剂的光活性化合物来制备。有机溶剂与上述那些相同。当本发明的组合物含有光活性化合物诸如二偶氮萘醌、鎓盐或光引发剂时，优选的是，首先将固化剂溶解于合适的有机溶剂或碱水溶液中，然后与一种或多种本发明的聚合物和任何任选的表面活性剂组合，并且然后与任何任选的粘合促进剂组合。合适的光活性化合物的选择是在本领域的普通技术水平内的。
在一些实施例中，本公开的液体组合物可以通过任何合适的方法涂覆或沉积在基底上。基底与上述那些相同。用于涂覆本发明组合物的合适方法可以包括但不限于旋涂、幕涂、喷涂、辊涂、浸涂、气相沉积和层压诸如真空层压和热辊层压，以及其他方法。在半导体制造工业中，旋涂是利用现有设备和工艺的优选方法。在旋涂时，可随着旋转速度调节组合物的固体含量，以在其施加的表面上达到所希望的组合物厚度。
当本公开的液体组合物不含粘合促进剂时，待涂覆有本发明组合物的基底的表面可以任选地首先与合适的粘合促进剂接触或蒸汽处理。本领域中已知的各种气相处理可以增加本公开的聚合物与基底表面的粘附性，诸如等离子体处理。在某些应用中，在用本发明的组合物涂覆表面之前，可以优选使用粘合促进剂来处理基底表面。粘合促进剂与上述那些相同。
典型地，将本公开的液体组合物以400至4000rpm的旋转速度旋涂。分配在晶片或基底上的本发明组合物的量取决于组合物中的总固体含量、所得层的希望厚度、以及本领域技术人员熟知的其他因素。当通过旋涂将本发明组合物的膜或层流延时，许多(或全部)溶剂在膜沉积期间蒸发。优选地，在被布置在表面上之后，将组合物加热(软烘烤)以除去任何剩余的溶剂。尽管可以适当地使用其他温度，但典型的烘烤温度为90℃至120℃。除去残余溶剂的这种烘烤典型地进行大约一至两分钟，尽管可以适当使用更长或更短的时间。
典型地，本公开的组合物通过加热一段时间来固化。合适的固化温度范围为140℃至300℃；或170℃至250℃。典型地，固化时间范围是1至600分钟、或30至240分钟、或30至120分钟。
在一个实施例中，可以将包含本文所描述的组合物的液体组合物旋转流延到铜上。可以通过狭缝式模头涂布机或其他合适的设备流延该组合物，以形成微电子应用所希望的干膜。可以将这些流延膜在70℃-150℃、或90℃-120℃的温度下软烘烤30秒至10分钟以去除残余溶剂。然后可以使软烘烤的膜经受150℃-250℃的固化条件30分钟至4小时。
所得的固化的膜具有良好的拉伸强度、拉伸伸长率、对希望的基底(诸如铜)的良好的粘附性以及在高频率下的低介电损耗。在一些非限制性实施例中，本文所公开的树脂在不借助任何种类的无机填料的情况下就可以获得这些良好的特性。在高频(10GHz或28GHz以下)下，介电膜可以具有小于3.0的Dk值和小于0.004的Df值。在一些实施例中，在10GHz的频率下介电膜具有Dk≤2.6和Df≤0.004。在一些实施例中，在28GHz的频率下介电膜具有Dk≤2.6和Df≤0.004。
在一些实施例中，本公开的液体组合物的层也可以形成为干膜并通过层压配置在基底的表面上。在基于层压的方法中，当粘合剂膜具有厚度在1-40μm之间的保护膜时；首先去除保护膜，然后如果希望的话，则将粘合剂膜和电路基底预热，并且在压制和加热的同时将粘合剂膜压缩粘结至电路基底。在一些非限制性实施例中，合适地采用其中通过真空层压法在减压下将粘合剂膜层压在电路基底上的方法。非限制性层压条件可以包括：70℃-140℃的压缩粘结温度(层压温度)，1-11kgf/cm2(9.8×104-107.9×104N/m2)的压缩粘结压力和20mmHg(26.7hPa)或更低的在气动压力方面的减压。层压法可以是分批模式或使用辊的连续模式。真空层压可以使用可商购的真空层压机进行。可商购的真空层压机的实例包括由日合摩顿株式会社(Nichigo-Morton Co.，Ltd.)制造的真空施加器、由名机制作所株式会社(Meiki Co.，Ltd.)制造的真空压力层压机、由日立工业株式会社(HitachiIndustries Co..Ltd.)制造的辊型干涂机和由日立电容株式会社(Hitachi AIC Inc.)制造的真空层压机。
在减压下进行加热和压制的层压步骤可以使用普通真空热压机进行。例如，层压步骤可以通过将金属板诸如加热的SUS板从支撑层侧压制来进行。层压通常在1×10-2MPa或更低并且在一些非限制性实施例中1×10-3MPa或更低的减压下进行。尽管加热和压制可以在单个阶段中进行，但通常有利的是通过两个或更多个阶段分开进行加热和压制，以便控制树脂的渗出。例如，第一阶段压制可以在70℃-150℃的温度下在1-15kgf/cm2的压力下进行，并且第二阶段压制可以在150℃-200℃的温度下在1-40kgf/cm2的压力下进行。在一些非限制性实施例中，在每个阶段进行压制30-120分钟的时间。可商购的真空热压机的实例包括MNPC-V-750-5-200(名机制作所株式会社)和VH1-1603(北川精机株式会社(KITAGAWASEIKI CO..LTD.))。
可以通过将粘合剂膜层压在电路基底上，将层压件冷却至约室温，在使支撑体脱模的情况下使支撑体脱模，并且然后热固化树脂组合物层来在电路基底上形成绝缘层。用于热固化的适当条件可以根据本文所公开的树脂组合物中每种树脂组分的种类和含量来选择。在一些非限制性实施例中，用于热固化的温度和时间选自在150℃-220℃之间持续20-180分钟的范围，并且在一些非限制性实施例中选自在160℃-210℃之间持续30-120分钟的范围。
在形成绝缘层之后，然后在固化前尚未使支撑体脱模的情况下使支撑体脱模。此后，根据需要对形成在电路基底上的绝缘层穿孔以形成通孔(via hole)或贯穿孔(through-hole)。穿孔可以例如通过一种或多种本领域技术人员已知的方法进行，这些方法包括钻孔、激光、等离子体等。在一些非限制性实施例中，穿孔使用激光器诸如二氧化碳气体激光器或YAG激光器来实现。
随后，通过干法镀覆或湿法镀覆在绝缘层上形成导电层。干法镀覆方法的非限制性实例包括气相沉积、溅射和离子镀覆。对于湿法镀覆，使绝缘层的表面依次经受用溶胀溶液的溶胀处理、用氧化剂的粗糙化处理以及用中和溶液的中和处理，以形成凸凹锚(convex-concave anchor)。用溶胀溶液的溶胀处理可以通过将绝缘层浸入50℃-80℃的溶胀溶液中5-20分钟进行。溶胀溶液的非限制性实例包括碱溶液和表面活性剂溶液。碱溶液的实例可以包括氢氧化钠溶液和氢氧化钾溶液。可商购的溶胀溶液包括Swelling DipSecuriganth P和Swelling Dip Securiganth SBU，(日本安美特公司(Atotech JapanK.K.))。用氧化剂的粗糙化处理可以通过将绝缘层浸入60℃-80℃的氧化剂溶液中10-30分钟进行。氧化剂的非限制性实例包括高锰酸钾或高锰酸钠溶解在氢氧化钠水溶液中的碱性高锰酸盐溶液、重铬酸盐、臭氧、过氧化氢/硫酸和硝酸。碱性高锰酸盐溶液中高锰酸盐的浓度可以是大约5至10重量％。可商购的氧化剂的实例包括碱性高锰酸盐溶液，诸如Concentrate Compact CP和Dosing Solution Securiganth P(日本安美特公司)。用中和溶液的中和处理可以通过将绝缘层浸入30℃-50℃的中和溶液中3-10分钟进行。在一些非限制性实例中，中和溶液可以是酸性水溶液。可商购的中和溶液的实例包括ReductionSolution Securiganth P(日本安美特公司)。
可替代地，导电层可以通过形成具有导电层的反图案的镀覆抗蚀剂并且仅进行无电镀覆来形成。作为随后的图案化方法，可以使用本领域技术人员已知的减材法或半增材法。
本公开还涉及许多种电子装置，这些电子装置包括在电子装置基底上的至少一个本申请的介电膜的层。电子装置基底可以是用于制造任何电子装置的任何基底。示例性的电子装置基底包括但不限于半导体晶片、玻璃、蓝宝石、硅酸盐材料、氮化硅材料、碳化硅材料、显示装置基底、环氧树脂模制化合物晶片、电路板基底、以及热稳定的聚合物。
如本文使用的，术语“半导体晶片”旨在涵盖半导体基底、半导体装置以及用于各种互连水平的各种封装物，包括单芯片晶片、多芯片晶片、用于各种水平的封装物、用于发光二极管(LED)的基底、或其他需要焊接连接的组件。半导体晶片，诸如硅晶片、砷化镓晶片、以及硅锗晶片，可以是图案化或未图案化的。如本文使用的，术语“半导体基底”包括具有一个或多个半导体层或结构的任何基底，所述半导体层或结构包括半导体装置的活性或可操作部分。术语“半导体基底”被定义为意指包含半导体材料的任何构造，诸如半导体装置。半导体装置是指半导体基底，在其上已经制造或正在制造至少一种微电子装置。热稳定的聚合物包括但不限于对用于将芳基环丁烯材料固化的温度稳定的任何聚合物，诸如聚酰亚胺，例如KAPTONTM聚酰亚胺(杜邦公司，威明顿市，特拉华州)，液晶聚合物，例如VECSTARTMLCP膜(可乐丽公司(Kuraray)，东京，日本)和双马来酰亚胺-三嗪(BT)树脂(三菱瓦斯化学株式会社(MGC)，东京，日本)。另外的聚合物基底可以包括聚烯烃，诸如聚乙烯、聚丙烯和聚氯乙烯；聚酯诸如聚对苯二甲酸乙二醇酯(后文可以缩写为“PET”)和聚萘二甲酸乙二醇酯的膜，或聚碳酸酯膜。此外，可以使用离型纸、金属箔诸如铜箔和铝箔、及类似物。可以使支撑体和稍后将描述的保护膜经受表面处理，诸如板坯(mat)处理和电晕处理。可替代地，可以使支撑体和保护膜经受用脱模剂的脱模处理，该脱模剂诸如基于硅酮树脂的脱模剂、基于醇酸树脂的脱模剂、或基于氟树脂的脱模剂。在一些非限制性实施例中，支撑体具有10-150μm并且在一些非限制性实施例中25-50μm的厚度。
实例
材料：
单体和其他组分如下获得/制备：β-月桂烯(维宫公司(Vigon))，乙烯基甲苯异构混合物(戴科公司(Deltech Corporation))，Vazo 65引发剂(和光纯药工业株式会社(WakoChemical))，4-乙烯基吡啶(凡特鲁斯公司(Vertellus)，按原样使用)，双马来酰亚胺BMI-689(设计者分子公司)，SPV-100(大塜化学株式会社(Otsuka Chemical Company)，按原样使用)，具有0.5μm的平均粒径的球形未官能化的二氧化硅(来自雅都玛株式会社(Admatechs Company Limited)的“SC2053-SQ”，按原样使用)。乙烯基苯氧基BCB[1-(4-乙烯基苯氧基)苯并环丁烯]根据美国专利号10513568B2制备，其全部内容通过引用并入本文。硅烷KBM-5803、KR-513、X-40-9296、KR-519和X-12-1154购自信越化学工业株式会社(Shin-Etsu)。所有其他溶剂和化学品接收自飞世尔科技公司(Fisher Scientific)并且按原样使用而不需要额外的纯化。
分子量确定：
将聚合物样品制备为在四氢呋喃中的0.5wt.％溶液并通过0.2微米Teflon过滤器过滤。流动相是0.5％三乙胺、5％甲醇和94.5％四氢呋喃。所使用的柱是Waters StyragelHR5E 7.8×300mm，柱批号0051370931。注射体积是100微升并且运行时间是27分钟。相对于聚苯乙烯标准品报告分子量数据。
膜样品制备和处理：
通过具有6密耳间隙的钢棒将配制品溶液刮涂(draw down)涂覆到PET基底(NANYANV38G，38μm厚度)上。将膜在115℃下软烘烤3分钟。通过名机制作所株式会社(Meiki)(MVLP500/600)层压机使用具有大约2hPa持续30秒的真空、在0.95MPa的压力下90℃的温度、使用橡胶接触的第一阶段；以及使用1.5MPa的压力、90℃的温度持续1分钟的用钢板的第二阶段，将膜层压到合适的基底上。对于自立式膜样品，然后将样品在铜基底上在氮气、小于100ppm的氧气下在BlueM烘箱中在180℃下固化一小时。将所得基底切割成合适的尺寸，并且将膜在水或5％硫酸铵的水浴中提起、冲洗并干燥以获得用于分析的自立式膜。
测试方法
(1)介电特性：
使用IPC测试方法TM-650 2.5.5.13(rev.01/07)，使用铜分体圆柱谐振器(splitcylinder resonator)和Keysight N5224A PNA网络分析仪来确定自立式膜的介电特性，该铜分体圆柱谐振器经过机械加工，使得它们各自具有10GHz的空腔频率。膜的几何形状为使得基底延伸超过两个圆柱形空腔部分的直径。尽管介电基底厚度可以0.01mm至5.0mm变化，但是在这些研究中使用0.03mm的基底厚度。将自立式膜放置在分体圆柱谐振器的空腔中，并且使用网络分析仪测量TE011谐振模式的谐振频率和品质因数。使用在MATLAB中编写的定制软件从TE011谐振模式来计算膜的相对电容率(Dk)和损耗正切(Df)。
(2)热机械和重量分析：
将自立式膜切割成10mm乘25mm的几何形状，并且以0.06％的应变速率、1牛顿的预加载力和1赫兹的频率放置在TA仪器公司(TA Instruments)动态力学分析仪Q800仪器中。使温度平衡在50℃，然后以5℃/分钟的速率升至200℃。玻璃化转变温度值作为tanδ曲线的最大值。通过热重分析TA仪器公司的QS000SA，使用60℃、60％相对湿度下的质量增加条件获得水吸收率。热机械分析在TA仪器公司热机械分析仪Q400上以拉伸模式进行。将样品以5℃至280℃的速率加热，然后降至-50℃，然后以相同的速率回升至250℃。将热膨胀系数确定为在最后循环中-25℃至50℃的尺寸线性变化。
剥离测试
(1)粗糙化处理
基底的表面粗糙化通过3步去钻污(desmear)程序进行。首先将样品在70℃下浸入CIRCUPOSITTM溶胀剂7810(可从内穆尔杜邦公司(DuPont de Nemours)获得)中20分钟。然后将样品在强水流下冲洗2分钟以去除过量的溶胀剂溶液。随后是在80℃下浸入CIRCUPOSITTMMLB促进剂3308高锰酸盐水溶液(可从内穆尔杜邦公司获得)中不同长度的时间。在水下冲洗2分钟之后，通过将样品在40℃下浸入CIRCUPOSITTM中和剂216(可从内穆尔杜邦公司获得)中5分钟来去除任何残留的促进剂沉淀物。在强水流下最终冲洗2分钟之后，将这些样品在空气流下干燥。通过测量去钻污之前和之后基底的质量差、通过样品的表面积进行归一化来确定纹理化程度。
(2)无电镀覆
通过首先将基底在40℃下浸入CIRCUPOSITTM调理剂(Conditioner)8512(可从内穆尔杜邦公司获得)中5分钟，随后在强水流下冲洗2分钟来制备用于无电镀沉积的去钻污的样品。然后使这些样品在室温下浸渍3％硝酸水溶液30秒。之后立即将样品在40℃下浸入CIRCUPOSITTM 6530催化剂(可从内穆尔杜邦公司获得，其是离子水性碱性钯催化剂)中5分钟。将催化剂用足量的碳酸钠、氢氧化钠或硝酸缓冲以实现催化剂pH为9-9.5。然后将这些样品在室温下在强水流下冲洗2分钟。然后将这些板在30℃下浸入0.6g/L的二甲胺硼烷和5g/L的硼酸溶液中2分钟，以将钯离子还原成钯金属，随后在强水流下冲洗2分钟。然后将活化的样品在35℃下浸入无电镀铜镀覆浴CIRCUPOSITTM 6550(可从内穆尔杜邦公司获得)中5分钟。铜由此在整个样品上保形地沉积至0.4μm的目标铜厚度。然后将金属化的样品在强水流下冲洗，并且立即在空气流下干燥。最后，将这些样品在N2气氛下在120℃下软烘烤30分钟，以便使无电镀铜沉积物退火并且将残余水从沉积物中去除。
(3)电解镀覆
通过在35℃下浸入RONACLEANTM LP-200(可从内穆尔杜邦公司获得)中1.5分钟来制备用于电镀的金属化的样品。然后将这些样品在水流下冲洗2分钟，并且通过在室温下浸入10％的硫酸水溶液中30秒来去除任何残余的表面氧化物。然后将样品置于含有铜电镀浴MICROVIATM EVF-II(可从内穆尔杜邦公司获得)的哈林槽(Haring cell)中，作为电解质和两个不溶性阳极。通过样品任一侧处的鼓泡出口来提供溶液搅拌。电镀在20ASF下进行50分钟以达到18μm的目标镀覆厚度。基于之前对该电镀装置中消耗率的分析，在镀覆期间定期补充光亮剂镀覆添加剂以维持初始浓度。一旦电镀结束，将这些样品从哈林槽中取出并且在强水流下冲洗。然后将这些样品浸入含有苯并三唑的碱性抗晦暗溶液中，以保护表面免受氧化。最后，将这些样品在N2气氛下在180℃下烘烤1小时，以使铜沉积物退火并且完成下方介电膜的固化。
(4)镀覆剥离测试
一旦镀覆铜样品已经被退火，用合适的刀片在试样上刮划出一厘米宽的剥离带，然后在Intron拉伸测试机上以九十度角以50mm/min的速率将铜带剥离下来。计算以千克力/厘米计的剥离力值。对于经历高加速应力测试(HAST)的样品，使经刮划的试样经受130℃在85％相对湿度下的环境50小时，此时进行相同的剥离测试并且记录值。低于0.2kgf/cm的值被认为是不好的，高于0.2kgf/cm的值被认为是良好的，并且高于0.3kgf/cm的值被认为是最佳的。在剥离测试前起泡的样品被认为具有零值。
(5)CZ剥离测试
如先前所描述的，将膜配制并且层压到合适的基底上，在介电膜之上具有粗糙化的铜箔的层(JX金属株式会社(JX Nippon)JTCSLC，Ra 0.4-0.6，厚度18微米)。使这些样本固化，然后以与镀覆样品相同的方式进行刮划和剥离。通过该方法产生的值典型地更高，因为膜未曾被任何化学浴降解，并且被认为与镀覆剥离值相关。低于0.75kgf/cm的CZ剥离值被认为是不好的，高于0.75kgf/cm的值被认为是良好的，高于0.8kgf/cm的值被认为是最佳的。
实例A1(芳基环丁烯树脂的合成)
将以下单体和溶剂添加至具有顶置搅拌的100L夹套反应器中，并且在氮气保护下加热至79℃：19695.8g的1-(4-乙烯基苯氧基)苯并环丁烯、15090.5g的乙烯基甲苯、1517.7g的乙烯基吡啶、8445.6g的β-月桂烯和19178.4g的环戊酮。将1401.1g的V65和17131.5g的环戊酮的引发剂进料以恒定速率进料到反应器中20小时，并且将温度再保持3小时，然后回到40℃。该溶液在配制品实例中直接使用。GPC Mn 7.4k，Mw 33.5k
实例B1(改性二氧化硅B1的合成)
使用以下一般化程序用于改性二氧化硅的合成：向配备有顶置式搅拌器的100-mLEasyMax反应器中添加50g的二氧化硅浆料(在环戊酮中60wt％雅都玛株式会社的SC2053-SQ二氧化硅)，随后是0.5g的双(三甲氧基甲硅烷基)丙基富马酸酯(相对于浆料，1.0wt％)。将混合物在氮气保护下搅拌并加热至110℃，在30分钟内升温，然后在110℃下保持16小时，随后冷却至室温。将反应混合物装瓶并且按原样用于配制。为了表征，将小等分试样取出、置于50-mL离心管中并且在5000rcf下离心10分钟以使二氧化硅沉淀。倾析上清液并用新鲜溶剂代替，并且通过摇动使二氧化硅重新悬浮。将该过程再重复两次，然后将二氧化硅在90℃下在对流烘箱中干燥过夜。通过水滴测试、TGA、燃烧分析和1H-NMR来评价硅烷接枝效果。NMR研究示出，所有硅烷以相对于二氧化硅固体大约0.8％负载消耗。
实例B2(1∶1硅烷偶联剂∶聚合硅烷的合成)
除了使用KBM-5803和“共聚物A”的1∶1混合物作为硅烷处理剂之外，使用与合成实例B1相同的程序。
用于合成硅烷共聚物的一般程序如下：向配备有顶置式搅拌器的100mL EasyMax反应器中添加15.00g的环戊酮、26.26g的乙烯基甲苯和7.864g的KBM-5803(该两种单体的摩尔比为90∶10)。将混合物以300rpm搅拌并加热至80℃，然后在20小时的时间内通过注射泵将1.21g V-65在20.00g环戊酮中的混合物进料到反应器中，随后在80℃下再保持2小时。然后，将聚合物溶液(50％固体)冷却并装瓶，并且无需进一步纯化而使用。对所有共聚物进行GPC分析，具有在5,000-12,000g/mol(Mn)和30,000-90,000g/mol(Mw)的范围内的分子量。
实例B3(硅烷共聚物B的合成)
除了合成含有摩尔比为92∶5∶3的乙烯基甲苯∶KBM-5803∶马来酸二烯丙酯的共聚物(“共聚物B”)并且用作硅烷处理剂之外，使用与合成实例B1相同的程序。
实例B4(硅烷共聚物C的合成)
除了合成含有摩尔比为75∶5∶20的乙烯基甲苯∶KBM-5803∶马来酸二烯丙酯的共聚物(“共聚物C”)并且用作硅烷处理剂之外，使用与合成实例B1相同的程序。
实例B5(1∶1硅烷偶联剂∶聚合硅烷的合成)
除了使用KBM-5803和共聚物C的1∶1混合物作为硅烷处理剂之外，使用与合成实例B1相同的程序。
实例B6(1∶1硅烷偶联剂∶聚合硅烷的合成)
除了使用KBM-5803和双(三乙氧基甲硅烷基)辛烷的1∶1混合物作为硅烷处理剂之外，使用与合成实例B1相同的程序。
实例B7(N-三乙氧基甲硅烷基(丙基)马来酰亚胺硅烷处理剂)
除了使用N-三乙氧基甲硅烷基(丙基)马来酰亚胺作为硅烷处理剂之外，使用与合成实例B1相同的程序。
实例B8(TPMA硅烷处理剂)
除了使用N-三乙氧基甲硅烷基(丙基)马来酰胺酸(TPMA)作为硅烷处理剂之外，使用与合成实例B1相同的程序。
实例B9(烷氧基硅氧烷硅烷处理剂)
除了使用具有侧接的丙烯酰氧基的KR-513烷氧基硅氧烷树脂(信越化学工业株式会社)作为硅烷处理剂之外，使用与合成实例B1相同的程序。
实例B10(烷氧基硅氧烷硅烷处理剂)
除了使用具有侧接的甲基丙烯酰氧基的X-40-9296烷氧基硅氧烷树脂(信越化学工业株式会社)作为硅烷处理剂之外，使用与合成实例B1相同的程序。
实例B11(烷氧基硅氧烷硅烷处理剂)
除了使用具有巯基官能团的KR-519烷氧基硅氧烷树脂(信越化学工业株式会社)作为硅烷处理剂之外，使用与合成实例B1相同的程序。
实例B12(有机硅烷硅烷处理剂)
除了使用具有巯基和三烷氧基硅烷官能团的X-12-1154聚合有机硅烷(信越化学工业株式会社)作为硅烷处理剂之外，使用与合成实例B1相同的程序。
实例B13(氨基丙基(三甲氧基硅烷)硅烷处理剂)
除了使用氨基丙基(三甲氧基硅烷)作为硅烷处理剂(其导致二氧化硅浆料凝胶化)之外，使用与合成实例B1相同的程序。
配制品和膜制备
(1)配制品和膜实例1
向20ml玻璃闪烁小瓶中添加22.52份的苯并环丁烯树脂A1、5.58份烯丙基交联剂F1、2.17份的来自大塜化学株式会社的阻燃剂C1SPV-100、0.62份的来自设计者分子公司(Designer Molecules，Inc.)的增韧剂D1BMI-689、0.11份的来自湛新公司(Allnex)的表面活性剂E1树脂、69份的具有富马酸酯官能团B1的球形二氧化硅、以及挥发性组分2-丁酮G1 29.5份与环戊酮G2 25.6份。使混合物滚动过夜以组合，并且然后使用所得溶液来产生如以上所描述的膜以用于评价。
(2)配制品和膜实例2以及对比实例1-2
配制品和膜实例2-4使用与对于实例1所描述的类似程序来制备，其中组合物如表1中所指出。相应的膜测试数据呈现于表2中。
表1.配制品非挥发物/膜组合物
(1)BCB树脂：实例A1中制备的芳基环丁烯树脂
(2)二氧化硅处理剂：实例B1中制备的富马酸酯-SiO2
(3)阻燃剂：SPV-100，大塜化学株式会社
(4)增韧剂：双马来酰亚胺BMI-689，设计者分子公司
(5)表面活性剂：(a)聚丙烯酸酯树脂，湛新公司；(b)乙炔二醇104，赢创公司(Evonik Industries)
(6)交联剂：Allyl Shikoku DD1
表2.膜测试数据
表2中的结果证明，可以优化配制品以产生在介电和粘附特性方面都非常适合于介电封装和本文所公开的其他应用的膜。此外，在这些组合物中，超过约73％的经处理的二氧化硅的重量百分比可以得到展现出降低的镀覆剥离强度的膜。注意到，与对比实例2相关的膜在镀覆剥离测试之前起泡，并且因此被指定0kgf/cm的镀覆剥离值。
(3)配制品和膜实例3-9以及对比实例3-9
配制品和膜实例3-9以及对比实例3-9使用与对于实例1所描述的类似程序来制备，其中组合物如表3中所指出。相应的膜测试数据呈现于表4中。
表3.配制品非挥发物/膜组合物
(1)BCB树脂：实例A1中制备的芳基环丁烯树脂
(2)二氧化硅处理剂：如本文所描述的B2-B13
(3)阻燃剂：SPV-100，大塜化学株式会社
(4)增韧剂：双马来酰亚胺BMI-689，设计者分子公司
(5)表面活性剂：(a)聚丙烯酸酯树脂，湛新公司；(b)乙炔二醇104，赢创公司
(6)交联剂：Allyl Shikoku DD1
表4.膜测试数据
表4中的结果证明，可以优化这些配制品以给出适合用于介电应用的膜，该膜具有粘附至铜导体的能力，如通过镀覆剥离力值所证明的。
应注意的是，并不是所有的以上在一般性描述或实例中所描述的活动都是必需的，一部分具体活动可能不是必需的，并且除了所描述的那些以外，还可进行一个或多个其他活动。此外，所列举的活动的顺序不必是它们实施的顺序。
在前述说明书中，已参考具体实施例描述了概念。然而，本领域的普通技术人员理解，在不脱离如以下权利要求中所规定的本公开范围的情况下可作出各种修改和改变。因此，应该在说明性的而非限制性的意义上看待本说明书，并且所有此类修改均旨在包括在本公开的范围内。
上面已经关于具体实施例描述了益处、其他优点和问题的解决方案。然而，益处、优点、问题的解决方案、以及可能引起任何益处、优点、或解决方案出现或使其变得更明显的一个或多个任何特征不会被解释为任何或所有权利要求的关键的、必要的或基本的特征。
要理解的是，为清楚起见，本文在单独实施例的上下文中所述的某些特征还可以以组合形式在单个实施例中提供。相反地，为了简洁起见，在单个实施例的背景下所述的各个特征也可以单独地或以任何子组合提供。本文指定的各个范围内的数值的使用表述为近似值，就像所述范围内的最小值和最大值二者前面都有单词“约”。以这种方式，可以使用高于和低于所述范围的轻微变化来实现与所述范围内的值基本上相同的结果。而且，这些范围的公开旨在作为包括在最小与最大平均值之间的每个值的连续范围，包括当一个值的一些分量与不同值的分量混合时可产生的分数值。此外，当公开更宽和更窄的范围时，在本公开的期望内，使来自一个范围的最小值与来自另一个范围的最大值匹配，并且反之亦然。
Claims (13)
1.一种介电复合材料，其包含：
(a)20-50重量％总固体的至少一种热固性树脂和其他树脂组分；以及
(b)50-72重量％总固体的至少一种无机微粒状填料；
其中：
所述至少一种无机微粒状填料用一种或多种基于丙烯酸的硅烷偶联剂进行表面改性。
2.如权利要求1所述的介电复合材料，其中，所述热固性树脂是芳基环丁烯树脂。
3.如权利要求1所述的介电复合材料，其中，所述一种或多种基于丙烯酸的硅烷偶联剂与一种或多种聚合硅烷组合。
4.如权利要求2所述的介电复合材料，其中，所述至少一种芳基环丁烯树脂包含来自包含以下的混合物的聚合产物：(a)10-50mol％的一种或多种可加成聚合的芳基环丁烯单体和一种或多种选自由以下组成的组的单体：
(b)15-60％的一种或多种亲二烯体单体；
(c)15-50mol％的一种或多种二烯单体；以及
(d)0-10mol％的一种或多种含杂环单体。
5.如权利要求4所述的介电复合材料，其中，所述一种或多种可加成聚合的芳基环丁烯单体具有选自由式(A-1)、式(A-2)和式(A-3)组成的组的结构
其中：
K1是选自由以下组成的组的二价基团：烷基、芳基、碳环芳基、多环芳基、杂芳基、芳氧基、芳基烷基、羰基、酯、羧基、醚、硫酯、硫醚、叔胺、及它们的组合；
K2是单键或选自由以下组成的组的二价基团：烷基、芳基、碳环芳基、多环芳基、杂芳基、芳氧基、芳基烷基、羰基、酯、羧基、和醚、硫酯、硫醚、叔胺、及它们的组合；
K3是可聚合的官能团；
L1是共价键或多价连接基团；
M是取代或未取代的二价芳香族基团、或者取代或未取代的二价杂芳香族基团；
R1-R4是相同或不同的并且独立地选自由以下组成的组：取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、烷硫基、芳基硫醇、取代的烷基氨基和取代的芳基氨基；
R5-R7是相同或不同的并且独立地选自由以下组成的组：氢、氘、氰基、卤基、甲基、乙烯基、烯丙基和具有1-100个碳原子的取代或未取代的异戊二烯；
x和y是相同或不同的并且是1至5的整数，其中当L1是共价键时，y＝1。
6.如权利要求4所述的介电复合材料，其中，所述一种或多种亲二烯体单体具有由式(II)给出的结构
其中：
B是氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳香族的、取代或未取代的杂芳香族的、取代或未取代的烷氧基、或羟基；
R9-R11是相同或不同的并且独立地选自由以下组成的组：氢、乙烯基、烯丙基、具有1-100个碳原子的取代或未取代的异戊二烯、具有1至100个碳原子的取代或未取代的烷基、卤素、氰基、具有6至100个碳原子的取代或未取代的芳基、具有6至100个碳原子的取代或未取代的杂芳基及它们的组合。
7.如权利要求4所述的介电复合材料，其中，所述一种或多种二烯单体具有由式(IV)给出的结构
其中：
R16是相同或不同的并且独立地选自由氢和甲基组成的组；并且
R17是相同或不同的并且独立地选自由氢、C1-5烷基、C1-5烷氧基、C1-5硫代烷基和C5-12烯基组成的组。
8.如权利要求4所述的介电复合材料，其中，所述一种或多种含杂环单体选自由乙烯基取代的C3-12杂环和乙烯基取代的C3-5杂环组成的组。
9.如权利要求1所述的介电复合材料，其中，所述至少一种无机微粒状填料选自由二氧化硅、氧化铝、氮化硼、玻璃和石英组成的组。
10.如权利要求1所述的介电复合材料，其中，所述一种或多种基于丙烯酸的硅烷偶联剂呈单体形式或通过乙烯基聚合。
11.如权利要求10所述的介电复合材料，其中，所述一种或多种基于丙烯酸的硅烷偶联剂具有由式(VII)给出的结构
其中：
R在每次出现时是相同或不同的并且选自由烷基、芳基、乙酰基、酮亚氨基和烯基组成的组；
X是选自由以下组成的组的不饱和基团：丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、烯丙氧基、乙烯基、马来酰亚胺基、富马酸酯、马来酸酯、乙炔基、苯基乙炔基、二苯乙烯、丙炔酸酯和苯基丙炔酸酯；并且
n是1-10的整数。
12.如权利要求3所述的介电复合材料，其中，所述一种或多种聚合硅烷具有由式(VIII)给出的结构
其中：
R27选自由烷基和H组成的组；
R28选自由烷基和芳基、乙酰基、酮亚氨基、和烯基组成的组；
R29选自由COOCH2CH＝CH2、CH3和H组成的组；
R30选自由4-烯丙氧基苯基、COOCH2CH＝CH2和任何含有反应性亲二烯体的基团组成的组；
X和Y是相同或不同的并且选自由甲基和H组成的组；
m和n是相同或不同的并且是10-1000的整数；
o是0-1000的整数；并且
p是0-10的整数。
13.一种液体组合物，其包含如权利要求1所述的介电复合材料和一种或多种溶剂。
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