KR20220160027A - 비스말레이미드계 접착제 조성물, 경화물, 접착 시트 및 플렉시블 프린트 배선판 - Google Patents
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Abstract
방향족 테트라카복실산류 (a1), 다이머 다이아민 (a2), 및 무수 말레산 (a3)을 반응시켜 이루어지는 비스말레이미드 수지 (A)와, 무기 충전재 (B)를 포함하고, 무기 충전재 (B)의 함유량이, 접착제 조성물의 고형분 전량을 기준으로 하여 5~55질량%인, 비스말레이미드계 접착제 조성물.
Description
본 발명은, 비스말레이미드계 접착제 조성물, 경화물, 접착 시트 및 플렉시블 프린트 배선판에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은, 우수한 저유전 특성을 갖고, 또한 구리박 및 폴리이미드 시트 등의 기재에 대하여, 높은 접착성을 갖는 신규 비스말레이미드계 접착제 조성물에 관한 것이다.
플렉시블 프린트 배선판(이하, "FPC"라고 약기한다) 및 FPC를 이용한 다층 배선판은, 휴대 전화 및 스마트폰 등의 모바일형 통신 기기 및 그 기지국 장치, 서버·라우터 등의 네트워크 관련 전자 기기, 대형 컴퓨터 등의 제품에서 사용되고 있다.
최근, 그들 제품에 있어서는, 대용량의 정보를 고속으로 전송·처리하기 위하여 고주파의 전기 신호가 사용되고 있지만, 고주파 신호는 매우 감쇠(減衰)되기 쉽기 때문에, 상기 FPC 및 다층 배선판 등에도 전송 손실을 억제하는 연구가 요구된다.
전송 손실은, 유전체, 즉 도체(구리 회로) 주위의 절연 재료에서 유래하는 "유전체 손실"과, 구리 회로 자체에서 유래하는 "도체 손실"로 구별할 수 있고, 쌍방을 억제할 필요가 있다.
유전체 손실은, 주파수와, 구리 회로 주위의 절연 재료의 유전율 및 유전 탄젠트에 의존한다. 그리고, 주파수가 높을수록, 상기 절연 재료로서는, 저유전율 또한 저유전 탄젠트의 재료를 이용할 필요가 있다.
한편, 도체 손실은, 표피 효과, 즉, 구리 회로 표면의 교류 전류 밀도가 높아져 그 저항이 커지는 현상에 기인하고 있고, 주파수가 1GHz를 초과한 경우에 현저해진다. 도체 손실을 억제하기 위한 주된 대책은, 구리 회로 표면의 평활화이다.
유전체 손실을 억제하기 위해서는, 상기한 바와 같이, 절연 재료로서 저유전율 또한 저유전 손실의 재료를 이용하는 것이 좋고, 그와 같은 재료로서는, 종래, 특정 폴리이미드가 사용되어 왔다(특허문헌 1 및 2를 참조).
그러나, 상술한 절연 재료는, 극성기, 즉 수산기, 카복실기 및 나이트릴기 등의 관능기를 갖지 않거나, 갖고 있어도 소량이기 때문에, 평활한 구리 회로에는 밀착하기 어렵다는 문제가 있다. 반대로, 그러한 관능기를 많이 갖는 재료는, 평활한 구리 회로에 대한 밀착성은 높아도, 유전율 및 유전 탄젠트가 함께 높아지는 경향이 있다.
그래서, 본 발명은, 유전율 및 유전 탄젠트(이하, 양자를 "유전 특성"이라고 총칭하는 경우가 있다.)가 함께 낮고, 또한, 구리 및 폴리이미드 필름, 특히 평활 표면을 구비하는 구리에 대한 밀착성이 양호한, 신규 비스말레이미드계 접착제를 제공하는 것을 주된 과제로 한다.
즉, 본 발명은, 저유전 특성을 갖고, 또한 구리박 및 폴리이미드 시트 등의 기재에 대하여, 우수한 접착성을 갖는 비스말레이미드계 접착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명은 또, 상기 비스말레이미드계 접착제 조성물을 이용한 경화물, 접착 시트 및 플렉시블 프린트 배선판을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 검토한 결과, 방향족 테트라카복실산류 (a1), 다이머 다이아민 (a2), 및 무수 말레산 (a3)을 반응시켜 이루어지는 비스말레이미드 수지 (A)와, 무기 충전재 (B)를 포함하고, 또한, 무기 충전재 (B)의 함유량이 소정의 범위 내인 비스말레이미드계 접착제 조성물이, 우수한 저유전 특성을 갖고, 또한 구리박 및 폴리이미드 시트 등의 기재에 대하여, 높은 접착성을 갖는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 일렀다.
즉, 본 발명은, 이하의 발명을 제공한다.
[1] 방향족 테트라카복실산류 (a1), 다이머 다이아민 (a2), 및 무수 말레산 (a3)을 반응시켜 이루어지는 비스말레이미드 수지 (A)와, 무기 충전재 (B)를 포함하고, 상기 무기 충전재 (B)의 함유량이, 접착제 조성물의 고형분 전량을 기준으로 하여 5~55질량%인, 비스말레이미드계 접착제 조성물.
[2] 상기 방향족 테트라카복실산류 (a1)이, 무수 파이로멜리트산 또는 하기 일반식 (1)로 나타나는 화합물인, 상기 [1]에 기재된 비스말레이미드계 접착제 조성물.
[화학식 1]
[식 (1) 중, X는 단결합 또는 하기 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 기를 나타낸다.]
[화학식 2]
[3] 상기 다이머 다이아민 (a2)가, 하기 일반식 (2) 및/또는 일반식 (2')로 나타나는 화합물인, 상기 [1] 또는 [2]에 기재된 비스말레이미드계 접착제 조성물.
[화학식 3]
[화학식 4]
[식 (2) 및 (2') 중, m, n, p 및 q는 각각, m+n=6~17, p+q=8~19가 되도록 선택되는 1 이상의 정수를 나타내고, 파선으로 나타낸 결합은, 탄소-탄소 단결합 또는 탄소-탄소 이중 결합을 의미한다. 단, 파선으로 나타낸 결합이 탄소-탄소 이중 결합인 경우, 식 (2) 및 (2')는, 탄소-탄소 이중 결합을 구성하는 각 탄소 원자에 결합하는 수소 원자의 수를, 식 (2) 및 (2')에 나타낸 수로부터 1개 줄인 구조가 된다.]
[4] 상기 비스말레이미드 수지 (A)의 중량 평균 분자량이 3000~25000인, 상기 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 비스말레이미드계 접착제 조성물.
[5] 상기 무기 충전재가 실리카인, 상기 [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 비스말레이미드계 접착제 조성물.
[6] 중합 개시제 (D)를 더 포함하는, 상기 [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 기재된 비스말레이미드계 접착제 조성물.
[7] 상기 중합 개시제 (D)가, 유기 과산화물, 이미다졸 화합물, 포스핀 화합물, 포스포늄염 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인, 상기 [6]에 기재된 비스말레이미드계 접착제 조성물.
[8] 상기 무기 충전재 (B)의 평균 입경이 100nm~10μm인, 상기 [1] 내지 [7] 중 어느 하나에 기재된 비스말레이미드계 접착제 조성물.
[9] 상기 무기 충전재 (B)의 평균 입경이 200nm~1.0μm인, 상기 [1] 내지 [8] 중 어느 하나에 기재된 비스말레이미드계 접착제 조성물.
[10] 상기 무기 충전재 (B)의 함유량이, 접착제 조성물의 고형분 전량을 기준으로 하여 5~25질량%인, 상기 [1] 내지 [9] 중 어느 하나에 기재된 비스말레이미드계 접착제 조성물.
[11] 상기 [1] 내지 [10] 중 어느 하나에 기재된 비스말레이미드계 접착제 조성물을 경화시킴으로써 얻어지는 경화물.
[12] 상기 [1] 내지 [10] 중 어느 하나에 기재된 비스말레이미드계 접착제 조성물을 시트 기재에 도포하고, 건조시킴으로써 얻어지는 접착 시트.
[13] 상기 [12]에 기재된 접착 시트의 접착면에 시트 기재를 더 열압착시킴으로써 얻어지는 적층체.
[14] 상기 [13]에 기재된 적층체를 더 가열함으로써 얻어지는 적층체.
[15] 상기 [14]에 기재된 적층체를 이용하여 이루어지는 플렉시블 프린트 배선판.
본 발명에 의하면, 저유전 특성을 갖고, 또한 구리박 및 폴리이미드 시트 등의 기재에 대하여, 우수한 접착성을 갖는 비스말레이미드계 접착제 조성물, 그것을 이용한 경화물, 접착 시트 및 플렉시블 프린트 배선판을 제공할 수 있다.
본 발명의 접착제 조성물은, 고주파대의 저유전 특성이 우수할 뿐만 아니라, 구리박 및 폴리이미드 시트 등의 기재에 대한 접착성이 우수하다. 또, 당해 접착제 조성물로부터 얻어지는 경화물(접착제층)은 저점착이며, 또한 5% 중량 감소 온도가 높고 아웃 가스가 적으며, 또한, 선팽창 계수(CTE)가 낮기 때문에, 프린트 회로 기판(빌드 업 기판, 플렉시블 프린트 배선판 등) 및 플렉시블 프린트 배선판용 구리피복판의 제조에 이용하는 접착제로서뿐만 아니라, 반도체 층간 재료, 코팅제, 레지스트 잉크, 도전 페이스트 등의 전기 절연 재료 등으로서도 유용하다.
이하, 본 발명의 실시형태에 대하여 상세하게 설명한다.
<비스말레이미드계 접착제 조성물>
본 실시형태의 비스말레이미드계 접착제 조성물은, 방향족 테트라카복실산류 (a1)(이하, "(a1) 성분"이라고도 한다.), 다이머 다이아민 (a2)(이하, "(a2) 성분"이라고도 한다.), 및 무수 말레산 (a3)(이하, "(a3) 성분"이라고도 한다.)을 반응시켜 이루어지는 비스말레이미드 수지 (A)(이하, "(A) 성분"이라고도 한다.)와, 무기 충전재 (B)(이하, "(B) 성분"이라고도 한다.)를 포함한다. 본 실시형태의 비스말레이미드계 접착제 조성물은, 유기 용제 (C)(이하, "(C) 성분"이라고도 한다.)를 더 포함해도 된다. 또, 본 실시형태의 비스말레이미드계 접착제 조성물은, 중합 개시제 (D)(이하, "(D) 성분"이라고도 한다.)를 더 포함해도 된다.
((A) 성분: 비스말레이미드 수지)
(A) 성분은, (a1) 성분, (a2) 성분, 및 (a3) 성분을 반응시켜 얻을 수 있다.
(a1) 성분으로서는, 폴리이미드의 원료로서 공지의 것을 사용할 수 있다. 구체적으로는, 무수 파이로멜리트산 및 하기 일반식 (1)로 나타나는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 5]
[식 (1) 중, X는 단결합 또는 하기 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 기를 나타낸다.]
[화학식 6]
식 (1)로 나타나는 화합물로서는, 예를 들면, 4,4'-옥시다이프탈산 이무수물, 3,3',4,4'-다이페닐에터테트라카복실산 이무수물, 3,3',4,4'-다이페닐설폰테트라카복실산 이무수물, 3,3',4,4'-바이페닐테트라카복실산 이무수물, 2,2',3,3'-바이페닐테트라카복실산 이무수물, 2,3,3',4'-바이페닐테트라카복실산 이무수물, 2,3,3',4'-다이페닐에터테트라카복실산 이무수물, 2,3,3',4'-다이페닐설폰테트라카복실산 이무수물, 2,2-비스(3,3',4,4'-테트라카복시페닐)테트라플루오로프로페인 이무수물, 2,2'-비스(3,4-다이카복시페녹시페닐)설폰 이무수물, 2,2-비스(2,3-다이카복시페닐)프로페인 이무수물, 2,2-비스(3,4-다이카복시페닐)프로페인 이무수물, 뷰테인-1,2,3,4-테트라카복실산, 2,3,5-트라이카복시사이클로펜틸아세트산 무수물, 4,4'-[프로페인-2,2-다이일비스(1,4-페닐렌옥시)]다이프탈산 이무수, 4,4'-(헥사플루오로아이소프로필리덴)다이프탈산 무수물 등을 들 수 있다. 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
(a2) 성분은, 예를 들면, 일본 공개특허공보 평9-12712호에 기재되어 있는 바와 같이, 올레산 등의 불포화 지방산의 이량체인 다이머산으로부터 유도되는 화합물이다. 본 실시형태에서는, 공지의 다이머 다이아민을 특별히 제한없이 사용할 수 있지만, 예를 들면 하기 일반식 (2) 및/또는 일반식 (2')로 나타나는 것이 바람직하다.
[화학식 7]
[화학식 8]
[식 (2) 및 (2') 중, m, n, p 및 q는 각각, m+n=6~17, p+q=8~19가 되도록 선택되는 1 이상의 정수를 나타내고, 파선으로 나타낸 결합은, 탄소-탄소 단결합 또는 탄소-탄소 이중 결합을 의미한다. 단, 파선으로 나타낸 결합이 탄소-탄소 이중 결합인 경우, 식 (2) 및 (2')는, 탄소-탄소 이중 결합을 구성하는 각 탄소 원자에 결합하는 수소 원자의 수를, 식 (2) 및 (2')에 나타낸 수로부터 1개 줄인 구조가 된다.]
다이머 다이아민으로서는, 유기 용제에 대한 용해성, 내열성, 내열 접착성, 저점도 등의 관점에서, 상기 일반식 (2')로 나타나는 것이 바람직하고, 특히 하기 식 (3)으로 나타나는 화합물이 바람직하다.
[화학식 9]
다이머 다이아민의 시판품으로서는, 예를 들면, PRIAMINE 1075, PRIAMINE 1074(모두 크로다 재팬(주)제) 등을 들 수 있다. 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
(A) 성분은, 각종 공지의 방법에 의하여 제조할 수 있다. 예를 들면, 먼저, (a1) 성분과 (a2) 성분을 60~120℃ 정도, 바람직하게는 70~90℃의 온도에 있어서, 통상 0.1~2시간 정도, 바람직하게는 0.1~1.0시간 중부가 반응시킨다. 이어서, 얻어진 중부가물을 다시 80~250℃ 정도, 바람직하게는 100~200℃의 온도에 있어서, 0.5~30시간 정도, 바람직하게는 0.5~10시간 이미드화 반응, 즉 탈수 폐환 반응시킨다. 계속해서, 탈수 폐환 반응시킨 것과 (a3) 성분을 60~250℃ 정도, 바람직하게는 80~200℃의 온도에 있어서, 0.5~30시간 정도, 바람직하게는 0.5~10시간 말레이미드화 반응, 즉 탈수 폐환 반응시킴으로써, 목적으로 하는 (A) 성분이 얻어진다.
또한, 이미드화 반응 또는 말레이미드화 반응에 있어서, 각종 공지의 반응 촉매, 탈수제, 및 후술하는 유기 용제를 사용할 수 있다. 반응 촉매로서는, 트라이에틸아민 등의 지방족 제3급 아민류, 다이메틸아닐린 등의 방향족 제3급 아민류, 피리딘, 피콜린, 아이소퀴놀린 등의 복소환식 제3급 아민류, 또는 메테인설폰산, 파라톨루엔설폰산 일수화물 등의 유기산 등을 들 수 있다. 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다. 탈수제로서는, 예를 들면 무수 아세트산 등의 지방족 산무수물, 및, 무수 벤조산 등의 방향족 산무수물 등을 들 수 있다. 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
또, (A) 성분은 각종 공지의 방법에 의하여 정제할 수 있고, 순도를 올릴 수 있다. 예를 들면, 먼저, 유기 용제에 녹인 (A) 성분과 순수를 분액 깔때기에 넣는다. 이어서, 분액 깔때기를 흔들고, 정치시킨다. 계속해서, 수층과 유기층이 분리된 후, 유기층만을 회수함으로써, (A) 성분을 정제할 수 있다.
(A) 성분의 분자량은, (a1) 성분과 (a2) 성분의 몰수로 제어할 수 있고, (a1) 성분의 몰수가 (a2) 성분의 몰수보다 작을수록, 분자량을 작게 할 수 있다. 본 발명의 효과를 달성하기 쉽게 할 목적에 있어서, 통상, 〔(a1) 성분의 몰수〕/〔(a2) 성분의 몰수〕가 0.30~0.85 정도, 바람직하게는 0.50~0.80의 범위인 것이 좋다.
(A) 성분의 분자량으로서는, 용제에 대한 용해성 및 내열성의 관점에서, 중량 평균 분자량으로 3000~25000이 바람직하고, 7000~20000이 보다 바람직하다. 중량 평균 분자량이 25000 이하이면 유기 용제에 대한 용해성이 양호해지고, 3000 이상이면, 내열성을 향상시키는 효과가 충분히 얻어지는 경향이 있다.
본 실시형태의 (A) 성분은, 시판의 화합물을 이용할 수도 있고, 구체적으로는 예를 들면, DESIGNER MOLECURES Inc.제의 BMI-3000CG(다이머 다이아민, 파이로멜리트산 이무수물 및 말레산 무수물로 합성), BMI-1500, BMI-1700, BMI-5000 등을 적합하게 이용할 수 있다. (A) 성분은, 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
((B) 성분: 무기 충전재)
(B) 성분은, 비스말레이미드계 접착제 조성물에 사용 가능한 무기 충전재이면 각종 공지의 것을 특별히 한정없이 사용할 수 있다. (B) 성분으로서는, 예를 들면, 수산화 알루미늄, 수산화 마그네슘, 탄산 칼슘, 탄산 마그네슘, 규산 칼슘, 규산 마그네슘, 산화 칼슘, 산화 마그네슘, 산화 알루미늄, 질화 알루미늄, 붕산 알루미늄 위스커, 질화 붕소, 실리카, 흑연 분말, 베마이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서, 특히 실리카가 저유전 탄젠트가 우수하기 때문에 바람직하다. (B) 성분은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
(B) 성분의 평균 입경은, 50nm 이상, 100nm 이상, 또는, 200nm 이상이어도 되고, 10μm 이하, 5.0μm 이하, 3.0μm 이하, 또는, 1.0μm 이하여도 된다. (B) 성분의 평균 입경은, 100nm~10μm, 또는, 50nm~5.0μm가 바람직하고, 100nm~3.0μm가 보다 바람직하며, 200nm~1.0μm가 더 바람직하다. (B) 성분의 평균 입경이 상기 범위이면, 접착 시트의 표면 조도(粗度)를 작게 하여, 폴리이미드 필름 및 구리박 등의 기재와의 접착성을 높일 수 있다.
상기 (B) 성분의 평균 입경으로서, 체적 적산 입도 분포에 있어서의 적산 입도로 50%가 되는 메디안 직경(d50)의 값이 채용된다. 상기 평균 입경은, 레이저 회절 산란 방식의 입도 분포 측정 장치를 이용하여 측정 가능하다.
(B) 성분은, 표면 처리되어 있는 것이 바람직하고, 커플링제에 의한 표면 처리물인 것이 바람직하며, 실레인 커플링제에 의한 표면 처리물인 것이 더 바람직하다. 상기 (B) 성분이 표면 처리되어 있음으로써, 유기 용제에 대한 (B) 성분의 분산성을 높이는 것이 가능할 뿐만 아니라, 또한 접착 시트의 표면의 표면 조도가 보다 한층 작아져, 폴리이미드 필름 및 구리박 등의 기재와의 접착성을 높일 수 있다.
상기 커플링제로서는, 실레인 커플링제, 타이타늄 커플링제 및 알루미늄 커플링제 등을 들 수 있다. 상기 실레인 커플링제로서는, 메타크릴실레인, 아크릴실레인, 아미노실레인, 페닐아미노실레인, 이미다졸실레인, 페닐실레인, 바이닐실레인, 및 에폭시실레인 등을 들 수 있다. 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
(B) 성분의 함유량은, 접착제 조성물의 고형분(불휘발분) 전량을 기준(100질량%)으로 하여, 5~55질량%이며, 5~50질량%인 것이 바람직하고, 5~25질량%, 또는, 10~35질량%인 것이 보다 바람직하다. (B) 성분의 함유량이 55질량% 이하이면, 접착성의 저하를 억제할 수 있는 경향이 있고, 5질량% 이상이면, 유전 탄젠트를 저감시키는 효과, 및, 내열성을 향상시키는 효과가 충분히 얻어지는 경향이 있다.
((C) 성분: 유기 용제)
(C) 성분으로서는, (A) 성분을 용해시키는 것이면, 특별히 한정되지 않는다. (C) 성분으로서는, 예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화 수소, 메탄올, 에탄올, 아이소프로필알코올, 뷰탄올, 펜탄올, 헥산올, 프로페인다이올, 페놀 등의 알코올계 용제, 아세톤, 메틸아이소뷰틸케톤, 메틸에틸케톤, 펜탄온, 헥산온, 사이클로펜탄온, 사이클로헥산온, 아이소포론, 아세토페논 등의 케톤계 용제, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브 등의 셀로솔브류, 아세트산 메틸, 아세트산 에틸, 아세트산 뷰틸, 프로피온산 메틸, 폼산 뷰틸 등의 에스터계 용제, 에틸렌글라이콜모노-n-뷰틸에터, 에틸렌글라이콜모노-iso-뷰틸에터, 에틸렌글라이콜모노-tert-뷰틸에터, 다이에틸렌글라이콜모노-n-뷰틸에터, 다이에틸렌글라이콜모노-iso-뷰틸에터, 트라이에틸렌글라이콜모노-n-뷰틸에터, 테트라에틸렌글라이콜모노-n-뷰틸에터 등의 글라이콜에터계 용제 등을 사용할 수 있다. 이들은 1종 또는 2종 이상을 병용할 수 있다. 바람직한 양태로서는, (A) 성분의 용해성이 높은 방향족 탄화 수소의 톨루엔 또는 메시틸렌과, (B) 성분의 분산성이 높은 케톤계 용제의 메틸에틸케톤 또는 메틸아이소뷰틸케톤을 조합하여 이용하는 것이 바람직하다.
(C) 성분의 사용량은 특별히 한정되지 않지만, 통상, 본 실시형태의 접착제 조성물의 불휘발분이 20~65질량% 정도가 되는 범위에서 이용하면 된다.
((D) 성분: 중합 개시제)
(D) 성분으로서 구체적으로는, 예를 들면, 유기 과산화물, 이미다졸 화합물, 포스핀 화합물, 포스포늄염 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다. 그중에서도 특히 이미다졸 화합물이 중합 개시제로서 우수한 기능을 갖고, 또 저유전 특성의 점에서도 우수하기 때문에 바람직하다.
유기 과산화물로서는, 예를 들면, 메틸에틸케톤퍼옥사이드, 메틸사이클로헥산온퍼옥사이드, 메틸아세트아세테이트퍼옥사이드, 아세틸아세톤퍼옥사이드, 1,1-비스(t-뷰틸퍼옥시)3,3,5-트라이메틸사이클로헥세인, 1,1-비스(t-헥실퍼옥시)사이클로헥세인, 1,1-비스(t-헥실퍼옥시) 3,3,5-트라이메틸사이클로헥세인, 1,1-비스(t-뷰틸퍼옥시)사이클로헥세인, 2,2-비스(4,4-다이-t-뷰틸퍼옥시사이클로헥실)프로페인, 1,1-비스(t-뷰틸퍼옥시)사이클로도데케인, n-뷰틸4,4-비스(t-뷰틸퍼옥시)발레레이트, 2,2-비스(t-뷰틸퍼옥시)뷰테인, 1,1-비스(t-뷰틸퍼옥시)-2-메틸사이클로헥세인, t-뷰틸하이드로퍼옥사이드, P-멘테인하이드로퍼옥사이드, 1,1,3,3-테트라메틸뷰틸하이드로퍼옥사이드, t-헥실하이드로퍼옥사이드, 다이큐밀퍼옥사이드, 2,5-다이메틸-2,5-비스(t-뷰틸퍼옥시)헥세인, α,α'-비스(t-뷰틸퍼옥시)다이아이소프로필벤젠, t-뷰틸큐밀퍼옥사이드, 다이-t-뷰틸퍼옥사이드, 2,5-다이메틸-2,5-비스(t-뷰틸퍼옥시)헥사인-3, 아이소뷰티릴퍼옥사이드, 3,5,5-트라이메틸헥산오일퍼옥사이드, 옥탄오일퍼옥사이드, 라우로일퍼옥사이드, 신남산 퍼옥사이드, m-톨루오일퍼옥사이드, 벤조일퍼옥사이드, 다이아이소프로필퍼옥시다이카보네이트, 비스(4-t-뷰틸사이클로헥실)퍼옥시다이카보네이트, 다이-3-메톡시뷰틸퍼옥시다이카보네이트, 다이-2-에틸헥실퍼옥시다이카보네이트, 다이-sec-뷰틸퍼옥시다이카보네이트, 다이(3-메틸-3-메톡시뷰틸)퍼옥시다이카보네이트, 다이(4-t-뷰틸사이클로헥실)퍼옥시다이카보네이트, α,α'-비스(네오데칸오일퍼옥시)다이아이소프로필벤젠, 큐밀퍼옥시네오데카노에이트, 1,1,3,3,-테트라메틸뷰틸퍼옥시네오데카노에이트, 1-사이클로헥실-1-메틸에틸퍼옥시네오데카노에이트, t-헥실퍼옥시네오데카노에이트, t-뷰틸퍼옥시네오데카노에이트, t-헥실퍼옥시피발레이트, t-뷰틸퍼옥시피발레이트, 2,5-다이메틸-2,5-비스(2-에틸헥산오일퍼옥시)헥세인, 1,1,3,3-테트라메틸뷰틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 1-사이클로헥실-1-메틸에틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-헥실퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-뷰틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-뷰틸퍼옥시아이소뷰티레이트, t-뷰틸퍼옥시말레익애시드, t-뷰틸퍼옥시라우레이트, t-뷰틸퍼옥시-3,5,5-트라이메틸헥사노에이트, t-뷰틸퍼옥시아이소프로필모노카보네이트, t-뷰틸퍼옥시-2-에틸헥실모노카보네이트, 2,5-다이메틸-2,5-비스(벤조일퍼옥시)헥세인, t-뷰틸퍼옥시아세테이트, t-헥실퍼옥시벤조에이트, t-뷰틸퍼옥시-m-톨루오일벤조에이트, t-뷰틸퍼옥시벤조에이트, 비스(t-뷰틸퍼옥시)아이소프탈레이트, t-뷰틸퍼옥시알릴모노카보네이트, 3,3',4,4'-테트라(t-뷰틸퍼옥시카보닐)벤조페논 등을 들 수 있다. 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다. 이들 유기 과산화물 중에서도, 다이큐밀퍼옥사이드, 2,5-다이메틸-2,5-비스(t-뷰틸퍼옥시)헥세인, α,α'-비스(t-뷰틸퍼옥시)다이아이소프로필벤젠 등이 바람직하다.
이미다졸 화합물로서는, 예를 들면, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-메틸이미다졸, 2-에틸이미다졸, 2,4-다이메틸이미다졸, 2-운데실이미다졸, 2-헵타데실이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-페닐-4-메틸이미다졸, 1-벤질-2-메틸이미다졸, 2-페닐-4,5-다이하이드록시메틸이미다졸, 2-페닐-4-메틸-5-하이드록시메틸이미다졸, 1-바이닐-2-메틸이미다졸, 1-프로필-2-메틸이미다졸, 2-아이소프로필이미다졸, 1-사이아노메틸-2-메틸-이미다졸, 1-사이아노에틸-2-에틸-4-메틸이미다졸, 1-사이아노에틸-2-운데실이미다졸, 1-사이아노에틸-2-페닐이미다졸 등을 들 수 있다. 그중에서도, 1-사이아노에틸-2-페닐이미다졸 및 2-에틸-4-메틸이미다졸이 본 실시형태의 접착제 조성물과의 용해성이 높아 바람직하다. 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
포스핀 화합물로서는, 예를 들면, 1급 포스핀, 2급 포스핀, 3급 포스핀 등을 들 수 있다. 상기 1급 포스핀으로서는, 구체적으로는, 에틸포스핀, 프로필포스핀 등의 알킬포스핀, 페닐포스핀 등을 들 수 있다. 상기 2급 포스핀으로서는, 구체적으로는, 다이메틸포스핀, 다이에틸포스핀 등의 다이알킬포스핀, 다이페닐포스핀, 메틸페닐포스핀, 에틸페닐포스핀 등의 2급 포스핀 등을 들 수 있다. 상기 3급 포스핀으로서는, 트라이메틸포스핀, 트라이에틸포스핀, 트라이뷰틸포스핀, 트라이옥틸포스핀 등의 트라이알킬포스핀, 트라이사이클로헥실포스핀, 트라이페닐포스핀, 알킬다이페닐포스핀, 다이알킬페닐포스핀, 트라이벤질포스핀, 트라이톨릴포스핀, 트라이-p-스타이릴포스핀, 트리스(2,6-다이메톡시페닐)포스핀, 트라이-4-메틸페닐포스핀, 트라이-4-메톡시페닐포스핀, 트라이-2-사이아노에틸포스핀 등을 들 수 있다. 그중에서도, 3급 포스핀이 바람직하게 사용된다. 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
포스포늄염 화합물로서는, 테트라페닐포스포늄염, 알킬트라이페닐포스포늄염, 테트라알킬포스포늄 등을 갖는 화합물을 들 수 있고, 구체적으로는, 테트라페닐포스포늄-싸이오사이아네이트, 테트라페닐포스포늄-테트라p-메틸페닐보레이트, 뷰틸트라이페닐포스포늄-싸이오사이아네이트, 테트라페닐포스포늄-프탈산, 테트라뷰틸포스포늄-1,2-사이클로헥실다이카복실산, 테트라뷰틸포스포늄-1,2-사이클로헥실다이카복실산, 테트라뷰틸포스포늄-라우르산 등을 들 수 있다. 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
(D) 성분의 함유량은, 특별히 한정되지 않지만, (A) 성분 100질량부에 대하여, 0.1~10.0질량부가 바람직하고, 1.0~5.0질량부가 보다 바람직하다.
본 실시형태의 접착제 조성물의 조제는, 일반적으로 채용되고 있는 방법에 준하여 실시된다. 조제 방법으로서는, 예를 들면, 용융 혼합, 분체 혼합, 용액 혼합 등의 방법을 들 수 있다. 또, 이때에는, 본 실시형태의 필수 성분 이외의, 예를 들면, 이형제, 난연제, 이온 트랩제, 산화 방지제, 접착 부여제, 저응력제, 착색제, 커플링제 등을, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에 있어서 배합해도 된다. 또, 본 실시형태의 접착제 조성물은, 에폭시 수지나 아크릴레이트 화합물, 바이닐 화합물, 벤즈옥사진 화합물, 비스말레이미드 화합물 등의 상기 (A) 성분 이외의 수지를 포함하고 있어도 된다.
(이형제)
이형제는, 금형으로부터의 이형성을 향상시키기 위하여 첨가된다. 이형제로서는, 예를 들면, 카나우바 왁스, 라이스 왁스, 칸데릴라 왁스, 폴리에틸렌, 산화 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 몬탄산, 몬탄산과 포화 알코올, 2-(2-하이드록시에틸아미노)에탄올, 에틸렌글라이콜, 글리세린 등의 에스터 화합물인 몬탄 왁스, 스테아르산, 스테아르산 에스터, 스테아르산 아마이드 등 공지의 것을 모두 사용할 수 있다. 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
(난연제)
난연제는, 난연성을 부여하기 위하여 첨가되고, 공지의 것을 모두 사용할 수 있으며, 특별히 제한되지 않는다. 난연제로서는, 예를 들면, 포스파젠 화합물, 실리콘 화합물, 몰리브데넘산 아연 담지 탤크, 몰리브데넘산 아연 담지 산화 아연, 수산화 알루미늄, 수산화 마그네슘, 산화 몰리브데넘 등을 들 수 있다. 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
(이온 트랩제)
이온 트랩제는, 액상의 수지 조성물 중에 포함되는 이온 불순물을 포착하고, 열열화(熱劣化) 및 흡습 열화를 방지하기 위하여 첨가된다. 이온 트랩제는 공지의 것을 모두 사용할 수 있고, 특별히 제한되지 않는다. 이온 트랩제로서는, 예를 들면, 하이드로탈사이트류, 수산화 비스무트 화합물, 희토류 산화물 등을 들 수 있다. 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
<경화물>
본 실시형태의 경화물은, 본 실시형태의 접착제 조성물을 경화시킨 것이다. 구체적으로는, 당해 접착제 조성물을 150~250℃ 정도에서 5분 ~3시간 정도 가열 처리함으로써 얻을 수 있다.
본 실시형태의 경화물의 형상은 특별히 한정되지 않지만, 기재 시트의 접착 용도에 제공하는 경우에는, 막두께가 통상 1~100μm 정도, 바람직하게는 3~50μm 정도의 시트상으로 할 수 있고, 막두께는 용도에 따라 적절히 조정할 수 있다.
<접착 시트>
본 실시형태의 접착 시트는, 본 실시형태의 접착제 조성물을 시트 기재에 도포하고, 건조시킴으로써 얻어진다. 당해 시트 기재로서는, 예를 들면, 폴리이미드, 폴리이미드-실리카하이브리드, 폴리아마이드, 폴리에틸렌(PE), 폴리프로필렌(PP), 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN), 폴리메타크릴산 메틸 수지(PMMA), 폴리스타이렌 수지(PSt), 폴리카보네이트 수지(PC), 아크릴로나이트릴-뷰타다이엔-스타이렌 수지(ABS), 에틸렌테레프탈레이트, 페놀, 프탈산, 하이드록시나프토산 등과 파라하이드록시벤조산으로부터 얻어지는 방향족계 폴리에스터 수지(소위 액정 폴리머; (주)구라레제, "벡스타" 등) 등의 유기 기재를 들 수 있고, 이들 중에서도 내열성 및 치수 안정성 등의 점에서, 폴리이미드 필름, 특히 폴리이미드-실리카하이브리드 필름이 바람직하다. 또, 당해 시트 기재의 두께는 용도에 따라 적절히 설정할 수 있다.
<적층체>
본 실시형태의 적층체는, 상기 접착 시트의 접착면에 시트 기재를 더 열압착시킴으로써 얻어진다. 당해 시트 기재로서는, 유리, 철, 알루미늄, 42 알로이, 구리 등의 금속, ITO, 실리콘 및 실리콘 카바이드 등의 무기 기재가 적합하고, 그 두께는 용도에 따라 적절히 설정할 수 있다. 또, 당해 적층체는, 더 가열 처리한 것이어도 된다.
<플렉시블 프린트 기판 및 플렉시블 프린트 배선판>
본 실시형태의 플렉시블 프린트 기판은, 상기 적층체를 이용한 것이며, 당해 적층체의 무기 기재 면에 상기 접착 시트의 접착면을 더 첩합함으로써 얻어진다. 당해 플렉시블 프린트 기판으로서는, 유기 기재로서 폴리이미드 필름을, 무기 기재로서 금속박(특히 구리박)을 이용한 것이 바람직하다. 그리고, 이러한 플렉시블 프린트 기판의 금속 표면을 소프트에칭 처리하여 회로를 형성하고, 그 위에 상기 접착 시트를 더 첩합하여 열프레스함으로써, 플렉시블 프린트 배선판이 얻어진다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예 및 비교예에 의하여 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다. 또한, 각 예 중, 부 및 %는 특별히 기재하지 않는 한 질량 기준이다.
<제조예 1>
냉각기, 질소 도입관, 열전대, 교반기를 구비한 1L의 플라스크 용기에, 무수 파이로멜리트산((주)다이셀제) 52.8질량부, 메시틸렌(도요 고세이 고교(주)제) 432.5질량부, 및 에탄올(와코 준야쿠 고교(주)제) 94.0질량부를 투입했다. 투입 후, 80℃로 승온하고, 0.5시간 보온하며, 다이머 다이아민(상품명 "PRIAMINE1075", 크로다 재팬(주)제) 176.7질량부를 적하했다. 적하 후, 메테인설폰산(와코 준야쿠 고교(주)제) 3.7질량부를 더했다. 그 후 165℃로 승온하고, 165℃에서 1시간 탈수 폐환 반응을 행하며, 반응액 중의 물과 에탄올을 제거하여, 중간체의 폴리이미드 수지를 얻었다. 계속해서, 얻어진 폴리이미드 수지를 130℃로 냉각하고, 무수 말레산(후소 가가쿠 고교(주)제) 23.4질량부를 더하여, 165℃로 승온하며, 165℃에서 4시간 탈수 폐환 반응을 행하고, 반응액 중의 물을 제거하여, 비스말레이미드 수지를 얻었다.
얻어진 비스말레이미드 수지를 분액 깔때기에 넣고, 순수 1000질량부를 투입하며, 분액 깔때기를 흔들어, 정치시켰다. 정치 후, 수층과 유기층이 분리된 후, 유기층만을 회수했다. 회수한 유기층을 냉각기, 질소 도입관, 열전대, 교반기, 진공 펌프를 구비한 1L의 유리제 용기에 투입하고, 88~93℃로 승온하여, 물을 제거한 후, 130℃로 승온하고, -0.1MPa의 감압하에서 1시간 용제를 제거했다. 용제를 제거한 후, 100℃까지 냉각하고, 상압으로 한 후, 톨루엔(야마이치 가가쿠 고교(주)제) 135.9질량부를 더하여, 비스말레이미드 수지 (A-1)의 용액(불휘발분이 59.8질량%)을 얻었다.
<제조예 2>
제조예 1과 동일한 반응 용기에, 4,4'-옥시다이프탈산 무수물(와코 준야쿠 고교(주)제) 66.7질량부, 메시틸렌(도요 고세이 고교(주)제) 426.0질량부, 및 에탄올(와코 준야쿠 고교(주)제) 91.2질량부를 투입했다. 투입 후, 80℃로 승온하고, 0.5시간 보온하며, 다이머 다이아민(상품명 "PRIAMINE1075", 크로다 재팬(주)제) 159.0질량부를 적하했다. 적하 후, 메테인설폰산(와코 준야쿠 고교(주)제) 3.3질량부를 더했다. 그 후 165℃로 승온하고, 165℃에서 1시간 탈수 폐환 반응을 행하며, 반응액 중의 물과 에탄올을 제거하여, 중간체의 폴리이미드 수지를 얻었다. 계속해서, 얻어진 폴리이미드 수지를 130℃로 냉각하고, 무수 말레산(후소 가가쿠 고교(주)제) 21.1질량부를 더하여, 165℃로 승온하며, 165℃에서 4시간 탈수 폐환 반응을 행하고, 반응액 중의 물을 제거하여, 비스말레이미드 수지를 얻었다.
얻어진 비스말레이미드 수지를 분액 깔때기에 넣고, 순수 1000질량부를 투입하며, 분액 깔때기를 흔들어, 정치시켰다. 정치 후, 수층과 유기층이 분리된 후, 유기층만을 회수했다. 회수한 유기층을 냉각기, 질소 도입관, 열전대, 교반기, 진공 펌프를 구비한 1L의 유리제 용기에 투입하고, 88~93℃로 승온하여, 물을 제거한 후, 150℃로 승온하고, -0.1MPa의 감압하에서 1시간 용제를 제거했다. 용제를 제거한 후, 100℃까지 냉각하고, 상압으로 한 후, 톨루엔(야마이치 가가쿠 고교(주)제) 122.3질량부를 더하여, 비스말레이미드 수지(A-2)의 용액(불휘발분이 59.9질량%)을 얻었다.
<제조예 3>
제조예 1과 동일한 반응 용기에, 3,3',4,4'-바이페닐테트라카복실산 이무수물(와코 준야쿠 고교(주)제) 63.2질량부, 메시틸렌(도요 고세이 고교(주)제) 419.6질량부, 및 에탄올(와코 준야쿠 고교(주)제) 90.1질량부를 투입했다. 투입 후, 80℃로 승온하고, 0.5시간 보온하며, 다이머 다이아민(상품명 "PRIAMINE1075", 크로다 재팬(주)제) 159.0질량부를 적하했다. 적하 후, 메테인설폰산(와코 준야쿠 고교(주)제) 3.3질량부를 더했다. 그 후 165℃로 승온하고, 165℃에서 1시간 탈수 폐환 반응을 행하며, 반응액 중의 물과 에탄올을 제거하여, 중간체의 폴리이미드 수지를 얻었다. 계속해서, 얻어진 폴리이미드 수지를 130℃로 냉각하고, 무수 말레산(후소 가가쿠 고교(주)제) 21.1질량부를 더하여, 165℃로 승온하며, 165℃에서 4시간 탈수 폐환 반응을 행하고, 반응액 중의 물을 제거하여, 비스말레이미드 수지를 얻었다.
얻어진 비스말레이미드 수지를 분액 깔때기에 넣고, 순수 1000질량부를 투입하며, 분액 깔때기를 흔들어, 정치시켰다. 정치 후, 수층과 유기층이 분리된 후, 유기층만을 회수했다. 회수한 유기층을 냉각기, 질소 도입관, 열전대, 교반기, 진공 펌프를 구비한 1L의 유리제 용기에 투입하고, 88~93℃로 승온하여, 물을 제거한 후, 150℃로 승온하고, -0.1MPa의 감압하에서 1시간 용제를 제거했다. 용제를 제거한 후, 100℃까지 냉각하고, 상압으로 한 후, 톨루엔(야마이치 가가쿠 고교(주)제) 120.5질량부를 더하여, 비스말레이미드 수지(A-3)의 용액(불휘발분이 59.3질량%)을 얻었다.
<제조예 4>
제조예 1과 동일한 반응 용기에, 4,4'-[프로페인-2,2-다이일비스(1,4-페닐렌옥시)]다이프탈산 이무수물(상품명 "BISDA1000", SABIC 이노베이티브 플라스틱스 재팬 합동회사제) 91.0질량부, 메시틸렌(도요 고세이 고교(주)제) 415.3질량부, 및 에탄올(와코 준야쿠 고교(주)제) 86.7질량부를 투입했다. 투입 후, 80℃로 승온하고, 0.5시간 보온하며, 다이머 다이아민(상품명 "PRIAMINE1075", 크로다 재팬(주)제) 129.6질량부를 적하했다. 적하 후, 메테인설폰산(와코 준야쿠 고교(주)제) 2.7질량부를 더했다. 그 후 165℃로 승온하고, 165℃에서 1시간 탈수 폐환 반응을 행하며, 반응액 중의 물과 에탄올을 제거하여, 중간체의 폴리이미드 수지를 얻었다. 계속해서, 얻어진 폴리이미드 수지를 130℃로 냉각하고, 무수 말레산(후소 가가쿠 고교(주)제) 17.2질량부를 더하여, 165℃로 승온하며, 165℃에서 4시간 탈수 폐환 반응을 행하고, 반응액 중의 물을 제거하여, 비스말레이미드 수지를 얻었다.
얻어진 비스말레이미드 수지를 분액 깔때기에 넣고, 순수 1000질량부를 투입하며, 분액 깔때기를 흔들어, 정치시켰다. 정치 후, 수층과 유기층이 분리된 후, 유기층만을 회수했다. 회수한 유기층을 냉각기, 질소 도입관, 열전대, 교반기, 진공 펌프를 구비한 1L의 유리제 용기에 투입하고, 88~93℃로 승온하여, 물을 제거한 후, 150℃로 승온하고, -0.1MPa의 감압하에서 1시간 용제를 제거했다. 용제를 제거한 후, 100℃까지 냉각하고, 상압으로 한 후, 톨루엔(야마이치 가가쿠 고교(주)제) 119.3질량부를 더하여, 비스말레이미드 수지(A-4)의 용액(불휘발분이 59.5질량%)을 얻었다.
<비교 제조예 1>
제조예 1과 동일한 반응 용기에, 무수 파이로멜리트산((주)다이셀제) 36.5질량부, 메시틸렌(도요 고세이 고교(주)제) 429.0질량부, 및 에탄올(와코 준야쿠 고교(주)제) 88.7질량부를 투입했다. 투입 후, 80℃로 승온하고, 0.5시간 보온하며, α,ω-비스(3-아미노프로필)폴리다이메틸실록세인(상품명 "KF-8010", 신에쓰 가가쿠 고교(주)제) 191.6질량부를 적하했다. 적하 후, 메테인설폰산(와코 준야쿠 고교(주)제) 2.6질량부를 더했다. 그 후 165℃로 승온하고, 165℃에서 1시간 탈수 폐환 반응을 행하며, 반응액 중의 물과 에탄올을 제거하여, 중간체의 폴리이미드 수지를 얻었다. 계속해서, 얻어진 폴리이미드 수지를 130℃로 냉각하고, 무수 말레산(후소 가가쿠 고교(주)제) 16.4질량부를 더하여, 165℃로 승온하며, 165℃에서 4시간 탈수 폐환 반응을 행하고, 반응액 중의 물을 제거하여, 비스말레이미드 수지를 얻었다.
얻어진 비스말레이미드 수지를 분액 깔때기에 넣고, 순수 1000질량부를 투입하며, 분액 깔때기를 흔들어, 정치시켰다. 정치 후, 수층과 유기층이 분리된 후, 유기층만을 회수했다. 회수한 유기층을 냉각기, 질소 도입관, 열전대, 교반기, 진공 펌프를 구비한 1L의 유리제 용기에 투입하고, 88~93℃로 승온하여, 물을 제거한 후, 150℃로 승온하고, -0.1MPa의 감압하에서 1시간 용제를 제거했다. 용제를 제거한 후, 100℃까지 냉각하고, 상압으로 한 후, 톨루엔(야마이치 가가쿠 고교(주)제) 123.2질량부를 더하여, 비스말레이미드 수지(X)의 용액(불휘발분이 59.7질량%)을 얻었다.
[표 1]
PMDA: 무수 파이로멜리트산
ODPA: 4,4'-옥시다이프탈산 무수물
BPDA: 3,3',4,4'-바이페닐테트라카복실산 이무수물
BISDA: 4,4'-[프로페인-2,2-다이일비스(1,4-페닐렌옥시)]다이프탈산 이무수물
PRIAMINE: 다이머 다이아민
KF8010: α,ω-비스(3-아미노프로필)폴리다이메틸실록세인
<물성 평가 방법>
(중량 평균 분자량(Mw))
중량 평균 분자량(Mw)은, GPC(젤 퍼미에이션 크로마토그래피)에 의하여 측정했다. 테트라하이드로퓨란(THF)에 비스말레이미드 수지를 농도 3질량%가 되도록 용해시킨 샘플을, 30℃로 가온된 칼럼(GL-R420(주식회사 히타치 하이테크 필딩제)×1개, GL-R430(주식회사 히타치 하이테크 필딩제)×1개, GL-R440(주식회사 히타치 하이테크 필딩제)×1개)에 50μL주입하고, 전개 용매로서 THF를 이용하여, 유속 1.6mL/min의 조건으로 측정을 행했다. 또한, 검출기에는, L-3350 RI 검출기(주식회사 히타치 세이사쿠쇼제)를 이용하고, 용출 시간으로부터 표준 폴리스타이렌(도소 주식회사제)을 이용하여 제작한 분자량/용출 시간 곡선에 의하여 중량 평균 분자량(Mw)을 환산했다.
[실시예 1]
225ml의 원통 형상의 용기에, 제조예 1에서 얻어진 비스말레이미드 수지 (A-1)의 용액 100질량부, (B) 성분으로서 실리카 함유 슬러리((주)아드마텍스제, 상품명 "SC2050-KNK", 실리카 70질량%) 21.4질량부, (C) 성분으로서 메틸아이소뷰틸케톤(와코 준야쿠(주)제) 20.0질량부를 투입했다. 계속해서, 용기에 덮개를 덮고, 용기 내의 혼합물을, 배리어블 믹스 로터(애즈 원(주)제, 품번 "VMR-5R")를 이용하여 70rpm으로 4시간 이상 교반함으로써, 불휘발분 52.9질량%의 접착제 조성물을 얻었다.
[실시예 2~8]
(A) 성분, (B) 성분, (C) 성분 및 (D) 성분으로서, 표 2로 나타내는 종류의 것을 각각 동일 표에 나타내는 사용량으로 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 각 접착제 조성물을 얻었다.
[비교예 1]
실시예 1에 있어서, (A-1) 성분의 용액 대신에, 상기 (X) 성분의 용액을 표 2로 나타내는 양으로 사용하고, 또한 (B) 성분 및 (C) 성분으로서, 표 2에 나타내는 종류의 것을 각각 동일 표에 나타내는 사용량으로 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 접착제 조성물을 얻었다.
[비교예 2]
(B) 성분의 사용량을 표 2에 나타내는 양으로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 접착제 조성물을 얻었다.
[표 2]
SC2050-KNK: 실리카 함유 슬러리((주)아드마텍스제, 실리카 70질량%, 페닐아미노실레인으로 표면 처리된 실리카 입자, 평균 입경 0.4μm)
MIBK: 메틸아이소뷰틸케톤(와코 준야쿠(주)제)
2E4MZ: 2-에틸-4-메틸이미다졸(와코 준야쿠(주)제)
(실시예 9)
225ml의 원통 형상의 용기에, 제조예 1에서 얻어진 비스말레이미드 수지 (A-1)의 용액 100질량부, (B) 성분으로서 실리카 함유 슬러리((주)아드마텍스제, 상품명 "SC2050-KNK", 실리카 70질량%) 42.7질량부, (C) 성분으로서 메틸아이소뷰틸케톤(와코 준야쿠(주)제) 25.0질량부를 투입하고, 호모믹서(프라이믹스(주)제, "T.K.호모믹서 MARKII")를 이용하여 9000rpm으로 20분간 교반했다. 그 후 (D) 성분으로서 다이큐밀퍼옥사이드(니치유(주)제, 상품명 "퍼큐밀D") 0.60질량부를 더하고, 배리어블 믹스 로터(애즈 원(주)제, 품번 "VMR-5R")를 이용하여 70rpm으로 1시간 이상 교반함으로써, 불휘발분 53.6질량%의 접착제 조성물을 얻었다.
[실시예 10~19]
(A) 성분, (B) 성분, (C) 성분 및 (D) 성분으로서, 표 3으로 나타내는 종류의 것을 각각 동일 표에 나타내는 사용량으로 사용한 것 이외에는 실시예 9와 동일하게 하여, 각 접착제 조성물을 얻었다.
[표 3]
3SX-CX1: 실리카 함유 슬러리((주)아드마텍스제, 실리카 60.5질량%, 페닐아미노실레인으로 표면 처리된 실리카 입자, 평균 입경 0.3μm)
YA050C-KJK: 실리카 함유 슬러리((주)아드마텍스제, 실리카 51.0질량%, 페닐아미노실레인으로 표면 처리된 실리카 입자, 평균 입경 50nm)
DCP: 다이큐밀퍼옥사이드(니치유(주)제)
<접착 시트 (1)의 제작>
실시예 1의 접착제 조성물을, 애플리케이터를 이용하여 필름 바이너(등록 상표)(PET 필름, 후지모리 고교(주)제, 상품명 "NS14", 막두께 75μm) 상에, 건조 후에 30μm의 두께가 되도록 도포하고, 오븐을 이용하여 130℃, 20분간의 건조 처리를 행하여, 접착 시트 (1)을 제작했다. 다른 실시예 및 비교예의 접착제 조성물에 대해서도 동일하게 하여 접착 시트 (1)을 얻었다.
<경화 시트 (1)의 제작>
실시예 1의 접착 시트 (1)의 접착면에 폴리이미드 필름(상품명 "100EN", 도레이·듀폰(주)제, 막두께 25μm)을 중첩하고, 진공 라미네이터로 75℃, 0.5MPa, 30초의 조건으로 열압착했다. 열압착 후에 PET 필름을 박리하고, 열풍 건조기로 200℃, 2시간의 가열 처리를 행함으로써 경화 시트 (1)을 얻었다. 다른 실시예 및 비교예의 접착제 조성물에 대해서도 동일하게 하여 경화 시트 (1)을 얻었다.
<경화 시트 (2)의 제작>
실시예 1의 접착제 조성물을, 애플리케이터를 이용하여 세파늄(도요 알루미늄(주)제, 상품명 "50B2-EA(A)4G/M2", 막두께 50μm) 상에, 건조 후에 100μm의 두께가 되도록 도포하고, 오븐을 이용하여 130℃, 20분간의 건조 처리를 행했다. 그 후, 오븐을 이용하여 200℃, 1시간의 가열 처리를 행했다. 가열 처리 후, 실온까지 냉각하고, 세파늄으로부터 박리하여 경화 시트 (2)를 얻었다.
<적층체 (1)의 제작>
PET 필름을 박리한 실시예 1의 접착 시트 (1)과, 2매의 구리박(상품명 "F2WS-18", 후루카와 덴코 주식회사제, 두께 18μm)을, 구리박의 조화면(粗化面)이 접착 시트와 대면하도록 적층하고, 열프레스로 200℃, 2MPa, 2시간의 조건으로 열압착하여, 구리박, 접착 시트의 경화물, 구리박이 이 순서로 적층되어 이루어지는 적층체 (1)을 얻었다. 다른 실시예 및 비교예의 접착제 조성물에 대해서도 동일하게 하여 적층체 (1)을 얻었다.
<적층체 (2)의 제작>
PET 필름을 박리한 실시예 1의 접착 시트 (1)과, 2매의 폴리이미드 필름(상품명 "100EN", 도레이·듀폰(주)제, 두께 25μm)을 접착 시트가 중간이 되도록 적층하고, 열프레스로 200℃, 2MPa, 2시간의 조건으로 열압착하여, 폴리이미드 필름, 접착 시트의 경화물, 폴리이미드 필름이 이 순서로 적층되어 이루어지는 적층체 (2)를 얻었다. 다른 실시예 및 비교예의 접착제 조성물에 대해서도 동일하게 하여 적층체 (2)를 얻었다.
<점착성의 평가>
경화 시트 (1)의 접착면에, 구리박(상품명 "F2WS-18", 후루카와 덴코 주식회사제, 두께 18μm)의 광택면을 겹치고, 구리박을 수평 방향으로 움직이게 했다. 그때에 점착성이 있으며, 구리박을 움직이게 할 수 없었던 경우를 점착성 있음으로 하고, 수평 방향으로 움직이게 할 수 있었던 경우를 점착성 없음으로 했다.
<접착 강도>
적층체 (1) 및 적층체 (2)를 이용하여 폴리이미드 필름 및 구리박과의 접착 강도를 측정했다. 접착 강도는, 90° 박리 측정기(주식회사 야마덴제, RHEONERII CREEP METER RE2-3305B)를 사용하고, 상온에서 인장 속도 5mm/s로 측정했다. 결과를 표 4 및 표 5에 나타낸다.
<접착 강도의 판정 기준>
A: 접착 강도가 1.0kN/m 이상
B: 접착 강도가 0.5kN/m 이상, 1.0kN/m 미만
C: 접착 강도가 0.5kN/m 미만
<유전율 및 유전 탄젠트>
적층체 (1)의 양면의 구리박을 에칭에 의하여 제거하고, 130℃에서 30분 건조시킨 후, 10cm×5cm의 시험편을 제작하여, SPDR 유전체 공진기(Agilent Technologies사제)로 10GHz의 비유전율 및 유전 탄젠트를 측정했다. 결과를 표 4 및 표 5에 나타낸다. 또한, 비교예 1에 대해서는, 에칭에서의 시험편의 제작이 곤란했기 때문에, 측정을 할 수 없었다.
<5% 중량 감소 온도>
적층체 (1)의 양면의 구리박을 에칭에 의하여 제거하고, 130℃에서 30분 건조시킨 후, 접착 시트의 경화물을 오픈형 시료 용기(세이코 덴시 사제 "P/N SSC000E030")에 6.0~10.0mg 칭량하고, 질소 유량 300mL/min, 승온 속도 10℃/min의 조건으로 측정하여, 5% 중량 감소 온도(Td5)를 측정했다. 측정 장치는, TG/DTA7200(주식회사 히타치 하이테크 사이언스제)을 사용했다. 결과를 표 4 및 표 5에 나타낸다.
<선팽창 계수(CTE) α1, α2>
경화 시트 (2)로부터 30mm×4mm의 사이즈를 갖는 시험편을 제작했다. 이 시험편을 이용하고, 열기계 분석 장치(상품명 "TMA/SS7100", (주)히타치 하이테크 사이언스제)를 이용하여 선팽창 계수(CTE)를 측정했다. 측정 모드는 인장 모드, 측정 하중은 20~49mN, 측정 분위기는 대기 분위기, 승온 속도는 1st 런이 10℃/min, 2nd 런이 5℃/min로 하고, 2nd 런의 40~55℃에 있어서의 측정 결과를 α1, 110~160℃에 있어서의 측정 결과를 α2로 했다. 결과를 표 4 및 표 5에 나타낸다.
[표 4]
[표 5]
표 4 및 표 5로부터 명확한 바와 같이, 본 실시형태의 비스말레이미드 수지 (A)와 무기 충전재 (B)를 함유하고, 또한, 무기 충전재 (B)의 함유량이 5~55질량%(접착제 조성물의 고형분 전량 기준)의 범위 내인 접착제 조성물(실시예)은, 저유전 특성이 우수할 뿐만 아니라, 구리박 및 폴리이미드 필름과 높은 접착 강도를 나타내는 것이 확인되었다. 또한, 실시예의 접착제 조성물을 이용하여 얻어지는 경화물은, 저점착이며, 5% 중량 감소 온도도 높고, 아웃 가스도 적은 것이 확인되었다. 또한, 실시예의 접착제 조성물을 이용하여 얻어지는 경화물은, 선팽창 계수(CTE)가 저감되어 있는 것이 확인되었다. 또한, 실시예 14~19에 있어서, 유전 특성은 다른 실시예와 동일한 정도의 효과가 얻어진다.
본 발명의 접착제 조성물은, 고주파대의 저유전 특성이 우수할 뿐만 아니라, 구리박 및 폴리이미드 시트 등의 기재에 대한 접착성이 우수하다. 또, 당해 접착제 조성물로부터 얻어지는 경화물(접착제층)은 저점착이며, 또한 5% 중량 감소 온도가 높고 아웃 가스가 적으며, 또한, 선팽창 계수(CTE)가 낮기 때문에, 프린트 회로 기판(빌드 업 기판, 플렉시블 프린트 배선판 등) 및 플렉시블 프린트 배선판용 구리피복판의 제조에 이용하는 접착제로서뿐만 아니라, 반도체 층간 재료, 코팅제, 레지스트 잉크, 도전 페이스트 등의 전기 절연 재료 등으로서도 유용하다.
Claims (15)
- 방향족 테트라카복실산류 (a1), 다이머 다이아민 (a2), 및 무수 말레산 (a3)을 반응시켜 이루어지는 비스말레이미드 수지 (A)와, 무기 충전재 (B)를 포함하고,
상기 무기 충전재 (B)의 함유량이, 접착제 조성물의 고형분 전량을 기준으로 하여 5~55질량%인, 비스말레이미드계 접착제 조성물. - 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
상기 다이머 다이아민 (a2)가, 하기 일반식 (2) 및/또는 일반식 (2')로 나타나는 화합물인, 비스말레이미드계 접착제 조성물.
[화학식 3]
[화학식 4]
[식 (2) 및 (2') 중, m, n, p 및 q는 각각, m+n=6~17, p+q=8~19가 되도록 선택되는 1 이상의 정수를 나타내고, 파선으로 나타낸 결합은, 탄소-탄소 단결합 또는 탄소-탄소 이중 결합을 의미한다. 단, 파선으로 나타낸 결합이 탄소-탄소 이중 결합인 경우, 식 (2) 및 (2')는, 탄소-탄소 이중 결합을 구성하는 각 탄소 원자에 결합하는 수소 원자의 수를, 식 (2) 및 (2')에 나타낸 수로부터 1개 줄인 구조가 된다.] - 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
상기 비스말레이미드 수지 (A)의 중량 평균 분자량이 3000~25000인, 비스말레이미드계 접착제 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서,
상기 무기 충전재가 실리카인, 비스말레이미드계 접착제 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 있어서,
중합 개시제 (D)를 더 포함하는, 비스말레이미드계 접착제 조성물. - 청구항 6에 있어서,
상기 중합 개시제 (D)가, 유기 과산화물, 이미다졸 화합물, 포스핀 화합물, 포스포늄염 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인, 비스말레이미드계 접착제 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 7 중 어느 한 항에 있어서,
상기 무기 충전재 (B)의 평균 입경이 100nm~10μm인, 비스말레이미드계 접착제 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 8 중 어느 한 항에 있어서,
상기 무기 충전재 (B)의 평균 입경이 200nm~1.0μm인, 비스말레이미드계 접착제 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 9 중 어느 한 항에 있어서,
상기 무기 충전재 (B)의 함유량이, 접착제 조성물의 고형분 전량을 기준으로 하여 5~25질량%인, 비스말레이미드계 접착제 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 10 중 어느 한 항에 기재된 비스말레이미드계 접착제 조성물을 경화시킴으로써 얻어지는 경화물.
- 청구항 1 내지 청구항 10 중 어느 한 항에 기재된 비스말레이미드계 접착제 조성물을 시트 기재에 도포하고, 건조시킴으로써 얻어지는 접착 시트.
- 청구항 12에 기재된 접착 시트의 접착면에 시트 기재를 더 열압착시킴으로써 얻어지는 적층체.
- 청구항 13에 기재된 적층체를 더 가열함으로써 얻어지는 적층체.
- 청구항 14에 기재된 적층체를 이용하여 이루어지는 플렉시블 프린트 배선판.
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