KR20220138011A - 플렉시블 디바이스 기판 형성용 폴리이미드 전구체 수지 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 하기 식 (1) 및 하기 식 (2)를 만족시키는, 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복실산 이무수물 및 피로멜리트산 이무수물의 적어도 한쪽을 포함하는 테트라카르복실산 성분, 파라페닐렌디아민 및 4,4'-디아미노디페닐에테르의 적어도 한쪽을 포함하는 디아민 성분 및 카르복실산 모노 무수물로부터 얻어지는 구조를 갖는 폴리아믹산을 포함하는 플렉시블 디바이스 기판 형성용 폴리이미드 전구체 수지 조성물에 관한 것이다.
식 (1) 0.97≤X/Y<1.00
식 (2) 0.5≤(Z/2)/(Y-X)≤1.05
(식 중, X는 상기 테트라카르복실산 성분의 몰수, Y는 상기 디아민 성분의 몰수, Z는 상기 카르복실산 모노 무수물의 몰수를 나타낸다.)
식 (1) 0.97≤X/Y<1.00
식 (2) 0.5≤(Z/2)/(Y-X)≤1.05
(식 중, X는 상기 테트라카르복실산 성분의 몰수, Y는 상기 디아민 성분의 몰수, Z는 상기 카르복실산 모노 무수물의 몰수를 나타낸다.)
Description
본 발명은, 플렉시블 디바이스 기판 형성용 폴리이미드 전구체 수지 조성물, 그것을 사용한 적층체 및 플렉시블 디바이스, 그리고 적층체의 제조 방법에 관한 것이다.
종래, 액정 표시 소자나 유기 EL 표시 소자를 사용한 플랫 패널 디스플레이 등의 전자 디바이스에는 유리 기판이 사용되어 왔지만, 유리는 경량화를 위하여 박막화하면 강도가 부족하여 깨지기 쉽다고 하는 문제가 있다. 유리 기판의 대체로서, 경량이고 플렉시블성이 우수한 플라스틱 기판이 개발되어, 이것을 사용한 플렉시블 디바이스의 다양한 용도로의 전개가 기대되고 있다. 경량화나 박막화가 용이한 수지 재료인 폴리이미드는 플라스틱 기판에 적합하여, 여러가지 폴리이미드가 제안되고 있다.
일반적인 플렉시블 디바이스의 제조에 있어서, 먼저, 유리 등의 캐리어 기판 상에 폴리이미드막을 형성하여, 플렉시블 디바이스 기판을 제작한다. 또한, 폴리이미드막 상에 추가로 배리어층 및 폴리이미드막을 형성하고, 플렉시블 디바이스 기판을 제작하는 경우도 있다. 이와 같이 하여 얻어진 플렉시블 디바이스 기판 상에 TFT 등 반도체 소자를 제작한다. 이러한 공정에 있어서, 폴리이미드막에는, 캐리어 기판이나 배리어층에 견고하게 적층되는 것이 요구되고 있다. 또한, 폴리이미드막에는 디바이스 제조 시의 고온 조건에 견딜 수 있는, 높은 내열성도 요구되고 있다.
특허문헌 1 및 2에는 폴리이미드막과 캐리어 기판의 적층체의 제조 방법이 제창되고 있다. 특허문헌 3 및 4에서는, 지지체와 폴리이미드막의 접착성을 개선하기 위해서, 알콕시실란 화합물을 첨가, 또는 반응시킨 폴리이미드 전구체가 제창되고 있다. 특허문헌 5에서는, 캐리어 기판을 실란 커플링제로 처리하는 기술이 제창되고 있다.
한편, 폴리이미드를 변성함으로써, 폴리이미드의 특성을 개선하는 방법이 알려져 있다. 특허문헌 6에는 말단을 산 모노 무수물로 변성한 폴리아믹산이 제창되고 있다. 특허문헌 7에는 말단을 방향족 디카르복실산 무수물로 변성한 폴리아믹산이 제창되고 있다.
특허문헌 1 및 2에 기재된 폴리이미드막은, 캐리어 기판으로의 접착력이 낮아, 박리가 발생하는 문제가 있다. 특허문헌 3 내지 5에 기재된 폴리이미드 전구체 용액은 안정성이 부족하고, 얻어지는 폴리이미드막이 디바이스 제조 시의 고온 조건에 견딜 수 있는 접착성을 갖지 않음과 함께, 플렉시블 디바이스의 신뢰성이 손상된다.
특허문헌 6에 기재된 폴리아믹산은, 점도 안정성 및 이미드화했을 때에 있어서의 기계적 강도 및 강인성이 향상되고 있지만, 박리 강도는 개선되고 있지 않다. 특허문헌 7에 기재된 폴리이미드막은, 플렉시블 디바이스 기판이 아닌, 유리 기판의 박리층으로서 사용되는 것이다. 당연히, 플렉시블 디바이스 기판과 박리층에서는, 요구되는 물성이나 그 기준이 크게 다르다.
플렉시블 디바이스 기판에 사용되는 폴리이미드막은, 캐리어 기판에 대한 박리 강도의 개선이 요구되고 있다. 본 발명의 목적은, 플렉시블 디바이스 용도로서 요구되는 기계적 물성을 확보하면서, 기판에 대하여 높은 박리 강도를 갖는 폴리이미드막을 얻을 수 있는 플렉시블 디바이스 기판 형성용 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은, 이하의 사항에 관한 것이다.
1. 하기 식 (1) 및 하기 식 (2)를 만족시키는, 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복실산 이무수물 및 피로멜리트산 이무수물의 적어도 한쪽을 포함하는 테트라카르복실산 성분, 파라페닐렌디아민 및 4,4'-디아미노디페닐에테르의 적어도 한쪽을 포함하는 디아민 성분 및 카르복실산 모노 무수물로부터 얻어지는 구조를 갖는 폴리아믹산을 포함하는 플렉시블 디바이스 기판 형성용 폴리이미드 전구체 수지 조성물.
식 (1) 0.97≤X/Y<1.00
식 (2) 0.5≤(Z/2)/(Y-X)≤1.05
(식 중, X는 상기 테트라카르복실산 성분의 몰수, Y는 상기 디아민 성분의 몰수, Z는 상기 카르복실산 모노 무수물의 몰수를 나타낸다.)
2. 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복실산 이무수물의 함유량이 상기 테트라카르복실산 성분의 40몰% 이상인, 항 1에 기재된 플렉시블 디바이스 기판 형성용 폴리이미드 전구체 수지 조성물.
3. 파라페닐렌디아민의 함유량이 상기 디아민 성분의 40몰% 이상인, 항 1 또는 2에 기재된 플렉시블 디바이스 기판 형성용 폴리이미드 전구체 수지 조성물.
4. 상기 카르복실산 모노 무수물이, 무수 프탈산 또는 무수 말레산인, 항 1 내지 3 중 어느 한 항에 기재된 플렉시블 디바이스 기판 형성용 폴리이미드 전구체 수지 조성물.
5. 항 1 내지 4 중 어느 한 항에 기재된 플렉시블 디바이스 기판 형성용 폴리이미드 전구체 수지 조성물로부터 얻어지는 폴리이미드막과 유리 기판을 포함하는 적층체.
6. 항 1 내지 4 중 어느 한 항에 기재된 플렉시블 디바이스 기판 형성용 폴리이미드 전구체 수지 조성물로부터 얻어지는 폴리이미드막을 포함하는 플렉시블 디바이스 기판.
7. 항 1 내지 4 중 어느 한 항에 기재된 플렉시블 디바이스 기판 형성용 폴리이미드 전구체 수지 조성물로부터 얻어지는 폴리이미드막 및 질화규소, 산화규소, 산질화규소, 산화알루미늄, 산화티타늄 및 산화지르코늄으로 이루어지는 군에서 선택되는 무기물을 포함하는 무기막을 포함하는 플렉시블 디바이스 기판.
8. 항 6 또는 7에 기재된 플렉시블 디바이스 기판 상에 TFT를 탑재한 플렉시블 디바이스.
9. 폴리아믹산을 포함하는 플렉시블 디바이스 기판 형성용 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 기판 상에 유연하는 공정, 및 상기 폴리아믹산을 가열 처리에 의해 이미드화하고, 폴리이미드막을 형성하는 공정을 포함하는 적층체의 제조 방법이며,
상기 폴리아믹산이, 하기 식 (1) 및 하기 식 (2)를 만족시키는, 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복실산 이무수물 및 피로멜리트산 이무수물의 적어도 한쪽을 포함하는 테트라카르복실산 성분, 파라페닐렌디아민 및 4,4'-디아미노디페닐에테르의 적어도 한쪽을 포함하는 디아민 성분 및 카르복실산 모노 무수물로부터 얻어지는 구조를 갖는 폴리아믹산인 것을 특징으로 하는 적층체의 제조 방법.
식 (1) 0.97≤X/Y<1.00
식 (2) 0.5≤(Z/2)/(Y-X)≤1.05
(식 중, X는 상기 테트라카르복실산 성분의 몰수, Y는 상기 디아민 성분의 몰수, Z는 상기 카르복실산 모노 무수물의 몰수를 나타낸다.)
본 발명에 따르면, 플렉시블 디바이스 용도로서 요구되는 기계적 물성을 확보하면서, 기판에 대하여 높은 박리 강도를 갖는 폴리이미드막을 얻을 수 있는 플렉시블 디바이스 기판 형성용 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 제공할 수 있다. 본 발명의 플렉시블 디바이스 기판 형성용 폴리이미드 전구체 수지 조성물로부터 얻어지는 폴리이미드막은, 플렉시블 디바이스 기판에 적합하게 사용할 수 있다. 나아가, 본 발명의 플렉시블 디바이스 기판 형성용 폴리이미드 전구체 수지 조성물은 점도 안정성이 향상되고, 플렉시블 디바이스의 신뢰성을 향상시킬 수 있다.
폴리아믹산은, 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복실산 이무수물 및 피로멜리트산 이무수물의 적어도 한쪽을 포함하는 테트라카르복실산 성분, 파라페닐렌디아민 및 4,4'-디아미노디페닐에테르의 적어도 한쪽을 포함하는 디아민 성분, 및 카르복실산 모노 무수물로부터 얻어지는 구조를 가진다. 이 구조를 갖는 폴리아믹산의 주쇄는, 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복실산 이무수물 및 피로멜리트산 이무수물의 적어도 한쪽을 포함하는 테트라카르복실산 성분과, 파라페닐렌디아민 및 4,4'-디아미노디페닐에테르의 적어도 한쪽을 포함하는 디아민 성분의 중합체이고, 적어도 일부의 폴리아믹산에서는, 주쇄의 말단이 카르복실산 모노 무수물로 밀봉되어 있다.
내열성, 치수 변화율, 폴리아믹산의 점도 안정성의 관점에서, 테트라카르복실산 성분 중의 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복실산 이무수물의 양은, 바람직하게는 40몰% 이상, 보다 바람직하게는 60몰% 이상, 더욱 바람직하게는 80몰% 이상이고, 100몰%여도 된다. 테트라카르복실산 성분 중의 피로멜리트산 이무수물의 양은, 바람직하게는 5몰% 이상, 보다 바람직하게는 10몰% 이상이다. 테트라카르복실산 성분 중의 피로멜리트산 이무수물의 양은, 바람직하게는 40몰% 이하, 보다 바람직하게는 20몰% 이하이다. 또한, 테트라카르복실산 성분 중의 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복실산 이무수물 및 피로멜리트산 이무수물의 총량은, 바람직하게는 40몰% 이상, 보다 바람직하게는 60몰% 이상, 더욱 바람직하게는 80몰% 이상이고, 100몰%여도 된다.
내열성, 치수 변화율의 관점에서, 디아민 성분 중의 파라페닐렌디아민의 양은, 바람직하게는 40몰% 이상, 보다 바람직하게는 60몰% 이상, 더욱 바람직하게는 80몰% 이상이고, 100몰%여도 된다. 디아민 성분 중의 4,4'-디아미노디페닐에테르의 양은, 바람직하게는 5몰% 이상, 보다 바람직하게는 10몰% 이상이다. 디아민 성분 중의 4,4'-디아미노디페닐에테르의 양은, 바람직하게는 60몰% 이하, 보다 바람직하게는 40몰% 이하, 특히 바람직하게는 20몰% 이하이다. 일 실시 형태에 있어서, 디아민 성분은, 파라페닐렌디아민 및/또는 4,4'-디아미노디페닐에테르를 포함하는 것이어도 된다. 또한, 디아민 성분 중의 파라페닐렌디아민 및 4,4'-디아미노디페닐에테르의 총량은, 바람직하게는 40몰% 이상, 보다 바람직하게는 60몰% 이상, 더욱 바람직하게는 80몰% 이상이고, 100몰%여도 된다.
또한, 본 발명의 특성을 손상시키지 않는 범위에서, 다른 테트라카르복실산 이무수물 및 디아민을 사용할 수도 있다.
추가의 테트라카르복실산 이무수물은, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 얻어지는 폴리이미드의 특성으로부터 방향족 테트라카르복실산 이무수물, 지환식 테트라카르복실산 이무수물이 바람직하다. 예를 들어, 2,3,3',4'-비페닐테트라카르복실산 이무수물, 2,2',3,3'-비페닐테트라카르복실산 이무수물, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 이무수물, 옥시디프탈산 이무수물, 디페닐술폰테트라카르복실산 이무수물, p-터페닐테트라카르복실산 이무수물, m-터페닐테트라카르복실산 이무수물, 시클로부탄-1,2,3,4-테트라카르복실산 이무수물, 1,2,4,5-시클로헥산테트라카르복실산 이무수물 등을 적합하게 들 수 있다. 전술한 테트라카르복실산 이무수물은 1종일 필요는 없고, 복수종의 혼합물이어도 상관없다.
추가의 디아민으로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 4,4'-디아미노디페닐메탄, m-페닐렌디아민, 2,4-디아미노톨루엔, 1,3-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 2,2-비스〔4-(4-아미노페녹시)페닐〕프로판, m-크실릴렌디아민, p-크실릴렌디아민, 2,2-비스〔4-(4-아미노페녹시)페닐〕프로판, 4,4'-메틸렌비스(2,6-크실리딘), α,α'-비스(4-아미노페닐)-1,4-디이소프로필벤젠 등의 방향족 디아민, 헥사메틸렌디아민, 헵타메틸렌디아민, 옥타메틸렌디아민, 노나메틸렌디아민, 데카메틸렌디아민, 디아미노프로필테트라메틸렌, 3-메틸헵타메틸렌디아민, 2,11-디아미노도데칸, 1,12-디아미노옥타데칸 등의 지방족 디아민을 들 수 있다. 전술한 디아민은 1종일 필요는 없고, 복수종의 혼합물이어도 상관없다.
카르복실산 모노 무수물은, 테트라카르복실산 성분과 디아민 성분을 반응시켜서 얻어지는 폴리아믹산의 말단 밀봉에 사용된다. 카르복실산 모노 무수물로 말단 밀봉된 폴리이미드막은, 캐리어 기판이나 배리어층과의 접착성이 우수하다. 또한, 카르복실산 모노 무수물로 말단 밀봉된 폴리이미드막을 플렉시블 디바이스 기판에 사용한 경우, 제작한 플렉시블 디바이스의 신뢰성이나 전기 특성이 개선되는 경우도 있다. 카르복실산 모노 무수물은 특별히 한정되지 않고, 방향족 카르복실산 모노 무수물이어도 지방족 카르복실산 모노 무수물이어도 된다. 특히 방향족 카르복실산 모노 무수물이 바람직하다. 또한, 특정한 용도에 있어서, 카르복실산 모노 무수물은 히드록실기, 카르보닐기, 카르복실기, 아미노기 등의 그 밖의 관능기를 포함하지 않는 것이 바람직하고, 예를 들어 디카르복실산 모노 무수물이 바람직하다. 방향족 카르복실산 모노 무수물은, 탄소수 6 내지 30의 방향환을 갖는 것이 바람직하고, 탄소수 6 내지 15의 방향환을 갖는 것이 보다 바람직하고, 탄소수 6 내지 10의 방향환을 갖는 것이 더욱 바람직하다.
카르복실산 모노 무수물로서는, 예를 들어 무수 프탈산, 2,3-벤조페논디카르복실산 무수물, 3,4-벤조페논디카르복실산 무수물, 1,2-나프탈렌디카르복실산 무수물, 2,3-나프탈렌디카르복실산 무수물, 1,8-나프탈렌디카르복실산 무수물, 1,2-안트라센디카르복실산 무수물, 2,3-안트라센디카르복실산 무수물, 1,9-안트라센디카르복실산 무수물, 무수 트리멜리트산 등의 방향족 카르복실산 모노 무수물 및 무수 말레산, 무수 숙신산, 무수 테트라히드로프탈산, 무수 헥사히드로프탈산, 무수 이타콘산 등의 지환식 카르복실산 모노 무수물을 들 수 있다. 이들 중에서도, 무수 프탈산이 바람직하다. 또한, 카르복실산 모노 무수물은 페닐에티닐프탈산 무수물과 같은 에티닐기를 갖는 카르복실산 모노 무수물이어도 된다. 특정 용도에 있어서 에티닐기를 갖는 카르복실산 모노 무수물은 바람직하다. 한편으로, 에티닐기에 의해 폴리이미드의 내열성이 저하되는 경우가 있어, 특정 용도에 있어서는, 에티닐기를 갖는 카르복실산 모노 무수물을 포함하지 않는 것이 바람직하다.
테트라카르복실산 성분, 디아민 성분 및 카르복실산 모노 무수물의 각 몰 비율은, 하기 식 (1) 및 (2)를 만족시킨다.
식 (1) 0.97≤X/Y<1.00
식 (2) 0.5≤(Z/2)/(Y-X)≤1.05
(식 중, X는 테트라카르복실산 성분의 몰수, Y는 디아민 성분의 몰수, Z는 카르복실산 모노 무수물의 몰수를 나타낸다.)
X/Y가, 0.97 이상임으로써, 폴리아믹산의 분자량을 증가시키고, 얻어지는 폴리이미드막의 강도나 내열성이 향상된다. X/Y는, 바람직하게는 0.98 이상이다. X/Y는 1.00 미만인 경우, 테트라카르복실산 성분에 대하여 디아민 성분이 과잉으로 된다. 이와 같이 함으로써, 카르복실산 모노 무수물로 말단 밀봉 가능한 아미노기를 형성할 수 있다. X/Y는, 바람직하게는 0.99 이하이다.
또한, (Z/2)/(Y-X)는, 카르복실산 모노 무수물과, 말단 밀봉 가능한 아미노기의 몰비를 나타낸다. X/Y가 1.00 미만이고, (Z/2)/(Y-X)가 0.5 이상임으로써, 폴리아믹산의 말단 밀봉률을 올릴 수 있고, 얻어지는 폴리이미드막의 접착력을 향상시킬 수 있다. (Z/2)/(Y-X)는 1에 가까울수록 바람직하다. (Z/2)/(Y-X)는, 바람직하게는 0.6 이상, 보다 바람직하게는 0.7 이상이다. (Z/2)/(Y-X)가 1.05 이하임으로써, 유리의 카르복실산 모노 무수물의 양을 저감하고, 얻어지는 폴리이미드막의 강도를 높일 수 있다. (Z/2)/(Y-X)는, 바람직하게는 1.03 이하, 보다 바람직하게는 1.01 이하이다.
이와 같이, 상기 식 (1) 및 식 (2)를 만족시킴으로써, 플렉시블 디바이스 용도에서 요구되는 기계적 물성이 손상되지 않고, 기판에 대하여 높은 박리 강도를 발휘하는 폴리이미드막을 얻을 수 있다.
본 발명에 있어서, 폴리아믹산의 대수 점도는, 특별히 한정되지 않지만, 30℃에서의 농도 0.5g/dL의 N-메틸-2-피롤리돈 용액에 있어서의 대수 점도가 0.2dL/g 이상, 바람직하게는 0.4dL/g 이상인 것이 바람직하다. 대수 점도가 0.2dL/g 이상이면, 폴리아믹산의 분자량이 높고, 얻어지는 폴리이미드의 기계 강도나 내열성이 우수하다. 30℃에서의 농도 0.5g/dL의 N-메틸-2-피롤리돈 용액에 있어서의 대수 점도는, 일반적으로는 4.0dL/g 이하이다.
폴리이미드 전구체 수지 조성물에는, 필요에 따라 이미드화 촉매, 유기 인 함유 화합물, 무기 미립자 등을 첨가해도 된다.
이미드화 촉매로서는, 치환 또는 비치환된 질소 함유 복소환 화합물, 해당 질소 함유 복소환 화합물의 N-옥시드 화합물, 치환 혹은 비치환된 아미노산 화합물, 히드록실기를 갖는 방향족 탄화수소 화합물 또는 방향족 복소 환상 화합물을 들 수 있고, 특히 1,2-디메틸이미다졸, N-메틸이미다졸, N-벤질-2-메틸이미다졸, 2-메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 5-메틸벤즈이미다졸 등의 저급 알킬이미다졸, N-벤질-2-메틸이미다졸 등의 벤즈이미다졸, 이소퀴놀린, 3,5-디메틸피리딘, 3,4-디메틸피리딘, 2,5-디메틸피리딘, 2,4-디메틸피리딘, 4-n-프로필피리딘 등의 치환 피리딘 등을 적합하게 사용할 수 있다. 이미드화 촉매의 사용량은, 폴리아믹산의 아미드산 단위에 대하여 0.01 내지 2배 당량, 특히 0.02 내지 1배 당량 정도인 것이 바람직하다. 이미드화 촉매를 사용함으로써, 얻어지는 폴리이미드막의 물성, 특히 신도나 단열 저항이 향상되는 경우가 있다.
유기 인 함유 화합물로서는, 예를 들어 모노카프로일인산에스테르, 모노옥틸인산에스테르, 모노라우릴인산에스테르, 모노미리스틸인산에스테르, 모노세틸인산에스테르, 모노스테아릴인산에스테르, 트리에틸렌글리콜모노트리데실에테르의 모노인산에스테르, 테트라에틸렌글리콜모노라우릴에테르의 모노인산에스테르, 디에틸렌글리콜모노스테아릴에테르의 모노인산에스테르, 디카프로일인산에스테르, 디옥틸인산에스테르, 디카프릴인산에스테르, 디라우릴인산에스테르, 디미리스틸인산에스테르, 디세틸인산에스테르, 디스테아릴인산에스테르, 테트라에틸렌글리콜모노네오펜틸에테르의 디인산에스테르, 트리에틸렌글리콜모노트리데실에테르의 디인산에스테르, 테트라에틸렌글리콜모노라우릴에테르의 디인산에스테르, 디에틸렌글리콜모노스테아릴에테르의 디인산에스테르 등의 인산에스테르나, 이들 인산에스테르의 아민염을 들 수 있다. 아민으로서는 암모니아, 모노메틸아민, 모노에틸아민, 모노프로필아민, 모노부틸아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디부틸아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 등을 들 수 있다.
무기 미립자로서는, 미립자상의 이산화티타늄 분말, 이산화규소(실리카) 분말, 산화마그네슘 분말, 산화알루미늄(알루미나) 분말, 산화아연 분말 등의 무기 산화물 분말, 미립자상의 질화규소 분말, 질화티타늄 분말 등의 무기 질화물 분말, 탄화규소 분말 등의 무기 탄화물 분말 및 미립자상의 탄산칼슘 분말, 황산칼슘 분말, 황산바륨 분말 등의 무기염 분말을 들 수 있다. 이들의 무기 미립자는 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다. 이들의 무기 미립자를 균일하게 분산시키기 위해서, 그 자체 공지된 수단을 적용할 수 있다.
일 실시 형태에 있어서, 폴리이미드 전구체 수지 조성물은, 알콕시실란 등의 실란 커플링제를 포함하지 않는 것이 바람직하다. 실란 커플링제를 사용한 폴리이미드막에서는, 실란 커플링제가 블리드 아웃하는 경우가 있다. 이에 의해, 폴리이미드막의 접착력 저하, 적층체의 팽창 및 반도체 소자의 신뢰성 저하 등의 문제가 발생한다. 나아가, 폴리아믹산 용액에 실란 커플링제를 첨가 또는 반응시키면, 폴리아믹산 용액의 점도 안정성이 저하된다는 문제도 있다. 이러한 문제를 피하기 위해서는, 실란 커플링제를 사용하지 않는 것이 바람직하다. 본 발명의 폴리이미드 전구체 수지 조성물로부터 얻어지는 폴리이미드막은 기판에 대한 박리 강도가 개선되어 있고, 실란 커플링제를 사용하지 않아도 양호한 플렉시블 디바이스 기판을 제공할 수 있다.
본 발명의 폴리이미드 전구체 수지 조성물은, 용매를 포함해도 된다. 용매로서는, 폴리아믹산이 용해되면 되고, 특별히 한정되지 않지만, 폴리아믹산을 제조할 때에 사용하는 용매와 동일한 것을 들 수 있다. 용매는 2종 이상의 혼합물이어도 된다.
폴리아믹산을 제조할 때에 사용하는 용매로서는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디에틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸-2-피롤리돈, N-비닐-2-피롤리돈 등의 아미드 용매, γ-부티로락톤, γ-발레로락톤, δ-발레로락톤, γ-카프로락톤, ε-카프로락톤, α-메틸-γ-부티로락톤 등의 환상 에스테르 용매, 에틸렌카르보네이트, 프로필렌카르보네이트 등의 카르보네이트 용매, 트리에틸렌글리콜 등의 글리콜계 용매, m-크레졸, p-크레졸, 3-클로로페놀, 4-클로로페놀 등의 페놀계 용매, 아세토페논, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 술포란, 디메틸술폭시드 등을 들 수 있다. 또한, 그 밖의 일반적인 유기 용제, 예를 들어 메탄올, 에탄올 등의 알코올계 용매나, 페놀, o-크레졸, 아세트산부틸, 아세트산에틸, 아세트산이소부틸, 프로필렌글리콜메틸아세테이트, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 2-메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 부틸셀로솔브아세테이트, 테트라히드로푸란, 디메톡시에탄, 디에톡시에탄, 디부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 메틸이소부틸케톤, 디이소부틸케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 메틸에틸케톤, 아세톤, 부탄올, 에탄올, 크실렌, 톨루엔, 클로로벤젠, N-메틸카프로락탐, 헥사메틸포스포로트리아미드, 비스(2-메톡시에틸)에테르, 1,2-비스(2-메톡시에톡시)에탄, 비스[2-(2-메톡시에톡시)에틸]에테르, 1,4-디옥산, 디메틸술폭시드, 디메틸술폰, 디페닐에테르, 디페닐술폰, 테트라메틸요소, 아니솔, 터펜, 미네랄 스피릿, 석유 나프타계 용매, 생분해성의 락트산메틸, 락트산에틸, 락트산부틸 등도 사용할 수 있다. 사용하는 유기 용제는, 1종류여도, 2종류 이상이어도 된다.
본 발명의 폴리이미드 전구체 수지 조성물에 있어서, 폴리아믹산에 기인하는 고형분 농도는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 폴리아믹산과 용매의 합계량에 대하여, 바람직하게는 5질량% 내지 45질량%, 보다 바람직하게는 7질량% 내지 40질량%, 더욱 바람직하게는 9질량% 내지 30질량%이다. 고형분 농도가 5질량%보다 낮으면 생산성 및 사용 시의 취급이 나빠지는 경우가 있고, 45질량%보다 높으면 용액의 유동성이 없어지는 경우가 있다.
또한, 본 발명의 폴리이미드 전구체 수지 조성물의 30℃에서의 용액 점도는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1000Pa·s 이하, 보다 바람직하게는 0.1 내지 500Pa·s, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 300Pa·s, 특히 바람직하게는 0.1 내지 200Pa·s인 것이 취급상 적합하다. 용액 점도가 1000Pa·s를 초과하면, 유동성이 없어지고, 금속이나 유리 등의 캐리어 기판으로의 균일한 도포가 곤란해지는 경우가 있고, 또한, 0.1Pa·s보다도 낮으면, 금속이나 유리 등의 캐리어 기판으로의 도포 시에 늘어짐이나 크레이터링 등이 발생하는 경우가 있고, 또한 높은 특성의 폴리이미드막을 얻는 것이 어려워지는 경우가 있다.
본 발명의 폴리이미드 전구체 수지 조성물은, 카르복실산 모노 무수물로 말단을 밀봉하고 있기 때문에, 저장 안정성이 우수하다. 본 발명의 폴리이미드 전구체 수지 조성물의 점도 변화율은 바람직하게는 ±10% 이하, 보다 바람직하게는 ±5% 이하, 더욱 바람직하게는 ±3% 이하이다. 이 범위의 점도 변화율로 함으로써, 장기 유지 후에도 점도의 변화가 작고, 각종 기재에 도장할 때에 불균일의 발생을 억제할 수 있다. 여기서, 「점도 변화율」은, 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 25℃에서 30일간 유지했을 때의 점도 변화를 나타내는 것이다. 구체적으로는, 25℃ 30일간 유지 후의 폴리이미드 전구체 수지 조성물의 점도(유지 후 점도)와 25℃ 30일간 유지 전의 폴리이미드 전구체 수지 조성물의 점도(유지 전 점도)로부터, 하기와 같은 산출 방법으로 구해진다.
(점도 변화율(%))={(유지 후 점도)-(유지 전 점도)}/(유지 전 점도)×100
본 발명의 폴리이미드 전구체 수지 조성물의 제조 방법은, 일반적으로는, 식 (1)을 만족시키는 몰 비율로 테트라카르복실산 성분과 디아민 성분을 용매 중에서 반응시켜서, 말단에 아미노기를 갖는 폴리아믹산을 얻는 제1 공정 및 식 (2)를 만족시키는 몰 비율로, 얻어진 폴리아믹산과 카르복실산 모노 무수물을 반응시켜서, 폴리아믹산의 말단을 밀봉하는 제2 공정을 포함한다.
제1 공정에서는, 이미드화 반응을 억제하기 위해서, 예를 들어 100℃ 이하, 바람직하게는 80℃ 이하의 비교적 저온에서 행하여진다. 한정되는 것은 아니지만, 통상 반응 온도는 25℃ 내지 100℃, 바람직하게는 40℃ 내지 80℃, 보다 바람직하게는 50℃ 내지 80℃이고, 반응 시간은, 통상 0.1 내지 24시간 정도, 바람직하게는 2 내지 12시간 정도이다. 반응 온도 및 반응 시간을 상기 범위 내로 함으로써, 효율적으로 고분자량의 폴리아믹산 용액 조성물을 얻을 수 있다. 또한, 반응은, 공기 분위기 하에서도 행할 수 있지만, 통상은 불활성 가스 분위기 하에서, 바람직하게는 질소 가스 분위기 하에서 행하여진다.
제2 공정에서는, 반응 온도를 적절히 설정해도 되지만, 폴리아믹산의 말단을 확실하게 밀봉하는 관점에서, 바람직하게는 25℃ 내지 70℃, 보다 바람직하게는 25℃ 내지 60℃, 더욱 바람직하게는 25℃ 내지 50℃이다. 반응 시간은, 통상 0.1 내지 24시간 정도이다.
본 발명의 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 사용하여, 플렉시블 디바이스 기판을 제조할 수 있다. 또한, 얻어진 플렉시블 디바이스 기판을 사용하여, 플렉시블 디바이스를 제조할 수 있다.
플렉시블 디바이스 기판의 제조에서는, 먼저, 본 발명의 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 캐리어 기판 상에 유연하고, 가열 처리에 의해 이미드화함으로써 폴리이미드막을 형성한다. 얻어진 폴리이미드막을 플렉시블 디바이스 기판에 사용할 수 있다. 캐리어 기판에 제한은 없지만, 일반적으로, 소다석회 유리, 붕규산 유리, 무알칼리 유리 등의 유리 기판이나 철, 스테인리스 등의 금속 기판이 사용된다. 폴리아믹산 용액의 캐리어 기판 상으로의 유연 방법은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 스핀 코팅법, 스크린 인쇄법, 바 코터법, 전착법 등의 종래 공지된 방법을 들 수 있다. 가열 처리 조건은, 특별히 한정되지 않지만, 50℃ 내지 150℃의 온도 범위에서 건조한 후, 최고 가열 온도가 150℃ 내지 600℃, 바람직하게는 200℃ 내지 550℃, 보다 바람직하게는 250℃ 내지 500℃에서 처리하는 것이 바람직하다.
폴리이미드막의 두께는, 1㎛ 이상인 것이 바람직하다. 두께가 1㎛ 미만인 경우, 폴리이미드막이 충분한 기계적 강도를 유지할 수 없어, 플렉시블 디바이스 기판으로서 사용할 때, 응력에 견디지 못해 파괴되는 경우가 있다. 또한, 폴리이미드막의 두께는, 20㎛ 이하인 것이 바람직하다. 폴리이미드막의 두께가 20㎛를 초과하여 두꺼워지면, 플렉시블 디바이스의 박형화가 곤란해져 버린다. 플렉시블 디바이스로서 충분한 내성을 유지하면서, 보다 박막화하기 위해서는, 폴리이미드막의 두께는, 2 내지 10㎛인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 폴리이미드 전구체 수지 조성물로부터 얻어지는 폴리이미드막은, 유리 기판에 견고하게 적층된다. 유리 기판과 폴리이미드막의 박리 강도는, JIS K6854-1에 준거하여 측정한 경우, 일반적으로는 50mN/mm 이상, 바람직하게는 100mN/mm 이상, 보다 바람직하게는 200mN/mm 이상, 더욱 바람직하게는 300mN/mm 이상이다.
또한, 본 발명의 폴리이미드 전구체 수지 조성물로부터 얻어지는 폴리이미드막 상에 수지막이나 무기막 등의 제2 층을 적층하여, 플렉시블 디바이스 기판을 형성해도 된다. 특히 무기막은, 수증기 배리어층으로서 사용할 수 있어, 적합하다. 수증기 배리어층으로서는, 예를 들어 질화규소(SiNx), 산화규소(SiOx), 산질화규소(SiOxNy), 산화알루미늄(Al2O3), 산화티타늄(TiO2), 산화지르코늄(ZrO2) 등의 금속 산화물, 금속 질화물 및 금속 산질화물로 이루어지는 군에서 선택되는 무기물을 포함하는 무기막을 들 수 있다. 일반적으로, 이들의 박막의 성막 방법으로서는, 진공 증착법, 스퍼터법, 이온 플레이팅 등의 물리적 증착법과, 플라스마 CVD법, 촉매 화학 기상 성장법(Cat-CVD법) 등의 화학 증착법(화학 기상 성장법) 등이 알려져 있다.
수지막이나 무기막 상에, 본 발명의 폴리이미드 전구체 수지 조성물로부터 얻어지는 폴리이미드막을 적층하여, 플렉시블 디바이스 기판을 형성해도 된다. 캐리어 기판의 경우와 마찬가지의 방법으로, 본 발명의 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 사용하여, 수지막이나 무기막 상에 폴리이미드막을 적층할 수 있다.
본 발명의 폴리이미드 전구체 수지 조성물로부터 얻어지는 폴리이미드막은, 무기막이 기판으로 되는 경우에도, 견고하게 적층된다. 폴리이미드막과 무기막(예를 들어, 산화규소막)의 박리 강도는, JIS K6854-1에 준거하여 측정한 경우, 일반적으로는 50mN/mm 이상, 바람직하게는 100mN/mm 이상, 보다 바람직하게는 200mN/mm 이상, 더욱 바람직하게는 300mN/mm 이상이다.
플렉시블 디바이스의 제조에서는, 이상과 같이 하여 형성한 플렉시블 디바이스 기판(특히는 폴리이미드막) 상에, 표시 디바이스 또는 수광 디바이스에 필요한 회로를 형성한다. 이 공정은 디바이스의 종류에 따라 다르다. TFT 액정 디스플레이 디바이스를 제조하는 경우에는, 폴리이미드막 상에, 예를 들어 아몰퍼스 실리콘의 TFT를 형성한다. TFT는, 예를 들어 게이트 금속층, 아몰퍼스 실리콘막 등의 반도체층, 질화규소 게이트 유전체층, ITO 화소 전극을 포함한다. 이 위에, 추가로 액정 디스플레이에 필요한 구조를, 공지된 방법에 의해 형성할 수도 있다. 본 발명에 있어서 얻어지는 폴리이미드막은 내열성, 인성 등 각종 특성이 우수하므로, 회로 등을 형성하는 방법은 특별히 제한되지 않는다.
이상과 같이 하여 회로 등을 표면에 형성한 플렉시블 디바이스 기판(특히 폴리이미드막)을 캐리어 기판으로부터 박리한다. 박리 방법에 특별히 제한은 없고, 예를 들어 캐리어 기판측으로부터 레이저 등을 조사함으로써 박리를 행할 수 있다.
본 발명에 있어서의 플렉시블 디바이스로서는, 액정 디스플레이, 유기 EL 디스플레이, 전자 페이퍼와 같은 표시 디바이스, 태양 전지, CMOS 등의 수광 디바이스를 들 수 있다. 본 발명은 특히, 박형화 또한 플렉시블성을 부여하고자 하는 디바이스로의 적용에 적합하다.
실시예
이하, 실시예를 사용하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 또한, 본 발명은 이하의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
이하의 예에서 사용한 특성의 측정 방법을 다음에 나타내었다.
<용액 점도>
E형 회전 점도계를 사용하여, 25℃에서의 10rpm에서의 용액 점도를 측정하였다.
<점도 안정성>
25℃ 30일간 유지 후의 용액 점도의 점도 변화율이 ±5% 이하인 시료를 ○로 하고, 그 이외를 ×로 하였다.
<적층체의 층간 박리 강도>
JIS K6854-1에 기재된 90° 박리 시험에 의해, 10mm 폭, 크로스헤드 속도 50mm/분으로 측정하였다.
이하의 예에서 사용한 화합물의 약호는 이하와 같다.
s-BPDA: 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복실산 이무수물
PMDA: 피로멜리트산 이무수물
PPD: p-페닐렌디아민
ODA: 4,4'-디아미노디페닐에테르
PEPA: 4-페닐에티닐프탈산 무수물
NMP: N-메틸-2-피롤리돈
γ-APS: 3-아미노프로필트리에톡시실란
이하의 예에서 사용되는 화합물의 양은 몰 비율로 표시된다. 디아민의 총량을 100몰%로 하고, 그 밖의 화합물의 양은 디아민의 총량에 대한 몰 비율로 표시된다.
[실시예 1]
질소 가스로 치환한 반응 용기 중에, PPD(100몰%) 및 NMP를 투입하고, 15분간 40℃에서 가열 교반하고, 모노머를 용해시켰다. 그 후, s-BPDA(98몰%)를 첨가하고, 추가로 30분간 교반하여, 폴리아믹산 용액을 얻었다. 그 후, 폴리아믹산 용액에 무수 프탈산(2몰%)을 첨가하고, 점도 3.0Pa·s(25℃)의 액상 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 얻었다. 이 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 25℃에서 30일간 정치하고, 점도 안정성 평가를 실시하였다. 평가 결과는 ○였다.
조제한 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 유리 기판 상에 스핀 코팅하고, 도막을 120℃, 150℃, 200℃, 250℃, 500℃에서 각 10분간 가열 처리하고, 두께가 10㎛의 폴리이미드막을 형성하였다. 얻어진 폴리이미드/유리 적층체에는 팽창 등은 보이지 않고, 또한, 이 적층체의 폴리이미드막과 유리 기판의 90° 박리 강도는 538mN/mm였다.
[실시예 2]
실시예 1에서 얻어진 폴리이미드/유리 적층체의 폴리이미드막 상에 화학 기상 성장법(CVD)에 의해 SiOx막을 형성하였다. 이 SiOx막 상에, 실시예 1에서 얻어진 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 스핀 코팅하였다. 도막을 120℃, 150℃, 200℃, 250℃, 500℃에서 각 10분간 가열 처리하여, 두께가 10㎛의 폴리이미드막을 추가로 형성하고, 2층의 폴리이미드층을 갖는 적층체를 얻었다. 이 적층체에는 팽창 등은 보이지 않고, 또한, 이 적층체의 SiOx층과 그 위에 적층한 폴리이미드층과의 90° 박리 강도는 499mN/mm였다.
[실시예 3]
질소 가스로 치환한 반응 용기 중에, PPD(100몰%) 및 NMP를 투입하고, 15분간 40℃에서 가열 교반하고, 모노머를 용해시켰다. 그 후, s-BPDA(98몰%)를 첨가하여, 추가로 30분간 교반하고, 폴리아믹산 용액을 얻었다. 그 후, 폴리아믹산 용액에 무수 프탈산(4몰%)을 첨가하고, 점도 2.9Pa·s(25℃)의 액상 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 얻었다. 이 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 25℃에서 30일간 정치하고, 점도 안정성 평가를 실시하였다. 평가 결과는 ○였다.
조제한 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 유리 기판 상에 스핀 코팅하고, 도막을 120℃, 150℃, 200℃, 250℃, 500℃에서 각 10분간 가열 처리하고, 유리 기판 상에 두께가 10㎛의 폴리이미드막을 형성하였다. 얻어진 폴리이미드/유리 적층체에는 팽창 등은 보이지 않고, 또한, 이 적층체의 폴리이미드막과 유리 기판의 90° 박리 강도는 512mN/mm였다.
[실시예 4]
질소 가스로 치환한 반응 용기 중에, PPD(100몰%) 및 NMP를 투입하고, 15분간 40℃에서 가열 교반하고, 모노머를 용해시켰다. 그 후, s-BPDA(98몰%)를 첨가하여, 추가로 30분간 교반하고, 폴리아믹산 용액을 얻었다. 그 후, 폴리아믹산 용액에 무수 말레산(4몰%)을 첨가하고, 점도 3.1Pa·s(25℃)의 액상 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 얻었다. 이 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 25℃에서 30일간 정치하고, 점도 안정성 평가를 실시하였다. 평가 결과는 ○였다.
조제한 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 유리 기판 상에 스핀 코팅하고, 도막을 120℃, 150℃, 200℃, 250℃, 500℃에서 각 10분간 가열 처리하고, 유리 기판 상에 두께가 10㎛의 폴리이미드막을 형성하였다. 얻어진 폴리이미드/유리 적층체에는 팽창 등은 보이지 않고, 또한, 이 적층체의 폴리이미드막과 유리 기판의 90° 박리 강도는 282mN/mm였다.
[비교예 1]
질소 가스로 치환한 반응 용기 중에, PPD(100몰%) 및 NMP를 투입하고, 15분간 40℃에서 가열 교반하고, 모노머를 용해시켰다. 그 후, s-BPDA(100몰%)를 첨가하여, 추가로 30분간 교반하고, 점도 1.1Pa·s(25℃)의 액상 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 얻었다. 이 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 25℃에서 30일간 정치하고, 점도 안정성 평가를 실시하였다. 평가 결과는 ○였다.
얻어진 액상 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 두께 625㎛의 6인치 실리콘 기판 상에 스핀 코팅으로 도포한 후, 130℃의 핫 플레이트에서 2분간 베이크하고, 두께 5㎛가 되도록 제막하였다. 이어서, 경화 로를 사용하여 200℃에서 30분간, 추가로 350℃에서 60분간 가열 경화하여 이미드화하고, 폴리이미드막을 얻었다. 이미드화 후의 막 두께는 3㎛였다. 이 적층체에는 팽창 등은 보이지 않았지만, 폴리이미드막과 실리콘 기판의 90° 박리 강도는 10mN/mm이고, 거의 접착하고 있지 않았다.
[비교예 2]
질소 가스로 치환한 반응 용기 중에, PPD(100몰%) 및 NMP를 투입하고, 15분간 40℃에서 가열 교반하고, 모노머를 용해시켰다. 그 후, s-BPDA(99.5몰%) 및 실란 커플링제인 γ-APS(0.5몰%)를 첨가하고, 추가로 30분간 교반하여, 점도 19.0Pa·s(25℃)의 액상 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 얻었다. 이 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 25℃에서 30일간 정치하고, 점도 안정성 평가를 실시하였다. 평가 결과는 ×였다.
조제한 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 유리 기판 상에 스핀 코팅하고, 도막을 120℃, 150℃, 200℃, 250℃, 500℃에서 각 10분간 가열 처리하고, 유리 기판 상에 두께가 10㎛의 폴리이미드막을 형성하였다. 얻어진 폴리이미드/유리 적층체의 폴리이미드막 상에 화학 기상 성장법(CVD)에 의해 SiOx막을 형성하였다. 조제한 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 SiOx막 상에 다시 스핀 코팅하였다. 도막을 120℃, 150℃, 200℃, 250℃, 500℃에서 각 10분간 가열 처리하고, 두께가 10㎛의 폴리이미드막을 추가로 형성하여, 2층의 폴리이미드층을 갖는 적층체를 얻었다. 이 적층체에는 팽창 등은 보이지 않았지만, 이 적층체의 SiOx층과 그 위에 적층한 폴리이미드층의 90° 박리 강도는 4mN/mm이고, 거의 접착하고 있지 않았다.
[비교예 3]
질소 가스로 치환한 반응 용기 중에, PPD(100몰%) 및 NMP를 투입하고, 15분간 40℃에서 가열 교반하고, 모노머를 용해시켰다. 그 후, s-BPDA(98몰%)를 첨가하고, 추가로 30분간 교반하고, 폴리아믹산 용액을 얻었다. 그 후, 폴리아믹산 용액에 무수 프탈산(8몰%)을 첨가하고, 점도 3.2Pa·s(25℃)의 액상 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 얻었다. 이 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 25℃에서 30일간 정치하고, 점도 안정성 평가를 실시하였다. 평가 결과는 ○였다.
조제한 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 유리 기판 상에 스핀 코팅하고, 도막을 120℃, 150℃, 200℃, 250℃, 500℃에서 각 10분간 가열 처리하고, 유리 기판 상에 두께가 10㎛의 폴리이미드막을 형성하였다. 얻어진 폴리이미드/유리 적층체에는 팽창 등은 보이지 않았지만, 폴리이미드막이 매우 물러서, 90° 박리 강도의 측정을 행할 수 없었다.
[비교예 4]
질소 가스로 치환한 반응 용기 중에, PPD(100몰%) 및 NMP를 투입하고, 15분간 40℃에서 가열 교반하고, 모노머를 용해시켰다. 그 후, s-BPDA(97몰%)를 첨가하고, 추가로 30분간 교반하고, 폴리아믹산 용액을 얻었다. 그 후, 폴리아믹산 용액에 무수 프탈산(2몰%)을 첨가하고, 점도 2.8Pa·s(25℃)의 액상 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 얻었다. 이 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 25℃에서 30일간 정치하고, 점도 안정성 평가를 실시하였다. 평가 결과는 ○였다.
조제한 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 유리 기판 상에 스핀 코팅하고, 도막을 120℃, 150℃, 200℃, 250℃, 500℃에서 각 10분간 가열 처리하고, 유리 기판 상에 두께가 10㎛의 폴리이미드막을 형성하였다. 얻어진 폴리이미드/유리 적층체에는 팽창 등은 보이지 않았지만, 폴리이미드막이 매우 물러서, 90° 박리 강도의 측정을 행할 수 없었다.
[비교예 5]
질소 가스로 치환한 반응 용기 중에, PPD(100몰%) 및 NMP를 투입하고, 15분간 40℃에서 가열 교반하고, 모노머를 용해시켰다. 그 후, s-BPDA(96.1몰%)를 첨가하고, 추가로 30분간 교반하고, 폴리아믹산 용액을 얻었다. 그 후, 폴리아믹산 용액에 무수 프탈산(7.8몰%)을 첨가하고, 점도 3.0Pa·s(25℃)의 액상 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 얻었다. 이 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 25℃에서 30일간 정치하고, 점도 안정성 평가를 실시하였다. 평가 결과는 ○였다.
조제한 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 유리 기판 상에 스핀 코팅하고, 도막을 120℃, 150℃, 200℃, 250℃, 500℃에서 각 10분간 가열 처리하고, 유리 기판 상에 두께가 10㎛의 폴리이미드막을 형성하였다. 얻어진 폴리이미드/유리 적층체에는 팽창 등은 보이지 않았지만, 폴리이미드막이 매우 물러서, 90° 박리 강도의 측정을 행할 수 없었다.
[비교예 6]
질소 가스로 치환한 반응 용기 중에, PPD(100몰%) 및 NMP를 투입하고, 15분간 40℃에서 가열 교반하고, 모노머를 용해시켰다. 그 후, s-BPDA(92.4몰%)를 첨가하고, 추가로 30분간 교반하고, 폴리아믹산 용액을 얻었다. 그 후, 폴리아믹산 용액에 무수 프탈산(13.9몰%)을 첨가하고, 점도 3.1Pa·s(25℃)의 액상 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 얻었다. 이 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 25℃에서 30일간 정치하고, 점도 안정성 평가를 실시하였다. 평가 결과는 ○였다.
조제한 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 유리 기판 상에 스핀 코팅하고, 도막을 120℃, 150℃, 200℃, 250℃, 500℃에서 각 10분간 가열 처리하고, 유리 기판 상에 두께가 10㎛의 폴리이미드막을 형성하였다. 얻어진 폴리이미드/유리 적층체에는 팽창 등은 보이지 않았지만, 폴리이미드막이 매우 물러서, 90° 박리 강도의 측정을 행할 수 없었다.
[실시예 5]
질소 가스로 치환한 반응 용기 중에, PPD(100몰%) 및 NMP를 투입하고, 15분간 40℃에서 가열 교반하고, 모노머를 용해시켰다. 그 후, s-BPDA(97몰%)를 첨가하고, 추가로 30분간 교반하고, 폴리아믹산 용액을 얻었다. 그 후, 폴리아믹산 용액에 무수 프탈산(3몰%)을 첨가하고, 점도 1.4Pa·s(25℃)의 액상 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 얻었다. 이 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 25℃에서 30일간 정치하고, 점도 안정성 평가를 실시하였다. 평가 결과는 ○였다.
조제한 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 유리 기판 상에 스핀 코팅하고, 도막을 120℃, 150℃, 200℃, 250℃, 500℃에서 각 10분간 가열 처리하고, 유리 기판 상에 두께가 10㎛의 폴리이미드막을 형성하였다. 얻어진 폴리이미드/유리 적층체에는 팽창 등은 보이지 않고, 또한, 이 적층체의 폴리이미드막과 유리 기판의 90° 박리 강도는 417mN/mm였다.
[실시예 6]
질소 가스로 치환한 반응 용기 중에, PPD(100몰%) 및 NMP를 투입하고, 15분간 40℃에서 가열 교반하고, 모노머를 용해시켰다. 그 후, s-BPDA(98몰%)를 첨가하고, 추가로 30분간 교반하고, 폴리아믹산 용액을 얻었다. 그 후, 폴리아믹산 용액에 PEPA(4몰%)를 첨가하고, 점도 4.4Pa·s(25℃)의 액상 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 얻었다. 이 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 25℃에서 30일간 정치하고, 점도 안정성 평가를 실시하였다. 평가 결과는 ○였다.
조제한 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 유리 기판 상에 스핀 코팅하고, 도막을 120℃, 150℃, 200℃, 250℃, 500℃에서 각 10분간 가열 처리하고, 유리 기판 상에 두께가 10㎛의 폴리이미드막을 형성하였다. 얻어진 폴리이미드/유리 적층체에는 팽창 등은 보이지 않고, 또한, 이 적층체의 폴리이미드막과 유리 기판의 90° 박리 강도는 318mN/mm였다.
[실시예 7]
질소 가스로 치환한 반응 용기 중에, PPD(100몰%) 및 NMP를 투입하고, 15분간 40℃에서 가열 교반하고, 모노머를 용해시켰다. 그 후, s-BPDA(99.5몰%)를 첨가하고, 추가로 30분간 교반하고, 폴리아믹산 용액을 얻었다. 그 후, 폴리아믹산 용액에 무수 프탈산(1몰%)을 첨가하고, 점도 4.4Pa·s(25℃)의 액상 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 얻었다. 이 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 25℃에서 30일간 정치하고, 점도 안정성 평가를 실시하였다. 평가 결과는 ○였다.
조제한 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 유리 기판 상에 스핀 코팅하고, 도막을 120℃, 150℃, 200℃, 250℃, 500℃에서 각 10분간 가열 처리하고, 유리 기판 상에 두께가 10㎛의 폴리이미드막을 형성하였다. 얻어진 폴리이미드/유리 적층체에는 팽창 등은 보이지 않고, 또한, 이 적층체의 폴리이미드막과 유리 기판의 90° 박리 강도는 417mN/mm였다.
[실시예 8]
질소 가스로 치환한 반응 용기 중에, ODA(100몰%) 및 NMP를 투입하고, 15분간 40℃에서 가열 교반하고, 모노머를 용해시켰다. 그 후, s-BPDA(98몰%)를 첨가하고, 추가로 30분간 교반하고, 폴리아믹산 용액을 얻었다. 그 후, 폴리아믹산 용액에 무수 프탈산(4몰%)을 첨가하고, 점도 3.3Pa·s(25℃)의 액상 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 얻었다. 이 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 25℃에서 30일간 정치하고, 점도 안정성 평가를 실시하였다. 평가 결과는 ○였다.
조제한 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 유리 기판 상에 스핀 코팅하고, 도막을 120℃, 150℃, 200℃, 250℃, 400℃에서 각 10분간 가열 처리하고, 유리 기판 상에 두께가 10㎛의 폴리이미드막을 형성하였다. 얻어진 폴리이미드/유리 적층체에는 팽창 등은 보이지 않고, 또한, 이 적층체의 폴리이미드막과 유리 기판의 90° 박리 강도는 608mN/mm였다.
[실시예 9]
질소 가스로 치환한 반응 용기 중에, PPD(50몰%), ODA(50몰%) 및 NMP를 투입하고, 15분간 40℃에서 가열 교반하고, 모노머를 용해시켰다. 그 후, s-BPDA(39.2몰%) 및 PMDA(58.8몰%)을 첨가하고, 추가로 30분간 교반하고, 폴리아믹산 용액을 얻었다. 그 후, 폴리아믹산 용액에 무수 프탈산(4몰%)을 첨가하고, 점도 2.0Pa·s(25℃)의 액상 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 얻었다. 이 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 25℃에서 30일간 정치하고, 점도 안정성 평가를 실시하였다. 평가 결과는 ○였다.
조제한 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 유리 기판 상에 스핀 코팅하고, 도막을 120℃, 150℃, 200℃, 250℃, 400℃에서 각 10분간 가열 처리하고, 유리 기판 상에 두께가 10㎛의 폴리이미드막을 형성하였다. 얻어진 폴리이미드/유리 적층체에는 팽창 등은 보이지 않고, 또한, 이 적층체의 폴리이미드막과 유리 기판의 90° 박리 강도는 288mN/mm였다.
[비교예 7]
질소 가스로 치환한 반응 용기 중에, PPD(100몰%) 및 NMP를 투입하고, 15분간 40℃에서 가열 교반하고, 모노머를 용해시켰다. 그 후, s-BPDA(98몰%)를 첨가하고, 추가로 30분간 교반하고, 폴리아믹산 용액을 얻었다. 그 후, 폴리아믹산 용액에 무수 프탈산(4.5몰%)을 첨가하고, 점도 4.4Pa·s(25℃)의 액상 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 얻었다. 이 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 25℃에서 30일간 정치하고, 점도 안정성 평가를 실시하였다. 평가 결과는 ○였다.
조제한 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 유리 기판 상에 스핀 코팅하고, 도막을 120℃, 150℃, 200℃, 250℃, 500℃에서 각 10분간 가열 처리하고, 유리 기판 상에 두께가 10㎛의 폴리이미드막을 형성하였다. 얻어진 폴리이미드/유리 적층체에는 팽창 등은 보이지 않았지만, 폴리이미드막이 매우 물러서, 90° 박리 강도의 측정을 행할 수 없었다.
본 발명의 폴리이미드 전구체 수지 조성물은, 실란 커플링제를 포함하지 않아도, 기판에 대하여 우수한 박리 강도를 갖는 폴리이미드막을 부여하고, 예를 들어 액정 디스플레이, 유기 EL 디스플레이, 전자 페이퍼 등의 표시 디바이스, 박막 태양 전지의 수광 소자 등의 수광 디바이스 등의 플렉시블 디바이스의 기판으로서 적합하게 사용할 수 있다.
Claims (9)
- 하기 식 (1) 및 하기 식 (2)를 만족시키는, 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복실산 이무수물 및 피로멜리트산 이무수물의 적어도 한쪽을 포함하는 테트라카르복실산 성분, 파라페닐렌디아민 및 4,4'-디아미노디페닐에테르의 적어도 한쪽을 포함하는 디아민 성분 및 카르복실산 모노 무수물로부터 얻어지는 구조를 갖는 폴리아믹산을 포함하는 플렉시블 디바이스 기판 형성용 폴리이미드 전구체 수지 조성물.
식 (1) 0.97≤X/Y<1.00
식 (2) 0.5≤(Z/2)/(Y-X)≤1.05
(식 중, X는 상기 테트라카르복실산 성분의 몰수, Y는 상기 디아민 성분의 몰수, Z는 상기 카르복실산 모노 무수물의 몰수를 나타낸다.) - 제1항에 있어서, 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복실산 이무수물의 함유량이 상기 테트라카르복실산 성분의 40몰% 이상인 플렉시블 디바이스 기판 형성용 폴리이미드 전구체 수지 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 파라페닐렌디아민의 함유량이 상기 디아민 성분의 40몰% 이상인 플렉시블 디바이스 기판 형성용 폴리이미드 전구체 수지 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 카르복실산 모노 무수물이, 무수 프탈산 또는 무수 말레산인 플렉시블 디바이스 기판 형성용 폴리이미드 전구체 수지 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 플렉시블 디바이스 기판 형성용 폴리이미드 전구체 수지 조성물로부터 얻어지는 폴리이미드막과 유리 기판을 포함하는 적층체.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 플렉시블 디바이스 기판 형성용 폴리이미드 전구체 수지 조성물로부터 얻어지는 폴리이미드막을 포함하는 플렉시블 디바이스 기판.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 플렉시블 디바이스 기판 형성용 폴리이미드 전구체 수지 조성물로부터 얻어지는 폴리이미드막 및 질화규소, 산화규소, 산질화규소, 산화알루미늄, 산화티타늄 및 산화지르코늄으로 이루어지는 군에서 선택되는 무기물을 포함하는 무기막을 포함하는 플렉시블 디바이스 기판.
- 제6항 또는 제7항에 기재된 플렉시블 디바이스 기판 상에 TFT를 탑재한 플렉시블 디바이스.
- 폴리아믹산을 포함하는 플렉시블 디바이스 기판 형성용 폴리이미드 전구체 수지 조성물을 기판 상에 유연하는 공정, 및 상기 폴리아믹산을 가열 처리에 의해 이미드화하고, 폴리이미드막을 형성하는 공정을 포함하는 적층체의 제조 방법이며,
상기 폴리아믹산이, 하기 식 (1) 및 하기 식 (2)를 만족시키는, 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복실산 이무수물 및 피로멜리트산 이무수물의 적어도 한쪽을 포함하는 테트라카르복실산 성분, 파라페닐렌디아민 및 4,4'-디아미노디페닐에테르의 적어도 한쪽을 포함하는 디아민 성분 및 카르복실산 모노 무수물로부터 얻어지는 구조를 갖는 폴리아믹산인 것을 특징으로 하는 적층체의 제조 방법.
식 (1) 0.97≤X/Y<1.00
식 (2) 0.5≤(Z/2)/(Y-X)≤1.05
(식 중, X는 상기 테트라카르복실산 성분의 몰수, Y는 상기 디아민 성분의 몰수, Z는 상기 카르복실산 모노 무수물의 몰수를 나타낸다.)
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