KR20220123299A - 염료조성물 - Google Patents
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Abstract
섬유를 다양한 색상으로 고농도 염색할 수 있고, 또한 염색물의 내광, 승화(昇華), 세탁 등의 염색 견뢰성이 우수한, 염료조성물, 섬유의 염색 방법, 그 염색 방법에 의해 염색된 섬유, 및 화합물을 제공하는 것을 과제로 한다.
일반식(A)∼일반식(G)의 화합물 중 적어도 하나와, 비이온계 분산제를 포함하는, 염료조성물, 섬유의 염색 방법, 그 염색 방법에 의해 염색된 섬유, 및 화합물을 제공한다.
일반식(A)∼일반식(G)의 화합물 중 적어도 하나와, 비이온계 분산제를 포함하는, 염료조성물, 섬유의 염색 방법, 그 염색 방법에 의해 염색된 섬유, 및 화합물을 제공한다.
Description
본 발명은, 염료조성물, 섬유의 염색 방법, 그 염색 방법에 의해 염색된 섬유, 및 화합물에 관한 것이다.
폴리프로필렌 수지 및 폴리에틸렌 수지 등의 폴리올레핀계 수지는 결정성의 열가소성 수지이며, 염가, 이(易)가공성, 고강도, 고내약품성, 고내찰과성, 고내굴곡성, 경량, 저흡습성, 저열전도성, 고대전방지성 등의 우수한 특성을 가지고 있다.
한편, 폴리올레핀계 수지는, 주쇄, 측쇄 모두 탄화 수소로 이루어지는 고분자화합물이며, 종래의 염료 화합물과의 친화성, 상용성(相溶性)이 낮고, 또한 화학 반응에 유효한 관능기를 가지고 있지 않은 등의 이유에 의해, 고농도이면서 고견뢰염색은 극히 곤란한 것으로 여겨져 왔다.
이 때문에 현재 시장에 있는 유색 폴리올레핀계 수지는, 폴리머 펠릿 등의 제조 단계에서 유색 안료를 첨가하고, 그 후 원하는 형상으로 방사(紡絲), 성형 등을 행하고 있는 것이 대부분을 차지하고 있다.
이 착색 방법에서는 수지 제품 제조 공정의 초기 단계에서 색을 결정할 필요가 있다. 또한 채산성을 고려하면, 하나의 색을 일정량 이상 생산할 필요가 있고, 결과적으로 색 선택의 자유가 제한된다.
또한, 수지 제품의 색을 변경하는 경우에는, 수지 제품 제조 장치 내에 잔존 하고 있는 앞서의 색의 착색 수지를 다음 색의 착색 수지로 치환하는 공정이 필요하며, 그 때에 대량의 폐기 수지가 발생하고 또한, 시간 및 에너지를 낭비하는 등의 문제가 생긴다.
비특허문헌 1에 기재되어 있는 바와 같이, 폴리프로필렌 수지 및 폴리에틸렌 수지는, 폴리염화비닐 수지, 폴리스티렌 수지에 필적하는 4대 범용 합성 수지이며, 폭 넓은 분야에서 사용되고 있다.
그러나, 합성 섬유로서의 폴리프로필렌 수지 및 폴리에틸렌 수지의 용도는 매우 한정되고 있다.
그 이유는, 전술한 바와 같이 폴리프로필렌 수지 섬유 및 폴리에틸렌 수지 섬유의 고농도이면서 또한 고견뢰 염색이 극히 곤란하며, 유일하게 유효한 착색 방법인 유색 안료에 의한 원액 착색법에서는 단사(單絲) 섬도가 커지지 않을 수 없고, 또한 색 선택의 자유가 제한되기 때문인 것으로 여겨진다.
지금까지도 폴리올레핀계 수지 섬유를 수계(水系) 염색하기 위해, 염료의 분자 구조의 변경이 시도되고 있고, 특허문헌 1∼5에는 폴리올레핀계 수지 섬유 염색을 위한 염료가 제안되어 있다.
특허문헌 1에는, 안트라퀴논계 염료에, 탄소수 3∼12의 알킬기 또는 시클로알킬기를 치환기로서 가지는 페녹시기를 도입한 적색 염료와 보라색 염료의 제조예, 및 그것들을 사용한 폴리프로필렌 수지 섬유의 염색례가 기재되어 있다.
그러나, 이들 안트라퀴논계 적색 염료 또는 안트라퀴논계 보라색 염료에서는 폴리올레핀계 수지 섬유의 고농도 염색은 곤란하다. 또한 염색에 사용할 때의 염료의 형태에 관해서는, 이들 안트라퀴논계 적색 염료를 유기용제인 알코올 또는 아세톤에 용해 후 사용하는 등의 기재가 있어, 친환경적이라고는 하기 어렵다.
특허문헌 2에는, 안트라퀴논계 염료에, 탄소수 1∼9의 알킬기, 시클로알킬기 또는 할로게노기를 치환기로서 가지는 페녹시기를 도입한 청색 염료의 제조예, 및 그것들을 사용한 폴리에스테르 섬유, 폴리아미드 섬유, 폴리올레핀계 수지 섬유의 염색례가 기재되어 있다.
그러나, 이들 안트라퀴논계 청색 염료에서는 폴리올레핀계 수지 섬유의 고농도 염색은 곤란하며, 또한 얻어진 염색물의 염색 견뢰성에 관한 구체적인 기재는 되어 있지 않다. 또한 염색에 사용할 때의 염료의 형태에 관해서는, 이들 안트라퀴논계 청색 염료를 유기용제인 알코올 또는 아세톤에 용해 후 사용하는 등의 기재가 있어, 친환경적이라고는 하기 어렵다.
특허문헌 3에는, 안트라퀴논계 염료에, 탄소수 1∼9의 알킬기 또는 할로게노기를 치환기로서 가지는 페녹시기를 도입한 청색 염료의 제조예, 및 그것들을 사용한 폴리올레핀계 수지 섬유의 염색례가 기재되어 있다.
그러나, 이들 안트라퀴논계 청색 염료에서는 폴리올레핀계 수지 섬유의 고농도 염색은 곤란하며, 또한 얻어진 염색물의 염색 견뢰성에 관한 구체적인 기재는 되어 있지 않다. 또한 염색에 사용할 때의 염료의 형태에 관해서는, 이들 안트라퀴논계 청색 염료를 디나프틸메탄술폰산 소다 등의 적절한 분산제와 함께 분쇄하여 사용하는 기재가 있지만, 구체적인 분쇄 방법은 기재되어 있지 않다. 또한 다른 형태로서 유기용제인 알코올 또는 아세톤에 용해 후 사용하는 등의 기재가 있어, 이는 친환경적이라고는 하기 어렵다.
특허문헌 4에는, 안트라퀴논계 염료의 α 위치에, 알킬아미노기, 시클로알킬아미노기를 도입한 청색 염료를 사용하는 폴리올레핀계 수지 섬유의 염색례가 기재되어 있다.
그러나, 이들 안트라퀴논계 청색 염료에서는 폴리올레핀계 수지 섬유의 고농도 염색은 곤란하며, 또한 얻어진 염색물의 염색 견뢰성에 관한 구체적인 기재는 되어 있지 않다.
특허문헌 5에는, 안트라퀴논계 염료에, sec-부틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기로부터 선택되는 2개의 치환기를 가지는 페녹시기를 도입한 적색 염료의 제조예, 및 그것들을 사용한 폴리프로필렌 수지 섬유의 염색례가 기재되어 있다.
그러나, 이들 안트라퀴논계 적색 염료에서는 폴리올레핀계 수지 섬유의 고농도 염색은 곤란하며, 또한 얻어진 염색물의 염색 견뢰성에 관한 구체적인 기재는 되어 있지 않다. 또한 염색에 사용할 때의 염료의 형태에 관해서는, 이들 안트라퀴논계 적색 염료를 페이스트 상태에서 사용하는 기재가 있지만, 염료 페이스트의 구체적인 제조 방법은 기재되어 있지 않다. 또한 다른 형태로서 유기용제인 디메틸포름아미드에 용해 후 사용하는 등의 기재가 있어, 이는 친환경적이라고는 하기 어렵다.
특허문헌 6에는, 장쇄(長鎖) 알킬기를 가지는 모노아조계 염료의 제조예, 및 그것들을 사용한 파인데닐 폴리에스테르 섬유의 염색례가 기재되어 있다. 그러나 그것들을 사용한 폴리올레핀계 섬유에의 염색례는 기재되어 있지 않다. 또한 염색에 사용할 때의 염료의 형태에 관해서는, 이 모노아조계 염료를 적절한 분산제를 사용한 페이스트 상태에서 사용하는 기재가 있지만, 염료 페이스트의 구체적인 제조 방법은 기재되어 있지 않다.
또한, 폴리올레핀계 수지 섬유의 염색성을 개선하기 위해, 폴리올레핀계 수지 섬유의 개질(改質)에 대해서도 다양하게 검토되어 왔다.
개질 기술로서는, 폴리에스테르 등의 가염성(可染性) 수지 성분의 배합, 가염성 기를 가지는 비닐계 단량체 등과의 공중합, 스테아르산 금속염 등의 염색 촉진제의 배합 등 다양한 것이 알려져 있다.
이들 개질 폴리올레핀계 수지 섬유의 염색성은 개선되어 있지만, 염색 처리에 의해 실의 강도가 저하되어, 의복 등에 사용한 경우에 강도 부족에 빠지는 문제를 가지고 있다.
폴리프로필렌 수지 섬유 및 폴리에틸렌 수지 섬유를 고농도이면서 또한 고견뢰 염색하는 방법이 실용화되면, 무착색의 소단사(小單絲) 섬도의 저렴한 레귤러 실을 색수 제한없이 착색하는 것이 가능하게 되어, 지금까지 폴리프로필렌 수지 섬유 및 폴리에틸렌 수지 섬유가 적용되어 있지 않은 의류나 차량내장재 등의 높은 디자인성이 요구되는 분야에 있어서의 새로운 용도 전개(展開)가 기대된다.
야마모토 히로시(山本洋), 섬유학회지, 61(2005), 319-321.
이에, 본 발명은, 섬유를 다양한 색상으로 고농도 염색할 수 있고, 또한 염색물의 내광(耐光), 승화(昇華), 세탁 등의 염색 견뢰성이 우수한, 염료조성물, 섬유의 염색 방법, 그 염색 방법에 의해 염색된 섬유, 및 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 하기 일반식(A)∼일반식(G)의 화합물 중 적어도 하나와, 비이온계 분산제를 포함하는, 염료조성물이다.
[식(A) 중,
XA는 니트로기,
YA는 할로겐 원자를 나타내고,
RA1, RA2 및 RA3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고(단 RA1, RA2 및 RA3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기이다),
RA4는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다.]
[식(B) 중, RB1, RB2 및 RB3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타낸다(단 RB1, RB2 및 RB3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기이다).]
[식(C) 중,
XC 및 YC는, 수소 원자 및 할로겐 원자, 할로겐 원자 및 니트로기, 할로겐 원자 및 시아노기, 시아노기 및 시아노기, 니트로기 및 시아노기, 수소 원자 및 수소 원자 중 어느 하나의 조합을 나타내고, RC1, RC2 및 RC3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타낸다(단 RC1, RC2 및 RC3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기이다).]
[식(D) 중, XD 및 YD는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 시아노기를 나타내고,
RD1은, 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고,
RD2는, 탄소수 1∼14의 알킬기 또는 CN으로 치환된 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타낸다(단, RD1 및 RD2 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기이다).]
[식(E) 중, XE 및 YE는 각각 독립적으로 할로겐 원자를 나타내고, RE는 탄소수 4∼18의 알킬기를 나타낸다.]
[식(F) 중, RF1 및 RF2는 각각 독립적으로 탄소수 4∼14의 알킬기를 나타낸다.]
[식(G) 중, RG는 탄소수 7 또는 10∼18의 알킬기를 나타낸다.]
또한, 본 발명은, 섬유의 염색 방법으로서, 본 발명의 염료조성물을 사용하여 섬유를 수계 염색하는 공정을 포함하는 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은, 본 발명의 염색 방법에 의해 염색된 섬유를 제공한다.
또한, 본 발명은, 하기 일반식(A)∼일반식(G) 중 어느 하나의 화합물을 제공한다.
[식(A) 중,
XA는 니트로기,
YA는 할로겐 원자를 나타내고,
RA1, RA2 및 RA3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고(단 RA1, RA2 및 RA3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기이다),
RA4는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다.]
[식(B) 중, RB1, RB2 및 RB3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타낸다(단 RB1, RB2 및 RB3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기이다).]
[식(C) 중,
XC 및 YC는, 수소 원자 및 할로겐 원자, 할로겐 원자 및 니트로기, 할로겐 원자 및 시아노기, 시아노기 및 시아노기, 니트로기 및 시아노기, 수소 원자 및 수소 원자 중 어느 하나의 조합을 나타내고,
RC1, RC2 및 RC3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타낸다(단 RC1, RC2 및 RC3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기이다).]
[식(D) 중,
XD 및 YD는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 시아노기를 나타내고,
RD1은, 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고,
RD2는, 탄소수 1∼14의 알킬기 또는 CN으로 치환된 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타낸다(단, RD1 및 RD2 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기이다).]
[식(E) 중, XE 및 YE는 각각 독립적으로 할로겐 원자를 나타내고, RE는 탄소수 4∼18의 알킬기를 나타낸다.]
[식(F) 중, RF1 및 RF2는 각각 독립적으로 탄소수 4∼14의 알킬기를 나타낸다.]
[식(G) 중, RG는 탄소수 7 또는 10∼18의 알킬기를 나타낸다.]
본 발명의 염료조성물은, 섬유를 다양한 색상으로 고농도 염색할 수 있고, 동시에 그 염색물은 내광, 승화, 세탁 등의 염색 견뢰성이 우수하다.
본 발명자들은, 이하의 특정한 화합물을 포함하는 염료가, 섬유에 대하여 친화성이 향상되어 있고, 섬유를 다양한 색상으로 고농도 염색하는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하였다.
<일반식(A)∼일반식(G)의 화합물>
본 발명의 염료에 포함되는 일반식(A)∼일반식(G)의 화합물은 이하와 같다.
[식(A) 중,
XA는 니트로기,
YA는 할로겐 원자를 나타내고,
RA1, RA2 및 RA3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고(단 RA1, RA2 및 RA3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기이다),
RA4는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다.]
[식(B) 중, RB1, RB2 및 RB3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타낸다(단 RB1, RB2 및 RB3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기이다).]
[식(C) 중,
XC 및 YC는, 수소 원자 및 할로겐 원자, 할로겐 원자 및 니트로기, 할로겐 원자 및 시아노기, 시아노기 및 시아노기, 니트로기 및 시아노기, 수소 원자 및 수소 원자 중 어느 하나의 조합을 나타내고,
RC1, RC2 및 RC3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타낸다(단 RC1, RC2 및 RC3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기이다).]
[식(D) 중, XD 및 YD는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 시아노기를 나타내고,
RD1은, 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고,
RD2는, 탄소수 1∼14의 알킬기 또는 CN으로 치환된 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타낸다(단, RD1 및 RD2 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기이다).]
[식(E) 중, XE 및 YE는 각각 독립적으로 할로겐 원자를 나타내고, RE는 탄소수 4∼18의 알킬기를 나타낸다.]
[식(F) 중, RF1 및 RF2는 각각 독립적으로 탄소수 4∼14의 알킬기를 나타낸다.]
[식(G) 중, RG는 탄소수 7 또는 10∼18의 알킬기를 나타낸다.]
상기 식(A), 식(C), 식(D), 식(E) 중, 할로겐 원자는 불소원자, 염소 원자, 브롬 원자, 및 요오드원자이며, 바람직한 것으로서는 불소원자, 염소 원자, 브롬 원자를 예로 들 수 있다.
상기 식(A)∼식(D) 중, 탄소수 1∼14의 알킬기는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 2-메틸부틸기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 4-메틸펜틸기, 1-에틸부틸기, 2-에틸부틸기, 1,1-디메틸부틸기, 2,2-디메틸부틸기, 3,3-디메틸부틸기, 및 1-에틸-1-메틸프로필기 등의 직쇄형 또는 분지형의 탄소수 1∼14의 알킬기가 있다. 상기 탄소수 1∼14의 알킬기로서는, 탄소수 1∼12의 알킬기가 바람직하고, 탄소수 1∼8의 알킬기가 보다 바람직하다.
상기 식(A) 중, 탄소수 1∼4의 알킬기는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등의 직쇄형 또는 분지형의 탄소수 1∼4의 알킬기가 있다. 상기 탄소수 1∼4의 알킬기로서는, 탄소수 1∼2의 알킬기가 바람직하고, 탄소수 1의 알킬기가 보다 바람직하다.
상기 식(A)∼식(D) 및 (F) 중, 탄소수 4∼14의 알킬기는, 예를 들면, n-부틸기, i-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 2-메틸부틸기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 4-메틸펜틸기, 1-에틸부틸기, 2-에틸부틸기, 1,1-디메틸부틸기, 2,2-디메틸부틸기, 3,3-디메틸부틸기, 및 1-에틸-1-메틸프로필기 등의 직쇄형 또는 분지형의 탄소수 4∼14의 알킬기가 있다. 상기 탄소수 4∼14의 알킬기로서는, 탄소수 4∼12의 알킬기가 바람직하고, 탄소수 4∼8의 알킬기가 보다 바람직하다.
상기 식(E) 중, 탄소수 4∼18의 알킬기는, 예를 들면, n-부틸기, i-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 2-메틸부틸기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 4-메틸펜틸기, 1-에틸부틸기, 2-에틸부틸기, 1,1-디메틸부틸기, 2,2-디메틸부틸기, 3,3-디메틸부틸기, 및 1-에틸-1-메틸프로필기 등의 직쇄형 또는 분지형의 알킬기가 있다. 상기 탄소수 4∼18의 알킬기로서는, 탄소수 4∼12의 알킬기가 바람직하고, 탄소수 8∼12의 알킬기가 보다 바람직하다.
상기 식(G) 중, 탄소수 7∼18의 알킬기는, 예를 들면, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 2-메틸헥실기, 3-메틸헥실기, 4-메틸헥실기, 1-에틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 1,1-디메틸펜틸기, 2,2-디메틸펜틸기, 3,3-디메틸펜틸기 등의 직쇄형 또는 분지형의 탄소수 7∼18의 알킬기가 있다. 상기 탄소수 7∼18의 알킬기로서는, 탄소수 11∼18의 알킬기가 바람직하고, 탄소수 15∼18의 알킬기가 보다 바람직하다.
<일반식(A)의 화합물>
일반식(A)의 화합물은, 식(A) 중,
XA는 니트로기,
YA는 할로겐 원자를 나타내고,
RA1, RA2 및 RA3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고(단 RA1, RA2 및 RA3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기이다),
RA4는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다.
상기 식(A)의 화합물은, 청색의 염료 화합물이다.
상기 식(A) 중,
염색 농도, 내광견뢰도, 승화견뢰도 등의 관점에서,
YA는 브롬 원자가 바람직하다.
또한, 상기 식(A) 중,
염색 농도, 내광견뢰도, 승화견뢰도 등의 관점에서,
RA1, RA2 및 RA3는, 각각 독립적으로, 탄소수 4∼14의 알킬기이거나, 또는,
RA1 및 RA2가, 각각 독립적으로 탄소수 4∼14의 알킬기이며, RA3가 탄소수 1∼4의 알킬기이거나, 또는
RA3가 탄소수 4∼14의 알킬기이며, RA1 및 RA2가, 각각 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기인 것이 바람직하다.
또한, 상기 식(A) 중,
염색 농도, 내광견뢰도, 승화견뢰도 등의 관점에서,
YA는 브롬 원자이며,
RA1, RA2 및 RA3는, 각각 독립적으로, 탄소수 4∼14의 알킬기이거나, 또는,
RA1 및 RA2가, 각각 독립적으로 탄소수 4∼14의 알킬기이며, RA3가 탄소수 1∼4의 알킬기이거나, 또는
RA3가 탄소수 4∼14의 알킬기이며, RA1 및 RA2가, 각각 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기인 것이 바람직하다.
<일반식(B)의 화합물>
일반식(B)의 화합물은, 식(B) 중,
RB1, RB2 및 RB3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타낸다.
단 RB1, RB2 및 RB3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기이다.
상기 식(B)의 화합물은, 청색 또는 보라색의 염료 화합물이다.
상기 식(B) 중,
염색 농도, 내광견뢰도, 승화견뢰도 등의 관점에서,
RB1, RB2 및 RB3는, 각각 독립적으로, 탄소수 4∼14의 알킬기이거나, RB1 및 RB2가, 각각 독립적으로 탄소수 4∼14의 알킬기이며, RB3가 탄소수 1∼4의 알킬기이거나, 또는
RB3가 탄소수 4∼14의 알킬기이며, RB1 및 RB2가, 각각 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기인 것이 바람직하다.
<일반식(C)의 화합물>
일반식(C)의 화합물은, 식(C) 중,
XC 및 YC는, 수소 원자 및 할로겐 원자, 할로겐 원자 및 니트로기, 할로겐 원자 및 시아노기, 시아노기 및 시아노기, 니트로기 및 시아노기, 수소 원자 및 수소 원자 중 어느 하나의 조합을 나타내고,
RC1, RC2 및 RC3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타낸다(단 RC1, RC2 및 RC3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기이다).
상기 식(C)의 화합물은, 적색 또는 보라색의 염료 화합물이다.
상기 식(C) 중,
염색 농도, 내광견뢰도, 승화견뢰도 등의 관점에서,
XC 및 YC는, 수소 원자 및 염소 원자, 브롬 원자 및 니트로기, 브롬 원자 및 시아노기, 시아노기 및 시아노기, 니트로기 및 시아노기, 수소 원자 및 수소 원자 중 어느 하나의 조합을 나타내는 것이 바람직하다.
상기 식(C) 중,
염색 농도, 내광견뢰도, 승화견뢰도 등의 관점에서,
XC 및 YC는, 수소 원자 및 할로겐 원자, 할로겐 원자 및 니트로기, 할로겐 원자 및 시아노기, 시아노기 및 시아노기, 니트로기 및 시아노기, 수소 원자 및 수소 원자 중 어느 하나의 조합을 나타내고,
RC1, RC2 및 RC3는, 각각 독립적으로, 탄소수 4∼14의 알킬기이거나, 또는,
RC1 및 RC2가, 각각 독립적으로 탄소수 4∼14의 알킬기이며, RC3가 탄소수 1∼4의 알킬기이거나, 또는
RC3가 탄소수 4∼14의 알킬기이며, RC1 및 RC2가, 각각 독립적으로 탄소수 1∼4의 알킬기인 것이 바람직하다.
<일반식(D)의 화합물>
일반식(D)의 화합물은, 식(D) 중, XD 및 YD는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 시아노기를 나타내고,
RD1은, 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고,
RD2는, 탄소수 1∼14의 알킬기 또는 CN으로 치환된 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타낸다(단, RD1 및 RD2 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기이다).
상기 식(D)의 화합물은, 주황색 또는 적색의 염료 화합물이다.
상기 식(D) 중,
염색 농도, 내광견뢰도, 승화견뢰도 등의 관점에서,
XD는, 수소 원자, 염소 원자 또는 브롬 원자를 나타내고,
YD는, 수소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 또는 시아노기를 나타내는 것이 바람직하다.
또한, 상기 식(D) 중, XD 및 YD는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 시아노기를 나타내고,
RD1은, 탄소수 4∼14의 알킬기를 나타내고,
RD2는, 탄소수 4∼14의 알킬기 또는 CN으로 치환된 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내는 것이 바람직하다.
<일반식(E)의 화합물>
일반식(E)의 화합물은, 식(E) 중, XE 및 YE는 각각 독립적으로 할로겐 원자를 나타내고, RE는 탄소수 4∼18의 알킬기를 나타낸다.
상기 식(E)의 화합물은, 주황색의 염료 화합물이다.
상기 식(E) 중,
염색 농도, 내광견뢰도, 승화견뢰도 등의 관점에서,
XE 및 YE는, 염소 원자를 나타내는 것이 바람직하다.
상기 식(E) 중,
염색 농도, 내광견뢰도, 승화견뢰도 등의 관점에서,
RE는 탄소수 4∼12의 알킬기가 바람직하다.
상기 식(E) 중,
염색 농도, 내광견뢰도, 승화견뢰도 등의 관점에서,
XE 및 YE는, 염소 원자를 나타내고,
RE는 탄소수 4∼12의 알킬기가 바람직하다.
<일반식(F)의 화합물>
일반식(F)의 화합물은, 식(F) 중, RF1 및 RF2는 각각 독립적으로 탄소수 4∼14의 알킬기를 나타낸다.
상기 식(F)의 화합물은, 보라색의 염료 화합물이다.
상기 식(F) 중,
염색 농도, 내광견뢰도, 승화견뢰도 등의 관점에서,
RF1 및 RF2는 각각 독립적으로 탄소수 4∼12의 알킬기를 나타내는 것이 바람직하다.
<일반식(G)의 화합물>
일반식(G)의 화합물은, 식(G) 중, RG는 탄소수 7 또는 10∼18의 알킬기를 나타낸다.
상기 식(G)의 화합물은, 황색 염료 화합물이다.
상기 식(G) 중,
염색 농도, 내광견뢰도, 승화견뢰도 등의 관점에서,
RG는 탄소수 11∼18의 알킬기가 바람직하다.
<일반식(A)의 화합물의 제조 방법>
상기 식(A)으로 표시되는 화합물의 제조 방법에 대하여 설명한다.
상기 식(A)으로 표시되는 화합물은, 식(a-D)으로 표시되는 4-니트로아닐린 유도체(식(a-D) 중, XA는 니트로기, YA는 할로겐 원자를 나타냄)의 디아조 화합물과, 식(a-C)으로 표시되는 화합물(식(a-C) 중, RA1, RA2 및 RA3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고(단 RA1, RA2 및 RA3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임), RA4는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타냄)을 커플링시킴으로써 얻어진다.
(i) 식(a-D)의 화합물의 디아조화
먼저, 식(a-D)의 화합물을, 광산(鑛酸) 또는 유기 카르복시산 중에 있어서, 경우에 따라 추가시킨 물의 존재 하에서 니트로소화제 또는 니트로실황산을 사용하여 디아조화해서 디아조 화합물을 얻는다. 사용하는 유기 카르복시산으로서는, 예를 들면 아세트산 및 프로피온산이 있다. 또한 광산으로서는 예를 들면 염산, 인산 및 황산, 바람직하게는 황산을 예로 들 수 있다. 사용하는 니트로소화제로서는, 알칼리 금속의 아질산염, 예를 들면, 고체 상태 또는 수용액 상태의 아질산나트륨이다.
디아조화의 반응 온도는, 바람직하게는 -10∼40 ℃, 보다 바람직하게는 0∼40 ℃이다.
그리고, 식(a-D)으로 표시되는 화합물은, 아조계 분산 염료의 원료로서 일반적으로 널리 사용되고 있는 것이다.
(ii) 식(a-C)의 화합물과의 커플링
식(a-C)으로 표시되는 화합물의 알코올(예를 들면 메탄올)의 용액 또는 현탁액에, 상기 식(a-D)의 디아조 화합물의 용액을, 예를 들면 -5∼10 ℃의 온도 범위에서 첨가하여, 상기 식(A)으로 표시되는 화합물을 얻는다.
식(a-C)으로 표시되는 화합물 용액 또는 현탁액의 pH는 바람직하게는 약산성 이며, 트리에틸아민, 아세트산나트륨 등의 완충제를 첨가하는 것이 커플링 반응에 있어서 유리한 경우가 있다.
일반식(A)의 화합물의 수분은, 수계 분산체의 제조가 가능한 범위이면 되고, 예를 들면 60질량% 이하, 바람직하게는 40질량% 이하로 조정하여, 염색에 사용한다.
(iii) 식(a-C)의 화합물의 제조 방법
원료인 식(a-C)의 화합물은, 하기와 같이 하여 제조할 수 있다.
N,N-디메틸포름아미드(DMF)를 용매로 하여, 식(a-C1)으로 표시되는 화합물(식(a-C1) 중, RA4는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타냄)에 RA3-COX(RA3는 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고, X는 할로겐 원자를 나타냄)로 표시되는 카르복시산할라이드를 반응시켜, 식(a-C2)으로 표시되는 화합물을 얻는다.
다음으로, 식(a-C2)으로 표시되는 화합물을 진한 질산 및 진한 황산으로 니트로화하여, 식(a-C3)으로 표시되는 화합물을 얻는다.
식(a-C3)으로 표시되는 화합물을 염산산성 알코올(예를 들면 메탄올) 중에서 주석에 의해 환원하여, 식(a-C4)으로 표시되는 화합물을 얻는다.
DMF를 용매로 하여, 식(a-C4)으로 표시되는 화합물에 RA1-X 및 RA2-X(RA1 및 RA2는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고, X는 할로겐 원자를 나타냄)로 표시되는 할로겐화 알킬을 반응시켜, 식(a-C)을 얻는다.
또는, 식(a-C4)으로 표시되는 화합물에 RA1-X(RA1은 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고, X는 할로겐 원자를 나타냄)로 표시되는 할로겐화 탄화 수소를 반응시킨 후, 공지 반응에 따라, RA2(RA2는 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타냄)을 도입해도 된다. 예를 들면, (RA2)2SO4를 사용하여, RA2를 도입할 수 있다.
<일반식(B)의 화합물의 제조 방법>
상기 식(B)으로 표시되는 화합물의 제조 방법에 대하여 설명한다.
상기 식(B)으로 표시되는 화합물은, 식(b-D)으로 표시되는 3-아미노-5-니트로-2,1-벤즈이소티아졸의 디아조 화합물과, 식(b-C)으로 표시되는 화합물(식(b-C) 중, RB1, RB2 및 RB3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타냄(단 RB1, RB2 및 RB3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기이다).)을 커플링시킴으로써 얻어진다.
(i) 식(b-D)의 화합물의 디아조화
먼저, 식(b-D)의 화합물을, 광산 또는 유기 카르복시산 중에 있어서, 경우에 따라 추가시킨 물의 존재 하에서 니트로소화제 또는 니트로실황산을 사용하여 디아조화해서 디아조 화합물을 얻는다. 사용하는 유기 카르복시산으로서는, 예를 들면 아세트산 및 프로피온산이 있다. 또한 광산으로서는 예를 들면 염산, 인산 및 황산, 바람직하게는 황산이 있다. 사용하는 니트로소화제로서는, 알칼리 금속의 아질산염, 예를 들면, 고체 상태 또는 수용액 상태의 아질산나트륨이다.
디아조화의 반응 온도는, 바람직하게는 -10∼15 ℃, 더욱 바람직하게는 -5∼10 ℃이다.
그리고, 식(b-D)으로 표시되는 화합물은, 아조계 분산 염료의 원료로서 일반적으로 널리 사용되고 있는 것이다.
(ii) 식(b-C)의 화합물과의 커플링
식(b-C)으로 표시되는 화합물의 알코올(예를 들면 메탄올)의 용액 또는 현탁액에, 상기 식(b-D)의 디아조 화합물의 용액을, 예를 들면 -5∼10 ℃의 온도 범위에서 첨가하여, 상기 식(B)으로 표시되는 화합물을 얻는다.
식(b-C)으로 표시되는 화합물 용액 또는 현탁액의 pH는 바람직하게는 약산성 이며, 트리에틸아민, 아세트산나트륨 등의 완충제를 첨가하는 것이 커플링 반응에 있어서 유리한 경우가 있다.
일반식(B)의 화합물의 수분은, 수계 분산체의 제조가 가능한 범위이면 되고, 예를 들면 60질량% 이하, 바람직하게는 40질량% 이하로 조정하여, 염색에 사용한다.
(iii) 식(b-C)의 화합물의 제조 방법
원료인 식(b-C)의 화합물은, 하기와 같이 하여 제조할 수 있다.
DMF를 용매로 하여, m-니트로아닐린에 RB3-COX(RB3는 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고, X는 할로겐 원자를 나타냄)로 표시되는 카르복시산할라이드를 반응시켜, 식(b-C1)으로 표시되는 화합물을 얻는다.
다음으로, 식(b-C1)으로 표시되는 화합물을 염산산성 알코올(예를 들면 메탄올) 중에서 주석에 의해 환원하여, 식(b-C2)으로 표시되는 화합물을 얻는다.
DMF를 용매로 하여, 식(b-C2)으로 표시되는 화합물에 RB1-X 및 RB2-X(RB1 및 RB2는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고, X는 할로겐 원자를 나타냄)로 표시되는 할로겐화 알킬을 반응시켜, 식(b-C)을 얻는다.
또는, 식(b-C2)으로 표시되는 화합물에 RB1-X(RB1은 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고, X는 할로겐 원자를 나타냄)로 표시되는 할로겐화 탄화 수소를 반응시킨 후, 공지 반응에 따라, RB2(RB2는 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타냄)를 도입해도 된다. 예를 들면, (RB2)2SO4를 사용하여, RB2를 도입할 수 있다.
<일반식(C)의 화합물의 제조 방법>
상기 식(C)으로 표시되는 화합물의 제조 방법에 대하여 설명한다.
상기 식(C)으로 표시되는 화합물은, 식(c-D)으로 표시되는 4-니트로아닐린 유도체(식(c-D) 중, XC 및 YC는, 수소 원자 및 할로겐 원자, 할로겐 원자 및 니트로기, 할로겐 원자 및 시아노기, 시아노기 및 시아노기, 니트로기 및 시아노기, 수소 원자 및 수소 원자 중 어느 하나의 조합을 나타냄)의 디아조 화합물과, 식(c-C)으로 표시되는 화합물(식(c-C) 중, RC1, RC2 및 RC3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타냄(단 RC1, RC2 및 RC3 중 적어도 하나는 탄소수 4 이상의 알킬기임))을 커플링시킴으로써 얻어진다.
(i) 식(c-D)의 화합물의 디아조화
먼저, 식(c-D)으로 표시되는 화합물을, 광산 또는 유기 카르복시산 중에 있어서, 경우에 따라 추가시킨 물의 존재 하에서 니트로소화제 또는 니트로실황산을 사용하여 디아조화해서 디아조 화합물을 얻는다. 사용하는 유기 카르복시산으로서는, 예를 들면 아세트산 및 프로피온산이 있다. 또한 광산으로서는 예를 들면 염산, 인산 및 황산, 바람직하게는 황산을 예로 들 수 있다. 사용하는 니트로소화제로서는, 알칼리 금속의 아질산염, 예를 들면, 고체 상태 또는 수용액 상태의 아질산나트륨이다.
디아조화 온도는, 바람직하게는 -10∼40 ℃, 보다 바람직하게는 0∼35 ℃이다. 그리고, 식(c-D)으로 표시되는 화합물은, 아조계 분산 염료의 원료로서 일반적으로 널리 사용되고 있는 것이다.
(ii) 식(c-C)의 화합물과의 커플링
식(c-C)으로 표시되는 화합물의 알코올(예를 들면 메탄올)의 용액 또는 현탁액에, 상기 식(c-D)의 디아조 화합물의 용액을, 예를 들면 -5∼10 ℃의 온도 범위에서 첨가하여, 상기 식(C)으로 표시되는 화합물을 얻는다.
식(c-C)으로 표시되는 화합물 용액 또는 현탁액의 pH는 바람직하게는 약산성 이며, 트리에틸아민, 아세트산나트륨 등의 완충제를 첨가하는 것이 유리한 경우가 있다. 일반식(C)의 화합물의 수분은, 수계 분산체의 제조가 가능한 범위이면 되고, 예를 들면 60질량% 이하, 바람직하게는 40질량% 이하로 조정하여, 염색에 사용한다.
(iii) 식(c-C)의 화합물의 제조 방법
원료인 식(c-C)의 화합물은, 하기와 같이 하여 제조할 수 있다.
DMF를 용매로 하여, m-니트로아닐린에 RC3-COX(RC3는 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고, X는 할로겐 원자임)로 표시되는 카르복시산할라이드를 반응시켜, 식(c-C1)으로 표시되는 화합물을 얻는다.
다음으로, 식(c-C1)으로 표시되는 화합물을 염산산성 알코올(예를 들면 메탄올) 중에서 주석에 의해 환원하여, 식(c-C2)으로 표시되는 화합물을 얻는다.
DMF를 용매로 하여, 식(c-C2)으로 표시되는 화합물에 RC1-X 및 RC2-X(RC1 및 RC2는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고, X는 할로겐 원자임)로 표시되는 할로겐화 알킬을 반응시켜, 식(c-C)을 얻는다.
또는, 식(c-C2)으로 표시되는 화합물에 RC1-X(RC1은 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고, X는 할로겐 원자를 나타냄)로 표시되는 할로겐화 탄화 수소를 반응시킨 후, 공지 반응에 따라, RC2(RC2는 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타냄)를 도입해도 된다. 예를 들면, (RC2)2SO4를 사용하여, RC2를 도입할 수 있다.
<일반식(D)의 화합물의 제조 방법>
상기 식(D)으로 표시되는 화합물의 제조 방법에 대하여 설명한다.
식(D)으로 표시되는 화합물은, 식(d-D)으로 표시되는 4-니트로아닐린 유도체(식(d-D) 중, XD 및 YD는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 시아노기를 나타냄)의 디아조 화합물과, 식(d-C)으로 표시되는 화합물(식(d-C) 중, RD1은, 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고, RD2는, 탄소수 1∼14의 알킬기 또는 CN으로 치환된 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타낸다. 단, RD1 및 RD2 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임)을 커플링시킴으로써 얻어진다.
(i) 식(d-D)의 화합물의 디아조화
먼저, 식(d-D)으로 표시되는 화합물을, 광산 또는 유기 카르복시산 중에 있어서, 경우에 따라 추가시킨 물의 존재 하에서 니트로소화제 또는 니트로실황산을 사용하여 디아조화해서 디아조 화합물을 얻는다. 사용하는 유기 카르복시산으로서는, 예를 들면 아세트산 및 프로피온산이 있다. 또한 광산으로서는 예를 들면 염산, 인산 및 황산, 바람직하게는 황산을 들 수 있다. 사용하는 니트로소화제로서는, 알칼리 금속의 아질산염, 예를 들면, 고체 상태 또는 수용액 상태의 아질산나트륨이다.
디아조화 온도는, 바람직하게는 -10∼40 ℃, 보다 바람직하게는 0∼30 ℃이다. 식(d-D)으로 표시되는 화합물은, 아조계 분산 염료의 원료로서 일반적으로 널리 사용되고 있는 것이다.
(ii) 식(d-D)의 화합물과의 커플링
식(d-C)으로 표시되는 화합물의 알코올(예를 들면 메탄올)의 용액 또는 현탁액에, 상기 식(d-D)의 디아조 화합물의 용액을, 예를 들면 -5∼10 ℃의 온도 범위에서 첨가하여, 상기 식(D)으로 표시되는 화합물을 얻는다.
식(d-C)으로 표시되는 화합물 용액 또는 현탁액의 pH는 바람직하게는 약산성 이며, 트리에틸아민, 아세트산나트륨 등의 완충제를 첨가하는 것이 유리한 경우가 있다.
일반식(D)의 화합물의 수분은, 수계 분산체의 제조가 가능한 범위이면 되고, 예를 들면 60질량% 이하, 바람직하게는 40질량% 이하로 조정하여, 염색에 사용한다.
(iii) 식(d-C)의 화합물의 제조 방법
원료인 식(d-C)의 화합물은, 하기와 같이 하여 제조할 수 있다.
DMF를 용매로 하여, 아닐린에 RD1-X 및 RD2-X(RD1은, 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고, RD2는, 탄소수 1∼14의 알킬기 또는 CN으로 치환된 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타낸다. 단, RD1 및 RD2 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기이다. X는 할로겐 원자임)로 표시되는 할로겐화 알킬을 반응시켜, 식(d-C)을 얻는다.
또는, 아닐린에 RD1-X(RD1은 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고, X는 할로겐 원자를 나타냄)로 표시되는 할로겐화 탄화 수소를 반응시킨 후, 공지 반응에 따라, RD2(RD2는 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타냄)를 도입해도 된다. 예를 들면, (RD2)2SO4를 사용하여, RD2를 도입할 수 있다.
<일반식(E)의 화합물의 제조 방법>
상기 식(E)으로 표시되는 화합물의 제조 방법에 대하여 설명한다.
상기 식(E)으로 표시되는 화합물은, 식(e-D)으로 표시되는 4-니트로아닐린 유도체(식(e-D) 중, XE 및 YE는 할로겐 원자를 나타냄)의 디아조 화합물과, 식(e-C)으로 표시되는 화합물(식(e-C) 중, RE는 탄소수 4∼18의 알킬기를 나타냄)을 커플링시킴으로써 얻어진다.
(i) 식(e-D)의 화합물의 디아조화
먼저, 식(e-D)으로 표시되는 화합물을, 광산 또는 유기 카르복시산 중에 있어서, 경우에 따라 추가시킨 물의 존재 하에서 니트로소화제 또는 니트로실황산을 사용하여 디아조화해서 디아조 화합물을 얻는다. 사용하는 유기 카르복시산으로서는, 예를 들면 아세트산 및 프로피온산이 있다. 또한, 광산으로서는 예를 들면 염산, 인산 및 황산, 바람직하게는 황산이 있다. 사용하는 니트로소화제로서는, 알칼리 금속의 아질산염, 예를 들면, 고체 상태 또는 수용액 상태의 아질산나트륨이다.
디아조화 온도는, 바람직하게는 -10∼40 ℃, 보다 바람직하게는 0∼30 ℃이다. 그리고, 식(e-D)으로 표시되는 화합물은, 아조계 분산 염료의 원료로서 일반적으로 널리 사용되고 있다.
(ii) 식(e-C)의 화합물과의 커플링
식(e-C)으로 표시되는 화합물의 알코올(예를 들면 메탄올)의 용액 또는 현탁액에, 상기 식(e-D)의 디아조 화합물의 용액을, 예를 들면 -5∼10 ℃의 온도 범위에서 첨가하여, 상기 식(E)으로 표시되는 화합물을 얻는다.
식(e-C)으로 표시되는 화합물 용액 또는 현탁액의 pH는 바람직하게는 약산성 이며, 트리에틸아민, 아세트산나트륨 등의 완충제를 첨가하는 것이 유리한 경우가 있다.
일반식(E)의 화합물의 수분은, 수계 분산체의 제조가 가능한 범위이면 되고, 예를 들면 60질량% 이하, 바람직하게는 40질량% 이하로 조정하여, 염색에 사용한다.
(iii) 식(e-C)의 화합물의 제조 방법
원료인 식(e-C)의 화합물은, 하기와 같이 하여 제조할 수 있다.
DMF를 용매로 하여, 식(e-C1)으로 표시되는 2-페닐-1H-인돌에 RE1-X(RE1은 탄소수 4∼18의 알킬기를 나타내고, X는 할로겐 원자임)로 표시되는 할로겐화 알킬을 반응시켜, 식(e-C)을 얻는다.
<일반식(F)의 화합물의 제조 방법>
상기 식(F)으로 표시되는 화합물의 제조 방법에 대하여 설명한다.
상기 식(F)으로 표시되는 화합물은, 식(f-D)으로 표시되는 3-아미노-5-니트로-2,1-벤즈이소티아졸의 디아조 화합물과, 식(f-C)으로 표시되는 화합물(식(f-C) 중, RF1 및 RF2는 각각 독립적으로 탄소수 4∼14의 알킬기를 나타냄)을 커플링시킴으로써 얻어진다.
(i) 식(f-D)의 화합물의 디아조화
먼저, 식(f-D)으로 표시되는 화합물을, 광산 또는 유기 카르복시산 중에 있어서, 경우에 따라 추가시킨 물의 존재 하에서 니트로소화제 또는 니트로실황산을 사용하여 디아조화해서 디아조 화합물을 얻는다. 사용하는 유기 카르복시산으로서는, 예를 들면 아세트산 및 프로피온산이 있다. 또한 광산으로서는 예를 들면 염산, 인산 및 황산, 바람직하게는 황산이 있다. 사용하는 니트로소화제로서는, 알칼리 금속의 아질산염, 예를 들면, 고체 상태 또는 수용액 상태의 아질산나트륨이다.
디아조화 온도는, 바람직하게는 -10∼15 ℃, 보다 바람직하게는 -5∼10 ℃이다. 식(f-D)으로 표시되는 화합물은, 아조계 분산 염료의 원료로서 일반적으로 널리 사용되고 있는 것이다.
(ii) 식(f-C)의 화합물과의 커플링
식(f-C)으로 표시되는 화합물의 알코올(예를 들면 메탄올)의 용액 또는 현탁액에, 상기 식(f-D)의 디아조 화합물의 용액을, 예를 들면 -5∼10 ℃의 온도 범위에서 첨가하여, 상기 식(F)으로 표시되는 화합물을 얻는다.
식(f-C)으로 표시되는 화합물 용액 또는 현탁액의 pH는 바람직하게는 약산성 이며, 트리에틸아민, 아세트산나트륨 등의 완충제를 첨가하는 것이 유리한 경우가 있다. 일반식(F)의 화합물의 수분은, 수계 분산체의 제조가 가능한 범위이면 되고, 예를 들면 60질량% 이하, 바람직하게는 40질량% 이하로 조정하여, 염색에 사용한다.
(iii) 식(f-C)의 화합물의 제조 방법
원료인 식(f-C)의 화합물은, 하기와 같이 하여 제조할 수 있다.
DMF를 용매로 하여, 아닐린에 RF1-X 및 RF2-X(RF1 및 RF2는 각각 독립적으로 탄소수 4∼14의 알킬기를 나타내고, X는 할로겐 원자임)로 표시되는 할로겐화 알킬을 반응시켜, 식(f-C)을 얻는다.
또는, 아닐린에 RF1-X(RF1은 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고, X는 할로겐 원자를 나타냄)로 표시되는 할로겐화 탄화 수소를 반응시킨 후, 공지 반응에 따라, RF2(RF2는 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타냄)를 도입해도 된다. 예를 들면, (RF2)2SO4를 사용하여, RF2를 도입할 수 있다.
<일반식(G)의 화합물의 제조 방법>
상기 식(G)으로 표시되는 화합물의 제조 방법에 대하여 설명한다.
식(G)으로 표시되는 화합물은, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠 등의 불활성 용매 중에서, 식(g)으로 표시되는 5-아미노-안트라[9,1-cd]이소티아졸-6-온과, RG-COX(RG는 탄소수 7∼18의 알킬기를 나타내고, X는 할로겐 원자임)로 표시되는 카르복시산할라이드를 반응 시킴으로써 얻어진다.
반응 온도는 80℃∼140℃가 바람직하고, 110∼140 ℃가 보다 바람직하다.
식(g)으로 표시되는 화합물은, 다환식 분산 염료의 원료로서 일반적으로 널리 사용되고 있는 것이다.
일반식(G)의 화합물의 수분은, 수계 분산체의 제조가 가능한 범위이면 되고, 예를 들면 60질량% 이하, 바람직하게는 40질량% 이하로 조정하여, 염색에 사용한다.
<염료조성물>
본 발명의 염료조성물은, 전술한 바와 같이, 일반식(A)∼일반식(G)의 화합물 중 적어도 하나와, 비이온계 분산제를 포함한다.
상기 비이온계 분산제로서는, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌아릴아릴에테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌아세틸렌글리콜, 폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈, 옥시에틸렌-옥시프로필렌 공중합물 등을 예로 들 수 있다. 이들 중에서도, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌아릴아릴에테르, 옥시에틸렌-옥시프로필렌 공중합물로부터 선택되는 적어도 1종을 사용하는 것이 바람직하고, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르, 폴리옥시에틸렌아릴아릴에테르, 옥시에틸렌-옥시프로필렌 공중합물로부터 선택되는 적어도 1종을 사용하는 것이 보다 바람직하고, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르, 옥시에틸렌-옥시프로필렌 공중합물로부터 선택되는 적어도 1종을 사용하는 것이 더욱 바람직하다.
상기 옥시에틸렌-옥시프로필렌 공중합물의 중합 형태에 제한은 없고, 랜덤 중합체, 블록 중합체 등의 어느 것이라도 된다.
그리고, 비이온계 분산제에 의해, 염료조성물을 액상(液狀) 수계 분산체가 아니라, 스프레이드라이 등에 의해 분체상(粉體狀)으로서 사용하기 위해서는, 비이온계 분산제에는 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르와 옥시에틸렌-옥시프로필렌 공중합물의 양쪽이 포함되는 것이 바람직하다.
상기 비이온계 분산제의 사용량은, 식(A)∼식(G)으로 표시되는 화합물의 분산안정성을 양호하게 유지할 목적으로, 식(A)∼식(G)으로 표시되는 화합물의 질량에 대하여 20∼200 질량%가 바람직하고, 보다 바람직하게는 20∼100 질량%이다.
본 발명의 염료조성물에는, 본 발명의 목적의 달성을 방해하지 않는 범위에 있어서, 점도조정제, 표면장력조정제, pH조정제, 보습제, 하이드로트로프제, 금속이온봉쇄제, 방부제, 항곰팡이제, 소포제(消泡劑) 등을 필요에 따라 첨가해도 된다.
본 발명의 염료조성물은, 첨가제를 더욱 포함해도 된다. 상기 첨가제로서는, 예를 들면, 조색제, 분산제, 충전제, 안정제, 가소제, 결정핵제, 개질제, 발포제, 자외선 흡수제, 광안정제, 산화방지제, 항균제, 항곰팡이제, 대전방지제, 난연제, 무기충전제, 및 내충격성 개량용의 엘라스토머 등이 있다.
본 발명의 염료조성물은, 취급의 용이성, 안전성 등의 관점에서 수계 분산체인 것이 바람직하다. 식(A)∼식(G)으로 표시되는 화합물은 친유성이 높으므로, 수계 분산체의 형태의 염료조성물을 얻기 위해서는, 상기 분산제를 병용하여, 비즈 밀 등의 분산기로 미립자 분산화 처리를 행할 필요가 있다.
그리고, 본 발명의 염료조성물은, 식(A)∼식(G)으로 표시되는 화합물을, 비이온계 분산제를 사용하여 수계분산매에 미립자화 분산한 상태의 액상 수계 분산체, 또는 상기 액상 수계 분산체의 분산매를 스프레이드라이 등에 의해 제거한 분체상 중 어느 것이라도 되지만, 제품 수명의 관점에서 분체상인 것이 바람직하다.
본 발명의 염료조성물에 있어서의 식(A)∼식(G)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 염색할 때의 취급의 용이성을 유지할 수 있는 범위이면 되고, 바람직하게는 5∼40 질량%, 보다 바람직하게는 10∼30 질량%이다.
발명의 염료조성물의 제조 방법은, 바람직하게는 이하의 방법을 예로 들 수 있다.
(1) 물에 비이온계 분산제, 필요에 따라 점도조정제 등의 각종 첨가제를 투입, 교반하여 분산제 용액을 조제한다.
(2) (1)의 분산제 용액에, 식(A)∼식(G)으로 표시되는 화합물을 투입, 교반하여 수계 슬러리를 조제한다.
(3) 비즈 밀 등의 습식분산기로, (2)의 수계 슬러리의 미립자 분산화 처리를, 식(A)∼식(G)으로 표시되는 화합물의 체적 메디안 입자 직경이 1.0μm 이하, 바람직하게는 0.5μm 이하가 될 때까지 행한다.
(4) (3)의 미립자 분산화 처리물에 물을 첨가하여 농도 조정을 행하여, 액상 수계 분산체를 얻는다.
(5) (4)의 액상 수계 분산체에, 필요에 따라 분산제 등의 각종 첨가제를 투입, 교반하고, 스프레이드라이 등에 의해 분산매를 제거하여, 분체상의 염료조성물을 얻는다.
얻어진 (4) 액상 수계 분산체, 또는 (5) 분체상의 염료조성물을 사용하여, 침염법, 날염법 등에 의해, 섬유의 수계 염색을 행할 수 있다.
본 발명의 섬유를 염색하기 위한 염료조성물에 포함되는, 일반식(A)∼일반식(G)의 화합물은, 청색, 보라색, 적색, 주황색, 또는 황색을 가진다. 상기 염료조성물은, 일반식(A)∼일반식(G)의 화합물을 단독 또는 2개 이상을 포함해도 된다. 상기 염료조성물이 일반식(A)∼일반식(G)의 화합물을 2개 이상 포함하는 경우, 다양한 색상 또는 흑색으로 섬유를 염색하기 위한 염료를 얻을 수 있다.
흑색으로 섬유를 염색하기 위한 염료조성물은, 일반식(A)의 화합물, 일반식(B)의 화합물, 일반식(C)의 화합물, 및 일반식(F)의 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 보라색 또는 청색의 화합물 중 적어도 하나와, 일반식(C)의 화합물 및 일반식(D)의 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 적색의 화합물 중 적어도 하나와, 일반식(D)의 화합물, 일반식(E)의 화합물 및 일반식(G)의 화합물로부터 선택되는 황색 또는 주황색의 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 것이 바람직하고, 일반식(A)의 화합물, 일반식(B)의 화합물 및 일반식(F)의 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 보라색 또는 청색의 화합물 중 적어도 하나와, 일반식(C)의 화합물의 적색의 화합물과, 일반식(D)의 화합물 및 일반식(E)의 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 주황색의 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 것이 보다 바람직하고, 일반식(A)의 화합물의 청색의 화합물과, 일반식(C)의 화합물의 적색의 화합물과, 일반식(D)의 화합물의 주황색의 화합물을 포함하는 것이, 더욱 바람직하다.
[표 1]
상기 흑색으로 섬유를 염색하기 위한 염료조성물에 있어서의 화합물의 조성은, 상기 보라색 또는 청색의 화합물의 혼합 비율은 30∼70 질량%, 상기 적색의 화합물의 혼합 비율은 5∼25 질량%, 상기 황색 또는 주황색의 화합물의 혼합 비율은 15∼55 질량%의 범위인 것이 바람직하고, 상기 보라색 또는 청색의 화합물의 혼합 비율은 40∼60 질량%, 상기 적색의 화합물의 혼합 비율은 5∼25 질량%, 상기 황색 또는 주황색의 화합물의 혼합 비율은 25∼45 질량%의 범위인 것이 보다 바람직하다.
[표 2]
본 발명에 있어서의 피염색물인 섬유는, 예를 들면, 폴리에스테르 섬유, 폴리올레핀 섬유, 아크릴 섬유 등이 있고, 폴리올레핀 섬유가 바람직하다.
상기 폴리올레핀 섬유는, 예를 들면, 프로필렌, 에틸렌, 1-부텐, 3-메틸-1-부텐, 4-메틸-1-펜텐, 1-옥텐 등의 α-올레핀의 단독중합체, 이들 α-올레핀의 공중채, 또는 이들 α-올레핀과 공중합 가능한 다른 불포화단량체의 공중합체로부터 선택되는 중합체로부터 형성되는 섬유가 있다. 또한, 공중합체의 종류는, 예를 들면, 블록 공중합체, 랜덤 공중합체, 그래프트(graft) 공중합체 등이 있다. 상기 중합체의 구체예로서는, 프로필렌 단독 중합체, 프로필렌-에틸렌 블록 공중합체, 프로필렌-에틸렌 랜덤 공중합체, 프로필렌-에틸렌-(1-부텐) 공중합체 등의 폴리프로필렌계 수지, 저밀도 폴리에틸렌, 중밀도 폴리에틸렌, 고밀도 폴리에틸렌, 직쇄형 저밀도 폴리에틸렌, 에틸렌-아세트산비닐 공중합체, 에틸렌-아크릴산에틸 공중합체 등의 폴리에틸렌계 수지, 폴리1-부텐, 폴리4-메틸-1-펜텐 등을 들 수 있다.
상기 중합체는, 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용하여, 폴리올레핀 섬유를 형성해도 된다.
상기 폴리올레핀 섬유로서는, 폴리프로필렌계 수지 및/또는 폴리에틸렌계 수지로부터 형성되는 것이 바람직하고, 폴리프로필렌계 수지로부터 형성되는 것이 보다 바람직하다.
상기 폴리올레핀 섬유의 형상은, 예를 들면, 덩어리형(성형품 등), 필름형, 섬유상(천형(布形)(직물, 편물, 부직포 등), 실형(필라멘트사, 방적사, 슬릿사, 스플릿사 등) 등) 등 중의 어느 것이라도 되고, 바람직하게는 섬유상이다.
상기 폴리올레핀 섬유는, 폴리프로필렌 수지 및/또는 폴리에틸렌 수지에 다른 폴리머 성분을 배합, 접합 등을 행하여 형성되는 섬유라도 된다. 상기 폴리올레핀 섬유는, 폴리프로필렌 섬유에 폴리에스테르 등의 다른 섬유를 혼방, 혼섬(混纖) 등을 한 것이라도 된다.
<섬유의 염색 방법>
본 발명은, 전술한 바와 같이, 섬유의 염색 방법으로서, 본 발명의 염료조성물을 사용하여 섬유를 수계 염색하는 공정을 포함하는 방법을 제공한다.
또한, 상기 염색 공정은, 침염, 날염, 잉크젯 염색, 전사 염색, 및 연속 염색으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나인 것이 바람직하고, 침염 및 날염으로부터 선택되는 적어도 하나인 것이 보다 바람직하고, 날염인 것이 더욱 바람직하다. 상기 염색 공정이 침염인 경우, 상기 염색 공정은, 예를 들면, 본 발명의 염료조성물 중에 피염색물을 가압 하, 바람직하게는 80℃∼130℃, 보다 바람직하게는 90℃∼120℃, 바람직하게는 30분∼60분간 침지하여 행해진다.
상기 섬유가 폴리올레핀인 경우, 상기 염색 공정은, 80℃∼130℃에서 행해지는 것이 바람직하다. 상기 염색 공정은, 30분∼60분간 행해지는 것이 바람직하다.
상기 섬유가 폴리프로필렌인 경우, 상기 염색 공정은, 110℃∼130℃에서 행해지는 것이 바람직하다. 상기 염색 공정은, 30분∼60분간 행해지는 것이 바람직하다.
상기 섬유가 폴리에틸렌인 경우, 상기 염색 공정은, 90℃∼110℃에서 행해지는 것이 바람직하다. 상기 염색 공정은, 30분∼60분간 행해지는 것이 바람직하다.
상기 염색 공정이 날염인 경우, 상기 염색 공정은, 예를 들면, 천연호제(糊劑)(예를 들면, 구아검 등), 가공호제(예를 들면 카르복시메틸셀룰로오스 등) 등의 호제에 본 발명의 염료조성물을 혼합하여 조제한 날염 호제를 피염색물에 인날한 후에, 예를 들면 90℃∼200℃에서 1분∼20분간의 스티밍 처리, 또는 20초∼5분간의 건열 처리를 실시하여 행해진다.
상기 섬유가 폴리올레핀인 경우, 상기 염색 공정은, 80℃∼130℃에서, 스티밍 처리는, 1분∼10분간 행해지는 것이 바람직하다.
상기 섬유가 폴리프로필렌인 경우, 상기 염색 공정은, 110℃∼130℃로, 스티밍 처리는, 1분∼10분간 행해지는 것이 바람직하다.
상기 섬유가 폴리에틸렌인 경우, 상기 염색 공정은, 90℃∼110℃에서, 스티밍 처리는, 1분∼10분간 행해지는 것이 바람직하다.
상기 염색 공정이 잉크젯 염색인 경우, 상기 염색 공정은, 예를 들면, 본 발명의 액상 염료조성물에, 글리세린, 디에틸렌글리콜 등의 저휘발성 수용성 유기용제 등을 첨가한 잉크젯 프린트용 잉크를 조제하고, 패딩 등에 의해 미리 호제 등이 부여된 천이나 섬유 혹은 형성된 섬유에, 잉크젯 방식의 프린터를 사용하여 프린트한 후, 예를 들면 90℃∼200℃에서, 1분∼20분간의 스티밍 처리, 또는 20초∼5분간의 건열 처리를 실시하여 행해진다.
침염의 경우의, 상기 섬유에 대한 본 발명의 염료 농도는, 예를 들면, 0.001%o.m.f.∼10%o.m.f.이며, 바람직하게는 0.001%o.m.f.∼5%o.m.f.이다. 그리고 o.m.f.는 on the mass of fiber(대섬유질량)를 의미한다.
날염의 경우의, 상기 날염 호제에 대한 본 발명의 염료의 농도는, 예를 들면, 0.001%o.m.p.∼5%o.m.p.이며, 바람직하게는 0.001%o.m.p.∼2%o.m.p.이다. 그리고 o.m.p.는 on the mass of paste(대호제질량)를 의미한다.
본 발명은, 본 발명의 염색 방법에 의해 염색된 섬유를 제공한다. 상기 섬유의 용도로서는, 예를 들면, 의복, 속옷, 모자, 양말, 장갑, 스포츠용 의류 등의 의류품, 좌석 시트 등의 차량내장재, 카펫, 커튼, 매트, 소파 커버, 쿠션 커버 등의 인테리어용품 등이 있다.
이하에, 실시예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 태양은 이들로 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
(합성례 1)
[청색 염료 화합물(A-1)의 합성]
청색 염료 화합물(A-1)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
1-A. 커플러 화합물(C1)의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
p-아니시딘(시판품으로서 구입)(24.6g)을 DMF(35g)에 용해시키고, 피리딘(19g)을 적하했다. n-옥타노일클로라이드(시판품으로서 구입)(34.2g)를 적하 후, 110℃로 가열하고, 1시간 교반했다. 실온에 냉각 후, 2M 염산(150ml)을 가하여 침전을 석출시켰다. 이 혼합물을 여과하고, 수세, 건조하여 하기 식(C1a)으로 표시되는 N-(4-메톡시페닐)옥탄아미드(53.1g, 수율 106.5%)를 조생성물로서 얻었다.
(공정 2)
5℃로 냉각한 진한 황산(30g)에, 상기 공정 1에서 얻어진 N-(4-메톡시페닐)옥탄아미드(12.5g)를 5∼10 ℃의 범위에서 서서히 가하였다. 이 혼합물에 진한 질산(4.57g)을 5∼10 ℃의 범위에서 1시간에 걸쳐서 적하한 후, 동일 온도 하에서 1시간 교반했다. 이 반응 혼합물을 얼음물(150g) 중에 퍼징하고, 아세트산에틸(100g)을 가하여 유기상을 추출했다. 이 추출물을 포화 식염수로 세정한 후, 용매를 감압 증류제거함으로써 하기 식(C1b)으로 표시되는 N-(3-니트로-4-메톡시페닐)옥탄아미드(16.9g, 수율 114.8%)를 조생성물로서 얻었다.
(공정 3)
상기 공정 2에서 얻어진 N-(3-니트로-4-메톡시페닐)옥탄아미드(16.9g)와 주석(8.9g)과 메탄올(7.5g)의 혼합물을 5℃로 냉각했다. 이 혼합물에 진한 염산(31.4g)을 1시간에 걸쳐서 적하한 후, 75∼80 ℃로 승온(昇溫)하고, 40분간 교반했다. 반응 혼합물을 10℃까지 냉각한 후, 48% 수산화나트륨 수용액(55.2ml)을 10∼20 ℃의 범위에서 서서히 가하였다. 이 혼합물을 여과하고, 수세, 건조하여 하기 식(C1c)으로 표시되는 N-(3-아미노-4-메톡시페닐)옥탄아미드(9.19g, 수율 69.5%)를 얻었다.
(공정 4)
상기 공정 3에서 얻어진 N-(3-아미노-4-메톡시페닐)옥탄아미드(13.2g)와 트리에틸아민(15g)과 DMF(15g)와 1-브로모옥탄(시판품으로서 구입)(38.6g)의 혼합물을 120℃러 승온하고, 동일 온도 하에서 3시간 교반하는 것에 의해 하기 식(C1)으로 표시되는 N-[3-(N,N-디옥틸아미노)-4-메톡시페닐]옥탄아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C1)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
1-B. 디아조 성분 용액의 조제
(공정 5)
진한 황산(16g)과 43% 니트로실황산(12.8g)의 혼합물에, 하기 식(D1)으로 표시되는 2-브로모-4,6-디니트로아닐린(13.1g)을 25∼30 ℃의 범위 내에서 천천히 가하였다. 이 혼합물을 30∼40 ℃에서 2시간 교반함으로써 디아조 성분 용액을 얻었다.
1-C. 커플링 반응에 의한 청색 염료 화합물(A-1)의 합성
(공정 6)
상기 공정 5에서 얻어진 디아조 성분 용액을, 상기 공정 4에서 얻어진 상기 커플러 성분 용액에, 0∼10 ℃의 범위 내에서 트리에틸아민(84g)을 적절하게 가하면서 2시간에 걸쳐서 적하하고, 커플링 반응을 행하였다. 이 혼합물을 0∼10 ℃의 범위 내에서 30분간 교반한 후, 이 반응 혼합물로부터 생성물을 여과하고, 메탄올, 이어서 물로 세정하고, 수분이 1.0질량% 이하가 될 때까지 60℃로 건조하여 하기 식(A-1)으로 표시되는 청색 염료 화합물(5.93g, 수율 15.5%)을 얻었다. 상기 청색 염색 화합물은, LCMS 분석(m/z 761(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 2)
[청색 염료 화합물(A-2)의 합성]
청색 염료 화합물(A-2)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
2-A. 커플러 화합물(C2)의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
합성례 1의 공정 1에 있어서, n-옥타노일클로라이드 대신 발레릴클로라이드(25.3g)를 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 1∼4와 동일하게 행하여, 하기 식(C2)으로 표시되는 N-[3-(N,N-디옥틸아미노)-4-메톡시페닐]펜탄아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C2)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
2-B. 커플링 반응에 의한 청색 염료 화합물(A-2)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서, 식(C1)의 화합물 대신 공정 1에서 얻어진 식(C2)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 5 및 6과 동일하게 행하여, 하기 식(A-2)으로 표시되는 청색 염료 화합물(8.03g, 수율 22.3%)을 얻었다. 이 청색 염색 화합물은, LCMS 분석(m/z 719(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 3)
[청색 염료 화합물(A-3)의 합성]
청색 염료 화합물(A-3)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
3-A. 커플러 화합물(C3)의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
합성례 1의 공정 1에 있어서, n-옥타노일클로라이드 대신 프로피오닐클로라이드(19.4g)를 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 1∼4와 동일하게 행하여, 하기 식(C3)으로 표시되는 N-[3-(N,N-디옥틸아미노)-4-메톡시페닐]프로판아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C3)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
3-B. 커플링 반응에 의한 청색 염료 화합물(A-3)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서, 식(C1)의 화합물 대신 공정 1에서 얻어진 식(C3)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 5 및 6과 동일하게 행하여, 하기 식(A-3)으로 표시되는 청색 염료 화합물(5.85g, 수율 16.9%)을 얻었다. 상기 청색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 691(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 4)
[청색 염료 화합물(A-4)의 합성]
청색 염료 화합물(A-4)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
4-A. 커플러 화합물 C4의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
합성례 1의 공정 1에 있어서, n-옥타노일클로라이드 대신 2-에틸헥사노일클로라이드(34.2g)를 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 1∼4와 동일하게 행하여, 하기 식(C4)으로 표시되는 N-[3-(N,N-디옥틸아미노)-4-메톡시페닐]-2-에틸헥산아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C4)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
4-B. 커플링 반응에 의한 청색 염료 화합물(A-4)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서, 식(C1)의 화합물 대신 공정 1에서 얻어진 식(C4)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 5 및 6과 동일하게 행하여, 하기 식(A-4)으로 표시되는 청색 염료 화합물(9.63g, 수율 25.3%)을 얻었다. 상기 청색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 761(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 5)
[청색 염료 화합물(A-5)의 합성]
청색 염료 화합물(A-5)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
5-A. 커플러 화합물 C5의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
합성례 1의 공정 4에 있어서, N-(3-아미노-4-메톡시페닐)옥탄아미드 대신 N-(3-아미노-4-메톡시페닐)아세트아미드(시판품으로서 구입)(9.0g)를 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 4와 동일하게 행하여, 하기 식(C5)으로 표시되는 N-[3-(N,N-디옥틸아미노)-4-메톡시페닐]아세트아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C5)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
5-B. 커플링 반응에 의한 청색 염료 화합물(A-5)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서, 식(C1)의 화합물 대신 공정 1에서 얻어진 식(C5)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 5 및 6과 동일하게 행하여, 하기 식(A-5)으로 표시되는 청색 염료 화합물(20.3g, 수율 60.0%)을 얻었다. 상기 청색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 677(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 6)
[청색 염료 화합물(A-6)의 합성]
청색 염료 화합물(A-6)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
6-A. 커플러 화합물(C6)의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
합성례 1의 공정 4에 있어서, 1-브로모옥탄 대신 1-브로모도데칸(49.8g)을 사용하는 점, N-(3-아미노-4-메톡시페닐)옥탄아미드 대신 N-(3-아미노-4-메톡시페닐)아세트아미드(9.0g)를 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 4와 동일하게 행하여, 하기 식(C6)으로 표시되는 N-[3-(N,N-디도데실아미노)-4-메톡시페닐]아세트아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C6)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
6-B. 커플링 반응에 의한 청색 염료 화합물(A-6)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서, 식(C1)의 화합물 대신 공정 1에서 얻어진 식(C6)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 5 및 6과 동일하게 행하여, 하기 식(A-6)으로 표시되는 청색 염료 화합물(19.3g, 수율 48.9%)을 얻었다. 상기 청색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 789(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 7)
[청색 염료 화합물(A-7)의 합성]
청색 염료 화합물(A-7)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
7-A. 커플러 화합물 C7의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
합성례 1의 공정 4에 있어서, 1-브로모옥탄 대신 1-브로모에탄(27.3g)을 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 4와 동일하게 행하여, 하기 식(C7)으로 표시되는 N-[3-(N,N-디에틸아미노)-4-메톡시페닐]옥탄아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C7)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
7-B. 커플링 반응에 의한 청색 염료 화합물(A-7)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서, 식(C1)의 화합물 대신 공정 1에서 얻어진 식(C7)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 5 및 6과 동일하게 행하여, 하기 식(A-7)으로 표시되는 청색 염료 화합물(7.71g, 수율 26.0%)을 얻었다. 상기 청색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 593(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 8)
[청색 염료 화합물(A-8)의 합성]
청색 염료 화합물(A-8)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
8-A. 커플러 화합물 C8의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
합성례 1의 공정 1에 있어서, p-아니시딘 대신 4-에톡시아닐린(27.4g)을 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 1∼4와 동일하게 행하여, 하기 식(C8)으로 표시되는 N-[3-(N,N-디옥틸아미노)-4-에톡시페닐]옥탄아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C8)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
8-B. 커플링 반응에 의한 청색 염료 화합물(A-8)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서, 식(C1)의 화합물 대신 공정 1에서 얻어진 식(C8)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 5 및 6과 동일하게 행하여, 하기 식(A-8)으로 표시되는 청색 염료 화합물(4.50g, 수율 11.6%)을 얻었다. 상기 청색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 775(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 9)
[청색 염료 화합물(B-1)의 합성]
청색 염료 화합물(B-1)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
9-A. 커플러 화합물 C9의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
p-아니시딘 대신 3-니트로아닐린(27.6g)을 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 1과 동일하게 행하여, 하기 식(C9a)으로 표시되는 N-(3-니트로페닐)옥탄아미드(53.6g, 수율 101.4%)를 조생성물로서 얻었다.
(공정 2)
N-(3-니트로-4-메톡시페닐)옥탄아미드 대신 N-(3-니트로페닐)옥탄아미드(13.2g)를 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 3과 동일하게 행하여, 하기 식(C9b)으로 표시되는 N-(3-아미노페닐)옥탄아미드(9.48g, 수율 80.9%)를 얻었다.
(공정 3)
N-(3-아미노-4-메톡시페닐)옥탄아미드 대신 N-(3-아미노페닐)옥탄아미드(11.7g)를 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 4와 동일하게 행하여, 하기 식(C9)으로 표시되는 N-[3-(N,N-디옥틸아미노)페닐]옥탄아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C9)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
9-B. 디아조 성분 용액의 조제
(공정 4)
진한 황산(29g)과 43% 니트로실황산(12.7g)의 혼합물에, 하기 식(D2)으로 표시되는 3-아미노-5-니트로-2,1-벤즈이소티아졸(8.15g)을 0∼5 ℃의 범위 내에서 천천히 가하였다. 이 혼합물에 80% 아세트산(10g)을 0∼5 ℃의 범위 내에서 천천히 적하한 후, 동일 온도 하에서 2시간 교반함으로써 디아조 성분 용액을 얻었다.
9-C. 커플링 반응에 의한 청색 염료 화합물(B-1)의 합성
(공정 5)
상기 디아조 성분 용액(D2)을 상기 커플러 성분 용액(C9)에, 0∼10 ℃의 범위 내에서 트리에틸아민(43g)을 적절하게 가하면서 2시간에 걸쳐서 적하하고, 커플링 반응을 행하였다. 0∼10 ℃의 범위 내에서 20분간 교반한 후, 이 반응 혼합물로부터 생성물을 여과하고, 메탄올, 이어서 물로 세정하고, 수분이 1.0질량% 이하가 될 때까지 60℃로 건조하여 하기 식(B-1)으로 표시되는 청색 염료 화합물(20.9g, 수율 62.9%)을 얻었다. 상기 청색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 665(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 10)
[청색 염료 화합물(B-2)의 합성]
청색 염료 화합물(B-2)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
10-A. 커플러 화합물 C10의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
합성례 9의 공정 1에 있어서, n-옥타노일클로라이드 대신 발레릴클로라이드(25.3g)를 사용하는 점 이외에는 합성례 9의 공정 1∼3과 동일하게 행하여, 하기 식(C10)으로 표시되는 N-[3-(N,N-디옥틸아미노)페닐]펜탄아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C10)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
10-B. 커플링 반응에 의한 청색 염료 화합물(B-2)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서 식(C9)의 화합물 대신 공정 1에서 얻어진 식(C10)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 9의 공정 4 및 5와 동일하게 행하여, 하기 식(B-2)으로 표시되는 청색 염료 화합물(9.47g, 수율 30.4%)을 얻었다. 상기 청색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 623(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 11)
[청색 염료 화합물(B-3)의 합성]
청색 염료 화합물(B-3)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
11-A. 커플러 화합물 C11의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
합성례 9의 공정 1에 있어서, n-옥타노일클로라이드 대신 프로피오닐클로라이드(19.4g)를 사용하는 점 이외에는 합성례 9의 공정 1∼3과 동일하게 행하여, 하기 식(C11)으로 표시되는 N-[3-(N,N-디옥틸아미노)페닐]프로판아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C11)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
11-B. 커플링 반응에 의한 청색 염료 화합물(B-3)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서, 식(C9)의 화합물 대신 공정 1에서 얻어진 식(C11)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 9의 공정 4 및 5와 동일하게 행하여, 하기 식(B-3)으로 표시되는 청색 염료 화합물(13.4g, 수율 45.0%)을 얻었다. 상기 청색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 595(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 12)
[청색 염료 화합물(B-4)의 합성]
청색 염료 화합물(B-4)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
12-A. 커플러 화합물 C12의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
합성례 9의 공정 3에 있어서, N-(3-아미노페닐)옥탄아미드 대신 3'-아미노아세트아닐리드(7.50g)를 사용하는 점 이외에는 합성례 9의 공정 3과 동일하게 행하여, 하기 식(C12)으로 표시되는 N-[3-(N,N-디옥틸아미노)페닐]아세트아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C12)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
12-B. 커플링 반응에 의한 청색 염료 화합물(B-4)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서 식(C9)의 화합물 대신 식(C12)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 9의 공정 4 및 5와 동일하게 행하여, 하기 식(B-4)으로 표시되는 청색 염료 화합물(20.3g, 수율 69.9%)을 얻었다. 상기 청색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 581(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 13)
[청색 염료 화합물(B-5)의 합성]
청색 염료 화합물(B-5)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
13-A. 커플러 화합물 C13의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
합성례 9의 공정 3에 있어서, 1-브로모옥탄 대신 1-브로모도데칸(49.8g)을 사용하는 점, N-(3-아미노페닐)옥탄아미드 대신 3'-아미노아세트아닐리드(7.50g)를 사용하는 점 이외에는 합성례 9의 공정 3과 동일하게 행하여, 하기 식(C13)으로 표시되는 N-[3-(N,N-디도데실아미노)페닐]아세트아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C13)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
13-B. 커플링 반응에 의한 청색 염료 화합물(B-5)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서, 식(C9)의 화합물 대신 공정 1에서 얻어진 식(C13)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 9의 공정 4 및 5와 동일하게 행하여, 하기 식(B-5)으로 표시되는 청색 염료 화합물(9.81g, 수율 28.3%)을 얻었다. 상기 청색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 693(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 14)
[청색 염료 화합물(B-6)의 합성]
청색 염료 화합물(B-6)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
14-A. 커플러 화합물 C14의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
합성례 9의 공정 1에 있어서, n-옥타노일클로라이드 대신 프로피오닐클로라이드(19.4g)를 사용하는 점, 합성례 9의 공정 3에 있어서 1-브로모옥탄 대신 1-브로모도데칸(49.8g)을 사용하는 점 이외에는 합성례 9의 공정 1∼3과 동일하게 행하여, 하기 식(C14)으로 표시되는 N-[3-(N,N-디도데실아미노)페닐]프로판아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C14)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
14-B. 커플링 반응에 의한 청색 염료 화합물(B-6)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서, 식(C9)의 화합물 대신 식(C14)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 9의 공정 4 및 5와 동일하게 행하여, 하기 식(B-6)으로 표시되는 청색 염료 화합물(5.73g, 수율 16.2%)을 얻었다. 상기 청색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 707(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 15)
[청색 염료 화합물(B-7)의 합성]
청색 염료 화합물(B-7)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
15-A. 커플러 화합물 C15의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
합성례 9의 공정 3에 있어서, N-(3-아미노페닐)옥탄아미드 대신 3'-아미노아세트아닐리드(7.50g)를 사용하는 점, 1-브로모옥탄 대신 1-브로모-2-에틸헥산(38.6g)을 사용하는 점 이외에는 합성례 9의 공정 3과 동일하게 행하여, 하기 식(C15)으로 표시되는 N-[3-[N,N-디(2-에틸헥실)아미노]페닐]프로판아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C15)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
15-B. 커플링 반응에 의한 청색 염료 화합물(B-7)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서, 식(C9)의 화합물 대신 식(C15)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 9의 공정 4 및 5와 동일하게 행하여, 하기 식(B-7)으로 표시되는 청색 염료 화합물(4.72g, 수율16.2%)을 얻었다. 상기 청색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 581(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 16)
[청색 염료 화합물(B-8)의 합성]
청색 염료 화합물(B-8)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
16-A. 커플러 화합물 C16의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
합성례 9의 공정 3에 있어서, 1-브로모옥탄 대신 1-브로모에탄(27.3g)을 사용하는 점 이외에는 합성례 9의 공정 1∼3과 동일하게 행하여, 하기 식(C16)으로 표시되는 N-[3-(N,N-디에틸아미노)페닐]옥탄아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C16)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
16-B. 커플링 반응에 의한 청색 염료 화합물(B-8)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서, 식(C9)의 화합물 대신 공정 1에서 얻어진 식(C16)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 9의 공정 4 및 5와 동일하게 행하여, 하기 식(B-8)으로 표시되는 청색 염료 화합물(23.2g, 수율 93.4%)을 얻었다. 상기 청색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 497(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 17)
[적색 염료 화합물(C-1)의 합성]
적색 염료 화합물(C-1)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
17-A. 디아조 성분 용액의 조제
(공정 1)
진한 황산(16g)과 43% 니트로실황산(15.6g)의 혼합물에, 하기 식(D3)으로 표시되는 2-클로로-4-니트로아닐린(8.65g)을 30∼35 ℃의 범위 내에서 가하고, 동일 온도 하에서 2시간 교반함으로써 디아조 성분 용액을 얻었다.
17-B. 커플링 반응에 의한 적색 염료 화합물(C-1)의 합성
(공정 2)
식(C9)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액의 조제는 합성례 9의 공정 1∼3과 동일하게 행하였다. 공정 1에서 얻어진 상기 디아조 성분 용액을 상기 커플러 성분 용액에, 0∼10 ℃의 범위 내에서 트리에틸아민(28g)을 적절하게 가하면서 2시간에 걸쳐서 적하하고, 커플링 반응을 행하였다. 0∼10 ℃의 범위 내에서 20분간 교반한 후, 이 반응 혼합물로부터 생성물을 여과하고, 메탄올, 이어서 물로 세정하고, 수분이 1.0질량% 이하가 될 때까지 60℃로 건조하여 하기 식(C-1)으로 표시되는 적색 염료 화합물(24.3g, 수율 75.7%)을 얻었다. 상기 적색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 642(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 18)
[적색 염료 화합물(C-2)의 합성]
적색 염료 화합물(C-2)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
커플러 성분 용액으로서, 식(C9)의 화합물 대신 식(C10)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 17의 공정 1 및 2와 동일하게 행하여, 하기 식(C-2)으로 표시되는 적색 염료 화합물(10.4g, 수율 34.7%)을 얻었다. 상기 적색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 600(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 19)
[적색 염료 화합물(C-3)의 합성]
적색 염료 화합물(C-3)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
커플러 성분 용액으로서, 식(C9)의 화합물 대신 식(C11)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 17의 공정 1 및 2와 동일하게 행하여, 하기 식(C-3)으로 표시되는 적색 염료 화합물(12.9g, 수율45.1%)을 얻었다. 상기 적색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 572(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 20)
[적색 염료 화합물(C-4)의 합성]
적색 염료 화합물(C-4)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
커플러 성분 용액으로서, 식(C9)의 화합물 대신 식(C12)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 17의 공정 1 및 2와 동일하게 행하여, 하기 식(C-4)으로 표시되는 적색 염료 화합물(23.4g, 수율83.9%)을 얻었다. 상기 적색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 558(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 21)
[적색 염료 화합물(C-5)의 합성]
적색 염료 화합물(C-5)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
커플러 성분 용액으로서, 식(C9)의 화합물 대신 식(C13)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 17의 공정 1 및 2와 동일하게 행하여, 하기 식(C-5)으로 표시되는 적색 염료 화합물(25.3g, 수율75.5%)을 얻었다. 상기 적색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 670(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 22)
[적색 염료 화합물(C-6)의 합성]
적색 염료 화합물(C-6)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
22-A. 커플러 화합물 C17의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
합성례 9의 공정 3에 있어서, N-(3-아미노페닐)옥탄아미드 대신 3'-아미노아세트아닐리드(7.50g)를 사용하는 점, 1-브로모옥탄 대신 1-브로모부탄(27.4g)을 사용하는 점 이외에는 합성례 9의 공정 3과 동일하게 행하여, 하기 식(C17)으로 표시되는 N-[3-(N,N-디부틸아미노)페닐]아세트아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C17)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
22-B. 커플링 반응에 의한 적색 염료 화합물(C-6)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서, 식(C9)의 화합물 대신 식(C17)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 17의 공정 1 및 2와 동일하게 행하여, 하기 식(C-6)으로 표시되는 적색 염료 화합물(19.6g, 수율 87.9%)을 얻었다. 상기 적색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 446(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 23)
[적색 염료 화합물(C-7)의 합성]
적색 염료 화합물(C-7)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
커플러 성분 용액으로서, 식(C9)의 화합물 대신 식(C16)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 17의 공정 1 및 2와 동일하게 행하여, 하기 식(C-7)으로 표시되는 적색 염료 화합물(16.6g, 수율70.0%)을 얻었다. 상기 적색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 474(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 24)
[주황색 염료 화합물(D-1)의 합성]
주황색 염료 화합물(D-1)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
24-A. 커플러 화합물 C18의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
N-(3-아미노-4-메톡시페닐)옥탄아미드 대신 아닐린(4.66g)을 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 4와 동일하게 행하여, 하기 식(C18)으로 표시되는 N,N-디옥틸아닐린을 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C18)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
24-B. 디아조 성분 용액의 조제
(공정 2)
진한 황산(17g)과 43% 니트로실황산(14.7g)의 혼합물에, 하기 식(D4)으로 표시되는 2,6-디클로로-4-니트로아닐린(10.4g)을 25∼30 ℃의 범위 내에서 가하고, 동일 온도 하에서 2시간 교반함으로써 디아조 성분 용액을 얻었다.
24-C. 커플링 반응에 의한 주황색 염료 화합물(D-1)의 합성
(공정 3)
공정 2에서 얻어진 상기 디아조 성분 용액을 공정 1에서 얻어진 식(C18)의 화합물로 이루어지는 상기 커플러 성분 용액에, 0∼10 ℃의 범위 내에서 트리에틸아민(20g)을 적절하게 가하면서 2시간에 걸쳐서 적하하고, 커플링 반응을 행하였다. 0∼10 ℃의 범위 내에서 20분간 교반한 후, 이 반응 혼합물로부터 생성물을 여과하고, 메탄올, 이어서 물로 세정하고, 수분이 1.0질량% 이하가 될 때까지 60℃로 건조하여 하기 식(D-1)으로 표시되는 주황색 염료 화합물(23.1g, 수율 86.4%)을 얻었다. 상기 주황색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 535(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 25)
[주황색 염료 화합물(D-2)의 합성]
주황색 염료 화합물(D-2)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
25-A. 커플러 화합물 C19의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
N-(3-아미노-4-메톡시페닐)옥탄아미드 대신 아닐린(4.66g)을 사용하는 점, 1-브로모옥탄 대신 1-브로모도데칸(49.8g)을 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 4와 동일하게 행하여, 하기 식(C19)으로 표시되는 N,N-디도데실아닐린을 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C19)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
25-B. 커플링 반응에 의한 주황색 염료 화합물(D-2)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서, 식(C18)의 화합물 대신 식(C19)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 24의 공정 2 및 3과 동일하게 행하여, 하기 식(D-2)으로 표시되는 주황색 염료 화합물(14.1g, 수율 43.6%)을 얻었다. 상기 주황색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 647(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 26)
[주황색 염료 화합물(D-3)의 합성]
주황색 염료 화합물(D-3)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
26-A. 커플러 화합물 C20의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
N-(3-아미노-4-메톡시페닐)옥탄아미드 대신 아닐린(4.66g)을 사용하는 점, 1-브로모옥탄 대신 1-브로모부탄(27.4g)을 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 4와 동일하게 행하여, 하기 식(C20)으로 표시되는 N,N-디부틸아닐린을 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C20)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
26-B. 커플링 반응에 의한 주황색 염료 화합물(D-3)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서, 식(C18)의 화합물 대신 식(C20)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 24의 공정 2 및 3과 동일하게 행하여, 하기 식(D-3)으로 표시되는 주황색 염료 화합물(10.2g, 수율 48.2%)을 얻었다. 상기 주황색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 423(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 27)
[황색 염료 화합물(G-1)의 합성]
황색 염료 화합물(G-1)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
2-헥실데칸산(30.8g)과 톨루엔(30g)의 혼합물에 염화티오닐(14.3g)과 톨루엔(20g)의 혼합물을 적하했다. 이 혼합물에 피리딘(9.49g)과 톨루엔(30g)의 혼합물을 1시간에 걸쳐서 천천히 적하한 후, 110℃로 승온하고, 1시간 교반했다. 실온까지 냉각 후, 5-아미노-안트라[9,1-cd]이소티아졸-6-온(25.2g)과 톨루엔(30g)의 혼합물을 적하했다. 110℃로 승온하고 2시간 교반 후, 용매를 감압 증류제거하고, 메탄올(100g)을 가함으로써 침전을 석출시켰다. 이 혼합물을 여과하고, 메탄올, 이어서 물로 세정하고, 수분이 1.0질량% 이하가 될 때까지 60℃로 건조하여 하기 식(G-1)으로 표시되는 황색 염료 화합물(36.7g, 수율 74.7%)을 얻었다. 상기 황색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 491(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 28)
[황색 염료 화합물(G-2)의 합성]
황색 염료 화합물(G-2)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
5-아미노-안트라[9,1-cd]이소티아졸-6-온(25.2g)과 톨루엔(120g)과 피리딘(9.49g)의 혼합물에 n-옥타노일클로라이드(19.5g)를 적하한 후, 110℃로 승온하고, 1시간 교반했다. 이 혼합물을 실온까지 냉각 후, 메탄올(150g)을 가함으로써 침전을 석출시켰다. 이 혼합물을 여과하고, 메탄올로 세정하고, 건조하여 하기 식(G-2)으로 표시되는 황색 염료 화합물(31.8g, 수율83.9%)을 얻었다. 상기 황색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 379(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 29)
[보라색 염료 화합물(F-1)의 합성]
보라색 염료 화합물(F-1)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
식(C18)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액의 조제는 합성례 24의 공정 1과 동일하게, 식(D2)의 화합물로부터 유도된 디아조 성분 용액의 조제는 합성례 9의 공정 4와 동일하게 행하였다. 상기 디아조 성분 용액을 상기 커플러 성분 용액에, 0∼10 ℃의 범위 내에서 트리에틸아민(35g)을 적절하게 가하면서 2시간에 걸쳐서 적하하고, 커플링 반응을 행하였다. 0∼10 ℃의 범위 내에서 20분간 교반한 후, 이 반응 혼합물로부터 생성물을 여과하고, 메탄올, 이어서 물로 세정하고, 수분이 1.0질량% 이하가 될 때까지 60℃로 건조하여 하기 식(F-1)으로 표시되는 보라색 염료 화합물(13.0g, 수율 49.6%)을 얻었다. 상기 보라색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 524(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 30)
[주황색 염료 화합물(D-4)의 합성]
주황색 염료 화합물(D-4)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
30-A. 디아조 성분 용액의 조제
(공정 1)
진한 황산(17g)과 43% 니트로실황산(14.7g)의 혼합물에, 하기 식(D5)으로 표시되는 4-니트로아닐린(6.91g)을 30∼35 ℃의 범위 내에서 가하고, 동일 온도 하에서 2시간 교반함으로써 디아조 성분 용액을 얻었다.
30-B. 커플링 반응에 의한 주황색 염료 화합물(D-4)의 합성
(공정 2)
식(C18)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액의 조제는 합성례 24의 공정 1과 동일하게 행하였다. 공정 1에서 얻어진 상기 디아조 성분 용액을 상기 커플러 성분 용액에, 0∼10 ℃의 범위 내에서 트리에틸아민(20g)을 적절하게 가하면서 1시간에 걸쳐서 적하하고, 커플링 반응을 행하였다. 0∼10 ℃의 범위 내에서 20분간 교반한 후, 이 반응 혼합물로부터 생성물을 여과하고, 메탄올, 이어서 물로 세정하고, 수분이 1.0질량% 이하가 될 때까지 60℃로 건조하여 하기 식(D-4)으로 표시되는 주황색 염료 화합물(12.5g, 수율 53.5%)을 얻었다. 상기 주황색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 467(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 31)
[주황색 염료 화합물(D-5)의 합성]
주황색 염료 화합물(D-5)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
31-A. 디아조 성분 용액의 조제
(공정 1)
진한 황산(17g)과 43% 니트로실황산(14.7g)의 혼합물에, 하기 식(D6)으로 표시되는 2,6-디브로모-4-니트로아닐린(14.8g)을 25∼30 ℃의 범위 내에서 가하고, 동일 온도 하에서 2시간 교반함으로써 디아조 성분 용액을 얻었다.
31-B. 커플링 반응에 의한 주황색 염료 화합물(D-5)의 합성
(공정 2)
식(C18)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액의 조제는 합성례 24의 공정 1과 동일하게 행하였다. 공정 1에서 얻은 상기 디아조 성분 용액을 상기 커플러 성분 용액에, 0∼10 ℃의 범위 내에서 트리에틸아민(25g)을 적절하게 가하면서 1시간에 걸쳐서 적하하고, 커플링 반응을 행하였다. 0∼10 ℃의 범위 내에서 20분간 교반한 후, 이 반응 혼합물로부터 생성물을 여과하고, 메탄올, 이어서 물로 세정하고, 수분이 1.0질량% 이하가 될 때까지 60℃로 건조하여 하기 식(D-5)으로 표시되는 주황색 염료 화합물(27.6g, 수율 88.6%)을 얻었다. 상기 주황색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 623(M＋))에 의해, 그 구조는 하기 식(D-5)인 것으로 확인했다.
(합성례 32)
[주황색 염료 화합물(D-6)의 합성]
주황색 염료 화합물(D-6)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
커플러 성분 용액으로서, 식(C18)의 화합물 대신 식(C20)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 31의 공정 1 및 2와 동일하게 행하여, 하기 식(D-6)으로 표시되는 주황색 염료 화합물(22.8g, 수율 89.2%)을 얻었다. 상기 주황색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 511(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 33)
[주황색 염료 화합물(E-1)의 합성]
주황색 염료 화합물(E-1)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
33-A. 커플러 화합물 C21의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
2-페닐-1H-인돌(9.67g)과 트리에틸아민(7.5g)과 DMF(15g)와 1-브로모옥탄(11.6g)의 혼합물을 120℃로 승온하고, 동일 온도 하에서 3시간 교반하는 것에 의해 하기 식(C21)으로 표시되는 N-옥틸-2-페닐인돌을 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C21)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
33-B. 커플링 반응에 의한 주황색 염료 화합물(E-1)의 합성
(공정 2)
식(D4)의 화합물로부터 유도된 디아조 성분 용액의 조제는 합성례 24와 동일하게 행하였다. 상기 디아조 성분 용액을 공정 1로 얻은 상기 커플러 성분 용액에, 0∼10 ℃의 범위 내에서 트리에틸아민(20g)을 적절하게 가하면서 1시간에 걸쳐서 적하하고, 커플링 반응을 행하였다. 0∼10 ℃의 범위 내에서 20분간 교반한 후, 이 반응 혼합물로부터 생성물을 여과하고, 메탄올, 이어서 물로 세정하고, 수분이 1.0질량% 이하가 될 때까지 60℃로 건조하여 하기 식(E-1)으로 표시되는 주황색 염료 화합물(11.3g, 수율 43.2%)을 얻었다. 상기 주황색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 523(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 34)
[주황색 염료 화합물(E-2)의 합성]
주황색 염료 화합물(E-2)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
34-A. 커플러 화합물 C22의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
1-브로모옥탄 대신 1-브로모부탄(7.53g)을 사용하는 점 이외에는 합성례 33의 공정 1과 동일하게 행하여, 하기 식(C22)으로 표시되는 N-부틸-2-페닐인돌을 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C22)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
34-B. 커플링 반응에 의한 주황색 염료 화합물(E-2)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서, 식(C21)의 화합물 대신 식(C22)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 33의 공정 1 및 2와 동일하게 행하여, 하기 식(E-2)으로 표시되는 주황색 염료 화합물(14.5g, 수율 62.1%)을 얻었다. 상기 주황색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 467(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 35)
[적색 염료 화합물(D-7)의 합성]
적색 염료 화합물(D-7)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
35-A. 디아조 성분 용액의 조제
(공정 1)
진한 황산(7.5g)과 아세트산(15g)과 43% 니트로실황산(14.9g)의 혼합물에 하기 식(D7)으로 표시되는 2-시아노-4-니트로아닐린(8.15g)을 20∼25 ℃의 범위 내에서 가하고, 동일 온도 하에서 2시간 교반함으로써 디아조 성분 용액을 얻었다.
35-B. 커플링 반응에 의한 적색 염료 화합물(D-7)의 합성
(공정 2)
식(C18)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액의 조제는 합성례 24와 동일하게 행하였다. 공정 1에서 얻어진 상기 디아조 성분 용액을 상기 커플러 성분 용액에, 0∼10 ℃의 범위 내에서 트리에틸아민(30g)을 적절하게 가하면서 1시간에 걸쳐서 적하하고, 커플링 반응을 행하였다. 0∼10 ℃의 범위 내에서 20분간 교반한 후, 이 반응 혼합물로부터 생성물을 여과하고, 메탄올, 이어서 물로 세정하고, 수분이 1.0질량% 이하가 될 때까지 60℃로 건조하여 하기 식(D-7)으로 표시되는 적색 염료 화합물(16.9g, 수율 68.9%)을 얻었다. 상기 적색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 492(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 36)
[보라색 염료 화합물(C-8)의 합성]
보라색 염료 화합물(C-8)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
식(C16)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액의 조제는 합성례 16의 공정 1과 동일하게, 식(D1)의 화합물로부터 유도된 디아조 성분 용액의 조제는 합성례 1의 공정 5와 동일하게 행하였다. 상기 디아조 성분 용액을 상기 커플러 성분 용액에, 0∼10 ℃의 범위 내에서 트리에틸아민(32g)을 적절하게 가하면서 2시간에 걸쳐서 적하하고, 커플링 반응을 행하였다. 0∼10 ℃의 범위 내에서 20분간 교반한 후, 이 반응 혼합물로부터 생성물을 여과하고, 메탄올, 이어서 물로 세정하고, 수분이 1.0질량% 이하가 될 때까지 60℃로 건조하여 하기 식(C-8)으로 표시되는 보라색 염료 화합물(6.14g, 수율 21.8%)을 얻었다. 상기 보라색 염료 화합물은, LCMS 분석 분자량(m/z 563(M＋))에 의해, 그 구조는 하기 식(C-8)인 것으로 확인했다.
(합성례 37)
[보라색 염료 화합물(C-9)의 합성]
보라색 염료 화합물(C-9)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
커플러 성분 용액으로서, 식(C16)의 화합물 대신 식(C9)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 36과 동일하게 행하여, 하기 식(C-9)으로 표시되는 보라색 염료 화합물(12.1g)을 얻었다. 상기 보라색 염료 화합물의 구조는, LCMS 분석(m/z 731(M＋))에 의해 확인했다.
(합성례 38)
[보라색 염료 화합물(C-10)의 합성]
보라색 염료 화합물(C-10)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
브롬화 나트륨(5.92g), 트리에틸아민(0.50g), DMF(80g)의 혼합물을 35∼40 ℃의 범위 내에서 15분간 교반하고, 시안화제1구리(5.0g)를 가하고, 동일 온도 하에서 15분간 교반했다. 이 혼합물에 보라색 염료 화합물(C-9)(34.3g)을 가하고, 110℃로 승온하고 1시간 교반했다. 80℃까지 냉각 후, 물(190g), 하이포아염소산나트륨(18g)의 혼합물을 가하고, 70∼80 ℃에서 1시간 교반한 후, 실온까지 냉각했다. 이 반응 혼합물로부터 생성물을 여과하고, 물로 세정하고, 수분이 1.0질량% 이하가 될 때까지 60℃로 건조하여 하기 식(C-10)으로 표시되는 보라색 염료 화합물(20.4g, 수율 64.2%)을 얻었다. 상기 보라색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 678(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 39)
[보라색 염료 화합물(C-11)의 합성]
보라색 염료 화합물(C-11)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
39-A. 디아조 성분 용액의 조제
(공정 1)
진한 황산(10.7g)과 아세트산(28.8g)의 혼합물에 하기 식(D8)으로 표시되는 2-브로모-6-시아노-4-니트로아닐린(11.1g)을 20∼25 ℃의 범위 내에서 가하였다. 이 혼합물에 43% 니트로실황산(15.6g)을 20∼25 ℃의 범위 내에서 가하고, 동일 온도 하에서 2시간 교반함으로써 디아조 성분 용액을 얻었다.
39-B. 커플링 반응에 의한 보라색 염료 화합물(C-11)의 합성
(공정 2)
식(C9)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액의 조제는 합성례 9의 공정 1∼3과 동일하게 행하였다. 공정 1에서 얻어진 상기 디아조 성분 용액을 상기 커플러 성분 용액에, 0∼10 ℃의 범위 내에서 트리에틸아민(20g)을 적절하게 가하면서 2시간에 걸쳐서 적하하고, 커플링 반응을 행하였다. 0∼10 ℃의 범위 내에서 20분간 교반한 후, 이 반응 혼합물로부터 생성물을 여과하고, 메탄올, 이어서 물로 세정하고, 수분이 1.0질량% 이하가 될 때까지 60℃로 건조하여 하기 식(C-11)으로 표시되는 보라색 염료 화합물(16.0g, 수율 45.0%)을 얻었다. 상기 보라색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 711(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 40)
[보라색 염료 화합물(C-12)의 합성]
보라색 염료 화합물(C-12)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
40-A. 커플러 화합물 C23의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
합성례 9의 공정 3에 있어서, 1-브로모옥탄 대신 1-브로모부탄(27.4g)을 사용하는 점 이외에는 합성례 9의 공정 1∼3과 동일하게 행하여, 하기 식(C23)으로 표시되는 N-[3-(N,N-디부틸아미노)페닐]옥탄아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C23)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
40-B. 커플링 반응에 의한 보라색 염료 화합물(C-12)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서, 식(C9)의 화합물 대신 식(C23)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 39의 공정 2와 동일하게 행하여, 하기 식(C-12)으로 표시되는 보라색 염료 화합물(5.99g, 수율 20.0%)을 얻었다. 상기 보라색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 599(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 41)
[보라색 염료 화합물(C-13)의 합성]
보라색 염료 화합물(C-13)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
커플러 성분 용액으로서, 식(C9)의 화합물 대신 식(C12)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 39의 공정 2와 동일하게 행하여, 하기 식(C-13)으로 표시되는 보라색 염료 화합물(23.5g, 수율 75.0%)을 얻었다. 상기 보라색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 627(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 42)
[보라색 염료 화합물(C-14)의 합성]
보라색 염료 화합물(C-14)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
커플러 성분 용액으로서, 식(C9)의 화합물 대신 식(C16)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 39의 공정 2와 동일하게 행하여, 하기 식(C-14)으로 표시되는 보라색 염료 화합물(10.8g, 수율 39.8%)을 얻었다. 상기 보라색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 543(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 43)
[보라색 염료 화합물(C-15)의 합성]
보라색 염료 화합물(C-15)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
합성례 38에 있어서, 식(C-9)의 보라색 염료 화합물 대신 식(C-13)의 보라색 염료 화합물(31.4g)을 사용하는 점 이외에는 합성례 38과 동일하게 행하여, 하기 식(C-15)으로 표시되는 보라색 염료 화합물(26.9g, 수율 93.7%)을 얻었다. 상기 보라색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 574(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 44)
[보라색 염료 화합물(C-16)의 합성]
보라색 염료 화합물(C-16)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
합성례 38에 있어서, 식(C-9)의 보라색 염료 화합물 대신 식(C-14)의 보라색 염료 화합물(27.2g)을 사용하는 점 이외에는 합성례 38과 동일하게 행하여, 하기 식(C-16)으로 표시되는 보라색 염료 화합물(22.0g, 수율 89.8%)을 얻었다. 상기 보라색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 490(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 45)
[황색 염료 화합물(G-3)의 합성]
황색 염료 화합물(G-3)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
합성례 28에 있어서, n-옥타노일클로라이드 대신 2-에틸헥사노일클로라이드(19.5g)를 사용하는 점 이외에는 합성례 28과 동일하게 행하여, 하기 식(G-3)으로 표시되는 황색 염료 화합물(33.1g, 수율 87.3%)을 얻었다. 상기 황색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 379(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 46)
[황색 염료 화합물(G-4)의 합성]
황색 염료 화합물(G-4)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
합성례 28에 있어서, n-옥타노일클로라이드 대신 노나노일클로라이드(21.2g)를 사용하는 점 이외에는 합성례 28과 동일하게 행하여, 하기 식(G-4)으로 표시되는 황색 염료 화합물(31.0g, 수율 78.9%)을 얻었다. 상기 황색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 393(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 47)
[청색 염료 화합물(B-9)의 합성]
청색 염료 화합물(B-9)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
커플러 성분 용액으로서, 식(C9)의 화합물 대신 식(C23)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 9의 공정 5와 동일하게 행하여, 하기 식(B-9)으로 표시되는 청색 염료 화합물(9.12g, 수율 33.0%)을 얻었다. 상기 청색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 553(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 48)
[청색 염료 화합물(B-10)의 합성]
청색 염료 화합물(B-10)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
48-A. 커플러 화합물 C24의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
합성례 9의 공정 1에 있어서, n-옥타노일클로라이드 대신 2-에틸헥사노일클로라이드(34.2g)를 사용하는 점 이외에는 합성례 9의 공정 1∼3과 동일하게 행하여, 하기 식(C24)으로 표시되는 N-[3-(N,N-디옥틸아미노)페닐]-2-에틸헥산아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C24)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
48-B. 커플링 반응에 의한 청색 염료 화합물(B-10)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서, 식(C9)의 화합물 대신 식(C24)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 9의 공정 4 및 5와 동일하게 행하여, 하기 식(B-10)으로 표시되는 청색 염료 화합물(19.0g, 수율 57.1%)을 얻었다. 상기 청색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 665(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 49)
[주황색 염료 화합물(D-8)의 합성]
주황색 염료 화합물(D-8)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
커플러 화합물로서, 식(C18)의 화합물 대신 N,N-디에틸아닐린(7.45g)을 사용하는 점 이외에는 합성례 24와 동일하게 행하여, 하기 식(D-8)으로 표시되는 주황색 염료 화합물(15.2g, 수율 82.8%)을 얻었다. 상기 주황색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 367(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 50)
[주황색 염료 화합물(D-9)의 합성]
주황색 염료 화합물(D-9)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
커플러 화합물로서, 식(C18)의 화합물 대신 N,N-디에틸아닐린(7.45g)을 사용하는 점 이외에는 합성례 31과 동일하게 행하여, 하기 식(D-9)으로 표시되는 주황색 염료 화합물(18.2g, 수율 80.0%)을 얻었다. 상기 주황색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 455(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 51)
[주황색 염료 화합물(D-10)의 합성]
주황색 염료 화합물(D-10)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
커플러 화합물로서, 식(C18)의 화합물 대신 N,N-디에틸아닐린(7.45g)을 사용하는 점 이외에는 합성례 30과 동일하게 행하여, 하기 식(D-10)으로 표시되는 주황색 염료 화합물(9.35g, 수율 62.5%)을 얻었다. 상기 주황색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 299(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 52)
[주황색 염료 화합물(D-11)의 합성]
주황색 염료 화합물(D-11)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
52-A. 커플러 화합물 C25의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
아닐린(18.6g), 아세트산(50g), 염화제1구리(1.3g), 아크릴로니트릴(20g)의 혼합물을 110℃로 가열하여 3시간 교반했다. 실온에 냉각 후, 톨루엔(100g)과 10% 탄산나트륨 수용액(150g)을 가하여 유기층을 추출했다. 이 추출물을 포화 식염수로 세정한 후, 용매를 감압 증류제거함으로써 하기 식(C25a)으로 표시되는 N-시아노에틸아닐린(28.7g, 수율 98.2%)을 조생성물로서 얻었다.
(공정 2)
상기 공정에서 얻어진 N-시아노에틸아닐린(28.7g)과 트리에틸아민(15g)과 DMF(15g)와 1-브로모옥탄(14.5g)의 혼합물을 120℃로 승온하고, 동일 온도 하에서 3시간 교반하는 것에 의해 하기 식(C25)으로 표시되는 N-시아노에틸-N-옥틸아닐린을 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C25)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
52-B. 커플링 반응에 의한 주황색 염료 화합물(D-11)의 합성
(공정 3)
커플러 성분 용액으로서, 식(C18)의 화합물 대신 식(C25)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 30과 동일하게 행하여, 하기 식(D-11)으로 표시되는 주황색 염료 화합물(10.6g, 수율 52.0%)을 얻었다. 상기 주황색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 408(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 53)
[적색 염료 화합물(C-17)의 합성]
적색 염료 화합물(C-17)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
53-A. 커플러 화합물 C26의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
N-(3-아미노-4-메톡시페닐)옥탄아미드 대신 3'-아미노아세트아닐리드(7.50g)를 사용하는 점, 1-브로모옥탄 대신 1-브로모에탄(27.3g)을 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 4와 동일하게 행하여, 하기 식(C26)으로 표시되는 N-[3-(N,N-디에틸아미노)페닐]아세트아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C26)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
53-B. 커플링 반응에 의한 적색 염료 화합물(C-17)의 합성
(공정 2)
커플러 화합물로서, 식(C9)의 화합물 대신 식(C26)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 17과 동일하게 행하여, 하기 식(C-17)으로 표시되는 적색 염료 화합물(11.8g, 수율 60.5%)을 얻었다. 상기 적색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 390(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 54)
[보라색 염료 화합물(F-2)의 합성]
보라색 염료 화합물(F-2)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
커플러 화합물로서, 식(C18)의 화합물 대신 N,N-디에틸아닐린(7.45g)을 사용하는 점 이외에는 합성례 29와 동일하게 행하여, 하기 식(F-2)으로 표시되는 보라색 염료 화합물(10.6g, 수율 59.6%)을 얻었다. 상기 보라색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 356(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 55)
[청색 염료 화합물(B-11)의 합성]
청색 염료 화합물(B-11)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
커플러 화합물로서, 식(C9)의 화합물 대신 식(C26)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 9의 공정 4 및 5와 동일하게 행하여, 하기 식(B-11)으로 표시되는 청색 염료 화합물(11.9g, 수율57.6%)을 얻었다. 상기 청색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 413(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 56)
[청색 염료 화합물(A-9)의 합성]
청색 염료 화합물(A-9)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
56-A. 커플러 화합물 C27의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
합성례 1의 공정 3에서 얻어진 N-(3-아미노-4-메톡시페닐)옥탄아미드(13.2g), 아세트산(15g), 염화제1구리(0.32g), 아크릴로니트릴(5.0g)의 혼합물을 110℃로 가열하여 3시간 교반했다. 실온에 냉각 후, 톨루엔(50g)과 10% 탄산나트륨 수용액(75g)을 가하여 유기층을 추출했다. 이 추출물을 포화 식염수로 세정한 후, 용매를 감압 증류제거함으로써 하기 식(C27a)으로 표시되는 N-(3-시아노에틸아미노-4-메톡시페닐)옥탄아미드(9.05g, 수율 57.0%)를 조생성물로서 얻었다.
(공정 2)
상기 공정에서 얻어진 N-(3-시아노에틸아미노-4-메톡시페닐)옥탄아미드(15.9g)와 DMF(15g)와 황산디에틸(11.6g)의 혼합물을 90℃로 승온하고, 동일 온도 하에서 2시간 교반하는 것에 의해 하기 식(C27)으로 표시되는 N-(3-N-에틸-N-시아노에틸아미노-4-메톡시페닐)옥탄아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C27)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
56-B. 커플링 반응에 의한 청색 염료 화합물(A-9)의 합성
(공정 3)
커플러 성분 용액으로서, 식(C1)의 화합물 대신 식(C27)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 5 및 6과 동일하게 행하여, 하기 식(A-9)으로 표시되는 청색 염료 화합물(9.70g, 수율 31.4%)을 얻었다. 상기 청색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 618(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 57)
[청색 염료 화합물(A-10)의 합성]
청색 염료 화합물(A-10)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
57-A. 커플러 화합물 C28의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
합성례 56의 공정 1에서 얻어진 N-(3-시아노에틸아미노-4-메톡시페닐)옥탄아미드(15.9g)와 DMF(20g)과 트리에틸아민(12.6g)과 1-브로모옥탄(29.0g)의 혼합물을 120℃로 승온하고, 8시간 교반하는 것에 의해 하기 식(C28)으로 표시되는 N-(3-N-옥틸-N-시아노에틸아미노-4-메톡시페닐)옥탄아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C28)으로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
57-B. 커플링 반응에 의한 청색 염료 화합물(A-10)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서, 식(C1)의 화합물 대신 식(C28)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 5 및 6과 동일하게 행하여, 하기 식(A-10)으로 표시되는 청색 염료 화합물(5.52g, 수율 15.7%)을 얻었다. 상기 청색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 702(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 58)
[청색 염료 화합물(A-11)의 합성]
청색 염료 화합물(A-11)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
58-A. 커플러 화합물 C29의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
합성례 1의 공정 3에서 얻어진 N-(3-아미노-4-메톡시페닐)옥탄아미드(13.2g)와 DMF(15g)와 트리에틸아민(15g)과 2-브로모에틸메틸에테르(27.8g)의 혼합물을 110℃로 승온하고, 8시간 교반하는 것에 의해 하기 식(C29)으로 표시되는 N-[3-N,N-(2-디메톡시에틸)아미노-4-메톡시페닐]옥탄아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C29)으로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서, 식(C1)의 화합물 대신 식(C29)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 5 및 6과 동일하게 행하여, 하기 식(A-11)으로 표시되는 청색 염료 화합물(6.58g, 수율 20.2%)을 얻었다. 상기 청색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 653(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 59)
[청색 염료 화합물(A-12)의 합성]
청색 염료 화합물(A-12)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
59-A. 커플러 화합물 C30의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
N-(3-아미노-4-메톡시페닐)옥탄아미드 대신 N-(3-아미노-4-메톡시페닐)아세트아미드(시판품으로서 구입)(9.0g)를 사용하는 점, 1-브로모옥탄 대신 1-브로모부탄(27.4g)을 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 4와 동일하게 행하여, 하기 식(C30)으로 표시되는 N-[3-(N,N-디헥실아미노)-4-메톡시페닐]아세트아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C30)으로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
59-B. 커플링 반응에 의한 청색 염료 화합물(A-12)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서, 식(C1)의 화합물 대신 식(C30)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 5 및 6과 동일하게 행하여, 하기 식(A-12)으로 표시되는 청색 염료 화합물(14.1g, 수율 49.9%)을 얻었다. 상기 청색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 565(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 60)
[청색 염료 화합물(A-13)의 합성]
청색 염료 화합물(A-13)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
60-A. 커플러 화합물 C31의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
N-(3-아미노-4-메톡시페닐)옥탄아미드 대신 N-(3-아미노-4-메톡시페닐)아세트아미드(시판품으로서 구입)(9.0g)를 사용하는 점, 1-브로모옥탄 대신 1-브로모헥산(33.0g)을 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 4와 동일하게 행하여, 하기 식(C31)으로 표시되는 N-[3-(N,N-디헥실아미노)-4-메톡시페닐]아세트아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C31)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
60-B. 커플링 반응에 의한 청색 염료 화합물(A-13)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서, 식(C1)의 화합물 대신 식(C31)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 5 및 6과 동일하게 행하여, 하기 식(A-13)으로 표시되는 청색 염료 화합물(10.7g, 수율 34.5%)을 얻었다. 상기 청색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 621(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 61)
[청색 염료 화합물(A-14)의 합성]
청색 염료 화합물(A-14)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
61-A. 커플러 화합물 C32의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
합성례 1의 공정 1에 있어서, n-옥타노일클로라이드 대신 발레릴클로라이드(25.3g)를 사용하는 점, 공정 4에 있어서 1-브로모옥탄 대신 1-브로모에탄(27.3g)을 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 1∼4와 동일하게 행하여, 하기 식(C32)으로 표시되는 N-[3-(N,N-디에틸아미노)-4-메톡시페닐]펜탄아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C32)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
61-B. 커플링 반응에 의한 청색 염료 화합물(A-14)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서, 식(C1)의 화합물 대신 식(C32)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 5 및 6과 동일하게 행하여, 하기 식(A-14)으로 표시되는 청색 염료 화합물(24.1g, 수율 87.5%)을 얻었다. 상기 청색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 551(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 62)
[청색 염료 화합물(A-15)의 합성]
청색 염료 화합물(A-15)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
62-A. 커플러 화합물 C33의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
합성례 1의 공정 1에 있어서, n-옥타노일클로라이드 대신 라우로일클로라이드(45.9g)를 사용하는 점, 공정 4에 있어서 1-브로모옥탄 대신 1-브로모에탄(27.3g)을 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 1∼4와 동일하게 행하여, 하기 식(C33)으로 표시되는 N-[3-(N,N-디에틸아미노)-4-메톡시페닐]도데칸아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C33)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
62-B. 커플링 반응에 의한 청색 염료 화합물(A-15)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서, 식(C1)의 대신 식(C33)을 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 5 및 6과 동일하게 행하여, 하기 식(A-15)으로 표시되는 청색 염료 화합물(26.8g, 수율 82.6%)을 얻었다. 상기 청색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 649(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 63)
[적색 염료 화합물(C-18)의 합성]
적색 염료 화합물(C-18)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
63-A. 커플러 화합물 C34의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
합성례 9의 공정 3에 있어서, 1-브로모옥탄 대신 1-브로모헥산(33.0g)을 사용하는 점, N-(3-아미노페닐)옥탄아미드 대신 3'-아미노아세트아닐리드(7.50g)를 사용하는 점 이외에는 합성례 9의 공정 3과 동일하게 행하여, 하기 식(C34)으로 표시되는 N-[3-(N,N-디헥실아미노)페닐]아세트아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C34)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
63-B. 커플링 반응에 의한 적색 염료 화합물(C-18)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서, 식(C9)의 화합물 대신 식(C34)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 17과 동일하게 행하여, 하기 식(C-18)으로 표시되는 적색 염료 화합물(20.1g, 수율 80.1%)을 얻었다. 상기 적색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 502(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 64)
[주황색 염료 화합물(D-12)의 합성]
주황색 염료 화합물(D-12)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
64-A. 커플러 화합물 C35의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
N-(3-아미노-4-메톡시페닐)옥탄아미드 대신 아닐린(4.66g)을 사용하는 점, 1-브로모옥탄 대신 1-브로모헥산(33.0g)을 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 4와 동일하게 행하여, 하기 식(C35)으로 표시되는 N,N-디헥실아닐린을 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C35)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
64-B. 커플링 반응에 의한 주황색 염료 화합물(D-12)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서, 식(C18)의 화합물 대신 식(C35)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 24와 동일하게 행하여, 하기 식(D-12)으로 표시되는 주황색 염료 화합물(13.5g, 수율 56.4%)을 얻었다. 상기 주황색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 479(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 65)
[주황색 염료 화합물(D-13)의 합성]
주황색 염료 화합물(D-13)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
커플러 성분 용액으로서, 식(C18)의 화합물 대신 식(C35)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 30과 동일하게 행하여, 하기 식(D-13)으로 표시되는 주황색 염료 화합물(16.4g, 수율 79.8%)을 얻었다. 상기 주황색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 411(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 66)
[청색 염료 화합물(A-16)의 합성]
청색 염료 화합물(A-16)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
66-A. 커플러 화합물 C8의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
합성례 1의 공정 1에 있어서, p-아니시딘 대신 4-부톡시아닐린(33.0g)을 사용하는 점, n-옥타노일클로라이드 대신 프로피오닐클로라이드(19.4g)를 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 1∼4와 동일하게 행하여, 하기 식(C36)으로 표시되는 N-[3-(N,N-디옥틸아미노)-4-부톡시페닐]프로판아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C36)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
66-B. 커플링 반응에 의한 청색 염료 화합물(A-16)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서, 식(C1)의 화합물 대신 공정 1에서 얻어진 식(C36)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 5 및 6과 동일하게 행하여, 하기 식(A-16)으로 표시되는 청색 염료 화합물(6.45g, 수율 17.6%)을 얻었다. 상기 청색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 733(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 67)
[적색 염료 화합물(C-19)의 합성]
적색 염료 화합물(C-19)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
67-A. 커플러 화합물 C37의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
합성례 9의 공정 1에 있어서, n-옥타노일클로라이드 대신 프로피오닐클로라이드(19.4g)를 사용하는 점, 합성례 9의 공정 3에 있어서 1-브로모옥탄 대신 1-브로모헥산(33.0g)을 사용하는 점 이외에는 합성례 9의 공정 1∼3과 동일하게 행하여, 하기 식(C37)으로 표시되는 N-[3-(N,N-디헥실아미노)페닐]프로판아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C37)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
67-B. 커플링 반응에 의한 적색 염료 화합물(C-19)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서, 식(C9)의 화합물 대신 공정 1에서 얻어진 식(C37)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 17의 공정 1 및 2와 동일하게 행하여, 하기 식(C-19)으로 표시되는 적색 염료 화합물(17.6g, 수율 68.2%)을 얻었다. 상기 적색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 516(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 68)
[적색 염료 화합물(C-20)의 합성]
적색 염료 화합물(C-20)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
커플러 성분 용액으로서, 식(C18)의 화합물 대신 식(C12)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 30의 공정 1 및 2와 동일하게 행하여, 하기 식(C-20)으로 표시되는 적색 염료 화합물(23.0g, 수율87.7%)을 얻었다. 상기 적색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 524(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
(합성례 69)
[청색 염료 화합물(A-17)의 합성]
청색 염료 화합물(A-17)은, 하기 스킴에 따라, 제조했다.
69-A. 커플러 화합물 C38의 합성 및 커플러 성분 용액의 조제
(공정 1)
합성례 1의 공정 1에 있어서, n-옥타노일클로라이드 대신 발레릴클로라이드(25.3g)를 사용하는 점, 공정 4에 있어서 1-브로모옥탄 대신 1-브로모헥산(33.0g)을 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 1∼4와 동일하게 행하여, 하기 식(C38)으로 표시되는 N-[3-(N,N-디헥실아미노)-4-메톡시페닐]펜탄아미드를 얻었다. 이 반응 혼합물에 메탄올(30g)을 가하고, 5℃로 냉각함으로써 식(C38)의 화합물로 이루어지는 커플러 성분 용액을 얻었다.
69-B. 커플링 반응에 의한 청색 염료 화합물(A-17)의 합성
(공정 2)
커플러 성분 용액으로서, 식(C1)의 화합물 대신 공정 1에서 얻어진 식(C38)의 화합물을 사용하는 점 이외에는 합성례 1의 공정 5 및 6과 동일하게 행하여, 하기 식(A-17)으로 표시되는 청색 염료 화합물(15.3g, 수율 48.4%)을 얻었다. 상기 청색 염료 화합물은, LCMS 분석(m/z 663(M＋))에 의해, 그 구조를 확인했다.
합성례에서 기재한 염료 화합물 및 종래의 염료 화합물의 구조식을 표 3∼9에 나타낸다.
[표 3]
[표 4]
[표 5]
[표 6]
[표 7]
[표 8]
[표 9]
<염료조성물의 제조예>
수계 염색을 행하기 위하여, 표 3∼9에 기재한 화합물의 염료조성물을 제조했다. 제조예를 이하에 나타낸다. 본 제조예에 있어서, 염료조성물은 액상의 수계 분산체 또는 분체상이다. 구체적으로는, 염료조성물 제조예 1∼105는, 액상의 염료조성물의 제조예이며, 염료조성물 제조예 106∼141은, 분체상의 염료조성물의 제조예이다. 그리고, 염료조성물 중의 화합물의 체적 메디안 입자 직경은, 가부시키가이샤 호리바제작소(堀場製作所)의 동적광산란식 입경분포측정장치 LB-500에 의해 측정했다.
(염료조성물 제조예 1)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 20g을 물 60g에 용해했다. 거기에 합성례 5에서 얻어진 화합물 A-5를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.17μm, 농도가 20질량%인 화합물 A-5 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 2)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 4g을 물 76g에 용해했다. 거기에 합성례 5에서 얻어진 화합물 A-5를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.20μm, 농도가 20질량%인 화합물 A-5 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 3)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 10g을 물 70g에 용해한다. 거기에 합성례 5에서 얻어진 화합물 A-5를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.16μm, 농도가 20질량%인 화합물 A-5 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 4)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 30g을 물 50g에 용해한다. 거기에 합성례 5에서 얻어진 화합물 A-5를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.19μm, 농도가 20질량%인 화합물 A-5 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 5)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 20g을 물 50g에 용해하고, 이어서 프로필렌글리콜 10g을 용해한다. 거기에 합성례 5에서 얻어진 화합물 A-5를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.19μm, 농도가 20질량%인 화합물 A-5 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 6)
분산제로서의 트리스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 50몰 부가물 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 5에서 얻어진 화합물 A-5를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.19μm, 농도가 20질량%인 화합물 A-5 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 7)
분산제로서의 트리벤질페놀-에틸렌옥사이드 23몰 부가물 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 5에서 얻어진 화합물 A-5를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.15μm, 농도가 20질량%인 화합물 A-5 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 8)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 3에서 얻어진 화합물 A-3을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.12μm, 농도가 20질량%인 화합물 A-3 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 9)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 10g 및 트리스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 50몰 부가물 10g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 3에서 얻어진 화합물 A-3을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.14μm, 농도가 20질량%인 화합물 A-3 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 10)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 10g 및 트리벤질페놀-에틸렌옥사이드 23몰 부가물 10g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 3에서 얻어진 화합물 A-3을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.12μm, 농도가 20질량%인 화합물 A-3 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 11)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 10g 및 리그닌술폰산나트륨 10g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 3에서 얻어진 화합물 A-3을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.16μm, 농도가 20질량%인 화합물 A-3 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 12)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 10g 및 트리스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 29몰 부가물의 황산에스테르나트륨염 10g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 3에서 얻어진 화합물 A-3을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.15μm, 농도가 20질량%인 화합물 A-3 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 13)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 1에서 얻어진 화합물 A-1을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.27μm, 농도가 20질량%인 화합물 A-1 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 14)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 10g을 물 70g에 용해한다. 거기에 합성례 12에서 얻어진 화합물 B-4를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.22μm, 농도가 20질량%인 화합물 B-4 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 15)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 10g을 물 60g에 용해하고, 이어서 프로필렌글리콜 10g을 용해한다. 거기에 합성례 12에서 얻어진 화합물 B-4를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.20μm, 농도가 20질량%인 화합물 B-4 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 16)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 11에서 얻어진 화합물 B-3을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.17μm, 농도가 20질량%인 화합물 B-3 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 17)
분산제로서의 트리스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 50몰 부가물 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 11에서 얻어진 화합물 B-3을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.15μm, 농도가 20질량%인 화합물 B-3 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 18)
분산제로서의 트리벤질페놀-에틸렌옥사이드 23몰 부가물 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 11에서 얻어진 화합물 B-3을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.16μm, 농도가 20질량%인 화합물 B-3의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 19)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 20g을 물 50g에 용해하고, 이어서 프로필렌글리콜 10g을 용해한다. 거기에 합성례 11에서 얻어진 화합물 B-3을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.16μm, 농도가 20질량%인 화합물 B-3 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 20)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 10g을 물 70g에 용해한다. 거기에 합성례 9에서 얻어진 화합물 B-1을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.22μm, 농도가 20질량%인 화합물 B-1 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 21)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 10g을 물 70g에 용해한다. 거기에 합성례 49에서 얻어진 화합물 B-10을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.24μm, 농도 20질량%인 화합물 B-10 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 22)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 4g을 물 76g에 용해한다. 거기에 합성례 20에서 얻어진 화합물 C-4를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.29μm, 농도가 20질량%인 화합물 C-4 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 23)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 10g을 물 70g에 용해한다. 거기에 합성례 20에서 얻어진 화합물 C-4를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.24μm, 농도가 20질량%인 화합물 C-4 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 24)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 20에서 얻어진 화합물 C-4를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.22μm, 농도 20질량%인 화합물 C-4 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 25)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 30g을 물 50g에 용해한다. 거기에 합성례 20에서 얻어진 화합물 C-4를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.24μm, 농도 20질량%인 화합물 C-4 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 26)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 10g을 물 60g에 용해하고, 이어서 디에틸렌글리콜 10g을 용해한다. 거기에 합성례 20에서 얻어진 화합물 C-4를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.20μm, 농도 20질량%인 화합물 C-4 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 27)
분산제로서의 트리스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 50몰 부가물 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 20에서 얻어진 화합물 C-4를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.25μm, 농도가 20질량%인 화합물 C-4 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 28)
분산제로서의 도벤질페놀-에틸렌옥사이드 23몰 부가물 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 20에서 얻어진 화합물 C-4를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.24μm, 농도가 20질량%인 화합물 C-4 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 29)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 19에서 얻어진 화합물 C-3을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.25μm, 농도가 20질량%인 화합물 C-3 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 30)
분산제로서의 트리스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 50몰 부가물 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 19에서 얻어진 화합물 C-3을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.26μm, 농도가 20질량%인 화합물 C-3 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 31)
분산제로서의 도벤질페놀-에틸렌옥사이드 23몰 부가물 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 19에서 얻어진 화합물 C-3을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.25μm, 농도가 20질량%인 화합물 C-3 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 32)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 20g을 물 50g에 용해하고, 이어서 에틸렌글리콜 10g을 용해한다. 거기에 합성례 19에서 얻어진 화합물 C-3을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.24μm, 농도가 20질량%인 화합물 C-3 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 33)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 17에서 얻어진 화합물 C-1을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.20μm, 농도가 20질량%인 화합물 C-1 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 34)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 10g을 물 70g에 용해한다. 거기에 합성례 26에서 얻어진 화합물 D-3을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.10μm, 농도가 20질량%인 화합물 D-3 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 35)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 10g을 물 60g에 용해하고, 이어서 디프로필렌글리콜 10g을 용해한다. 거기에 합성례 26에서 얻어진 화합물 D-3을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.10μm, 농도가 20질량%인 화합물 D-3 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 36)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 10g을 물 70g에 용해한다. 거기에 합성례 24에서 얻어진 화합물 D-1을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.27μm, 농도 20질량%인 화합물 D-1 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 37)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 10g을 물 70g에 용해한다. 거기에 합성례 32에서 얻어진 화합물 D-6을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.12μm, 농도가 20질량%인 화합물 D-6 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 38)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 10g을 물 60g에 용해하고, 이어서 에틸렌글리콜 10g을 용해한다. 거기에 합성례 32에서 얻어진 화합물 D-6을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.10μm, 농도가 20질량%인 화합물 D-6 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 39)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 10g을 물 70g에 용해한다. 거기에 합성례 31에서 얻어진 화합물 D-5을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.26μm, 농도가 20질량%인 화합물 D-5 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 40)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 10g을 물 70g에 용해한다. 거기에 합성례 30에서 얻어진 화합물 D-4를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.13μm, 농도가 20질량%인 화합물 D-4 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 41)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 4g을 물 76g에 용해한다. 거기에 합성례 30에서 얻어진 화합물 D-4를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.20μm, 농도가 20질량%인 화합물 D-4 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 42)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 30에서 얻어진 화합물 D-4를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.11μm, 농도가 20질량%인 화합물 D-4 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 43)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 10g을 물 60g에 용해하고, 이어서 프로필렌글리콜 10g을 용해한다. 거기에 합성례 30에서 얻어진 화합물 D-4를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.13μm, 농도가 20질량%인 화합물 D-4 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 44)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 58몰 부가물 10g을 물 70g에 용해한다. 거기에 합성례 30에서 얻어진 화합물 D-4를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.15μm, 농도가 20질량%인 화합물 D-4 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 45)
분산제로서의 트리스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 50몰 부가물 10g을 물 70g에 용해한다. 거기에 합성례 30에서 얻어진 화합물 D-4를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.15μm, 농도가 20질량%인 화합물 D-4 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 46)
분산제로서의 트리벤질페놀-에틸렌옥사이드 23몰 부가물 10g을 물 70g에 용해한다. 거기에 합성례 30에서 얻어진 화합물 D-4를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.18μm, 농도가 20질량%인 화합물 D-4 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 47)
분산제로서의 트리벤질페놀-에틸렌옥사이드 40몰 부가물 10g을 물 70g에 용해한다. 거기에 합성례 30에서 얻어진 화합물 D-4를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.16μm, 농도가 20질량%인 화합물 D-4 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 48)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 10g을 물 70g에 용해한다. 거기에 합성례 27에서 얻어진 화합물 G-1을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.23μm, 농도가 20질량%인 화합물 G-1 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 49)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 10g을 물 60g에 용해하고, 이어서 폴리에틸렌글리콜(평균 분자량 400) 10g을 용해한다. 거기에 합성례 27에서 얻어진 화합물 G-1을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.30μm, 농도가 20질량%인 화합물 G-1 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 50)
분산제로서의 나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 5에서 얻어진 화합물 A-5를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 미립자 분산화 처리를 시도했다. 그러나 미립자 분산화를 할 수 없었고 염료조성물을 얻을 수 없었다.
(염료조성물 제조예 51)
분산제로서의 리그닌술폰산나트륨 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 5에서 얻어진 화합물 A-5를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 미립자 분산화 처리를 시도했다. 그러나 미립자 분산화를 할 수 없었고 염료조성물을 얻을 수 없었다.
(염료조성물 제조예 52)
분산제로서의 트리스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 29몰 부가물의 황산에스테르나트륨염 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 5에서 얻어진 화합물 A-5를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 미립자 분산화 처리를 시도했다. 그러나 미립자 분산화를 할 수 없었고 염료조성물을 얻을 수 없었다.
(염료조성물 제조예 53)
분산제로서의 나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 11에서 얻어진 화합물 B-3을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 미립자 분산화 처리를 시도했다. 그러나 미립자 분산화를 할 수 없었고 염료조성물을 얻을 수 없었다.
(염료조성물 제조예 54)
분산제로서의 리그닌술폰산나트륨 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 11에서 얻어진 화합물 B-3을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 미립자 분산화 처리를 시도했다. 그러나 미립자 분산화를 할 수 없었고 염료조성물을 얻을 수 없었다.
(염료조성물 제조예 55)
분산제로서의 트리스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 29몰 부가물의 황산에스테르나트륨염 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 11에서 얻어진 화합물 B-3을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 미립자 분산화 처리를 시도했다. 그러나 미립자 분산화를 할 수 없었고 염료조성물을 얻을 수 없었다.
(염료조성물 제조예 56)
분산제로서의 나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 20에서 얻어진 화합물 C-4를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 미립자 분산화 처리를 시도했다. 그러나 미립자 분산화를 할 수 없었다.
(염료조성물 제조예 57)
분산제로서의 크레오소트 오일 술폰산나트륨의 포르말린 축합물 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 20에서 얻어진 화합물 C-4를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 미립자 분산화 처리를 시도했다. 그러나 미립자 분산화를 할 수 없었다.
(염료조성물 제조예 58)
분산제로서의 리그닌술폰산나트륨 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 20에서 얻어진 화합물 C-4를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 미립자 분산화 처리를 시도했다. 그러나 미립자 분산화를 할 수 없었고 염료조성물을 얻을 수 없었다.
(염료조성물 제조예 59)
분산제로서의 나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 19에서 얻어진 화합물 C-3을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 미립자 분산화 처리를 시도했다. 그러나 미립자 분산화를 할 수 없었다.
(염료조성물 제조예 60)
분산제로서의 크레오소트 오일 술폰산나트륨의 포르말린 축합물 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 19에서 얻어진 화합물 C-3을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 미립자 분산화 처리를 시도했다. 그러나 미립자 분산화를 할 수 없었다.
(염료조성물 제조예 61)
분산제로서의 리그닌술폰산나트륨 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 19에서 얻어진 화합물 C-3을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 미립자 분산화 처리를 시도했다. 그러나 미립자 분산화를 할 수 없었고 염료조성물을 얻을 수 없었다.
(염료조성물 제조예 62)
분산제로서의 트리스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 29몰 부가물의 황산에스테르나트륨염 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 19에서 얻어진 화합물 C-3을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 미립자 분산화 처리를 시도했다. 그러나 미립자 분산화를 할 수 없었고 염료조성물을 얻을 수 없었다.
(염료조성물 제조예 63)
분산제로서의 크레오소트 오일 술폰산나트륨의 포르말린 축합물 10g 및 리그닌술폰산나트륨 10g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 24에서 얻어진 화합물 D-1을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 미립자 분산화 처리를 시도했다. 그러나 미립자 분산화를 할 수 없었고 염료조성물을 얻을 수 없었다.
(염료조성물 제조예 64)
분산제로서의 나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 30에서 얻어진 화합물 D-4를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 미립자 분산화 처리를 시도했다. 그러나 미립자 분산화를 할 수 없었다.
(염료조성물 제조예 65)
분산제로서의 메틸나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 30에서 얻어진 화합물 D-4를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 미립자 분산화 처리를 시도했다. 그러나 미립자 분산화를 할 수 없었다.
(염료조성물 제조예 66)
분산제로서의 리그닌술폰산나트륨 20g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 30에서 얻어진 화합물 D-4를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 미립자 분산화 처리를 시도했다. 그러나 미립자 분산화를 할 수 없었다.
(염료조성물 제조예 67)
분산제로서의 나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 10g 및 리그닌술폰산나트륨 10g을 물 60g에 용해한다. 거기에 합성례 24에서 얻어진 화합물 G-1을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 미립자 분산화 처리를 시도했다. 그러나 미립자 분산화를 할 수 없었고 염료조성물을 얻을 수 없었다.
(염료조성물 제조예 68)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 20g을 물 60g에 용해했다. 거기에 합성례 60에서 얻어진 화합물 A-13을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.15μm, 농도가 20질량%인 화합물 A-13 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 69)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 20g을 물 60g에 용해했다. 거기에 합성례 69에서 얻어진 화합물 A-17을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.17μm, 농도가 20질량%인 화합물 A-17 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 70)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 20g을 물 60g에 용해했다. 거기에 합성례 2에서 얻어진 화합물 A-2을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.19μm, 농도가 20질량%인 화합물 A-2 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 71)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 20g을 물 60g에 용해했다. 거기에 합성례 66에서 얻어진 화합물 A-16을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.18μm, 농도가 20질량%인 화합물 A-16 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 72)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 20g을 물 60g에 용해했다. 거기에 합성례 10에서 얻어진 화합물 B-2을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.19μm, 농도가 20질량%인 화합물 B-2 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 73)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 20g을 물 60g에 용해했다. 거기에 합성례 67에서 얻어진 화합물 C-19을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.23μm, 농도가 20질량%인 화합물 C-19 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 74)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 20g을 물 60g에 용해했다. 거기에 합성례 68에서 얻어진 화합물 C-20을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.24μm, 농도가 20질량%인 화합물 C-20 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 75)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 10g을 물 70g에 용해했다. 거기에 합성례 65에서 얻어진 화합물 D-13을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 20시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.13μm, 농도가 20질량%인 화합물 D-13 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 76)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 4g 및 옥시에틸렌(300몰)-옥시프로필렌(55몰) 공중합물 10g을 물 66g에 용해했다. 거기에 합성례 60에서 얻어진 화합물 A-13을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.16μm, 농도가 20질량%인 화합물 A-13 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 77)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 4g 및 옥시에틸렌(300몰)-옥시프로필렌(55몰) 공중합물 10g을 물 66g에 용해했다. 거기에 합성례 5에서 얻어진 화합물 A-5를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.17μm, 농도가 20질량%인 화합물 A-5 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 78)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 4g 및 옥시에틸렌(300몰)-옥시프로필렌(55몰) 공중합물 10g을 물 66g에 용해했다. 거기에 합성례 5에서 얻어진 화합물 A-5를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.15μm, 농도가 20질량%인 화합물 A-5 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 79)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 4g 및 옥시에틸렌(300몰)-옥시프로필렌(55몰) 공중합물 10g을 물 66g에 용해했다. 거기에 합성례 3에서 얻어진 화합물 A-3을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.15μm, 농도가 20질량%인 화합물 A-3 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 80)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 58몰 부가물 4g 및 옥시에틸렌(300몰)-옥시프로필렌(55몰) 공중합물 10g을 물 66g에 용해했다. 거기에 합성례 3에서 얻어진 화합물 A-3을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.15μm, 농도가 20질량%인 화합물 A-3 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 81)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 4g 및 옥시에틸렌(300몰)-옥시프로필렌(55몰) 공중합물 10g을 물 66g에 용해했다. 거기에 합성례 2에서 얻어진 화합물 A-2을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.18μm, 농도가 20질량%인 화합물 A-2 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 82)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 8g 및 옥시에틸렌(360몰)-옥시프로필렌(70몰) 공중합물 8g을 물 64g에 용해했다. 거기에 합성례 4에서 얻어진 화합물 A-4를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.18μm, 농도가 20질량%인 화합물 A-4 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 83)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 58몰 부가물 8g 및 옥시에틸렌(360몰)-옥시프로필렌(70몰) 공중합물 8g을 물 64g에 용해했다. 거기에 합성례 1에서 얻어진 화합물 A-1을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.20μm, 농도가 20질량%인 화합물 A-1 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 84)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 8g 및 옥시에틸렌(300몰)-옥시프로필렌(55몰) 공중합물 8g을 물 64g에 용해했다. 거기에 합성례 12에서 얻어진 화합물 B-4를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.22μm, 농도가 20질량%인 화합물 B-4 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 85)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 8g 및 옥시에틸렌(300몰)-옥시프로필렌(55몰) 공중합물 8g을 물 64g에 용해했다. 거기에 합성례 11에서 얻어진 화합물 B-3을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.19μm, 농도가 20질량%인 화합물 B-3 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 86)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 4g 및 옥시에틸렌(300몰)-옥시프로필렌(55몰) 공중합물 10g을 물 66g에 용해했다. 거기에 합성례 10에서 얻어진 화합물 B-2을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.23μm, 농도가 20질량%인 화합물 B-2 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 87)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 8g 및 옥시에틸렌(300몰)-옥시프로필렌(55몰) 공중합물 8g을 물 64g에 용해했다. 거기에 합성례 10에서 얻어진 화합물 B-2을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.22μm, 농도가 20질량%인 화합물 B-2 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 88)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 58몰 부가물 8g 및 옥시에틸렌(360몰)-옥시프로필렌(70몰) 공중합물 8g을 물 64g에 용해했다. 거기에 합성례 9에서 얻어진 화합물 B-1을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.20μm, 농도가 20질량%인 화합물 B-1 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 89)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 8g 및 옥시에틸렌(300몰)-옥시프로필렌(55몰) 공중합물 8g을 물 64g에 용해했다. 거기에 합성례 48에서 얻어진 화합물 B-10을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.24μm, 농도가 20질량%인 화합물 B-10 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 90)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 4g 및 옥시에틸렌(300몰)-옥시프로필렌(55몰) 공중합물 10g을 물 66g에 용해했다. 거기에 합성례 20에서 얻어진 화합물 C-4를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.24μm, 농도가 20질량%인 화합물 C-4 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 91)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 8g 및 옥시에틸렌(300몰)-옥시프로필렌(55몰) 공중합물 8g을 물 64g에 용해했다. 거기에 합성례 20에서 얻어진 화합물 C-4를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.23μm, 농도가 20질량%인 화합물 C-4 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 92)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 4g 및 옥시에틸렌(300몰)-옥시프로필렌(55몰) 공중합물 10g을 물 64g에 용해했다. 거기에 합성례 19에서 얻어진 화합물 C-3을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.25μm, 농도가 20질량%인 화합물 C-3 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 93)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 8g 및 옥시에틸렌(300몰)-옥시프로필렌(55몰) 공중합물 8g을 물 64g에 용해했다. 거기에 합성례 19에서 얻어진 화합물 C-3을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.25μm, 농도가 20질량%인 화합물 C-3 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 94)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 8g 및 옥시에틸렌(300몰)-옥시프로필렌(55몰) 공중합물 8g을 물 64g에 용해했다. 거기에 합성례 18에서 얻어진 화합물 C-2을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.22μm, 농도가 20질량%인 화합물 C-2 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 95)
분산제로서의 트리스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 50몰 부가물 8g 및 옥시에틸렌(300몰)-옥시프로필렌(55몰) 공중합물 8g을 물 64g에 용해했다. 거기에 합성례 17에서 얻어진 화합물 C-1을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.20μm, 농도가 20질량%인 화합물 C-1 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 96)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 4g 및 옥시에틸렌(300몰)-옥시프로필렌(55몰) 공중합물 8g을 물 64g에 용해했다. 거기에 합성례 68에서 얻어진 화합물 C-20을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.18μm, 농도가 20질량%인 화합물 C-20 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 97)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 8g 및 옥시에틸렌(160몰)-옥시프로필렌(60몰) 공중합물 8g을 물 64g에 용해했다. 거기에 합성례 26에서 얻어진 화합물 D-3을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.14μm, 농도가 20질량%인 화합물 D-3 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 98)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 8g 및 옥시에틸렌(300몰)-옥시프로필렌(55몰) 공중합물 8g을 물 64g에 용해했다. 거기에 합성례 24에서 얻어진 화합물 D-1을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.23μm, 농도가 20질량%인 화합물 D-1 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 99)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 8g 및 옥시에틸렌(160몰)-옥시프로필렌(60몰) 공중합물 8g을 물 64g에 용해했다. 거기에 합성례 32에서 얻어진 화합물 D-6을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.14μm, 농도가 20질량%인 화합물 D-6 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 100)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 8g 및 옥시에틸렌(300몰)-옥시프로필렌(55몰) 공중합물 8g을 물 64g에 용해했다. 거기에 합성례 31에서 얻어진 화합물 D-5을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.24μm, 농도가 20질량%인 화합물 D-5 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 101)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 4g 및 옥시에틸렌(300몰)-옥시프로필렌(55몰) 공중합물 10g을 물 66g에 용해했다. 거기에 합성례 65에서 얻어진 화합물 D-13을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.18μm, 농도가 20질량%인 화합물 D-13 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 102)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 4g 및 옥시에틸렌(300몰)-옥시프로필렌(55몰) 공중합물 10g을 물 66g에 용해했다. 거기에 합성례 30에서 얻어진 화합물 D-4를 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.20μm, 농도가 20질량%인 화합물 D-4 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 103)
분산제로서의 트리벤질페놀-에틸렌옥사이드 40몰 부가물 8g 및 옥시에틸렌(300몰)-옥시프로필렌(55몰) 공중합물 8g을 물 64g에 용해했다. 거기에 합성례 33에서 얻어진 화합물 E-1을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.24μm, 농도가 20질량%인 화합물 E-1 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 104)
분산제로서의 트리벤질페놀-에틸렌옥사이드 23몰 부가물 8g 및 옥시에틸렌(300몰)-옥시프로필렌(55몰) 공중합물 8g을 물 64g에 용해했다. 거기에 합성례 29에서 얻어진 화합물 F-1을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.24μm, 농도가 20질량%인 화합물 F-1 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 105)
분산제로서의 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 24몰 부가물 8g 및 옥시에틸렌(300몰)-옥시프로필렌(55몰) 공중합물 8g을 물 64g에 용해했다. 거기에 합성례 27에서 얻어진 화합물 G-1을 20g 가하여 교반하고, 수계 슬러리를 조제했다. 이 수계 슬러리에 대하여, 직경 0.3mm의 유리비즈 200g을 사용하고, 세로형 비즈 밀에 의해 24시간 미립자 분산화 처리를 행하여, 체적 메디안 입자 직경이 0.23μm, 농도가 20질량%인 화합물 G-1 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 106)
염료조성물 제조예 76에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 A-13 염료조성물 50g에, 나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 33g 및 물 17g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 A-13의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 107)
염료조성물 제조예 77에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 A-5 염료조성물 50g에, 나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 33g 및 물 17g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 A-5의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 108)
염료조성물 제조예 77에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 A-5 염료조성물 50g에, 메틸나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 33g 및 물 17g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 A-5의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 109)
염료조성물 제조예 77에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 A-5 염료조성물 50g에, 크레오소트 오일 술폰산나트륨의 포르말린 축합물 33g 및 물 17g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 A-5의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 110)
염료조성물 제조예 77에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 A-5 염료조성물 50g에, 리그닌술폰산나트륨 33g 및 물 17g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 A-5의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 111)
염료조성물 제조예 79에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 A-3 염료조성물 50g에, 나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 33g 및 물 17g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 A-3의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 112)
염료조성물 제조예 79에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 A-3 염료조성물 50g에, 메틸나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 33g 및 물 17g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 A-3의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 113)
염료조성물 제조예 81에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 A-2 염료조성물 50g에, 나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 33g 및 물 17g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 A-2의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 114)
염료조성물 제조예 85에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 B-3 염료조성물 50g에, 나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 32g 및 물 18g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 B-3의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 115)
염료조성물 제조예 87에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 B-2 염료조성물 50g에, 나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 32g 및 물 18g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 B-2의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 116)
염료조성물 제조예 87에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 B-2 염료조성물 50g에, 메틸나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 32g 및 물 18g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 B-2의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 117)
염료조성물 제조예 87에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 B-2 염료조성물 50g에, 리그닌술폰산나트륨 32g 및 물 18g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 B-2의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 118)
염료조성물 제조예 88에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 B-1 염료조성물 50g에, 나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 32g 및 물 18g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 B-1의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 119)
염료조성물 제조예 89에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 B-10 염료조성물 50g에, 나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 32g 및 물 18g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 B-10의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 120)
염료조성물 제조예 90에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 C-4 염료조성물 50g에, 나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 33g 및 물 17g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 C-4의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 121)
염료조성물 제조예 90에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 C-4 염료조성물 50g에, 메틸나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 33g 및 물 17g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 C-4의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 122)
염료조성물 제조예 90에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 C-4 염료조성물 50g에, 크레오소트 오일 술폰산나트륨의 포르말린 축합물 33g 및 물 17g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 C-4의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 123)
염료조성물 제조예 90에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 C-4 염료조성물 50g에, 리그닌술폰산나트륨 33g 및 물 17g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 C-4의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 124)
염료조성물 제조예 92에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 C-3 염료조성물 50g에, 나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 33g 및 물 17g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 C-3의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 125)
염료조성물 제조예 92에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 C-3 염료조성물 50g에, 메틸나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 33g 및 물 17g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 C-3의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 126)
염료조성물 제조예 96에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 C-20 염료조성물 50g에, 나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 33g 및 물 17g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 C-20의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 127)
염료조성물 제조예 96에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 C-20 염료조성물 50g에, 크레오소트 오일 술폰산나트륨의 포르말린 축합물 33g 및 물 17g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 C-20의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 128)
염료조성물 제조예 98에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 D-1 염료조성물 50g에, 나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 32g 및 물 18g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 D-1의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 129)
염료조성물 제조예 98에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 D-1 염료조성물 50g에, 메틸나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 32g 및 물 18g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 D-1의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 130)
염료조성물 제조예 98에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 D-1 염료조성물 50g에, 리그닌술폰산나트륨 32g 및 물 18g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 D-1의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 131)
염료조성물 제조예 100에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 D-5 염료조성물 50g에, 나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 32g 및 물 18g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 D-5의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 132)
염료조성물 제조예 100에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 D-5 염료조성물 50g에, 메틸나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 32g 및 물 18g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 D-5의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 133)
염료조성물 제조예 100에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 D-5 염료조성물 50g에, 리그닌술폰산나트륨 32g 및 물 18g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 D-5의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 134)
염료조성물 제조예 101에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 D-13 염료조성물 50g에, 나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 33g 및 물 17g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 D-13의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 135)
염료조성물 제조예 102에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 D-4 염료조성물 50g에, 나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 33g 및 물 17g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 D-4의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 136)
염료조성물 제조예 102에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 D-4 염료조성물 50g에, 나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 33g 및 물 17g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 D-4의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 137)
염료조성물 제조예 102에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 D-4 염료조성물 50g에, 리그닌술폰산나트륨 33g 및 물 17g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 D-4의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 138)
염료조성물 제조예 103에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 E-1 염료조성물 50g에, 리그닌술폰산나트륨 32g 및 물 18g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 E-1의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 139)
염료조성물 제조예 104에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 F-1 염료조성물 50g에, 나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 32g 및 물 18g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 F-1의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 140)
염료조성물 제조예 105에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 G-1 염료조성물 50g에, 나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물 32g 및 물 18g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 G-1의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
(염료조성물 제조예 141)
염료조성물 제조예 105에 기재한 농도가 20질량%인 화합물 G-1 염료조성물 50g에, 크레오소트 오일 술폰산나트륨의 포르말린 축합물 32g 및 물 18g을 첨가하여 20분간 교반했다. 이 염료분산액을 스프레이드라이 처리하여, 농도가 20질량%인 화합물 G-1의 분체상의 염료조성물을 얻었다.
본 발명의 화합물을 염료조성물에 하기 위한 분산제는, 염료조성물 제조예 1∼49 및 68∼105에 기재한, 디스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 부가물, 트리스티렌화 페놀-에틸렌옥사이드 부가물, 트리벤질페놀-에틸렌옥사이드 부가물, 옥시에틸렌-옥시프로필렌 공중합물 등의 비이온계 분산제가 유효했다.
한편, 염료조성물 제조예 50∼67에 기재한, 나프탈렌술폰산나트륨의 포르말린 축합물, 크레오소트 오일 술폰산나트륨의 포르말린 축합물, 리그닌술폰산나트륨 등의 음이온계 분산제 단독으로는 본 발명의 화합물을 원하는 입자 직경(체적 메디안 입자 직경이 1.0μm 이하)의 염료조성물로 만들 수 없었다.
<염색례>
(폴리프로필렌 섬유의 침염 1)
표 3∼9에 기재한 화합물의 염료조성물, 또는 표 3∼9에 나타낸 종래부터 폴리에스테르 섬유 등의 염색에 사용되고 있는 분산 염료 화합물 등의 염료조성물의 1종류만을 사용하여 침염법에 의해 폴리프로필렌 섬유의 염색을 행하였다.
(염색례 P1)
염료조성물 제조예 1에서 얻어진 청색 화합물 A-5의 염료조성물(염료 농도 20질량%) 1.5g에, 물 및 아세트산을 가하고, 전량 2000g, pH 4.5의 염욕(染浴)을 조제했다. 상기 염욕에 폴리프로필렌 섬유 100g을 침지하고, 120℃에서 40분간 염색하고(0.3%o.m.f.), 그 후, 충분히 수세, 건조하여 청색 폴리프로필렌 섬유 염색을 얻었다.
(염색례 P2∼P22)
염색례 P1에 기재하는 청색 화합물 A-5의 염료조성물을 표 10∼14의 화합물의 염료조성물로 변경한 점 이외에는, 염색례 P1과 동일한 염색 수순에 의해 염색 폴리프로필렌 섬유 염색물을 얻었다.
(염색례 P26)
염료조성물 제조예 106에서 얻어진 청색 화합물 A-13의 분체상의 염료조성물(염료 농도 20질량%) 5.0g에 물 95g을 가하여 교반하고 염료분산액으로 만들었다. 이 염료분산액에, 물 및 아세트산을 가하여, 전량 2000g, pH 4.5의 염욕을 조제했다. 상기 염욕에 폴리프로필렌 섬유 100g을 침지하고, 130℃에서 60분간 염색하고(1.0%o.m.f.), 그 후, 환원 세정, 수세, 건조하여 청색 폴리프로필렌 섬유 염색물을 얻었다.
(염색례 P27∼P37)
염색례 P26에 기재하는 청색 화합물 A-13의 분체상의 염료조성물을 표 10∼14의 화합물의 분체상의 염료조성물로 변경한 점 이외에는, 염색례 P26과 동일한 염색 수순에 의해 염색 폴리프로필렌 섬유 염색물을 얻었다.
염색례 P1∼P22, 염색례 P26∼P37에서 사용한 화합물을 표 10∼14에 나타낸다.
[표 10]
[표 11]
[표 12]
[표 13]
[표 14]
염색례에서 얻어진 폴리프로필렌 섬유 염색물에 대하여, 염색성 평가, 내광견뢰도 시험, 승화견뢰도 시험, 세탁견뢰도 시험, 땀견뢰도 시험, 마찰견뢰도 시험 및 핫 프레싱에 대한 견뢰도 시험을 행하였다.
(1) 염색성 평가
염색성은, 염색천의 측색(測色)에서 얻어진 TotalK/S값에 의해 평가했다. 염색천의 측색은 적분구 분광광도계 Color-Eye 5(그레탁맥베스사 제조)를 사용하여, 백색지 상에 염색천을 풀로 붙이고, 관찰 광원 D65, 2도 시야에서 행하였다.
(2) 내광견뢰도 시험
내광견뢰도 시험은, JIS L0842:2004에 준한 자외선 카본 아크등법으로 행하였다. 시험 방법의 개략은 다음과 같다. 자외선 페이드미터 U48(스가시험기(주) 제조)을 사용하여, 블랙 패널 온도 63±3℃의 조건 하에서, 염색천에 20시간 노광후, 변퇴색의 판정을 행하였다.
(3) 승화견뢰도 시험
승화견뢰도 시험은, JIS L0854:2013에 준한 방법으로 행하였다. 시험 방법의 개략은 다음과 같다. 염색천을 나일론 천에 끼우고, 12.5kPa의 하중 하에서, 120±2℃로 80분간 유지 후, 변퇴색 및 나일론 천에 대한 오염의 판정을 행하였다.
(4) 세탁견뢰도 시험
세탁견뢰도 시험은, JIS L0844:2011(A-2호)에 준한 방법으로 행하였다. 시험 방법의 개략은 다음과 같다. 염색천에 다직교직포(多織交織布)을 첨부하고, 비누의 존재 하, 50±2℃의 조건 하에서 30분간 세탁을 행하고, 변퇴색 및 다직교직포의 면 부분과 나일론 부분에 대한 오염의 판정을 행하였다. 또한 세탁 후의 잔액의 오염의 판정을 행하였다.
(5) 땀견뢰도 시험
땀견뢰도 시험은, JIS L0848:2004에 준한 방법으로 행하였다. 시험 방법의 개략은 다음과 같다. 염색천에 다직교직포를 첨부하고, 산성인공 땀액 또는 알카리성 인공땀에 30분간 침지한 후, 12.5kPa의 하중 하에서, 37±2℃로 4시간 유지 후, 60℃ 이하에서 건조하고, 변퇴색 및 다직교직포의 면 부분과 나일론 부분에 대한 오염의 판정을 행하였다.
(6) 마찰견뢰도 시험
마찰견뢰도 시험은, JIS L0849:2013에 준한 방법으로 행하였다. 시험 방법의 개략은 다음과 같다. 마찰견뢰도 시험기 RT-300((주)다이에이(大榮)과학정기제작소 제조)을 사용하여, 염색천을, 건조 상태의 면포 또는 습윤 상태의 면포로 2N의 하중을 가하여 100회 왕복 마찰을 행하고, 면포에 대한 착색의 판정을 행하였다.
(7) 핫 프레싱에 대한 견뢰도 시험
핫 프레싱에 대한 견뢰도 시험은, JIS L0850:2015(A-2호 건조)에 준한 방법으로 행하였다. 시험 방법의 개략은 다음과 같다. 면포 위에 염색천을 중첩하고, 150℃의 가열판에 의해 4±1kPa의 하중 하에서, 15초간 유지 후, 변퇴색 및 면포에 대한 오염의 판정을 행하였다.
식(A)의 화합물의 염색례의 평가 결과를 표 15에 나타낸다.
[표 15]
식(A)의 화합물의 염색성에 대해서는, 염색례 P1, P2 및 P26∼P28에서 사용한 RA1, RA2 및 RA3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기(단 RA1, RA2 및 RA3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임)인 화합물의 염색성은 양호했다. 염색례 P3에서 사용한 종래부터 폴리에스테르 섬유 등의 염색에 사용되고 있는 분산 염료인, RA1, RA2 및 RA3 전부는 탄소수 3 이하의 알킬기인 화합물의 염색성은 불량했다.
또한 식(A)의 화합물의 각 견뢰도에 대해서는, 염색례 P1, P2 및 P26∼P28에서 사용한 RA1, RA2 및 RA3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기(단 RA1, RA2 및 RA3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임)인 화합물은, 승화견뢰도, 세탁견뢰도, 땀견뢰도, 마찰견뢰도 및 핫 프레싱에 대한 견뢰도는 양호했다.
식(B)의 화합물의 염색례의 평가 결과를 표 16에 나타낸다.
[표 16]
식(B)의 화합물의 염색성에 대해서는, 염색례 P4∼P7, 및 P29∼P31에서 사용한 RB1, RB2는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내는(단 RB1, RB2 및 RB3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임) 화합물의 염색성은 양호했다. 염색례 P8에서 사용한 종래부터 폴리에스테르 섬유 등의 염색에 사용되고 있는 분산 염료인, RB1 또는 RB2가 탄소수 1∼14의 알킬기가 아닌 화합물의 염색성은 불량했다. 또한 식(B)의 화합물의 각 견뢰도에 대해서는, 염색례 P4∼P7, 및 P29∼P31에서 사용한 RB1, RB2는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내는(단 RB1, RB2 및 RB3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임) 화합물은, 내광견뢰도, 승화견뢰도, 세탁견뢰도, 땀견뢰도, 및 핫 프레싱에 대한 견뢰도는 양호했다.
식(C)의 화합물의 염색례의 평가 결과를 표 17에 나타낸다.
[표 17]
식(C)의 화합물의 염색성에 대해서는, 염색례 P9∼P11, 및 P32∼P34에서 사용한 RC1, RC2 및 RC3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내는(단 RC1, RC2 및 RC3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임) 화합물의 염색성은 양호했다. 염색례 P12에서 사용한 종래부터 폴리에스테르 섬유 등의 염색에 사용되고 있는 분산 염료인, RC1, RC2 및 RC3 중 적어도 하나는 탄소수 3 이하의 알킬기인 화합물의 염색성은 불량했다.
또한 식(C)의 화합물의 각 견뢰도에 대해서는, RC1, RC2 및 RC3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내는(단 RC1, RC2 및 RC3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임) 화합물은 대체로 양호했다.
또한 식(C)의 화합물의 각 견뢰도에 대해서, 염색례 P9∼P12, 및 P32∼P34에서 사용한 RC1, RC2 및 RC3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내는(단 RC1, RC2 및 RC3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기힘) 화합물은, 각 견뢰도는 양호했다.
식(D)의 화합물의 염색례의 평가 결과를 표 18에 나타낸다.
[표 18]
식(D)의 화합물의 염색성에 대해서는, 염색례 P13∼P17, 및 P35, P36에서 사용한 RD1 및 RD2가 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내는(단 RD1 및 RD2 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임) 화합물의 염색성은 양호했다. 그러나, 염색례 P18∼P20에서 사용한, 종래부터 폴리에스테르 섬유 등의 염색에 사용되고 있는 분산 염료의 경우, RD1 및 RD2의 알킬기의 각각의 탄소수가 1∼3의 알킬기이며, 그 염색성은 불량했다.
또한 식(D)의 화합물의 각 견뢰도에 대해서는, RD1 및 RD2의 탄소수가 클수록 양호했다.
식(G)의 화합물의 염색례의 평가 결과를 표 19에 나타낸다.
[표 19]
식(G)의 화합물의 염색성은, 염색례 P21 및 P37에서 사용한 RG가 탄소수 7 또는 10∼18의 알킬기의 화합물의 염색성이 양호했다. 염색례 P22에서 사용한 종래부터 폴리에스테르 섬유 등의 염색에 사용되고 있는 분산 염료인 RG가 탄소수 3의 알킬기인 화합물의 염색성은 불량했다.
식(G)의 화합물의 각 견뢰도에 대해서는, 염색례 P21 및 P37에서 사용한 RG가 탄소수 7 또는 10∼18의 알킬기의 화합물은 양호했다.
(폴리프로필렌 섬유의 침염 2)
표 3∼9에 기재한 화합물을 2종류 이상 혼합 사용한 염료조성물을 사용하고, 염색례 P1에 준하여 동일하게 폴리프로필렌 섬유의 염색을 행하고, 얻어진 폴리프로필렌 섬유 염색물에 대하여, 염색성 평가, 내광견뢰도 시험, 승화견뢰도 시험, 세탁견뢰도 시험, 땀견뢰도 시험, 마찰견뢰도 시험 및 핫 프레싱에 대한 견뢰도 시험을 행하였다. 그리고 염색성은 염색천의 측색에서 얻어진 TotalK/S값 및 L*값, a*값, b*값으로 평가했다. 그리고 염색천의 측색은 적분구 분광광도계 Color-Eye 5(그레탁맥베스사 제조)를 사용하여, 백색지 상에 염색천을 풀로 붙이고, 관찰 광원 D65, 2도 시야에서 행하였다.
표 3∼9에 기재한 화합물을 2종류 이상 혼합 사용한 염료조성물을 사용한 염색례의 평가 결과를 표 20에 나타낸다.
[표 20]
표 20에 나타낸 바와 같이, 본 발명에서 얻어진 주황색 염료, 적색 염료, 및 청색 염료를 혼합 사용한 경우, 염색성이 양호하며, 또한 각 견뢰도도 대체로 양호한 흑색 염색천이 얻어졌다.
(폴리에틸렌 섬유의 침염 1)
표 3∼9에 기재한 화합물의 염료조성물, 또는 표 3∼9에 나타낸 종래부터 폴리에스테르 섬유 등의 염색에 사용되고 있는 분산 염료 화합물등의 염료조성물의 1종류만을 사용하여 침염법에 의해 폴리에틸렌 섬유의 염색을 행하였다.
(염색례 E1)
염료조성물 제조예 1에서 얻어진 청색 화합물 A-5의 염료조성물(염료 농도 20질량%) 1.5g에, 물 및 아세트산을 가하고, 전량 2000g, pH 4.5의 염욕을 조제했다. 상기 염욕에 폴리에틸렌 섬유 100g을 침지하고, 100℃로 40분간 염색하고(0.3%o.m.f.), 그 후, 충분히 수세, 건조하여 청색 폴리에틸렌 섬유 염색물을 얻었다.
(염색례 E2∼E22)
염색례 E1에 기재하는 청색 화합물 A-5의 염료조성물을 표 21∼25의 화합물의 염료조성물로 변경한 점 이외에는, 염색례 E1과 동일한 염색 수순에 의해 폴리에틸렌 섬유 염색물을 얻었다.
(염색례 E26)
염료조성물 제조예 106에서 얻어진 청색 화합물 A-13의 분체상의 염료조성물(염료 농도 20질량%) 5.0g에 물 95g을 가하여 교반하고 염료분산액으로 했다. 이 염료분산액에, 물 및 아세트산을 첨가하고, 전량 2000g, pH 4.5의 염욕을 조제했다. 상기 염욕에 폴리에틸렌 섬유 100g을 침지하고, 110℃로 60분간 염색하고(1.0%o.m.f.), 그 후, 충분히 수세, 건조하여 청색 폴리프로필렌 섬유 염색물을 얻었다.
(염색례 E27∼E37)
염색례 E26에 기재하는 청색 화합물 A-13의 분체상의 염료조성물을 표 21∼25의 화합물의 분체상의 염료조성물로 변경한 점 이외에는, 염색례 E26과 동일한 염색 수순에 의해 염색 폴리에틸렌 섬유 염색물을 얻었다.
염색례 E1∼E22, 염색례 E26∼E37에서 사용한 화합물을 표 10∼14에 나타낸다.
[표 21]
[표 22]
[표 23]
[표 24]
[표 25]
염색례에서 얻어진 폴리에틸렌 섬유 염색물에 대하여, 전술한 (폴리프로필렌 섬유의 침염 1)에서 얻어진 폴리프로필렌 섬유 염색물과 동일하게, 염색성 평가, 내광견뢰도 시험, 세탁견뢰도 시험, 땀견뢰도 시험, 및 마찰견뢰도 시험을 행하였다.
식(A)의 화합물의 염색례의 평가 결과를 표 26에 나타낸다.
[표 26]
식(A)의 화합물의 염색성에 대해서는, 염색례 E1, E2 및 E26∼E28에서 사용한 RA1, RA2 및 RA3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고(단 RA1, RA2 및 RA3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임), 화합물의 염색성은 양호했다. 염색례 E3에서 사용한 종래부터 폴리에스테르 섬유 등의 염색에 사용되고 있는 분산 염료인, RA1, RA2 및 RA3 전부는 탄소수 3 이하의 알킬기인 화합물의 염색성은 불량했다.
또한 식(A)의 화합물의 각 견뢰도에 대해서는, 염색례 E1, E2 및 E26∼E28에서 사용한 RA1, RA2 및 RA3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기(단 RA1, RA2 및 RA3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임)인 화합물은, 세탁견뢰도, 땀견뢰도, 및 마찰견뢰도는 양호했다.
식(B)의 화합물의 염색례의 평가 결과를 표 27에 나타낸다.
[표 27]
식(B)의 화합물의 염색성에 대해서는, 염색례 E4∼E7, 및 E29∼E31에서 사용한 RB1, RB2는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고(단 RB1, RB2 및 RB3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임), 화합물의 염색성은 양호했다. 염색례 E8에서 사용한 종래부터 폴리에스테르 섬유 등의 염색에 사용되고 있는 분산 염료인, RB1 또는 RB2가 탄소수 1∼14의 알킬기가 아닌 화합물의 염색성은 불량했다.
또한 식(B)의 화합물의 각 견뢰도에 대해서는, 염색례 E4∼E7, 및 E29∼E31에서 사용한 RB1, RB2는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내는(단 RB1, RB2 및 RB3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기이다) 화합물은, 내광견뢰도, 세탁견뢰도, 땀견뢰도, 및 마찰견뢰도는 대체로 양호했다.
식(C)의 화합물의 염색례의 평가 결과를 표28에 나타낸다.
[표 28]
식(C)의 화합물의 염색성에 대해서는, 염색례 E9∼E11, 및 E32∼E34에서 사용한 RC1, RC2 및 RC3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내는(단 RC1, RC2 및 RC3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임) 화합물의 염색성은 양호했다. 염색례 E12에서 사용한 종래부터 폴리에스테르 섬유 등의 염색에 사용되고 있는 분산 염료인, RC1, RC2 및 RC3 중 적어도 하나는 탄소수 3 이하의 알킬기인 화합물의 염색성은 불량했다.
또한 식(C)의 화합물의 각 견뢰도에 대해서는, RC1, RC2 및 RC3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내는(단 RC1, RC2 및 RC3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임) 화합물의 내광견뢰도, 땀견뢰도, 및 마찰견뢰도는 대체로 양호했다.
또한 식(C)의 화합물의 각 견뢰도에 대해서, 염색례 E9∼E11, 및 E32∼E34에서 사용한 RC1, RC2 및 RC3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내는(단 RC1, RC2 및 RC3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임) 화합물은, 각 견뢰도는 양호했다.
식(D)의 화합물의 염색례의 평가 결과를 표 29에 나타낸다.
[표 29]
식(D)의 화합물의 염색성에 대해서는, 염색례 E13∼E17, 및 E35, E36에서 사용한 RD1 및 RD2가 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내는(단 RD1 및 RD2 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임) 화합물의 염색성은 양호했다. 그러나, 염색례 E18∼E20에서 사용한, 종래부터 폴리에스테르 섬유 등의 염색에 사용되고 있는 분산 염료의 경우, RD1 및 RD2의 알킬기의 각각의 탄소수가 1∼3의 알킬기이며, 그 염색성은 불량했다.
또한 식(D)의 화합물의 각 견뢰도에 대해서는, RD1 및 RD2의 탄소수가 클수록 양호했다.
식(G)의 화합물의 염색례의 평가 결과를 표 30에 나타낸다.
[표 30]
식(G)의 화합물의 염색성은, 염색례 E21 및 E37에서 사용한 RG가 탄소수 7 또는 10∼18의 알킬기의 화합물의 염색성이 양호했다. 염색례 E22에서 사용한 종래부터 폴리에스테르 섬유 등의 염색에 사용되고 있는 분산 염료인 RG가 탄소수 3의 알킬기인 화합물의 염색성은 불량했다.
식(G)의 화합물의 각 견뢰도에 대해서는, 염색례 E21 및 E37에서 사용한 RG가 탄소수 7 또는 10∼18의 알킬기의 화합물은 양호했다.
(폴리에틸렌 섬유의 침염 2)
표 3∼9에 기재한 화합물을 2종류 이상 혼합 사용한 염료조성물을 사용하고, 염색례 E1에 준하여 동일하게 폴리에틸렌 섬유의 염색을 행하고, 얻어진 폴리에틸렌 섬유 염색물에 대하여, 전술한 (폴리프로필렌 섬유의 침염 2)에서 얻어진 폴리프로필렌 섬유 염색물과 동일하게, 염색성 평가, 내광견뢰도 시험, 세탁견뢰도 시험, 땀견뢰도 시험, 및 마찰견뢰도 시험을 행하였다.
표 3∼9에 기재한 화합물을 2종류 이상 혼합 사용한 염료조성물을 사용한 염색례의 평가 결과를 표 31에 나타낸다.
[표 31]
표 31에 나타낸 바와 같이, 본 발명에서 얻어진 주황색 염료, 적색 염료, 및 청색 염료를 혼합 사용한 경우, 염색성이 양호하며, 또한 각 견뢰도도 대체로 양호한 흑색 염색천이 얻어졌다.
(폴리프로필렌 섬유의 날염 1)
표 3∼9에 기재한 화합물의 염료조성물, 또는 표 3∼9에 나타낸 종래부터 폴리에스테르 섬유 등의 염색에 사용되고 있는 분산 염료 화합물등의 염료조성물의 1종류만을 사용하여 날염법에 의해 폴리프로필렌 섬유의 염색을 행하였다.
(염색례 PP1)
카르복시메틸셀룰로오스 5.8g, 염소산나트륨 0.3g, 주석산 0.3g을 물 73.6g에 첨가하고, 균일하게 될 때까지 교반하여 호제 A를 얻었다. 상기 호제 A에, 염료조성물 제조예 76에서 얻어진 청색 화합물 A-13의 염료조성물(염료 농도 20질량%) 1.5g에 물 18.5g을 가하여 교반한 염료분산액을 첨가하고, 균일하게 될 때까지 교반하여 날염 호제를 조제하였다(0.3%o.m.p.). 상기 날염 호제를 폴리프로필렌 섬유에 인날하고, 110℃로 3분간 건열 건조 후, H.T. 스티머에 의해 130℃로 6분간 발색(發色)하고, 그 후, 환원 세정, 수세, 건조하여 청색 폴리프로필렌 섬유 염색물을 얻었다.
(염색례 PP2∼PP12)
염색례 PP1에 기재하는 청색 화합물 A-13의 염료조성물을 표 32∼36의 화합물의 염료조성물로 변경한 점 이외에는, 염색례 PP1과 동일한 염색 수순에 의해 염색 폴리프로필렌 섬유 염색물을 얻었다.
(염색례 PP13)
카르복시메틸셀룰로오스 5.8g, 염소산나트륨 0.3g, 주석산 0.3g을 물 73.6g에 첨가하고, 균일하게 될 때까지 교반하여 호제 A를 얻었다. 상기 호제 A에, 염료조성물 제조예 107에서 얻어진 청색 화합물 A-5의 분체상의 염료조성물(염료 농도 20질량%) 1.5g에 물 18.5g을 가하여 교반한 염료분산액을 첨가하고, 균일하게 될 때까지 교반하여 날염 호제를 조제하였다(0.3%o.m.p.). 상기 날염 호제를 폴리프로필렌 섬유에 인날하고, 110℃로 3분간 건열 건조 후, H.T. 스티머에 의해 130℃로 6분간 발색하고, 그 후, 환원 세정, 수세, 건조하여 청색 폴리프로필렌 섬유 염색물을 얻었다.
(염색례 PP14∼PP19)
염색례 PP13에 기재하는 청색 화합물 A-5의 분체상의 염료조성물을 표 32∼36의 화합물의 분체상의 염료조성물로 변경한 점 이외에는, 염색례 PP13와 동일한 염색 수순에 의해 염색 폴리프로필렌 섬유 염색물을 얻었다.
[표 32]
[표 33]
[표 34]
[표 35]
[표 36]
염색례에서 얻어진 폴리프로필렌 섬유 염색물에 대하여, 전술한 (폴리프로필렌 섬유의 침염 1)에서 얻어진 폴리프로필렌 섬유 염색물과 동일하게, 염색성 평가, 내광견뢰도 시험, 승화견뢰도 시험, 세탁견뢰도 시험, 땀견뢰도 시험, 마찰견뢰도 시험 및 핫 프레싱에 대한 견뢰도 시험을 행하였다.
식(A)의 화합물의 염색례의 평가 결과를 표 37에 나타낸다.
[표 37]
식(A)의 화합물의 염색성에 대해서는, 염색례 PP1∼PP3, 및 PP13에서 사용한 RA1, RA2 및 RA3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기(단 RA1, RA2 및 RA3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임)인 화합물의 염색성은 양호했다.
또한, 식(A)의 화합물의 각 견뢰도에 대해서는, 염색례 PP1∼PP3, 및 PP13에서 사용한 RA1, RA2 및 RA3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기(단 RA1, RA2 및 RA3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임)인 화합물은, 승화견뢰도, 세탁견뢰도, 땀견뢰도, 마찰견뢰도 및 핫 프레싱에 대한 견뢰도는 양호했다.
식(B)의 화합물의 염색례의 평가 결과를 표 38에 나타낸다.
[표 38]
식(B)의 화합물의 염색성에 대해서는, 염색례 PP4∼PP6, 및 PP14에서 사용한 RB1, RB2는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내는(단 RB1, RB2 및 RB3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기이다) 화합물의 염색성은 양호했다.
또한, 식(B)의 화합물의 각 견뢰도에 대해서는, 염색례 PP4∼PP6에서 사용한 RB1, RB2는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내는(단 RB1, RB2 및 RB3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임) 화합물은, 각 견뢰도는 양호했다.
식(C)의 화합물의 염색례의 평가 결과를 표 39에 나타낸다.
[표 39]
식(C)의 화합물의 염색성에 대해서는, 염색례 PP7∼PP9, PP15 및 PP16에서 사용한 RC1, RC2 및 RC3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내는(단 RC1, RC2 및 RC3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임) 화합물의 염색성은 양호했다.
또한, 식(C)의 화합물의 각 견뢰도에 대해서는, 염색례 PP7∼PP9, PP15 및 PP16에서 사용한 RC1, RC2 및 RC3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내는(단 RC1, RC2 및 RC3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임) 화합물은, 각 견뢰도는 양호했다.
식(D)의 화합물의 염색례의 평가 결과를 표 40에 나타낸다.
[표 40]
식(D)의 화합물의 염색성에 대해서는, 염색례 PP10, PP11, PP17 및 PP18에서 사용한 RD1 및 RD2가 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내는(단 RD1 및 RD2 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임) 화합물의 염색성은 양호했다.
또한, 식(D)의 화합물의 각 견뢰도에 대해서는, 염색례 PP10, PP11, PP17 및 PP18에서 사용한 RD1 및 RD2가 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내는(단 RD1 및 RD2 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임) 화합물은, 각 견뢰도는 양호했다.
식(G)의 화합물의 염색례의 평가 결과를 표 41에 나타낸다.
[표 41]
식(G)의 화합물의 염색성은, 염색례 PP12 및 PP19에서 사용한 RG가 탄소수 7 또는 10∼18의 알킬기의 화합물의 염색성이 양호했다.
식(G)의 화합물의 각 견뢰도에 대해서는, 염색례 PP12 및 PP19에서 사용한 RG가 탄소수 7 또는 10∼18의 알킬기의 화합물은 양호했다.
(폴리프로필렌 섬유의 날염 2)
표 3∼9에 기재한 화합물을 2종류 이상 혼합 사용한 염료조성물을 사용하고, 염색례 PP1에 준하여, 1.2%o.m.p.의 날염 호제를 사용하여 폴리프로필렌 섬유의 염색을 행하였다.
또한, 표 3∼9에 기재한 화합물을 2종류 이상 혼합 사용한 염료조성물을 사용하고, 염색례 PP13에 준하고, 1.8%o.m.p.의 날염 호제를 사용하여 폴리프로필렌 섬유의 염색을 행하였다.
얻어진 폴리프로필렌 섬유 염색물에 대하여, 전술한 (폴리프로필렌 섬유의 침염 2)에서 얻어진 폴리프로필렌 섬유 염색물과 동일하게, 염색성 평가, 내광견뢰도 시험, 승화견뢰도 시험, 세탁견뢰도 시험, 땀견뢰도 시험, 마찰견뢰도 시험 및 핫 프레싱에 대한 견뢰도 시험을 행하였다.
결과를 표 42에 나타낸다.
[표 42]
표 42에 나타낸 바와 같이, 본 발명에서 얻어진 주황색 염료, 적색 염료, 및 청색 염료를 혼합 사용한 경우, 염색성이 양호하며, 또한 각 견뢰도도 양호한 흑색 염색천이 얻어졌다.
(폴리에틸렌 섬유의 날염 1)
표 3∼9에 기재한 화합물의 염료조성물, 또는 표 3∼9에 나타낸 종래부터 폴리에스테르 섬유 등의 염색에 사용되고 있는 분산 염료 화합물 등의 염료조성물의 1종류만을 사용하여 날염법에 의해 폴리에틸렌 섬유의 염색을 행하였다.
(염색례 EP1)
카르복시메틸셀룰로오스 5.8g, 염소산나트륨 0.3g, 주석산 0.3g을 물 73.6g에 첨가하고, 균일하게 될 때까지 교반하여 호제 A를 얻었다.
상기 호제 A에, 염료조성물 제조예 76에서 얻어진 청색 화합물 A-13의 염료조성물(염료 농도 20질량%) 1.5g에 물 18.5g을 가하여 교반한 염료분산액을 첨가하고, 균일하게 될 때까지 교반하여 날염 호제를 조제하였다(0.3%o.m.p.). 상기 날염 호제를 폴리에틸렌 섬유에 인날하고, 110℃로 3분간 건열 건조 후, H.T.스티머에 의해 110℃로 6분간 발색하고, 그 후, 환원 세정, 수세, 건조하여 청색 폴리에틸렌 섬유 염색물을 얻었다.
(염색례 EP2∼EP12)
염색례 EP1에 기재하는 청색 화합물 A-13의 염료조성물을 표 43∼47의 화합물의 염료조성물로 변경한 점 이외에는, 염색례 EP1과 동일한 염색 수순에 의해 염색 폴리에틸렌 섬유 염색물을 얻었다.
(염색례 EP13)
카르복시메틸셀룰로오스 5.8g, 염소산나트륨 0.3g, 주석산 0.3g을 물 73.6g에 첨가하고, 균일하게 될 때까지 교반하여 호제 A를 얻었다. 상기 호제 A에, 염료조성물 제조예 105에서 얻어진 청색 화합물 A-5의 분체상의 염료조성물(염료 농도 20질량%) 1.5g에 물 18.5g을 가하여 교반한 염료분산액을 첨가하고, 균일하게 될 때까지 교반하여 날염 호제를 조제하였다(0.3%o.m.p.). 상기 날염 호제를 폴리에틸렌 섬유에 인날하고, 110℃로 3분간 건열 건조 후, H.T. 스티머에 의해 110℃로 6분간 발색하고, 그 후, 환원 세정, 수세, 건조하여 청색 폴리에틸렌 섬유 염색물을 얻었다.
(염색례 EP14∼EP19)
염색례 EP13에 기재하는 청색 화합물 A-5의 분체상의 염료조성물을 표 44∼47의 화합물의 분체상의 염료조성물로 변경한 점 이외에는, 염색례 EP13과 동일한 염색 수순에 의해 염색 폴리에틸렌 섬유 염색물을 얻었다.
[표 43]
[표 44]
[표 45]
[표 46]
[표 47]
염색례에서 얻어진 폴리에틸렌 섬유 염색물에 대하여, 전술한 (폴리프로필렌 섬유의 침염 1)에서 얻어진 폴리프로필렌 섬유 염색물과 동일하게, 염색성 평가, 내광견뢰도 시험, 세탁견뢰도 시험, 땀견뢰도 시험 및 마찰견뢰도 시험을 행하였다.
식(A)의 화합물의 염색례의 평가 결과를 표 48에 나타낸다.
[표 48]
식(A)의 화합물의 염색성에 대해서는, 염색례 EP1∼EP3, 및 EP13에서 사용한 RA1, RA2 및 RA3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기(단 RA1, RA2 및 RA3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임)인 화합물의 염색성은 양호했다.
또한, 식(A)의 화합물의 각 견뢰도에 대해서는, 염색례 EP1∼EP3, 및 EP13에서 사용한 RA1, RA2 및 RA3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기(단 RA1, RA2 및 RA3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임)인 화합물은, 세탁견뢰도, 땀견뢰도, 및 마찰견뢰도는 양호했다.
식(B)의 화합물의 염색례의 평가 결과를 표 49에 나타낸다.
[표 49]
식(B)의 화합물의 염색성에 대해서는, 염색례 EP4∼EP6, 및 EP14에서 사용한 RB1, RB2는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내는(단 RB1, RB2 및 RB3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임) 화합물의 염색성은 양호했다.
또한, 식(B)의 화합물의 각 견뢰도에 대해서는, 염색례 EP4∼EP6, 및 EP14에서 사용한 RB1, RB2는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내는(단 RB1, RB2 및 RB3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임) 화합물은, 각 견뢰도는 양호했다.
식(C)의 화합물의 염색례의 평가 결과를 표 50에 나타낸다.
[표 50]
식(C)의 화합물의 염색성에 대해서는, 염색례 EP7∼EP9, EP15 및 EP16에서 사용한 RC1, RC2 및 RC3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내는(단 RC1, RC2 및 RC3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임) 화합물의 염색성은 양호했다.
또한, 식(C)의 화합물의 각 견뢰도에 대해서는, 염색례 EP7∼EP9, EP15 및 EP16에서 사용한 RC1, RC2 및 RC3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내는(단 RC1, RC2 및 RC3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임) 화합물은, 각 견뢰도는 양호했다.
식(D)의 화합물의 염색례의 평가 결과를 표 51에 나타낸다.
[표 51]
식(D)의 화합물의 염색성에 대해서는, 염색례 EP10, EP11, EP17 및 EP18에서 사용한 RD1, RD2가 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내는(단 RD1 및 RD2 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임) 화합물의 염색성은 양호했다.
또한, 식(D)의 화합물의 각 견뢰도에 대해서는, 염색례 EP10, EP11, EP17 및 EP18에서 사용한 RD1 및 RD2가 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내는(단 RD1 및 RD2 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임) 화합물은, 각 견뢰도는 양호했다.
식(G)의 화합물의 염색례의 평가 결과를 표 52에 나타낸다.
[표 52]
식(G)의 화합물의 염색성은, 염색례 EP12 및 EP19에서 사용한 RG가 탄소수 7 또는 10∼18의 알킬기의 화합물의 염색성이 양호했다.
식(G)의 화합물의 각 견뢰도에 대해서는, 염색례 EP12 및 EP19에서 사용한 RG가 탄소수 7 또는 10∼18의 알킬기의 화합물은 양호했다.
(폴리에틸렌 섬유의 날염 2)
표 3∼9에 기재한 화합물을 2종류 이상 혼합 사용한 염료조성물을 사용하고, 염색례 EP1에 준하여, 1.2%o.m.p.의 날염 호제를 사용하여 폴리에틸렌 섬유의 염색을 행하였다.
또한, 표 3∼9에 기재한 화합물을 2종류 이상 혼합 사용한 염료조성물을 사용하고, 염색례 EP13에 준하여, 1.8%o.m.p.의 날염 호제를 사용하여 폴리에틸렌 섬유의 염색을 행하였다.
얻어진 폴리에틸렌 섬유 염색물에 대하여, 전술한 (폴리프로필렌 섬유의 침염 2)에서 얻어진 폴리프로필렌 섬유 염색물과 동일하게, 염색성 평가, 내광견뢰도 시험, 세탁견뢰도 시험, 땀견뢰도 시험 및 마찰견뢰도 시험을 행하였다.
결과를 표 53에 나타낸다.
[표 53]
표 53에 나타낸 바와 같이, 본 발명에서 얻어진 주황색 염료, 적색 염료, 및 청색 염료를 혼합 사용한 경우, 염색성이 양호하며, 또한 각 견뢰도도 양호한 흑색 염색천이 얻어졌다.
이상, 본 발명은 전술한 실시형태로 한정되지 않고, 실시형태의 구성을 적절하게 조합한 것이나 치환한 것에 대해서도 본 발명에 포함되는 것이다.
또한, 당업자의 지식에 기초하여 실시형태에 있어서의 조합이나 공정의 순서를 적절하게 재조합한 것이나 각종 설계 변경 등의 변형을 실시형태에 대하여 가하는 것도 가능하며, 그러한 변형이 가해진 실시형태도 본 발명의 범위에 포함될 수 있다.
본 발명은, 의복, 속옷, 모자, 양말, 장갑, 스포츠용 의류 등의 의류품, 좌석 시트 등의 차량내장재, 카펫, 커튼, 매트, 소파 커버, 쿠션 커버 등의 인테리어용품등에 사용하는 폴리올레핀 섬유를 염색하는데 이용할 수 있다.
Claims (23)
- 하기 일반식(A)∼일반식(G)의 화합물 중 적어도 하나와, 비이온계 분산제를 포함하는, 염료조성물.
[상기 식(A) 중,
XA는 니트로기,
YA는 할로겐 원자를 나타내고,
RA1, RA2 및 RA3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고(단 RA1, RA2 및 RA3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임),
RA4는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타냄]
[상기 식(B) 중, RB1, RB2 및 RB3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타냄(단 RB1, RB2 및 RB3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기암)]
[상기 식(C) 중,
XC 및 YC는, 수소 원자 및 할로겐 원자, 할로겐 원자 및 니트로기, 할로겐 원자 및 시아노기, 시아노기 및 시아노기, 니트로기 및 시아노기, 수소 원자 및 수소 원자 중 어느 하나의 조합을 나타내고,
RC1, RC2 및 RC3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타냄(단 RC1, RC2 및 RC3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임)]
[상기 식(D) 중, XD 및 YD는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 시아노기를 나타내고,
RD1은, 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고,
RD2는, 탄소수 1∼14의 알킬기 또는 CN으로 치환된 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타냄(단, RD1 및 RD2 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임)]
[상기 식(E) 중, XE 및 YE는 각각 독립적으로 할로겐 원자를 나타내고, RE는 탄소수 4∼18의 알킬기를 나타냄]
[상기 식(F) 중, RF1 및 RF2는 각각 독립적으로 탄소수 4∼14의 알킬기를 나타냄]
[상기 식(G) 중, RG는 탄소수 7 또는 10∼18의 알킬기를 나타냄]. - 제1항에 있어서,
상기 비이온계 분산제가, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌아릴아릴에테르, 및 옥시에틸렌-옥시프로필렌 공중합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나인, 염료조성물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 비이온계 분산제가, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르, 폴리옥시에틸렌아릴아릴에테르, 및 옥시에틸렌-옥시프로필렌 공중합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나인, 염료조성물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 비이온계 분산제가, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르 또는 옥시에틸렌-옥시프로필렌 공중합물로부터 선택되는 적어도 하나인, 염료조성물. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 비이온계 분산제가, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르 및 옥시에틸렌-옥시프로필렌 공중합물인, 염료조성물. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 염료조성물이 분체상(粉體狀)인, 염료조성물. - 제6항에 있어서,
상기 분체상의 염료조성물은 스프레이드라이 처리에 의해 제조된, 염료조성물. - 섬유의 염색 방법으로서,
제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 염료조성물을 사용하여 섬유를 수계(水系) 염색하는 공정을 포함하는 방법. - 제8항에 있어서,
상기 염색 공정이, 침염, 날염, 잉크젯 염색, 전사(轉寫) 염색, 및 연속 염색으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나인, 염색 방법. - 제8항 또는 제9항에 있어서,
상기 염색 공정이, 침염 및 날염으로부터 선택되는 적어도 하나인, 염색 방법. - 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 염색 공정이 날염인, 염색 방법. - 제8항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 섬유가 폴리올레핀인 경우,
상기 염색 공정은, 80℃∼130℃에서 행해지는, 염색 방법. - 제8항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 섬유가 폴리프로필렌인 경우,
상기 염색 공정은, 110℃∼130℃에서 행해지는, 염색 방법. - 제8항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 섬유가 폴리에틸렌인 경우,
상기 염색 공정은, 90℃∼110℃에서 행해지는, 염색 방법. - 제8항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 염색 방법이 날염인 경우, 날염 호제(糊劑)에 대한 상기 염료의 농도는, 0.001%o.m.p.∼5%o.m.p.(on the mass of paste)의 범위인, 염색 방법. - 제8항 내지 제10항 및 제12항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 염색 방법이 침염인 경우,
상기 섬유에 대한 상기 염료의 농도는, 0.001%o.m.f.∼10%o.m.f.(on the mass of fiber)의 범위인, 염색 방법. - 제9항 내지 제16항 중 어느 한 항에 기재된 염색 방법에 의해 염색된, 섬유.
- 하기 일반식(A)∼일반식(G) 중 어느 하나의 화합물.
[상기 식(A) 중,
XA는 니트로기,
YA는 할로겐 원자를 나타내고,
RA1, RA2 및 RA3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고(단 RA1, RA2 및 RA3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임),
RA4는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타내고]
[상기 식(B) 중, RB1, RB2 및 RB3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고(단 RB1, RB2 및 RB3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임)]
[상기 식(C) 중,
XC 및 YC는, 수소 원자 및 할로겐 원자, 할로겐 원자 및 니트로기, 할로겐 원자 및 시아노기, 시아노기 및 시아노기, 니트로기 및 시아노기, 수소 원자 및 수소 원자 중 어느 하나의 조합을 나타내고,
RC1, RC2 및 RC3는 각각 독립적으로 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고(단 RC1, RC2 및 RC3 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임)]
[상기 식(D) 중, XD 및 YD는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 시아노기를 나타내고,
RD1은, 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고,
RD2는, 탄소수 1∼14의 알킬기 또는 CN으로 치환된 탄소수 1∼14의 알킬기를 나타내고, 단, RD1 및 RD2 중 적어도 하나는 탄소수 4∼14의 알킬기임]
[상기 식(E) 중, XE 및 YE는 각각 독립적으로 할로겐 원자를 나타내고, RE는 탄소수 4∼18의 알킬기를 나타냄]
[상기 식(F) 중, RF1 및 RF2는 각각 독립적으로 탄소수 4∼14의 알킬기를 나타냄]
[상기 식(G) 중, G는 탄소수 7 또는 10∼18의 알킬기를 나타냄]. - 제18항에 있어서,
폴리올레핀 섬유를 흑색으로 염색하기 위한 염료조성물은,
일반식(A)의 화합물, 일반식(B)의 화합물, 일반식(C)의 화합물, 및 일반식(F)의 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 보라색 또는 청색의 화합물 중 적어도 1개와,
일반식(C)의 화합물 및 일반식(D)의 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적색의 화합물 중 적어도 1개와,
일반식(D)의 화합물, 일반식(E)의 화합물 및 일반식(G)의 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 황색 또는 주황색의 화합물 중 적어도 1개를 포함하는,
염료조성물. - 제18항 또는 제19항에 있어서,
폴리올레핀 섬유를 흑색으로 염색하기 위한 염료조성물은,
일반식(A)의 화합물, 일반식(B)의 화합물 및 일반식(F)의 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 보라색 또는 청색의 화합물 중 적어도 1개와,
일반식(C)의 화합물의 적색의 화합물과,
일반식(D)의 화합물 및 일반식(E)의 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 주황색의 화합물 중 적어도 1개를 포함하는, 염료조성물. - 제18항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서,
폴리올레핀 섬유를 흑색으로 염색하기 위한 염료조성물은,
일반식(A)의 화합물의 청색의 화합물과, 일반식(C)의 화합물의 적색의 화합물과, 일반식(D)의 화합물의 주황색의 화합물을 포함하는, 염료조성물. - 제18항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서,
폴리올레핀 섬유를 흑색으로 염색하기 위한 염료조성물에 있어서의 화합물은,
상기 보라색 또는 청색의 화합물의 비율이 전체 염료에 대하여 30∼70 질량%,
상기 적색의 화합물의 비율이 전체 염료에 대하여 5∼25 질량%,
상기 황색 또는 주황색의 화합물의 비율이 전체 염료에 대하여 15∼55 질량%의 범위인,
염료조성물. - 제18항 내지 제22항 중 어느 한 항에 있어서,
폴리올레핀 섬유를 흑색으로 염색하기 위한 염료조성물에 있어서의 화합물은,
상기 보라색 또는 청색의 화합물의 비율이 전체 염료에 대하여 40∼60 질량%,
상기 적색의 화합물의 비율이 전체 염료에 대하여 5∼25 질량%,
상기 황색 또는 주황색의 화합물의 비율이 전체 염료에 대하여 25∼45 질량%의 범위인,
염료 화합물.
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| - 일본특공 소40-1277호 공보 - - |
| - 일본특공 소41-3515호 공보 - - |
| 야마모토 히로시(山本洋), 섬유학회지, 61(2005), 319-321. |
| 일본특공 소38-10741호 공보 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2021187447A1 (ja) | 2021-09-23 |
| CN115279839A (zh) | 2022-11-01 |
| JPWO2021187447A1 (ko) | 2021-09-23 |
| JP7222565B2 (ja) | 2023-02-15 |
| TW202140681A (zh) | 2021-11-01 |
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