JP2767564B2 - 染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法 - Google Patents
染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、染料組成物およびそれ
を用いる染色法に関する。更に詳しくは、特定の染料を
配合した水不溶性の染料組成物およびそれを用いる疎水
性繊維の染色法に関する。
を用いる染色法に関する。更に詳しくは、特定の染料を
配合した水不溶性の染料組成物およびそれを用いる疎水
性繊維の染色法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、染色加工の分野においては、疎水
性繊維とりわけポリエステル繊維はその優れた繊維物性
により衣料用素材として欠くことのできないものとなっ
ている。その中において黒色分散染料による礼装用衣料
すなわちフォーマルウエアー加工は近年幅広く行われる
ようになってきた加工の一つに挙げられる。この分野の
染色加工においては被染物の色調ができるだけ深い黒色
であることが尊ばれ、いわゆる「カラスの濡れ羽色」と
いわれる濃黒色を求めて種々の検討が行われてきた。例
えば、繊維表面に微多孔を形成せしめる等の繊維自身の
改質による方法、繊維表面に低屈折率の樹脂皮膜を形成
させる等染色後加工法（濃染化加工）の改善および濃黒
色を与える新しい染料の開発等である。これらのうち染
料については濃黒色の染色物を与えるとともに、光源が
変わったときに起こる色ずれが小さい、すなわち演色性
が小さい性質を有することが必要とされている。
性繊維とりわけポリエステル繊維はその優れた繊維物性
により衣料用素材として欠くことのできないものとなっ
ている。その中において黒色分散染料による礼装用衣料
すなわちフォーマルウエアー加工は近年幅広く行われる
ようになってきた加工の一つに挙げられる。この分野の
染色加工においては被染物の色調ができるだけ深い黒色
であることが尊ばれ、いわゆる「カラスの濡れ羽色」と
いわれる濃黒色を求めて種々の検討が行われてきた。例
えば、繊維表面に微多孔を形成せしめる等の繊維自身の
改質による方法、繊維表面に低屈折率の樹脂皮膜を形成
させる等染色後加工法（濃染化加工）の改善および濃黒
色を与える新しい染料の開発等である。これらのうち染
料については濃黒色の染色物を与えるとともに、光源が
変わったときに起こる色ずれが小さい、すなわち演色性
が小さい性質を有することが必要とされている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】光源が変わったときに
起こる染色物の色の変化（色ずれ）を演色性というが、
一般に黒色染色物においてこの色ずれが起こりやすく、
この場合標準光源Ｄ６５等の下での色調に対する標準光
源Ａを代表とするタングステン光源下での色調の変化が
問題とされることが多い。それはタングステン電球等の
完全放射体の相対分光分布がＤ６５等の標準光源に対し
て著しく異なり、その結果大きな色調の変化が生じるた
めである。例えばホテルや結婚式場等で多用されるスポ
ットライトはタングステン電球による場合が多く、これ
らに照射された時、標準光源下では真黒であった衣料が
著しく赤味に見えるといった現象を生じる。このような
色ずれ（演色性）を改良する方法としては、特公平６−
６６７４号、同６−６６７５号、特公平５−１８９５５
号、同１−２８４５６２号等に６５０〜８００ｎｍの長
波長に吸収のある化合物を含有する染料組成物を用いて
染色する方法が提案されている。しかしこれまで開発さ
れたこのような長波長（あるいは近赤外）に吸収のある
化合物は演色性の改良効果が充分とはいえなかった。
起こる染色物の色の変化（色ずれ）を演色性というが、
一般に黒色染色物においてこの色ずれが起こりやすく、
この場合標準光源Ｄ６５等の下での色調に対する標準光
源Ａを代表とするタングステン光源下での色調の変化が
問題とされることが多い。それはタングステン電球等の
完全放射体の相対分光分布がＤ６５等の標準光源に対し
て著しく異なり、その結果大きな色調の変化が生じるた
めである。例えばホテルや結婚式場等で多用されるスポ
ットライトはタングステン電球による場合が多く、これ
らに照射された時、標準光源下では真黒であった衣料が
著しく赤味に見えるといった現象を生じる。このような
色ずれ（演色性）を改良する方法としては、特公平６−
６６７４号、同６−６６７５号、特公平５−１８９５５
号、同１−２８４５６２号等に６５０〜８００ｎｍの長
波長に吸収のある化合物を含有する染料組成物を用いて
染色する方法が提案されている。しかしこれまで開発さ
れたこのような長波長（あるいは近赤外）に吸収のある
化合物は演色性の改良効果が充分とはいえなかった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記したよ
うな課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の構
造で示される分散染料を配合して染色を行なうことによ
り前記課題が解決されることを見出し、本発明を完成さ
せたものである。
うな課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の構
造で示される分散染料を配合して染色を行なうことによ
り前記課題が解決されることを見出し、本発明を完成さ
せたものである。
【０００５】即ち本発明は、 （１）式（１）
【０００６】
【化３】
【０００７】（式（１）中、Ｘは塩素原子または臭素原
子を表し、Ｙは水素原子、アルコキシ基またはアルコキ
シアルコキシ基を表し、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水
素原子、直鎖若しくは枝分かれしたアルキル基または置
換されていてもよいアルキル基（但し、置換基としては
塩素原子、臭素原子、シアノ基、アルコキシ基、ヒドロ
キシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルコキシカ
ルボニル基、アルコキシカルボニルオキシ基、アシルオ
キシ基、アリルオキシ基から選ばれる）、アリル基また
はシクロアルキル基を表す。ここでアルキル基およびア
ルコキシ基とは炭素数が１個乃至４個のものを表すもの
とする。）で示される染料一種以上および式（２）
子を表し、Ｙは水素原子、アルコキシ基またはアルコキ
シアルコキシ基を表し、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水
素原子、直鎖若しくは枝分かれしたアルキル基または置
換されていてもよいアルキル基（但し、置換基としては
塩素原子、臭素原子、シアノ基、アルコキシ基、ヒドロ
キシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルコキシカ
ルボニル基、アルコキシカルボニルオキシ基、アシルオ
キシ基、アリルオキシ基から選ばれる）、アリル基また
はシクロアルキル基を表す。ここでアルキル基およびア
ルコキシ基とは炭素数が１個乃至４個のものを表すもの
とする。）で示される染料一種以上および式（２）
【０００８】
【化４】
【０００９】（式（２）中、Ｙはアルコキシ基またはア
ルコキシアルコキシ基を表し、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独
立に、水素原子、直鎖若しくは枝分かれしたアルキル基
または置換されていてもよいアルキル基（但し、置換基
としてはシアノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリ
ール基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、
アルコキシカルボニルオキシ基、アシルオキシ基、アリ
ルオキシ基から選ばれる）、アリル基またはシクロアル
キル基を表し、Ｒ3 はアルキル基を表す。ここでアルキ
ル基およびアルコキシ基とは炭素数が１個乃至４個のも
のを表すものとする。）で示される染料を含有してなる
ことを特徴とする染料組成物 （２）前記（１）において式（１）で示される染料一種
以上５０〜９８重量％および式（２）で示される染料５
０〜２重量％を含有してなる前記（１）に記載の染料組
成物 （３）前記（１）乃至（２）の染料組成物を含有する黒
色用染料組成物 （４）前記（１）または前記（２）に記載の染料組成物
を用いる疎水性繊維材料の染色法に関する。
ルコキシアルコキシ基を表し、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独
立に、水素原子、直鎖若しくは枝分かれしたアルキル基
または置換されていてもよいアルキル基（但し、置換基
としてはシアノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリ
ール基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、
アルコキシカルボニルオキシ基、アシルオキシ基、アリ
ルオキシ基から選ばれる）、アリル基またはシクロアル
キル基を表し、Ｒ3 はアルキル基を表す。ここでアルキ
ル基およびアルコキシ基とは炭素数が１個乃至４個のも
のを表すものとする。）で示される染料を含有してなる
ことを特徴とする染料組成物 （２）前記（１）において式（１）で示される染料一種
以上５０〜９８重量％および式（２）で示される染料５
０〜２重量％を含有してなる前記（１）に記載の染料組
成物 （３）前記（１）乃至（２）の染料組成物を含有する黒
色用染料組成物 （４）前記（１）または前記（２）に記載の染料組成物
を用いる疎水性繊維材料の染色法に関する。
【００１０】以下、本発明を詳細に説明する。疎水性繊
維ことにポリエステル繊維の黒色染色物を得る方法とし
ては、主として式（１）に示される濃紺色分散染料にオ
レンジ染料等を配合した黒色染料組成物を用いて染色す
る方法が一般的である。しかし、該濃紺色分散染料はそ
の最大吸収波長が５６０ｎｍ〜６２０ｎｍまでのものが
殆どであり、その結果、前述のタングステン電球のよう
にその相対分光分布が長波長側に偏っている光源のもと
では、染色物が赤味に見える現象が生じる。本発明者ら
は式（１）の濃紺色分散染料と式（２）で示される青色
〜緑色分散染料を含有した染料組成物を用いることによ
り、このような赤味に見える現象を極めて大幅に改良で
きることを見出し、本発明に到達した。本発明の染料組
成物を用いて、疎水性繊維を染色すれば極めて演色性が
小さい、すなわち異なる光源下における色調のずれが極
めて小さい染色物が得られるものである。
維ことにポリエステル繊維の黒色染色物を得る方法とし
ては、主として式（１）に示される濃紺色分散染料にオ
レンジ染料等を配合した黒色染料組成物を用いて染色す
る方法が一般的である。しかし、該濃紺色分散染料はそ
の最大吸収波長が５６０ｎｍ〜６２０ｎｍまでのものが
殆どであり、その結果、前述のタングステン電球のよう
にその相対分光分布が長波長側に偏っている光源のもと
では、染色物が赤味に見える現象が生じる。本発明者ら
は式（１）の濃紺色分散染料と式（２）で示される青色
〜緑色分散染料を含有した染料組成物を用いることによ
り、このような赤味に見える現象を極めて大幅に改良で
きることを見出し、本発明に到達した。本発明の染料組
成物を用いて、疎水性繊維を染色すれば極めて演色性が
小さい、すなわち異なる光源下における色調のずれが極
めて小さい染色物が得られるものである。
【００１１】本発明の染料組成物は式（１）で示される
染料一種以上を好ましくは５０〜９８重量％、式（２）
で示される染料を好ましくは５０〜２重量％、さらに好
ましくは式（１）で示される染料一種以上を７０〜９５
重量％、式（２）で示される染料を３０〜５重量％の割
合で配合して調製される。また本発明の染料組成物を調
製するに当たっては本発明の主旨を損なわない範囲で、
例えば色相の調整等のために上記以外の染料を配合して
も構わない。本発明の染料組成物の特に好ましい用い方
においては、本発明の組成物と黄乃至赤成分を配合して
黒色染料組成物となし、これを用いて疎水性繊維を染色
する。
染料一種以上を好ましくは５０〜９８重量％、式（２）
で示される染料を好ましくは５０〜２重量％、さらに好
ましくは式（１）で示される染料一種以上を７０〜９５
重量％、式（２）で示される染料を３０〜５重量％の割
合で配合して調製される。また本発明の染料組成物を調
製するに当たっては本発明の主旨を損なわない範囲で、
例えば色相の調整等のために上記以外の染料を配合して
も構わない。本発明の染料組成物の特に好ましい用い方
においては、本発明の組成物と黄乃至赤成分を配合して
黒色染料組成物となし、これを用いて疎水性繊維を染色
する。
【００１２】本発明の染料組成物を調製するに当たって
使用される式（１）および式（２）で示される染料はい
ずれも公知であるか、または公知の方法によって容易に
得ることができる。例えば、式（１）で示される染料は
特公昭６２−６５９２号、同４５−１２０３５号、同４
０−２５４３１号、同４４−１４７１４号、同４６−３
４５１６号、同４９−３９４８９号および同６１−３７
３９１号等に、式（２）で示される染料は特公昭４５−
１１０２４号、特開昭４８−４５２６号、特公昭４５−
１２０３６号および同５５−６６９５７号等に記載の方
法でそれぞれ染料原末を容易に製造できる。
使用される式（１）および式（２）で示される染料はい
ずれも公知であるか、または公知の方法によって容易に
得ることができる。例えば、式（１）で示される染料は
特公昭６２−６５９２号、同４５−１２０３５号、同４
０−２５４３１号、同４４−１４７１４号、同４６−３
４５１６号、同４９−３９４８９号および同６１−３７
３９１号等に、式（２）で示される染料は特公昭４５−
１１０２４号、特開昭４８−４５２６号、特公昭４５−
１２０３６号および同５５−６６９５７号等に記載の方
法でそれぞれ染料原末を容易に製造できる。
【００１３】本発明の式（１）において好ましい置換基
の例としては次のようなものがあげられる。Ｒ1 , Ｒ2
としてはそれぞれ水素原子の他に１個乃至４個の炭素原
子をもつ直鎖または枝分かれした置換アルキル基、例え
ばβ−クロロエチル、β−ブロモエチル、β−シアノエ
チル、β−メトキシエチル、β−エトキシエチル、γ−
メトキシブチル、β−ブトキシエチル、γ−メトキシプ
ロピル、β−ヒドロキシエチル、γ−フェニルプロピ
ル、γ−メトキシ−β−ヒドロキシプロピル、ベンジ
ル、β−フェネチル、β−フェノキシエチル、メトキシ
カルボニルメチル、β−メトキシカルボニルエチル、β
−メトキシカルボニルオキシエチル、β−エトキシカル
ボニルオキシエチル、β−アセトキシエチル、β−プロ
ピオニルエチル、β−アリルオキシエチル等が挙げられ
る。またシクロアルキル基としては具体的には例えばシ
クロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。
の例としては次のようなものがあげられる。Ｒ1 , Ｒ2
としてはそれぞれ水素原子の他に１個乃至４個の炭素原
子をもつ直鎖または枝分かれした置換アルキル基、例え
ばβ−クロロエチル、β−ブロモエチル、β−シアノエ
チル、β−メトキシエチル、β−エトキシエチル、γ−
メトキシブチル、β−ブトキシエチル、γ−メトキシプ
ロピル、β−ヒドロキシエチル、γ−フェニルプロピ
ル、γ−メトキシ−β−ヒドロキシプロピル、ベンジ
ル、β−フェネチル、β−フェノキシエチル、メトキシ
カルボニルメチル、β−メトキシカルボニルエチル、β
−メトキシカルボニルオキシエチル、β−エトキシカル
ボニルオキシエチル、β−アセトキシエチル、β−プロ
ピオニルエチル、β−アリルオキシエチル等が挙げられ
る。またシクロアルキル基としては具体的には例えばシ
クロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。
【００１４】また式（２）において好ましい置換基の具
体例を示すと次のようなものがある。Ｒ1 , Ｒ2 として
はそれぞれ水素原子の他に１個乃至４個の炭素数をもつ
直鎖または枝分かれした置換アルキル基、例えばβ−シ
アノエチル、β−ヒドロキシエチル、β−メトキシエチ
ル、β−エトキシエチル、β−ブトキシエチル、γ−メ
トキシプロピル、γ−メトキシブチル、β−フェネチ
ル、γ−フェニルプロピル、β−フェノキシエチル、メ
トキシカルボニルメチル、β−メトキシカルボニルエチ
ル、β−メトキシカルボニルオキシエチル、β−エトキ
シカルボニルオキシエチル、β−アセトキシエチル、β
−プロピオニルオキシエチル、β−アリルオキシエチル
等が挙げられる。またシクロアルキル基としては具体的
には例えばシクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げら
れる。
体例を示すと次のようなものがある。Ｒ1 , Ｒ2 として
はそれぞれ水素原子の他に１個乃至４個の炭素数をもつ
直鎖または枝分かれした置換アルキル基、例えばβ−シ
アノエチル、β−ヒドロキシエチル、β−メトキシエチ
ル、β−エトキシエチル、β−ブトキシエチル、γ−メ
トキシプロピル、γ−メトキシブチル、β−フェネチ
ル、γ−フェニルプロピル、β−フェノキシエチル、メ
トキシカルボニルメチル、β−メトキシカルボニルエチ
ル、β−メトキシカルボニルオキシエチル、β−エトキ
シカルボニルオキシエチル、β−アセトキシエチル、β
−プロピオニルオキシエチル、β−アリルオキシエチル
等が挙げられる。またシクロアルキル基としては具体的
には例えばシクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げら
れる。
【００１５】本発明の染料組成物は前記式（１）で示さ
れる染料１種以上および式（２）で示される染料の各原
末を好ましくは前記したような配合比で混合した後、微
粒子化（分散化）処理を施して染料組成物としてもよい
し、またこれらの染料原末について別々に微粒子化（分
散化）処理を施した後前記したような割合に混合しても
よい。後者にあっては染浴に個々に微粒子化（分散化）
された染料を添加し本発明の染料組成物と同じ組成を染
浴中で形成させてもよい。
れる染料１種以上および式（２）で示される染料の各原
末を好ましくは前記したような配合比で混合した後、微
粒子化（分散化）処理を施して染料組成物としてもよい
し、またこれらの染料原末について別々に微粒子化（分
散化）処理を施した後前記したような割合に混合しても
よい。後者にあっては染浴に個々に微粒子化（分散化）
された染料を添加し本発明の染料組成物と同じ組成を染
浴中で形成させてもよい。
【００１６】式（１）で示される染料一種以上および式
（２）で示される染料の原末またはそれらの混合物を微
粒子化処理するに当たっては、一般的には染料原末をナ
フタレンスルホン酸とアルキルベンゼンスルホン酸のホ
ルマリン縮合物、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮
合物、クレゾールスルホン酸のホルマリン縮合物、クレ
ゾールと２−ナフトール−６スルホン酸のホルマリン縮
合物、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合
物、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物、リ
グニンスルホン酸等のアニオン分散剤、またはエチレン
オキサイドとプロピレンオキサイドとのブロック共重合
物、アルキルフェノールのエチレンオキサイド付加物、
ポリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド付加物
等の非イオン分散剤またはこれらのアニオン分散剤と非
イオン分散剤との混合物と少量の水の存在下にボールミ
ル、サンドグラインダーあるいはサンドミル等の粉砕機
を用いて十分に湿式粉砕することにより行なわれる。ま
たこのとき染料原末は通常、染料組成物の全量に対し１
０〜５０重量％の割合で配合される。本発明の染料組成
物は微粒子化されたままのペースト状のままで、あるい
は乾燥してから染色に供される。
（２）で示される染料の原末またはそれらの混合物を微
粒子化処理するに当たっては、一般的には染料原末をナ
フタレンスルホン酸とアルキルベンゼンスルホン酸のホ
ルマリン縮合物、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮
合物、クレゾールスルホン酸のホルマリン縮合物、クレ
ゾールと２−ナフトール−６スルホン酸のホルマリン縮
合物、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合
物、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物、リ
グニンスルホン酸等のアニオン分散剤、またはエチレン
オキサイドとプロピレンオキサイドとのブロック共重合
物、アルキルフェノールのエチレンオキサイド付加物、
ポリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド付加物
等の非イオン分散剤またはこれらのアニオン分散剤と非
イオン分散剤との混合物と少量の水の存在下にボールミ
ル、サンドグラインダーあるいはサンドミル等の粉砕機
を用いて十分に湿式粉砕することにより行なわれる。ま
たこのとき染料原末は通常、染料組成物の全量に対し１
０〜５０重量％の割合で配合される。本発明の染料組成
物は微粒子化されたままのペースト状のままで、あるい
は乾燥してから染色に供される。
【００１７】本発明の方法により染色し得る疎水性繊維
の具体例としてはポリエステル繊維、トリアセテート繊
維、ジアセテート繊維、ポリアミド繊維およびこれら同
志の混紡品が挙げられ、これらとレーヨン等の再生繊維
あるいは木綿、絹、羊毛等の天然繊維との混紡品であっ
てもよい。
の具体例としてはポリエステル繊維、トリアセテート繊
維、ジアセテート繊維、ポリアミド繊維およびこれら同
志の混紡品が挙げられ、これらとレーヨン等の再生繊維
あるいは木綿、絹、羊毛等の天然繊維との混紡品であっ
てもよい。
【００１８】式（１）で示される染料一種以上および式
（２）で示される染料を含有する染料組成物を用いて疎
水性繊維を染色するには、繊維を浸漬した水性溶媒中で
加圧下１０５℃以上、好ましくは１１０℃〜１４０℃で
染色するのが有利である。染色時間は通常３０〜１５０
分である（高温染色法）。またｏ−フェニルフェノール
やトリクロロベンゼン等のキャリヤーの存在下に比較的
高温、例えば水の沸騰状態で染色することもできる（キ
ャリヤー染色法）。あるいは染料分散液を布にパディン
グし、１５０〜２３０℃、３０秒〜１分間の乾熱処理を
施すいわゆるサーモゾル方式での染色も可能である（サ
ーモゾル染色法）。また乾熱処理の代わりに蒸熱（スチ
ーミング）を利用するパッドスチーム法での染色も可能
である。一方本発明の染料組成物を天然糊剤（例えばロ
ーカストビーンガム、グアーガム等）、加工糊剤（例え
ばカルボキシメチルセルロース等の繊維素誘導体、加工
ローカストビーンガム等）、合成糊剤（例えばポリビニ
ルアルコール、ポリビニル酢酸等）等とともに捺染糊を
調製し、布に印捺した後スチーミングまたはサーモゾル
処理する捺染法（テキスタイルプリント法）による染色
を行ってもよい。
（２）で示される染料を含有する染料組成物を用いて疎
水性繊維を染色するには、繊維を浸漬した水性溶媒中で
加圧下１０５℃以上、好ましくは１１０℃〜１４０℃で
染色するのが有利である。染色時間は通常３０〜１５０
分である（高温染色法）。またｏ−フェニルフェノール
やトリクロロベンゼン等のキャリヤーの存在下に比較的
高温、例えば水の沸騰状態で染色することもできる（キ
ャリヤー染色法）。あるいは染料分散液を布にパディン
グし、１５０〜２３０℃、３０秒〜１分間の乾熱処理を
施すいわゆるサーモゾル方式での染色も可能である（サ
ーモゾル染色法）。また乾熱処理の代わりに蒸熱（スチ
ーミング）を利用するパッドスチーム法での染色も可能
である。一方本発明の染料組成物を天然糊剤（例えばロ
ーカストビーンガム、グアーガム等）、加工糊剤（例え
ばカルボキシメチルセルロース等の繊維素誘導体、加工
ローカストビーンガム等）、合成糊剤（例えばポリビニ
ルアルコール、ポリビニル酢酸等）等とともに捺染糊を
調製し、布に印捺した後スチーミングまたはサーモゾル
処理する捺染法（テキスタイルプリント法）による染色
を行ってもよい。
【００１９】本発明の染料組成物を用いて疎水性繊維を
黒色に染色するには、例えば次のように実施することが
出来る。まず前記で得られた本発明の染料組成物に、
黄、オレンジ又は赤染料等を配合して黒色用染料組成物
を調製し、これを用いて前記の染色方法により染色を行
う。又、別の方法では、染浴中に本発明の染料組成物
（微粒子化物）及び黄、オレンジ又は赤染料を投入し、
染浴中で黒色染料を形成せしめ、前記同様に染色を行
う。更に式（１）の染料、式（２）の染料及び黄、オレ
ンジ又は赤染料の各原末を混合して前記同様に微粒子化
処理を施して前記同様の染色方法を実施することも出来
る。ここにおいて、本発明の染料組成物に配合して黒色
染料を形成させるための染料としては、特に制限はなく
黄色染料、オレンジ染料、赤色染料等が適宜選択され
る。本発明の染料組成物に配合して黒色組成物とするの
に使用出来る染料の具体例としては、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐ
ｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ ３０、３１、３７、４４、６
１、６２、７３、７４、８０、１４８、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓ
ｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ １６３等が挙げられる。
黒色に染色するには、例えば次のように実施することが
出来る。まず前記で得られた本発明の染料組成物に、
黄、オレンジ又は赤染料等を配合して黒色用染料組成物
を調製し、これを用いて前記の染色方法により染色を行
う。又、別の方法では、染浴中に本発明の染料組成物
（微粒子化物）及び黄、オレンジ又は赤染料を投入し、
染浴中で黒色染料を形成せしめ、前記同様に染色を行
う。更に式（１）の染料、式（２）の染料及び黄、オレ
ンジ又は赤染料の各原末を混合して前記同様に微粒子化
処理を施して前記同様の染色方法を実施することも出来
る。ここにおいて、本発明の染料組成物に配合して黒色
染料を形成させるための染料としては、特に制限はなく
黄色染料、オレンジ染料、赤色染料等が適宜選択され
る。本発明の染料組成物に配合して黒色組成物とするの
に使用出来る染料の具体例としては、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐ
ｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ ３０、３１、３７、４４、６
１、６２、７３、７４、８０、１４８、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓ
ｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ １６３等が挙げられる。
【００２０】以下に本発明の効果を表１によって説明す
る。説明中「部」および「％」はそれぞれ「重量部」お
よび「重量％」である。表１は式（１）で示される染料
一種以上および式（２）で示される染料を含有する本発
明の染料組成物とオレンジ染料を用いた実施例１〜４に
記載の黒色用組成物を用いて染色し、得られた黒色染色
物について演色性試験を実施した結果である。また式
（２）の染料を含有しない場合および式（２）の染料の
代わりに式（５）で示される特公平６−６６７５号の実
施例２に記載の染料を含有する場合について同様に染色
を行い、それぞれ比較例１および比較例２とした。
る。説明中「部」および「％」はそれぞれ「重量部」お
よび「重量％」である。表１は式（１）で示される染料
一種以上および式（２）で示される染料を含有する本発
明の染料組成物とオレンジ染料を用いた実施例１〜４に
記載の黒色用組成物を用いて染色し、得られた黒色染色
物について演色性試験を実施した結果である。また式
（２）の染料を含有しない場合および式（２）の染料の
代わりに式（５）で示される特公平６−６６７５号の実
施例２に記載の染料を含有する場合について同様に染色
を行い、それぞれ比較例１および比較例２とした。
【００２１】表１より、実施例の黒色用組成物はいずれ
も演色性を改良する成分を全く含有しない比較例１と比
べて、染色物に極めて小さい演色性、すなわち異なる光
源下における色調のずれの極めて小さい性質を与えるこ
とが認められる。さらには、特公平６−６６７５号の実
施例２に記載の染料を含有した比較例２と比較しても特
に濃染化加工後の染色物においてより演色性が小さいこ
とが認められる。
も演色性を改良する成分を全く含有しない比較例１と比
べて、染色物に極めて小さい演色性、すなわち異なる光
源下における色調のずれの極めて小さい性質を与えるこ
とが認められる。さらには、特公平６−６６７５号の実
施例２に記載の染料を含有した比較例２と比較しても特
に濃染化加工後の染色物においてより演色性が小さいこ
とが認められる。
【００２２】
【表１】 表１演色性試験（注３） 異なる２種の光源の下での色調変化の度合 染料組成物 未処理 濃染化後（注４） 本発明の実施例１の組成物 ４−５ ４−５ 本発明の実施例２の組成物 ４−５ ４−５ 本発明の実施例３の組成物 ４ ４ 本発明の実施例４の組成物 ４−５ ４−５ 比較例１（注１）の組成物 ２Ｒ ２Ｒ 比較例２（注２）の組成物 ４ ３−４Ｒ
【００２３】（注１）下記式（３）で示される染料原末
８部、下記式（４）で示される染料原末４部、Ｃ．Ｉ．
Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ ３７の原末４部にデ
モールＮ（花王（株）製、アニオン分散剤）を加え全量
１００部とし、これに少量の水を加えサンドグラインダ
ーを用いて微粒子化（分散化）を行い真空乾燥により乾
燥し、得られた染料組成物を比較例１とした。
８部、下記式（４）で示される染料原末４部、Ｃ．Ｉ．
Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ ３７の原末４部にデ
モールＮ（花王（株）製、アニオン分散剤）を加え全量
１００部とし、これに少量の水を加えサンドグラインダ
ーを用いて微粒子化（分散化）を行い真空乾燥により乾
燥し、得られた染料組成物を比較例１とした。
【００２４】
【化５】
【００２５】
【化６】
【００２６】（注２）比較例１で使用した染料原末をそ
れぞれ同様に配合したものに、式（５）で示される特公
平６−６６７５号の実施例２に記載の染料原末３部を加
え、さらにデモールＮを加え全量１００部とし、以下同
様の処理を実施して得られた染料組成物を比較例２とし
た。
れぞれ同様に配合したものに、式（５）で示される特公
平６−６６７５号の実施例２に記載の染料原末３部を加
え、さらにデモールＮを加え全量１００部とし、以下同
様の処理を実施して得られた染料組成物を比較例２とし
た。
【００２７】
【化７】
【００２８】（注３）実施例１〜４および比較例１、２
で得られた染料組成物１０部にｐＨ４．５に調整された
純水を加えて３０００部とした５種類の染浴をそれぞれ
調製し、ポリエステルトロピカル布１００部を浸漬し、
１３０℃で６０分間染色した後、染色物を４５％のカセ
イソーダ６部、ハイドロサルファイト６部、サンモール
ＲＣ−７００（日華化学（株）製、アニオン界面活性
剤）３部を純水に加えて全量３０００部とした浴で、８
０℃、１０分間の還元洗浄を施し、水洗、乾燥して黒色
の染色物を得た。得られた染色物についてそれぞれ演色
性試験を行なった。演色性試験はＪＩＳで定めるＤ65標
準光源照射下における色調を標準として色温度５５００
Ｋの市販のタングステンランプ（ナショナルランプＰＲ
Ｆ−５００Ｗ、松下電気産業（株）製）の下での色調の
変化の度合いを、ＪＩＳ変褪色用グレースケール判定級
ＪＩＳ．Ｌ−０８０４を用いて視感判定した。結果の表
示方法：等級１〜５級で表示する。１（著しく変色）〜
５級（全く変色なし）。実用上４級で殆ど問題ない。記
号Ｒは変退色の種類で赤味になるという意味である。
で得られた染料組成物１０部にｐＨ４．５に調整された
純水を加えて３０００部とした５種類の染浴をそれぞれ
調製し、ポリエステルトロピカル布１００部を浸漬し、
１３０℃で６０分間染色した後、染色物を４５％のカセ
イソーダ６部、ハイドロサルファイト６部、サンモール
ＲＣ−７００（日華化学（株）製、アニオン界面活性
剤）３部を純水に加えて全量３０００部とした浴で、８
０℃、１０分間の還元洗浄を施し、水洗、乾燥して黒色
の染色物を得た。得られた染色物についてそれぞれ演色
性試験を行なった。演色性試験はＪＩＳで定めるＤ65標
準光源照射下における色調を標準として色温度５５００
Ｋの市販のタングステンランプ（ナショナルランプＰＲ
Ｆ−５００Ｗ、松下電気産業（株）製）の下での色調の
変化の度合いを、ＪＩＳ変褪色用グレースケール判定級
ＪＩＳ．Ｌ−０８０４を用いて視感判定した。結果の表
示方法：等級１〜５級で表示する。１（著しく変色）〜
５級（全く変色なし）。実用上４級で殆ど問題ない。記
号Ｒは変退色の種類で赤味になるという意味である。
【００２９】（注４）（注３）で得られたそれぞれの染
色布にシュワットＴＲ−４２０（花王（株）製、特殊樹
脂加工剤）４０部を含むｐＨ４に調整された全量１００
０部の液をパディングし、中間乾燥後、１８０℃，２分
間の乾熱処理を行なった。得られた染布を（注３）と同
様に演色性試験を実施した。
色布にシュワットＴＲ−４２０（花王（株）製、特殊樹
脂加工剤）４０部を含むｐＨ４に調整された全量１００
０部の液をパディングし、中間乾燥後、１８０℃，２分
間の乾熱処理を行なった。得られた染布を（注３）と同
様に演色性試験を実施した。
【００３０】
【実施例】以下に実施例をあげて本発明を更に具体的に
説明するが、本発明がこれらの実施例のみに限定される
ものではない。実施例中「部」および「％」はそれぞれ
「重量部」および「重量％」である。
説明するが、本発明がこれらの実施例のみに限定される
ものではない。実施例中「部」および「％」はそれぞれ
「重量部」および「重量％」である。
【００３１】実施例１ 前記式（３）で示される染料原末８部、式（４）で示さ
れる染料原末４部、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａ
ｎｇｅ ３７の原末４部、式（６）で示される染料原末
３部をデモールＮ（花王（株）製、アニオン分散剤）８
１部と少量の水と共にサンドグラインダーを用いて微粒
子化（分散化）を行い真空乾燥により乾燥し、黒色の組
成物を得た。この組成物１０部に、ｐＨ４．５に調整さ
れた純水を加えて３０００部とした染浴を調製し、ポリ
エステルトロピカル布１００部を浸漬し、１３０℃で６
０分間染色した後、染色物を４５％のカセイソーダ６
部、ハイドロサルファイト６部、サンモールＲＣ−７０
０（日華化学（株）製、アニオン界面活性剤）３部に水
を加えて全量３０００部とした浴で８０℃、１０分間の
還元洗浄を施し、水洗、乾燥して黒色の染色物を得た。
得られた染色物は演色性が極めて小さいものであった。
（前記表１参照）
れる染料原末４部、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａ
ｎｇｅ ３７の原末４部、式（６）で示される染料原末
３部をデモールＮ（花王（株）製、アニオン分散剤）８
１部と少量の水と共にサンドグラインダーを用いて微粒
子化（分散化）を行い真空乾燥により乾燥し、黒色の組
成物を得た。この組成物１０部に、ｐＨ４．５に調整さ
れた純水を加えて３０００部とした染浴を調製し、ポリ
エステルトロピカル布１００部を浸漬し、１３０℃で６
０分間染色した後、染色物を４５％のカセイソーダ６
部、ハイドロサルファイト６部、サンモールＲＣ−７０
０（日華化学（株）製、アニオン界面活性剤）３部に水
を加えて全量３０００部とした浴で８０℃、１０分間の
還元洗浄を施し、水洗、乾燥して黒色の染色物を得た。
得られた染色物は演色性が極めて小さいものであった。
（前記表１参照）
【００３２】
【化８】
【００３３】実施例２〜１６ 公知の方法により合成した下記一般式（７）
【００３４】
【化９】
【００３５】で表され、Ｙ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 が次
表２に示されるような構造をもつ染料を、実施例１の式
（６）の染料の代わりに用いて同様に処理し、組成物を
それぞれ作製した。それぞれの組成物を用いて同様に染
色処理して得られた黒色の染色物は、いずれも演色性が
極めて小さいものであった。（表２中、ＭｅはＣＨ3 基
を、ＥｔはＣ2 Ｈ5 基を、ＰｒはＣ3 Ｈ7 基を、Ｂｕ
は、Ｃ4 Ｈ9 基を、ＰｈはＣ6 Ｈ5 基をそれぞれ意味す
る）
表２に示されるような構造をもつ染料を、実施例１の式
（６）の染料の代わりに用いて同様に処理し、組成物を
それぞれ作製した。それぞれの組成物を用いて同様に染
色処理して得られた黒色の染色物は、いずれも演色性が
極めて小さいものであった。（表２中、ＭｅはＣＨ3 基
を、ＥｔはＣ2 Ｈ5 基を、ＰｒはＣ3 Ｈ7 基を、Ｂｕ
は、Ｃ4 Ｈ9 基を、ＰｈはＣ6 Ｈ5 基をそれぞれ意味す
る）
【００３６】
【表２】
【００３７】実施例１７ 前記式（３）で示される染料原末８部、式（４）で示さ
れる染料原末４部、下記式（８）で示される染料原末３
部をデモ−ルＮ（花王（株）製、アニオン分散剤）８５
部と少量の水と共にサンドグラインダ−を用いて微粒子
化（分散化）を行い真空乾燥機により乾燥し本発明の染
料組成物を得た。この染料組成物５部に、ｐＨ４．５に
調整された純水を加えて３０００部とした染浴を調製
し、ポリエステルトロピカル布１００部を浸漬し、１３
０℃で６０分間染色した後、染色物を４５％のカセイソ
−ダ６部、ハイドロサルファイト６部、サンモ−ルＲＣ
−７００（日華化学（株）製、アニオン界面活性剤）３
部に水を加えて全量３０００部とした浴で８０℃、１０
分間の還元洗浄を施し、水洗乾燥して濃紺色の染色物を
得た。得られた染色物はカラ−バリュ−が大であり、後
加工後の湿潤堅牢度等が良好であった。
れる染料原末４部、下記式（８）で示される染料原末３
部をデモ−ルＮ（花王（株）製、アニオン分散剤）８５
部と少量の水と共にサンドグラインダ−を用いて微粒子
化（分散化）を行い真空乾燥機により乾燥し本発明の染
料組成物を得た。この染料組成物５部に、ｐＨ４．５に
調整された純水を加えて３０００部とした染浴を調製
し、ポリエステルトロピカル布１００部を浸漬し、１３
０℃で６０分間染色した後、染色物を４５％のカセイソ
−ダ６部、ハイドロサルファイト６部、サンモ−ルＲＣ
−７００（日華化学（株）製、アニオン界面活性剤）３
部に水を加えて全量３０００部とした浴で８０℃、１０
分間の還元洗浄を施し、水洗乾燥して濃紺色の染色物を
得た。得られた染色物はカラ−バリュ−が大であり、後
加工後の湿潤堅牢度等が良好であった。
【００３８】
【化１０】
【００３９】実施例１８ 実施例１の式（４）の染料の代わりに下記式（９）で示
される染料を用いて同様に染色処理して、黒色の染色物
を得た。得られた染色物は演色性が極めて小さいもので
あった。
される染料を用いて同様に染色処理して、黒色の染色物
を得た。得られた染色物は演色性が極めて小さいもので
あった。
【００４０】
【化１１】
【００４１】実施例１９ 下記式（１０）で示される染料原末１２部、Ｃ．Ｉ．Ｄ
ｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ ３７の原末４部、式
（６）で示される染料原末３部をデモールＮ（花王
（株）製、アニオン分散剤）８２部と少量の水と共にサ
ンドグラインダーを用いて微粒子化（分散化）を行い真
空乾燥により乾燥し、組成物を得た。以下実施例１と同
様に染色処理し、黒色の染色物を得た。得られた染色物
は演色性が極めて小さいものであった。
ｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ ３７の原末４部、式
（６）で示される染料原末３部をデモールＮ（花王
（株）製、アニオン分散剤）８２部と少量の水と共にサ
ンドグラインダーを用いて微粒子化（分散化）を行い真
空乾燥により乾燥し、組成物を得た。以下実施例１と同
様に染色処理し、黒色の染色物を得た。得られた染色物
は演色性が極めて小さいものであった。
【００４２】
【化１２】
【００４３】実施例２０〜３８ 公知の方法により合成した下記一般式（１１）
【００４４】
【化１３】
【００４５】で表され、Ｘ、Ｙ、Ｒ1 およびＲ2 が下記
表３にて示されるような構造をもつ染料を実施例１８の
式（１０）で示される染料の代わりに用いて、同様に染
色処理して黒色の染色物を得た。得られた染色物はいず
れも演色性が極めて小さいものであった。（表３中、Ｍ
ｅはＣＨ3 基を、ＥｔはＣ2 Ｈ5 基を、ＰｈはＣ6 Ｈ5
基をそれぞれ意味する）
表３にて示されるような構造をもつ染料を実施例１８の
式（１０）で示される染料の代わりに用いて、同様に染
色処理して黒色の染色物を得た。得られた染色物はいず
れも演色性が極めて小さいものであった。（表３中、Ｍ
ｅはＣＨ3 基を、ＥｔはＣ2 Ｈ5 基を、ＰｈはＣ6 Ｈ5
基をそれぞれ意味する）
【００４６】
【表３】
【００４７】
【発明の効果】本発明の染料組成物を用いた染色法によ
り、演色性が極めて小さい、すなわち異なる光源下にお
ける色調のずれが極めて小さい染色物を得ることができ
る。
り、演色性が極めて小さい、すなわち異なる光源下にお
ける色調のずれが極めて小さい染色物を得ることができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平６−271785（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−229073（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−28455（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−20568（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 67/22 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】式（１） 【化１】 （式（１）中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表し、Ｙ
は水素原子、アルコキシ基またはアルコキシアルコキシ
基を表し、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素原子、直鎖
若しくは枝分かれしたアルキル基または置換されていて
もよいアルキル基（但し、置換基としては塩素原子、臭
素原子、シアノ基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、アリ
ール基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、
アルコキシカルボニルオキシ基、アシルオキシ基、アリ
ルオキシ基から選ばれる）、アリル基またはシクロアル
キル基を表す。ここでアルキル基およびアルコキシ基と
は炭素数が１個乃至４個のものを表すものとする。）で
示される染料一種以上および式（２） 【化２】 （式（２）中、Ｙはアルコキシ基またはアルコキシアル
コキシ基を表し、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に、水素原
子、直鎖若しくは枝分かれしたアルキル基または置換さ
れていてもよいアルキル基（但し、置換基としてはシア
ノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリール基、アリ
ールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカ
ルボニルオキシ基、アシルオキシ基、アリルオキシ基か
ら選ばれる）、アリル基またはシクロアルキル基を表
し、Ｒ3 はアルキル基を表す。ここでアルキル基および
アルコキシ基とは炭素数が１個乃至４個のものを表すも
のとする。）で示される染料を含有してなることを特徴
とする染料組成物 - 【請求項２】請求項１において式（１）で示される染料
一種以上５０〜９８重量％および式（２）で示される染
料５０〜２重量％を含有してなる請求項１に記載の染料
組成物 - 【請求項３】請求項１乃至２の染料組成物を含有する黒
色用染料組成物 - 【請求項４】請求項１または請求項２に記載の染料組成
物を用いることを特徴とする疎水性繊維材料の染色法
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8865995A JP2767564B2 (ja) | 1994-04-19 | 1995-03-23 | 染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法 |
| TW084103800A TW324735B (en) | 1994-04-19 | 1995-04-18 | Disperse dye composition and method for dyeing hydrophobic fiber material therewith |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6-103196 | 1994-04-19 | ||
| JP10319694 | 1994-04-19 | ||
| JP8865995A JP2767564B2 (ja) | 1994-04-19 | 1995-03-23 | 染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法 |
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|---|---|
| JPH083470A JPH083470A (ja) | 1996-01-09 |
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|---|---|---|---|---|
| CN104650621B (zh) * | 2015-03-09 | 2017-10-13 | 浙江闰土股份有限公司 | 分散染料组合物、分散染料及其制备方法和用途 |
| WO2021187447A1 (ja) * | 2020-03-17 | 2021-09-23 | 紀和化学工業株式会社 | 染料組成物 |
-
1995
- 1995-03-23 JP JP8865995A patent/JP2767564B2/ja not_active Expired - Fee Related
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