KR20210142094A - 폴리에스터 카보네이트 수지, 및 당해 수지를 포함하는 수지 조성물을 성형하여 이루어지는 성형체 - Google Patents
폴리에스터 카보네이트 수지, 및 당해 수지를 포함하는 수지 조성물을 성형하여 이루어지는 성형체 Download PDFInfo
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Abstract
하기 화학식(1)로 표시되는 구성 단위(I), 하기 화학식(2)로 표시되는 구성 단위(II) 및 하기 화학식(3)으로 표시되는 구성 단위(III)을 갖는, 폴리에스터 카보네이트 수지를 제공한다.
〔상기 식(1) 중, R1∼R3은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기이다. 또한, 상기 식(2) 중, Q는, 2가의 연결기이다.〕
〔상기 식(1) 중, R1∼R3은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기이다. 또한, 상기 식(2) 중, Q는, 2가의 연결기이다.〕
Description
본 발명은, 폴리에스터 카보네이트 수지, 및 당해 수지를 포함하는 수지 조성물을 성형하여 이루어지는 성형체에 관한 것이다.
카메라, 필름 일체형 카메라, 비디오 카메라 등의 각종 카메라의 광학계에 사용되는 광학 소자의 재료로서, 광학 유리 혹은 광학용 투명 수지가 사용되고 있다.
광학 유리는, 내열성이나 투명성, 치수 안정성, 내약품성 등이 우수하고, 다양한 굴절률(nD)이나 아베수(νD)를 갖는 다종류의 재료가 존재하고 있지만, 재료 비용이 높은 데다가, 성형 가공성이 나쁘고, 또한 생산성이 낮다고 하는 문제점을 갖고 있다. 특히, 수차 보정에 사용되는 비구면 렌즈로 가공하려면, 극히 고도의 기술과 높은 비용이 들기 때문에 실용상 큰 장애가 되고 있다.
한편, 광학용 투명 수지, 그 중에서도 열가소성 투명 수지로 이루어지는 광학 렌즈는, 사출 성형에 의해 대량 생산이 가능하고, 게다가 비구면 렌즈의 제조도 용이하다고 하는 이점을 갖고 있어, 현재 카메라용 렌즈 용도로서 사용되고 있다.
광학 용도의 열가소성 투명 수지로서는, 다양한 폴리카보네이트 수지가 개발되고 있다.
예를 들어, 특허문헌 1 및 2에는, 광학 유리를 대신하는 광학 용도에 사용할 수 있는 재료로서, 퍼하이드록시다이메타노나프탈렌 골격을 포함하는 폴리카보네이트 공중합체가 기재되어 있다.
또한, 특허문헌 3에는, 고아베수의 광학 렌즈를 제조할 수 있는 수지로서, 데카하이드로-1,4:5,8-다이메타노나프탈렌다이올(D-NDM)을 원료로 하고, 특정의 구성 단위를 갖는 폴리카보네이트 수지가 기재되어 있다.
그런데, 특허문헌 1 및 2에 기재된 폴리카보네이트 공중합체가 갖는 퍼하이드록시다이메타노나프탈렌 골격은, 다이하이드록시 메틸기의 위치가 모두 2, 3위이기 때문에 강도가 약하다.
또한, 특허문헌 3에 기재된 폴리카보네이트 수지는, 고아베수의 광학 렌즈를 제조할 수 있는 점에서 우수하다. 단, 보다 우수한 광학 특성을 갖는 성형체를 제조할 수 있는 광학 재료가 요구되고 있다.
본 발명자들은, 특정의 구성 단위를 갖는 폴리에스터 카보네이트 수지가, 상기 과제를 해결할 수 있음을 발견하여, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은, 이하의 ［1］∼［14］를 제공한다.
［1］ 하기 화학식(1)로 표시되는 구성 단위(I), 하기 화학식(2)로 표시되는 구성 단위(II) 및 하기 화학식(3)으로 표시되는 구성 단위(III)을 갖는, 폴리에스터 카보네이트 수지.
[화학식 1]
〔상기 식(1) 중, R1∼R3은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기이다. 또한, 상기 식(2) 중, Q는, 2가의 연결기이다.〕
［2］ 상기 구성 단위(I)이, 하기 화학식(1a)로 표시되는 화합물에서 유래하는 구성 단위(Ia)와, 하기 화학식(1b)로 표시되는 화합물에서 유래하는 구성 단위(Ib)를 포함하는, 상기 ［1］에 기재된 폴리에스터 카보네이트 수지.
[화학식 2]
〔식(1a), (1b) 중, R1∼R3은, 상기 화학식(1)과 동일하다. Ra는, 탄소수 1∼4의 알킬기이다.〕
［3］ 구성 단위(Ia)와 구성 단위(Ib)의 함유량비〔(Ia)/(Ib)〕가, 질량비로, 1/99∼99/1인, 상기 ［2］에 기재된 폴리에스터 카보네이트 수지.
［4］ 상기 화학식(2) 중의 Q가, 탄소수 1∼10의 알킬렌기, 환형성 탄소수 3∼30의 지환식 탄화수소기, 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 환형성 원자수 3∼30의 헤테로환기, 및 이들을 2종 이상 조합한 2가의 연결기로부터 선택되는 기인, 상기 ［1］∼［3］ 중 어느 한 항에 기재된 폴리에스터 카보네이트 수지.
［5］ 상기 화학식(2) 중의 Q가, 하기 식(a)∼(c) 중 어느 하나로 표시되는 2가의 연결기인, 상기 ［1］∼［4］ 중 어느 한 항에 기재된 폴리에스터 카보네이트 수지.
[화학식 3]
〔상기 식 중, *는, 결합 위치를 나타낸다. R4∼R6은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기이다. m 및 n은, 각각 독립적으로, 0∼4의 정수이다. A1 및 A2는, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼10의 알킬렌기이다.〕
［6］ 구성 단위(II)가, 하기 화학식(2-a)로 표시되는 구성 단위(II-A)를 포함하는, 상기 ［1］∼［5］ 중 어느 한 항에 기재된 폴리에스터 카보네이트 수지.
[화학식 4]
〔식(2-a) 중, R4∼R6은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기이다.〕
［7］ 구성 단위(II)가, 하기 화학식(2-b)로 표시되는 구성 단위(II-B)를 포함하는, 상기 ［1］∼［5］ 중 어느 한 항에 기재된 폴리에스터 카보네이트 수지.
[화학식 5]
〔식(2-b) 중, m 및 n은, 각각 독립적으로, 0∼4의 정수이다.〕
［8］ 구성 단위(II)가, 하기 화학식(2-c)로 표시되는 구성 단위(II-C)를 포함하는, 상기 ［1］∼［5］ 중 어느 한 항에 기재된 폴리에스터 카보네이트 수지.
[화학식 6]
〔식(2-c) 중, A1 및 A2는, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼10의 알킬렌기이다.〕
［9］ 구성 단위(I)과 구성 단위(II)의 함유량비〔(I)/(II)〕가, 몰비로, 1/99∼99/1인, 상기 ［1］∼［8］ 중 어느 한 항에 기재된 폴리에스터 카보네이트 수지.
［10］ 상기 폴리에스터 카보네이트 수지의 중량 평균 분자량(Mw)이 5,000∼50,000인, 상기 ［1］∼［9］ 중 어느 한 항에 기재된 폴리에스터 카보네이트 수지.
［11］ 상기 폴리에스터 카보네이트 수지의 유리 전이 온도(Tg)가 135℃ 이상인, 상기 ［1］∼［10］ 중 어느 한 항에 기재된 폴리에스터 카보네이트 수지.
［12］ 상기 폴리에스터 카보네이트 수지의 비중이 1.20 미만인, 상기 ［1］∼［11］ 중 어느 한 항에 기재된 폴리에스터 카보네이트 수지.
［13］ 상기 ［1］∼［12］ 중 어느 한 항에 기재된 폴리에스터 카보네이트 수지를 포함하는 수지 조성물을 성형하여 이루어지는, 성형체.
［14］ 상기 성형체가, 광학 부재인, 상기 ［13］에 기재된 성형체.
본 발명의 적합한 일 태양의 폴리에스터 카보네이트 수지는, 유리 전이 온도가 높고, 또한, 유동성이 양호하기 때문에 성형성이 우수한 재료임과 함께, 우수한 광학 특성을 갖는 성형체를 제조할 수 있어, 예를 들어, 저비중화, 저복굴절화, 광탄성 계수를 저감화한 성형체의 형성 재료가 될 수 있다.
〔폴리에스터 카보네이트 수지〕
본 발명의 폴리에스터 카보네이트 수지는, 하기 화학식(1)로 표시되는 구성 단위(I), 하기 화학식(2)로 표시되는 구성 단위(II) 및 하기 화학식(3)으로 표시되는 구성 단위(III)을 갖는다.
[화학식 7]
상기 화학식(1) 중, R1∼R3은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기이다. 또한, 상기 식(2) 중, Q는, 2가의 연결기이다.
본 발명의 폴리에스터 카보네이트 수지는, 상기 구성 단위(I)을 가짐으로써, 유리 전이 온도가 높은 수지로 조제할 수 있고, 또한, 성형체로 했을 때에, 성형체의 저비중화, 저복굴절화, 및 광탄성 계수의 저감화 등에도 기여한다.
단, 상기 구성 단위(I)만으로 이루어지는 폴리에스터 수지는, 유동성이 뒤떨어지기 때문에, 성형성의 저하와 같은 문제를 갖는다.
당해 문제의 해결을 도모하기 위해, 본 발명의 폴리에스터 카보네이트 수지는, 구성 단위(I)과 함께, 구성 단위(II)를 갖는 공중합체로 함으로써, 우수한 전술한 각종 광학 특성을 양호하게 유지하면서, 더욱이 수지의 유동성을 향상시켜, 성형성이 우수한 재료로 조제한 것이다.
상기 관점에서, 본 발명의 일 태양의 폴리에스터 카보네이트 수지에 있어서, 구성 단위(I)과 구성 단위(II)의 함유량비〔(I)/(II)〕로서는, 몰비로, 바람직하게는 1/99∼99/1, 보다 바람직하게는 5/95∼95/5, 더욱 바람직하게는 10/90∼90/10, 보다 더욱 바람직하게는 15/85∼85/15, 특히 바람직하게는 20/80∼80/20이다.
한편, 저비중화, 저복굴절화, 및 광탄성 계수를 저감화할 수 있는 성형 재료로서의 특성을 보다 향상시키는 관점에서, 구성 단위(I)과 구성 단위(II)의 함유량비〔(I)/(II)〕로서는, 몰비로, 보다 바람직하게는 25/75 이상, 더욱 바람직하게는 35/65 이상, 보다 더욱 바람직하게는 45/55 이상, 특히 바람직하게는 55/45 이상, 보다 특히 바람직하게는 65/35 이상이다.
본 발명의 일 태양의 폴리에스터 카보네이트 수지는, 본 발명의 효과를 해치지 않는 범위에서, 상기 구성 단위(I), (II) 및 (III) 이외의 다른 구성 단위를 함유하고 있어도 된다.
단, 본 발명의 일 태양의 폴리에스터 카보네이트 수지에 있어서, 우수한 각종 광학 특성을 양호하게 유지하면서, 더욱이 유동성을 향상시켜, 성형성이 우수한 성형 재료로 하는 관점에서, 구성 단위(I), (II) 및 (III)의 합계 함유량으로서는, 당해 수지의 구성 단위의 전량(100몰%)에 대해서, 바람직하게는 50몰% 이상, 보다 바람직하게는 60몰% 이상, 더욱 바람직하게는 70몰% 이상, 보다 더욱 바람직하게는 80몰% 이상, 특히 바람직하게는 90몰% 이상이다.
이하, 본 발명의 일 태양의 폴리에스터 카보네이트 수지의 각 구성 단위에 대해 설명한다.
＜구성 단위(I)＞
본 발명의 폴리에스터 카보네이트 수지는, 상기 화학식(1)로 표시되는 구성 단위(I)을 갖는다. 전술한 바와 같이, 구성 단위(I)을 갖는 수지로 함으로써, 고유리 전이 온도의 수지로 하여, 성형체의 저비중화, 저복굴절화, 및 광탄성 계수를 저감화할 수 있는 성형 재료로 조제할 수 있다.
상기 화학식(1) 중, R1∼R3은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기이지만, 수소 원자 또는 메틸기인 것이 바람직하고, 모두 수소 원자인 것이 보다 바람직하다.
한편, 구성 단위(I)을 구성하는 원료 모노머로서는, 하기 화학식(1a) 또는 (1b)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 이상인 것이 바람직하다.
[화학식 8]
상기 화학식(1a), (1b) 중, R1∼R3은, 상기 화학식(1)의 정의와 동일하고, 바람직한 태양도 전술한 바와 같다.
Ra는, 탄소수 1∼4의 알킬기이며, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, sec-뷰틸기, t-뷰틸기 등을 들 수 있다.
한편, 본 발명의 일 태양에 있어서, 구성 단위(I)이, 상기 화학식(1a)로 표시되는 화합물에서 유래하는 구성 단위(Ia)와, 상기 화학식(1b)로 표시되는 화합물에서 유래하는 구성 단위(Ib)를 포함하는 것이 바람직하다.
이 때, 구성 단위(Ia)와 구성 단위(Ib)의 함유량비〔(Ia)/(Ib)〕는, 질량비로, 바람직하게는 1/99∼99/1, 보다 바람직하게는 5/95∼95/5, 더욱 바람직하게는 10/90∼90/10, 보다 더욱 바람직하게는 20/80∼80/20이다.
본 발명의 일 태양의 폴리에스터 카보네이트 수지에 있어서, 구성 단위(I)의 함유량은, 당해 수지의 구성 단위의 전량(100몰%)에 대해서, 고유리 전이 온도의 수지로 하여, 성형체의 저비중화, 저복굴절화, 및 광탄성 계수를 저감화할 수 있는 성형 재료로 하는 관점에서, 바람직하게는 5몰% 이상, 보다 바람직하게는 10몰% 이상, 보다 바람직하게는 20몰% 이상, 더욱 바람직하게는 30몰% 이상, 보다 더욱 바람직하게는 40몰% 이상, 특히 바람직하게는 50몰% 이상이며, 또한, 구성 단위(II)의 함유량을 확보하여, 유동성을 양호하게 하여, 성형성이 우수한 수지로 하는 관점에서, 바람직하게는 90몰% 이하, 보다 바람직하게는 85몰% 이하, 더욱 바람직하게는 80몰% 이하, 보다 더욱 바람직하게는 75몰% 이하이다.
＜구성 단위(II)＞
본 발명의 폴리에스터 카보네이트 수지는, 상기 화학식(2)로 표시되는 구성 단위(II)를 갖는다. 전술한 바와 같이, 구성 단위(II)를 갖는 수지로 함으로써, 유동성이 양호하여, 성형성이 우수한 수지로 할 수 있다.
상기 화학식(2) 중, Q는, 2가의 연결기이다.
구성 단위(II)는, 다이올에서 유래하는 구성 단위이며, 식(2) 중의 Q는, 당해 다이올의 양단의 하이드록시기 이외의 구조 부분에 해당한다.
본 발명의 일 태양에 있어서, 식(2) 중의 Q로서 선택할 수 있는, 2가의 연결기로서는, 탄소수 1∼10의 알킬렌기, 환형성 탄소수 3∼30의 지환식 탄화수소기, 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 환형성 원자수 3∼30의 헤테로환기, 및 이들을 조합한 2가의 연결기로부터 선택되는 기인 것이 바람직하다.
한편, 「환형성 탄소수」란, 원자가 환상으로 결합한 구조에 있어서의, 환을 구성하는 원자 중 탄소 원자의 수를 나타낸다. 또한, 「환형성 원자수」란, 원자가 환상으로 결합한 구조에 있어서의, 환을 구성하는 원자의 수를 나타낸다.
즉, 환을 구성하지 않는 탄소 원자 또는 원자나, 당해 환이 치환기에 의해 치환되는 경우의 치환기에 포함되는 탄소 원자 또는 원자는, 「환형성 탄소수」 및 「환형성 원자수」에는 포함되지 않는다.
상기 알킬렌기의 탄소수로서는, 바람직하게는 1∼10, 보다 바람직하게는 2∼8, 더욱 바람직하게는 2∼5이다.
상기 알킬렌기로서는, 예를 들어, 메틸렌기, 에틸렌기, 트라이메틸렌기, 프로필렌기, 프로필리덴기, 아이소프로필리덴기, 테트라메틸렌기, 뷰틸렌기, 2-메틸트라이메틸렌기 등을 들 수 있다.
당해 알킬렌기는, 직쇄 알킬기여도 되고, 분기쇄 알킬기여도 된다.
또한, 당해 알킬렌기는, 치환기를 가져도 되고, 당해 치환기로서는, 예를 들어, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 페닐기 등을 들 수 있다.
상기 지환식 탄화수소기의 환형성 탄소수로서는, 바람직하게는 3∼30, 보다 바람직하게는 3∼18, 더욱 바람직하게는 3∼10, 보다 더욱 바람직하게는 5∼6이다.
상기 지환식 탄화수소기로서는, 지환식 탄화수소 화합물로부터 적어도 2개의 수소를 제외한 2가의 기이면 되고, 예를 들어, 1,2-사이클로프로필렌기, 1,2-사이클로뷰틸렌기, 1,3-사이클로뷰틸렌기, 1,2-사이클로펜틸렌기, 1,3-사이클로펜틸렌기, 사이클로펜틸리덴기, 1,2-사이클로헥실렌기, 1,3-사이클로헥실렌기, 1,4-사이클로헥실렌기, 사이클로헥실리덴기 등의 사이클로알킬렌기; 2,3-바이사이클로[2.2.1]헵틸렌기, 2.5-바이사이클로[2.2.1]헵틸렌기, 2,6-바이사이클로[2.2.1]헵틸렌기, 1,3-아다만틸렌기, 하기 식(i)로 표시되는 기 등을 들 수 있다.
[화학식 9]
(상기 식(i) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.)
상기 방향족 탄화수소기의 환형성 탄소수로서는, 바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼18, 더욱 바람직하게는 6∼12이다.
상기 방향족 탄화수소기로서는, 방향족 탄화수소 화합물로부터 적어도 2개의 수소를 제외한 2가의 기이면 되고, 예를 들어, 페닐렌기, 톨릴렌기, 자일릴렌기, 메시틸렌기, 큐메닐렌기, 1-나프틸렌기, 2-나프틸렌기, 안트라센일렌기, 페난트릴렌기, 아세나프틸렌기, 페날렌일렌기, 플루오렌일기 등을 들 수 있다.
상기 헤테로환기의 환형성 원자수로서는, 바람직하게는 3∼30, 보다 바람직하게는 5∼18, 더욱 바람직하게는 5∼12이다.
상기 헤테로환기로서는, 헤테로환 화합물로부터 적어도 2개의 수소를 제외한 2가의 기이면 되고, 예를 들어, 퓨란일렌기, 싸이오펜일렌기, 피리딜렌기, 퀴놀린일렌기, 아이소퀴놀린일렌기, 피라진일렌기, 피리미딜렌기, 나프티리딜렌기, 벤조퓨란일렌기, 벤조싸이오펜일렌기, 인돌릴렌기, 다이벤조퓨란일렌기, 다이벤조싸이오펜일렌기, 카바졸릴렌기 등을 들 수 있다.
한편, 상기 지환식 탄화수소기, 상기 방향족 탄화수소기, 및 상기 헤테로환기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 당해 치환기로서는, 예를 들어, 탄소수 1∼4의 알킬기, 할로젠 원자(불소 원자, 염소 원자, 브로민 원자, 아이오딘 원자), 사이클로헥실기, 페닐기, 나프틸기 등을 들 수 있다.
한편, 당해 치환기는, 연결기로 역할을 담당하는 기는 아니기 때문에, 상기 화학식(2) 중의 산소 원자와 결합하는 경우는 없다.
한편, 식(2) 중의 Q로서 선택할 수 있는 연결기는, 전술한 알킬렌기, 지환식 탄화수소기, 방향족 탄화수소기, 및 헤테로환기를 2종 이상 조합한 2가의 연결기여도 된다.
그와 같은 2종 이상 조합한 2가의 연결기로서는, 예를 들어, 이하의 (1)∼(10)의 태양을 들 수 있다.
(1): -(알킬렌기)-(지환식 탄화수소기)-(알킬렌기)-
(2): -(알킬렌기)-(방향족 탄화수소기)-(알킬렌기)-
(3): -(알킬렌기)-(헤테로환기)-(알킬렌기)-
(4): -(지환식 탄화수소기)-(알킬렌기)-(지환식 탄화수소기)-
(5): -(방향족 탄화수소기)-(알킬렌기)-(방향족 탄화수소기)-
(6): -(헤테로환기)-(알킬렌기)-(헤테로환기)-
(7): -(알킬렌기)-(지환식 탄화수소기)-(알킬렌기)-(지환식 탄화수소기)-(알킬렌기)-
(8): -(알킬렌기)-(방향족 탄화수소기)-(알킬렌기)-(방향족 탄화수소기)-(알킬렌기)-
(9): -(알킬렌기)-(헤테로환기)-(알킬렌기)-(헤테로환기)-(알킬렌기)-
(10): 하기 화학식(ii)로 표시되는 기
[화학식 10]
(상기 식(ii) 중, X1 및 X2는, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼10의 알킬렌기, 탄소수 3∼12의 사이클로알킬렌기, 또는 탄소수 6∼12의 아릴렌기이며, 메틸렌기, 에틸렌기, 또는 페닐렌기가 보다 바람직하다.)
본 발명의 일 태양에 있어서, 식(2) 중의 Q가, 하기 식(a)∼(c) 중 어느 하나로 표시되는 2가의 연결기인 것이 바람직하다.
[화학식 11]
상기 식 중, *는, 결합 위치를 나타낸다.
식(a) 중의 R4∼R6은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기이다.
당해 알킬기로서는, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, sec-뷰틸기, t-뷰틸기, 헵틸기, 헥실기 등을 들 수 있다.
식(a) 중의 R4∼R6으로서는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기인 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 메틸기인 것이 보다 바람직하고, 모두 수소 원자인 것이 더욱 바람직하다. 한편, 당해 알킬기는, 직쇄 알킬기여도 되고, 분기쇄 알킬기여도 된다.
식(b) 중의 m 및 n은, 각각 독립적으로, 0∼4의 정수이며, 바람직하게는 1∼3의 정수, 보다 바람직하게는 1∼2의 정수, 더욱 바람직하게는 1이다.
식(c) 중의 A1 및 A2는, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼10(바람직하게는 1∼6, 보다 바람직하게는 1∼4)의 알킬렌기이다.
당해 알킬렌기로서는, 예를 들어, 메틸렌기, 에틸렌기, 트라이메틸렌기, 프로필렌기, 프로필리덴기, 아이소프로필리덴기, 테트라메틸렌기, 뷰틸렌기, 2-메틸트라이메틸렌기 등을 들 수 있다.
본 발명의 일 태양의 폴리에스터 카보네이트 수지에 있어서, 구성 단위(II)가, 하기 화학식(2-a)로 표시되는 구성 단위(II-A)를 포함하는 것이 바람직하다.
[화학식 12]
상기 화학식(2-a) 중, R4∼R6은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기이며, 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기인 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 메틸기인 것이 보다 바람직하고, 모두 수소 원자인 것이 더욱 바람직하다.
구성 단위(II-A)는, Q가 상기 식(a)로 표시되는 2가의 연결기인 경우의 구성 단위이다.
또한, 본 발명의 일 태양의 폴리에스터 카보네이트 수지에 있어서, 구성 단위(II)가, 하기 화학식(2-b)로 표시되는 구성 단위(II-B)를 포함하는 것이 바람직하다.
[화학식 13]
상기 화학식(2-b) 중, m 및 n은, 각각 독립적으로, 0∼4의 정수이며, 바람직하게는 1∼3의 정수, 보다 바람직하게는 1∼2의 정수, 더욱 바람직하게는 1이다.
구성 단위(II-B)는, Q가 상기 식(b)로 표시되는 2가의 연결기인 경우의 구성 단위이다.
더욱이, 본 발명의 일 태양의 폴리에스터 카보네이트 수지에 있어서, 구성 단위(II)가, 하기 화학식(2-c)로 표시되는 구성 단위(II-C)를 포함하는 것이 바람직하다.
[화학식 14]
상기 화학식(2-c) 중, A1 및 A2는, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼10(바람직하게는 1∼6, 보다 바람직하게는 1∼4)의 알킬렌기이다.
구성 단위(II-C)는, Q가 상기 식(c)로 표시되는 2가의 연결기인 경우의 구성 단위이다.
구성 단위(II)를 구성하는 다이올로서는, 예를 들어, 에틸렌 글라이콜, 1,2-프로페인다이올, 1,3-프로페인다이올, 1,4-뷰테인다이올, 1,2-뷰테인다이올, 1,3-뷰테인다이올, 네오펜틸 글라이콜, 1,5-펜테인다이올, 1,6-헥세인다이올, 다이에틸렌 글라이콜, 트라이에틸렌 글라이콜, 폴리에틸렌 글라이콜, 폴리프로필렌 글라이콜, 사이클로헥세인다이메탄올, 트라이사이클로데케인다이메탄올, 펜타사이클로펜타데케인다이메탄올,
2,2,4,4-테트라메틸-1,3-사이클로뷰테인다이올, 수첨 비스페놀 A, 스파이로글라이콜, 아이소소르바이드, 비스페놀 A, 비스페놀 AP, 비스페놀 AF, 비스페놀 B, 비스페놀 BP, 비스페놀 C, 비스페놀 E, 비스페놀 F, 비스페놀 G, 비스페놀 M, 비스페놀 S, 비스페놀 P, 비스페놀 PH, 비스페놀 TMC, 비스페놀 Z, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-메틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-tert-뷰틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-아이소프로필페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-사이클로헥실페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3-페닐페닐)플루오렌 등을 들 수 있다.
또한, 상기 화학식(2) 중의 Q가 하기 식(a)∼(c) 중 어느 하나로 표시되는 2가의 연결기가 되는 경우, 이용되는 다이올로서는, 하기 식(a-1)∼(c-1)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 15]
상기 식 중, R4∼R6, m, n, A1 및 A2는, 전술한 식(a)∼(c) 중의 정의와 동일하다.
한편, 상기 화학식(a-1)로 표시되는 다이올은, 하기 화학식(a-α)로 표시되는 화합물, 및 하기 화학식(a-β)로 표시되는 화합물의 혼합물인 것이 바람직하다.
[화학식 16]
상기 화학식(a-α), (a-β) 중, R4∼R6은, 전술한 식(a)의 정의와 동일하다.
본 발명의 일 태양의 폴리에스터 카보네이트 수지에 있어서, 상기 화학식(a-α)로 표시되는 다이올에서 유래하는 구성 단위(α)와, 상기 화학식(a-β)로 표시되는 다이올에서 유래하는 구성 단위(β)의 함유량비〔(α)/(β)〕는, 질량비로, 바람직하게는 1/99∼99/1, 보다 바람직하게는 5/95∼95/5, 더욱 바람직하게는 10/90∼90/10, 보다 더욱 바람직하게는 20/80∼80/20이다.
본 발명의 일 태양의 폴리에스터 카보네이트 수지에 있어서, 구성 단위(II)의 함유량은, 당해 수지의 구성 단위의 전량(100몰%)에 대해서, 유동성을 양호하게 하여, 성형성이 우수한 수지로 하는 관점에서, 바람직하게는 5몰% 이상, 보다 바람직하게는 10몰% 이상, 더욱 바람직하게는 15몰% 이상, 보다 더욱 바람직하게는 20몰% 이상, 특히 바람직하게는 25몰% 이상이며, 또한, 구성 단위(I)의 함유량을 확보하여, 고유리 전이 온도의 수지로 하여, 성형체의 저비중화, 저복굴절화, 및 광탄성 계수를 저감화할 수 있는 성형 재료로 하는 관점에서, 바람직하게는 50몰% 이하, 보다 바람직하게는 45몰% 이하, 더욱 바람직하게는 40몰% 이하, 보다 더욱 바람직하게는 35몰% 이하이다.
＜구성 단위(III)＞
본 발명의 폴리에스터 카보네이트 수지는, 상기 화학식(3)으로 표시되는 구성 단위(III)을 갖는다. 구성 단위(III)은, 연결 구조로서, 예를 들어, 구성 단위(I)과 구성 단위(II) 사이, 혹은 2개의 구성 단위(II) 사이에 도입되어, 카보네이트 구조(-O-(C=O)-O-)를 형성한다.
구성 단위(III)은, 포스젠(염화 카보닐)이나, 탄산 다이에스터에서 유래하는 단위이다.
당해 탄산 다이에스터로서는, 예를 들어, 다이페닐 카보네이트, 다이톨릴 카보네이트, 비스(클로로페닐) 카보네이트, m-크레질 카보네이트, 다이메틸 카보네이트, 다이에틸 카보네이트, 다이뷰틸 카보네이트, 다이사이클로헥실 카보네이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 반응성이나, 얻어지는 수지의 순도의 관점에서, 다이페닐 카보네이트가 바람직하다.
본 발명의 일 태양의 폴리에스터 카보네이트 수지에 있어서, 구성 단위(III)의 함유량은, 당해 수지의 구성 단위의 전량(100몰%)에 대해서, 바람직하게는 5∼60몰%, 보다 바람직하게는 10∼50몰%, 더욱 바람직하게는 15∼45몰%이다.
＜다른 구성 단위＞
본 발명의 일 태양의 폴리에스터 카보네이트 수지는, 본 발명의 효과를 해치지 않는 범위에서, 상기 구성 단위(I), (II) 및 (III) 이외의 다른 구성 단위를 함유하고 있어도 된다.
본 발명의 일 태양의 폴리에스터 카보네이트 수지는, 다른 구성 단위로서, 하기 화학식(4)로 표시되는 구성 단위(IV)(단, 구성 단위(I)에 해당하는 것을 제외한다)를 가져도 된다.
[화학식 17]
상기 화학식(IV) 중, Y는, 탄소수 2∼30의 탄화수소기를 나타낸다.
상기 화학식(IV)로 표시되는 구성 단위는, 하기 화학식(4a)로 표시되는 모노머(단, 상기 화학식(1a) 또는 (1b)로 표시되는 화합물은 제외한다)에서 유래하는 단위이다.
[화학식 18]
(식(4a) 중의 Y는, 상기 화학식(IV)와 동일하다.)
상기 화학식(4) 및 (4a) 중의 Q로서 선택할 수 있는, 탄소수 2∼30의 탄화수소기로서는, 예를 들어, 에틸렌기, 프로필렌기, 아이소프로필렌기, 1,4-뷰틸렌기, 1,3-뷰틸렌기, 테트라메틸렌기, 1,5-펜틸렌기, 1,4-펜틸렌기, 1,3-펜틸렌기, 2-에틸-2-메틸트라이메틸렌기, 헵타메틸렌기, 2-메틸-2-프로필트라이메틸렌기, 2,2-다이에틸트라이메틸렌기, 옥타메틸렌기, 노나메틸렌기, 데카메틸렌기 등의 탄소수 2∼30의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬렌기; 사이클로프로필렌기, 사이클로뷰틸렌기, 사이클로펜틸렌기, 사이클로헥실렌기, 사이클로옥틸렌기, 사이클로데실렌기, 1,3-아다만틸기 등의 탄소수 3∼30의 사이클로알킬렌기; 1,2-페닐렌기, 1,3-페닐렌기, 1,4-페닐렌기 등의 페닐렌기, 바이페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트렌 구조를 갖는 2가의 기, 플루오렌 구조를 갖는 2가의 기 등의 탄소수 6∼30의 아릴렌기; 하기 화학식(4b)로 표시되는 기; 등을 들 수 있다.
한편, 이들 기는, 추가로 치환기에 의해 치환되어 있어도 되고, 당해 치환기로서는, 탄소수 1∼6의 알킬기, 탄소수 3∼12의 사이클로알킬기, 탄소수 6∼12의 아릴기 등을 들 수 있다.
[화학식 19]
상기 화학식(4b) 중, Xa 및 Xb는, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼12의 탄화수소기를 나타내고, *는 결합 위치를 나타낸다.
당해 탄화수소기로서는, 탄소수 1∼12의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬렌기, 탄소수 3∼12의 사이클로알킬렌기, 탄소수 6∼12의 아릴렌기 등을 들 수 있고, 탄소수 1∼12의 직쇄 알킬렌기 또는 탄소수 6∼12의 아릴렌기가 바람직하고, 메틸렌기, 에틸렌기, 또는 페닐렌기가 보다 바람직하다.
본 발명의 일 태양의 폴리에스터 카보네이트 수지에 있어서, 다이카복실산에서 유래하는 구성 단위의 함유량이, 상기 폴리에스터 카보네이트 수지의 구성 단위의 전량(100몰%)에 대해서, 바람직하게는 10몰% 미만, 보다 바람직하게는 5몰% 미만, 더욱 바람직하게는 1몰% 미만이다.
〔폴리에스터 카보네이트 수지의 제조 방법〕
본 발명의 일 태양의 폴리에스터 카보네이트 수지는, 구성 단위(I)의 원료 모노머가 되는 상기 화학식(1a) 또는 (1b)로 표시되는 화합물, 구성 단위(II)의 원료 모노머가 되는 다이올, 및 구성 요건(III)의 원료 모노머가 되는 포스젠(염화 카보닐) 또는 탄산 다이에스터와 함께, 다른 모노머를 원료로 하여 용융 중축합법에 의해 제조할 수 있다.
다른 모노머로서는, 예를 들어, 구성 단위(IV)를 구성하는 상기 화학식(4a)로 표시되는 모노머, 및 다이카복실산 등을 들 수 있다.
탄산 다이에스터의 배합량은, 다이올 성분 및 다이카복실산 성분의 합계 1몰에 대해서, 바람직하게는 0.70∼1.30몰, 보다 바람직하게는 0.90∼1.10몰이다.
용융 중축합법에서 이용하는 중축합 촉매로서는, 염기성 화합물 촉매, 에스터 교환 촉매, 및 이들의 혼합 촉매를 들 수 있다.
염기성 화합물 촉매로서는, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속 화합물, 및 함질소 화합물 등을 들 수 있다.
알칼리 금속 화합물로서는, 예를 들어, 알칼리 금속의 유기산염, 무기염, 산화물, 수산화물, 수소화물 또는 알콕사이드 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 촉매 효과, 가격, 유통량, 수지의 색상에의 영향 등의 관점에서, 탄산 나트륨, 및 탄산수소 나트륨이 바람직하다.
알칼리 토류 금속 화합물로서는, 예를 들어, 알칼리 토류 금속 화합물의 유기산염, 무기염, 산화물, 수산화물, 수소화물 또는 알콕사이드 등을 들 수 있다.
함질소 화합물로서는, 예를 들어, 4급 암모늄 하이드록사이드 및 그들의 염, 아민류 등을 들 수 있다.
에스터 교환 촉매로서는, 아연, 주석, 지르코늄, 및 납으로부터 선택되는 금속염이 바람직하게 이용된다. 이들 촉매는, 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다. 또한, 에스터 교환 촉매와 함께, 전술한 알칼리 금속 화합물이나 알칼리 토류 금속 화합물과 조합하여 이용해도 된다.
구체적인 에스터 교환 촉매로서는, 예를 들어, 아연, 납, 세륨, 카드뮴, 망가니즈, 코발트, 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 니켈, 마그네슘, 바나듐, 알루미늄, 타이타늄, 안티모니, 저마늄, 주석 등의 금속 원자를 포함하는 금속 화합물(한편, 당해 금속 화합물의 태양으로서는, 예를 들어, 지방산염, 탄산염, 인산염, 수산화물, 염화물, 산화물, 알콕사이드 등을 들 수 있다)이나 금속 마그네슘 등을 들 수 있다.
이들 에스터 교환 촉매는, 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
이들 중에서도, 에스터 교환 촉매로서는, 망가니즈, 코발트, 아연, 타이타늄, 칼슘, 안티모니, 저마늄, 및 주석으로부터 선택되는 금속 원자를 포함하는 금속 화합물이 바람직하고, 망가니즈, 타이타늄, 안티모니, 저마늄, 및 주석으로부터 선택되는 금속 원자를 포함하는 금속 화합물이 보다 바람직하다.
촉매의 사용량은, 구성 단위(I)의 원료 모노머가 되는 상기 화학식(1a) 또는 (1b)로 표시되는 화합물의 합계 1몰에 대해서, 바람직하게는 1×10-9∼1×10-3몰, 보다 바람직하게는 1×10-7∼1×10-4몰이다.
용융 중축합법은, 상기의 원료 및 촉매를 이용하여, 가열하에서, 상압 또는 감압하에 에스터 교환 반응에 의해 부생성물을 제거하면서 용융 중축합을 행하는 것이다.
구체적으로는, 반응 온도 120∼260℃(바람직하게는 180∼260℃)에서, 반응 시간 0.1∼5시간(바람직하게는 0.5∼3시간)으로 반응시키는 것이 바람직하다.
그 다음에, 반응계의 감압도를 높이면서, 반응 온도를 높여 다이올 화합물과 다른 모노머의 반응을 행하여, 최종적으로는 1mmHg 이하의 감압하, 200∼350℃의 온도에서 0.05∼2시간 중축합 반응을 행하는 것이 바람직하다.
이와 같은 반응은, 연속식으로 행해도 되고, 배치식으로 행해도 된다.
상기의 반응을 행함에 있어서 이용되는 반응 장치는, 묘형(錨型) 교반 날개, 맥스 블렌드 교반 날개, 헬리컬 리본형 교반 날개 등을 장비한 종형(縱型)이어도 되고, 패들 날개, 격자 날개, 안경 날개 등을 장비한 횡형(橫型)이어도 스크루를 장비한 압출기형이어도 되고, 또한, 이들을 중합물의 점도를 감안하여 적절히 조합한 반응 장치를 사용하는 것이 호적하게 실시된다.
본 발명의 일 태양의 폴리에스터 카보네이트 수지의 제조 방법에서는, 열안정성 및 가수분해 안정성을 유지시키는 관점에서, 중합 반응 종료 후에, 촉매를 제거 또는 실활시켜도 된다.
일반적으로는, 공지된 산성 물질의 첨가에 의해, 촉매의 실활을 행하는 방법이 실시된다.
촉매를 실활시키는 산성 물질로서는, 예를 들어, 벤조산 뷰틸 등의 에스터류, p-톨루엔설폰산 등의 방향족 설폰산류, p-톨루엔설폰산 뷰틸, p-톨루엔설폰산 헥실 등의 방향족 설폰산 에스터류, 아인산, 인산, 포스폰산 등의 인산류, 아인산 트라이페닐, 아인산 모노페닐, 아인산 다이페닐, 아인산 다이에틸, 아인산 다이-n-프로필, 아인산 다이-n-뷰틸, 아인산 다이-n-헥실, 아인산 다이옥틸, 아인산 모노옥틸 등의 아인산 에스터류, 인산 트라이페닐, 인산 다이페닐, 인산 모노페닐, 인산 다이뷰틸, 인산 다이옥틸, 인산 모노옥틸 등의 인산 에스터류, 다이페닐포스폰산, 다이옥틸포스폰산, 다이뷰틸포스폰산 등의 포스폰산류, 페닐포스폰산 다이에틸 등의 포스폰산 에스터류, 트라이페닐포스핀, 비스(다이페닐포스피노)에테인 등의 포스핀류, 붕산, 페닐붕산 등의 붕산류, 도데실벤젠설폰산 테트라뷰틸포스포늄염 등의 방향족 설폰산염류, 스테아르산 클로라이드, 염화 벤조일, p-톨루엔설폰산 클로라이드 등의 유기 할로젠화물, 다이메틸황산 등의 알킬 황산, 염화 벤질 등의 유기 할로젠화물 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 실활 효과, 수지의 색상이나 안정성의 관점에서, p-톨루엔설폰산 뷰틸을 이용하는 것이 바람직하다.
또한, 촉매를 실활시키는 산성 물질의 첨가량은, 촉매량 1몰에 대해서, 바람직하게는 0.01∼50몰, 보다 바람직하게는 0.3∼20몰이다.
촉매 실활 후, 수지 중의 저비점 화합물을 제거하기 위해서, 0.1∼1mmHg의 압력으로, 200∼350℃의 온도에서 탈휘 제거하는 공정을 마련해도 된다. 이 공정에 있어서, 패들 날개, 격자 날개, 안경 날개 등, 표면 갱신능이 우수한 교반 날개를 구비한 횡형 장치, 또는 박막 증발기가 호적하게 이용된다.
이와 같이 하여 얻어진 수지는, 이물 함유량이 최대한 적을 것이 요망되기 때문에, 용융 원료의 여과, 촉매액의 여과가 호적하게 실시된다.
여과에서 사용하는 필터의 메시는, 바람직하게는 5μm 이하, 보다 바람직하게는 1μm 이하이다.
더욱이, 생성된 수지의 폴리머 필터에 의한 여과가 호적하게 실시된다.
폴리머 필터의 메시는, 바람직하게는 100μm 이하, 보다 바람직하게는 30μm 이하이다. 또한, 수지 펠릿을 채취하는 공정은 당연히 저더스트 환경이 아니면 안 되어, 바람직하게는 클래스 1000 이하이며, 보다 바람직하게는 클래스 100 이하이다.
〔폴리에스터 카보네이트 수지의 물성〕
본 발명의 일 태양의 폴리에스터 카보네이트 수지의 중량 평균 분자량(Mw)으로서는, 바람직하게는 5,000∼50,000, 보다 바람직하게는 7,000∼45,000, 더욱 바람직하게는 10,000∼40,000, 보다 더욱 바람직하게는 15,000∼35,000이다.
본 명세서에 있어서, 중량 평균 분자량(Mw)은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(GPC)법으로 측정되는 표준 폴리스타이렌 환산의 값이며, 구체적으로는 실시예에 기재된 방법에 의해 측정된 값을 의미한다.
본 발명의 일 태양의 폴리에스터 카보네이트 수지의 유리 전이 온도(Tg)로서는, 바람직하게는 135℃ 이상, 보다 바람직하게는 138℃ 이상, 더욱 바람직하게는 140℃ 이상, 보다 더욱 바람직하게는 142℃ 이상, 특히 바람직하게는 145℃ 이상이며, 또한, 바람직하게는 180℃ 이하, 보다 바람직하게는 170℃ 이하이다.
본 명세서에 있어서, 수지의 유리 전이 온도(Tg)는, JIS K7121-1987에 준거하여, 시차 열주사 열량 분석계(DSC)를 이용하여 측정한 값이며, 구체적으로는 실시예에 기재된 방법에 의해 측정된 값을 의미한다.
본 발명의 일 태양의 폴리에스터 카보네이트 수지의 260℃, 하중 2.16kg에서 측정한 멜트 볼륨 레이트(MVR)로서는, 성형성이 우수한 수지로 하는 관점에서, 바람직하게는 10∼100cm3/10min, 보다 바람직하게는 20∼90cm3/10min, 더욱 바람직하게는 30∼80cm3/10min, 보다 더욱 바람직하게는 40∼75cm3/10min, 특히 바람직하게는 45∼70cm3/10min이다.
본 명세서에 있어서, 수지의 멜트 볼륨 레이트(MVR)는, JIS K7210에 준거하여, 260℃, 하중 2.16kg에서 측정한 값이며, 구체적으로는 실시예에 기재된 방법에 의해 측정된 값을 의미한다.
본 발명의 일 태양의 폴리에스터 카보네이트 수지는, 보다 우수한 광학 특성을 갖는 성형체를 제조할 수 있어, 예를 들어, 저복굴절화, 저비중화, 및 광탄성 계수를 저감화한 성형체의 형성 재료가 될 수 있다.
본 발명의 일 태양의 폴리에스터 카보네이트 수지를 성형하여 이루어지는 성형체의 굴절률은, 바람직하게는 1.50∼1.65, 보다 바람직하게는 1.51∼1.60, 더욱 바람직하게는 1.52∼1.58, 보다 더욱 바람직하게는 1.53∼1.56이다.
본 명세서에 있어서, 굴절률은, JIS K7142에 준거하여 측정된 값을 의미한다.
본 발명의 일 태양의 폴리에스터 카보네이트 수지를 성형하여 이루어지는 성형체의 비중은, 바람직하게는 1.30 이하, 보다 바람직하게는 1.25 이하, 더욱 바람직하게는 1.20 미만이다.
본 명세서에 있어서, 비중은, JIS K7112에 준거하여 측정된 값을 의미한다.
본 발명의 일 태양의 폴리에스터 카보네이트 수지를 성형하여 이루어지는 성형체에 대해, 후술하는 실시예에 기재한 방법에 준거하여 측정한 600nm에 있어서의 복굴절은, 바람직하게는 95nm 미만, 보다 바람직하게는 90nm 미만, 더욱 바람직하게는 80nm 미만, 보다 더욱 바람직하게는 70nm 미만, 특히 바람직하게는 60nm 미만이다.
본 발명의 일 태양의 폴리에스터 카보네이트 수지를 성형하여 이루어지는 성형체의 광탄성 계수는, 바람직하게는 12×10-12Pa-1 이하, 보다 바람직하게는 10×10-12Pa-1 이하, 더욱 바람직하게는 8×10-12Pa-1 이하, 보다 더욱 바람직하게는 5×10-12Pa-1 이하이다.
본 명세서에 있어서, 광탄성 계수는, 엘립소미터(예를 들어, 닛폰 분광제, 제품명 「M-220」)를 이용하여 측정된 값을 의미한다.
〔성형체〕
본 발명의 일 태양의 성형체는, 전술한 폴리에스터 카보네이트 수지를 포함하는 수지 조성물을 성형하여 이루어지는 것이다.
성형체의 성형 재료인 수지 조성물은, 전술한 폴리에스터 카보네이트 수지만으로 구성되어 있어도 되지만, 추가로 첨가제를 함유해도 된다.
본 발명의 일 태양에 있어서, 폴리에스터 카보네이트 수지의 함유량으로서는, 성형품의 종류에 따라서 적절히 설정되지만, 수지 조성물의 전량(100질량%)에 대해서, 통상 30∼100질량%, 바람직하게는 50∼100질량%, 보다 바람직하게는 60∼100질량%, 더욱 바람직하게는 70∼100질량%, 보다 더욱 바람직하게는 80∼100질량%이다.
본 발명의 일 태양에서 이용하는 상기 첨가제로서는, 예를 들어, 산화 방지제, 이형제, 가공 안정제, 자외선 흡수제, 유동성 개질제, 결정핵제, 강화제, 염료, 대전 방지제, 블루잉제, 항균제 등을 들 수 있다.
이들 첨가제는, 각각, 1종만을 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
＜산화 방지제＞
본 발명의 일 태양에서 이용하는 산화 방지제로서는, 예를 들어, 트라이에틸렌 글라이콜-비스[3-(3-tert-뷰틸-5-메틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 1,6-헥세인다이올-비스[3-(3,5-다이-tert-뷰틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 펜타에리트리톨-테트라키스[3-(3,5-다이-tert-뷰틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 옥타데실-3-(3,5-다이-tert-뷰틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 1,3,5-트라이메틸-2,4,6-트리스(3,5-다이-tert-뷰틸-4-하이드록시벤질)벤젠, N,N-헥사메틸렌 비스(3,5-다이-tert-뷰틸-4-하이드록시-하이드로신나마이드), 3,5-다이-tert-뷰틸-4-하이드록시-벤질포스포네이트-다이에틸 에스터, 트리스(3,5-다이-tert-뷰틸-4-하이드록시벤질)아이소사이아누레이트 및 3,9-비스{1,1-다이메틸-2-[β-(3-tert-뷰틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로피온일옥시]에틸}-2,4,8,10-테트라옥사스파이로(5,5)운데케인 등을 들 수 있다.
당해 산화 방지제의 함유량은, 상기 수지 조성물의 전량(100질량%)에 대해서, 바람직하게는 0.01∼0.50질량%, 보다 바람직하게는 0.10∼0.40질량%, 더욱 바람직하게는 0.20∼0.40질량%이다.
＜이형제＞
본 발명의 일 태양에서 이용하는 이형제로서는, 알코올과 지방산의 에스터를 포함하는 것이 바람직하고, 당해 에스터를 이형제의 전량에 대해서, 90∼100질량%포함하는 것이 보다 바람직하다.
당해 에스터로서는, 예를 들어, 일가 알코올과 지방산의 에스터나, 다가 알코올과 지방산의 부분 에스터 또는 완전 에스터를 들 수 있다.
이형제로서 이용하는, 상기 일가 알코올과 지방산의 에스터로서는, 탄소수 1∼20의 일가 알코올과 탄소수 10∼30의 포화 지방산의 에스터가 바람직하다.
구체적인 일가 알코올과 포화 지방산의 에스터로서는, 스테아릴 스테아레이트, 팔미틸 팔미테이트, 뷰틸 스테아레이트, 메틸 라우레이트, 아이소프로필 팔미테이트 등을 들 수 있다.
이형제로서 이용하는, 다가 알코올과 지방산의 부분 에스터 혹은 완전 에스터로서는, 탄소수 1∼25의 다가 알코올과 탄소수 10∼30의 포화 지방산의 부분 에스터 또는 완전 에스터가 바람직하다.
구체적인 다가 알코올과 지방산의 부분 에스터 혹은 완전 에스터로서는, 스테아르산 모노글리세라이드, 스테아르산 모노글리세라이드, 스테아르산 다이글리세라이드, 스테아르산 트라이글리세라이드, 스테아르산 모노소르비테이트, 베헨산 모노글리세라이드, 카프르산 모노글리세라이드, 라우르산 모노글리세라이드, 펜타에리트리톨 모노스테아레이트, 펜타에리트리톨 테트라스테아레이트, 펜타에리트리톨 테트라펠라르고네이트, 프로필렌 글라이콜 모노스테아레이트, 바이페닐 바이페네이트, 소르비탄 모노스테아레이트, 2-에틸헥실 스테아레이트, 다이펜타에리트리톨 헥사스테아레이트 등의 다이펜타에리트리톨의 부분 에스터 또는 완전 에스터 등을 들 수 있다.
당해 이형제의 함유량은, 수지 조성물의 전량(100질량%)에 대해서, 바람직하게는 0.01∼0.50질량%, 보다 바람직하게는 0.02∼0.10질량%, 더욱 바람직하게는 0.03∼0.05질량%이다.
＜가공 안정제＞
본 발명의 일 태양에서 이용하는 가공 안정제로서는, 예를 들어, 2-t-뷰틸-6-(3-t-뷰틸-2-하이드록시-5-메틸벤질)-4-메틸페닐 아크릴레이트, 2,4-다이-t-뷰틸-6-〔1-(3,5-다이-t-뷰틸-2-하이드록시페닐)에틸〕페닐 아크릴레이트, 2,4-다이-t-아밀-6-〔1-(3,5-다이-t-아밀-2-하이드록시페닐)에틸〕페닐 아크릴레이트, 2-t-뷰틸-6-(3-t-뷰틸-2-하이드록시-5-메틸벤질)-4-메틸페닐 메타크릴레이트, 2,4-다이-t-아밀-6-〔1-(3,5-다이-t-아밀-2-하이드록시페닐)에틸〕페닐 메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
당해 가공 안정제의 함유량은, 수지 조성물의 전량(100질량%)에 대해서, 바람직하게는 0.01∼3.0질량%이다.
＜자외선 흡수제＞
본 발명의 일 태양에서 이용하는 자외선 흡수제로서는, 예를 들어, 벤조페논류, 벤조트라이아졸류, 트라이아진류, 벤조에이트류, 살리실레이트류, 사이아노아크릴레이트류, 옥살산 아닐리드류, 말론산 에스터류, 및 폼아미딘류 등을 들 수 있다.
당해 자외선 흡수제의 함유량은, 수지 조성물의 전량(100질량%)에 대해서, 바람직하게는 0.001∼3.0질량%이다.
＜유동성 개질제＞
본 발명의 일 태양에서 이용하는 유동성 개질제로서는, 예를 들어, 「메타블렌 TP-001」, 「메타블렌 TP-003」(상품명, 미쓰비시 레이온 주식회사제) 등을 들 수 있다.
당해 유동성 개질제의 함유량은, 수지 조성물의 전량(100질량%)에 대해서, 바람직하게는 0.01∼10.0질량%이다.
＜결정핵제＞
본 발명의 일 태양에서 이용하는 결정핵제로서는, 무기계 결정핵제여도 되고, 유기계 결정핵제여도 된다.
무기계 결정핵제로서는, 예를 들어, 천연 또는 합성 규산염 화합물, 산화 타이타늄, 황산 바륨, 인산 삼칼슘, 탄산 칼슘, 인산 소다, 카올리나이트, 할로이사이트, 탤크, 스멕타이트, 버미큘라이트, 마이카 등을 들 수 있다.
유기계 결정핵제로서는, 예를 들어, 아마이드; 벤조산 나트륨, 알루미늄 다이벤조에이트, 칼륨 벤조에이트, 리튬 벤조에이트, 나트륨 β-나프탈레이트, 나트륨 사이클로헥세인 카복실레이트, 페닐포스폰산 아연 등의 유기산 금속염; 1,3:2,4-비스-O-(4-메틸벤질리덴)-D-소르비톨 등의 소르비톨 유도체, 노니톨 유도체 등을 들 수 있다.
당해 결정핵제의 함유량은, 수지 조성물의 전량(100질량%)에 대해서, 바람직하게는 0.01∼3.0질량%이다.
＜강화제＞
본 발명의 일 태양에서 이용하는 강화제로서는, 예를 들어, 유리 섬유, 세라믹 섬유, 탄소 섬유, 금속 피복 유리 섬유 등의 무기 섬유 또는 유기 섬유 등을 들 수 있다. 또한, 이들은, 그 표면이 실레인계 화합물 등으로 표면 처리되어 있어도 된다.
당해 강화제의 함유량은, 수지 조성물의 전량(100질량%)에 대해서, 바람직하게는 0.01∼3.0질량%이다.
＜염료＞
본 발명의 일 태양에서 이용하는 염료로서는, 예를 들어, 나이트로소 염료, 나이트로 염료, 아조 염료, 스틸벤 아조 염료, 케토이민 염료, 트라이페닐메테인 염료, 잔텐 염료, 아크리딘 염료, 퀴놀린 염료, 메틴/폴리메틴 염료, 싸이아졸 염료, 인다민/인도페놀 염료, 아진 염료, 옥사진 염료, 싸이아진 염료, 황화 염료, 아미노케톤/옥시케톤 염료, 안트라퀴논 염료, 인디고이드 염료, 프탈로사이아닌 염료를 들 수 있다.
당해 염료의 함유량은, 수지 조성물의 전량(100질량%)에 대해서, 바람직하게는 0.001∼3.0질량%이다.
＜대전 방지제＞
본 발명의 일 태양에서 이용하는 대전 방지제로서는, 예를 들어, 산화 아연, 산화 타이타늄, 카본 블랙 등의 무기계 대전 방지제; 도전성 폴리머, 유기계 계면활성제 등의 유기계 대전 방지제 등을 들 수 있다
당해 대전 방지제의 함유량은, 수지 조성물의 전량(100질량%)에 대해서, 바람직하게는 0.001∼3.0질량%이다.
＜블루잉제＞
본 발명의 일 태양에서 이용하는 블루잉제로서는, 일반적인 폴리에스터 카보네이트 수지와 함께 이용되는 것을 사용할 수 있고, 예를 들어, 안트라퀴논계 염료 등을 들 수 있다.
당해 블루잉제의 함유량은, 수지 조성물의 전량(100질량%)에 대해서, 바람직하게는 0.0001∼0.001질량%이다.
＜항균제＞
본 발명의 일 태양에서 이용하는 항균제로서는, 예를 들어, 염소계 항균제, 페놀계 항균제, 이미다졸계 항균제, 싸이아졸계 항균제, 제4급 암모늄계 항균제 등의 유기계 항균제나, 은, 아연 등의 금속을 보지 함유시킨 제올라이트계 항균제, 아파타이트계 항균제, 실리카 알루미나계 항균제, 세라믹계 항균제, 인산 지르코늄계 항균제, 실리카 겔계 항균제, 하이드록시아파타이트계 항균제, 규산 칼슘계 항균제 등의 무기계 항균제를 들 수 있다.
당해 항균제의 함유량은, 수지 조성물의 전량(100질량%)에 대해서, 바람직하게는 0.01∼3.0질량%이다.
또한, 당해 수지 조성물에는, 전술한 폴리에스터 카보네이트 수지와 함께, 제조 시에 생성되는 페놀 성분이나, 반응하지 않고 잔존한 모노머 성분이 불순물로서 존재하고 있어도 된다.
수지 조성물 중의 페놀 성분의 함유량은, 당해 수지 조성물의 전량(100질량%)에 대해서, 바람직하게는 0.1∼3000질량ppm, 보다 바람직하게는 0.1∼2000질량ppm, 보다 바람직하게는 1∼1000질량ppm, 더욱 바람직하게는 1∼800질량ppm, 더욱 바람직하게는 1∼500질량ppm, 보다 더욱 바람직하게는 1∼300질량ppm이다.
또한, 수지 조성물 중의 원료 모노머의 함유량은, 당해 수지 조성물의 전량(100질량%)에 대해서, 바람직하게는 0.1∼3000질량ppm, 보다 바람직하게는 0.1∼1000질량ppm, 더욱 바람직하게는 1∼500질량ppm이다.
본 발명의 일 태양의 성형체는, 폴리에스터 카보네이트 수지를 포함하는 수지 조성물을, 예를 들어, 사출 성형기 또는 사출 압축 성형기를 이용하여, 원하는 형상으로 사출 성형하는 것에 의해 얻을 수 있다. 사출 성형의 성형 조건은, 성형체의 용도나 형상에 따라서 적절히 설정되지만, 성형 온도는 180∼280℃, 사출 압력은 50∼1700kg/cm2로 하는 것이 바람직하다.
본 발명의 일 태양의 성형체는, 우수한 광학 특성을 갖기 때문에, 광학 부재로서 호적하다.
광학 부재로서는, 예를 들어, 필름, 프리즘, 광학 렌즈 등을 들 수 있지만, 특히 광학 렌즈가 바람직하다.
광학 렌즈로의 이물의 혼입을 최대한 피하기 위해, 성형 환경도 당연히 저더스트 환경이 아니면 안 되고, 클래스 1000 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 클래스 100 이하이다.
본 발명의 일 태양의 광학 렌즈는, 필요에 따라서 비구면 렌즈의 형태로 이용하는 것이 호적하게 실시된다. 비구면 렌즈는, 1매의 렌즈로 구면 수차를 실질적으로 제로로 하는 것이 가능하기 때문에, 복수의 구면 렌즈의 조합으로 구면 수차를 제거할 필요가 없어, 경량화 및 생산 비용의 저감화가 가능하게 된다. 따라서, 비구면 렌즈는, 광학 렌즈 중에서도 특히 카메라 렌즈로서 유용하다. 비구면 렌즈의 비점수차는 0∼15mλ인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0∼10mλ이다.
본 발명의 일 태양의 광학 렌즈의 두께는, 용도에 따라서 광범위하게 설정 가능하고 특별히 제한은 없지만, 바람직하게는 0.01∼30mm, 보다 바람직하게는 0.1∼15mm이다.
본 발명의 일 태양의 광학 렌즈의 표면에는, 필요에 따라서 반사 방지층이 마련되어 있어도 된다.
반사 방지층은, 단층이어도 되고, 다층이어도 된다.
또한, 반사 방지층은, 유기물로부터 형성되어 있어도 되고, 무기물로부터 형성되어 있어도 되지만, 무기물로부터 형성되어 있는 것이 바람직하다.
반사 방지층을 형성하는 무기물로서는, 예를 들어, 산화 규소, 산화 알루미늄, 산화 지르코늄, 산화 타이타늄, 산화 세륨, 산화 마그네슘, 불화 마그네슘 등의 산화물 혹은 불화물이 예시된다.
이들 중에서도, 산화 규소, 및 산화 지르코늄이 바람직하고, 산화 규소와 산화 지르코늄을 병용하는 것이 보다 바람직하다.
또한, 반사 방지층에 관해서는, 단층/다층의 조합, 또한 그들의 성분, 두께의 조합 등에 대해 특별히 한정은 되지 않지만, 바람직하게는 2층 구성 또는 3층 구성, 특히 바람직하게는 3층 구성이다. 또한, 해당 반사 방지층 전체로서, 광학 렌즈의 두께의 0.00017∼3.3%, 구체적으로는 0.05∼3μm, 특히 바람직하게는 1∼2μm가 되는 두께로 형성하는 것이 바람직하다.
실시예
이하에 본 발명을 실시예에 의해 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 전혀 제한을 받는 것은 아니다. 한편, 실시예 중의 측정치는 이하의 방법 혹은 장치를 이용하여 측정했다.
(1) 중량 평균 분자량(Mw)
겔 침투 크로마토그래피(GPC)를 이용하고, 테트라하이드로퓨란을 전개 용매로 하여, 기지의 분자량(분자량 분포=1)의 표준 폴리스타이렌을 이용하여 검량선을 작성했다. 이 검량선에 기초하여 GPC의 리텐션 타임으로부터 산출했다.
(2) 유리 전이 온도(Tg)
JIS K7121-1987에 준거하여, 시차 열주사 열량 분석계(DSC)를 이용하여 측정했다.
(3) 멜트 볼륨 레이트(MVR)
JIS K7210에 준거하여, 멜트 인덱서(도요 세이키 주식회사제)를 이용하여, 260℃, 하중 2.16kg에서 측정했다.
(4) 굴절률 nd
측정 대상이 되는 수지를 직경 40mm, 두께 3mm의 크기의 원판으로, 프레스 성형(성형 조건: 200℃, 100kgf/cm2, 2분)하고, 직각으로 절출한 시험편에 대해서, 정밀 굴절계(주식회사 시마즈 제작소제, 제품명 「KPR-200」)를 이용하여 측정했다.
(5) 비중
상기 (4)의 굴절률 nd의 측정에서 이용한 시험편에 대해서, JIS K7112에 준거하여 전자 비중계(ALFAMiRAGE제, 제품명 「전자 비중계 SD-200L」)를 이용하여, 시험편(성형체)의 비중을 측정했다.
(6) 복굴절
측정 대상이 되는 수지를, 두께 100μm의 필름으로 성형하고, 당해 수지의 유리 전이 온도(Tg)＋20℃에서, 1축 1.5배 연신을 행하고, 600nm에 있어서의 위상차를, 엘립소미터(닛폰 분광제, 제품명 「M-220」)를 이용하여 측정하여, 복굴절의 값을 얻었다.
(7) 광탄성 계수
측정 대상이 되는 수지를, 두께 100μm의 필름으로 성형하고, 엘립소미터(닛폰 분광제, 제품명 「M-220」)를 이용하여 측정했다.
또한, 이하의 기재에 있어서의, 화합물의 약칭은 다음과 같다.
· D-NHEs: 데카하이드로-1,4:5,8-다이메타노나프탈렌-2-메톡시카보닐-6(7)-메탄올, 상기 화학식(1a) 또는 (1b)로 표시되는 화합물(각 식 중, R1∼R3은 수소 원자, Ra는 메틸기이다).
· D-NDM: 데카하이드로-1,4:5,8-다이메타노나프탈렌다이메탄올, 상기 화학식(a-1)로 표시되는 화합물(식 중, R4∼R6은 수소 원자이다).
· BPA: 2,2＇-비스(4-하이드록시페닐)프로페인
· CHDM: 1,4-사이클로헥세인다이메탄올, 상기 화학식(b-1)로 표시되는 화합물(식 중, m 및 n은 1이다).
· SPG: β,β,β',β'-테트라메틸-2,4,8,10-테트라옥사스파이로[5,5]운데케인-3,9-다이에탄올(스파이로글라이콜), 상기 화학식(c-1)로 표시되는 화합물(식 중, A1 및 A2는 에틸렌기이다).
· EG: 에틸렌 글라이콜
· DPC: 다이페닐 카보네이트
· DMT: 테레프탈산 다이메틸
· CHDA: 1,4-사이클로헥세인다이카복실산
실시예 1
D-NHEs: 56.14g(0.224mol), D-NDM: 199.30g(0.896mol), 다이페닐 카보네이트(DPC): 192.24g(0.897mol), 및 타이타늄 테트라뷰톡사이드: 38.6mg(11.3×10-5mol)을, 각각 교반기 및 유출(留出) 장치 부가된 500mL 반응기에 첨가하고, 계 내에 질소 가스를 도입하고, 질소 분위기 101.3kPa하에서, 교반하면서, 1시간에 걸쳐 180℃까지 가열했다. 그리고, 180℃에 도달한 후, 30분에 걸쳐 40kPa까지 감압함과 함께, 감압 개시부터 2시간에 걸쳐 255℃까지 승온을 하면서, 유출 메탄올 및 유출 페놀이 60%가 된 시점에서, 추가로 1시간에 걸쳐 0.133kPa 이하까지 감압했다. 그 후, 0.133kPa 이하로 30분간 유지하여, 폴리에스터 카보네이트 수지(1)을 얻었다.
이 폴리에스터 카보네이트 수지(1)의 물성은, Mw: 31,000, Tg: 141℃, MVR: 38cm3/10min, 굴절률 nd: 1.532, 비중: 1.19, 복굴절: 88nm, 광탄성 계수: 6×10-12Pa-1이었다.
실시예 2
D-NHEs: 89.44g(0.357mol), D-NDM: 185.32g(0.834mol), 다이페닐 카보네이트(DPC): 178.75g(0.834mol), 및 타이타늄 테트라뷰톡사이드: 20.2mg(5.9×10-5mol)을, 각각 교반기 및 유출 장치 부가된 500mL 반응기에 첨가하고, 실시예 1과 마찬가지로 조작하여, 폴리에스터 카보네이트 수지(2)를 얻었다.
이 폴리에스터 카보네이트 수지(2)의 물성은, Mw: 29,000, Tg: 142℃, MVR: 48cm3/10min, 굴절률 nd: 1.534, 비중: 1.19, 복굴절: 76nm, 광탄성 계수: 5×10-12Pa-1이었다.
실시예 3
D-NHEs: 154.68g(0.618mol), D-NDM: 137.36g(0.618mol), 다이페닐 카보네이트(DPC): 134.34g(0.627mol), 및 타이타늄 테트라뷰톡사이드: 20.5mg(6.0×10-5mol)을, 각각 교반기 및 유출 장치 부가된 500mL 반응기에 첨가하고, 실시예 1과 마찬가지로 조작하여, 폴리에스터 카보네이트 수지(3)을 얻었다.
이 폴리에스터 카보네이트 수지(3)의 물성은, Mw: 29,000, Tg: 145℃, MVR: 52cm3/10min, 굴절률 nd: 1.535, 비중: 1.18, 복굴절: 65nm, 광탄성 계수: 4×10-12Pa-1이었다.
실시예 4
D-NHEs: 183.02g(0.731mol), D-NDM: 108.36g(0.487mol), 다이페닐 카보네이트: 105.76g(0.494mol), 및 타이타늄 테트라뷰톡사이드: 20.0mg(5.9×10-5mol)을, 각각 교반기 및 유출 장치 부가된 500mL 반응기에 첨가하고, 실시예 1과 마찬가지로 조작하여, 폴리에스터 카보네이트 수지(4)를 얻었다.
이 폴리에스터 카보네이트 수지(4)의 물성은, Mw: 30,000, Tg: 149℃, MVR: 44cm3/10min, 굴절률 nd: 1.535, 비중: 1.18, 복굴절: 55nm, 광탄성 계수: 4×10-12Pa-1이었다.
실시예 5
D-NHEs: 247.72g(0.990mol), D-NDM: 55.00g(0.247mol), 다이페닐 카보네이트(DPC): 53.70g(0.251mol), 및 타이타늄 테트라뷰톡사이드: 30.0mg(8.8×10-5mol)을, 각각 교반기 및 유출 장치 부가된 500mL 반응기에 첨가하고, 실시예 1과 마찬가지로 조작하여, 폴리에스터 카보네이트 수지(5)를 얻었다.
이 폴리에스터 카보네이트 수지(5)의 물성은, Mw: 27,000, Tg: 156℃, MVR: 36cm3/10min, 굴절률 nd: 1.535, 비중: 1.17, 복굴절: 45nm, 광탄성 계수: 3×10-12Pa-1이었다.
실시예 6
D-NHEs: 277.75g(1.109mol), CHDM: 40.00g(0.277mol), 다이페닐 카보네이트(DPC): 59.50g(0.278mol), 및 타이타늄 테트라뷰톡사이드: 31.0mg(9.1×10-5mol)을, 각각 교반기 및 유출 장치 부가된 500mL 반응기에 첨가하고, 실시예 1과 마찬가지로 조작하여, 폴리에스터 카보네이트 수지(6)을 얻었다.
이 폴리에스터 카보네이트 수지(6)의 물성은, Mw: 29,000, Tg: 140℃, MVR: 40cm3/10min, 굴절률 nd: 1.530, 비중: 1.19, 복굴절: 38nm, 광탄성 계수: 7×10-12Pa-1이었다.
실시예 7
D-NHEs: 230.50g(0.921mol), SPG: 71.00g(0.230mol), 다이페닐 카보네이트(DPC): 50.00g(0.233mol), 및 타이타늄 테트라뷰톡사이드: 30.0mg(8.8×10-5mol)을, 각각 교반기 및 유출 장치 부가된 500mL 반응기에 첨가하고, 실시예 1과 마찬가지로 조작하여, 폴리에스터 카보네이트 수지(7)을 얻었다.
이 폴리에스터 카보네이트 수지(7)의 물성은, Mw: 26,000, Tg: 145℃, MVR: 38cm3/10min, 굴절률 nd: 1.522, 비중: 1.18, 복굴절: 40nm, 광탄성 계수: 2×10-12Pa-1이었다.
비교예 1
D-NDM: 250.00g(1.124mol), 다이페닐 카보네이트(DPC): 243.50g(1.137mol), 및 탄산수소 나트륨: 0.8mg(9.9×10-6mol)을, 각각 교반기 및 유출 장치 부가된 500mL 반응기에 첨가하고, 계 내에 질소 가스를 도입하고, 질소 분위기 101.3kPa하에서, 교반하면서, 1시간에 걸쳐 215℃까지 가열했다. 그리고, 반응기를 오일 배스에 넣고, 200℃로 가열을 행하여, 에스터 교환 반응을 개시시켰다.
반응 개시부터 5분 후에 교반을 개시하고, 반응 개시부터 20분 후, 101.3kPa로부터 26.7kPa까지 10분간에 걸쳐 감압했다. 또한, 이 감압 시에, 210℃까지 가열했다.
반응 개시부터 70분 후, 추가로 220℃까지 승온하고, 반응 개시부터 80분 후에는, 26.7kPa로부터 20.0kPa까지 30분에 걸쳐 감압했다. 그리고, 240℃까지 승온시킴과 함께, 추가로 0.133kPa까지 감압한 상태에서 10분간 유지한 후, 폴리카보네이트 수지(i)을 얻었다.
이 폴리카보네이트 수지(i)의 물성은, Mw: 32,000, Tg: 133℃, MVR: 30cm3/10min, 굴절률 nd: 1.531, 비중: 1.20, 복굴절: 100nm, 광탄성 계수: 8×10-12Pa-1이었다.
비교예 2
BPA: 255.00g(1.117mol), 다이페닐 카보네이트(DPC): 245.00g(1.144mol), 및 탄산수소 나트륨: 0.8mg(9.9×10-6mol)을, 각각 교반기 및 유출 장치 부가된 500mL 반응기에 첨가하고, 비교예 1과 마찬가지로 조작하여, 폴리카보네이트 수지(ii)를 얻었다.
이 폴리카보네이트 수지(ii)의 물성은, Mw: 33,000, Tg: 143℃, MVR: 33cm3/10min, 굴절률 nd: 1.582, 비중: 1.20, 복굴절: 548nm, 광탄성 계수: 80×10-12Pa-1이었다.
비교예 3
D-NDM: 220.00g(0.990mol), DMT: 48.05g(0.247mol), 다이페닐 카보네이트(DPC): 162.00g(0.756mol), 및 타이타늄 테트라뷰톡사이드: 38.5mg(11.3×10-5mol)을, 각각 교반기 및 유출 장치 부가된 500mL 반응기에 첨가하고, 실시예 1과 마찬가지로 조작하여, 폴리에스터 카보네이트 수지(iii)을 취득했다.
이 폴리에스터 카보네이트 수지(iii)의 물성은, Mw: 29,000, Tg: 138℃, MVR: 40cm3/10min, 굴절률 nd: 1.545, 비중: 1.22, 복굴절: 140nm, 광탄성 계수: 25×10-12Pa-1이었다.
비교예 4
D-NHEs: 320.00g 및 타이타늄 테트라뷰톡사이드: 100mg(29.4×10-5mol)을, 각각 교반기 및 유출 장치 부가된 500mL 반응기에 첨가하고, 계 내에 질소 가스를 도입하고, 질소 분위기 101.3kPa하에서, 교반하면서, 2시간에 걸쳐 250℃까지 가열했다. 그리고, 소정의 메탄올이 유출된 시점에서 감압을 개시하고, 1시간에 걸쳐 0.133kPa 이하까지 감압했다. 또한, 감압 개시와 함께 2시간에 걸쳐 270℃까지 승온하고, 0.133kPa 이하로 3시간 유지하여, 폴리에스터 수지(iv)를 얻었다.
이 폴리에스터 수지(iv)의 물성은, Mw: 33,000, Tg: 167℃, MVR: 7cm3/10min, 굴절률 nd: 1.535, 비중: 1.17, 복굴절: 35nm, 광탄성 계수: 1×10-12Pa-1이었다.
비교예 5
D-NDM: 152.54g, CHDA: 147.73g, EG: 74.56g 및 타이타늄 테트라뷰톡사이드: 20mg(6.0×10-5mol)을, 각각 교반기 및 유출 장치 부가된 500mL 반응기에 첨가하고, 비교예 4와 마찬가지로 조작하여, 폴리에스터 수지(v)를 얻었다.
이 폴리에스터 수지(v)의 물성은, Mw: 30,000, Tg: 103℃, MVR: 35cm3/10min, 굴절률 nd: 1.525, 비중: 1.18, 복굴절: 95nm, 광탄성 계수: 14×10-12Pa-1이었다.
실시예 및 비교예에서 얻은 각각의 수지의 물성치는 표 1과 같이 되었다.
표 1로부터, 실시예 1∼7에서 얻은 폴리에스터 카보네이트 수지, 및 당해 수지를 성형하여 이루어지는 필름은, 각종 광학 특성이 우수한 결과가 되었다.
한편, 비교예 1∼3 및 5에서 얻은 각종 수지는, 당해 수지를 성형하여 이루어지는 필름의 비중이 크고, 또한, 저복굴절화의 점에서도 충분히 만족시키는 것은 아니었다.
또한, 비교예 4에서 얻은 폴리에스터 수지는, MVR치가 낮아, 유동성이 뒤떨어지는 결과가 되어, 성형성에 문제가 있다.
Claims (14)
- 하기 화학식(1)로 표시되는 구성 단위(I), 하기 화학식(2)로 표시되는 구성 단위(II) 및 하기 화학식(3)으로 표시되는 구성 단위(III)을 갖는, 폴리에스터 카보네이트 수지.
〔상기 식(1) 중, R1∼R3은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기이다. 또한, 상기 식(2) 중, Q는, 2가의 연결기이다.〕 - 제 1 항에 있어서,
상기 구성 단위(I)이, 하기 화학식(1a)로 표시되는 화합물에서 유래하는 구성 단위(Ia)와, 하기 화학식(1b)로 표시되는 화합물에서 유래하는 구성 단위(Ib)를 포함하는, 폴리에스터 카보네이트 수지.
〔식(1a), (1b) 중, R1∼R3은, 상기 화학식(1)과 동일하다. Ra는, 탄소수 1∼4의 알킬기이다.〕 - 제 2 항에 있어서,
구성 단위(Ia)와 구성 단위(Ib)의 함유량비〔(Ia)/(Ib)〕가, 질량비로, 1/99∼99/1인, 폴리에스터 카보네이트 수지. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 화학식(2) 중의 Q가, 탄소수 1∼10의 알킬렌기, 환형성 탄소수 3∼30의 지환식 탄화수소기, 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 환형성 원자수 3∼30의 헤테로환기, 및 이들을 2종 이상 조합한 2가의 연결기로부터 선택되는 기인, 폴리에스터 카보네이트 수지. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 화학식(2) 중의 Q가, 하기 식(a)∼(c) 중 어느 하나로 표시되는 2가의 연결기인, 폴리에스터 카보네이트 수지.
〔상기 식 중, *는, 결합 위치를 나타낸다. R4∼R6은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기이다. m 및 n은, 각각 독립적으로, 0∼4의 정수이다. A1 및 A2는, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼10의 알킬렌기이다.〕 - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
구성 단위(II)가, 하기 화학식(2-a)로 표시되는 구성 단위(II-A)를 포함하는, 폴리에스터 카보네이트 수지.
〔식(2-a) 중, R4∼R6은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기이다.〕 - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
구성 단위(II)가, 하기 화학식(2-b)로 표시되는 구성 단위(II-B)를 포함하는, 폴리에스터 카보네이트 수지.
〔식(2-b) 중, m 및 n은, 각각 독립적으로, 0∼4의 정수이다.〕 - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
구성 단위(II)가, 하기 화학식(2-c)로 표시되는 구성 단위(II-C)를 포함하는, 폴리에스터 카보네이트 수지.
〔식(2-c) 중, A1 및 A2는, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼10의 알킬렌기이다.〕 - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
구성 단위(I)과 구성 단위(II)의 함유량비〔(I)/(II)〕가, 몰비로, 1/99∼99/1인, 폴리에스터 카보네이트 수지. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 폴리에스터 카보네이트 수지의 중량 평균 분자량(Mw)이 5,000∼50,000인, 폴리에스터 카보네이트 수지. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 폴리에스터 카보네이트 수지의 유리 전이 온도(Tg)가 135℃ 이상인, 폴리에스터 카보네이트 수지. - 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 폴리에스터 카보네이트 수지의 비중이 1.20 미만인, 폴리에스터 카보네이트 수지. - 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 기재된 폴리에스터 카보네이트 수지를 포함하는 수지 조성물을 성형하여 이루어지는, 성형체.
- 제 13 항에 있어서,
상기 성형체가, 광학 부재인, 성형체.
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