KR20200092307A - 휘발성 물질 방산용 조성물 - Google Patents
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Abstract
휘발성 물질 함유 조성물에 있어서, 휘발성 물질이 장시간 지속하여 방출되는 수단이 제공된다. 보다 구체적으로는, (A) 폴리알킬렌옥시드 화합물, 디올 화합물 및 디이소시아네이트 화합물을 반응시켜서 얻어지는 폴리알킬렌옥시드 변성물, (B) 필러 및 (C) 휘발성 물질을 함유하는 휘발성 물질 방산용 조성물이 제공된다.
Description
본 발명은 휘발성 물질 방산용 조성물 등에 관한 것이다.
수지 겔 중에 유용 휘발성 물질을 포함시킨 조성물이 여러 가지 용도로 이용되고 있다. 예를 들면, 해당 휘발성 물질이 방향성 물질인 경우에는, 실내에 좋은 향기를 방산시킬 수 있다. 또는, 해당 휘발성 물질이 해충 또는 해수(害獸) 유인 물질인 경우에는, 해충 또는 해수를 유인할 수 있고, 이에 따라, 용이하게 구제(驅除)할 수 있게 된다.
이와 같은 휘발성 물질 함유 조성물에 있어서는, 휘발성 물질이 장시간 지속하여 방출되는 것(즉, 방출 지속성이 높은 것)이 요구된다.
본 발명은 휘발성 물질의 방출 지속성이 우수한 휘발성 물질 함유 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자들은 특정한 폴리알킬렌옥시드 변성물, 필러 및 휘발성 물질을 함유하는 조성물이, 해당 휘발성 물질의 방출 지속성에 뛰어난 것을 발견하고, 더욱 개량을 거듭하여 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
본 발명은 예를 들면, 이하의 항에 기재된 주제를 포함한다.
항 1.
(A) 폴리알킬렌옥시드 화합물, 디올 화합물 및 디이소시아네이트 화합물을 반응시켜서 얻어지는 폴리알킬렌옥시드 변성물, (B) 필러 및, (C) 휘발성 물질을 함유하는 휘발성 물질 방산용 조성물.
항 2.
상기 폴리알킬렌옥시드 화합물이 폴리에틸렌옥시드, 폴리프로필렌옥시드, 폴리부틸렌옥시드, 에틸렌옥시드/프로필렌옥시드 공중합체, 에틸렌옥시드/부틸렌옥시드 공중합체, 프로필렌옥시드/부틸렌옥시드 공중합체 및 에틸렌옥시드/프로필렌옥시드/부틸렌옥시드 공중합체로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 항 1에 기재된 휘발성 물질 방산용 조성물.
항 3.
상기 디올 화합물이 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리메틸렌글리콜, 1, 3-부탄디올, 2, 3-부탄디올, 1, 4-부탄디올, 1, 5-펜탄디올, 1, 6-헥산디올 및 1, 9-노난디올로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 항 1 또는 2에 기재된 휘발성 물질 방산용 조성물.
항 4.
상기 디이소시아네이트 화합물이 4, 4'-디페닐메탄디이소시아네이트(MDI), 1, 6-헥사메틸렌디이소시아네이트(HDI), 디시클로헥실메탄-4, 4'-디이소시아네이트(HMDI), 3-이소시아네이트메틸-3, 5, 5-트리메틸시클로헥실이소시아네이트(IPDI), 1, 8-디메틸벤졸-2, 4-디이소시아네이트 및 2, 4-톨릴렌디이소시아네이트(TDI)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 항 1 내지 3 중 어느 한 항에 기재된 휘발성 물질 방산용 조성물.
항 5.
(B) 필러가 실리카, 탄산마그네슘, 점토, 탤크, 탄산칼슘, 산화티탄, 규조토, 시클로덱스트린 및 수식 시클로덱스트린으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 항 1 내지 4 중 어느 한 항에 기재된 휘발성 물질 방산용 조성물.
항 6.
(C) 휘발성 물질이 향료 및 해충 또는 해수 페로몬 및 구제제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종 또는 2종 이상인 항 1 내지 5 중 어느 한 항에 기재된 휘발성 물질 방산용 조성물.
항 7.
휘발성 물질 배합 액체 조성물을 흡액시키기 위한 이하의 (A)성분 및 (B)성분을 함유하는 조성물.
(A) 폴리알킬렌옥시드 화합물, 디올 화합물 및 디이소시아네이트 화합물을 반응시켜서 얻어지는 폴리알킬렌옥시드 변성물,
(B) 필러
항 8.
이하의 (A)성분 및 (B)성분을 함유하는 조성물에 휘발성 물질 배합 액체 조성물을 흡액시키는 공정을 포함하는 휘발성 물질 배합 액체 조성물 중의 휘발성 물질의 대기 중으로의 방출 지속성을 높이는 방법.
(A) 폴리알킬렌옥시드 화합물, 디올 화합물 및 디이소시아네이트 화합물을 반응시켜서 얻어지는 폴리알킬렌옥시드 변성물,
(B) 필러
본 발명에 따르면, 휘발성 물질의 방출 지속성을 높일 수 있다. 본 발명의 휘발성 물질 방산용 조성물은, 포함되는 휘발성 물질이 서서히 방산됨으로써 휘발성 물질이 가지는 효과가 지속된다(즉, 서방성(서방성(徐放性)에도 뛰어나다). 또한, 본 발명의 휘발성 물질 방산용 조성물은 통상의 수지가 함유할 수 있는 휘발성 물질량보다도 더욱 많은 양의 휘발성 물질을 함유할 수 있다. 이 때문에, 방출 개시로부터 일정 시간(예를 들면, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 또는 24시간, 혹은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 또는 7일) 경과 후까지 방출할 수 있는 휘발성 물질량이나 방출할 수 있는 휘발성 물질 총량도 통상의 수지에 비하여 많다.
이하, 본 발명의 각 실시 형태에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 발명에 포함되는 휘발성 물질 방산용 조성물은, (A) 특정한 폴리알킬렌옥시드 변성물, (B) 필러 및 (C) 휘발성 물질을 함유한다. 이들의 성분을 각각 (A)성분, (B)성분, (C)성분이라고 하는 일이 있다. 또한, 해당 휘발성 물질 방산용 조성물을 본 발명의 휘발성 물질 방산용 조성물이라 하는 일이 있다.
상기 특정한 폴리알킬렌옥시드 변성물((A)성분)은 폴리알킬렌옥시드 화합물, 디올 화합물 및 디이소시아네이트 화합물을 반응(중합)시켜서 얻어지는 화합물이다.
상기 폴리알킬렌옥시드 화합물로서는, 폴리에틸렌옥시드, 폴리프로필렌옥시드, 폴리부틸렌옥시드, 에틸렌옥시드/프로필렌옥시드 공중합체, 에틸렌옥시드/부틸렌옥시드 공중합체, 프로필렌옥시드/부틸렌옥시드 공중합체 및 에틸렌옥시드/프로필렌옥시드/부틸렌옥시드 공중합체 등을 예시할 수 있다. 폴리알킬렌옥시드 화합물은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다. 또한, 여기에서의 "/"는 각 옥시드의 공중합체인 것을 나타내기 위해 이용한 기호이다. 예를 들면, 에틸렌옥시드/프로필렌옥시드 공중합체는 에틸렌옥시드와 프로필렌옥시드의 공중합체를 나타낸다.
특별히 제한되지는 않지만, 수평균 분자량 5000~50000의 폴리알킬렌옥시드 화합물이 바람직하고, 수평균 분자량 10000~30000의 폴리알킬렌옥시드 화합물이 보다 바람직하다.
또한, 여기에서의 수평균 분자량의 값은 다음의 기재의 측정 방법에 의해 구해지는 값이다. 수평균 분자량 측정 방법: 폴리알킬렌옥시드 변성물의 농도가 1질량%인 디메틸포름아미드 용액을 조제하고, 고속 액체 크로마토그래프를 이용하여 측정한다. 그리고 분자량이 기지(旣知)의 분자량 마커(폴리에틸렌옥시드)를 동일 조건으로 측정하고, 교정 곡선을 작성하여, 수평균 분자량(Mn)을 산출한다. 또한, 측정 조건은 이하와 같다.
측정기: HLC-8220(도소 주식회사제)
컬럼: 도소 주식회사제 TSK GEL Multipore HXL-M 컬럼 온도: 40℃
용출액: 디메틸포름아미드
유속: 0.6㎖/min
또한, 에틸렌옥시드기를 90질량% 이상 가지는 폴리알킬렌옥시드 화합물이 바람직하고, 에틸렌옥시드기를 95질량% 이상 가지는 폴리알킬렌옥시드 화합물이 보다 바람직하다.
상기 디올 화합물로서는, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리메틸렌글리콜, 1, 3-부탄디올, 2, 3-부탄디올, 1, 4-부탄디올, 1, 5-펜탄디올, 1, 6-헥산디올 및 1, 9-노난디올 등을 예시할 수 있다. 이들의 디올 화합물은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다. 또한, 상기 디올 화합물에 상기 폴리알킬렌옥시드 화합물은 포함되지 않는다. 즉, 상기 디올 화합물은 상기 폴리알킬렌옥시드 화합물 이외의 디올 화합물이다.
상기 디올 화합물의 사용 비율은 상기 폴리알킬렌옥시드 화합물 1몰에 대하여 바람직하게는 0.8~2.5몰, 보다 바람직하게는 1.0~2.0몰이다. 또한, 폴리알킬렌옥시드 화합물의 몰수는, 그 질량을 수평균 분자량으로 나눔으로써 구할 수 있다.
상기 디이소시아네이트 화합물로서는, 동일 분자 내에 이소시아네이트기(-NCO)를 2개 가지는 화합물이면 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 4, 4'-디페닐메탄디이소시아네이트(MDI), 1, 6-헥사메틸렌디이소시아네이트(HDI), 디시클로헥실메탄-4, 4'-디이소시아네이트(HMDI), 3-이소시아네이트메틸-3, 5, 5-트리메틸시클로헥실이소시아네이트(IPDI), 1, 8-디메틸벤졸-2, 4-디이소시아네이트 및 2, 4-톨릴렌디이소시아네이트(TDI) 등을 들 수 있다. 이들의 디이소시아네이트 화합물 중에서도, 디시클로헥실메탄-4, 4'-디이소시아네이트(HMDI) 및 1, 6-헥사메틸렌디이소시아네이트(HDI)가 적합하게 이용된다. 이들의 디이소시아네이트 화합물은 각각 단독으로 이용해도 좋고, 2종 이상을 조합하여 이용해도 좋다.
상기 폴리알킬렌옥시드 화합물, 디올 화합물 및 디이소시아네이트 화합물의 각각의 사용 비율은 폴리알킬렌옥시드 화합물의 말단 수산기 및 디올 화합물의 수산기의 합계 몰수에 대한 디이소시아네이트 화합물의 이소시아네이트기의 몰수의 비[R값=(-NCO기/-OH기)]가 바람직하게는 0.7~1.2 정도, 보다 바람직하게는 0.8~1.05 정도이다.
폴리알킬렌옥시드 화합물, 디올 화합물 및 디이소시아네이트 화합물을 반응시키는 방법으로서는, 공지의 방법을 이용할 수 있다. 예를 들면, 이들을 톨루엔, 크실렌, 또는 디메틸포름아미드 등의 반응 용매에 용해 또는 분산시켜서 반응시키는 방법; 분말상 또는 고체상의 이들을 균일하게 혼합한 후, 사전에 결정된 온도로 가열하여 반응시키는 방법; 등을 들 수 있다. 공업적 실시의 견지에서는, 각 원료를 용융 상태로 연속적으로 공급하여 다축 압출기 중에서 혼합해서 반응시키는 방법이 바람직하다. 이 경우, 상기 반응의 온도로서는, 70~210℃인 것이 바람직하다.
또한, 폴리알킬렌옥시드 변성물을 제조할 때, 반응을 촉진시키는 관점에서, 반응계 내에 촉매를 첨가해도 좋다. 예를 들면, 촉매로서, 트리에틸아민, 트리에탄올아민, 디부틸주석디라우레이트, 디옥틸주석디라우레이트, 2-에틸헥산산주석, 트리에틸렌디아민 등을 적당량 첨가할 수 있다.
이와 같은 방법에 의해 폴리알킬렌옥시드 변성물을 얻을 수 있다. 이와 같은 방법에 따르면, 폴리알킬렌옥시드 변성물은 통상, 예를 들면, 펠릿, 시트, 또는 필름 등의 형태로 얻어진다. 이들을 그대로 본 발명의 휘발성 물질 방산용 조성물에 이용해도 좋고, 예를 들면, 분쇄기 등에 의해 분쇄하고나서, 본 발명의 휘발성 물질 방산용 조성물에 이용해도 좋다. 분쇄 방법은 특별히 한정되지 않지만, 분쇄 시의 전단 발열에 의한 융착을 방지하기 위해 냉동 분쇄하는 것이 바람직하다. 예를 들면, 액체 질소를 이용하여 냉동 분쇄할 수 있다.
또한, 폴리알킬렌옥시드 변성물을 제조할 때, 반응계 내에 (B) 필러를 추가해도 좋다. 이 경우에는, 얻어진 폴리알킬렌옥시드 변성물 함유 조성물에는 (A)성분 및 (B)성분이 이미 포함되어 있기 때문에, 해당 조성물에 (C)성분을 추가함으로써 본 발명의 휘발성 물질 방산용 조성물을 조제할 수 있다. 또한, 반응계 내에 (B) 필러를 추가하여 얻어진 폴리알킬렌옥시드 변성물 함유 조성물에 대해서도, 그대로 본 발명의 휘발성 물질 방산용 조성물에 이용해도 좋고, 예를 들면, 분쇄기 등에 의해 분쇄하고나서, 본 발명의 휘발성 물질 방산용 조성물에 이용해도 좋다. 분쇄 방법은 특별히 한정되지 않지만, 분쇄 시의 전단 발열에 의한 융착을 방지하기 위해 냉동 분쇄하는 것이 바람직하다. 예를 들면, 액체 질소를 이용하여 냉동 분쇄할 수 있다.
해당 폴리알킬렌옥시드 변성물은 흡수성인(즉, 흡수능을 가지는) 것이 바람직하다. 특히, 본 발명의 휘발성 물질 방산용 조성물을 조제하는 데 있어서, (C) 휘발성 물질을 해당 폴리알킬렌옥시드 변성물에 포함시키는 것이 바람직하고, 이 경우, 예를 들면, 휘발성 물질을 물에 추가하고, 용해 또는 분산시킨 후에, 또는 휘발성 물질과 물이 층 분리(2층 분리)되어 있는 상태로 하고, 해당 휘발성 물질 배합 액체를 해당 폴리알킬렌옥시드 변성물에 흡액시키는 방법을 바람직하게 이용할 수 있다. 특별히 한정되지 않지만, 폴리알킬렌옥시드 변성물의 흡수능은 바람직하게는 10~40g/g, 보다 바람직하게는 15~35g/g이다. 또한, 본 발명에 있어서 흡수능이란, 1.0g의 폴리알킬렌옥시드 변성물을 칭량(A[g])한 후, 100mL의 이온 교환수에 실온 하(22℃)에서 24시간 침지하여 겔화시키고, 200mesh(구멍 직경: 75㎛)의 철망으로 겔을 여과한 후의 여과물(잔사)인 해당 겔의 질량(B[g])을 재고, 다음 식에 의해 산출되는 값(A가 1이기 때문에, 요컨대 B)이다.
흡수능(g/g)=B/A
또한, 특별히 한정되지 않지만, 해당 폴리알킬렌옥시드 변성물의 물 용출분은 바람직하게는 10~40질량%이고, 보다 바람직하게는 15~35%이다. 또한, 본 발명에서의 물 용출분이란, 상기 흡수능 측정 후의 겔을 50℃의 열풍 건조기로 8시간 건조시킨 후의 질량을 칭량하고(C[g]), 다음 식에 의해 구해지는 값이다.
물 용출분(질량%)={(A－C)/A)×100
상기 필러((B)성분)로서는, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 한, 수지에 사용되는 것이 알려져 있는 필러를 적절히 선택하여 이용할 수 있다. 필러는 무기 필러이어도, 유기 필러이어도 좋다.
무기 필러로서는, 예를 들면, 실리카, 탄산마그네슘, 점토, 탤크, 탄산칼슘, 산화티탄, 규조토 등을 들 수 있다.
실리카는 비표면적이 40㎡/g 이상의 것이 바람직하고, 50㎡/g 이상, 60㎡/g 이상, 70㎡/g 이상, 80㎡/g 이상, 90㎡/g 이상, 100㎡/g 이상, 또는 110㎡/g 이상의 것이 보다 바람직하다. 비표면적의 상한은 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면, 400㎡/g 이하, 380㎡/g 이하, 350㎡/g 이하, 또는 300㎡/g 이하가 예시된다. 또한, 실리카는 흡유량이 100mL/100g 이상의 것이 바람직하고, 150mL/100g 이상의 것이 보다 바람직하고, 190mL/100g 이상의 것이 더욱 바람직하다. 흡유량의 상한은 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면, 400mL/100g 이하, 380mL/100g 이하, 350mL/100g 이하, 또는 300mL/100g 이하가 예시된다. 또한, 해당 흡유량은 JIS K5101-13-2:2004에 기재된 방법으로 측정한 값이다.
점토는 구체적으로는 예를 들면, 벤토나이트, 스멕타이트 등을 들 수 있다. 본 명세서에 있어서, 벤토나이트에는, 유기화 벤토나이트(트리메틸스테아릴암모늄벤토나이트, 벤질디메틸스테아릴암모늄벤토나이트, 디메틸디스테아릴암모늄벤토나이트 등)가 포함된다. 또한, 본 명세서에 있어서, 스멕타이트에는, 유기화 스멕타이트(예를 들면, 디메틸디스테아릴암모늄헥토라이트, 규산리튬·나트륨·마그네슘트리옥틸메틸암모늄, 규산리튬·나트륨·마그네슘 염화디폴리옥시에틸렌야자알킬(C8~C18)메틸암모늄 등)가 포함된다.
또한, 유기 필러로서는, 예를 들면, 시클로덱스트린(예를 들면, α-, β-, 또는 γ-시클로덱스트린 등), 수식 시클로덱스트린(예를 들면, 메틸 수식-시클로덱스트린, 히드록시프로필 수식-시클로덱스트린 등) 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 실리카, 탄산마그네슘, 점토, 시클로덱스트린, 수식 시클로덱스트린 등이 바람직하다.
또한, 필러는 입자(분체)인 것이 바람직하다.
필러는 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
상기 휘발성 물질((C)성분)은 (A)성분과 함께 사용된 경우에, 상온 상압(25℃, 1기압)에서 전혀 휘발하지 않는 일이 없는 것이면, 특별히 제한되지 않는다. 특히, 휘발함으로써 방향성이 우수한 물질(향료)이나 또는 해충 또는 해수를 유인 및/또는 구제할 수 있는 물질(예를 들면, 페로몬이나 구제제)이 바람직하다. 즉, 향료 및 해충 페로몬, 해수 페로몬, 해충 구제제 및 해수 구제제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상이 바람직하다. 해충으로서는, 특별히 제한되지는 않지만, 예를 들면, 위생 해충이나 식품 해충을 들 수 있고, 보다 구체적으로는, 바퀴벌레, 파리, 등에, 모기, 지네, 벼룩, 이, 진드기, 벌, 모충, 지네, 노래기, 나방, 개미, 흰 개미 등을 들 수 있다. 또한, 해수로서는, 특별히 제한되지는 않지만, 예를 들면, 소형 포유류(특히, 소형 설치류)를 들 수 있고, 생쥐, 곰쥐 등을 들 수 있다.
특별히 한정되지는 않지만, 향료로서는, 예를 들면, 알로오시멘, 카프로산알릴, 헵톤산알릴, 프로피온산알릴, 아네톨, 아니스알데히드, 아니솔, 벤즈알데히드, 아세트산벤질, 벤질아세톤, 벤질알코올, 부틸산벤질, 포름산벤질, 이소발레르산벤질, 프로피온산벤질, β γ-헥센올, 캄펜, 장뇌, 카르바클로로, 좌선성-카르베올, d-카르본, 좌선성-카르본, 포름산신나밀, 시토랄(네랄), 시트로네롤, 아세트산시트로네릴, 이소부틸산시트로네릴, 시트로네릴니트릴, 프로피온산시트로네릴, 큐민알코올, 큐민알데히드, Cyclal C, 아세트산시클로헥실에틸, 데실알데히드, 디히드로미르세놀, 디메틸벤질카르비놀, 아세트산디메틸벤질카르비닐, 디메틸옥탄올, 디페닐옥시드, 아세트산에틸, 아세토아세트산에틸, 에틸아밀케톤, 안식향산에틸, 부틸산에틸, 에틸헥실케톤, 아세트산에틸페닐, 유칼리프톨, 유제놀, 아세트산펜칠, 펜칠알코올, 아세트산플루오로(아세트산트리시클로데세닐), 프루텐(frutene)(프로피온산트리시클로데세닐), 프루텐(frutene)(프로피온산트리시클로데세닐), γ-메틸이오논, γ-n-메틸이오논, γ-노나락톤, 게라니올, 아세트산게라닐, 포름산게라닐, 이소부틸산게라닐, 게라닐니트릴, 헥센올, 아세트산헥세닐, 아세트산cis-3-헥세닐, 이소부틸산헥세닐, 티글린산cis-3-헥세닐, 아세트산헥실, 포름산헥실, 네오펜탄산헥실, 티글린산헥실, 히드로아트로파알코올, 히드록시시트로넬랄, 인돌, 이소아밀알코올, α-이오논, β-이오논, γ-이오논, α-이론, 아세트산이소보르닐, 안식향산이소부틸, 이소부틸퀴놀린, 이소멘톨, 이소멘톤, 아세트산이소노닐, 이소노닐알코올, p-이소프로필페닐아세트알데히드, 이소풀레골, 아세트산이소풀레길, 이소퀴놀린, cis-자스몬, 라우린알데히드(도데카날), 리구스트랄, 리모넨, 리날롤, 리날롤옥시드, 아세트산리날릴, 포름산리날릴, 멘톤, 아세트산멘틸, 메틸아세토페논, 메틸아밀케톤, 안트라닐산메틸, 안식향산메틸, 아세트산메틸벤질, 메틸카비콜, 메틸유제놀, 메틸헵테논, 탄산메틸헵틴, 메틸헵틸케톤, 메틸헥실케톤, α-이소(γ)메틸이오논, 메틸노닐아세트알데히드, 메틸옥틸아세트알데히드, 아세트산메틸페닐카르비닐, 살리실산메틸, 미르센, 네랄, 네롤, 아세트산네릴, 아세트산노닐, 노닐알데히드, 옥타락톤, 옥틸알코올(옥탄올-2), 옥틸알데히드, 오렌지테르펜류(d-리모넨), p-크레졸, p-크레실메틸에테르, p-시멘, p-메틸아세토페논, 페녹시에탄올, 페닐아세트알데히드, 아세트산페닐에틸, 페닐에틸알코올, 페닐에틸디메틸카르비놀, 피넨(α-피넨, β-피넨), 아세트산프레닐, 부틸산프로필, 풀레곤, 로즈옥사이드, 사프롤, α-테르피넨, γ-테르피넨, 테르피네올(4-테르피네올, α-테르피네올), 테르피놀렌, 아세트산테르피닐, 테트라히드로리날롤, 테트라히드로미르세놀, 토날리드, 운데세날, 베라트롤, 베르독스, 베르테넥스, 피리딘 등을 들 수 있다.
또한, 페로몬으로서는, 성(性) 페로몬, 집합 페로몬, 경보 페로몬 등을 들 수 있다. 구체적인 물질로서는, 유인 물질(특히, 곤충 유인 물질)을 들 수 있고, 보다 구체적으로는, 예를 들면, (Z)-9-트리코센, (Z)-11-베키1노데센-1-알데히드, (Z)-5-헥사데센, 1-클로로-3-메틸-부도-2-엔, 3-클로로-3-메틸-부도-1-엔, 테르피네올, 파르네솔, 게라니올, 아세트산, 이소발레르산, 트리메틸아민, 인돌, 피페리딘, 페닐에탄올, 탄산암모늄, 스카톨, 포름알데히드, 헥사메틸렌테트라민, 카르밤산암모늄, 파파인, 부틸산, 이소발레르알데히드, 에틸아민, 염소화된 알켄폴리올의 지방족 모노에스테르, 판크레아틴, 바닐린 등을 들 수 있다.
구제제로서는, 예를 들면, 살리실산, 안식향산, 소르브산, p-클로로-m-크실레놀, 2-(4'-티아조일)벤즈이미다졸 등을 들 수 있다.
또한, 곤충 페로몬으로서는, 탄소수 12~20의 지방족 직쇄상 알데히드, 포화 또는 이중 결합을 하나 또는 둘 이상 가지는 탄소수 12~20의 지방족 직쇄상 아세테이트, 탄소수 7~20의 지방족 직쇄상 알코올, 탄소수 7~15의 스피로아세탈, 탄소수 10~25의 지방족 직쇄상 케톤, 탄소수 10~30의 지방족 탄화수소, 탄소수 10~20의 카르복시산 등을 들 수 있고, 특히, 탄소수 12~20의 지방족 직쇄상 알데히드, 포화 또는 이중 결합을 하나 또는 둘 이상 가지는 탄소수 12~20의 지방족 직쇄상 아세테이트, 탄소수 7~20의 지방족 직쇄상 알코올 및 탄소수 7~15의 스피로아세탈이 바람직하다. 구체적으로는, 핑크볼웜(pink bollworm)(솜벌레)의 성 페로몬 물질인 Z7Z11-헥사데카디에닐아세테이트 및 Z7E11-헥사데카디에닐아세테이트, 오리엔탈푸르트모스(oriental fruit moth)(복숭아 순나방)의 성 페로몬 물질인 Z-8-도데세닐아세테이트, 피치트윅보러(peach twig borer)(복숭아 뿔나방)의 성 페로몬 물질인 E-5-데세닐아세테이트, 그레이프베리모스(grape berry moth)(포도열매 잎말이나방)의 성 페로몬 물질인 Z-9-도데세닐아세테이트, 유로피안그레이프바인모스(european grapevine moth)(버찌 가는 잎말이나방)의 성 페로몬 물질인 E7Z9-도데카디에닐아세테이트, 라이트브라운애플모스(light brown apple moth)(사과 담갈색 잎말이나방)의 성 페로몬 물질인 E-11-테트라데세닐아세테이트, 코들링모스(codling moth)(코들링나방)의 성 페로몬 물질인 E8E10-도데카디에놀, 리프롤러(leaf roller)(잎말이나방과)의 성 페로몬 물질인 Z-11-테트라데세닐아세테이트, 피치트리보러(peach tree borer)(체리 나무꾼)의 성 페로몬 물질인 Z3Z13-옥타데카디에닐아세테이트 및 E3Z13-옥타데카디에닐아세테이트, 아메리칸볼웜(american ball worm)(회색담배 나방과)의 성 페로몬 물질인 Z-11-헥사데세날, 오리엔탈다바코배드웜(oriental tabacco badworm)(담배과)의 성 페로몬 물질인 Z-9-헥사데세날, 소이빈포드보러(soybean pod borer)(콩 심식나방과)의 성 페로몬 물질인 E8E10-도데카디에닐아세테이트, 다이아몬드백모스(diamond back moss)(배추좀나방)의 성 페로몬 물질인 Z-11-헥사데세닐아세테이트 및 Z-11-헥사데세날, 캐비지아미웜(cabbage army worm)(도둑나방)의 성 페로몬 물질인 Z-11-헥사데세닐아세테이트, Z-11-헥사데세놀 및 n-헥사데실아세테이트, 비트아미웜(beat army worm)(파밤나방)의 성 페로몬 물질인 Z9E12-테트라데카디에닐아세테이트 및 및 Z-9-테트라데세놀, 커먼컷웜(common cut worm(담배거세미나방)의 성 페로몬 물질인 Z9E11-테트라데카디에닐아세테이트 및 Z9E12-테트라데카디에닐아세테이트, 폴아미웜(fall army worm)의 성 페로몬 물질인 Z-9-테트라데세닐아세테이트, 토마토핀웜(tomato pinworm)의 성 페로몬 물질인 E-4-트리데세닐아세테이트, 라이스스템보러(rice stem borer)(이화명나방)의 성 페로몬 물질인 Z-11-헥사데세날 및 Z-13-옥타데세날, 커피 리프마이너(coffee leaf minor)의 성 페로몬 물질인 5, 9-디메틸펜타데칸 및 5, 9-디메틸헥사데칸, 피치리프마이너(peach leaf minor)(복숭아잎새나방)의 성 페로몬 물질인 14-메틸-1-옥타데센, 피치푸르트모스(peach fruit moth)(복숭아 심식나방)의 성 페로몬 물질인 Z-13-이코센-10-온, 짚시모스(gipsy moth)(매미나방)의 성 페로몬 물질인 7, 8-에폭시-2-메틸옥타데칸, 파인프로세셔널리모스(pine processionary moth)의 성 페로몬 물질인 Z-13-헥사데센-11-이닐아세테이트, 적갈색 풍뎅이의 성페로몬 물질인 2-부탄올, 옐로위쉬일롱게이트체이퍼(yellow wish elongate chafer)(긴다색 풍뎅이)의 성 페로몬 물질인 Z-7, 15-헥사데카디엔-4-올리드, 슈거케인와이어웜(sugar cane wire worm)(오키나와 사탕수수애벌레)의 성 페로몬 물질인 n-도데실아세테이트, 슈거케인와이어웜(sugar cane wire worm)(사키시마 사탕수수애벌레)의 성 페로몬 물질인 E-9, 11-도데카디에닐부틸레이트 및 E-9, 11-도데카디에닐헥사네이트, 쿠프레어스체이퍼(cupreous chafer)(구리 풍뎅이)의 성 페로몬 물질인 (R)-Z-5-(옥토-1-에닐)-옥사시클로펜탄-2-온, 라이스리프버그(rise leaf bus)(붉은점거북)의 성 페로몬 물질인 헥실헥사노에이트, E-2-헥세닐헥사노에이트 및 옥틸부틸레이트, 소르검플랜트버그(sorghum plant bug)(적근거북)의 성 페로몬 물질인 헥실부틸레이트, E-2-헥세닐부틸레이트 및 E-4-옥소-2-헥세날, E-2-헥세닐부틸레이트 및 E-4-옥소-2-헥세날, 화이트피치스케일(white peach scale)(패각충)의 성 페로몬 물질인 (6R)-Z-3, 9-디메틸-6-이소프로페닐-3, 9-데카디에닐프로피오네이트 및 (6R)-Z-3, 9-디메틸-6-이소프로페닐-3, 9-데카디에놀, 바인밀리버그(vine mealy bug)(포도가루 깍지벌레)의 성 페로몬 물질인 (S)-5-메틸-2-(1-프로펜-2-일)-4-헥세닐3-메틸-2-부테노에이트, 하우스플라이(house fly)(집파리)의 성 페로몬 물질인 Z-9-트리코센, 저먼코크러치(german cockroach)(독일 바퀴)의 성 페로몬 물질인 젠티실퀴논이소발레레이트, 올리브푸르트플라이(olive fruit fly)(광대파리)의 성 페로몬 물질인 1, 7-디옥사스피로[5, 5]운데칸 등을 들 수 있다.
휘발성 물질은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다. 향료인 물질과 해충 또는 해수 페로몬 또는 구제제인 물질을 조합하여 이용할 수도 있지만, 특히, 향료인 물질을 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용하거나, 또는 해충 페로몬, 해수 페로몬, 해충 구제제 및 해수 구제제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 조합하여 이용하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 휘발성 물질 방산용 조성물에는, 본 발명의 효과를 방해하지 않는 범위에서 기타의 성분이 포함되어 있어도 좋다. 해당 기타 성분으로서, 예를 들면, 불휘발성 성분이 포함되어 있어도 좋다. 기타 성분으로서는, 예를 들면, 살충 성분을 바람직하게 들 수 있다. 살충 성분으로서는, 예를 들면, 네오니코티노이드계의 디노테푸란이나 아세타미프리드, 피롤계의 클로르페나피르, 페닐피라졸계의 피프로닐, 마크롤라이드락톤계의 에마멕틴 안식향산염, 유기 인계의 트리클로르폰 등을 적합하게 들 수 있다. 이들 중에서도 수용성의 살충제가 바람직하고, 디노테푸란이 특히 바람직하다.
본 발명의 휘발성 물질 방산용 조성물에 있어서는, (A)성분 및 (B)성분의 질량비가 1:0.0001~0.2 정도인 것이 바람직하고, 1:0.001~0.15 정도인 것이 보다 바람직하고, 1:0.01~0.1 정도인 것이 더욱 바람직하다. 이들의 범위에 있어서, (B)성분 질량비 하한은 0.0001, 0.0005, 0.001, 0.005, 또는 0.01이어도 좋다. 또한, 이들의 범위에 있어서, (B)성분 질량비 상한은 0.2, 0.19, 0.18, 0.17, 0.16, 0.15, 0.14, 0.13, 0.12, 0.11, 또는 0.1이어도 좋다.
본 발명의 휘발성 물질 방산용 조성물의 제조 방법은 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 우선, (A)성분과 (B)성분을 포함하는 조성물((A) 및 (B) 함유 조성물)을 조제하고, 이것에 (C)성분을 포함시킴으로써 제조할 수 있다. 또한, 기타 성분을 포함시키는 경우에는, 예를 들면, (C)성분을 포함시킬 때에 아울러서 기타 성분을 포함시킬 수 있다.
(A) 및 (B) 함유 조성물을 조제하는 경우, 우선, (A)성분을 조제한 후, 이것에 (B)성분을 혼합해도 좋고, 상기한 바와 같이, (A)성분 조제 시(중합 반응 시)에 해당 반응계에 미리 (B)성분을 추가해 두어도 좋다. (A)성분을 조제한 후, 이것에 (B)성분을 혼합하는 방법으로서는, 수지에 필러를 추가할 때에 사용되는 공지의 방법을 이용할 수 있다. 보다 구체적으로는, 예를 들면, 롤러, 니더, 또는 익스트루더 등을 이용하여, 필요에 따라서 가열하면서 (A)성분 및 (B)성분을 혼합함으로써 (A) 및 (B) 함유 조성물을 조제할 수 있다.
(A) 및 (B) 함유 조성물에 (C)성분을 포함시키는 방법으로서는, 예를 들면, (C)성분을 배합한 액체 조성물을 (A) 및 (B) 함유 조성물에 흡액시키는 방법을 들 수 있다. (C)성분 배합 액체 조성물의 용매로서는, 물, 유기 용매(예를 들면, 에탄올 등) 및 이들의 혼합액을 예시할 수 있고, 특히, 물이 바람직하다. (C)성분 배합 액체 조성물로서는, 용매 및 (C)성분을 포함하는 조성물이 바람직하고, 용매 및 (C)성분만으로 이루어지는 조성물이 보다 바람직하다. (C)성분 배합 액체 조성물에 있어서, 용매는 80~99질량% 포함되는 것이 바람직하고, 90~98질량% 포함되는 것이 보다 바람직하다. 해당 범위의 하한은 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 또는 94질량% 정도이어도 좋다. 또한, 해당 범위의 상한은 99, 98, 97, 또는 96질량% 정도이어도 좋다. 또한, (C)성분 배합 액체 조성물에 있어서, (C)성분은 1~20질량% 포함되는 것이 바람직하고, 2~10질량% 포함되는 것이 보다 바람직하고, 3~6질량% 포함되는 것이 보다 바람직하다. 해당 범위의 하한은 1, 2, 3, 또는 4질량%이어도 좋다. 또한, 해당 범위의 상한은 20, 19, 18, 17, 16, 15, 14, 13, 12, 11, 10, 9, 8, 7, 또는 6질량%이어도 좋다.
(C)성분 배합 액체 조성물에는, 용매 및 (C)성분 이외의 성분이 포함되어 있어도 좋다. 이와 같은 성분으로서는, 예를 들면, 계면 활성제를 들 수 있고, 비이온성 계면 활성제가 바람직하다. 보다 구체적으로는, 예를 들면, 노닐페놀계 계면 활성제를 들 수 있다. (C)성분 배합 액체 조성물에서의 계면 활성제의 함유량으로서는, 예를 들면, 0.05~0.5질량%를 들 수 있고, 0.06~0.4질량%, 0.07~0.3질량%, 0.08~0.2질량%, 또는 0.09~0.15질량% 정도이어도 좋다.
(C)성분을 배합한 액체 조성물을 (A) 및 (B) 함유 조성물에 흡액시키는 경우에 있어서, (A) 및 (B) 함유 조성물 및 (A) 및 (B) 함유 조성물이 흡액하는 (C)성분 배합 액체 조성물의 질량비는 1:1~30 정도인 것이 바람직하고, 1:1~25 정도인 것이 보다 바람직하고, 1:1~20 정도인 것이 더욱 바람직하다. 해당 질량 상한은 1:2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 또는 30 정도이어도 좋다.
본 발명은 (A) 및 (B) 함유 조성물을, 특히 휘발성 물질 배합 액체 조성물을 흡액시키는 용도에 이용하는 실시 형태도 포함한다. 즉, 휘발성 물질 배합 액체 조성물을 흡액시키기 위한, (A)성분 및 (B)성분을 함유하는 조성물도 본 발명에 포함된다. 또한, 본 발명은 (A) 및 (B) 함유 조성물에 휘발성 물질 배합 액체 조성물을 흡액시키는 공정을 포함하는, 휘발성 물질 배합 액체 조성물 중의 휘발성 물질의 대기 중으로의 방출 지속성을 높이는 방법도 포함한다. 이들의 실시 형태에 대해서의 각종 조건은 상기의 설명과 동일하다.
또한, 본 명세서에 있어서 "포함하는"이란, "본질적으로 이루어지는"과, "로 이루어지는"도 포함한다(The term "comprising" includes "consisting essentially of" and "consisting of."). 또한, 상기한 본 발명의 각 실시 형태에 대하여 설명한 각종 특성(성질, 구조, 기능 등)은 본 발명에 포함되는 주제를 특정하는 데 있어서, 어떻게 조합되어도 좋다. 즉, 본 발명에는, 본 명세서에 기재되는 조합 가능한 각 특성의 모든 조합으로 이루어지는 주제가 전부 포함된다.
(실시예)
이하, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 하기의 예에 한정되는 것은 아니다.
[평가 방법]
하기 제조예에 기재된 폴리알킬렌옥시드 변성물에 대하여, 흡수능, 물 용출분 및 중위 직경(제조 후, 다시 분쇄한 경우)을 다음의 방법에 따라서 측정했다.
(1) 흡수능
폴리알킬렌옥시드 변성물의 흡수능에 대해서는, 이하의 방법에 의해 측정했다.
1.0g의 폴리알킬렌옥시드 변성물을 칭량(A[g])한 후, 200mL 용적의 비커에 측정한 100mL의 이온 교환수에 실온 하(22℃)에서 24시간 침지하여 겔화시켰다. 그 후, 200mesh(구명 직경: 75㎛)의 철망으로 겔을 여과하고, 그 질량(B[g])을 재고, 다음 식에 의해 흡수능을 산출했다.
흡수능(g/g)=B/A
(2) 물 용출분
상기 흡수능 측정 후의 겔을 50℃의 열풍 건조기로 8시간 건조시킨 후의 질량을 칭량하고(C[g]), 다음 식에 의해 물 용출분을 구했다.
물 용출분(질량%)={(A－C)/A}×100
(3) 중위 직경
건식 체분류법(JIS Z8815)에 의해 중위 직경을 구했다. 구체적으로는, 얻어진 샘플 50g을 칭량하고, 이것을 JIS표준 체(JIS Z8801)를 사용하여 체 분류한 후에 체마다 칭량하고, 그 결과에 기초하여 적산 질량이 50%로 되는 중위 직경을 구했다.
제조예 Ⅰ: 폴리알킬렌옥시드 변성물의 제조
80℃로 보온된 교반기를 구비한 저장 탱크(A)에 충분히 탈수한 수평균 분자량 20000의 폴리에틸렌옥시드 100질량부, 1, 4-부탄디올 0.9질량부 및 디옥틸주석디라우레이트 0.1질량부의 비율로 투입하고, 질소 가스 분위기 하에서 교반하여 균일한 혼합물로 했다. 이것과는 별도로, 30℃로 보온된 저장 탱크(B)에 디시클로헥실메탄-4, 4'-디이소시아네이트를 투입하고, 질소 가스 분위기 하에서 저장했다.
정량 펌프를 이용하여, 저장 탱크(A)의 혼합물을 500g/분의 속도로 저장 탱크(B)의 디시클로헥실메탄-4, 4'-디이소시아네이트를 19.4g/분의 속도로 110~140℃로 설정한 2축 압출기에 연속적으로 공급하고(R값=1.00), 압출기 중에서 혼합하여 반응을 실시하고, 압출기 출구로부터 스트랜드를 빼내고, 펠리타이저에 의해 펠릿화하여 폴리알킬렌옥시드 변성물을 얻었다. 해당 제조예 Ⅰ에서 얻어진 폴리알킬렌옥시드 변성물 펠릿을 이하의 예에 폴리알킬렌옥시드 변성물로서 이용했다.
또한, 얻어진 폴리알킬렌옥시드 변성물의 흡수능은 25g/g, 물 용출분은 19질량%이었다.
제조예 Ⅱ: 폴리알킬렌옥시드 변성물의 제조
수평균 분자량 15000의 에틸렌옥시드/프로필렌옥시드(질량비: 90/10) 공중합체를 250g/분의 속도로, 또한 40℃로 가열한 에틸렌글리콜을 2.1g/분의 속도로 각각 40㎜ø 단축 압출기(L/D=40, 설정 온도: 90℃)에 공급하여 양자를 용융 혼합했다. 또한, ø는 스크류의 직경을 의미한다.
토출구로부터 얻어지는 혼합물(균일한 용융 상태로 토출되어 있고, HPLC로 분석한 함량비로 혼합되어 있는 것을 확인했다)을 30㎜ø의 2축 압출기(L/D=41.5)의 호퍼구(설정 온도: 80℃)에 연속적으로 공급했다. 동시에 2축 압출기의 호퍼구에는 디옥틸주석디라우레이트를 0.5g/분의 속도로 공급했다.
또한, 상기 2축 압출기의 호퍼구의 하류측에 위치하는 스크류 배럴부에 30℃로 조정한 디시클로헥실메탄-4, 4'-디이소시아네이트도 12.4g/분의 속도로 공급하고(R값=0.95), 질소 분위기 하에서 연속적으로 반응시켰다(설정 온도: 180℃). 2축 압출기 출구로부터 얻어지는 스트랜드를 냉각 후, 펠리타이저에 의해 펠릿화하여 폴리알킬렌옥시드 변성물을 얻었다.
또한, 얻어진 폴리알킬렌옥시드 변성물의 흡수능은 20g/g, 물 용출분은 15질량%이었다.
제조예 1~16
폴리알킬렌옥시드 변성물(제조예 Ⅰ에서 조제한 것) 50g에 각종 필러를 0.5g(1중량부: 표 1), 1.5g(3중량부: 표 2), 2.5g(5중량부: 표 3), 또는 5g(10중량부: 표 4) 배합한 조성물을 4인치 롤((주)야스다 세이키 제작소제(형식: No. 191-TM TEST MIXING ROLL))에 의해 롤러 온도 설정 45~55℃로 용융·혼련하여 제작했다. 그 조성물을 68t 핫 프레스((주)도카이 기기 제작소제(TYPE: VH6-5A-120B))에 의해 열판 온도 설정 150℃, 열판 압력 설정 30kgf/㎠ 조건 하에서 3분간 가압함으로써 두께 2㎜의 시트를 제작했다.
이용한 각종 필러에 대하여, 표 1~표 4에 나타낸다. 또한, 이하의 표에서는 폴리알킬렌옥시드 변성물을 "수지"라고도 기재한다.
또한, 각종 필러는 시판품을 구입하여 이용했다. 각종 필러의 상세 정보는 다음과 같다. 또한, 실리카의 비표면적은 질소 가스 흡착법으로, 흡유량은 JIS K5101-13-2:2004에 기재된 방법으로 각각 측정한 값이다.
필러(1): 유기화 스멕타이트 스멕톤SAN[쿠니미네 공업 주식회사제]
필러(2): 유기화 스텍타이트 스멕톤STN[쿠니미네 공업 주식회사제]
필러(3): 실리카 비드, 닙실EL[도소·실리카 주식회사제](비표면적: 48㎡/g, 흡유량: 180mL/100g)
필러(4): 실리카 카플렉스 80[에보닉·재팬 주식회사제](비표면적: 200㎡/g, 흡유량: 245mL/100g)
필러(5): α-시클로덱스트린 CAVAMAX W6 Food[주식회사 시클로켐제]
필러(6): β-시클로덱스트린 CAVAMAX W7 Food[주식회사 시클로켐제]
필러(7): γ-시클로덱스트린 CAVAMAX W8 Food[주식회사 시클로켐제]
필러(8): 메틸 수식-시클로덱스트린 CAVASOL W7M[주식회사 시클로켐제]
필러(9): 히드록시프로필 수식-시클로덱스트린 CAVASOL W7HP[주식회사 시클로켐제]
필러(10): 염기성 탄산마그네슘(경질)[하야시 준야쿠제]
실시예 1~17
제조예 1~16에서 얻어진 조성물을 슈퍼 스트레이트 커터((주)덤벨제(형식: SSK-1000S-D 펀칭 치수(L): 100㎜))로 세로, 가로 4㎜각의 펠릿상으로 성형하고, 각종 조성물의 펠릿(세로, 가로, 두께: 4㎜, 4㎜, 2㎜)을 얻었다. 이들을 실시예 1~16에 각각 사용했다. 또한, 이들 펠릿 중, 제조예 16에서 얻어진 조성물로부터 얻어진 펠릿을 액체 질소에 침지한 후에, 중위 직경이 60㎛로 되도록 분쇄하여 조성물의 분체를 얻었다. 이 분체를 실시예 17에 사용했다.
얻어진 각종 조성물의 펠릿 또는 분체 1g(펠릿의 경우, 갯수: 약 20개)을 휘발성 물질 배합 액체 A, B, 또는 C 10g에 침지하고, 24시간 흡액시킨 후, 조성물의 펠릿 또는 분체에 흡액되지 않은 잉여의 휘발성 물질 배합 액체만을 분리하여, 펠릿상 또는 분체상의 흡액 조성물(즉, 휘발성 물질 방산용 조성물)을 얻었다(실시예 1~17). 얻어진 각종 흡액 조성물에 대하여 표 5에 정리해서 나타낸다.
실시예 등에 이용한 휘발성 물질 배합 액체 A, B, 또는 C의 각 조성을 표 6에 나타낸다. 또한, 실시예 1~16에 있어서, 휘발성 물질 배합 액체 A를 이용한 예를 실시예 1a~16a, 휘발성 물질 배합 액체 B를 이용한 예를 실시예 1b~16b, 휘발성 물질 배합 액체 C를 이용한 예를 실시예 1c~16c로 한다. 또한, 실시예 17에 있어서, 휘발성 물질 배합 액체 A를 이용한 예를 실시예 17a로 한다.
실시예 1~16에서 얻어진 흡액 조성물 중, 휘발성 물질 배합 액체 A를 흡액시켜서 조제한 조성물의 펠릿 3개를 25mL 유리병에 채취한 후, 40℃의 헤드 스페이스 오븐 내에서 17분간 유지하고, 25mL 유리병 내의 기상(기氣相)부의 가스를 GC분석(헤드 스페이스법)으로 정량 분석함으로써 흡액 조성물로부터 방출된 휘발성 성분의 양을 분석했다. 또한, 실시예 17에서 얻어진 흡액 조성물 중, 휘발성 물질 배합 액체 A를 흡액시켜서 조제한 조성물에 대해서는, 0.1g을 유리병에 채취하고, 마찬가지로 하여 흡액 조성물로부터 방출된 휘발성 성분의 양을 분석했다.
(GC조건 ·장치 본체: GC-2014(시마즈 제작소제), ·오토 샘플러 장치: HT-2800T(알파·모스·재팬(주)제, ·컬럼: G-250, ·캐리어: He(유량: 50mL/min), ·검출기: FID, ·INJ온도: 230℃, ·검출기 온도: 250℃)
그 GC분석에 의해 휘발성 물질 배합 액체 A를 흡액한 흡액 조성물로부터 검출되는 리모넨의 영역값(피크의 면적값)은 표 7과 같다.
휘발성 물질 배합 액체 A를 흡액시켜서 조제한 조성물에 있어서는, 휘발성 물질 배합 액체 성분의 경시(經時)에 의한 방출량 변화의 평가에 있어서, 여러 가지의 휘발성 성분이 있는 중, 대략 모든 휘발성 성분의 방출량이 리모넨과 동일한 거동(방출량 변화)을 나타낸 이유에서, 대표적인 성분으로서, 리모넨을 선정하여 평가했다. 또한, 그 영역값은 최종적으로 펠릿 3개를 완전 건조에 의해 실질 중량을 확인함으로써, 보정한 영역값("영역값/펠릿 3개분의 실질 중량" 또는 "영역값/이용한 분체의 실질 중량(0.1g)", 즉, 펠릿 또는 분체 1g당 방출된 리모넨의 영역값)으로 했다. 이하, 펠릿 또는 분체 1g당 방출된 리모넨의 영역값을 리모넨 보정 영역값으로 부르는 일이 있다.
또한, 실시예 1~17에서 얻어진 흡액 조성물 중, 휘발성 물질 배합 액체 A를 흡액시켜서 조제한 조성물의 펠릿 또는 분체를 40℃ 설정의 송풍 건조기 내에 넣고 6시간 또는 12시간 정치하고, 흡액한 휘발성 성분을 증산시켰다. 그 후, 해당 흡액 조성물의 펠릿 3개를 25mL 유리병에 채취하고, 40℃의 헤드 스페이스 오븐 내에서 17분간 유지하고, 해당 25mL 유리병 내의 기상부의 가스를 GC분석(헤드 스페이스법)으로 정량 분석함으로써 증산한 휘발성 성분의 양을 분석했다. 해당 GC분석에 의해 검출된 리모넨 보정 영역값을 표 7에 나타낸다.
실시예 1~16에서 얻어진 흡액 조성물 중, 휘발성 물질 배합 액체 B를 흡액시켜서 조제한 조성물의 펠릿에 대하여, 상기와 동일하게 하여 GC분석으로 검출되는 리모넨 보정 영역값을 구했다. 결과를 표 8에 나타낸다. 또한, 휘발성 물질 배합 액체 B를 흡액시켜서 조제한 조성물에 있어서는, 휘발성 물질 배합 액체 A를 흡액시켜서 조제한 조성물과 마찬가지로, 휘발성 물질 배합 액체 성분의 경시에 의한 방출량 변화의 평가에 있어서, 여러 가지 휘발성 성분이 있는 중, 대략 모든 휘발성 성분의 방출량이 리모넨과 동일한 거동(방출량 변화)을 나타낸 이유에서, 대표적인 성분으로서, 리모넨을 선정하여 평가했다.
또한, 실시예 1~16에서 얻어진 흡액 조성물 중, 휘발성 물질 배합 액체 C를 흡액시켜서 조제한 조성물의 펠릿에 대하여, 상기와 동일하게 하여 GC분석을 실시했다.
또한, 휘발성 물질 배합 액체 C를 흡액시켜서 조제한 조성물에 있어서는, 휘발성 물질 배합 액체 성분의 경시에 의한 방출량 변화의 평가에 있어서, 여러 가지 휘발성 성분이 있는 중, 대략 모든 휘발성 성분의 방출량이 Z-9-트리코센과 동일한 거동(방출량 변화)을 나타낸 이유에서, 대표적인 성분으로서, Z-9-트리코센을 선정하여 평가했다. 휘발성 물질 배합 액체 A를 흡액시켜서 조제한 조성물에 대한 평가와 동일하게 하여, 휘발성 물질 배합 액체 C를 흡액시켜서 조제한 조성물에 대해서는, 펠릿 1g당 방출된 Z-9-트리코센의 영역값(Z-9-트리코센 보정 영역값)을 산출했다. 결과를 표 9에 나타낸다.
비교예 1~3
폴리알킬렌옥시드 변성물에 필러를 추가하지 않고 조제한 펠릿(세로, 가로, 두께: 4㎜, 4㎜, 2㎜) 1g(펠릿 갯수: 약 20개)을 휘발성 물질 배합 액체 A, B, 또는 C 10g에 침지하고, 24시간 흡액시킨 후, 해당 펠릿에 흡액되지 않은 잉여의 휘발성 물질 배합 액체만을 분리함으로써 펠릿상의 흡액 폴리알킬렌옥시드 변성물을 얻었다. 해당 흡액 폴리알킬렌옥시드 변성물의 펠릿 3개를 25mL 유리병에 채취한 후, 40℃의 헤드 스페이스 오븐 내에서 17분간 유지하고, 25mL 유리병 내의 기상부의 가스를 상기와 동일한 조건으로 GC분석(헤드 스페이스법)으로 정량 분석함으로써 흡액 폴리알킬렌옥시드 변성물로부터 증산한 휘발성 성분의 양을 분석했다.
또한, 흡액 폴리알킬렌옥시드 변성물의 펠릿을 40℃ 설정의 송풍 건조기 내에 넣고, 흡액한 소수성 성분을 6시간 또는 12시간 정치하고, 흡액한 휘발성 성분을 증산시켰다. 그 후, 흡액 폴리알킬렌옥시드 변성물의 펠릿 3개를 25mL 유리병에 채취한 후, 40℃의 헤드 스페이스 오븐 내에서 17분간 유지하고, 해당 25mL 유리병 내의 기상부의 가스를 GC분석(헤드 스페이스법)으로 정량 분석함으로써 증산한 휘발성 성분의 양을 분석했다.
그 휘발성 물질 배합 액체 A, B를 흡액한 폴리알킬렌옥시드 변성물로부터 GC분석에 의해 검출되는 리모넨 보정 영역값은 표 10과 같다.
또한, 휘발성 물질 배합 액체 C를 흡액한 폴리알킬렌옥시드 변성물로부터 GC분석에 의해 검출되는 Z-9-트리코센 보정 영역값은 표 11과 같다.
Claims (8)
- (A) 폴리알킬렌옥시드 화합물, 디올 화합물 및 디이소시아네이트 화합물을 반응시켜서 얻어지는 폴리알킬렌옥시드 변성물,
(B) 필러 및,
(C) 휘발성 물질
을 함유하는
휘발성 물질 방산용 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 폴리알킬렌옥시드 화합물이 폴리에틸렌옥시드, 폴리프로필렌옥시드, 폴리부틸렌옥시드, 에틸렌옥시드/프로필렌옥시드 공중합체, 에틸렌옥시드/부틸렌옥시드 공중합체, 프로필렌옥시드/부틸렌옥시드 공중합체 및 에틸렌옥시드/프로필렌옥시드/부틸렌옥시드 공중합체로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는
휘발성 물질 방산용 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 디올 화합물이 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리메틸렌글리콜, 1, 3-부탄디올, 2, 3-부탄디올, 1, 4-부탄디올, 1, 5-펜탄디올, 1, 6-헥산디올 및 1, 9-노난디올로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는
휘발성 물질 방산용 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 디이소시아네이트 화합물이 4, 4'-디페닐메탄디이소시아네이트(MDI), 1, 6-헥사메틸렌디이소시아네이트(HDI), 디시클로헥실메탄-4, 4'-디이소시아네이트(HMDI), 3-이소시아네이트메틸-3, 5, 5-트리메틸시클로헥실이소시아네이트(IPDI), 1, 8-디메틸벤졸-2, 4-디이소시아네이트 및 2, 4-톨릴렌디이소시아네이트(TDI)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는
휘발성 물질 방산용 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
(B) 필러가 실리카, 탄산마그네슘, 점토, 탤크, 탄산칼슘, 산화티탄, 규조토, 시클로덱스트린 및 수식 시클로덱스트린으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는
휘발성 물질 방산용 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
(C) 휘발성 물질이 향료 및 해충 또는 해수 페로몬 및 구제제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종 또는 2종 이상인
휘발성 물질 방산용 조성물.
- 휘발성 물질 배합 액체 조성물을 흡액시키기 위한 이하의 (A)성분 및 (B)성분을 함유하는 조성물.
(A) 폴리알킬렌옥시드 화합물, 디올 화합물 및 디이소시아네이트 화합물을 반응시켜서 얻어지는 폴리알킬렌옥시드 변성물,
(B) 필러
- 이하의 (A)성분 및 (B)성분을 함유하는 조성물에 휘발성 물질 배합 액체 조성물을 흡액시키는 공정을 포함하는 휘발성 물질 배합 액체 조성물 중의 휘발성 물질의 대기 중으로의 방출 지속성을 높이는 방법.
(A) 폴리알킬렌옥시드 화합물, 디올 화합물 및 디이소시아네이트 화합물을 반응시켜서 얻어지는 폴리알킬렌옥시드 변성물,
(B) 필러
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