KR20200066703A - 신규 에폭시-관능성 알콕시실란, 그의 제조 방법 및 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 II, III, IV, V 및 VI의 신규 에폭시-관능성 알콕시실란 및 그의 제조 방법 및 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 신규 에폭시-관능성 알콕시실란 또는 에폭시-관능성 알콕시실란 혼합물, 그의 제조 방법 및 그의 용도에 관한 것이다.
촉매의 존재 하 올레핀의 히드로실릴화는 장기간 공지되어 있고, 이는 오르가노-관능성 실란을 제조하기 위한 중요한 방법이다.
DE 2851456은 최대 6 bar abs의 압력에서 균질 상의 히드로실릴화 촉매의 존재 하에 성분들의 액체 상이 유동하는 관형 반응기에서 작동되는 연속적인 히드로실릴화 공정을 개시한다.
3-글리시딜옥시프로필트리알콕시실란의 제조는 전형적으로 스파이어 촉매(Speier's catalyst)(H2PtCl6) 또는 카르스테트 촉매(Karstedt's catalyst)(디비닐테트라메틸디실록산-Pt)를 사용한 균질 촉매작용에 의해 이루어지지만, 귀금속에 의한 불균질 촉매작용에 의해서도 이루어질 수 있다 (특히, EP 0277023, EP 0288286, EP 1070721, JP 128763, DE 2159991 및 EP 0548974, US 4736049).
EP 0075864 및 EP 0075865는 히드로실릴화 촉매의 존재 하에 히드로실릴화에 의한 헥사플루오로프로필옥시실란 및 테트라플루오로에틸옥시알킬실란의 제조에 관한 것이며, 여기서 플루오로-관능성 올레핀 에테르는 올레핀 성분으로서 사용된다. 이들 방법들 또한 최대 6 bar abs의 압력에서 액체 상이 유동하는 관형 반응기에서 연속적으로 수행된다.
EP 0652222에 따르면, 불활성 용매 중에 임의적으로 용해될 수 있는 Pt 촉매/Pt(0) 착물 촉매는 그 자체로 충분히 활성이 아니므로, 퍼옥시드 형태의 소위 촉진제가 촉매의 활성화를 위해 사용되어 경제성을 개선해야 한다.
EP 0856517은 주기율표의 8 내지 10 족의 전이 금속 화합물의 존재 하에 불포화 화합물의 히드로실릴화 방법을 개시한다. 히드로실릴화는 마찬가지로 촉진제의 존재 하에 수행되어야 한다.
SU 415268은 알릴아민의 히드로실릴화에 의해 아미노알킬실란을 제조하는 것을 교시하는데, 여기서의 전환 또한 촉매의 존재 하에, 그리고 촉진제로서 산, 예컨대 아세트산을 첨가하여 수행되어야 한다.
또한, EP 0985675는 알킬실란을 제조하기 위한 탄화수소 올레핀의 히드로실릴화에서 촉진제로서의 산의 용도를 개시한다. EP 0985675 (또한, US 5986124 또는 EP 2114963 참조)는 바람직한 산으로서 아세트산을 언급하고 있다.
JP 4266400B는 방향족 비닐 화합물의 히드로실릴화에 의한 방향족 실란 화합물의 제조를 개시한다. 사용되는 촉매는 카르복실산의 존재 하에서의 백금 착물이다.
EP 0587462는 불포화 폴리오르가노실록산, 오르가노히드로폴리실록산, 산, 백금 화합물 및 첨가제로 이루어진 조성물을 개시하고 있으며, 여기서 성분들은 물에 유화되고 표면-방출 처리를 위해 사용된다. 히드로실릴화에 의한 가교는 가열 시 이루어진다.
그러나, 옥시란 고리는 일반적으로 산의 영향 하에 개환되고, 따라서 매우 반응성인 종을 구성하는 것으로 알려져 있다. 옥시란 고리는 여기서 산 촉매작용 또는 임의의 다른 친핵체에 의해 개환된다 (문헌 [S. Hauptmann, "Organische Chemie", 1st ed. 1985, VEB Verlag fuer Grundstoffindustrie, Leipzig, pages 558 ff.]).
EP 0838467에는 초기에 크실렌 또는 톨루엔에 용해된 올레핀 성분 및 Pt(0) 착물 촉매를 충전시키고, 실온에서 히드로겐클로로실란을 계량 첨가하여, 온도를 약 120 ℃ 이상으로 급격히 상승시키는 것이 교시되어 있다. 올레핀 및 히드로겐클로로실란 성분은 여기서 1:1 이하의 몰비로 사용된다. 공정은 또한 압력 하에 수행될 수 있다. 임의의 언급된 공정에 따른 반응이 개시되지 않는 경우, 전체 배치는 일반적으로 사용불가능하고, 값비싼 올레핀 성분을 포함한 전체 배치는 폐기되어야 한다.
US 2013/0158281은 실릴 수소화물을 사용한 불포화 화합물의 히드로실릴화 방법을 개시한다. 사용된 촉매는 Fe 착물, Ni 착물, Mn 착물 또는 Co 착물이다.
상기 언급된 선택된 선행 기술들조차 모든 방식의 히드로실릴화가 특정 난점을 가지고 있고, 일반적으로 실제 자연스러운 과정은, 특히 화합물이 더 복잡할 수록 예측불가능하다는 것을 보여준다.
본 발명은 신규 에폭시-관능성 알콕시실란을 제공하는 것을 목적으로 한다. 다루어진 특정 문제는 화학식 I의 화합물(이하 줄여서 "네오알릴-AGE"로 지칭됨)을 가능하다면 그의 올레핀 기 모두에 대해 히드로실릴화하면서 네오알릴-AGE의 에폭시 관능성을 실질적으로 유지하는 것이었다.
상기 문제는 본 발명에 따라 특허청구범위의 특징에 의해 해결된다.
놀랍게도, 하기 화학식 I의 에폭시-관능성 화합물(이하 네오알릴-AGE로서뿐만 아니라, 줄여서 올레핀 또는 올레핀 성분 또는 화학식 I에 따른 화합물로서 간단히 지칭됨)을
몰 과량으로 적합하게 사용되는 히드로겐트리알콕시실란과
귀금속-함유 히드로실릴화 촉매의 존재 하에,
임의적으로 적어도 하나의 용매/희석제의 첨가, 및
임의적으로 공촉매로도 알려진 촉진제의 첨가와 함께 반응시키면,
유리하게는 에폭시 관능성을 유지하면서 하기 화학식 II, III, IV, V 및/또는 VI (여기서, 각 경우의 R은 메틸 또는 에틸 기를 나타낸다 (주석: 상기 화학식에서 관련 화합물의 키랄 중심은 *로 표지된다))의 신규 에폭시-관능성 알콕시실란 형태의 적어도 하나의 히드로실릴화 생성물을 제공하여, 유리한 방식으로 매우 다양한 가능한 응용을 위해 신규 에폭시-관능성 알콕시실란을 제공하는 것을 가능하게 한다는 것이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 II, III, IV, V 및/또는 VI의 에폭시-관능성 알콕시실란을 제공하고, 여기서 R은 메틸 또는 에틸 기를 나타낸다.
본 발명은 하기 화학식 I의 에폭시-관능성 화합물(이하 올레핀 또는 올레핀 성분 또는 화학식 I에 따른 화합물로서 지칭됨)을
히드로겐트리알콕시실란과
귀금속-함유 히드로실릴화 촉매의 존재 하에,
임의적으로 적어도 하나의 용매/희석제의 첨가, 및
임의적으로 촉진제의 첨가와 함께 반응시켜,
후속적으로 히드로실릴화 생성물을 수득하여,
상기 나타낸 화학식 II, III, IV, V 또는 VI의 적어도 하나의 에폭시-관능성 알콕시실란, 또는 화학식 II, III, IV, V 및/또는 VI의 적어도 2 종의 에폭시-관능성 알콕시실란의 혼합물을 제조하는 방법을 추가로 제공하며, 여기서 "히드로실릴화 생성물"이란 용어는 히드로실릴화 생성물과 히드로실릴화 생성물의 혼합물을 동시에 포함한다.
사용되는 히드로겐트리알콕시실란은 바람직하게는 히드로겐트리메톡시실란(TMOS) 또는 히드로겐트리에톡시실란(TEOS)이다.
본 발명에 따른 방법에서, 올레핀 성분, 즉 화학식 I의 화합물은, 히드로겐트리알콕시실란에 대해 1:0.8 내지 1:100, 바람직하게는 1:1.8 내지 1:50, 특히 바람직하게는 1:2 내지 1:20, 매우 특히 바람직하게는 1:2.2 내지 1:10, 특히 1:2.5 내지 1:5의 몰비로 사용하는 것이 유리하다.
또한, 본 발명에 따른 방법에서, 반응은 적합하게는 Pt, Pd, Rh의 군으로부터의 귀금속-함유 히드로실릴화 촉매의 존재 하에 수행되며, 여기서 상기 촉매는 균질 또는 불균질일 수 있다. Pt-함유 균질 촉매, 특히 바람직하게는 "카르스테트 촉매", 즉 백금(0) 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착물의 군으로부터의 Pt 촉매, 특히 (임의적으로 크실렌 또는 톨루엔에 존재하는) 0.01 중량% 내지 20 중량%의 Pt(0) 함량을 갖는 "카르스테트 촉매", 또는 헥사클로로백금(IV) 산을 기재로 하는 촉매("스파이어 촉매"로도 알려짐)가 바람직하다. 다만, 본 발명에 따른 방법은 또한 유리하게는 불균질 촉매를 사용할 수 있고, 여기서 불균질 촉매로서 고체 촉매 지지체 상의 귀금속, 바람직하게는 활성화된 탄소 상에 지지된 Pt가 적합하다.
본 발명에 따른 방법은 특히 유리하게는 균질 상의 백금 히드로실릴화 촉매를 사용할 수 있다. 이에 유리하게 사용되는 것은 특히 Pt(0) 디비닐테트라메틸디실록산("카르스테트 촉매")이며, 여기서 촉매는 적합하게는 불활성 용매, 예컨대 크실렌 또는 톨루엔에 용해된다. 따라서, 바람직한 불활성 용매/희석제로서 톨루엔 또는 크실렌은 본 발명의 방법에서 특히 적합한 것으로 입증되었다. 본 발명에 따른 방법에서 0.01 중량% 내지 20 중량%의 백금 함량을 갖는 촉매 용액을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 방법은 유리하게는 귀금속 대 히드로겐트리알콕시실란의 몰비가 1:1,000,000 내지 1:100, 바람직하게는 1:100,000 내지 1:1,000, 특히 바람직하게는 1:50,000 내지 1:5,000, 특히 1:30,000 내지 1:10,000인 귀금속-함유 균질 촉매를 사용한다.
적합하게는, 본 발명에 따른 방법은 유리하게는 크실렌, 톨루엔, 헵탄, 옥탄, 노난, C7 내지 C9 탄화수소 혼합물의 군으로부터의 적어도 하나의 용매/희석제 또는 상기 언급된 히드로실릴화 생성물로부터 선택된, 적절한, 이미 이용가능한 화합물을 사용한다. 본 발명의 방법에서, 반응 혼합물은 또한 특히 유리하게는, 심지어 반응 동안에, 예를 들어 크실렌, 톨루엔, 헵탄, 옥탄, 노난 또는 C7 내지 C9 탄화수소 혼합물의 불활성 용매 또는 희석제 또는 용매 또는 희석제 혼합물을 가질 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 본 발명에 따른 방법에서는 적어도 하나의 소위 촉진제/공촉매, 특히 2 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 유기 산, 예를 들어 아세트산, 펜탄산 또는 헥산산의 군으로부터의 것이 사용가능하나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 방법에서, 반응은 바람직하게는 80 ℃ 내지 200 ℃의 온도 범위 및 최대 4 bar abs의 압력에서, 바람직하게는 대기압 내지 2 bar abs 및 특히 바람직하게는 90 ℃ 내지 180 ℃의 온도에서, 특히 100 ℃ 내지 160 ℃에서 수행된다. 반응은 일반적으로 발열성이고 온도 모니터링 및 조절이 유리하다.
본 발명에 따른 히드로실릴화 방법은 또한 일반적으로 보호 기체, 예를 들어 질소 하에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법은 적합하게는 반응기 시스템에서 불연속적으로 또는 연속적으로 수행될 수 있다.
본 발명의 맥락에서 히드로실릴화 생성물(상기 및 이하에서는 줄여서 생성물/목표 생성물 또는 목표 생성물의 혼합물로도 지칭됨)을 수득하기 위해, 180 ℃ (1 bar) 미만의 비점을 갖는, 여전히 존재하는 성분의 부분은 감압 하 증류에 의한 반응에서 수득된 생성물 혼합물/생성물-함유 혼합물로부터 제거될 수 있고, 목표 생성물/목표 생성물의 혼합물은 증류로부터 하단 생성물로서 수득되거나, 목표 생성물의 비점에 따라 상단 생성물로서 수득될 수 있다. 불균질 촉매가 반응에 사용되는 경우, 이는 상기 기재된 증류 후처리 전에, 예를 들어 여과 및/또는 원심분리에 의해 적절하게 제거된다.
본 발명에 따른 방법은 일반적으로, 반응기 시스템, 즉, 예를 들어 교반 탱크 또는 관형 반응기 시스템, 예를 들어 교반 탱크 캐스케이드에서 수행되도록 할 수 있다. 반응기 시스템은 가열가능하고 냉각가능하며, 적합하게는 교반/혼합 장치 및/또는 환류 냉각기를 포함한다. 반응기 시스템은 또한 불활성 기체, 예를 들어 질소 및 압력 하에 작동될 수 있다. 반응 및 증류 장치는 본 발명의 방법을 수행하기 전에 건조 질소로 퍼징될 수도 있다.
본 발명에 따른 방법을 수행하기 위해 다양한 방법의 변형이 사용될 수 있다.
따라서, 히드로겐트리알콕시실란(줄여서 히드로겐알콕시실란으로도 지칭됨) 및 귀금속 촉매는 초기에 충전될 수 있고, 이 혼합물은 임의적으로 불활성 용매로 희석되고/되거나 촉진제가 첨가될 수 있다. 이러한 혼합물은 예를 들어 40 ℃ 내지 160 ℃로 예열될 수 있고, 화학식 I의 올레핀이 계량 투입되어 수득된 반응 혼합물의 반응은 적합하게는 80 ℃ 내지 200 ℃의 온도 범위 및 최대 4 bar abs의 압력에서 수행된다.
그러나, 또 다른 가능한 절차는 초기에 화학식 I의 올레핀을 충전시키고, 임의적으로 적합한 용매로 희석하고, 촉매 및 임의적으로 촉진제를 첨가하고, 적합하게는 초기에 충전된 조성물을 예를 들어 교반을 통해 혼합하고, 혼합물을 가열하고, 임의적으로 불활성 용매로 희석된 히드로겐트리알콕시실란을 계량 첨가하여 반응 혼합물과 혼합하는 것을 포함한다.
반응 혼합물/반응에서 형성된 생성물 혼합물은 이어서 적합하게 후반응을 일으키도록 하고, 이렇게 수득된 생성물 혼합물(조생성물로도 알려짐)은 후처리될 수 있다.
불균질 촉매가 반응에 사용되는 경우, 상기 촉매는 본 발명의 생성물 혼합물로부터 제거되어, 임의적으로 재순환되거나, 예를 들어 여과기 또는 원심분리에 의해 귀금속이 회수될 수 있다.
목표 생성물을 수득하기 위해, 생성물 혼합물/조생성물/반응에서 수득된 불균질 촉매가 제거된 생성물 혼합물은 증류에 의해 후처리되고, 여기서, 표준 압력 하 180 ℃ 미만에서 휘발성인 부분은 기체상을 통해 가능한 한 생성물에 대해 온화한 방식으로, 바람직하게는 감압 (진공) 하에서의 증류에 의해 제거되며, 본 발명에 따른 (목표) 생성물, 즉 화학식 II, III, IV, V 또는 VI의 에폭시-관능성 알콕시실란, 또는 화학식 II, III, IV, V 및 VI의 군으로부터의 적어도 2 종의 에폭시-관능성 알콕시실란의 혼합물은 하단에서, 즉 하단 생성물로서 수득되거나, 화학식 II 내지 VI에 따른 본 생성물의 비점에 따라 사용된 증류 유닛(distillation unit)으로부터 상단 생성물로서 수득된다.
또한, 본 발명에 따른 생성물 또는 공정의 중간 생성물, 예를 들어 생성물 혼합물/반응 생성물은, 증류 전에 예를 들어 활성화된 탄소와 같은 흡수제, 여과 또는 막에 의해 처리되어 사용된 균질 촉매의 임의의 귀금속 부분을 제거 또는 재순환시키고/시키거나 귀금속을 회수할 수 있다.
따라서, 신규의 본 발명의 화학식 II, III, IV, V 또는 VI의 에폭시-관능성 알콕시실란, 또는 상기 나타낸 화학식 II, III, IV, V 및 VI의 군으로부터의 적어도 2 종의 에폭시-관능성 알콕시실란의 혼합물은 본 발명에 따른 방법으로부터 유리하게 수득가능하다.
또한, 본 발명의 화학식 II, III, IV, V 또는 VI의 에폭시-관능성 알콕시실란 또는 화학식 II, III, IV, V 및 VI의 군으로부터의 적어도 2 종의 에폭시-관능성 알콕시실란의 혼합물은, 이들의 용도에 관해서는, 유리하게는, 그러나 배타적이지는 않게는, 표면의 변형 및/또는 코팅을 위해, 유리 섬유의 코팅을 위해, 금속 및 금속 합금의 코팅을 위해, 부식으로부터의 보호를 위해, 충전제 및 안료의 실란화를 위해, 접착제 및 실란트의 제조를 위해, 복합재 및/또는 화합물의 제조를 위해, 부식 보호제의 제조를 위해, 가교제로서, 접착 촉진제로서, 프라이머로서, 및 페인트 및 락카를 위한 첨가제로서 적합하다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 본 발명의 주제를 제한하지 않으면서 상세히 설명된다.
실시예:
장치/절차:
하기 실험은 다음과 같이 수행되었다:
네오알릴-AGE, TMOS, 산 및 카르스테트 촉매가 교반 반응기에 초기에 충전되었다. 반응 혼합물은 교반되면서 약 30 분에 걸쳐 160 ℃(하단 온도)로 가열되었다. 160 ℃의 하단 온도가 달성된 후, 반응 혼합물은 160 ℃에서 추가로 90 분 동안 유지되었다. 이후 반응/생성물 혼합물은 냉각되고 후속적으로 샘플링(소위 조샘플)되었다.
이어서, 수득된 조생성물은 생성물에 대해 온화한 조건(진공) 하에 분별 증류되고, 목표 생성물은 분별 증류에서 상단/하단 생성물로서 수득되었다.
출발 물질/약어:
카르스테트 촉매: 헤레우스(Heraeus), Pt(0) 함량 20.42 중량%
아세트산: 시그마-알드리치(Sigma-Aldrich), 순도 > 99 %
2-에틸헥산산: 아베체에르(ABCR); 순도: 99 % (2-EHA로도 지칭됨)
Acd.: "산"의 약어
TMOS: 히드로겐트리메톡시실란, 순도: 98 %
네오알릴-AGE: 네오알릴TME20G, 오사카 소다(Osaka Soda), 순도 > 96 %
HB: 고비점 물질
분석 방법:
기체 크로마토그래피에 의한 생성물 조성물의 결정:
조샘플 조성물(반응 후 조생성물로부터의 샘플)
기기: 애질런트 테크놀로지스(Agilent Technologies), 6890N GC 시스템
칼럼: 19095J-123 HP5; 30 m/0.53 mm/2.65 ㎛
온도 프로그램: 100 ℃-2 분-10 ℃/분-275 ℃-30 분
실시예 1
2-에틸헥산산의 경우
유기 용매 없이
네오알릴-AGE/TMOS [mol/mol] = 1/2
Pt 농도 = 2.2 ppmw (총 반응 혼합물 기준)
2-에틸헥산산 농도 = 0.57 중량%(총 반응 혼합물 기준)
반응 후 수득된 생성물 혼합물은 하기 조성을 가졌다 [GC 분석에 따라 면적%로 기록됨]:
실시예 2
아세트산의 경우
유기 용매 없이
네오알릴-AGE/TMOS [mol/mol]= 1/2
Pt 농도 = 2.6 ppmw(총 반응 혼합물 기준)
아세트산 농도 = 0.29 중량%(총 반응 혼합물 기준)
반응 후 수득된 생성물 혼합물은 하기 조성을 가졌다 [GC 분석에 따라 면적%로 기록됨]:
Claims (13)
- 하기 화학식 II, III, IV, V 및/또는 VI의 에폭시-관능성 알콕시실란.
상기 식 중, R은 메틸 또는 에틸 기를 나타낸다 - 하기 화학식 I의 에폭시-관능성 화합물을
히드로겐트리알콕시실란과
귀금속-함유 히드로실릴화 촉매의 존재 하에,
임의적으로 적어도 하나의 용매/희석제의 첨가, 및
임의적으로 촉진제의 첨가와 함께 반응시켜,
후속적으로 히드로실릴화 생성물을 수득하여,
제1항에 따른 화학식 II, III, IV, V 또는 VI의 적어도 하나의 에폭시-관능성 알콕시실란, 또는 화학식 II, III, IV, V 및/또는 VI의 적어도 2 종의 에폭시-관능성 알콕시실란의 혼합물을 제조하는 방법. - 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 사용된 히드로겐트리알콕시실란은 히드로겐트리메톡시실란 또는 히드로겐트리에톡시실란인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 화학식 I의 화합물은 히드로겐트리알콕시실란에 대해 1:0.8 내지 1:100, 바람직하게는 1:1.8 내지 1:50, 특히 바람직하게는 1:2 내지 1:20, 매우 특히 바람직하게는 1:2.2 내지 1:10, 특히 1:2.5 내지 1:5의 몰비로 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 반응은 Pt, Pd, Rh의 군으로부터의 귀금속-함유 히드로실릴화 촉매의 존재 하에 수행되며, 여기서 상기 촉매는 균질하거나 불균질할 수 있고, 바람직하게는 Pt-함유 균질 촉매이고, 특히 바람직하게는 "카르스테트 촉매", 즉, 백금(0) 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착물의 군으로부터의 Pt 촉매이며, 특히 임의적으로 크실렌 또는 톨루엔에 존재하고, 0.01 중량% 내지 20 중량%의 Pt(0) 함량을 갖는 "카르스테트 촉매", 또는 헥사클로로백금(IV) 산을 기재로 하는 촉매, 또는 불균질 촉매로서 고체 촉매 지지체에 적용된 귀금속, 바람직하게는 활성화된 탄소 상에 지지된 Pt인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 귀금속-함유 균질 촉매는 1:1,000,000 내지 1:100의 귀금속 대 히드로겐알콕시실란의 몰비로 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 사용되는 용매/희석제는 크실렌, 톨루엔, 헵탄, 옥탄, 노난 또는 C7 내지 C9 탄화수소 혼합물의 군으로부터의 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 촉진제, 바람직하게는 2 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 유기 산의 군, 특히 아세트산, 펜탄산 또는 헥산산이 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 반응은 80 ℃ 내지 200 ℃의 온도 범위 및 최대 4 bar abs의 압력에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 180 ℃ (1 bar) 미만의 비점을 갖는, 여전히 존재하는 성분의 부분은 감압 하 증류에 의한 반응에서 수득된 생성물 혼합물로부터 제거되고, 목표 생성물/목표 생성물의 혼합물은 증류로부터 하단 생성물로서 수득되거나, 비점에 따라 사용된 증류 유닛으로부터 상단 생성물로서 수득되며, 불균질 촉매가 상기 반응에 사용되는 경우, 이는 상기 기재된 증류 후처리 전에, 예를 들어 여과 및/또는 원심분리에 의해 제거되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 방법은 교반 탱크 반응기에서 불연속적으로 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제2항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따라 수득가능한 제1항에 따른 화학식 II, III, IV 또는 V의 에폭시-관능성 알콕시실란 또는 화학식 II, III, IV, V 및 VI의 군으로부터의 적어도 2 종의 에폭시-관능성 알콕시실란의 혼합물.
- 표면의 변형 및/또는 코팅을 위해, 유리 섬유의 코팅을 위해, 금속 및 금속 합금의 코팅을 위해, 부식으로부터의 보호를 위해, 충전제 및 안료의 실란화를 위해, 접착제 및 실란트의 제조를 위해, 복합재 및/또는 화합물의 제조를 위해, 부식 보호제의 제조를 위해, 가교제로서, 접착 촉진제로서, 프라이머로서, 및 페인트 및 락카를 위한 첨가제로서, 제1항 또는 제12항에 따른 또는 제2항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따라 제조된 화학식 II, III, IV, V 또는 VI의 에폭시-관능성 알콕시실란 또는 화학식 II, III, IV, V 및 VI의 군으로부터의 적어도 2 종의 에폭시-관능성 알콕시실란의 혼합물을 사용하는 용도.
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| DE3138236A1 (de) | 1981-09-25 | 1983-04-07 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | "verfahren zur herstellung von tetrafluorethyloxyalkylsilanen" |
| DE3138235A1 (de) | 1981-09-25 | 1983-04-07 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | "hexafluoropropyl-oxy-alkyl-silane" |
| JPH0633288B2 (ja) | 1986-10-06 | 1994-05-02 | 東レ・ダウコ−ニング・シリコ−ン株式会社 | 付加反応方法 |
| JPH089005B2 (ja) | 1987-01-29 | 1996-01-31 | 東燃株式会社 | ヒドロシリル化触媒の製造方法 |
| JPH0788394B2 (ja) | 1987-04-22 | 1995-09-27 | 東燃株式会社 | エポキシ基含有シラン化合物の製造方法 |
| US5250490A (en) | 1991-12-24 | 1993-10-05 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Noble metal supported on a base metal catalyst |
| JP2500558B2 (ja) * | 1991-12-24 | 1996-05-29 | 信越化学工業株式会社 | プライマ―組成物 |
| EP0587462B1 (en) | 1992-07-14 | 1997-03-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone emulsion composition for surface release treatment |
| US5359113A (en) | 1993-11-08 | 1994-10-25 | Dow Corning Corporation | Method for maintaining catalytic activity during a hydrosilylation reaction |
| US5986124A (en) | 1995-12-24 | 1999-11-16 | Dow Corning Asia, Ltd. | Method for making compounds containing hydrocarbonoxysilyi groups by hydrosilylation using hydrido (hydrocarbonoxy) silane compounds |
| DE19644561C2 (de) | 1996-10-26 | 2003-10-16 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Fluoralkyl-Gruppen tragenden Silicium-organischen Verbindungen |
| EP0856517A1 (en) | 1997-01-31 | 1998-08-05 | Dsm N.V. | Hydrosilylation process |
| JP4266400B2 (ja) | 1997-12-24 | 2009-05-20 | ダウ・コ−ニング・コ−ポレ−ション | ヒドリド｛ハイドロカーボンオキシ｝シラン化合物を用いる選択的ヒドロシリル化方法 |
| JP4540141B2 (ja) * | 1997-12-24 | 2010-09-08 | ダウ コーニング コーポレーション | ヒドリド｛ハイドロカーボンオキシ｝シラン化合物を用いたヒドロシリル化による｛ハイドロカーボンオキシ｝シリル基含有化合物の製造方法 |
| US6015920A (en) | 1998-09-11 | 2000-01-18 | Ck Witco Corporation | Hydrosilation reaction process with recycle |
| DE19934576C2 (de) | 1999-07-23 | 2003-12-18 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Epoxysilanen |
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