KR20200045771A - 폴리에스테르계 수지 및 이를 포함하는 광학 부재 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 폴리에스테르계 수지 및 이를 포함하는 광학 부재에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는, 특정 구조의 방향족 반복 단위를 포함하는 폴리에스테르계 수지 및 이를 포함하는 광학 부재에 관한 것이다.

Description

폴리에스테르계 수지 및 이를 포함하는 광학 부재{POLYESTER-BASED POLYMER AND OPTICAL MATERIAL COMPRISING THE SAME}
폴리에스테르계 수지 및 이를 포함하는 광학 부재에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는, 특정 구조의 방향족 반복 단위를 포함하는 폴리에스테르계 수지 및 이를 포함하는 광학 부재에 관한 것이다.
최근 가볍고 유연한 플라스틱 기반의 광학 기기들, 예를 들면, 디스플레이 소자용 기판 재료, OLED 소자용 광 추출재료 및 광학 접착제, 반사방지 코팅, CCD용 마이크로 렌즈, 금속 산화막 반도체(CMOS) 등의 다양한 분야에 적용되기 위해 다양한 물성을 만족시키는 플라스틱 광학 부재들이 개발되고 있다.
특히, 광학 기기들의 소형화 및 경량화의 요구에 따라 고굴절을 구현할 수 있는 광학 부재의 개발이 필요하다. 종래 고굴절 소재로 사용되던 유리 소재 의 경우, 안정성이 낮고 비중이 높아, 다양한 제품에 적용이 어려운 문제가 있었다. 이에, 투명한 연질 고분자 기반의 고굴절 소재의 개발이 요구되고 있다.
광학 부재로 사용가능한 고분자 재료로는 폴리에틸렌글리콜비스알릴카르보네이트, 폴리메틸메타아크릴레이트(PMMA), 변성 디아릴프탈레이트와 에틸렌글리콜비스알릴카르보네이트의 혼합물 등이 대표적이다. 그러나 이러한 플라스틱 재료들은 굴절률이 1.5 초반 수준으로 낮기 때문에 굴절각을 높이려면 제품의 두께가 두꺼워져야 한다는 단점이 있다.
디아릴프탈레이트와 에틸렌글리콜비스알릴카르보네이트의 혼합물로 만든 광학렌즈는 굴절률이 낮기 때문에 렌즈의 가장자리 두께가 두꺼워지며, 복굴절 및 색수차로 인한 왜곡이 발생하는 문제점까지 생긴다.
광학용 투명 수지 중에서 굴절율이 높은 것으로서는, 비스페놀 A로 이루어지는 폴리카보네이트(nD=1.586, υD=29), 폴리스티렌(nD=1.578, υD=34)이 있다. 특히, 비스페놀 A로 이루어지는 폴리카보네이트 수지는 고굴절율이고 또한 우수한 내열성 및 우수한 기계 특성을 갖기 때문에 광학 부재로 폭넓게 검토되어 왔다. 그러나, 비스페놀 A로 이루어지는 폴리카보네이트 수지, 폴리스티렌은 모두, 복굴절이 큰 약점이 있기 때문에 이의 용도에 한계가 있다.
따라서, 고굴절률을 구현하면서도, 고아베수로 복굴절 및 왜곡현상이 최소화되고 기계적 물성또한 적정 수준을 구현할 수 있는 고분자 소재의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 고굴절률 및 고투과도를 나타내면서도 동시에 우수한 기계적 물성을 구현할 수 있는 폴리에스테르계 수지 및 이를 포함하는 광학 부재를 제공하기 위한 것이다.
본 발명에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 포함하는, 폴리에스테르계 수지를 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
A는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬이고,
m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
또한, 본 발명에 따르면, 전술한 특정 구조의 폴리에스테르계 수지를 포함하는 광학 부재를 제공한다. 본 발명에 따른 광학 부재는 약 1.65 내지 1.80의 고굴절률을 구현할 수 있어, 소형화된 광학용 기기에 적용이 용이하다.
본 명세서에서 명시적인 언급이 없는 한, 전문용어는 단지 특정 실시예를 언급하기 위한 것이며, 본 발명을 한정하는 것을 의도하지 않는다.
본 명세서에서 사용되는 단수 형태들은 문구들이 이와 명백히 반대의 의미를 나타내지 않는 한 복수 형태들도 포함한다.
본 명세서에서 사용되는 '포함'의 의미는 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소 및/또는 성분을 구체화하며, 다른 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소, 성분 및/또는 군의 존재나 부가를 제외시키는 것은 아니다.
그리고, 본 명세서에서 '제1' 및 '제2'와 같이 서수를 포함하는 용어는 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로 사용되며, 상기 서수에 의해 한정되지 않는다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위 내에서 제1 구성요소는 제2 구성요소로도 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소는 제1 구성요소로 명명될 수 있다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 예시하고 하기에서 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
I. 폴리에스테르계 수지
본 발명자는, 바이페닐플루오렌의 양쪽에 에틸렌글리콜기를 포함하는 디올 성분과 바이페닐렌 구조를 포함하는 디아실계 화합물을 중합함으로써, 방향족 구조의 conjugated pi 결합에 의해 초굴절률을 구현하고, 분자 내에 적정 패킹 구조로 인해 복굴절이 발생하거나, 가공성이 저하되는 등의 문제를 개선하였다. 특히, 상기 구조의 화합물의 경우 기계적 물성도 우수하여 다양한 광학 부재에 이용될 수 있음을 확인하였다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 폴리에스테르계 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 포함한다:
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에서,
A는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬이고,
m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
본 발명에서, 상기 PART 1은 바이페닐플루오렌의 코어 구조 양 말단에 디올계 화합물로부터 유래한 구조가 도입된 구조로, 상기 플루오렌 코어구조에 의해 분자 내의 과도한 패킹을 억제하여, 약 1.65 이상의 높은 굴절률을 구현하면서도 동시에 복굴절 발생 및 가공성 저하의 문제를 개선할 수 있게 하였다.
또한, 상기 PART 2는 A의 바이페닐렌 코어구조에 말단에 아실기를 포함하는 디아실계 화합물로부터 유래한 구조로서, 예를 들면, 디아실 할라이드, 디카르복실산 및 디카르복실레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물로부터 유래한 구조이다. 본 발명에서, 바이페닐렌구조(-A-)에 의해 전술한 고굴절 특성을 구현하면서도 기계적 물성을 향상시켜, 다양한 광항 부재로 적용될 수 있게한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 메틸 또는 에틸일 수 있고, 바람직하게는 수소일 수 있다. 또한, n1 및 n2는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수일 수 있고, m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다.
본 발명에서, A의 바이페닐렌은 모든 연결기가 파라(para) 위치에 결합된 것일 수 있으며, 이 경우 기계적 물성을 향상시키기에 적합하다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 반복 단위는 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다:
[화학식 1-1]
Figure pat00003
.
본 발명에서, 폴리에스테르계수지는, 상술한 구조적 특징으로 유리 전이 온도(Tg)가 약 180℃ 내지 약 190℃일 수 있으며, 바람직하게는 약 185℃ 내지 약 190℃일 수 있다. 이에 따라, 폴리에스테르계 수지가 가지는 열적 안정성 및 기계적 물성의 저하 없이 현저히 개선된 광학 특성을 구현할 수 있다.
본 발명에서, '열분해 개시 온도(Td1% 또는 Td5%)'는 수지의 총 중량 중 약 1중량% 또는 약 5중량%가 분해되는 시점의 온도를 의미하는 것이다. 구체적으로는, 열 중량 분석(Thermogravimetric analysis, TGA)에서, 전체 수지의 열분해 정도가 약 1중량% 또는 약 5중량%가 되는 시점의 온도를 측정한 것이며, 본 발명에서 열적 안정성의 지표가 되는 값으로 볼 수 있다.
본 발명에서, 폴리에스테르계 수지는, 상술한 구조적 특징으로, 열분해 개시 온도(Td1%)가 390℃ 이상일 수 있고, 바람직하게는 395℃ 이상, 또는 400℃ 이상일 수 있다. 또한, 열분해 개시 온도(Td5%)가 410℃ 이상일 수 있고, 바람직하게는 415℃ 이상, 또는 418℃ 이상일 수 있다.
본 발명에서, 상기 열분해 개시 온도(Td1%)가 390℃ 미만이거나 열분해 개시 온도(Td5%)가 410℃ 미만인 경우, 수지의 내열성이 낮아 제품으로 적용되어 고온의 환경에 놓이는 경우 내구성이 현저히 저하되고 황변 등이 발생할 수 있다.
본 발명에서, 폴리에스테르계 수지는, 중량 평균 분자량(GPC 측정)이 20,000g/mol 내지 200,000g/mol일 수 있으며, 바람직하게는 40,000g/mol 내지 150,000g/mol일 수 있다. 상기 200,000g/mol 초과하는 경우 유동성이 저하되어 실제 제품 제조 시 가공성이 저하되며, 상기 20,000g/mol 미만인 경우 기계적 물성이 저하되어, 제품의 내구성이 저하되는 문제가 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 폴리에스테르계 수지는, 본원발명이 목적하는 효과에 영향을 미치지 않는 범위 내에서, 추가 첨가제가 혼합되어 사용될 수 있다. 예를 들면, 산화 방지제, 이형제, 자외선 흡수제, 유동성 개질제, 결정 핵제(crystal nuclear agent), 강화제, 염료, 대전 방지, 항균제 등을 들 수 있다.
본 발명에서, 상기 폴리에스테르계 수지는 하기 화학식 1-A로 표시되는 디올계 화합물과, 화학식 1-B로 표시되는 디아실계 화합물의 축중합 반응으로 합성될 것일 수 있다.
[화학식 1-A]
Figure pat00004
[화학식 1-B]
Figure pat00005
식 중에서, A, R1, R2, m1 및 m2는 앞서 정의한 바와 같다.
상기 반응은 당 분야서 공지된 합성 방법이 특별한 제한 없이 적용될 수 있으며, 염기성 화합물 촉매, 에스테르 교환 촉매 또는 이들로 이루어지는 혼합 촉매의 존재하에 반응시키는 공지된 용융 중축합법에 의해 제조될 수 있다.
상기 염기성 화합물 촉매로서는 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 및 질소 함유 화합물 등을 들 수 있으며, 당 분야에 공지된 촉매 화합물이 특별한 제한 없이 사용될 수 있다. 상기 에스테르 교환 촉매로서는 아연, 주석, 지르코늄, 납의 염이 바람직하게 사용되고, 이들은 단독 또는 조합하여 사용할 수 있고, 당 분야에 공지된 촉매 화합물이 특별한 제한 없이 사용될 수 있다.
반응 용매로는 디페닐에테르, N-메틸 피롤리딘(NMP), 디메틸아세트아마이드(DMAc) 등이 사용될 수 있으며, 바람직하게는 디페닐에테르 등이 사용될 수 있다.
상기 반응은 단일 반응 또는 다단계 반응으로 수행될 수 있으며, 180℃ 내지 260℃, 바람직하게는 200℃ 내지 240℃의 온도 하에서 수행될 수 있다.
II. 광학 부재
본 발명의 다른 일 구현 예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 폴리에스테르계 수지를 포함하는 광학 부재가 제공된다.
[화학식 1]
Figure pat00006
상기 화학식 1에서,
A는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬이고,
m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
본 발명에서, 상기 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 포함하는 폴리에스테르계 수지에 대한 내용은 상술한 내용이 모두 동일하게 적용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 광학 부재는 상술한 화학식 1의 반복 단위를 포함하는 폴리에스테르계 수지의 구조적 특징으로 인하여, ASTM D542 기준에 따라 측정한 굴절률이 약 1.65 이상일 수 있으며, 바람직하게는, 약 1.65 내지 약 1.80일 수 있다. 상기의 고굴절률을 나타내는 경우, 소형화된 광학 부재에 사용되어 우수한 광효율을 구현할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 광학 부재는 ISO 13468 기준에 따라 측정한 300nm 내지 700nm의 파장의 영역에서 투과도가 약 80% 이상 바람직하게는, 약 80% 내지 90%, 또는 약 85% 내지 80%일 수 있다. 상기의 고투과도를 나타내는 경우, 다양한 광학 부재에 사용되어 우수한 광효율을 구현할 수 있다.
본 발명에 따른 광학 부재는, 초굴절률이 요구되는 다양한 분야에 적용되는 재료로, 예를 들면, 광학용 렌즈, 광학용 렌즈의 코팅층, 디스플레이 기판, 등을 들 수 있다.
한편, 본 발명의 다른 일 측면에 따르면, 상술한 광학 부재를 포함하는, 디스플레이 장치가 제공될 수 있다.
본 발명의 일 측면에 따른 광학 부재는, 약 1.65 이상의 고굴절 특성과, 고투과도를 가지면서도, 가볍고, 강도 및 경도 등의 우수하여, 상술한 바와 같이 다양한 종류의 디스플레이 장치에 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 폴리에스테르계 수지는, 고굴절률 및 고투과도를 구현하면서도 우수한 기계적 물성을 구현할 수 있는 광학 부재의 제공을 가능케 한다.
이하, 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예들을 제시한다. 그러나 하기의 실시예들은 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 발명을 이들만으로 한정하는 것은 아니다.
[ 제조예 ] - 폴리에스테르계 수지 합성
제조예 1 - A-1 수지 합성
250 mL의 3구 둥근 바닥 플라스크(three-necked round bottomed flask)에 9,9-Bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]fluorene 4.39g과 4,4'-Biphenyldicarbonyl Chloride 2.79g, solvent diphenyl ether 35.9g을 투입하여 220℃에서 4시간 반응을 진행하였다. 반응이 종료된 용액에 과량의 MeOH를 넣어 침전물을 얻고, 이를 필터하여 결정체를 얻었다. 이 후, 이를 오븐에서 100℃의 온도에서 건조하여, 폴리에스테르계 수지(A-1)을 얻었다. 이때, 제조된 폴리에스테르계 수지는 중량평균분자량이 97,000g/mol이고, 유리전이 온도는 187℃, Td1%은 400℃, Td5%은 418℃이었다.
* 중량 평균 분자량은, Agilent 1200 series를 이용하여 PS 스텐다드(Standard)를 이용한 GPC로 측정하였다.
* 유리 전이 온도(Tg)는 ISO 11359-2 방법에 따라 측정하였다.
* 열분해 개시 온도(Td1%) 및 열분해 개시 온도(Td5%)는, 제조된 수지를 Instrument사의 열 중량 분석기(TGA Q500)을 이용하였으며, 10℃/min의 속도로 800℃까지 승온하여 열 중량 분석(Thermogravimetric analysis, TGA)을 진행하고, 전체 수지의 열분해 정도가 약 1중량% 또는 약 5중량%가 되는 시점의 온도를 측정하였다.
[ 실시예 및 비교예 ] - 시편 제조
실시예 1
상기 제조예에서 얻은 폴리카보네이스 수지 A-1를 디메틸아세트아미드(dimethylacetamide, DMAc)에 녹여 약 15wt%의 casting solution을 제조하였다 상기 용액을 200㎛ 두께의 유리 기판 위에 바 코터(Bar Coater) 장비를 통해 casting하였고, 최종 두께가 약 10.7㎛ 되도록 약 200℃에서 건조 공정을 진행하여 필름 시편을 제조하였다. 유리 기판은 건조 공정 이후 제거되었다.
비교예 1
하기 화학식 b-1의 반복 단위 구조를 가지는 수지(B-1, Mw 120,000)를 THF에 녹여 약 3wt%의 casting solution을 제조한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 통해 필름 시편을 제조하였다.
[화학식 b-1]
Figure pat00007
.
실험예
상기 실시예 및 비교예의 수지로 제조된 시편의 특성을 하기의 방법으로 측정하였고, 그 결과를 하기의 표 1에 나타내었다.
실험예 1 : 굴절률 평가
ATAGO사의 굴절계를 이용하여 ASTM D542의 측정법에 따라 굴절률(n) 및 아베수(vD)를 측정하고, 그 결과 값을 하기 표 1에 기재하였다.
아베수(vD)은 해당 파장 영역에서의 굴절률인 nD(589.16nm), nF(486.26m), nC(656.36nm)를 각각 측정하고, 하기 수학식 1에 따라 계산된 값이다.
[수학식 1]
vD = (nD-1)/(nF-nC)
실험예 2 : 투과도 평가
UV-3600(SHIMADZU사)를 이용하여 ISO 13468 기준에 따른 측정법에 따라 400nm에서의 투과도를 측정하고, 그 결과를 표 1에 기재하였다.
구분 수지 굴절률(n) 아베수(υD) 투과도(%)
at 400nm
종류 Tg(℃) Td1% Td5%
실시예 1 A-1 187 400 418 1.65 20.35 86
비교예 1 B-1 160 - 407 1.64 19.21 78
상기 표 1에서 확인할 수 있듯이, 본원발명의 특정 구조의 폴리에스테르계 수지를 사용한 경우, 투과도가 우수하며, 특히 1.65의 고굴절률과 고아베수를 동시에 구현할 수 있어, 소형화된 광학 부재로 사용하기 용이한 것을 확인하였다.
본원발명과 반복단위의 코어 구조가 상이한 수지를 사용한 비교예 1의 경우, 수지 자체의 열적 특성이 저하되며, 굴절률, 아베수 및 투과도 특성이 실시예 대비 현저히 저하되는 것을 확인할 수 있었다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 포함하는, 폴리에스테르계 수지:
    [화학식 1]
    Figure pat00008

    상기 화학식 1에서,
    A는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌이고,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬이고,
    m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
  2. 제 1항에 있어서,
    유리 전이 온도(Tg)가 180℃ 내지 190℃인, 폴리에스테르계 수지.
  3. 제 1항에 있어서,
    열분해 개시 온도(Td1%)가 390℃ 이상인, 폴리에스테르계 수지.
  4. 제 1항에 있어서,
    열분해 개시 온도(Td5%)가 410℃ 이상인, 폴리에스테르계 수지.
  5. 제 1항에 있어서,
    중량 평균 분자량(GPC 측정)이 20,000g/mol 내지 200,000g/mol인, 폴리에스테르계 수지.
  6. 하기 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 포함한 폴리에스테르계 수지를 포함하는, 광학 부재:
    [화학식 1]
    Figure pat00009

    상기 화학식 1에서,
    A는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌이고,
    n1 및 n2는 각각 독립적으로 1 내지 6의 정수이고,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬이고,
    m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
  7. 제 6항에 있어서,
    ASTM D542 기준에 따라 측정한 굴절률이 1.65 이상인, 광학 부재.
  8. 제 6항에 있어서,
    ISO 13468 기준에 따라 측정한 300nm 내지 700nm의 파장의 영역에서 투과도가 80% 이상인, 광학 부재.
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