KR20190125765A - 유기막 조성물 및 패턴 형성 방법 - Google Patents

유기막 조성물 및 패턴 형성 방법 Download PDF

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Abstract

일 구현예에 따른 유기막 조성물은 하기 화학식 1로 표현되는 구조단위를 포함하는 중합체, 하기 화학식 2로 표현되는 가교제, 그리고 용매를 포함하는 유기막 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00035

[화학식 2]
Figure pat00036

상기 화학식 1 및 2의 정의는 명세서 내에 기재한 바와 같다.

Description

유기막 조성물 및 패턴 형성 방법{ORGANIC LAYER COMPOSITION, AND METHOD OF FORMING PATTERNS}
유기막 조성물, 그리고 상기 유기막 조성물을 사용하는 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
최근 반도체 산업은 수백 나노미터 크기의 패턴에서 수 내지 수십 나노미터 크기의 패턴을 가지는 초미세 기술로 발전하고 있다. 이러한 초미세 기술을 실현하기 위해서는 효과적인 리쏘그래픽 기법이 필수적이다.
전형적인 리쏘그래픽 기법은 반도체 기판 위에 재료층을 형성하고 그 위에 포토레지스트 층을 코팅하고 노광 및 현상을 하여 포토레지스트 패턴을 형성한 후, 상기 포토레지스트 패턴을 마스크로 하여 재료층을 식각하는 과정을 포함한다.
근래, 형성하고자 하는 패턴의 크기가 감소함에 따라 상술한 전형적인 리쏘그래픽 기법만으로는 양호한 프로파일을 가진 미세 패턴을 형성하기 어렵다. 이에 따라 식각하고자 하는 재료층과 포토레지스트 층 사이에 일명 하드마스크 층(hardmask layer)이라고 불리는 유기막을 형성하여 미세 패턴을 형성할 수 있다.
하드마스크 층은 선택적 식각 과정을 통하여 포토레지스트의 미세 패턴을 재료 층으로 전사해주는 중간막으로서 역할을 한다. 　따라서 하드마스크 층은 다중 식각 과정 동안 견딜 수 있도록 내열성 및 내식각성의 특성이 필요하다.
한편, 근래 하드마스크 층은 화학기상증착 방법 대신 스핀-온 코팅(spin-on coating) 방법으로 형성하는 것이 제안되었다. 스핀-온 코팅 방법은 공정이 용이할 뿐만 아니라 갭-필(gap-fill) 특성 및 평탄화 특성을 개선할 수 있다. 미세 패턴을 실현하기 위해서는 다중 패턴 형성이 필수적인데 이 때 패턴 안을 공극 없이 막으로 매립하는 매립 특성이 필요하게 된다. 또한, 피가공 기판에 단차가 있는 경우나 패턴 밀집 부분 및 패턴이 없는 영역이 웨이퍼 상에 함께 존재하는 경우, 하층막에 의해서 막 표면을 평탄화시킬 필요가 있다.
상술한 하드마스크 층에 요구되는 특성들을 만족할 수 있는 유기막 재료가 요구된다.
일 구현예는 내식각성을 확보하면서도 스핀-코팅 방법으로 도포 시에 평탄화 특성 및 갭-필 특성이 우수한 유기막 조성물을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기막 조성물을 사용한 패턴 형성 방법을 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 구조단위를 포함하는 중합체,
하기 화학식 2로 표현되는 가교제, 그리고 용매를 포함하는 유기막 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
A1은 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 적어도 하나 포함하는 2가의 고리기이고,
B1은 2가의 유기기이고,
*은 연결지점이다;
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서,
L은 이중결합을 2개 포함하거나 삼중결합을 2개 포함하는 2가의 유기기이고,
X 및 Y는 각각 독립적으로 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C30 알콕시기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 또는 이들의 조합이고,
a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
상기 가교제는 하기 화학식 3 또는 4로 표현될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00003
[화학식 4]
Figure pat00004
상기 화학식 3 및 4에서,
X 및 Y는 각각 독립적으로 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C30 알콕시기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 또는 이들의 조합이고,
a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
c 내지 f는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이다.
상기 화학식 3 및 4에서 a 및 b의 합은 1 이상일 수 있다.
상기 화학식 3 및 4에서 a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수일 수 있다.
상기 화학식 3에서 c 및 d는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, 상기 화학식 4에서 e 및 f는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수일 수 있다.
상기 화학식 1에서 A1은 그 구조 내에 적어도 2개의 고리를 포함하는 2가의 고리기일 수 있다.
상기 화학식 1에서 A1은 하기 그룹 1 및 2에 나열된 화합물들 중 어느 하나로부터 유도된 2가의 고리기로서, 상기 2가의 고리기는 적어도 하나의 수소원자가 치환되거나 또는 비치환된 것일 수 있다.
[그룹 1]
Figure pat00005
[그룹 2]
Figure pat00006
상기 그룹 1에서,
M은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬렌기, -O-, -S-, -SO2-, 또는 카르보닐이고,
상기 그룹 2에서,
R0 및 R1은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C30 알콕시기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 1에서 B1은 하기 화학식 4로 표현될 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00007
상기 화학식 4에서,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 2인 정수이고,
Z은 하기 그룹 3에서 선택되는 어느 하나로부터 유도된 2가의 고리기이고, 상기 2가의 고리기는 적어도 하나의 수소원자가 치환되거나 또는 비치환된 기이고,
*는 연결지점이다:
[그룹 3]
Figure pat00008
상기 그룹 3에서,
M은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬렌기, -O-, -S-, -SO2-, 또는 카르보닐이다.
상기 중합체 및 가교제는 40:60 내지 80:20 중량비의 함량으로 포함될 수 있다.
상기 유기막 조성물은 열산 발생제를 더 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 기판 위에 재료 층을 형성하는 단계, 상기 재료 층 위에 상술한 유기막 조성물을 적용하는 단계, 상기 유기막 조성물을 열처리하여 하드마스크 층을 형성하는 단계, 상기 하드마스크 층 위에 실리콘 함유 박막층을 형성하는 단계, 상기 실리콘 함유 박막층 위에 포토레지스트 층을 형성하는 단계, 상기 포토레지스트 층을 노광 및 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계, 상기 포토레지스트 패턴을 이용하여 상기 실리콘 함유 박막층 및 상기 하드마스크 층을 선택적으로 제거하고 상기 재료 층의 일부를 노출하는 단계, 그리고 상기 재료 층의 노출된 부분을 식각하는 단계를 포함하는 패턴 형성 방법을 제공한다.
상기 유기막 조성물을 적용하는 단계는 스핀-온 코팅 방법으로 수행할 수 있다.
상기 포토레지스트 층을 형성하는 단계 전에 바닥 반사 방지 층(BARC)을 형성하는 단계를 더 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 유기막 조성물은 내식각성을 확보하면서도 스핀-코팅 방법으로 도포 시에 평탄화 특성 및 갭-필 특성이 우수한 유기막 조성물을 제공할 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 패턴 형성 방법을 설명하기 위한 흐름도이고,
도 2는 평탄화 특성의 평가 방법을 설명하기 위한 참고도이다.
이하, 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '치환된'이란, 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl, 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, C1 내지 C30 알킬기, C2 내지 C30 알케닐기, C2 내지 C30 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C7 내지 C30 아릴알킬기, C1 내지 C30 알콕시기, C1 내지 C20 헤테로알킬기, C3 내지 C20 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15 사이클로알키닐기, C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '헤테로'란, N, O, S 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유한 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '*'는 화합물 또는 화합물 부분(moiety)의 연결 지점을 가리킨다.
이하 일 구현예에 따른 유기막 조성물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기막 조성물은 하기 화학식 1로 표현되는 구조단위를 포함하는 중합체, 하기 화학식 2로 표현되는 가교제, 그리고 용매를 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00009
상기 화학식 1에서,
A1은 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 적어도 하나 포함하는 2가의 고리기이고,
B1은 2가의 유기기이고,
*은 연결지점이다:
[화학식 2]
Figure pat00010
상기 화학식 2에서,
L은 이중결합을 2개 포함하거나 삼중결합을 2개 포함하는 2가의 유기기이고,
X 및 Y는 각각 독립적으로 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C30 알콕시기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 또는 이들의 조합이고,
a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
먼저 상기 중합체에 관하여 설명한다.
상기 중합체는 그 구조단위 내에 A1으로 표현되는 고리기 부분과 B1으로 표현되는 연결기 부분을 포함한다.
예를 들어, 상기 화학식 1에서 A1은 그 구조 내에 적어도 2개의 고리를 포함하는 2가의 고리기일 수 있으며 예컨대 하기 그룹 1 및 2에 나열된 화합물들 중 어느 하나로부터 유도된 2가의 고리기로서, 상기 2가의 고리기는 적어도 하나의 수소원자가 치환되거나 또는 비치환된 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
Figure pat00011
[그룹 2]
Figure pat00012
상기 그룹 1에서,
M은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬렌기, -O-, -S-, -SO2-, 또는 카르보닐이고,
상기 그룹 2에서,
R0 및 R1은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C30 알콕시기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 또는 이들의 조합이다.
예를 들어, 상기 화학식 1에서 B1은 하기 화학식 4로 표현될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 4]
Figure pat00013
상기 화학식 4에서,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 2인 정수이고,
Z은 하기 그룹 3에서 선택되는 어느 하나로부터 유도된 2가의 고리기이고, 상기 2가의 고리기는 적어도 하나의 수소원자가 치환되거나 또는 비치환된 기이고,
*는 연결지점이다:
[그룹 3]
Figure pat00014
상기 그룹 3에서,
M은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬렌기, -O-, -S-, -SO2-, 또는 카르보닐이다.
상기 화학식 4에서 m 및 n은 예컨대 각각 1일 수 있다.
상기 화학식 4에서 Z는 예컨대 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C30 알콕시기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 또는 이들의 조합과 같은 적어도 하나의 작용기에 의해 치환된 것일 수 있다.
예를 들어, 상기 중합체의 중량평균분자량은 1,000 내지 200,000일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
다음으로 상기 가교제에 관하여 설명한다.
상술한 바와 같이 일 구현예에 따른 유기막 조성물은 상기 화학식 2로 표현되는 가교제를 포함한다.
상기 가교제는 두 개의 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 포함하며, 이들 벤젠 고리는 2가의 유기기에 의해 연결된다. 여기서 L로 표현되는 2가의 유기기는 이중결합을 2개 포함하거나 삼중결합을 2개 포함한다.
즉, 상기 가교제는 2개의 탄소 이중결합인 디엔(Diene) 구조를 가지거나 2개의 탄소 삼중결합인 디인(Diyne) 구조를 가진다. 이에 따라 상기 유기막 조성물 경화 시 Diels-Alder reaction을 통하여 고리를 형성하는 쪽으로 반응이 진행되므로 내식각성 및 내열성을 확보할 수 있으며, 경화 전 조성물 상태에서는 고리를 형성하고 있지 않으므로 용해도 특성 및 스핀-코팅 방법으로 도포 시에 평탄화 특성 및 갭-필 특성이 우수할 수 있다.
하기 스킴 1은 상술한 유기막 조성물의 경화 시 상기 가교제의 구조 변화를 설명하기 위한 것이다.
[스킴 1]
Figure pat00015
상기 스킴 1을 참고하면, 상기 가교제 내의 디엔(Diene) 구조/ 디인(Diyne) 구조가 유기막 조성물에 포함됨에 따라 유기막 조성물의 상충되는 여러 물성을 동시에 확보 가능하게 함을 알 수 있다.
예를 들어, 상기 가교제는 하기 화학식 3 또는 4로 표현될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 3]
Figure pat00016
[화학식 4]
Figure pat00017
상기 화학식 3 및 4에서,
X 및 Y는 각각 독립적으로 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C30 알콕시기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 또는 이들의 조합이고,
a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
c 내지 f는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이다.
예를 들어, 상기 화학식 3 및 4에서 a 및 b의 합은 1 이상일 수 있으며, 예컨대 a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 3에서 c 및 d는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, 상기 화학식 4에서 e 및 f는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기막 조성물에 포함되는 중합체의 함량은 상기 유기막 조성물의 총 함량에 대하여 약 0.1 내지 50 중량%, 약 0.1 내지 30 중량%, 약 5 내지 30 중량%, 또는 약 0.1 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위로 중합체가 포함됨으로써 유기막의 두께, 표면 거칠기 및 평탄화 정도를 조절할 수 있다.
상기 유기막 조성물에 포함되는 가교제의 함량은 한정되지 않으나, 상기 중합체 및 상기 가교제가 40:60 내지 80:20 중량비의 함량으로 포함되도록 조정할 수 있다.
한편, 상기 유기막 조성물에 포함되는 용매는 상기 중합체에 대한 충분한 용해성 또는 분산성을 가지는 것이면 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜 디아세테이트, 메톡시 프로판디올, 디에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜 부틸에테르, 트리(에틸렌글리콜)모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 사이클로헥사논, 에틸락테이트, 감마-부티로락톤, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 메틸피롤리돈, 메틸피롤리디논, 아세틸아세톤 및 에틸 3-에톡시프로피오네이트에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 유기막 조성물은 추가적으로 계면활성제, 열산 발생제, 가소제, 및 상기 화학식 2로 표현되는 가교제 외의 통상의 가교제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 계면활성제는 예컨대 플루오로알킬계 화합물, 알킬벤젠설폰산염, 알킬피리디늄염, 폴리에틸렌글리콜, 제4암모늄염 등을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 열산발생제는 예컨대 p-톨루엔술폰산, 트리플루오로메탄술폰산, 피리디늄p-톨루엔술폰산, 살리실산, 술포살리실산, 구연산, 안식향산, 하이드록시안식향산, 나프탈렌카르본산 등의 산성 화합물 또는/및 2,4,4,6-테트라브로모시클로헥사디에논, 벤조인토실레이트, 2-니트로벤질토실레이트, 그 밖에 유기술폰산알킬에스테르 등을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 첨가제는 상기 유기막 조성물 100 중량부에 대하여 약 0.001 내지 40 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함함으로써 유기막 조성물의 광학적 특성을 변경시키지 않으면서 용해도를 향상시킬 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상술한 유기막 조성물을 사용하여 제조된 유기막을 제공한다. 상기 유기막은 상술한 유기막 조성물을 예컨대 기판 위에 코팅한 후 열처리 과정을 통해 경화된 형태일 수 있으며, 예컨대 하드마스크 층, 평탄화막, 희생막, 충진제 등 전자 디바이스에 사용되는 유기 박막을 포함할 수 있다.
이하 상술한 유기막 조성물을 사용하여 패턴을 형성하는 방법에 대하여 도 1을 참고하여 설명한다.
도 1은 일 구현예에 따른 패턴 형성 방법을 설명하는 흐름도이다.
일 구현예에 따른 패턴 형성 방법은 기판 위에 재료 층을 형성하는 단계(S1), 상기 재료 층 위에 상술한 유기막 조성물을 적용하는 단계(S2), 상기 유기막 조성물을 열처리하여 하드마스크 층을 형성하는 단계(S3), 상기 하드마스크 층 위에 실리콘 함유 박막층을 형성하는 단계(S4), 상기 실리콘 함유 박막층　위에 포토레지스트 층을 형성하는 단계(S5), 상기 포토레지스트 층을 노광 및 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계(S6), 상기 포토레지스트 패턴을 이용하여 상기 실리콘 함유 박막층 및 상기 하드마스크 층을 선택적으로 제거하고 상기 재료 층의 일부를 노출하는 단계(S7), 그리고 상기 재료 층의 노출된 부분을 식각하는 단계(S8)를 포함한다.
상기 기판은 예컨대 실리콘 웨이퍼, 유리 기판 또는 고분자 기판일 수 있다.
상기 재료 층은 최종적으로 패턴하고자 하는 재료이며, 예컨대 알루미늄, 구리 등과 같은 금속층, 실리콘과 같은 반도체 층 또는 산화규소, 질화규소 등과 같은 절연층일 수 있다. 상기 재료 층은 예컨대 화학기상증착 방법으로 형성될 수 있다.
상기 유기막 조성물은 전술한 바와 같으며, 용액 형태로 제조되어 스핀-온　코팅 방법으로 도포될 수 있다. 이때 상기 유기막 조성물의 도포 두께는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 약 50 내지 200,000Å 두께로 도포될 수 있다.
상기 유기막 조성물을 열처리하는 단계는 예컨대 약 100 내지 700℃에서 약 10초　내지 1시간　동안 수행할 수 있다.
상기 실리콘 함유 박막층은 예컨대 SiCN, SiOC, SiON, SiOCN, SiC, SiO 및/또는 SiN 등의 물질로 형성할 수 있다.
또한 상기 포토레지스트 층을 형성하는 단계 전에 상기 실리콘 함유 박막층 상부에　바닥 반사방지 층(bottom anti-reflective coating, BARC)을 더 형성할 수도 있다.
상기 포토레지스트 층을 노광하는 단계는 예컨대 ArF, KrF 또는 EUV 등을 사용하여 수행할 수 있다. 또한 노광 후 약 100 내지 700℃에서 열처리 공정을 수행할 수 있다.
상기 재료 층의 노출된 부분을 식각하는 단계는 식각 가스를 사용한 건식 식각으로 수행할 수 있으며, 식각 가스는 예컨대 CHF3, CF4, Cl2, BCl3　및 이들의 혼합 가스를 사용할 수 있다.
상기 식각된 재료 층은 복수의 패턴으로 형성될 수 있으며, 상기 복수의 패턴은 금속 패턴, 반도체 패턴, 절연 패턴 등 다양할 수 있으며, 예컨대 반도체 집적 회로 디바이스 내의 다양한 패턴으로 적용될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 본 발명의 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
중합체 합성
중합예 1
컨덴서를 장착한 500 mL 2-neck round-bottomed flask에 1-hydroxypyrene 21.8g(0.1mol), 1-naphthol 14.5g(0.1mol), paraformaldehyde 6g(0.2mol), diethyl sulfate 15.4g(0.1mol), 그리고 PGMEA 115g을 투입한 후, 100℃로 6시간 동안 가열하여 하기 화학식 1a로 표현되는 구조단위를 포함하는 중합체(MW: 1,500)를 얻었다.
[화학식 1a]
Figure pat00018
가교제 합성
합성예 1
Argon 분위기 하에서 diisobutylaluminum(82.5ml, 1M, 82.5mmol)을 25℃, 40ml hexane에 녹아 있는 3-phenylpropyne(9.55g, 82.2mmol)에 dropping funnel로 적가하였다. 이후 20분간 교반 후, 56℃로 승온하여 4시간 동안 반응하였다. 이후 냉각, 감압 증류하여 용매를 제거한 후, THF 125ml를 천천히 투입하였다. 다음으로 5분 동안 CuCl(9.77g, 98.7mmol)을 투입하여 검은색 결과물을 얻었다. 1시간 동안 교반한 후 hexane과 묽은 염산 혼합액에 투입한 후, 150ml hexane으로 수층을 3배 extraction하였다. 수득한 유기층은 saturated NaHCO3로 씻은 후 Na2SO4로 건조하였다. 유기물 제거 후 황녹색의 product를 확보한 후, 다시 hexane으로 재결정하여 4.4g의 노란색 결정체(화학식2a)를 수득하였다.
[화학식 2a]
Figure pat00019
합성예 2
3,5-dimethoxybenzaldehyde 26g과 12g의 succinic acid를 acetic aldehyde와 PbO 하에서 반응시킨 후, 190℃ ether 용액 하에서 4배 ethyl magnesium iodide를 적가하여 demethylation한다. 이후 얼음과 ammonium chloride를 추가 투입하여 quenching한 후, diethylether로 추출한다. 다음으로 증류수와 sodium thiosulfate (Na2S2O2)로 씻고 sodium carbonate 수용액으로 extraction한 다음 묽은 염산 용액으로 분리하여 하기 화학식 2b로 표현되는 화합물을 얻었다.
[화학식 2b]
Figure pat00020
합성예 3
합성예 2와 동일하나 starting material을 p-anisaldehyde로 대체하여 하기 화학식 2c로 표현되는 화합물을 얻었다.
[화학식 2c]
Figure pat00021
합성예 4
THF에 녹아 있는 ethynyl magnesium bromide(5.5g in 100ml THF)와 4-methylbenzyl chloride 24g을 250ml 컨덴서를 장착한 2-neck round-bottomed flask에서 50℃, 5시간 동안 교반하고 용매 감압 증류 후 추가로 7시간 동안 교반한 다음, 11g scale의 유기층을 수득하였다. 유기층은 이후 thiourea 11g과 물 22ml, ethanol 22ml 투입하고 1시간 동안 100℃ 가열한 다음, 물로 희석하여 diethyl ether로 extraction하여 다시 유기층을 확보하고, 실리카겔을 채운 컬럼으로 분리하여 하기 화학식 2e로 표현되는 화합물을 얻었다.
[화학식 2e]
Figure pat00022
비교합성예 1
3-(4-methoxyphenyl)-1-propanol(1g, 6mmol)과 diphenyl disulfide(7.8mmol)를 ice bath 하 THF 20ml에 녹인 후 tributylphosphine 2.1ml를 적가하며 교반한다. 0℃에서 5분간 교반 후 상온에서 18시간 동안 반응시킨 후 benzene에 희석 및 5% NaOH 수용액, 포화 NH4Cl 수용액으로 씻은 다음 용매를 증발시켰다. 이후 실리카 겔을 채운 컬럼을 이용, 3-(4-methoxyphenyl)propyl phenyl sulfide(1.53g)를 수득하였다. 상기 수득된 물질 1.37g(5.34mmol)에 25ml dichloroethane을 넣어 녹인 후 -40℃로 냉각시킨다. 이 용액에 m-chloroperbenzoic acid(1.37g, 5.61mmol)를 추가하여 1시간 동안 교반한다. 반응 종료는 포화 Na2SO3 수용액으로 진행하였고, 유기층은 MgSO4로 건조 후 용매를 제거하였다. 실리카 겔 컬럼으로 purify하여 1.41g의 3-(4-methoxyphenyl)propyl phenyl sulfoxide를 수득하였다. 이 sulfoxide와 25ml chloroform을 섞은 용액 (1.36g, 5mmol)에 N-chlorosuccinimide(5.36mmol)을 추가하여 상온에서 15시간 동안 교반하였다. 침전은 필터로 제거하고 유기물의 용매를 제거한 다음, residue를 컬럼으로 정제한 다음 재결정하여 1-chloro-3-(4-methoxyphenyl)propyl phenyl sulfoxide를 확보하였다. 상기 확보된 물질 62mg(0.2mmol)에 0.4ml THF solution을 첨가하고, isopropyl magnesium chloride(0.5mmol) 0.5ml THF solution과 argon atmosphere, -70℃에서 섞은 후, 10분간 교반하였다. 여기에 N-lithiopiperidine을 천천히 추가한 다음, 천천히 40℃로 승온하여(~1시간) 이후 NH4Cl 포화 수용액으로 quenching시켰다. 전체 용액은 chloroform으로 extraction한 다음, 유기층을 다시 NH4Cl로 씻은 다음 drying하였다. 이후 컬럼으로 purify하여 아래 화학식 2f로 표현되는 화합물을 얻었다.
[화학식 2f]
Figure pat00023
하드마스크 조성물의 제조
실시예 1
중합예 1에서 얻어진 중합체와 합성예 1에서 얻어진 가교제를 60:40 비율(중량비)로 블렌딩한 후 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 100 중량%에 용해시켜 하드마스크 조성물을 제조하였다. 상기 중합체 및 가교제의 총 함량은 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 100 중량%에 대하여 10 중량%로 하였다.
실시예 2
합성예 1에서 얻어진 가교제 대신에 합성예 2에서 얻어진 가교제를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하여 하드마스크 조성물을 제조하였다.
실시예 3
합성예 1에서 얻어진 가교제 대신에 합성예 3에서 얻어진 가교제를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하여 하드마스크 조성물을 제조하였다.
실시예 4
합성예 1에서 얻어진 가교제 대신에 합성예 4에서 얻어진 가교제를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하여 하드마스크 조성물을 제조하였다.
비교예 1
합성예 1에서 얻어진 가교제를 사용하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하여 하드마스크 조성물을 제조하였다.
비교예 2
합성예 1에서 얻어진 가교제 대신에 하기 화학식 A로 표현되는 가교제 (PD1174, TCI社)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하여 하드마스크 조성물을 제조하였다.
[화학식 A]
Figure pat00024
비교예 3
합성예 1에서 얻어진 가교제 대신에 비교합성예 1에서 얻어진 가교제를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하여 하드마스크 조성물을 제조하였다.
비교예 4
합성예 1에서 얻어진 가교제 대신에 하기 화학식 2g로 표현되는 2,4-hexadiene(>90%, isomer mixture, Sigma Aldrich社)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하여 하드마스크 조성물을 제조하였다.
[화학식 2g]
Figure pat00025
평가 1: 내식각성
실리콘 웨이퍼 위에 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 4에 따른 하드마스크 조성물을 스핀-온 코팅한 후 핫플레이트 위에서 240℃에서 30분간 열처리하여 두께 4,000Å의 박막을 형성하였다.
이어서 상기 박막에 CF4 가스(100mT/600W/42CF4/600Ar/15O2) 및 N2/O2 혼합 가스(50mT/300W/10O2/50N2)를 사용하여 각각 120초 및 60초 동안 건식 식각한 후 박막의 두께를 다시 측정하였다.
건식 식각 전후의 박막의 두께와 식각 시간으로부터 하기 계산식 1에 의해 식각율(bulk etch rate, BER)을 계산하였다.
[계산식 1]
(초기 박막 두께 - 식각 후 박막 두께)/식각 시간(Å/sec)
그 결과는 표 1과 같다.
CF4 bulk etch rate
(Å/sec)		 N2/O2 bulk etch rate
(Å/sec)
실시예 1 28.5 26.0
실시예 2 28.0 25.4
실시예 3 28.2 25.5
실시예 4 28.2 25.4
비교예 1 27.5 25.0
비교예 2 31.5 28.0
비교예 3 29.7 27.5
비교예 4 32.3 28.3
상기 표 1을 참고하면, 소정 구조를 가지는 가교제를 첨가한 실시예 1 내지 4에 따른 하드마스크 조성물로부터 형성된 박막은 비교예 2 내지 4에 따른 하드마스크 조성물로부터 형성된 박막과 비교하여 CF4 가스 및 N2/O2 혼합 가스 모두에 대해 내식각성이 상대적으로 우수함을 알 수 있다. 또한 중합체 단독(비교예 1)에 비하여 내식각성 값이 크게 변화하지 않는 것으로 보아 가교제가 포함되어 있음에도 불구하고 aromaticity가 잘 유지되어 내식각성 값이 양호한 것을 알 수 있다.
평가 2: 평탄화 특성 및 갭-필 특성
실리콘 웨이퍼 위에 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 4에 따른 하드마스크 조성물에 하기 화학식 B로 표현되는 열산 발생제를 0.1mol 당량 첨가하였다.
[화학식 B]
Figure pat00026
이렇게 제조된 조성물을 실리콘 패턴 웨이퍼 (너비 20nm, 깊이 200nm, line& space type 패턴) 위에 도포하고 240℃에서 120초 간 베이크하여 두께 2,000Å의 박막을 형성하였다. 그 후 FE-SEM 장비를 이용하여 단차 및 갭-필 특성을 관찰하였다.
갭-필 특성은 패턴의 단면을 FE-SEM 설비(Hitachi, S-4800)로 관찰하여 보이드(Void) 발생 유무로 판별하였고, 평탄화 특성(단차 측정)은 도 2에 도시된 바와 같이 패턴 덴스(dense) 부분과 이소(iso) 부분의 상부 막 두께의 차이(lH0 - H1l)를 FE-SEM으로 단면 관찰하여 확인하였다.
그 결과를 표 2에 나타낸다.
　 갭-필 특성(Void 유무) 평탄화 특성(단차, nm)
실시예 1 void 없음 28
실시예 2 void 없음 31
실시예 3 void 없음 27
실시예 4 void 없음 30
비교예 1 Void 77
비교예 2 void 없음 65
비교예 3 void 없음 58
비교예 4 void 없음 40
표 2를 참고하면, 소정 구조를 가지는 가교제를 첨가한 실시예 1 내지 4에 따른 하드마스크 조성물로부터 형성된 박막은 비교예 1 내지 4에 따른 하드마스크 조성물로부터 형성된 박막과 비교하여 평탄화 특성 및 갭-필 특성을 동시에 확보 가능함을 확인할 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 구조단위를 포함하는 중합체,
    하기 화학식 2로 표현되는 가교제, 그리고
    용매
    를 포함하는
    유기막 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00027

    상기 화학식 1에서,
    A1은 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 적어도 하나 포함하는 2가의 고리기이고,
    B1은 2가의 유기기이고,
    *은 연결지점이다;
    [화학식 2]
    Figure pat00028

    상기 화학식 2에서,
    L은 이중결합을 2개 포함하거나 삼중결합을 2개 포함하는 2가의 유기기이고,
    X 및 Y는 각각 독립적으로 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C30 알콕시기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 또는 이들의 조합이고,
    a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
  2. 제1항에서,
    상기 가교제는 하기 화학식 3 또는 4로 표현되는 유기막 조성물:
    [화학식 3]
    Figure pat00029

    [화학식 4]
    Figure pat00030

    상기 화학식 3 및 4에서,
    X 및 Y는 각각 독립적으로 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C30 알콕시기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 또는 이들의 조합이고,
    a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
    c 내지 f는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이다.
  3. 제2항에서,
    상기 화학식 3 및 4에서 a 및 b의 합은 1 이상인 유기막 조성물.
  4. 제2항에서,
    상기 화학식 3 및 4에서 a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수인 유기막 조성물.
  5. 제2항에서,
    상기 화학식 3에서 c 및 d는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, 상기 화학식 4에서 e 및 f는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수인 유기막 조성물.
  6. 제1항에서,
    상기 화학식 1에서 A1은 그 구조 내에 적어도 2개의 고리를 포함하는 2가의 고리기인 유기막 조성물.
  7. 제1항에서,
    상기 화학식 1에서 A1은 하기 그룹 1 및 2에 나열된 화합물들 중 어느 하나로부터 유도된 2가의 고리기로서, 상기 2가의 고리기는 적어도 하나의 수소원자가 치환되거나 또는 비치환된 것인 유기막 조성물:
    [그룹 1]
    Figure pat00031

    [그룹 2]
    Figure pat00032

    상기 그룹 1에서,
    M은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬렌기, -O-, -S-, -SO2-, 또는 카르보닐이고,
    상기 그룹 2에서,
    R0 및 R1은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C30 알콕시기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 또는 이들의 조합이다.
  8. 제1항에서,
    상기 화학식 1에서 B1은 하기 화학식 4로 표현되는 유기막 조성물:
    [화학식 4]
    Figure pat00033

    상기 화학식 4에서,
    m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 2인 정수이고,
    Z은 하기 그룹 3에서 선택되는 어느 하나로부터 유도된 2가의 고리기이고, 상기 2가의 고리기는 적어도 하나의 수소원자가 치환되거나 또는 비치환된 기이고,
    *는 연결지점이다:
    [그룹 3]
    Figure pat00034

    상기 그룹 3에서,
    M은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬렌기, -O-, -S-, -SO2-, 또는 카르보닐이다.
  9. 제1항에서,
    상기 중합체 및 가교제는 40:60 내지 80:20 중량비의 함량으로 포함되는 유기막 조성물.
  10. 제1항에서,
    열산 발생제를 더 포함하는 유기막 조성물.
  11. 기판 위에 재료 층을 제공하는 단계,
    상기 재료 층 위에 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 유기막 조성물을 적용하는 단계,
    상기 유기막 조성물을 열처리하여 하드마스크 층을 형성하는 단계,
    상기 하드마스크 층 위에 실리콘 함유 박막층을 형성하는 단계,
    상기 실리콘 함유 박막층　위에 포토레지스트 층을 형성하는 단계,
    상기 포토레지스트 층을 노광 및 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계,
    상기 포토레지스트 패턴을 이용하여 상기 실리콘 함유 박막층 및 상기 하드마스크 층을 선택적으로 제거하고 상기 재료 층의 일부를 노출하는 단계, 그리고
    상기 재료 층의 노출된 부분을 식각하는 단계
    를 포함하는
    패턴 형성 방법.
  12. 제11항에서,
    상기 유기막 조성물을 적용하는 단계는 스핀-온 코팅 방법으로 수행하는 패턴 형성 방법.
  13. 제11항에서,
    상기 포토레지스트 층을 형성하는 단계 전에 바닥 반사 방지 층(BARC)을 형성하는 단계를 더 포함하는 패턴 형성 방법.
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