KR20190095100A - 메탄디설포네이트 화합물의 합성 방법 - Google Patents

메탄디설포네이트 화합물의 합성 방법 Download PDF

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KR20190095100A
KR20190095100A KR1020187023253A KR20187023253A KR20190095100A KR 20190095100 A KR20190095100 A KR 20190095100A KR 1020187023253 A KR1020187023253 A KR 1020187023253A KR 20187023253 A KR20187023253 A KR 20187023253A KR 20190095100 A KR20190095100 A KR 20190095100A
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms

Abstract

메탄디설포네이트 화합물의 합성 방법, 전지 전해액 첨가물의 기술 영역으로, 탈수제 존재 하에, 알케인디술폰산과 포름알데히드류 화합을 반응하여 얻어낸다. 상기 탈수제는 중성 탈수제를 사용하고, 상기 알케인디술폰산은 식I구조의 설폰산 화합물을 사용하여, 포름알데히드류 화합물과 알케인디술폰산의 분자비≥1로 조절한다. 그 중, R1과 R2 는 독립적인 수소 원자나 수소 원자로, 할로겐 원자로 대체할 수 있는 C1 -4 알칼기이다. N은 1-4까지의 정수로, n이 2-4까지의 정수일 시, n개의 R1 과 n개의R2 는 같거나 다를 수 있다.

Description

메탄디설포네이트 화합물의 합성 방법{A method for synthesis of methyl disulfonate compounds}
본 발명은 전지 전해액 첨가물의 기술 영역으로, 전지 전해액 첨가물인 일종의 메탄디설포네이트류 화합물이 포함되고, 관련 메탄디설포네이트 화합물의 구체적인 합성 방법이 포함된다. 본 발명은 합성 방법이 간단하고, 높은 수율과 최종 제품의 높은 순도, 낮은 수분 함량, 낮은 산가를 가지며, 전지 전해액에 사용할 시 전해액 성능을 대폭 상승시킬 수 있다.
메탄디설포네이트 화합물은 동물 백혈병 등의 치료제로도 쓰이며, 구조에 포함된 설폰산기는 일정 조건 하에서 알콜, 페놀, 유황 알콜 등 원자단과 반응할 수 있고, 이의 독특한 구조는 헤테로 고리 약물 합성에서 중요한 역할을 하고 있다. 신 에너지 기술의 발전을 겪으며, 메탄디설포네이트 화합물이 리튬 전지 전해액 첨가물에서의 응용 기술도 점차 개발되고 있다. 메탄디설포네이트 화합물을 리튬 전지 전해액 첨가물에 사용하게 되면 전지의 성능을 대폭 향상시킬 수 있고, 전지의 충전 횟수와 순환 특성을 증가시킬 수 있다. 하지만 종래 메탄디설포네이트 화합물 제조 방법은 제품의 수분 함량과 생산가가 높은 편이며 전지에 사용할 시 전해액의 분해와 팽창, 부풀어 오름 등 현상을 일으켜, 심각한 경우에는 전지의 성능을 향상시키는 대신 현저히 저하하는 경우도 비일비재하다. 그러므로 첨가물의 수분 함량과 생산가는 반드시 엄격하게 규정해야할 필요가 있다.
현존하는 메탄디설포네이트 화합물 제조 방법은 아래와 같은 몇 가지가 있다.
（1）염화설퍼릴과 탄산은을 반응하여 설폰산은을 얻어, 설폰산 요오드화메틸렌을 반응한다. R은수소 원자 혹은 메틸기이다：
Figure pct00001
위와 같은 방법에서 원료로 사용되는 탄산은과 요오드화메틸렌은 단가가 비쌀 뿐만 아니라 반응 속도가 느리고 수율이 낮다.
（2）알킬술폰산 등과 아세트산메틸 등을 반응한다. R'과 R" 은 독립적인 수소 원자 혹은 알칼기이다.
Figure pct00002
하지만 위와 같은 방법에서 원료로 사용되는 아세트산메틸은 단가가 몹시 비쌀 뿐만 아니라 얻기 힘들고, 다른 원료인 알킬술폰산도 단가가 비싸 공업 중에 활용이 힘들다.
（3）탈수제 사용 시 포름알데히드 화합물과 자유 특정식에서 선택한 알킬술폰산알칼리 금속염（식1 참조）과 알킬술폰산알칼리 토금속염（식2 참조）중 임의 한 가지 알킬술폰산염과 반응한다.
Figure pct00003
위와 같은 방법은 생산 단가를 소폭 줄였지만, 사용되는 두 가지 원료인 알킬술폰산알칼리 금속염（식1 참조）과 알킬술폰산알칼리 토금속염（식2 참조）는 여전히 단가가 높은 편이며 얻기가 어렵다.
（4）탈수제 사용 시, 포름알데히드 화합물과 알케인디술폰산을 반응하여 제조한다.
Figure pct00004
위와 같은 방법은 생산 단가를 소폭 줄였지만 수율이 50%가량 밖에 안되는 단점이 존재한다. 추가로 제품 수분 함량과 산가가 높아 전지에 사용할 시 성능에 영향을 미치게 되어 공업적 가치가 떨어진다.
중국 특허출원번호 200780014629.X
본 발명은 상기 문제점을 해결하기 위해 메탄디설포네이트 화합물의 합성 방법을 제공하는 바이다. 안정적인 합성 과정은 수율과 제품 품질을 큰 폭으로 향상시켰다.
본 발명에서 기술하는 메탄디설포네이트 화합물의 구조식은 아래 식II와 같다：R1과 R2 는 독립적인 수소 원자나 수소 원자로, 할로겐 원자로 대체할 수 있는 C1-4알칼기이다. N은1-4까지의 정수로, n이 2-4까지의 정수일 시, n개의 R1 과 n개의R2 는 같거나 다를 수 있다；
Figure pct00005
이러한 목적을 달성하기 위한 기술 제안은 아래와 같다.
관련 메탄디설포네이트 화합물의 합성 방법, 탈수제 존재 하에, 알케인디술폰산과 포름알데히드류 화합물을 반응하여 합성한다. 상기 탈수제는 중성 탈수제를 사용하고, 상기 알케인디술폰산은 식I 구조의 설폰산 화합물을 사용하여, 포름알데히드류 화합물과 알케인디술폰산의 분자비≥1로 조절한다. 그 중, R1과 R2 는 독립적인 수소 원자나 수소 원자로, 할로겐 원자로 대체할 수 있는 C1 -4 알칼기이다. N은1-4까지의 정수로, n이 2-4까지의 정수일 시, n개의 R1 과 n개의 R2 는 같거나 다를 수 있다.
Figure pct00006
포름알데히드류 화합물과 알케인디술폰산의 분자비는（1-1.3）：1이다. 포름알데히드류 화합물은 소량을 사용해야한다, 그렇지 아니할 경우 최종 제품의 수분 함량이 상승한다. 이러한 이유에서 알케인디술폰산의 분자비를（1-1.3）：1으로 지정한다.
반응온도를 100℃이하로 하고, 반응 시간은 1-2h으로 한다. 반응온도를 100℃이하로 하는 것은 수분을 제거하여 수분의 증발 후 냉각으로 인한 메탄디설포네이트 화합물의 국소 부위가 이와 접촉하여 수분을 결정체 속에 함유하여 수분 함량을 높이는 것을 방지하기 위함이다.
반응 과정에서 3단 온도 조절 방법을 사용한다. 첫 번째 단계의 온도를 가장 낮게 하고, 세 번째 단계의 온도를 중간으로 하고, 두 번째 단계의 온도를 제일 높게 한다. 구제적으로 온도 20-30℃하에서 15-20min간 반응을 진행하고, 50-90℃하에서 30-50min간 반응을 진행하고, 30-50℃하에서 20-25min간 반응을 진행한다. 하지만 세 번째 단계의 온도는 첫 번째 단계보다 높아야 하고, 두번째 단계보다 낮아야 한다. 제일 먼저 20-30℃의 저온 반응은 갑작스러운 고온에 격렬한 반응을 일으켜 부산물이나 수분이 섞이는 것을 방지하고 완충 작용을 하여 반응 과정의 안정성을 보장하기 위함이다. 50-90℃의 고온 반응은 반응 진행을 촉진하여 반응 속도 가속을 위함이다. 마지막 30-50℃의 저온은 반응의 완충 과정으로, 안정적이고 지속적인 반응 과정을 유지하게 하기 위함이다. 동시에 마지막 단계는 반응 종료 후의 냉각 시간을 단축하는 효과도 있고, 큰 온도차로 인해 결정체가 수분을 함유하게 되는 것을 방지하기도 안다. 3단 온도 조절 시스템은 반응 시간을 대폭 줄일 수 있다.
탈수제와 알케인디술폰산의 분자비는（1-1.3）：1이다.
상기 중성 탈수제는 무수 황산마그네슘, 무수 황산나트륨, 무수황산칼슘, 분자체, 실리카겔 중 하나 또는 이들의 조합으로 한다.
상기 포름알데히드류 화합물은 파라포름알데히드, 무수포름알데히드, 트리옥산 중 중 하나 또는 이들의 조합으로 한다.
메탄디설포네이트화합물이 포함된 혼합물을 분리하는 구체적인 방법으로：추출용매를 투입하여 추출을 진행한다. 추출액을 탈색하고, 흡인 여과, 농축, 결정, 건조를 거쳐 메탄디설포네이트 화합물을 얻어낸다.
추출용매는 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소, 초산에틸, 아세트산메틸, 아이소프로필 아세테이트 중 어느 하나 또는 이들의 혼합물을 사용하고, 추출용매와 알케인디술폰산의 질량비는（4-10）：1이다. 추출용매의 용량은 추출 효과의 관건이라 볼 수 있다. 용량이 부족할 경우 완벽하게 추출이 되지 않아 수율이 낮아지고, 용량 과다 시 추출용매를 제거하는 불편함이 생기며 시간이 소요된다. 동시에 부분적인 가수 분해가 이루어져 제품의 수율과 품질에도 영향을 미치게 된다.
결정 시 온도를 선택할 때, 먼저 -10~15℃하에 10-15분 보관하고, 1-2℃/min의 속도로 -30~-40℃까지 냉각하여 결정을 완성한다. 본 발명이 사용하는 결정 방법과 조건은 결정하는 과정 속에서 수분을 함유하게 되어 수분 함량이 증가해, 제품의 성질과 성능에 영향을 미치는 것을 방지하기 위함이다.
본 발명 속 메탄디설포네이트 화합물의 생산 방법은 낮은 단가와 경제적 효율이 뛰어나고, 안정적인 반응을 보장한다. 알케인디술폰산은 고체 및 액체 두 가지 형식으로 존재하여 반응물과 직접적인 반응을 할 수 있고, 용액에서도 반응이 가능하다. 공정 과정의 조작이 간편한 장점이 있다. 또한 알케인디술폰산과 포름알데히드류 화합물 반응 수율이 75%이상 달하는 장점이 있다. 종래 기술의 수율 25%와 비교해보면 대단한 성과를 이룬 것이 분명하다. 동시에 산가와 수분 함량도 대폭 하락하였으며 이러한 효과는 전지의 팽창과 부풀어 오르는 현상을 현저히 감소하였다.
본 발명은 특별히 중성 탈수제의 사용을 강조하였는데, 반응 촉진과 전환율 향상이 한가지 이유이고，한편으로는 우리의 연구결과에 따르면 오산화인 등의 산성 탈수제 사용시 수분과 결합하여 미세한 산환경을 조성해 합성된 메탄디설포네이트 화합물이 가수 분해 현상을 일으켜 최종 수율을 저하시킬 수 있기 때문이다. 상기 이유가 바로 종래 기술이 포름알데히드 화합물과 알케인디술폰산을 원료로 합성한 수율이 50%가량 밖에 안 되는 주요 원인이다（그 예로 출원번호 200780014629.X의 특허 명세서가 있다). 이러한 미세 환경은 자칫하면 간과할 수 있고, 작은 문제 같아 보이지만 큰 영향을 미칠 수 있다. 현재로서는 관련 연구가 진행되지 않았다. 종래 기술은 아직 주요 원인을 발견하지 못했으며, 동시에 산성 탈수제를 사용할 시 합성된 메탄디설포네이트 화합물의 산가가 높아져 전지에서의 사용 성능에 영향을 미친다. 염기성 탈수제 사용 시 정반응 진행을 억제할 뿐만 아니라 설폰산 화합물과 염기성 물질의 부반응을 일으켜 제품의 수율과 품질에 커다란 영향을 미치게 된다.
본 발명에서는 포름알데히드류 화합물과 알케인디술폰산의 분자비가≥1으로 조절해야 함을 강조하는데, 반드시 포름알데히드류 물질이 비교적 많아야 한다. 그 목적은 알케인디술폰산을 다 반응시키려는 것이 아니라 메탄디설포네이트 화합물의 안정적인 존재 환경을 조성하여 메탄디설포네이트 화합물의 가수 분해로 인한 수율 저하와 산가 향상 문제를 방지하기 위함이다. 알케인디술폰산의 양이 비교적 많을 시, 위와 같은 효과를 얻기 어렵다. 알케인디술폰산 과다는 부분 메탄디설포네이트 화합물의 가수 분해를 일으켜 메탄디설포네이트 화합물의 안정 환경을 파괴한다. 게다가 알케인디술폰산 과다는 높은 산가를 초래한다. 이것 또한 종래 기술의 낮은 수율과 높은 산가의 이유이다.
아래 구제적인 실행사례를 통해 본 발명에 대한 설명을 진행할 것이다.
1. 구체적 실시예
실시예1
교반기와 냉각기, 온도계가 설치되어 있는 반응 장치에 1760g（10mol）의 다이메틸 설폰과 1204g（10mol）의 무수 황산마그네슘를 첨가하고, 실온과 교반의 조건 하에 359g（11mol）92%의 파라포름알데히드를 첨가한다. 첨가 후 지속적으로 교반하며 20-30℃하에 15min간 반응하고, 50-90℃하에 30min분간 반응하고 35-45℃하에 20min간 반응한 뒤 실온으로 냉각하여 7050g의 염화메틸렌을 첨가해 추출을 진행한다. 모든 추출액은 활성탄을 첨가해 탈색하고, 흡인 여과, 농축 후, -10℃에서 10min간 보온처리한다. 그 후 1℃/min의 속도로 -30℃까지 낮춰 결정을 종료한다. 여과, 감압 건조를 통해 1447.6g의 백색류 결정체 메탄디설포네이트를 얻어낸다. 이의 수율은 77%이다. 핵자기 도보1H-NMR(400MHz, CD3CN)δ(ppm)：5.33(s, 2H), 6.00(s, 2H). 검증 결과 수분 함량 10ppm, 산가 15ppm이다.
실시예2
교반기와 냉각기, 온도계가 설치되어 있는 반응 장치에 1900g（10mol）1,2-에탄다이설폰산과 1846g（13mol）의 무수 황산나트륨을 첨가하고, 실온과 교반의 조건 하에 423g（13mol）92%의 파라포름알데히드를 첨가한다. 첨가 후 지속적으로 교반하며 23-25℃하에 20min간 반응하고, 60-80℃하에 40min분간 반응하고 30-40℃하에 25min간 반응한 뒤 실온으로 냉각하여 9500g의 클로로포름（동 질량의 사염화탄소, 초산에틸, 아세트산메틸, 아이소프로필 아세테이트 중 한 가지 혹은 여러 가지로 변경 가능）을 첨가해 추출을 진행한다. 모든 추출액은 활성탄을 첨가해 탈색하고, 흡인 여과, 농축 후, -15℃에서 15min간 보온 처리한다. 그 후 2℃/min의 속도로 -40℃까지 낮춰 결정을 종료한다. 여과, 감압 건조를 통해 1585.7g의 백색류 결정체 1,2-에탄디설포네이트를 얻어낸다. 이의 수율은 78.5%이다. 핵자기 도보1H-NMR(400MHz, CD3CN)δ(ppm)：3.83(s, 4H), 5.63(s, 2H). 검증 결과 수분 함량 13ppm, 산가 15ppm이다.
실시예3
교반기와 냉각기, 온도계가 설치되어 있는 반응 장치에 2600g（10mol）의 4,4-다이프로필메탄다이설폰산과 1440g（12mol）무수 황산마그네슘（동일 물질의양의 무수 황산나트륨, 무수황산칼슘, 분자체, 실리카겔 중 한 가지 혹은 여러 가지로 변경 가능）을 첨가하고, 실온과 교반의 조건 하에 326g（10mol）92%의 파라포름알데히드（동일 물질의 양의 무수포름알데히드 또는 트리옥산으로 변경 가능）를 첨가한다. 첨가 후 지속적으로 교반하며 25-28℃하에 18min간 반응하고, 70-90℃하에 50min분간 반응하고 40-50℃하에 20min간 반응한 뒤 실온으로 냉각하여 26000g사염화탄소를 첨가해 추출을 진행한다. 모든 추출액은 활성탄을 첨가해 탈색하고, 흡인 여과, 농축 후, -13℃에서 13min간 보온처리한다. 그 후 1.5℃/min의 속도로 -35℃까지 낮춰 결정을 종료한다, 여과, 40℃, 10mmHg조건 하의 3h 간의 건조를 통해 2110.7g의 결정체 4,4-다이프로필메탄다이설포네이트를 얻어낸다. 이의 수율은 77.6%이다. 핵자기 도보1H-NMR(400MHz, CD3CN)δ(ppm)：5.72（s, 2H）, 2.33（s, 4H）, 1.33（s, 4H）0.90（s, 6H）. 검증 결과 수분 함량 15ppm, 산가는 17ppm이다.
비교예1
실시예1과 비교 시 오산화인와 같은 산성 촉매를 사용하는 것 외 다른 조건은 동일하다. 제품 996.4g을 얻었고, 수율은 53%, 검증결과 수분 함량은 58ppm, 산가는 70ppm이다.
비교예2
실시예1과 비교 시 1760g（10mol）다이메틸 설폰, 261g（8mol）92%의 파라포름알데히드를 첨가한 것 외 다른 조건은 동일하다. 제품 821.2g을 얻었고, 수율은 54.6%, 수분 함량은 60ppm, 산가는 80ppm이다.
비교예3
교반기와 냉각기, 온도계가 설치되어 있는 200ml의 4구 플라스크에 8.8g（0.05mol）다이메틸설폰산과 7.1g（0.05mol）오산화인을 넣는다. 실온과 교반의 조건 하에 혼합물에 1.6g（0.05mol）92%의 파라포름알데히드를 첨가한다. 첨가 후 혼합물을 120℃까지 가열하여 1h 교반한다. 그 뒤 혼합물을 실온으로 냉각하여 염화메틸렌 100g을 첨가한다. 1h 교반 후, 불용성 물질을 여과하고 농축하여 결정체를 걸러내 40℃ 10mmHg 조건 하에서 6h간 결정체를 건조시킨다. 메탄디설포네이트 연갈색 결정체 4.7g을 얻었고, 수율은 50%, 수분 함량은 65ppm, 산가는 86ppm이다.
비교예4
교반기와 냉각기, 온도계가 설치되어 있는 200ml의 4구 플라스크에 1,2-에탄다이설폰산9.5g（0.05mol）과오산화인8.5g（0.06mol）을 넣는다. 실온과 교반의 조건 하에 혼합물에 2.0g（0.06mol）92%의 파라포름알데히드를 첨가한다. 첨가 후 혼합물을 120℃까지 가열하여 1h 교반한다. 그 뒤 혼합물을 실온으로 냉각하여 염화메틸렌 100g을 첨가한다. 1h 교반 후, 불용성 물질을 여과하고 농축하여 결정체를 걸러내 40℃ 10mmHg 조건 하에서 6h간 결정체를 건조시킨다. 1,2-에탄다이설포디네이트 연갈색 결정채 7.0g을 얻었고, 수율은 69.2%, 수분 함량은 73ppm, 산가는 90ppm이다.
2. 응용 실험
전지 첨가물의 개발과 응용은 모두 전지의 성능 개선을 위함이다. 그 중 첨가물의 산가, 수분 함량은 전지 성능에 영향을 미치는 동시에 전해액의 수명에도 영향을 미친다. 높은 산가와 수분 함량은 산가수분해를 일으키며, 팽창 등 문제를 일으켜 전지의 고온 안정성에 영향을 미친다. 상기 방법으로 제조된 메탄디설포네이트 화합물을 첨가물로 하여 같은 첨가량으로 동일 전해액에 첨가하여 전지 성능을 테스트하고, 비교와 검증을 실행하는 바이다.
상술한 "1. 구체적 실시예"로 얻은 제품을 기초 전해액에 첨가한다. 첨가량은 기초 전해액 질량의 1%이며, 기초 전해액 전지의 전해액은：DC/EMC=1/3, LiPF6：1.1MFEC, PST, 양극과 음극 집전 장치의 분포는 각각 알루미늄박과 동박이고, 격막은 자기 격막으로 이루어진 소프트 패키징 전지이다. 전해액 투입 후 글러브 박스에서 소프트 패키징 전지로 조립한 뒤 8시간을 방치하고 응용 성능을 테스트하는 실험을 진행한다. 결과는 아래와 같다.
1, 실온 25℃의 일정한 온도 하에 각각 1/10C 3.0V에서 4.5V이상으로 충전 방전을 하여 전지를 활성화시킨다. 곧바로 45℃의 조건 하에 1C로 순환 충전 방전을 진행한다. 순환 실험 결과는 표1과 같다.
상온 순환 테스트 프로젝트 300회45℃순환용량 유지율% 400회45℃순환용량 유지율% 500회45℃순환용량 유지율% 600회45℃순환용량 유지율%
실시예1 93.5 89.4 86.8 83.6
실시예2 92.8 89.2 86.6 82.7
실시예3 92.4 88.9 86.3 82.5
비교예1 89.6 84.7 76.4 70.2
비교예2 88.3 80.2 74.3 66.5
비교예3 85.6 76.5 70.2 61.4
비교예4 85.3 75.8 70.1 58.3
2, 다른 배율 하에 전지 방전 유지율： 전지를 0.5C로 3.0V까지 항류 방전한다, 5min간 방치 후, 0.5C로 4.5V까지 항류 충전한다. 전류 0.05C달성 후, 5min간 방치하고, 다시 0.2C, 1C, 1.5C, 2C의 항류로 전압 3.0V까지 방전한다. 0.2C, 1C, 1.5C, 2C조건 하에서의 방전 용량을 D1로 기록하고, 0.2C하에서의 방전 용량을 D0로 기록한다. 0.2C기준 이하의 방전 용량은 전지의 방전용량 유지율＝[(D1-D0)/D0]×100％공식으로 계산하여, 전지가 다른 배율 아래서의 방전 용량 유지율(전지15개를 측정하여 평균값을 낸다). 각 전지가 25℃와 다른 배율의 조건 하에 방전 용량 유지율은 아래 표2와 같다.
항목
 다른 배율 하의 방전 용량 유지율%
0.2C 1C 1.5C 2C
실시예1 100 95.1 92.4 89.2
실시예2 100 94.6 92.1 88.8
실시예3 100 94.2 91.6 88.3
비교예1 100 92.7 90.2 78.6
비교예2 100 91.8 88.3 72.3
비교예3 100 89.6 82.1 68.9
비교예4 100 89.2 81.6 67.6
3, 전지 고온 저장 성능 평가: 60℃/30D와 85℃/7D의 저장 성능 테스트아래 표3은 전지가 표준 충전과 방전을 거친 후 60℃하에서 30일 방치 시와 85℃하에서 7일 방치한 뒤, 전지의 용량 유지율과 용량 회복률을 측정한 결과이다.
항목
 60℃/30D 85℃/7D
용량 유지율% 용량 회복률% 용량 유지율% 용량 회복률%
실시예1 92.1 95.4 90.2 92.5
실시예2 91.6 93.5 88.6 90.4
실시예3 91.3 93.2 87.7 89.3
비교예1 78.1 80.2 75.8 74.5
비교예2 74.5 77.6 71.4 73.6
비교예3 63.2 65.4 60.3 62.5
비교예4 61.4 63.8 58.6 60.2
4, 전지 저온저장 성능 평가: 아래 표4는 전지를 -30℃ 또는 -40℃인 저온 박스에 240min간 방치하고 전지의 용량 유지율을 측정한 결과이다.
항목
 -30℃ -40℃
용량 유지율% 용량 유지율%
실시예1 90.2 84.5
실시예2 88.6 81.2
실시예3 87.4 80.3
비교예1 77.5 71.3
비교예2 73.7 69.6
비교예3 62.7 58.9
비교예4 60.3 56.4

Claims (10)

  1. 메탄디설포네이트 화합물의 합성 방법으로서,
    탈수제 투여 후, 알케인디술폰산과 포름알데히드류 화합을 반응하여, 메탄디설포네이트 화합물을 포함한 혼합물을 분리하며,
    상기 탈수제는 중성 탈수제를 사용하고, 상기 알케인디술폰산은 아래 식I구조의 설폰산 화합물을 사용하여, 포름알데히드류 화합물과 알케인디술폰산의 분자비≥1로 조절하며,
    그 중, R1과 R2 는 독립적인 수소 원자나 수소 원자로, 할로겐 원자로 대체할 수 있는 C1 -4 알칼기이며, N은 1-4까지의 정수로, n이 2-4까지의 정수일 시, n개의 R1 과 n개의 R2 는 같거나 다를 수 있는 메탄디설포네이트 화합물의 합성 방법.
    Figure pct00007
  2. 제1항에 있어서,
    상기 포름알데히드류 화합물과 알케인디술폰산의 분자비는（1-1.3）：1인 것을 특징으로 하는 메탄디설포네이트 화합물의 합성 방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 반응온도를 100℃이하로 하고, 반응 시간은 1-2h으로 하는 것을 특징으로 하는 메탄디설포네이트 화합물의 합성 방법.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 반응에서 3단 온도 조절 방법을 사용하며,
    첫 번째 단계의 온도를 가장 낮게 하고, 세 번째 단계의 온도를 중간으로 하고, 두 번째 단계의 온도를 제일 높게 하는 것을 특징으로 하는 메탄디설포네이트 화합물의 합성 방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 탈수제와 알케인디술폰산의 분자비는（1-1.3）：1인 것을 특징으로 하는 메탄디설포네이트 화합물의 합성 방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 중성 탈수제는 무수 황산마그네슘, 무수 황산나트륨, 무수황산칼슘, 분자체, 실리카겔 중 어느 하나 또는 이들의 조합인 것을 특징으로 하는 메탄디설포네이트 화합물의 합성 방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 포름알데히드류 화합물은 파라포름알데히드, 무수포름알데히드, 트리옥산 중의 어느 하나 또는 이들의 조합인 것을 특징으로 하는 메탄디설포네이트 화합물의 합성 방법.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 메탄디설포네이트 화합물이 포함된 혼합물을 분리하는 구체적인 방법으로 추출용매를 투입하여 추출을 진행하며, 추출액을 탈색하고, 흡인 여과, 농축, 결정, 건조를 거쳐 메탄디설포네이트 화합물을 얻어내는 것을 특징으로 하는 메탄디설포네이트 화합물의 합성 방법.
  9. 제1항에 있어서,
    추출용매 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소, 초산에틸, 아세트산메틸, 아이소프로필 아세테이트 중의 어느 하나 또는 이들의 혼합물을 사용하고, 추출용매와 알케인디술폰산의 질량비는（4-10）：1인 것을 특징으로 하는 메탄디설포네이트 화합물의 합성 방법.
  10. 제1항에 있어서,
    결정 시 온도를 선택할 때, 먼저 -10~15℃하에 10-15분 보관하고, 1-2℃/min의 속도로 -30~-40℃까지 냉각하여 결정을 완성하는 것을 특징으로 하는 메탄디설포네이트 화합물의 합성 방법.

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