JP2021505510A - リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明に係るリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩の製造方法は、(1)非ガラス容器内で有機溶媒にビス(クロロスルホニル)イミドを溶解させて第1反応溶液を製造する段階、(2)前記非ガラス容器内の前記第1反応溶液にフッ化リチウム(LiF)を投入した後、還流加熱させて第2反応溶液を製造する段階、(3)前記第2反応溶液からリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩及び有機溶媒が含まれた生成物を分離する段階、及び(4)前記生成物から固体相のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩を収得する段階を含む。一方、有機溶媒は、エチルアセテート、ブチルアセテート、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ベンゼン、キシレン及びアセトニトリルからなる群から選択された少なくとも一つ以上であってよい。前記以下、各段階別に詳しく説明する。
前記第1反応溶液を製造する段階は、非ガラス容器内で、有機溶媒にビス(クロロスルホニル)イミドを溶解させて製造される。
次いで、前記第2反応溶液を製造する段階に対して説明する。前記第2反応溶液は、前記第1反応溶液が製造されている非ガラス容器内にフッ化リチウム(LiF)を投入し、還流加熱させて製造される。
次いで、前記第2反応溶液からリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩及び有機溶媒が含まれた生成物を分離する。前記第2反応溶液から生成物を分離する段階は、1)前記第2反応溶液を冷却する段階、及び2)前記冷却した第2反応溶液に抽出剤を投入し、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩及び有機溶媒が含まれた生成物を分離する段階を含む。
最後に、前記生成物から固体相のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩を収得する段階を説明する。前記固体相のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩を収得するためには、1)前記生成物から有機溶媒を除去して濃縮させる段階、及び2)前記濃縮された生成物を乾燥させて固体相のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩を収得する段階を含む。
1.実施例1:リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩の製造
磁石式撹拌棒と還流冷却器、温度計が設けられたポリプロピレン(PP)材質の容器(製造社:BD Science、商品名:Falcon)に有機溶媒としてエチルアセテート(20mL、18.0g)を投入し、次いでビス(クロロスルホニル)イミド(5.00g、23.4mmol)を投入した後溶解させて第1反応溶液を製造した。
実施例1で、前記第1反応溶液の製造時、有機溶媒としてアセトニトリル(20mL、15.7g)を使用したことを除き、同様の方法で白色の結晶相のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩(収率21%)を収得した。収得されたリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩を19F−NMRで確認した結果、実施例1と同一のスペクトラムを得た。
実施例1で、前記第2反応溶液に抽出剤として飽和LiOH・H2O水溶液の代わりに飽和Li2CO3懸濁液(約14.7w/v%、50mL、117mmol)を滴加したことを除き、同様の方法で白色の結晶相のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩(収率26%)を収得した。収得されたリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩を19F−NMRで確認した結果、実施例1と同一のスペクトラムを得た。
実施例1で、前記第2反応溶液に抽出剤として飽和LiOH・H2O水溶液の代わりにLiOH(無水物)を使用したことを除き、同様の方法で白色の結晶相のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩(収率25%)を収得した。収得されたリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩を19F−NMRで確認した結果、実施例1と同一のスペクトラムを得た。
実施例1で、設けられたポリプロピレン(PP)材質の容器(製造社:BDScience、商品名:Falcon)の代わりに高密度ポリエチレン材質の容器(製造社:Thermo Scientific、商品名:Nalgene)を使用したことを除き、同様の方法で白色の結晶相のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩(収率24%)を収得した。収得されたリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩を19F−NMRで確認した結果、実施例1と同一のスペクトラムを得た。
実施例1で、フッ化リチウムを(2.73g、117mmol)で投入したことを除き、同様の方法で固体状態のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩(収率25%)を収得した。収得されたリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩を19F−NMRで確認した結果、実施例1と同一のスペクトラムを得た。
実施例1で、フッ化リチウムを(4.25g、164mmol)で投入したことを除き、同様の方法で固体状態のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩(収率25%)を収得した。収得されたリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩を19F−NMRで確認した結果、実施例1と同一のスペクトラムを得た。
実施例1で、フッ化リチウムを(0.91g、35.1mmol)で投入したことを除き、同様の方法で固体状態のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩(収率14%)を収得した。収得されたリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩を19F−NMRで確認した結果、実施例1と同一のスペクトラムを得た。
実施例1で第2反応溶液の製造時、10時間還流加熱したことを除き、前記実施例1と同様の方法で固体状態のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩(収率25%)を収得した。収得されたリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩を19F−NMRで確認した結果、実施例1と同一のスペクトラムを得た。
実施例1で第2反応溶液の製造時、3時間還流加熱したことを除き、前記実施例1と同様の方法で固体状態のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩(収率22%)を収得した。収得されたリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩を19F−NMRで確認した結果、実施例1と同一のスペクトラムを得た。
実施例1で第2反応溶液の製造時、18時間還流加熱したことを除き、前記実施例1と同様の方法で固体状態のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩(収率23%)を収得した。収得されたリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩を19F−NMRで確認した結果、実施例1と同一のスペクトラムを得た。
1.比較例1:リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩の製造
実施例1で、設けられたポリプロピレン(PP)材質の容器(製造社:BDScience、商品名:Falcon)の代わりに、丸底ガラスフラスコ容器(製造社:Scott−duran)を用い、トルエンを利用した脱水過程を経たことを除き、同様の方法で白色の結晶相のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩(収率16%)を収得した。
実施例1で、前記第1反応溶液の製造時、有機溶媒としてテトラヒドロフラン(20mL、17.8g)を投入したことを除き、同様の方法で実験を行ったが、白色の結晶相のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩を収得することに失敗した。
実施例2で、前記第1反応溶液の製造時、有機溶媒としてトルエン(20mL、17.3g)を投入したことを除き、同様の方法で実験を行ったが、白色の結晶相のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩を収得することに失敗した。
Claims (8)
- 非ガラス容器内で有機溶媒にビス(クロロスルホニル)イミドを溶解させて第1反応溶液を製造する段階;
前記非ガラス容器内の前記第1反応溶液にフッ化リチウム(LiF)を投入した後、還流加熱させて第2反応溶液を製造する段階;
前記第2反応溶液からリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩及び有機溶媒が含まれた生成物を分離する段階;及び
前記生成物から固体相のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩を収得する段階;を含み、
前記有機溶媒は、エチルアセテート、ブチルアセテート、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ベンゼン、キシレン及びアセトニトリルからなる群から選択される少なくとも一つ以上のものである、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩の製造方法。 - 前記非ガラス容器は、ポリプロピレン(PP)、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、高密度ポリエチレン(HDPE)、ペルフルオロアルコキシ樹脂(PFA)、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)及びフッ化エチレンプロピレン(FEP)からなる群から選択された少なくとも一つ以上の材質からなるものである、請求項1に記載のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩の製造方法。
- 前記第2反応溶液から生成物を分離する段階は、
前記第2反応溶液を冷却する段階;及び
前記冷却された第2反応溶液に抽出剤を投入し、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩及び有機溶媒が含まれた生成物を分離する段階;を含むものである、請求項1に記載のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩の製造方法。 - 前記生成物から固体相のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩を収得する段階は、
前記生成物から有機溶媒を除去して濃縮させる段階;及び
濃縮された生成物を乾燥させて固体相のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩を収得する段階;を含むものである、請求項1に記載のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩の製造方法。 - 前記第1反応溶液の製造段階で、前記有機溶媒は、前記ビス(クロロスルホニル)イミド100重量部に対して、200重量部から1,000重量部で用いられるものである、請求項1に記載のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩の製造方法。
- 前記第2反応溶液の製造段階で、前記フッ化リチウム(LiF)は、前記ビス(クロロスルホニル)イミド1モルに対して、1モルから10モルで投入されるものである、請求項1に記載のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩の製造方法。
- 前記第2反応溶液の製造段階で、前記還流加熱時間は2時間から20時間のものである、請求項1に記載のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩の製造方法。
- 前記抽出剤は、LiOH(無水物)、LiOH・H2O、Li2CO3、リチウムメトキシド(LiOMe)、リチウムエトキシド(LiOEt)及びリチウムtert−ブトキシド(LiOt−Bu)からなる群から選択された少なくとも一つ以上を含むものである、請求項3に記載のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド塩の製造方法。
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