KR20190026729A - 도펀트로서 헤테로렙틱 이리듐 착물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 페닐피리딘 및 디벤조-함유 리간드를 갖는 신규한 인광 헤테로렙틱 이리듐 착물을 제공한다. 리간드에서 특정 위치에서의 알킬 치환은 포화 녹색 방출을 비롯한 개선된 OLED 성질을 갖는 화합물을 생성한다.
Description
당해 발명은 합동 산학 연구 협정에 따라 리전츠 오브 더 유니버시티 오브 미시간, 프린스턴 유니버시티, 더 유니버시티 오브 서던 캘리포니아 및 더 유니버셜 디스플레이 코포레이션 당사자 중 하나 이상에 의하여, 이를 대신하여 및/또는 이와 관련하여 완성되었다. 협정은 당해 발명이 완성된 일자에 그리고 일자 이전에 발효되었으며, 당해 발명은 협정서의 범주내에서 수행된 활동의 결과로서 완성되었다.
본 발명은 OLED 디바이스에 투입하기에 적절한 헤테로렙틱(heteroleptic) 이리듐 착물에 관한 것이다.
유기 물질을 사용하는 광전자 디바이스는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 디바이스를 제조하는데 사용되는 다수의 물질은 비교적 저렴하여 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비하여 경제적 잇점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 성질, 예컨대 이의 가요성은 가요성 기판상에서의 제조와 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 될 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예로는 유기 발광 디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능면에서의 잇점을 가질 수 있다. 예를 들면, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 디바이스를 가로질러 전압을 인가시 광을 방출하는 유기 박막을 사용하게 한다. OLED는 평판 패널 디스플레이, 조명 및 역광과 같은 적용예에 사용하기 위한 점차로 중요해지는 기술이다. 여러가지의 OLED 물질 및 형상은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
인광 발광 분자에 대한 하나의 적용예는 총 천연색 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로서 지칭하는 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 색상은 당업계에 공지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 발광 분자의 일례로는 하기 화학식을 갖는 Ir(ppy)3으로 나타낸 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:
본원에서의 이와 같은 화학식 및 하기의 화학식에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는 Ir)으로의 배위 결합을 직선으로 도시한다.
본원에서 , 용어 "유기"라는 것은 유기 광전자 디바이스를 제조하는데 사용될 수 있는 중합체 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질을 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬 기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제거하지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄상에서의 측쇄기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 투입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 부분상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 부분으로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 부분은 형광 또는 인광 소분자 방출체일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 통상적으로 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 밝혀졌다.
본원에서 사용한 바와 같이, "상부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "하부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐쏘드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재할 수 있을지라도, 캐쏘드는 애노드"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있거나 및/또는 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 직접적으로 기여하는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 성질을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 기여하지 않는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1의 "최고 점유 분자 궤도"(HOMO) 또는 "최저 점유 분자 궤도"(LUMO) 에너지 레벨이 진공 에너지 레벨에 근접할 경우, 제1의 에너지 레벨은 제2의 HOMO 또는 LUMO보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 레벨에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 레벨은 더 작은 절대값을 갖는 IP에 해당한다(IP는 음의 값이 더 작다). 유사하게, 더 높은 LUMO 에너지 레벨은 절대값이 더 작은 전자 친화도(EA)에 해당한다(EA의 음의 값이 더 작다). 상부에서의 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 레벨 다이아그램에서, 물질의 LUMO 에너지 레벨은 동일한 물질의 HOMO 에너지 레벨보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨은 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨보다 상기 다이아그램의 상부에 더 근접한다는 것을 나타낸다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1의 일 함수의 절대값이 더 클 경우, 제1의 일 함수는 제2의 일 함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일 함수는 일반적으로 진공 레벨에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일 함수의 음의 값이 더 크다는 것을 의미한다. 상부에서 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 레벨 다이아그램에서, "더 높은" 일 함수는 진공 레벨로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 도시된다. 그래서, HOMO 및 LUMO 에너지 레벨의 정의는 일 함수와는 상이한 조약을 따른다.
OLED에 대한 세부사항 및 전술한 정의는 미국 특허 제7,279,704호에서 찾아볼 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
하나의 구체예에서, 하기 화학식 I를 갖는 화합물이 제공된다:
<화학식 I>
상기 화학식에서, R1 및 R2는 임의로 연결되며, R1 및 R2에서의 탄소 원자의 수의 합은 2 이상이다. R3, R4, R5, R6은 임의로 연결되며, Ra 및 Rb는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낸다. X는 BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR' 및 GeRR'로 이루어진 군으로부터 선택되며, Ra, Rb, R, R', R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며; 여기서 n은 1 또는 2이다.
하나의 구체예에서, n은 2이다. 하나의 구체예에서, X는 O이다. 하나의 구체예에서, R1은 수소이고, R2는 알킬이다. 또다른 구체예에서, R1은 알킬이고, R2는 수소이다. 하나의 구체예에서, R1 및 R2는 알킬이다. 하나의 구체예에서, R1 및 R2는 는 1개 이상의 중수소 원자를 포함한다. 또다른 구체예에서, R1 또는 R2는 독립적으로 분지형 알킬, 고리형 알킬, 이중고리형 알킬 및 다중고리형 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다. 하나의 구체예에서, R1 또는 R2는 이소프로필이다.
하나의 구체예에서, R1 또는 R2는 1개 이상의 중수소 원자를 포함한다. 하나의 구체예에서, R3, R4, R5 및 R6은 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 아릴 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 또다른 구체예에서, R3, R4, R5 및 R6 중 1종 이상은 분지형 알킬, 고리형 알킬, 이중고리형 알킬 또는 다중고리형 알킬을 포함한다. 하나의 구체예에서, R3, R4, R5 또는 R6은 1개 이상의 중수소 원자를 포함한다.
하나의 구체예에서, 화합물은 화합물 53, 화합물 157-159, 화합물 165, 화합물 174, 화합물 175, 화합물 184-185, 화합물 314, 화합물 321, 화합물 625-628, 화합물 633, 화합물 643, 화합물 652-653 및 화합물 1145-1146으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
하나의 구체예에서, 제1의 디바이스가 제공된다. 제1의 디바이스는 제1의 유기 발광 디바이스를 포함하며, 애노드, 캐쏘드 및, 애노드와 캐쏘드 사이에 배치되며, 하기 화학식 I를 갖는 화합물을 포함하는 유기층을 더 포함한다:
<화학식 I>
상기 화학식에서, R1 및 R2는 임의로 연결되며, R1 및 R2에서의 탄소 원자의 수의 합은 2 이상이다. R3, R4, R5, R6은 임의로 연결되며, Ra 및 Rb는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낸다. X는 BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR' 및 GeRR'로 이루어진 군으로부터 선택되며, Ra, Rb, R, R', R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며; 여기서 n은 1 또는 2이다.
하나의 구체예에서, 제1의 디바이스는 소비재이다. 또다른 구체예에서, 제1의 디바이스는 유기 발광 디바이스이다. 또다른 구체예에서, 제1의 디바이스는 조명 패널을 포함한다. 하나의 구체예에서, 유기층이 발광층이고, 화합물은 발광 도펀트이다. 또다른 구체예에서, 유기층이 발광층이고, 화합물은 비발광 도펀트이다.
하나의 구체예에서, 유기층은 호스트를 더 포함한다. 또다른 구체예에서, 호스트는 트리페닐렌을 포함하는 벤조 융합된 티오펜 또는 벤조 융합된 푸란을 포함하며, 여기서 호스트에서의 임의의 치환기는 독립적으로 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡CHCnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1로 이루어진 군으로부터 선택된 비융합 치환기이거나 또는 치환이 존재하지 않으며, Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 그의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군으로부터 선택되며, n은 1 내지 10이다.
하나의 구체예에서, 호스트는 화학식 
을 갖는다.
또다른 구체예에서, 호스트는
하나의 구체예에서, 호스트는 금속 착물이다.
도 1은 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 3은 화학식 I의 화합물을 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 3은 화학식 I의 화합물을 도시한다.
일반적으로, OLED는 애노드 및 캐쏘드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 1종 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 정공을 유기층(들)에 주입하고, 캐쏘드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공쌍인 "엑시톤"이 형성된다. 엑시톤이 광발광 메카니즘에 의하여 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스상에 편재화될 수 있다. 비방사 메카니즘, 예컨대 열 이완도 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국 특허 제 4,769,292호에 개시된 바와 같은 단일항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 발광 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 기간으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 예시되어 있다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998 ("Baldo-I")] 및 [Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]을 참조하며, 이들 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 인광은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스(100)를 도시한다. 도 1은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155) 및 캐쏘드(160)를 포함할 수 있다. 캐쏘드(160)는 제1의 전도층(162) 및 제2의 전도층(164)을 갖는 화합물 캐쏘드이다. 디바이스(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제조될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시의 물질의 성질 및 기능은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 각각의 층에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성 및 투명한 기판-애노드 조합은 미국 특허 제 5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 발광 및 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson et al.)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 그 전문이 본원에 참고로 포함되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐쏘드를 비롯한 캐쏘드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제 6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
도 2는 역전된 OLED(200)를 도시한다. 디바이스는 기판(210), 캐쏘드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 기재된 순서로 층을 적층시켜 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구조는 애노드의 위에 캐쏘드가 배치되어 있고 그리고 디바이스(200)가 애노드(230)의 아래에 캐쏘드(215)가 배치되어 있으므로, 디바이스(200)는 "역전된" OLED로 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 디바이스(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 디바이스(100)의 구조로부터 일부 층이 얼마나 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공하며, 본 발명의 실시양태는 다양한 기타의 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해하여야 한다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 기타의 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 작용성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략할 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 이들 구체적으로 기재된 층을 제외한 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로서 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질, 예컨대 호스트 및 도펀트의 혼합물 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있다. 또한, 층은 다수의 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 디바이스(200)에서 정공 수송층(225)은 정공을 수송하며, 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 하나의 실시양태에서, OLED는 캐쏘드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일층을 포함할 수 있거나 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제 5,247,190호(Friend et al.)에 기재된 바와 같은 중합체 물질(PLED)을 포함하는 OLED를 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국 특허 제 5,707,745호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제 6,091,195호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제 5,834,893호(Bulovic et al.)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
반대의 의미로 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적절한 방법에 의하여 적층될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국 특허 제 6,337,102호(Forrest et al.)(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기상 증착(OVPD), 미국 특허 출원 번호 제10/233,470호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적절한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 질소 또는 불활성 대기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접 및, 잉크-제트 및 OVJD와 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴 기와 같은 치환기는 그의 용액 가공의 처리 능력을 향상시키기 위하여 소분자에 사용될 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 것보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있는데, 비대칭 물질은 재결정화되는 경향이 낮을 수 있기 때문이다. 덴드리머 치환기는 용액 가공을 처리하는 소분자의 능력을 향상시키기 위하여 사용될 수 있다.
본 발명의 실시양태에 의하여 제조되는 디바이스는 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 옥외 조명 및/또는 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 개인용 정보 단말기(PDA), 랩탑 컴퓨터, 디지탈 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 자동차, 거대 월, 극장 또는 스타디움 스크린 또는 간판을 비롯한 다양한 소비재에 투입될 수 있다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 발명에 의한 디바이스를 조절할 수 있다. 다수의 디바이스는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용하고자 한다.
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED를 제외한 디바이스에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터는 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
용어 할로, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로시클릭 기, 아릴, 방향족 기 및 헤테로아릴은 당업계에 공지되어 있으며, 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 31-32에서 정의되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
하나의 실시양태에서, 하기 화학식 I를 갖는 화합물이 제공된다:
<화학식 I>
상기 화학식에서, R1 및 R2는 임의로 연결되며, R1 및 R2에서의 탄소 원자의 수의 합은 2 이상이다. 그래서, R1 및 R2 모두는 1종 이상의 탄소를 갖는 치환기를 나타낸다. R1이 탄소를 포함하는 치환기를 나타내지 않는 경우, R2는 2종 이상의 탄소를 포함하는 치환기를 나타내야만 하며, 그 반대의 경우도 마찬가지이다. R3, R4, R5, R6은 임의로 연결되며, Ra 및 Rb는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낸다. X는 BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR' 및 GeRR'로 이루어진 군으로부터 선택되며, Ra, Rb, R, R', R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며; 여기서 n은 1 또는 2이다.
하나의 실시양태에서, n은 2이다. 하나의 실시양태에서, X는 O이다. 하나의 실시양태에서, R1은 수소이고, R2는 알킬이다. 또다른 실시양태에서, R1은 알킬이고, R2는 수소이다. 하나의 실시양태에서, R1 및 R2는 알킬이다. 또다른 실시양태에서, R1 또는 R2는 독립적으로 분지형 알킬, 고리형 알킬, 이중고리형 알킬 및 다중고리형 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다. 하나의 실시양태에서, R1 또는 R2는 이소프로필이다. 화학식 I의 화합물에서 피리딘 고리의 4- 및 5-위치에서의 치환은 OLED 디바이스에 투입시 포화 녹색 방출, 높은 주파수 및 긴 디바이스 수명과 같은 바람직한 성질을 갖는 화합물을 생성할 수 있다. 이들 화합물을 투입한 디바이스의 광물리적 및 디바이스 성질은 피리딘상에서의 4- 또는 5-위치에서 치환체의 성질을 변경시켜 조절될 수 있다. 화학식 I의 화합물에서의 피리딘 고리에서의 4-위치는 R5 또는 R1 치환기가 차지한 위치인 반면, 5-위치는 R4 또는 R2 치환기가 차지한 위치이다.
본원에서 사용한 바와 같이, 화학식 
를 포함하는 분절은 DBX 기, 즉 디벤조 X로 지칭하며, 여기서 X는 본원에 기재된 임의의 원자 또는 기이다. 원자 A1-A8은 질소 또는 탄소를 포함할 수 있다.
하나의 실시양태에서, R1 또는 R2는 1개 이상의 중수소 원자를 포함한다. 하나의 실시양태에서, R1 및 R2는 1개 이상의 중수소 원자를 포함한다. 하나의 실시양태에서, R3, R4, R5 및 R6은 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 아릴 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 또다른 실시양태에서, R3, R4, R5 및 R6 중 1종 이상은 분지형 알킬, 고리형 알킬, 이중고리형 알킬 또는 다중고리형 알킬을 포함한다. 하나의 실시양태에서, R3, R4, R5 또는 R6은 1개 이상의 중수소 원자를 포함한다. 특정 이론으로 한정하지는 않지만, 중수소의 투입은 탄소-중수소(C-D) 결합 대 탄소-수소(C-H) 결합의 더 큰 결합 강도로 인하여 화합물의 안정성을 개선시키는 것으로 판단된다. 그러므로, 불안정 C-H 결합이 C-D 결합으로 대체되는 화합물은 안정성이 더 높은 것으로 예상될 수 있다. 특정 이론으로 한정하지는 않지만, 이리듐 착물에 대하여 리간드의 알킬기 상에서의 중수소 원자의 투입으로, 생성된 착물은 디바이스 수명이 더 길 수 있는 것으로 밝혀졌다.
하나의 실시양태에서, 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
하나의 실시양태에서, 화학식 I의 화합물에서 적절한 R1-R6 기는 하기 표 1에서의 치환기의 구조를 포함한다.
표 1
하나의 실시양태에서, 제1의 디바이스가 제공된다. 제1의 디바이스는 제1의 유기 발광 디바이스를 포함하며, 애노드, 캐쏘드 및, 애노드와 캐쏘드 사이에 배치되며, 하기 화학식 I를 갖는 화합물을 포함하는 유기층을 더 포함한다:
<화학식 I>
상기 화학식에서, R1 및 R2는 임의로 연결되며, R1 및 R2에서의 탄소 원자의 수의 합은 2 이상이다. R3, R4, R5, R6은 임의로 연결되며, Ra 및 Rb는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낸다. X는 BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR' 및 GeRR'로 이루어진 군으로부터 선택되며, Ra, Rb, R, R', R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며; n은 1 또는 2이다.
하나의 실시양태에서, 제1의 디바이스는 소비재이다. 또다른 실시양태에서, 제1의 디바이스는 유기 발광 디바이스이다. 또다른 실시양태에서, 제1의 디바이스는 조명 패널을 포함한다. 하나의 실시양태에서, 유기층이 발광층이고, 화합물은 발광 도펀트이다. 또다른 실시양태에서, 유기층이 발광층이고, 화합물은 비발광 도펀트이다.
하나의 실시양태에서, 유기층은 호스트를 더 포함한다. 또다른 실시양태에서, 호스트는 트리페닐렌을 포함하는 벤조 융합된 티오펜 또는 벤조 융합된 푸란을 포함하며, 여기서 호스트에서의 임의의 치환기는 독립적으로 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡CHCnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1로 이루어진 군으로부터 선택된 비융합 치환기이거나 또는 치환이 존재하지 않으며, Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 그의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군으로부터 선택되며, n은 1 내지 10이다.
하나의 실시양태에서, 호스트는 화학식 
을 갖는다.
또다른 실시양태에서, 호스트는
하나의 실시양태에서, 호스트는 금속 착물이다.
디바이스 실시예
모든 예시의 디바이스는 고 진공(<10-7 torr) 열 증발(VTE)에 의하여 제조된다. 애노드 전극은 1,200 Å의 산화인듐주석(ITO)이다. 캐쏘드는 10 Å의 LiF에 이어서 1,000 Å의 Al로 이루어진다. 모든 디바이스는 제조 직후 질소 글로브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2)내에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 뚜껑으로 캡슐화시키고, 수분 게터를 패키지의 내부에 투입하였다.
디바이스 실시예의 유기 적층체는 ITO 표면으로부터 정공 주입층(HIL)으로서 100 Å의 화합물 C, 정공 수송층(HTL)으로서 300 Å의 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(α-NPD), 발광층(EML)으로서 5-15 중량%의 화학식 I의 화합물과 함께 호스트로서 화합물 D에 도핑된 300 Å의 본 발명의 화합물, 차단층(BL)으로서 50 Å의 화합물 D 및 ETL로서 400 Å의 Alq(트리스-8-히드록시퀴놀린 알루미늄)로 순차적으로 이루어진다. 화합물 A 및 화합물 B를 사용한 비교예는, 화합물 A 및 화합물 B를 EML에서 방출체로서 사용한 것을 제외하고 디바이스 실시예와 유사하게 제조하였다.
디바이스 결과 및 데이타는 디바이스로부터 표 1에 요약한다. 본원에서 사용한 바와 같이, NPD, Alq, 화합물 A, 화합물 B,화합물 C 및 화합물 D는 하기 화학식을 갖는다:
표 2
표 3
표 3은 디바이스 데이타의 요약이다. 발광 효율(LE), 외부 양자 효율(EQE) 및 동력 효율(PE)은 1,000 nits에서 측정한 반면, 수명(LT80%)은 디바이스가 40 ㎃/㎠의 일정한 전류 밀도하에서 그의 초기 발광의 80%로 붕괴되는데 필요한 시간으로서 정의된다.
DBX-피리딘 고리의 4- 및 5-위치에서의 알킬 치환의 잇점은 표 3으로부터 명백하다. DBX-피리딘 고리의 4- 또는 5-위치에서 치환이 없는 비교예 1에 비하여, 화학식 I의 화합물은 더욱 포화되며(더 낮은 CIE x 좌표 및 더 짧은 λmax), FWHM에 의하여 측정한 바와 같은 넓음은 필적할만하다. 본 발명의 모든 화합물에서, 전압은 더 낮으며, LE, PE 및 EQE 값은 모두 더 높다. 화합물 53, 158, 175, 633 및 643의 경우에서, PE는 비교예 1보다 적어도 2배 더 높다.
DBX-피리딘 고리의 4-위치에서 단 1개의 탄소 치환(메틸)을 갖는 비교예 2(화합물 B)에 비하여, 화합물 53, 158, 174, 175, 184, 185 및 314는 더욱 포화된 색상에 기초한 CIE x 좌표를 가지며, 화합물 157, 158, 159, 165, 174, 175, 184, 185, 314, 321 및 626 모두는 더 짧은 λmax 값을 갖는다. 대부분의 화학식 I의 화합물은 비교예 2에 비하여 (FWHM에 의하여 측정한 바와 같은) 방출 프로파일이 더 좁다. 화합물 53, 158, 165, 314, 321, 625, 633 및 653 모두는 구동 전압이 비교예 2보다 더 낮다. 대부분의 화학식 I의 화합물은 LE, PE 및 EQE 값이 비교예 2에 비하여 더 크다.
기타의 물질과의 조합
유기 발광 디바이스에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 디바이스에 존재하는 다양한 기타의 물질과의 조합에 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 발광 도펀트는 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타의 층과 결합되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 지칭된 물질은 본원에 개시된 화합물과 조합하여 유용할 수 있는 비제한적인 물질이며, 당업자중 하나는 조합에 유용할 수 있는 기타의 물질을 확인하는 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
HIL/HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 한정되지 않으며, 화합물이 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로탄화수소를 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 화학식을 들 수 있다:
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 고리형 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 그리고 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기에 서로 직접 또는 이들 중 1종 이상을 통하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 Ar은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, Ar1 내지 Ar9는 독립적으로
k는 1 내지 20의 정수이며; X1 내지 X8은 C(CH 포함) 또는 N이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 갖는다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기를 들 수 있다:
M은 원자량이 40보다 큰 금속이며; (Y1-Y2)는 2좌 배위자 리간드이고, Y1 및 Y2는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L은 보조 리간드이며; m은 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수인 정수이고; m+n은 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수이다.
하나의 구체예에서, (Y1-Y2)는 2-페닐피리딘 유도체이다.
또다른 구체예에서, (Y1-Y2)는 카르벤 리간드이다.
또다른 구체예에서, M은 Ir, Pt, Os 및 Zn으로부터 선택된다.
추가의 구체예에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 갖는다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 디바이스의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예로는 특정하여 한정되지는 않았으나, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 것보다 더 크기만 하다면 사용할 수 있다.
호스트로서 사용된 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
M은 금속이고; (Y3-Y4)는 2좌 배위자 리간드이고, Y3 및 Y4는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L은 보조 리간드이며; m은 1 내지 금속이 결합될 수 있는 리간드의 최대수인 정수값이고; m+n은 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수이다.
하나의 구체예에서, 금속 착물은 
이다.
(O-N)은 원자 O 및 N에 배위 결합된 금속을 갖는 2좌 배위자 리간드이다.
또다른 구체예에서, M은 Ir 및 Pt로부터 선택된다.
추가의 구체예에서, (Y3-Y4)는 카르벤 리간드이다.
호스트로서 사용된 유기 화합물의 예는 방향족 탄화수소 고리형 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 그리고 서로 직접 결합되거나 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기 중 1종 이상에 의하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 기는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환체로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, 호스트 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
R1 내지 R7은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar'와 유사한 정의를 갖는다.
k는 0 내지 20의 정수이다.
X1 내지 X8은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
HBL:
정공 차단층(HBL)은 발광층에서 배출되는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는데 사용될 수 있다. 디바이스에서의 이러한 차단층의 존재는 실질적으로 차단층이 결여된 유사한 디바이스에 비하여 더 높은 효율을 초래할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 소정의 부위로 방출을 한정시키는데 사용될 수 있다.
하나의 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 전술한 호스트로서 사용된 동일한 분자를 포함한다.
또다른 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 분자에서 하기의 기 중 1종 이상을 포함한다:
k는 0 내지 20의 정수이고; L은 보조 리간드이고, m은 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도율을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특정하게 한정되지는 않았으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 사용될 수 있다.
하나의 구체예에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
R1은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar'와 유사한 정의를 갖는다.
Ar1 내지 Ar3은 전술한 Ar'와 유사한 정의를 갖는다.
k는 0 내지 20의 정수이다.
X1 내지 X8은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또다른 구체예에서, ETL에 사용된 금속 착물은 하기의 화학식을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다:
(O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N,N에 배위 결합된 금속을 갖는 바이덴테이트 리간드이며; L은 보조 리간드이며; m은 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수인 정수값이다.
OLED 디바이스의 각각의 층에 사용된 임의의 전술한 화합물에서, 수소 원자는 부분적으로 또는 완전 중수소화될 수 있다.
본원에 개시된 물질 이외에 및/또는 이와 조합하여, 다수의 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 호스트 물질, 도펀트 물질, 엑시톤/정공 차단층 물질, 전자 수송 및 전자 주입 물질이 OLED에 사용될 수 있다. 본원에 개시된 물질과 조합하여 OLED에 사용될 수 있는 물질의 비제한적인 예는 하기 표 4에 제시되어 있다. 표 4는 물질의 비제한적인 유형, 각각의 유형에 대한 화합물의 비제한적인 예 및 물질을 개시하는 참고 문헌을 제시한다.
표 3
실험
본 명세서에 사용된 화학적 약어는 하기와 같다: Cy는 시클로헥실, dba는 디벤질리덴아세톤, EtOAc는 에틸 아세테이트, DME는 디메톡시에탄, dppe는 1,2-비스(디페닐포스피노)에탄, THF는 테트라히드로푸란, DCM은 디클로로메탄, S-Phos는 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스핀이다.
5-클로로-2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)피리딘의 합성: 디벤조[b,d]푸란-4-일보론산(9.5 g, 44.8 mmol), 2,5-디클로로피리딘(7.0 g, 47.0 mmol), Pd(PPh3)4(2.6 g, 2.2 mmol) 및 탄산칼륨(18.6 g, 134 mmol)을 디메톡시에탄(75 ㎖) 및 물(75 ㎖)에 첨가하였다. 반응 혼합물을 질소로 탈기시킨 후, 밤새 환류 가열하였다. EtOAc 및 물을 첨가하고, 유기층을 분리하고, 수성층을 3×50 ㎖ 디클로로메탄으로 추출하고, 황산나트륨상에서 건조시켰다. 용매를 감압하에서 제거한 후, 미정제 생성물을 디클로로메탄을 사용하는 실리카 겔상에서 크로마토그래피로 처리하여 11.7 g의 미정제 생성물을 얻었다. 생성물을 헥산으로부터 결정화시켜 9.5 g(76%)의 5-클로로-2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)피리딘을 백색 침상 물질로서 얻었다. 생성물을 GC/MS로 확인하였다.
2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-5-(프로프-1-엔-2-일)피리딘의 합성: 5-클로로-2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)피리딘(9.5 g, 34.0 mmol), 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스핀(1.1 g, 2.7 mmol) 및 인산칼륨 3염기성 일수화물(23.5 g, 102 mmol)을 톨루엔(200 ㎖) 및 물(20 ㎖)에 첨가하고, 반응 혼합물을 질소로 탈기시켰다. Pd2(dba)3(0.622 g, 0.679 mmol) 및 4,4,5,5-테트라메틸-2-(프로프-1-엔-2-일)-1,3,2-디옥사보롤란(7.7 ㎖, 40.8 mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 밤새 환류 가열하였다. EtOAc 및 물을 첨가하고, 유기층을 분리하고, 수성층을 3×50 ㎖ 디클로로메탄으로 추출하고, 황산나트륨상에서 건조시켰다. 용매를 감압하에서 제거한 후, 12.7 g의 호박색 오일을 얻었다. 미정제 생성물을 9/1 (v/v) 헥산/EtOAc를 사용하는 실리카상에서의 크로마토그래피로 처리하여 7.5 g(77%)의 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-5-(프로프-1-엔-2-일)피리딘을 백색 고체로서 얻었다. 생성물을 GC/MS로 확인하고, 추가로 정제하지 않고 사용하였다.
2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-5-이소프로필피리딘의 합성: 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-5-(프로프-1-엔-2-일)피리딘(7.5 g, 26.3 mmol)을 EtOH(150 ㎖)를 포함하는 수소화기 병에 첨가하였다. 반응 혼합물을 10 분 동안 질소 버블링으로 탈기시킨다. Pd/C(0.28 g, 2.63 mmol) 및 Pt/C(0.26 g, 1.3 mmol)를 반응 혼합물에 첨가하였다. 반응 혼합물을 파르(Parr) 수소화기상에서 1 시간 동안 넣었다. 반응 혼합물을 조밀하게 팩킹된 셀라이트(Celite)® 층상에서 여과하고, 디클로로메탄으로 세정하여 7.5 g(99%)의 목적 생성물을 얻었다. 생성물을 GC/MS 및 NMR로 확인하였다.
5-클로로-2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)피리딘의 합성: 디벤조[b,d]푸란-4-일보론산(25 g, 118 mmol), 2,4-디클로로피리딘(19.2 g, 130 mmol), Pd(PPh3)4(4.1 g, 3.5 mmol) 및 탄산칼륨(48.9 g, 354 mmol)을 디메톡시에탄(200 ㎖) 및 물(200 ㎖)에 첨가하였다. 반응 혼합물을 질소로 탈기시킨 후, 밤새 환류 가열하였다. EtOAc 및 물을 첨가하고, 유기층을 분리하고, 수성층을 3×50 ㎖ 디클로로메탄으로 추출하고, 황산나트륨상에서 건조시켰다. 용매를 감압하에서 제거한 후, 미정제 생성물을 디클로로메탄을 사용하는 실리카 겔상에서 크로마토그래피로 처리하여 33.4 g의 미정제 생성물을 얻었다. 생성물을 헥산으로부터 결정화시켜 27.0 g(82%)의 4-클로로-2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)피리딘을 백색 침상 물질로서 얻었다. 생성물을 GC/MS 및 NMR로 확인하였다.
2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4-(프로프-1-엔-2-일)피리딘의 합성: 4-클로로-2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)피리딘(24.0 g, 86.0 mmol), 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스핀(2.8 g, 6.9 mmol) 및 인산칼륨 3염기성 일수화물(59.3 g, 257 mmol)을 톨루엔(400 ㎖) 및 물(40 ㎖)에 첨가하고, 반응 혼합물을 탈기시켰다. Pd2(dba)3(1.6 g, 1.7 mmol) 및 4,4,5,5-테트라메틸-2-(프로프-1-엔-2-일)-1,3,2-디옥사보롤란(19.4 ㎖, 103 mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 밤새 환류 가열하였다. EtOAc 및 물을 첨가하고, 유기층을 분리하고, 수성층을 3×50 ㎖ 디클로로메탄으로 추출하고, 황산나트륨상에서 건조시켰다. 용매를 감압하에서 제거한 후, 33.0 g의 호박색 오일을 얻었다. 미정제 물질을 9/1 (v/v) DCM/EtOAc를 사용하는 실리카상에서의 크로마토그래피로 처리하여 23.5 g(96%)의 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4-(프로프-1-엔-2-일)피리딘을 백색 고체로서 얻었다. 생성물을 GC/MS로 확인하고, 추가로 정제하지 않고 사용하였다.
2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4-이소프로필피리딘의 합성: 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-5-(프로프-1-엔-2-일)피리딘(8.0 g, 28 mmol)은 EtOH(150 ㎖)를 포함하는 수소화기 병에 첨가하였다. 반응 혼합물은 N2를 10 분 동안 버블링시켜 탈기시켰다. Pd/C(0.60 g, 5.6 mmol) 및 Pt/C(0.55 g, 2.8 mmol)를 반응 혼합물에 첨가하였다. 반응 혼합물을 파르 수소화기상에서 1 시간 동안 넣었다. 반응 혼합물을 조밀하게 팩킹된 셀라이트® 층상에서 여과하고, 디클로로메탄으로 세정하였다. 미정제 생성물을 9/1 (v/v) 헥산/EtOAc를 사용하는 실리카 겔상에서 크로마토그래피로 처리하여 7.2 g(96%)의 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4-이소프로필피리딘을 얻었다. 생성물을 GC/MS 및 NMR로 확인하였다.
5-브로모-2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4-메틸피리딘의 합성: 2,5-디브로모-4-메틸피리딘(30 g, 118 mmol), 디벤조[b,d]푸란-4-일보론산(25 g, 118 mmol), Pd(PPh3)4(1.4 g, 1.18 mmol) 및 K2CO3(49 g, 354 mmol)를 디메톡시에탄(450 ㎖) 및 물(100 ㎖)이 있는 플라스크에 첨가하고, 질소로 탈기시켰다. 반응 혼합물을 15 시간 동안 환류 가열한 후, 실온으로 냉각시켰다. EtOAc 및 물을 첨가하고, 유기층을 분리하고, 수성층을 3×50 ㎖ 디클로로메탄으로 추출하고, 황산나트륨상에서 건조시켰다. 용매를 감압하에서 제거한 후, 미정제 생성물은 디클로로메탄을 사용하는 실리카 겔상에서의 크로마토그래피로 처리하고, 29.7 g의 미정제 생성물을 얻었다. 생성물을 헥산으로부터 결정화시켜 28.8 g(72%)의 순수한 생성물을 얻었다. 생성물을 NMR 및 HPLC로 확인하였다(99.3% 순도)
2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4,5-디메틸피리딘의 합성: 5-브로모-2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4-메틸피리딘(28.7 g, 85 mmol), 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스핀(1.394 g, 3.39 mmol) 및 인산칼륨 일수화물(58.6 g, 255 mmol)을 톨루엔(500 ㎖) 및 물(50 ㎖)에 첨가하고, 20 분 동안 탈기시켰다. 트리메틸보록신(14.83 ㎖, 106 mmol) 및 Pd2(dba)3(0.777 g, 0.849 mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 밤새 환류 가열하였다. 냉각시킨 후, 유기층을 분리시키고, 수성층을 3×50 ㎖ EtOAc로 추출하고, 황산나트륨상에서 건조시키고, 증발시켰다. 미정제 생성물을 8/2 (v/v) 디클로로메탄/헥산 중의 EtOAc를 사용하는 실리카 겔상에서의 크로마토그래피로 처리하여 19.2 g의 회백색 고체를 얻고, 이를 헥산으로부터 재결정화시켜 16.8 g(83%)의 생성물을 백색 침상 물질로서 얻었다. 생성물을 NMR 및 HPLC로 확인하였다(99.97 % 순도).
2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-5-이소부틸-4-메틸피리딘의 합성: 5-브로모-2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4-메틸피리딘(13.0 g, 38.3 mmol), 이소부틸보론산(11.7 g, 115 mmol), 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스핀(0.63 g, 1.53 mmol) 및 인산칼륨 일수화물(22.1 g, 96 mmol)을 물(10 ㎖) 및 톨루엔(210 ㎖) 중에서 혼합하였다. 계를 질소로 20 분 동안 탈기시키고, Pd2(dba)3(0.35 g, 0.38 mmol)를 첨가하고, 계를 밤새 환류시켰다. 실온으로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 실리카 겔의 작은 플러그로 여과하고, 디클로로메탄으로 용출시켰다. 여과액을 농축시킨 후, 헥산으로부터 결정화시켜 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-5-이소부틸-4-메틸피리딘(9.0 g, 74%)을 얻었다.
5-클로로-2-페닐피리딘의 합성: 2,5-디클로로피리딘(30 g, 203 mmol), 페닐보론산(24.72 g, 203 mmol) 및 탄산칼륨(84 g, 608 mmol)을 디메톡시에탄(500 ㎖) 및 물(100 ㎖)에 첨가하였다. 반응 혼합물을 질소로 20 분 동안 탈기시키고, Pd(PPh3)4(2.3 g, 2.0 mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물이 18 시간 동안 환류되도록 하였다. 반응을 실온으로 냉각시키고, 수성층을 제거하고, 디메톡시에탄을 회전 증발에 의하여 진공하에서 무수 상태로 농축시켰다. 잔류물을 DCM에 용해시키고, DCM으로 용출시키는 실리카 겔 플러그에 통과시켰다. 용매를 제거하고, 미정제 생성물을 40/60 (v/v) DCM/헥산으로부터 50/50 (v/v) DCM/헥산까지를 사용하는 실리카상에서의 크로마토그래피로 처리하여 28 g(73%)의 생성물을 백색 고체로서 얻었다(HPLC 순도: 99.7%).
5-에틸-2-페닐피리딘의 합성: 5-클로로-2-페닐피리딘(16 g, 84 mmol) 및 Ni(dppe)Cl2(0.891 g, 1.687 mmol)를 300 ㎖의 THF에 첨가하고, 반응 혼합물을 질소로 20 분 동안 탈기시킨 후, 0℃로 냉각시켰다. 브롬화에틸마그네슘(169 ㎖, 169 mmol)을 60 분에 걸쳐 적가하고, 반응 혼합물 추가의 3 시간 동안 교반한 후, 실온으로 밤새 가온시켰다. 반응 혼합물을 0℃로 다시 냉각시키고, 250 ㎖의 물로 종결시키고, EtOAc로 추출시키고, 유기층을 황산나트륨상에서 건조시키고, 여과하였다. 미정제 생성물을 95/5 헥산/EtOAc를 사용하는 실리카상에서의 크로마토그래피로 처리하여 2.9 g(19%)의 5-에틸-2-페닐피리딘을 백색 고체로서 얻었다.
2-페닐-5-(프로프-1-엔-2-일)피리딘의 합성: 1 ℓ 둥근 바닥 플라스크에 톨루엔(200 ㎖) 및 물(20 ㎖) 중의 5-클로로-2-페닐피리딘(10.15 g, 53.5 mmol), 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스핀(1.8 g, 4.3 mmol), 인산칼륨 3염기성 일수화물(37.0 g, 161 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 질소로 20 분 동안 탈기시켰다. 4,4,5,5-테트라메틸-2-(프로프-1-엔-2-일)-1,3,2-디옥사보롤란(12.07 ㎖, 64.2 mmol) 및 Pd2(dba)3(0.980 g, 1.070 mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 18 시간 동안 환류시켰다. 수성층을 제거하고, 유기층을 무수 상태로 농축시켰다. 미정제 생성물을 헥산 중의 0-20% EtOAc를 사용하는 실리카 겔상에서의 크로마토그래피로 처리하여 11 g의 목적 생성물을 얻었다(HPLC 순도: 95%). 생성물을 GC/MS로 확인하였다.
2-페닐-5-이소프로필피리딘의 합성: 2-페닐-5-(프로프-1-엔-2-일)피리딘(11 g, 56.3 mmol)을 EtOH(150 ㎖)를 포함하는 수소화기 병에 첨가하였다. 반응 혼합물은 N2를 10 분 동안 버블링시켜 탈기시켰다. Pd/C(0.60 g, 5.63 mmol) 및 Pt/C(0.55 g, 2.82 mmol)를 반응 혼합물에 첨가하였다. 반응 혼합물을 파르 수소화기상에서 1.5 시간 동안 넣었다. 반응 혼합물을 조밀하게 팩킹된 셀라이트® 층상에서 여과하고, 디클로로메탄으로 세정하였다. 용매를 회전증발기상에서 제거하고, GC/MS로 완료된 전환 반응을 확인하였다. 미정제 생성물을 컬럼 크로마토그래피용 셀라이트® 상에 흡착시켰다. 미정제 생성물을 헥산 중의 10% EtOAc를 사용하는 실리카 겔상에서의 크로마토그래피로 처리하여 6 g(54%)의 2-페닐-5-이소프로필피리딘을 얻었다(HPLC 순도: 100%). 생성물을 GC/MS로 확인하였다.
4-클로로-2-페닐피리딘의 합성: 1 ℓ 둥근 바닥 플라스크에 2,4-디클로로피리딘(30 g, 203 mmol), 페닐보론산(24.7 g, 203 mmol), 탄산칼륨(84 g, 608 mmol), Pd(PPh3)4(2.3 g, 2.0 mmol), 디메톡시에탄(500 ㎖) 및 물(150 ㎖)을 가하였다. 혼합물을 탈기시키고, 20 시간 동안 환류 가열하였다. 냉각시킨 후, 수성층을 EtOAc로 추출하고, 유기층을 합하고, 컬럼 크로마토그래피(SiO2, 헥산 중의 5% EtOAc로부터 헥산 중의 10% EtOAc까지)로 처리하여 34 g(88%)의 4-클로로-2-페닐피리딘을 얻었다. 생성물을 GC/MS 및 NMR로 확인하였다.
2-페닐-4-(프로프-1-엔-2-일)피리딘의 합성: 4-클로로-2-페닐피리딘(14 g, 73.8 mmol) 및 인산칼륨(51.0 g, 221 mmol)을 300 ㎖의 톨루엔 및 30 ㎖의 물에 용해시켰다. 반응을 질소로 20 분 동안 퍼징시킨 후, 4,4,5,5-테트라메틸-2-(프로프-1-엔-2-일)-1,3,2-디옥사보롤란(16.65 ㎖, 89 mmol), Pd2(dba)3(1.35 g, 1.48 mmol) 및 S-Phos(2.42 g, 5.91 mmol)을 첨가하였다. 반응을 18 시간 동안 환류시켰다. 냉각시킨 후, 100 ㎖의 물을 첨가하고, 분리하고, 수성층을 100 ㎖의 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 유기층을 DCM으로 용출시키는 실리카 겔의 플러그에 통과시켰다. 용매를 증발시킨 후, 미정제 생성물을 컬럼 크로마토그래피(SiO2, 헥산 중의 5% EtOAc로부터 헥산 중의 10% EtOAc까지)로 처리하여 13.5 g(90%)의 2-페닐-4-(프로프-1-엔-2-일)피리딘을 얻었다.
2-페닐-4-이소프로필피리딘의 합성: 2-페닐-4-(프로프-1-엔-2-일) 피리딘(13.5 g, 69.1 mmol)을 EtOH(150 ㎖)를 포함하는 수소화기 병에 첨가하였다. 반응 혼합물을 질소로 10 분 동안 버블링시켜 탈기시켰다. Pd/C(0.736 g, 6.9 mmol) 및 Pt/C(0.674 g, 3.5 mmol)를 반응 혼합물에 첨가하였다. 반응 혼합물을 파르 수소화기상에서 2 시간 동안 넣었다. 반응 혼합물을 조밀하게 팩킹된 셀라이트® 층상에서 여과하고, 디클로로메탄으로 세정하였다. 용매를 회전 증발기상에서 제거하고, GC/MS는 완료된 전환 반응을 확인하였다. 미정제 생성물을 컬럼 크로마토그래피용 셀라이트® 상에 흡착시켰다. 미정제 생성물을 헥산 중의 10% EtOAc를 사용하는 실리카 겔상에서의 크로마토그래피로 처리하여 10 g(75%)의 2-페닐-4-이소프로필피리딘을 얻었다(HPLC 순도: 99.8%). 생성물을 GC/MS로 확인하였다.
5-메틸-2-페닐피리딘의 합성: 2-브로모-5-메틸피리딘(30 g, 174 mmol), 페닐보론산(25.5 g, 209 mmol), 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스핀(2.86 g, 6.98 mmol) 및 인산칼륨 3염기성 일수화물(120 g, 523 mmol)을 톨루엔(600 ㎖) 및 물(60 ㎖)에 첨가하였다. 반응 혼합물을 질소로 20 분 동안 탈기시켰다. Pd2(dba)3(3.19 g, 3.49 mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 18 시간 동안 환류시켰다. 냉각시킨 후, 유기층을 분리하고, 수성층을 3×50㎖ 디클로로메탄으로 추출하고, 황산나트륨상에서 건조시키고, 증발시켰다. 미정제 생성물을 75/25 (v/v) 헥산/EtOAc를 사용하는 실리카 겔상에서의 크로마토그래피로 처리한 후, Kugelrohr 장치(150℃, 100 mbar)로 증류시켜 26 g(88%)의 5-메틸-2-페닐피리딘을 백색 고체로서 얻었다. 생성물을 NMR 및 GC/MS로 확인하였다. HPLC 순도: 99.2%.
4-메틸-2-페닐피리딘의 합성: 1 ℓ 둥근 바닥 플라스크에 2-클로로-4-메틸피리딘(25 g, 196 mmol), 페닐보론산(23.9 g, 196 mmol), 탄산칼륨(81 g, 588 mmol), Pd(PPh3)4(2.3 g, 1.9 mmol), 디메톡시에탄(500 ㎖) 및 물(150 ㎖)을 가하였다. 반응 혼합물을 질소로 탈기시키고, 22 시간 동안 환류 가열하였다. 냉각시킨 후, 수성층을 EtOAc로 추출하고, 유기층을 합하고, 컬럼 크로마토그래피(SiO2, 헥산 중의 5% EtOAc로부터 헥산 중의 10% EtOAc까지)로 처리하여 28 g(78%)의 4-메틸-2-페닐피리딘을 얻었다. 생성물을 NMR 및 GC/MS로 확인하였다.
4-에틸-2-페닐피리딘의 합성: 무수 THF(150 ㎖)중의 4-메틸-2-페닐피리딘(8 g, 47.3 mmol)에 -78℃에서 리튬 디이소프로필아미드(LDA)(30.7 ㎖, 61.5 mmol)를 적가하였다. 짙은색 용액을 3 시간 동안 -78℃에서 교반한 후, CH3I(4.1 ㎖, 66.2 mmol)를 적가하였다. 반응 혼합물을 실온으로 밤새 서서히 가온되도록 하였다. 염화암모늄 용액 및 EtOAc를 첨가하고, 반응을 분별 깔때기로 옮겼다. 층을 분리하고, 수성층을 EtOAc로 2회 세정하고, 유기층을 물과 1회 합하였다. 용매를 제거한 후, 미정제 생성물을 9/1 (v/v) 헥산/EtOAc를 사용하는 실리카 겔상에서 크로마토그래피로 처리하여 5.5 g(63.5%)의 4-에틸-2-페닐피리딘을 얻었다. HPLC 순도: 99.0%.
4-메틸-2-페닐피리딘 클로로-가교된 이량체의 합성: 500 ㎖ 둥근 바닥 플라스크에 4-메틸-2-페닐피리딘(7 g, 41 mmol) 및 염화이리듐(III) 수화물(4.86 g, 13.79 mmol)을 2-에톡시에탄올(90 ㎖) 및 물(30 ㎖)과 함께 질소 대기하에서 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 130℃에서 18 시간 동안 환류하였다. 생성된 침전물을 여과하고, 메탄올(3-4 회) 및 헥산(3-4 회)으로 세정하였다. 얻은 생성물을 건조시켜 7.5 g(90%)의 목적 생성물을 얻었다. 생성물을 추가로 정제하지 않고 사용하였다.
5-메틸-2-페닐피리딘 클로로-가교된 이량체의 합성: 500 ㎖ 둥근 바닥 플라스크에 5-메틸-2-페닐피리딘(12 g, 70.9 mmol) 및 염화이리듐(III) 수화물(7.1 g, 20.3 mmol)을 2-에톡시에탄올(100 ㎖) 및 물(33.3 ㎖)과 질소 대기하에서 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 130℃에서 18 시간 동안 환류하였다. 생성된 침전물을 여과하고, 메탄올(3-4 회) 및 헥산(3-4 회)으로 세정하였다. 얻은 생성물을 건조시켜 11.0 g(96%)의 목적 생성물을 얻었다. 생성물을 추가로 정제하지 않고 사용하였다.
2-페닐-5-이소프로필피리딘 클로로-가교된 이량체의 합성: 500 ㎖ 둥근 바닥 플라스크에 5-이소프로필-2-페닐피리딘(6.0 g, 30.4 mmol) 및 염화이리듐(III) 수화물(3.6 g, 10.1 mmol)을 2-에톡시에탄올(100 ㎖) 및 물(33.3 ㎖)과 함께 질소 대기하에서 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 130℃에서 18 시간 동안 환류하였다. 생성된 침전물을 여과하고, 메탄올(3-4 회) 및 헥산(3-4 회)으로 세정하였다. 얻은 생성물을 건조시켜 7 g(100%)의 목적 생성물을 얻었다. 생성물을 추가로 정제하지 않고 사용하였다.
2-페닐-4-이소프로필피리딘 클로로-가교된 이량체의 합성: 500 ㎖ 둥근 바닥 플라스크에 4-이소프로필-2-페닐피리딘(8.0 g, 40.6 mmol) 및 염화이리듐(III) 수화물(7.4 g, 20.3 mmol)을 2-에톡시에탄올(90 ㎖) 및 물(30 ㎖)과 함께 질소 대기하에서 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 130℃에서 18 시간 동안 환류시켰다. 생성된 침전물을 여과하고, 메탄올(3-4 회) 및 헥산(3-4 회)으로 세정하였다. 얻은 생성물을 건조시켜 6.1 g(95%)의 목적 생성물을 얻었다. 생성물을 추가로 정제하지 않고 사용하였다.
4-에틸-2-페닐피리딘 클로로-가교된 이량체의 합성: 500 ㎖ 둥근 바닥 플라스크에 4-이소프로필-2-페닐피리딘(5.5 g, 30.0 mmol) 및 염화이리듐(III) 수화물(5.8 g, 16.5 mmol)을 2-에톡시에탄올(90 ㎖) 및 물(30 ㎖)과 함께 질소 대기하에서 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 130℃에서 18 시간 동안 환류시켰다. 생성된 침전물을 여과하고, 메탄올(3-4 회) 및 헥산(3-4 회)으로 세정하였다. 얻은 생성물을 건조시켜 6.5 g(72%)의 목적 생성물을 얻었다. 생성물을 추가로 정제하지 않고 사용하였다.
5-에틸-2-페닐피리딘 클로로-가교된 이량체의 합성: 500 ㎖ 둥근 바닥 플라스크에 5-에틸-2-페닐피리딘(2.9 g, 15.7 mmol) 및 염화이리듐(III) 수화물(1.8 g, 5.2 mmol)을 2-에톡시에탄올(60 ㎖) 및 물(20 ㎖)과 함께 질소 대기하에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 130℃에서 18 시간 동안 환류시켰다. 생성된 침전물을 여과하고, 메탄올(3-4 회) 및 헥산(3-4 회)로 세정하였다. 얻은 생성물을 건조시켜 2.45 g(89.3%)의 목적 생성물을 얻었다. 생성물을 추가로 정제하지 않고 사용하였다.
5-메틸-2-페닐피리딘 이리듐 트리플루오로메탄술포네이트 염의 합성: 이리듐 이량체(11 g, 9.8 mmol)를 600 ㎖의 디클로로메탄에 현탁시켰다. 별도의 플라스크내에서 은(I) 트리플루오로메탄술포네이트(5.3 g, 20.5 mmol)를 MeOH(300 ㎖)에 용해시키고, 실온에서 연속적으로 교반하면서 디클로로메탄 용액에 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 밤새 암실에서 교반하였다. 반응 혼합물을 조밀하게 팩킹된 셀라이트® 층으로 여과하고, 용매를 진공하에서 제거하여 15 g(100%)의 생성물을 갈색을 띤 녹색 고체로서 얻었다. 생성물을 추가로 정제하지 않고 사용하였다.
4-메틸-2-페닐피리딘 이리듐 트리플루오로메탄술포네이트 염의 합성: 이리듐 이량체(7.5 g, 6.6 mmol)를 600 ㎖의 디클로로메탄에 용해시켰다. 별도의 플라스크에 은(I) 트리플루오로메탄술포네이트(3.5 g, 13.8 mmol)를 MeOH(300 ㎖)에 용해시키고, 실온에서 연속적으로 교반하면서 디클로로메탄 용액에 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 밤새 암실에서 교반하였다. 반응 혼합물을 조밀하게 팩킹된 셀라이트® 층으로 여과하고, 용매를 진공하에서 제거하여 10 g(100%)의 생성물을 갈색을 띤 녹색 고체로서 얻었다. 생성물을 추가로 정제하지 않고 사용하였다.
2-페닐-5-이소프로필피리딘 이리듐 트리플루오로메탄술포네이트 염의 합성: 이리듐 이량체(5.3 g, 4.3 mmol)를 500 ㎖의 디클로로메탄에 용해시켰다. 별도의 플라스크내에서 은(I) 트리플루오로메탄술포네이트(2.3 g, 8.9 mmol)를 MeOH(250 ㎖)에 용해시키고, 실온에서 연속적으로 교반하면서 디클로로메탄 용액에 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 밤새 암실에서 교반하였다. 반응 혼합물을 조밀하게 팩킹된 셀라이트® 층으로 여과하고, 용매를 진공하에서 제거하여 6.9 g(100%)의 생성물을 갈색 고체로서 얻었다. 생성물을 추가로 정제하지 않고 사용하였다.
2-페닐-4-이소프로필피리딘 이리듐 트리플루오로메탄술포네이트 염의 합성: 이리듐 이량체(6.2 g, 4.94 mmol)를 500 ㎖의 디클로로메탄에 용해시켰다. 별도의 플라스크내에서 은(I) 트리플루오로메탄술포네이트(2.7 g, 10.4 mmol)를 MeOH(250 ㎖)에 용해시키고, 실온에서 연속적으로 교반하면서 디클로로메탄 용액에 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 밤새 암실에서 교반하였다. 반응 혼합물을 조밀하게 팩킹된 셀라이트® 층으로 여과하고, 용매를 진공하에서 제거하여 7.8 g(100%)의 생성물을 갈색을 띤 녹색 고체로서 얻었다. 생성물을 추가로 정제하지 않고 사용하였다.
4-에틸-2-페닐피리딘 이리듐 트리플루오로메탄술포네이트 염의 합성: 이리듐 이량체(6.8 g, 5.7 mmol)를 500 ㎖의 디클로로메탄에 용해시켰다. 별도의 플라스크내에서 은(I) 트리플루오로메탄술포네이트(3.2 g, 12.5 mmol)를 MeOH(250 ㎖)에 용해시키고, 실온에서 연속적으로 교반하면서 디클로로메탄 용액에 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 밤새 암실에서 교반하였다. 반응 혼합물을 조밀하게 팩킹된 셀라이트® 층으로 여과하고, 용매를 진공하에서 제거하여 5.5 g(63%)의 생성물을 갈색을 띤 녹색 고체로서 얻었다. 생성물을 추가로 정제하지 않고 사용하였다.
5-에틸-2-페닐피리딘 이리듐 트리플루오로메탄술포네이트 염의 합성: 이리듐 이량체(2.8 g, 2.4 mmol)를 500 ㎖의 디클로로메탄에 현탁시켰다. 별도의 플라스크내에서 은(I) 트리플루오로메탄술포네이트(1.3 g, 4.91 mmol)를 MeOH(250 ㎖)에 용해시키고, 실온에서 연속적으로 교반하면서 디클로로메탄 용액에 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 밤새 암실에서 교반하였다. 반응 혼합물을 조밀하게 팩킹된 셀라이트® 층으로 여과하고, 용매를 진공하에서 제거하여 3.6 g(100%)의 생성물을 갈색을 띤 녹색 고체로서 얻었다. 생성물을 추가로 정제하지 않고 사용하였다.
화합물 53의 합성: EtOH(25 ㎖) 및 MeOH(25 ㎖) 중의 적절한 이리듐 트리플루오로메탄술포네이트 착물(3.5 g, 4.9 mmol) 및 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-5-이소프로필피리딘(3.5 g, 12.18 mmol)의 혼합물을 20 시간 동안 불활성 대기하에서 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트®를 첨가하고, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 혼합물을 프릿상의 작은 실리카 겔 플러그상에서 여과하고, 에탄올(3-4 회) 및 헥산(3-4 회)로 세정하였다. 여과액을 버렸다. 셀라이트®/실리카 플러그를 디클로로메탄으로 세정하여 생성물을 용출시켰다. 미정제 생성물을 1/1 (v/v) 디클로로메탄/헥산을 사용하는 실리카 겔상에서의 크로마토그래피로 처리하여 1.3 g(33%)의 화합물 53을 황색 고체로서 얻었다. 생성물을 HPLC(99.5% 순도) 및 LC/MS로 확인하였다.
화합물 157의 합성: EtOH(25 ㎖) 및 MeOH(25 ㎖) 중의 적절한 이리듐 트리플루오로메탄술포네이트 착물(2.5 g, 3.50 mmol) 및 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4,5-디메틸피리딘(2.5 g, 9.15 mmol)의 혼합물을 20 시간 동안 불활성 대기하에서 환류시켰다. 반응 혼합물을 24 시간 동안 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트®를 첨가하고, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 혼합물을 프릿상의 작은 실리카 겔 플러그상에서 여과하고, 에탄올(3-4 회) 및 헥산(3-4 회)으로 세정하였다. 여과액을 버렸다. 그후, 셀라이트®/실리카 플러그를 디클로로메탄으로 세정하여 생성물을 용출시켰다. 용매를 부피의 절반으로 제거하고, 생성물을 이소프로판올 첨가로 침전시키고, 디클로로메탄을 감압하에 제거하였다. 여과된 물질을 이소프로판올 및 헥산으로 세정하여 LC/MS에 의하여 fac- 및 mer-이성체의 혼합물을 얻었다. 혼합물을 레이오넷(Rayonet)에서 350 nm에서 DMSO 중에서 fac-이성체로 이성화시켰다. 미정제 생성물을 1/1 디클로로메탄/헥산을 사용하는 실리카 겔상에서의 크로마토그래피로 처리하여 1.4 g(52%)의 화합물 157을 황색 고체로서 얻었다. 생성물을 HPLC (98.7% 순도) 및 LC/MS로 확인하였다.
화합물 158의 합성: EtOH(25 ㎖) 및 MeOH(25 ㎖) 중의 적절한 이리듐 트리플루오로메탄술포네이트 착물(2.5 g, 3.37 mmol) 및 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4,5-디메틸피리딘(2.5 g, 9.15 mmol)의 혼합물을 20 시간 동안 불활성 대기하에서 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트®를 첨가하고, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 혼합물을 프릿상의 작은 실리카 겔 플러그상에서 여과하고, 에탄올(3-4 회) 및 헥산(3-4 회)으로 세정하였다. 여과액을 버렸다. 셀라이트®/실리카 플러그를 디클로로메탄으로 세정하여 생성물을 용출시켰다. 용매를 부피의 절반으로 제거하고, 생성물을 이소프로판올 첨가로 침전시키고, 디클로로메탄을 감압하에 제거하였다. 여과된 물질을 이소프로판올 및 헥산으로 세정하고, 건조시켜 2.7 g(100%)의 화합물 158을 황색 고체로서 얻었다. 생성물을 HPLC(99.4% 순도) 및 LC/MS로 확인하였다.
화합물 159의 합성: EtOH(30 ㎖) 및 MeOH(30 ㎖) 중의 적절한 이리듐 트리플루오로메탄술포네이트 착물(3.0 g, 4.04 mmol) 및 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4,5-디메틸피리딘(3.0 g, 10.98 mmol)의 혼합물을 20 시간 동안 불활성 대기하에서 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트®를 첨가하고, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 혼합물을 프릿상의 작은 실리카 겔 플러그상에서 여과하고, 에탄올(3-4 회) 및 헥산(3-4 회)으로 세정하였다. 여과액을 버렸다. 셀라이트®/실리카 플러그를 디클로로메탄으로 세정하여 생성물을 용출시켰다. 목적 생성물의 용해도는 매우 불량하였다. 다량의 용매를 사용하여 생성물을 용출시켰다. 미정제 생성물을 1/1 (v/v) 디클로로메탄/헥산에 이어서 4/1 디클로로메탄/헥산을 사용하는 실리카 겔상에서의 크로마토그래피로 처리하여 0.3 g의 생성물을 황색 고체로서 얻었다. 생성물을 HPLC(99.9% 순도) 및 LC/MS로 확인하였다.
화합물 165의 합성: EtOH(25 ㎖) 및 MeOH(25 ㎖) 중의 적절한 이리듐 트리플루오로메탄술포네이트 착물(2.5 g, 3.25 mmol) 및 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4,5-디메틸피리딘(2.5 g, 9.15 mmol)의 혼합물을 20 시간 동안 불활성 대기하에서 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트®를 첨가하고, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 혼합물을 프릿상의 작은 실리카 겔 플러그상에서 여과하고, 에탄올(3-4 회) 및 헥산(3-4 회)으로 세정하였다. 여과액을 버렸다. 그후, 셀라이트®/실리카 플러그를 디클로로메탄으로 세정하여 생성물을 용출시켰다. 용매를 부피의 절반으로 제거하고, 생성물을 이소프로판올 첨가로 침전시키고, 디클로로메탄을 감압하에 제거하였다. 여과된 물질을 이소프로판올 및 헥산으로 세정하고, 건조시켰다. 미정제 생성물을 1/1 (v/v) 디클로로메탄/헥산을 사용하는 실리카 겔상에서의 크로마토그래피로 처리하여 1.2 g(43%)의 화합물 165을 황색 고체로서 얻었다. 생성물을 HPLC(99.4% 순도) 및 LC/MS로 확인하였다.
화합물 174의 합성: EtOH(50 ㎖) 및 MeOH(50 ㎖) 중의 적절한 이리듐 트리플루오로메탄술포네이트 착물(3.6 g, 4.68 mmol) 및 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4,5-디메틸피리딘(3.6 g, 13.17 mmol)의 혼합물을 20 시간 동안 불활성 대기하에서 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트®를 첨가하고, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 혼합물을 프릿상의 작은 실리카 겔 플러그상에서 여과하고, 에탄올(3-4 회) 및 헥산(3-4 회)으로 세정하였다. 여과액을 버렸다. 셀라이트®/실리카 플러그를 디클로로메탄으로 세정하여 생성물을 용출시켰다. 미정제 생성물은 1/1 (v/v) 디클로로메탄/헥산을 사용하는 실리카 겔상에서의 크로마토그래피로 처리하여 0.8 g의 담황색 고체로서 얻고, 이를 HPLC(98.6% 순도) 및 LC/MS로 확인하였다.
화합물 175의 합성: EtOH(30 ㎖) 및 MeOH(30 ㎖) 중의 적절한 이리듐 트리플루오로메탄술포네이트 착물(2.5 g, 3.25 mmol) 및 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4,5-디메틸피리딘(2.66 g, 9.74 mmol)의 혼합물을 20 시간 동안 질소 대기하에서 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트®를 첨가하고, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 혼합물을 작은 실리카 겔 플러그상에서 여과하고, 에탄올(3-4 회) 및 헥산(3-4 회)으로 세정하였다. 여과액을 버렸다. 셀라이트®/실리카 플러그를 디클로로메탄으로 세정하여 생성물을 용출시켰다. 미정제 생성물을 2/3 (v/v) THF/헥산을 사용하는 실리카 겔상에서의 크로마토그래피로 처리하여 HPLC에 의하여 0.8 g의 생성물을 얻었다. 생성물을 1/3 DCM/헥산 용액으로부터의 DCM의 느린 증발에 의하여 재결정화시켜 0.6 g(22%)의 황색 결정질 고체를 얻었다. 생성물을 HPLC(99.4% 순도) 및 LC/MS로 확인하였다.
화합물 184의 합성: EtOH(30 ㎖) 및 MeOH(30 ㎖) 중의 적절한 이리듐 트리플루오로메탄술포네이트 착물(3.0 g, 3.76 mmol) 및 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4,5-디메틸피리딘(3.0 g, 10.98 mmol)의 혼합물을 20 시간 동안 불활성 대기하에서 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트®를 첨가하고, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 혼합물을 프릿상의 작은 실리카 겔 플러그상에서 여과하고, 에탄올(3-4 회) 및 헥산(3-4 회)으로 세정하였다. 여과액을 버렸다. 셀라이트®/실리카 플러그를 디클로로메탄으로 세정하여 생성물을 용출시켰다. 미정제 생성물을 1/1 (v/v) 디클로로메탄/헥산을 사용하는 실리카 겔상에서의 크로마토그래피로 처리하여 2.1 g(65%)의 생성물을 황색 고체로서 얻었다. 생성물을 HPLC(99.8% 순도) 및 LC/MS로 확인하였다.
화합물 185의 합성: EtOH(30 ㎖) 및 MeOH(30 ㎖) 중의 적절한 이리듐 트리플루오로메탄술포네이트 착물(2.8 g, 3.51 mmol) 및 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4,5-디메틸 피리딘(2.88.0 g,10.53 mmol)의 혼합물을 20 시간 동안 N2 대기하에서 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트®를 첨가하고, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 혼합물을 작은 실리카 겔 플러그상에서 여과하고, 에탄올(3-4 회) 및 헥산(3-4 회)으로 세정하였다. 여과액을 버렸다. 셀라이트®/실리카 플러그를 디클로로메탄으로 세정하여 생성물을 용출시켰다. 미정제 생성물을 2/3 (v/v) 디클로로메탄/헥산을 사용하는 실리카 겔상에서의 크로마토그래피로 처리하여 2.1 g(69%)의 생성물을 황색 고체로서 얻었다. 생성물을 HPLC(99.9% 순도) 및 LC/MS로 확인하였다.
화합물 314의 합성: EtOH(25 ㎖) 및 MeOH(25 ㎖) 중의 적절한 이리듐 트리플루오로메탄술포네이트 착물(2.5 g, 3.37 mmol) 및 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-5-이소부틸-4-메틸피리딘(2.5 g, 7.93 mmol)의 혼합물을 20 시간 동안 불활성 대기하에서 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트®를 첨가하고, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 혼합물을 프릿상의 작은 실리카 겔 플러그상에서 여과하고, 에탄올(3-4 회) 및 헥산(3-4 회)으로 세정하였다. 여과액을 버렸다. 셀라이트®/실리카 플러그를 디클로로메탄으로 세정하여 생성물을 용출시켰다. 용매를 부피의 절반으로 제거하고, 생성물을 이소프로판올 첨가로 침전시키고, 디클로로메탄을 감압하에 제거하였다. 여과된 물질을 이소프로판올 및 헥산으로 세정하고, 건조시켜 3.0 g(100%)의 화합물 314을 황색 고체로서 얻었다. 생성물을 HPLC(99.6% 순도) 및 LC/MS로 확인하였다.
화합물 321의 합성: EtOH(25 ㎖) 및 MeOH(25 ㎖) 중의 적절한 이리듐 트리플루오로메탄술포네이트 착물(2.2 g, 2.86 mmol) 및 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-5-이소부틸-4-메틸피리딘(2.2 g, 6.98 mmol)의 혼합물을 20 시간 동안 불활성 대기하에서 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트®를 첨가하고, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 혼합물을 프릿상의 작은 실리카 겔 플러그상에서 여과하고, 에탄올(3-4 회) 및 헥산(3-4 회)으로 세정하였다. 여과액을 버렸다. 셀라이트®/실리카 플러그를 디클로로메탄으로 세정하여 생성물을 용출시켰다. 용매를 부피의 절반으로 제거하고, 생성물을 이소프로판올 첨가로 침전시키고, 디클로로메탄을 감압하에 제거하였다. 여과된 물질을 이소프로판올 및 헥산으로 세정하였다. 미정제 생성물을 1/1 (v/v) 디클로로메탄/헥산을 사용하는 실리카 겔상에서의 크로마토그래피로 처리하여 1.6 g(50%)의 화합물 321을 황색 고체로서 얻었다. 생성물을 HPLC(99.0% 순도) 및 LC/MS로 확인하였다.
화합물 625의 합성: EtOH(25 ㎖) 및 MeOH(25 ㎖) 중의 적절한 이리듐 트리플루오로메탄술포네이트 착물(2.2 g, 3.08 mmol) 및 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4-이소프로필피리딘(2.2 g, 7.66 mmol)의 혼합물을 20 시간 동안 불활성 대기하에서 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트®를 첨가하고, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 혼합물을 프릿상의 작은 실리카 겔 플러그상에서 여과하고, 에탄올(3-4 회) 및 헥산(3-4 회)으로 세정하였다. 여과액을 버렸다. 셀라이트®/실리카 플러그를 디클로로메탄으로 세정하여 생성물을 용출시켰다. 용매를 부피의 절반으로 제거하고, 생성물을 이소프로판올 첨가로 침전시키고, 디클로로메탄을 감압하에 제거하였다. 여과된 물질을 이소프로판올 및 헥산으로 세정하고, 건조시켜 1.7 g(67%)의 화합물 625를 황색 고체로서 얻었다. 생성물을 HPLC(99.8% 순도) 및 LC/MS로 확인하였다.
화합물 626의 합성: EtOH(25 ㎖) 및 MeOH(25 ㎖) 중의 적절한 이리듐 트리플루오로메탄술포네이트 착물(2.5 g, 3.37 mmol) 및 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4-이소프로필피리딘(2.5 g, 8.70 mmol)의 혼합물을 20 시간 동안 불활성 대기하에서 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트®를 첨가하고, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 혼합물을 프릿상의 작은 실리카 겔 플러그상에서 여과하고, 에탄올(3-4 회) 및 헥산(3-4 회)으로 세정하였다. 여과액을 버렸다. 셀라이트®/실리카 플러그를 디클로로메탄으로 세정하여 생성물을 용출시켰다. 용매를 부피의 절반으로 제거하고, 생성물을 이소프로판올 첨가로 침전시키고, 디클로로메탄을 감압하에 제거하였다. 여과된 물질을 이소프로판올 및 헥산으로 세정하고, 건조시켰다. 미정제 생성물을 1/1 (v/v) 디클로로메탄/헥산을 사용하는 실리카 겔상에서의 크로마토그래피로 처리하여 2.5 g(89%)의 화합물 626을 황색 고체로서 얻었다. 생성물을 HPLC(99.4% 순도) 및 LC/MS로 확인하였다.
화합물 627의 합성: EtOH(30 ㎖) 및 MeOH(30 ㎖) 중의 적절한 이리듐 트리플루오로메탄술포네이트 착물(3.0 g, 4.0 mmol) 및 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4-이소프로필피리딘(3.0 g, 10.4 mmol)의 혼합물을 20 시간 동안 불활성 대기하에서 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트®를 첨가하고, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 혼합물을 프릿상의 작은 실리카 겔 플러그상에서 여과하고, 에탄올(3-4 회) 및 헥산(3-4 회)으로 세정하였다. 여과액을 버렸다. 셀라이트®/실리카 플러그를 디클로로메탄으로 세정하여 생성물을 용출시켰다. 미정제 생성물을 1/1 (v/v) 디클로로메탄/헥산을 사용하는 실리카 겔상에서의 크로마토그래피로 처리하여 2.0 g(60%)의 화합물 627을 황색 고체로서 얻었다. 생성물을 HPLC(99.9% 순도) 및 LC/MS로 확인하였다.
화합물 628의 합성: EtOH(25 ㎖) 및 MeOH(25 ㎖) 중의 적절한 이리듐 트리플루오로메탄술포네이트 착물(3.0 g, 4.0 mmol) 및 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4-이소프로필피리딘(3.0 g, 10.5 mmol)의 혼합물을 24 시간 동안 질소 대기하에서 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트®를 첨가하고, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 혼합물을 작은 실리카 겔 플러그상에서 여과하고, 에탄올(3-4 회) 및 헥산(3-4 회)으로 세정하였다. 여과액을 버렸다. 셀라이트®/실리카 플러그를 디클로로메탄으로 세정하여 생성물을 용출시켰다. 미정제 생성물을 2/3 (v/v) 디클로로메탄/헥산을 사용하는 실리카 겔상에서의 크로마토그래피로 처리하여 2.1 g(64%)의 생성물을 황색 고체로서 얻었다. 생성물을 HPLC(99.95% 순도) 및 LC/MS로 확인하였다.
화합물 633의 합성: EtOH(25 ㎖) 및 MeOH(25 ㎖) 중의 적절한 이리듐 트리플루오로메탄술포네이트 착물(2.5 g, 3.25 mmol) 및 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4-이소프로필피리딘(2.5g, 8.70 mmol)의 혼합물을 20 시간 동안 불활성 대기하에서 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트®를 첨가하고, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 혼합물을 프릿상의 작은 실리카 겔 플러그상에서 여과하고, 에탄올(3-4 회) 및 헥산(3-4 회)으로 세정하였다. 여과액을 버렸다. 셀라이트®/실리카 플러그를 디클로로메탄으로 세정하여 생성물을 용출시켰다. 용매를 부피의 절반으로 제거하고, 생성물을 이소프로판올 첨가로 침전시키고, 디클로로메탄을 감압하에 제거하였다. 여과된 물질을 이소프로판올 및 헥산으로 세정하고, 건조시켰다. 미정제 생성물을 1/1 (v/v) 디클로로메탄/헥산을 사용하는 실리카 겔상에서의 크로마토그래피로 처리하여 1.6 g(59%)의 화합물 633을 황색 고체로서 얻었다. 생성물을 HPLC(99.7% 순도) 및 LC/MS로 확인하였다.
화합물 643의 합성: EtOH(30 ㎖) 및 MeOH(30 ㎖) 중의 적절한 이리듐 트리플루오로메탄술포네이트 착물(2.4 g, 3.12 mmol) 및 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)4-에틸피리딘(2.69 g, 9.35 mmol)의 혼합물을 20 시간 동안 질소 대기하에서 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트®를 첨가하고, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 혼합물을 작은 실리카 겔 플러그상에서 여과하고, 에탄올(3-4 회) 및 헥산(3-4 회)으로 세정하였다. 여과액을 버렸다. 셀라이트®/실리카 플러그를 디클로로메탄으로 세정하여 생성물을 용출시켰다. 미정제 생성물을 2/3 (v/v) 디클로로메탄/헥산을 사용하는 실리카 겔상에서의 크로마토그래피로 처리하여 1.3 g(50%)의 생성물을 황색 고체로서 얻었다. 생성물을 HPLC(100% 순도) 및 LC/MS로 확인하였다.
화합물 652의 합성: EtOH(30 ㎖) 및 MeOH(30 ㎖) 중의 적절한 이리듐 트리플루오로메탄술포네이트 착물(3.1 g, 3.9 mmol) 및 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4-이소프로필피리딘(3.1 g, 10.9 mmol)의 혼합물을 20 시간 동안 불활성 대기하에서 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트®를 첨가하고, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 혼합물을 프릿상의 작은 실리카 겔 플러그상에서 여과하고, 에탄올(3-4 회) 및 헥산(3-4 회)으로 세정하였다. 여과액을 버렸다. 셀라이트®/실리카 플러그를 디클로로메탄으로 세정하여 생성물을 용출시켰다. 미정제 생성물을 1/1 (v/v) 디클로로메탄/헥산을 사용하는 실리카 겔상에서의 크로마토그래피로 처리하여 2.1 g(62%)의 화합물 652를 황색 고체로서 얻었다. 생성물을 HPLC(99.9% 순도) 및 LC/MS로 확인하였다.
화합물 653의 합성: EtOH(30 ㎖) 및 MeOH(30 ㎖) 중의 이리듐 트리플루오로메탄술포네이트 착물(2.4 g, 3.01 mmol) 및 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4-이소프로필피리딘(3.0 g, 9.02 mmol)의 혼합물을 20 시간 동안 질소 대기하에서 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트®를 첨가하고, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 혼합물을 작은 실리카 겔 플러그상에서 여과하고, 에탄올(3-4 회) 및 헥산(3-4 회)으로 세정하였다. 여과액을 버렸다. 셀라이트®/실리카 플러그를 디클로로메탄으로 세정하여 생성물을 용출시켰다. 미정제 생성물을 2/3 (v/v) 디클로로메탄/헥산을 사용하는 실리카 겔상에서의 크로마토그래피로 처리하여 0.96 g(45%)의 생성물을 황색 고체로서 얻었다. 생성물을 HPLC(99.8% 순도) 및 LC/MS로 확인하였다.
2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4-에틸-d 3 -피리딘의 합성: 무수 THF(250 ㎖) 중의 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4-메틸피리딘(15.3 g, 59.0 mmol)에 -78℃에서 리튬 디이소프로필아미드(35.4 ㎖, 70.8 mmol)를 적가하였다. 짙은색 용액을 2 시간 동안 -78℃에서 교반한 후, CD3I(4.41 ㎖, 70.8 mmol)를 적가하였다. 반응 혼합물을 실온으로 밤새 서서히 가온되도록 하였다. 염화암모늄 용액 및 EtOAc를 첨가하고, 반응을 분별 깔때기로 옮겼다. 층을 분리하고, 수성층을 EtOAc로 2회 세정하고, 유기층을 물로 1회 합하였다. 용매를 제거한 후, 미정제 생성물을 8/2 (v/v) 헥산/EtOAc에 이어서 7/3 헥산/EtOAc를 사용하는 실리카 겔상에서의 크로마토그래피로 처리하여 14.5 g의 생성물을 담황색 고체로서 얻었다. 헥산으로부터의 재결정화에 의하여 12.9 g(79%)의 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4-에틸-d3-피리딘을 얻었다. HPLC 순도: 99.4%.
2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4-이소프로필-d 6 -피리딘의 합성: 무수 THF(100 ㎖) 중의 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4-에틸-d3-피리딘을 용해시키고, -78℃로 냉각시켰다. 리튬 디이소프로필아미드(19.0 ㎖, 38.0 mmol)를 적가하고, 반응 혼합물 2 시간 동안 -78℃에서 교반하였다. CD3I를 적가하고, 반응 혼합물을 실온으로 밤새 서서히 가온되도록 하였다. 반응을 MeOH로 종결시키고, NH4Cl(aq.) 및 EtOAc를 첨가하고, 2상 혼합물을 분별 깔때기로 옮겼다. 층을 분리하고, 수성층을 EtOAc로 2회 세정하고, 합한 유기층을 물로 세정하였다. 용매를 제거한 후, 미정제 생성물을 8/2 (v/v) 헥산/EtOAc를 사용하는 실리카 겔상에서의 크로마토그래피로 처리하여 6.4 g(86%)의 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4-이소프로필-d6-피리딘을 얻었다. HPLC 순도: 99.2%.
화합물 1145의 합성: EtOH(30 ㎖) 및 MeOH(30 ㎖) 중의 적절한 이리듐 트리플루오로메탄술포네이트 착물(3.5 g, 4.9 mmol) 및 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4-d3-에틸피리딘(3.5 g, 12.7 mmol)의 혼합물을 20 시간 동안 불활성 대기하에서 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트를 첨가하고, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 혼합물을 프릿상의 작은 실리카 겔 플러그상에서 여과하고, 에탄올(3-4 회) 및 헥산(3-4 회)으로 세정하였다. 여과액을 버렸다. 셀라이트®/실리카 플러그를 디클로로메탄으로 세정하여 생성물을 용출시켰다. 미정제 생성물을 디클로로메탄을 사용하는 실리카 겔상에서 크로마토그래피로 처리하여 1.8 g(47%)의 화합물 1145를 황색 고체로서 얻었다. 생성물을 HPLC(98.7% 순도) 및 LC/MS로 확인하였다.
화합물 1146의 합성: 2-(디벤조[b,d]푸란-4-일)-4-이소프로필-d6-피리딘 및 적절한 이리듐 트리플루오로메탄술포네이트 착물을 에탄올(25 ㎖) 및 메탄올(25 ㎖) 중에서 합하고, 이를 16 시간 동안 환류 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 에탄올로 희석하고, 셀라이트®를 첨가하고, 혼합물을 10 분 동안 교반하였다. 혼합물을 프릿상의 작은 실리카 겔 플러그상에서 여과하고, 에탄올(3-4 회) 및 헥산(3-4 회)으로 세정하였다. 여과액을 버렸다. 그후, 셀라이트/실리카 플러그를 디클로로메탄으로 세정하여 생성물을 용해시켰다. 미정제 생성물을 헥산 중의 50-70% 디클로로메탄을 사용하는 실리카 겔상에서의 크로마토그래피로 처리한 후, 승화시켜 1.7 g(43%)의 화합물 1146을 황색 고체로서 얻었다. 생성물을 HPLC (99.5% 순도) 및 LC/MS로 확인하였다.
본원에 기재된 다양한 실시양태는 단지 예시를 위한 것이며, 본 발명의 범주를 한정하고자 하는 것이 아닌 것으로 이해하여야 한다. 예를 들면, 본원에 기재된 다수의 물질 및 구조는 본 발명의 정신으로부터 벗어남이 없이 기타의 물질 및 구조로 치환될 수 있다. 청구된 바와 같은 본 발명은 당업자에게 자명한 바와 같이 본원에 기재된 특정한 예 및 바람직한 실시양태로부터의 변형을 포함한다. 본 발명이 작동되는 이유와 관련하여 다양한 논리이론은 제한을 의도하는 것이 아닌 것으로 이해하여야 한다.
Claims (25)
- 하기 화학식 I의 화합물:
<화학식 I>
상기 화학식에서, R1 및 R2는 임의로 연결되며;
R1 및 R2에서의 탄소 원자의 수의 합은 2 이상이고;
R3, R4, R5, R6은 임의로 연결되며;
Ra 및 Rb는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타내며;
X는 BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR' 및 GeRR'로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Ra, Rb, R, R', R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
n은 1 또는 2이다. - 제1항에 있어서, n이 2인 화합물.
- 제1항에 있어서, X가 O인 화합물
- 제1항에 있어서, R1은 수소이고, R2는 알킬인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1은 알킬이고, R2는 수소인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1 및 R2는 알킬인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1 또는 R2는 독립적으로 분지형 알킬, 고리형 알킬, 이중고리형 알킬 및 다중고리형 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물.
- 제1항에 있어서, R1 또는 R2는 이소프로필인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1 또는 R2는 1개 이상의 중수소 원자를 포함하는 화합물.
- 제1항에 있어서, R1 및 R2는 1개 이상의 중수소 원자를 포함하는 화합물.
- 제1항에 있어서, R3, R4, R5 및 R6은 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 아릴 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물.
- 제1항에 있어서, R3, R4, R5 및 R6 중 1 이상은 분지형 알킬, 고리형 알킬, 이중고리형 알킬 또는 다중고리형 알킬을 포함하는 화합물.
- 제1항에 있어서, R3, R4, R5 또는 R6은 1개 이상의 중수소 원자를 포함하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:
- 제1의 유기 발광 디바이스를 포함하며,
애노드;
캐쏘드; 및
애노드와 캐쏘드의 사이에 배치되며, 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 유기층을 더 포함하는 제1의 디바이스:
<화학식 I>
상기 화학식에서, R1 및 R2는 임의로 연결되며;
R1 및 R2에서의 탄소 원자의 수의 합은 2 이상이고;
R3, R4, R5, R6은 임의로 연결되며;
Ra 및 Rb는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타내며;
X는 BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR' 및 GeRR'로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Ra, Rb, R, R', R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
n은 1 또는 2이다. - 제15항에 있어서, 제1의 디바이스가 소비재인 제1의 디바이스.
- 제15항에 있어서, 제1의 디바이스가 유기 발광 디바이스인 제1의 디바이스.
- 제15항에 있어서, 제1의 디바이스가 조명 패널을 포함하는 제1의 디바이스.
- 제15항에 있어서, 유기층이 발광층이고, 화합물이 발광 도펀트인 제1의 디바이스.
- 제15항에 있어서, 유기층이 발광층이고, 화합물이 비발광 도펀트인 제1의 디바이스.
- 제15항에 있어서, 유기층이 호스트를 더 포함하는 제1의 디바이스.
- 제21항에 있어서, 호스트가 트리페닐렌을 포함하는 벤조 융합된 티오펜 또는 벤조 융합된 푸란을 포함하며, 호스트에서의 임의의 치환기는 독립적으로 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡CHCnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1로 이루어진 군으로부터 선택된 융합되지 않은 치환기이거나 또는 치환이 없으며;
n은 1 내지 10이고;
Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 그의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군으로부터 선택되는 제1의 디바이스. - 제22항에 있어서, 호스트가 화학식을 갖는 제1의 디바이스.
- 제22항에 있어서, 호스트는
및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제1의 디바이스.
- 제21항에 있어서, 호스트가 금속 착물인 제1의 디바이스.
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