KR20180102638A - 코팅 조성물을 갖는 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔 - Google Patents

코팅 조성물을 갖는 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔 Download PDF

Info

Publication number
KR20180102638A
KR20180102638A KR1020187023299A KR20187023299A KR20180102638A KR 20180102638 A KR20180102638 A KR 20180102638A KR 1020187023299 A KR1020187023299 A KR 1020187023299A KR 20187023299 A KR20187023299 A KR 20187023299A KR 20180102638 A KR20180102638 A KR 20180102638A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
acid
bisphenol
coating composition
suitably
polyester material
Prior art date
Application number
KR1020187023299A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102182370B1 (ko
Inventor
사비네 클로만
앤소니 체이서
Original Assignee
피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from EP16151619.0A external-priority patent/EP3192843A1/en
Priority claimed from US14/996,838 external-priority patent/US20170204289A1/en
Priority claimed from EP16151621.6A external-priority patent/EP3192842A1/en
Priority claimed from EP16151620.8A external-priority patent/EP3192841A1/en
Priority claimed from US15/151,547 external-priority patent/US20170327272A1/en
Application filed by 피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드 filed Critical 피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드
Publication of KR20180102638A publication Critical patent/KR20180102638A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102182370B1 publication Critical patent/KR102182370B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/03—Powdery paints
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C09D175/12—Polyurethanes from compounds containing nitrogen and active hydrogen, the nitrogen atom not being part of an isocyanate group
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
    • B05D7/24—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials for applying particular liquids or other fluent materials
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
    • B05D7/22—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials to internal surfaces, e.g. of tubes
    • B05D7/227—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials to internal surfaces, e.g. of tubes of containers, cans or the like
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D1/00—Processes for applying liquids or other fluent materials
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
    • B05D7/14—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials to metal, e.g. car bodies
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27N—MANUFACTURE BY DRY PROCESSES OF ARTICLES, WITH OR WITHOUT ORGANIC BINDING AGENTS, MADE FROM PARTICLES OR FIBRES CONSISTING OF WOOD OR OTHER LIGNOCELLULOSIC OR LIKE ORGANIC MATERIAL
    • B27N7/00—After-treatment, e.g. reducing swelling or shrinkage, surfacing; Protecting the edges of boards against access of humidity
    • B27N7/005—Coating boards, e.g. with a finishing or decorating layer
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B1/00—Layered products having a non-planar shape
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B1/00—Layered products having a non-planar shape
    • B32B1/08—Tubular products
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/06—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B32B27/08—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/32—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyolefins
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/36—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyesters
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
    • B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
    • B65D1/00—Containers having bodies formed in one piece, e.g. by casting metallic material, by moulding plastics, by blowing vitreous material, by throwing ceramic material, by moulding pulped fibrous material, by deep-drawing operations performed on sheet material
    • B65D1/12—Cans, casks, barrels, or drums
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
    • B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
    • B65D25/00—Details of other kinds or types of rigid or semi-rigid containers
    • B65D25/14—Linings or internal coatings
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
    • B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
    • B65D65/00—Wrappers or flexible covers; Packaging materials of special type or form
    • B65D65/38—Packaging materials of special type or form
    • B65D65/42—Applications of coated or impregnated materials
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
    • B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
    • B65D83/00—Containers or packages with special means for dispensing contents
    • B65D83/14—Containers or packages with special means for dispensing contents for delivery of liquid or semi-liquid contents by internal gaseous pressure, i.e. aerosol containers comprising propellant for a product delivered by a propellant
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
    • B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
    • B65D83/00—Containers or packages with special means for dispensing contents
    • B65D83/14—Containers or packages with special means for dispensing contents for delivery of liquid or semi-liquid contents by internal gaseous pressure, i.e. aerosol containers comprising propellant for a product delivered by a propellant
    • B65D83/32—Dip-tubes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
    • B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
    • B65D83/00—Containers or packages with special means for dispensing contents
    • B65D83/14—Containers or packages with special means for dispensing contents for delivery of liquid or semi-liquid contents by internal gaseous pressure, i.e. aerosol containers comprising propellant for a product delivered by a propellant
    • B65D83/38—Details of the container body
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/06—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
    • C07C275/14—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/26—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/09—Processes comprising oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates involving reaction of a part of the isocyanate or isothiocyanate groups with each other in the reaction mixture
    • C08G18/095—Processes comprising oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates involving reaction of a part of the isocyanate or isothiocyanate groups with each other in the reaction mixture oligomerisation to carbodiimide or uretone-imine groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/166—Catalysts not provided for in the groups C08G18/18 - C08G18/26
    • C08G18/168—Organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
    • C08G18/244—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids
    • C08G18/246—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids containing also tin-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/2815—Monohydroxy compounds
    • C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/285—Nitrogen containing compounds
    • C08G18/2865—Compounds having only one primary or secondary amino group; Ammonia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
    • C08G18/3206—Polyhydroxy compounds aliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3271—Hydroxyamines
    • C08G18/3275—Hydroxyamines containing two hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/34—Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
    • C08G18/348—Hydroxycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4263—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing carboxylic acid groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4854—Polyethers containing oxyalkylene groups having four carbon atoms in the alkylene group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
    • C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
    • C08G18/625—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids; hydrolyzed polymers of esters of these acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
    • C08G18/6692—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/34
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
    • C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
    • C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
    • C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/758—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing two or more cycloaliphatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
    • C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/797—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing carbodiimide and/or uretone-imine groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates
    • C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
    • C08G18/8006—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32
    • C08G18/8041—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32 with compounds of C08G18/3271
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
    • C08G63/181—Acids containing aromatic rings
    • C08G63/183—Terephthalic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D167/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/02—Polyureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/60—Additives non-macromolecular
    • C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27N—MANUFACTURE BY DRY PROCESSES OF ARTICLES, WITH OR WITHOUT ORGANIC BINDING AGENTS, MADE FROM PARTICLES OR FIBRES CONSISTING OF WOOD OR OTHER LIGNOCELLULOSIC OR LIKE ORGANIC MATERIAL
    • B27N3/00—Manufacture of substantially flat articles, e.g. boards, from particles or fibres
    • B27N3/002—Manufacture of substantially flat articles, e.g. boards, from particles or fibres characterised by the type of binder
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2255/00—Coating on the layer surface
    • B32B2255/10—Coating on the layer surface on synthetic resin layer or on natural or synthetic rubber layer
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2255/00—Coating on the layer surface
    • B32B2255/26—Polymeric coating
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
    • B32B2307/40—Properties of the layers or laminate having particular optical properties
    • B32B2307/41—Opaque
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
    • B32B2307/50—Properties of the layers or laminate having particular mechanical properties
    • B32B2307/546—Flexural strength; Flexion stiffness
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2439/00—Containers; Receptacles
    • B32B2439/40—Closed containers
    • B32B2439/60—Bottles
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2439/00—Containers; Receptacles
    • B32B2439/40—Closed containers
    • B32B2439/66—Cans, tins
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2439/00—Containers; Receptacles
    • B32B2439/70—Food packaging
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2553/00—Packaging equipment or accessories not otherwise provided for
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2115/00—Oligomerisation
    • C08G2115/06—Oligomerisation to carbodiimide or uretone-imine groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2390/00—Containers
    • C08G2390/40—Inner coatings for containers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Forests & Forestry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Abstract

본 발명은, 열경화성 분말 조성물을 포함하는 코팅 조성물이 내부 표면의 적어도 일부상에 코팅된 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔에 대한 것으로서, 이때 상기 코팅 조성물은 비스페놀 A(BPA), 비스페놀 F(BPF), 비스페놀 A 디글리시딜 에테르(BADGE) 및 비스페놀 F 디글리시딜 에테르(BFDGE)를 실질적으로 함유하지 않고; 상기 열경화성 분말 조성물은 산 작용성 폴리에스테르 물질, 및 상기 산 작용성 폴리에스테르 물질상의 산 작용기를 가교결합시키도록 기능할 수 있는 가교결합제 물질을 포함한다.

Description

코팅 조성물을 갖는 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔
본 발명은, 코팅 조성물이 위에 있는, 특히 내부 표면의 적어도 일부 상에 있는 모노블록 에어로졸(monobloc aerosol) 튜브 또는 캔에 대한 것이다.
개인 헬스캐어 에어로졸과 같은 에어로졸 저장에 사용되는 캔은 전형적으로 알루미늄 튜브와 같은 튜브로부터 형성된다. 하나의 이러한 튜브 타입은 모노블록 에어로졸이며, 이는 알루미늄의 단일 단편("슬러그"로 알려진 작은 디스크)으로부터 형성되기 때문에 그렇게 불린다.
이러한 캔의 표면은 다양한 이유로 코팅된다. 이러한 캔의 외부 표면은, 종종 장식적인 방식으로 코팅되고, 캔의 내용물에 관해 사용자에게 알리기 위해 그 위에 인쇄를 허용할 수 있다. 그러한 캔의 내부 표면은 전형적으로 그 내부의 내용물(캔 및 추진체(propellant)로부터 전달되는 내용물)로부터 캔을 보호하기 위해 코팅되며, 일부 경우에는 이는 화학적으로 공격적일 수 있다. 캔상의 코팅은 또한 캔의 내용물도 보호해야 한다. 캔의 부식 생성물인 물질 또는 코팅 자체로부터 내용물에 대한 최소한의 변화(alteration)가 있어야 한다. 따라서, 캔의 내부 표면을 코팅하는데 사용되는 코팅 조성물은 이러한 공격적인 화학 물질과의 접촉을 견딜 수 있고 캔 또는 코팅 층의 금속으로부터 캔의 내용물로의 물질의 방출을 최소화할 수 있도록 설계되어야 한다.
또한, 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔용으로 현재 사용되는 코팅 조성물의 다수는 에폭시 수지를 함유할 수 있다. 이러한 에폭시 수지는 전형적으로 비스페놀 A(BPA)의 폴리글리시딜 에테르로 형성된다. BPA는 인체 건강에 유해한 것으로 인식되므로, 코팅에서 BPA를 제거하는 것이 바람직하다. 비스페놀 A의 디글리시딜 에테르(BADGE), 에폭시 노볼락 수지, 및 BPA 및 비스페놀 F(BPF)로부터 제조된 폴리올과 같은 BPA의 유도체도 문제가 있는 것으로 여겨진다.
따라서, BPA 및 그 유도체 및/또는 용매와 같은 특정 성분을 피하면서, 그러한 캔에 저장되는 공격적 화학 물질을 견딜 수 있는, 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔 내부에서의 사용을 위한 코팅 조성물을 제공하는 것이 바람직하다.
본 발명의 제 1 양태에 따르면, 열경화성 분말 조성물을 포함하는 코팅 조성물이 내부 표면의 적어도 일부상에 코팅된 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔이 제공되며, 이때 상기 코팅 조성물이 비스페놀 A(BPA), 비스페놀 F(BPF), 비스페놀 A 디글리시딜 에테르(BADGE) 및 비스페놀 F 디글리시딜 에테르(BFDGE)를 실질적으로 함유하지 않고; 상기 열경화성 분말 조성물이 산 작용성 폴리에스테르 물질, 및 상기 산 작용성 폴리에스테르 물질상의 산 작용기를 가교결합시키도록 기능할 수 있는 가교결합제 물질을 포함한다.
적절하게는, 상기 열경화성 분말 조성물은
a) 적합하게는 적어도 25 mg KOH/g의 산가를 갖는 산 작용성 폴리에스테르 물질, 및
b) 산 작용성 폴리에스테르 물질상의 산 작용기를 가교결합시키도록 기능할 수 있는 가교결합제 물질
을 포함한다.
본원에서 사용된 "분말" 및 유사 용어는, 액체 형태인 물질과는 반대되는, 고체 미립자의 형태인 물질을 지칭한다.
본 발명의 열경화성 분말은 산 작용성 폴리에스테르 물질 (a)를 포함한다. 산 작용성 폴리에스테르 물질은 적절하게는 폴리산과 폴리올의 반응 생성물을 포함한다.
본원에서 사용된 폴리산 및 유사 용어는, 2 개, 3 개 또는 4 개의 산 기와 같은 2 개 이상의 카복실산 기를 갖는 화합물을 지칭하고, 폴리산의 에스터(이때 하나 이상의 산 기는 에스테르화됨) 또는 무수물을 포함한다. 폴리산은 적합하게는 유기 폴리산이다.
적절하게는, 폴리산의 카복실산 기는 하기로부터 선택된 가교 기에 의해 연결될 수 있다: 알킬렌 기; 알케닐렌 기; 알키닐렌 기; 또는 아릴렌 기이다.
산 작용성 폴리에스테르 물질은 임의의 적합한 폴리산으로부터 형성될 수 있다. 적합한 예로는, 하기 중 하나 이상을 포함하지만 이로 한정되지는 않는다: 이산, 예컨대 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 아디프산, 아젤라산, 숙신산, 세박산, 글루타르산, 데칸 이산, 도데칸 이산, 프탈산, 이소프탈산, 5-tert-부틸이소프탈산, 테트라클로로프탈산, 테트라하이드로프탈산, 나프탈렌 디카복실산, 테레프탈산, 헥사하이드로프탈산, 메틸헥사하이드로프탈산, 디메틸 테레프탈레이트, 사이클로헥산 디카복실산, 클로렌드산 무수물, 1,3-사이클로헥산 디카복실산, 1,4-사이클로헥산 디카복실산, 엔도메틸렌 테트라하이드로프탈산, 엔도에틸렌 헥사하이드로프탈산; 삼산, 예컨대 트리멜리트산; 폴리산, 예컨대 나프탈렌 테트라카복실산, 사이클로헥산 테트라카복실산, 사이클로부탄 테트라카복실산 및 트리사이클로데칸 폴리카복실산; 전술된 모든 산의 에스테르 및 무수물 및 이들의 조합.
폴리산은 테레프탈산; 이소프탈산; 아디프산; 트리멜리트산 무수물; 또는 이들의 조합이다.
폴리산은 테레프탈산 및/또는 이소프탈산을 포함할 수 있다. 폴리산은 폴리산의 총 몰수를 기준으로 테레프탈산 및/또는 이소프탈산을 50 몰% 이상, 적절하게는 60 몰% 이상, 예컨대 70 몰% 이상, 또는 심지어 75 몰% 이상으로 포함할 수 있다. 폴리산은 폴리산의 총 몰수를 기준으로 테레프탈산 및/또는 이소프탈산을 100 몰% 이하, 적절하게는 95 몰% 이하, 예컨대 90 몰% 이하로 포함할 수 있다. 폴리산은 폴리산의 총 몰수를 기준으로 테레프탈산 및/또는 이소프탈산을 50 내지 100 몰%, 적합하게는 60 내지 100 몰%, 예컨대 70 내지 100 몰%, 심지어 75 내지 100 몰%로 포함할 수 있다. 폴리산은 폴리산의 총 몰수를 기준으로 테레프탈산 및/또는 이소프탈산을 50 내지 95 몰%, 적합하게는 60 내지 95 몰%, 예컨대 70 내지 95 몰%, 심지어 75 내지 95 몰%로 포함할 수 있다. 폴리산은 폴리산의 총 몰수를 기준으로 테레프탈산 및/또는 이소프탈산을 50 내지 90 몰%, 적합하게는 60 내지 90 몰%, 예컨대 70 내지 90 몰%, 심지어 75 내지 90 몰%로 포함할 수 있다. 적절하게는, 폴리산은 폴리산의 총 몰수를 기준으로 75 내지 90 몰%의 테레프탈산 및/또는 이소프탈산을 포함할 수 있다.
폴리산은 이산을 포함할 수 있다. 이산은 이산의 총 몰수를 기준으로 테레프탈산 및/또는 이소프탈산을 60 몰% 이상, 적절하게는 70 몰% 이상, 예컨대 80 몰% 이상 또는 85 몰% 이상으로 포함할 수 있다. 이산은 이산의 총 몰수를 기준으로 테레프탈산 및/또는 이소프탈산을 100 몰% 이하, 적절하게는 99.9 몰% 이하, 예컨대 99 몰% 이하 또는 95 몰% 이하로 포함할 수 있다. 폴리산은 이산의 총 몰수를 기준으로 테레프탈산 및/또는 이소프탈산을 60 내지 100 몰%, 적절하게는 70 내지 100 몰%, 예컨대 80 내지 100 몰%, 심지어 80 내지 100 몰%로 포함할 수 있다. 상기 폴리산은 이산의 총 몰수를 기준으로 테레프탈산 및/또는 이소프탈산을 60 내지 99.9 몰%, 적절하게는 70 내지 99.9 몰%, 예컨대 80 내지 99.9 몰%, 또는 심지어 80 내지 99.9 몰%로 포함할 수 있다. 폴리산은 이산의 총 몰수를 기준으로 테레프탈산 및/또는 이소프탈산을 60 내지 99 몰%, 적절하게는 70 내지 99 몰%, 예컨대 80 내지 99 몰%, 심지어 80 내지 99 몰%로 포함할 수 있다. 폴리산은 이산의 총 몰수를 기준으로 테레프탈산 및/또는 이소프탈산을 60 내지 95 몰%, 적절하게는 70 내지 95 몰%, 예컨대 80 내지 95 몰%, 심지어 80 내지 95 몰%로 포함할 수 있다. 적합하게는, 이산은 이산의 총 몰수를 기준으로 75 내지 100 몰%의 테레프탈산 및/또는 이소프탈산을 포함할 수 있다.
본원에 사용된 "폴리올" 및 유사 용어는 2 개 또는 3 개 또는 4 개의 하이드록실 기와 같은 2 개 이상의 하이드록실 기를 갖는 화합물을 말한다. 폴리올의 하이드록실 기는 하기로부터 선택된 가교 기에 의해 연결될 수 있다: 알킬렌 기; 알케닐렌 기; 알키닐렌 기; 또는 아릴렌 기이다. 적합하게는 폴리올은 유기 폴리올이다.
산 작용성 폴리에스테르 물질은 임의의 적합한 폴리올로부터 형성될 수 있다. 적합한 예로는 하기 중 하나 이상을 포함하지만 이로 한정되지는 않는다: 디올, 예컨대 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 및 네오펜틸 글리콜과 같은 알킬렌 글리콜; 수소화된 비스페놀 A; 사이클로헥산디올; 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 부틸 에틸 프로판디올 및 2-에틸-2-부틸-1,3-프로판디올을 비롯한 프로판디올; 1,4-부탄디올, 1,3-부탄디올, 부탄-2,3-디올, 2-메틸-1,3-프로판디올, 트리사이클로데칸 디메탄올-2,2,4,4-테트라메틸 사이클로부탄-1,3-부탄디올, 및 2-에틸-1,4-부탄디올을 비롯한 부탄디올; 트리메틸 펜탄디올 및 2-메틸 펜탄디올을 비롯한 펜탄디올; 사이클로헥산디메탄올; 1,6-헥산디올, 카프로락톤디올(예를 들면, 엡실론-카프로 락톤과 에틸렌 글리콜의 반응 생성물)을 비롯한 헥산디올; 하이드록시알킬화된 비스페놀; 폴리에테르 글리콜, 예를 들어 폴리(옥시테트라메틸렌) 글리콜; 디메틸올 사이클로헥산; 트리올, 예를 들어 트리메틸올 프로판, 트리메틸올 에탄, 트리메틸올 부탄 및 글리세롤; 폴리올, 예를 들어 펜타에리트리톨 및 디-펜타에리트리톨; 등 또는 이들의 조합.
폴리에스테르 물질은 불포화 폴리올로부터 형성될 수 있다. 불포화 폴리올의 적합한 예는 하기 중 하나 이상을 포함하지만 이로 한정되지는 않는다: 트리메틸올 프로판 모노알릴 에테르; 트리메틸올 에탄 모노알릴 에테르; 프로프-1-엔-1,3-디올 또는 이들의 조합을 포함한다.
폴리올은 네오펜틸 글리콜; 에틸렌 글리콜; 디에틸렌 글리콜; 또는 이들의 조합이다.
폴리올은 네오펜틸 글리콜을 포함할 수 있다. 폴리올은 폴리올의 총 몰수를 기준으로 네오펜틸 글리콜을 10 몰% 이상, 적합하게는 20 몰% 이상, 예를 들면 30 몰% 이상, 예컨대 40 몰% 이상, 또는 심지어 50 몰% 이상으로 포함할 수 있다. 폴리올은 존재하는 폴리올의 총 몰수를 기준으로 네오펜틸 글리콜을 100 몰% 이하, 적절하게는 90 몰% 이하, 예컨대 80 몰% 이하, 또는 심지어 70 몰% 이하로 포함할 수 있다. 폴리올은 존재하는 폴리올의 총 몰수를 기준으로 네오펜틸 글리콜을 10 내지 100 몰%, 적합하게는 10 내지 90 몰%, 예를 들어 10 내지 80 몰% 또는 심지어 10 내지 70 몰%로 포함할 수 있다. 폴리올은 존재하는 폴리올의 총 몰수를 기준으로 네오펜틸 글리콜을 20 내지 100 몰%, 적합하게는 20 내지 90 몰%, 예컨대 20 내지 80 몰% 또는 심지어 20 내지 70 몰%로 포함할 수 있다. 폴리올은 존재하는 폴리올의 총 몰수를 기준으로 네오펜틸 글리콜을 30 내지 100 몰%, 적합하게는 30 내지 90 몰%, 예를 들어 30 내지 80 몰% 또는 심지어 30 내지 70 몰%로 포함할 수 있다. 폴리올은 존재하는 폴리올의 총 몰수를 기준으로 네오펜틸 글리콜을 40 내지 100 몰%, 적합하게는 40 내지 90 몰%, 예를 들어 40 내지 80 몰% 또는 심지어 40 내지 70 몰%로 포함할 수 있다. 폴리올은 존재하는 폴리올의 총 몰수를 기준으로 네오펜틸 글리콜을 50 내지 100 몰%, 적합하게는 50 내지 90 몰%, 예컨대 50 내지 80 몰% 또는 50 내지 70 몰%로 포함할 수 있다. 적합하게는, 폴리올은 존재하는 폴리올의 총 몰수를 기준으로 50 내지 70 몰%의 네오펜틸 글리콜을 포함할 수 있다.
폴리올은 디올을 포함할 수 있다. 디올은 디올의 총 몰수를 기준으로 네오펜틸 글리콜을 10 몰% 이상, 적절하게는 20 몰% 이상, 예를 들면 30 몰% 이상, 예컨대 40 몰% 이상, 또는 심지어 50 몰% 이상으로 포함할 수 있다. 디올은 존재하는 디올의 총 몰수를 기준으로 네오펜틸 글리콜을 100 몰% 이하, 적절하게는 90 몰% 이하, 예컨대 80 몰% 이하, 또는 심지어 70 몰% 이하로 포함할 수 있다. 디올은 존재하는 디올의 총 몰수를 기준으로 네오펜틸 글리콜을 10 내지 100 몰%, 적절하게는 10 내지 90 몰%, 예를 들어 10 내지 80 몰% 또는 심지어 10 내지 70 몰%로 포함할 수 있다. 디올은 존재하는 디올의 총 몰수를 기준으로 네오펜틸 글리콜을 20 내지 100 몰%, 적합하게는 20 내지 90 몰%, 예컨대 20 내지 80 몰% 또는 심지어 20 내지 70 몰%로 포함할 수 있다. 디올은 존재하는 디올의 총 몰수를 기준으로 네오펜틸 글리콜을 30 내지 100 몰%, 적절하게는 30 내지 90 몰%, 예컨대 30 내지 80 몰% 또는 심지어 30 내지 70 몰%로 포함할 수 있다. 디올은 존재하는 디올의 총 몰수를 기준으로 네오펜틸 글리콜을 40 내지 100 몰%, 적합하게는 40 내지 90 몰%, 예를 들어 40 내지 80 몰% 또는 심지어 40 내지 70 몰%로 포함할 수 있다. 디올은 존재하는 디올의 총 몰수를 기준으로 네오펜틸 글리콜을 50 내지 100 몰%, 적절하게는 50 내지 90 몰%, 예컨대 50 내지 80 몰% 또는 심지어 50 내지 70 몰%로 포함할 수 있다. 적합하게는, 디올은 존재하는 디올의 총 몰수를 기준으로 50 내지 70 몰%의 네오펜틸 글리콜을 포함할 수 있다.
본원에서 달리 정의되지 않는 한, 용어 "알크" 또는 "알킬"은 직쇄, 분지 쇄, 환형 또는 다환형 잔기 또는 이들의 조합인 포화 탄화수소 라디칼에 대한 것으로, 1 내지 20 개의 탄소 원자, 적절하게는 1 내지 10 개의 탄소 원자, 더욱 적절하게는 1 내지 8 개의 탄소 원자, 보다 더 적절하게는 1 내지 6 개의 탄소 원자, 보다 더 적절하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는다. 이들 라디칼은 클로로, 브로모, 요오도, 시아노, 니트로, OR19, OC(O)R20, C(O)R21, C(O)OR22, NR23R24, C(O)NR25R26, SR27, C(O)SR27, C(S)NR25R26, 아릴 또는 Het로 임의로 치환될 수 있고, 이때 R19 내지 R27은 각각 독립적으로 수소, 아릴 또는 알킬을 나타내고/내거나 하나 이상의 산소 또는 황 원자에 의해 또는 실라노 또는 디알킬실록산 기에 의해 중단될(interrupted) 수 있다. 이러한 라디칼의 예는 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 2-메틸부틸, 펜틸, 이소-아밀, 헥실, 사이클로헥실, 3-메틸펜틸, 옥틸 등으로부터 선택될 수 있다. 본원에서 사용된 용어 "알킬렌"은 상기 정의된 바와 같은 2가 라디칼 알킬 기에 대한 것이다. 예를 들어 -CH3로 표시되는 메틸과 같은 알킬 기는 알킬렌으로 표시되는 경우 메틸렌(-CH2-)이 된다. 다른 알킬렌 기는 이에 따라 이해되어야 한다.
본원에서 사용된 용어 "알케닐"은, 직쇄, 분지쇄, 환형 또는 다환형 잔기 또는 이들의 조합이고 2 내지 18 개의 탄소 원자, 적절하게는 2 내지 10 개의 탄소 원자, 보다 적절하게는 2 내지 8 개의 탄소 원자, 보다 더 적절하게는 2 내지 6 개의 탄소 원자, 보다 더 적절하게는 2 내지 4 개의 탄소 원자를 함유하며, 하나 또는 수 개, 적절하게는 4 개 이하의 이중 결합을 갖는 탄화수소 라디칼에 대한 것이다. 이들 라디칼은 하이드록실, 클로로, 브로모, 요오도, 시아노, 니트로, OR19, OC(O)R20, C(O)R21, C(O)OR22, NR23R24, C(O)NR25R26, SR27, C(O)SR27, C(S)NR25R26, 또는 아릴로 임의로 치환될 수 있고, 이때 R19 내지 R27은 각각 독립적으로 수소, 아릴 또는 알킬을 나타내고/내거나 하나 이상의 산소 또는 황 원자에 의해 또는 실라노 또는 디알킬실록산 기에 의해 중단될 수 있다. 이러한 라디칼의 예는 독립적으로 비닐, 알릴, 이소프로페닐, 펜테닐, 헥세닐, 헵테닐, 사이클로프로페닐, 사이클로부테닐, 사이클로펜테닐, 사이클로헥세닐, 1-프로페닐, 2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 이소프레닐, 파네실, 게라닐, 게라닐게라닐 등을 포함하는 알케닐 기들로부터 선택될 수 있다. 본원에서 사용된 용어 "알케닐렌"은 상기 정의된 바와 같은 2가 라디칼 알케닐 기에 대한 것이다. 예를 들어, -CH=CH2로 표시되는 에테닐과 같은 알케닐 기는 알케닐렌으로 나타내는 경우 에테닐렌(-CH=CH-)이 된다. 다른 알케닐렌 기는 이에 따라 이해되어야 한다.
본원에서 사용된 용어 "알키닐"은, 직쇄, 분지쇄, 환형 또는 다환형 잔기 또는 이들의 조합이고 2 내지 18 개의 탄소 원자, 적절하게는 2 내지 10 개의 탄소 원자, 보다 적절하게는 2 내지 8 개의 탄소 원자, 보다 더 적절하게는 2 내지 6 개의 탄소 원자, 보다 더 적절하게는 2 내지 4 개의 탄소 원자를 함유하며, 하나 또는 수 개, 적절하게는 4 개 이하의 삼중 결합을 갖는 탄화수소 라디칼에 대한 것이다. 이들 라디칼은 하이드록시, 클로로, 브로모, 요오도, 시아노, 니트로, OR19, OC(O)R20, C(O)R21, C(O)OR22, NR23R24, C(O)NR25R26, SR27, C(O)SR27, C(S)NR25R26, 또는 아릴로 임의로 치환될 수 있고, 이때 R19 내지 R27은 각각 독립적으로 수소, 아릴 또는 알킬을 나타내고/내거나 하나 이상의 산소 또는 황 원자에 의해 또는 실라노 또는 디알킬실록산 기에 의해 중단될 수 있다. 이러한 라디칼의 예는 독립적으로 에티닐, 프로피닐, 프로파길, 부티닐, 펜티닐 및 헥시닐 등을 포함하는 알키닐 라디칼들로부터 선택될 수 있다. 본원에서 사용된 용어 "알키닐렌"은, 상기 정의된 바와 같은 2가 라디칼 알키닐 기에 대한 것이다. 예를 들어, -C≡CH로 표시되는 에티닐과 같은 알키닐 기는 알키닐렌으로 나타내는 경우 에티닐렌(-C≡C-)이 된다. 다른 알키닐렌 기는 이에 따라 이해되어야 한다.
본원에 사용된 용어 "아릴"은 하나의 수소를 제거함으로써 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼에 대한 것이며, 각 고리 내에 7 원 이하의 임의의 일환형, 이환형 또는 다환형 탄소 고리를 포함하고, 이때 하나 이상의 고리는 방향족이다. 이들 라디칼은 하이드록시, 클로로, 브로모, 요오도, 시아노, 니트로, OR19, OC(O)R20, C(O)R21, C(O)OR22, NR23R24, C(O)NR25R26, SR27, C(O)SR27, C(S)NR25R26, 또는 아릴로 임의로 치환될 수 있고, 이때 R19 내지 R27은 각각 독립적으로 수소, 아릴 또는 알킬을 나타내고/내거나 하나 이상의 산소 또는 황 원자에 의해 또는 실라노 또는 디알킬실록산 기에 의해 중단될 수 있다. 이러한 라디칼의 예는 독립적으로 페닐, p-톨릴, 4-메톡시페닐, 4-(tert-부톡시)페닐, 3-메틸-4-메톡시페닐, 4-플루오로페닐, 4-클로로페닐, 3-니트로페닐, 3-아미노페닐, 3-아세트아미도페닐, 4-아세트아미도페닐, 2-메틸-3-아세트아미도페닐, 2-메틸-3-아미노페닐, 3-메틸-4-아미노페닐, 2-아미노-3-메틸페닐, 2,4-디메틸-3-아미노페닐, 4-하이드록시페닐, 3-메틸-4-하이드록시페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 3-아미노-1-나프틸, 2-메틸-3-아미노-1-나프틸, 6-아미노-2-나프틸, 4,6-디메톡시-2-나프틸, 테트라하이드로나프틸, 인다닐, 바이페닐, 페난트릴, 안트릴 또는 아세나프틸 등으로부터 선택된다. 본원에서 사용된 용어 "아릴렌"은 상기 정의된 2가 라디칼 아릴 기에 대한 것이다. 예를 들어, -Ph로 표시되는 페닐과 같은 아릴 기는 아릴렌으로 표시될 때 페닐렌 -Ph-가 된다. 다른 아릴렌 기는 그에 따라 이해되어야 한다.
의심을 피하기 위해, 본원의 복합 기에서의 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴 또는 아랄킬에 대한 언급은 상응하게 해석되어야 하며, 예를 들어 아미노알킬 내의 알킬 또는 알콕시 내의 알크는 상기 알크 또는 알킬로서 해석되어야 한다.
산 작용성 폴리에스테르 물질은 임의의 적합한 몰비의 폴리산 대 폴리올로부터 형성될 수 있다. 폴리에스테르 물질 내의 폴리산 대 폴리올의 몰비는 20:1 내지 1:20, 적절하게는 10:1 내지 1:10, 예컨대 5:1 내지 1:5, 또는 심지어 2:1 내지 1:2일 수 있다. 적합하게는 폴리에스테르 물질 내의 폴리산 대 폴리올의 몰비는 1:1일 수 있다.
산 작용성 폴리에스테르 물질은 이산 및 삼산 및 디올을 포함하는 폴리올을 포함할 수 있다. 존재하는 삼산의 양은 산 작용성 폴리에스테르 물질의 산가에 영향을 줄 것은 당업자에게 이해될 것이다.
산 작용성 폴리에스테르 물질은 임의로 하나 이상의 추가 단량체로부터 형성될 수 있다. 적합하게는, 산 작용성 폴리에스테르 물질은 임의로, 모노산(monoacid) 또는 일가(monohydric) 알코올 또는 이들의 조합으로부터 선택된 하나 이상의 추가 단량체를 포함할 수 있다. 적합하게는, 임의의 추가 단량체는 유기질일 수 있다.
산 작용성 폴리에스테르 물질은 임의로 추가의 모노산으로부터 형성될 수 있다. 본원에서 사용되는 "모노산" 및 이와 유사한 용어는 하나의 카복실산 기를 갖는 화합물을 지칭하며, 모노산의 에스테르(산 기가 에스테르화되는 경우) 또는 무수물을 포함한다. 모노산은 적합하게는 유기 모노산이다.
산 작용성 폴리에스테르 물질은 임의의 적합한 추가의 모노산으로부터 임의로 형성될 수 있다. 적합한 예로는 하기 중 하나 이상을 포함하지만 이로 한정되는 것은 아니다: 벤조산; 사이클로헥산 카복실산; 트리사이클로데칸 카복실산; 캄포르산; 벤조산; t-부틸 벤조산; C1-C18 지방족 카복실산, 예컨대 아세트산; 프로판산; 부탄산; 헥산산; 올레산; 리놀레산; 운데칸산; 라우르산; 이소노난산; 지방산; 천연 오일의 수소화된 지방산; 상기 언급된 산들 중 임의의 것의 에스테르 및/또는 무수물 및 이들의 조합.
산 작용성 폴리에스테르 물질은 추가의 일가 알코올로부터 임의로 형성될 수 있다. 본원에서 사용되는 "일가 알코올" 및 이와 유사한 용어는 하나의 하이드록실기를 갖는 화합물을 의미한다. 적합하게는, 일가 알코올은 유기 일가 알코올이다.
산 작용성 폴리에스테르 물질은 임의의 적합한 추가의 일가 알코올로부터 임의로 형성될 수 있다. 적합한 예는 하기 중 하나 이상을 포함하지만 이로 한정되지는 않는다: 벤질 알코올; 하이드록시에톡시벤젠; 메탄올; 에탄올; 프로판올; 부탄올; 펜탄올; 헥산올; 헵탄올; 도데실 알코올; 스테아릴 알코올; 올레일 알코올; 운데칸올; 사이클로헥산올; 페놀; 페닐 카비놀; 메틸페닐 카비놀; 크레졸; 글리콜의 모노에테르; 할로겐-치환된 또는 다른 치환된 알코올 및 이들의 조합을 포함한다.
산 작용성 폴리에스테르 물질은 적어도 25 mg KOH/g의 산가(AN)를 가질 수 있다. 적합하게는, 폴리에스테르 물질은 25 내지 100 mg KOH/g, 예컨대 30 내지 100 mg KOH/g 또는 심지어 50 내지 90 mg KOH/g의 산가를 가질 수 있다. 산 작용성 폴리에스테르 물질은 50 내지 80 mg KOH/g의 산가를 가질 수 있다.
산 작용성 폴리에스테르 물질은 65 내지 75 mg KOH/g의 산가를 가질 수 있다.
산 작용성 폴리에스테르 물질은 30 내지 40 mg KOH/g의 산가를 가질 수 있다.
적합하게는, 산가는 고체를 기준으로 표시된다.
산 작용성 폴리에스테르 물질의 산가(AN)는 임의의 적합한 방법으로 측정될 수 있다. AN을 측정하는 방법은 당업자에게 잘 알려져 있을 것이다. 적합하게는, AN은 0.1M 메탄올성 수산화 칼륨(KOH) 용액을 사용한 적정에 의해 결정된다. 이러한 방법에서, 고체 폴리에스테르의 샘플(전형적으로, 0.1 내지 3g)을 삼각 플라스크에서 정확히 칭량하고, 페놀프탈레인 지시약을 함유하는 디메틸 포름아미드 25ml 중에서, 적절한 경우 약하게 가열하고 교반하여, 용해시킨다. 그 후, 그 용액을 실온으로 냉각시키고, 0.1M 메탄올성 수산화 칼륨 용액으로 적정한다. 생성된 산가는 mg KOH/g 단위로 표시되며 다음 식을 사용하여 계산된다.
Figure pct00001
본원에 기록된 산가에 대한 모든 값은 이러한 방식으로 측정되었다.
산 작용성 폴리에스테르 물질은 임의의 적합한 총(gross) 하이드록실 값(OHV)을 가질 수 있다. 산 작용성 폴리에스테르 물질은 5.0 mg KOH/g 이하의 총 OHV를 가질 수 있다. 적합하게는, 산 작용성 폴리에스테르 물질은 0 내지 5.0 mg KOH/g, 예를 들어 0 내지 4.0 mg KOH/g 또는 심지어 0 내지 3.0 mg KOH/g과 같은 총 OHV를 가질 수 있다.
적합하게는, 총 하이드록실 값(OHV)은 고체를 기준으로 표시된다.
산 작용성 폴리에스테르 물질의 총 하이드록실 값(OHV)은 임의의 적합한 방법으로 측정될 수 있다. OHV를 측정하는 방법은 당업자에게 공지되어 있다. 적합하게는, 하이드록실 값은 물질 1g 중의 하이드록실 기와 균등한 KOH mg의 수이다. 이러한 방법에서, 바람직하게는 고체 폴리에스테르의 샘플(전형적으로, 0.1 내지 3g)을 삼각 플라스크에서 정확히 칭량하고, 테트라하이드로퓨란 20ml 중에서, 적절한 경우 약하게 가열하고 교반하여, 용해시킨다. 테트라하이드로퓨란 중의 0.1M 4-(디메틸아미노)피리딘(촉매 용액) 10ml 및 테트라하이드로퓨란 중 아세트산 무수물의 9 부피% 용액(즉, 910ml 테트라하이드로퓨란 중 90ml 아세트산 무수물; 아세틸화 용액) 5ml를 혼합물에 첨가하였다. 5 분 후, 테트라하이드로퓨란의 80 부피% 용액(즉, 증류수 1 부에 대해 테트라하이드로퓨란 4 부피부, 가수 분해 용액) 10ml를 첨가하였다. 15 분 후, 10ml의 테트라하이드로퓨란을 첨가하고, 용액을 0.5M 에탄올성 수산화 칼륨(KOH)으로 적정한다. 블랭크 샘플은 고체 폴리에스테르 샘플이 생략된 경우에도 실행된다. 생성된 하이드록실 수는 mg KOH/g 단위로 표시되며 하기 식을 사용하여 계산된다:
Figure pct00002
상기 식에서,
V1은 폴리에스테르 샘플의 KOH 용액(ml)의 역가이고, V2는 블랭크 샘플의 KOH 용액(ml)의 역가이다. 본원에 기록된 총 하이드록실 값에 대한 모든 값은 이러한 방식으로 측정되었다.
산 작용성 폴리에스테르 물질은 임의의 적합한 유리 전이 온도(Tg)를 가질 수 있다. 산 작용성 폴리에스테르 물질은 적어도 20℃, 적절하게는 적어도 30℃, 예를 들어 40℃ 또는 심지어 적어도 50℃의 Tg를 질 수 있다. 산 작용성 폴리에스테르 물질은 150℃ 이하, 적합하게는 120℃ 이하, 예를 들어 100℃ 이하 또는 80℃ 이하의 Tg를 가질 수 있다. 산 작용성 폴리에스테르 물질은 20℃ 내지 150℃, 적합하게는 20℃ 내지 120℃, 예컨대 20℃ 내지 100℃ 또는 심지어 20℃ 내지 80℃의 Tg를 가질 수 있다. 산 작용성 폴리에스테르 물질은 30℃ 내지 150℃, 적합하게는 30℃ 내지 120℃, 예컨대 30℃ 내지 100℃ 또는 심지어 30℃ 내지 80℃의 Tg를 가질 수 있다. 산 작용성 폴리에스테르 물질은 40℃ 내지 150℃, 적합하게는 40℃ 내지 120℃, 예컨대 40℃ 내지 100℃ 또는 심지어 40℃ 내지 80℃의 Tg를 가질 수 있다. 산 작용성 폴리에스테르 물질은 50℃ 내지 150℃, 적절하게는 50℃ 내지 120℃, 예컨대 50℃ 내지 100℃ 또는 심지어 50℃ 내지 80℃의 Tg를 가질 수 있다.
적합하게는, 산 작용성 폴리에스테르 물질은 60℃ 내지 70℃의 Tg를 가질 수 있다.
산 작용성 폴리에스테르 물질의 Tg는 임의의 적합한 방법으로 측정될 수 있다. Tg를 측정하는 방법은 당업자에게 공지되어 있다. 적합하게는, Tg는 ASTM D6604-00 (2013)("시차 주사 열량법에 의한 탄화수소 수지의 유리 전이 온도에 대한 표준 실시", 열-유속(heat-flux) 시차 주사 열량법(DSC), 샘플 팬: 알루미늄, 기준: 블랭크, 교정: 인듐 및 수은, 샘플 중량: 10mg, 가열 속도: 20℃/분)에 따라 측정된다. 본원에 기록된 Tg의 모든 값은 달리 명시되지 않는 한 이런 방식으로 측정되었다.
본 발명에 따른 산 작용성 폴리에스테르 물질은 200℃에서 임의의 적합한 점도를 가질 수 있다. 산 작용성 폴리에스테르 물질은 200℃에서 2 내지 100 Poise, 적합하게는 5 내지 70 Poise, 예컨대 10 내지 50 Poise, 또는 심지어 20 내지 40 Poise의 점도를 가질 수 있다. 산 작용성 폴리에스테르 물질은 200℃에서 2 Poise 이상, 적절하게는 5 Poise 이상, 예컨대 10 Poise 이상, 또는 심지어 20 Poise 이상인 점도를 가질 수 있다. 산 작용성 폴리에스테르 물질은 200℃에서 100 Poise 이하, 적절하게는 70 Poise 이하, 예를 들어 50 Poise 이하, 또는 심지어 40 Poise 이하의 점도를 가질 수 있다. 산 작용성 폴리에스테르 물질은 200℃에서 2 내지 100 Poise, 적절하게는 2 내지 70 Poise, 예컨대 2 내지 50 Poise, 또는 심지어 2 내지 40 Poise의 점도를 가질 수 있다. 산 작용성 폴리에스테르 물질은 200℃에서 5 내지 100 Poise, 적절하게는 5 내지 70 Poise, 예컨대 5 내지 50 Poise, 또는 심지어 5 내지 40 Poise의 점도를 가질 수 있다. 산 작용성 폴리에스테르 물질은 200℃에서 10 내지 100 Poise, 적절하게는 10 내지 70 Poise, 예컨대 10 내지 50 Poise, 또는 심지어 10 내지 40 Poise의 점도를 가질 수 있다. 산 작용성 폴리에스테르 물질은 200℃에서 20 내지 100 Poise, 적절하게는 20 내지 70 Poise, 예컨대 20 내지 50 Poise, 또는 심지어 20 내지 40 Poise의 점도를 가질 수 있다.
산 작용성 폴리에스테르 물질의 점도는 임의의 적합한 방법으로 측정될 수 있다. 때때로, 용융 점도로 언급되는 점도를 측정하는 방법은 당업자에게 공지되어 있다. 이러한 방법에서, 적합하게는 점도는, 원하는 범위 내의 점도를 측정하기 위해 적절한 회전 속도와 함께 선택될 수 있는, 콘을 갖는 가열식 플레이트를 가진 콘 및 플레이트(cone and plate) 점도계를 사용하여 결정된다. 적절하게는 100 내지 250℃의 온도에서 점도를 측정 할 수 있는 브룩필드 CAP 2000+ 기기가 사용된다. 측정을 위해 선택된 온도는 측정 시간 동안 일정하게 유지되며, 사용된 온도의 세부 사항은 각 측정에 대해 적절히 기록된다. 적절하게는, 사용된 콘은 스핀들 번호 6이고, 회전 속도는, 측정 범위가 전체 측정 범위 내에 잘 포함되도록 선택된다. 본원에 기록된 점도의 모든 값은 이러한 방식으로 측정되었다.
본 발명의 산 작용성 폴리에스테르 물질은 임의의 적절한 수 평균 분자량 (Mn)을 가질 수 있다. 산 작용성 폴리에스테르 물질은 Mn이 500 달톤(Da = g/mole) 이상, 적합하게는 1,000 Da 이상, 예컨대 2,000 Da 이상 또는 심지어 5,000 Da 이상일 수 있다. 산 작용성 폴리에스테르 물질은 200,000 Da 이하, 적절하게는 100,000 Da 이하, 예컨대 50,000 Da 이하 또는 20,000 Da 이하의 Mn을 가질 수 있다.
산 작용성 폴리에스테르 물질은 Mn이 500 내지 200,000 Da, 적합하게는 1,000 내지 200,000 Da, 예를 들어 2,000 내지 200,000 Da 또는 심지어 5,000 내지 200,000 Da일 수 있다. 산 작용성 폴리에스테르 물질은 Mn이 500 내지 100,000 Da, 적합하게는 1,000 내지 100,000 Da, 예를 들어 2,000 내지 100,000 Da 또는 심지어 5,000 내지 100,000 Da일 수 있다. 산 작용성 폴리에스테르 물질은 Mn이 500 내지 50,000 Da, 적합하게는 1,000 내지 50,000 Da, 예를 들어 2,000 내지 50,000 Da 또는 심지어 5,000 내지 50,000 Da일 수 있다. 산 작용성 폴리에스테르 물질은 Mn이 500 내지 20,000 Da, 적합하게는 1,000 내지 20,000 Da, 예를 들어 2,000 내지 20,000 Da 또는 심지어 5,000 내지 20,000 Da일 수 있다.
수-평균 분자량(Mn)은 임의의 적합한 방법으로 측정될 수 있다. 수-평균 분자량을 측정하는 기술은 당업자에게 공지되어 있다. 적절하게는, Mn은 ASTM D6579-11("크기 배제 크로마토그래피에 의한 탄화수소, 로진 및 테르펜 수지의 분자량 평균 및 분자량 분포에 대한 표준 실시", UV 검출기; 254nm, 용매: 비안정화된 THF, 체류 시간 마커: 톨루엔, 샘플 농도: 2mg/ml)에 따라 폴리스티렌 표준을 사용하여 겔 투과 크로마토그래피로 측정할 수 있다. 본원에 기록된 수 평균 분자량(Mn) 및 중량 평균 분자량(Mw)에 대한 모든 값을 이러한 방식으로 측정하였다.
본 발명의 산 작용성 폴리에스테르 물질은 임의의 적절한 중량 평균 분자량 (Mw)을 가질 수 있다. 산 작용성 폴리에스테르 물질은 500 달톤(Da = g/mole) 이상, 적합하게는 1,000 Da 이상, 예컨대 2,000 Da 이상, 또는 심지어 5,000 Da 이상의 Mw를 가질 수 있다. 산 작용성 폴리에스테르 물질은 200,000 Da 이하, 적절하게는 100,000 Da 이하, 예컨대 50,000 Da 이하 또는 심지어 20,000 Da 이하의 Mw를 가질 수 있다.
산 작용성 폴리에스테르 물질은 500 내지 200,000 Da, 적절하게는 1,000 내지 200,000 Da, 예를 들어 2,000 내지 200,000 Da 또는 심지어 5,000 내지 200,000 Da의 Mw를 가질 수 있다. 산 작용성 폴리에스테르 물질은 500 내지 100,000 Da, 적절하게는 1,000 내지 100,000 Da, 예를 들어 2,000 내지 100,000 Da 또는 심지어 5,000 내지 100,000 Da의 Mw를 가질 수 있다. 산 작용성 폴리에스테르 물질은 500 내지 50,000 Da, 적절하게는 1,000 내지 50,000 Da, 예를 들어 2,000 내지 50,000 Da 또는 심지어 5,000 내지 50,000 Da의 Mw를 가질 수 있다. 산 작용성 폴리에스테르 물질은 500 내지 20,000 Da, 적절하게는 1,000 내지 20,000 Da, 예를 들어 2,000 내지 20,000 Da 또는 심지어 5,000 내지 20,000 Da의 Mw를 가질 수 있다.
당업자라면 중량 평균 분자량을 측정하기 위해 수 평균 분자량을 측정하는 기술을 적용할 수도 있다는 것을 이해할 것이다.
본 발명의 임의의 양태에 따른 산 작용성 폴리에스테르 물질은 실온 및 대기압에서 고체 형태일 수 있다.
본 발명의 열경화성 분말은 가교결합제 물질을 포함한다. 가교결합제 물질은 산 작용성 폴리에스테르 물질상의 산 작용기를 가교결합시키도록 기능할 수 있다.
산 작용성 폴리에스테르 물질상의 산 작용기를 가교결합시키도록 기능할 수 있는 적합한 가교결합제 물질은 당업자에게 공지되어 있다. 적합한 가교결합제 물질은 하기 중 하나 이상을 포함하지만 이로 제한되지는 않는다: 페놀 수지(또는 페놀-포름알데히드 수지); 아미노 플라스트 수지(또는 트리아진-포름알데히드 수지); 아미노 수지; 에폭시 수지; 비스페놀 및 다른 비스페놀 A(BPA) 대체물에 기초한 것들과 같은 에폭시-모방(mimic) 수지; 이소시아네이트 수지; 트리글리시딜 이소시 아누레이트와 같은 이소시아누레이트 수지; β-하이드록시 (알킬) 아미드 수지와 같은 하이드록시 (알킬) 아미드 수지; 하이드록시 (알킬) 우레아 수지; 카보디이미드 수지; 옥사졸린; 및 이들의 조합.
가교결합제 물질은 β-하이드록시 (알킬) 아미드 수지와 같은 하이드록시 (알킬) 아미드 수지; 하이드록시 (알킬) 우레아 수지; 폴리카보디이미드 수지와 같은 카보디이미드수지; 옥사졸린; 트리글리시딜 이소시아누레이트와 같은 이소시아누레이트 수지; 비스페놀 및 다른 비스페놀 A(BPA) 대체물에 기초한 것들과 같은 에폭시-모방 수지; 또는 이들의 조합으로부터 선택될 수 있다. 적합하게는, 가교결합제 물질은 β-하이드록시 (알킬) 아미드 수지 및/또는 하이드록시 (알킬) 요소 수지 및/또는 카보디이미드 수지와 같은 하이드록시 (알킬) 아미드 수지로부터 선택될 수 있다. 적합하게는, 가교결합제 물질은 β-하이드록시 (알킬) 아미드 수지 및/또는 하이드록시 (알킬) 우레아 수지와 같은 하이드록시 (알킬) 아미드 수지로부터 선택될 수 있다.
적합하게는, 가교결합제 물질은 하이드록시알킬아미드 물질 및/또는 하이드록시알킬우레아 물질 및/또는 카보디이미드 수지를 포함한다. 적합하게는, 가교결합제 물질은 하이드록시알킬아미드 물질 및/또는 하이드록시알킬우레아 물질을 포함한다.
적합하게는, 가교결합제 물질은 아민 또는 아미드 물질의 형태일 수 있는 질소를 함유한다. 가교결합제는 하이드록실 치환된 아민 또는 아미드 물질을 포함할 수 있다.
적절하게는, 가교결합제 물질은 β-하이드록시알킬아미드 물질과 같은 하이드록시알킬아미드 물질을 포함한다.
가교결합제 물질은 하기 화학식 I에 도시된 말단 화학 기를 함유할 수 있다.
Figure pct00003
상기 식에서,
R1은 (=O)와 같은 전자 당김 기(electron withdrawing group)를 나타내고;
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 C1 내지 C3 알킬렌 기를 나타낸다.
화학식 I의 말단 화학 기는 도시되지 않은 다른 화학 구조에 연결될 수 있다. 부가적으로 또는 대안적으로, 화학식 I의 화학 기는 예를 들어 실리카 담체 기질과 같은 담체 기질로부터 현탁될 수 있다.
하이드록시알킬아미드 가교결합제는 화학식 I에 도시된 복수의 말단 화학 기를 함유할 수 있다. 예를 들어, 하이드록시알킬아미드 가교결합제는 화학식 I에 도시된 말단 화학 기를 2, 3 또는 4 개 함유할 수 있다.
하이드록시알킬아미드 가교결합제는 하기 화학식 II에 따른 잔기를 포함할 수 있다:
Figure pct00004
상기 식에서,
화학식 II에 대한 R1 및 R2는 각각 독립적으로, (=O)와 같은 전자 당김 기를 나타내고; Y1, Y2, Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 C1 내지 C3 알킬렌 기를 나타내고; X는 C2 내지 C6 알킬렌 기이다.
적합하게는, 화학식 II에 대한 R1 및 R2는 각각 (=O) 기를 나타낸다.
적절하게는, 화학식 II에 대한 Y1, Y2, Y3 및 Y4는 에틸렌 기를 나타낸다.
적절하게는, X는 부틸렌 기를 나타낸다.
따라서, 하이드록시알킬아미드 가교결합제는 하기 화학식 III의 물질을 포함한다:
Figure pct00005
.
본 발명의 코팅 조성물은, 예를 들어 프리미드(PRIMID) XL-552(EMS 케미(Chemie)로부터 입수 가능); 프리미드 QM-1260(EMS 케미로부터 입수 가능함); 프리미드 SF-4510(EMS 케미로부터 입수 가능) 및 N,N,N',N'-테트라키스(2-하이드록시프로필)아디파미드와 같은 상업적으로 입수할 수 있는 하이드록시알킬아미드 가교결합제를 포함할 수 있다.
가교결합제는 우레아 물질의 형태일 수 있다. 가교결합제는 하이드록실 치환된 우레아 물질을 포함할 수 있다.
적합하게는, 가교결합제는 하이드록시 작용성 알킬 폴리우레아 물질을 포함할 수 있다.
가교결합제는 하기 화학식 IV에 나타낸 바와 같은 말단 화학 기를 함유할 수 있다.
Figure pct00006
상기 식에서,
Y5 및 Y6은 각각 독립적으로 수소, 2 개 이상의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 하이드록시 작용성 알킬을 나타내고, Y5 및 Y6 중 하나 이상은 2 개 이상의 탄소 원자를 갖는 하이드록실 작용성 알킬이다.
Y5 및 Y6 기는 에테르 연결부를 배제할 수 있다.
화학식 Ⅳ의 말단 화학 기는 도시되지 않은 다른 화학 구조에 연결될 수 있다. 부가적으로 또는 대안적으로, 화학식 IV의 화학 기는 예를 들어 실리카 담체 기질과 같은 담체 기질로부터 현탁될 수 있다.
가교결합제는 화학식 IV에 도시된 복수의 말단 화학 기를 함유할 수 있다. 예를 들어, 가교결합제는 화학식 IV에 도시된 2 내지 6 개의 말단 화학 기, 예를 들어 화학식 IV에 도시된 말단 화학 기를 2, 3 또는 4 개 함유할 수 있다.
가교결합제 물질은 하기 화학식 V에 따른 잔기를 포함할 수 있다:
Figure pct00007
상기 식에서,
화학식 V에 대한 R은 이소시아누레이트, 뷰렛, 알로포네이트, 글리콜루릴, 벤조구아나민, 폴리에테르아민의 잔기 및/또는 500 이상의 Mn을 갖는 중합체 잔기를 포함하고; 화학식 V에 대한 각각의 R1은 독립적으로 수소, 2 개 이상의 탄소를 갖는 알킬 또는 하이드록시 작용성 알킬이고, 화학식 V에 대한 하나 이상의 R1은 2 개 이상의 탄소를 갖는 하이드록시 작용성 알킬이고; n은 2 내지 6이다.
적합하게는, 화학식 V에 대한 R1 기는 에테르 연결부를 배제할 수 있다.
가교결합제는 하기 화학식 VI에 따른 잔기를 포함할 수 있다:
Figure pct00008
상기 식에서,
화학식 VI에 대한 R2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C36 알킬 기, 방향족 기, 또는 이소시아누레이트, 뷰렛, 알로포네이트, 글리콜루릴, 벤조구아나민, 폴리에테르아민의 잔기 및/또는 500 이상의 Mn을 갖는 중합체 잔기를 포함하고; 화학식 VI에 대한 각각의 R1은 독립적으로 수소, 1 개 이상의 탄소를 갖는 알킬 기, 또는 2 개 이상의 탄소를 갖는 하이드록시 작용성 알킬이고, 화학식 VI에 대한 하나 이상의 R1은 2 개 이상의 탄소를 갖는 하이드록시 작용성 알킬이고; n은 2 내지 6이다.
적합하게는, 화학식 VI에 대한 R2가 치환 또는 비치환된 C1 내지 C36 알킬 기인 경우, 산 작용성 폴리에스테르 물질은 폴리우레아와 반응하여 에스테르 연결부를 형성하는 COOH 작용기를 포함한다.
적합하게는, 화학식 VI에 대한 R1 기는 에테르 연결부를 배제할 수 있다.
화학식 VI에 대한 R2가 치환 또는 비치환된 알킬 기인 경우, N에 부착된 화학식 VI에 대한 R2 기가 2 개 존재할 수 있고, 화학식 VI에 대한 R2 기는 동일하거나 상이할 수 있음이 이해될 것이다. 예를 들어, 하이드록시 작용성 알킬 폴리우레아가 디메틸 카보네이트와 디부틸아민 및 디이소프로판올 아민의 반응으로부터 형성되면, 각각이 C4일 것인 화학식 VI에 대한 R2 기가 2 개 있을 것이다.
화학식 VI에 대한 R 및 R2는 이소시아누레이트, 뷰렛, 알로포네이트, 글리콜루릴, 벤조구아나민, 폴리에테르아민의 잔기 및/또는 500 이상의 Mn을 갖는 중합체 잔기를 포함할 수 있다. 이소시아누레이트는 전형적으로 고리 형태의 3 개의 이소시아네이트 기를 갖는 화합물을 지칭하는 것으로 이해될 것이고, 종종 삼량체로서 불리운다. 이는 하나 이상의 이소시아누레이트 잔기를 갖는 화합물을 포함할 수 있다. 이소시아누레이트는 코베스트로(Covestro) 및 벤코어 X 케미칼(Vencore X Chemical)에서 구입할 수 있다. 적합한 상업적으로 입수 가능한 이소시아누레이트는 데스모두어(DESMODUR) N 3300A, 데스모두어 N3800, 데스모두어 N3790, 데스모두어 N3400, 데스모두어 N3600, 데스모두어 N3900 및 데스모두어 RC(코베스트로로부터 상업적으로 입수 가능)와 같은 데스모두어라는 상표명으로 시판되는 것들, 베스타나트(VESTANAT) T1890/100(에보닉(Evonik)으로부터 상업적으로 입수 가능)과 같은 상표명 베스타나트로 시판되는 것들, 및 이사쿠아(EASAQUA) WT 2102, 이사쿠아 X D 401, 이사쿠아 M 501, 이사쿠아 X D 803, 이사쿠아 M 502 및 이사쿠아 XL 600(벤코어 X 케미칼로부터 상업적으로 입수 가능)와 같은 이사쿠아라는 상표명으로 시판되는 것들을 포함한다. 불포화 이소시아네이트 단량체는 2-아크릴로일옥시에틸 이소시아네이트(AOI), 2-메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트(MOI), 알파, 알파-디메틸 메타-이소프로페닐 벤질 이소시아네이트(TMI) 및 2-하이드록시에틸 아크릴레이트(HEA) 및 IPDI의 1:1 비의 부가물을 포함하지만 이로 한정되지는 않는다. 이소시아누레이트로부터 형성된 특히 적합한 하이드록시 작용성 알킬 폴리우레아가 하기 화학식 VII에 도시된다:
Figure pct00009
상기 식에서,
화학식 VII에 대한 R1은 상기 기재된 바와 같고; 각 R3은 독립적으로 알킬, 아릴, 알킬아릴, 아릴알킬, 지환족 및/또는 폴리에테르알킬 기를 포함한다.
비스-이소시아누레이트로부터 형성된 특히 적합한 하이드록시 작용성 알킬 폴리우레아가 하기 화학식 VIII에 도시된다:
Figure pct00010
상기 식에서,
화학식 VIII에 대한 R1 및 R3은 상기 기재된 바와 같다.
뷰렛은 우레아의 두 분자가 축합될 때 발생하는 화합물을 지칭하는 것으로 이해될 수 있으며 때때로 카바밀우레아(carbamylurea)라고도 한다. 뷰렛은 예를 들어 데스모두어 N-75, 데스모두어 N-100 및 데스모두어 N-3200, HDB 75B, HDB 75M, HDB 75MX, HDB-LV로서 벤코어 X 케미칼 및 코베스트로로부터 상업적으로 입수 가능하다. 뷰렛으로부터 형성된 특히 적합한 하이드록시 작용성 알킬 폴리우레아가 하기 화학식 IX에 도시된다:
Figure pct00011
상기 식에서,
화학식 IX에 대한 R1은 상기 기재된 바와 같고;
각 R5는 독립적으로 알킬, 아릴, 알킬아릴, 아릴알킬, 지환족 및/또는 폴리에테르 알킬 기를 포함하고;
R6은 H 또는 알킬 기를 포함한다.
우레티디온은 디이소시아네이트의 이량체이며, 그 예로 상기 삼량체와 HDI의 우레티디온의 블렌드인 데스모두어 N-3400 폴리이소시아네이트를 포함한다:
Figure pct00012
상기 식에서,
각 R5는 독립적으로 알킬, 아릴, 알킬아릴, 아릴알킬, 지환족 및/또는 폴리에테르 알킬 기를 포함한다.
알로포네이트는 우레탄 및 이소시아네이트로부터 제조된 화합물을 지칭하는 것으로 이해될 것이다. 알로포네이트를 제조하는 방법은 문헌[Surface Coating, Vol 1, Raw material and their usage, Landon New York, Chapman and Hall, Page 106]에 기술되어 있다. 그 반응은 일반적으로 하기 반응식 I로 도시된다:
[반응식 I]
Figure pct00013
상기 식에서,
반응식 I에 대한 R5 및 R6은 각각 상기 기재된 바와 같고; R7은 독립적으로 1 급 알코올의 잔기를 포함한다.
글리콜루릴은 동일한 2-탄소 사슬을 가로 질러 결합된 2 개의 환형 우레아 기로 구성된 화합물을 언급하는 것으로 이해될 것이며, 이의 적합한 예는 하기를 포함한다:
Figure pct00014
글리콜루릴은 시그마-알드리치(Sigma-Aldrich)로부터 널리 시판되고 있다. 벤조구아나민은 또한 6-페닐-1,3,5-트리아진-2,4-디아민으로 알려져 있고, 로드 아일랜드 제임스타운 소재의 더 케미칼 컴퍼니에서 시판 중이다.
폴리에테르 아민은, 각각의 구조에서 프로필렌 옥사이드, 에틸렌 옥사이드, 또는 혼합형 프로필렌 옥사이드 및 에틸렌 옥사이드 반복 단위를 특징으로 하는 것과 같은 폴리에테르 골격에 부착된 하나 이상의 아민 기를 갖는 화합물을 지칭하는 것으로 이해될 것이며, 예를 들어, 제파민(Jeffamine) 시리즈 제품 중 하나이다. 이러한 폴리에테르아민의 예로는 아민화된 프로폭실화된 펜타에리트리톨, 예컨대 제파민 XTJ-616, 및 화학식 X 내지 XII로 나타나는 것들이 포함된다.
화학식 X에 따르면, 폴리에테르 아민은 하기를 포함할 수 있다:
Figure pct00015
상기 식에서, y는 0 내지 39이고, x + z는 1 내지 68이다.
화학식 X로 표시되는 적합한 아민-함유 화합물은, 아민-종결형 폴리에틸렌 글리콜, 예컨대 헌츠맨 코포레이션(Huntsman Corporation)으로부터 상업적으로 입수 가능한 것들, 예를 들면 제파민 ED 시리즈, 예컨대 제파민 HK-511, 제파민 ED-600, 제파민 ED-900 및 제파민 ED-2003, 및 아민-종결형 폴리프로필렌 글리콜, 예컨대 제파민 D 시리즈, 예를 들면 제파민 D-230, 제파민 D-400, 제파민 D-2000 및 제파민 D-4000를 포함하지만, 이로 한정되지는 않는다.
화학식 XI에 따르면, 폴리에테르 아민은 하기를 포함할 수 있다:
Figure pct00016
상기 식에서, 각각의 p는 독립적으로 2 또는 3이다.
화학식 XI로 표시되는 적합한 아민-함유 화합물은 제파민 EDR-148 및 제파민 EDR-176과 같은 헌츠맨 코포레이션의 제파민 EDR 시리즈와 같은 아민-종결형 폴리에틸렌 글리콜 기재 디아민(polyethylene glycol based diamine)을 포함하지만 이로 한정되지는 않는다.
화학식 XII에 따르면, 폴리에테르아민은 하기를 포함할 수 있다:
Figure pct00017
상기 식에서,
R8은 H 또는 C2H5이고, m = 0 또는 1, a + b + c = 5 내지 85이다.
화학식 XII로 표시되는 적합한 아민-함유 화합물은 제파민 T-403, 제파민 T-3000 및 제파민 T-5000과 같은 헌츠맨 코포레이션의 제파민 T 시리즈와 같은 아민-종결형 프로폭실화된 트리메틸올프로판 또는 글리세롤을 포함하지만 이로 한정되는 것은 아니다.
특히 4,7,10-트리옥사-1,13-트리데칸디아민, 제파민 D400, 제파민 D4000, 제파민 D2000, 제파민 T403과 같은 디- 및 트리-아민이 특히 적합하다.
화학식 V 내지 IX와 관련하여 R 또는 R2의 문맥에서 본원에서 사용된 "중합체 잔기"는 2 내지 6 개의 하이드록시 작용성 알킬 폴리우레아 기가 부착된 임의의 중합체 또는 올리고머를 나타낸다. 중합체는, 예를 들어 폴리에스테르 폴리우레탄, 폴리에테르 폴리우레탄 또는 폴리아미드 폴리우레탄일 수 있다. 상기 잔기는 그 자체로 산 작용기, 하이드록시 작용기 및/또는 아민 작용기와 같은 작용기를 함유할 수 있다. 중합체 잔기(이는 상술한 바와 같이 올리고머성일 수 있음)는 500 이상, 예를 들어 1000 이상, 2500 이상, 4000 이상 또는 5,000 이상의 Mn을 갖는다. 본원에서 사용되는 Mn은 수 평균 분자량을 지칭하고, 워터스(Waters) 410 시차 굴절계(RI 검출기) 및 폴리스티렌 표준을 갖는 워터스 2695 분리 모듈을 사용하여 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정된 이론적 값을 의미한다. 본 발명에 따라 기록된 Mn 값은이 방법을 사용하여 결정되었다. 테트라하이드로퓨란(THF)을 1 ml min-1의 유속으로 용리제로서 사용하였고, 2 개의 PL 겔 혼합형 C 컬럼을 분리를 위해 사용하였다.
모든 경우에, 화학식 V 내지 IX에 대한 R 및 R2는 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. 상기 언급된 바와 같이 화학식 V 내지 IX에 대한 R2는 또한 치환 또는 비치환된 C1 내지 C36 알킬 기 및/또는 방향족 기를 포함할 수 있다. 예를 들어, 알킬 기는 2 내지 10 개의 탄소 원자, 예컨대 6 개의 탄소 원자를 가질 수 있다. 알킬 기는 디이소시아네이트와 같은 이소시아네이트로부터 유도될 수 있다. 적절한 예는 이소포론 디이소시아네이트 및 헥사메틸렌 이소시아네이트를 포함한다. 방향족 기는 이소시아네이트 함유 방향족 고리로부터 유도될 수 있으며, 그 적합한 예로는 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트, 톨루엔 디이소시아네이트 및 테트라메틸자일렌 디이소시아네이트를 포함한다.
본 발명의 및/또는 본 발명에 따라 사용되는 특정 하이드록시 작용성 알킬 폴리우레아는 이소시아네이트-함유 화합물을 아미노 알코올과 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 2 개 이상의 이소시아네이트 기를 갖는 임의의 이소시아네이트-함유 화합물, 예컨대 상술된 것들 중 임의의 것이 사용될 수 있다. 화학식 V 내지 IX에 대한 "R" 또는 "R2" 기는, 하나가 사용되는 경우, 선택된 이소시아네이트-함유 화합물을 반영할 것으로 이해될 것이다.
유사하게, 2 개 이상의 탄소 원자를 갖는 임의의 아미노 알코올이 사용될 수 있고, 화학식 V 내지 IX에 대한 "R1" 기는 선택된 아미노 알코올을 반영할 것이다. 아미노 알코올은 1 개, 2 개 또는 그 이상의 하이드록실 작용기를 가질 수 있다. 하나 이상의 아미노 알코올이 사용될 수 있으며, 이는 폴리우레아 상에 존재하는 화학식 V 내지 IX에 대해 상이한 R1 기를 제공할 것이다. 화학식 V 내지 IX에 대한 R1은 또한 수소 또는 알킬 기일 수 있다. 적합한 아미노 알코올은 모노에탄올 아민, 디에탄올 아민 및 디이소프로판올 아민을 포함한다.
하이드록실 작용성 알킬 폴리우레아는 알코올 또는 물과 같은 유기 극성 용매 중에서 아미노 알코올과 이소시아네이트-함유 화합물을 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 아민 대 이소시아네이트의 당량비는 2 내지 1:1 내지 2, 예컨대 1:1일 수 있다.
하이드록시 작용성 알킬 폴리우레아는 대안적 방법으로 또한 제조될 수 있다. 예를 들어, 아미노 알코올은 카보네이트와 반응하여 하이드록실알킬 카바메이트를 형성할 수 있고, 하이드록실알킬 카바메이트는 아민과 추가로 반응하여 하이드록시 작용성 알킬 폴리우레아를 형성할 수 있다.
하이드록시 작용성 알킬 폴리우레아(폴리우레아가 단량체 또는 예비중합체의 형태인 경우이지만, 화학식 V 내지 IX에 대한 R 또는 R2가 중합체 잔기가 아닌 경우)의 수-평균 분자량(Mn)은 100 이상, 예컨대 350 이상 또는 1,000 이상일 수 있고/있거나 6,000 이하, 예컨대 3,000 이하 또는 2,000 이하일 수 있다. 화학식 V 내지 IX에 대한 R 또는 R2가 중합체 잔기인 하이드록시 작용성 알킬 폴리우레아의 Mn은 500 이상, 예컨대 1,000 이상, 5,000 이상 또는 10,000 이상일 수 있다.
본 발명자들은, 하이드록실 알킬 우레아 작용성 물질이 예를 들어 β-하이드록시알킬아미드 물질과 같은 하이드록시알킬아미드 물질보다 낮은 온도에서 전형적으로 경화된다는 것을 놀랍게도 유리하게도 발견하였다.
가교결합제는 카보디이미드 수지의 형태일 수 있다. 가교결합제는 폴리카보디이미드를 포함할 수 있다. 적합하게는, 가교결합제는 하기 구조 단위 (XIII) 또는 (XIV) 및 이들의 혼합물을 갖는 폴리카보디이미드를 포함할 수 있다:
Figure pct00018
상기 식에서, e는 2 내지 20의 정수이고; f 및 g는 각각 1 이상이고, f+g는 20 이하의 정수이고; E는 하기로부터 선택되는 라디칼이다:
Figure pct00019
이때, 구조 단위 (XIII) 또는 (XIV)에 대한 R2는 고리형 라디칼을 포함하고, (XV) 및 (XVI)에 대한 R3은 4 개 이상의 탄소 원자를 함유하는 선형 탄화수소 라디칼이고, (XVI)에 대한 R4는 수소 또는 알킬 라디칼이다.
폴리카보디이미드는 적절한 촉매의 존재하에 폴리이소시아네이트를 함유하는 유기 기를 반응시켜 말단 NCO-작용기를 갖는 폴리카보디이미드를 형성시켜 제조될 수 있고, 이때 폴리카보디이미드 형성 전, 도중 또는 후에 활성 수소-함유 화합물이 첨가된다.
폴리이소시아네이트는 지방족(지환족 포함) 또는 방향족 폴리이소시아네이트 또는 이 둘의 혼합물일 수 있다. 지방족(지환족 포함) 폴리이소시아네이트 및 알크아릴 폴리이소시아네이트가 특히 적합하다. 폴리이소시아네이트는 분자 당 2 내지 4 개, 예컨대 2 개의 이소시아네이트 기를 함유할 수 있다. 적합한 고급 폴리이소시아네이트의 예는 1,2,4-벤젠 트리이소시아네이트 및 폴리메틸렌 폴리페닐 이소시아네이트이다. 적합한 방향족 디이소시아네이트의 예는 4,4'-디페닐 메탄 디이소시아네이트, 1,3-페닐렌 디이소시아네이트, 1,4-페닐렌 디이소시아네이트 및 톨릴렌 디이소시아네이트이다. 적합한 지방족 디이소시아네이트의 예는 직쇄 지방족 디이소시아네이트, 예컨대 1,4-테트라메틸렌 디이소시아네이트 및 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트 및 알크아릴 폴리이소시아네이트, 예컨대 m-테트라메틸 자일렌 디이소시아네이트이다. 또한, 지환족 디이소시아네이트가 사용될 수 있다. 예로는 1,4-사이클로헥실 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 알파, 알파-자일렌 디이소시아네이트 및 4,4-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트)를 포함한다. 치환기가 니트로, 클로로, 알콕시, 및 히드록실 기 또는 활성 수소와 반응하지 않는 다른 기인 치환된 유기 기-함유 폴리이소시아네이트가 사용될 수도 있으며, 이때 치환기는 이소시아네이트 기를 비반응성으로 만들도록 위치하지 않는다.
폴리카보디이미드의 제조에 사용되는 활성 수소-함유 화합물은 적합하게는, 폴리이소시아네이트를 함께 연결시켜 NCO-부가물을 형성하거나 NCO-작용성 폴리카보디이미드를 함께 연결시키는 사슬 연장제 또는 스페이서이다. 활성 수소를 함유하는 임의의 적합한 유기 화합물이 사용될 수 있다. 용어 "활성 수소 원자"는 분자 내에서의 위치 때문에 제레비티티노프(Zerewitinoff) 시험에 따라 활성을 나타내는 수소를 의미한다. 따라서, 활성 수소는 산소 또는 질소에 결합된 수소 원자를 포함하므로, 유용한 화합물은 -OH 및 -NH2 기 중 적어도 2 개(임의의 조합으로)를 갖는 화합물을 포함할 것이다.
각각의 기에 부착된 잔기는 지방족(지환족 포함), 방향족, 또는 혼합된 형태의 잔기일 수 있고, 지방족이 특히 적합할 수 있다.
활성 수소-함유 물질은 1 분자 당 2 내지 4 개, 특히 적합하게는 2 개의 활성 수소를 함유할 수 있다.
이러한 화합물의 예로는 폴리아민, 아미노 알코올, 머캅토-종결형 유도체, 및 폴리이소시아네이트와의 반응의 용이함 때문에 특히 적합한 폴리하이드록시 물질(폴리올)을 포함하는 알코올을 포함하는 아민을 포함한다. 또한 폴리올은 일반적으로 부반응을 일으키지 않아 우레탄 생성물의 부산물이 없는 생성물을 고수율로 제공하며 상기 생성물은 가수분해적으로 안정하다. 또한, 폴리올에 관해서는, 원하는 특성의 넓은 스펙트럼을 제공하도록 선택될 수 있는 다양한 물질이 존재한다. 또한, 폴리올은 폴리이소시아네이트와 바람직한 반응 속도를 갖는다. 포화 및 불포화 활성 수소-함유 화합물 모두 사용될 수 있지만, 포화된 물질이 우수한 코팅 특성으로 인해 특히 적합하다.
폴리하이드록실 물질 또는 폴리올은 저 분자량 물질 또는 고 분자량 물질일 수 있고, 일반적으로 ASTM 명칭 E-222-67, 방법 B에 의해 측정 시 2000 이하, 예컨대 2000 내지 10의 평균 하이드록실 값을 가질 것이다. 용어 "폴리올"은 분자 당 평균 2 개 이상의 하이드록실 기를 갖는 물질을 포함하는 것을 의미한다.
폴리올은 저 분자량 디올, 트리올 및 고 분자량 폴리올, 저 분자량 아미드-함유 폴리올 및 고급 중합체 폴리올 예컨대 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리올, 폴리카보네이트 폴리올 및 하이드록시-함유 (메트)아크릴 중합체를 포함한다. 중합체는 전형적으로 10 내지 180의 하이드록실 값을 갖는다. 또한, 중합체는 전형적으로 96 내지 10,000 Da의 수 평균 분자량을 갖는다.
본 발명에 유용한 저 분자량의 디올, 트리올 및 고급 알코올은 당업계에 공지되어 있다. 이들은 200 이상의 하이드록시 값을 가지며, 통상적으로 200 내지 2000 범위 내이다. 이러한 물질은 지방족 폴리올, 특히 4 내지 18 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬렌 폴리올을 포함한다. 예로는 1,4-부탄디올 및 1,6-헥산디올을 포함한다. 또한 디에틸렌 글리콜 및 테트라에틸렌 글리콜과 같은 에테르 연결부를 함유하는 폴리올도 유용하다.
폴리카보디이미드를 형성하기 위해, 활성 수소-함유 화합물이 있거나 없는 폴리이소시아네이트는 이산화탄소의 제거에 의해 축합되어 폴리카보디이미드, 즉 [N=C=N]n 단위(이때 [N=C=N]에 대한 n은 2 내지 20, 예를 들어 2 내지 10이다)를 함유하는 중합체를 형성할 수 있다.
축합 반응은 전형적으로, 폴리이소시아네이트의 용액을 취하고 적당한 촉매의 존재하에 가열함으로써 수행된다. 촉매의 예로는 1-에틸-3-포스포린, 1-에틸-3-메틸-3-포스포린-1-옥사이드, 1-에틸-3-메틸-3-포스포린-1-설파이드, 1-에틸-3-메틸-3-포스포린, 1-에틸-3-메틸-포스포리딘-1-옥사이드, 3-메틸-1-페닐-3-포스포린-1-옥사이드 및 이환형 테르펜 알킬 또는 하이드로카빌 아릴 포스핀 옥사이드 또는 캠펜 페닐 포스핀 옥사이드를 포함한다.
사용되는 촉매의 특정 양은 촉매 자체 및 사용되는 폴리이소시아네이트의 반응성에 크게 좌우될 것이다. 부가물 100 부당 0.05 내지 5 부의 촉매의 농도 범위가 일반적으로 적합하다.
생성된 폴리카보디이미드는 말단 NCO기를 가지며, 이어서 활성 수소-함유 친수성 화합물과 반응할 수 있다.
친수성 화합물은, 전형적으로 에틸렌 옥사이드 또는 혼합형 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌을 기재로 하고 수 평균 기준으로 500 초과, 예컨대 1000 이상의 분자량을 갖는 폴리에테르 주쇄를 갖는 폴리에테르 알코올 또는 폴리에테르 아민 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 전형적인 알코올 및 아민은 하기 구조식을 갖는다:
(XVII) R-(-O-CH2-CH2-)a-(-O-CH2-CH(CH3)-)b-D-N(R1)-H
또는
(XVIII) R-(-O-CH2-CH2-)a-(-O-CH2-CH(CH3)-)b-D-OH
상기 식에서,
식 (XVII) 및 (XVIII)에 대한 R은 C1 내지 C4 알킬이고; 식 (XVII) 및 (XVIII)에 대한 a는 5 내지 50이고, 식 (XVII) 및 (XVIII)에 대한 b는 0 내지 35이고, 식 (XVII) 및 (XVIII)에 대한 b가 존재하는 경우 식 (XVII) 및 (XVIII)에 대한 a 대 b의 몰비는 적어도 1:1이고; 화학식 (XVIII)에 대한 R1은 수소 또는 탄화수소 라디칼이고, 화학식 (XVII) 및 (XVIII)에 대한 D는 2가 연결기 또는 화학 결합이다.
폴리에테르 알코올 또는 아민과 NCO-함유 카보디이미드의 반응은, NCO 당량에 대해 화학양론적 당량의 아민 또는 약간 과량의 알코올 또는 아민으로 전형적으로 80 내지 110℃의 온도에서, 반응 혼합물의 IR 스펙트럼이 실질적으로 남아 있는 NCO 작용기가 없음을 나타낼 때까지 수행될 수 있다.
활성 수소 사슬 연장제 또는 스페이서가 반응에 사용되는 경우에 따라서, 폴리카보디이미드는, 각각의 카보디이미드 단위 또는 폴리카보디이미드 단위가 우레탄, 티오우레탄 우레아, 및 티오우레아로부터 선택되는 단위에 부착되고 폴리카보디이미드의 하나의 또는 말단 위치에서 우레탄 또는 우레아 결합을 통해 친수성 단위가 형성되도록 하는 구조를 갖는다.
전형적으로, 폴리카보디이미드는 중량 평균 분자량이 2600 내지 12,000, 예컨대 3000 내지 10,000이고, 디이미드 당량(수 평균 분자량/카보디이미드 기의 수)이 600 이상, 예컨대 600 내지 2000이다.
활성 수소 사슬 연장제가 폴리카보디이미드 형성 전 또는 도중에 첨가되는 경우, 즉 폴리이소시아네이트를 사슬 연장시켜 NCO-부가물을 형성시키는데 사용되는 경우, 폴리카보디이미드는 폴리이소시아네이트 및 활성 수소-함유 화합물이 이작용성일 때 하기 구조식으로부터 표시될 수 있다:
Figure pct00020
상기 식에서,
식 (XIX)에 대한 e는 2 내지 20, 예컨대 2 내지 10의 정수이고; 식 (XIX)에 대한 E는
(XX) -O-R3-O- 및
(XXI)
Figure pct00021
로부터 선택되는 라디칼이고,
식 (XIX)에 대한 R2는 환형 라디칼, 예컨대 6 내지 20 개의 탄소 원자를 함유할 수 있는 지환족 또는 알크아릴 라디칼, 예를 들어
Figure pct00022
의 구조의 것들이고,
식 (XX) 및 (XXI)에 대한 R3은 수 평균 분자량이 96 내지 10,000인 폴리에틸렌 기와 같은 4 개 이상의 탄소 원자를 함유하며 헤테로 원자를 임의로 포함하는 선형 탄화수소 라디칼이다. 식 (XXI)에 대한 R4는 수소 또는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬과 같은 탄화수소 라디칼이다. 식 (XIX)에 대한 Y는
(XXII) R-(-O-CH2-CH2-)a-(-O-CH2-CH(CH3)-)b-D-N(R1)-C(O)-NH-
또는
(XXIII) R-(-O-CH2-CH2-)a-(-O-CH2-CH(CH3)-)b-D-O-C(O)-NH-
의 구조의 라디칼이고,
식 (XXII) 및 (XXIII)에 대한 R은 C1 내지 C4 알킬이고; 식 (XXII) 및 (XXIII)에 대한 a는 5 내지 50이고, 식 (XXII) 및 (XXIII)에 대한 b는 0 내지 35이고, 식 (XXII) 및 (XXIII)에 대한 b가 존재하는 경우 식 (XXII) 및 (XXIII)에 대한 a 대 b의 몰비는 적어도 1:1이고; 식 (XXII)에 대한 R1은 수소 또는 탄화수소 라디칼이고, 식 (XXII) 및 (XXIII)에 대한 D는 2 가 연결 기 또는 화학 결합이다.
폴리카보디이미드 형성 후에 활성 수소 사슬 연장제가 첨가되는 경우, 즉 NCO-작용성 폴리카보디이미드를 사슬 연장시키는데 사용되는 경우, NCO-작용성 폴리카보디이미드 및 활성 수소-함유 화합물이 이작용성일 때 폴리카보디이미드는 하기의 구조식으로부터 나타낼 수 있다:
Figure pct00023
상기 식에서,
식 (XXIV)에 대한 f 및 g는 각각 1 이상이고, 식 (XXIV)에 대한 f+g는 20 이하, 예컨대 10 이하의 정수이고, 식 (XXIV)에 대한 E는 하기로부터 선택되는 라디칼이다:
(XXV) -O-R3-O- 및
(XXVI)
Figure pct00024
이때, 식 (XXIV), (XXV) 및 (XXVI)에 대한 R2, R3, R4 및 Y는 식 (XIX)에 대해 상기 언급된 의미를 갖는다.
유기 용매는 임의로 폴리카보디이미드의 합성에 존재할 수 있다. N-메틸 피 롤리돈과 같은 극성 수혼화성 용매는 반응 혼합물의 중량을 기준으로 약 5 내지 25 중량%의 양으로 사용될 수 있다.
열경화성 분말 조성물은 임의의 적합한 중량비의 산 작용성 폴리에스테르 물질 (a) 대 가교결합제 (b)를 포함할 수 있다. 열경화성 분말은 (a) 대 (b)의 중량비가 50:1 내지 1:1, 적절하게는 25:1 내지 1:1, 예컨대 20:1 내지 5:1, 또는 심지어 15:1 내지 5:1일 수 있다. 적절하게는, 열경화성 분말은 (a)와 (b)의 중량비가 10:1일 수 있다.
본 발명의 열경화성 분말은 임의의 적합한 평균 입자 크기(D50)를 가질 수 있다. 열경화성 분말은 평균 입자 크기가 5 내지 300 미크론(μm), 적합하게는 5 내지 150㎛, 예를 들어 10 내지 75㎛ 또는 심지어 10 내지 50㎛일 수 있다. 이러한 크기를 갖는 입자는 임의의 적합한 방법으로 제조될 수 있다. 적합한 방법은 당업자에게 공지되어 있다. 적합한 방법의 예는, 레이저 회절 분석, 냉간 분쇄(cold grinding) 및 체질(sieving) 방법을 포함하지만 이로 한정되지 않는다.
적합하게는, 평균 입자 크기(D50)는 레이저 회절 분석을 사용하여 측정될 수 있다. 레이저 회절 분석은 마이크로트랙(Microtrac) S3000 레이저 회절 분석기(마이크로트랙에서 상업적으로 입수 가능)를 사용하여 수행될 수 있다.
본 발명의 코팅 조성물은 임의의 적합한 양의 산 작용성 폴리에스테르 물질을 포함할 수 있다. 코팅 조성물은 코팅의 총 고체 중량을 기준으로 폴리에스테르 물질을 1 내지 100 중량%, 적합하게는 20 내지 90 중량%, 예컨대 30 내지 80 중량% 또는 심지어 50 내지 75 중량%를 포함할 수 있다.
코팅 조성물은 임의의 적합한 양의 가교결합제를 포함할 수 있다. 코팅 조성물은, 코팅 조성물의 총 고체 중량을 기준으로 0.5 내지 50 중량%, 적합하게는 1 내지 40 중량%, 예를 들어 2 내지 30 중량%, 또는 5 내지 20 중량%의 가교결합제를 포함할 수 있다. 적절하게는, 코팅 조성물은, 코팅 조성물의 총 고체 중량을 기준으로 5 내지 10 중량%의 가교결합제를 포함할 수 있다.
코팅 조성물은 하나 이상의 안료 및/또는 충전제를 추가로 포함할 수 있다. 코팅 조성물은 단일 안료 또는 충전제, 또는 안료 및/또는 충전제의 혼합물을 포함할 수 있다. 적합한 안료는 하기를 포함하지만 이로 한정되지는 않는다: 이산화 티탄; 울트라마린 블루; 프탈로시아닌 블루 및 프탈로시아닌 그린과 같은 프탈로시아닌; 안트라퀴논; 퀸아크리돈; 티오인디고; 카본 블랙; 흑연 피브릴; 블랙 산화철과 같은 산화철; 크롬 그린 옥사이드; 페리드(ferried) 옐로우; 퀸도 레드; 또는 이들의 조합. 적합한 충전제는 하기를 포함하지만 이로 한정되지는 않는다: 황산 바륨; 침전 실리카 및 점토와 같은 실리카; 또는 이들의 조합.
적합하게는, 코팅 조성물은 이산화 티탄, 황산 바륨 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 적합하게는, 코팅 조성물은 이산화 티탄 및 황산 바륨 모두를 포함할 수 있다.
존재하는 경우, 안료 및/또는 충전제는 임의의 적합한 양으로 코팅 조성물에 사용될 수 있다. 존재하는 경우, 안료 및/또는 충전제는, 코팅 조성물의 총 고체 중량을 기준으로 10 중량% 이상의 양으로 코팅 조성물에 사용될 수 있다. 코팅 조성물은, 코팅 조성물의 전체 고체 중량을 기준으로 10 내지 90 중량%, 적절하게는 10 내지 80 중량%, 예컨대 10 내지 70 중량% 또는 심지어 10 내지 50 중량%의 안료 및/또는 충전제를 포함할 수 있다. 코팅 조성물은, 코팅 조성물의 전체 고체 중량을 기준으로 15 내지 90 중량%, 적합하게는 15 내지 80 중량%, 예컨대 15 내지 70 중량%, 심지어 15 내지 50 중량%의 안료 및/또는 충전제를 포함할 수 있다. 코팅 조성물은, 코팅 조성물의 전체 고체 중량을 기준으로 20 내지 90 중량%, 적합하게는 20 내지 80 중량%, 예컨대 20 내지 70 중량% 또는 심지어 20 내지 50 중량%의 안료 및/또는 충전제를 포함할 수 있다.
코팅 조성물은 하나 이상의 촉매를 추가로 포함할 수 있다. 코팅 조성물은 산 작용성 폴리에스테르 물질과 β-하이드록시알킬아미드 가교결합제 사이의 반응을 촉매화(catalyse) 하기에 적합한 임의의 촉매를 포함할 수 있다. 적합한 촉매는 당업자에게 공지되어 있다. 적합한 촉매의 예는 하기를 포함하지만 이로 한정되지는 않는다: 유기 주석 화합물, 예를 들어 주석 (II) 카복실산 염, 예컨대 주석 (II) 아세테이트, 주석 (II) 옥토노에이트, 주석 (II) 에틸헥사노에이트 및 주석 (II) 라우레이트, 주석 (IV) 화합물, 예컨대 디부틸주석 옥사이드, 디부틸주석 디클로라이드, 디부틸주석 디아세테이트, 디부틸주석 디라우레이트, 디부틸주석 말레에이트 및 디옥틸주석 디아세테이트; 3급 아민, 예컨대 디아자비사이클로[2.2.2]옥탄 및 1,5-디아자비사이클로[4.3.0]논-5-엔; 및 이들의 조합을 포함한다.
본 발명의 코팅 조성물은 임의로 추가의 첨가제 또는 첨가제들의 조합을 포함할 수 있다. 적합한 첨가제는 당업자에게 공지되어 있다. 적합한 첨가제의 예는 하기를 포함하지만 이로 한정되지는 않는다: 윤활제; 희석제; 가소제; 계면활성제; 안정제; 유동 조절제; 틱소트로픽제; 및 이들의 조합을 포함한다.
적절한 윤활제는 당업자에게 공지되어 있다. 윤활제의 적절한 예로는 하기 중 하나 이상을 포함하지만 이로 제한되지 않는다: 카나우바 왁스 및 폴리에틸렌 유형 윤활제. 윤활제는, 존재하는 경우, 코팅 조성물의 총 고체 중량을 기준으로 0.01 중량% 이상의 양으로 코팅 조성물에서 사용될 수 있다.
계면활성제는 기판의 유동 및 습윤을 돕기 위해 임의로 코팅 조성물에 첨가될 수 있다. 적합한 계면활성제는 당업자에게 공지되어 있다. 코팅 조성물이 식품 및/또는 음료 용기 적용례에 사용될 때, 존재하는 경우 계면활성제는, 이러한 적용례와 상용가능하도록 선택되는 것이 당업자에게 이해될 것이다. 적합한 계면활성제는 하기 중 하나 이상을 포함하지만 이로 한정되지는 않는다: 알킬 설페이트(예: 나트륨 라우릴 설페이트); 에테르 설페이트; 포스페이트 에스테르; 술포네이트; 및 이들의 다양한 알칼리, 암모늄, 아민 염; 지방족 알코올 에톡실레이트; 알킬 페놀 에톡실레이트(예: 노닐 페놀 폴리에테르); 이들의 염 및/또는 조합. 계면활성제는, 존재하는 경우, 코팅 조성물의 총 고체 중량을 기준으로 약 0.01 내지 10 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
적합한 유동 조절제는 당업자에게 공지되어 있다. 적합한 유동 조절제로는 하기를 포함하지만 이로 한정되지는 않는다: 아크릴레이트 중합체, 예컨대 폴리라우릴 아크릴레이트, 폴리부틸 아크릴레이트, 폴리(2-에틸헥실) 아크릴레이트, 폴리(에틸-2-에틸헥실) 아크릴레이트, 폴리라우릴 메타크릴레이트 및 폴리이소데세닐 메타크릴레이트; 플루오르화 중합체, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜 또는 폴리프로필렌 글리콜 및 플루오르화 지방산의 에스테르, 예를 들어 2,500 Da 초과의 분자량의 폴리에틸렌 글리콜과 퍼플루오로옥탄산의 에스테르; 폴리(디메틸실록산) 및 폴리(메틸페닐실록산)과 같은 1,000 Da 초과의 분자량의 중합체 실록산과 같은 중합체 실록산; 및 이들의 조합. 유동 조절제는, 존재하는 경우, 코팅 조성물의 총 고체 중량을 기준으로 0.01 내지 10 중량%, 적절하게는 0.1 내지 5 중량%, 예를 들어 0.5 내지 4 중량%, 또는 심지어 1 내지 3 중량%의 양으로 존재할 수 있다. 유동 조절제는, 존재하는 경우, 분말 조성물에 사용하기에 적합해야 한다는 것이 당업자에게 이해될 것이다.
본 발명에 따른 코팅 조성물은 비스페놀 A(BPA) 및 이의 유도체를 실질적으로 함유하지 않는다. 코팅 조성물은 비스페놀 A(BPA) 및 이의 유도체를 본질적으로 함유하지 않을 수 있거나, 완전히 함유하지 않을 수 있다. 비스페놀 A의 유도체는, 예를 들어, 비스페놀 A 디글리시딜 에테르(BADGE)를 포함한다. 본 발명에 따른 코팅 조성물은 또한 비스페놀 F(BPF) 및 이의 유도체를 실질적으로 함유하지 않는다. 코팅 조성물은 비스페놀 F(BPF) 및 이의 유도체를 본질적으로 함유하지 않을 수 있거나, 완전히 함유하지 않을 수 있다. 비스페놀 F의 유도체는, 예를 들어 비스페놀 F 디글리시딜 에테르(BPFG)를 포함한다. 상기 언급된 화합물들 또는 이들의 유도체는 조성물에 의도적으로 첨가되지 않을 수 있지만, 환경으로부터의 피할 수 없는 오염으로 인해 미량으로 존재할 수 있다. "실질적으로 함유하지 않는"은 전술한 임의의 화합물 또는 이의 유도체를 1000 ppm(parts per million) 미만으로 함유하는 코팅 조성물 또는 이의 성분을 지칭한다. "본질적으로 함유하지 않는"은 상기 언급된 임의의 화합물 또는 이의 유도체를 100 ppm 미만으로 함유하는 코팅 조성물 또는 이의 성분을 지칭한다. "완전히 함유하지 않는"은 전술한 임의의 화합물 또는 이의 유도체를 20 ppb(parts per billion) 미만으로 함유하는 코팅 조성물 또는 이의 성분을 지칭한다.
본 발명의 코팅 조성물은 디알킬주석 화합물(이의 산화물 또는 다른 유도체 포함)을 본질적으로 함유하지 않을 수 있거나, 완전히 함유하지 않을 수 있다. 디알킬주석 화합물의 예로는 하기 중 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이로 한정되지는 않는다: 디부틸주석디라우레이트(DBTDL); 디옥틸주석디라우레이트; 디메틸주석 옥사이드; 디에틸주석 옥사이드; 디프로필주석 옥사이드; 디부틸주석 옥사이드(DBTO); 디옥틸주석 옥사이드(DOTO) 또는 이들의 조합. "실질적으로 함유하지 않는"은 전술한 임의의 화합물 또는 이의 유도체를 1000 ppm 미만으로 함유하는 코팅 조성물 또는 이의 성분을 지칭한다. "본질적으로 함유하지 않는"은 상기 언급된 임의의 화합물 또는 이의 유도체를 100 ppm 미만으로 함유하는 코팅 조성물 또는 이의 성분을 지칭한다. "완전히 함유하지 않는"은 상기 언급된 임의의 화합물 또는 이의 유도체를 20 ppb 미만으로 함유하는 코팅 조성물 또는 이의 성분을 지칭한다.
본 발명의 코팅 조성물은 브롬을 실질적으로 함유하지 않을 수 있거나, 본질적으로 함유하지 않을 수 있거나, 또는 완전히 함유하지 않을 수 있다. "실질적으로 함유하지 않는"은 전술한 임의의 화합물 또는 이의 유도체를 1000 ppm 미만으로 함유하는 코팅 조성물 또는 이의 성분을 지칭한다. "본질적으로 함유하지 않는"은 상기 언급된 임의의 화합물 또는 이의 유도체를 100 ppm 미만으로 함유하는 코팅 조성물 또는 이의 성분을 지칭한다. "완전히 함유하지 않는"은 상기 언급된 임의의 화합물 또는 이의 유도체를 20 ppb 미만으로 함유하는 코팅 조성물 또는 이의 성분을 지칭한다.
본 발명의 코팅 조성물은 용매를 실질적으로 함유하지 않을 수 있거나, 본질적으로 함유하지 않을 수 있거나, 또는 완전히 함유하지 않을 수 있다. "실질적으로 함유하지 않는"은 용매를 1 % 미만으로 함유하는 코팅 조성물을 지칭한다. "본질적으로 함유하지 않는"은 용매를 0.1 % 미만으로 함유하는 코팅 조성물을 지칭한다. "완전히 함유하지 않는"은 용매를 0.01 % 미만으로 함유하는 코팅 조성물을 지칭한다.
본 발명의 열경화성 분말 조성물은 임의의 적합한 방법으로 제조될 수 있다. 예를 들어, 열경화성 분말은 블렌더에서 산 작용성 폴리에스테르 물질, β-하이드록시알킬아미드 가교결합제, 및 존재하는 경우, 안료 및/또는 충전제, 경화제 및 첨가제를 먼저 건식 블렌딩하여 제조될 수 있다. 블렌더는 적절한 시간 동안 작동될 수 있다. 적합하게는, 블렌더는 이에 투입된 물질의 균질한 건조 블렌드를 생성하기에 충분한 시간 동안 작동될 수 있다. 균질한 건조 블렌드는 이어서 80 내지 140℃, 적합하게는 100 내지 125℃의 온도 범위 내에서 작동되는 2 축 동시 회전 압출기와 같은 압출기에서 용융 블렌딩될 수 있다. 열경화성 분말의 압출물은 냉각되고, 전술된 평균 입자 크기로 분쇄될 수 있다.
본 발명의 코팅 조성물은, 경화성(curable) 코팅 조성물일 수 있다. "경화성 코팅 조성물" 및 이와 유사한 용어는, 본원에서 사용된 바와 같이, 초기 분말 상태, 및 코팅 조성물이 실질적으로 연속적인 응집된(coalesced) 상태로 변형된 최종 상태를 갖는 코팅 조성물을 지칭한다.
본 발명의 코팅 조성물은 임의의 적합한 방법으로 경화될 수 있다. 코팅 조성물은 열 경화 또는 화학적 경화, 바람직하게는 열 경화에 의해 경화될 수 있다. 코팅 조성물은, 열 경화될 때, 임의의 적합한 온도에서 경화될 수 있다. 코팅 조성물은, 열 경화될 때, 50 내지 350℃, 적합하게는 100 내지 320℃, 예컨대 150 내지 300℃ 또는 심지어 200 내지 300℃의 온도에서 경화될 수 있다. 적합하게는, 코팅 조성물은, 열 경화될 때, 230℃ 또는 250℃에서 경화될 수 있다.
본 발명의 코팅 조성물의 경화는, 적합하게는 경화된 필름을 형성한다. 경화된 필름은 임의의 적합한 유리 전이 온도(Tg)를 가질 수 있다. 경화된 필름은 50 내지 100℃, 적합하게는 60 내지 100℃, 예를 들어 70 내지 90℃ 또는 심지어 75 내지 90℃의 Tg를 가질 수 있다. 적합하게는, 경화된 필름은 70℃ 이상, 예컨대 75℃ 이상, 또는 심지어 78℃ 이상의 Tg를 가질 수 있다. 본 발명자들은, 경화된 필름의 Tg가 78℃ 이상일 때, 예를 들어 넥킹(necking) 공정을 거치는 기판 상에 상기 코팅 조성물이 사용될 수 있다는 것을 놀랍고도 유리하게도 밝혀냈다. 본 발명자들은 놀랍게도 유리하게도, 경화된 필름이 열 경화되는 경우, 코팅 조성물이 적어도 250℃의 온도에서 경화될 때 경화된 필름이 78℃ 이상의 Tg를 가질 수 있음을 밝혀냈다.
경화된 필름의 Tg는 임의의 적합한 방법으로 측정될 수 있다. 경화된 필름의 Tg를 측정하는 방법은 당업자에게 공지되어 있다. 적합하게는, 경화된 필름의 Tg는 ASTM D6604-00(2013) ("시차 주사 열량법에 의한 탄화수소 수지의 유리 전이 온도에 대한 표준 실시", 열-유속 시차 주사 열량법(DSC), 샘플 팬: 알루미늄, 기준: 블랭크, 교정: 인듐 및 수은, 샘플 중량: 10mg, 가열 속도: 20℃/분)에 따라 측정된다. 본원에 기록된 Tg의 모든 값은 달리 명시되지 않는 한 이런 식으로 측정되었다.
본 발명에 따른 코팅 조성물은 모노블록 에어로졸 튜브 및/또는 캔의 내부 표면의 적어도 일부에 적용된다. 모노블록 에어로졸 캔의 적합한 예는 탈취제 및 헤어 스프레이 용기를 포함하지만 이로 한정되지 않는다. 모노블록 에어로졸 캔 및/또는 튜브는 알루미늄 모노블록 에어로졸 캔 및/또는 튜브일 수 있다.
본 발명의 코팅 조성물이 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔의 내부 표면용 코팅제로서 사용될 수 있다는 것이 본 발명자들에 의해 놀랍게도 유리하게도 밝혀졌다. 일반적으로 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔의 내용물은 알칼리성이다. 본 발명의 코팅 조성물은 이러한 알칼리성 화학 물질과의 접촉을 견딜 수 있다는 것이 본 발명자들에 의해 놀랍게도 유리하게도 밝혀졌다. 이는, 예를 들어 내용물이 전형적으로 산성인 식품 및/또는 음료 캔과 비교된다.
따라서, 본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 내부 표면의 적어도 일부 상에 열경화성 분말 조성물을 포함하는 코팅 조성물로 코팅되는 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔이 제공되며, 이때 상기 열경화성 분말 조성물은 산 작용성 폴리에스테르 물질 및 상기 산 작용성 폴리에스테르 물질 상의 산 작용기를 가교결합시키도록 기능할 수 있는 가교결합제 물질을 포함하며, 상기 코팅 조성물은 비스페놀 A(BPA), 비스페놀 F(BPF), 비스페놀 A 디글리시딜 에테르(BADGE) 및 비스페놀 F 디글리시딜 에테르(BFDGE)를 실질적으로 함유하지 않고, 상기 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔은 알칼리 물질을 함유한다.
본 발명에 따른 코팅 조성물은 임의의 적합한 방법에 의해 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔에 적용될 수 있다. 상기 코팅 조성물을 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔에 적용하는 방법은 당업자에게 공지되어 있다. 적합한 적용 방법은 하기 중 하나 이상을 포함하지만 이로 한정되지는 않는다: 스프레이 코팅; 롤 코팅; 침지; 및 전기 코팅, 예를 들어 울트라 코로나 방전을 포함한다. 적합하게는, 본 발명에 따른 코팅 조성물은 울트라 코로나 방전에 의해 모노브록 에어로졸 캔에 적용될 수 있다.
기판이 전기 전도성일 때, 코팅 조성물은 전형적으로 정전기적으로 적용된다. 정전 스프레이 적용은 일반적으로 유동층(fluidized bed)으로부터 코팅 조성물을 인발하고, 그것을 코로나 필드를 통해 추진(propelling)시키는 것을 포함한다. 코팅 조성물의 입자는 코로나 계(field)를 통과할 때 대전되고, 접지된 전기 전도성 기판에 끌어 당겨져서 침착된다. 대전된 입자가 축적되기 시작함에 따라, 기판은 절연되어(insulated) 입자 침착을 더욱 제한하게 된다. 이러한 절연 현상은 전형적으로 침착된 코팅 조성물의 막 형성을 최대 250 내지 300 ㎛(미크론), 경우에 따라 75 내지 150 ㎛로 제한한다.
본 발명에 따른 코팅 조성물은 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔에 임의의 적합한 건조 필름 두께로 적용될 수 있다. 본 발명에 따른 코팅 조성물은 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔에 0.1 ㎛(미크론) 내지 300 ㎛, 적합하게는 3 ㎛ 내지 250 ㎛, 예컨대 5 ㎛ 내지 150 ㎛, 또는 심지어 5 ㎛ 내지 75 ㎛, 예컨대 10 ㎛ 내지 25 ㎛의 건조 필름 두께로 적용될 수 있다.
본 발명에 따른 코팅 조성물은 단층 또는 다층 시스템의 일부로서 모노블록 에어로졸 캔에 적용될 수 있다. 본 발명에 따른 코팅 조성물은 모노블록 에어로졸 캔에 단일 층으로 적용될 수 있다. 본 발명에 따른 코팅 조성물은 멀티 코팅 시스템의 제 1 코트로서 모노블록 에어로졸 캔에 적용될 수 있다. 적합하게는, 본 발명에 따른 코팅 조성물은 언더코트 또는 프라이머로서 모노블록 에어로졸 캔에 적용될 수 있다. 제 2, 제 3, 제 4 등의 코트는 임의의 적합한 페인트, 예를 들어 에폭시 수지; 폴리에스테르 수지; 폴리우레탄 수지; 폴리실록산 수지; 탄화수소 수지 또는 이들의 조합을 함유하는 것들을 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 코팅 조성물은 다중 층 시스템의 일부로서 또 다른 페인트 층의 상부에 적용될 수 있다. 예를 들어, 본 발명에 따른 코팅 조성물은 프라이머의 상부에 적용될 수 있다. 본 발명에 따른 코팅 조성물은 중간 층 또는 탑 코트 층을 형성할 수 있다. 본 발명에 따른 코팅 조성물은 모노블록 에어로졸 캔에 한번 또는 여러 번 적용될 수 있다. 임의의 층 또는 모든 층은 BPA, BPF 및 이들의 유도체를 실질적으로 함유하지 않거나, 본질적으로 함유하지 않거나, 또는 완전히 함유하지 않을 수 있다.
본 발명의 산 작용성 폴리에스테르 물질은 50 내지 100℃의 유리 전이 온도(Tg) 및 200℃에서 10 내지 50 Poise의 점도를 가질 수 있다.
본 발명의 추가의 양태에 따르면, 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔의 적어도 일부에 코팅 조성물을 갖는 내부를 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔에 제공하는 방법이 제공되며, 상기 방법은 열경화성 분말 코팅 조성물을 울트라 코로나 방전에 의해 금속 기판에 적용하는 것을 포함하며; 이때 상기 열경화성 분말 조성물은 산 작용성 폴리에스테르 물질 및 상기 산 작용성 폴리에스테르 물질 상의 산 작용기를 가교결합시키도록 기능할 수 있는 가교결합제 물질을 포함하고; 상기 코팅 조성물은 비스페놀 A(BPA), 비스페놀 F(BPF), 비스페놀 A 디글리시딜 에테르(BADGE) 및 비스페놀 F 디글리시딜 에테르(BFDGE)를 실질적으로 함유하지 않는다.
본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 열경화성 분말 조성물을 포함하는 코팅 조성물이 내부 표면의 적어도 일부상에 코팅된 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔이 제공되며, 이때 상기 코팅 조성물은 실질적으로 비스페놀 A(BPA), 비스페놀 F(BPF), 비스페놀 A 디글리시딜 에테르(BADGE) 및 비스페놀 F 디글리시딜 에테르(BFDGE)를 실질적으로 함유하지 않는다.
본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔의 적어도 일부에 코팅 조성물을 갖는 내부를 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔에 제공하는 방법이 제공되며, 상기 방법은 열경화성 분말 코팅 조성물을 울트라 코로나 방전에 의해 금속 기판에 적용하는 것을 포함하고; 이때 상기 코팅 조성물은 비스페놀 A(BPA), 비스페놀 F(BPF), 비스페놀 A 디글리시딜 에테르(BADGE) 및 비스페놀 F 디글리시딜 에테르(BFDGE)를 실질적으로 함유하지 않는다.
본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 열경화성 분말 조성물을 포함하는 코팅 조성물이 내부 표면의 적어도 일부상에 코팅된 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔이 제공되며, 이때 상기 코팅 조성물은 실질적으로 비스페놀 A(BPA), 비스페놀 F(BPF), 비스페놀 A 디글리시딜 에테르(BADGE) 및 비스페놀 F 디글리시딜 에테르(BFDGE)를 실질적으로 함유하지 않으며, 상기 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔은 알칼리 물질을 함유한다.
본원에서 사용된 바와 같이, 달리 명시되지 않는 한, 값, 범위, 양 또는 퍼센트를 나타내는 수치와 같은 모든 수치는 "약"이라는 용어가, 비록 명시적으로 기재되어 있지 않는 경우에서도, 앞에 위치된 것과 같이 읽혀질 수 있다. 또한, 본원에 인용된 임의의 수치 범위는 그 안에 포함된 모든 하위 범위를 포함하는 것으로 의도된다. 단수형은 복수형을 포함하고, 그 반대도 마찬가지이다. 예를 들어, 본원에서 단수형의 하이드록시 작용성 알킬 폴리우레아, 필름 형성 수지, 이소시아네이트, 알칸올 아민", ~의 잔기 등이 인용되는 경우, 각각의 이들 및 임의의 다른 성분들 중 하나 이상이 사용될 수 있다. 본원에 사용된 용어 "중합체"는 올리고머, 및 단독중합체와 공중합체 모두를 지칭하고, 접두사 "폴리"는 2 개 이상을 의미한다. 예를 들어, "포함하는(비롯한)" 및 유사 용어는 포함하지만 이로 한정되지는 않음을 의미한다.
본원에 포함된 모든 특징들은 임의의 상기 양태들과 임의의 조합으로 조합될 수 있다.
본 발명을 더 잘 이해하고 이의 실시양태가 어떻게 수행될 수 있는가를 보여주기 위해, 예시로서 이후의 실험 데이터를 참조할 것이다.
실시예
산 작용성 폴리에스테르 실시예 1
폴리에스테르는 하기 성분으로부터 하기 방법을 이용하여 제조하였다: 총 네오펜틸 글리콜 2,000 g, 에틸 글리콜 640 g, 테레프탈산 4,330 g, 이소프탈산 260 g 및 모노부틸주석 옥사이드 6 g을, 교반기, 온도 프로브 글리콜 회수 장치(수 냉각식 응축기에 연결된 패킹된 컬럼 및 증류 헤드) 및 질소 스파지(sparge)가 장착된 반응 용기에 첨가하였다. 170℃에서 시작하여 물 증류물을 연속적으로 제거하면서 반응 용기의 내용물을 235℃로 가열하였다. 반응 용기의 내용물을 235℃에서 760 g의 물이 증류될 때까지 유지시켰고, 반응 혼합물의 산가는 20 mg KOH/g인 것으로 확인되었다. 반응 용기로부터의 샘플을 네트(net) 하이드록실 값을 체크하고 26.6 mg KOH/g인 것으로 확인되었다.
그 다음, 반응 용기의 내용물을 190℃로 냉각시키고, 트리멜리트산 무수물 770g을 반응 혼합물에 첨가하였다. 반응기의 내용물을, 물 25g이 증류될 때까지 190℃에서 유지시켰고, 반응 혼합물의 산가는 80mg KOH/g인 것으로 확인되었다. 반응 용기의 내용물을 190℃로 유지하고, 반응 혼합물의 산가가 73 mg KOH/g이 될 때까지 진공을 가했다. 이 단계에서 반응 혼합물의 점도는 165℃에서 345 poise였다.
반응 용기의 내용물을 190℃로 유지한 후, 붓고, 실온으로 냉각시키고, 파쇄하여 칩으로 만들었다. 반응 생성물은 측정된 고체 함량 100 %, 산가 72 mg KOH/g, 165℃에서의 403 poise의 용융 점도, 네트 하이드록실 값 - (마이너스) 68 mg KOH/g 및 폴리스티렌 표준에 대하여 측정 시 7,000 Da의 중량 평균 분자량을 가졌다.
산 작용성 폴리에스테르 실시예 2
산 작용성 폴리에스테르는 하기의 방법을 사용하여 하기 성분으로부터 제조하였다: 총 5,892 g의 네오펜틸 글리콜, 6,293 g의 테레프탈산, 1,182 g의 이소프탈산 3.1 g 부틸스탄산(butylstannoic acid) 및 6.2 g의 트리스(노닐페닐)포스파이트를, 교반기, 온도 프로브, 글리콜 회수 장치(수 냉각식 응축기에 연결된 패킹된 컬럼 및 증류 헤드) 및 질소 스파지가 장착된 반응 용기에 첨가하였다. 140℃에서 시작하여 물 증류물을 연속적으로 제거하면서 반응 용기의 내용물을 235℃로 가열하였다. 반응 용기의 내용물을 235℃에서 1,620 g의 물이 증류될 때까지 유지시켰고, 반응 혼합물의 산가는 14 mg KOH/g인 것으로 확인되었다.
그 다음, 반응기의 내용물을 200℃로 냉각시키고, 이소프탈산 1,872g을 반응 혼합물에 첨가하였다. 반응기의 내용물을 235℃로 가열하고 물을 증류시켰다. 반응기를 이 온도에서 405g의 물이 증류될 때까지 유지시켰고, 반응 혼합물의 산가는 37mg KOH/g인 것으로 확인되었다.
이어서, 반응 혼합물을 220℃로 냉각시킨 후, 481 g의 아디프산을 반응기에 첨가하였다. 반응기를 220℃의 온도로 유지시키고 물을 증류시켰다. 반응기의 내용물을 이 온도에서 118 g의 물이 증류될 때까지 유지시켰고, 반응 혼합물의 산가는 46 mg KOH/g인 것으로 확인되었다. 그 후, 반응기의 내용물을 220℃에서 유지하고, 진공을 가하여 잔류하는 물을 제거하였다. 반응 혼합물의 산가가 35 mg KOH/g이 될 때까지 진공을 가했다. 반응 혼합물은, 반응기에서 배출되기 전에 190℃에서 유지되었다.
생성된 폴리에스테르 생성물은 폴리스티렌 표준에 대해 측정 시, 100 %의 측정된 고체 함량, 35 mg KOH/g의 산가 및 8,000 Da의 중량 평균 분자량을 가졌다.
코팅 조성물 1 및 2
코팅 조성물 1 및 2를 표 1의 제형에 따라 제조하였다. 모든 양은 중량 부 (pbw)로 제공된다.
비교 코팅 조성물 1
비교 코팅 조성물 1은 타이거 코팅스(TIGER Coatings) GmbH & Co. KG로부터 입수 가능한 BPA-함유 에폭시-기재 열경화성 분말 시스템이며, 표준 에폭시 분말 코팅이다.
표 1 - 코팅 조성물 실시예 1 및 2
Figure pct00025
1 롬 앤드 하스(Rohm and Haas)에서 입수 가능한 프리미드 XL 552
2 크리스탈(CRISTAL)에서 입수 가능한 TiONA 595 이산화 티탄 안료
3 심바 퍼포먼스 미네랄스(CIMBAR Performance Minerals)에서 입수 가능한 바라마이트 심바(Baramite Cimbar) UF 바륨 술페이트 충전제
4 에스트론 케미칼(Estron Chemical)의 레시플로우(Resiflow) PL 200
5 BYK-케미에서 입수 가능한 BYK-366P
6 에보닉(Evonik)에서 입수 가능한 에어로실(Aerosil) 200
코팅의 특성을 하기 방법에 따라 시험하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
시험 방법
시험 패널 준비: 코팅 샘플을 알루미늄 모노블록 캔에 적용하였다. 코팅 조성물 1 및 2 및 비교 코팅 조성물 1을 알루미늄 캔에 개별적으로 충전시키고, 캔을 거꾸로 45°의 각도로 방치하여 10 분 동안 배출시키고; 이에 의해 캔의 내부를 코팅한다. 그 후, 캔을 대류 오븐에 넣고 230℃에서 4 분간 경화시켰다.
코팅 두께, 충격 시험(또한 낙하 중량 시험으로도 공지됨) 후 에나멜 등급(rating), 크로스 햇치(cross hatch) 접착성, 크로스 컷(cross cut) 접착성, 블러쉬, 탈색, 스크래치 내성, 비등수 노출 후 및 탈취제, 스타일링 무스 또는 면도 포움에 노출 후의 폴딩(folding) 후 크레이징(crazing) 및 폴딩 후 접착성에 대해 하기 절차에 따라 코팅된 캔을 시험하였다.
코팅 두께: 코팅 두께는 이소스코프(ISOSCOPE) MP30 코팅 두께 측정 장비를 사용하여 알루미늄 베이스에 적용된 애노드성(anodic) 코팅의 비파괴 측정에 따라 측정되었다. 코팅되지 않은 알루미늄 캔은, 평평하게 한 후에 교정에 사용되었다. 코팅된 캔의 코팅 두께는 캔의 측면 벽 및 바닥 둘다에서 측정되었다. 측정된 두께는 미크론 단위로 기록되었으며, 10 회 측정의 평균 또는 최저 및 최고 값의 평균을 나타낸다.
충격 시험: 충격 시험은 ASTM D2794에 따라 수행되었다. 코팅된 캔의 바닥 부분을 20 ㎜의 높이에서 절단한 다음, 코팅된 면이 테프론 코팅된 고정 장치(fixture)를 향하도록 아래로 향하게 하였다. 1 kg 중량을 1 미터 높이에서 떨어 뜨려 타격하여 인덴테이션을 형성하였다. 시험은 2 개의 개별 캔에 동일한 조건 하에서 2 회 반복되었다. 코팅의 일체성(integrity)은 WACO 에나멜 레이터 인스트루먼트(Enamel Rater Instrument) 및 0.1 % 디옥틸 나트륨 술포석시네이트를 함유한 1 % 염 용액을 사용하여 측정되었으며 밀리암페어(mA)로 기록되었다.
MEK 러빙 시험: 메틸 에틸 케톤(MEK)에 담근 탈지면 볼(ball of cotton wool)을 사용하여, 코팅을 제거하는데 필요한 왕복 러빙 횟수를 측정했다.
비등수(boiling water) 시험: 캔의 코팅된 부분을 100℃에서 15 분 동안 비등 탈염수에 담근 후, 제거하고, 건조시켰다. 그 후 크로스 컷 접착성, 커팅 에지 접착성, 블러쉬 및 탈색에 대한 내성을 시험했다.
크로스 컷 접착성은 DIN ISO 2409 표준에 따라 측정되었다. 간단하게는, 그리드 빗을 사용하여 크로스 햇치 그리드를 필름에 만들고, 이어서 테이프(등급 TESA 4104 투명)로 덮었다. 이의 적용 후 60 초 이내에 테이프를 신속하게 제거하였다. 그런 다음, 그리드 영역을 기판으로부터의 코팅의 제거에 대해 체크하였다. 접착성을 하기 스케일에 따라 채점하였다:
0: 컷의 에지가 완전히 매끄럽고; 그리드 스퀘어가 탈착되지 않았다.
1: 코팅의 작은 박편이 교차점에서 탈착되고; 그 영역의 5 % 미만이 영향을 받았다.
2: 코팅의 일부 박편이 절개부(incision)의 에지 및/또는 교차점을 따라 탈착된다. 영향을 받는 지역은 그리드의 5 내지 15 %이다.
3: 코팅이 그리드 스퀘어의 모서리 및 일부를 따라 박리되었다. 영향을 받은 영역은 그리드의 15 내지 35 %이다.
4: 코팅이 큰 스트립의 절개부 에지를 따라 박리되고, 일부 스퀘어가 전부 탈착된다. 영향을 받은 지역은 그리드의 35 내지 65 %이다.
5: 4 이하로 분류되지 않는 모든 정도의 박리 및 플레킹(flecking).
커팅 에지 접착성은 하기의 방법으로 측정하였다. 캔의 코팅된 부분을, 가위를 사용하여 최저 필름 두께로부터 최고 필름 두께로 캔의 길이를 따라 절단하였다. 커팅 에지 접착성은 기판으로부터의 박리 수준에 따라 1 내지 5(5가 최상임)의 등급을 사용하여 평가되었다.
수분 침투 및 포착에 의한 필름의 백색화인 블러쉬에 대한 내성은 하기의 방법으로 측정하였다. 캔의 코팅된 부분을 130℃에서 1 시간 동안 물 중 아릴술포석시네이트 세제의 1 % 용액에서 오토클레이브 내에서 1 시간 동안 멸균한 다음, 필름을 시각적으로 관찰하였다. 필름의 외관은 0 내지 5로 등급화된다. 0 등급은 식별 가능한 타격이 없는 완벽한 필름 외관에 해당한다. 5 등급은 스코어 라인 전체에서 필름의 완전한 타격에 해당한다.
탈색은 다음의 방법으로 측정하였다. 코팅을 백색 에나멜로 예비-코팅하고, 130℃에서 1 시간 동안 1 % 티폴(teepol)(나트륨 도데실 벤젠 술포네이트 세제)로 멸균한 캔 부분에 적용한 다음, 필름을 육안으로 관찰한다. 외형은 0 내지 5로 등급화된다. 0 등급은 황변 없음에 해당하고, 5 등급은 높은 황변 수준에 해당한다.
팩 성능 시험: 코팅된 캔에 탈취제, 스타일링 무스 또는 면도 포움 중 하나를 패킹하고, 55℃에서 2 주간 방치하였다. 이후, 비등수 시험에 대해 전술된 것과 동일한 방법에 따라 크로스 컷 접착성, 커팅 에지 접착성, 블러쉬, 탈색, 스크래치 내성, 폴딩 후 크레이징 및 폴딩 후 접착성에 대해 시험하였다.
표 2 - 시험 결과
Figure pct00026
Figure pct00027
결과는, 본 발명에 따른 코팅 조성물이 비교 실시예의 액체 코팅과 대등한 또는 이보다 우수한 성능을 나타냄을 보여준다.
이 출원과 관련하여 본 명세서와 동시에 또는 이전에 출원되고 본 명세서에 의해 공개 조사에 개방된 모든 논문 및 문헌에 주의를 기울여야 하며, 그러한 모든 논문 및 문헌의 내용은 본원에 참고로 인용된다.
본 명세서(첨부된 특허청구범위, 요약서 및 도면 포함)에 개시된 모든 특징 및/또는 개시된 임의의 방법 또는 공정의 모든 단계는 임의의 조합으로 조합될 수 있지만, 그러한 특징 및/또는 단계들 중 적어도 일부는 상호 배타적인 조합은 제외한다.
본 명세서(첨부된 특허청구범위, 요약서 및 도면 포함)에 개시된 각각의 특징은, 달리 명시하지 않는 한, 동일하거나 동등하거나 유사한 목적을 위한 대안적인 특징으로 대체될 수 있다. 따라서, 달리 명시적으로 언급되지 않는 한, 개시된 각각의 특징은 동등하거나 유사한 특징의 일반적인 일련의 일례일 뿐이다.
본 발명은 전술한 실시양태(들)의 세부 사항에 제한되지 않는다. 본 발명은 본 명세서(첨부된 특허청구범위, 요약서 및 도면 포함)에 개시된 특징들 중 신규한 어느 하나 또는 신규한 임의의 조합, 또는 본 명세서에 개시된 임의의 방법 또는 공정의 단계들 중 신규한 어느 하나 또는 신규한 임의의 조합으로 확장된다.

Claims (15)

  1. 열경화성 분말 조성물을 포함하는 코팅 조성물이 내부 표면의 적어도 일부상에 코팅된 모노블록(monobloc) 에어로졸 튜브 또는 캔으로서,
    상기 코팅 조성물이 비스페놀 A(BPA), 비스페놀 F(BPF), 비스페놀 A 디글리시딜 에테르(BADGE) 및 비스페놀 F 디글리시딜 에테르(BFDGE)를 실질적으로 함유하지 않고;
    상기 열경화성 분말 조성물이, 산 작용성 폴리에스테르 물질, 및 상기 산 작용성 폴리에스테르 물질상의 산 작용기를 가교결합시킬 수 있는 가교결합제 물질을 포함하는, 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 산 작용성 폴리에스테르 물질이 폴리산과 폴리올의 반응 생성물을 포함하는, 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 폴리산이, 폴리산의 총 몰수를 기준으로 50 몰% 이상의 테레프탈산 및/또는 이소프탈산을 포함하는, 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 폴리올이, 폴리올의 총 몰수를 기준으로 10 몰% 이상의 네오펜틸 글리콜을 포함하는, 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 산 작용성 폴리에스테르 물질이 25 mg KOH/g 이상의 산가(AN)를 갖는, 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 산 작용성 폴리에스테르 물질이 5.0 mg KOH/g의 총(gross) 하이드록실 값(OHV)을 갖는, 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 산 작용성 폴리에스테르 물질이 60℃ 내지 70℃의 Tg를 갖는, 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 산 작용성 폴리에스테르 물질이 200℃에서 2 내지 100 Poise의 점도를 갖는, 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔.
  9. 제 2 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 가교결합제 물질이 하이드록시알킬아미드 물질 및/또는 하이드록시알킬우레아 물질 및/또는 카보디이미드 수지를 포함하는, 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔.
  10. 제 9 항에 있어서,
    상기 가교결합제 물질이 하기 화학식 I에 도시된 말단 화학 기를 함유하는, 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔:
    Figure pct00028

    상기 식에서,
    R1은 (=O)와 같은 전자 당김 기(electron withdrawing group)를 나타내고;
    Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 C1 내지 C3 알킬렌 기를 나타낸다.
  11. 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서,
    상기 가교결합제 물질이 하기 화학식 II의 잔기를 포함하는, 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔 :
    Figure pct00029

    상기 식에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 (=O)와 같은 전자 당김 기를 나타내고;
    Y1, Y2, Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 C1 내지 C3 알킬렌 기를 나타내고;
    X는 C2 내지 C6 알킬렌 기이다.
  12. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 가교결합제 물질이 하기 화학식 IV에 도시된 말단 화학 기를 함유할 수 있는, 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔:
    Figure pct00030

    상기 식에서,
    Y5 및 Y6은 각각 독립적으로 수소, 2 개 이상의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 하이드록시 작용성 알킬을 나타내고,
    Y5 및 Y6 중 하나 이상은 2 개 이상의 탄소 원자를 갖는 하이드록실 작용성 알킬이다.
  13. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 산 작용성 폴리에스테르 물질이, 50 내지 100℃의 유리 전이 온도(Tg) 및 10 내지 50 Poise의 점도를 갖는, 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔.
  14. 열경화성 분말 조성물을 포함하는 코팅 조성물이 내부 표면의 적어도 일부상에 코팅된 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔으로서,
    상기 코팅 조성물이 비스페놀 A(BPA), 비스페놀 F(BPF), 비스페놀 A 디글리시딜 에테르(BADGE) 및 비스페놀 F 디글리시딜 에테르(BFDGE)를 실질적으로 함유하지 않고;
    상기 열경화성 분말 조성물이, 산 작용성 폴리에스테르 물질, 및 상기 산 작용성 폴리에스테르 물질상의 산 작용기를 가교결합시킬 수 있는 가교결합제 물질을 포함하고;
    상기 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔이 알칼리 물질을 함유하는, 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔.
  15. 코팅 조성물을 적어도 일부상에 갖는 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔을 제공하는 방법으로서,
    상기 방법은 울트라 코로나 방전에 의해 열경화성 분말 코팅 조성물을 금속 기재에 적용하는 것을 포함하며, 이때
    상기 코팅 조성물이 비스페놀 A(BPA), 비스페놀 F(BPF), 비스페놀 A 디글리시딜 에테르(BADGE) 및 비스페놀 F 디글리시딜 에테르(BFDGE)를 실질적으로 함유하지 않고;
    상기 열경화성 분말 조성물이, 산 작용성 폴리에스테르 물질, 및 상기 산 작용성 폴리에스테르 물질상의 산 작용기를 가교결합시킬 수 있는 가교결합제 물질을 포함하는, 방법.
KR1020187023299A 2016-01-15 2017-01-13 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔, 및 상기 튜브 및 캔을 제공하는 방법 KR102182370B1 (ko)

Applications Claiming Priority (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16151620.8 2016-01-15
US14/996,838 2016-01-15
EP16151621.6 2016-01-15
EP16151619.0A EP3192843A1 (en) 2016-01-15 2016-01-15 A coating composition comprising a powder dispersed in a liquid carrier
US14/996,838 US20170204289A1 (en) 2016-01-15 2016-01-15 Hydroxy functional alkyl polyurea
EP16151621.6A EP3192842A1 (en) 2016-01-15 2016-01-15 Monobloc aerosol tube or can having a coating composition
EP16151619.0 2016-01-15
EP16151620.8A EP3192841A1 (en) 2016-01-15 2016-01-15 A thermoset coating composition comprising a thermoset resin and a thermoplastic resin
US15/151,547 2016-05-11
US15/151,547 US20170327272A1 (en) 2016-05-11 2016-05-11 Carbodiimide Curing For Packaging Coating Compositions
PCT/EP2017/050724 WO2017121879A1 (en) 2016-01-15 2017-01-13 Monobloc aerosol tube or can having a coating composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20180102638A true KR20180102638A (ko) 2018-09-17
KR102182370B1 KR102182370B1 (ko) 2020-11-24

Family

ID=59310966

Family Applications (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020217000080A KR102432704B1 (ko) 2016-01-15 2017-01-13 열경화성 수지 및 열가소성 수지를 포함하는 코팅 조성물
KR1020187023266A KR102188399B1 (ko) 2016-01-15 2017-01-13 코팅 조성물을 패키징하기 위한 카보다이이미드 경화
KR1020187023276A KR20180102635A (ko) 2016-01-15 2017-01-13 액체 담체에 분산된 분말을 포함하는 코팅 조성물
KR1020187023299A KR102182370B1 (ko) 2016-01-15 2017-01-13 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔, 및 상기 튜브 및 캔을 제공하는 방법
KR1020227027589A KR20220116358A (ko) 2016-01-15 2017-01-13 열경화성 수지 및 열가소성 수지를 포함하는 코팅 조성물
KR1020187023268A KR20180103978A (ko) 2016-01-15 2017-01-13 열경화성 수지 및 열가소성 수지를 포함하는 코팅 조성물

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020217000080A KR102432704B1 (ko) 2016-01-15 2017-01-13 열경화성 수지 및 열가소성 수지를 포함하는 코팅 조성물
KR1020187023266A KR102188399B1 (ko) 2016-01-15 2017-01-13 코팅 조성물을 패키징하기 위한 카보다이이미드 경화
KR1020187023276A KR20180102635A (ko) 2016-01-15 2017-01-13 액체 담체에 분산된 분말을 포함하는 코팅 조성물

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020227027589A KR20220116358A (ko) 2016-01-15 2017-01-13 열경화성 수지 및 열가소성 수지를 포함하는 코팅 조성물
KR1020187023268A KR20180103978A (ko) 2016-01-15 2017-01-13 열경화성 수지 및 열가소성 수지를 포함하는 코팅 조성물

Country Status (10)

Country Link
US (1) US11286401B2 (ko)
EP (5) EP3402832B1 (ko)
KR (6) KR102432704B1 (ko)
CN (6) CN108473795A (ko)
AU (2) AU2017208147B2 (ko)
CA (2) CA3011278A1 (ko)
ES (1) ES2935010T3 (ko)
MX (4) MX2018008552A (ko)
RU (2) RU2710431C1 (ko)
WO (4) WO2017122169A1 (ko)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA3011278A1 (en) * 2016-01-15 2017-07-20 Ppg Industries Ohio, Inc. Monobloc aerosol tube or can having a coating composition
US9957394B2 (en) 2016-09-07 2018-05-01 Ppg Industries Ohio, Inc. Methods for preparing powder coating compositions
CN108214808B (zh) * 2017-12-29 2021-08-10 武夷山正华竹木制品有限公司 一种热解油酚醛树脂生态竹粉砖的制备方法
US10941302B2 (en) 2018-03-07 2021-03-09 Ppg Industries Ohio, Inc. Powder coating composition
CN108948968A (zh) * 2018-08-15 2018-12-07 厦门德立邦新材料科技有限公司 一种食品级粉末涂料及其生产工艺
CN113286707A (zh) * 2018-11-13 2021-08-20 东洋制罐集团控股株式会社 水性涂料组合物和涂装金属基体
WO2020100776A1 (ja) * 2018-11-13 2020-05-22 東洋製罐グループホールディングス株式会社 塗料組成物及び該塗料組成物から成る塗膜を有する塗装金属基体
JP2021066845A (ja) * 2019-10-28 2021-04-30 日清紡ケミカル株式会社 相溶化剤及びポリエステル樹脂組成物
US11248127B2 (en) 2019-11-14 2022-02-15 Swimc Llc Metal packaging powder coating compositions, coated metal substrates, and methods
WO2021133873A1 (en) 2019-12-24 2021-07-01 Ppg Industries Ohio, Inc. A coating composition
CN111334132A (zh) * 2020-03-02 2020-06-26 成都新柯力化工科技有限公司 一种高球度微细热塑性粉末涂料及制备方法
CN111393961A (zh) * 2020-06-05 2020-07-10 广东睿智环保科技有限责任公司 一种热固热塑两性粉末涂料及其制备方法
CN116761857A (zh) 2021-01-21 2023-09-15 Ppg工业俄亥俄公司 涂层组合物
WO2022169971A1 (en) 2021-02-03 2022-08-11 Ppg Industries Ohio, Inc. An aqueous coating composition and a package coated therewith
WO2023049779A1 (en) 2021-09-22 2023-03-30 Ppg Industries Ohio, Inc. An aqueous coating composition and a package coated therewith
KR20230064468A (ko) * 2021-11-03 2023-05-10 에스케이케미칼 주식회사 공중합 폴리에스테르 수지 및 이를 포함하는 접착 조성물
WO2023091979A1 (en) 2021-11-22 2023-05-25 Ppg Industries Ohio, Inc. Acrylic materials and uses thereof
WO2023102360A1 (en) 2021-12-03 2023-06-08 Ppg Industries Ohio, Inc. A coating composition
WO2023102361A1 (en) 2021-12-03 2023-06-08 Ppg Industries Ohio, Inc. A coating composition
CN114316754B (zh) * 2021-12-24 2023-04-04 老虎表面技术新材料（清远）有限公司 一种防滑粉末涂料组合物及其涂层

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101031964B1 (ko) * 2002-06-19 2011-04-29 사이텍 설패이스 스페셜티즈, 에스.에이. 반광성 분체 도장 조성물
KR20120049332A (ko) * 2009-08-11 2012-05-16 발스파 소싱 인코포레이티드 중합체 입자 및 그 중합체 입자로부터 제형화된 코팅 조성물
WO2013067388A1 (en) * 2011-11-04 2013-05-10 Valspar Sourcing, Inc. Coating composition for packaging articles
KR20140012999A (ko) * 2011-03-02 2014-02-04 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 코팅 조성물 및 이로부터 제조되는 물품
KR20140013092A (ko) * 2011-05-23 2014-02-04 피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드 인산화된 폴리에스터 및 이를 함유하는 코팅 조성물
KR20140020884A (ko) * 2011-03-02 2014-02-19 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 코팅 조성물 및 이로부터 제조된 물품
KR20150096491A (ko) * 2012-12-18 2015-08-24 피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드 코팅 조성물

Family Cites Families (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3294751A (en) 1962-09-28 1966-12-27 Air Prod & Chem Polyurethane compositions from ureido-polyols
US3420787A (en) 1966-03-25 1969-01-07 Upjohn Co Polyurethane foams derived from hydroxyalkylated ureas
US3663516A (en) 1967-07-03 1972-05-16 Basf Wyandotte Corp Polyurethane product and method of producing same
US3867480A (en) * 1972-06-30 1975-02-18 Toyo Boseki Polyester powder coating composition
JPS5147732B2 (ko) * 1973-08-07 1976-12-16
DE2637690A1 (de) 1976-08-21 1978-02-23 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von waessrigen dispersionen bzw. loesungen von polyurethanen und deren verwendung
US4284572A (en) 1978-12-15 1981-08-18 National Starch And Chemical Corporation Blocked isocyanate diols and preparation thereof
JPS5721970A (en) 1980-07-15 1982-02-04 Toyo Ink Mfg Co Ltd Repairing method of welded can side seam
EP0322610A1 (de) 1987-12-21 1989-07-05 Vianova Kunstharz Aktiengesellschaft Verfahren zur Vernetzung von kationischen Lackbindemitteln und dafür eingesetzte Vernetzungskomponenten enthaltende Lackbindemittel
DE3828157A1 (de) 1988-08-19 1990-02-22 Hoechst Ag Verwendung von polyurethanharzen fuer waessrige fuellerzusammensetzungen
US6184311B1 (en) * 1990-03-26 2001-02-06 Courtaulds Coatings (Holdings) Limited Powder coating composition of semi-crystalline polyester and curing agent
US5030754A (en) 1990-11-19 1991-07-09 Texaco Chemical Company Hydroxy-terminated substituted diurea derivatives
CA2060088A1 (en) 1991-01-30 1992-07-31 Koichi Tsutsui Method for making a powder coating
DE4115495A1 (de) 1991-05-11 1992-11-12 Bayer Ag Pulverlacke
US5574083A (en) 1993-06-11 1996-11-12 Rohm And Haas Company Aromatic polycarbodiimide crosslinkers
US5714539A (en) 1993-10-04 1998-02-03 Ppg Industries, Inc. Polymeric surfactant and latex made therefrom
WO1996020251A1 (fr) * 1994-12-26 1996-07-04 Nippon Carbide Kogyo Kabushiki Kaisha Composition de revetement pulverulente
US5977245A (en) 1995-02-02 1999-11-02 Basf Corporation Automotive undercoat coating compositions containing reactive urea/urethane compounds
BE1009779A4 (fr) * 1995-12-06 1997-08-05 Ucb Sa Compositions thermodurcissables en poudre pour revetements.
US6181311B1 (en) 1996-02-23 2001-01-30 Canon Kabushiki Kaisha Liquid crystal color display apparatus and driving method thereof
US5858549A (en) 1997-01-07 1999-01-12 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation (Hydroxyalkyl)urea crosslinking agents
US5840822A (en) 1997-09-02 1998-11-24 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Mono(hydroxyalkyl)urea and oxazolidone crosslinking agents
JPH11335594A (ja) 1998-05-25 1999-12-07 Sanyo Chem Ind Ltd 粉体塗料混合体、塗膜作成方法および塗装体
US5965466A (en) 1998-06-30 1999-10-12 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Method for imparting permanent press to textiles
JP4278265B2 (ja) * 1999-04-30 2009-06-10 日本ペイント株式会社 熱硬化性水性塗料組成物およびこれを用いた塗膜形成方法、ならびに、複層塗膜形成方法
JP2001192609A (ja) 1999-10-29 2001-07-17 Sanyo Chem Ind Ltd 粉体塗料用樹脂組成物
US6290867B1 (en) 1999-12-08 2001-09-18 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Treatment composition which provides anti-wrinkling properties to textiles
US6451928B1 (en) * 2000-09-21 2002-09-17 Ppg Industries Ohio, Inc. Aminoplast-based crosslinkers and powder coating compositions containing such crosslinkers
US6441103B1 (en) * 2000-09-21 2002-08-27 Ppg Industries Ohio, Inc. Aminoplast-based crosslinkers and powder coating compositions containing such crosslinkers
AU2001290716A1 (en) * 2000-09-21 2002-04-02 Ppg Industries Ohio, Inc. Aminoplast-based crosslinkers and powder coating compositions containing such crosslinkers
US6875800B2 (en) 2001-06-18 2005-04-05 Ppg Industries Ohio, Inc. Use of nanoparticulate organic pigments in paints and coatings
US20030038272A1 (en) 2001-08-24 2003-02-27 Figiel Edmund W. Fire retardant foam and gel compositions
US6894086B2 (en) 2001-12-27 2005-05-17 Ppg Industries Ohio, Inc. Color effect compositions
US7605194B2 (en) 2003-06-24 2009-10-20 Ppg Industries Ohio, Inc. Aqueous dispersions of polymer-enclosed particles, related coating compositions and coated substrates
US20040266921A1 (en) 2003-06-26 2004-12-30 Rodrigues Klein A. Use of (hydroxyalkyl)urea and/or (hydroxyalkyl)amide for maintaining hydration of aqueous polymer compositions
NL1023817C2 (nl) * 2003-07-03 2005-01-04 Stahl Int Bv Werkwijze voor de bereiding van stabiele polycarbodiimide dispersies in water, welke geen organische oplosmiddelen bevatten en als vernettingsmiddel kunnen worden gebruikt.
US20050113268A1 (en) 2003-11-26 2005-05-26 Landa Peter A. Increased moisturization efficacy using hydroxyalkylurea
EP1541640A1 (en) * 2003-12-05 2005-06-15 Rohm and Haas Company Induction cured power coatings for temperature sensitive substrates
US8153344B2 (en) 2004-07-16 2012-04-10 Ppg Industries Ohio, Inc. Methods for producing photosensitive microparticles, aqueous compositions thereof and articles prepared therewith
ITRM20040375A1 (it) 2004-07-23 2004-10-23 Tekno Garden S R L Materiali compositi a base di resine leganti, procedimenti per la loro preparazione e usi.
WO2006028262A1 (ja) * 2004-09-09 2006-03-16 Kansai Paint Co., Ltd. 熱硬化性水性塗料組成物
CN101228201B (zh) 2005-06-07 2011-02-16 路博润高级材料公司 含反应性双键的聚氨酯基颜料分散剂
CN101282839B (zh) * 2005-08-11 2011-08-03 威士伯采购公司 无双酚a和芳香缩水甘油醚的涂料
US7972701B2 (en) 2005-08-25 2011-07-05 Ppg Industries Ohio, Inc. Substrates coated with a polyurea comprising a (meth)acrylated amine reaction product
WO2007056096A2 (en) * 2005-11-03 2007-05-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Low emissive powder coating
WO2007129576A1 (ja) 2006-05-09 2007-11-15 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. 感光性平版印刷版材料
EP1873183A1 (en) * 2006-06-30 2008-01-02 DSMIP Assets B.V. Branched polyester containing powder coating composition
EP2085441A1 (en) * 2008-01-31 2009-08-05 Cytec Surface Specialties, S.A. Powder Composition
US20090246393A1 (en) * 2008-03-27 2009-10-01 Ppg Industries Ohio, Inc. Polycarbodiimides
US8557319B2 (en) 2008-03-28 2013-10-15 Wild Flavors, Inc. Stable natural color process, products and use thereof
RU2376284C1 (ru) 2008-03-31 2009-12-20 Общество с ограниченной ответственностью "Завод полимеров Кирово-Чепецкого химического комбината" (ООО "Завод полимеров КЧХК") Способ получения 1,1-1,6-гексаметилен-3,3,3',3'-тетракис(2-оксиэтил)-бисмочевины
JP5146327B2 (ja) * 2009-01-08 2013-02-20 Ｊｆｅスチール株式会社 耐加水分解性に優れる容器用ポリ乳酸系樹脂被覆金属板
BRPI1009869A2 (pt) * 2009-03-27 2016-03-08 Dsm Ip Assets Bv composição de revestimento em pó compreendendo um poliéster e uma beta-hidroxialquilamida como um reticulador
US9096711B2 (en) * 2009-04-29 2015-08-04 Dsm Ip Assets B.V. Powder coating composition comprising a polyester and a crosslinker with oxirane groups providing improved corrosion resistance to a substrate coated therewith
US8342669B2 (en) 2009-09-18 2013-01-01 Xerox Corporation Reactive ink components and methods for forming images using reactive inks
EP2316868A1 (en) 2009-10-27 2011-05-04 Cytec Surface Specialties Austria GmbH Aqueously Dispersible Polyurethane
US8900667B2 (en) * 2009-12-18 2014-12-02 Ppg Industries Ohio, Inc. One-component, ambient curable waterborne coating compositions, related methods and coated substrates
US20110217471A1 (en) * 2010-03-02 2011-09-08 Schwendeman Irina G One-component, ambient curable waterborne coating compositions, related methods and coated substrates
US9708504B2 (en) * 2010-04-01 2017-07-18 Ppg Industries Ohio, Inc. Branched polyester polymers and coatings comprising the same
ES2416466T3 (es) * 2011-03-31 2013-08-01 Henkel Ag & Co. Kgaa Fórmula de una laca para la superficie interior de un bote o tarro
CN102296290A (zh) 2011-09-08 2011-12-28 西北工业大学 一种利用激光快速重熔制备硼铝镁三元合金涂层的方法
WO2013191825A1 (en) 2012-06-19 2013-12-27 Dow Global Technologies Llc Aqueous based blend composition and method of producing the same
KR102093405B1 (ko) * 2012-08-09 2020-03-25 에스더블유아이엠씨 엘엘씨 용기 코팅 시스템
EP2716680A1 (de) 2012-10-04 2014-04-09 Basf Se Fluorierte polymerisierbare Verbindung
JP6120589B2 (ja) * 2013-02-01 2017-04-26 ユニチカ株式会社 水性分散体およびこれを用いてなる水性コーティング剤組成物、ならびに被膜
US8846156B2 (en) 2013-02-28 2014-09-30 Ppg Industries Ohio, Inc. Methods and compositions for coating substrates
CN103145588A (zh) 2013-04-02 2013-06-12 福建师范大学 一种羟乙基尿素的合成方法
EP3074470A4 (en) * 2013-11-25 2017-07-05 Valspar Sourcing, Inc. Polyester resin for highly filled powder coating
SG10201600773QA (en) 2015-03-25 2016-10-28 Dow Global Technologies Llc Water borne polyolefin dispersion coatings, and methods of making
CA3011278A1 (en) * 2016-01-15 2017-07-20 Ppg Industries Ohio, Inc. Monobloc aerosol tube or can having a coating composition

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101031964B1 (ko) * 2002-06-19 2011-04-29 사이텍 설패이스 스페셜티즈, 에스.에이. 반광성 분체 도장 조성물
KR20120049332A (ko) * 2009-08-11 2012-05-16 발스파 소싱 인코포레이티드 중합체 입자 및 그 중합체 입자로부터 제형화된 코팅 조성물
KR20140012999A (ko) * 2011-03-02 2014-02-04 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 코팅 조성물 및 이로부터 제조되는 물품
KR20140020884A (ko) * 2011-03-02 2014-02-19 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 코팅 조성물 및 이로부터 제조된 물품
KR20140013092A (ko) * 2011-05-23 2014-02-04 피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드 인산화된 폴리에스터 및 이를 함유하는 코팅 조성물
WO2013067388A1 (en) * 2011-11-04 2013-05-10 Valspar Sourcing, Inc. Coating composition for packaging articles
KR20150096491A (ko) * 2012-12-18 2015-08-24 피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드 코팅 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
MX2018008500A (es) 2018-08-16
WO2017121879A1 (en) 2017-07-20
RU2018129474A3 (ko) 2020-02-18
KR102432704B1 (ko) 2022-08-18
RU2737890C2 (ru) 2020-12-04
EP3402849B1 (en) 2020-11-18
AU2017208147A1 (en) 2018-07-05
CA3011278A1 (en) 2017-07-20
EP3402832A4 (en) 2019-10-30
KR20220116358A (ko) 2022-08-22
MX2018008552A (es) 2018-08-23
CN115926511A (zh) 2023-04-07
EP3402832B1 (en) 2022-12-21
CN108699202A (zh) 2018-10-23
KR20210005311A (ko) 2021-01-13
CN108473795A (zh) 2018-08-31
RU2710431C1 (ru) 2019-12-26
ES2935010T3 (es) 2023-03-01
WO2017122170A1 (en) 2017-07-20
WO2017122169A1 (en) 2017-07-20
MX2018008550A (es) 2018-11-09
MX2018008547A (es) 2019-05-06
CA3011325A1 (en) 2017-07-20
RU2018129474A (ru) 2020-02-18
EP3402849A1 (en) 2018-11-21
EP3402832A2 (en) 2018-11-21
KR20180102632A (ko) 2018-09-17
CN115851042A (zh) 2023-03-28
KR102188399B1 (ko) 2020-12-08
KR102182370B1 (ko) 2020-11-24
WO2017122171A3 (en) 2017-11-23
US11286401B2 (en) 2022-03-29
EP3402853A1 (en) 2018-11-21
AU2017208147B2 (en) 2019-08-29
CN108463520A (zh) 2018-08-28
WO2017122171A2 (en) 2017-07-20
CN108473794A (zh) 2018-08-31
KR20180102635A (ko) 2018-09-17
AU2017206969A1 (en) 2018-07-05
KR20180103978A (ko) 2018-09-19
US20210147709A1 (en) 2021-05-20
EP3822322A1 (en) 2021-05-19
EP3402850A1 (en) 2018-11-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102182370B1 (ko) 모노블록 에어로졸 튜브 또는 캔, 및 상기 튜브 및 캔을 제공하는 방법
US10738215B2 (en) Monobloc aerosol tube or can having a coating composition
KR102276113B1 (ko) 코팅 조성물
EP2935487B1 (en) A coating composition
AU2006316614B2 (en) Copolymers produced from reacting a glycidyl ester and/or ether with a polyol and the use of the copolymers in coating compositions
EP3192841A1 (en) A thermoset coating composition comprising a thermoset resin and a thermoplastic resin
AU2008338457A1 (en) Thermal curable polyester powder coating composition
KR20150042207A (ko) 폴리에스테르 폴리올
EP3192843A1 (en) A coating composition comprising a powder dispersed in a liquid carrier
EP4281506A1 (en) A coating composition
JP2024520683A (ja) ポリウレタン及びポリ尿素膜上で良好に接着するカバーコーティング
JPH04108878A (ja) 塗料用組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant