KR20180102632A - 코팅 조성물을 패키징하기 위한 카보다이이미드 경화 - Google Patents

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KR20180102632A
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크리스토퍼 쿠르츠
홍잉 조우
윌리암 레취
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피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드
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Abstract

코팅된 패키지 및 이러한 패키지의 코팅 방법이 개시된다. 코팅 조성물은 카복시-함유 중합체 및 폴리카보다이이미드를 포함한다.

Description

코팅 조성물을 패키징하기 위한 카보다이이미드 경화
본 발명은 코팅된 패키지; 및 코팅 조성물이 폴리카보다이이미드 경화제를 함유하는 수지성 바인더를 기제로 하는, 패키지에 코팅을 도포하는 방법에 관한 것이다.
다양한 코팅이 패키지, 예컨대 식품 및 음료 용기의 표면을 코팅하는 데 사용되어 왔다. 예를 들어, 금속 캔은 때때로 코일 코팅 또는 시트 코팅 작업을 사용하여 코팅된다, 즉, 스틸 또는 알루미늄의 코일 또는 시트는 적합한 조성물로 코팅되고 경화된다. 이어서, 코팅된 기판은 캔 몸체 또는 캔 단부를 제조한다. 대안적으로, 코팅 조성물은, 예를 들어 분무 또는 딥핑(dipping)에 의해, 형성된 캔에 도포된 후에 경화될 수 있다. 식품 및 음료 용기 코팅은 바람직하게는 기판에 고속 도포가 가능해야 하고 까다로운 최종 사용 환경에서 경화될 때 필요한 특성을 제공하여야 한다. 예를 들어, 코팅은 식품 접촉에 대해 안전해야 하고 기판에 대해 훌륭한 접착성을 가져야 한다.
필요한 코팅 특성을 달성하기 위해, 코팅은 열경화성 성질을 갖고, 즉, 코팅 조성물은 활성 수소를 함유하는 중합체성 물질, 예를 들어 (메트)아크릴 중합체 또는 폴리에스터(이들 각각은 하이드록시 기를 함유함)를 함유하는 수지성 바인더, 및 상기 활성 수소에 반응성이어서 가교된 코팅 또는 열경화성 코팅을 형성하는 경화제를 기반으로 한다. 선택된 경화제는 페놀-포름알데하이드, 또는 아민, 예컨대 멜라민, 벤조구아나민 또는 우레아-포름알데하이드 축합물이다. 불행히도, 이러한 경화제는 경화 또는 가교 반응 동안 포름알데하이드를 방출한다.
이러한 포름알데하이드는 밀폐된 공간, 예컨대 경화 오븐에서 축적될 때 강한 자극물일 수 있다. 또한, 주위 대기에서 비정상적으로 높은 수준으로 축적될 때 인간 건강에 유해한 것으로 의심된다. 따라서, 경화 작업 동안 포름알데하이드 배출을 제거하는 것이 바람직하다. 이를 위한 하나의 방법은, 포름알데하이드를 방출하지 않으며, 식품 또는 음료 용기의 코팅을 위해 필요한 특성, 예컨대 접착성, 가요성, 및 산성 식품 또는 음료, 예컨대 토마토 및 등장성 음료에 대한 저항성을 제공하는 대안적 경화제를 사용하는 것이다.
본 발명은 패키지의 표면에 도포된 코팅을 포함하는 코팅된 패키지를 제공하되, 상기 코팅은 하기를 포함하는 조성물로부터 유도된다:
(i) 카복시-함유 중합체, 및
(ii) 하기 구조적 단위 (a) 또는 (b), 또는 이들의 혼합물을 갖는 폴리카보다이이미드:
Figure pct00001
상기 식에서,
e는 2 내지 20의 정수이고,
f 및 g는 각각 1 이상이되, f+g는 20 이하의 정수이고,
E는
Figure pct00002
로부터 선택된 라디칼이고,
R2는 환형 라디칼을 포함하고,
R3은 4개 이상의 탄소 원자를 함유하는 선형 탄화수소 라디칼이고,
R4는 수소 또는 알킬 라디칼이다.
또한, 본 발명은 하기 단계를 포함하는 가교된 코팅을 패키지에 도포하는 방법에 관한 것이다:
(A) (i) 카복시-함유 중합체, 및
(ii) 하기 구조적 단위 (a) 또는 (b), 또는 이들의 혼합물을 갖는 폴리카보다이이미드
를 포함하는 코팅 조성물을 제공하는 단계;
(B) 기판을 패키지 또는 이의 일부로 형성하기 전에 또는 후에 상기 코팅 조성물을 기판에 도포하는 단계; 및
(C) 상기 코팅된 기판을, 상기 코팅 조성물을 가교시키기에 충분한 온도로 상기 코팅 조성물을 가교시키기에 충분한 시간 동안 가열하는 단계:
Figure pct00003
상기 식에서,
e는 2 내지 20의 정수이고,
f 및 g는 각각 1 이상이되, f+g는 20 이하의 정수이고,
E는
Figure pct00004
로부터 선택된 라디칼이고,
R2는 환형 라디칼을 포함하고,
R3은 4개 이상의 탄소 원자를 함유하는 선형 탄화수소 라디칼이고,
R4는 수소 또는 알킬 라디칼이다.
본원에 사용된 바와 같이, 용어 "탄화수소 기 또는 라디칼"은 지방족 기, 환형 기, 또는 지방족 및 환형 기의 조합(예를 들어 알카릴 및 아랄킬 기)으로서 분류되는 탄소 및 수소(및 탄소 및 수소 이외의 임의적 원소, 예컨대 산소, 질소, 황 및 규소)를 함유하는 기 또는 라디칼를 의미한다. 용어 "지방족 기"는 포화 또는 불포화 선형 또는 분지형 탄화수소 기를 의미한다. 용어 "알킬 기"는 포화 선형 또는 분지형 탄화수소 기를 의미하고, 이는 예를 들어 메틸, 에틸, 이소프로필, t-부틸, 헵틸, 도데실, 옥타데실, 아밀, 2-에틸헥실 등을 포함한다. 용어 "환형 기" 또는 "환형 라디칼"은 헤테로 원자를 포함할 수 있는, 지환족 기 또는 방향족 기일 수 있는 폐쇄된 고리 탄화수소 기 또는 라디칼을 의미한다. 용어 "지환족 기"는 지방족 기의 것과 유사한 특성을 갖는 환형 탄화수소 기, 예컨대 지환족 및 알카릴을 의미한다. 기 및 라디칼은 상호교환적으로 사용된다.
동일하거나 상이할 수 있는 기는 "독립적으로" 존재하는 무언가로 지칭된다.
용어 "가교제" 또는 "경화제"는 중합체들 사이에 또는 동일한 중합체의 2개의 상이한 영역 사이에 공유결합을 형성할 수 있는 분자를 나타낸다.
용어 "수성 매질에 분산된"은 중합체 및 가교제가 수성 매질 내로 혼합되어 안정한 혼합물을 형성할 수 있음을 의미한다, 즉, 상기 혼합물은 혼합 후 1시간 이내에 비혼화성 층으로 분리되지 않는다.
용어 "수성 매질"은 물, 또는 물 및 유기 용매의 혼합물을 의미한다.
용어 "식품-접촉 표면"은 용기의 표면, 예컨대 식품 또는 음료 제품과 접촉하거나 접촉하도록 의도되는 식품 또는 음료 용기의 내부 표면을 나타낸다. 예로서, 식품 또는 음료 용기, 또는 이의 일부, 예컨대 캔 단부 또는 캔 몸체의 금속 기판의 내부 표면은 내부 금속 표면이 코팅 조성물로 코팅됨에도 불구하고 식품-접촉 표면이다.
용어 "패키지"는 특히 제조 시점으로부터 소비자에게 수송하기 위해 및 소비자에 의한 후속 저장을 위해 또 다른 물품을 함유하는 데 사용되는 것을 의미한다. 따라서, 패키지는 그 내용물이 소비자에 의해 개봉될 때까지 변패되지 않도록 유지하기 위해 밀폐된 것으로서 이해될 수 있다. 제조업자는 흔히 식품 또는 음료가 변질되지 않을 수 있는 시간의 길이를 확인할 수 있고, 이는 전형적으로 몇 개월 내지 몇 년이다. 따라서, 본 발명의 패키지는, 밀폐되지 않아 소비자가 식품을 제조할 수 있거고/있거나 저장할 수 있는 개방된 용기 또는 베이크웨어(bakeware)로부터 구별된다; 이러한 용기는 단지 비교적 짧은 기간 동안 식품 물품의 신선도 또는 온전성을 유지할 수 있다. 본 발명에 따른 패키지는 금속 또는 비금속, 예를 들어 플라스틱 또는 라미네이트로 제조되고, 임의의 형태일 수 있다. 적합한 패키지의 예는 라미네이트 튜브이다. 적합한 패키지의 또 다른 예는 전형적으로 금속 캔 형태의 식품 또는 음료 용기이다. 용어 "금속 캔"은 임의의 유형의 금속 캔, 용기 또는 임의의 유형의 그릇 또는 이의 일부를 포함하되, 이는 식품/음료 제조업자에 의해 밀폐되어 패키지가 소비자에 의해 개봉될 때까지 그 내용물의 변질을 최소화하거나 제거한다. 금속 캔의 예는 식품 캔이고; 용어 "식품 캔"은 임의의 유형의 식품 및/또는 음료를 수용하는 데 사용되는 캔, 용기 또는 임의의 유형의 그릇 또는 그 일부를 지칭하는 것으로 본원에서 사용된다. 용어 "금속 캔"은 구체적으로 식품 캔을 포함하고 또한 구체적으로 "E-Z 개방 단부"를 포함하는 "캔 단부"를 포함하되, 이는 전형적으로 캔 단부 스톡으로부터 스탬핑되고 식품 및 음료의 패키징과 함께 사용된다. 용어 "금속 캔"은 또한 구체적으로 금속 캡 및/또는 클로저, 예컨대 병 캡, 임의의 크기의 스크류 탑 캡 및 리드, 러그 캡 등을 포함한다. 금속 캔은 개인 관리 제품, 살충 스프레이, 스프레이 페인트, 및 에어로졸 캔 패키징에 적합한 임의의 다른 화합물을 포함하는 다른 물품을 수용하는 데 또한 사용될 수 있다. 캔은 "2-피스 캔" 및 "3-피스 캔", 및 압연되고 다림질된 1-피스 캔을 포함할 수 있다; 이러한 1-피스 캔은 에어로졸 제품 적용례를 갖는다. 또한, 본 발명에 따라 코팅된 패키지는 플라스틱 병, 플라스틱 튜브, 라미네이트 및 가요성 패키징, 예컨대 PE, PP, PET 등으로 제조된 것을 포함할 수 있다. 이러한 패키징은 예를 들어 식품, 치약, 개인 관리 제품 등을 수용할 수 있다.
용어 "착색제"는 색 및/또는 다른 불투명함 및/또는 다른 시각적 효과를 조성물에 부과하는 임의의 물질을 의미한다.
"표면 또는 기판 상에 도포된 코팅"이라는 문맥에 사용될 때 용어 "상에(on)"는 표면 또는 기판에 직접적으로 또는 간접적으로 도포된 코팅 둘 다를 포함한다. 따라서, 예를 들어, 기판 위에 놓인 프라이머 층에 도포된 코팅은 기판 상에 도포된 코팅이 되는 것으로 여겨진다.
달리 나타내지 않는 한, 용어 "중합체"는 단독중합체, 공중합체(예를 들어 2개 이상의 상이한 단량체의 중합체) 및 올리고머 모두를 포함한다. 수지는 중합체와 동시에 사용된다.
아크릴 및 메타크릴 단량체 및 중합체는 (메트)아크릴 단량체 및 중합체로서 표시된다.
분자량은 표시된 바와 같이 수평균 또는 중량평균 기준이고 폴리스티렌 기준물을 사용하는 겔 투과 크로마토그래피에 의해 결정된다.
본원에 사용된 바와 같이, 단수형, "하나 이상의" 및 "적어도 하나의"는 상호교환적으로 사용된다. 따라서, 예를 들어, 폴리에터를 포함하는 코팅 조성물은 "하나 이상의"폴리에터를 포함하는 코팅 조성물을 의미하는 것으로 해석될 수 있다.
또한, 본원에서, 종말점에 의한 수치 범위의 언급은 그 범위에 포함된 모든 숫자를 포함한다(예를 들어, 1 내지 5는 1, 1.5, 2, 2.75, 3, 3.80, 4, 5 등을 포함한다). 또한, 범위의 개시는 보다 넓은 범위 내에 포함된 모든 하위 범위의 개시를 포함한다(예를 들어 1 내지 5는 1 내지 4, 1.5 내지 4.5, 4 내지 5 등을 개시한다).
본 발명의 폴리카보다이이미드는 유기 기 함유 폴리이소시아네이트를 적합한 촉매의 존재 하에 반응시켜 말단 NCO-작용성을 갖는 폴리카보다이이미드를 형성함으로써 제조되되, 활성 수소-함유 화합물이 폴리카보다이이미드 형성 전에, 형성 동안 또는 형성 후에 첨가된다.
본 발명에 사용된 폴리이소시아네이트는 지방족(지환족을 포함함) 또는 방향족 폴리이소시아네이트, 또는 이들 둘의 혼합물일 수 있다. 지방족(지환족을 포함함) 폴리이소시아네이트 및 알카릴 폴리이소시아네이트가 특히 적합하다. 폴리이소시아네이트는 1개의 분자 당 2 내지 4개, 예컨대 2개의 이소시아네이트 기를 함유할 수 있다. 적합한 고급 폴리이소시아네이트의 예는 1,2,4-벤젠 트라이이소시아네이트 및 폴리메틸렌 폴리페닐 이소시아네이트이다. 적합한 방향족 다이이소시아네이트의 예는 4,4'-다이페닐메탄 다이이소시아네이트, 1,3-페닐렌 다이이소시아네이트, 1,4-페닐렌 다이이소시아네이트 및 톨릴렌 다이이소시아네이트이다. 적합한 지방족 다이이소시아네이트의 예는 직쇄 지방족 다이이소시아네이트, 예컨대 1,4-테트라메틸렌 다이이소시아네이트 및 1,6-헥사메틸렌 다이이소시아네이트, 및 알카릴 폴리이소시아네이트, 예컨대 m-테트라메틸자일렌 다이이소시아네이트이다. 또한, 지환족 다이이소시아네이트가 사용될 수 있다. 예는 1,4-사이클로헥실 다이이소시아네이트, 이소포론 다이이소시아네이트, 알파,알파-자일릴렌 다이이소시아네이트 및 4,4-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트)를 포함한다. 또한, 치환된 유기 기-함유 폴리이소시아네이트가 사용될 수 있되, 여기서 치환기는 니트로, 클로로, 알콕시, 또는 하이드록시 기 또는 활성 수소에 반응성이 아닌 다른 기이며, 치환기는 이소시아네이트 기를 미반응성으로 만들도록 위치하지 않는다.
폴리카보다이이미드의 제조에 사용된 활성 수소-함유 화합물은 NCO-부가물을 형성하거나 NCO-작용성 폴리카보다이이미드를 함께 연결하는 폴리이소시아네이트를 함께 연결하는 쇄 연장제 또는 스페이서이다. 활성 수소를 함유하는 임의의 적합한 유기 화합물이 사용될 수 있다. 용어 "활성 수소 원자"는 제레위티노프(Zerewitinoff) 시험에 따라 분자 내 이들의 위치 때문에 활성을 나타내는 수소를 나타낸다. 따라서, 활성 수소는 산소 또는 질소에 부착된 수소 원자를 포함하고, 따라서 유용한 화합물은 2개 이상의 이들 기(임의의 조합으로)를 갖는 것을 포함할 수 있다:
Figure pct00005
각각의 기에 부착된 잔기는 지방족(지환족을 포함함), 방향족 또는 특히 적합한 지방족과 혼합된 유형일 수 있다.
활성 수소-함유 물질은 1개의 분자 당 2 내지 4개, 특히 적합하게 2개의 활성 수소를 함유할 수 있다.
이러한 화합물의 예는 아민(폴리아민, 아미노알코올, 머캅토-말단화된 유도체를 포함함) 및 알코올(폴리하이드록시 물질(폴리올)을 포함함)을 포함하되, 이는 폴리이소시아네이트와의 반응의 용이성 때문에 특히 적합하다. 또한, 폴리올은 일반적으로 부반응을 제공하지 않아 부산물 없이 우레탄 생성물의 높은 수율을 제공하고, 상기 생성물은 가수분해에 대해 안정하다. 또한, 폴리올의 경우, 목적하는 특성의 넓은 스펙트럼을 제공하도록 선택될 수 있는 입수가능한 다양한 물질이 존재한다. 또한, 폴리올은 폴리이소시아네이트에 대해 목적하는 반응 속도를 갖는다. 포화 및 불포화 활성 수소-함유 화합물 둘 다가 사용될 수 있으나, 포화 물질이 우수한 코팅 특성 때문에 특히 적합하다.
폴리하이드록시 물질 또는 폴리올은 저분자량 또는 고분자량 물질일 수 있고 일반적으로 ASTM 명칭 E-222-67, 방법 B에 의해 결정시 2000 이하, 예컨대 2000 내지 10의 평균 하이드록시 가를 가질 수 있다. 용어 "폴리올"은 1개의 분자 당 평균 2개 이상의 하이드록시 기를 갖는 물질을 포함하는 것을 의미한다.
폴리올은 저분자량 다이올, 트라이올 및 고분자량 폴리올, 저분자량 아미드-함유 폴리올 및 고급 중합체성 폴리올, 예컨대 폴리에스터 폴리올, 폴리에터 폴리올, 폴리카보네이트 폴리올, 및 하이드록시-함유 (메트)아크릴 중합체를 포함한다. 중합체는 전형적으로 10 내지 180의 하이드록시 가를 갖는다. 또한, 중합체는 전형적으로 96 내지 10,000의 수평균 분자량을 갖는다.
본 발명에 유용한 저분자량 다이올, 트라이올 및 고급 알코올이 당분야에 공지되어 있다. 이들은 200 이상, 일반적으로 200 내지 2000 범위 내의 하이드록시가를 갖는다. 이러한 물질은 지방족 폴리올, 특히 4 내지 18개의 탄소 원자를 함유하는 알킬렌 폴리올을 포함한다. 예는 1,4-부탄다이올 및 1,6-헥산다이올을 포함한디. 또한, 에터 연결을 함유하는 폴리올, 예컨대 다이에틸렌 글리콜 및 테트라에틸렌 글리콜이 유용하다.
폴리카보다이이미드를 형성하기 위해, 활성 수소-함유 화합물의 존재 또는 부재 하에 폴리이소시아네이트를 이산화 탄소의 제거에 의해 축합하여 폴리카보다이이미드, 즉,
Figure pct00006
단위를 함유하는 중합체(이때, n은 2 내지 20, 예컨대 2 내지 10임)를 형성한다.
축합 반응은 전형적으로 폴리이소시아네이트의 용액을 취하고 적합한 촉매의 존재 하에 가열함으로써 수행된다. 촉매의 예는 1-에틸-3-포스폴린, 1-에틸-3-메틸-3-포스폴린-1-옥사이드, 1-에틸-3-메틸-3-포스폴린-1-설파이드, 1-에틸-3-메틸-포스폴리딘, 1-에틸-3-메틸-포스폴리딘-1-옥사이드, 3-메틸-1-페닐-3-포스폴린-1-옥사이드, 이환형 테르펜 알킬, 하이드로카빌 아릴 포스핀 옥사이드 또는 캄펜 페닐 포스핀 옥사이드를 포함한다.
사용된 촉매의 특정한 양은 촉매 자체의 반응성 및 사용된 폴리이소시아네이트에 크게 좌우될 수 있다. 100부의 부가물 당 0.05 내지 5부의 촉매의 농도 범위가 일반적으로 적합하다.
생성된 폴리카보다이이미드는 말단 NCO 기를 가지며, 이는 활성 수소-함유 친수성 화합물과 반응하여 폴리카보다이이미드에 친수성을 부과하여 이를 수중에 분산시킬 수 있다. 친수성 화합물은 전형적으로 40 중량% 이상, 예컨대 45 중량% 이상의 양으로 물에 혼화성이고(중량%는 친수성 화합물 및 물의 총 중량을 기준으로 함) 특정 경우에 모든 비율로 물에 혼화성인 화합물이다. 혼화성은 친수성 화합물이 분리된 상을 형성하지 않음을 의미한다. 수용해도를 결정하는 데 사용된 방법은 환경 보호국(EPA)에 의해 간행된 바와 같은 진탕 플라스크 방법 OPPTS 830.7840이다.
친수성 화합물은 전형적으로 에틸렌 옥사이드 또는 혼합된 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌을 기재로 하고 수평균 기준으로 500 초과, 예컨대 1000 이상의 분자량을 갖는 폴리에터 주쇄를 갖는, 폴리에터 알코올 또는 폴리에터 아민, 또는 이들의 혼합물이다. 전형적 알코올 및 아민은 하기 화학식을 갖는다:
Figure pct00007
상기 식에서, R은 C1 내지 C4 알킬이고; a는 5 내지 50이고, b는 0 내지 35이되, b가 존재하는 경우 a 대 b의 몰비는 1:1 이상이고; R1은 수소 또는 탄화수소 라디칼이고; D는 이가 연결기 또는 화학적 결합이다.
폴리에터 알코올 또는 아민과 NCO-함유 카보다이이미드의 반응은, NCO 당량에 대한 화학양론적 당량의 아민 또는 약간 과량의 알코올 또는 아민을 사용하여 전형적으로 80 내지 110℃의 온도에서 반응 혼합물의 IR 스펙트럼이 잔여 NCO 작용성이 실질적으로 남아있지 않음을 지시할 때까지 수행한다.
활성 수소 쇄 연장제 또는 스페이서가 반응에 사용될 때에 따라, 폴리카보다이이미드는 각각의 카보다이이미드 단위 또는 폴리카보다이이미드 단위가 우레탄, 티오우레탄 우레아, 티오우레아로부터 선택된 단위에 부착되고 친수성 단위가 우레탄 또는 우레아 연결을 통해 폴리카보다이이미드의 하나 또는 말단 위치에서 발생하도록 하는 구조를 갖는다.
전형적으로, 폴리카보다이이미드는 2600 내지 12,000, 예컨대 3000 내지 10,000의 중량평균 분자량 및 600 이상, 예컨대 600 내지 2000의 다이이미드 당량(수평균 분자량/카보다이이미드 기의 수)을 갖는다.
활성 수소 쇄 연장제가 폴리카보다이이미드 형성 전에 또는 형성 동안 첨가될 때, 즉, 폴리이소시아네이트 쇄 연장에 사용되어 NCO-부가물을 형성할 때, 폴리카보다이이미드는 폴리이소시아네이트 및 활성 수소-함유 화합물이 이작용성일 때 하기 화학식으로 나타낼 수 있다:
Figure pct00008
상기 식에서,
화학식 I에서 e는 2 내지 20의 정수, 예컨대 2 내지 10의 정수이고;
화학식 I에서 E는
Figure pct00009
로부터 선택된 라디칼이고;
화학식 I에서 R2는 6 내지 20개의 탄소 원자를 함유하는 환형 라디칼, 예컨대 지환족 또는 알카릴 라디칼, 예컨대 구조
Figure pct00010
의 것이고;
화학식 Ia 및 Ib에서 R3은 헤테로 원자를 임의적으로 포함하고 4개 이상의 탄소 원자를 함유하는 선형 탄화수소 라디칼, 예컨대 96 내지 10,000의 수평균 분자량을 갖는 폴리에틸렌이고;
화학식 Ib에서 R4는 수소 또는 탄화수소 라디칼, 예컨대 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 알킬이고;
Y는 하기 구조의 라디칼이고:
Figure pct00011
;
화학식 Ic 및 Id에서 R은 C1 내지 C4 알킬이고;
화학식 Ic 및 Id에서 a는 5 내지 50이고, 화학식 Ic 및 Id에서 b는 0 내지 35이되, 화학식 Ic 및 Id에서 b가 존재하는 경우, 화학식 Ic 및 Id에서 a 대 b의 몰비는 1:1 이상이고;
화학식 Ic 및 Id에서 R1은 수소 또는 탄화수소 라디칼이고;
화학식 Ic 및 Id에서 D는 이가 연결기 또는 화학적 결합이다.
활성 수소 쇄 연장제가 폴리카보다이이미드 형성 후에 첨가될 때, 즉 NCO-작용성 폴리카보다이이미드 쇄 연장에 사용될 때, 폴리카보다이이미드는 NCO-작용성 폴리카보다이이미드 및 활성 수소-함유 화합물이 이작용성일 때 하기 화학식으로 나타낼 수 있다:
Figure pct00012
상기 식에서,
화학식 II에서 f 및 g는 각각 1 이상이되, 화학식 II에서 f+g는 20 이하의 정수, 예컨대 10 이하의 정수이고;
화학식 II에서 E는
Figure pct00013
로부터 선택된 라디칼이고;
화학식 II, IIa 및 IIb에서 R2, R3, R4 및 Y는 상기 화학식 I에 언급된 의미를 갖는다.
유기 용매는 임의적으로 폴리카보다이이미드의 합성에 존재할 수 있다. 극성 수혼화성 용매, 예컨대 N-메틸 피롤리돈이 반응 혼합물의 중량을 기준으로 약 5 내지 25 중량%의 양으로 사용될 수 있다.
상기에 기재된 바와 같이 제조된 폴리카보다이이미드는, 폴리카보다이이미드를 수성 매질에 첨가하거나 수성 매질을 폴리카보다이이미드에 첨가함으로써 수성 매질에 분산된다. 첨가는 부드러운 교반과 함께 서서히 수행된다. 전형적으로, 카복시-함유 중합체는 분산 단계 동안 수성 매질에 존재한다.
상기에 기재된 바와 같은 폴리카보다이이미드는 열경화성 수계 코팅 조성물에 대한 가교제로서 카복시 기-함유 중합체와 조합으로 사용된다.
카복시-함유 중합체는 예를 들어 카복시-함유 폴리에스터 중합체 또는 (메트)아크릴 중합체일 수 있다.
카복시-함유 폴리에스터 중합체는 종래 방법으로 축합에 의해 제조될 수 있다.
카복시-함유 폴리에스터 중합체는 폴리올 성분 및 다가산 성분으로부터 제조된다.
폴리올의 예는 각각의 분자 내에 2개 이상의 하이드록시 기를 갖는 것, 예컨대 트라이올, 예컨대 트라이메틸올프로판 및 헥산트라이올, 및 다이올, 예컨대 프로필렌 글리콜, 네오펜틸 글리콜, 부틸렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 옥틸렌 글리콜, 1,6-헥산다이올, 1,8-옥탄다이올, 1,9-노난다이올, 1,10-데칸다이올, 1,12-도데칸다이올, 1,2-사이클로헥산다이올, 1,3-사이클로헥산다이올, 1,4-사이클로헥산다이올, 수소화된 비스페놀 A, 카프로락톤 다이올 및 비스하이드록시에틸타우린이다.
다가산의 예는 각각의 분자 내에 2개 이상의 카복시 기를 갖는 것, 예를 들어 방향족 다이카복시산, 예컨대 프탈산 및 이소프탈산, 지방족 다이카복시산, 예컨대 아디프산, 아젤라산 및 테트라하이드로프탈산, 및 트라이카복시산, 예컨대 트라이멜리트산이다. 카복시-작용성 폴리에스터는 전형적으로 2 이상, 예컨대 5 내지 100의 산 가 및 200 미만, 예컨대 20 내지 150의 하이드록시 가를 갖는다.
카복시-함유 (메트)아크릴 중합체는 종래 방법으로, 구체적으로 용액 또는 유화액 중합에 의해 수득될 수 있다.
예를 들어, 카복시-함유 (메트)아크릴 중합체는 카복시-함유 에틸렌성 불포화 단량체 및 또 다른 에틸렌성 불포화 단량체로부터 수득될 수 있다.
카복시-함유 에틸렌성 불포화 단량체는 구체적으로 아크릴산, 메타크릴산, 에타크릴산, 크로톤산, 말레산, 퓨마르산, 이타콘산, 이들의 하프 에스터(half ester), 예컨대 말레산 에틸 에스터, 퓨마르산 에틸 에스터, 이타콘산 에틸 에스터, 석신산 모노 (메트)아클릴로일옥시에틸 에스터 및 프탈산 모노 (메트)아클릴로일옥시에틸 에스터 등을 포함한다. 카복시-함유 에틸렌성 불포화 단량체는 2개 이상의 종을 포함할 수 있다.
다른 에틸렌성 불포화 단량체는 구체적으로 하이드록시-함유 에틸렌성 불포화 단량체, 예컨대 2-하이드록시에틸 아릴레이트, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, 4-하이드록시부틸 아릴레이트 및 4-하이드록시부틸 메타크릴레이트를 포함한다. 비작용성 에틸렌성 불포화 단량체, 예컨대 스티렌, 알파-메틸스티렌, 아릴레이트 에스터(예를 들어 메틸 아릴레이트, 에틸 아릴레이트, 부틸 아릴레이트, 2-에틸헥실 아릴레이트) 및 메타크릴레이트 에스터(예를 들어 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 이소부틸메타크릴레이트, tert-부틸 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트)가 전형적으로 존재한다. 상기 다른 에틸렌성 불포화 단량체는 2개 이상의 종을 포함할 수 있다. 카복시-함유 (메트)아크릴 중합체는 전형적으로 2 이상, 예컨대 5 내지 100의 산 가를 갖는다.
카보다이이미드 대 카복시산의 계산된 몰비는 0.05 내지 5/1, 예컨대 0.05 내지 2/1이다.
본 발명에 사용된 코팅 조성물은 수지상이 수성 매질에 분산된 수성 분산액의 형태이다. 분산액의 수성 매질은 전적으로 물로 구성될 수 있으나, 보다 통상적으로 물 및 수용성 또는 수혼화성 유기 용매의 혼합물로 구성될 수 있다. 적합한 유기 용매는 에터 유형 알코올, 예컨대 에틸렌 글리콜 모노부틸 에터(부틸 셀로솔브(butyl Cellosolve)), 에틸렌 글리콜 모노에틸 에터(에틸 셀로솔브) 등, 및 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 저급 알칸올, 예컨대 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올 등이다. 부수적 비율의 탄화수소 용매, 예컨대 자일렌, 톨루엔 등이 또한 수성 매질에 존재할 수 있다. 수성 매질은 약 60 내지 약 100 중량%의 물 및 약 0 내지 약 40 중량%의 유기 용매를 함유할 수 있다. 중량%는 수성 매질의 총 중량을 기준으로 한다.
수지상을 수성 매질에 분산시키기 위해, 카복시-함유 중합체는 염기, 예컨대 아민으로 적어도 부분적으로 중화된다. 아민의 예는 암모니아, 모노에탄올아민 및 다이에탄올아민을 포함한다. 전형적으로, 아민은 카복시-함유 중합체에서 25% 이상, 예컨대 50% 이상의 산 당량을 중화시킬 수 있다.
이어서, 폴리카보다이이미드는 수성 매질에 분산된 (메트)아크릴 중합체 염 및 혼합물과 합해질 수 있다. 수성 분산액의 수지 고체 함량은 수성 분산액의 총 중량을 기준으로 전형적으로 30 내지 50 중량%, 예컨대 38 내지 42 중량%이다.
또한, 본 발명에 사용된 코팅 조성물은 코팅 조성물 또는 이로부터 야기된 경화된 코팅 조성물에 불리하게 영향을 미치지 않는 임의적 성분을 포함할 수 있다. 이러한 임의적 성분은 성분은 전형적으로 조성물 심미성을 향상시켜 조성물의 제조, 가공, 취급 및 적용을 용이하게 하고 코팅 조성물 또는 이로부터 야기된 경화된 코팅 조성물의 특정 기능적 특성을 추가로 향상시키기 위해 코팅 조성물에 포함된다.
이러한 임의적 성분은 예를 들어 촉매, 착색제, 충전제, 윤활제, 부식 방지제, 유동제, 틱소트로픽제(thixotropic agent), 분산제, 산화 방지제, 접착 촉진제 및 이들의 혼합물을 포함한다. 각각의 임의적 성분은 이의 의도된 목적을 제공하기에 충분하나 코팅 조성물 또는 이로부터 야기된 경화된 코팅 조성물에는 불리하게 영향을 미치지는 않는 양으로 포함된다.
특정 실시양태에서, 예컨대, 코팅 조성물이 식품 또는 음료 용기의 식품-접촉 표면의 내부에 사용될 때, 조성물 및/또는 용기 상에 생성된 코팅은 비스페놀 A 및 이의 유도체 또는 잔사(비스페놀 A(BPA) 및 비스페놀 A 다이글리시딜 에터(BADGE)를 포함함)를 실질적으로 미함유하고/하거나 본질적으로 미함유하고/하거나 완전히 미함유할 수 있다. 이러한 조성물 및/또는 코팅은 BPA(이의 유도체 또는 잔사를 포함함)가 의도적으로 첨가되지 않으나 환경으로부터의 불순물 또는 불가피한 오염물로 인해 미량으로 존재할 수 있기 때문에 때때로 "BPA 논 인텐트(non intent)"로 지칭된다. 또한, 조성물 및/또는 코팅은 비스페놀 F 및 이의 유도체 또는 잔사(비스페놀 F 및 비스페놀 F 다이글리시딜 에터(BFDGE)를 포함함)를 실질적으로 미함유하고/하거나 본질적으로 미함유하고/하거나 완전히 미함유할 수 있다. 본원에 사용된 용어 "실질적으로 미함유"는 조성물 및/또는 코팅이 1000 ppm 미만의 임의의 상술된 화합물, 이의 유도체 또는 잔사를 함유함을 의미하고, "본질적으로 미함유"는 100 ppm 미만의 임의의 상술된 화합물, 이의 유도체 또는 잔사를 함유함을 의미하고, "완전히 미함유"는 20 ppb 미만의 임의의 상술된 화합물, 이의 유도체 또는 잔사를 함유함을 의미한다.
코팅 조성물은 특히 식품 또는 음료 용기, 즉, 2-피스 캔 및 3-피스 캔의 내부 또는 외부 표면 코팅으로서 사용하기 위해 특히 조정된다. 조성물은 전형적으로 금속 기판에 도포되고 고속 코팅 라인(예를 들어 코일 코팅 라인) 상에서 고속으로 필름으로 경화된다. 코팅 제제는 전형적으로 코일 라인 상에서 연속적으로 또는 시트 코팅 라인 상에서 배취식으로 롤러 코팅 공정으로 얇은 금속, 예컨대 알루미늄, 주석 플레이트, 주석-미함유 스틸 또는 크롬 스틸에 도포된 후에, 고온에서 반응한다. 이어서, 이렇게 제조된 코팅된 금속은 예컨대 딥-드로잉(deep-drawing), 스탬핑(stamping), 크리징(creasing), 웰딩(welding) 및 플랭잉(flanging)에 의해 성형되어 목적하는 금속 패키징 물품을 형성한다. 이러한 공정은 사용된 코팅 제제의 매우 높은 가요성 및 훌륭한 접착력을 요구한다. 이러한 적용례에서, 코팅은 바람직하게는 형성 공정에 기인한 보호 기능의 임의의 변화를 겪지 않아야 하고 더불어 바람직하게는 코팅의 파열 없이 적합한 접착력을 나타내야 한다.
조성물은 일반적으로 2개의 방법 중 하나로 금속 시트에 도포된다. 코팅된 금속 시트는 제조 작업 중 후기에 캔 몸체 또는 단부로 제작될 수 있다.
시트 베이크 공정으로 지칭되는 하나의 공정은 큰 평면 금속 시트를 롤 코팅함을 수반한다. 이어서, 이들 시트를 랙(rack)에 똑바로 두고, 상기 랙을 전형적으로 약 10분 동안 오븐에 두어 약 180 내지 약 205℃의 피크 금속 온도를 달성한다. 코일 코팅으로 공지된 제2 공정에서, 얇은 게이지(gage) 금속(예를 들어 스틸 또는 알루미늄)의 큰 롤을 풀고 롤 코팅하고 열 경화하고 다시 감는다. 코일 코팅 공정 동안, 경화 오븐에서의 총 체류 시간은 약 2 내지 약 20초로 달라질 수 있고 피크 금속 온도는 전형적으로 약 215 내지 약 300℃에 도달한다.
코일 코팅은 금속(예를 들어 스틸 또는 알루미늄)으로 구성된 연속적 코일의 코팅으로서 기재된다. 코팅된 후에, 코팅 코일은 전형적으로 짧은 열적 경화 주기를 수행하고, 이는 코팅의 건조 및 경화를 야기한다. 코일 코팅은 형성된 물품, 예컨대 2-피스 식품 캔, 3-피스 식품 캔, 식품 캔 단부, 음료 캔 단부 등으로 제작될 수 있는 코팅된 금속(예를 들어 스틸 및/또는 알루미늄) 기판을 제공한다.
시트 코팅은 정사각형 또는 직사각형 평면 "시트"로 미리 절단된 다양한 물질(예컨대 스틸 또는 알루미늄)의 분리된 피스의 코팅으로서 기재된다. 이들 시트의 전형적 치수는 약 1 m2이다. 코팅된 후에, 각각의 시트는 경화된다. 건조되고 경화된 후에, 코팅된 기판의 시트는 후속 제작을 위해 수집되고 준비된다. 시트 코팅은 형성된 물품, 예컨대 2-피스 식품 캔, 3-피스 식품 캔, 식품 캔 단부, 압연되고 다림질된 캔, 음료 캔 단부 등으로 성공적으로 제작될 수 있는 코팅된 금속(예를 들어 스틸 또는 알루미늄) 기판을 제공한다. 3-피스 캔의 경우, 코팅된 평면 시트를 보디 블랭크로 길게 자른 후에, 실린더로 형성하고 사이드 심(side seam)에서 웰딩한다. 캔 단부는 용기의 개방 단부에 부착되고, 실린더는 식품 또는 음료로 충전되고, 용기의 개방 단부에 부착된 캔 단부 및 용기는 밀폐된다.
실시예
하기 실시예는 본 발명의 이해를 보조하기 위해 제공되고 본 발명의 범주를 제한하는 것으로 해석되지 않는다. 달리 나타내지 않는 한, 모든 부 및 백분율은 중량 기준이다.
본 발명의 폴리카보다이이미드는 중량% 기준 또는 산/카보다이이미드 당량비에 따라 상이한 아크릴 라텍스 중합체와 혼합된다.
카복시 함유 중합체 "A"는 샘플을 110℃로 1시간 동안 가열한 후에 측정시 40.0%의 고체 함량, 5.2 mg KOH/g의 측정된 산 가, 및 50.8 mg KOH/g의 이론적 하이드록시 함량을 갖는 부분적으로 아민-중화된 카복시산 기-함유 (메트)아크릴 라텍스 중합체이다.
카복시 함유 중합체 "B"는 샘플을 110℃로 1시간 동안 가열한 후에 측정시 40.0%의 고체 함량, 10.2 mg KOH/g의 측정된 산 가, 및 50.8 mg KOH/g의 이론적 하이드록시 함량을 갖는 부분적으로 아민-중화된 카복시산 기-함유 (메트)아크릴 라텍스 중합체이다.
이들 (메트)아크릴 라텍스 중합체는 일반적으로 US 5,714,539(Perez)에 요약된 절차에 따라 제조된다.
실시예 C
폴리카보다이이미드를 하기 차지(charge)로부터 제조하였다:
Figure pct00014
차지 #1을 모터 구동식 스테인리스 스틸 교반 블레이드, 수냉식 축합기, 질소 살포기, 및 온도 피드백 제어 장치를 통해 연결된 온도계를 갖는 가열 맨틀을 갖춘 2 l의 4-구 플라스크에 첨가하였다. 플라스크의 내용물을 160℃로 가열하고 적정에 의해 측정된 이소시아네이트 당량(NCO EQ Wt)이 410 eq/g 초과일 때까지 그 온도에서 유지하였다. 이어서, 온도를 90℃로 감소시키고, NCO EQ Wt를 다시 측정하였다(426.7). 90℃에서, 차지 #2를 먼저 첨가한 후에, 20분 동안 차지 #3을 첨가하였다. 반응 혼합물을, NCO 당량이 약 3619에서 교착 상태에 빠질 때까지 90 내지 100℃에서 유지하였다. 차지 #4를 10분 동안 90 내지 100℃에서 첨가하였다. 혼합물을, IR 분광학이 특징적 NCO 밴드의 부재를 나타낼 때까지 90 내지 100℃에서 유지하였다. 차지 #5를 80℃로 예비 가열하고 온도를 80℃ 미만으로 유지하면서 20분 동안 플라스크에 첨가하였다. 반응 생성물을 실온으로 냉각하였다.
아크릴 라텍스 중합체를 적절한 크기의 용기에 두었다. 상기 용기에 충분한 탈이온수를 첨가하여 제조된 중합체의 최종 고체가 37%가 되게 하였다. 혼합물을 패들 블레이드와 부착된 오버헤드 공기 공급된 교반기를 사용하여 교반하였다. 혼합물을 교반 하에 두는 동안, 10% 에틸렌 글리콜 모노-2-에틸헥실 에터(이스트만(Eastman)으로부터 엑타솔브(Ektasolve) EEH로서 구매함)의 고체를 첨가하고 혼입시켰다 엑타솔브 EEH의 첨가 후에, 폴리카보다이이미드 가교제를 첨가하고 생성된 혼합물이 균질해질 때까지 교반 하에 유지하였다.
다양한 가교제를 사용하여 본 발명의 유효성을 평가하였다. 가교제는 멜라민-포름알데하이드 축합물 레지멘(Resimene) HM 2608(이네오스 멜라민즈 엘엘씨(Ineos Melamines, LLC)로부터 구매함), 하이드록시알킬 아미드 프리미드(Primid) XL-552(이엠에스-그릴테크(EMS-Griltech)로부터 구매함), 비교용 폴리카보다이이미드 카보다이라이트(Carbodilite) V-04(지에스아이 엑심 아메리카 인코포레이티드(GSI Exim America, Inc.)로부터 구매함) 및 실시예 C의 폴리카보다이이미드를 포함한다.
폴리카보다이이미드 카보다이라이트 V-04는 335의 카보다이이미드 당량을 가졌고 쇄 연장제 또는 스페이서는 함유하지 않았다.
생성된 혼합물을 0.0082" 알루미늄 기판 상에서 25 μm의 습윤 필름 두께로 드로우 다운(draw dowm)하였다. 필름을 10초 동안 290℃ 컨베이어 오븐에서 베이킹하였다. 기판은 450℉(232℃)의 피크 금속 온도에 도달하였다.
시험 방법
베이킹 후에, 생성된 코팅을, 손으로 메틸 에틸 케톤으로 포화된 천을 사용하여 코팅을 약화시키고 파열시키는 이중 문지름의 수를 결정함으로써 MEK 용매 저항성에 대해 확인하였다. 이 시험은 경화 정도의 척도이다. 높은 정도의 경화가 밑에 있는 금속의 부식을 방지하기 위해 금속 식품용 및 음료 용기용 코팅에 필요하다.
또한, 최종 코팅을 아세트산 시험을 사용하여 평가하였다. "아세트산" 시험은 끓는 3% 아세트산 용액에 대한 코팅의 저항성을 측정하도록 설계된다. 이 시험은 산-함유 식품, 예컨대 토마토, 및 음료, 예컨대 등장성 음료에 대한 저항성을 모의 시험한다. 빙초산(90 g; 피셔 사이언티픽(Fisher Scientific)의 제품)을 탈이온수(3000 g) 내로 혼합하여 용액을 제조하였다. 코팅된 스트립을 끓는 아세트산 용액 내에 30분 동안 부분적으로 침지시켰다. 이어서, 상기 스트립을 헹구고 탈이온수에서 냉각하고 건조하고 기포, 블러쉬(blush) 및 접착력에 대해 하기에 기재된 바와 같이 등급을 즉시 매겼다.
기포 저항성은 통과/실패 시험으로 결정하였다. 각각의 패널을 기포 생성의 존재에 대해 시각적으로 검사하였다. 기포 생성은 아세트산 시험 동안 코팅에서 버블의 형성에 의해 증명된다. 코팅의 검출가능한 기포 생성이 없는 경우 통과 등급으로 매겼다.
블러쉬 저항성은 다양한 시험 용액에 의한 공격에 저항하는 코팅의 능력을 측정한다. 코팅된 필름이 시험 용액을 흡수할 때, 이는 일반적으로 탁해지거나 백색으로 보인다. 블러쉬는 1 내지 10의 등급을 사용하여 시각적으로 측정되되, 등급 "10"은 블러쉬 없음을 나타내고, 등급 "0"은 필름의 완전한 백화를 나타낸다. 6 이상의 블러쉬 등급이 전형적으로 상업적으로 실행가능한 코팅에 대해 바람직하다. 시험된 코팅된 패널은 2x4 in(5x10 cm)였고, 시험 용액을 시험될 패널의 절반을 덮어 노출된 패널의 블러쉬를 노출되지 않은 부분에 대해 비교할 수 있었다.
블러쉬 저항성을 측정한 직후에, 코팅된 패널의 접착력을 ASTM D3359 방법 B "테이프 시험에 의한 접착력 측정을 위한 표준 시험 방법"을 사용하여 확인하였다. 사용된 접착 테이프는 스코치 패키징 테이프(Scotch Packaging Tape) 610이었다. 십자 패턴의 컷을 코팅된 패널 상의 액체/공기 계면 위에 형성하였다. 결과를 통과/실패로 기록하였다. 접착 테이프에 의한 임의의 양의 코팅 제거를 실패로 간주하였다.
코팅 가요성을 비와이케이 가드너(BYK-Gardner) "커버올(Coverall)" 굽힘 및 충격 테스터를 사용하여 웨지 굽힘(Wedge Bend) 시험에 의해 측정하였다. 코팅 가요성은 코팅이 2-피스 캔 제작의 드로잉 작업 및 캔 단부의 스탬핑 공정에 의한 용기 제작 공정을 이겨내는 데 필요하다. 웨지 굽힘 시험에서, 2x4 in(5x10 cm) 코팅된 시험 패널을 먼저 코팅된 표면이 바깥으로 위치하도록 1/8" 로드 위에 이중으로 굽게 하였다. 굽은 패널을 힌지(hinge)의 부품 사이에 위치시켰다. 충격 도구, 플랫 페이스 다운(flat face down)을, 40 in-lb의 충격력을 힌지의 상부에 전달하는 데 필요한 높이에서 떨어뜨렸다. 충격 받은 시험 패널은 코팅된 금속의 하나의 단부가 자체로 충돌하고 1/8 in 스페이스가 반대편 단부에 남아 있는 웨지 모양을 가질 수 있다.
웨지 굽힘을 완료한 후에, 패널을 황산 구리 용액(70% 물, 20% 황산 구리, 10% 염산) 속에 15초 동안 넣었다. 이어서, 패널을 용액으로부터 제거하고 탈이온수로 헹구고 건조하고 바로 등급을 매겼다. 황산 구리 용액은 코팅이 균열되거나 실패한 패널의 임의의 영역을 에칭하였다. 이어서, 에칭된 웨지 굽은 패널을 굽은 반경을 따라 충돌된 단부로부터 얼마나 멀리 코팅 균열이 발생했는지를 결정하기 위해 20× 파워에서 현미경을 통해 조사하였다. 웨지 굽힘 결과를 균열된 면적 대 웨지 굽힌 패널의 총 길이의 백분율로서 보고하였다. 그 숫자가 낮을수록 코팅의 보다 더 가요성을 가졌다.
표 1에 나타낸 바와 같이, 5% 레지멘 HM 2608과 비교시, 본 발명은 보다 양호한 MEK 이중 문지름, 웨지 굽힘, 아세트산 블러쉬 및 아세트산 접착력을 제공하였다. 10% 레지멘 HM 2608과 비교시, 본 발명은 비슷한 MEK 이중 문지름을 제공하였으나 보다 양호한 웨지 굽힘, 아세트산 블러쉬 및 아세트산 접착력을 제공하였다.
라텍스
중합체 "A" 		중량%
가교제 		가교제 MEK DR 평균 웨지 굽힘 아세트산
블러쉬 		아세트산
접착력
0 없음 10 23 2 P
5 레지멘
HM 2608		 24 23 4 F
10 레지멘
HM 2608		 100 35 4 F
12.3 실시예 C 100 15 6 P
표 2에 나타낸 바와 같이, 프리미드 XL-552와 비교시, 본 발명은 보다 양호한 MEK 이중 문지름, 아세트산 블러쉬, 아세트산 접착력 및 아세트산 기포 저항성을 제공하였다.
라텍스
중합체 "B" 		산/ 가교제 몰비 가교제 MEK DR 평균 웨지 굽힘 아세트산 블러쉬 아세트산 접착력 아세트산 기포
0 없음 18 17 2 P P
1 : 0.95 프리미드 XL-552 17 19 4 F F
1 : 0.95 실시예 C 100 18 7 P P
표 3에 나타낸 바와 ?이, 카보다이라이트 V-04와 비교시, 실시예 C의 폴리카보다이이미드는 보다 양호한 MEK 이중 문지름, 아세트산 블러쉬 및 아세트산 기포 저항성을 제공하였다.
라텍스
중합체 "A" 		산 / 카보다이이미드 몰비 가교제 MEK DR 평균 웨지 굽힘 아세트산 블러쉬 아세트산 접착력 아세트산 기포
0 없음 10 23 2 P P
1 : 0.95 카보다이라이트 V-04 57 14 4 P F
1 : 0.95 실시예 C 100 15 6 P P
양상
1. (A) (i) 카복시-함유 중합체, 및
(ii) 하기 구조적 단위 (a) 또는 (b), 또는 이들의 혼합물을 갖는 폴리카보다이이미드
를 포함하는 코팅 조성물을 제공하는 단계;
(B) 기판을 패키지 또는 이의 일부로 형성하기 전에 또는 후에 상기 코팅 조성물을 기판에 도포하는 단계; 및
(C) 상기 코팅된 기판을, 상기 코팅 조성물을 가교시키기에 충분한 온도로 상기 코팅 조성물을 가교시키기에 충분한 시간 동안 가열하는 단계
를 포함하는 가교된 코팅을 패키지에 도포하는 방법:
Figure pct00015
Figure pct00016
상기 식에서,
e는 2 내지 20의 정수이고,
f 및 g는 각각 1 이상이되, f+g는 20 이하의 정수이고,
E는
Figure pct00017
로부터 선택된 라디칼이고,
R2는 환형 라디칼을 포함하고,
R3은 헤테로 원자를 임의적으로 포함하고 4개 이상의 탄소 원자를 함유하는 선형 탄화수소 라디칼이고,
R4는 수소 또는 알킬 라디칼이다.
2. 코팅 조성물이, (i) 및 (ii)가 수성 매질에 분산된 수계 조성물인, 양상 1의 방법.
3. 카복시-함유 중합체가 카복시 기-함유 (메트)아크릴 중합체 또는 카복시 기-함유 폴리에스터 중합체, 또는 이들의 혼합물을 포함하는, 양상 1 또는 2의 방법.
4. 카복시 기 대 카보다이이미드 기의 계산된 몰비가 0.5 내지 5:1인, 양상 1 내지 3 중 어느 하나의 방법.
5. 폴리카보다이이미드가 하기 구조 (I) 또는 (II), 또는 이들의 혼합물을 갖는, 양상 1 내지 4 중 어느 하나의 방법:
Figure pct00018
상기 식에서,
e는 2 내지 20의 정수이고,
f 및 g는 각각 1 이상이되, f+g는 20 이하의 정수이고,
E는
Figure pct00019
로부터 선택된 라디칼이고,
R2는 환형 라디칼을 포함하고,
R3은 헤테로 원자를 임의적으로 포함하고 4개 이상의 탄소 원자를 함유하는 선형 탄화수소 라디칼이고,
R4는 수소 또는 알킬 라디칼이고,
Y는 구조
Figure pct00020
의 라디칼, 또는 이들의 혼합된 라디칼이고,
R은 C1 내지 C4 알킬이고,
a는 5 내지 50이고, b는 0 내지 35이되, b가 존재하는 경우, a 대 b의 몰비는 1:1 이상이고;
R1은 수소 또는 탄화수소 라디칼이고,
D는 이가 연결기 또는 화학적 결합이다.
6. R2가 지환족 라디칼 또는 알카릴 라디칼을 포함하는, 양상 5의 방법.
7. 환형 라디칼이 하기 구조의 것인, 양상 5 또는 6의 방법:
Figure pct00021
8. E가 96 내지 10,000의 수평균 분자량을 갖는 폴리에틸렌 잔기인, 양상 5 내지 7 중 어느 하나의 방법.
9. Y가 하기를 포함하는 양상 5 내지 8 중 어느 하나의 방법:
Figure pct00022
상기 식에서,
a는 15 내지 25이고,
b는 1 내지 5이고,
a:b의 몰비는 5 이상이다.
10. 폴리카보다이이미드가 2600 내지 12,000의 중량평균 분자량을 갖는, 양상 1 내지 9 중 어느 하나의 방법.
11. 폴리카보다이이미드가 600 이상의 다이이미드 당량을 갖는, 양상 1 내지 10 중 어느 하나의 방법.
12. 패키지가 식품 또는 음료 용기인, 양상 1 내지 11 중 어느 하나의 방법.
13. 코팅 조성물이 용기의 식품-접촉 표면 또는 캔 단부에 도포되는, 양상 12의 방법.
14. - 기판이 식품 또는 음료 용기로 형성되고, 코팅 조성물이 상기 식품 또는 음료 용기에 도포되고,
- 코팅 조성물이 평면 기판에 도포되고, 바람직하게는 코팅 조성물이 소정 길이의 코일 금속 시트 스톡에 연속적으로 도포되고; 코팅 조성물이 코팅 조성물을 가교시키는 데 충분한 시간 동안 코팅 조성물을 가교시키는 데 충분한 온도에서 가열하고; 기판이 식품 또는 음료 용기 또는 이의 일부로 형성되는, 양상 1 내지 13 중 어느 하나의 방법.
15. 패키지의 표면에 도포된 코팅을 포함하는 코팅된 패키지로서, 상기 코팅은 양상 1 내지 11 중 어느 하나에 정의된 조성물로부터 유도되는, 코팅된 패키지.
16. 패키지가 양상 12 또는 13에 정의된 바와 같은, 양상 15의 코팅된 패키지.
본 발명의 특정 실시예가 설명의 목적으로 기술되었지만, 본 발명의 세부 사항에 대한 다수의 변형이 첨부된 특허청구범위에서 정의된 본 발명을 벗어나지 않고 이루어질 수 있음이 당업자에게 명백할 것이다.
본 발명의 다양한 실시양태가 "포함하는"이라는 용어로 기술되었지만, "이루어진" 또는 "본질적으로 이루어진" 실시양태가 또한 본 발명의 범위 내에 있다.

Claims (31)

  1. 패키지의 표면에 도포된 코팅을 포함하는 코팅된 패키지로서,
    상기 코팅이
    (i) 카복시-함유 중합체, 및
    (ii) 하기 구조적 단위 (a) 또는(b), 또는 이들의 혼합물을 갖는 폴리카보다이이미드
    를 포함하는 조성물로부터 유도되는, 코팅된 패키지:
    Figure pct00023

    상기 식에서,
    e는 2 내지 20의 정수이고,
    f 및 g는 각각 1 이상이되, f+g는 20 이하의 정수이고,
    E는
    Figure pct00024
    로부터 선택된 라디칼이고,
    R2는 환형 라디칼을 포함하고,
    R3은 4개 이상의 탄소 원자를 함유하는 선형 탄화수소 라디칼이고,
    R4는 수소 또는 알킬 라디칼이다.
  2. 제1항에 있어서,
    식품 또는 음료 용기인 코팅된 패키지.
  3. 제2항에 있어서,
    코팅이 용기의 식품-접촉 표면에 도포되는, 코팅된 패키지.
  4. 제2항 또는 제3항에 있어서,
    코팅 조성물이 캔 단부에 도포되는, 코팅된 패키지.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    조성물이, (i) 및 (ii)가 수성 매질에 분산된 수계 조성물인, 코팅된 패키지.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    카복시-함유 중합체가 카복시 기-함유 (메트)아크릴 중합체 또는 카복시 기-함유 폴리에스터 중합체, 또는 이들의 혼합물을 포함하는, 코팅된 패키지.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    카복시 기 대 카보다이이미드 기의 계산된 몰비가 0.5 내지 5:1인, 코팅된 패키지.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    폴리카보다이이미드가 하기 (I) 또는 (II), 또는 이들의 혼합물을 포함하는 구조를 갖는, 코팅된 패키지:
    Figure pct00025

    상기 식에서,
    e는 2 내지 20의 정수이고,
    f 및 g는 각각 1 이상이되, f+g는 20 이하의 정수이고,
    E는
    Figure pct00026
    로부터 선택된 라디칼이고,
    R2는 환형 라디칼을 포함하고,
    R3은 4개 이상의 탄소 원자를 함유하는 선형 탄화수소 라디칼이고,
    R4는 수소 또는 알킬 라디칼이고,
    Y는 구조
    Figure pct00027
    Figure pct00028
    의 라디칼 또는 이들의 혼합된 라디칼이되,
    R은 C1 내지 C4 알킬이고,
    a는 5 내지 50이고, b는 0 내지 35이되, b가 존재시, a 대 b의 몰비가 1:1 이상이고,
    R1은 수소 또는 탄화수소 라디칼이고,
    D는 이가 연결기 또는 화학적 결합이다.
  9. 제8항에 있어서,
    R2가 지환족 라디칼 또는 알카릴 라디칼을 포함하는, 코팅된 패키지.
  10. 제8항 또는 제9항에 있어서,
    환형 라디칼이 하기 구조의 것인, 코팅된 패키지:
    Figure pct00029
  11. 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    E가 96 내지 10,000의 수평균 분자량을 갖는 폴리에틸렌 잔기인, 코팅된 패키지.
  12. 제8항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
    Y가 하기를 포함하는, 코팅된 패키지:
    Figure pct00030

    상기 식에서,
    a는 15 내지 25이고,
    b는 1 내지 5이고,
    a:b의 몰비는 5 이상이다.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    폴리카보다이이미드가 2600 내지 12,000의 중량평균 분자량을 갖는, 코팅된 패키지.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서,
    폴리카보다이이미드가 600 이상의 다이이미드 당량을 갖는, 코팅된 패키지.
  15. (A) (i) 카복시-함유 중합체, 및
    (ii) 하기 구조적 단위 (a) 또는 (b), 또는 이들의 혼합물을 갖는 폴리카보다이이미드
    를 포함하는 코팅 조성물을 제공하는 단계;
    (B) 기판을 패키지 또는 이의 일부로 형성하기 전에 또는 후에 상기 코팅 조성물을 기판에 도포하는 단계; 및
    (C) 상기 코팅된 기판을, 상기 코팅 조성물을 가교시키기에 충분한 온도로 상기 코팅 조성물을 가교시키기에 충분한 시간 동안 가열하는 단계
    를 포함하는 가교된 코팅을 패키지에 도포하는 방법:
    Figure pct00031

    상기 식에서,
    e는 2 내지 20의 정수이고,
    f 및 g는 각각 1 이상이되, f+g는 20 이하의 정수이고,
    E는
    Figure pct00032
    로부터 선택된 라디칼이고,
    R2는 환형 라디칼을 포함하고,
    R3은 헤테로 원자를 임의적으로 포함하고 4개 이상의 탄소 원자를 함유하는 선형 탄화수소 라디칼이고,
    R4는 수소 또는 알킬 라디칼이다.
  16. 제15항에 있어서,
    패키지가 식품 또는 음료 용기인, 방법.
  17. 제16항에 있어서,
    코팅 조성물이 용기의 식품-접촉 표면에 도포되는, 방법.
  18. 제16항 또는 제17항에 있어서,
    코팅 조성물이 캔 단부에 도포되는, 방법.
  19. 제15항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서,
    코팅 조성물이, (i) 및 (ii)가 수성 매질에 분산된 수계 조성물인, 방법.
  20. 제15항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서,
    카복시-함유 중합체가 카복시 기-함유 (메트)아크릴 중합체 또는 카복시 기-함유 폴리에스터 중합체, 또는 이들의 혼합물을 포함하는, 방법.
  21. 제15항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서,
    카복시 기 대 카보다이이미드 기의 계산된 몰비가 0.5 내지 5:1인, 방법.
  22. 제15항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서,
    기판이 식품 또는 음료 용기로 형성되고, 코팅 조성물이 상기 식품 또는 음료 용기에 도포되는, 방법.
  23. 제15항 내지 제22항 중 어느 한 항에 있어서,
    코팅 조성물이 평면 기판에 도포되고; 코팅 조성물을 가교시키기에 충분한 시간 동안 코팅 조성물을 가교시키기에 충분한 온도로 코팅 조성물이 가열되고; 기판이 식품 또는 음료 용기 또는 이의 일부로 형성되는, 방법.
  24. 제23항에 있어서,
    코팅 조성물이 소정 길이의 코일 금속 시트 스톡에 연속적으로 도포되는, 방법.
  25. 제15항 내지 제25항 중 어느 한 항에 있어서,
    폴리카보다이이미드가 하기 구조 (I) 또는 (II), 또는 이들의 혼합물을 갖는, 방법:
    Figure pct00033

    상기 식에서,
    e는 2 내지 20의 정수이고,
    f 및 g는 각각 1 이상이되, f+g는 20 이하의 정수이고,
    E는
    Figure pct00034
    로부터 선택된 라디칼이고,
    R2는 환형 라디칼을 포함하고,
    R3은 헤테로 원자를 임의적으로 포함하고 4개 이상의 탄소 원자를 함유하는 선형 탄화수소 라디칼이고,
    R4는 수소 또는 알킬 라디칼이고,
    Y는 구조
    Figure pct00035

    의 라디칼, 또는 이들의 혼합된 라디칼이되,
    R은 C1 내지 C4 알킬이고,
    a는 5 내지 50이고, b는 0 내지 35이되, b가 존재시, a 대 b의 몰비가 1:1 이상이고,
    R1은 수소 또는 탄화수소 라디칼이고,
    D는 이가 연결기 또는 화학적 결합이다.
  26. 제25항에 있어서,
    R2가 지환족 라디칼 또는 알카릴 라디칼을 포함하는, 방법.
  27. 제25항 또는 제26항에 있어서,
    환형 라디칼이 하기 구조의 것인, 방법:
    Figure pct00036
  28. 제25항 내지 제27항 중 어느 한 항에 있어서,
    E가 96 내지 10,000의 수평균 분자량을 갖는 폴리에틸렌 잔기인, 방법.
  29. 제25항 내지 제28항 중 어느 한 항에 있어서,
    Y가 하기를 포함하는, 방법:
    Figure pct00037

    상기 식에서,
    a는 15 내지 25이고,
    b는 1 내지 5이고,
    a:b의 몰비가 5 이상이다.
  30. 제15항 내지 제29항 중 어느 한 항에 있어서,
    폴리카보다이이미드가 2600 내지 12,000의 중량평균 분자량을 갖는, 방법.
  31. 제15항 내지 제30항 중 어느 한 항에 있어서,
    폴리카보다이이미드가 600 이상의 다이이미드 당량을 갖는, 방법.
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