JP2021066845A - 相溶化剤及びポリエステル樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
このため、異種樹脂を併用したポリエステル樹脂製品について、より高品質のものを得るため、併用する樹脂同士の相溶性を、より良好にすることができる相溶化剤が求められる。
[1]ポリエステル樹脂用の相溶化剤であって、下記式(1)で表されるポリカルボジイミド化合物を含み、前記ポリカルボジイミド化合物のカルボジイミド当量が280以上である、相溶化剤。
R3は、ジイソシアネート化合物から2つのイソシアネート基を除いた2価の残基である。前記ジイソシアネート化合物は、前記2つイソシアネート基のそれぞれに直接結合する炭化水素基を有する。複数のR3は、互いに同一又は異なる。
R4は、ジオール化合物から2つの水酸基を除いた2価の残基である。複数ある場合のR4は、互いに同一又は異なる。
X1及びX2は、それぞれ独立に、前記有機化合物の前記官能基と、前記ジイソシアネート化合物の前記2つのイソシアネート基のそれぞれとの反応により形成された結合である。
m及びnは、それぞれ独立に、1〜20の数を表し、m及びnの合計は25以下である。pは、0〜39の数を表す。ただし、1分子中のカルボジイミド基の数は2〜40である。)
[3]相溶化させる樹脂が2種のポリエステル樹脂であり、前記2種のポリエステル樹脂のFedors法により求められる溶解パラメータの差が0.20(cal/cm3)1/2以上である、上記[1]又は[2]に記載の相溶化剤。
[4]相溶化させる樹脂がポリエステル樹脂とポリアミド樹脂である、上記[1]又は[2]に記載の相溶化剤。
[6]前記ポリカルボジイミド化合物の含有量が、前記ポリエステル樹脂組成物中の樹脂の合計100質量部に対して0.1〜10.0質量部である、上記[5]に記載のポリエステル樹脂組成物。
したがって、前記相溶化剤を用いることにより、均質なポリエステル樹脂組成物が得られ、併用する樹脂による良好な特性を効果的に奏するポリエステル樹脂製品を得ることが可能となる。また、前記相溶化剤を用いることにより、前記ポリエステル樹脂製品は良好な耐加水分解性を有するものとして得られる。
本発明の相溶化剤は、ポリエステル樹脂用の相溶化剤であって、下記式(1)で表されるポリカルボジイミド化合物を含み、前記ポリカルボジイミド化合物のカルボジイミド当量が280以上であることを特徴とする。
このようなポリカルボジイミド化合物による相溶化剤をポリエステル樹脂に適用することにより、異種樹脂同士の相溶性を良好にすることができる。
R3は、ジイソシアネート化合物から2つのイソシアネート基を除いた2価の残基である。前記ジイソシアネート化合物は、前記2つイソシアネート基のそれぞれに直接結合する炭化水素基を有する。複数のR3は、互いに同一又は異なる。
R4は、ジオール化合物から2つの水酸基を除いた2価の残基である。複数ある場合のR4は、互いに同一又は異なる。
X1及びX2は、それぞれ独立に、前記有機化合物の前記官能基と、前記ジイソシアネート化合物の前記2つのイソシアネート基のそれぞれとの反応により形成された結合である。
m及びnは、それぞれ独立に、1〜20の数を表し、m及びnの合計は25以下である。pは、0〜39の数を表す。ただし、1分子中のカルボジイミド基の数は2〜40である。
本発明の相溶化剤に含まれるポリカルボジイミド化合物は、上記式(1)で表され、カルボジイミド当量が280以上である。なお、ポリカルボジイミド化合物とは、1分子中に複数のカルボジイミド基を有する化合物であり、本発明のポリカルボジイミド化合物においては、カルボジイミド基の数は2〜40である。
前記式(1)におけるR1及びR2は、イソシアネート基との反応性を有する官能基を1つ有する有機化合物から前記官能基を除いた残基である。前記有機化合物は、前記式(1)で表される化合物において、末端イソシアネート基を封止する末端封止剤である。前記R1及び前記R2は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
前記モノイソシアネートとしては、例えば、メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、プロピルイソシアネート、ブチルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、フェニルイソシアネート、トリルイソシアネート、ジメチルフェニルイソシアネート、2,6−ジイソプロピルフェニルイソシアネート等が挙げられる。
前記モノアルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、1−プロパノール、シクロヘキサノール、2−エチルヘキサノール、(ポリ)エチレングリコールモノメチルエーテル、(ポリ)プロピレングリコールモノメチルエーテル、フェノール、クレゾール、ナフトール等が挙げられる。
前記モノアミンとしては、例えば、ブチルアミン、ペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン等が挙げられる。
前記モノカルボン酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、へプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、シクロヘキサンカルボン酸、アダマンタン酢酸、安息香酸、フェニル酢酸等が挙げられる。
前記カルボン酸無水物としては、例えば、無水フタル酸、無水酢酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水安息香酸等が挙げられる。
前記式(1)におけるX1及びX2は、それぞれ独立に、前記有機化合物の前記官能基と、R3の由来化合物であるジイソシアネート化合物のイソシアネート基との反応により形成された結合を表している。X1及びX2は、上述したように、前記有機化合物に対応する結合であり、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
X1及びX2の結合は、ポリエステル樹脂の相溶性向上の観点から、ウレタン結合、ウレア結合又はカルボジイミド結合であることが好ましい。
前記式(1)におけるR3は、ジイソシアネート化合物から2つのイソシアネート基を除いた2価の残基である。前記ジイソシアネート化合物は、前記2つのイソシアネート基と直接結合する炭化水素基を有するものである。複数のR3は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
前記鎖状脂肪族ジイソシアネート化合物としては、例えば、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等が挙げられる。
前記脂環状ジイソシアネート化合物としては、例えば、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、2,2−ビス(4−イソシアナトシクロヘキシル)プロパン、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート等が挙げられる。
前記芳香族ジイソシアネート化合物としては、例えば、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4,6−トリイソプロピルベンゼン−1,3−ジイルジイソシアネート等が挙げられる。
また、前記芳香族環を含む脂肪族ジイソシアネート化合物としては、例えば、m−キシリレンジイソシアネート、1,3−ビス(2−イソシアナト−2−プロピル)ベンゼン(慣用名:テトラメチルキシリレンジイソシアネート)等が挙げられる。
これらの中でも、入手容易性、前記ポリカルボジイミド化合物のカルボジイミド当量の制御や合成のしやすさ等の観点から、前記ジイソシアネート化合物は、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネートが好ましく、より好ましくはジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネートである。
前記式(1)におけるR4は、ジオール化合物から2つの水酸基を除いた2価の残基である。前記式(1)においてR4が複数ある場合、これらのR4は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
前記相溶化剤を適用する添加する樹脂の種類にもよるが、このようなウレタン結合を導入したポリカルボジイミド化合物も、ポリエステル樹脂の相溶性を良好に向上させることができ、また、相溶化させたポリエステル樹脂組成物から得られるポリエステル樹脂製品が良好な耐加水分解性を有するものとすることができる。
前記式(1)におけるm及びnは、それぞれ、前記ジイソシアネート化合物同士の重合(脱炭酸縮合反応)により生成した各カルボジイミドセグメント[(R3−N=C=N)m]及び[(R3−N=C=N)n]の数であり、それぞれにおけるカルボジイミド基の平均重合度を表している。m及びnのそれぞれは、1〜20の数であり、好ましくは1〜10、より好ましくは2〜8の数である。また、m及びnの合計は25以下である。m及びnは、同一であっても、異なっていてもよい。
m又はnが20を超える場合、また、m及びnの合計が25を超える場合は、前記相溶化剤がポリエステル樹脂の相溶性を向上させ難く、また、前記ポリカルボジイミド化合物1分子中のカルボジイミド基の数が多いことにより、前記相溶化剤が添加されたポリエステル樹脂組成物が増粘しやすく、混練や成形等の加工性に劣るため好ましくない。
前記式(1)におけるpは、カルボジイミドセグメント[(R3−N=C=N)n]と、該カルボジイミドセグメントに対して前記ジオール化合物によって導入された2個のウレタン結合を含むユニットの個数である。pは、0〜39の数であり、好ましくは0〜20、より好ましくは0〜10の数である。
前記ポリカルボジイミド化合物は、p=0であっても、p≠0であってもよい。すなわち、前記2個のウレタン結合を含むユニットを有するものであっても、有さないものであってもよい。いずれの場合も、前記ポリカルボジイミド化合物は、ポリエステル樹脂の相溶性を向上させることができる。
前記pが39を超える場合は、前記ポリカルボジイミド化合物が添加されたポリエステル樹脂組成物が増粘しやすく、混練や成形等の加工性に劣るため好ましくない。
なお、ここで言うカルボジイミド基の数には、X1及び/又はX2がカルボジイミド基である場合には、これらも含む。
前記ポリカルボジイミド化合物は、カルボジイミド当量(カルボジイミド基1モル当たりの化学式量)が280以上であり、好ましくは280〜1000、より好ましくは280〜800、さらに好ましくは280〜600である。
前記ポリカルボジイミド化合物は、カルボジイミド当量が小さい方が、ポリエステル樹脂に優れた耐加水分解性を付与し得るが、小さすぎる場合は、ポリエステル樹脂の良好な相溶性が得られ難くなる。前記カルボジイミド当量が280以上であれば、ポリエステル樹脂の相溶性を向上させることができる。
前記カルボジイミド当量の上限値は、ポリエステル樹脂の耐加水分解性の向上及び良好な相溶性の観点から、1000以下であることが好ましい。
前記ポリカルボジイミド化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、公知の製造方法を用いて行うことができる。
前記ポリカルボジイミド化合物が、前記式(1)におけるp=0、すなわち、前記カルボジイミドセグメント[(R3−N=C=N)n]に対して前記ジオール化合物によって導入された2個のウレタン結合を含むユニットを有しない構造である場合には、例えば、下記(a−1)〜(a−3)に示すような合成方法が挙げられる。
(a−1)前記ジイソシアネート化合物を触媒の存在下でカルボジイミド化反応させて、イソシアネート末端ポリカルボジイミドを得た後、次いで、前記有機化合物(末端封止剤)を添加して末端封止反応を行う方法
(a−2)前記ジイソシアネート化合物及び前記有機化合物(末端封止剤)を混合して、触媒の存在下でカルボジイミド化反応及び末端封止反応を行う方法
(a−3)前記ジイソシアネート化合物及び前記有機化合物(末端封止剤)を反応させてイソシアネート基の末端封止反応を行った後、触媒の存在下でカルボジイミド化反応を行う方法
これらの合成方法のうち、カルボジイミド当量の制御及び製造効率等の観点から、(a−1)の方法が好ましい。
(b−1)前記ジイソシアネート化合物を触媒の存在下でカルボジイミド化反応させて、イソシアネート末端ポリカルボジイミドを得た後、次いで、前記有機化合物(末端封止剤)及び前記ジオール化合物を添加して、ウレタン化反応及び末端封止反応を行う方法
(b−2)前記ジイソシアネート化合物、前記ジオール化合物及び前記有機化合物(末端封止剤)を混合して、触媒の存在下で、ウレタン化反応、カルボジイミド化反応及び末端封止反応を行う方法
(b−3)前記ジイソシアネート化合物の一部及び前記ジオール化合物をウレタン化反応させて、ウレタン結合導入イソシアネート末端ポリカルボジイミドを得た後、該ウレタン結合導入イソシアネート末端ポリカルボジイミド、前記ジイソシアネート化合物の残部及び前記有機化合物(末端封止剤)を混合して、触媒の存在下で、カルボジイミド化反応及び末端封止反応を行う方法
これらの合成方法のうち、カルボジイミド当量の制御及び製造効率等の観点から、(b−1)の方法が好ましい。
前記カルボジイミド化反応は、例えば、前記ジイソシアネート化合物のカルボジイミド化触媒の存在下での重合(脱炭酸縮合反応)であることが好ましい。
前記カルボジイミド化触媒としては、例えば、1−フェニル−2−ホスホレン−1−オキシド、3−メチル−1−フェニル−2−ホスホレン−1−オキシド、1−エチル−2−ホスホレン−1−オキシド、3−メチル−2−ホスホレン−1−オキシド及びこれらの3−ホスホレン異性体等のホスホレンオキシド等が挙げられる。これらの中でも、反応性や入手容易性等の観点から、3−メチル−1−フェニル−2−ホスホレン−1−オキシドが好ましい。
前記カルボジイミド化触媒の使用量は、通常、前記ジイソシアネート化合物100質量部に対して0.01〜10質量部であることが好ましく、より好ましくは0.05〜5質量部、さらに好ましくは0.07〜1質量部である。
溶媒中で反応を行う場合、前記ジイソシアネート化合物の濃度は、反応系の均一化の観点から、5〜55質量%とすることが好ましく、より好ましくは5〜20質量%である。
また、反応時間は、反応温度やカルボジイミド基の重合度等に応じて適宜設定される。通常、0.5〜100時間であることが好ましく、より好ましくは1〜70時間、さらに好ましくは2〜30時間である。
また、窒素ガス、希ガス等の不活性ガス雰囲気下で反応を行うことが好ましい。
前記ウレタン化反応は、イソシアネート基と水酸基との反応であり、例えば、上記(b−1)の方法においては、反応成分である前記イソシアネート末端ポリカルボジイミド、前記有機化合物(末端封止剤)及び前記ジオール化合物を加熱することにより行うことができる。
各反応成分の添加時期は、特に限定されるものではないが、作業性の観点からは、すべての成分を同時に混合することが好ましく、また、副反応の抑制の観点からは、前記イソシアネート末端ポリカルボジイミド及び前記有機化合物(末端封止剤)を混合して、末端封止反応を終了させた後に、前記ジオール化合物を添加することが好ましい。
また、反応時間は、反応温度や副反応を抑制し得る範囲内で適宜設定される。通常、0.1〜20時間であることが好ましく、より好ましくは0.5〜10時間、さらに好ましくは1〜3時間である。
前記相溶化剤は、前記ポリカルボジイミド化合物以外に、必要に応じて、例えば、酸化防止剤、難燃剤、紫外線吸収剤、着色剤等のポリエステル樹脂に適用される公知の添加剤が含まれていてもよい。このような添加剤が予め配合された相溶化剤を用いれば、ポリエステル樹脂組成物を調製する際に、前記添加剤を別途添加する手間を省くことができ、作業の効率化を図ることができる。
ただし、ポリエステル樹脂の相溶性を向上させる前記ポリカルボジイミド化合物による効果を妨げないようにする観点から、前記相溶化剤100質量%中、該ポリカルボジイミド化合物の含有量が、85〜100質量%であることが好ましく、より好ましくは90〜100質量%、さらに好ましくは95〜100質量%である。
前記相溶化剤は、ポリエステル樹脂用の相溶化剤である。前記相溶化剤により相溶化させる樹脂の少なくとも1種は、ポリエステル樹脂である。前記相溶化剤は、異なる種類のポリエステル樹脂同士、あるいはまた、ポリエステル樹脂とポリアミド樹脂とを良好に相溶化させることができる。
前記ポリエステル樹脂としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリブチレンサクシネート(PBS)、ポリブチレンサクシネートアジペート(PBSA)、ポリブチレンアジペートテレフタレート(PBAT)、ポリ乳酸(PLA)やポリヒドロキシ酪酸(PHB)等のポリヒドロキシアルカン酸(PHA)、ポリカプロラクトン(PCL)、ポリエチレンナフタレート、ポリアリレート、エチレンテレフタレート−イソフタレート共重合体等が挙げられる。これらは、1種単独であっても、2種以上が併用されてもよい。これらのうち、工業的な入手のしやすさ、リサイクル活用等の観点からは、PET、PBT、PBS、PBSA、PLA、PHBが挙げられる。また、バイオマスプラスチックとしての観点からは、例えば、PLA、PHB等が挙げられる。
前記相溶化剤は、いずれの種類のポリエステル樹脂にも適用することができるが、特に、上記のようなSP値の差が0.20(cal/cm3)1/2以上と大きいポリエステル樹脂同士の相溶性を向上させる上で効果的である。
本発明のポリエステル樹脂組成物は、前記相溶化剤及びポリエステル樹脂を含むものである。
異なる種類のポリエステル樹脂を相溶化させる場合、前記ポリエステル樹脂組成物は、2種以上のポリエステル樹脂を含む。
前記ポリエステル樹脂組成物は、ポリアミド樹脂を含んでいてもよく、この場合、上述したように、前記相溶化剤によって、ポリエステル樹脂とポリアミド樹脂とが良好に相溶化されたものとなる。この場合、前記ポリエステル樹脂組成物は、1種単独又は2種以上のポリエステル樹脂を含む。
前記含有量が0.1質量部以上であれば、前記ポリエステル樹脂の相溶性の優れた向上効果が得られる。また、前記含有量が10.0質量部以下であれば、前記ポリカルボジイミド化合物の含有量が多いことによる増粘に伴って混練や成形等の加工性が低下することを抑制することができる。
また、例えば、ポリエステル樹脂(A)とポリアミド樹脂とを相溶化させる場合は、前記ポリエステル樹脂(B)をポリアミド樹脂に置き換えて、上記と同様にして溶融混練することにより、ポリエステル樹脂組成物を得ることができる。
なお、前記相溶化剤以外に、前記添加剤を、本発明の効果を損なわない範囲内で添加してもよい。
溶融混練手段は、特に限定されるものではなく、公知の混練機を用いて行うことができる。前記混練機としては、例えば、単軸や二軸の押出機、ロール混合機等が挙げられる。
下記合成実施例及び合成比較例においてポリカルボジイミド化合物の合成に用いた原料化合物の詳細を以下に示す。
<ジイソシアネート化合物>
・HMDI:ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート
・TMXDI:テトラメチルキシリレンジイソシアネート
・IPDI:イソホロンジイソシアネート
・MDI:4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート
<有機化合物(末端封止剤)>
・CHA:シクロヘキシルアミン
・CHI:シクロヘキシルイソシアネート
・2EH:2−エチルヘキサノール
・MPG:ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(テトラエチレングリコールモノメチルエーテル)
<ジオール化合物>
・EG:エチレングリコール
・BD:1,4−ブタンジオール
<赤外吸収(IR)スペクトル測定>
使用装置:フーリエ変換赤外分光光度計「FTIR−8200PC」(株式会社島津製作所製)
<カルボジイミド基の重合度>
使用装置:自動滴定装置「COM−900」(平沼産業株式会社製)、タイトステーション「K−900」(平沼産業株式会社製)
カルボジイミド化反応により得られたイソシアネート末端ポリカルボジイミドに、既知濃度のジブチルアミンのトルエン溶液を混合して、該イソシアネート末端ポリカルボジイミドのイソシアネート基とジブチルアミンとを反応させた。残存するジブチルアミンを塩酸標準液で中和滴定し、イソシアネート基の残存量(末端NCO量[質量%])を算出した。この末端NCO量から、カルボジイミド基の平均重合度を求めた。
HMDI 100質量部、及びカルボジイミド化触媒として3−メチル−1−フェニル−2−ホスホレン−1−オキシド0.5質量部を、還流管及び撹拌機付き反応容器に入れ、窒素気流下、185℃で6.5時間撹拌混合して、カルボジイミド化反応を行い、イソシアネート末端ポリカルボジイミドを得た。
得られたイソシアネート末端ポリカルボジイミドについて、IRスペクトル測定にて、波長2150cm-1前後におけるカルボジイミド基による吸収ピークが確認された。また、末端NCO量は12.02質量%であり、カルボジイミド基の平均重合度は2であった。
IRスペクトル測定にて、波長2200〜2300cm-1のイソシアネート基の吸収ピークが消失したことを確認した後、反応容器から反応生成物を取り出し、室温まで冷却して、淡黄色透明な固形状のポリカルボジイミド化合物を得た(カルボジイミド当量448)。これを相溶化剤P1とした。
合成実施例1において、ジイソシアネート化合物及び有機化合物(末端封止剤)を、それぞれ、下記表1に示すものとし、それ以外は合成実施例1と同様にして、下記表1に示すカルボジイミド基の数及びカルボジイミド当量を有する各ポリカルボジイミド化合物を合成した。これらを、それぞれ、相溶化剤P2〜P6及びP11〜P15とした。なお、相溶化剤P11は、カルボジイミド基の数が1であるカルボジイミド化合物である。
合成実施例1において、有機化合物(末端封止剤)を下記表1に示すものとし、該有機化合物(末端封止剤)とともに、下記表1に示すジオール化合物を添加し、それ以外は合成実施例1と同様にして、下記表1に示すカルボジイミド基の数及びカルボジイミド当量を有する各ポリカルボジイミド化合物を合成した。これらを、それぞれ、相溶化剤P8〜P10及びP16とした。
上記合成実施例及び合成比較例で得られた各相溶化剤、及び下記に示すポリエステル樹脂(及びポリアミド樹脂)を用いて、各種ポリエステル樹脂組成物を調製した。
<ポリエステル樹脂>
・PBSA:ポリブチレンサクシネートアジペート;「BioPBS(登録商標) FD−92PM」、PTT MCCバイオケム社製
・PLA:ポリ乳酸;「インジオ(登録商標) バイオポリマー 4032D」、ネイチャーワークスLLC社製
・PBS:ポリブチレンサクシネート
・PET:ポリエチレンテレフタレート;「TRN−8550FF」、帝人株式会社製
<ポリアミド樹脂>
・Ny6:ナイロン6;「ユニチカナイロン6 A1030BRL」、ユニチカ株式会社製
ラボミキサー(「セグメントミキサKF70V」、株式会社東洋精機製作所製、ラボプラストミル(登録商標);以下、同様。)を用いて、PLA 90質量部、及びPBSA 10質量部を、210℃で溶融させた後、下記表2に示す各相溶化剤を所定量添加して3分間混練し、各ポリエステル樹脂組成物(PLA/PBSA)を調製した。
ラボミキサーを用いて、下記表3に示す所定量のPLA及びPBS(合計100質量部)を、210℃で溶融させた後、下記表3に示す各相溶化剤を所定量添加して3分間混練し、各ポリエステル樹脂組成物(PLA/PBS)を調製した。
ラボミキサーを用いて、下記表4に示す所定量のPET及びNy6(合計100質量部)を、260℃で溶融させた後、下記表4に示す各相溶化剤を所定量添加して3分間混練し、各ポリエステル樹脂組成物(PET/Ny6)を調製した。
上記で得られた各ポリエステル樹脂組成物について、相溶性及び耐加水分解性の評価を行った。これらの評価結果を、上記表2〜4に併せて示す。
各ポリエステル樹脂組成物を、熱プレスにより、厚み150〜200μmのシート状に成形し、試験片(50mm×50mm)を作製した。熱プレス温度は、ポリエステル樹脂組成物(PLA/PBSA)及びポリエステル樹脂組成物(PLA/PBS)では210℃、ポリエステル樹脂組成物(PET/Ny6)では260℃とした。
また、各ポリエステル樹脂組成物の調製において、ポリカルボジイミド化合物を添加せずに、それ以外は同様の操作を行ことにより得られた各ポリエステル樹脂組成物を用いて、前記試験片と同様にして、各ブランク試験片を作製した。
前記ヘーズは、値が小さいほど、光の散乱が小さく、試験片の透光性が良好である。各ポリエステル樹脂組成物における2種の樹脂の相溶性が良好である場合、前記試験片の透過性が良好であり、ヘーズ値が小さくなる。このため、ヘーズ値を相溶性の指標として用いた。
ブランク試験片のヘーズ値(基準値)から試験片のヘーズ値を引いた差(ΔH)が大きいほど、添加されたポリカルボジイミド化合物の相溶剤として効果が優れていると言える。
上記表2〜4においては、前記ΔHが10%以上の場合をA、5%以上10%未満の場合をB、5%未満の場合をCとして評価結果を示す。
各ポリエステル樹脂組成物を、熱プレスにより、厚み150〜200μmのシート状に成形し、短冊状の試験片(幅10mm×長さ10cm)を作製した。熱プレス温度は、ポリエステル樹脂組成物(PLA/PBSA)及びポリエステル樹脂組成物(PLA/PBS)では210℃、ポリエステル樹脂組成物(PET/Ny6)では260℃とした。
作製直後(初期)及び所定の湿熱処理後に、引張試験を行った。湿熱処理は、ポリエステル樹脂組成物(PLA/PBSA)及びポリエステル樹脂組成物(PLA/PBS)については、湿熱試験機にて、温度70℃、相対湿度90%で200時間曝露することにより行った(条件1)。ポリエステル樹脂組成物(PET/Ny6)については、高速加速寿命試験(プレッシャークッカー試験)装置にて、温度121℃、加圧2気圧で48時間曝露することにより行った(条件2)。
前記引張伸びの相対比が大きいほど、湿熱処理前後での引張伸びの低下の程度が小さく、耐加水分解性に優れていると言える。
上記表2〜4においては、前記引張伸びの相対比が80以上の場合をA、60以上80未満の場合をB、60未満の場合をCとして評価結果を示す。なお、比較参照のため、ポリカルボジイミド化合物を未添加の場合についても、上記と同様の引張試験を行ったところ、評価結果はCであった。
Claims (6)
- ポリエステル樹脂用の相溶化剤であって、下記式(1)で表されるポリカルボジイミド化合物を含み、前記ポリカルボジイミド化合物のカルボジイミド当量が280以上である、相溶化剤。
(式(1)中、R1及びR2は、それぞれ独立に、イソシアネート基との反応性を有する官能基を1つ有する有機化合物から前記官能基を除いた残基である。
R3は、ジイソシアネート化合物から2つのイソシアネート基を除いた2価の残基である。前記ジイソシアネート化合物は、前記2つイソシアネート基のそれぞれに直接結合する炭化水素基を有する。複数のR3は、互いに同一又は異なる。
R4は、ジオール化合物から2つの水酸基を除いた2価の残基である。複数ある場合のR4は、互いに同一又は異なる。
X1及びX2は、それぞれ独立に、前記有機化合物の前記官能基と、前記ジイソシアネート化合物の前記2つのイソシアネート基のそれぞれとの反応により形成された結合である。
m及びnは、それぞれ独立に、1〜20の数を表し、m及びnの合計は25以下である。pは、0〜39の数を表す。ただし、1分子中のカルボジイミド基の数は2〜40である。) - 前記カルボジイミド当量が1000以下である、請求項1に記載の相溶化剤。
- 相溶化させる樹脂が2種のポリエステル樹脂であり、前記2種のポリエステル樹脂のFedors法により求められる溶解パラメータの差が0.20(cal/cm3)1/2以上である、請求項1又は2に記載の相溶化剤。
- 相溶化させる樹脂がポリエステル樹脂とポリアミド樹脂である、請求項1又は2に記載の相溶化剤。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の相溶化剤、及びポリエステル樹脂を含む、ポリエステル樹脂組成物。
- 前記ポリカルボジイミド化合物の含有量が、前記ポリエステル樹脂組成物中の樹脂の合計100質量部に対して0.1〜10.0質量部である、請求項5に記載のポリエステル樹脂組成物。
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