JP2014515760A - 3置換芳香族イソシアネートからのカルボジイミド、その調製方法、及びその使用 - Google Patents
3置換芳香族イソシアネートからのカルボジイミド、その調製方法、及びその使用 Download PDFInfo
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Abstract
Description
従って、本発明の目的は、温度安定的に、且つ、経済的に調合可能なカルボジイミドを提供することである。
従って、本発明は、式(I):
R7は、C1〜C18アルキレン、C5〜C18シクロアルキレン、アルキル置換されたアリーレン、及び/又はC7〜C18アラルキレンであり、好ましくは、アルキル置換されたアリーレン及び/又はC7〜C18アラルキレンであり、且つ、nは、1〜500の整数である)
のカルボジイミドを提供するものである。好ましくは、nは1〜50であり、大変好ましくは4〜50である。
の3置換フェニルイソシアネート、並びに
式(IV):
の化合物を、触媒及び場合により溶媒の存在下で、40℃〜200℃の温度にて、二酸化炭素の脱離と共にカルボジイミド化させることによる。
ベーキングによって洗浄され、且つ、窒素で充填されたフラット−グラウンドジョイント(flat−ground joint)を有する500mLのフラスコに、窒素気流下、テトラメチルキシリレンジイソシアナートをベースとする400mgのカルボジイミド(カルボジイミドI用)又はトリイソプロピルフェニルジイソシアナートをベースとする400mgのカルボジイミド(カルボジイミドII用)と、210gの2、4、6−トリイソプロピルフェニルイソシアナートとを充填し、この初めの充填物を140℃に加熱した。400mgの1−メチルホスホレンオキシドを添加した後、この反応混合物を、5時間に渡って180℃にまで加熱した。この後、NCO含有量が1%未満に達するまで、180℃で反応を行った。
熱安定性
熱安定性を測定するために、熱重量分析を、Mettler Toledo(TGA/SDTA851)のTGA測定装置を用いて実施した。それぞれの場合において、10〜15mgの試料を、窒素雰囲気で30〜600℃の温度勾配(temperature ramp)法及び10℃/分の加熱速度で分析した。重量減量が10%に達した時の、℃での温度で値を求めた。
加水分解安定性を測定するために、飽和蒸気中、120℃での加水分解老化(aging)の後、1.5重量%のカルボジイミドを有するPET試験片の引張り強度を測定した。引張り強度が0の値に達するまでに要する日数での時間で値を求めた。更なる比較として、カルボジイミドで安定化されていないPETでの試験も行った。
本発明のカルボジイミド(I)及び(II)を用いた試験結果では、従来技術で知られているカルボジイミドと比較して、本発明のカルボジイミドが、エステル系ポリマー及び/又はエステル系配合物における抗加水分解剤/酸捕捉剤としての非常に高い活性を、非常に良好な、更には改善された熱安定性と共に示している。
Claims (11)
- 前記分子内の前記R1〜R6基が同一であることを特徴とする、請求項1に記載のカルボジイミド。
- 前記R1〜R6基がイソプロピルであることを特徴とする、請求項1又は2に記載のカルボジイミド。
- 複数のカルボジイミドの混合物を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載のカルボジイミド。
- 前記アルキル置換されたアリーレンが、C1〜C4アルキル置換されたアリーレン、より好ましくは1〜3置換されたC1〜C4アルキル置換されたアリーレン、大変好ましくはトリイソプロピルフェニレンであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のカルボジイミド。
- 前記C7〜C18アラルキレンが、テトラメチルキシリレンであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のカルボジイミド。
- 式(II):
の3置換フェニルイソシアネート、並びに
式(IV):
R7は、C1〜C18アルキレン、C5〜C18シクロアルキレン、アルキル置換されたアリーレン、C7〜C18アラルキレンであり、好ましくは、アルキル置換されたアリーレン及び/又はC7〜C18アラルキレンであり、且つ、
pは、0〜500、好ましくは0〜50の整数を表し、より好ましくは、pは2以上である)
の化合物を、
触媒及び任意の溶媒の存在下で、40℃〜200℃の温度にて、二酸化炭素の脱離と共にカルボジイミド化させることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載のカルボジイミドの調製方法。 - エステル基を含むプラスチックにおける安定化剤、架橋剤、及び/又は相溶化剤としての、請求項1〜6のいずれか一項に記載のカルボジイミドの使用。
- エステル系ポリオール、硬質及び軟質ポリウレタン発泡体、エステル基を含むポリウレタン接着剤、潤滑剤及び/又は油のための抗加水分解剤としての、請求項1〜6のいずれか一項に記載のカルボジイミドの使用。
- 連続又は不連続作動加工機で調量する固体への、請求項1〜6のいずれか一項に記載のカルボジイミドの使用。
- プラスチックフィルム、より具体的は、PETフィルム、TPUフィルム、及びPLAフィルムを製造するための、請求項1〜6のいずれか一項に記載のカルボジイミドの使用。
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