KR20180073319A - 변성 개시제 제조방법 및 제조장치 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 변성 개시제의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 제1 작용기 함유 화합물을 포함하는 제1 유체 유입구와 제2 작용기 함유 화합물을 포함하는 제2 유체 유입구를 구비한 반응기 내에, 제1 유체 유입구로 제1 유체를 투입하고, 제2 유체 유입구로 제2 유체를 투입하여, 제1 작용기 함유 화합물 및 제2 작용기 함유 화합물을 반응시키는 단계(S1); 및 상기 (S1) 단계의 반응으로 제조된 변성 개시제를 상기 반응기에 구비된 유출구로 수득하는 단계(S2)를 포함하고, 상기 (S1) 단계 및 (S2) 단계는 연속적으로 실시되며, 상기 (S1) 단계에서, 상기 제1 유체와 제2 유체가 혼합되는 시점의 제1 유체 및 제2 유체의 유량은 일정하게 유지되고, 제1 유체의 유속은 증가되는 것인 변성 개시제 제조방법 및 이를 실시하기 위한 변성 개시제 제조장치를 제공한다.

Description

변성 개시제 제조방법 및 제조장치 {METHOD FOR PREPARING MODIFIED POLYMERIZATION INITIATOR AND APPARATUS FOR PREPARING MODIFIED POLYMERIZATION INITIATOR}
본 발명은 변성 개시제의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 변성 개시제의 제조 시, 반응물의 혼합비가 균일하게 유도되어 부반응을 최소화하고, 높은 전환율로 변성 개시제를 수득할 수 있는 변성 개시제의 제조방법 및 이를 실시하기 위한 변성 개시제 제조장치에 관한 것이다.
최근 자동차에 대한 저연비화의 요구에 따라, 타이어용 고무 재료로서 구름 저항이 적고, 내마모성, 인장 특성이 우수하며, 젖은 노면 저항성으로 대표되는 조정 안정성도 겸비한 공액디엔계 중합체가 요구되고 있다.
타이어의 구름 저항을 감소시키기 위해서는 가황 고무의 히스테리시스 손실을 작게 하는 방안이 있으며, 이러한 가황 고무의 평가 지표로서는 50℃ 내지 80℃의 반발탄성, tan δ, 굿리치 발열 등이 이용된다. 즉, 상기 온도에서의 반발탄성이 크거나 tan δ, 굿리치 발열이 작은 고무 재료가 바람직하다.
히스테리시스 손실이 작은 고무 재료로서는, 천연 고무, 폴리이소프렌 고무 또는 폴리부타디엔 고무 등이 알려져 있지만, 이들은 젖은 노면 저항성이 작은 문제가 있다. 이에 최근에는 스티렌-부타디엔 고무(이하, SBR 이라 함) 또는 부타디엔 고무(이하, BR 이라 함)와 같은 공액디엔계 중합체 또는 공중합체가 유화중합이나 용액중합에 의해 제조되어 타이어용 고무로서 이용되고 있다. 이 중, 유화중합에 비해 용액중합이 갖는 최대의 장점은 고무 물성을 규정하는 비닐 구조 함량 및 스티렌 함량을 임의로 조절할 수 있고, 커플링(coupling)이나, 변성(modification) 등에 의해 분자량 및 물성 등을 조절할 수 있다는 점이다. 따라서, 최종 제조된 SBR 이나 BR의 구조 변화가 용이하고, 사슬 말단의 결합이나 변성으로 사슬 말단의 움직임을 줄이고 실리카 또는 카본블랙 등의 충진제와의 결합력을 증가시킬 수 있어 용액중합에 의한 SBR이 타이어용 고무 재료로 많이 사용된다.
이러한 용액중합 SBR이 타이어용 고무 재료로 사용되는 경우, 상기 SBR 내의 비닐 함량을 증가시킴으로써 고무의 유리전이온도를 상승시켜 주행저항 및 제동력과 같은 타이어 요구 물성을 조절할 수 있을 뿐만 아니라, 유리전이온도를 적절히 조절함으로서 연료소모를 줄일 수 있다. 상기 용액중합 SBR은 음이온 중합 개시제를 사용하여 제조하며, 형성된 중합체의 사슬 말단을 여러 가지 변성제를 이용하여 결합시키거나, 변성시켜 사용되고 있다. 예를 들어, 미국특허 제4,397,994호에는 일관능성 개시제인 알킬리튬을 이용하여 비극성 용매 하에서 스티렌-부타디엔을 중합하여 얻어진 중합체의 사슬 말단의 활성 음이온을 주석화합물과 같은 결합제를 사용하여 결합시킨 기술을 제시하였다.
한편, 타이어 트레드의 보강성 충진제로서 카본블랙 및 실리카 등이 사용되고 있는데, 보강성 충진제로서 실리카를 이용하는 경우 저히스테리시스 손실성 및 젖은 노면 저항성이 향상된다는 장점이 있다. 그러나, 소수성 표면의 카본블랙 대비 친수성 표면의 실리카는 고무와의 친화성이 낮아 분산성이 나쁘다는 결점을 가지고 있어, 분산성을 개선시키거나 실리카-고무 간의 결합 부여를 행하기 위해 별도의 실란 커플링제를 사용할 필요가 있다. 이에, 고무 분자 말단부에 실리카와의 친화성이나 반응성을 갖는 관능기를 도입하는 방안이 이루어지고 있으나, 그 효과가 충분하지 않은 실정이다.
또한, 상기 관능기를 도입하는 방안으로, 변성 개시제를 통해 중합을 개시하여, 중합체의 일측 말단에 변성 개시제로부터 유래된 관능기를 도입하는 방안이 제시되고 있으나, 상기 변성 개시제의 제조 시, 반응물 간의 음이온 중합 반응으로 인한 올리고머 생성 등의 부반응이 과도하게 일어나 배관이 막히는 등의 생산성과 관련된 문제가 있고, 반응물 간의 혼합이 균일하게 이루어지지 않아 변성 개시제의 전환율이 저하되는 문제가 있다.
JP 1994-271706 A
본 발명은 상기 종래기술의 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로, 변성 개시제의 제조 시, 변성 개시제의 제조를 위한 변성 작용기 함유 화합물과 중합 개시 작용기 함유 화합물 간의 혼합비가 균일하게 유도되고, 높은 전환율로 변성 개시제를 수득할 수 있는 변성 개시제의 제조방법에 관한 것이다.
상기의 과제를 해결하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따르면, 본 발명은 제1 작용기 함유 화합물을 포함하는 제1 유체 유입구와 제2 작용기 함유 화합물을 포함하는 제2 유체 유입구를 구비한 반응기 내에, 제1 유체 유입구로 제1 유체를 투입하고, 제2 유체 유입구로 제2 유체를 투입하여, 제1 작용기 함유 화합물 및 제2 작용기 함유 화합물을 반응시키는 단계(S1); 및 상기 (S1) 단계의 반응으로 제조된 변성 개시제를 포함하는 제3 유체를 상기 반응기에 구비된 유출구로 수득하는 단계(S2)를 포함하고, 상기 (S1) 단계 및 (S2) 단계는 연속적으로 실시되며, 상기 (S1) 단계에서, 상기 제1 유체와 제2 유체가 혼합되는 시점의 제1 유체 및 제2 유체의 유량은 일정하게 유지되고, 제1 유체의 유속은 증가되는 것인 변성 개시제 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 변성 개시제 제조방법을 실시하기 위한 변성 개시제 제조장치로서, 제1 유체 유입구, 제2 유체 유입구, 제1 유체의 유속을 증가시키기 위한 변형부, 제1 유체와 제2 유체가 혼합되는 혼합부, 및 제3 유체가 유출되는 유출구를 구비한 반응기인 변성 개시제 제조장치를 제공한다.
본 발명에 따라 변성 개시제를 제조하는 경우, 변성 개시제의 제조 시, 변성 개시제의 제조를 위한 변성 작용기 함유 화합물과 중합 개시 작용기 함유 화합물 간의 초기 혼합력을 증가시켜 혼합이 용이하고, 혼합비가 균일하게 유도되어 변성 작용기 함유 화합물과 중합 개시 작용기 함유 화합물이 일정 농도를 유지함으로써, 미변성 개시제의 잔류 등의 부반응을 최소화하고, 높은 전환율로 변성 개시제를 수득하는 효과가 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 변성 개시제 제조 공정의 흐름도이다.
이하, 본 발명에 대한 이해를 돕기 위하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 설명 및 청구범위에서 사용된 용어나 단어는, 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여, 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
본 발명에서 용어 '변성 개시제'는 중합 반응을 개시하기 위한 중합 개시제(polymerization initiator)를 의미할 수 있고, 상기 중합 개시제가 중합체의 변성 작용기를 포함하는 것을 의미할 수 있으며, 상기 변성 개시제는 일례로 공액디엔계 중합체의 중합을 개시하기 위한 변성 개시제일 수 있고, 이 경우 활성이 높고 단량체들의 충분한 랜덤화를 확보할 수 있다.
본 발명에서 용어 '작용기 함유 화합물'은 화합물의 분자 내에 특정 성질을 나타내는 원자단인 작용기(functional group)가 치환되어 있는 화합물을 의미할 수 있다.
본 발명에 따른 변성 개시제 제조방법은 제1 작용기 함유 화합물을 포함하는 제1 유체 유입구와 제2 작용기 함유 화합물을 포함하는 제2 유체 유입구를 구비한 반응기 내에, 제1 유체 유입구로 제1 유체를 투입하고, 제2 유체 유입구로 제2 유체를 투입하여, 제1 작용기 함유 화합물 및 제2 작용기 함유 화합물을 반응시키는 단계(S1); 및 상기 (S1) 단계의 반응으로 제조된 변성 개시제를 포함하는 제3 유체를 상기 반응기에 구비된 유출구로 수득하는 단계(S2)를 포함하고, 상기 (S1) 단계 및 (S2) 단계는 연속적으로 실시되며, 상기 (S1) 단계에서, 상기 제1 유체와 제2 유체가 혼합되는 시점의 제1 유체 및 제2 유체의 유량은 일정하게 유지되고, 제1 유체의 유속은 증가되는 것을 특징으로 한다.
상기 변성 개시제 제조방법에 따라 변성 개시제를 제조하는 경우, 제1 작용기 함유 화합물과 제2 작용기 함유 화합물 간의 초기 혼합력을 증가시켜 혼합이 용이하고, 혼합비가 균일하게 유도되어 제1 작용기 함유 화합물과 제2 작용기 함유 화합물이 일정 농도를 유지함으로써, 미변성 개시제의 잔류를 최소화하고, 올리고머의 과도한 생성을 방지하며, 높은 전환율로 변성 개시제를 수득하는 효과가 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 작용기 함유 화합물 및 상기 제2 작용기 함유 화합물은 각각 변성 작용기 함유 화합물 및 중합 개시 작용기 함유 화합물일 수 있고, 상기 제1 작용기 함유 화합물이 변성 작용기 함유 화합물인 경우 제2 작용기 함유 화합물은 중합 개시 작용기 함유 화합물일 수 있고, 상기 제1 작용기 함유 화합물이 중합 개시 작용기 화합물인 경우 제2 작용기 함유 화합물은 변성 작용기 함유 화합물일 수 있다.
즉, 변성 작용기 함유 화합물과 중합 개시 작용기 함유 화합물의 종류 및 반응성에 따라 상기 변성 작용기 함유 화합물과 중합 개시 작용기 함유 화합물의 투입 위치를 결정하여 투입할 수 있다.
한편, 상기 변성 작용기 함유 화합물은, 변성 개시제를 통해 중합이 개시되어 중합된 중합체의 일측 말단에 변성 작용기를 도입시키기 위한 화합물로, 중합체의 변성 목적에 따라 선택될 수 있고, 일례로, 용매 친화성을 향상시키기 위한 탄화수소기를 함유하는 화합물, 충진제와의 친화성을 향상시키기 위한 헤테로 원자 함유 화합물 등일 수 있다. 또한, 상기 변성 작용기 함유 화합물은 상기 중합 개시 작용기 함유 화합물과의 반응을 통해 음이온화 되어 변성 개시제를 생성하기 위한 화합물로, 상기 중합 개시 작용기 함유 화합물이 첨가되기 용이한 불포화 결합을 포함하는 화합물일 수 있고, 또는 상기 중합 개시 작용기 화합물로부터 제거가 용이한 수소 원자를 포함하는 화합물일 수 있다.
구체적인 예로, 상기 변성 작용기 함유 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 1가 탄화수소기, N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 탄소수 1 내지 30의 헤테로 알킬기, 또는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 탄소수 4 내지 30의 헤테로 고리기일 수 있다.
보다 구체적인 예로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 스티렌, α-메틸 스티렌, p-메틸 스티렌 등과 같은 방향족 비닐 화합물; 상기 방향족 비닐 화합물을 이루는 어느 하나 이상의 탄소에 1가 탄화수소기, N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 헤테로 알킬기, 또는 헤테로 고리기가 치환된 방향족 비닐 화합물 유도체; 1,3-부타디엔, 이소프렌 등과 같은 공액디엔계 화합물; 또는 상기 공액디엔계 화합물을 이루는 어느 하나 이상의 탄소에 1가 탄화수소기, N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 헤테로 알킬기, 또는 헤테로 고리기가 치환된 공액디엔계 화합물 유도체일 수 있다.
또 다른 예로, 상기 변성 작용기 함유 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서, R5 내지 R7은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 1가 탄화수소기, N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 탄소수 1 내지 30의 헤테로 알킬기, 또는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 탄소수 4 내지 30의 헤테로 고리기이거나, R5 및 R6, R6 및 R7, 또는 R5 및 R7은 서로 결합하여 탄소수 5 내지 30의 탄화수소 고리기를 형성할 수 있고, 상기 R5 및 R6, R6 및 R7, 또는 R5 및 R7이 서로 결합하여 탄화수소 고리기를 형성하는 경우, 상기 탄화수소 고리는 고리 내에 -CR8R9-, -NR10-, -O-, 또는 -S-를 포함할 수 있으며, 상기 R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 30의 1가 탄화수소기, N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 탄소수 1 내지 30의 헤테로 알킬기, 또는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 탄소수 4 내지 30의 헤테로 고리기일 수 있다.
한편, 상기 중합 개시 작용기 함유 화합물은 상기 변성 작용기 함유 화합물과 반응하여, 변성 개시제를 제조하기 위한 화합물로, 일례로, 음이온성 화합물일 수 있고, 구체적인 예로, 음이온을 나타내는 유기기와, 양이온을 나타내는 금속이 이온 결합으로 결합된 화합물일 수 있다.
구체적인 예로, 상기 중합 개시 작용기 함유 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00003
상기 화학식 3에서, R11은 탄소수 1 내지 30의 1가 탄화수소기일 수 있고, M은 금속, 구체적으로 알칼리 금속일 수 있다.
보다 구체적인 예로, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 또는 탄소수 4 내지 30의 시클로알킬기를 이루는 어느 하나 이상의 탄소의 양성자가 상기 M으로 치환되어 있는 음이온성 화합물일 수 있다. 즉, 상기 M은 이웃한 탄소와 이온 결합으로 결합된 것일 수 있다.
본 발명에서 용어 '1가 탄화수소기'는 1가의 알킬기, 알케닐기, 알카이닐기, 시클로알킬기, 불포화 결합을 1 이상 포함하는 시클로알킬기 및 아릴기 등의 탄소와 수소가 결합된 1가의 원자단을 의미할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 (S1) 단계의 제1 작용기 함유 화합물을 포함하는 제1 유체(fluid)는 제1 작용기 함유 화합물 자체일 수 있고, 또는 상기 제1 작용기 함유 화합물이 용매에 용해된 용액일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 (S1) 단계의 제2 작용기 함유 화합물을 포함하는 제2 유체(fluid)는 제2 작용기 함유 화합물 자체일 수 있고, 또는 상기 제2 작용기 함유 화합물이 용매에 용해된 용액일 수 있다.
상기 제1 유체 및 제2 유체가 각각 용액인 경우, 용매는 제1 작용기 함유 화합물 또는 제2 작용기 함유 화합물을 용해시킬 수 있는 용매일 수 있고, 일례로 헥산, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 톨루엔 및 에틸벤젠 등의 탄화수소 용매일 수 있다. 또한, 상기 제1 작용기 함유 화합물 및 제2 작용기 함유 화합물이 각각 용액인 경우, 상기 제1 작용기 함유 화합물 및 제2 작용기 함유 화합물은, 상기 제1 작용기 함유 화합물 및 제2 작용기 함유 화합물을 용해시키기 위한 용매에 대한 용해도에 따라, 용해도 이하의 범위 내에서 용해된 것일 수 있다. 이와 같이, 제1 유체 및 제2 유체를 용액의 형태로 이용하는 경우, 화합물의 투입 및 유량의 조절이 용이한 효과가 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 유체는 상기 제2 작용기 함유 화합물 이외에도, 극성 첨가제를 포함할 수 있고, 상기 극성 첨가제는 제2 작용기 함유 화합물에 대하여, 10:1 내지 1:10, 5:1 내지 1:5, 3:1 내지 1:3, 또는 2:1 내지 1:2의 몰비(제2 작용기 함유 화합물:극성 첨가제)로 포함될 수 있으며, 이 범위 내에서 제1 작용기 함유 화합물과 제2 작용기 함유 화합물 간의 반응 속도 차이를 보완해줌으로써, 부반응이 최소화되는 효과가 있다. 상기 극성 첨가제는 일례로 테트라하이드로퓨란, 디테트라하이드로퓨릴프로판, 디에틸에테르, 시클로아말에테르, 디프로필에테르, 에틸렌메틸에테르, 에틸렌디메틸에테르, 디에틸글리콜, 디메틸에테르, 3차 부톡시에톡시에탄, 비스(3-디메틸아미노에틸)에테르, (디메틸아미노에틸)에틸에테르, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민 및 테트라메틸에틸렌디아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 (S1) 단계 및 (S2) 단계는 연속적으로 실시될 수 있다. 상기 (S1) 단계 및 (S2) 단계가 연속적으로 실시되는 경우, 변성 개시제의 연속적인 제조가 가능하여 생산성이 뛰어난 효과가 있고, 나아가, 변성 개시제의 제조 시, 반응기 내에 반응이 완료된 변성 개시제가 잔류하지 않아, 연속적으로 유입되는 제1 작용기 함유 화합물과 제2 작용기 함유 화합물 간의 반응이 원활히 진행되어 변성 개시제의 전환율이 우수한 효과가 있다.
한편, 상기 (S1) 단계는, 제1 유체와 제2 유체가 각각의 유입구로 유입되어 반응기 내에서 서로 혼합되고, 혼합에 따라 제1 유체에 포함된 제1 작용기 함유 화합물과 제2 유체에 포함된 제2 작용기 함유 화합물 간의 반응을 통해, 변성 개시제가 제조되는 단계일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 (S1) 단계에서, 상기 제1 유체와 제2 유체가 혼합되는 시점의 제1 유체 및 제2 유체의 유량은 일정하게 유지되는 것일 수 있다. 상기 유량은 제1 유체와 제2 유체를 각각의 유입구로 유입시키는 시점의 유량일 수 있고, 제1 작용기 함유 화합물 및 제2 작용기 함유 화합물 간의 반응성, 반응속도, 반응환경 등을 고려하여 제1 유체 유입구 및 제2 유체 유입구로 유입시키는 시점의 유량을 조절함으로써 조절될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 (S1) 단계에서, 상기 제1 유체와 제2 유체가 혼합되는 시점의 제1 유체의 유속은 증가되는 것일 수 있다. 상기 제1 유체의 유속은 제1 유체가 반응기 내에 구비된 변형부를 흐름으로써 증가되는 것일 수 있다. 상기 제1 유체가 흐르는 상기 변형부는, 상기 제1 유체와 제2 유체가 혼합되는 시점에서 제1 유체의 유속을 순간적으로 증가시키기 위한 것으로, 상기 제1 유체와 제2 유체가 혼합되는 시점 이전의 제1 유체가 흐르는 반응기의 내경, 외경 또는 반응기의 단면 면적이 일정 범위 내에서 축소되거나, 점차로 감소하는 형상을 나타내는 것일 수 있다. 이와 같이, 반응기 내의 변형부를 통해 제1 유체가 흐름으로써, 제2 유체와 혼합되는 시점에서, 제1 유체의 순간 유속이 증가되는 경우, 별도의 교반기 또는 혼합기 등을 구비하지 않고도, 제1 유체와 제2 유체의 혼합력을 향상시키는 효과가 있다. 한편, 상기 제1 유체의 유속은 변형부를 지나 제1 유체와 제2 유체가 혼합되는 시점에서만 일시적으로 증가되는 것일 수 있다. 즉, 상기 제1 유체와 제2 유체가 혼합되고 난 후, 제1 유체와 제2 유체가 혼합된 제3 유체는 혼합부를 지나 유출구로 흐르게 되고, 이 때 상기 제3 유체의 유량 및 유속은 일정하게 유지되는 것일 수 있다. 상기 제3 유체는 상기 제1 작용기 함유 화합물 및 제2 작용기 함유 화합물이 반응하여 제조된 변성 개시제를 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 (S1) 단계에서, 상기 제1 유체와 제2 유체가 혼합되는 시점의 제1 유체의 유속은, 제1 유체 유입구로 투입되어 반응기 내부를 이동할 때의 유속 대비, 1.2배 내지 20배, 1.5배 내지 10배, 또는 2배 내지 8배의 유속으로 증가되는 것일 수 있고, 이 범위 내에서 제1 유체와 제2 유체 간의 혼합비가 균일하게 유도되고, 높은 전환율로 변성 개시제를 수득할 수 있는 효과가 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 (S1) 단계의 제1 유체 및 제2 유체 투입 시, 제1 유체 및 제2 유체 각각의 유동은 층류(laminar flow)일 수 있다. 본 발명에서 용어 '층류(laminar flow)'는 레이놀즈 수(Reynolds number, NRe)가 2,100 이하인 유체의 흐름상태를 나타내는 무차원 정수를 의미한다.
상기 레이놀즈 수는 유체의 운동력과 점성력의 비율로, 하기 수학식 1로 계산될 수 있다.
[수학식 1]
Figure pat00004
상기 수학식 1에서, ρ는 유체의 밀도이고, v는 유입구 및 반응기 내 유체의 유속이고, d는 유입구 및 반응기의 내경이고, μ는 유체의 점도이다.
통상적으로 유체의 속도가 느려지면 운동력이 작아져 레이놀즈 수가 감소하고, 유체의 점도가 상승하면 점성력이 커지면서 레이놀즈 수가 감소하게 된다. 이 때, 운동력이 비교적 작은 유체는 비교적 부드럽게 흐르며, 유입구, 변형부, 또는 유출구 등의 내벽에서는 유체의 흐름이 계속 저항을 받아 유체의 속도가 느려지고, 상기 유입구, 변형부, 또는, 유출구 등의 중심에서는 유체의 속도가 최고점에 도달하여 속도 분포가 내벽에서 중심으로 갈수록 유동이 큰 포물선형 속도분포가 나타나게 되는데, 상기 층류는 이와 같은 속도분포를 갖는 흐름 형태를 의미할 수 있다.
구체적인 예로, 상기 (S1) 단계의 제1 유체 투입 시, 제1 유체의 레이놀즈 수(NRe)는 2,100 이하, 1 내지 2,100, 10 내지 1,500, 또는 30 내지 1,000일 수 있고, 바람직하게는 50 내지 500일 수 있으며, 이 범위 내에서 층류를 유지함과 동시에, 제1 유체의 유량이 적절히 유지되어 부반응을 최소화하는 효과가 있다.
또 다른 예로, 상기 (S1) 단계의 제2 유체 투입 시, 제2 유체의 레이놀즈 수(NRe)는 2,100 이하, 1 내지 2,100, 10 내지 1,500, 또는 30 내지 1,000일 수 있고, 바람직하게는 50 내지 500일 수 있으며, 이 범위 내에서 층류를 유지함과 동시에, 제2 유체의 유량이 적절히 유지되어 부반응을 최소화하는 효과가 있다.
한편, 본 발명에 따른 제1 유체의 유동은, 제1 유체 유입구를 통해 반응기 내부로 유입되고, 변형부를 따라 흐른 뒤, 제2 유체와 혼합되게 되는데, 상기 제1 유체의 레이놀즈 수는 제1 유체 유입구를 통해 투입되어 흐르는 때부터, 변형부에 이르기까지 일정하게 유지될 수 있고, 상기 변형부를 통과하여 상기 제2 유체와 혼합되는 시점의 제1 유체의 레이놀즈 수는 점차로 감소할 수 있다. 이는, 제1 유체와 제2 유체가 혼합되는 시점에서, 상기 변형부로 인해 제1 유체의 유속은 증가하나, 반응기의 내경, 외경 또는 반응기의 단면 면적이 일정 범위 내에서 축소되거나, 점차로 감소하는 형상인 변형부의 내경, 외경 또는 단면 면적 감소로 인한 것일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 제2 유체의 유동은, 제2 유체 유입구를 통해 반응기 내부로 유입되고, 제1 유체와 혼합되게 되는데, 상기 제2 유체의 레이놀즈 수는 제2 유체 유입구를 통해 투입되어 흐르는 때부터, 상기 제1 유체와 제2 유체가 혼합되는 시점에 이르기까지 일정하게 유지될 수 있다.
이와 같이, 본 발명에 따르면, 제1 유체 및 제2 유체가 반응기 내에서 혼합되는 시점까지 서로 상이한 유동을 나타냄으로써, 서로 혼합되는 시점에서 혼합력이 증가하여 제1 유체 및 제2 유체의 혼합이 용이하고, 혼합비가 균일하게 유도되어 변성 작용기 함유 화합물과 중합 개시 작용기 함유 화합물이 일정 농도를 유지함으로써, 미변성 개시제의 잔류 등의 부반응을 최소화하고, 높은 전환율로 변성 개시제를 수득하는 효과가 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 (S1) 단계의 제1 유체 및 제2 유체 투입 시, 제1 유체 및 제2 유체의 유동 방향은 서로 수직일 수 있다. 상기 제1 유체 및 제2 유체의 유동 방향은 제1 유체 유입구 및 제2 유체 유입구의 설치 위치로부터 조절될 수 있고, 제1 유체 유입구와 제2 유체 유입구가 반응기 내에서 서로 수직 방향으로 구비됨으로써 조절될 수 있으며, 이에 따라, 제1 유체 및 제2 유체의 유동 방향이 서로 수직인 경우, 제1 유체 및 제2 유체가 혼합되는 시점에 층류가 유지되면서 균일한 혼합이 용이한 효과가 있다. 또 다른 예로, 상기 제1 유체 및 제2 유체의 투입 시, 제1 유체 및 제2 유체의 유동 방향은 서로 수직일 수 있으나, 상기 제1 유체가 반응기 내부로 투입되어 변형부를 통과하여 흐르면서, 제1 유체와 제2 유체의 유동 방향은 평행할 수 있고, 이 경우 제1 유체와 제2 유체의 혼합되는 시점에서의 제1 유체와 제2 유체의 접촉면적이 넓어 균일한 혼합이 우수한 효과가 있다.
한편, 상기 (S1) 단계를 거쳐, 상기 (S2) 단계에서 수득되는 제3 유체의 유동은 층류(laminar flow)일 수 있다.
구체적인 예로, 상기 (S2) 단계에서 수득되는 제3 유체의 레이놀즈 수(NRe)는 2,100 이하, 1 내지 2,100, 10 내지 1,500, 또는 30 내지 1,000일 수 있고, 바람직하게는 50 내지 500일 수 있으며, 이 범위 내에서 층류를 유지함과 동시에, 제3 유체의 유량이 적절히 유지되어 부반응을 최소화하는 효과가 있다.
또 다른 예로, 상기 (S1) 단계에서 투입되는 제1 작용기 함유 화합물과 제2 작용기 함유 화합물의 몰비(제1 작용기 함유 화합물:제2 작용기 함유 화합물)는 10:1 내지 1:10, 5:1 내지 1:5, 3:1 내지 1:3, 또는 2:1 내지 1:2일 수 있고, 이 범위 내에서 부반응이 최소화되면서도, 반응 중, 반응 환경에 의한 제1 작용기 함유 화합물 및 제2 작용기 함유 화합물의 손실 및 불활성화 등에 따른 반응 몰비의 조절이 가능하여, 최종적으로 제1 작용기 함유 화합물과, 제2 작용기 함유 화합물의 반응 몰비가 2:1 내지 1:2로 조절되는 효과가 있다. 또한, 제1 작용기 함유 화합물 또는 제2 작용기 함유 화합물이, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 같이 분자 내에 불포화 결합을 포함하는 변성 작용기 함유 화합물인 경우, 중합 개시 작용기 함유 화합물과 반응 시, 이웃한 불포화 결합을 포함하는 변성 작용기 함유 화합물과의 음이온 중합 반응이 진행될 수 있고, 이에 따라, 변성 작용기 함유 화합물과 중합 개시 작용기 함유 화합물 간의 1:1 반응에 의한 생성물이 생성되는 것뿐만 아니라, 변성 작용기 함유 화합물이 2개 이상 결합되어, 2량체, 3량체, 및 3량체 이상의 다량체 올리고머 등이 과도하게 생성되어, 유출구가 막히는 등의 문제가 발생할 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 변성 개시제 제조방법은 상기 변성 개시제로부터 제조하고자 하는 중합체의 조건에 따라, 제1 작용기 함유 화합물과 제2 작용기 함유 화합물이 적정 몰비로 반응하여 생성물이 수득될 수 있도록 실시될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 반응기 내부 온도는 -50 ℃ 내지 50 ℃, -40 ℃ 내지 40 ℃, 또는 -30 ℃ 내지 30 ℃일 수 있고, 바람직하게는 -10 ℃ 내지 15 ℃일 수 있으며, 이 범위 내에서 반응 속도가 우수하고, 부반응을 최소화 하는 효과가 있다.
본 발명에 따른 변성 개시제 제조장치는 상기 변성 개시제 제조방법을 실시하기 위한 것으로 제1 유체 유입구, 제2 유체 유입구, 제1 유체의 유속을 증가시키기 위한 변형부, 제1 유체와 제2 유체가 혼합되는 혼합부, 및 제3 유체가 유출되는 유출구를 구비한 반응기일 수 있다.
상기 반응기는 일례로 관형 반응기(tubular reactor)일 수 있고, 상기 반응기에 구비된 제1 유체 유입구, 제2 유체 유입구, 및 유출구의 내경, 외경 또는 단면 면적은, 각각 독립적으로 상기 반응기의 내경, 외경 또는 단면 면적의 0.01 내지 0.99배, 0.05 내지 0.95배, 0.1 내지 0.9배, 또는 0.3 내지 0.7배일 수 있고, 이 범위 내에서 제1 유체의 유속 증가가 우수한 효과가 있다.
상기 제1 유체 유입구는 일례로 상기 반응기의 단부 또는 측부에 구비된 것일 수 있다. 또한, 상기 제2 유체 유입구는 일례로 상기 반응기의 단부 또는 측부에 구비된 것일 수 있고, 상기 반응기 내부로 삽입된 형태로 구비된 것일 수 있다.
상기 유출구는 일례로 변성 개시제로부터 중합을 개시하기 위한 중합 반응기에 연결된 것일 수 있고, 상기 중합 반응기는 연속식 반응기일 수 있다.
상기 변형부는 상기 제1 유체 유입구로 유입된 제1 유체와 제2 유체 유입구로 유입된 제2 유체가 혼합되는 시점에서 제1 유체의 유속을 순간적으로 증가시키기 위한 것으로, 상기 제1 유체와 제2 유체가 혼합되는 시점 이전의 제1 유체가 흐르는 반응기의 내경, 외경, 또는 반응기의 단면 면적이 제1 유체의 유입구 또는 제2 유체의 유입구로부터 유출구의 방향으로 일정 범위 내에서 축소되거나, 점차로 감소하는 형상을 나타내는 것일 수 있다. 또 다른 예로, 상기 변형부의 내경, 외경 또는 단면 면적의 축소, 또는 점차로 감소하는 형상은, 상기 반응기의 내경, 외경 또는 단면 면적으로부터 상기 유출구의 내경, 외경 또는 단면 면적으로 축소, 또는 점차로 감소하는 형상일 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 유체와 제2 유체가 혼합부에서 혼합되는 시점은 상기 변형부의 단부를 통과하는 시점일 수 있다.
상기 혼합부는 반응기 내에 별도로 구비된 것일 수 있고, 또는 상기 변형부를 통과한 제1 유체와, 제2 유체 유입구를 통과한 제2 유체가 반응기 내에서 서로 혼합되는 위치를 의미할 수 있다.
이하, 실시예에 의하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로 이들 만으로 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
실시예
실시예 1
제1 유체 유입구, 제2 유체 유입구, 변형부 및 유출구가 구비된 관형 반응기를 준비하였다. 상기 관형 반응기 몸체(body)의 외경은 1/4 inch이고, 상기 제1 유체 유입구는 관형 반응기의 측부에 구비되어 있으며, 외경이 1/8 inch이고, 상기 제2 유체 유입구는 관형 반응기의 일측 단부로부터 변형부와 유출구의 연결부까지 내부에 삽입된 형태로 구비되되, 상기 변형부와 유출구의 연결부에서 이격되어 있고, 외경이 1/8 inch이며, 상기 유출구는 관형 반응기의 타측 단부에 구비되어 있고, 외경이 1/8 inch이며, 상기 변형부는 반응기의 제1 유체 유입구가 구비된 지점으로부터 이격되어 관형 반응기의 외경으로부터 상기 유출구의 외경으로 외경이 점차 감소하는 형태로 유출구에 연결되어 있다.
상기 제1 유체 유입구를 통하여 중합 개시 작용기 함유 화합물인 n-부틸리튬이 1.5 중량%로 n-헥산에 용해된 용액을 350g/hr로 투입하였고, 레이놀즈 수는 약 53이었다. 이와 동시에, 상기 제2 유체 유입구를 통하여 변성 작용기 함유 화합물인 디메틸비닐벤질아민(DMVBA)이 3.8 중량%로, 극성 첨가제인 테트라메틸에틸렌디아민(TMEDA)이 2.7 중량%로 n-헥산에 함께 용해된 용액을 350g/hr로 투입하였고, 레이놀즈 수는 약 230이었다. 이 때, n-부틸리튬과 디메틸비닐벤질아민의 몰비는 1:1 이었고, 디메틸비닐벤질아민과 테트라메틸에틸렌디아민의 몰비는 1:1 이었다.
상기 제1 유체 유입구로 투입된 n-부틸리튬 용액은 18 mm/sec의 유속으로 이동하다가 반응기의 변형부를 통과함과 동시에, 유속이 90 mm/sec로 증가된 상태로, 상기 제2 유체 유입구를 통과하여, 유출구의 시작점으로 이동한 디메틸비닐벤질아민 및 테트라메틸에틸렌디아민 용액과 혼합되었다. 이어서, n-부틸리튬 용액과, 디메틸비닐벤질아민 및 테트라메틸에틸렌디아민 용액이 혼합된 혼합 용액은 상기 혼합과 동시에, 유출구로 유입되어, 약 10초의 체류시간 동안 유출구에 구비된 외경 1/8 inch, 길이 1.2 m의 튜브를 통과하면서, 반응이 진행되었고, 이에 의한 생성물인 변성 개시제를 상기 유출구에 구비된 튜브로부터 연속적으로 수득하였으며, 이 때, 유출구 및 상기 유출구에 구비된 튜브의 레이놀즈 수는 약 470 이었다
이렇게 수득한 변성 개시제 화합물을 과량의 에탄올을 이용하여 수소화시켰고, 가스 크로마토그래피로 확인한 결과, 변성 작용기 함유 화합물로 투입된 디메틸비닐벤질아민은 검출되지 않았고, 변성 개시제 화합물이 99 몰% 이상의 전환율로 생성된 것을 확인할 수 있었다.
또한, 상기 가스 크로마토크래피 시, 내부 표준 물질로 상기 디메틸비닐벤질아민과 함께 투입된 테트라메틸에틸렌디아민을 이용한 결과, 테트라메틸에틸렌디아민과 변성 개시제 화합물의 가스 크로마토그래피의 면적에서 변성 개시제 화합물의 면적이 73.1 % 이었다.
실시예 2
상기 실시예 1에서, 디메틸비닐벤질아민(DMVBA)이 3.8 중량%로, 극성 첨가제인 테트라메틸에틸렌디아민(TMEDA)이 2.7 중량%로 n-헥산에 함께 용해된 용액 대신, 디메틸비닐벤질아민(DMVBA)이 4.9 중량%로, 극성 첨가제인 테트라메틸에틸렌디아민(TMEDA)이 2.7 중량%로 n-헥산에 함께 용해된 용액을 투입한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다. 이 때, n-부틸리튬과 디메틸비닐벤질아민의 몰비는 1:1.3 이었고, 디메틸비닐벤질아민과 테트라메틸에틸렌디아민의 몰비는 1:0.77 이었다.
이렇게 수득한 변성 개시제 화합물을 과량의 에탄올을 이용하여 수소화시켰고, 가스 크로마토그래피로 확인한 결과, 변성 작용기 함유 화합물로 투입된 디메틸비닐벤질아민은 검출되지 않았고, 변성 개시제 화합물이 99 몰% 이상의 전환율로 생성된 것을 확인할 수 있었다.
또한, 상기 가스 크로마토크래피 시, 내부 표준 물질로 상기 디메틸비닐벤질아민과 함께 투입된 테트라메틸에틸렌디아민을 이용한 결과, 테트라메틸에틸렌디아민과 변성 개시제 화합물의 가스 크로마토그래피의 면적에서 변성 개시제 화합물의 면적이 77.4 % 이었다.
비교예 1
제1 유체 유입구, 제2 유체 유입구 및 유출구가 구비된 관형 반응기를 준비하였다. 상기 관형 반응기 몸체(body)의 외경은 1/4 inch이고, 상기 제1 유체 유입구는 관형 반응기의 측부에 구비되어 있으며, 외경이 1/8 inch이고, 상기 제2 유체 유입구는 관형 반응기의 일측 단부에 구비되어 있으며, 외경이 1/8 inch이고, 상기 유출구는 관형 반응기의 타측 단부에 구비되어 있고, 외경이 1/8 inch이다.
상기 제1 유체 유입구를 통하여 중합 개시 작용기 함유 화합물인 n-부틸리튬이 1.5 중량%로 n-헥산에 용해된 용액을 350g/hr로 투입하였고, 이 때, 상기 제1 유체 유입구로 투입된 n-부틸리튬 용액은 18 mm/sec의 유속으로 이동하였고, 레이놀즈 수는 약 53이었다. 이와 동시에, 상기 제2 유체 유입구를 통하여 변성 작용기 함유 화합물인 디메틸비닐벤질아민(DMVBA)이 3.8 중량%로, 극성 첨가제인 테트라메틸에틸렌디아민(TMEDA)이 2.7 중량%로 n-헥산에 함께 용해된 용액을 350g/hr로 투입하였고, 레이놀즈 수는 약 230이었다. 이 때, n-부틸리튬과 디메틸비닐벤질아민의 몰비는 1:1 이었고, 디메틸비닐벤질아민과 테트라메틸에틸렌디아민의 몰비는 1:1 이었다.
상기 제1 유체 유입구로 투입된 n-부틸리튬 용액은, 투입과 동시에 반응기 내에서 제2 유체 유입구를 통과하여 투입된 디메틸비닐벤질아민 및 테트라메틸에틸렌디아민 용액과 혼합되었다. 이어서, n-부틸리튬 용액과, 디메틸비닐벤질아민 및 테트라메틸에틸렌디아민 용액이 혼합된 혼합 용액은 반응기 내의 흐름에 따라 유출구로 유입되어, 약 10초의 체류시간 동안 유출구에 구비된 외경 1/8 inch, 길이 1.2 m의 튜브를 통과하면서, 반응이 진행되었고, 이에 의한 생성물인 변성 개시제를 상기 유출구에 구비된 튜브로부터 연속적으로 수득하였으며, 이 때, 유출구 및 상기 유출구에 구비된 튜브의 레이놀즈 수는 약 470 이었다.
이렇게 수득한 변성 개시제 화합물을 과량의 에탄올을 이용하여 수소화시켰고, 가스 크로마토그래피로 확인한 결과, 변성 작용기 함유 화합물로 투입된 디메틸비닐벤질아민은 검출되지 않았고, 변성 개시제 화합물이 99 몰% 이상의 전환율로 생성된 것을 확인할 수 있었다.
또한, 상기 가스 크로마토크래피 시, 내부 표준 물질로 상기 디메틸비닐벤질아민과 함께 투입된 테트라메틸에틸렌디아민을 이용한 결과, 테트라메틸에틸렌디아민과 변성 개시제 화합물의 가스 크로마토그래피의 면적에서 변성 개시제 화합물의 면적이 65.7 % 이었다.
한편, 상기의 운전 조건에서 연속적으로 운전한 결과, 운전 시작으로부터 13시간 후, 반응기의 유출구가 막혀 더 이상 변성 개시제 화합물을 제조할 수 없었다.
비교예 2
3L 크기의 온도 조절이 가능한 회분식 반응기에 헥산 600g, 1.6 M n-부틸리튬 용액 32g, 테트라메틸에틸렌디아민 8.9g을 넣은 후 반응기의 온도를 10 ℃로 유지하였다. 이 후, 반응기를 교반하면서 디메틸비닐벤질아민 12.3 g을 상기 반응기 상부에서 드롭 와이즈(drop wise) 방식으로 한 방울씩 투입하였다. 상기 디메틸비닐벤질아민의 투입이 완료되고 10분 간 교반한 후, 생성된 변성 개시제 화합물 일부를 분취하여 과량의 에탄올로 수소화시켰고, 가스 크로마토그래피로 확인한 결과, 변성 작용기 함유 화합물로 투입된 디메틸비닐벤질아민은 검출되지 않았고, 변성 개시제 화합물이 99 몰% 이상의 전환율로 생성된 것을 확인할 수 있었다.
또한, 상기 가스 크로마토크래피 시, 내부 표준 물질로 상기 디메틸비닐벤질아민과 함께 투입된 테트라메틸에틸렌디아민을 이용한 결과, 테트라메틸에틸렌디아민과 변성 개시제 화합물의 가스 크로마토그래피의 면적에서 변성 개시제 화합물의 면적이 31.5 % 이었다.
실험예
상기 실시예 및 비교예의 변성 개시제 전환율을 가스 크로마토그래피로 분석하였다.
상기 가스 크로마토그래피는 HP5의 컬럼을 사용하였고, 오븐의 온도는 50 ℃에서 5분간 유지한 후, 분당 10 ℃의 승온 속도로 300 ℃까지 승온시키고 5분 간 유지하였다. 이 때, 테트라메틸에틸렌디아민은 3분 30초경에 검출되고, 디메틸비닐벤질아민은 13분경에 검출되며, 변성 개시제 화합물은 18분경 검출된다.
상기의 가스 크로마토그래피로 분석한 결과, 실시예 1, 2 및 비교예 1, 2 모두 변성 개시제 화합물이 99 몰% 이상의 전환율로 생성되었으나, 내부 표준 물질로 테트라메틸에틸렌디아민을 이용한 결과, 본 발명에 따라 변성 개시제를 제조한 실시예 1 및 2는 테트라메틸에틸렌디아민과 변성 개시제 화합물의 가스 크로마토그래피의 면적에서 변성 개시제 화합물의 면적이 73.1 % 및 77.4 % 인 것으로 확인되었다. 반면, 본 발명과는 달리 제1 유체의 유속을 조절하지 않은 비교예 1은 변성 개시제 화합물의 면적이 65.7 %로 비교적 높게 나타났으나, 12시간 이상의 장기 운전과정에서 시간이 지남에 따라 반응기 내부에 올리고머가 생성되고, 이에 따라 제조된 변성 개시제 화합물의 형태가 일정하지 않아, 변성 개시제 화합물의 면적이 일정하게 유지되지 않으며, 최종적으로 변성 개시제의 연속 제조 시, 유출구의 막힘 현상 발생으로 인해 운전이 불가능해지는 문제가 발생하는 것을 확인할 수 있었다. 한편, 연속식이 아닌 회분식 방법으로 변성 개시제를 제조한 비교예 2는, 변성 개시제 화합물의 면적이 31.5 %에 불과하며, 생성된 변성 개시제의 형태도 불규칙했으며, 시간이 지남에 따라 변성 개시제의 활성이 감소하는 문제가 발생하는 것을 확인하였다.
상기와 같은 결과로부터, 본 발명에 따라 변성 개시제를 제조하는 경우, 변성 개시제의 제조 시, 변성 개시제의 제조를 위한 변성 작용기 함유 화합물과 중합 개시 작용기 함유 화합물 간의 초기 혼합력을 증가시켜 혼합이 용이하고, 혼합비가 균일하게 유도되어 변성 작용기 함유 화합물과 중합 개시 작용기 함유 화합물이 일정 농도를 유지함으로써, 미변성 개시제의 잔류 등의 부반응을 최소화하고, 높은 전환율로 변성 개시제를 수득할 수 있음을 확인할 수 있었다.

Claims (8)

  1. 제1 작용기 함유 화합물을 포함하는 제1 유체 유입구와 제2 작용기 함유 화합물을 포함하는 제2 유체 유입구를 구비한 반응기 내에, 제1 유체 유입구로 제1 유체를 투입하고, 제2 유체 유입구로 제2 유체를 투입하여, 제1 작용기 함유 화합물 및 제2 작용기 함유 화합물을 반응시키는 단계(S1); 및
    상기 (S1) 단계의 반응으로 제조된 변성 개시제를 포함하는 제3 유체를 상기 반응기에 구비된 유출구로 수득하는 단계(S2)를 포함하고,
    상기 (S1) 단계 및 (S2) 단계는 연속적으로 실시되며,
    상기 (S1) 단계에서, 상기 제1 유체와 제2 유체가 혼합되는 시점의 제1 유체 및 제2 유체의 유량은 일정하게 유지되고, 제1 유체의 유속은 증가되는 것인 변성 개시제 제조방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 제1 작용기 함유 화합물 및 상기 제2 작용기 함유 화합물은 각각 변성 작용기 함유 화합물 및 중합 개시 작용기 함유 화합물이고,
    상기 제1 작용기 함유 화합물이 변성 작용기 함유 화합물인 경우 제2 작용기 함유 화합물은 중합 개시 작용기 함유 화합물이며,
    상기 제1 작용기 함유 화합물이 중합 개시 작용기 화합물인 경우 제2 작용기 함유 화합물은 변성 작용기 함유 화합물인 변성 개시제 제조방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 (S1) 단계의 제1 유체 및 제2 유체 투입 시, 제1 유체 및 제2 유체 각각의 유동은 층류(laminar flow)인 변성 개시제 제조방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 (S1) 단계의 제1 유체 및 제2 유체 투입 시, 제1 유체 및 제2 유체 각각의 유동 방향은 서로 수직인 변성 개시제 제조방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 (S2) 단계에서 수득되는 제3 유체의 유동은 층류(laminar flow)인 변성 개시제 제조방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 (S1) 단계에서 투입되는 제1 작용기 함유 화합물과 제2 작용기 함유 화합물의 몰비(제1 작용기 함유 화합물:제2 작용기 함유 화합물)는 10:1 내지 1:10인 변성 개시제 제조방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 반응기의 내부 온도는 -50 ℃ 내지 50 ℃인 변성 개시제 제조방법.
  8. 제1항에 따른 변성 개시제 제조방법을 실시하기 위한 변성 개시제 제조장치로서,
    제1 유체 유입구, 제2 유체 유입구, 제1 유체의 유속을 증가시키기 위한 변형부, 제1 유체와 제2 유체가 혼합되는 혼합부, 및 제3 유체가 유출되는 유출구를 구비한 반응기인 변성 개시제 제조장치.
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