KR20170123645A - 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물 및 그의 경화물, 광반도체 소자 탑재용 기판, 그리고 광 반도체 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물은, 에폭시 화합물 (A)와, 하기 식 (1)로 표시되는 경화제 (B)와, 무기 충전제 (C)와, 백색 안료 (D)를 포함한다. 본 발명의 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물은, 분쇄성 및 타정성이 우수하고, 게다가 내열성이 우수한 경화물을 형성할 수 있다.
Description
본 발명은, 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물 및 그의 경화물, 해당 경화물에 의해 형성된 백색 리플렉터를 갖는 광 반도체 소자 탑재용 기판, 그리고 해당 기판과 광 반도체 소자를 갖는 광 반도체 장치에 관한 것이다. 본원은 2015년 2월 27일에, 일본에 출원한 일본 특허 출원 제2015-039504호의 우선권을 주장하고, 그 내용을 여기에 원용한다.
최근 들어, 각종 옥내 또는 옥외 표시판, 화상 판독용 광원, 교통 신호, 대형 디스플레이용 유닛 등에 있어서는, 광 반도체 소자(LED 소자)를 광원으로 하는 발광 장치(광 반도체 장치)의 채용이 진행되고 있다. 이러한 광 반도체 장치로서는, 일반적으로 기판(광 반도체 소자 탑재용 기판) 상에 광 반도체 소자가 탑재되고, 또한 해당 광 반도체 소자가 투명한 밀봉재에 의해 밀봉된 광 반도체 장치가 보급되어 있다. 이러한 광 반도체 장치에 있어서의 기판에는, 광 반도체 소자로부터 발해지는 광의 취출 효율을 높이기 위해서, 광을 반사시키기 위한 부재(백색 리플렉터)가 형성되어 있다.
상기 백색 리플렉터에는, 높은 광 반사성을 갖는 것이 요구되고 있다. 종래, 상기 백색 리플렉터의 구성 재로서는, 예를 들어 테레프탈산 단위를 필수적인 구성 단위로 하는 폴리아미드 수지(폴리프탈아미드 수지) 중에, 무기 필러 등을 분산시킨 수지 조성물 등이 알려져 있다(특허문헌 1 내지 3 참조).
또한, 상기 백색 리플렉터의 구성재로서는, 그 밖에, 예를 들어 에폭시 수지를 포함하는 열경화성 수지와, 굴절률 1.6 내지 3.0의 무기 산화물을 특정 비율로 함유하는 광 반사용 열경화성 수지 조성물이 알려져 있다(특허문헌 4 참조). 또한, 예를 들어 열경화성 수지 성분과 1 이상의 충전제 성분을 함유하고, 열경화성 수지 성분 전체의 굴절률과 각 충전제 성분의 굴절률과의 차, 및 각 충전제 성분의 부피 비율로부터 산출되는 파라미터를 특정 범위로 제어한 광 반사용 열경화성 수지 조성물이 알려져 있다(특허문헌 5 참조).
상술한 특허문헌 1 내지 5에 기재된 재료로부터 제조한 백색 리플렉터는, 고출력의 청색광 반도체나 백색광 반도체를 광원으로 하는 광 반도체 장치에 있어서, 반도체 소자로부터 발해지는 열에 의해 경시로 황변하는 등 하여 열화하여, 광 반사성이 경시로 저하된다는 문제를 갖고 있었다. 이로 인해, 백색 리플렉터를 형성하기 위한 재료로서는, 열에 의한 광 반사율의 저하가 적은 것(즉, 내열성이 우수한 것)이 요구되고 있는 것이 현 상황이다.
또한, 상기 백색 리플렉터는, 일반적으로, 해당 백색 리플렉터를 형성하기 위한 재료(수지 조성물)를 트랜스퍼 성형이나 압축 성형에 제공함으로써 제조된다. 이로 인해, 상기 수지 조성물은 태블릿 형상으로 성형할 필요가 있고, 그를 위해서는 분쇄할 수 있는 특성(분쇄성)과 타정할 수 있는 특성(타정성)을 겸비한 것일 필요가 있다.
따라서, 본 발명의 목적은, 분쇄성 및 타정성이 우수하고, 게다가 내열성이 우수한 경화물을 형성할 수 있는 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물을 제공하는 데 있다.
또한, 본 발명의 다른 목적은, 생산성 및 내열성이 우수하고, 백색 리플렉터의 구성 재료로서 유용한 경화물을 제공하는 데 있다.
또한, 본 발명의 다른 목적은, 생산성 및 내열성이 우수한 백색 리플렉터를 갖는 고품질의 광 반도체 소자 탑재용 기판을 제공하는 데 있다.
또한, 본 발명의 다른 목적은, 상기 광 반도체 소자 탑재용 기판을 갖는 고품질의 광 반도체 장치를 제공하는 데 있다.
또한, 상기 백색 리플렉터에는, 광 반도체 소자 탑재용 기판의 리드 프레임(예를 들어, 은도금 구리 프레임, 금도금 구리 프레임, 구리제의 전극이나 히트 싱크 등)에 대한 밀착성이나 밀봉재(예를 들어, 실리콘계의 밀봉재)에 대한 밀착성(이하, 이들의 밀착성을, 간단히 「밀착성」이라고 칭하는 경우가 있음)이 우수한 것도 요구된다. 특히, 리드 프레임에 대한 밀착성이 떨어질 경우, 광 반도체 소자 탑재용 기판의 성형 후, 광 반도체 장치를 개편화하기 위하여 펀칭이나 다이싱을 한 경우에, 백색 수지가 리드 프레임으로부터 박리되는 불량이 발생하는 경우가 있다. 한편, 밀봉재에 대한 밀착성이 떨어지는 경우에는, 수분이나 황 화합물이 침입하기 쉬워져, 은도금의 부식에 의해 광 반도체 장치가 어두워지거나, 흡습 땜납 리플로우 시험에서 밀봉재가 박리하거나 와이어가 단선하거나 하여, 광 반도체 장치가 부점등이 되는 등의 불량이 발생하는 경우가 있다.
또한, 상기 백색 리플렉터에는, 더 갖는 것이 바람직한 특성으로서, 리드 프레임으로부터의 박리나 리드 프레임의 휨 등의 문제를 발생시키지 않기 위해서, 가능한 한 선 팽창 계수가 낮은 것도 요구된다.
또한, 상기 백색 리플렉터는, 상술한 바와 같이, 해당 백색 리플렉터를 형성하기 위한 재료(수지 조성물 등)를, 트랜스퍼 성형이나 압축 성형 등의 금형을 사용한 성형(성형) 방법에 제공함으로써 제조된다. 이로 인해, 상기 백색 리플렉터를 형성하기 위한 재료에는, 더 갖는 것이 바람직한 특성으로서, 금형을 사용한 트랜스퍼 성형이나 압축 성형에 있어서의 생산성의 관점에서, 성형 후의 금형으로부터의 이형성이 우수한 것도 요구된다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 검토한 결과, 에폭시 화합물과, 특정한 경화제와, 무기 충전제와, 백색 안료를 필수 성분으로서 포함하는 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물이, 분쇄성 및 타정성이 우수한 것을 알아내었다. 또한, 상기 경화성 에폭시 수지 조성물에 의하면, 내열성이 우수한 경화물을 형성할 수 있는 것을 알아내었다. 본 발명은 이들의 지견에 기초하여 완성된 것이다.
즉, 본 발명은 에폭시 화합물 (A)와, 하기 식 (1)
로 표시되는 경화제 (B)와, 무기 충전제 (C)와, 백색 안료 (D)를 포함하는 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물을 제공한다.
에폭시 화합물 (A)로서, 지환을 구성하는 인접하는 2개의 탄소 원자와 산소 원자로 구성되는 에폭시기를 갖는 화합물 (A-1-1)과, 복소환식 에폭시 화합물 (A-2) 및 지환에 직접 단결합으로 결합하고 있는 에폭시기를 갖는 화합물 (A-1-2)로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물을 포함하고, 화합물 (A-1-1)과, 화합물 (A-2) 및 화합물 (A-1-2)로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물과의 중량 기준의 비율이, 1/99 내지 99/1인 것이 바람직하다.
화합물 (A-1-1)은 시클로헥센옥시드기를 갖는 화합물인 것이 바람직하다.
화합물 (A-1-1)은, 하기 식 (I-1)
로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
화합물 (A-1-2)는 하기 식 (II)
[식 (II) 중, R1은 p가의 유기기를 나타내고, p는 1 내지 20의 정수를 나타내고, q는 1 내지 50의 정수를 나타내고, 식 (II)에 있어서의 q의 합(총합)은 3 내지 100의 정수이고, R2는 하기 식 (IIa) 내지 (IIc)로 표시되는 기 중 어느 것을 나타내고, 단, 식 (II)에 있어서의 R2 중 적어도 하나는 식 (IIa)로 표시되는 기임
[식 (IIc) 중, R3은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알킬카르보닐기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴 카르보닐기를 나타냄]]
로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
복소환식 에폭시 화합물 (A-2)를 구성하는 원자는 탄소 원자, 수소 원자, 산소 원자 및 질소 원자인 것이 바람직하다.
복소환식 에폭시 화합물 (A-2)는, 하기 식 (III)
[식 (III) 중, R4, R5 및 R6은 동일하거나 또는 상이하고, 하기 식 (IIIa)
[식 (IIIa) 중, R7은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기를 나타냄]
로 표시되는 기, 또는 하기 식 (IIIb)
[식 (IIIb) 중, R8은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기를 나타냄]
로 표시되는 기를 나타내고, 단, 식 (III)에 있어서의 R4 내지 R6 중 적어도 하나는 식 (IIIa)로 표시되는 기임]
으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
에폭시 화합물 (A)의 함유량은, 경화성 에폭시 수지 조성물 100중량%에 대하여 1.5 내지 15중량%인 것이 바람직하다.
경화성 에폭시 수지 조성물 100중량%에 대하여, 경화제 (B)의 함유량은 0.3 내지 45중량%이고, 무기 충전제 (C)의 함유량은 20 내지 90중량%이고, 백색 안료 (D)의 함유량은 2 내지 40중량%인 것이 바람직하다.
상기 경화성 에폭시 수지 조성물은, 추가로 25℃에서 액상의 경화제를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 경화성 에폭시 수지 조성물은, 트랜스퍼 성형용 또는 압축 성형용의 수지 조성물인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 상기한 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물의 경화물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기한 경화물에 의해 형성된 백색 리플렉터를 갖는 광 반도체 소자 탑재용 기판을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기한 광 반도체 소자 탑재용 기판과, 해당 기판에 탑재된 광 반도체 소자를 갖는 광 반도체 장치를 제공한다.
즉, 본 발명은 이하에 관한 것이다.
[1] 에폭시 화합물 (A)와, 하기 식 (1)
로 표시되는 경화제 (B)와, 무기 충전제 (C)와, 백색 안료 (D)를 포함하는 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
[2] 에폭시 화합물 (A)로서, 지환을 구성하는 인접하는 2개의 탄소 원자와 산소 원자로 구성되는 에폭시기를 갖는 화합물 (A-1-1), 지환에 직접 단결합으로 결합하고 있는 에폭시기를 갖는 화합물 (A-1-2) 및 복소환식 에폭시 화합물 (A-2)로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물을 포함하는, [1]에 기재된 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
[3] 에폭시 화합물 (A)로서, 지환을 구성하는 인접하는 2개의 탄소 원자와 산소 원자로 구성되는 에폭시기를 갖는 화합물 (A-1-1)과, 지환에 직접 단결합으로 결합하고 있는 에폭시기를 갖는 화합물 (A-1-2) 및 복소환식 에폭시 화합물 (A-2)로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물을 포함하는, [1] 또는 [2]에 기재된 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
[4] 에폭시 화합물 (A) 중의 화합물 (A-1-1), 화합물 (A-1-2) 및 화합물 (A-2)의 합계의 함유량이, 경화성 에폭시 수지 조성물에 포함되는 에폭시 화합물 (A)의 전량(100중량%)에 대하여, 50중량% 이상인, [2] 또는 [3]에 기재된 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
[5] 에폭시 화합물 (A)로서, 지환을 구성하는 인접하는 2개의 탄소 원자와 산소 원자로 구성되는 에폭시기를 갖는 화합물 (A-1-1)과, 복소환식 에폭시 화합물 (A-2) 및 지환에 직접 단결합으로 결합하고 있는 에폭시기를 갖는 화합물 (A-1-2)로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물을 포함하고, 화합물 (A-1-1)과, 화합물 (A-2) 및 화합물 (A-1-2)로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물과의 중량 기준의 비율이, 1/99 내지 99/1인 [1] 내지 [4] 중 어느 한 항에 기재된 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
[6] 에폭시 화합물 (A)가, 지환을 구성하는 인접하는 2개의 탄소 원자와 산소 원자로 구성되는 에폭시기를 갖는 화합물 (A-1-1)과, 복소환식 에폭시 화합물 (A-2) 및 지환에 직접 단결합으로 결합하고 있는 에폭시기를 갖는 화합물 (A-1-2)로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물로 구성되어 있는 [5]에 기재된 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
[7] 화합물 (A-1-1)이, 시클로헥센옥시드기를 갖는 화합물인 [2] 내지 [6] 중 어느 한 항에 기재된 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
[8] 화합물 (A-1-1)이, 하기 식 (I-1)
로 표시되는 화합물인 [2] 내지 [7] 중 어느 한 항에 기재된 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
[9] 화합물 (A-1-2)가, 하기 식 (II)
[식 (II) 중, R1은 p가의 유기기를 나타내고, p는 1 내지 20의 정수를 나타내고, q는 1 내지 50의 정수를 나타내고, 식 (II)에 있어서의 q의 합(총합)은 3 내지 100의 정수이고, R2는 하기 식 (IIa) 내지 (IIc)로 표시되는 기 중 어느 하나를 나타내고, 단, 식 (II)에 있어서의 R2 중 적어도 하나는 식 (IIa)로 표시되는 기임
[식 (IIc) 중, R3은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알킬카르보닐기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴카르보닐기를 나타냄]]
로 표시되는 화합물인 [2] 내지 [8] 중 어느 한 항에 기재된 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
[10] 복소환식 에폭시 화합물 (A-2)를 구성하는 원자가 탄소 원자, 수소 원자, 산소 원자 및 질소 원자인 [2] 내지 [9] 중 어느 한 항에 기재된 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
[11] 복소환식 에폭시 화합물 (A-2)가, 하기 식 (III)
[식 (III) 중, R4, R5 및 R6은 동일하거나 또는 상이하고, 하기 식 (IIIa)
[식 (IIIa) 중, R7은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기를 나타냄]
로 표시되는 기, 또는 하기 식 (IIIb)
[식 (IIIb) 중, R8은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기를 나타냄]
로 표시되는 기를 나타내고, 단, 식 (III)에 있어서의 R4 내지 R6 중 적어도 하나는 식 (IIIa)로 표시되는 기임]
로 표시되는 화합물인 [2] 내지 [10] 중 어느 한 항에 기재된 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
[12] 경화성 에폭시 수지 조성물에 포함되는 에폭시 화합물 (A)의 전량(100중량%)에 대한, 화합물 (A-1-1)의 비율이 5 내지 95중량%인 [2] 내지 [11] 중 어느 한 항에 기재된 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
[13] 경화성 에폭시 수지 조성물에 포함되는 에폭시 화합물 (A)의 전량(100중량%)에 대한, 화합물 (A-2) 및 화합물 (A-1-2)의 비율이 1 내지 90중량%인 [2] 내지 [12] 중 어느 한 항에 기재된 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
[14] 에폭시 화합물 (A)의 함유량이, 경화성 에폭시 수지 조성물 100중량%에 대하여 1.5 내지 15중량%인 [1] 내지 [13] 중 어느 한 항에 기재된 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
[15] 경화성 에폭시 수지 조성물 100중량%에 대하여, 경화제 (B)의 함유량이 0.3 내지 45중량%이고, 무기 충전제 (C)의 함유량이 20 내지 90중량%이고, 백색 안료 (D)의 함유량이 2 내지 40중량%인 [1] 내지 [14] 중 어느 한 항에 기재된 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
[16] 추가로, 경화제 (B) 이외의 경화제를 포함하는 [1] 내지 [15] 중 어느 한 항에 기재된 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
[17] 상기 경화제 (B) 이외의 경화제가 25℃에서 액상의 경화제인 [16]에 기재된 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
[18] 상기 경화제 (B) 이외의 경화제가 경화제 (B) 이외의 산 무수물류인 [16] 또는 [17]에 기재된 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
[19] 경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서의 상기 경화제 (B) 이외의 경화제의 함유량(배합량)이, 경화제 (B) 100중량부에 대하여 10 내지 1200중량부인 [16] 내지 [18] 중 어느 한 항에 기재된 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
[20] 경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서의 경화제 (B)의 함유량이, 경화성 에폭시 수지 조성물에 포함되는 에폭시 화합물 (A)의 전량 100중량부에 대하여 1 내지 300중량부인 [1] 내지 [19] 중 어느 한 항에 기재된 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
[21] 경화성 에폭시 수지 조성물에 포함되는 경화제의 전량(100중량%)에 대한 경화제 (B)의 비율이 10중량% 이상인 [1] 내지 [20] 중 어느 한 항에 기재된 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
[22] 추가로, 경화 촉진제를 포함하는 [1] 내지 [21] 중 어느 한 항에 기재된 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
[23] 경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서의 경화 촉진제의 함유량이, 경화성 에폭시 수지 조성물에 포함되는 에폭시 화합물 (A)의 전량 100중량부에 대하여 0.1 내지 10중량부인 [22]에 기재된 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
[24] 경화성 에폭시 수지 조성물에 포함되는 무기 충전제 (C)와 백색 안료 (D)의 총량(100중량%)에 대한 산화티타늄의 비율이 5 내지 40중량%인 [1] 내지 [23] 중 어느 한 항에 기재된 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
[25] 트랜스퍼 성형용 또는 압축 성형용의 수지 조성물인 [1] 내지 [24] 중 어느 한 항에 기재된 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
[26] [1] 내지 [25] 중 어느 한 항에 기재된 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물의 경화물.
[27] [26]에 기재된 경화물에 의해 형성된 백색 리플렉터를 갖는 광 반도체 소자 탑재용 기판.
[28] [27]에 기재된 광 반도체 소자 탑재용 기판과, 해당 기판에 탑재된 광 반도체 소자를 갖는 광 반도체 장치.
본 발명의 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물은 상기 구성을 갖기 때문에, 분쇄성 및 타정성이 우수하고, 게다가 경화시킴으로써 내열성이 우수한 경화물을 형성할 수 있다. 따라서, 본 발명의 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물을 사용함으로써, 생산성 및 내열성이 우수한 백색 리플렉터를 갖는 고품질의(예를 들어, 고내구성의) 광 반도체 소자 탑재용 기판이 얻어진다. 또한, 상기 광 반도체 소자 탑재용 기판을 광 반도체 장치에 있어서의 기판으로서 사용함으로써, 고품질의(예를 들어, 고내구성의) 광 반도체 장치가 얻어진다.
도 1은, 본 발명의 광 반도체 소자 탑재용 기판의 일례를 나타내는 개략도이다. 좌측의 도 (a)는 사시도이고, 우측의 도 (b)는 단면도이다.
도 2는, 본 발명의 광 반도체 장치의 일례를 나타내는 개략도(단면도)이다.
도 3은, 본 발명의 광 반도체 장치의 다른 일례를 나타내는 개략도(단면도; 히트 싱크를 갖는 경우)이다.
도 4는, 본 발명의 광 반도체 장치의 다른 일례를 나타내는 개략도(히트 싱크(방열 핀)를 갖는 경우)이다. 좌측의 도 (a)는 상면도이고, 우측의 도 (b)는 (a)에 있어서의 A-A' 단면도이다.
도 2는, 본 발명의 광 반도체 장치의 일례를 나타내는 개략도(단면도)이다.
도 3은, 본 발명의 광 반도체 장치의 다른 일례를 나타내는 개략도(단면도; 히트 싱크를 갖는 경우)이다.
도 4는, 본 발명의 광 반도체 장치의 다른 일례를 나타내는 개략도(히트 싱크(방열 핀)를 갖는 경우)이다. 좌측의 도 (a)는 상면도이고, 우측의 도 (b)는 (a)에 있어서의 A-A' 단면도이다.
<백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물>
본 발명의 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물(간단히 「본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물」이나 「경화성 에폭시 수지 조성물」이라고 칭하는 경우가 있음)은, 에폭시 화합물 (A)와, 하기 식 (1)로 표시되는 경화제 (B)(간단히 「경화제 (B)」라고 칭하는 경우가 있음)와, 무기 충전제 (C)와, 백색 안료 (D)를 필수 성분으로서 포함하는 조성물(경화성 조성물)이다. 본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물은, 상기 필수 성분 이외에도, 필요에 따라 그 밖의 성분을 포함하고 있어도 된다. 또한, 본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물은, 가열에 의해 경화시켜서 경화물로 전화 가능한 열경화성 조성물(열경화성 에폭시 수지 조성물)로서 사용할 수 있다.
[에폭시 화합물 (A)]
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서의 에폭시 화합물 (A)는, 분자 내에 에폭시기(옥시라닐기)를 하나 이상 갖는 화합물이다. 그 중에서도, 에폭시 화합물 (A)로서는, 분자 내에 에폭시기를 2개 이상(바람직하게는 2 내지 6개, 보다 바람직하게는 2 내지 4개) 갖는 화합물이 바람직하다.
에폭시 화합물 (A)로서는, 공지 내지 관용의 에폭시 화합물을 사용할 수 있고, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 지환식 에폭시 화합물(지환식 에폭시 수지); 지방족 폴리글리시딜에테르 등의 지방족 에폭시 화합물(지방족 에폭시 수지); 비스페놀 A형 에폭시 화합물 등의 방향족 에폭시 화합물(방향족 에폭시 수지); 복소환식 에폭시 화합물(복소환식 에폭시 수지) 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 경화물(백색 리플렉터)의 내열성 및 내광성의 관점에서, 지환식 에폭시 화합물, 복소환식 에폭시 화합물이 바람직하다. 이하, 지환식 에폭시 화합물을 「지환식 에폭시 화합물 (A-1)」, 복소환식 에폭시 화합물을 「복소환식 에폭시 화합물 (A-2)」라고 칭하여 설명하는 경우가 있다.
지환식 에폭시 화합물 (A-1)은, 분자 내에 지환(지방족 탄화수소환) 구조와 에폭시기를 적어도 갖는 화합물이고, 본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서는, 공지 내지 관용의 지환식 에폭시 화합물을 사용할 수 있다. 지환식 에폭시 화합물 (A-1)로서는, 보다 구체적으로는, 예를 들어 지환을 구성하는 인접하는 2개의 탄소 원자와 산소 원자로 구성되는 에폭시기(지환식 에폭시기)를 갖는 화합물(「화합물 (A-1-1)」이라고 칭하는 경우가 있음); 지환에 직접 단결합으로 결합하고 있는 에폭시기를 갖는 화합물(「화합물 (A-1-2)」라고 칭하는 경우가 있음); 지환과 글리시딜기를 갖는 화합물 등을 들 수 있다.
상술한 화합물 (A-1-1)로서는, 분자 내에 지환식 에폭시기를 하나 이상 갖는 공지 내지 관용의 화합물을 사용할 수 있고, 특별히 한정되지 않는다. 상기 지환식 에폭시기로서는, 경화성 에폭시 수지 조성물의 경화성 및 경화물(백색 리플렉터)의 내열성의 관점에서, 시클로헥센옥시드기가 바람직하다. 특히, 화합물 (A-1-1)로서는, 경화물(백색 리플렉터)의 내열성의 관점에서, 분자 내에 2개 이상의 시클로헥센옥시드기를 갖는 화합물이 바람직하고, 보다 바람직하게는 하기 식 (I)로 표시되는 화합물이다.
식 (I) 중, X는 단결합 또는 연결기(1 이상의 원자를 갖는 2가의 기)를 나타낸다. 상기 연결기로서는, 예를 들어 2가의 탄화수소기, 탄소-탄소 이중 결합의 일부 또는 전부가 에폭시화된 알케닐렌기(에폭시화 알케닐렌기), 카르보닐기, 에테르 결합, 에스테르 결합, 카르보네이트기, 아미드기, 이들이 복수개 연결된 기 등을 들 수 있다. 또한, 식 (I)에 있어서의 시클로헥산 환(시클로헥센옥시드기)을 구성하는 탄소 원자의 1 이상에는, 알킬기 등의 치환기가 결합하고 있어도 된다.
식 (I) 중의 X가 단결합인 화합물로서는, 3,4,3',4'-디에폭시비시클로헥산 등을 들 수 있다.
상기 2가의 탄화수소기로서는, 탄소수가 1 내지 18인 직쇄 또는 분지 쇄상의 알킬렌기, 2가의 지환식 탄화수소기 등을 들 수 있다. 탄소수가 1 내지 18인 직쇄 또는 분지 쇄상의 알킬렌기로서는, 예를 들어 메틸렌기, 메틸메틸렌기, 디메틸메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 트리메틸렌기 등을 들 수 있다. 상기 2가의 지환식 탄화수소기로서는, 예를 들어 1,2-시클로펜틸렌기, 1,3-시클로펜틸렌기, 시클로펜틸리덴기, 1,2-시클로헥실렌기, 1,3-시클로헥실렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 시클로헥실리덴기 등의 2가의 시클로알킬렌기(시클로알킬리덴기를 포함함) 등을 들 수 있다.
상기 탄소-탄소 이중 결합의 일부 또는 전부가 에폭시화된 알케닐렌기(「에폭시화 알케닐렌기」라고 칭하는 경우가 있음)에 있어서의 알케닐렌기로서는, 예를 들어 비닐렌기, 프로페닐렌기, 1-부테닐렌기, 2-부테닐렌기, 부타디에닐렌기, 펜테닐렌기, 헥세닐렌기, 헵테닐렌기, 옥테닐렌기 등의 탄소수 2 내지 8의 직쇄 또는 분지 쇄상의 알케닐렌기 등을 들 수 있다. 특히, 상기 에폭시화 알케닐렌기로서는, 탄소-탄소 이중 결합의 전부가 에폭시화된 알케닐렌기가 바람직하고, 보다 바람직하게는 탄소-탄소 이중 결합의 전부가 에폭시화된 탄소수 2 내지 4의 알케닐렌기이다.
상기 연결기 X로서는, 특히, 산소 원자를 함유하는 연결기가 바람직하고, 구체적으로는 -CO-, -O-CO-O-, -COO-, -O-, -CONH-, 에폭시화 알케닐렌기; 이들의 기가 복수개 연결된 기; 이들의 기의 1 또는 2 이상과 2가의 탄화수소기 1 또는 2 이상이 연결된 기 등을 들 수 있다. 2가의 탄화수소기로서는 상기에서 예시한 것을 들 수 있다.
상기 식 (I)로 표시되는 화합물의 대표적인 예로서는, 하기 식 (I-1) 내지 (I-10)으로 표시되는 화합물, 2,2-비스(3,4-에폭시시클로헥산-1-일)프로판, 1,2-비스(3,4-에폭시시클로헥산-1-일)에탄, 1,2-에폭시-1,2-비스(3,4-에폭시시클로헥산-1-일)에탄, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)에테르 등을 들 수 있다. 또한, 하기 식 (I-5), (I-7) 중의 l, m은 각각 1 내지 30의 정수를 나타낸다. 하기 식 (I-5) 중의 R은 탄소수 1 내지 8의 알킬렌기이고, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 이소프로필렌기, 부틸렌기, 이소부틸렌기, s-부틸렌기, 펜틸렌기, 헥실렌기, 헵틸렌기, 옥틸렌기 등의 직쇄 또는 분지 쇄상의 알킬렌기를 들 수 있다. 이들 중에서도, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 이소프로필렌기 등의 탄소수 1 내지 3의 직쇄 또는 분지 쇄상의 알킬렌기가 바람직하다. 하기 식 (I-9), (I-10) 중의 n1 내지 n6은, 각각 1 내지 30의 정수를 나타낸다.
화합물 (A-1-2)로서는, 예를 들어 하기 식 (II)로 표시되는 화합물(에폭시 수지) 등을 들 수 있다.
상기 식 (II) 중, R1은 p가의 유기기를 나타낸다. p는, 1 내지 20의 정수를 나타낸다. p가의 유기기로서는, 예를 들어 후술하는 p개의 히드록시기를 갖는 유기 화합물의 구조식으로부터 p개의 히드록시기를 제외하여 형성된 구조를 갖는 p가의 유기기 등을 들 수 있다.
식 (II) 중, q는 1 내지 50의 정수를 나타낸다. 또한, p가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 q는 동일해도 되고, 상이해도 된다. 식 (II)에 있어서의 q의 합(총합)은 3 내지 100의 정수이다.
식 (II) 중, R2는 식 중에 나타나는 시클로헥산 환상의 치환기이고, 하기 식 (IIa) 내지 (IIc)로 표시되는 기 중 어느 것을 나타낸다. 상기 시클로헥산 환상의 R2의 결합 위치는 특별히 한정되지 않지만, 통상, 산소 원자와 결합하는 시클로헥산 환의 2개의 탄소 원자의 위치를 1위치, 2위치로 했을 경우, 4위치 또는 5위치의 탄소 원자이다. 또한, 식 (II)로 표시되는 화합물이 복수의 시클로헥산 환을 갖는 경우, 각각의 시클로헥산 환에 있어서의 R2의 결합 위치는 동일해도 되고, 상이해도 된다. 식 (II)에 있어서의 R2 중 적어도 하나는, 식 (IIa)로 표시되는 기(에폭시기)이다. 또한, 식 (II)로 표시되는 화합물이 2 이상의 R2를 갖는 경우, 복수의 R2는 동일해도 되고, 상이해도 된다.
식 (IIc) 중, R3은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알킬카르보닐기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴카르보닐기를 나타낸다. 상기 알킬기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 옥틸기, 2-에틸헥실기 등의 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지 쇄상의 알킬기 등을 들 수 있다. 상기 알킬카르보닐기로서는, 예를 들어 메틸카르보닐기(아세틸기), 에틸카르보닐기, n-프로필카르보닐기, 이소프로필카르보닐기, n-부틸카르보닐기, 이소부틸카르보닐기, s-부틸카르보닐기, t-부틸카르보닐기 등의 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지 쇄상의 알킬-카르보닐기 등을 들 수 있다. 상기 아릴카르보닐기로서는, 예를 들어 페닐카르보닐기(벤조일기), 1-나프틸카르보닐기, 2-나프틸카르보닐기 등의 탄소수 6 내지 20의 아릴-카르보닐기 등을 들 수 있다.
상술한 알킬기, 알킬카르보닐기, 아릴카르보닐기가 갖고 있어도 되는 치환기로서는, 예를 들어 탄소수 0 내지 20(보다 바람직하게는 탄소수 0 내지 10)의 치환기 등을 들 수 있다. 상기 치환기로서는, 예를 들어 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자; 히드록시기; 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로필옥시기, 부톡시기, 이소부틸옥시기 등의 알콕시기(바람직하게는 C1- 6알콕시기, 보다 바람직하게는 C1- 4알콕시기); 알릴옥시기 등의 알케닐옥시기(바람직하게는 C2- 6알케닐옥시기, 보다 바람직하게는 C2- 4알케닐옥시기); 아세틸옥시기, 프로피오닐옥시기, (메트)아크릴로일옥시기 등의 아실옥시기(바람직하게는 C1- 12아실옥시기); 머캅토기; 메틸티오기, 에틸티오기 등의 알킬티오기(바람직하게는 C1- 6알킬티오기, 보다 바람직하게는 C1- 4알킬티오기); 알릴티오기 등의 알케닐티오기(바람직하게는 C2- 6알케닐티오기, 보다 바람직하게는 C2- 4알케닐티오기); 카르복시기; 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 프로폭시카르보닐기, 부톡시카르보닐기 등의 알콕시카르보닐기(바람직하게는 C1- 6알콕시-카르보닐기); 아미노기; 메틸아미노기, 에틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등의 모노 또는 디알킬아미노기(바람직하게는 모노 또는 디-C1-6알킬아미노기); 아세틸아미노기, 프로피오닐아미노기 등의 아실아미노기(바람직하게는 C1- 11아실아미노기); 에틸옥세타닐옥시기 등의 옥세타닐기 함유기; 아세틸기, 프로피오닐기 등의 아실기; 옥소기; 이들의 2 이상이 필요에 따라서 C1- 6알킬렌기를 개재하여 결합한 기 등을 들 수 있다. 또한, 상술한 아릴 카르보닐기가 갖고 있어도 되는 치환기로서는, 추가로 상기 치환 또는 비치환된 알킬기, 상기 치환 또는 비치환된 알킬카르보닐기도 들 수 있다.
식 (II)로 표시되는 화합물에 있어서의 R2의 전량(100몰%)에 대한, 식 (IIa)로 표시되는 기(에폭시기)의 비율은, 특별히 한정되지 않지만, 40몰% 이상(예를 들어, 40 내지 100몰%)이 바람직하고, 보다 바람직하게는 60몰% 이상, 더욱 바람직하게는 80몰% 이상이다. 상기 비율이 40몰% 미만이면, 경화물의 내열성이나 기계 특성 등이 불충분해지는 경우가 있다. 또한, 상기 비율은, 예를 들어 1H-NMR 스펙트럼 측정이나, 옥시란 산소 농도 측정 등에 의해 산출할 수 있다.
식 (II)로 표시되는 화합물은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 분자 내에 p개의 히드록시기를 갖는 유기 화합물[R1(OH)p]을 개시제로서(즉, 당해 화합물의 히드록시기(활성 수소)를 출발점으로서), 1,2-에폭시-4-(2-비닐)시클로헥산(3-비닐-7-옥사비시클로[4.1.0]헵탄)을 개환 중합(양이온 중합)시키고, 그 후, 산화제에 의해 에폭시화함으로써 제조된다.
상기 분자 내에 p개의 히드록시기를 갖는 유기 화합물[R1(OH)p]로서는, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 펜탄올, 헥산올, 옥탄올 등의 지방족 알코올; 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 펜탄디올, 1,6-헥산디올, 네오펜틸글리콜, 네오펜틸글리콜에스테르, 시클로헥산디메탄올, 글리세린, 디글리세린, 폴리글리세린, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 수소 첨가 비스페놀 A, 수소 첨가 비스페놀 F, 수소 첨가 비스페놀 S 등의 다가 알코올; 폴리비닐알코올, 폴리아세트산비닐 부분 가수분해물, 전분, 아크릴폴리올 수지, 스티렌-알릴알코올 공중합 수지, 폴리에스테르폴리올, 폴리카프로락톤폴리올, 폴리프로필렌폴리올, 폴리테트라메틸렌글리콜, 폴리카르보네이트폴리올류, 히드록시기를 갖는 폴리부타디엔, 셀룰로오스, 셀룰로오스아세테이트, 셀룰로오스아세테이트부티레이트, 히드록시에틸셀룰로오스 등의 셀룰로오스계 중합체 등의 히드록시기를 갖는 올리고머 또는 중합체 등을 들 수 있다.
상기 1,2-에폭시-4-(2-비닐)시클로헥산은, 공지 내지 관용의 방법에 의해 제조할 수 있고, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 부타디엔의 2량화 반응에 의해 얻어지는 4-비닐시클로헥센을, 과아세트산 등의 산화제를 사용하여 부분 에폭시화함으로써 얻어진다. 또한, 1,2-에폭시-4-(2-비닐)시클로헥산으로서는, 시판품을 사용할 수도 있다.
또한, 상기 산화제로서는, 과산화수소나 유기 과산 등의 공지 내지 관용의 산화제를 사용할 수 있고, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 유기 과산으로서는, 과포름산, 과아세트산, 과벤조산, 트리플루오로과아세트산 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 과아세트산은 공업적으로 저렴하게 입수 가능하고, 또한 안정도도 높기 때문에, 바람직하다.
또한, 상술한 개환 중합 및 에폭시화는, 보다 구체적으로는, 예를 들어 일본 특허 공개 소 60-161973호 공보 등에 기재된 주지 관용의 방법에 따라서 실시할 수 있다.
식 (II)로 표시되는 화합물의 표준 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은, 특별히 한정되지 않지만, 300 내지 100000이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1000 내지 10000이다. 중량 평균 분자량이 300 미만이면, 경화물의 기계 강도나 내열성이 불충분해질 경우가 있다. 한편, 중량 평균 분자량이 100000을 초과하면, 점도가 높아져 성형 시의 유동성이 저하되는 경우가 있다. 또한, 중량 평균 분자량은, 겔 투과 크로마토그래피(GPC)법에 의해 측정된다.
식 (II)로 표시되는 화합물의 에폭시 당량은, 특별히 한정되지 않지만, 50 내지 1000이 바람직하고, 보다 바람직하게는 100 내지 500이다. 에폭시 당량이 50 미만이면, 경화물이 물러져 버리는 경우가 있다. 한편, 에폭시 당량이 1000을 초과하면, 경화물의 기계 강도가 불충분해질 경우가 있다. 또한, 에폭시 당량은, JIS K7236: 2001에 준하여 측정된다.
지환식 에폭시 화합물 (A-1)로서의 상술한 지환과 글리시딜기를 갖는 화합물로서는, 예를 들어 2,2-비스[4-(2,3-에폭시프로폭시)시클로헥실]프로판, 2,2-비스[3,5-디메틸-4-(2,3-에폭시프로폭시)시클로헥실]프로판, 비스페놀 A형 에폭시 화합물을 수소화한 화합물(수소화 비스페놀 A형 에폭시 화합물) 등; 비스[o,o-(2,3-에폭시프로폭시)시클로헥실]메탄, 비스[o,p-(2,3-에폭시프로폭시)시클로헥실]메탄, 비스[p,p-(2,3-에폭시프로폭시)시클로헥실]메탄, 비스[3,5-디메틸-4-(2,3-에폭시프로폭시)시클로헥실]메탄, 비스페놀 F형 에폭시 화합물을 수소화한 화합물(수소화 비스페놀 F형 에폭시 화합물) 등; 수소 첨가 비페놀형 에폭시 화합물; 수소 첨가 페놀 노볼락형 에폭시 화합물; 수소 첨가 크레졸 노볼락형 에폭시 화합물; 비스페놀 A의 수소 첨가 크레졸 노볼락형 에폭시 화합물; 수소 첨가 나프탈렌형 에폭시 화합물; 트리스페놀메탄으로부터 얻어지는 에폭시 화합물의 수소 첨가 에폭시 화합물 등을 들 수 있다.
지환식 에폭시 화합물 (A-1)로서는, 경화물(백색 리플렉터)의 내열성의 관점에서, 화합물 (A-1-1), 화합물 (A-1-2)가 바람직하다. 그 중에서도, 경화물(백색 리플렉터)의 내열성을 한층 더 향상시켜, 보다 우수한 내황변성(황변하기 어려운 특성)을 발현시키는 점에서, 상기 식 (I-1)로 표시되는 화합물[3,4-에폭시시클로헥실메틸(3,4-에폭시)시클로헥산카르복실레이트; 예를 들어, 상품명 「셀록사이드 2021P」((주)다이셀제) 등]이 특히 바람직하다.
복소환식 에폭시 화합물 (A-2)로서는, 예를 들어 분자 내에 에폭시기 이외의 복소환[예를 들어, 테트라히드로푸란환, 테트라히드로피란환, 모르폴린환, 크로만환, 이소크로만환, 테트라히드로티오펜환, 테트라히드로티오피란환, 아지리딘환, 피롤리딘환, 피페리딘환, 피페라진환, 인돌린환, 2,6-디옥사비시클로[3.3.0]옥탄환, 1,3,5-트리아자시클로헥산환, 1,3,5-트리아자시클로헥사-2,4,6-트리온환(이소시아누르환) 등의 비방향족성 복소환; 티오펜환, 피롤환, 푸란환, 피리딘환 등의 방향족성 복소환 등]과, 에폭시기를 갖는 화합물을 들 수 있다. 그 중에서도, 복소환식 에폭시 화합물 (A-2)로서는 탄소 원자, 수소 원자, 산소 원자 및 질소 원자로 구성되는 것이 바람직하다.
상기 복소환식 에폭시 화합물 (A-2)로서는, 예를 들어 분자 내에 하나 이상의 에폭시기를 갖는 이소시아누레이트(이하, 「에폭시기 함유 이소시아누레이트」라고 칭하는 경우가 있음)를 바람직하게 사용할 수 있다. 상기 에폭시기 함유 이소시아누레이트가 분자 내에 갖는 에폭시기의 수는, 특별히 한정되지 않지만, 1 내지 6개가 바람직하고, 보다 바람직하게는 1 내지 3개이다.
상기 에폭시기 함유 이소시아누레이트로서는, 예를 들어 하기 식 (III)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
식 (III) 중, R4 내지 R6은 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자 또는 1가의 유기기를 나타낸다. 단, R4 내지 R6 중 적어도 1개는, 에폭시기를 함유하는 1가의 유기기이다. 상기 1가의 유기기로서는, 예를 들어 1가의 지방족 탄화수소기(예를 들어, 알킬기, 알케닐기 등); 1가의 방향족 탄화수소기(예를 들어, 아릴기 등); 1가의 복소환식 기; 지방족 탄화수소기, 지환식 탄화수소기 및 방향족 탄화수소기의 2 이상이 결합하여 형성된 1가의 기 등을 들 수 있다. 또한, 1가의 유기기는 치환기(예를 들어, 히드록시기, 카르복시기, 할로겐 원자 등의 치환기)를 갖고 있어도 된다.
상기 에폭시기를 함유하는 1가의 유기기는, 에폭시기(옥시란환)를 적어도 하나 포함하는 유기기이고, 예를 들어 알케닐기 등의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지 쇄상의 탄소수 2 내지 20의 지방족 탄화수소기가 갖는 적어도 하나의 이중 결합이 에폭시화된 기나, 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 환상의 지방족 탄화수소기(예를 들어, C3- 20시클로알케닐기; 시클로헥세닐에틸기 등의 C3- 20시클로알케닐알킬기 등)가 갖는 적어도 하나의 이중 결합이 에폭시화된 기 등을 들 수 있다. 보다 구체적으로는, 예를 들어 1,2-에폭시에틸기(에폭시기), 1,2-에폭시프로필기, 2,3-에폭시프로필기(글리시딜기), 2,3-에폭시-2-메틸프로필기(메틸글리시딜기), 3,4-에폭시부틸기, 3-글리시딜옥시프로필기, 3,4-에폭시시클로헥실기(시클로헥센옥시드기), 3,4-에폭시시클로헥실메틸기, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸기 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 다른 성분과의 반응성이 높고, 경화성 에폭시 수지 조성물의 분쇄성 및 타정성, 경화물의 내열성이 보다 향상되는 점에서, 적어도 말단에 에폭시기를 갖는 기가 바람직하고, 보다 바람직하게는 ω-에폭시알킬기(ω-알킬렌기의 말단 이중 결합이 에폭시화된 기)가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 6의 ω-에폭시알킬기, 더욱 바람직하게는 글리시딜기이다.
특히, 식 (III)에 있어서의 R4 내지 R6은, 동일하거나 또는 상이하고, 하기 식 (IIIa)로 표시되는 기 또는 하기 식 (IIIb)로 표시되는 기이며, R4 내지 R6 중 적어도 1개가 식 (IIIa)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
상기 식 (IIIa) 및 식 (IIIb) 중의 R7 및 R8은, 동일하거나 또는 상이하고, 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다. 탄소수 1 내지 8의 알킬기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등의 직쇄 또는 분지 쇄상의 알킬기를 들 수 있다. 그 중에서도, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기 등의 탄소수 1 내지 3의 직쇄 또는 분지 쇄상의 알킬기가 바람직하다. 식 (IIIa) 및 식 (IIIb) 중의 R7 및 R8은, 수소 원자인 것이 특히 바람직하다.
보다 구체적으로는, 상기 에폭시기 함유 이소시아누레이트로서는, 하기 식 (III-1)로 표시되는 화합물, 하기 식 (III-2)로 표시되는 화합물, 하기 식 (III-3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
상기 식 (III-1) 내지 (III-3) 중, R7 및 R8은 동일하거나 또는 상이하고, 식 (IIIa) 및 식 (IIIb)에 있어서의 것과 같다.
상기 식 (III-1)로 표시되는 화합물의 대표적인 예로서는, 모노알릴디글리시딜이소시아누레이트, 1-알릴-3,5-비스(2-메틸에폭시프로필)이소시아누레이트, 1-(2-메틸프로페닐)-3,5-디글리시딜이소시아누레이트, 1-(2-메틸프로페닐)-3,5-비스(2-메틸에폭시프로필)이소시아누레이트 등을 들 수 있다.
상기 식 (III-2)로 표시되는 화합물의 대표적인 예로서는, 디알릴모노글리시딜이소시아누레이트, 1,3-디알릴-5-(2-메틸에폭시프로필)이소시아누레이트, 1,3-비스(2-메틸프로페닐)-5-글리시딜이소시아누레이트, 1,3-비스(2-메틸프로페닐)-5-(2-메틸에폭시프로필)이소시아누레이트 등을 들 수 있다.
상기 식 (III-3)으로 표시되는 화합물의 대표적인 예로서는, 트리글리시딜이소시아누레이트, 트리스(2-메틸에폭시프로필)이소시아누레이트 등을 들 수 있다.
또한, 상기 에폭시기 함유 이소시아누레이트는, 알코올이나 산 무수물 등의 에폭시기와 반응하는 화합물을 첨가하여 미리 변성하여 사용할 수도 있다.
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서 에폭시 화합물 (A)는, 1종을 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다. 또한, 에폭시 화합물 (A)는 공지 내지 관용의 방법에 의해 제조할 수도 있고, 예를 들어 상품명 「셀록사이드 2021P」, 「셀록사이드 2081」(이상, (주) 다이셀제) 등의 시판품을 사용할 수도 있다.
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서의 에폭시 화합물 (A)의 함유량(배합량)은 특별히 한정되지 않지만, 경화성 에폭시 수지 조성물(100중량%)에 대하여, 1.5 내지 15중량%가 바람직하고, 보다 바람직하게는 2 내지 13중량%, 더욱 바람직하게는 2.5 내지 10중량%이다. 에폭시 화합물 (A)의 함유량을 1.5중량% 이상으로 함으로써, 경화물(백색 리플렉터)의 내열성(특히, 내황변성)이 보다 향상되는 경향이 있다. 한편, 에폭시 화합물 (A)의 함유량을 15중량% 이하로 함으로써, 경화물(백색 리플렉터)의 선팽창 계수가 저감되고, 광 반도체 소자 탑재용 기판에 있어서의 리드 프레임의 휨 등의 문제의 발생이 보다 억제되는 경향이 있다.
에폭시 화합물 (A)로서는 그 중에서도, 화합물 (A-1-1), 화합물 (A-1-2), 화합물 (A-2)가 바람직하다. 즉, 에폭시 화합물 (A)로서, 화합물 (A-1-1), 화합물 (A-1-2) 및 화합물 (A-2)로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물을 포함하는 것이 바람직하다. 또한, 에폭시 화합물 (A)로서, 화합물 (A-1-1)과, 화합물 (A-1-2) 및 화합물 (A-2)로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물을 포함하는 것이 보다 바람직하다.
에폭시 화합물 (A) 중의 화합물 (A-1-1), 화합물 (A-1-2) 및 화합물 (A-2)의 합계의 함유량은 특별히 한정되지 않지만, 경화성 에폭시 수지 조성물에 포함되는 에폭시 화합물 (A)의 전량(100중량%)에 대하여, 50중량% 이상(예를 들어, 50 내지 100중량%)이 바람직하고, 보다 바람직하게는 70중량% 이상, 더욱 바람직하게는 90중량% 이상, 특히 바람직하게는 95중량% 이상이다.
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물에 포함되는 에폭시 화합물 (A)의 전량(100중량%)에 대한 화합물 (A-1-1)의 비율은, 특별히 한정되지 않지만, 5 내지 95중량%가 바람직하고, 보다 바람직하게는 10 내지 90중량%, 보다 바람직하게는 20 내지 80중량%이다. 화합물 (A-1-1)의 비율을 5중량% 이상으로 함으로써, 경화물(백색 리플렉터)의 내열성 및 내광성이 보다 향상되는 경향이 있다. 한편, 화합물 (A-1-1)의 비율을 95중량% 이하로 함으로써, 경화성 에폭시 수지 조성물의 분쇄성 및 타정성이 높은 레벨에서 확보되는 경향이 있다.
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물에 포함되는 에폭시 화합물 (A)의 전량(100중량%)에 대한 화합물 (A-1-2)의 비율은, 특별히 한정되지 않지만, 1 내지 90중량%가 바람직하고, 보다 바람직하게는 10 내지 80중량%, 보다 바람직하게는 20 내지 70중량%이다. 화합물 (A-1-2)의 비율을 1중량% 이상으로 함으로써, 경화성 에폭시 수지 조성물의 분쇄성 및 타정성이 높은 레벨에서 확보되는 경향이 있다. 한편, 화합물 (A-1-2)의 비율을 90중량% 이하로 함으로써, 경화물(백색 리플렉터)의 내열성 및 내광성이 보다 향상되는 경향이 있다.
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물에 포함되는 화합물 (A-1-1)과, 화합물 (A-1-2) 및 복소환식 에폭시 화합물 (A-2)와의 중량 기준의 비율[=화합물 (A-1-1)/화합물 (A-1-2) 및 복소환식 에폭시 화합물 (A-2)]은 특별히 한정되지 않지만, 1/99 내지 99/1이 바람직하고, 보다 바람직하게는 10/90 내지 90/10, 더욱 바람직하게는 20/80 내지 70/30, 특히 바람직하게는 30/70 내지 60/40이다. 상기 비율을 상기 범위 내로 제어함으로써, 경화성 에폭시 수지 조성물의 분쇄성, 타정성, 경화물의 내열성, 내광성, 밀착성이 균형있게 향상되는 경향이 있다.
[경화제 (B)]
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서의 경화제 (B)는, 상기 식 (1)로 표시되는 화합물이다. 본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서 식 (1)로 표시되는 특정한 구조를 갖는 경화제 (B)를 사용함으로써, 경화성 에폭시 수지 조성물에 대하여 우수한 분쇄성 및 타정성이 부여되고, 또한 경화물(백색 리플렉터)에 대하여 우수한 내열성 및 밀착성(특히 밀착성), 더욱 우수한 인성이 부여된다.
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서의 경화제 (B)의 함유량(배합량)은 특별히 한정되지 않지만, 경화성 에폭시 수지 조성물에 포함되는 에폭시 화합물 (A)의 전량 100중량부에 대하여, 1 내지 300중량부가 바람직하고, 보다 바람직하게는 10 내지 250중량부, 더욱 바람직하게는 20 내지 200중량부이다. 경화제 (B)의 함유량을 1중량부 이상으로 함으로써, 경화성 에폭시 수지 조성물의 분쇄성 및 타정성, 경화물(백색 리플렉터)의 내열성 및 밀착성이 보다 향상되는 경향이 있다. 한편, 경화제 (B)의 함유량을 300중량부 이하로 함으로써, 경화물(백색 리플렉터)의 선팽창 계수가 보다 저감되어, 광 반도체 소자 탑재용 기판에 있어서의 리드 프레임의 휨 등의 문제의 발생이 한층 더 억제되는 경향이 있다.
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서의 경화제 (B)의 함유량(배합량)은 특별히 한정되지 않지만, 경화성 에폭시 수지 조성물(100중량%)에 대하여, 0.3 내지 45중량%가 바람직하고, 보다 바람직하게는 1.0 내지 40중량%, 더욱 바람직하게는 1.5 내지 30중량%이다. 경화제 (B)의 함유량이 상기 범위 내이면, 얻어지는 수지 조성물의 분쇄성 및 타정성, 경화물(백색 리플렉터)의 내열성 및 밀착성이 보다 향상되는 경향이 있다.
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물에 포함되는 경화제의 전량(100중량%)에 대한 경화제 (B)의 비율은, 특별히 한정되지 않지만, 10중량% 이상(예를 들어, 10 내지 100중량%)이 바람직하고, 보다 바람직하게는 15중량% 이상, 더욱 바람직하게는 20중량% 이상, 특히 바람직하게는 25중량% 이상이다. 경화제 (B)의 비율을 10중량% 이상으로 함으로써, 경화성 에폭시 수지 조성물의 분쇄성 및 타정성, 경화물(백색 리플렉터)의 내열성 및 밀착성이 보다 향상되는 경향이 있다.
[그 밖의 경화제]
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물은, 경화제로서, 경화제 (B) 이외의 경화제(「그 밖의 경화제」라고 칭하는 경우가 있음)를 포함하고 있어도 된다. 그 밖의 경화제로서는, 공지 내지 관용의 에폭시 수지용 경화제를 사용할 수 있고, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 경화제 (B) 이외의 산 무수물류(산 무수물계 경화제), 아민류(아민계 경화제), 폴리아미드 수지, 이미다졸류(이미다졸계 경화제), 폴리머캅탄류(폴리머캅탄계 경화제), 페놀류(페놀계 경화제), 폴리카르복실산류, 디시안디아미드류, 유기산 히드라지드 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 균일한 경화성 에폭시 수지 조성물을 효율적으로 제조할 수 있는 점에서, 25℃에서 액상(액체)의 경화제가 바람직하다. 또한, 본 명세서에 있어서 「25℃에서 액상」이란, 상압에서의 상태를 의미한다. 25℃에서 액상의 경화제를 사용한 경우, 경화제 (B)와 혼합하여 25℃에서 액상의 혼합물(경화제 조성물)로 하기 쉽기 때문에, 경화성 에폭시 수지 조성물의 생산성이 보다 향상되는 경향이 있다.
그 밖의 경화제로서는, 경화성 에폭시 수지 조성물의 경화성 관점에서, 경화제 (B) 이외의 산 무수물계 경화제가 바람직하다. 상기 산 무수물계 경화제로서는, 에폭시 수지용 경화제로서 공지 내지 관용의 산 무수물계 경화제를 사용할 수 있고, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 메틸테트라히드로 무수 프탈산, 메틸헥사히드로 무수 프탈산, 도데세닐 무수 숙신산, 메틸엔도메틸렌테트라히드로 무수 프탈산 등의 25℃에서 액상의 산 무수물; 무수 숙신산, 수소화 무수 피로멜리트산, 수소화 비페닐 이무수물, 무수 프탈산, 테트라히드로 무수 프탈산(예를 들어, 1,2,3,6-테트라히드로 무수 프탈산), 헥사히드로 무수 프탈산, 메틸시클로헥센디카르복실산 무수물 등의 25℃에서 고체(고체 상태)의 산 무수물 등을 들 수 있다. 또한, 상기 산 무수물계 경화제로서는, 예를 들어 일본 특허 공개 제2011-219534호 공보에 기재된 다가 카르복실산 축합체 등을 사용할 수도 있다. 그 중에서도, 25℃에서 액상의 산 무수물을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서 그 밖의 경화제는, 1종을 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다. 또한, 그 밖의 경화제는 공지 내지 관용의 방법에 의해 제조할 수도 있고, 예를 들어 상품명 「리카시드 MH-700」, 「리카시드 MH-700F」, 「리카시드 MH-700G」, 「리카시드 TH」, 「리카시드 HH」, 「리카시드 HNA-100」, 「리카시드 MH-T」(이상, 신니혼 리카(주)제); 상품명 「HN-5500」(히타치 가세이 고교(주)제); 상품명 「H-TMAn-S」, 「H-TMAn」(이상, 미쯔비시 가스 가가꾸(주)제); 상품명 「YH1120」(미쯔비시 가가꾸(주)제) 등의 시판품을 사용할 수도 있다.
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서의 그 밖의 경화제의 함유량(배합량)은 특별히 한정되지 않지만, 경화제 (B) 100중량부에 대하여, 0 내지 1500중량부가 바람직하고, 보다 바람직하게는 10 내지 1200중량부, 더욱 바람직하게는 20 내지 1000중량부이다. 그 밖의 경화제의 함유량을 상기 범위 내로 함으로써, 경화성 에폭시 수지 조성물의 경화성을 보다 향상시킬 수 있는 경향이 있다.
[경화 촉진제]
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물은, 경화 촉진제를 포함하고 있어도 된다. 경화 촉진제는, 본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물에 포함되는 에폭시 화합물 (A)가 경화제 (B) 등의 경화제와 반응할 때의 반응 속도(경화 속도)를 촉진하는 기능을 갖는 화합물이다. 상기 경화 촉진제로서는, 공지 내지 관용의 경화 촉진제를 사용할 수 있고, 예를 들어 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데센-7(DBU) 또는 그의 염(예를 들어, 페놀염, 옥틸산염, p-톨루엔술폰산염, 포름산염, 테트라페닐보레이트염 등); 1,5-디아자비시클로[4.3.0]노넨-5(DBN) 또는 그의 염(예를 들어, 페놀염, 옥틸산염, p-톨루엔술폰산염, 포름산염, 테트라페닐보레이트 염 등); 벤질디메틸아민, 2,4,6-트리스(디메틸아미노메틸)페놀, N,N-디메틸시클로헥실아민 등의 3급 아민; 2-에틸-4-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-에틸-4-메틸이미다졸 등의 이미다졸; 인산에스테르, 트리페닐포스핀 등의 포스핀류; 테트라페닐포스포늄테트라(p-톨릴)보레이트 등의 포스포늄 화합물; 옥틸산아연이나 옥틸산주석 등의 유기 금속염; 금속 킬레이트 등을 들 수 있다.
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서 경화 촉진제는, 1종을 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다.
경화 촉진제는, 공지 내지 관용의 방법에 의해 제조할 수도 있고, 예를 들어 상품명 「U-CAT SA 506」, 「U-CAT SA 102」, 「U-CAT 5003」, 「U-CAT 18X」(이상, 산 아프로(주)제); 상품명 「TPP-K」, 「TPP-MK」(이상, 혹꼬 가가꾸 고교(주)제); 상품명 「PX-4ET」, 「PX-4MP」(닛본 가가꾸 고교(주)제) 등의 시판품을 사용할 수도 있다.
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서의 경화 촉진제의 함유량(배합량)은 특별히 한정되지 않지만, 경화성 에폭시 수지 조성물에 포함되는 에폭시 화합물 (A)의 전량 100중량부에 대하여, 0.1 내지 10중량부가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.3 내지 8중량부이다. 경화 촉진제의 함유량을 0.1중량부 이상으로 함으로써, 보다 효율적으로 경화 반응을 진행시킬 수 있는 경향이 있다. 한편, 경화 촉진제의 함유량을 10중량부 이하로 함으로써, 경화성 에폭시 수지 조성물의 보존성이 보다 향상되거나, 착색이 보다 억제되어 색상이 우수한 경화물(백색 리플렉터)이 얻어지기 쉬운 경향이 있다.
[무기 충전제 (C)]
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서의 무기 충전제 (C)는 주로, 경화성 에폭시 수지 조성물에 대하여 양호한 분쇄성 및 타정성을 부여하고, 또한, 경화물(백색 리플렉터)의 선 팽창률을 저감시키는 작용을 갖는다. 또한, 무기 충전제 (C)의 종류에 따라서는, 경화물(백색 리플렉터)에 대하여 우수한 광 반사성을 부여할 수 있는 경우도 있다.
무기 충전제 (C)로서는, 공지 내지 관용의 무기 충전제를 사용할 수 있고, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 실리카, 알루미나, 지르콘, 규산칼슘, 인산칼슘, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 탄화규소, 질화규소, 질화붕소, 수산화알루미늄, 산화철, 산화아연, 산화지르코늄, 산화마그네슘, 산화티타늄, 산화알루미늄, 황산칼슘, 황산바륨, 포스테라이트, 스테아타이트, 스피넬, 클레이, 카올린, 돌로마이트, 히드록시아파타이트, 네펠린사이나이트, 크리스토발라이트, 월라스토나이트, 규조토, 탈크 등의 분체, 또는 이들의 성형체(예를 들어, 구형화한 비즈 등) 등을 들 수 있다. 또한, 무기 충전제 (C)로서는, 상술한 무기 충전제에 공지 내지 관용의 표면 처리가 실시된 것 등도 들 수 있다. 그 중에서도, 무기 충전제 (C)로서는, 경화물(백색 리플렉터)의 내열성(특히, 내황변성) 및 유동성의 관점에서, 실리카(실리카 필러)가 바람직하다.
실리카로서는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 용융 실리카, 결정 실리카, 고순도 합성 실리카 등의 공지 내지 관용의 실리카를 사용할 수 있다. 또한, 실리카로서는, 공지 내지 관용의 표면 처리[예를 들어, 금속 산화물, 실란 커플링제, 티타늄 커플링제, 유기산, 폴리올, 실리콘 등의 표면 처리제에 의한 표면 처리 등]가 실시된 것을 사용할 수도 있다.
실리카의 형상은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 분체, 구상, 파쇄상, 섬유상, 바늘상, 인편상 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 분산성의 관점에서, 구상의 실리카가 바람직하고, 특히 진구상의 실리카(예를 들어, 애스펙트비가 1.2 이하의 구상의 실리카)가 바람직하다.
실리카의 중심 입경은 특별히 한정되지 않지만, 경화물(백색 리플렉터)의 광 반사 성향상의 관점에서, 0.1 내지 50㎛가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1 내지 30㎛이다. 또한, 상기 중심 입경은, 레이저 회절·산란법으로 측정한 입도 분포에 있어서의 적산값 50%에서의 입경(메디안 직경)을 의미한다.
또한, 본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서 무기 충전제 (C)는 1종을 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다. 또한, 무기 충전제 (C)는, 공지 내지 관용의 제조 방법에 의해 제조할 수도 있고, 예를 들어 상품명 「FB-910」, 「FB-940」, 「FB-950」 등의 FB 시리즈(이상, 덴끼 가가꾸 고교(주)제), 상품명 「MSR-2212」, 「MSR-25」(이상, (주)다쯔모리제), 상품명 「HS-105」, 「HS-106」, 「HS-107」(이상, 마이크론사제) 등의 시판품을 사용할 수도 있다.
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서의 무기 충전제 (C)의 함유량(배합량)은 특별히 한정되지 않지만, 경화성 에폭시 수지 조성물(100중량%)에 대하여, 20 내지 90중량%가 바람직하고, 보다 바람직하게는 35 내지 75중량%, 더욱 바람직하게는 40 내지 75중량%, 더욱 바람직하게는 60 내지 75중량%이다. 무기 충전제 (C)의 함유량을 20중량% 이상으로 함으로써, 경화성 에폭시 수지 조성물의 분쇄성 및 타정성이 보다 향상되고, 또한, 경화물(백색 리플렉터)의 선팽창 계수가 보다 낮아져서, 광 반도체 소자 탑재용 기판에 있어서의 리드 프레임의 휨 등의 문제가 한층 더 발생하기 어려워지는 경향이 있다. 한편, 무기 충전제 (C)의 함유량을 90중량% 이하로 함으로써, 경화성 에폭시 수지 조성물이 양호한 유동성을 갖기 때문에, 성형(특히, 트랜스퍼 성형) 시의 미충전 등의 문제가 억제되는 경향이 있다.
[백색 안료 (D)]
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서의 백색 안료 (D)는 주로, 경화물(백색 리플렉터)에 대하여 높은 광 반사성을 부여하고, 또한, 그 선팽창률을 저감시키는 작용을 갖는다. 백색 안료 (D)로서는, 공지 내지 관용의 백색 안료를 사용할 수 있고, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 유리, 클레이, 운모, 탈크, 카올리나이트(카올린), 할로이사이트, 제올라이트, 산성 백토, 활성 백토, 베마이트, 의사 베마이트, 무기 산화물, 금속염[예를 들어, 알칼리 토금속염 등] 등의 무기 백색 안료; 스티렌계 수지, 벤조구아나민계 수지, 요소-포르말린계 수지, 멜라민-포르말린계 수지, 아미드계 수지 등의 수지 안료 등의 유기 백색 안료(플라스틱 피그먼트 등); 중공 구조(벌룬 구조)를 갖는 중공 입자 등을 들 수 있다.
백색 안료 (D)로서는, 리플렉터의 반사율을 높게 하기 위하여 굴절률이 높은 백색 안료를 사용하는 것이 바람직하고, 예를 들어 굴절률이 1.5 이상의 백색 안료가 바람직하다. 단, 중공 입자 구조를 갖는 백색 안료는 내부(코어)에 저굴절률의 기체를 포함하여 표면 반사율이 매우 크므로, 쉘 부분은 굴절률이 1.5보다 낮은 재료로 구성되어 있어도 된다. 또한, 백색 안료 (D)로서 예시하는 것 중에, 무기 충전제 (C)에도 해당하는 것에 대해서는, 굴절률이 1.5 이상의 것은 백색 안료 (D)로 하고, 굴절률이 1.5보다 작은 것은 무기 충전제 (C)로 한다.
상기 무기 산화물로서는, 예를 들어 산화알루미늄(알루미나), 산화마그네슘, 산화안티몬, 산화티타늄[예를 들어, 루틸형 산화티타늄, 아나타아제형 산화티타늄, 브루카이트형 산화티타늄 등], 산화지르코늄, 산화아연, 산화규소(실리카) 등을 들 수 있다. 또한, 상기 알칼리 토금속염으로서는, 예를 들어 탄산마그네슘, 탄산칼슘, 탄산바륨, 규산마그네슘, 규산칼슘, 수산화마그네슘, 인산마그네슘, 인산수소마그네슘, 황산마그네슘, 황산칼슘, 황산바륨 등을 들 수 있다. 또한, 알칼리 토금속염 이외의 금속염으로서는, 예를 들어 규산알루미늄, 수산화알루미늄, 황화아연 등을 들 수 있다.
상기 중공 입자로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 무기 유리[예를 들어, 규산 소다 유리, 알루미늄 규산 유리, 붕규산 소다 유리, 석영 등], 실리카, 알루미나 등의 금속 산화물, 탄산칼슘, 탄산바륨, 탄산니켈, 규산칼슘 등의 금속염 등의 무기물에 의해 구성된 무기 중공 입자(시라스 벌룬 등의 천연물도 포함함); 스티렌계 수지, 아크릴계 수지, 실리콘계 수지, 아크릴-스티렌계 수지, 염화비닐계 수지, 염화비닐리덴계 수지, 아미드계 수지, 우레탄계 수지, 페놀계 수지, 스티렌-공액 디엔계 수지, 아크릴-공액 디엔계 수지, 올레핀계 수지 등의 중합체(이들 중합체의 가교체도 포함함) 등의 유기물에 의해 구성된 유기 중공 입자; 무기물과 유기물의 하이브리드 재료에 의해 구성된 무기-유기 중공 입자 등을 들 수 있다. 또한, 상기 중공 입자는, 단일의 재료로 구성된 것이어도 되고, 2종 이상의 재료로 구성된 것이어도 된다. 또한, 상기 중공 입자의 중공부(중공 입자의 내부 공간)는 진공 상태여도 되고, 매질로 채워져 있어도 되지만, 특히 반사율 향상의 관점에서는, 굴절률이 낮은 매질(예를 들어, 질소, 아르곤 등의 불활성 가스나 공기 등)로 충족된 중공 입자가 바람직하다.
또한, 백색 안료 (D)는 공지 내지 관용의 표면 처리[예를 들어, 금속 산화물, 실란 커플링제, 티타늄 커플링제, 유기산, 폴리올, 실리콘 등의 표면 처리제에 의한 표면 처리 등]가 실시된 것이어도 된다. 이러한 표면 처리를 실시함으로써, 경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서의 다른 성분과의 상용성이나 분산성을 향상시킬 수 있는 경우가 있다.
그 중에서도, 백색 안료 (D)로서는, 경화물(백색 리플렉터)의 고반사율 및 첨가량에 대한 광 반사성의 상승률의 관점에서, 무기 산화물이 바람직하고, 보다 바람직하게는 산화티타늄이다.
백색 안료 (D)의 형상은 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 구상, 파쇄상, 섬유상, 바늘상, 인편상 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 분산성의 관점에서, 구상의 산화티타늄이 바람직하고, 특히 진구상의 산화티타늄(예를 들어, 애스펙트비가 1.2 이하의 구상의 산화티타늄)이 바람직하다.
백색 안료 (D)의 중심 입경은 특별히 한정되지 않지만, 경화물(백색 리플렉터)의 광 반사성 향상의 관점에서, 0.1 내지 50㎛가 바람직하다. 특히, 백색 안료 (D)로서 산화티타늄을 사용하는 경우, 해당 산화티타늄의 중심 입경은 특별히 한정되지 않지만, 0.1 내지 50㎛가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1 내지 30㎛이다. 또한, 상기 중심 입경은, 레이저 회절·산란법으로 측정한 입도 분포에 있어서의 적산값 50%에서의 입경(메디안 직경)을 의미한다.
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서 백색 안료 (D)는, 1종을 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다. 또한, 백색 안료 (D)는 공지 내지 관용의 방법에 의해 제조할 수도 있고, 예를 들어 상품명 「SR-1」, 「R-42」, 「R-45M」, 「R-650」, 「R-32」, 「R-5N」, 「GTR-100」, 「R-62N」, 「R-7E」, 「R-44」, 「R-3L」, 「R-11P」, 「R-21」, 「R-25」, 「TCR-52」, 「R-310」, 「D-918」, 「FTR-700」(이상, 사까이 가가꾸 고교(주)제), 상품명 「타이페이크 CR-50」, 「CR-50-2」, 「CR-60」, 「CR-60-2」, 「CR-63」, 「CR-80」, 「CR-90」, 「CR-90-2」, 「CR-93」, 「CR-95」, 「CR-97」(이상, 이시하라 산교(주)제), 상품명 「JR-301」, 「JR-403」, 「JR-405」, 「JR-600A」, 「JR-605」, 「JR-600E」, 「JR-603」, 「JR-805」, 「JR-806」, 「JR-701」, 「JRNC」, 「JR-800」, 「JR」(이상, 테이카(주)제), 상품명 「TR-600」, 「TR-700」, 「TR-750」, 「TR-840」, 「TR-900」(이상, 후지 티타늄 고교(주)제), 상품명 「KR-310」, 「KR-380」, 「KR-380N」, 「ST-410WB」, 「ST-455」, 「ST-455WB」, 「ST-457SA」, 「ST-457EC」, 「ST-485SA15」, 「ST-486SA」, 「ST-495M」(이상, 티탄 고교(주)제) 등의 루틸형 산화티타늄; 상품명 「A-110」, 「TCA-123E」, 「A-190」, 「A-197」, 「SA-1」, 「SA-1L」, 「SSP 시리즈」, 「CSB 시리즈」(이상, 사까이 가가꾸 고교(주)제), 상품명 「JA-1」, 「JA-C」, 「JA-3」(이상, 테이카(주)제), 상품명 「KA-10」, 「KA-15」, 「KA-20」, 「STT-65C-S」, 「STT-30EHJ」(이상, 티탄 고교(주)제), 상품명 「DCF-T-17007」, 「DCF-T-17008」, 「DCF-T-17050」(이상, 레지노카라 고교(주)제) 등의 아나타아제형 산화티타늄 등의 시판품을 사용할 수도 있다.
그 중에서도, 백색 안료 (D)로서는, 특히 경화물(백색 리플렉터)의 광 반사성 및 내황변성 향상의 관점에서, 상품명 「R-62N」, 「CR-60」, 「DCF-T-17008」, 「DCF-T-17050」, 「FTR-700」이 바람직하다.
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서의 백색 안료 (D)의 함유량(배합량)은 특별히 한정되지 않지만, 경화성 에폭시 수지 조성물(100중량%)에 대하여, 2 내지 40중량%가 바람직하고, 보다 바람직하게는 10 내지 30중량%, 더욱 바람직하게는 15 내지 25중량%이다. 백색 안료 (D)의 함유량을 2중량% 이상으로 함으로써, 경화물(백색 리플렉터)의 광 반사성이 보다 향상되는 경향이 있다. 한편, 백색 안료 (D)의 함유량을 40중량% 이하로 함으로써, 백색 안료 (D)의 첨가에 의한 경화성 에폭시 수지 조성물의 유동성 저하가 억제되고, 작업성이 보다 향상되는 경향이 있다.
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물에 포함되는 무기 충전제 (C)와 백색 안료 (D)의 총량(100중량%)에 대한 산화티타늄의 비율은, 특별히 한정되지 않지만, 경화물(백색 리플렉터)의 내황변성과 광 반사성의 밸런스의 관점에서, 5 내지 40중량%가 바람직하고, 보다 바람직하게는 10 내지 35중량%이다. 산화티타늄의 비율을 5중량% 이상으로 함으로써, 경화물(백색 리플렉터)의 광 반사성이 보다 향상되는 경향이 있다. 한편, 산화티타늄의 비율을 40중량% 이하로 함으로써, 경화물(백색 리플렉터)의 내열성(특히, 내황변성)이 보다 향상되는 경향이 있다. 또한, 산화티타늄의 첨가에 의한 경화성 에폭시 수지 조성물의 유동성 저하가 억제되고, 작업성이 보다 향상되는 경향이 있다.
[이형제]
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물은, 또한, 이형제를 포함하고 있어도 된다. 이형제를 포함함으로써, 트랜스퍼 성형 등의 금형을 사용한 성형법에 의한 연속 성형이 용이하게 되고, 높은 생산성으로 경화물(백색 리플렉터)을 제조하는 것이 가능하게 된다. 이형제로서는, 공지 내지 관용의 이형제를 사용할 수 있고, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 불소계 이형제(불소 원자 함유 화합물; 예를 들어, 불소 오일, 폴리테트라플루오로에틸렌 등), 실리콘계 이형제(실리콘 화합물; 예를 들어, 실리콘 오일, 실리콘 왁스, 실리콘 수지, 폴리옥시알킬렌 단위를 갖는 폴리오르가노실록산 등), 왁스계 이형제(왁스류; 예를 들어, 카르나우바 왁스 등의 식물 로우, 양모 왁스 등의 동물 로우, 파라핀 왁스 등의 파라핀류, 폴리에틸렌 왁스, 산화 폴리에틸렌 왁스 등), 고급 지방산 또는 그의 염(예를 들어, 금속염 등), 고급 지방산 에스테르, 고급 지방산 아미드, 광유 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서 이형제는, 1종을 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다. 또한, 이형제는, 공지 내지 관용의 방법에 의해 제조할 수도 있고, 시판품을 사용할 수도 있다.
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서의 이형제의 함유량(배합량)은 특별히 한정되지 않지만, 경화성 에폭시 수지 조성물에 포함되는 에폭시 화합물 (A)의 전량 100중량부에 대하여, 1 내지 12중량부가 바람직하고, 보다 바람직하게는 2 내지 10중량부이다. 이형제의 함유량을 1중량부 이상으로 함으로써, 경화물(백색 리플렉터)의 이형성이 보다 향상되고, 백색 리플렉터의 생산성이 보다 향상되는 경향이 있다. 한편, 이형제의 함유량을 12중량부 이하로 함으로써, 광 반도체 소자 탑재용 기판에 있어서의 백색 리플렉터의 리드 프레임에 대한 양호한 밀착성을 확보할 수 있는 경향이 있다.
[산화 방지제]
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물은, 산화 방지제를 포함하고 있어도 된다. 산화 방지제를 포함함으로써, 한층 더 내열성(특히, 내황변성)이 우수한 경화물(백색 리플렉터)을 제조하는 것이 가능하게 된다. 산화 방지제로서는, 공지 내지 관용의 산화 방지제를 사용할 수 있고, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 페놀계 산화 방지제(페놀계 화합물), 힌더드 아민계 산화 방지제(힌더드 아민계 화합물), 인계 산화 방지제(인계 화합물), 황계 산화 방지제(황계 화합물) 등을 들 수 있다.
페놀계 산화 방지제로서는, 예를 들어 2,6-디-t-부틸-p-크레졸, 부틸화 히드록시아니솔, 2,6-디-t-부틸-p-에틸페놀, 스테아릴-β-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트 등의 모노 페놀류; 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 3,9-비스[1,1-디메틸-2-{β-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시}에틸]2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸 등의 비스페놀류; 1,1,3-트리스(2-메틸-4-히드록시-5-t-부틸페닐)부탄, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)벤젠, 테트라키스-[메틸렌-3-(3',5'-디-t-부틸-4'-히드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 비스[3,3'-비스-(4'-히드록시-3'-t-부틸페닐)부틸릭아시드]글리콜에스테르, 1,3,5-트리스(3',5'-디-t-부틸-4'-히드록시벤질)-s-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)트리온, 토코페놀 등의 고분자형 페놀류 등을 들 수 있다.
힌더드 아민계 산화 방지제로서는, 예를 들어 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)[[3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-히드록시페닐]메틸]부틸말로네이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 메틸-1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜세바케이트, 4-벤조일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘 등을 들 수 있다.
인계 산화 방지제로서는, 예를 들어 트리페닐포스파이트, 디페닐이소데실포스파이트, 페닐디이소데실포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 디이소데실펜타에리트리톨포스파이트, 트리스(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트, 사이클릭네오펜탄테트라일비스(옥타데실)포스파이트, 사이클릭네오펜탄테트라일비스(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트, 사이클릭네오펜탄테트라일비스(2,4-디-t-부틸-4-메틸페닐)포스파이트, 비스[2-t-부틸-6-메틸-4-{2-(옥타데실옥시카르보닐)에틸}페닐]히드로겐포스파이트 등의 포스파이트류; 9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 10-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)-9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드 등의 옥사포스파페난트렌옥사이드류 등을 들 수 있다.
황계 산화 방지제로서는, 예를 들어 도데칸티올, 디라우릴-3,3'-티오디프로피오네이트, 디미리스틸-3,3'-티오디프로피오네이트, 디스테아릴-3,3'-티오디프로피오네이트 등을 들 수 있다.
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서 산화 방지제는, 1종을 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다. 또한, 산화 방지제는, 공지 내지 관용의 방법에 의해 제조할 수도 있고, 예를 들어 상품명 「Irganox 1010」(BASF제, 페놀계 산화 방지제), 상품명 「AO-60」, 「AO-80」((주)ADEKA제, 페놀계 산화 방지제), 상품명 「Irgafos168」(BASF제, 인계 산화 방지제), 상품명 「아데카스탭 HP-10」, 「아데카스탭 PEP36」((주)ADEKA제, 인계 산화 방지제), 상품명 「HCA」(산코(주)제, 인계 산화 방지제) 등의 시판품을 사용할 수도 있다.
그 중에서도, 산화 방지제로서는, 페놀계 산화 방지제, 인계 산화 방지제, 황계 산화 방지제가 바람직하고, 특히, 페놀계 산화 방지제와 인계 산화 방지제 또는 황계 산화 방지제를 병용하는 것이 바람직하고, 페놀계 산화 방지제와 인계 산화 방지제를 병용하는 것이 가장 바람직하다.
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서의 산화 방지제의 함유량(배합량)은 특별히 한정되지 않지만, 경화성 에폭시 수지 조성물에 포함되는 에폭시 화합물 (A)의 전량 100중량부에 대하여, 0.1 내지 5중량부가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.5 내지 3중량부이다. 산화 방지제의 함유량을 0.1중량부 이상으로 함으로써, 경화물(백색 리플렉터)의 산화가 효율적으로 방지되어, 내열성, 내황변성이 보다 향상되는 경향이 있다. 한편, 산화 방지제의 함유량을 5중량부 이하로 함으로써, 착색이 억제되어, 색상이 보다 양호한 백색 리플렉터가 얻어지기 쉬운 경향이 있다.
[첨가제]
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물은, 상술한 성분 이외에도, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 각종 첨가제를 함유하고 있어도 된다. 상기 첨가제로서, 예를 들어 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린 등의 히드록시기를 갖는 화합물을 함유시키면, 반응을 완만하게 진행시킬 수 있다. 그 밖에도, 점도나 투명성을 손상시키지 않는 범위 내에서, 소포제, 레벨링제, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란이나 3-머캅토프로필트리메톡시실란 등의 실란 커플링제, 계면 활성제, 난연제, 착색제, 이온 흡착체, 안료, 형광체(예를 들어, YAG계의 형광체 미립자, 실리케이트계 형광체 미립자 등의 무기 형광체 미립자 등) 등의 관용의 첨가제를 사용할 수 있다. 이들 첨가제의 함유량은 특별히 한정되지 않고 적절히 선택 가능하다.
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물은, 특별히 한정되지 않지만, 상술한 각 성분을, 필요에 따라서 가열한 상태에서 배합 및 혼련함으로써 제조할 수 있다. 상기 혼련의 방법은 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 디졸버, 균질기 등의 각종 믹서, 니더, 롤, 비즈 밀, 자공전식 교반 장치 등의 공지 내지 관용의 혼련 수단을 사용할 수 있다.
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물은 액체, 고체 중 어느 것이어도 되지만, 적어도 30℃, 상압에 있어서 고체인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물은, 가열하여 해당 경화성 에폭시 수지 조성물에 있어서의 에폭시 화합물 (A) 및 경화제의 일부를 반응시킴으로써 얻어지는, B 스테이지화시킨 경화성 에폭시 수지 조성물(B 스테이지 상태의 경화성 에폭시 수지 조성물)이어도 된다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물은 분쇄성 및 타정 성이 우수하기 때문에, 특히, 트랜스퍼 성형용 수지 조성물이나 압축 성형용 수지 조성물로서 바람직하게 사용할 수 있다. 구체적으로는, 예를 들어 본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물을 분쇄 및 타정에 제공하여 태블릿 형상으로 제조함으로써, 트랜스퍼 성형 또는 압축 성형에 제공할 수 있다.
<경화물>
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물을 가열에 의해 경화시킴으로써, 내열성 및 밀착성이 우수한 경화물을 얻을 수 있다. 경화 시의 가열 온도(경화 온도)는 특별히 한정되지 않지만, 100 내지 200℃가 바람직하고, 보다 바람직하게는 150 내지 190℃이다. 또한, 경화 시에 가열하는 시간(경화 시간)은 특별히 한정되지 않지만, 60 내지 600초가 바람직하고, 보다 바람직하게는 90 내지 240초이다. 경화 온도와 경화 시간이 상기 범위의 하한값보다 낮은 경우에는 경화가 불충분해지고, 반대로 상기 범위의 상한값보다 높은 경우에는 열 분해에 의한 황변이 발생하거나, 택트 타임이 길어져 생산성이 저하되는 경우가 있다. 경화 조건은 다양한 조건에 의존하는데, 예를 들어 경화 온도를 높게 한 경우에는 경화 시간을 짧게, 경화 온도를 낮게 한 경우에는 경화 시간을 길게 하는 등에 의해, 적절히 조정할 수 있다. 또한, 경화 처리는 1단계(예를 들어, 트랜스퍼 성형만)로 행해도 되고, 예를 들어 다단계(예를 들어, 트랜스퍼 성형 후에 후 경화(2차 경화)로서 오븐 등에서 추가로 가열하는 등)로 행해도 된다.
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물은, 상술한 바와 같이, 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물이다. 즉, 본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물은, 광 반도체 장치에 있어서의 광 반도체 소자의 기판(광 반도체 소자 탑재용 기판)이 갖는 백색 리플렉터(광 반사 부재)를 형성하는 용도에 사용되는 성형 재료(금형 등에서 성형하는 데 사용하는 재료)이다. 따라서, 본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물을 성형함(또한 경화시킴)으로써, 내열성 및 밀착성이 우수한 백색 리플렉터를 갖는 고품질의(예를 들어, 고내구성의) 광 반도체 소자 탑재용 기판을 제조할 수 있다.
<광 반도체 소자 탑재용 기판>
본 발명의 광 반도체 소자 탑재용 기판은, 본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물의 경화물(본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물을 경화시킴으로써 얻어지는 경화물)에 의해 형성된 백색 리플렉터를 적어도 갖는 기판이다. 도 1은, 본 발명의 광 반도체 소자 탑재용 기판의 일례를 나타내는 개략도이고, (a)는 사시도, (b)는 단면도를 도시한다. 도 1에 있어서의 100은 백색 리플렉터, 101은 금속 배선(리드 프레임), 102는 광 반도체 소자의 탑재 영역, 103은 패키지 기판을 나타낸다. 또한, 패키지 기판(103)에는, 금속 배선(101), 또한 백색 리플렉터(100)가 설치되어 있고, 그 중앙(광 반도체 소자의 탑재 영역(102))에 광 반도체 소자(107)가 놓여서 다이·본딩되어, 광 반도체 소자(107)와 패키지 기판(103) 상의 금속 배선(101) 사이는 와이어·본딩으로 접속된다. 패키지 기판(103)의 재질로서는, 수지, 세라믹 등이 사용되지만, 백색 리플렉터와 같은 것이어도 된다. 본 발명의 광 반도체 소자 탑재용 기판에 있어서의 상측의 백색 리플렉터(100)는, 광 반도체 소자의 탑재 영역(102)의 주위를 환상으로 둘러싸고, 상방을 향하여 그 환의 직경이 확대되도록 경사진 오목 형상의 형상을 갖고 있다. 본 발명의 광 반도체 소자 탑재용 기판은, 상기 오목 형상의 형상 내측 표면이 적어도 본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물의 경화물에 의해 형성되어 있으면 된다. 또한, 도 1에 도시한 바와 같이, 금속 배선(101)에 둘러싸인 부분(102의 하부)은 패키지 기판(103)의 경우도 있고, 백색 리플렉터(100)의 경우도 있다(즉, 도 1에 있어서의 「100/103」은, 백색 리플렉터(100)여도 되고, 패키지 기판(103)이어도 되는 것을 의미함). 단, 본 발명의 광 반도체 소자 탑재용 기판은, 도 1에 도시하는 형태에는 한정되지 않는다.
본 발명의 광 반도체 소자 탑재용 기판에 있어서의 백색 리플렉터를 형성하는 방법으로서는, 공지 내지 관용의 성형 방법(예를 들어, 트랜스퍼 성형 등)을 사용할 수 있고, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물을 트랜스퍼 성형, 압축 성형, 인젝션 성형, LIM 성형(인젝션 성형), 디스펜스에 의한 댐 성형 등의 각종 성형 방법에 제공하는 방법 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물을 분체 성형용 금형에 넣어, 압력을 가하여 성형한 후 취출하고, 경화시키는 방법(분체 성형에 의한 방법)이 바람직하다. 구체적으로는, 예를 들어 본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물을 소정의 금형(분체 성형용 금형 등) 내에 주입하고, 가압함으로써 백색 리플렉터의 형 형상으로 성형한 후, 얻어진 성형물을 경화시킴으로써, 백색 리플렉터(또는 해당 백색 리플렉터를 갖는 광 반도체 소자 탑재용 기판)를 제조할 수 있다. 이때의 경화의 조건으로서는, 예를 들어 상술한 경화물을 형성할 때의 조건 등으로부터 적절히 선택할 수 있다.
본 발명의 광 반도체 소자 탑재용 기판을 광 반도체 장치에 있어서의 기판으로서 사용하고, 해당 기판에 대하여 광 반도체 소자를 탑재함으로써, 본 발명의 광 반도체 장치가 얻어진다.
<광 반도체 장치>
본 발명의 광 반도체 장치는, 본 발명의 광 반도체 소자 탑재용 기판과, 해당 기판에 탑재된 광 반도체 소자를 적어도 갖는 광 반도체 장치이다. 본 발명의 광 반도체 장치는, 백색 리플렉터로서 본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물의 경화물에 의해 형성된 백색 리플렉터를 갖기 때문에, 생산성이 우수하고, 광의 취출 효율이 높고, 또한, 경시에서 광도가 저하되기 어려운 등, 내구성도 우수하다. 도 2는, 본 발명의 광 반도체 장치의 일례를 나타내는 개략도(단면도)이다. 도 2에 있어서의 100은 백색 리플렉터, 101은 금속 배선(리드 프레임), 103은 패키지 기판, 104는 본딩 와이어, 105는 밀봉재, 106은 다이 본딩재, 107은 광 반도체 소자(LED 소자)를 나타낸다. 도 2에 도시하는 광 반도체 장치에 있어서는, 광 반도체 소자(107)로부터 발해진 광이 백색 리플렉터(100)의 표면(반사면)에서 반사하기 때문에, 높은 효율로 광 반도체 소자(107)로부터의 광이 취출된다. 또한, 도 2에 도시한 바와 같이, 본 발명의 광 반도체 장치에 있어서의 광 반도체 소자는, 통상, 투명한 밀봉재(도 2에 있어서의 105)에 의해 밀봉되어 있다.
도 3, 4는, 본 발명의 광 반도체 장치의 다른 일례를 도시하는 도면이다. 도 3, 4에 있어서의 108은, 히트 싱크(케이스 히트 싱크)를 나타내고, 이러한 히트 싱크(108)를 가짐으로써, 광 반도체 장치에 있어서의 방열 효율이 향상된다. 도 3은, 히트 싱크의 방열 경로가 광 반도체 소자의 바로 아래에 위치하는 예이며, 도 4는, 히트 싱크의 방열 경로가 광 반도체 장치의 가로 방향에 위치하는 예이다[(a)는 상면도, (b)는 (a)에 있어서의 A-A' 단면도를 도시함]. 도 4에 있어서의 광 반도체 장치의 측면에 돌출된 히트 싱크(108)는, 방열 핀으로 칭해지는 경우가 있다. 또한, 도 4에 있어서의 109는, 캐소드 마크를 나타낸다. 단, 본 발명의 광 반도체 장치는, 도 2 내지 4에 나타내는 형태에 한정되지 않는다.
이하에, 실시예에 기초하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다. 또한, 표 1에 있어서의 경화성 에폭시 수지 조성물의 각 성분의 배합량의 단위는, 중량부이다.
합성예 1
[경화제의 제조]
반응 용기에, 질소 분위기 하에서, 1,3,5-트리스(2-히드록시에틸)이소시아누르산 438.5g, 메틸아밀케톤 440.4g 및 메틸헥사히드로프탈산 무수물 840.0g을 넣었다. 또한, 합성 사이에는, 반응 용기에 천천히 질소 퍼지를 계속하였다. 이어서, 반응 용기 중의 혼합물을 교반하면서 150℃로 가열하였다(123℃에서 대부분의 1,3,5-트리스(2-히드록시에틸)이소시아누르산은 용해된 것을 확인하였다). 약 150℃로 1시간 유지한 후, 혼합물을 134℃까지 냉각하고, n-부탄올 248.4g을 첨가하였다. 이와 같이 하여 얻어진 생성물은, 고체 성분(불휘발분)이 68.1%이고, 점도가 2.78Pa·s였다. 또한, 불휘발분 1g당의 산가는 224.8mgKOH/g이었다.
합성예 1에서 얻어진 불휘발분은, 이하의 식 (1)로 표시되는 화합물(경화제)이었다.
실시예 1
표 1에 나타내는 바와 같이, 지환식 에폭시 화합물(상품명 「셀록사이드 2021P」, (주)다이셀제) 20중량부, 지환식 에폭시 화합물(상품명 「EHPE3150」, (주)다이셀제) 20중량부, 산 무수물 경화제(상품명 「리카시드 MH-700」, 신니혼 리카(주)제) 30중량부, 합성예 1에서 얻어진 경화제 20중량부, 경화 촉진제(상품명 「UCAT-5003」, 산 아프로(주)제) 1.5중량부, 산화 방지제(상품명 「AO80」, ADEKA(주)제) 0.3중량부, 산화 방지제(상품명 「아데카스탭 PEP36」, ADEKA(주)제) 0.3중량부, 이형제(상품명 「일렉톨 WEP-5」, 니치유(주)제) 2중량부, 백색 안료(산화티타늄; 상품명 「DCF-T-17007」, 레지노카라 고교(주)제) 140중량부 및 실리카 필러(상품명 「MSR-2212」, 다쯔모리(주)제) 480중량부를, 플라네터리 믹서를 사용하여 90℃에서 10분간 혼합하고, 냉각 후에 분쇄함으로써, 분체상의 경화성 에폭시 수지 조성물을 얻었다.
실시예 2 내지 9, 비교예 1 내지 2
경화성 에폭시 수지 조성물의 배합 조성을 표 1에 나타낸 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 동일하게 하여 경화성 에폭시 수지 조성물을 얻었다.
<평가>
실시예 및 비교예에서 얻어진 경화성 에폭시 수지 조성물 및 그 경화물에 대해서, 하기의 평가를 실시하였다. 또한, 하기의 평가에 있어서 사용한 각 시험편(경화성 에폭시 수지 조성물의 경화물)은 트랜스퍼 성형기를 사용하여 트랜스퍼 성형에 의해 제조하였다(경화 조건: 180℃×180초). 성형 후의 경화물은 150℃에서 4시간의 후 경화를 행하였다.
[분쇄 및 타정의 가부]
경화성 에폭시 수지 조성물에 관한 분쇄성, 타정성(분쇄, 타정의 가부)의 평가를 이하의 수순으로 실시하였다. 분쇄성 및 타정성의 양쪽에 있어서 ○(양호)의 평가가 얻어진 경우를 ○(분쇄 및 타정이 가능), 그 이외의 경우[분쇄성 및 타정성 중 어느 한쪽 또는 양쪽에 있어서 ×(불량)의 평가가 얻어진 경우]를 ×(분쇄 및 타정이 불가)라고 평가하였다. 결과를 표 1에 나타내었다.
·분쇄성: 경화성 에폭시 수지 조성물을 분쇄기로 분쇄에 가한 경우, 분쇄기 내에서 수지 융착의 발생이 완전히 없는 경우를 ○(분쇄성 양호), 수지 융착이 발생한 경우를 ×(분쇄성 불량)로 하였다.
·타정성: 경화성 에폭시 수지 조성물을 타정기로 타정한 경우, 타정기(다이스 및 펀치)로의 수지 부착이 없고, 또한 타정 후의 태블릿 변형이 없는 경우를 ○(타정성 양호), 수지 부착 및 태블릿 변형 중 어느 한쪽 또는 양쪽이 있었을 경우를 ×(타정성 불량)로 하였다.
[초기 반사율]
경화성 에폭시 수지 조성물을 사용하여 길이 30mm×폭 30mm×3mm 두께의 시험편(경화물)을 제조하고, 분광 광도계(UV-3150, (주)시마즈 세이사쿠쇼제)를 사용하여, 상기 시험편의 파장 460nm의 광의 반사율(이것을 「초기 반사율」로 함)을 측정하였다. 결과를 표 1에 나타내었다.
또한, 초기 반사율이 90%를 초과하는 값이면, 백색 리플렉터 성형용 재료로서 우수하다고 할 수 있다.
[150℃, 1000시간 가열 후의 반사율]
초기 반사율의 평가를 행한 시험편(경화물; 길이 30mm×폭 30mm×3mm 두께)을 사용하여, 당해 시험편을 150℃의 건조기에 넣어서 1000시간 방치하는 시험(내열 시험)을 행한 후, 파장 460nm의 광의 반사율을 초기 반사율과 동일하게 측정하였다. 결과를 표 1에 나타내었다. 이 내열 시험 후의 반사율이 높을수록, 경화물이 내열성이 우수한 것이 시사된다.
또한, 150℃, 1000시간 가열 후의 반사율이 70%를 초과하는 값이면, 백색 리플렉터 성형용 재료로서 내열성이 우수하다고 할 수 있다.
또한, 표 1에 나타내는 성분에 대해서, 이하에 설명한다.
(에폭시 화합물)
셀록사이드 2021P: 상품명 「셀록사이드 2021P」(3,4-에폭시시클로헥실메틸(3,4-에폭시)시클로헥산카르복실레이트), (주)다이셀제
EHPE3150: 상품명 「EHPE3150」(2,2-비스(히드록시메틸)-1-부탄올의 1,2-에폭시-4-(2-옥시라닐)시클로헥산 부가물), (주)다이셀제
TEPIC-S: 상품명 「TEPIC-S」(트리스(2,3-에폭시프로필)이소시아누레이트), 닛산 가가꾸 고교(주)제
MA-DGIC: 상품명 「MA-DGIC」(모노알릴디글리시딜이소시아누레이트), 시꼬꾸 가세이 고교(주)제
DA-MGIC: 상품명 「DA-MGIC」(디알릴모노글리시딜이소시아누레이트), 시꼬꾸 가세이 고교(주)제
(경화제)
리카시드 MH-700: 상품명 「리카시드 MH-700」(4-메틸헥사히드로무수프탈산/헥사히드로무수프탈산), 신니혼 리카(주)제
H-TMAn: 상품명 「H-TMAn」(시클로헥산-1,2,4-트리카르복실산-1,2-무수물), 미쯔비시 가스 가가꾸(주)제
YH1120: 상품명 「YH1120」(2,4-디에틸글루타르산 무수물), 미쯔비시 가가꾸(주)제
합성예 1에서 얻어진 경화제: 상기 식 (1)로 표시되는 화합물
(경화 촉진제)
UCAT-5003: 상품명 「UCAT-5003」(제4급 포스포늄브로마이드), 산 아프로(주)제
DBU·옥틸산염: 상품명 「DBU·옥틸산염」, 산 아프로(주)제
PX-4ET: 상품명 「히시콜린 PX-4ET」(테트라-n-부틸포스포늄-o,o-디에틸포스포로디티오네이트), 닛본 가가꾸 고교(주)제
(산화 방지제)
AO80: 상품명 「AO80」(페놀계 산화 방지제), (주)ADEKA제
PEP36: 상품명 「아데카스탭 PEP36」(인계 산화 방지제), (주)ADEKA제
(이형제)
일렉톨 WEP-5: 상품명 「일렉톨 WEP-5」, 니치유(주)제
(백색 안료)
DCF-T-17007: 상품명 「DCF-T-17007」(산화티타늄), 레지노카라 고교(주)제
(무기 충전제)
MSR-2212: 상품명 「MSR-2212」, (주)다쯔모리제, 실리카 필러
본 발명의 경화성 에폭시 수지 조성물은, 광 반도체 장치에 있어서의 광 반도체 소자의 기판(광 반도체 소자 탑재용 기판)이 갖는 백색 리플렉터(광 반사 부재)를 형성하는 용도에 사용된다.
100: 백색 리플렉터
101: 금속 배선(전극)
102: 광 반도체 소자의 탑재 영역
103: 패키지 기판
104: 본딩 와이어
105: 광 반도체 소자의 밀봉재
106: 다이 본딩재
107: 광 반도체 소자
108: 히트 싱크
109: 캐소드 마크
101: 금속 배선(전극)
102: 광 반도체 소자의 탑재 영역
103: 패키지 기판
104: 본딩 와이어
105: 광 반도체 소자의 밀봉재
106: 다이 본딩재
107: 광 반도체 소자
108: 히트 싱크
109: 캐소드 마크
Claims (14)
- 제1항에 있어서, 에폭시 화합물 (A)로서, 지환을 구성하는 인접하는 2개의 탄소 원자와 산소 원자로 구성되는 에폭시기를 갖는 화합물 (A-1-1)과, 복소환식 에폭시 화합물 (A-2) 및 지환에 직접 단결합으로 결합하고 있는 에폭시기를 갖는 화합물 (A-1-2)로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물을 포함하고, 화합물 (A-1-1)과, 화합물 (A-2) 및 화합물 (A-1-2)로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물과의 중량 기준의 비율이, 1/99 내지 99/1인 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
- 제2항에 있어서, 화합물 (A-1-1)이 시클로헥센옥시드기를 갖는 화합물인 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
- 제2항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 (A-1-2)가 하기 식 (II)
[식 (II) 중, R1은 p가의 유기기를 나타내고, p는 1 내지 20의 정수를 나타내고, q는 1 내지 50의 정수를 나타내고, 식 (II)에 있어서의 q의 합(총합)은 3 내지 100의 정수이고, R2는 하기 식 (IIa) 내지 (IIc)로 표시되는 기 중 어느 것을 나타내고, 단, 식 (II)에 있어서의 R2 중 적어도 하나는 식 (IIa)로 표시되는 기임
[식 (IIc) 중, R3은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알킬카르보닐기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴 카르보닐기를 나타냄]]
로 표시되는 화합물인 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물. - 제2항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 복소환식 에폭시 화합물 (A-2)를 구성하는 원자가 탄소 원자, 수소 원자, 산소 원자 및 질소 원자인 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
- 제2항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 복소환식 에폭시 화합물 (A-2)가, 하기 식 (III)
[식 (III) 중, R4, R5 및 R6은 동일하거나 또는 상이하고, 하기 식 (IIIa)
[식 (IIIa) 중, R7은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기를 나타냄]
로 표시되는 기, 또는 하기 식 (IIIb)
[식 (IIIb) 중, R8은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기를 나타냄]
로 표시되는 기를 나타내고, 단, 식 (III)에 있어서의 R4 내지 R6 중 적어도 하나는 식 (IIIa)로 표시되는 기임]
로 표시되는 화합물인 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 에폭시 화합물 (A)의 함유량이, 경화성 에폭시 수지 조성물 100중량%에 대하여 1.5 내지 15중량%인 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
- 제8항에 있어서, 경화성 에폭시 수지 조성물 100중량%에 대하여, 경화제 (B)의 함유량이 0.3 내지 45중량%이고, 무기 충전제 (C)의 함유량이 20 내지 90중량%이고, 백색 안료 (D)의 함유량이 2 내지 40중량%인 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 추가로 25℃에서 액상의 경화제를 포함하는 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 트랜스퍼 성형용 또는 압축 성형용의 수지 조성물인 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물의 경화물.
- 제12항에 기재된 경화물에 의해 형성된 백색 리플렉터를 갖는 광 반도체 소자 탑재용 기판.
- 제13항에 기재된 광 반도체 소자 탑재용 기판과, 해당 기판에 탑재된 광 반도체 소자를 갖는 광 반도체 장치.
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