JP3442006B2 - 流延用エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
流延用エポキシ樹脂組成物Info
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- resin
- alcohol
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、流延法により樹脂
板を製造するためのエポキシ樹脂組成物及びそれを硬化
して得られる硬化体より成る樹脂板、液晶表示素子用透
明樹脂板、さらには、液晶表示装置に関するものであ
る。
板を製造するためのエポキシ樹脂組成物及びそれを硬化
して得られる硬化体より成る樹脂板、液晶表示素子用透
明樹脂板、さらには、液晶表示装置に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子の液晶セルには透明樹脂板
が用いられている。液晶表示素子用透明樹脂板として
は、熱可塑性樹脂あるいは熱硬化性樹脂からなる板が用
いられいてるが、ガラス板の代替えとしては、耐熱性、
光学的等方性などの観点から、熱硬化性樹脂の方が好ま
しく用いられている。熱硬化性樹脂としては、主に、液
状エポキシ樹脂が用いられており、注型法によって上記
板が製造されている。
が用いられている。液晶表示素子用透明樹脂板として
は、熱可塑性樹脂あるいは熱硬化性樹脂からなる板が用
いられいてるが、ガラス板の代替えとしては、耐熱性、
光学的等方性などの観点から、熱硬化性樹脂の方が好ま
しく用いられている。熱硬化性樹脂としては、主に、液
状エポキシ樹脂が用いられており、注型法によって上記
板が製造されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、注型法
では、生産効率が低く、大量生産が困難であるため、流
延法で、生産効率を向上することが望まれている。流延
法とは、例えば、回転する平滑なステンレス製エンドレ
スベルト上に液状樹脂をシート状に展開して連続的に成
形する製造方法であるが、上記注型法に用いられている
従来の液状エポキシ樹脂をこの流延法に用いると、樹脂
が低粘度であるため、ステンレスベルト上で樹脂が不必
要に流動し、得られる板の厚みのバラツキが大きくな
る。液晶表示素子用透明樹脂板の用途に厚みのバラツキ
のある樹脂板を用いると、それを用いて得られる液晶表
示装置の表示機能に、色ムラ、光度ムラ等の致命的な欠
陥を与える。
では、生産効率が低く、大量生産が困難であるため、流
延法で、生産効率を向上することが望まれている。流延
法とは、例えば、回転する平滑なステンレス製エンドレ
スベルト上に液状樹脂をシート状に展開して連続的に成
形する製造方法であるが、上記注型法に用いられている
従来の液状エポキシ樹脂をこの流延法に用いると、樹脂
が低粘度であるため、ステンレスベルト上で樹脂が不必
要に流動し、得られる板の厚みのバラツキが大きくな
る。液晶表示素子用透明樹脂板の用途に厚みのバラツキ
のある樹脂板を用いると、それを用いて得られる液晶表
示装置の表示機能に、色ムラ、光度ムラ等の致命的な欠
陥を与える。
【０００４】また、流延法は、従来、熱可塑性樹脂の板
を成形する方法であり、熱硬化性であるエポキシ樹脂の
板を流延法により成形した例は、過去に報告されていな
い。従来、エポキシ樹脂組成物としては、上記のような
注型あるいはポッティング、印刷等に用いる低粘度の液
状のものや、半導体素子の封止等にトランスファー成形
材料として常温で流動性がない固形のものが使用されて
はいたが、流延法で樹脂板を製造するのに適したエポキ
シ樹脂組成物は知られていない。
を成形する方法であり、熱硬化性であるエポキシ樹脂の
板を流延法により成形した例は、過去に報告されていな
い。従来、エポキシ樹脂組成物としては、上記のような
注型あるいはポッティング、印刷等に用いる低粘度の液
状のものや、半導体素子の封止等にトランスファー成形
材料として常温で流動性がない固形のものが使用されて
はいたが、流延法で樹脂板を製造するのに適したエポキ
シ樹脂組成物は知られていない。
【０００５】本発明は、流延法で、厚み精度が良好な樹
脂板及び液晶表示素子用透明樹脂板を製造することがで
きるエポキシ樹脂組成物の提供を目的とする。さらに、
本発明は、そのエポキシ樹脂組成物を用いて製造される
樹脂板及び液晶表示素子用透明樹脂板の提供を目的とす
る。
脂板及び液晶表示素子用透明樹脂板を製造することがで
きるエポキシ樹脂組成物の提供を目的とする。さらに、
本発明は、そのエポキシ樹脂組成物を用いて製造される
樹脂板及び液晶表示素子用透明樹脂板の提供を目的とす
る。
【０００６】上記の目的を達成するため、本発明のエポ
キシ樹脂組成物は、２５℃での粘度が５０〜４００ポア
ズであるエポキシ樹脂組成物であって、下記の（Ａ）お
よび（Ｂ）成分を含有することを特徴とする。 （Ａ）エポキシ樹脂 （Ｂ）アルコールで部分エステル化した酸無水物系硬化
剤
キシ樹脂組成物は、２５℃での粘度が５０〜４００ポア
ズであるエポキシ樹脂組成物であって、下記の（Ａ）お
よび（Ｂ）成分を含有することを特徴とする。 （Ａ）エポキシ樹脂 （Ｂ）アルコールで部分エステル化した酸無水物系硬化
剤
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明のエポキシ樹脂組成物は、
２５℃での粘度が５０〜４００ポアズであり、好ましく
は、７５〜１５０ポアズである。粘度が５０ポアズより
小さい場合は、流延時に、ステンレスベルト上で樹脂が
不必要に流動し、得られる板の厚みのバラツキが大きく
なる。また、粘度が４００ポアズより大きい場合は、流
延作業性が悪くなったり、気泡が内在して、外観に欠陥
を生じる。この粘度は通常、回転式Ｅ型粘度計で測定す
ることができる。
２５℃での粘度が５０〜４００ポアズであり、好ましく
は、７５〜１５０ポアズである。粘度が５０ポアズより
小さい場合は、流延時に、ステンレスベルト上で樹脂が
不必要に流動し、得られる板の厚みのバラツキが大きく
なる。また、粘度が４００ポアズより大きい場合は、流
延作業性が悪くなったり、気泡が内在して、外観に欠陥
を生じる。この粘度は通常、回転式Ｅ型粘度計で測定す
ることができる。
【０００８】そして、エポキシ樹脂組成物を上記のよう
な粘度範囲に調整することは、以下に具体的に記載する
（Ａ）成分のエポキシ樹脂及び（Ｂ）成分の酸無水物系
硬化剤を適宜選択して組合わせることにより可能であ
る。
な粘度範囲に調整することは、以下に具体的に記載する
（Ａ）成分のエポキシ樹脂及び（Ｂ）成分の酸無水物系
硬化剤を適宜選択して組合わせることにより可能であ
る。
【０００９】本発明において、（Ａ）成分であるエポキ
シ樹脂としては、特に限定するものではなく、従来公知
のエポキシ樹脂を使用することができ、常温（通常、２
５℃を意味する）で固形の物あるいは液状の物を適宜使
用することができる。
シ樹脂としては、特に限定するものではなく、従来公知
のエポキシ樹脂を使用することができ、常温（通常、２
５℃を意味する）で固形の物あるいは液状の物を適宜使
用することができる。
【００１０】上記常温で固形のエポキシ樹脂としては、
特に限定するものではなく、従来公知のエポキシ樹脂、
例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノ
ールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキ
シ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂環式
エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、ヒダ
ントインエポキシ樹脂等の含窒素環エポキシ樹脂、水添
加ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、脂肪族系エポキシ
樹脂、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、ビスフェノ
ールＳ型エポキシ樹脂、低吸水率硬化体タイプの主流で
あるビフェニル型エポキシ樹脂、ジシクロ環型エポキシ
樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂等があげられ、これら
は単独で使用してもあるいは併用してもよい。上記各種
エポキシ樹脂の中でも、液晶表示素子用透明樹脂板のよ
うに透明性と耐変色性が求められる場合には、ビスフェ
ノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ
樹脂、脂環式エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌ
レートを用いることが好ましい。中でも、下記一般式
（２）で表わされる脂環式エポキシ樹脂が特に好まし
い。
特に限定するものではなく、従来公知のエポキシ樹脂、
例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノ
ールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキ
シ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂環式
エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、ヒダ
ントインエポキシ樹脂等の含窒素環エポキシ樹脂、水添
加ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、脂肪族系エポキシ
樹脂、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、ビスフェノ
ールＳ型エポキシ樹脂、低吸水率硬化体タイプの主流で
あるビフェニル型エポキシ樹脂、ジシクロ環型エポキシ
樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂等があげられ、これら
は単独で使用してもあるいは併用してもよい。上記各種
エポキシ樹脂の中でも、液晶表示素子用透明樹脂板のよ
うに透明性と耐変色性が求められる場合には、ビスフェ
ノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ
樹脂、脂環式エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌ
レートを用いることが好ましい。中でも、下記一般式
（２）で表わされる脂環式エポキシ樹脂が特に好まし
い。
【００１１】
【化２】
【００１２】上記のような常温で固形のエポキシ樹脂と
しては、一般に、エポキシ当量９０〜１０００、軟化点
１６０℃以下のものが好ましく用いられる。エポキシ当
量が９０より小さい場合は、エポキシ樹脂組成物の硬化
物が脆くなり、また、エポキシ当量が１０００を超える
場合は、硬化物のＴｇが低くなるからである。
しては、一般に、エポキシ当量９０〜１０００、軟化点
１６０℃以下のものが好ましく用いられる。エポキシ当
量が９０より小さい場合は、エポキシ樹脂組成物の硬化
物が脆くなり、また、エポキシ当量が１０００を超える
場合は、硬化物のＴｇが低くなるからである。
【００１３】上記常温で液状のエポキシ樹脂としては、
特に限定するものではなく、従来公知のエポキシ樹脂、
例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノ
ールＦ型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、水添加ビ
スフェノールＡ型エポキシ樹脂、脂肪族系エポキシ樹
脂、グシシジルエーテル型エポキシ樹脂、ビスフェノー
ルＳ型エポキシ樹脂等があげられ、これらは単独で使用
してもあるいは併用してもよい。上記各種エポキシ樹脂
の中でも、液晶表示素子用透明樹脂板の透明樹脂として
は、エポキシ樹脂組成物の硬化体が変色しにくいという
点から、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノ
ールＦ型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂を用いるこ
とが好ましい。中でも、下記一般式（３）で表わされる
脂環式エポキシ樹脂が特に好ましい。
特に限定するものではなく、従来公知のエポキシ樹脂、
例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノ
ールＦ型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、水添加ビ
スフェノールＡ型エポキシ樹脂、脂肪族系エポキシ樹
脂、グシシジルエーテル型エポキシ樹脂、ビスフェノー
ルＳ型エポキシ樹脂等があげられ、これらは単独で使用
してもあるいは併用してもよい。上記各種エポキシ樹脂
の中でも、液晶表示素子用透明樹脂板の透明樹脂として
は、エポキシ樹脂組成物の硬化体が変色しにくいという
点から、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノ
ールＦ型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂を用いるこ
とが好ましい。中でも、下記一般式（３）で表わされる
脂環式エポキシ樹脂が特に好ましい。
【００１４】
【化３】
【００１５】上記のような常温で液状のエポキシ樹脂と
しては、一般に、エポキシ当量９０〜９５０のものが用
いられる。
しては、一般に、エポキシ当量９０〜９５０のものが用
いられる。
【００１６】なお、エポキシ樹脂（（Ａ）成分）中の上
記常温で固形のエポキシ樹脂の含有率は、エポキシ樹脂
組成物の２５℃における粘度を５０〜４００ポアズに調
整するためには、２５〜７０重量％、さらには、３５〜
６０重量％であることが好ましい。このように、常温で
固形のエポキシ樹脂を所定量含有することにより、粘性
効果が発揮され、流延時及び流延後に加熱硬化する際に
も、温度上昇による急激な粘度低下が起こりにくく、連
続的に精密な板厚制御を行うことができる。
記常温で固形のエポキシ樹脂の含有率は、エポキシ樹脂
組成物の２５℃における粘度を５０〜４００ポアズに調
整するためには、２５〜７０重量％、さらには、３５〜
６０重量％であることが好ましい。このように、常温で
固形のエポキシ樹脂を所定量含有することにより、粘性
効果が発揮され、流延時及び流延後に加熱硬化する際に
も、温度上昇による急激な粘度低下が起こりにくく、連
続的に精密な板厚制御を行うことができる。
【００１７】本発明において、（Ｂ）成分はアルコール
で部分エステル化した酸無水物系硬化剤であって、上記
酸無水物系硬化剤としては、分子量１４０〜２００程度
のものが好ましく用いられ、例えば、無水フタル酸、無
水マレイン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット
酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタ
ル酸、無水メチルナジック酸、無水ナジック酸、無水グ
ルタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテ
トラヒドロ無水フタル酸等の無色ないし淡黄色の酸無水
物があげられる。これらは単独でもしくは２種以上併せ
て用いられる。そして、上記酸無水物系硬化剤の中で
も、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラ
ヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸
を用いることが好ましい。
で部分エステル化した酸無水物系硬化剤であって、上記
酸無水物系硬化剤としては、分子量１４０〜２００程度
のものが好ましく用いられ、例えば、無水フタル酸、無
水マレイン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット
酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタ
ル酸、無水メチルナジック酸、無水ナジック酸、無水グ
ルタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテ
トラヒドロ無水フタル酸等の無色ないし淡黄色の酸無水
物があげられる。これらは単独でもしくは２種以上併せ
て用いられる。そして、上記酸無水物系硬化剤の中で
も、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラ
ヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸
を用いることが好ましい。
【００１８】さらに、上記酸無水物系硬化剤以外に、従
来公知のアミン系硬化剤、フェノール系硬化剤、また
は、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、メ
チルヘキサヒドロフタル酸等のカルボン酸等の硬化剤を
単独で使用してもあるいは併用してもよい。カルボン酸
を併用した場合は、硬化速度を速くして、樹脂板の生産
性を向上することができる。
来公知のアミン系硬化剤、フェノール系硬化剤、また
は、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、メ
チルヘキサヒドロフタル酸等のカルボン酸等の硬化剤を
単独で使用してもあるいは併用してもよい。カルボン酸
を併用した場合は、硬化速度を速くして、樹脂板の生産
性を向上することができる。
【００１９】上記エポキシ樹脂（（Ａ）成分）と酸無水
物系硬化剤（（Ｂ）成分）の配合割合は、上記エポキシ
樹脂中のエポキシ基１当量に対して、酸無水物系硬化剤
における酸無水基が０．５〜１．５当量となるように設
定することが好ましい。特に好ましくは０．７〜１．２
当量である。即ち、上記配合割合において、酸無水基が
０．５当量未満では、得られるエポキシ樹脂組成物の硬
化速度が遅くなりまた硬化物のガラス転移温度も低くな
り、逆に、１．５当量を超えると、耐湿性が低下する傾
向が見られるからである。
物系硬化剤（（Ｂ）成分）の配合割合は、上記エポキシ
樹脂中のエポキシ基１当量に対して、酸無水物系硬化剤
における酸無水基が０．５〜１．５当量となるように設
定することが好ましい。特に好ましくは０．７〜１．２
当量である。即ち、上記配合割合において、酸無水基が
０．５当量未満では、得られるエポキシ樹脂組成物の硬
化速度が遅くなりまた硬化物のガラス転移温度も低くな
り、逆に、１．５当量を超えると、耐湿性が低下する傾
向が見られるからである。
【００２０】なお、硬化剤として、酸無水物系硬化剤以
外に前記のアミン系硬化剤、フェノール系硬化剤、また
は、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、メ
チルヘキサヒドロフタル酸等のカルボン酸等の硬化剤を
併用する場合においても、その配合割合は、上記酸無水
物系硬化剤を使用した配合割合（当量比）に準ずる。
外に前記のアミン系硬化剤、フェノール系硬化剤、また
は、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、メ
チルヘキサヒドロフタル酸等のカルボン酸等の硬化剤を
併用する場合においても、その配合割合は、上記酸無水
物系硬化剤を使用した配合割合（当量比）に準ずる。
【００２１】上記アルコールで部分エステル化した酸無
水物系硬化剤とは、酸無水物系硬化剤の酸無水基の一部
をアルコールで、下記化学反応式に示すような反応によ
り、エステル化したものである。
水物系硬化剤とは、酸無水物系硬化剤の酸無水基の一部
をアルコールで、下記化学反応式に示すような反応によ
り、エステル化したものである。
【００２２】
【化４】
【００２３】流延用エポキシ樹脂組成物はさらに反応速
度を速め、硬化時の低溶融粘度状態の時間を適度に短く
した方が均一の樹脂板が形成される。そのためには通
常、酸無水基１当量に対して、アルコールの水酸基を
０．１〜０．６当量反応させるのが好ましい。この時ア
ルコールの水酸基が０．６当量より多い場合は、樹脂板
及び液晶表示素子用樹脂板の良好な耐熱性が得られな
い。
度を速め、硬化時の低溶融粘度状態の時間を適度に短く
した方が均一の樹脂板が形成される。そのためには通
常、酸無水基１当量に対して、アルコールの水酸基を
０．１〜０．６当量反応させるのが好ましい。この時ア
ルコールの水酸基が０．６当量より多い場合は、樹脂板
及び液晶表示素子用樹脂板の良好な耐熱性が得られな
い。
【００２４】上記アルコールとしては、一価あるいは二
価以上の多価アルコールでも良く特に限定しないが多価
アルコールの方が、加熱時に昇華しないこと及びエポキ
シ樹脂組成物の硬化物の耐熱性を低下さないので好まし
い。例えば、一価アルコールとしては、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチルア
ルコール、フェノール、ベンジルアルコール、アリルア
ルコール、シクロブタノール、シクロペンタノール、シ
クロヘキサノールなど、二価アルコールとしては、エチ
レングリコール、トリエチレングリコール、プロピレン
グリコール、ジプロピレングリコール、ヒドロキノン、
カテコールおよびレゾルシンなどが、三価以上の多価ア
ルコールとしてはグリセリン、ピロガロール、ペンチッ
トおよびヘキシットなどが挙げられる。
価以上の多価アルコールでも良く特に限定しないが多価
アルコールの方が、加熱時に昇華しないこと及びエポキ
シ樹脂組成物の硬化物の耐熱性を低下さないので好まし
い。例えば、一価アルコールとしては、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチルア
ルコール、フェノール、ベンジルアルコール、アリルア
ルコール、シクロブタノール、シクロペンタノール、シ
クロヘキサノールなど、二価アルコールとしては、エチ
レングリコール、トリエチレングリコール、プロピレン
グリコール、ジプロピレングリコール、ヒドロキノン、
カテコールおよびレゾルシンなどが、三価以上の多価ア
ルコールとしてはグリセリン、ピロガロール、ペンチッ
トおよびヘキシットなどが挙げられる。
【００２５】また、アルコールの中でも、環式アルコー
ルが好ましく、さらには、環式多価アルコールが好まし
い。例えば、一価の環式アルコールとしては、フェノー
ル、ベンジルアルコール、シクロブタノール、シクロペ
ンタノール、シクロヘキサノールなどが、二価以上の環
式多価アルコールとしては、ヒドロキノン、カテコー
ル、レゾルシン、ピロガロール、ヒドロキシヒドロキノ
ン、フロログルシン、ｐ−ジヒドロキシシクロヘキサ
ン、ｏ−ジヒドロキシシクロヘキサン、ｍ−ジヒドロキ
シシクロヘキサン、１，２，３−トリヒドロキシシクロ
ヘキサン、１，２，４−トリヒドロキシシクロヘキサ
ン、１，３，５−トリヒドロキシシクロヘキサン、フェ
ノールノボラック、クレゾールノボラック、あるいは、
下記一般式（１）で表わされる環式アルコールなどが挙
げられる。
ルが好ましく、さらには、環式多価アルコールが好まし
い。例えば、一価の環式アルコールとしては、フェノー
ル、ベンジルアルコール、シクロブタノール、シクロペ
ンタノール、シクロヘキサノールなどが、二価以上の環
式多価アルコールとしては、ヒドロキノン、カテコー
ル、レゾルシン、ピロガロール、ヒドロキシヒドロキノ
ン、フロログルシン、ｐ−ジヒドロキシシクロヘキサ
ン、ｏ−ジヒドロキシシクロヘキサン、ｍ−ジヒドロキ
シシクロヘキサン、１，２，３−トリヒドロキシシクロ
ヘキサン、１，２，４−トリヒドロキシシクロヘキサ
ン、１，３，５−トリヒドロキシシクロヘキサン、フェ
ノールノボラック、クレゾールノボラック、あるいは、
下記一般式（１）で表わされる環式アルコールなどが挙
げられる。
【００２６】
【化５】
【００２７】上記のアルコールは単独でもしくは２種以
上併せて用いられる。そして、上記アルコールの中で
も、樹脂板及び液晶表示素子用透明樹脂板に求められる
耐熱性及び透明性を考慮すると、上記一般式（１）で表
わされる環式アルコールが特に好ましい。
上併せて用いられる。そして、上記アルコールの中で
も、樹脂板及び液晶表示素子用透明樹脂板に求められる
耐熱性及び透明性を考慮すると、上記一般式（１）で表
わされる環式アルコールが特に好ましい。
【００２８】なお、本発明のエポキシ樹脂組成物には上
記（Ａ）及び（Ｂ）成分以外に、必要に応じて、従来か
ら用いられている硬化促進剤、劣化防止剤、変性剤、シ
ランカップリング剤、レベリング剤、離型剤、染料、顔
料等の従来公知の各種添加剤を適宜に配合することがで
きる。
記（Ａ）及び（Ｂ）成分以外に、必要に応じて、従来か
ら用いられている硬化促進剤、劣化防止剤、変性剤、シ
ランカップリング剤、レベリング剤、離型剤、染料、顔
料等の従来公知の各種添加剤を適宜に配合することがで
きる。
【００２９】上記硬化促進剤としては、特に限定するも
のではなく、例えば、１，８−ジアザ−ビシクロ(５，
４，０)ウンデセン−７、トリエチレンジアミン等の三
級アミン類、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２
−メチルイミダゾール等のイミダゾール類、トリフェニ
ルホスフィン、テトラフェニルホスホニウムテトラフェ
ニルボレート、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウム−ｏ，
ｏ−ジエチルホスホロジチオエート等のリン化合物、四
級アンモニウム塩、有機金属塩類、およびこれらの誘導
体等があげられる。これらは単独でもしくは２種以上併
せて用いられる。そして、上記硬化促進剤の中でも、三
級アミン類、イミダゾール類、リン化合物を用いること
が好ましい。中でも、着色度が少なく、透明で強靭なエ
ポキシ樹脂硬化体を得るためにリン系化合物が特に好ま
しい。
のではなく、例えば、１，８−ジアザ−ビシクロ(５，
４，０)ウンデセン−７、トリエチレンジアミン等の三
級アミン類、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２
−メチルイミダゾール等のイミダゾール類、トリフェニ
ルホスフィン、テトラフェニルホスホニウムテトラフェ
ニルボレート、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウム−ｏ，
ｏ−ジエチルホスホロジチオエート等のリン化合物、四
級アンモニウム塩、有機金属塩類、およびこれらの誘導
体等があげられる。これらは単独でもしくは２種以上併
せて用いられる。そして、上記硬化促進剤の中でも、三
級アミン類、イミダゾール類、リン化合物を用いること
が好ましい。中でも、着色度が少なく、透明で強靭なエ
ポキシ樹脂硬化体を得るためにリン系化合物が特に好ま
しい。
【００３０】また、上記硬化促進剤は、必要により、マ
イクロカプセルに内包しても良い。そうすることによ
り、流延時にエポキシ樹脂組成物の硬化が急激に進行す
ることを防止し、粘度上昇を抑え、樹脂板の厚み不良、
外観不良などを防止することが可能であり、特に、エポ
キシ樹脂組成物を加温して使用する場合に好適である。
マイクロカプセルの壁膜材料としては、エポキシ樹脂硬
化物、ポリスチレン、ポリメタクリル酸、エチレン−酢
酸ビニル共重合体、ポリウレア樹脂、ポリウレタン樹脂
などがあげられる。
イクロカプセルに内包しても良い。そうすることによ
り、流延時にエポキシ樹脂組成物の硬化が急激に進行す
ることを防止し、粘度上昇を抑え、樹脂板の厚み不良、
外観不良などを防止することが可能であり、特に、エポ
キシ樹脂組成物を加温して使用する場合に好適である。
マイクロカプセルの壁膜材料としては、エポキシ樹脂硬
化物、ポリスチレン、ポリメタクリル酸、エチレン−酢
酸ビニル共重合体、ポリウレア樹脂、ポリウレタン樹脂
などがあげられる。
【００３１】上記硬化促進剤の含有率は、前記エポキシ
樹脂（（Ａ）成分）に対して０．０１〜８．０重量％の
範囲に設定することが好ましく、より好ましくは０．１
〜３．０重量％である。すなわち、硬化促進剤の配合量
が０．０１重量％未満では、充分な硬化促進効果が得ら
れず、８．０重量％を超えると、エポキシ樹脂組成物の
硬化体に変色が見られるおそれがあるからである。
樹脂（（Ａ）成分）に対して０．０１〜８．０重量％の
範囲に設定することが好ましく、より好ましくは０．１
〜３．０重量％である。すなわち、硬化促進剤の配合量
が０．０１重量％未満では、充分な硬化促進効果が得ら
れず、８．０重量％を超えると、エポキシ樹脂組成物の
硬化体に変色が見られるおそれがあるからである。
【００３２】上記劣化防止剤としては、フェノール系化
合物、アミン系化合物、有機硫黄系化合物、ホスフィン
系化合物等の従来公知のものがあげられる。
合物、アミン系化合物、有機硫黄系化合物、ホスフィン
系化合物等の従来公知のものがあげられる。
【００３３】上記変性剤としては、従来公知のグリコー
ル類、シリコーン類、アルコール類等があげられる。
ル類、シリコーン類、アルコール類等があげられる。
【００３４】上記シランカップリング剤としては、シラ
ン系、チタネート系などの従来公知のものがあげられ
る。
ン系、チタネート系などの従来公知のものがあげられ
る。
【００３５】本発明のエポキシ樹脂組成物は、例えば、
次のようにして製造することができる。即ち、上記
（Ａ）及び（Ｂ）成分及び必要に応じて、従来公知の硬
化促進剤、劣化防止剤、変性剤、シランカップリング
剤、レベリング剤、離型剤、染料、顔料等を所定の割合
で配合する。そして、これを必要により加熱して、混合
あるいは混練することによりエポキシ樹脂組成物を得る
ことができる。
次のようにして製造することができる。即ち、上記
（Ａ）及び（Ｂ）成分及び必要に応じて、従来公知の硬
化促進剤、劣化防止剤、変性剤、シランカップリング
剤、レベリング剤、離型剤、染料、顔料等を所定の割合
で配合する。そして、これを必要により加熱して、混合
あるいは混練することによりエポキシ樹脂組成物を得る
ことができる。
【００３６】また、樹脂板あるいは液晶表示素子用透明
樹脂板は、良好な耐熱性を得るため、Ｔｇが１５０℃、
好ましくは１８０℃以上になるように、前記（Ａ）及び
（Ｂ）成分を任意に配合することができる。
樹脂板は、良好な耐熱性を得るため、Ｔｇが１５０℃、
好ましくは１８０℃以上になるように、前記（Ａ）及び
（Ｂ）成分を任意に配合することができる。
【００３７】なお、本発明の樹脂板は透明であっても透
明でなくてもよい。本発明の樹脂板および液晶表示素子
用透明樹脂板の透明とは、厚み０．４ｍｍにおいて、分
光光度計の測定により、波長６００ｎｍの光透過率が６
０％以上、好ましくは、８０％以上であることを意味す
る。
明でなくてもよい。本発明の樹脂板および液晶表示素子
用透明樹脂板の透明とは、厚み０．４ｍｍにおいて、分
光光度計の測定により、波長６００ｎｍの光透過率が６
０％以上、好ましくは、８０％以上であることを意味す
る。
【００３８】次に、本発明のエポキシ樹脂組成物を用い
て、流延法により、樹脂板および液晶表示素子用透明樹
脂板を製造する方法について、図１の製造工程例に従っ
て説明する。図１に例示の流延法では、ステンレス製エ
ンドレスベルト１を駆動ドラム１１及び従動ドラム１２
を介し、例えば、０．１〜１０ｍ／分、好ましくは、
０．２〜５ｍ／分等の一定速度で走行させるようになっ
ている。
て、流延法により、樹脂板および液晶表示素子用透明樹
脂板を製造する方法について、図１の製造工程例に従っ
て説明する。図１に例示の流延法では、ステンレス製エ
ンドレスベルト１を駆動ドラム１１及び従動ドラム１２
を介し、例えば、０．１〜１０ｍ／分、好ましくは、
０．２〜５ｍ／分等の一定速度で走行させるようになっ
ている。
【００３９】ステンレス製エンドレスベルト１を上記一
定の速度で走行させつつ、まず、その上にダイ２を介し
ステンレスに対して易剥離性の樹脂液３を塗布して乾
燥、あるいは必要により加熱又は光照射などにより硬化
処理して樹脂層３１とする。なお、図１では、紫外線照
射装置４が設置されている。
定の速度で走行させつつ、まず、その上にダイ２を介し
ステンレスに対して易剥離性の樹脂液３を塗布して乾
燥、あるいは必要により加熱又は光照射などにより硬化
処理して樹脂層３１とする。なお、図１では、紫外線照
射装置４が設置されている。
【００４０】上記ステンレスに対して易剥離性の樹脂と
しては、例えば、ウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポ
リエステル系樹脂、ポリビニルアルコール、エチレンビ
ニルアルコール共重合体、塩化ビニル系樹脂、塩化ビニ
リデン系樹脂、ポリノルボルネン樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂、ポリアリレート樹脂などが挙げられる。
しては、例えば、ウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポ
リエステル系樹脂、ポリビニルアルコール、エチレンビ
ニルアルコール共重合体、塩化ビニル系樹脂、塩化ビニ
リデン系樹脂、ポリノルボルネン樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂、ポリアリレート樹脂などが挙げられる。
【００４１】次に、その樹脂層３１の上に、ダイ５を介
し本発明のエポキシ樹脂組成物６を塗布してシート状に
展開し、その展開層６１を加熱方式や光照射方式等の適
宜な硬化処理装置７を介し硬化処理して、前記の樹脂層
３１と密着した硬化シート６２を形成した後、その硬化
シート６２を樹脂層３１と共にステンレス製エンドレス
ベルト１より回収して長尺の樹脂板８を連続製造するこ
とができる。さらに、形成された長尺の樹脂板８を、レ
ーザー光線や超音波カッター、ダイシングやウォーター
ジェットなどの適宜な切断手段を介し適宜な寸法に切断
することにより、本発明の液晶表示素子用透明樹脂板を
製造することができる。
し本発明のエポキシ樹脂組成物６を塗布してシート状に
展開し、その展開層６１を加熱方式や光照射方式等の適
宜な硬化処理装置７を介し硬化処理して、前記の樹脂層
３１と密着した硬化シート６２を形成した後、その硬化
シート６２を樹脂層３１と共にステンレス製エンドレス
ベルト１より回収して長尺の樹脂板８を連続製造するこ
とができる。さらに、形成された長尺の樹脂板８を、レ
ーザー光線や超音波カッター、ダイシングやウォーター
ジェットなどの適宜な切断手段を介し適宜な寸法に切断
することにより、本発明の液晶表示素子用透明樹脂板を
製造することができる。
【００４２】本発明の樹脂板および液晶表示素子用透明
樹脂板の厚みは、液晶表示素子の薄型化、軽量化のた
め、かつ十分な強度を保持するためには、５００μｍ以
下、好ましくは、１００〜４００μｍ、さらに好ましく
は、２００〜３００μｍにするのが良い。
樹脂板の厚みは、液晶表示素子の薄型化、軽量化のた
め、かつ十分な強度を保持するためには、５００μｍ以
下、好ましくは、１００〜４００μｍ、さらに好ましく
は、２００〜３００μｍにするのが良い。
【００４３】そして、その厚み精度は±１５μｍ以下、
さらには、±１０μｍ以下が好ましい。この厚み精度
は、上記流延法で製造した長尺の樹脂板８において、幅
方向に等間隔で１０点、長さ方向に６０ｍｍ間隔毎に厚
さを測定した時の、平均厚みに対する最大値と最小値の
差に基づく。
さらには、±１０μｍ以下が好ましい。この厚み精度
は、上記流延法で製造した長尺の樹脂板８において、幅
方向に等間隔で１０点、長さ方向に６０ｍｍ間隔毎に厚
さを測定した時の、平均厚みに対する最大値と最小値の
差に基づく。
【００４４】上記液晶表示素子用透明樹脂板を用いて、
液晶表示装置を製造する方法は、従来のガラス板を用い
る方法と同様で良い。即ち、上記液晶表示素子用透明樹
脂板に透明導電膜、カラーフィルター、液晶配向膜など
を順次設置した後、セルを組み立て、そのセルに液晶を
封入することにより液晶表示装置を作製することができ
る。
液晶表示装置を製造する方法は、従来のガラス板を用い
る方法と同様で良い。即ち、上記液晶表示素子用透明樹
脂板に透明導電膜、カラーフィルター、液晶配向膜など
を順次設置した後、セルを組み立て、そのセルに液晶を
封入することにより液晶表示装置を作製することができ
る。
【００４５】なお、本発明の樹脂板は、その用途が制限
されるものではなく、上記の液晶表示素子用透明樹脂板
のみならず、タッチパネル、電磁波シーリング材、太陽
電池カバーなどに用いることが可能である。
されるものではなく、上記の液晶表示素子用透明樹脂板
のみならず、タッチパネル、電磁波シーリング材、太陽
電池カバーなどに用いることが可能である。
【００４６】
【実施例】次に、実施例について比較例と併せて説明す
る。
る。
【００４７】まず、以下に示すエポキシ樹脂、酸無水物
系硬化剤、硬化触媒を準備した。
系硬化剤、硬化触媒を準備した。
【００４８】〔エポキシ樹脂Ａ〕下記一般式（４）で表
わされる常温で固形の脂環式エポキシ樹脂（エポキシ当
量：１８５)
わされる常温で固形の脂環式エポキシ樹脂（エポキシ当
量：１８５)
【００４９】
【化６】
【００５０】〔エポキシ樹脂Ｂ〕下記一般式（３）で表
わされる常温で液状の脂環式エポキシ樹脂（エポキシ当
量：１４５)
わされる常温で液状の脂環式エポキシ樹脂（エポキシ当
量：１４５)
【００５１】
【化７】
【００５２】〔酸無水物系硬化剤Ａ〕４−メチルヘキサ
ヒドロ無水フタル酸を下記一般式（１）で表わされる環
式アルコールで、酸無水基１当量に対して水酸基を０．
３当量反応させて部分エステル化させたもの。（具体的
には、表１の酸無水物系硬化剤の下にかっこ書きで示し
た配合で４−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸と上記環
式アルコールを反応させた。）
ヒドロ無水フタル酸を下記一般式（１）で表わされる環
式アルコールで、酸無水基１当量に対して水酸基を０．
３当量反応させて部分エステル化させたもの。（具体的
には、表１の酸無水物系硬化剤の下にかっこ書きで示し
た配合で４−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸と上記環
式アルコールを反応させた。）
【００５３】
【化８】
【００５４】〔酸無水物系硬化剤Ｂ〕４−メチルヘキサ
ヒドロ無水フタル酸
ヒドロ無水フタル酸
【００５５】〔硬化促進剤〕テトラ−ｎ−ブチルホスホ
ニウム−ｏ，ｏ−ジエチルホスホロジチオエート
ニウム−ｏ，ｏ−ジエチルホスホロジチオエート
【００５６】そして、表１及び表２に示す各成分を同表
に示す割合で配合し、溶融混合して、実施例１〜５及び
比較例１〜２のエポキシ樹脂組成物を得た。
に示す割合で配合し、溶融混合して、実施例１〜５及び
比較例１〜２のエポキシ樹脂組成物を得た。
【００５７】
【表１】
【００５８】
【表２】
【００５９】また、得られたエポキシ樹脂組成物の２５
℃での粘度を表３及び表４に示した。粘度測定は、回転
式Ｅ型粘度計を用いて行った。
℃での粘度を表３及び表４に示した。粘度測定は、回転
式Ｅ型粘度計を用いて行った。
【００６０】そして、これらのエポキシ樹脂組成物を、
前記図１に示した流延法の製造工程により、温度２５
℃、ベルト走行速度５ｍ／分で、透明な樹脂板を作製
し、それを、レーザー光線により所定のサイズに切断し
て液晶表示素子用透明樹脂板を得た。その結果、表３及
び表４に示したように、実施例及び比較例のいずれの液
晶表示素子用透明樹脂板もＴｇ（ガラス転移点）及び光
透過率は良好であり、前記方法により求めた樹脂板の平
均厚みはいずれも４００μｍであった。厚み精度につい
ては、実施例１〜５は比較例１よりも優れており、中で
も、実施例２〜４は、樹脂組成物の粘度の範囲が特に好
ましい範囲にあるので、特に厚み精度が良好であった。
また、比較例２は、厚み精度は良好であったが、外観検
査を目視で行ったところ、樹脂板に気泡が含まれてお
り、外観が不良であった。（表３、４では、外観良好を
○、外観不良を×で示した。）
前記図１に示した流延法の製造工程により、温度２５
℃、ベルト走行速度５ｍ／分で、透明な樹脂板を作製
し、それを、レーザー光線により所定のサイズに切断し
て液晶表示素子用透明樹脂板を得た。その結果、表３及
び表４に示したように、実施例及び比較例のいずれの液
晶表示素子用透明樹脂板もＴｇ（ガラス転移点）及び光
透過率は良好であり、前記方法により求めた樹脂板の平
均厚みはいずれも４００μｍであった。厚み精度につい
ては、実施例１〜５は比較例１よりも優れており、中で
も、実施例２〜４は、樹脂組成物の粘度の範囲が特に好
ましい範囲にあるので、特に厚み精度が良好であった。
また、比較例２は、厚み精度は良好であったが、外観検
査を目視で行ったところ、樹脂板に気泡が含まれてお
り、外観が不良であった。（表３、４では、外観良好を
○、外観不良を×で示した。）
【００６１】
【表３】
【００６２】
【表４】
【００６３】そして、これらの液晶表示素子用透明樹脂
板を用いて、従来のガラス板を用いる方法と同様にし
て、液晶表示装置を作製したところ、実施例のもので
は、比較例のものに比較して、色ムラ、光度ムラなどが
極めて少ない鮮明な表示画像が得られた。
板を用いて、従来のガラス板を用いる方法と同様にし
て、液晶表示装置を作製したところ、実施例のもので
は、比較例のものに比較して、色ムラ、光度ムラなどが
極めて少ない鮮明な表示画像が得られた。
【００６４】
【発明の効果】以上のように、本発明のエポキシ樹脂組
成物は、２５℃での粘度が５０〜４００ポアズであるの
で、流延法でエポキシ樹脂シートを成形した場合、従来
の液状エポキシ樹脂に比較して、流延法で得られる樹脂
板および液晶表示素子用透明樹脂板の厚み精度が著しく
向上する。さらに、その液晶表示素子用透明樹脂板を用
いて製造した液晶表示装置は、表示画像が極めて良好と
なる。
成物は、２５℃での粘度が５０〜４００ポアズであるの
で、流延法でエポキシ樹脂シートを成形した場合、従来
の液状エポキシ樹脂に比較して、流延法で得られる樹脂
板および液晶表示素子用透明樹脂板の厚み精度が著しく
向上する。さらに、その液晶表示素子用透明樹脂板を用
いて製造した液晶表示装置は、表示画像が極めて良好と
なる。
【図１】 流延法の製造工程例の側面説明図
１：ステンレス製エンドレスベルト
３１：樹脂層
６１：エポキシ樹脂組成物の展開層
７：硬化処理装置
６２：硬化シート
８：樹脂板
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開2000−225625（ＪＰ，Ａ)
特開2000−231095（ＪＰ，Ａ)
特開2001−59014（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−28043（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−337408（ＪＰ，Ａ)
特開 平13−59016（ＪＰ，Ａ)
特開 平13−59015（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08G 59/48
C08J 5/18
G02F 1/1333 - 1/1347
Claims (6)
- 【請求項１】 流延法で樹脂板を製造するための、２５
℃での粘度が５０〜４００ポアズであるエポキシ樹脂組
成物であって、 下記の（Ａ）および（Ｂ）成分を含有することを特徴と
するエポキシ樹脂組成物。 （Ａ）エポキシ樹脂 （Ｂ）アルコールで部分エステル化した酸無水物系硬化
剤 - 【請求項２】 上記（Ａ）成分が常温で固形のエポキシ
樹脂を２５〜７０重量％含有するエポキシ樹脂である請
求項１に記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項３】 上記アルコールが下記一般式（１）で表
わされるものである請求項１または２に記載のエポキシ
樹脂組成物。 【化１】 - 【請求項４】 上記（Ｂ）成分のアルコールで部分エス
テル化した酸無水物系硬化剤が、酸無水物系硬化剤の酸
無水基１当量に対して、アルコールの水酸基を０．１〜
０．６当量反応させて部分エステル化したものである請
求項１〜３のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項５】 請求項１〜４のいずれか一項に記載のエ
ポキシ樹脂組成物を硬化して得られる硬化体より成る樹
脂板。 - 【請求項６】 請求項１〜４のいずれか一項に記載のエ
ポキシ樹脂組成物を硬化して得られる硬化体より成る液
晶表示素子用透明樹脂板。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23640999A JP3442006B2 (ja) | 1999-08-24 | 1999-08-24 | 流延用エポキシ樹脂組成物 |
| US09/638,909 US6407183B1 (en) | 1999-08-24 | 2000-08-15 | Casting from epoxy resin and anhydride (partial ester) |
| TW089116983A TW514655B (en) | 1999-08-24 | 2000-08-22 | Epoxy resin composition for casting and resin plate comprising the same for use in a liquid crystal display |
| KR1020000048818A KR100577505B1 (ko) | 1999-08-24 | 2000-08-23 | 캐스팅용 에폭시 수지 조성물 |
| US10/119,040 US6667078B2 (en) | 1999-08-24 | 2002-04-10 | Transparent resin plate from epoxy resin and anhydride or partial ester thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23640999A JP3442006B2 (ja) | 1999-08-24 | 1999-08-24 | 流延用エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001059017A JP2001059017A (ja) | 2001-03-06 |
| JP3442006B2 true JP3442006B2 (ja) | 2003-09-02 |
Family
ID=17000339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23640999A Expired - Fee Related JP3442006B2 (ja) | 1999-08-24 | 1999-08-24 | 流延用エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6407183B1 (ja) |
| JP (1) | JP3442006B2 (ja) |
| KR (1) | KR100577505B1 (ja) |
| TW (1) | TW514655B (ja) |
Families Citing this family (11)
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|---|---|---|---|---|
| JP2001091747A (ja) * | 1999-09-27 | 2001-04-06 | Nitto Denko Corp | 液晶セル基板 |
| US6777495B2 (en) * | 2002-07-09 | 2004-08-17 | Basf Corporation | Powder coating with tris(hydroxyethyl) isocyanurate-anhydride reaction product crosslinker |
| WO2006031434A1 (en) * | 2004-09-10 | 2006-03-23 | Dow Corning Corporation | Anhydride-functional silsesquioxane resins |
| JP4762659B2 (ja) * | 2005-10-04 | 2011-08-31 | 新日鐵化学株式会社 | エポキシ樹脂及びエポキシ樹脂組成物 |
| DE102009012195A1 (de) * | 2009-03-06 | 2010-09-09 | Siemens Aktiengesellschaft | Gießharzsystem für Isolatoren mit erhöhter Wärmeformbeständigkeit |
| MX2011009919A (es) | 2009-04-03 | 2012-01-20 | Cook Composites & Polymers | Composiciones termoestables que contienen anillos de isocianurato. |
| DE102011056295B4 (de) * | 2011-12-12 | 2022-02-17 | OSRAM Opto Semiconductors Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Epoxidharzsystem, Verwendung des Epoxidharzsystems, alterungsbeständiger Epoxidharzformstoff und Bauelement mit dem Epoxidharzformstoff |
| TWI494339B (zh) | 2012-10-23 | 2015-08-01 | Ind Tech Res Inst | 部分酯化環氧樹脂及應用其製成之環氧樹脂組成物及其製法 |
| JP2016141806A (ja) * | 2015-02-05 | 2016-08-08 | 日本化薬株式会社 | 多価カルボン酸樹脂、それを用いた熱硬化性樹脂組成物、およびその熱硬化性樹脂組成物を封止材あるいは反射材として使用した光半導体装置 |
| CN107250282A (zh) * | 2015-02-05 | 2017-10-13 | 日本化药株式会社 | 含有多元醇化合物、酸酐化合物和热固化性树脂的热固化性树脂组合物及多元羧酸树脂、以及使用了其的热固化性树脂组合物、以及使用了前述热固化性树脂组合物中的任一种作为封装材料或者反射材料的光半导体装置 |
| WO2016136281A1 (ja) * | 2015-02-27 | 2016-09-01 | クラスターテクノロジー株式会社 | 白色リフレクター成型用硬化性エポキシ樹脂組成物及びその硬化物、光半導体素子搭載用基板、並びに光半導体装置 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4043969A (en) * | 1973-04-23 | 1977-08-23 | National Semiconductor Corporation | Casting compound for semiconductor devices |
| DE2642465C3 (de) * | 1976-09-21 | 1981-01-22 | Siemens Ag, 1000 Berlin Und 8000 Muenchen | Verfahren zur Herstellung einer VerguBmasse |
| JPS60121551A (ja) * | 1983-12-06 | 1985-06-29 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 光学的記録媒体 |
| US4565859A (en) * | 1984-01-30 | 1986-01-21 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Polyether compounds, epoxy resins, epoxy resin compositions, and processes for production thereof |
| JPS6185433A (ja) * | 1984-10-04 | 1986-05-01 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 光学的記録媒体 |
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