JP2016222866A - 白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物及びその硬化物、光半導体素子搭載用基板、並びに光半導体装置 - Google Patents

Abstract

【課題】粉砕性及び打錠性に優れており、なおかつ耐熱性に優れた硬化物を形成できる白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物を提供する。
【解決手段】脂環式酸無水物（Ａ−１）と、複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）とを、脂環式酸無水物（Ａ−１）中の酸無水物基の当量と複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）中のヒドロキシ基の当量の割合［酸無水物基の当量／ヒドロキシ基の当量］が０．１〜１０となる割合で含有する混合物又は該混合物のプレポリマー（Ａ）と、エポキシ化合物（Ｂ）と、無機充填剤（Ｃ）と、白色顔料（Ｄ）とを含有し、前記混合物又は該混合物のプレポリマー（Ａ）１００重量部に対して、エポキシ化合物（Ｂ）の含有量が５〜２００重量部、無機充填剤（Ｃ）の含有量が２００〜２０００重量部、白色顔料（Ｄ）の含有量が３〜４００重量部であることを特徴とする白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物。
【選択図】なし

Description

本発明は、白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物及びその硬化物、該硬化物により形成された白色リフレクターを有する光半導体素子搭載用基板、並びに、該基板と光半導体素子とを有する光半導体装置に関する。

近年、各種の屋内又は屋外表示板、画像読み取り用光源、交通信号、大型ディスプレイ用ユニット等においては、光半導体素子（ＬＥＤ素子）を光源とする発光装置（光半導体装置）の採用が進んでいる。このような光半導体装置としては、一般に、基板（光半導体素子搭載用基板）上に光半導体素子が搭載され、さらに該光半導体素子が透明な封止材により封止された光半導体装置が普及している。このような光半導体装置における基板には、光半導体素子から発せられる光の取り出し効率を高めるため、光を反射させるための部材（白色リフレクター）が形成されている。

上記白色リフレクターには、高い光反射性を有することが求められている。従来、上記白色リフレクターの構成材としては、例えば、テレフタル酸単位を必須の構成単位とするポリアミド樹脂（ポリフタルアミド樹脂）中に、無機フィラー等を分散させた樹脂組成物等が知られている（特許文献１〜３参照）。

また、上記白色リフレクターの構成材としては、その他に、例えば、エポキシ樹脂を含む熱硬化性樹脂と、屈折率１．６〜３．０の無機酸化物とを特定割合で含有する光反射用熱硬化性樹脂組成物が知られている（特許文献４参照）。さらに、例えば、熱硬化性樹脂成分と１以上の充填剤成分とを含有し、熱硬化性樹脂成分全体の屈折率と各充填剤成分の屈折率との差、及び、各充填剤成分の体積割合より算出されるパラメータを特定範囲に制御した光反射用熱硬化性樹脂組成物が知られている（特許文献５参照）。さらに、例えば、特定のエポキシ化合物と、酸無水物硬化剤と、酸化チタンと、酸化チタンとは異なる充填材とを含む硬化性組成物が知られている（特許文献６参照）。さらに、例えば、エポキシ樹脂と酸又は酸無水物とのプレポリマーを２種、白色顔料、無機充填剤、及び硬化触媒をそれぞれ特定の割合で含む熱硬化性エポキシ樹脂組成物が知られている（特許文献７参照）。

特開２０００−２０４２４４号公報 特開２００４−７５９９４号公報 特開２００６−２５７３１４号公報 特開２０１０−２３５７５３号公報 特開２０１０−２３５７５６号公報 特許第５１４３９６４号公報 特許第５６５００９７号公報

上述の特許文献１〜７に記載の材料より作製した白色リフレクターは、高出力の青色光半導体や白色光半導体を光源とする光半導体装置において、半導体素子から発せられる熱によって経時で黄変する等して劣化し、光反射性が経時で低下するという問題を有していた。このため、白色リフレクターを形成するための材料としては、熱による光反射率の低下が少ないもの（即ち、耐熱性に優れるもの）が求められているのが現状である。

また、上記白色リフレクターは、一般に、該白色リフレクターを形成するための材料（樹脂組成物）を、トランスファー成型やコンプレッション成型に付すことによって製造される。このため、上記樹脂組成物はタブレット状に成型する必要があり、そのためには粉砕できる特性（粉砕性）と打錠できる特性（打錠性）とを兼ね備えたものである必要がある。しかしながら、例えば、上記特許文献６及び７に記載の材料は、原料の配合によっては、原料の混練後は比較的軟らかくなるため、粉砕ができず打錠できない場合があった。

従って、本発明の目的は、粉砕性及び打錠性に優れており、なおかつ耐熱性に優れた硬化物を形成できる白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物を提供することにある。
また、本発明の他の目的は、生産性及び耐熱性に優れ、白色リフレクターの構成材料として有用な硬化物を提供することにある。
さらに、本発明の他の目的は、生産性及び耐熱性に優れた白色リフレクターを有する高品質な光半導体素子搭載用基板を提供することにある。
さらに、本発明の他の目的は、上記光半導体素子搭載用基板を有する高品質な光半導体装置を提供することにある。

なお、上記白色リフレクターには、さらに有することが望ましい特性として、リードフレームからの剥離やリードフレームの反り等の不具合を生じさせないため、できるだけ線膨張係数が低いことも求められる。

また、上記白色リフレクターには、光半導体素子搭載用基板のリードフレーム（例えば、銀メッキ銅フレーム、金メッキ銅フレーム、銅製の電極やヒートシンク等）に対する密着性や封止材（例えば、シリコーン系の封止材）に対する密着性（以下、これらの密着性を、単に「密着性」と称する場合がある）に優れることが求められる。特に、リードフレームに対する密着性に劣る場合、光半導体素子搭載用基板の成型後、光半導体装置を個片化するためにパンチングやダイシングした場合に、白色樹脂がリードフレームから剥離する不良が発生する場合がある。一方、封止材に対する密着性に劣る場合は、水分や硫黄化合物が浸入しやすくなり、銀メッキの腐食によって光半導体装置が暗くなったり、吸湿はんだリフロー試験で封止材が剥離したりワイヤーが断線したりして、光半導体装置が不灯となる等の不良が発生する場合がある。

さらに、上記白色リフレクターは、上述のように、該白色リフレクターを形成するための材料（樹脂組成物等）を、トランスファー成型やコンプレッション成型等の金型を用いた成型（成形）方法に付すことにより作製される。このため、上記白色リフレクターを形成するための材料には、さらに有することが望ましい特性として、金型を使用したトランスファー成型やコンプレッション成型における生産性の観点から、成型後の金型からの離型性に優れることも求められる。

本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、特定の酸無水物と特定のポリオール化合物とを特定の割合で含む混合物又は該混合物を反応させて得られるプレポリマーと、エポキシ化合物と、無機充填剤と、白色顔料とをそれぞれ特定の割合で含む白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物が、粉砕性及び打錠性に優れることを見出した。また、上記硬化性エポキシ樹脂組成物によると、耐熱性に優れた硬化物を形成できることを見出した。本発明は、これらの知見に基づいて完成されたものである。

すなわち、本発明は、脂環式酸無水物（Ａ−１）と、複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）とを、脂環式酸無水物（Ａ−１）中の酸無水物基の当量と複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）中のヒドロキシ基の当量の割合［酸無水物基の当量／ヒドロキシ基の当量］が０．１〜１０となる割合で含有する混合物又は該混合物のプレポリマー（Ａ）と、エポキシ化合物（Ｂ）と、無機充填剤（Ｃ）と、白色顔料（Ｄ）とを含有し、
前記混合物又は該混合物のプレポリマー（Ａ）１００重量部に対して、エポキシ化合物（Ｂ）の含有量が５〜２００重量部、無機充填剤（Ｃ）の含有量が２００〜２０００重量部、白色顔料（Ｄ）の含有量が３〜４００重量部であることを特徴とする白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物を提供する。

また、本発明は、前記白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物を提供する。
また、本発明は、前記硬化物により形成された白色リフレクターを有する光半導体素子搭載用基板を提供する。
さらに、本発明は、前記光半導体素子搭載用基板と、該基板に搭載された光半導体素子とを有する光半導体装置を提供する。

本発明の白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物は上記構成を有するため、粉砕性及び打錠性に優れており、なおかつ硬化させることによって耐熱性に優れた硬化物を形成することができる。従って、本発明の白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物を使用することにより、生産性及び耐熱性に優れた白色リフレクターを有する、高品質な（例えば、高耐久性の）光半導体素子搭載用基板が得られる。さらに、上記光半導体素子搭載用基板を光半導体装置における基板として使用することにより、高品質な（例えば、高耐久性の）光半導体装置が得られる。

本発明の光半導体素子搭載用基板の一例を示す概略図である。左側の図（ａ）は斜視図であり、右側の図（ｂ）は断面図である。 本発明の光半導体装置の一例を示す概略図（断面図）である。 本発明の光半導体装置の他の一例を示す概略図（断面図；ヒートシンクを有する場合）である。 本発明の光半導体装置の他の一例を示す概略図（ヒートシンク（放熱フィン）を有する場合）である。左側の図（ａ）は上面図であり、右側の図（ｂ）は（ａ）におけるＡ−Ａ’断面図である。

＜白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物＞
本発明の白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物（単に「本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物」や「硬化性エポキシ樹脂組成物」と称する場合がある）は、脂環式酸無水物（Ａ−１）と複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）とを含む混合物又は該混合物のプレポリマー（Ａ）（単に「成分（Ａ）」と称する場合がある）と、エポキシ化合物（Ｂ）、無機充填剤（Ｃ）と、及び白色顔料（Ｄ）と、を必須成分として含む組成物（硬化性組成物）である。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、上記必須成分以外にも、必要に応じてその他の成分を含んでいてもよい。なお、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、加熱により硬化させて硬化物へと転化可能な熱硬化性組成物（熱硬化性エポキシ樹脂組成物）として使用できる。

［成分（Ａ）］
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における成分（Ａ）は、脂環式酸無水物（Ａ−１）と、複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）とを、脂環式酸無水物（Ａ−１）中の酸無水物基の当量と複素環ポリオール化合物（Ａ−２）中のヒドロキシ基の当量の割合［酸無水物基の当量／ヒドロキシ基の当量］が０．１〜１０となる割合で含有する混合物又は該混合物のプレポリマーである。

［脂環式酸無水物（Ａ−１）］
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における脂環式酸無水物（Ａ−１）は、分子内に脂環（脂肪族炭化水素環）構造と酸無水物基（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−）とを少なくとも有する化合物であり、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物においては、公知乃至慣用の脂環式酸無水物を使用することができる。中でも、後述の複素環式ポリオール（Ａ−２）と均一な混合物又はそのプレポリマーを効率的に調製することができる点で、２５℃で液状（液体）の脂環式酸無水物が好ましい。なお、本明細書において「２５℃で液状」とは、常圧での状態を意味する。２５℃で液状の脂環式酸無水物を用いた場合、プレポリマー及び硬化性エポキシ樹脂組成物の生産性がより向上する傾向がある。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物において脂環式酸無水物（Ａ−１）を使用することにより、硬化性エポキシ樹脂組成物に対して優れた流動性が付与され、また、硬化物（白色リフレクター）に対して優れた耐熱性及び密着性（特に密着性）、さらに優れた耐光性が付与される。

脂環式酸無水物（Ａ−１）としては、より具体的には、例えば、下記式（Ａ１）で表される化合物、下記式（Ａ２）で表される化合物等が挙げられる。

式（Ａ１）中の環Ｚ¹、式（Ａ２）中の環Ｚ²は、置換されていてもよい、炭素数３〜１０の単環若しくは多環の脂環式炭化水素環（脂肪族性炭化水素環）を示す。上記脂環式炭化水素環には、単環式炭化水素環及び多環式炭化水素環［例えば、スピロ炭化水素環、環集合炭化水素環、架橋環式炭化水素環（縮合環式炭化水素環を含む）等］が含まれる。

上記単環式炭化水素環としては、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン環等の炭素数３〜１０のシクロアルカン環；シクロヘキセン環等の炭素数５〜１０のシクロアルケン環等が挙げられる。上記スピロ炭化水素環としては、例えば、スピロ［４．４］ノナン、スピロ［４．５］デカン環等のスピロ炭化水素環等が挙げられる。上記環集合炭化水素環としては、例えば、パーヒドロナフタレン環等のシクロアルカン環を含む環集合炭化水素環等が挙げられる。上記架橋環式炭化水素環としては、例えば、ピナン、ボルナン、ノルピナン、ノルボルナン、ビシクロヘプタン環（例えば、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン環等）、ビシクロヘプテン環（例えば、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン環等）、ビシクロオクタン環（例えば、ビシクロ［２．２．２］オクタン環、ビシクロ［３．２．１］オクタン環等）等の二環式炭化水素環；ホモブレダン、アダマンタン、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン環等の三環式炭化水素環等が挙げられる。また、上記架橋環式炭化水素環には、例えば、ジエン類の二量体の水素添加物［例えば、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン等のシクロアルカジエンの二量体の水素添加物（例えば、パーヒドロ−４，７−メタノインデン等）、ブタジエンの二量体（ビニルシクロヘキセン）やその水素添加物等］に対応する環等も含まれる。さらに、上記架橋環式炭化水素環には、例えば、縮合環式炭化水素環、例えば、パーヒドロナフタレン（デカリン）、パーヒドロインデン環等の４〜８員シクロアルカン環が複数個縮合した縮合環等も含まれる。

上述のように、環Ｚ¹及び環Ｚ²は、置換された炭素数３〜１０の単環若しくは多環の脂環式炭化水素環であってもよい。当該環としては、例えば、炭素数３〜１０の単環若しくは多環の脂環式炭化水素環を構成する炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が置換基により置換された基等が挙げられる。当該置換基としては、例えば、ハロゲン原子［例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等］、アルキル基［例えば、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基等の炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基等］、オキソ基、ヒドロキシ基、置換オキシ基［例えば、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_6-14アリールオキシ基、Ｃ_7-15アラルキルオキシ基、Ｃ_1-11アシルオキシ基等］、カルボキシ基、置換オキシカルボニル基［例えば、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ_6-14アリールオキシカルボニル基、Ｃ_7-15アラルキルオキシカルボニル基等］、置換又は無置換カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、置換又は無置換アミノ基、スルホ基、複素環式基等が挙げられる。なお、上記置換基（例えば、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基等）は、有機合成の分野で慣用の保護基により保護されたものであってもよい。

上記置換又は無置換カルバモイル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等の炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜３）のアルキル基、若しくはアセチル基、ベンゾイル基等の炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜３）のアシル基等を有するカルバモイル基、又は無置換カルバモイル基などが挙げられる。また、上記置換又は無置換アミノ基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等の炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜３）のアルキル基、アセチル基、ベンゾイル基等の炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜３）のアシル基等を有するアミノ基、若しくは、無置換アミノ基等が挙げられる。

環Ｚ¹及び環Ｚ²が、置換された炭素数３〜１０の単環若しくは多環の脂環式炭化水素環の場合、環Ｚ¹又は環Ｚ²を構成する炭素数は、特に限定されないが、例えば、それぞれ３〜２０である。

式（Ａ１）中、ｋは、同一又は異なって、０又は１を示す。

式（Ａ２）中、Ｒ^A、Ｒ^B、Ｒ^C、及びＲ^Dは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子［例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等］、ヒドロキシ基、カルボキシ基、又はアルキル基［例えば、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基等の炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基等］を示す。なお、ヒドロキシ基、カルボキシ基は、有機合成の分野で慣用の保護基により保護されたものであってもよい。

式（Ａ１）で表される化合物及び式（Ａ２）で表される化合物としては、具体的には例えば、下記式で表される化合物等が挙げられる。なお、下記式で表される各化合物には、それぞれの各種立体異性体が包含される。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物において脂環式酸無水物（Ａ−１）は、一種を単独で使用することもできるし、二種以上を組み合わせて使用することもできる。また、脂環式酸無水物（Ａ−１）は、公知乃至慣用の方法により製造することもできるし、例えば、商品名「リカシッドＭＨ−７００」、「リカシッドＭＨ−７００Ｆ」、「リカシッドＭＨ−７００Ｇ」、「リカシッドＴＨ」、「リカシッドＨＨ」、「リカシッドＭＨ」、「リカシッドＨＮＡ−１００」（以上、新日本理化（株）製）；商品名「ＨＮ−５５００」（日立化成工業（株）製）；商品名「Ｈ−ＴＭＡｎ−Ｓ」、「Ｈ−ＴＭＡｎ」（以上、三菱ガス化学（株）製）等の市販品を使用することもできる。

脂環式酸無水物（Ａ−１）としては、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性の観点で、上記式（Ａ１）で表される化合物、上記式（Ａ２）で表される化合物が好ましい。中でも、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性をいっそう向上させ、より優れた耐黄変性（黄変しにくい特性）を発現させる点で、下記式で表される化合物を単独または２以上を組み合わせて使用することが特に好ましい。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における脂環式酸無水物（Ａ−１）の含有量（配合量）は、特に限定されないが、硬化性エポキシ樹脂組成物（１００重量％）に対して、０．５〜２０重量％が好ましく、より好ましくは１〜１５重量％、さらに好ましくは２〜１２重量％である。脂環式酸無水物（Ａ−１）の含有量を０．５重量％以上とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性（特に、耐黄変性）がより向上する傾向がある。一方、脂環式酸無水物（Ａ−１）の含有量を２０重量％以下とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の線膨張係数が低減され、光半導体素子搭載用基板におけるリードフレームの反り等の不具合の発生がより抑制される傾向がある。

［複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）］
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）は、分子内に複素環構造とヒドロキシ基を２つ以上有する化合物であり、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物においては、公知乃至慣用の複素環式ポリオール化合物を使用することができる。中でも、複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）としては、分子内にヒドロキシ基を２つ以上（好ましくは２〜６つ、より好ましくは２〜４つ）有する化合物が好ましい。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物において複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）を使用することにより、硬化性エポキシ樹脂組成物に対して優れた粉砕性及び打錠性が付与され、また、硬化物（白色リフレクター）に対して優れた耐熱性及び密着性（特に密着性）、さらに優れた靭性が付与される。

複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）としては、例えば、分子内に複素環［例えば、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、モルホリン環、クロマン環、イソクロマン環、テトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロチオピラン環、アジリジン環、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、インドリン環、２，６−ジオキサビシクロ［３．３．０］オクタン環、１，３，５−トリアザシクロヘキサン環、１，３，５−トリアザシクロヘキサ−２，４，６−トリオン環（イソシアヌル環）、ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］イミダゾール−２，５−ジオン環（グリコールウリル環）等の非芳香族性複素環；チオフェン環、ピロール環、フラン環、ピリジン環等の芳香族性複素環等］と、２個以上のヒドロキシ基とを有する化合物が挙げられる。中でも、複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）としては、炭素原子、水素原子、酸素原子、及び窒素原子から構成されるものが好ましい。

上記複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）としては、例えば、イソシアヌル骨格を有するポリオール化合物（以下、「化合物（Ａ−２−１）」と称する場合がある）又はグリコールウリル骨格を有するポリオール化合物（以下、「化合物（Ａ−２−２）」と称する場合がある）を好ましく使用できる。上記化合物（Ａ−２−１）が分子内に有するヒドロキシ基の数は、特に限定されないが、２〜６つが好ましく、より好ましくは２〜３つである。上記化合物（Ａ−２−２）が分子内に有するヒドロキシ基の数は、特に限定されないが、２〜６つが好ましく、より好ましくは２〜４つである。

上記化合物（Ａ−２−１）としては、例えば、下記式（Ａ３）で表される化合物が挙げられる。

式（Ａ３）中、Ｒ^E、Ｒ^F、Ｒ^Gは、同一又は異なって、水素原子又は一価の有機基を示す。但し、Ｒ^E〜Ｒ^Gの少なくとも２つは、ヒドロキシ基を含有する一価の有機基である。なお、上記の２以上のヒドロキシ基を含有する一価の有機基は、同一であってもよいし異なっていてもよい。上記一価の有機基としては、例えば、一価の脂肪族炭化水素基（例えば、Ｃ_1-20アルキル基、Ｃ_2-20アルケニル基等）；一価の脂環式炭化水素基（例えば、Ｃ_3-20シクロアルキル基等）；一価の芳香族炭化水素基（例えば、Ｃ_6-20アリール基等）；一価の複素環式基；脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、及び芳香族炭化水素基の２以上が結合して形成された一価の基（例えば、アルキル及び／又はアルケニル置換シクロアルキル基、シクロアルキル−アルキル基、アルキル及び／又はアルケニル置換アリール基、アリール−アルキル基等）等が挙げられる。また、一価の有機基は置換基を有していてもよい。上記一価の有機基としては、中でも、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、ヒドロキシ基を含有する一価の有機基が好ましい。従って、上記Ｒ^E〜Ｒ^Gは、同一又は異なって、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又はヒドロキシ基を含有する一価の有機基であることが好ましい。

上述の一価の有機基が有していてもよい置換基としては、例えば、炭素数０〜２０（より好ましくは炭素数０〜１０）の置換基等が挙げられる。上記置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基等のアルキル基（好ましくはＣ_1-6アルキル基、より好ましくはＣ_1-4アルキル基）；アリル基等のアルケニル基（好ましくはＣ_2-6アルケニル基、より好ましくはＣ_2-4アルケニル基）；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基等のアルコキシ基（好ましくはＣ_1-6アルコキシ基、より好ましくはＣ_1-4アルコキシ基）；アリルオキシ基等のアルケニルオキシ基（好ましくはＣ_2-6アルケニルオキシ基、より好ましくはＣ_2-4アルケニルオキシ基）；アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、（メタ）アクリロイルオキシ基等のアシルオキシ基（好ましくはＣ_1-12アシルオキシ基）；メルカプト基；メチルチオ基、エチルチオ基等のアルキルチオ基（好ましくはＣ_1-6アルキルチオ基、より好ましくはＣ_1-4アルキルチオ基）；アリルチオ基等のアルケニルチオ基（好ましくはＣ_2-6アルケニルチオ基、より好ましくはＣ_2-4アルケニルチオ基）；カルボキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基（好ましくはＣ_1-6アルコキシ−カルボニル基）；アミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のモノ又はジアルキルアミノ基（好ましくはモノ又はジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ基）；アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基等のアシルアミノ基（好ましくはＣ_1-11アシルアミノ基）；エチルオキセタニルオキシ基等のオキセタニル基含有基；アセチル基、プロピオニル基等のアシル基（好ましくはＣ_1-11アシル基）；オキソ基；これらの２以上が必要に応じてＣ_1-6アルキレン基を介して結合した基等が挙げられる。

上記ヒドロキシ基を含有する一価の有機基は、ヒドロキシ基（−ＯＨ）を少なくとも１つ含む有機基であり、例えば、１価の有機基における１個以上の水素原子がヒドロキシ基で置換された基等が挙げられる。中でも、他の成分との反応性が高く、硬化性エポキシ樹脂組成物の粉砕性及び打錠性、硬化物の耐熱性がより向上する点で、アルキル基における１個以上の水素原子がヒドロキシ基で置換された基が好ましく、より好ましくはヒドロキシアルキル基、さらに好ましくは末端にヒドロキシ基を有するω−ヒドロキシアルキル基（例えば、炭素数１〜６（特に２〜４）のω−ヒドロキシアルキル基）である。

上記アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル等の炭素数１〜２０の置換又は無置換アルキル基が挙げられる。置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基等が挙げられる。中でも、炭素数１〜６のアルキル基が好ましい。

上記アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等の炭素数２〜２０の置換又は無置換アルケニル基が挙げられる。置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基等が挙げられる。中でも、ω−アルケニル基（末端に炭素−炭素不飽和二重結合を有するアルケニル基）が好ましく、より好ましくは炭素数２〜６のω−アルケニル基、さらに好ましくはアリル基である。

より具体的には、上記化合物（Ａ−２−１）としては、下記式（Ａ３−１）で表される化合物、下記式（Ａ３−２）で表される化合物等が挙げられる。

式（Ａ３−１）、（Ａ３−２）中、Ａ¹、Ａ²、及びＡ³は、同一又は異なって、置換されていてもよい、炭素数２〜５の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基を示す。炭素数２〜５の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基としては、例えば、エチレン基、プロピレン基（プロパン−１，２−ジイル基）、プロパン−２，２−ジイル基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ブタン−１，３−ジイル基、ペンタメチレン基等の炭素数２〜５のアルカンジイル基が挙げられる。中でも、炭素数２〜４の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基が好ましく、より好ましくは炭素数２若しくは３の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基である。

式（Ａ３−２）中、Ｒ^Hは、水素原子又は一価の有機基を示す。Ｒ^Hで示される一価の有機基としては、上述の化合物（Ａ−２−１）における一価の有機基と同様のものが挙げられ、好ましくは、炭素数１〜８のアルキル基（例、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等）である。

上記式（Ａ３−１）で表される化合物の代表的な例としては、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、トリス（３−ヒドロキシプロピル）イソシアヌレート等が挙げられる。

上記式（Ａ３−２）で表される化合物の代表的な例としては、１−メチル−３，５−ビス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１−メチル−３，５−ビス（３−ヒドロキシプロピル）イソシアヌレート、１−エチル−３，５−ビス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１−エチル−３，５−ビス（３−ヒドロキシプロピル）イソシアヌレート等が挙げられる。

上記化合物（Ａ−２−２）としては、例えば、下記式（Ａ４）で表される化合物が挙げられる。

式（Ａ４）中、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c、及びＲ^dは、同一又は異なって、水素原子又は一価の有機基を示す。但し、Ｒ^a〜Ｒ^dの少なくとも２つは、ヒドロキシ基を含有する一価の有機基である。なお、上記の２以上のヒドロキシ基を含有する一価の有機基は、同一であってもよいし異なっていてもよい。上記一価の有機基としては、上述の化合物（Ａ−２−１）における一価の有機基と同様のものが挙げられ、上記ヒドロキシ基を含有する一価の有機基としては、上述の化合物（Ａ−２−１）におけるヒドロキシ基を含有する一価の有機基と同様のものが挙げられる。また、一価の有機基は置換基（例えば、上述の化合物（Ａ−２−１）における一価の有機基が有していてもよい置換基として例示したものと同様の置換基等）を有していてもよい。上記一価の有機基としては、中でも、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、ヒドロキシ基を含有する一価の有機基が好ましい。従って、上記Ｒ^a〜Ｒ^dは、同一又は異なって、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又はヒドロキシ基を含有する一価の有機基であることが好ましい。

式（Ａ４）中、Ｒ^e及びＲ^fは、同一又は異なって、水素原子又は一価の有機基を示す。上記一価の有機基としては、上述の化合物（Ａ−２−１）における一価の有機基と同様のものが挙げられる。

より具体的には、上記化合物（Ａ−２−２）としては、下記式（Ａ４−１）で表される化合物、下記式（Ａ４−２）で表される化合物、下記式（Ａ４−３）で表される化合物、下記式（Ａ４−４）で表される化合物、下記式（Ａ４−５）で表される化合物等が挙げられる。

式（Ａ４−１）〜（Ａ４−５）中、Ｂ¹、Ｂ²、Ｂ³及びＢ⁴は、同一又は異なって、置換されていてもよい、炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基を示す。炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基（プロパン−１，２−ジイル基）、プロパン−２，２−ジイル基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ブタン−１，３−ジイル基、ペンタメチレン基等の炭素数１〜５のアルカンジイル基が挙げられる。中でも、炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基が好ましく、より好ましくは炭素数１若しくは２の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基である。

上記式（Ａ４−２）〜（Ａ４−５）中、Ｒ^g〜Ｒ^jは、同一又は異なって、水素原子又は一価の有機基を示す。Ｒ^g〜Ｒ^jで示される一価の有機基としては、上述の化合物（Ａ−２−１）における一価の有機基と同様のものが挙げられ、好ましくは、炭素数１〜８のアルキル基（例、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等）である。

上記式（Ａ４−１）で表される化合物の代表的な例としては、１，３，４，６−テトラキス（２−ヒドロキシエチル）グリコールウリル、１，３，４，６−テトラキス（ヒドロキシメチル）グリコールウリル等が挙げられる。

上記式（Ａ４−２）で表される化合物の代表的な例としては、１−メチル−３，４，６−トリス（２−ヒドロキシエチル）グリコールウリル、１−メチル−３，４，６−トリス（ヒドロキシメチル）グリコールウリル等が挙げられる。

上記式（Ａ４−３）で表される化合物の代表的な例としては、１，４−ジメチル−３，６−ビス（２−ヒドロキシエチル）グリコールウリル、１，４−ジメチル−３，６−ビス（ヒドロキシメチル）グリコールウリル等が挙げられる。

上記式（Ａ４−４）で表される化合物の代表的な例としては、１，３−ジメチル−４，６−ビス（２−ヒドロキシエチル）グリコールウリル、１，３−ジメチル−４，６−ビス（ヒドロキシメチル）グリコールウリル等が挙げられる。

上記式（Ａ４−５）で表される化合物の代表的な例としては、１，６−ジメチル−３，４−ビス（２−ヒドロキシエチル）グリコールウリル、１，６−ジメチル−３，４−ビス（ヒドロキシメチル）グリコールウリル等が挙げられる。

複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）としては、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性の観点で、化合物（Ａ−２−１）、化合物（Ａ−２−２）が好ましい。中でも、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性をいっそう向上させ、より優れた耐黄変性（黄変しにくい特性）を発現させる点で、１−メチル−３，５−ビス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート（例えば、商品名「ＭｅＤＨＩＣ」（（株）四国化成工業製））、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート（例えば、商品名「ＴＨＥＩＣ」（（株）四国化成工業製））、１，３，４，６−テトラキス（２−ヒドロキシエチル）グリコールウリル（例えば、商品名「ＴＨ−Ｇ」（（株）四国化成工業製））等が特に好ましい。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物において複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）は、一種を単独で使用することもできるし、二種以上を組み合わせて使用することもできる。また、複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）は、公知乃至慣用の方法により製造することもできるし、例えば、商品名「ＭｅＤＨＩＣ」（（株）四国化成工業製）、商品名「ＴＨＥＩＣ」（（株）四国化成工業製）、商品名「ＴＨ−Ｇ」（（株）四国化成工業製）等の市販品を使用することもできる。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）の含有量（配合量）は、特に限定されないが、硬化性エポキシ樹脂組成物（１００重量％）に対して、０．１〜１５重量％が好ましく、より好ましくは０．３〜１３重量％、さらに好ましくは０．５〜１０重量％である。複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）の含有量を０．１重量％以上とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性（特に、耐黄変性）がより向上する傾向がある。一方、複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）の含有量を１５重量％以下とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の線膨張係数が低減され、光半導体素子搭載用基板におけるリードフレームの反り等の不具合の発生がより抑制される傾向がある。

複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）として化合物（Ａ−２−１）を含有する場合、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれる複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）の全量（１００重量％）に対する化合物（Ａ−２−１）の割合は、特に限定されないが、１重量％以上（例えば、１〜１００重量％）が好ましく、より好ましくは１０重量％以上、さらに好ましくは２０重量％以上である。化合物（Ａ−２−１）の割合を１重量％以上とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性及び耐光性がより向上する傾向がある。

複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）として化合物（Ａ−２−２）を含有する場合、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれる複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）の全量（１００重量％）に対する化合物（Ａ−２−２）の割合は、特に限定されないが、１重量％以上（例えば、１〜１００重量％）が好ましく、より好ましくは１０重量％以上、さらに好ましくは２０重量％以上である。化合物（Ａ−２−２）の割合を１重量％以上とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性及び耐光性がより向上する傾向がある。

複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）として化合物（Ａ−２−１）及び化合物（Ａ−２−２）を含有する場合、化合物（Ａ−２−１）と、化合物（Ａ−２−２）との重量基準の割合［＝化合物（Ａ−２−１）／化合物（Ａ−２−２）］は、特に限定されないが、１０／９０〜９０／１０が好ましく、より好ましくは３０／７０〜８０／２０、さらに好ましくは４０／６０〜７０／３０である。上記割合を上記範囲に制御することにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の粉砕性、打錠性、硬化物の耐熱性、耐光性、密着性がバランス良く向上する傾向がある。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における脂環式酸無水物（Ａ−１）に対する複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）の含有量（配合量）は、特に限定されないが、脂環式酸無水物（Ａ−１）１００重量部に対して、１〜４００重量部が好ましく、より好ましくは３〜３５０重量部、さらに好ましくは５〜３００重量部である。複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）の含有量を１重量部以上とすることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の粉砕性及び打錠性、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性及び密着性がより向上する傾向がある。一方、複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）の含有量を４００重量部以下とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の線膨張係数がより低減され、光半導体素子搭載用基板におけるリードフレームの反り等の不具合の発生がいっそう抑制される傾向がある。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における成分（Ａ）において、脂環式酸無水物（Ａ−１）及び複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）は、成分（Ａ）中の全ての脂環式酸無水物（Ａ−１）中の酸無水物基の当量と、成分（Ａ）中の全ての複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）中のヒドロキシ基の当量の割合［酸無水物基の当量／ヒドロキシ基の当量］が、０．１〜１０となる割合で含まれる。上記割合は、好ましくは０．２〜８、より好ましくは０．５〜５である。上記割合が０．１以上であることにより、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性（特に、耐黄変性）が向上する。一方、上記割合が１０以下であることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の粉砕性及び打錠性、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性及び密着性が向上する。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における成分（Ａ）は、脂環式酸無水物（Ａ−１）と複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）の混合物又は該混合物のプレポリマーである。このように、脂環式酸無水物（Ａ−１）及び複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）を、これらの混合物又は該混合物のプレポリマーである成分（Ａ）として本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物中に配合することにより、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性（特に、耐黄変性）が向上する。中でも、成分（Ａ）は、脂環式酸無水物（Ａ−１）と複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）の混合物のプレポリマーであることが好ましい。成分（Ａ）としてプレポリマーを用いることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の粉砕性及び打錠性、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性及び密着性がより向上する傾向がある。

本明細書において、「脂環式酸無水物（Ａ−１）と複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）の混合物のプレポリマー」とは、脂環式酸無水物（Ａ−１）の酸無水物基と複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）のヒドロキシ基が部分的に重合して得られるものを意味する。ここで、「部分的に重合」とは、酸無水物基とヒドロキシ基の重合反応が完全に進行してポリマーになる前に止めた状態を意味し、脂環式酸無水物（Ａ−１）及び／又は複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）の一部がモノマーとして残存している態様も含まれるものである。例えば、（１）脂環式酸無水物（Ａ−１）と複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）の部分重合物、（２）脂環式酸無水物（Ａ−１）と複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）の部分重合物、残存した脂環式酸無水物（Ａ−１）、及び残存した複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）の混合物、（３）脂環式酸無水物（Ａ−１）と複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）の部分重合物、及び残存した脂環式酸無水物（Ａ−１）の混合物、（４）脂環式酸無水物（Ａ−１）と複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）の部分重合物、及び残存した複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）の混合物等も、本発明のプレプリマ―に含まれるものとする。

上記プレポリマーは、脂環式酸無水物（Ａ−１）と複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）との混合物を用い、脂環式酸無水物（Ａ−１）と複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）とを反応させて得られる。上記脂環式酸無水物（Ａ−１）と複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）の混合物は、さらに、硬化促進剤、酸化防止剤等の添加剤を含有していてもよい。上記硬化促進剤としては、後述に例示する硬化促進剤と同様のものが挙げられる。また、上記酸化防止剤としては、後述に例示する酸化防止剤と同様のものが挙げられる。

上記プレポリマーを得るための脂環式酸無水物（Ａ−１）と複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）の反応は、脂環式酸無水物（Ａ−１）と複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）の混合物を、７０〜１２０℃、好ましくは８０〜１１０℃にて４〜２０時間、好ましくは６〜１５時間反応させることが好ましい。

［エポキシ化合物（Ｂ）］
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物におけるエポキシ化合物（Ｂ）は、分子内にエポキシ基（オキシラニル基）を１つ以上有する化合物である。中でも、エポキシ化合物（Ｂ）としては、分子内にエポキシ基を２つ以上（好ましくは２〜６つ、より好ましくは２〜４つ）有する化合物が好ましい。

エポキシ化合物（Ｂ）としては、公知乃至慣用のエポキシ化合物を使用でき、特に限定されないが、例えば、脂環式エポキシ化合物（脂環式エポキシ樹脂）；脂肪族ポリグリシジルエーテル等の脂肪族エポキシ化合物（脂肪族エポキシ樹脂）；ビスフェノールＡ型エポキシ化合物等の芳香族エポキシ化合物（芳香族エポキシ樹脂）；複素環式エポキシ化合物（複素環式エポキシ樹脂）等が挙げられる。中でも、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性及び耐光性の観点で、脂環式エポキシ化合物、複素環式エポキシ化合物が好ましい。以下、脂環式エポキシ化合物を「脂環式エポキシ化合物（Ｂ−１）」、複素環式エポキシ化合物を「複素環式エポキシ化合物（Ｂ−２）」と称して説明する場合がある。

脂環式エポキシ化合物（Ｂ−１）は、分子内に脂環（脂肪族炭化水素環）構造とエポキシ基とを少なくとも有する化合物であり、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物においては、公知乃至慣用の脂環式エポキシ化合物を使用することができる。脂環式エポキシ化合物（Ｂ−１）としては、より具体的には、例えば、脂環を構成する隣接する２つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基（脂環式エポキシ基）を有する化合物（「化合物（Ｂ−１−１）」と称する場合がある）；脂環に直接単結合で結合しているエポキシ基を有する化合物（「化合物（Ｂ−１−２）」と称する場合がある）；脂環とグリシジル基とを有する化合物等が挙げられる。

上述の化合物（Ｂ−１−１）としては、分子内に脂環式エポキシ基を１つ以上有する公知乃至慣用の化合物を使用することができ、特に限定されない。上記脂環式エポキシ基としては、硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化性及び硬化物（白色リフレクター）の耐熱性の観点で、シクロヘキセンオキシド基が好ましい。特に、化合物（Ｂ−１−１）としては、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性の観点で、分子内に２つ以上のシクロヘキセンオキシド基を有する化合物が好ましく、より好ましくは下記式（Ｉ）で表される化合物である。

式（Ｉ）中、Ｘは単結合又は連結基（１以上の原子を有する二価の基）を示す。上記連結基としては、例えば、二価の炭化水素基、炭素−炭素二重結合の一部又は全部がエポキシ化されたアルケニレン基（エポキシ化アルケニレン基）、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、カーボネート基、アミド基、これらが複数個連結した基等が挙げられる。なお、式（Ｉ）におけるシクロヘキサン環（シクロヘキセンオキシド基）を構成する炭素原子の１以上には、アルキル基等の置換基が結合していてもよい。

式（Ｉ）中のＸが単結合である化合物としては、３，４，３’，４’−ジエポキシビシクロヘキサン等が挙げられる。

上記二価の炭化水素基としては、炭素数が１〜１８の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基、二価の脂環式炭化水素基等が挙げられる。炭素数が１〜１８の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基等が挙げられる。上記二価の脂環式炭化水素基としては、例えば、１，２−シクロペンチレン基、１，３−シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、１，２−シクロヘキシレン基、１，３−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基等の二価のシクロアルキレン基（シクロアルキリデン基を含む）等が挙げられる。

上記炭素−炭素二重結合の一部又は全部がエポキシ化されたアルケニレン基（「エポキシ化アルケニレン基」と称する場合がある）におけるアルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、プロペニレン基、１−ブテニレン基、２−ブテニレン基、ブタジエニレン基、ペンテニレン基、ヘキセニレン基、ヘプテニレン基、オクテニレン基等の炭素数２〜８の直鎖又は分岐鎖状のアルケニレン基等が挙げられる。特に、上記エポキシ化アルケニレン基としては、炭素−炭素二重結合の全部がエポキシ化されたアルケニレン基が好ましく、より好ましくは炭素−炭素二重結合の全部がエポキシ化された炭素数２〜４のアルケニレン基である。

上記Ｘにおける連結基としては、特に、酸素原子を含有する連結基が好ましく、具体的には、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、エポキシ化アルケニレン基；これらの基が複数個連結した基；これらの基の１又は２以上と二価の炭化水素基の１又は２以上とが連結した基等が挙げられる。二価の炭化水素基としては上記で例示したものが挙げられる。

上記式（Ｉ）で表される化合物の代表的な例としては、下記式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１０）で表される化合物、２，２−ビス（３，４−エポキシシクロヘキサン−１−イル）プロパン、１，２−ビス（３，４−エポキシシクロヘキサン−１−イル）エタン、１，２−エポキシ−１，２−ビス（３，４−エポキシシクロヘキサン−１−イル）エタン、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）エーテル等が挙げられる。なお、下記式（Ｉ−５）、（Ｉ−７）中のｌ、ｍは、それぞれ１〜３０の整数を表す。下記式（Ｉ−５）中のＲは炭素数１〜８のアルキレン基であり、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基、ｓ−ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基等の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基が挙げられる。これらの中でも、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基等の炭素数１〜３の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基が好ましい。下記式（Ｉ−９）、（Ｉ−１０）中のｎ１〜ｎ６は、それぞれ１〜３０の整数を示す。

化合物（Ｂ−１−２）としては、例えば、下記式（ＩＩ）で表される化合物（エポキシ樹脂）等が挙げられる。

上記式（ＩＩ）中、Ｒ¹はｐ価の有機基を示す。ｐは、１〜２０の整数を示す。ｐ価の有機基としては、例えば、後述のｐ個のヒドロキシ基を有する有機化合物の構造式からｐ個のヒドロキシ基を除いて形成された構造を有するｐ価の有機基等が挙げられる。

式（ＩＩ）中、ｑは、１〜５０の整数を示す。なお、ｐが２以上の整数の場合、複数のｑは同一であってもよいし、異なっていてもよい。式（ＩＩ）におけるｑの和（総和）は、３〜１００の整数である。

式（ＩＩ）中、Ｒ²は、式中に示されるシクロヘキサン環上の置換基であり、下記式（ＩＩａ）〜（ＩＩｃ）で表される基のいずれかを示す。上記シクロヘキサン環上のＲ²の結合位置は特に限定されないが、通常、酸素原子と結合するシクロヘキサン環の２つの炭素原子の位置を１位、２位とした場合、４位又は５位の炭素原子である。また、式（ＩＩ）で表される化合物が複数のシクロヘキサン環を有する場合、それぞれのシクロヘキサン環におけるＲ²の結合位置は同一であってもよいし、異なっていてもよい。式（ＩＩ）におけるＲ²の少なくとも１つは、式（ＩＩａ）で表される基（エポキシ基）である。なお、式（ＩＩ）で表される化合物が２以上のＲ²を有する場合、複数のＲ²は同一であってもよいし、異なっていてもよい。

式（ＩＩｃ）中、Ｒ³は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアリールカルボニル基を示す。上記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基等の炭素数１〜２０の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基等が挙げられる。上記アルキルカルボニル基としては、例えば、メチルカルボニル基（アセチル基）、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基等の炭素数１〜２０の直鎖又は分岐鎖状のアルキル−カルボニル基等が挙げられる。上記アリールカルボニル基としては、例えば、フェニルカルボニル基（ベンゾイル基）、１−ナフチルカルボニル基、２−ナフチルカルボニル基等の炭素数６〜２０のアリール−カルボニル基等が挙げられる。

上述のアルキル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基が有していてもよい置換基としては、例えば、炭素数０〜２０（より好ましくは炭素数０〜１０）の置換基等が挙げられる。上記置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；ヒドロキシ基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基等のアルコキシ基（好ましくはＣ_1-6アルコキシ基、より好ましくはＣ_1-4アルコキシ基）；アリルオキシ基等のアルケニルオキシ基（好ましくはＣ_2-6アルケニルオキシ基、より好ましくはＣ_2-4アルケニルオキシ基）；アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、（メタ）アクリロイルオキシ基等のアシルオキシ基（好ましくはＣ_1-12アシルオキシ基）；メルカプト基；メチルチオ基、エチルチオ基等のアルキルチオ基（好ましくはＣ_1-6アルキルチオ基、より好ましくはＣ_1-4アルキルチオ基）；アリルチオ基等のアルケニルチオ基（好ましくはＣ_2-6アルケニルチオ基、より好ましくはＣ_2-4アルケニルチオ基）；カルボキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基（好ましくはＣ_1-6アルコキシ−カルボニル基）；アミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のモノ又はジアルキルアミノ基（好ましくはモノ又はジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ基）；アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基等のアシルアミノ基（好ましくはＣ_1-11アシルアミノ基）；エチルオキセタニルオキシ基等のオキセタニル基含有基；アセチル基、プロピオニル基等のアシル基（好ましくはＣ_1-11アシル基）；オキソ基；これらの２以上が必要に応じてＣ_1-6アルキレン基を介して結合した基等が挙げられる。また、上述のアリールカルボニル基が有していてもよい置換基としては、さらに、上記置換若しくは無置換のアルキル基、上記置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基も挙げられる。

式（ＩＩ）で表される化合物におけるＲ²の全量（１００モル％）に対する、式（ＩＩａ）で表される基（エポキシ基）の割合は、特に限定されないが、４０モル％以上（例えば、４０〜１００モル％）が好ましく、より好ましくは６０モル％以上、さらに好ましくは８０モル％以上である。上記割合が４０モル％未満であると、硬化物の耐熱性や機械特性等が不十分となる場合がある。なお、上記割合は、例えば、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル測定や、オキシラン酸素濃度測定等により算出することができる。

式（ＩＩ）で表される化合物は、特に限定されないが、例えば、分子内にｐ個のヒドロキシ基を有する有機化合物［Ｒ¹（ＯＨ）_p］を開始剤として（即ち、当該化合物のヒドロキシ基（活性水素）を出発点として）、１，２−エポキシ−４−（２−ビニル）シクロヘキサン（３−ビニル−７−オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタン）を開環重合（カチオン重合）させ、その後、酸化剤によりエポキシ化することによって製造される。

上記分子内にｐ個のヒドロキシ基を有する有機化合物［Ｒ¹（ＯＨ）_p］としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、オクタノール等の脂肪族アルコール；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ネオペンチルグリコールエステル、シクロヘキサンジメタノール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ、水添ビスフェノールＳ等の多価アルコール；ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル部分加水分解物、デンプン、アクリルポリオール樹脂、スチレン−アリルアルコール共重合樹脂、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリプロピレンポリオール、ポリテトラメチレングリコール、ポリカーボネートポリオール類、ヒドロキシ基を有するポリブタジエン、セルロース、セルロースアセテート、セルロースアセテートブチレート、ヒドロキシエチルセルロース等のセルロース系ポリマー等のヒドロキシ基を有するオリゴマー又はポリマー等が挙げられる。

上記１，２−エポキシ−４−（２−ビニル）シクロヘキサンは、公知乃至慣用の方法により製造でき、特に限定されないが、例えば、ブタジエンの二量化反応によって得られる４−ビニルシクロヘキセンを、過酢酸等の酸化剤を使用して部分エポキシ化することによって得られる。また、１，２−エポキシ−４−（２−ビニル）シクロヘキサンとしては、市販品を使用することもできる。

また、上記酸化剤としては、過酸化水素や有機過酸等の公知乃至慣用の酸化剤を使用することができ、特に限定されないが、例えば、有機過酸としては、過ギ酸、過酢酸、過安息香酸、トリフルオロ過酢酸等が挙げられる。中でも、過酢酸は工業的に安価に入手可能であり、かつ安定度も高いため、好ましい。

なお、上述の開環重合及びエポキシ化は、より具体的には、例えば、特開昭６０−１６１９７３号公報等に記載の周知慣用の方法に従って実施することができる。

式（ＩＩ）で表される化合物の標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は、特に限定されないが、３００〜１０００００が好ましく、より好ましくは１０００〜１００００である。重量平均分子量が３００未満であると、硬化物の機械強度や耐熱性が不十分となる場合がある。一方、重量平均分子量が１０００００を超えると、粘度が高くなり成型時の流動性が低下する場合がある。なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により測定される。

式（ＩＩ）で表される化合物のエポキシ当量は、特に限定されないが、５０〜１０００が好ましく、より好ましくは１００〜５００である。エポキシ当量が５０未満であると、硬化物が脆くなってしまう場合がある。一方、エポキシ当量が１０００を超えると、硬化物の機械強度が不十分となる場合がある。なお、エポキシ当量は、ＪＩＳ Ｋ７２３６：２００１に準じて測定される。

脂環式エポキシ化合物（Ｂ−１）としての上述の脂環とグリシジル基とを有する化合物としては、例えば、２，２−ビス［４−（２，３−エポキシプロポキシ）シクロへキシル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジメチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）シクロへキシル］プロパン、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物を水素化した化合物（水素化ビスフェノールＡ型エポキシ化合物）等；ビス［ｏ，ｏ−（２，３−エポキシプロポキシ）シクロへキシル］メタン、ビス［ｏ，ｐ−（２，３−エポキシプロポキシ）シクロへキシル］メタン、ビス［ｐ，ｐ−（２，３−エポキシプロポキシ）シクロへキシル］メタン、ビス［３，５−ジメチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）シクロへキシル］メタン、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物を水素化した化合物（水素化ビスフェノールＦ型エポキシ化合物）等；水添ビフェノール型エポキシ化合物；水添フェノールノボラック型エポキシ化合物；水添クレゾールノボラック型エポキシ化合物；ビスフェノールＡの水添クレゾールノボラック型エポキシ化合物；水添ナフタレン型エポキシ化合物；トリスフェノールメタンから得られるエポキシ化合物の水添エポキシ化合物等が挙げられる。

脂環式エポキシ化合物（Ｂ−１）としては、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性の観点で、化合物（Ｂ−１−１）、化合物（Ｂ−１−２）が好ましい。中でも、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性をいっそう向上させ、より優れた耐黄変性（黄変しにくい特性）を発現させる点で、上記式（Ｉ−１）で表される化合物［３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート；例えば、商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」（（株）ダイセル製）等］が特に好ましい。

複素環式エポキシ化合物（Ｂ−２）としては、例えば、分子内にエポキシ基以外の複素環［例えば、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、モルホリン環、クロマン環、イソクロマン環、テトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロチオピラン環、アジリジン環、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、インドリン環、２，６−ジオキサビシクロ［３．３．０］オクタン環、１，３，５−トリアザシクロヘキサン環、１，３，５−トリアザシクロヘキサ−２，４，６−トリオン環（イソシアヌル環）、ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］イミダゾール−２，５−ジオン環（グリコールウリル環）等の非芳香族性複素環；チオフェン環、ピロール環、フラン環、ピリジン環等の芳香族性複素環等］と、エポキシ基とを有する化合物が挙げられる。中でも、複素環式エポキシ化合物（Ｂ−２）としては、炭素原子、水素原子、酸素原子、及び窒素原子から構成されるものが好ましい。

上記複素環式エポキシ化合物（Ｂ−２）としては、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性及び耐光性の観点で、例えば、イソシアヌル環を有するエポキシ化合物（以下、「化合物（Ｂ−２−１）」と称する場合がある）又はグリコールウリル環を有するエポキシ化合物（以下、「化合物（Ｂ−２−２）」と称する場合がある）を好ましく使用できる。上記化合物（Ｂ−２−１）が分子内に有するエポキシ基の数は、特に限定されないが、１〜６つが好ましく、より好ましくは１〜３つである。上記化合物（Ｂ−２−２）が分子内に有するエポキシ基の数は、特に限定されないが、１〜６つが好ましく、より好ましくは２〜４つである。

上記化合物（Ｂ−２−１）としては、例えば、下記式（ＩＩＩ）で表される化合物が挙げられる。

式（ＩＩＩ）中、Ｒ⁴〜Ｒ⁶は、同一又は異なって、水素原子又は一価の有機基を示す。但し、Ｒ⁴〜Ｒ⁶の少なくとも１つは、エポキシ基を含有する一価の有機基である。上記一価の有機基としては、上述の化合物（Ａ−２−１）における一価の有機基と同様のものが挙げられる。また、一価の有機基は置換基（例えば、上述の化合物（Ａ−２−１）における一価の有機基が有していてもよい置換基として例示したものと同様の置換基、ヒドロキシ基等）を有していてもよい。エポキシ基を含有する一価の有機基としては、例えば、エポキシ基、グリシジル基、２−メチルエポキシプロピル基、シクロヘキセンオキシド基等の後述のエポキシ基を含有する一価の有機基等が挙げられる。

特に、式（ＩＩＩ）におけるＲ⁴〜Ｒ⁶は、同一又は異なって、下記式（ＩＩＩａ）で表される基又は下記式（ＩＩＩｂ）で表される基であって、Ｒ⁴〜Ｒ⁶の少なくとも１つが式（ＩＩＩａ）で表される基であることが好ましい。

上記式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＩＩｂ）中のＲ⁷及びＲ⁸は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を示す。炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素数１〜３の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が好ましい。式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＩＩｂ）中のＲ⁷及びＲ⁸は、水素原子であることが特に好ましい。

より具体的には、上記化合物（Ｂ−２−１）としては、下記式（ＩＩＩ−１）で表される化合物、下記式（ＩＩＩ−２）で表される化合物、下記式（ＩＩＩ−３）で表される化合物等が挙げられる。

上記式（ＩＩＩ−１）〜（ＩＩＩ−３）中、Ｒ⁷及びＲ⁸は、同一又は異なって、式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＩＩｂ）におけるものと同じである。

上記式（ＩＩＩ−１）で表される化合物の代表的な例としては、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート、１−アリル−３，５−ビス（２−メチルエポキシプロピル）イソシアヌレート、１−（２−メチルプロペニル）−３，５−ジグリシジルイソシアヌレート、１−（２−メチルプロペニル）−３，５−ビス（２−メチルエポキシプロピル）イソシアヌレート等が挙げられる。

上記式（ＩＩＩ−２）で表される化合物の代表的な例としては、ジアリルモノグリシジルイソシアヌレート、１，３−ジアリル−５−（２−メチルエポキシプロピル）イソシアヌレート、１，３−ビス（２−メチルプロペニル）−５−グリシジルイソシアヌレート、１，３−ビス（２−メチルプロペニル）−５−（２−メチルエポキシプロピル）イソシアヌレート等が挙げられる。

上記式（ＩＩＩ−３）で表される化合物の代表的な例としては、トリグリシジルイソシアヌレート、トリス（２−メチルエポキシプロピル）イソシアヌレート等が挙げられる。

なお、上記化合物（Ｂ−２−１）は、アルコールや酸無水物等のエポキシ基と反応する化合物を加えてあらかじめ変性して用いることもできる。

上記化合物（Ｂ−２−２）としては、例えば、下記式（ＩＶ）で表される化合物が挙げられる。

式（ＩＶ）中、Ｒ⁹〜Ｒ¹²は、同一又は異なって、水素原子又は一価の有機基を示す。但し、Ｒ⁹〜Ｒ¹²の少なくとも１つは、エポキシ基を含有する一価の有機基である。上記一価の有機基としては、上述の化合物（Ａ−２−１）における一価の有機基と同様のものが挙げられる。また、一価の有機基は置換基（例えば、上述の化合物（Ａ−２−１）における一価の有機基が有していてもよい置換基として例示したものと同様の置換基、ヒドロキシ基等）を有していてもよい。上記一価の有機基としては、中でも、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、エポキシ基を含有する一価の有機基が好ましい。従って、上記Ｒ⁹〜Ｒ¹²は、同一又は異なって、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又はエポキシ基を含有する一価の有機基であることが好ましい。

上記エポキシ基を含有する一価の有機基は、エポキシ基（オキシラン環）を少なくとも１つ含む有機基であり、例えば、アルケニル基等の炭素−炭素二重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素数２〜２０の脂肪族炭化水素基が有する少なくとも１つの二重結合がエポキシ化された基や、炭素−炭素二重結合を有する環状の脂肪族炭化水素基（例えば、Ｃ_3-20シクロアルケニル基；シクロヘキセニルエチル基等のＣ_3-20シクロアルケニルアルキル基等）が有する少なくとも１つの二重結合がエポキシ化された基等が挙げられる。より具体的には、例えば、１，２−エポキシエチル基（エポキシ基）、１，２−エポキシプロピル基、２，３−エポキシプロピル基（グリシジル基）、２，３−エポキシ−２−メチルプロピル基（メチルグリシジル基）、３，４−エポキシブチル基、３−グリシジルオキシプロピル基、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル基、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基等が挙げられる。中でも、他の成分との反応性が高く、硬化性エポキシ樹脂組成物の粉砕性及び打錠性、硬化物の耐熱性がより向上する点で、少なくとも末端にエポキシ基を有する基が好ましく、より好ましくはω−エポキシアルキル基（ω−アルキレン基の末端の二重結合がエポキシ化された基）が好ましく、さらに好ましくは炭素数２〜６のω−エポキシアルキル基、さらに好ましくはグリシジル基である。

Ｒ⁹〜Ｒ¹²における置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基としては、上述の化合物（Ａ−２−１）のＲ^E〜Ｒ^Gはにおける置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基と同様のものが挙げられる。

式（ＩＶ）中、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、同一又は異なって、水素原子又は一価の有機基を示す。上記一価の有機基としては、上述の化合物（Ａ−２−１）における一価の有機基と同様のものが挙げられる。

特に、式（ＩＶ）におけるＲ⁹〜Ｒ¹²は、同一又は異なって、下記式（ＩＶａ）で表される基又は下記式（ＩＶｂ）で表される基であって、Ｒ⁹〜Ｒ¹²の少なくとも１つが式（ＩＶａ）で表される基であることが好ましい。

上記式（ＩＶａ）及び式（ＩＶｂ）中のＲ¹⁵及びＲ¹⁶は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を示す。炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素数１〜３の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が好ましい。式（ＩＶａ）及び式（ＩＶｂ）中のＲ¹⁵及びＲ¹⁶は、水素原子であることが特に好ましい。

より具体的には、上記化合物（Ｂ−２−２）としては、下記式（ＩＶ−１）で表される化合物、下記式（ＩＶ−２）で表される化合物、下記式（ＩＶ−３）で表される化合物、下記式（ＩＶ−４）で表される化合物、下記式（ＩＶ−５）で表される化合物、下記式（ＩＶ−６）で表される化合物等が挙げられる。

上記式（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−６）中、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶は、同一又は異なって、式（ＩＶａ）及び式（ＩＶｂ）におけるものと同じである。

上記式（ＩＶ−１）で表される化合物の代表的な例としては、１，３，４，６−テトラグリシジルグリコールウリル、１，３，４，６−テトラキス（２−メチルエポキシプロピル）グリコールウリル等が挙げられる。

上記式（ＩＶ−２）で表される化合物の代表的な例としては、１−アリル−３，４，６−トリグリシジルグリコールウリル、１−アリル−３，４，６−トリス（２−メチルエポキシプロピル）グリコールウリル、１−（２−メチルプロペニル）−３，４，６−トリグリシジルグリコールウリル、１−（２−メチルプロペニル）−３，４，６−トリス（２−メチルエポキシプロピル）グリコールウリル等が挙げられる。

上記式（ＩＶ−３）で表される化合物の代表的な例としては、１，４−ジアリル−３，６−ジグリシジルグリコールウリル、１，４−ジアリル−３，６−ビス（２−メチルエポキシプロピル）グリコールウリル、１，４−ビス（２−メチルプロペニル）−３，６−ジグリシジルグリコールウリル、１，４−ビス（２−メチルプロペニル）−３，６−ビス（２−メチルエポキシプロピル）グリコールウリル等が挙げられる。

上記式（ＩＶ−４）で表される化合物の代表的な例としては、１，３−ジアリル−４，６−ジグリシジルグリコールウリル、１，３−ジアリル−４，６−ビス（２−メチルエポキシプロピル）グリコールウリル、１，３−ビス（２−メチルプロペニル）−４，６−ジグリシジルグリコールウリル、１，３−ビス（２−メチルプロペニル）−４，６−ビス（２−メチルエポキシプロピル）グリコールウリル等が挙げられる。

上記式（ＩＶ−５）で表される化合物の代表的な例としては、１，６−ジアリル−３，４−ジグリシジルグリコールウリル、１，６−ジアリル−３，４−ビス（２−メチルエポキシプロピル）グリコールウリル、１，６−ビス（２−メチルプロペニル）−３，４−ジグリシジルグリコールウリル、１，６−ビス（２−メチルプロペニル）−３，４−ビス（２−メチルエポキシプロピル）グリコールウリル等が挙げられる。

上記式（ＩＶ−６）で表される化合物の代表的な例としては、１，３，４−トリアリル−６−グリシジルグリコールウリル、１，３，４−トリアリル−６−（２−メチルエポキシプロピル）グリコールウリル、１，３，４−トリス（２−メチルプロペニル）−６−グリシジルグリコールウリル、１，３，４−トリス（２−メチルプロペニル）−６−（２−メチルエポキシプロピル）グリコールウリル等が挙げられる。

なお、上記化合物（Ｂ−２−２）は、アルコールや酸無水物等のエポキシ基と反応する化合物を加えてあらかじめ変性して用いることもできる。

複素環式エポキシ化合物（Ｂ−２）としては、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性の観点で、化合物（Ｂ−２−１）、化合物（Ｂ−２−２）が好ましい。中でも、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性をいっそう向上させ、より優れた耐黄変性（黄変しにくい特性）を発現させる点で、トリグリシジルイソシアヌレート（例えば、商品名「ＴＥＰＩＣ−Ｓ」（（株）日産化学製））、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート（例えば、商品名「ＭＡ−ＤＧＩＣ」（（株）四国化成工業製））、１，３，４，６−テトラグリシジルグリコールウリル（例えば、商品名「ＴＧ−Ｇ」（（株）四国化成工業製））等が特に好ましい。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物においてエポキシ化合物（Ｂ）は、一種を単独で使用することもできるし、二種以上を組み合わせて使用することもできる。また、エポキシ化合物（Ｂ）は、公知乃至慣用の方法により製造することもできるし、例えば、商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」、「セロキサイド２０８１」（以上、（株）ダイセル製）等の市販品を使用することもできる。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物におけるエポキシ化合物（Ｂ）の含有量（配合量）は、成分（Ａ）１００重量部に対して、５〜２００重量部であり、好ましくは１０〜１５０重量部、より好ましくは２０〜１００重量部である。エポキシ化合物（Ｂ）の含有量を５重量部以上とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性（特に、耐黄変性）がより向上する傾向がある。一方、エポキシ化合物（Ｂ）の含有量を２００重量部以下とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の線膨張係数が低減され、光半導体素子搭載用基板におけるリードフレームの反り等の不具合の発生がより抑制される傾向がある。

エポキシ化合物（Ｂ）として脂環式エポキシ化合物（Ｂ−１）を含有する場合、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ化合物（Ｂ）の全量（１００重量％）に対する脂環式エポキシ化合物（Ｂ−１）の割合は、特に限定されないが、１重量％以上（例えば、１〜１００重量％）が好ましく、より好ましくは１０重量％以上、さらに好ましくは２０重量％以上である。脂環式エポキシ化合物（Ｂ−１）の割合を１重量％以上とすることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の粉砕性及び打錠性が高いレベルで確保される傾向がある。また、硬化物の密着性が向上する傾向がある。

エポキシ化合物（Ｂ）として化合物（Ｂ−１−１）を含有する場合、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ化合物（Ｂ）の全量（１００重量％）に対する化合物（Ｂ−１−１）の割合は、特に限定されないが、５〜９５重量％が好ましく、より好ましくは１０〜９０重量％、さらに好ましくは２０〜８０重量％である。化合物（Ｂ−１−１）の割合を５重量％以上とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性及び耐光性がより向上する傾向がある。一方、化合物（Ｂ−１−１）の割合を９５重量％以下とすることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の粉砕性及び打錠性が高いレベルで確保される傾向がある。

エポキシ化合物（Ｂ）として化合物（Ｂ−１−２）を含有する場合、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ化合物（Ｂ）の全量（１００重量％）に対する化合物（Ｂ−１−２）の割合は、特に限定されないが、１〜８０重量％が好ましく、より好ましくは１０〜７０重量％、さらに好ましくは２０〜６０重量％である。化合物（Ｂ−１−２）の割合を１重量％以上とすることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の粉砕性及び打錠性が高いレベルで確保される傾向がある。一方、化合物（Ｂ−１−２）の割合を８０重量％以下とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性及び耐光性がより向上する傾向がある。

エポキシ化合物（Ｂ）として複素環式エポキシ化合物（Ｂ−２）を含有する場合、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ化合物（Ｂ）の全量（１００重量％）に対する複素環式エポキシ化合物（Ｂ−２）の割合は、特に限定されないが、１重量％以上（例えば、１〜１００重量％）が好ましく、より好ましくは１０重量％以上、さらに好ましくは２０重量％以上である。複素環式エポキシ化合物（Ｂ−２）の割合を１重量％以上とすることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の粉砕性及び打錠性が高いレベルで確保される傾向がある。また、硬化物の密着性が向上する傾向がある。

エポキシ化合物（Ｂ）として化合物（Ｂ−２−１）を含有する場合、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ化合物（Ｂ）の全量（１００重量％）に対する化合物（Ｂ−２−１）の割合は、特に限定されないが、１重量％以上（例えば、１〜１００重量％）が好ましく、より好ましくは１０重量％以上、さらに好ましくは２０重量％以上である。化合物（Ｂ−２−１）の割合を１重量％以上とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性及び耐光性がより向上する傾向がある。

エポキシ化合物（Ｂ）として化合物（Ｂ−２−２）を含有する場合、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ化合物（Ｂ）の全量（１００重量％）に対する化合物（Ｂ−２−２）の割合は、特に限定されないが、１重量％以上（例えば、１〜１００重量％）が好ましく、より好ましくは１０重量％以上、さらに好ましくは２０重量％以上である。化合物（Ｂ−２−２）の割合を１重量％以上とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性及び耐光性がより向上する傾向がある。

エポキシ化合物（Ｂ）として化合物（Ｂ−１）及び化合物（Ｂ−２）を含有する場合、化合物（Ｂ−１）と、化合物（Ｂ−２）との重量基準の割合［＝化合物（Ｂ−１）／化合物（Ｂ−２）］は、特に限定されないが、１０／９０〜９０／１０が好ましく、より好ましくは３０／７０〜８０／２０、さらに好ましくは４０／６０〜７０／３０である。上記割合を上記範囲に制御することにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の粉砕性、打錠性、硬化物の耐熱性、耐光性、密着性がバランス良く向上する傾向がある。

［硬化剤］
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、硬化剤を含んでいてもよい。上記硬化剤としては、公知乃至慣用のエポキシ樹脂用硬化剤を使用することができ、特に限定されないが、例えば、酸無水物類（酸無水物系硬化剤）、アミン類（アミン系硬化剤）、ポリアミド樹脂、イミダゾール類（イミダゾール系硬化剤）、ポリメルカプタン類（ポリメルカプタン系硬化剤）、フェノール類（フェノール系硬化剤）、ポリカルボン酸類、ジシアンジアミド類、有機酸ヒドラジド等が挙げられる。中でも、均一な硬化性エポキシ樹脂組成物を効率的に調製することができる点で、２５℃で液状（液体）の硬化剤が好ましい。なお、本明細書において「２５℃で液状」とは、常圧での状態を意味する。２５℃で液状の硬化剤を用いた場合、硬化性エポキシ樹脂組成物の生産性がより向上する傾向がある。

上記硬化剤としては、硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化性の観点で、酸無水物系硬化剤が好ましい。なお、硬化剤として酸無水物系硬化剤を使用する場合、上記脂環式酸無水物（Ａ−１）として使用した酸無水物を酸無水物系硬化剤としてさらに使用することも可能である。
上記酸無水物系硬化剤としては、エポキシ樹脂用硬化剤として公知乃至慣用の酸無水物系硬化剤を使用することができ、特に限定されないが、例えば、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ドデセニル無水コハク酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸等の２５℃で液状の酸無水物；無水コハク酸、水素化無水ピロメリット酸、水素化ビフェニル二無水物、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸（例えば、１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸）、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物等の２５℃で固体（固体状）の酸無水物等が挙げられる。また、上記酸無水物系硬化剤としては、例えば、特開２０１１−２１９５３４号公報に記載の多価カルボン酸縮合体等を使用することもできる。中でも、２５℃で液状の酸無水物を使用することが好ましい。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物において硬化剤は、一種を単独で使用することもできるし、二種以上を組み合わせて使用することもできる。なお、硬化剤は公知乃至慣用の方法により製造することもできるし、例えば、商品名「リカシッドＭＨ−７００」、「リカシッドＭＨ−７００Ｆ」、「リカシッドＭＨ−７００Ｇ」、「リカシッドＴＨ」、「リカシッドＨＨ」、「リカシッドＨＮＡ−１００」（以上、新日本理化（株）製）；商品名「ＨＮ−５５００」（日立化成工業（株）製）；商品名「Ｈ−ＴＭＡｎ−Ｓ」、「Ｈ−ＴＭＡｎ」（以上、三菱ガス化学（株）製）；商品名「ＹＨ１１２０」（三菱化学（株）製）等の市販品を使用することもできる。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物が硬化剤を含有する場合、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物の全量（１００重量％）に対する硬化剤の含有量（配合量）は、特に限定されないが、０〜２０重量％が好ましく、より好ましくは１〜１０重量％、さらに好ましくは２〜５重量％である。硬化剤の含有量を上記範囲とすることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化性をより向上させることができる傾向がある。

上記硬化剤として、酸無水物系硬化剤（特に、２５℃で液状の酸無水物系硬化剤）を用いる場合、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における酸無水物系硬化剤（特に、２５℃で液状の酸無水物系硬化剤）の含有量（配合量）は、特に限定されないが、成分（Ａ）１００重量部に対して、０〜１００重量部が好ましく、より好ましくは１〜９０重量部、さらに好ましくは３〜８０重量部、さらに好ましくは５〜７０重量部である。酸無水物系硬化剤の含有量を上記範囲とすることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化性をより向上させることができる傾向がある。

［硬化促進剤］
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、硬化促進剤を含んでいてもよい。硬化促進剤は、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ化合物（Ｂ）が成分（Ａ）の混合物又はそのプレポリマーや硬化剤等の硬化剤と反応する際の反応速度（硬化速度）を促進する機能を有する化合物である。なお、成分（Ａ）がプレポリマーである場合、硬化促進剤は、プレポリマーの製造に用いてもよいし、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を作製する際にプレポリマーと混合してもよい。上記硬化促進剤としては、公知乃至慣用の硬化促進剤を使用することができ、例えば、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）又はその塩（例えば、フェノール塩、オクチル酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、ギ酸塩、テトラフェニルボレート塩等）；１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５（ＤＢＮ）又はその塩（例えば、フェノール塩、オクチル酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、ギ酸塩、テトラフェニルボレート塩等）；ベンジルジメチルアミン、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン等の３級アミン；２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾール等のイミダゾール；リン酸エステル、トリフェニルホスフィン等のホスフィン類；テトラフェニルホスホニウムテトラ（ｐ−トリル）ボレート等のホスホニウム化合物；オクチル酸亜鉛やオクチル酸スズ等の有機金属塩；金属キレート等が挙げられる。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物において硬化促進剤は、一種を単独で使用することもできるし、二種以上を組み合わせて使用することもできる。

硬化促進剤は、公知乃至慣用の方法により製造することもできるし、例えば、商品名「Ｕ−ＣＡＴ ＳＡ ５０６」、「Ｕ−ＣＡＴ ＳＡ １０２」、「Ｕ−ＣＡＴ ５００３」、「Ｕ−ＣＡＴ １８Ｘ」、「１２ＸＤ」（開発品）（以上、サンアプロ（株）製）；商品名「ＴＰＰ−Ｋ」、「ＴＰＰ−ＭＫ」（以上、北興化学工業（株）製）；商品名「ヒシコーリンＰＸ−４ＥＴ」（日本化学工業（株）製）等の市販品を使用することもできる。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における硬化促進剤の含有量（配合量）は、特に限定されないが、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ化合物（Ｂ）の全量１００重量部に対して、０．１〜１００重量部が好ましく、より好ましくは１〜５０重量部である。硬化促進剤の含有量を０．１重量部以上とすることにより、より効率的に硬化反応を進行させることができる傾向がある。一方、硬化促進剤の含有量を１００重量部以下とすることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の保存性がより向上したり、着色がより抑制され色相に優れた硬化物（白色リフレクター）が得られやすい傾向がある。

［無機充填剤（Ｃ）］
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における無機充填剤（Ｃ）は、主に、硬化性エポキシ樹脂組成物に対して良好な粉砕性及び打錠性を付与し、また、硬化物（白色リフレクター）の線膨張率を低減させる働きを有する。また、無機充填剤（Ｃ）の種類によっては、硬化物（白色リフレクター）に対して優れた光反射性を付与できる場合もある。

無機充填剤（Ｃ）としては、公知乃至慣用の無機充填剤を使用することができ、特に限定されないが、例えば、シリカ、ジルコン、珪酸カルシウム、リン酸カルシウム、炭化ケイ素、窒化ケイ素、窒化ホウ素、酸化鉄、酸化アルミニウム、フォステライト、ステアタイト、スピネル、クレー、ドロマイト、ヒドロキシアパタイト、ネフェリンサイナイト、クリストバライト、ウォラストナイト、珪藻土等の粉体、又はこれらの成型体（例えば、球形化したビーズ等）等が挙げられる。また、無機充填剤（Ｃ）としては、上述の無機充填剤に公知乃至慣用の表面処理が施されたもの等も挙げられる。中でも、無機充填剤（Ｃ）としては、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性（特に、耐黄変性）、及び流動性の観点で、シリカ（シリカフィラー）が好ましい。

シリカとしては、特に限定されず、例えば、溶融シリカ、結晶シリカ、高純度合成シリカ等の公知乃至慣用のシリカを使用できる。なお、シリカとしては、公知乃至慣用の表面処理［例えば、金属酸化物、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、有機酸、ポリオール、シリコーン等の表面処理剤による表面処理等］が施されたものを使用することもできる。

シリカの形状は、特に限定されないが、例えば、粉体、球状、破砕状、繊維状、針状、鱗片状等が挙げられる。中でも、分散性の観点で、球状のシリカが好ましく、特に真球状のシリカ（例えば、アスペクト比が１．２以下の球状のシリカ）が好ましい。

シリカの中心粒径は、特に限定されないが、硬化物（白色リフレクター）の光反射性向上の観点で、０．１〜５０μｍが好ましく、より好ましくは０．１〜３０μｍである。なお、上記中心粒径は、レーザー回折・散乱法で測定した粒度分布における積算値５０％での粒径（メディアン径）を意味する。

なお、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物において無機充填剤（Ｃ）は、一種を単独で使用することもできるし、二種以上を組み合わせて使用することもできる。また、無機充填剤（Ｃ）は、公知乃至慣用の製造方法により製造することもできるし、例えば、商品名「ＦＢ−９１０」、「ＦＢ−９４０」、「ＦＢ−９５０」等のＦＢシリーズ（以上、電気化学工業（株）製）、商品名「ＭＳＲ−２２１２」、「ＭＳＲ−２５」（以上、（株）龍森製）、商品名「ＨＳ−１０５」、「ＨＳ−１０６」、「ＨＳ−１０７」（以上、マイクロン社製）等の市販品を使用することもできる。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における無機充填剤（Ｃ）の含有量（配合量）は、成分（Ａ）１００重量部に対して、２００〜２０００重量部であり、好ましくは３００〜１５００重量部、より好ましくは４００〜１２００重量部、さらに好ましくは５００〜１０００重量部である。無機充填剤（Ｃ）の含有量が２００重量部以上であることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の粉砕性及び打錠性がより向上する。また、硬化物（白色リフレクター）の線膨張係数がより低くなって、光半導体素子搭載用基板におけるリードフレームの反り等の不具合がいっそう生じにくくなる傾向がある。一方、無機充填剤（Ｃ）の含有量が２０００重量部以下であることにより、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性（特に、耐黄変性）が向上する。また、硬化性エポキシ樹脂組成物が良好な流動性を有するため、成型（特に、トランスファー成型）時の未充填等の問題が抑制される傾向がある。

［白色顔料（Ｄ）］
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における白色顔料（Ｄ）は、主に、硬化物（白色リフレクター）に対して高い光反射性を付与し、また、その線膨張率を低減させる働きを有する。白色顔料（Ｄ）としては、リフレクターの反射率を高くするため屈折率が高い白色顔料を使用することが好ましく、例えば、屈折率１．５以上の白色顔料が好ましい。但し、中空粒子構造を有する白色顔料は内部（コア）に低屈折率の気体を含み表面反射率が非常に大きいので、シェル部分は屈折率が１．５より低い材料で構成されていてもよい。白色顔料（Ｄ）としては、公知乃至慣用の白色顔料を使用することができ、特に限定されないが、例えば、ガラス、クレー、雲母、タルク、カオリナイト（カオリン）、ハロイサイト、ゼオライト、酸性白土、活性白土、ベーマイト、擬ベーマイト、無機酸化物、金属塩［例えば、アルカリ土類金属塩等］等の無機白色顔料；スチレン系樹脂、ベンゾグアナミン系樹脂、尿素−ホルマリン系樹脂、メラミン−ホルマリン系樹脂、アミド系樹脂等の樹脂顔料等の有機白色顔料（プラスチックピグメント等）；中空構造（バルーン構造）を有する中空粒子等が挙げられる。

上記無機酸化物としては、例えば、酸化アルミニウム（アルミナ）、酸化マグネシウム、酸化アンチモン、酸化チタン［例えば、ルチル型酸化チタン、アナターゼ型酸化チタン、ブルッカイト型酸化チタン等］、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛等が挙げられる。また、上記アルカリ土類金属塩としては、例えば、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸カルシウム、水酸化マグネシウム、リン酸マグネシウム、リン酸水素マグネシウム、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウム等が挙げられる。また、アルカリ土類金属塩以外の金属塩としては、例えば、ケイ酸アルミニウム、水酸化アルミニウム、硫化亜鉛等が挙げられる。

上記中空粒子としては、特に限定されないが、例えば、無機ガラス［例えば、珪酸ソーダガラス、アルミ珪酸ガラス、硼珪酸ソーダガラス、石英等］、シリカ、アルミナ等の金属酸化物、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸ニッケル、珪酸カルシウム等の金属塩等の無機物により構成された無機中空粒子（シラスバルーン等の天然物も含む）；スチレン系樹脂、アクリル系樹脂、シリコーン系樹脂、アクリル−スチレン系樹脂、塩化ビニル系樹脂、塩化ビニリデン系樹脂、アミド系樹脂、ウレタン系樹脂、フェノール系樹脂、スチレン−共役ジエン系樹脂、アクリル−共役ジエン系樹脂、オレフィン系樹脂等のポリマー（これらポリマーの架橋体も含む）等の有機物により構成された有機中空粒子；無機物と有機物のハイブリッド材料により構成された無機−有機中空粒子等が挙げられる。なお、上記中空粒子は、単一の材料より構成されたものであってもよいし、二種以上の材料より構成されたものであってもよい。また、上記中空粒子の中空部（中空粒子の内部の空間）は、真空状態であってもよいし、媒質で満たされていてもよいが、特に、反射率向上の観点では、屈折率が低い媒質（例えば、窒素、アルゴン等の不活性ガスや空気等）で満たされた中空粒子が好ましい。

なお、白色顔料（Ｄ）は、公知乃至慣用の表面処理［例えば、金属酸化物、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、有機酸、ポリオール、シリコーン等の表面処理剤による表面処理等］が施されたものであってもよい。このような表面処理を施すことにより、硬化性エポキシ樹脂組成物における他の成分との相溶性や分散性を向上させることができる場合がある。

中でも、白色顔料（Ｄ）としては、硬化物（白色リフレクター）の高反射率及び添加量に対する光反射性の上昇率の観点で、無機酸化物が好ましく、より好ましくは酸化チタンである。

白色顔料（Ｄ）の形状は、特に限定されず、例えば、球状、破砕状、繊維状、針状、鱗片状等が挙げられる。中でも、分散性の観点で、球状の酸化チタンが好ましく、特に真球状の酸化チタン（例えば、アスペクト比が１．２以下の球状の酸化チタン）が好ましい。

白色顔料（Ｄ）の中心粒径は、特に限定されないが、硬化物（白色リフレクター）の光反射性向上の観点で、０．１〜５０μｍが好ましい。特に、白色顔料（Ｄ）として酸化チタンを使用する場合、該酸化チタンの中心粒径は、特に限定されないが、０．１〜５０μｍが好ましく、より好ましくは０．１〜３０μｍである。なお、上記中心粒径は、レーザー回折・散乱法で測定した粒度分布における積算値５０％での粒径（メディアン径）を意味する。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物において白色顔料（Ｄ）は、一種を単独で使用することもできるし、二種以上を組み合わせて使用することもできる。また、白色顔料（Ｄ）は、公知乃至慣用の方法により製造することもできるし、例えば、商品名「ＳＲ−１」、「Ｒ−４２」、「Ｒ−４５Ｍ」、「Ｒ−６５０」、「Ｒ−３２」、「Ｒ−５Ｎ」、「ＧＴＲ−１００」、「Ｒ−６２Ｎ」、「Ｒ−７Ｅ」、「Ｒ−４４」、「Ｒ−３Ｌ」、「Ｒ−１１Ｐ」、「Ｒ−２１」、「Ｒ−２５」、「ＴＣＲ−５２」、「Ｒ−３１０」、「Ｄ−９１８」、「ＦＴＲ−７００」（以上、堺化学工業（株）製）、商品名「タイペークＣＲ−５０」、「ＣＲ−５０−２」、「ＣＲ−６０」、「ＣＲ−６０−２」、「ＣＲ−６３」、「ＣＲ−８０」、「ＣＲ−９０」、「ＣＲ−９０−２」、「ＣＲ−９３」、「ＣＲ−９５」、「ＣＲ−９７」（以上、石原産業（株）製）、商品名「ＪＲ−３０１」、「ＪＲ−４０３」、「ＪＲ−４０５」、「ＪＲ−６００Ａ」、「ＪＲ−６０５」、「ＪＲ−６００Ｅ」、「ＪＲ−６０３」、「ＪＲ−８０５」、「ＪＲ−８０６」、「ＪＲ−７０１」、「ＪＲＮＣ」、「ＪＲ−８００」、「ＪＲ」（以上、テイカ（株）製）、商品名「ＴＲ−６００」、「ＴＲ−７００」、「ＴＲ−７５０」、「ＴＲ−８４０」、「ＴＲ−９００」（以上、富士チタン工業（株）製）、商品名「ＫＲ−３１０」、「ＫＲ−３８０」、「ＫＲ−３８０Ｎ」、「ＳＴ−４１０ＷＢ」、「ＳＴ−４５５」、「ＳＴ−４５５ＷＢ」、「ＳＴ−４５７ＳＡ」、「ＳＴ−４５７ＥＣ」、「ＳＴ−４８５ＳＡ１５」、「ＳＴ−４８６ＳＡ」、「ＳＴ−４９５Ｍ」（以上、チタン工業（株）製）等のルチル型酸化チタン；商品名「Ａ−１１０」、「ＴＣＡ−１２３Ｅ」、「Ａ−１９０」、「Ａ−１９７」、「ＳＡ−１」、「ＳＡ−１Ｌ」、「ＳＳＰシリーズ」、「ＣＳＢシリーズ」（以上、堺化学工業（株）製）、商品名「ＪＡ−１」、「ＪＡ−Ｃ」、「ＪＡ−３」（以上、テイカ（株）製）、商品名「ＫＡ−１０」、「ＫＡ−１５」、「ＫＡ−２０」、「ＳＴＴ−６５Ｃ−Ｓ」、「ＳＴＴ−３０ＥＨＪ」（以上、チタン工業（株）製）、商品名「ＤＣＦ−Ｔ−１７００７」、「ＤＣＦ−Ｔ−１７００８」、「ＤＣＦ−Ｔ−１７０５０」（以上、レジノカラー工業（株）製）等のアナターゼ型酸化チタン等の市販品を使用することもできる。

中でも、白色顔料（Ｄ）としては、特に硬化物（白色リフレクター）の光反射性及び耐黄変性向上の観点で、商品名「Ｒ−６２Ｎ」、「ＣＲ−６０」、「ＤＣＦ−Ｔ−１７００７」、「ＤＣＦ−Ｔ−１７００８」、「ＤＣＦ−Ｔ−１７０５０」、「ＦＴＲ−７００」が好ましい。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における白色顔料（Ｄ）の含有量（配合量）は、成分（Ａ）１００重量部に対して、３〜４００重量部であり、好ましくは２０〜３５０重量部、より好ましくは１００〜３００重量部である。白色顔料（Ｄ）の含有量を３重量部以上であることにより、硬化物（白色リフレクター）の光反射性がより向上する。一方、白色顔料（Ｄ）の含有量が４００重量部以下であることにより、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性（特に、耐黄変性）が向上する。また、白色顔料（Ｄ）の添加による硬化性エポキシ樹脂組成物の流動性低下が抑えられ、作業性がより向上する傾向がある。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれる無機充填剤（Ｃ）と白色顔料（Ｄ）の総量（１００重量％）に対する酸化チタンの割合は、特に限定されないが、硬化物（白色リフレクター）の耐黄変性と光反射性のバランスの観点で、５〜４０重量％が好ましく、より好ましくは１０〜３５重量％である。酸化チタンの割合を５重量％以上とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の光反射性がより向上する傾向がある。一方、酸化チタンの割合を４０重量％以下とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性（特に、耐黄変性）がより向上する傾向がある。また、酸化チタンの添加による硬化性エポキシ樹脂組成物の流動性低下が抑えられ、作業性がより向上する傾向がある。

［離型剤］
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、さらに、離型剤を含んでいてもよい。離型剤を含むことにより、トランスファー成型等の金型を使用した成型法による連続成型が容易となり、高い生産性で硬化物（白色リフレクター）を製造することが可能となる。離型剤としては、公知乃至慣用の離型剤を使用することができ、特に限定されないが、例えば、フッ素系離型剤（フッ素原子含有化合物；例えば、フッ素オイル、ポリテトラフルオロエチレン等）、シリコーン系離型剤（シリコーン化合物；例えば、シリコーンオイル、シリコーンワックス、シリコーン樹脂、ポリオキシアルキレン単位を有するポリオルガノシロキサン等）、ワックス系離型剤（ワックス類；例えば、カルナウバワックス等の植物ロウ、羊毛ワックス等の動物ロウ、パラフィンワックス等のパラフィン類、ポリエチレンワックス、酸化ポリエチレンワックス等）、高級脂肪酸又はその塩（例えば、金属塩等）、高級脂肪酸エステル、高級脂肪酸アミド、鉱油等が挙げられる。

なお、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物において離型剤は、一種を単独で使用することもできるし、二種以上を組み合わせて使用することもできる。また、離型剤は、公知乃至慣用の方法によって製造することもできるし、市販品を使用することもできる。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における離型剤の含有量（配合量）は、特に限定されないが、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ化合物（Ｂ）の全量１００重量部に対して、１〜３０重量部が好ましく、より好ましくは２〜２０重量部である。離型剤の含有量を１重量部以上とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の離型性がより向上し、白色リフレクターの生産性がより向上する傾向がある。一方、離型剤の含有量を３０重量部以下とすることにより、光半導体素子搭載用基板における白色リフレクターのリードフレームに対する良好な密着性を確保できる傾向がある。

［酸化防止剤］
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、酸化防止剤を含んでいてもよい。酸化防止剤を含むことにより、いっそう耐熱性（特に、耐黄変性）に優れた硬化物（白色リフレクター）を製造することが可能となる。なお、成分（Ａ）がプレポリマーである場合、酸化防止剤は、プレポリマーの製造に用いてもよいし、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を作製する際にプレポリマーと混合してもよい。酸化防止剤としては、公知乃至慣用の酸化防止剤を使用することができ、特に限定されないが、例えば、フェノール系酸化防止剤（フェノール系化合物）、ヒンダードアミン系酸化防止剤（ヒンダードアミン系化合物）、リン系酸化防止剤（リン系化合物）、イオウ系酸化防止剤（イオウ系化合物）等が挙げられる。

フェノール系酸化防止剤としては、例えば、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ブチル化ヒドロキシアニソール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−エチルフェノール、ステアリル−β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート等のモノフェノール類；２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、３，９−ビス［１，１−ジメチル−２−｛β−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル］２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン等のビスフェノール類；１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、テトラキス−［メチレン−３−（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、ビス［３，３’−ビス−（４’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチルフェニル）ブチリックアシッド］グリコールエステル、１，３，５−トリス（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシベンジル）−ｓ−トリアジン−２，４，６−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリオン、トコフェノール等の高分子型フェノール類等が挙げられる。

ヒンダードアミン系酸化防止剤としては、例えば、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）［［３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシフェニル］メチル］ブチルマロネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、メチル−１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルセバケート、４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン等が挙げられる。

リン系酸化防止剤としては、例えば、トリフェニルホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイト、フェニルジイソデシルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトールホスファイト、トリス（２、４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス（オクタデシル）ホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス（２，４−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ホスファイト、ビス［２−ｔ−ブチル−６−メチル−４−｛２−（オクタデシルオキシカルボニル）エチル｝フェニル］ヒドロゲンホスファイト等のホスファイト類；９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナントレン−１０−オキサイド、１０−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナントレン−１０−オキサイド等のオキサホスファフェナントレンオキサイド類等が挙げられる。

イオウ系酸化防止剤としては、例えば、ドデカンチオール、ジラウリル−３，３’−チオジプロピオネート、ジミリスチル−３，３’−チオジプロピオネート、ジステアリル−３，３’−チオジプロピオネート等が挙げられる。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物において酸化防止剤は、一種を単独で使用することもできるし、二種以上を組み合わせて使用することもできる。また、酸化防止剤は、公知乃至慣用の方法により製造することもできるし、例えば、商品名「Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０」（ＢＡＳＦ製、フェノール系酸化防止剤）、商品名「ＡＯ−６０」、「ＡＯ−８０」（（株）ＡＤＥＫＡ製、フェノール系酸化防止剤）、商品名「Ｉｒｇａｆｏｓ１６８」（ＢＡＳＦ製、リン系酸化防止剤）、商品名「アデカスタブＨＰ−１０」、「アデカスタブＰＥＰ−３６」（（株）ＡＤＥＫＡ製、リン系酸化防止剤）、商品名「ＨＣＡ」（三光（株）製、リン系酸化防止剤）等の市販品を使用することもできる。

中でも、酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤が好ましく、特に、フェノール系酸化防止剤とリン系酸化防止剤又はイオウ系酸化防止剤とを併用することが好ましく、フェノール系酸化防止剤とリン系酸化防止剤とを併用することが最も好ましい。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における酸化防止剤の含有量（配合量）は、特に限定されないが、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ化合物（Ｂ）の全量１００重量部に対して、０．１〜１０重量部が好ましく、より好ましくは０．５〜７重量部である。酸化防止剤の含有量を０．１重量部以上とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の酸化が効率的に防止され、耐熱性、耐黄変性がより向上する傾向がある。一方、酸化防止剤の含有量を１０重量部以下とすることにより、着色が抑制され、色相がより良好な白色リフレクターが得られやすい傾向がある。

［添加剤］
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、上述の成分以外にも、本発明の効果を損なわない範囲で各種添加剤を含有していてもよい。上記添加剤として、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等のヒドロキシ基を有する化合物を含有させると、反応を緩やかに進行させることができる。その他にも、粘度や透明性を損なわない範囲内で、消泡剤、レベリング剤、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランや３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤、界面活性剤、難燃剤、着色剤、イオン吸着体、白色顔料（Ｄ）以外の顔料、蛍光体（例えば、ＹＡＧ系の蛍光体微粒子、シリケート系蛍光体微粒子等の無機蛍光体微粒子等）等の慣用の添加剤を使用することができる。これら添加剤の含有量は特に限定されず、適宜選択可能である。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、特に限定されないが、上述の各成分を、必要に応じて加熱した状態で配合及び混練することにより調製することができる。上記混練の方法は、特に限定されず、例えば、ディゾルバー、ホモジナイザー等の各種ミキサー、ニーダー、ロール、ビーズミル、自公転式撹拌装置等の公知乃至慣用の混練手段を使用できる。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、液体、固体のいずれであってもよいが、少なくとも３０℃、常圧において固体であることが好ましい。

なお、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、加熱して該硬化性エポキシ樹脂組成物における脂環式酸無水物（Ａ−１）及び複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）若しくはそのプレポリマー及びエポキシ化合物（Ｂ）の硬化剤の一部を反応させることによって得られる、Ｂステージ化させた硬化性エポキシ樹脂組成物（Ｂステージ状態の硬化性エポキシ樹脂組成物）であってもよい。

上述のように、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は粉砕性及び打錠性に優れるため、特に、トランスファー成型用樹脂組成物やコンプレッション成型用樹脂組成物として好ましく使用できる。具体的には、例えば、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を粉砕及び打錠に付してタブレット状に調製することによって、トランスファー成型又はコンプレッション成型に付すことができる。

＜硬化物＞
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を加熱によって硬化させることにより、耐熱性に優れた硬化物を得ることができる。硬化の際の加熱温度（硬化温度）は、特に限定されないが、１００〜２００℃が好ましく、より好ましくは１５０〜１９０℃である。また、硬化の際に加熱する時間（硬化時間）は、特に限定されないが、６０〜６００秒が好ましく、より好ましくは９０〜２４０秒である。硬化温度と硬化時間が上記範囲の下限値より低い場合は硬化が不十分となり、逆に上記範囲の上限値より高い場合は熱分解による黄変が発生したり、タクトタイムが長くなり生産性が低下するので、いずれも好ましくない。硬化条件は種々の条件に依存するが、例えば、硬化温度を高くした場合は硬化時間を短く、硬化温度を低くした場合は硬化時間を長くする等により、適宜調整することができる。また、硬化処理は一段階（例えば、トランスファー成型のみ）で行ってもよいし、例えば、多段階（例えば、トランスファー成型後にポストキュアー（二次硬化）としてオーブン等でさらに加熱する等）で行ってもよい。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、上述のように、白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物である。即ち、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、光半導体装置における光半導体素子の基板（光半導体素子搭載用基板）が有する白色リフレクター（光反射部材）を形成する用途に用いられる成型材料（金型等で成型するのに使用する材料）である。従って、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を成型する（かつ硬化させる）ことによって、耐熱性に優れた白色リフレクターを有する高品質な（例えば、高耐久性の）光半導体素子搭載用基板を製造することができる。

＜光半導体素子搭載用基板＞
本発明の光半導体素子搭載用基板は、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物（本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させることにより得られる硬化物）により形成された白色リフレクターを少なくとも有する基板である。図１は、本発明の光半導体素子搭載用基板の一例を示す概略図であり、（ａ）は斜視図、（ｂ）は断面図を示す。図１における１００は白色リフレクター、１０１は金属配線（リードフレーム）、１０２は光半導体素子の搭載領域、１０３はパッケージ基板を示す。なお、パッケージ基板１０３には、金属配線１０１、さらに白色リフレクター１００が取り付けられており、その中央（光半導体素子の搭載領域１０２）に光半導体素子１０７が置かれてダイ・ボンディングされ、光半導体素子１０７とパッケージ基板１０３上の金属配線１０１の間はワイヤ・ボンディングで接続される。パッケージ基板１０３の材質としては、樹脂、セラミックなどが使用されるが、白色リフレクターと同じものであってもよい。本発明の光半導体素子搭載用基板における上側の白色リフレクター１００は、光半導体素子の搭載領域１０２の周囲を環状に取り囲み、上方に向かってその環の径が拡大するように傾斜した凹状の形状を有している。本発明の光半導体素子搭載用基板は、上記凹状の形状の内側の表面が少なくとも本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により形成されていればよい。また、図１に示すように、金属配線１０１に囲まれた部分（１０２の下部）は、パッケージ基板１０３の場合もあるし、白色リフレクター１００の場合もある（即ち、図１における「１００／１０３」は、白色リフレクター１００であってもよいし、パッケージ基板１０３であってもよいことを意味する）。但し、本発明の光半導体素子搭載用基板は、図１に示す態様には限定されない。

本発明の光半導体素子搭載用基板における白色リフレクターを形成する方法としては、公知乃至慣用の成型方法（例えば、トランスファー成型等）を使用することができ、特に限定されないが、例えば、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を、トランスファー成型、コンプレッション成型、インジェクション成型、ＬＩＭ成型（インジェクション成型）、ディスペンスによるダム成型等の各種成型方法に付す方法等が挙げられる。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を用いてトランスファー成型によって白色リフレクターを形成する際は、具体的には、例えば、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を、加圧、打錠、又は押出成形等によってタブレットを作製し、得られたタブレットをプランジャー内で加熱して溶融し、溶融された樹脂組成物を金型内に流動させて充填し、白色リフレクター（又は該白色リフレクターを有する光半導体素子搭載用基板）を製造することができる。この際の硬化の条件としては、例えば、上述の硬化物を形成する際の条件等から適宜選択することができる。

本発明の光半導体素子搭載用基板を光半導体装置における基板として使用し、該基板に対して光半導体素子を搭載することによって、本発明の光半導体装置が得られる。

＜光半導体装置＞
本発明の光半導体装置は、本発明の光半導体素子搭載用基板と、該基板に搭載された光半導体素子とを少なくとも有する光半導体装置である。本発明の光半導体装置は、白色リフレクターとして本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により形成された白色リフレクターを有するため、生産性に優れ、光の取り出し効率が高く、また、経時で光度が低下しにくい等、耐久性にも優れる。図２は、本発明の光半導体装置の一例を示す概略図（断面図）である。図２における１００は白色リフレクター、１０１は金属配線（リードフレーム）、１０３はパッケージ基板、１０４はボンディングワイヤ、１０５は封止材、１０６はダイボンディング材、１０７は光半導体素子（ＬＥＤ素子）を示す。図２に示す光半導体装置においては、光半導体素子１０７から発せられた光が白色リフレクター１００の表面（反射面）で反射するため、高い効率で光半導体素子１０７からの光が取り出される。なお、図２に示すように、本発明の光半導体装置における光半導体素子は、通常、透明な封止材（図２における１０５）によって封止されている。

図３、４は、本発明の光半導体装置の他の一例を示す図である。図３、４における１０８は、ヒートシンク（ケースヒートシンク）を示し、このようなヒートシンク１０８を有することにより、光半導体装置における放熱効率が向上する。図３は、ヒートシンクの放熱経路が光半導体素子の直下に位置する例であり、図４は、ヒートシンクの放熱経路が光半導体装置の横方向に位置する例である［（ａ）は上面図、（ｂ）は（ａ）におけるＡ−Ａ’断面図を示す］。図４における光半導体装置の側面に突出したヒートシンク１０８は、放熱フィンと称される場合がある。また、図４における１０９は、カソードマークを示す。但し、本発明の光半導体装置は、図２〜４に示される態様に限定されない。

以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。なお、表１、２における硬化性エポキシ樹脂組成物の各成分の配合量の単位は、重量部である。

合成例１
［プレポリマーの製造］
表１に示すように、脂環式酸無水物（商品名「リカシッドＨＨ」、新日本理化（株）製）２３重量部、及び複素環式ポリオール化合物（商品名「ＭｅＤＨＩＣ」、四国化成工業（株）製）３４重量部の混合物を、プラネタリーミキサーを用いて９０℃で６時間攪拌することにより、プレポリマーを得た。

実施例１
表１に示すように、エポキシ化合物（商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」、（株）ダイセル製）１０重量部、エポキシ化合物（商品名「ＥＨＰＥ３１５０」、（株）ダイセル製）１３重量部、酸無水物硬化剤（商品名「リカシッドＭＨ−７００」、新日本理化（株）製）１９重量部、硬化促進剤（商品名「ＵＣＡＴ−５００３」、サンアプロ(株)製）１．５重量部、硬化促進剤（商品名「ＰＸ−４ＥＴ」、日本化学工業（株）製）２重量部、酸化防止剤（商品名「ＡＯ−８０」、（株）ＡＤＥＫＡ製）０．３重量部、酸化防止剤（商品名「アデカスタブＰＥＰ−３６」、（株）ＡＤＥＫＡ製）０．３重量部、離型剤（商品名「エレクトールＷＥＰ−５」、日油（株）製）２重量部、白色顔料（酸化チタン；商品名「ＤＣＦ−Ｔ−１７００７」、レジノカラー工業（株）製）１４０重量部、シリカフィラー（商品名「ＭＳＲ−２２１２」、龍森（株）製）４８０重量部、及び合成例１で得られたプレポリマー５７重量部を、プラネタリーミキサーを用いて９０℃で１０分間混合し、冷却後に粉砕することによって、粉体状の硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。

実施例２〜１８、比較例１、２
プレポリマーの配合組成及び硬化性エポキシ樹脂組成物の配合組成を表１、２に示すように変更したこと以外は、合成例１、実施例１と同様にして硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。なお、比較例１、２は、プレポリマーの代わりに、表２に記載の脂環式酸無水物を配合した。

＜評価＞
実施例及び比較例で得られた硬化性エポキシ樹脂組成物及びその硬化物について、下記の評価を実施した。なお、下記の評価において用いた各試験片（硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物）は、トランスファー成型機を使用してトランスファー成型により作製した（硬化条件：１８０℃×１８０秒）。成型後の硬化物は１５０℃で４時間のポストキュアーを行った。

［粉砕及び打錠の可否］
硬化性エポキシ樹脂組成物についての粉砕性、打錠性（粉砕、打錠の可否）の評価を以下の手順で実施した。粉砕性及び打錠性の両方において○（良好）の評価が得られた場合を○（粉砕及び打錠が可能）、それ以外の場合［粉砕性及び打錠性のいずれか一方又は両方において×（不良）の評価が得られた場合］を×（粉砕及び打錠が不可）と評価した。結果を表１、２に示す。
・粉砕性：硬化性エポキシ樹脂組成物を粉砕機で粉砕にかけた場合、粉砕機内で樹脂融着の発生が全くない場合を○（粉砕性良好）、樹脂融着が発生した場合を×（粉砕性不良）とした。
・打錠性：硬化性エポキシ樹脂組成物を打錠機で打錠した場合、打錠機（ダイス及びパンチ）への樹脂付着がなく、かつ打錠後のタブレット変形がない場合を○（打錠性良好）、樹脂付着及びタブレット変形のいずれか一方又は両方があった場合を×（打錠性不良）とした。

［初期反射率］
硬化性エポキシ樹脂組成物を用いて長さ３０ｍｍ×幅３０ｍｍ×３ｍｍ厚の試験片（硬化物）を作製し、分光光度計（ＵＶ−３１５０、（株）島津製作所製）を用いて、上記試験片の波長４６０ｎｍの光の反射率（これを「初期反射率」とする）を測定した。結果を表１、２に示す。
なお、初期反射率が９０％を超える値であれば、白色リフレクター用材料として優れていると言える。

［１５０℃、１０００時間加熱後の反射率］
初期反射率の評価を行った試験片（硬化物；長さ３０ｍｍ×幅３０ｍｍ×３ｍｍ厚）を用いて、当該試験片を１５０℃の乾燥機に入れて１０００時間放置する試験（耐熱試験）を行った後、波長４６０ｎｍの光の反射率を初期反射率と同様に測定した。結果を表１、２に示す。この耐熱試験後の反射率が高いほど、硬化物が耐熱性に優れることが示唆される。
なお、１５０℃、１０００時間加熱後の反射率が７０％を超える値であれば、白色リフレクター用材料として耐熱性に優れていると言える。

なお、表１、２に示す成分について、以下に説明する。
（脂環式酸無水物）
リカシッドＨＨ：商品名「リカシッドＨＨ」（ヘキサヒドロ無水フタル酸）、酸無水物基の当量１５５、新日本理化（株）製
リカシッドＭＨ：商品名「リカシッドＭＨ」（４−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸）、酸無水物基の当量１６８、新日本理化（株）製
リカシッドＨＮＡ−１００：商品名「リカシッドＨＮＡ−１００」（メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジカルボン酸無水物／ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジカルボン酸無水物）、酸無水物基の当量１８４、新日本理化（株）製
Ｈ−ＴＭＡｎ：商品名「Ｈ−ＴＭＡｎ」（シクロヘキサン−１，２，４−トリカルボン酸−１，２−無水物）、酸無水物基の当量１９８、三菱ガス化学（株）製
（複素環式ポリオール化合物）
ＭｅＤＨＩＣ:商品名「ＭｅＤＨＩＣ」（１−メチル−３，５−ビス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、下記式で表される化合物）、ヒドロキシ基の当量１１５．５、四国化成工業（株）製

ＴＨＥＩＣ:商品名「ＴＨＥＩＣ」（トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、下記式で表される化合物）、ヒドロキシ基の当量８７、四国化成工業（株）製

ＴＨ−Ｇ:商品名「ＴＨ−Ｇ」（１，３，４，６−テトラキス（２−ヒドロキシエチル）グリコールウリル、下記式で表される化合物）、ヒドロキシ基の当量７９．５、四国化成工業（株）製

（エポキシ化合物）
セロキサイド２０２１Ｐ：商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート）、（株）ダイセル製
ＥＨＰＥ３１５０：商品名「ＥＨＰＥ３１５０」（２，２−ビス（ヒドロキシメチル）−１−ブタノールの１，２−エポキシ−４−（２−オキシラニル）シクロヘキサン付加物）、（株）ダイセル製
ＴＧ−Ｇ：商品名「ＴＧ−Ｇ」（１，３，４，６−テトラグリシジルグリコールウリル、下記式で表される化合物）、四国化成工業（株）製

ＴＥＰＩＣ−Ｓ：商品名「ＴＥＰＩＣ−Ｓ」（トリス（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌレート）、日産化学工業（株）製
ＭＡ−ＤＧＩＣ：商品名「ＭＡ−ＤＧＩＣ」（モノアリルジグリシジルイソシアヌレート）、四国化成工業（株）製
（硬化剤）
リカシッドＭＨ−７００：商品名「リカシッドＭＨ−７００」（４−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸／ヘキサヒドロ無水フタル酸）、新日本理化（株）製
（硬化促進剤）
ＵＣＡＴ−５００３：商品名「ＵＣＡＴ−５００３」（第四級ホスホニウムブロマイド）、サンアプロ（株）製
ＤＢＵ・オクチル酸塩：商品名「ＤＢＵ・オクチル酸塩」、サンアプロ（株）製
ＰＸ−４ＥＴ：商品名「ヒシコーリンＰＸ−４ＥＴ」（テトラ−ｎ−ブチルホスホニウム−ｏ，ｏ−ジエチルホスホロジチオネート）、日本化学工業（株）製
（酸化防止剤）
ＡＯ−８０：商品名「ＡＯ−８０」（フェノール系酸化防止剤）、（株）ＡＤＥＫＡ製
ＰＥＰ−３６：商品名「アデカスタブＰＥＰ−３６」（リン系酸化防止剤）、（株）ＡＤＥＫＡ製
（離型剤）
エレクトールＷＥＰ−５：商品名「エレクトールＷＥＰ−５」、日油（株）製
（白色顔料）
ＤＣＦ−Ｔ−１７００７：商品名「ＤＣＦ−Ｔ−１７００７」（酸化チタン）、レジノカラー工業（株）製
（シリカフィラー）
ＭＳＲ−２２１２：商品名「ＭＳＲ−２２１２」、（株）龍森製

１００：白色リフレクター
１０１：金属配線（電極）
１０２：光半導体素子の搭載領域
１０３：パッケージ基板
１０４：ボンディングワイヤ
１０５：光半導体素子の封止材
１０６：ダイボンディング材
１０７：光半導体素子
１０８：ヒートシンク
１０９：カソードマーク

Claims (4)

1. 脂環式酸無水物（Ａ−１）と、複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）とを、脂環式酸無水物（Ａ−１）中の酸無水物基の当量と複素環式ポリオール化合物（Ａ−２）中のヒドロキシ基の当量の割合［酸無水物基の当量／ヒドロキシ基の当量］が０．１〜１０となる割合で含有する混合物又は該混合物のプレポリマー（Ａ）と、エポキシ化合物（Ｂ）と、無機充填剤（Ｃ）と、白色顔料（Ｄ）とを含有し、
   前記混合物又は該混合物のプレポリマー（Ａ）１００重量部に対して、エポキシ化合物（Ｂ）の含有量が５〜２００重量部、無機充填剤（Ｃ）の含有量が２００〜２０００重量部、白色顔料（Ｄ）の含有量が３〜４００重量部であることを特徴とする白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物。
2. 請求項１に記載の白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物。
3. 請求項２に記載の硬化物により形成された白色リフレクターを有する光半導体素子搭載用基板。
4. 請求項３に記載の光半導体素子搭載用基板と、該基板に搭載された光半導体素子とを有する光半導体装置。

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