JP2019065058A - 白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物及びその硬化物、光半導体素子搭載用基板、光半導体装置、並びに製造方法 - Google Patents

Abstract

【課題】粉砕性及び／又は打錠性に優れており、さらにべとつきが発生せず取扱いが容易であり、なおかつ耐熱性に優れた硬化物を形成でき白色リフレクター成型用硬化性エポキシ樹脂組成物を提供する。【解決手段】エポキシ化合物（Ａ）と、無機充填剤（Ｂ）及び白色顔料（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも一種とを含む加熱混合物であって、２５℃におけるずり粘度が、１０〜１０００Ｐａ・ｓである混合物を含む、白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物、その硬化物、該硬化物により形成された白色リフレクターを有する光半導体素子搭載用基板、該基板に搭載された光半導体素子とを有する光半導体装置、並びに、該白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物、硬化物等の製造方法。【選択図】なし

Description

本発明は、白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物及びその硬化物、該硬化物により形成された白色リフレクターを有する光半導体素子搭載用基板、該基板と光半導体素子とを有する光半導体装置、並びに、該白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物、硬化物等の製造方法に関する。

近年、各種の屋内又は屋外表示板、画像読み取り用光源、交通信号、大型ディスプレイ用ユニット等においては、光半導体素子（ＬＥＤ素子）を光源とする発光装置（光半導体装置）の採用が進んでいる。このような光半導体装置としては、一般に、基板（光半導体素子搭載用基板）上に光半導体素子が搭載され、さらに該光半導体素子が透明な封止材により封止された光半導体装置が普及している。このような光半導体装置における基板には、光半導体素子から発せられる光の取り出し効率を高めるため、光を反射させるための部材（白色リフレクター）が形成されている。

上記白色リフレクターには、高い光反射性を有することが求められている。従来、上記白色リフレクターとしては、例えば、芳香族骨格を有さず、かつ構成する原子が炭素原子、酸素原子及び水素原子の３種のみであるエポキシ化合物と、酸無水物硬化剤と、酸化チタンと、酸化チタンとは異なる充填材とを含む光半導体装置用白色硬化性組成物が知られており、当該組成物をトランスファー成型、コンプレッション成型等の金型を用いて成型することによって白色リフレクターが得られていた（特許文献１参照）。

特許第５１４３９６４号公報

上述の特許文献１に記載の材料より作製した白色リフレクターは、高出力の青色光半導体や白色光半導体を光源とする光半導体装置において、半導体素子から発せられる熱によって経時で黄変する等して劣化し、光反射性が経時で低下するという問題を有していた。このため、白色リフレクターを形成するための材料としては、熱による光反射率の低下が少ないもの（即ち、耐熱性に優れるもの）が求められているのが現状である。

また、上記白色リフレクターは、一般に、該白色リフレクターを形成するための材料（樹脂組成物）を、トランスファー成型やコンプレッション成型に付すことによって製造される。このため、上記樹脂組成物はタブレット状に成型する必要があり、そのためには粉砕できる特性（粉砕性）及び／又は打錠できる特性（打錠性）とを兼ね備えたものである必要がある。しかしながら、上記特許文献１に記載の材料は、原料の配合によっては、原料の混練後は比較的軟らかくなるため、粉砕ができず打錠できない場合があった。また、製造工程で樹脂組成物にべとつきが発生し、取り扱いにくいという問題もあった。

従って、本発明の目的は、粉砕性及び／又は打錠性に優れており、さらにべとつきが発生せず取扱いが容易であり、なおかつ耐熱性に優れた硬化物を形成でき白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物を提供することにある。
また、本発明の他の目的は、生産性、及び耐熱性に優れ、白色リフレクターの構成材料として有用な硬化物を提供することにある。
さらに、本発明の他の目的は、生産性、及び耐熱性に優れた白色リフレクターを有する高品質な光半導体素子搭載用基板を提供することにある。
さらに、本発明の他の目的は、上記光半導体素子搭載用基板を有する高品質な光半導体装置を提供することにある。

なお、上記白色リフレクターには、光半導体素子搭載用基板のリードフレーム（例えば、銀メッキ銅フレーム、金メッキ銅フレーム、銅製の電極やヒートシンク等）に対する密着性や封止材（例えば、シリコーン系の封止材）に対する密着性（以下、これらの密着性を、単に「密着性」と称する場合がある）に優れることが求められる。特に、リードフレームに対する密着性に劣る場合、光半導体素子搭載用基板の成型後、光半導体装置を個片化するためにパンチングやダイシングした場合に、白色樹脂がリードフレームから剥離する不良が発生する場合がある。一方、封止材に対する密着性に劣る場合は、水分や硫黄化合物が浸入しやすくなり、銀メッキの腐食によって光半導体装置が暗くなったり、吸湿はんだリフロー試験で封止材が剥離したりワイヤーが断線したりして、光半導体装置が不灯となる等の不良が発生する場合がある。

また、上記白色リフレクターには、さらに有することが望ましい特性として、リードフレームからの剥離やリードフレームの反り等の不具合を生じさせないため、できるだけ線膨張係数が低いことも求められる。

さらに、上記白色リフレクターは、上述のように、該白色リフレクターを形成するための材料（樹脂組成物等）を、トランスファー成型やコンプレッション成型等の金型を用いた成型（成形）方法に付すことにより作製される。このため、上記白色リフレクターを形成するための材料には、さらに有することが望ましい特性として、金型を使用したトランスファー成型やコンプレッション成型における生産性の観点から、成型後の金型からの離型性に優れることも求められる。

本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物を製造するに際して、エポキシ化合物と、無機充填剤及び白色顔料からなる群より選択される少なくとも一種とを、事前に加熱・混合した混合物を必須成分として含む白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物が、粉砕性及び／又は打錠性に優れ、さらにはべとつきが発生せず取扱いが容易であることを見出した。また、上記硬化性エポキシ樹脂組成物によると、耐熱性に優れた硬化物を形成できることを見出した。本発明は、これらの知見に基づいて完成されたものである。

すなわち、本発明は、エポキシ化合物（Ａ）と、無機充填剤（Ｂ）及び白色顔料（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも一種とを含む加熱混合物であって、２５℃におけるずり粘度が、１０〜１０００Ｐａ・ｓである加熱混合物を含む、白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物を提供する。

前記白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物は、前記加熱混合物に加えて、さらに、硬化剤（Ｄ）を含んでいてもよい。

前記白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物は、前記加熱混合物に加えて、さらに、エポキシ化合物（Ａ’）、無機充填剤（Ｂ’）、及び白色顔料（Ｃ’）からなる群より選択される少なくとも一種を含んでいてもよい。

前記白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物において、エポキシ化合物（Ａ）は、脂環式エポキシ化合物（Ａ−１）、複素環式エポキシ化合物（Ａ−２）及び芳香族エポキシ化合物（Ａ−３）からなる群より選択される少なくとも一種を含んでいてもよい。

前記白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物において、エポキシ化合物（Ａ’）は、脂環式エポキシ化合物（Ａ−１）、複素環式エポキシ化合物（Ａ−２）及び芳香族エポキシ化合物（Ａ−３）からなる群より選択される少なくとも一種を含んでいてもよい。

前記白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物において、無機充填剤（Ｂ）及び無機充填剤（Ｂ’）は、それぞれ独立して、シリカ、ジルコン、珪酸カルシウム、リン酸カルシウム、炭化ケイ素、窒化ケイ素、窒化ホウ素、酸化鉄、酸化アルミニウム、フォステライト、ステアタイト、スピネル、屈折率１．５未満のクレー、ドロマイト、ヒドロキシアパタイト、ネフェリンサイナイト、クリストバライト、ウォラストナイト、珪藻土、及びこれらの成型体からなる群より選択される少なくとも一種を含んでいてもよい。

前記白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物において、白色顔料（Ｃ）及び白色顔料（Ｃ’）は、それぞれ独立して、ガラス、屈折率１．５以上のクレー、雲母、タルク、カオリナイト、ハロイサイト、ゼオライト、酸性白土、活性白土、ベーマイト、無機酸化物、金属塩、スチレン系樹脂、ベンゾグアナミン系樹脂、尿素−ホルマリン系樹脂、メラミン−ホルマリン系樹脂、アミド系樹脂、及び中空粒子からなる群より選択される少なくとも一種を含んでいてもよい。

前記白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物において、硬化剤（Ｄ）は、下記式（１）

（式（１）中、Ｒ^aは炭素数１〜６のアルキレン基を、Ｒ^bは水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基又はカルボキシル基をそれぞれ表す。式（１）中、複数存在するＲ^a、Ｒ^bは同一であっても異なっていても構わない。）
で表される化合物を含んでいてもよい。

前記白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物において、前記加熱混合物は、エポキシ化合物（Ａ）１００重量部に対し、無機充填剤（Ｂ）及び白色顔料（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも一種を５〜５００重量部含有していてもよい。

前記白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物は、脂環式エポキシ化合物（Ａ−１）として、脂環を構成する隣接する２つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基を有する化合物（Ａ−１−１）、脂環に直接結合しているエポキシ基を有する化合物（Ａ−１−２）、及び脂環とグリシジル基とを有する化合物（Ａ−１−３）からなる群より選択される少なくとも一種を含んでいてもよい。

前記白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物において、化合物（Ａ−１−１）は、シクロヘキセンオキシド基を有する化合物であってもよい。

前記白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物において、化合物（Ａ−１−１）は、下記式（Ｉ−１）

で表される化合物であってもよい。

前記白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物において、化合物（Ａ−１−２）は、下記式（ＩＩ）

［式（ＩＩ）中、Ｒ¹はｐ価の有機基を示す。ｐは、１〜２０の整数を示す。ｑは、１〜５０の整数を示し、式（ＩＩ）におけるｑの和（総和）は、３〜１００の整数である。Ｒ²は、下記式（ＩＩａ）〜（ＩＩｃ）で表される基のいずれかを示す。但し、式（ＩＩ）におけるＲ²の少なくとも１つは式（ＩＩａ）で表される基である。

［式（ＩＩｃ）中、Ｒ³は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアリールカルボニル基を示す。］］
で表される化合物であってもよい。

前記白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物において、複素環式エポキシ化合物（Ａ−２）を構成する原子は、炭素原子、水素原子、酸素原子、及び窒素原子であってもよい。

前記白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物において、複素環式エポキシ化合物（Ａ−２）は、下記式（ＩＩＩ）

［式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、及びＲ⁶は、同一又は異なって、下記式（ＩＩＩａ）

［式中、Ｒ⁷は、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を示す。］
で表される基、又は下記式（ＩＩＩｂ）

［式中、Ｒ⁸は、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を示す。］
で表される基を示す。但し、式（ＩＩＩ）におけるＲ⁴〜Ｒ⁶の少なくとも１つは式（ＩＩＩａ）で表される基である。］
で表される化合物であってもよい。

前記白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物において、芳香族エポキシ化合物（Ａ−３）は、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、及びビフェニル型エポキシ樹脂からなる群より選ばれてもよい。

前記白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物において、エポキシ化合物（Ａ）、エポキシ化合物（Ａ’）及び硬化剤（Ｄ）の合計１００重量部に対し、無機充填剤（Ｂ）及び無機充填剤（Ｂ’）の合計量は、２００〜２０００重量部であってもよい。

前記白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物において、エポキシ化合物（Ａ）、エポキシ化合物（Ａ’）と硬化剤（Ｄ）の合計１００重量部に対し、白色顔料（Ｃ）及び白色顔料（Ｃ’）の合計量は、３〜４００重量部であってもよい。

前記白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物において、硬化剤（Ｄ）は、２５℃で液状の硬化剤を含んでいてもよい。

前記白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物は、トランスファー成型又はコンプレッション成型用樹脂組成物であってもよい。

また、本発明は、前記白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物を提供する。
また、本発明は、前記硬化物により形成された白色リフレクターを有する光半導体素子搭載用基板を提供する。
さらに、本発明は、前記光半導体素子搭載用基板と、該基板に搭載された光半導体素子とを有する光半導体装置を提供する。

また、本発明は、下記工程（１）および（２）を含む、白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物の製造方法を提供する。
（１）エポキシ化合物（Ａ）と、無機充填剤（Ｂ）及び白色顔料（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも一種とからなる混合物を、加熱・混合して、加熱混合物を得る工程；及び
（２）前記加熱混合物と、硬化剤（Ｄ）とを含む混合物を混合して、白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物を得る工程。
前記白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物の製造方法の工程（２）において、前記混合物は、さらに、エポキシ化合物（Ａ’）、無機充填剤（Ｂ’）、及び白色顔料（Ｃ’）からなる群より選択される少なくとも一種を含んでいてもよい。

また、本発明は、下記工程（１）〜（３）を含む、白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物の製造方法を提供する。
（１）エポキシ化合物（Ａ）と、無機充填剤（Ｂ）及び白色顔料（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも一種とからなる混合物を、加熱・混合して、加熱混合物を得る工程；
（２）前記加熱混合物と、硬化剤（Ｄ）とを含む混合物を混合して、白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物を得る工程；及び
（３）前記白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物を加熱して、硬化物を得る工程。
前記白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物の製造方法の工程（２）において、前記混合物は、さらに、エポキシ化合物（Ａ’）、無機充填剤（Ｂ’）、及び白色顔料（Ｃ’）からなる群より選択される少なくとも一種を含んでいてもよい。
前記白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物の製造方法において、硬化物は、光半導体素子搭載用基板用の白色リフレクターであってもよい。

さらに、本発明は、前記白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物の製造方法を含む、光半導体装置の製造方法を提供する。

本発明の白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物は上記構成を有するため、粉砕性及び／又は打錠性に優れ、さらにはべとつきが発生せず取扱いが容易であり、なおかつ硬化させることによって耐熱性に優れた硬化物を形成することができる。従って、本発明の白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物を使用することにより、生産性、及び耐熱性に優れた白色リフレクターを有する、高品質な（例えば、高耐久性の）光半導体素子搭載用基板が得られる。さらに、上記光半導体素子搭載用基板を光半導体装置における基板として使用することにより、高品質な（例えば、高耐久性の）光半導体装置が得られる。

本発明の光半導体素子搭載用基板の一例を示す概略図である。左側の図（ａ）は斜視図であり、右側の図（ｂ）は断面図である。 本発明の光半導体装置の一例を示す概略図（断面図）である。 本発明の光半導体装置の他の一例を示す概略図（断面図；ヒートシンクを有する場合）である。 本発明の光半導体装置の他の一例を示す概略図（ヒートシンク（放熱フィン）を有する場合）である。左側の図（ａ）は上面図であり、右側の図（ｂ）は（ａ）におけるＡ−Ａ’断面図である。

＜白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物＞
本発明の白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物（単に「本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物」や「硬化性エポキシ樹脂組成物」と称する場合がある）は、エポキシ化合物（Ａ）と、無機充填剤（Ｂ）及び白色顔料（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも一種とからなる加熱混合物であって、２５℃におけるずり粘度が、１０〜１０００Ｐａ・ｓである混合物（単に「本発明の加熱混合物」と称する場合がある）を必須成分として含む組成物（硬化性組成物）であることを特徴とする。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、上記必須成分以外にも、必要に応じてその他の成分を含んでいてもよい。なお、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、加熱により硬化させて硬化物へと転化可能な熱硬化性組成物（熱硬化性エポキシ樹脂組成物）として使用できる。

［エポキシ化合物（Ａ）］
本発明の加熱混合物におけるエポキシ化合物（Ａ）は、分子内にエポキシ基（オキシラニル基）を１つ以上有する化合物である。中でも、エポキシ化合物（Ａ）としては、分子内にエポキシ基を２つ以上（好ましくは２〜６つ、より好ましくは２〜４つ）有する化合物が好ましい。

エポキシ化合物（Ａ）としては、公知乃至慣用のエポキシ化合物を使用でき、特に限定されないが、例えば、脂環式エポキシ化合物（脂環式エポキシ樹脂）；脂肪族ポリグリシジルエーテル等の脂肪族エポキシ化合物（脂肪族エポキシ樹脂）；ビスフェノールＡ型エポキシ化合物等の芳香族エポキシ化合物（芳香族エポキシ樹脂）；複素環式エポキシ化合物（複素環式エポキシ樹脂）等が挙げられる。中でも、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性及び耐光性、本発明の加熱混合物を所定の粘度に調整する観点で、脂環式エポキシ化合物、複素環式エポキシ化合物、芳香族エポキシ化合物が好ましく、脂環式エポキシ化合物、又は複素環式エポキシ化合物がより好ましく、脂環式エポキシ化合物がさらに好ましい。以下、脂環式エポキシ化合物を「脂環式エポキシ化合物（Ａ−１）」、複素環式エポキシ化合物を「複素環式エポキシ化合物（Ａ−２）」、芳香族エポキシ化合物を「芳香族エポキシ化合物（Ａ−３）」と称して説明する場合がある。

脂環式エポキシ化合物（Ａ−１）は、分子内に脂環（脂肪族炭化水素環）構造とエポキシ基とを少なくとも有する化合物であり、本発明の加熱混合物においては、公知乃至慣用の脂環式エポキシ化合物を使用することができる。脂環式エポキシ化合物（Ａ−１）としては、より具体的には、例えば、脂環を構成する隣接する２つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基（脂環式エポキシ基）を有する化合物（「化合物（Ａ−１−１）」と称する場合がある）；脂環に直接単結合で結合しているエポキシ基を有する化合物（「化合物（Ａ−１−２）」と称する場合がある）；脂環とグリシジル基とを有する化合物（「化合物（Ａ−１−３）」と称する場合がある）等が挙げられる。

上述の化合物（Ａ−１−１）としては、分子内に脂環式エポキシ基を１つ以上有する公知乃至慣用の化合物を使用することができ、特に限定されない。上記脂環式エポキシ基としては、硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化性及び硬化物（白色リフレクター）の耐熱性、本発明の加熱混合物を所定の粘度に調整する観点で、シクロヘキセンオキシド基が好ましい。特に、化合物（Ａ−１−１）としては、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性、本発明の加熱混合物を所定の粘度に調整する観点で、分子内に２つ以上のシクロヘキセンオキシド基を有する化合物が好ましく、より好ましくは下記式（Ｉ）で表される化合物である。

式（Ｉ）中、Ｘは単結合又は連結基（１以上の原子を有する二価の基）を示す。上記連結基としては、例えば、二価の炭化水素基、炭素−炭素二重結合の一部又は全部がエポキシ化されたアルケニレン基（エポキシ化アルケニレン基）、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、カーボネート基、アミド基、これらが複数個連結した基等が挙げられる。なお、式（Ｉ）におけるシクロヘキサン環（シクロヘキセンオキシド基）を構成する炭素原子の１以上には、アルキル基等の置換基が結合していてもよい。

式（Ｉ）中のＸが単結合である化合物としては、（３，４，３’，４’−ジエポキシ）ビシクロヘキシル等が挙げられる。

上記二価の炭化水素基としては、炭素数が１〜１８の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基、二価の脂環式炭化水素基等が挙げられる。炭素数が１〜１８の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基等が挙げられる。上記二価の脂環式炭化水素基としては、例えば、１，２−シクロペンチレン基、１，３−シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、１，２−シクロヘキシレン基、１，３−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基等の二価のシクロアルキレン基（シクロアルキリデン基を含む）等が挙げられる。

上記炭素−炭素二重結合の一部又は全部がエポキシ化されたアルケニレン基（「エポキシ化アルケニレン基」と称する場合がある）におけるアルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、プロペニレン基、１−ブテニレン基、２−ブテニレン基、ブタジエニレン基、ペンテニレン基、ヘキセニレン基、ヘプテニレン基、オクテニレン基等の炭素数２〜８の直鎖又は分岐鎖状のアルケニレン基等が挙げられる。特に、上記エポキシ化アルケニレン基としては、炭素−炭素二重結合の全部がエポキシ化されたアルケニレン基が好ましく、より好ましくは炭素−炭素二重結合の全部がエポキシ化された炭素数２〜４のアルケニレン基である。

上記連結基Ｘとしては、特に、酸素原子を含有する連結基が好ましく、具体的には、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、エポキシ化アルケニレン基；これらの基が複数個連結した基；これらの基の１又は２以上と二価の炭化水素基の１又は２以上とが連結した基等が挙げられる。二価の炭化水素基としては上記で例示したものが挙げられる。

上記式（Ｉ）で表される化合物の代表的な例としては、下記式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１０）で表される化合物、２，２−ビス（３，４−エポキシシクロヘキサン−１−イル）プロパン、１，２−ビス（３，４−エポキシシクロヘキサン−１−イル）エタン、１，２−エポキシ−１，２−ビス（３，４−エポキシシクロヘキサン−１−イル）エタン、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）エーテル等が挙げられる。なお、下記式（Ｉ−５）、（Ｉ−７）中のｌ、ｍは、それぞれ１〜３０の整数を表す。下記式（Ｉ−５）中のＲは炭素数１〜８のアルキレン基であり、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基、ｓ−ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基等の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基が挙げられる。これらの中でも、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基等の炭素数１〜３の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基が好ましい。下記式（Ｉ−９）、（Ｉ−１０）中のｎ１〜ｎ６は、それぞれ１〜３０の整数を示す。

化合物（Ａ−１−２）としては、例えば、下記式（ＩＩ）で表される化合物（エポキシ樹脂）等が挙げられる。

上記式（ＩＩ）中、Ｒ¹はｐ価の有機基を示す。ｐは、１〜２０の整数を示す。ｐ価の有機基としては、例えば、後述のｐ個のヒドロキシ基を有する有機化合物の構造式からｐ個のヒドロキシ基を除いて形成された構造を有するｐ価の有機基等が挙げられる。

式（ＩＩ）中、ｑは、１〜５０の整数を示す。なお、ｐが２以上の整数の場合、複数のｑは同一であってもよいし、異なっていてもよい。式（ＩＩ）におけるｑの和（総和）は、３〜１００の整数である。

式（ＩＩ）中、Ｒ²は、式中に示されるシクロヘキサン環上の置換基であり、下記式（ＩＩａ）〜（ＩＩｃ）で表される基のいずれかを示す。上記シクロヘキサン環上のＲ²の結合位置は特に限定されないが、通常、酸素原子と結合するシクロヘキサン環の２つの炭素原子の位置を１位、２位とした場合、４位又は５位の炭素原子である。また、式（ＩＩ）で表される化合物が複数のシクロヘキサン環を有する場合、それぞれのシクロヘキサン環におけるＲ²の結合位置は同一であってもよいし、異なっていてもよい。式（ＩＩ）におけるＲ²の少なくとも１つは、式（ＩＩａ）で表される基（エポキシ基）である。なお、式（ＩＩ）で表される化合物が２以上のＲ²を有する場合、複数のＲ²は同一であってもよいし、異なっていてもよい。

式（ＩＩｃ）中、Ｒ³は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアリールカルボニル基を示す。上記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基等の炭素数１〜２０の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基等が挙げられる。上記アルキルカルボニル基としては、例えば、メチルカルボニル基（アセチル基）、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基等の炭素数１〜２０の直鎖又は分岐鎖状のアルキル−カルボニル基等が挙げられる。上記アリールカルボニル基としては、例えば、フェニルカルボニル基（ベンゾイル基）、１−ナフチルカルボニル基、２−ナフチルカルボニル基等の炭素数６〜２０のアリール−カルボニル基等が挙げられる。

上述のアルキル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基が有していてもよい置換基としては、例えば、炭素数０〜２０（より好ましくは炭素数０〜１０）の置換基等が挙げられる。上記置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；ヒドロキシ基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基等のアルコキシ基（好ましくはＣ_1-6アルコキシ基、より好ましくはＣ_1-4アルコキシ基）；アリルオキシ基等のアルケニルオキシ基（好ましくはＣ_2-6アルケニルオキシ基、より好ましくはＣ_2-4アルケニルオキシ基）；アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、（メタ）アクリロイルオキシ基等のアシルオキシ基（好ましくはＣ_1-12アシルオキシ基）；メルカプト基；メチルチオ基、エチルチオ基等のアルキルチオ基（好ましくはＣ_1-6アルキルチオ基、より好ましくはＣ_1-4アルキルチオ基）；アリルチオ基等のアルケニルチオ基（好ましくはＣ_2-6アルケニルチオ基、より好ましくはＣ_2-4アルケニルチオ基）；カルボキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基（好ましくはＣ_1-6アルコキシ−カルボニル基）；アミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のモノ又はジアルキルアミノ基（好ましくはモノ又はジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ基）；アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基等のアシルアミノ基（好ましくはＣ_1-11アシルアミノ基）；エチルオキセタニルオキシ基等のオキセタニル基含有基；アセチル基、プロピオニル基等のアシル基（好ましくはＣ_1-11アシル基）；オキソ基；これらの２以上が必要に応じてＣ_1-6アルキレン基を介して結合した基等が挙げられる。また、上述のアリールカルボニル基が有していてもよい置換基としては、さらに、上記置換若しくは無置換のアルキル基、上記置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基も挙げられる。

式（ＩＩ）で表される化合物におけるＲ²の全量（１００モル％）に対する、式（ＩＩａ）で表される基（エポキシ基）の割合は、特に限定されないが、４０モル％以上（例えば、４０〜１００モル％）が好ましく、より好ましくは６０モル％以上、さらに好ましくは８０モル％以上である。上記割合が４０モル％未満であると、硬化物の耐熱性や機械特性、本発明の加熱混合物の粘度等が不十分となる場合がある。なお、上記割合は、例えば、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル測定や、オキシラン酸素濃度測定等により算出することができる。

式（ＩＩ）で表される化合物は、特に限定されないが、例えば、分子内にｐ個のヒドロキシ基を有する有機化合物［Ｒ¹（ＯＨ）_p］を開始剤として（即ち、当該化合物のヒドロキシ基（活性水素）を出発点として）、１，２−エポキシ−４−（２−ビニル）シクロヘキサン（３−ビニル−７−オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタン）を開環重合（カチオン重合）させ、その後、酸化剤によりエポキシ化することによって製造される。

上記分子内にｐ個のヒドロキシ基を有する有機化合物［Ｒ¹（ＯＨ）_p］としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、オクタノール等の脂肪族アルコール；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ネオペンチルグリコールエステル、シクロヘキサンジメタノール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ、水添ビスフェノールＳ等の多価アルコール；ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル部分加水分解物、デンプン、アクリルポリオール樹脂、スチレン−アリルアルコール共重合樹脂、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリプロピレンポリオール、ポリテトラメチレングリコール、ポリカーボネートポリオール類、ヒドロキシ基を有するポリブタジエン、セルロース、セルロースアセテート、セルロースアセテートブチレート、ヒドロキシエチルセルロース等のセルロース系ポリマー等のヒドロキシ基を有するオリゴマー又はポリマー等が挙げられる。

上記１，２−エポキシ−４−（２−ビニル）シクロヘキサンは、公知乃至慣用の方法により製造でき、特に限定されないが、例えば、ブタジエンの二量化反応によって得られる４−ビニルシクロヘキセンを、過酢酸等の酸化剤を使用して部分エポキシ化することによって得られる。また、１，２−エポキシ−４−（２−ビニル）シクロヘキサンとしては、市販品を使用することもできる。

また、上記酸化剤としては、過酸化水素や有機過酸等の公知乃至慣用の酸化剤を使用することができ、特に限定されないが、例えば、有機過酸としては、過ギ酸、過酢酸、過安息香酸、トリフルオロ過酢酸等が挙げられる。中でも、過酢酸は工業的に安価に入手可能であり、かつ安定度も高いため、好ましい。

なお、上述の開環重合及びエポキシ化は、より具体的には、例えば、特開昭６０−１６１９７３号公報等に記載の周知慣用の方法に従って実施することができる。

式（ＩＩ）で表される化合物の標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は、特に限定されないが、３００〜１０００００が好ましく、より好ましくは１０００〜１００００である。重量平均分子量が３００未満であると、硬化物の機械強度や耐熱性、本発明の加熱混合物の粘度が不十分となる場合がある。一方、重量平均分子量が１０００００を超えると、粘度が高くなり成型時の流動性が低下する場合がある。なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により測定される。

式（ＩＩ）で表される化合物のエポキシ当量は、特に限定されないが、５０〜１０００が好ましく、より好ましくは１００〜５００である。エポキシ当量が５０未満であると、硬化物が脆くなってしまう場合がある。一方、エポキシ当量が１０００を超えると、硬化物の機械強度が不十分となる場合がある。なお、エポキシ当量は、ＪＩＳ Ｋ７２３６：２００１に準じて測定される。

脂環式エポキシ化合物（Ａ−１）としての上述の化合物（Ａ−１−３）としては、例えば、２，２−ビス［４−（２，３−エポキシプロポキシ）シクロへキシル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジメチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）シクロへキシル］プロパン、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物を水素化した化合物（水素化ビスフェノールＡ型エポキシ化合物）等；ビス［２−（２，３−エポキシプロポキシ）シクロへキシル］メタン、［２−（２，３−エポキシプロポキシ）シクロへキシル］［４−（２，３−エポキシプロポキシ）シクロへキシル］メタン、ビス［４−（２，３−エポキシプロポキシ）シクロへキシル］メタン、ビス［３，５−ジメチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）シクロへキシル］メタン、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物を水素化した化合物（水素化ビスフェノールＦ型エポキシ化合物）等；水添ビフェノール型エポキシ化合物；水添フェノールノボラック型エポキシ化合物；水添クレゾールノボラック型エポキシ化合物；ビスフェノールＡの水添クレゾールノボラック型エポキシ化合物；水添ナフタレン型エポキシ化合物；トリスフェノールメタンから得られるエポキシ化合物の水添エポキシ化合物等が挙げられる。

脂環式エポキシ化合物（Ａ−１）としては、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性、本発明の加熱混合物を所定の粘度に調整する観点で、化合物（Ａ−１−１）、化合物（Ａ−１−２）、化合物（Ａ−１−３）が好ましく、化合物（Ａ−１−１）、化合物（Ａ−１−３）がより好ましい。中でも、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性、本発明の加熱混合物の粘度をいっそう向上させ、より優れた耐黄変性（黄変しにくい特性）、硬化性エポキシ樹脂組成物の粉砕性及び／又は打錠性を発現させる点で、上記式（Ｉ−１）で表される化合物［３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート；例えば、商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」（（株）ダイセル製）等］、上記式（ＩＩ）で表される化合物［２，２−ビス（ヒドロキシメチル）−１−ブタノールの１，２−エポキシ−４−（２−オキシラニル）シクロヘキサン付加物；例えば、商品名「ＥＨＰＥ３１５０」（（株）ダイセル製）等］、水素化ビスフェノールＡ型ジグリシジル化合物；例えば、商品名「ＹＸ−８０４０」（三菱化学（株）製）等が特に好ましい。

複素環式エポキシ化合物（Ａ−２）としては、例えば、分子内にエポキシ基以外の複素環［例えば、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、モルホリン環、クロマン環、イソクロマン環、テトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロチオピラン環、アジリジン環、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、インドリン環、２，６−ジオキサビシクロ［３．３．０］オクタン環、１，３，５−トリアザシクロヘキサン環、１，３，５−トリアザシクロヘキサ−２，４，６−トリオン環（イソシアヌル環）、ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］イミダゾール−２，５−ジオン環（グリコールウリル環）等の非芳香族性複素環；チオフェン環、ピロール環、フラン環、ピリジン環等の芳香族性複素環等］と、エポキシ基とを有する化合物が挙げられる。中でも、複素環式エポキシ化合物（Ａ−２）としては、炭素原子、水素原子、酸素原子、及び窒素原子から構成されるものが好ましい。

上記複素環式エポキシ化合物（Ａ−２）としては、例えば、分子内に１つ以上のエポキシ基を有するイソシアヌレート（以下、「エポキシ基含有イソシアヌレート」と称する場合がある）又はグリコールウリル環を有するエポキシ化合物（以下、「エポキシ基含有グリコールウリル」と称する場合がある）を好ましく使用できる。上記エポキシ基含有イソシアヌレートが分子内に有するエポキシ基の数は、特に限定されないが、１〜６つが好ましく、より好ましくは１〜３つである。上記エポキシ基含有グリコールウリルが分子内に有するエポキシ基の数は、特に限定されないが、１〜６つが好ましく、より好ましくは２〜４つである。

上記エポキシ基含有イソシアヌレートとしては、例えば、下記式（ＩＩＩ）で表される化合物が挙げられる。

式（ＩＩＩ）中、Ｒ⁴〜Ｒ⁶は、同一又は異なって、水素原子又は一価の有機基を示す。但し、Ｒ⁴〜Ｒ⁶の少なくとも１つは、エポキシ基を含有する一価の有機基である。上記一価の有機基としては、例えば、一価の脂肪族炭化水素基（例えば、アルキル基、アルケニル基等）；一価の脂環式炭化水素基（例えば、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等）；一価の芳香族炭化水素基（例えば、アリール基等）；一価の複素環式基；脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、及び芳香族炭化水素基の２以上が結合して形成された一価の基等が挙げられる。なお、一価の有機基は置換基（例えば、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲン原子等の置換基）を有していてもよい。エポキシ基を含有する一価の有機基としては、例えば、エポキシ基、グリシジル基、２−メチルエポキシプロピル基、シクロヘキセンオキシド基等の後述のエポキシ基を含有する一価の基等が挙げられる。

特に、式（ＩＩＩ）におけるＲ⁴〜Ｒ⁶は、同一又は異なって、下記式（ＩＩＩａ）で表される基又は下記式（ＩＩＩｂ）で表される基であって、Ｒ⁴〜Ｒ⁶の少なくとも１つが式（ＩＩＩａ）で表される基であることが好ましい。

上記式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＩＩｂ）中のＲ⁷及びＲ⁸は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を示す。炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素数１〜３の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が好ましい。式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＩＩｂ）中のＲ⁷及びＲ⁸は、水素原子であることが特に好ましい。

より具体的には、上記エポキシ基含有イソシアヌレートとしては、下記式（ＩＩＩ−１）で表される化合物、下記式（ＩＩＩ−２）で表される化合物、下記式（ＩＩＩ−３）で表される化合物等が挙げられる。

上記式（ＩＩＩ−１）〜（ＩＩＩ−３）中、Ｒ⁷及びＲ⁸は、同一又は異なって、式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＩＩｂ）におけるものと同じである。

上記式（ＩＩＩ−１）で表される化合物の代表的な例としては、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート、１−アリル−３，５−ビス（２−メチルエポキシプロピル）イソシアヌレート、１−（２−メチルプロペニル）−３，５−ジグリシジルイソシアヌレート、１−（２−メチルプロペニル）−３，５−ビス（２−メチルエポキシプロピル）イソシアヌレート等が挙げられる。

上記式（ＩＩＩ−２）で表される化合物の代表的な例としては、ジアリルモノグリシジルイソシアヌレート、１，３−ジアリル−５−（２−メチルエポキシプロピル）イソシアヌレート、１，３−ビス（２−メチルプロペニル）−５−グリシジルイソシアヌレート、１，３−ビス（２−メチルプロペニル）−５−（２−メチルエポキシプロピル）イソシアヌレート等が挙げられる。

上記式（ＩＩＩ−３）で表される化合物の代表的な例としては、トリグリシジルイソシアヌレート、トリス（２−メチルエポキシプロピル）イソシアヌレート等が挙げられる。

なお、上記エポキシ基含有イソシアヌレートは、アルコールや酸無水物等のエポキシ基と反応する化合物を加えてあらかじめ変性して用いることもできる。

上記エポキシ基含有グリコールウリルとしては、例えば、下記式（ＩＶ）で表される化合物が挙げられる。

式（ＩＶ）中、Ｒ⁹〜Ｒ¹²は、同一又は異なって、水素原子又は一価の有機基を示す。但し、Ｒ⁹〜Ｒ¹²の少なくとも１つは、エポキシ基を含有する一価の有機基である。上記一価の有機基としては、上述のエポキシ基含有イソシアヌレートにおける一価の有機基と同様のものが挙げられる。なお、一価の有機基は置換基（例えば、上述のアルキル基、アルキルカルボニル基が有していてもよい置換基として例示したものと同様の置換基等）を有していてもよい。上記一価の有機基としては、中でも、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、エポキシ基を含有する一価の有機基が好ましい。従って、上記Ｒ⁹〜Ｒ¹²は、同一又は異なって、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又はエポキシ基を含有する一価の有機基であることが好ましい。

上記エポキシ基を含有する一価の有機基は、エポキシ基（オキシラン環）を少なくとも１つ含む有機基であり、例えば、アルケニル基等の炭素−炭素二重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素数２〜２０の脂肪族炭化水素基が有する少なくとも１つの二重結合がエポキシ化された基や、炭素−炭素二重結合を有する環状の脂肪族炭化水素基（例えば、Ｃ_3-20シクロアルケニル基；シクロヘキセニルエチル基等のＣ_3-20シクロアルケニルアルキル基等）が有する少なくとも１つの二重結合がエポキシ化された基等が挙げられる。より具体的には、例えば、１，２−エポキシエチル基（エポキシ基）、１，２−エポキシプロピル基、２，３−エポキシプロピル基（グリシジル基）、２，３−エポキシ−２−メチルプロピル基（メチルグリシジル基）、３，４−エポキシブチル基、３−グリシジルオキシプロピル基、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル基、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基等が挙げられる。中でも、他の成分との反応性が高く、本発明の加熱混合物を所定の粘度に調整して硬化性エポキシ樹脂組成物の粉砕性及び／又は打錠性、硬化物の耐熱性がより向上する点で、少なくとも末端にエポキシ基を有する基が好ましく、より好ましくはω−エポキシアルキル基（ω−アルキレン基の末端の二重結合がエポキシ化された基）が好ましく、さらに好ましくは炭素数２〜６のω−エポキシアルキル基、さらに好ましくはグリシジル基である。

上記アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等の炭素数２〜２０の置換又は無置換アルケニル基が挙げられる。置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基等が挙げられる。中でも、ω−アルケニル基（末端に炭素−炭素不飽和二重結合を有するアルケニル基）が好ましく、より好ましくは炭素数２〜６のω−アルケニル基、さらに好ましくはアリル基である。

上記アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル等の炭素数１〜２０の置換又は無置換アルキル基が挙げられる。置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基等が挙げられる。中でも、炭素数１〜６のアルキル基が好ましい。

式（ＩＶ）中、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、同一又は異なって、水素原子又は一価の有機基を示す。上記一価の有機基としては、上述のエポキシ基含有イソシアヌレートにおける一価の有機基と同様のものが挙げられる。

特に、式（ＩＶ）におけるＲ⁹〜Ｒ¹²は、同一又は異なって、下記式（ＩＶａ）で表される基又は下記式（ＩＶｂ）で表される基であって、Ｒ⁹〜Ｒ¹²の少なくとも１つが式（ＩＶａ）で表される基であることが好ましい。

上記式（ＩＶａ）及び式（ＩＶｂ）中のＲ¹⁵及びＲ¹⁶は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を示す。炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素数１〜３の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が好ましい。式（ＩＶａ）及び式（ＩＶｂ）中のＲ¹⁵及びＲ¹⁶は、水素原子であることが特に好ましい。

より具体的には、上記エポキシ基含有グリコールウリルとしては、下記式（ＩＶ−１）で表される化合物、下記式（ＩＶ−２）で表される化合物、下記式（ＩＶ−３）で表される化合物、下記式（ＩＶ−４）で表される化合物、下記式（ＩＶ−５）で表される化合物、下記式（ＩＶ−６）で表される化合物等が挙げられる。

上記式（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−６）中、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶は、同一又は異なって、式（ＩＶａ）及び式（ＩＶｂ）におけるものと同じである。

上記式（ＩＶ−１）で表される化合物の代表的な例としては、１，３，４，６−テトラグリシジルグリコールウリル、１，３，４，６−テトラキス（２−メチルエポキシプロピル）グリコールウリル等が挙げられる。

上記式（ＩＶ−２）で表される化合物の代表的な例としては、１−アリル−３，４，６−トリグリシジルグリコールウリル、１−アリル−３，４，６−トリス（２−メチルエポキシプロピル）グリコールウリル、１−（２−メチルプロペニル）−３，４，６−トリグリシジルグリコールウリル、１−（２−メチルプロペニル）−３，４，６−トリス（２−メチルエポキシプロピル）グリコールウリル等が挙げられる。

上記式（ＩＶ−３）で表される化合物の代表的な例としては、１，４−ジアリル−３，６−ジグリシジルグリコールウリル、１，４−ジアリル−３，６−ビス（２−メチルエポキシプロピル）グリコールウリル、１，４−ビス（２−メチルプロペニル）−３，６−ジグリシジルグリコールウリル、１，４−ビス（２−メチルプロペニル）−３，６−ビス（２−メチルエポキシプロピル）グリコールウリル等が挙げられる。

上記式（ＩＶ−４）で表される化合物の代表的な例としては、１，３−ジアリル−４，６−ジグリシジルグリコールウリル、１，３−ジアリル−４，６−ビス（２−メチルエポキシプロピル）グリコールウリル、１，３−ビス（２−メチルプロペニル）−４，６−ジグリシジルグリコールウリル、１，３−ビス（２−メチルプロペニル）−４，６−ビス（２−メチルエポキシプロピル）グリコールウリル等が挙げられる。

上記式（ＩＶ−５）で表される化合物の代表的な例としては、１，６−ジアリル−３，４−ジグリシジルグリコールウリル、１，６−ジアリル−３，４−ビス（２−メチルエポキシプロピル）グリコールウリル、１，６−ビス（２−メチルプロペニル）−３，４−ジグリシジルグリコールウリル、１，６−ビス（２−メチルプロペニル）−３，４−ビス（２−メチルエポキシプロピル）グリコールウリル等が挙げられる。

上記式（ＩＶ−６）で表される化合物の代表的な例としては、１，３，４−トリアリル−６−グリシジルグリコールウリル、１，３，４−トリアリル−６−（２−メチルエポキシプロピル）グリコールウリル、１，３，４−トリス（２−メチルプロペニル）−６−グリシジルグリコールウリル、１，３，４−トリス（２−メチルプロペニル）−６−（２−メチルエポキシプロピル）グリコールウリル等が挙げられる。

なお、上記エポキシ基含有グリコールウリルは、アルコールや酸無水物等のエポキシ基と反応する化合物を加えてあらかじめ変性して用いることもできる。

複素環式エポキシ化合物（Ａ−２）としては、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性、本発明の加熱混合物を所定の粘度に調整する観点で、エポキシ基含有イソシアヌレート、エポキシ基含有グリコールウリルが好ましく、エポキシ基含有イソシアヌレートがより好ましい。中でも、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性、本発明の加熱混合物の粘度を向上させ、優れた耐黄変性（黄変しにくい特性）、硬化性エポキシ化合物により優れた粉砕性及び／又は打錠性を発現させる点で、トリグリシジルイソシアヌレート（例えば、商品名「ＴＥＰＩＣ−Ｓ」（日産化学工業（株）製））、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート（例えば、商品名「ＭＡ−ＤＧＩＣ」（四国化成工業（株）製））、１，３，４，６−テトラグリシジルグリコールウリル（例えば、商品名「ＴＧ−Ｇ」（四国化成工業（株）製））等が好ましく、モノアリルジグリシジルイソシアヌレートが特に好ましい。

上記芳香族エポキシ化合物（Ａ−３）としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、ビスフェノールＥ型エポキシ化合物、ｏ−フェニルフェノールグリシジルエーテル、ビフェニル型エポキシ化合物、フェノールノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールＡのクレゾールノボラック型エポキシ化合物、ナフタレン型エポキシ化合物、トリスフェノールメタンから得られるエポキシ化合物等の芳香族グリシジルエーテル系エポキシ化合物を挙げることができ、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、フェノールノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニル型エポキシ樹脂が好ましく、例えば、商品名「ＹＤ−１２８」（新日鐡住金化学（株）製）、商品名「ｊＥＲ１００１」（三菱化学（株）製）等の市販品を使用することができる。

本発明の加熱混合物においてエポキシ化合物（Ａ）は、一種を単独で使用することもできるし、二種以上を組み合わせて使用することもできる。また、エポキシ化合物（Ａ）は、公知乃至慣用の方法により製造することもできるし、例えば、商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」、「セロキサイド２０８１」、「ＥＨＰＥ３１５０」（以上、（株）ダイセル製）、商品名「ＹＸ８０４０」（以上、三菱化学（株）製）等の市販品を使用することもできる。

［無機充填剤（Ｂ）］
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における無機充填剤（Ｂ）は、主に、本発明の加熱混合物を所定の粘度に調整しやくし、硬化性エポキシ樹脂組成物に対して良好な粉砕性及び／又は打錠性を付与し、また、硬化物（白色リフレクター）の線膨張率を低減させる働きを有する。また、無機充填剤（Ｂ）の種類によっては、硬化物（白色リフレクター）に対して優れた光反射性を付与できる場合もある。

無機充填剤（Ｂ）としては、公知乃至慣用の無機充填剤を使用することができ、特に限定されないが、例えば、シリカ、ジルコン、珪酸カルシウム、リン酸カルシウム、炭化ケイ素、窒化ケイ素、窒化ホウ素、酸化鉄、酸化アルミニウム、フォステライト、ステアタイト、スピネル、屈折率１．５未満のクレー、ドロマイト、ヒドロキシアパタイト、ネフェリンサイナイト、クリストバライト、ウォラストナイト、珪藻土等の粉体、又はこれらの成型体（例えば、球形化したビーズ等）等が挙げられる。また、無機充填剤（Ｂ）としては、上述の無機充填剤に公知乃至慣用の表面処理が施されたもの等も挙げられる。中でも、無機充填剤（Ｂ）としては、本発明の加熱混合物を所定の粘度に調整する観点で、シリカ（シリカフィラー）が好ましい。

シリカとしては、特に限定されず、例えば、溶融シリカ、結晶シリカ、高純度合成シリカ等の公知乃至慣用のシリカを使用できる。なお、シリカとしては、公知乃至慣用の表面処理［例えば、金属酸化物、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、有機酸、ポリオール、シリコーン等の表面処理剤による表面処理等］が施されたものを使用することもできる。

無機充填剤（Ｂ）の形状は、特に限定されないが、例えば、粉体、球状、破砕状、繊維状、針状、鱗片状等が挙げられる。中でも、分散性の観点で、球状の無機充填剤が好ましく、特に真球状の無機充填剤（例えば、アスペクト比が１．２以下の球状のシリカ）が好ましい。

無機充填剤（Ｂ）の中心粒径は、特に限定されないが、硬化物（白色リフレクター）の光反射性向上、本発明の加熱混合物を所定の粘度に調整する観点で、０．１〜５０μｍが好ましく、より好ましくは０．１〜３０μｍである。なお、上記中心粒径は、レーザー回折・散乱法で測定した粒度分布における積算値５０％での粒径（メディアン径）を意味する。

なお、本発明の加熱混合物において無機充填剤（Ｂ）は、一種を単独で使用することもできるし、二種以上を組み合わせて使用することもできる。また、無機充填剤（Ｂ）は、公知乃至慣用の製造方法により製造することもできるし、例えば、商品名「ＦＢ−９１０」、「ＦＢ−９４０」、「ＦＢ−９５０」等のＦＢシリーズ（以上、電気化学工業（株）製）、商品名「ＭＳＲ−２２１２」、「ＭＳＲ−２５」（以上、（株）龍森製）、商品名「ＨＳ−１０５」、「ＨＳ−１０６」、「ＨＳ−１０７」（以上、マイクロン社製）等の市販品を使用することもできる。

［白色顔料（Ｃ）］
本発明の加熱混合物における白色顔料（Ｃ）としては、主に、硬化物（白色リフレクター）に対して高い光反射性を付与し、また、その線膨張率を低減させ、本発明の加熱混合物を所定の粘度に調整しやくする働きを有する。白色顔料（Ｃ）としては、リフレクターの反射率を高くするため屈折率が高い白色顔料を使用することが好ましく、例えば、屈折率１．５以上の白色顔料が好ましい。但し、中空粒子構造を有する白色顔料は内部（コア）に低屈折率の気体を含み表面反射率が非常に大きいので、シェル部分は屈折率が１．５より低い材料で構成されていてもよい。白色顔料（Ｃ）としては、公知乃至慣用の白色顔料を使用することができ、特に限定されないが、例えば、ガラス、屈折率１．５以上のクレー、雲母、タルク、カオリナイト（カオリン）、ハロイサイト、ゼオライト、酸性白土、活性白土、ベーマイト、擬ベーマイト、無機酸化物、金属塩［例えば、アルカリ土類金属塩等］等の無機白色顔料；スチレン系樹脂、ベンゾグアナミン系樹脂、尿素−ホルマリン系樹脂、メラミン−ホルマリン系樹脂、アミド系樹脂等の樹脂顔料等の有機白色顔料（プラスチックピグメント等）；中空構造（バルーン構造）を有する中空粒子等が挙げられる。

上記無機酸化物としては、例えば、酸化アルミニウム（アルミナ）、酸化マグネシウム、酸化アンチモン、酸化チタン［例えば、ルチル型酸化チタン、アナターゼ型酸化チタン、ブルッカイト型酸化チタン等］、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛等が挙げられる。また、上記アルカリ土類金属塩としては、例えば、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸カルシウム、水酸化マグネシウム、リン酸マグネシウム、リン酸水素マグネシウム、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウム等が挙げられる。また、アルカリ土類金属塩以外の金属塩としては、例えば、ケイ酸アルミニウム、水酸化アルミニウム、硫化亜鉛等が挙げられる。

上記中空粒子としては、特に限定されないが、例えば、無機ガラス［例えば、珪酸ソーダガラス、アルミ珪酸ガラス、硼珪酸ソーダガラス、石英等］、シリカ、アルミナ等の金属酸化物、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸ニッケル、珪酸カルシウム等の金属塩等の無機物により構成された無機中空粒子（シラスバルーン等の天然物も含む）；スチレン系樹脂、アクリル系樹脂、シリコーン系樹脂、アクリル−スチレン系樹脂、塩化ビニル系樹脂、塩化ビニリデン系樹脂、アミド系樹脂、ウレタン系樹脂、フェノール系樹脂、スチレン−共役ジエン系樹脂、アクリル−共役ジエン系樹脂、オレフィン系樹脂等のポリマー（これらポリマーの架橋体も含む）等の有機物により構成された有機中空粒子；無機物と有機物のハイブリッド材料により構成された無機−有機中空粒子等が挙げられる。なお、上記中空粒子は、単一の材料より構成されたものであってもよいし、二種以上の材料より構成されたものであってもよい。また、上記中空粒子の中空部（中空粒子の内部の空間）は、真空状態であってもよいし、媒質で満たされていてもよいが、特に、反射率向上の観点では、屈折率が低い媒質（例えば、窒素、アルゴン等の不活性ガスや空気等）で満たされた中空粒子が好ましい。

なお、白色顔料（Ｃ）は、公知乃至慣用の表面処理［例えば、金属酸化物、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、有機酸、ポリオール、シリコーン等の表面処理剤による表面処理等］が施されたものであってもよい。このような表面処理を施すことにより、本発明の加熱混合物における他の成分との相溶性や分散性を向上させることができる場合がある。

中でも、白色顔料（Ｃ）としては、硬化物（白色リフレクター）の高反射率及び添加量に対する光反射性の上昇率、本発明の加熱混合物を所定の粘度に調整する観点で、無機酸化物が好ましく、より好ましくは酸化チタンである。

白色顔料（Ｃ）の形状は、特に限定されず、例えば、球状、破砕状、繊維状、針状、鱗片状等が挙げられる。中でも、分散性の観点で、球状の酸化チタンが好ましく、特に真球状の酸化チタン（例えば、アスペクト比が１．２以下の球状の酸化チタン）が好ましい。

白色顔料（Ｃ）の中心粒径は、特に限定されないが、硬化物（白色リフレクター）の光反射性向上、本発明の加熱混合物を所定の粘度に調整する観点で、０．１〜５０μｍが好ましい。特に、白色顔料（Ｃ）として酸化チタンを使用する場合、該酸化チタンの中心粒径は、特に限定されないが、０．１〜５０μｍが好ましく、より好ましくは０．１〜３０μｍである。なお、上記中心粒径は、レーザー回折・散乱法で測定した粒度分布における積算値５０％での粒径（メディアン径）を意味する。

本発明の加熱混合物において白色顔料（Ｃ）は、一種を単独で使用することもできるし、二種以上を組み合わせて使用することもできる。また、白色顔料（Ｃ）は、公知乃至慣用の方法により製造することもできるし、例えば、商品名「ＳＲ−１」、「Ｒ−４２」、「Ｒ−４５Ｍ」、「Ｒ−６５０」、「Ｒ−３２」、「Ｒ−５Ｎ」、「ＧＴＲ−１００」、「Ｒ−６２Ｎ」、「Ｒ−７Ｅ」、「Ｒ−４４」、「Ｒ−３Ｌ」、「Ｒ−１１Ｐ」、「Ｒ−２１」、「Ｒ−２５」、「ＴＣＲ−５２」、「Ｒ−３１０」、「Ｄ−９１８」、「ＦＴＲ−７００」（以上、堺化学工業（株）製）、商品名「タイペークＣＲ−５０」、「ＣＲ−５０−２」、「ＣＲ−６０」、「ＣＲ−６０−２」、「ＣＲ−６３」、「ＣＲ−８０」、「ＣＲ−９０」、「ＣＲ−９０−２」、「ＣＲ−９３」、「ＣＲ−９５」、「ＣＲ−９７」（以上、石原産業（株）製）、商品名「ＪＲ−３０１」、「ＪＲ−４０３」、「ＪＲ−４０５」、「ＪＲ−６００Ａ」、「ＪＲ−６０５」、「ＪＲ−６００Ｅ」、「ＪＲ−６０３」、「ＪＲ−８０５」、「ＪＲ−８０６」、「ＪＲ−７０１」、「ＪＲＮＣ」、「ＪＲ−８００」、「ＪＲ」（以上、テイカ（株）製）、商品名「ＴＲ−６００」、「ＴＲ−７００」、「ＴＲ−７５０」、「ＴＲ−８４０」、「ＴＲ−９００」（以上、富士チタン工業（株）製）、商品名「ＫＲ−３１０」、「ＫＲ−３８０」、「ＫＲ−３８０Ｎ」、「ＳＴ−４１０ＷＢ」、「ＳＴ−４５５」、「ＳＴ−４５５ＷＢ」、「ＳＴ−４５７ＳＡ」、「ＳＴ−４５７ＥＣ」、「ＳＴ−４８５ＳＡ１５」、「ＳＴ−４８６ＳＡ」、「ＳＴ−４９５Ｍ」（以上、チタン工業（株）製）等のルチル型酸化チタン；商品名「Ａ−１１０」、「ＴＣＡ−１２３Ｅ」、「Ａ−１９０」、「Ａ−１９７」、「ＳＡ−１」、「ＳＡ−１Ｌ」、「ＳＳＰシリーズ」、「ＣＳＢシリーズ」（以上、堺化学工業（株）製）、商品名「ＪＡ−１」、「ＪＡ−Ｃ」、「ＪＡ−３」（以上、テイカ（株）製）、商品名「ＫＡ−１０」、「ＫＡ−１５」、「ＫＡ−２０」、「ＳＴＴ−６５Ｃ−Ｓ」、「ＳＴＴ−３０ＥＨＪ」（以上、チタン工業（株）製）、商品名「ＤＣＦ−Ｔ−１７００７」、「ＤＣＦ−Ｔ−１７００８」、「ＤＣＦ−Ｔ−１７０５０」（以上、レジノカラー工業（株）製）等のアナターゼ型酸化チタン等の市販品を使用することもできる。

中でも、白色顔料（Ｃ）としては、特に硬化物（白色リフレクター）の光反射性及び耐黄変性向上、本発明の加熱混合物を所定の粘度に調整する観点で、商品名「Ｒ−６２Ｎ」、「ＣＲ−６０」、「ＤＣＦ−Ｔ−１７００７」、「ＤＣＦ−Ｔ−１７００８」、「ＤＣＦ−Ｔ−１７０５０」、「ＦＴＲ−７００」が好ましい。

［加熱混合物］
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を構成する加熱混合物は、エポキシ化合物（Ａ）と、無機充填剤（Ｂ）及び白色顔料（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも一種とからなる加熱混合物であって、２５℃におけるずり粘度が、１０〜１０００Ｐａ・ｓである混合物である。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物が、このような特徴を有する加熱混合物を含むことにより、硬化性エポキシ樹脂組成物に対して良好な粉砕性及び／又は打錠性を付与すると共に、べとつきの発生を抑制して取扱いが容易になり、また、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性を向上させる働きを有する。

本発明の加熱混合物における２５℃におけるずり粘度は、上記の通り、１０〜１，０００Ｐａ・ｓであり、好ましくは１０〜５００Ｐａ・ｓであり、より好ましくは１０〜３００Ｐａ・ｓである。本発明の加熱混合物の２５℃におけるずり粘度が１０Ｐａ・ｓ以上であることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の粘度を調整しやすくなり、粉砕性及び／又は打錠性が向上すると共に、べとつきの発生も抑制しやすくなる。一方、本発明の加熱混合物の２５℃におけるずり粘度が１，０００Ｐａ・ｓ以下であることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物を混合して調製する際に、金属部品との磨耗が少なくなり、金属コンタミを抑制することで高い反射率を発現できる傾向がある。本発明の加熱混合物における２５℃におけるずり粘度は、エポキシ化合物（Ａ）、無機充填剤（Ｂ）及び白色顔料（Ｃ）の配合割合や、後述の加熱・混合条件等を調整することにより、上記範囲に設定することができる。
なお、本発明の加熱混合物における２５℃におけるずり粘度は、レオメーター（例えば、レオメーターＭＣＲ３０２、アントンパール製）を用いて、２５℃下、パラレルプレートにて測定することができる。

本発明の加熱混合物は、エポキシ化合物（Ａ）と、無機充填剤（Ｂ）及び白色顔料（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも一種との混合物を用いて、当該混合物を加熱・混合することにより得られる。該混合物は、硬化剤、硬化促進剤、酸化防止剤等の他の添加剤を含有していてもよいが、加熱混合物が、上記のずり粘度の範囲に調整させるためには、他の添加剤を含まないことが好ましい。

上記加熱混合物を得るための加熱・混合は、公知の装置、例えば、自転公転型ミキサー、１軸又は多軸エクストルーダー、プラネタリーミキサー、ニーダー、ディソルバー等を制限なく使用することができる。
加熱温度は、特に限定されないが、通常、５０〜１２０℃が好ましく、６０〜１００℃がより好ましい。加熱温度をこの範囲内で設定することにより、２５℃におけるずり粘度を所望の範囲に調整しやすくなる。加熱温度は、加熱・混合中において上記範囲の一定の温度に調整してもよく、上記範囲内で変動させてもよい。
混合における回転速度は、特に限定されないが、通常、１０〜１００００ｒｐｍが好ましく、１０〜５０００ｒｐｍがより好ましい。回転速度をこの範囲内で設定することにより、２５℃におけるずり粘度を所望の範囲に調整しやすくなる。回転速度は、加熱・混合中において上記範囲の一定の回転数に調整してもよく、上記範囲内で変動させてもよい。
加熱・混合時間は、上記加熱温度や回転速度により変動し、特に限定されないが、通常、０．５〜２４時間が好ましく、０．５〜１８時間がより好ましい。加熱・混合時間をこの範囲内で設定することにより、２５℃におけるずり粘度を所望の範囲に調整しやすくなる。

上記加熱混合により、加熱混合物の２５℃におけるずり粘度を所定の範囲に調整できる理由は、エポキシ化合物（Ａ）のオキシラン環が、無機充填剤（Ｂ）及び白色顔料（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも一種の表面に存在する極性基（例えば、ＯＨ基）と化学反応した結果、粘度が上昇したものと推察される。なお、この推察は、本発明を何ら限定するものではない。

本発明の加熱混合物がエポキシ化合物（Ａ）を含むことにより、加熱混合物の２５℃におけるずり粘度を適切に調整しやすくなり、ひいては、硬化性エポキシ樹脂組成物の粉砕性及び／又は打錠性が向上する傾向がある。
本発明の加熱混合物におけるエポキシ化合物（Ａ）の含有量（配合量）は、特に限定されないが、本発明の加熱混合物（１００重量％）に対して、１〜９９重量％が好ましく、より好ましくは１０〜９５重量％、さらに好ましくは２０〜９０重量％である。エポキシ化合物（Ａ）の含有量を１重量％以上とすることにより、加熱混合物の２５℃におけるずり粘度を適切に調整しやすくなる。一方、エポキシ化合物（Ａ）の含有量を９９重量％以下とすることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の粉砕性及び／又は打錠性が向上する傾向がある。

本発明の加熱混合物に含まれるエポキシ化合物（Ａ）の全量（１００重量％）に対する化合物（Ａ−１−１）の割合は、特に限定されないが、５〜１００重量％が好ましく、より好ましくは１０〜１００重量％、より好ましくは２０〜１００重量％である。化合物（Ａ−１−１）の割合を５重量％以上とすることにより、本発明の加熱混合物を所定の粘度に調整しやくなる傾向がある。

本発明の加熱混合物に含まれるエポキシ化合物（Ａ）の全量（１００重量％）に対する化合物（Ａ−１−２）の割合は、特に限定されないが、０〜５０重量％が好ましく、より好ましくは０〜４５重量％、より好ましくは０〜４０重量％である。化合物（Ａ−１−２）の割合を５０重量％以下とすることにより、本発明の加熱混合物を所定の粘度に調整しやくなる傾向がある。

本発明の加熱混合物に含まれるエポキシ化合物（Ａ）の全量（１００重量％）に対する化合物（Ａ−１−３）の割合は、特に限定されないが、０〜５０重量％が好ましく、より好ましくは０〜４５重量％、より好ましくは０〜４０重量％である。化合物（Ａ−１−３）の割合を５０重量％以下とすることにより、本発明の加熱混合物を所定の粘度に調整しやくなる傾向がある。

本発明の加熱混合物が無機充填剤（Ｂ）及び／又は白色顔料（Ｃ）を含むことにより、本発明の加熱混合物の２５℃におけるずり粘度を適切に調整しやすくなり、ひいては、硬化性エポキシ樹脂組成物の粉砕性及び／又は打錠性が向上する傾向がある。
本発明の加熱混合物は、無機充填剤（Ｂ）のみを含んでもよいし、白色顔料（Ｃ）のみを含んでもよいし、無機充填剤（Ｂ）と白色顔料（Ｃ）の両方を含んでいてもよい。

本発明の加熱混合物における無機充填剤（Ｂ）及び白色顔料（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも一種（単に「無機充填剤等」と称する場合がある）の含有量（配合量）は、特に限定されないが、本発明の加熱混合物（１００重量％）に対して、１〜９９重量％が好ましく、より好ましくは５〜９０重量％、さらに好ましくは１０〜８０重量％である。無機充填剤等の含有量を１重量％以上とすることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の粉砕性及び／又は打錠性が向上する傾向がある。一方、無機充填剤等の含有量を９９重量％以下とすることにより、加熱混合物の２５℃におけるずり粘度を適切に調整しやすくなる傾向がある。

本発明の加熱混合物におけるエポキシ化合物（Ａ）に対する無機充填剤等の含有量（配合量）は、特に限定されないが、エポキシ化合物（Ａ）１００重量部に対して、５〜５００重量部が好ましく、より好ましくは１０〜４００重量部、さらに好ましくは２０〜４００重量部である。無機充填剤等の含有量を５重量部以上とすることにより、加熱混合物の２５℃におけるずり粘度を適切に調整しやすくなり、ひいては、硬化性エポキシ樹脂組成物の粉砕性及び／又は打錠性が向上する傾向がある。一方、無機充填剤等の含有量を５００重量部以下とすることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物を混合して調製する際に、金属部品との磨耗が少なくなり、金属コンタミを抑制することで高い反射率を発現できる傾向がある。

本発明の加熱混合物が、無機充填剤（Ｂ）と白色顔料（Ｃ）の両方を含む場合、その割合（無機充填剤（Ｂ）／白色顔料（Ｃ））は、特に限定されないが、１００／０〜０／１００の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは９９／１〜１／９９、より好ましくは９５／５〜５／９５の範囲から選択すればよい。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、上記の加熱混合物に加えて、さらに、エポキシ化合物（Ａ’）、無機充填剤（Ｂ’）、白色顔料（Ｃ’）、硬化剤（Ｄ）、硬化促進剤、酸化防止剤、離型剤、その他の成分を含んでいてもよい。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、上記の加熱混合物に加えて、硬化剤（Ｄ）を含むことが好ましい。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物が、硬化剤（Ｄ）を含むことにより、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を効率的に硬化させることができる。
また、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、必要に応じて、エポキシ化合物（Ａ’）、無機充填剤（Ｂ’）、及び白色顔料（Ｃ’）からなる群より選択される少なくとも一種を含むことも好ましい。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物が、エポキシ化合物（Ａ’）、無機充填剤（Ｂ’）、及び白色顔料（Ｃ’）からなる群より選択される少なくとも一種を含むことにより、硬化物の耐熱性、耐黄変性（黄変しにくい特性）、光反射性を向上させたり、線膨張率を低減させることができる。

［エポキシ化合物（Ａ’）］
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれていてもよいエポキシ化合物（Ａ’）としては、公知乃至慣用のエポキシ化合物を使用でき、特に限定されないが、例えば、上述のエポキシ化合物（Ａ）で例示されたものと同様のエポキシ化合物が例示される。
エポキシ化合物（Ａ’）としては、上述のエポキシ化合物（Ａ）と同一のエポキシ化合物を使用してもよく、エポキシ化合物（Ａ）と異なるエポキシ化合物を使用してもよい。
また、上述のエポキシ化合物（Ａ）が２種以上のエポキシ化合物の混合物の場合、エポキシ化合物（Ａ’）としては、（１）エポキシ化合物（Ａ）と同一の組成の混合物、（２）エポキシ化合物（Ａ）と異なる組成の混合物、（３）エポキシ化合物（Ａ）を構成する単独のエポキシ化合物、（４）エポキシ化合物（Ａ）を構成しない単独のエポキシ化合物のいずれであってもよい。

エポキシ化合物（Ａ’）としては、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性及び耐光性の観点で、脂環式エポキシ化合物（Ａ−１）、複素環式エポキシ化合物（Ａ−２）、芳香族エポキシ化合物（Ａ−３）が好ましく、脂環式エポキシ化合物（Ａ−１）又は複素環式エポキシ化合物（Ａ−２）がより好ましい。

エポキシ化合物（Ａ’）における脂環式エポキシ化合物（Ａ−１）としては、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性の観点で、化合物（Ａ−１−１）、化合物（Ａ−１−２）が好ましく、化合物（Ａ−１−２）がより好ましい。中でも、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性をいっそう向上させ、より優れた耐黄変性（黄変しにくい特性）を発現させる点で、上記式（Ｉ−１）で表される化合物［３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート；例えば、商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」（（株）ダイセル製）等］、上記式（ＩＩ）で表される化合物［２，２−ビス（ヒドロキシメチル）−１−ブタノールの１，２−エポキシ−４−（２−オキシラニル）シクロヘキサン付加物；例えば、商品名「ＥＨＰＥ３１５０」（（株）ダイセル製）等］が特に好ましい。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物がエポキシ化合物（Ａ’）を含む場合、一種を単独で使用することもできるし、二種以上を組み合わせて使用することもできる。また、エポキシ化合物（Ａ’）は、公知乃至慣用の方法により製造することもできるし、例えば、商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」、「セロキサイド２０８１」、「ＥＨＰＥ３１５０」（以上、（株）ダイセル製）、商品名「ＴＥＰＩＣ−Ｓ」（日産化学工業（株）製）、商品名「ＭＡ−ＤＧＩＣ」、「ＴＧ−Ｇ」（四国化成工業（株）製）等の市販品を使用することもできる。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物におけるエポキシ化合物（Ａ）に対するエポキシ化合物（Ａ’）の含有量（配合量）は、特に限定されないが、エポキシ化合物（Ａ）１００重量部に対して、１〜１００００重量部が好ましく、より好ましくは１０〜１０００重量部、さらに好ましくは１０〜５００重量部である。エポキシ化合物（Ａ’）の含有量を１重量部以上とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性（特に、耐黄変性）がより向上する傾向がある。一方、エポキシ化合物（Ａ’）の含有量を１００００重量部以下とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の線膨張係数が低減され、光半導体素子搭載用基板におけるリードフレームの反り等の不具合の発生がより抑制される傾向がある。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物におけるエポキシ化合物（Ａ）及びエポキシ化合物（Ａ’）の合計含有量（配合量）は、特に限定されないが、硬化性エポキシ樹脂組成物（１００重量％）に対して、１．５〜１５重量％が好ましく、より好ましくは２〜１３重量％、さらに好ましくは２．５〜１０重量％である。当該合計含有量を１．５重量％以上とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性（特に、耐黄変性）がより向上する傾向がある。一方、当該合計含有量を１５重量％以下とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の線膨張係数が低減され、光半導体素子搭載用基板におけるリードフレームの反り等の不具合の発生がより抑制される傾向がある。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ化合物（Ａ）及びエポキシ化合物（Ａ’）の全量（１００重量％）に対する化合物（Ａ−１−１）の割合は、特に限定されないが、５〜９５重量％が好ましく、より好ましくは１０〜９０重量％、より好ましくは２０〜８０重量％である。化合物（Ａ−１−１）の割合を５重量％以上とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性及び耐光性がより向上する傾向がある。一方、化合物（Ａ−１−１）の割合を９５重量％以下とすることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の粉砕性及び／又は打錠性が高いレベルで確保される傾向がある。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ化合物（Ａ）及びエポキシ化合物（Ａ’）の全量（１００重量％）に対する化合物（Ａ−１−２）の割合は、特に限定されないが、１〜９０重量％が好ましく、より好ましくは１０〜８０重量％、より好ましくは２０〜７０重量％である。化合物（Ａ−１−２）の割合を１重量％以上とすることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の粉砕性及び／又は打錠性が高いレベルで確保される傾向がある。一方、化合物（Ａ−１−２）の割合を９０重量％以下とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性及び耐光性がより向上する傾向がある。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ化合物（Ａ）及びエポキシ化合物（Ａ’）の全量（１００重量％）に対する化合物（Ａ−１−３）の割合は、特に限定されないが、０〜９０重量％が好ましく、より好ましくは１０〜８０重量％、より好ましくは２０〜７０重量％である。化合物（Ａ−１−３）の割合を９０重量％以下とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性及び耐光性がより向上する傾向がある。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ化合物（Ａ）及びエポキシ化合物（Ａ’）の全量（１００重量％）に対する複素環式エポキシ化合物（Ａ−２）の割合は、特に限定されないが、１〜８０重量％が好ましく、より好ましくは５〜７０重量％、より好ましくは１０〜６０重量％である。複素環式エポキシ化合物（Ａ−２）の割合を１重量％以上とすることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の粉砕性及び／又は打錠性が高いレベルで確保される傾向がある。また、硬化物の密着性がより向上する傾向がある。一方、複素環式エポキシ化合物（Ａ−２）の割合を９５重量％以下とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性及び耐光性がより向上する傾向がある。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれる化合物（Ａ−１−１）と、化合物（Ａ−１−２）及び複素環式エポキシ化合物（Ａ−２）との重量基準の割合［＝化合物（Ａ−１−１）／化合物（Ａ−１−２）及び複素環式エポキシ化合物（Ａ−２）］は、特に限定されないが、１０／９０〜９０／１０が好ましく、より好ましくは２０／８０〜７０／３０、さらに好ましくは３０／７０〜６０／４０である。上記割合を上記範囲に制御することにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の粉砕性及び／又は打錠性、硬化物の耐熱性、耐光性、密着性がバランス良く向上する傾向がある。

［硬化剤（Ｄ）］
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれていてもよい硬化剤（Ｄ）は、公知乃至慣用のエポキシ樹脂用硬化剤を使用することができ、特に限定されないが、例えば、酸無水物類（酸無水物系硬化剤）、アミン類（アミン系硬化剤）、ポリアミド樹脂、イミダゾール類（イミダゾール系硬化剤）、ポリメルカプタン類（ポリメルカプタン系硬化剤）、フェノール類（フェノール系硬化剤）、ポリカルボン酸類、ジシアンジアミド類、有機酸ヒドラジド等が挙げられる。中でも、均一な硬化性エポキシ樹脂組成物を効率的に調製することができる点で、２５℃で液状（液体）の硬化剤が好ましい。なお、本明細書において「２５℃で液状」とは、常圧での状態を意味する。

硬化剤（Ｄ）としての酸無水物類（酸無水物系硬化剤）としては、公知乃至慣用の酸無水物系硬化剤を使用することができ、特に限定されないが、例えば、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ドデセニル無水コハク酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸等の２５℃で液状の酸無水物；無水コハク酸、水素化無水ピロメリット酸、水素化ビフェニル二無水物、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸（例えば、１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸）、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物等の２５℃で固体（固体状）の酸無水物等が挙げられる。また、上記酸無水物系硬化剤としては、例えば、特開２０１１−２１９５３４号公報に記載の多価カルボン酸縮合体等を使用することもできる。中でも、２５℃で液状の酸無水物を使用することが好ましい。

硬化剤（Ｄ）としてのアミン類（アミン系硬化剤）としては、公知乃至慣用のアミン系硬化剤を使用でき、特に限定されないが、例えば、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジプロピレンジアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ポリプロピレントリアミン等の脂肪族ポリアミン；メンセンジアミン、イソホロンジアミン、ビス（４−アミノ−３−メチルジシクロヘキシル）メタン、ジアミノジシクロヘキシルメタン、ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、３，９−ビス（３−アミノプロピル）−３，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン等の脂環式ポリアミン；ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、トリレン−２，４−ジアミン、トリレン−２，６−ジアミン、メシチレン−２，４−ジアミン、３，５−ジエチルトリレン−２，４−ジアミン、３，５−ジエチルトリレン−２，６−ジアミン等の単核ポリアミン、ビフェニレンジアミン、４，４−ジアミノジフェニルメタン、２，５−ナフチレンジアミン、２，６−ナフチレンジアミン等の芳香族ポリアミン等が挙げられる。

硬化剤（Ｄ）としてのフェノール類（フェノール系硬化剤）としては、公知乃至慣用のフェノール系硬化剤を使用でき、特に限定されないが、例えば、ノボラック型フェノール樹脂、ノボラック型クレゾール樹脂、パラキシリレン変性フェノール樹脂、パラキシリレン・メタキシリレン変性フェノール樹脂等のアラルキル樹脂、テルペン変性フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂、トリフェノールプロパン等が挙げられる。

硬化剤（Ｄ）としてのポリアミド樹脂としては、例えば、分子内に第１級アミノ基及び第２級アミノ基のいずれか一方又は両方を有するポリアミド樹脂等が挙げられる。

硬化剤（Ｄ）としてのイミダゾール類（イミダゾール系硬化剤）としては、公知乃至慣用のイミダゾール系硬化剤を使用でき、特に限定されないが、例えば、２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾリウムトリメリテート、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾリウムトリメリテート、２−メチルイミダゾリウムイソシアヌレート、２−フェニルイミダゾリウムイソシアヌレート、２，４−ジアミノ−６−［２−メチルイミダゾリル−（１）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２−エチル−４−メチルイミダゾリル−（１）］−エチル−ｓ−トリアジン等が挙げられる。

硬化剤（Ｄ）としてのポリメルカプタン類（ポリメルカプタン系硬化剤）としては、例えば、液状のポリメルカプタン、ポリスルフィド樹脂等が挙げられる。

硬化剤（Ｄ）としてのポリカルボン酸類としては、例えば、アジピン酸、セバシン酸、テレフタル酸、トリメリット酸、カルボキシ基含有ポリエステル、下記式（１）で表される化合物等が挙げられ、式（１）で表される化合物が好ましい。

（式（１）中、Ｒ^aは炭素数１〜６のアルキレン基を、Ｒ^bは水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基又はカルボキシル基をそれぞれ表す。式（１）中、複数存在するＲ^a、Ｒ^bは同一であっても異なっていても構わない。）

以下、式（１）で表される化合物について、詳述する。
Ｒ^aの具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンテレン基、ヘキシレン基、イソプロピレン基、イソブチレン基、イソペンチレン基、ネオペンチレン基、イソヘキシレン基、シクロヘキシレン基等が挙げられるが、得られる硬化物の耐熱透明性の観点からメチレン基、エチレン基、プロピレン基が好ましく、エチレン基が特に好ましい。

Ｒ^bのうち炭素数１〜６のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられるが、得られる硬化物の耐熱透明性の観点からメチル基が好ましい。

Ｒ^bの中でも、メチル基、カルボキシル基が好ましく、硬化剤（Ｄ）を含有する硬化性エポキシ樹脂組成物の室温（２５℃）での粘度が上がりすぎない観点と、得られる硬化物の透明性の観点からはメチル基が好ましく、得られる硬化物のガスバリア性、高いガラス転移温度（Ｔｇ）、硬さの観点からはカルボキシル基が特に好ましい。

式（１）中、複数存在するＲ^a、Ｒ^bはそれぞれ互いに同一であっても異なっていても構わない。

硬化剤（Ｄ）としては、例えば、Ｒ^aがエチレン基であり、Ｒ^bがメチル基である、下記式（１’）で表される化合物が好ましい。

硬化剤（Ｄ）は、式（１）で表される化合物のうち一種を単独で含むこともできるし、式（１）で表される化合物のうち二種以上を組み合わせて含むこともできる。

式（１）で表される化合物は、下記式（５）で表されるイソシアヌル酸トリスヒドロキシアルキル化合物と、下記式（６）で表されるカルボン酸無水物化合物との付加反応により得ることができる。

式（５）中、Ｒ^aは前記と同じ意味を表す。

式（５）で表される化合物の中でも、下記式（７）〜（９）で表される化合物が、硬化物の透明性、ガスバリア性の観点から好ましい。

式（６）中、Ｒ^bは前記と同じ意味を表す。

式（６）で表される化合物のうち、下記（２）〜（４）で表される化合物が特に好ましい

式（１）で表される化合物の製造は、溶媒中でも無溶剤でも行うことができる。溶剤としては、前述の式（５）で表されるイソシアヌル酸トリスヒドロキシアルキル化合物と式（６）で表されるカルボン酸無水物化合物と反応しない溶剤であれば特に制限なく使用できる。使用しうる溶剤としては、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトニトリルのような非プロトン性極性溶媒、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素等が挙げられ、これらの中で、芳香族炭化水素やケトン類が好ましい。
これらの溶剤は１種又は２種以上を混合して用いても良い。溶剤を用いる場合の使用量は、前述の式（５）で表されるイソシアヌル酸トリスヒドロキシアルキル化合物と式（６）で表されるカルボン酸無水物化合物の合計１００重量部に対して、０．５〜３００重量部が好ましい。

式（１）で表される化合物は室温（２５℃）にて固体であることが多いため、溶剤中で合成することが作業性の観点から好ましい。

式（１）で表される化合物は無触媒でも、触媒を用いても製造する事ができる。触媒を用いる場合、用い得る触媒は、塩酸、硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、硝酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸等の酸性化合物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン等のアミン化合物、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール等の複素環式化合物、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルエチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルプロピルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルブチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルセチルアンモニウムヒドロキシド、トリオクチルメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムヨージド、テトラメチルアンモニウムアセテート、トリオクチルメチルアンモニウムアセテート等の４級アンモニウム塩、オルトチタン酸テトラエチル、オルトチタン酸テトラメチル等のオルトチタン酸類、オクチル酸スズ、オクチル酸コバルト、オクチル酸亜鉛、オクチル酸マンガン、オクチル酸カルシウム、オクチル酸ナトリウム、オクチル酸カリウム等の金属石鹸類が挙げられる。

触媒を用いる場合、１種または２種以上を混合して用いることもできる。
触媒を用いる場合の使用量は、前述の式（５）で表されるイソシアヌル酸トリスヒドロキシアルキル化合物と式（６）で表されるカルボン酸無水物化合物の合計１００重量部に対して、０，０５〜１０重量部が好ましい。

触媒の添加方法は、直接添加するか、可溶性の溶剤等に溶解させた状態で使用する。この際、メタノール、エタノール等のアルコール性の溶媒や水を用いることは、未反応の式（６）で表されるカルボン酸無水物化合物と反応してしまうため、避けることが好ましい。

本発明においでは、得られる硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物において、透明性、耐熱透明性を向上させる観点からはオクチル酸亜鉛等のカルボン酸亜鉛を触媒として好ましく使用することができ、得られる硬化剤（Ｄ）又は硬化性エポキシ樹脂組成物の着色を低減させる観点からは無触媒で反応を行うことが好ましい。
中でも、透明性、耐硫化性に優れる硬化物を得るために、特にステアリン酸カルシウム、カルボン酸亜鉛（２−エチルヘキサン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸亜鉛、ミスチリン酸亜鉛）やリン酸エステル亜鉛（オクチルリン酸亜鉛、ステアリルリン酸亜鉛等）等の亜鉛化合物が好ましく使用できる。

式（１）で表される化合物の製造時の反応温度は、触媒量、使用溶剤にもよるが、通常２０〜１６０℃、好ましくは５０〜１５０℃、特に好ましくは６０〜１４５℃である。又、反応時間の総計は通常１〜２０時間、好ましくは３〜１８時間である。反応は２段階以上で行なっても良く、例えば２０〜１００℃で１〜８時間反応させた後に、１００〜１６０℃で１〜１２時間などで反応させても良い。これは特に式（６）で表されるカルボン酸無水物化合物は揮発性の高いものが多く、そのようなものを用いる場合、あらかじめ２０〜１００℃で反応させた後に、１００〜１６０℃で反応させることで、揮発を抑えることができる。これにより、大気中への有害物質の拡散を抑制するだけでなく、設計どおりの式（１）で表される化合物を得ることができる。

触媒を用いて製造を行なった場合は必要に応じてクェンチ、および／又は水洗を行なうことで触媒を除くことができるが、そのまま残存させ、式（１）で表される化合物の硬化促進剤として利用することもできる。
水洗工程を行なう場合、使用している溶剤の種類によっては水と分離可能な溶剤を加えることが好ましい。好ましい溶剤としては例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノンのようなケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、ブタン酸イソプロピルなどのエステル類、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレンのような炭化水素等が例示できる。
反応や水洗に溶剤を用いた場合、減圧濃縮などによって除くことができる。

製造された式（１）で表される化合物の酸価（ＪＩＳ Ｋ−２５０１に記載の方法で測定）は１５０〜４１５ｍｇＫＯＨ／ｇのものが好ましく、１８５〜３７５ｍｇＫＯＨ／ｇのものがより好ましく、特に２００〜３２０ｍｇＫＯＨ／ｇのものが好ましい。酸価が１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であれば硬化物の機械特性が向上するため好ましく、４１５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であれば、その硬化物が硬くなり過ぎず、弾性率が適度なものとなり好ましい。
また、式（１）で表される化合物の官能基当量は、１３５〜３１２ｇ／ｅｑのものが好ましく、１５０〜３００ｇ／ｅｑのものがより好ましく、特に１８０〜２８０ｇ／ｅｑが好ましい。

また、式（１）で表される化合物は、軟化点が２０〜１５０℃であることが好ましく、５０〜１３０℃であることがより好ましい。
当該範囲に調整することにより、各種成分をミキサー等によって容易に撹拌、混合することができ、それをさらにミキシングロール、押出機、ニーダー、ロール、エクストルーダー等によって混練または溶融混練し、冷却、粉砕することが可能となる。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物において硬化剤（Ｄ）は、１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。

硬化剤（Ｄ）としては、上記式（１）で表される化合物、酸無水物類（酸無水物系硬化剤）等が好ましく、特に、式（１）で表される化合物を含む硬化剤（Ｄ）が好ましい。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物において式（１）で表される特定の構造を有する化合物を含む硬化剤（Ｄ）を使用することにより、硬化性エポキシ樹脂組成物に対して優れた粉砕性及び／又は打錠性が付与され、また、硬化物（白色リフレクター）に対して優れた耐熱性及び密着性（特に密着性）、さらに優れた靭性が付与される。

また、硬化剤（Ｄ）としては、上記式（１）で表される化合物と酸無水物類（酸無水物系硬化剤）の両方を含む態様も好ましい。その場合、酸無水物類としては、均一な硬化性エポキシ樹脂組成物を効率的に調製することができる点で、２５℃で液状（液体）の酸無水物類が好ましい。２５℃で液状の酸無水物類を用いた場合、式（１）で表される化合物と混合して２５℃で液状の混合物（硬化剤組成物）としやすいため、硬化性エポキシ樹脂組成物の生産性がより向上する傾向がある。

硬化剤（Ｄ）は公知乃至慣用の方法により製造することもできるし、例えば、商品名「リカシッドＭＨ−７００」、「リカシッドＭＨ−７００Ｆ」、「リカシッドＭＨ−７００Ｇ」、「リカシッドＴＨ」、「リカシッドＨＨ」、「リカシッドＭＨ−Ｔ」、「リカシッドＨＮＡ−１００」（以上、新日本理化（株）製）；商品名「ＨＮ−５５００」（日立化成工業（株）製）；商品名「Ｈ−ＴＭＡｎ−Ｓ」、「Ｈ−ＴＭＡｎ」（以上、三菱ガス化学（株）製）；商品名「ＹＨ１１２０」（三菱化学（株）製）等の市販品を使用することもできる。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物が硬化剤（Ｄ）を含む場合、その含有量（配合量）は、特に限定されないが、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ化合物（Ａ）及びエポキシ化合物（Ａ’）の全量１００重量部に対して、５０〜２００重量部が好ましく、より好ましくは７５〜１８０重量部、さらに好ましくは８０〜１５０重量部である。硬化剤（Ｄ）の含有量を５０重量部以上とすることにより、硬化をより効率的に進行させることができ、硬化物の強靱性がより向上する傾向がある。一方、硬化剤（Ｄ）の含有量を２００重量部以下とすることにより、着色の無い（又は少ない）、色相に優れた硬化物が得られやすい傾向がある。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における硬化剤（Ｄ）が式（１）で表される化合物を含む場合、その含有量（配合量）は、特に限定されないが、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ化合物（Ａ）及びエポキシ化合物（Ａ’）の全量１００重量部に対して、１〜３００重量部が好ましく、より好ましくは１０〜２５０重量部、さらに好ましくは２０〜２００重量部である。式（１）で表される化合物の含有量を１重量部以上とすることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の粉砕性及び／又は打錠性、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性及び密着性がより向上する傾向がある。一方、式（１）で表される化合物の含有量を３００重量部以下とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の線膨張係数がより低減され、光半導体素子搭載用基板におけるリードフレームの反り等の不具合の発生がいっそう抑制される傾向がある。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれる硬化剤（Ｄ）が式（１）で表される化合物を含む場合、硬化剤（Ｄ）の全量（１００重量％）に対する式（１）で表される化合物の割合は、特に限定されないが、１０重量％以上（例えば、１０〜１００重量％）が好ましく、より好ましくは１５重量％以上、さらに好ましくは２０重量％以上、特に好ましくは２５重量％以上である。式（１）で表される化合物の割合を１０重量％以上とすることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の粉砕性及び／又は打錠性、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性及び密着性がより向上する傾向がある。

本発明の硬化剤（Ｄ）が、式（１）で表される化合物と酸無水物類を含む場合における酸無水物類の含有量（配合量）は、特に限定されないが、式（１）で表される化合物１００重量部に対して、０〜１５００重量部が好ましく、より好ましくは１０〜１２００重量部、さらに好ましくは２０〜１０００重量部である。酸無水物類の含有量を上記範囲とすることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化性をより向上させることができる傾向がある。

［硬化促進剤］
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、硬化促進剤を含んでいてもよい。硬化促進剤は、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ化合物（Ａ）及びエポキシ化合物（Ａ’）が硬化剤（Ｄ）等の硬化剤と反応する際の反応速度（硬化速度）を促進する機能を有する化合物である。上記硬化促進剤としては、公知乃至慣用の硬化促進剤を使用することができ、例えば、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）又はその塩（例えば、フェノール塩、オクチル酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、ギ酸塩、テトラフェニルボレート塩等）；１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５（ＤＢＮ）又はその塩（例えば、フェノール塩、オクチル酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、ギ酸塩、テトラフェニルボレート塩等）；ベンジルジメチルアミン、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン等の３級アミン；２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾール等のイミダゾール；リン酸エステル、トリフェニルホスフィン等のホスフィン類；テトラフェニルホスホニウムテトラ（ｐ−トリル）ボレート等のホスホニウム化合物；オクチル酸亜鉛やオクチル酸スズ等の有機金属塩；金属キレート等が挙げられる。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物において硬化促進剤は、一種を単独で使用することもできるし、二種以上を組み合わせて使用することもできる。

硬化促進剤は、公知乃至慣用の方法により製造することもできるし、例えば、商品名「Ｕ−ＣＡＴ ＳＡ ５０６」、「Ｕ−ＣＡＴ ＳＡ １０２」、「Ｕ−ＣＡＴ ５００３」、「Ｕ−ＣＡＴ １８Ｘ」、「１２ＸＤ」（開発品）（以上、サンアプロ（株）製）；商品名「ＴＰＰ−Ｋ」、「ＴＰＰ−ＭＫ」（以上、北興化学工業（株）製）；商品名「ＰＸ−４ＥＴ」（日本化学工業（株）製）等の市販品を使用することもできる。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における硬化促進剤の含有量（配合量）は、特に限定されないが、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ化合物（Ａ）及びエポキシ化合物（Ａ’）の全量１００重量部に対して、０．１〜１０重量部が好ましく、より好ましくは０．３〜８重量部である。硬化促進剤の含有量を０．１重量部以上とすることにより、より効率的に硬化反応を進行させることができる傾向がある。一方、硬化促進剤の含有量を１０重量部以下とすることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の保存性がより向上したり、着色がより抑制され色相に優れた硬化物（白色リフレクター）が得られやすい傾向がある。

［無機充填剤（Ｂ’）］
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれていてもよい無機充填剤（Ｂ’）は、主に、硬化性エポキシ樹脂組成物に対して良好な粉砕性及び／又は打錠性を付与し、また、硬化物（白色リフレクター）の線膨張率を低減させる働きを有する。また、無機充填剤（Ｂ’）の種類によっては、硬化物（白色リフレクター）に対して優れた光反射性を付与できる場合もある。

無機充填剤（Ｂ’）としては、公知乃至慣用の無機充填剤を使用することができ、特に限定されないが、例えば、上述の無機充填剤（Ｂ）と同様のものが例示できる。中でも、無機充填剤（Ｂ’）としては、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性（特に、耐黄変性）、及び流動性の観点で、シリカ（シリカフィラー）が好ましい。
無機充填剤（Ｂ’）としては、上述の無機充填剤（Ｂ）と同一の無機充填剤を使用してもよく、無機充填剤（Ｂ）と異なる無機充填剤を使用してもよい。
また、上述の無機充填剤（Ｂ）が２種以上の無機充填剤の混合物の場合、無機充填剤（Ｂ’）としては、（１）無機充填剤（Ｂ）と同一の組成の混合物、（２）無機充填剤（Ｂ）と異なる組成の混合物、（３）無機充填剤（Ｂ）を構成する単独の無機充填剤、（４）無機充填剤（Ｂ）を構成しない単独の無機充填剤のいずれであってもよい。

シリカとしては、特に限定されず、例えば、溶融シリカ、結晶シリカ、高純度合成シリカ等の公知乃至慣用のシリカを使用できる。なお、シリカとしては、公知乃至慣用の表面処理［例えば、金属酸化物、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、有機酸、ポリオール、シリコーン等の表面処理剤による表面処理等］が施されたものを使用することもできる。

無機充填剤（Ｂ’）の形状は、特に限定されないが、例えば、粉体、球状、破砕状、繊維状、針状、鱗片状等が挙げられる。中でも、分散性の観点で、球状の無機充填剤が好ましく、特に真球状の無機充填剤（例えば、アスペクト比が１．２以下の球状のシリカ）が好ましい。

無機充填剤（Ｂ’）の中心粒径は、特に限定されないが、硬化物（白色リフレクター）の光反射性向上の観点で、０．１〜５０μｍが好ましく、より好ましくは０．１〜３０μｍである。なお、上記中心粒径は、レーザー回折・散乱法で測定した粒度分布における積算値５０％での粒径（メディアン径）を意味する。

なお、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物において無機充填剤（Ｂ’）は、一種を単独で使用することもできるし、二種以上を組み合わせて使用することもできる。また、無機充填剤（Ｂ’）は、公知乃至慣用の製造方法により製造することもできるし、例えば、商品名「ＦＢ−９１０」、「ＦＢ−９４０」、「ＦＢ−９５０」等のＦＢシリーズ（以上、電気化学工業（株）製）、商品名「ＭＳＲ−２２１２」、「ＭＳＲ−２５」（以上、（株）龍森製）、商品名「ＨＳ−１０５」、「ＨＳ−１０６」、「ＨＳ−１０７」（以上、マイクロン社製）等の市販品を使用することもできる。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における無機充填剤（Ｂ）及び無機充填剤（Ｂ’）の合計含有量（配合量）は、特に限定されないが、硬化性エポキシ樹脂組成物（１００重量％）に対して、６０〜９０重量％が好ましく、より好ましくは６０〜７５重量％である。当該合計含有量を６０重量％以上とすることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の粉砕性及び／又は打錠性がより向上し、また、硬化物（白色リフレクター）の線膨張係数がより低くなって、光半導体素子搭載用基板におけるリードフレームの反り等の不具合がいっそう生じにくくなる傾向がある。一方、当該合計含有量を９０重量％以下とすることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物が良好な流動性を有するため、成型（特に、トランスファー成型）時の未充填等の問題が抑制される傾向がある。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物におけるエポキシ化合物（Ａ）、エポキシ化合物（Ａ’）及び硬化剤（Ｄ）の合計量に対する無機充填剤（Ｂ）及び無機充填剤（Ｂ’）の合計含有量（配合量）は、特に限定されないが、エポキシ化合物（Ａ）、エポキシ化合物（Ａ’）及び硬化剤（Ｄ）の合計量１００重量部に対して、２００〜２０００重量部が好ましく、より好ましくは２２０〜１，５００重量部、さらに好ましくは２５０〜１，０００重量部である。無機充填剤（Ｂ）及び無機充填剤（Ｂ’）の合計含有量を２００重量部以上とすることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の粉砕性及び／又は打錠性がより向上し、また、硬化物（白色リフレクター）の線膨張係数がより低くなって、光半導体素子搭載用基板におけるリードフレームの反り等の不具合がいっそう生じにくくなる傾向がある。一方、当該合計含有量を２０００重量部以下とすることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物が良好な流動性を有するため、成型（特に、トランスファー成型）時の未充填等の問題が抑制される傾向がある。

［白色顔料（Ｃ’）］
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれていてもよい白色顔料（Ｃ’）は、主に、硬化物（白色リフレクター）に対して高い光反射性を付与し、また、その線膨張率を低減させる働きを有する。白色顔料（Ｃ’）としては、公知乃至慣用の白色顔料を使用することができ、特に限定されないが、上述の白色顔料（Ｃ’）と同様のものが例示される。
白色顔料（Ｃ’）としては、上述の白色顔料（Ｃ）と同一の白色顔料を使用してもよく、白色顔料（Ｃ）と異なる白色顔料を使用してもよい。
また、上述の白色顔料（Ｃ）が２種以上の白色顔料の混合物の場合、白色顔料（Ｃ’）としては、（１）白色顔料（Ｃ）と同一の組成の混合物、（２）白色顔料（Ｃ）と異なる組成の混合物、（３）白色顔料（Ｃ）を構成する単独の白色顔料、（４）白色顔料（Ｃ）を構成しない単独の白色顔料のいずれであってもよい。

中でも、白色顔料（Ｃ’）としては、硬化物（白色リフレクター）の高反射率及び添加量に対する光反射性の上昇率の観点で、無機酸化物が好ましく、より好ましくは酸化チタンである。

白色顔料（Ｃ’）の形状は、特に限定されず、例えば、球状、破砕状、繊維状、針状、鱗片状等が挙げられる。中でも、分散性の観点で、球状の酸化チタンが好ましく、特に真球状の酸化チタン（例えば、アスペクト比が１．２以下の球状の酸化チタン）が好ましい。

白色顔料（Ｃ’）の中心粒径は、特に限定されないが、硬化物（白色リフレクター）の光反射性向上の観点で、０．１〜５０μｍが好ましい。特に、白色顔料（Ｃ’）として酸化チタンを使用する場合、該酸化チタンの中心粒径は、特に限定されないが、０．１〜５０μｍが好ましく、より好ましくは０．１〜３０μｍである。なお、上記中心粒径は、レーザー回折・散乱法で測定した粒度分布における積算値５０％での粒径（メディアン径）を意味する。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物において白色顔料（Ｃ’）は、一種を単独で使用することもできるし、二種以上を組み合わせて使用することもできる。また、白色顔料（Ｃ’）は、公知乃至慣用の方法により製造することもできるし、例えば、商品名「ＳＲ−１」、「Ｒ−４２」、「Ｒ−４５Ｍ」、「Ｒ−６５０」、「Ｒ−３２」、「Ｒ−５Ｎ」、「ＧＴＲ−１００」、「Ｒ−６２Ｎ」、「Ｒ−７Ｅ」、「Ｒ−４４」、「Ｒ−３Ｌ」、「Ｒ−１１Ｐ」、「Ｒ−２１」、「Ｒ−２５」、「ＴＣＲ−５２」、「Ｒ−３１０」、「Ｄ−９１８」、「ＦＴＲ−７００」（以上、堺化学工業（株）製）、商品名「タイペークＣＲ−５０」、「ＣＲ−５０−２」、「ＣＲ−６０」、「ＣＲ−６０−２」、「ＣＲ−６３」、「ＣＲ−８０」、「ＣＲ−９０」、「ＣＲ−９０−２」、「ＣＲ−９３」、「ＣＲ−９５」、「ＣＲ−９７」（以上、石原産業（株）製）、商品名「ＪＲ−３０１」、「ＪＲ−４０３」、「ＪＲ−４０５」、「ＪＲ−６００Ａ」、「ＪＲ−６０５」、「ＪＲ−６００Ｅ」、「ＪＲ−６０３」、「ＪＲ−８０５」、「ＪＲ−８０６」、「ＪＲ−７０１」、「ＪＲＮＣ」、「ＪＲ−８００」、「ＪＲ」（以上、テイカ（株）製）、商品名「ＴＲ−６００」、「ＴＲ−７００」、「ＴＲ−７５０」、「ＴＲ−８４０」、「ＴＲ−９００」（以上、富士チタン工業（株）製）、商品名「ＫＲ−３１０」、「ＫＲ−３８０」、「ＫＲ−３８０Ｎ」、「ＳＴ−４１０ＷＢ」、「ＳＴ−４５５」、「ＳＴ−４５５ＷＢ」、「ＳＴ−４５７ＳＡ」、「ＳＴ−４５７ＥＣ」、「ＳＴ−４８５ＳＡ１５」、「ＳＴ−４８６ＳＡ」、「ＳＴ−４９５Ｍ」（以上、チタン工業（株）製）等のルチル型酸化チタン；商品名「Ａ−１１０」、「ＴＣＡ−１２３Ｅ」、「Ａ−１９０」、「Ａ−１９７」、「ＳＡ−１」、「ＳＡ−１Ｌ」、「ＳＳＰシリーズ」、「ＣＳＢシリーズ」（以上、堺化学工業（株）製）、商品名「ＪＡ−１」、「ＪＡ−Ｃ」、「ＪＡ−３」（以上、テイカ（株）製）、商品名「ＫＡ−１０」、「ＫＡ−１５」、「ＫＡ−２０」、「ＳＴＴ−６５Ｃ−Ｓ」、「ＳＴＴ−３０ＥＨＪ」（以上、チタン工業（株）製）、商品名「ＤＣＦ−Ｔ−１７００７」、「ＤＣＦ−Ｔ−１７００８」、「ＤＣＦ−Ｔ−１７０５０」（以上、レジノカラー工業（株）製）等のアナターゼ型酸化チタン等の市販品を使用することもできる。

中でも、白色顔料（Ｃ’）としては、特に硬化物（白色リフレクター）の光反射性及び耐黄変性向上の観点で、商品名「Ｒ−６２Ｎ」、「ＣＲ−６０」、「ＤＣＦ−Ｔ−１７００７」、「ＤＣＦ−Ｔ−１７００８」、「ＤＣＦ−Ｔ−１７０５０」、「ＦＴＲ−７００」が好ましい。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における白色顔料（Ｃ’）及び白色顔料（Ｃ）の合計含有量（配合量）は、特に限定されないが、硬化性エポキシ樹脂組成物（１００重量％）に対して、２〜４０重量％が好ましく、より好ましくは１０〜３０重量％、さらに好ましくは１５〜２５重量％である。白色顔料（Ｃ’）及び白色顔料（Ｃ）の合計含有量を２重量％以上とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の光反射性がより向上する傾向がある。一方、当該合計含有量を４０重量％以下とすることにより、白色顔料の添加による硬化性エポキシ樹脂組成物の流動性低下が抑えられ、作業性がより向上する傾向がある。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物におけるエポキシ化合物（Ａ）、エポキシ化合物（Ａ’）及び硬化剤（Ｄ）の合計量に対する白色顔料（Ｃ）及び白色顔料（Ｃ’）の合計含有量（配合量）は、特に限定されないが、エポキシ化合物（Ａ）、エポキシ化合物（Ａ’）及び硬化剤（Ｄ）の合計量１００重量部に対して、３〜４００重量部が好ましく、より好ましくは５〜３５０重量部、さらに好ましくは５〜３００重量部である。白色顔料（Ｃ）及び白色顔料（Ｃ’）の合計含有量を３重量部以上とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の光反射性がより向上する傾向がある。一方、当該合計含有量を４００重量部以下とすることにより、白色顔料（Ｃ）及び白色顔料（Ｃ’）の添加による硬化性エポキシ樹脂組成物の流動性低下が抑えられ、作業性がより向上する傾向がある。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれる無機充填剤（Ｂ）、無機充填剤（Ｂ’）、白色顔料（Ｃ）と白色顔料（Ｃ’）の総量（１００重量％）に対する酸化チタンの割合は、特に限定されないが、硬化物（白色リフレクター）の耐黄変性と光反射性のバランスの観点で、５〜４０重量％が好ましく、より好ましくは１０〜３５重量％である。酸化チタンの割合を５重量％以上とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の光反射性がより向上する傾向がある。一方、酸化チタンの割合を４０重量％以下とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の耐熱性（特に、耐黄変性）がより向上する傾向がある。また、酸化チタンの添加による硬化性エポキシ樹脂組成物の流動性低下が抑えられ、作業性がより向上する傾向がある。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物におけるエポキシ化合物（Ａ）、エポキシ化合物（Ａ’）及び硬化剤（Ｄ）の合計量に対する無機充填剤（Ｂ）、無機充填剤（Ｂ’）白色顔料（Ｃ）と白色顔料（Ｃ’）の合計含有量（配合量）は、特に限定されないが、エポキシ化合物（Ａ）、エポキシ化合物（Ａ’）及び硬化剤（Ｄ）の合計量１００重量部に対して、２００〜２，０００重量部が好ましく、より好ましくは２５０〜１，８００重量部、さらに好ましくは３００〜１，５００重量部である。無機充填剤（Ｂ）、無機充填剤（Ｂ’）白色顔料（Ｃ）と白色顔料（Ｃ’）の合計含有量を２００重量部以上とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の光反射性がより向上する傾向がある。一方、当該合計合計量を２，０００重量部以下とすることにより、無機充填剤と白色顔料の添加による硬化性エポキシ樹脂組成物の流動性低下が抑えられ、作業性がより向上する傾向がある。

［離型剤］
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、さらに、離型剤を含んでいてもよい。離型剤を含むことにより、トランスファー成型等の金型を使用した成型法による連続成型が容易となり、高い生産性で硬化物（白色リフレクター）を製造することが可能となる。離型剤としては、公知乃至慣用の離型剤を使用することができ、特に限定されないが、例えば、フッ素系離型剤（フッ素原子含有化合物；例えば、フッ素オイル、ポリテトラフルオロエチレン等）、シリコーン系離型剤（シリコーン化合物；例えば、シリコーンオイル、シリコーンワックス、シリコーン樹脂、ポリオキシアルキレン単位を有するポリオルガノシロキサン等）、ワックス系離型剤（ワックス類；例えば、カルナウバワックス等の植物ロウ、羊毛ワックス等の動物ロウ、パラフィンワックス等のパラフィン類、ポリエチレンワックス、酸化ポリエチレンワックス等）、高級脂肪酸又はその塩（例えば、金属塩等）、高級脂肪酸エステル、高級脂肪酸アミド、鉱油等が挙げられる。

なお、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物において離型剤は、一種を単独で使用することもできるし、二種以上を組み合わせて使用することもできる。また、離型剤は、公知乃至慣用の方法によって製造することもできるし、市販品を使用することもできる。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における離型剤の含有量（配合量）は、特に限定されないが、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ化合物（Ａ）及びエポキシ化合物（Ａ’）の全量１００重量部に対して、１〜１２重量部が好ましく、より好ましくは２〜１０重量部である。離型剤の含有量を１重量部以上とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の離型性がより向上し、白色リフレクターの生産性がより向上する傾向がある。一方、離型剤の含有量を１２重量部以下とすることにより、光半導体素子搭載用基板における白色リフレクターのリードフレームに対する良好な密着性を確保できる傾向がある。

［酸化防止剤］
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、酸化防止剤を含んでいてもよい。酸化防止剤を含むことにより、いっそう耐熱性（特に、耐黄変性）に優れた硬化物（白色リフレクター）を製造することが可能となる。酸化防止剤としては、公知乃至慣用の酸化防止剤を使用することができ、特に限定されないが、例えば、フェノール系酸化防止剤（フェノール系化合物）、ヒンダードアミン系酸化防止剤（ヒンダードアミン系化合物）、リン系酸化防止剤（リン系化合物）、イオウ系酸化防止剤（イオウ系化合物）等が挙げられる。

フェノール系酸化防止剤としては、例えば、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ブチル化ヒドロキシアニソール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−エチルフェノール、ステアリル−β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート等のモノフェノール類；２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、３，９−ビス［１，１−ジメチル−２−｛β−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル］２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン等のビスフェノール類；１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、テトラキス−［メチレン−３−（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、ビス［３，３’−ビス−（４’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチルフェニル）ブチリックアシッド］グリコールエステル、１，３，５−トリス（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシベンジル）−ｓ−トリアジン−２，４，６−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリオン、トコフェノール等の高分子型フェノール類等が挙げられる。

ヒンダードアミン系酸化防止剤としては、例えば、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）［［３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシフェニル］メチル］ブチルマロネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、メチル−１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルセバケート、４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン等が挙げられる。

リン系酸化防止剤としては、例えば、トリフェニルホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイト、フェニルジイソデシルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトールホスファイト、トリス（２、４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス（オクタデシル）ホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス（２，４−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ホスファイト、ビス［２−ｔ−ブチル−６−メチル−４−｛２−（オクタデシルオキシカルボニル）エチル｝フェニル］ヒドロゲンホスファイト等のホスファイト類；９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナントレン−１０−オキサイド、１０−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナントレン−１０−オキサイド等のオキサホスファフェナントレンオキサイド類等が挙げられる。

イオウ系酸化防止剤としては、例えば、ドデカンチオール、ジラウリル−３，３’−チオジプロピオネート、ジミリスチル−３，３’−チオジプロピオネート、ジステアリル−３，３’−チオジプロピオネート等が挙げられる。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物において酸化防止剤は、一種を単独で使用することもできるし、二種以上を組み合わせて使用することもできる。また、酸化防止剤は、公知乃至慣用の方法により製造することもできるし、例えば、商品名「Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０」（ＢＡＳＦ製、フェノール系酸化防止剤）、商品名「ＡＯ−６０」、「ＡＯ−８０」（（株）ＡＤＥＫＡ製、フェノール系酸化防止剤）、商品名「Ｉｒｇａｆｏｓ１６８」（ＢＡＳＦ製、リン系酸化防止剤）、商品名「アデカスタブＨＰ−１０」、「アデカスタブＰＥＰ３６」（（株）ＡＤＥＫＡ製、リン系酸化防止剤）、商品名「ＨＣＡ」（三光（株）製、リン系酸化防止剤）等の市販品を使用することもできる。

中でも、酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤が好ましく、特に、フェノール系酸化防止剤とリン系酸化防止剤又はイオウ系酸化防止剤とを併用することが好ましく、フェノール系酸化防止剤とリン系酸化防止剤とを併用することが最も好ましい。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における酸化防止剤の含有量（配合量）は、特に限定されないが、硬化性エポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ化合物（Ａ）及びエポキシ化合物（Ａ’）の全量１００重量部に対して、０．１〜５重量部が好ましく、より好ましくは０．５〜３重量部である。酸化防止剤の含有量を０．１重量部以上とすることにより、硬化物（白色リフレクター）の酸化が効率的に防止され、耐熱性、耐黄変性がより向上する傾向がある。一方、酸化防止剤の含有量を５重量部以下とすることにより、着色が抑制され、色相がより良好な白色リフレクターが得られやすい傾向がある。

［添加剤］
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、上述の成分以外にも、本発明の効果を損なわない範囲で各種添加剤を含有していてもよい。上記添加剤として、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等のヒドロキシ基を有する化合物を含有させると、反応を緩やかに進行させることができる。その他にも、粘度や透明性を損なわない範囲内で、消泡剤、レベリング剤、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランや３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤、界面活性剤、難燃剤、着色剤、イオン吸着体、顔料等の慣用の添加剤を使用することができる。これら添加剤の含有量は特に限定されず、適宜選択可能である。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、特に限定されないが、本発明の加熱混合物と、必要に応じて、エポキシ化合物（Ａ’）、無機充填剤（Ｂ’）、白色顔料（Ｃ’）、硬化剤（Ｄ）、硬化促進剤、酸化防止剤、離型剤、その他の成分を含む混合物を、必要に応じて加熱した状態で配合及び混合することにより調製することができる。上記混合の方法は、特に限定されず、例えば、ディゾルバー、ホモジナイザー等の各種ミキサー、ニーダー、ロール、ビーズミル、自公転式撹拌装置等の公知乃至慣用の混合手段を使用できる。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、液体、固体のいずれであってもよいが、少なくとも３０℃、常圧において固体であることが好ましい。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物においては、通常ＩＣＩコーンプレート粘度が１００〜２００℃の範囲で、０．０１〜１０Ｐａ・ｓである。
当該範囲に調整することにより、常温（２５℃）で固体となり、成型が容易となり、ボイド等の不具合を効果的に防止することができるようになるためである。また、このような低粘度の硬化性エポキシ樹脂組成物に設定することで、従来結晶性を有するため軟化点あるいは融点が高く、混練が困難であった各成分が硬化剤に十分に溶融・分散するため、結晶が崩れ、主剤となるエポキシ樹脂と十分混練されることとなり、各成分が効果的に配列し、優れた物性を有する硬化物を得ることができる。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物の軟化点においては、４０〜１３０℃であることが好ましく、５０〜１００℃であることがより好ましく、特には７０〜１００℃であることが好ましい。このような軟化点にあることで、十分な混練を行うことが可能となる。

なお、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、加熱して該硬化性エポキシ樹脂組成物における本発明の加熱混合物、エポキシ化合物（Ａ’）及び硬化剤の一部を反応させることによって得られる、Ｂステージ化させた硬化性エポキシ樹脂組成物（Ｂステージ状態の硬化性エポキシ樹脂組成物）であってもよい。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は粉砕性及び／又は打錠性に優れるため、特に、トランスファー成型用樹脂組成物やコンプレッション成型用樹脂組成物として好ましく使用できる。具体的には、例えば、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を粉砕及び打錠に付してタブレット状に調製することによって、トランスファー成型又はコンプレッション成型に付すことができる。

＜硬化物＞
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を加熱によって硬化させることにより、耐熱性に優れる硬化物を得ることができる。硬化の際の加熱温度（硬化温度）は、特に限定されないが、１００〜２００℃が好ましく、より好ましくは１５０〜１９０℃である。また、硬化の際に加熱する時間（硬化時間）は、特に限定されないが、６０〜６００秒が好ましく、より好ましくは９０〜２４０秒である。硬化温度と硬化時間が上記範囲の下限値より低い場合は硬化が不十分となり、逆に上記範囲の上限値より高い場合は熱分解による黄変が発生したり、タクトタイムが長くなり生産性が低下することがある。硬化条件は種々の条件に依存するが、例えば、硬化温度を高くした場合は硬化時間を短く、硬化温度を低くした場合は硬化時間を長くする等により、適宜調整することができる。また、硬化処理は一段階（例えば、トランスファー成型のみ）で行ってもよいし、例えば、多段階（例えば、トランスファー成型後にポストキュアー（二次硬化）としてオーブン等でさらに加熱する等）で行ってもよい。

本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、上述のように、白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物である。即ち、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、光半導体装置における光半導体素子の基板（光半導体素子搭載用基板）が有する白色リフレクター（光反射部材）を形成する用途に用いられる成型材料（金型等で成型するのに使用する材料）である。従って、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を成型する（かつ硬化させる）ことによって、耐熱性に優れた白色リフレクターを有する高品質な（例えば、高耐久性の）光半導体素子搭載用基板を製造することができる。

＜光半導体素子搭載用基板＞
本発明の光半導体素子搭載用基板は、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物（本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させることにより得られる硬化物）により形成された白色リフレクターを少なくとも有する基板である。図１は、本発明の光半導体素子搭載用基板の一例を示す概略図であり、（ａ）は斜視図、（ｂ）は断面図を示す。図１における１００は白色リフレクター、１０１は金属配線（リードフレーム）、１０２は光半導体素子の搭載領域、１０３はパッケージ基板を示す。なお、パッケージ基板１０３には、金属配線１０１、さらに白色リフレクター１００が取り付けられており、その中央（光半導体素子の搭載領域１０２）に光半導体素子１０７が置かれてダイ・ボンディングされ、光半導体素子１０７とパッケージ基板１０３上の金属配線１０１の間はワイヤ・ボンディングで接続される。パッケージ基板１０３の材質としては、樹脂、セラミックなどが使用されるが、白色リフレクターと同じものであってもよい。本発明の光半導体素子搭載用基板における上側の白色リフレクター１００は、光半導体素子の搭載領域１０２の周囲を環状に取り囲み、上方に向かってその環の径が拡大するように傾斜した凹状の形状を有している。本発明の光半導体素子搭載用基板は、上記凹状の形状の内側の表面が少なくとも本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により形成されていればよい。また、図１に示すように、金属配線１０１に囲まれた部分（１０２の下部）は、パッケージ基板１０３の場合もあるし、白色リフレクター１００の場合もある（即ち、図１における「１００／１０３」は、白色リフレクター１００であってもよいし、パッケージ基板１０３であってもよいことを意味する）。但し、本発明の光半導体素子搭載用基板は、図１に示す態様には限定されない。

本発明の光半導体素子搭載用基板における白色リフレクターを形成する方法としては、公知乃至慣用の成型方法（例えば、トランスファー成型等）を使用することができ、特に限定されないが、例えば、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を、トランスファー成型、コンプレッション成型、インジェクション成型、ＬＩＭ成型（インジェクション成型）、ディスペンスによるダム成型等の各種成型方法に付す方法等が挙げられる。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を用いてトランスファー成型によって白色リフレクターを形成する際は、具体的には、例えば、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を、加圧、打錠、又は押出成形等によってタブレットを作製し、得られたタブレットをプランジャー内で加熱して溶融し、溶融された樹脂組成物を金型内に流動させて充填し、白色リフレクターの形状に成型した後、得られた成型物を硬化させることにより、白色リフレクター（又は該白色リフレクターを有する光半導体素子搭載用基板）を製造することができる。この際の硬化の条件としては、例えば、上述の硬化物を形成する際の条件等から適宜選択することができる。

本発明の光半導体素子搭載用基板を光半導体装置における基板として使用し、該基板に対して光半導体素子を搭載することによって、本発明の光半導体装置が得られる。

＜光半導体装置＞
本発明の光半導体装置は、本発明の光半導体素子搭載用基板と、該基板に搭載された光半導体素子とを少なくとも有する光半導体装置である。本発明の光半導体装置は、白色リフレクターとして本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により形成された白色リフレクターを有するため、生産性に優れ、光の取り出し効率が高く、また、経時で光度が低下しにくい等、耐久性にも優れる。図２は、本発明の光半導体装置の一例を示す概略図（断面図）である。図２における１００は白色リフレクター、１０１は金属配線（リードフレーム）、１０３はパッケージ基板、１０４はボンディングワイヤ、１０５は封止材、１０６はダイボンディング材、１０７は光半導体素子（ＬＥＤ素子）を示す。図２に示す光半導体装置においては、光半導体素子１０７から発せられた光が白色リフレクター１００の表面（反射面）で反射するため、高い効率で光半導体素子１０７からの光が取り出される。なお、図２に示すように、本発明の光半導体装置における光半導体素子は、通常、透明な封止材（図２における１０５）によって封止されている。

図３、４は、本発明の光半導体装置の他の一例を示す図である。図３、４における１０８は、ヒートシンク（ケースヒートシンク）を示し、このようなヒートシンク１０８を有することにより、光半導体装置における放熱効率が向上する。図３は、ヒートシンクの放熱経路が光半導体素子の直下に位置する例であり、図４は、ヒートシンクの放熱経路が光半導体装置の横方向に位置する例である［（ａ）は上面図、（ｂ）は（ａ）におけるＡ−Ａ’断面図を示す］。図４における光半導体装置の側面に突出したヒートシンク１０８は、放熱フィンと称される場合がある。また、図４における１０９は、カソードマークを示す。但し、本発明の光半導体装置は、図２〜４に示される態様に限定されない。

以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。なお、表１における硬化性エポキシ樹脂組成物の各成分の配合量の単位は、重量部である。

合成例１
［硬化剤の製造］
反応容器に、窒素雰囲気下で、１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌル酸４３８．５ｇ、メチルアミルケトン４４０．４ｇ、及びメチルヘキサヒドロフタル酸無水物８４０．０ｇを入れた。なお、合成の間は、反応容器にゆっくり窒素パージを継続した。次に、反応容器中の混合物を攪拌しながら１５０℃に加熱した（１２３℃でほとんどの１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌル酸は溶解したことを確認した）。１時間の間、約１５０℃に保持した後、混合物を１３４℃まで冷却し、ｎ−ブタノール２４８．４ｇを添加した。このようにして得られた生成物は、固体成分（不揮発分）が６８．１％であり、粘度が２．７８Ｐａ・ｓであった。また、不揮発分１ｇあたりの酸価は２２４．８ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
合成例１で得られた不揮発分は、以下の式（１’）で表される化合物（硬化剤）であった。

合成例２
［加熱混合物の製造］
表１に示すように、脂環式エポキシ化合物（商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」、（株）ダイセル製）２０重量部、及び溶融シリカ（商品名「ＦＢ−９１０」、電気化学工業（株）製）３０重量部を、プラネタリーミキサー（Ｔ．Ｋ．ハイビスミックス２Ｐ−０３、プライミクス（株）製）に投入し、窒素雰囲気下、８０℃に加熱して５０ｒｐｍにて１．５時間攪拌し、加熱混合物を白色の粘調なワックス状物として得た。
得られた加熱混合物の２５℃におけるずり粘度は、９０Ｐａ・ｓであった。
ずり粘度は、レオメーターＭＣＲ３０２（アントンパール製）を用いて、２５℃下、パラレルプレートで測定した。

実施例１
表１に示すように、合成例２で調製した加熱混合物５０重量部、脂環式エポキシ化合物（商品名「ＥＨＰＥ３１５０」、（株）ダイセル製）２０重量部、酸無水物硬化剤（商品名「リカシッドＭＨ−７００」、新日本理化（株）製）４５重量部、硬化促進剤（商品名「ＵＣＡＴ−５００３」、サンアプロ(株)製）１重量部、硬化促進剤（商品名「ＰＸ−４ＥＴ」、日本化学工業(株)製）０．５重量部、酸化防止剤（商品名「ＡＯ−８０」、ＡＤＥＫＡ(株)製）０．３重量部、酸化防止剤（商品名「ＰＥＰ３６」、ＡＤＥＫＡ（株）製）０．３重量部、離型剤（商品名「エレクトールＷＥＰ−５」、日油（株）製）２重量部、白色顔料（酸化チタン；商品名「ＤＣＦ−Ｔ−１７００７」、レジノカラー工業（株）製）１４０重量部、及びシリカフィラー（商品名「ＭＳＲ−２２１２」、龍森（株）製）４５０重量部を、プラネタリーミキサーを用いて９０℃で１０分間混合し、冷却後に粉砕することによって、粉体状の硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。得られた硬化性エポキシ樹脂組成物にはべとつきがなく、粉砕工程とタブレット打錠工程で粉砕物のブロッキングがなく、取扱いが容易なものであった。

実施例２〜６
加熱混合物の配合組成及び硬化性エポキシ樹脂組成物の配合組成を表１に示すように変更したこと以外は、合成例２、実施例１と同様にして硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。実施例２〜６で得られた加熱混合物の２５℃におけるずり粘度を合成例２と同じ方法で測定した。結果を表１に示す。
実施例２〜６で得られた硬化性エポキシ樹脂組成物にはべとつきがなく、粉砕工程とタブレット打錠工程で粉砕物のブロッキングがなく、取扱いが容易なものであった

合成例３
混合を室温下（２５℃）で行ったこと以外は、合成例２と同様にして加熱していない混合物を得た。
得られた混合物の２５℃におけるずり粘度を合成例２と同じ方法で測定したところ、２Ｐａ・ｓであった。
比較例１
合成例２で調製した加熱混合物の代わりに合成例３で調製した加熱していない混合物を使用したこと以外は、実施例１と同様にして硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。比較例１で得られた硬化性エポキシ樹脂組成物にはべとつきがあり、粉砕工程とタブレット打錠工程で粉砕物はブロッキングを起こし、取扱いが困難なものであった。

＜評価＞
実施例及び比較例で得られた硬化性エポキシ樹脂組成物及びその硬化物について、下記の評価を実施した。なお、下記の評価において用いた各試験片（硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物）は、トランスファー成型機を使用してトランスファー成型により作製した（硬化条件：１８０℃×１８０秒）。成型後の硬化物は１５０℃で４時間のポストキュアーを行った。

［粉砕及び打錠の可否］
硬化性エポキシ樹脂組成物についての粉砕性、打錠性（粉砕、打錠の可否）の評価を以下の手順で実施した。粉砕性及び打錠性の両方において○（良好）の評価が得られた場合を○（粉砕及び打錠が可能）、それ以外の場合［粉砕性及び打錠性のいずれか一方又は両方において×（不良）の評価が得られた場合］を×（粉砕及び打錠が不可）と評価した。結果を表１に示す。
・粉砕性：硬化性エポキシ樹脂組成物を粉砕機で粉砕にかけた場合、粉砕機内で樹脂融着の発生が全くない場合を○（粉砕性良好）、樹脂融着が発生した場合を×（粉砕性不良）とした。
・打錠性：硬化性エポキシ樹脂組成物を打錠機で打錠した場合、打錠機（ダイス及びパンチ）への樹脂付着がなく、かつ打錠後のタブレット変形がない場合を○（打錠性良好）、樹脂付着及びタブレット変形のいずれか一方又は両方があった場合を×（打錠性不良）とした。

［初期反射率］
硬化性エポキシ樹脂組成物を用いて長さ３０ｍｍ×幅３０ｍｍ×３ｍｍ厚の試験片（硬化物）を作製し、分光光度計（ＵＶ−３１５０、（株）島津製作所製）を用いて、上記試験片の波長４６０ｎｍの光の反射率（これを「初期反射率」とする）を測定した。結果を表１に示す。
なお、初期反射率が９０％を超える値であれば、白色リフレクター用材料として優れていると言える。

［１５０℃、１０００時間加熱後の反射率］
初期反射率の評価を行った試験片（硬化物；長さ３０ｍｍ×幅３０ｍｍ×３ｍｍ厚）を用いて、当該試験片を１５０℃の乾燥機に入れて１０００時間放置する試験（耐熱試験）を行った後、波長４６０ｎｍの光の反射率を初期反射率と同様に測定した。結果を表１に示す。この耐熱試験後の反射率が高いほど、硬化物が耐熱性に優れることが示唆される。
なお、１５０℃、１０００時間加熱後の反射率が７０％を超える値であれば、白色リフレクター用材料として耐熱性に優れていると言える。

なお、表１に示す成分について、以下に説明する。
（エポキシ化合物（Ａ））
セロキサイド２０２１Ｐ：商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート）、（株）ダイセル製
ＥＨＰＥ３１５０：商品名「ＥＨＰＥ３１５０」（２，２−ビス（ヒドロキシメチル）−１−ブタノールの１，２−エポキシ−４−（２−オキシラニル）シクロヘキサン付加物）、（株）ダイセル製
ＹＸ−８０４０：商品名「ＹＸ−８０４０」（水素化ビスフェノールＡ型ジグリシジル化合物）、三菱化学（株）製
（無機充填剤（Ｂ））
ＦＢ９１０：商品名「ＦＢ−９１０」（溶融シリカ）、電気化学工業（株）製
（白色顔料（Ｃ））
ＤＣＦ−Ｔ−１７００７：商品名「ＤＣＦ−Ｔ−１７００７」（酸化チタン）、レジノカラー工業（株）製

（エポキシ化合物（Ａ’））
ＥＨＰＥ３１５０：商品名「ＥＨＰＥ３１５０」（２，２−ビス（ヒドロキシメチル）−１−ブタノールの１，２−エポキシ−４−（２−オキシラニル）シクロヘキサン付加物）、（株）ダイセル製
ＭＡ−ＤＧＩＣ：商品名「ＭＡ−ＤＧＩＣ」（モノアリルジグリシジルイソシアヌレート）、四国化成工業（株）製
（無機充填剤（Ｂ’））
ＭＳＲ−２２１２：商品名「ＭＳＲ−２２１２」（高純度真球状シリカ）、（株）龍森製
（白色顔料（Ｃ’））
ＤＣＦ−Ｔ−１７００７：商品名「ＤＣＦ−Ｔ−１７００７」（酸化チタン）、レジノカラー工業（株）製
（硬化剤（Ｄ））
リカシッドＭＨ−７００：商品名「リカシッドＭＨ−７００」（４−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸／ヘキサヒドロ無水フタル酸）、新日本理化（株）製
合成例１：合成例１で得られた硬化剤：上記式（１’）で表される化合物
（硬化促進剤）
ＵＣＡＴ−５００３：商品名「ＵＣＡＴ−５００３」（第四級ホスホニウムブロマイド）、サンアプロ（株）製
ＤＢＵ・オクチル酸塩：商品名「ＤＢＵ・オクチル酸塩」、サンアプロ（株）製
ＰＸ−４ＥＴ：商品名「ヒシコーリンＰＸ−４ＥＴ」（テトラ−ｎ−ブチルホスホニウム−ｏ，ｏ−ジエチルホスホロジチオネート）、日本化学工業（株）製
（酸化防止剤）
ＡＯ８０：商品名「ＡＯ−８０」（フェノール系酸化防止剤）、（株）ＡＤＥＫＡ製
ＰＥＰ３６：商品名「アデカスタブＰＥＰ３６」（リン系酸化防止剤）、（株）ＡＤＥＫＡ製
（離型剤）
エレクトールＷＥＰ−５：商品名「エレクトールＷＥＰ−５」、日油（株）製

１００：白色リフレクター
１０１：金属配線（リードフレーム）
１０２：光半導体素子の搭載領域
１０３：パッケージ基板
１０４：ボンディングワイヤ
１０５：光半導体素子の封止材
１０６：ダイボンディング材
１０７：光半導体素子
１０８：ヒートシンク
１０９：カソードマーク

Claims (29)

1. エポキシ化合物（Ａ）と、無機充填剤（Ｂ）及び白色顔料（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも一種とを含む加熱混合物であって、２５℃におけるずり粘度が、１０〜１０００Ｐａ・ｓである加熱混合物を含む、白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物。
2. 前記加熱混合物に加えて、さらに、硬化剤（Ｄ）を含む、請求項１に記載の白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物。
3. 前記加熱混合物に加えて、さらに、エポキシ化合物（Ａ’）、無機充填剤（Ｂ’）、及び白色顔料（Ｃ’）からなる群より選択される少なくとも一種を含む、請求項１又は２に記載の白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物。
4. エポキシ化合物（Ａ）が、脂環式エポキシ化合物（Ａ−１）、複素環式エポキシ化合物（Ａ−２）及び芳香族エポキシ化合物（Ａ−３）からなる群より選択される少なくとも一種を含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載の白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物。
5. エポキシ化合物（Ａ’）が、脂環式エポキシ化合物（Ａ−１）、複素環式エポキシ化合物（Ａ−２）及び芳香族エポキシ化合物（Ａ−３）からなる群より選択される少なくとも一種を含む、請求項３又は４に記載の白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物。
6. 無機充填剤（Ｂ）及び無機充填剤（Ｂ’）が、それぞれ独立して、シリカ、ジルコン、珪酸カルシウム、リン酸カルシウム、炭化ケイ素、窒化ケイ素、窒化ホウ素、酸化鉄、酸化アルミニウム、フォステライト、ステアタイト、スピネル、屈折率１．５未満のクレー、ドロマイト、ヒドロキシアパタイト、ネフェリンサイナイト、クリストバライト、ウォラストナイト、珪藻土、及びこれらの成型体からなる群より選択される少なくとも一種を含む、請求項３〜５のいずれか一項に記載の白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物。
7. 白色顔料（Ｃ）及び白色顔料（Ｃ’）が、それぞれ独立して、ガラス、屈折率１．５以上のクレー、雲母、タルク、カオリナイト、ハロイサイト、ゼオライト、酸性白土、活性白土、ベーマイト、無機酸化物、金属塩、スチレン系樹脂、ベンゾグアナミン系樹脂、尿素−ホルマリン系樹脂、メラミン−ホルマリン系樹脂、アミド系樹脂、及び中空粒子からなる群より選択される少なくとも一種を含む、請求項３〜６のいずれか一項に記載の白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物。
8. 硬化剤（Ｄ）が、下記式（１）
   

   

   （式（１）中、Ｒ^aは炭素数１〜６のアルキレン基を、Ｒ^bは水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基又はカルボキシル基をそれぞれ表す。式（１）中、複数存在するＲ^a、Ｒ^bは同一であっても異なっていても構わない。）
   で表される化合物を含む、請求項２〜７のいずれか一項に記載の白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物。
9. 前記加熱混合物が、エポキシ化合物（Ａ）１００重量部に対し、無機充填剤（Ｂ）及び白色顔料（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも一種を５〜５００重量部含有する、請求項１〜８のいずれか一項に記載の白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物。
10. 脂環式エポキシ化合物（Ａ−１）として、脂環を構成する隣接する２つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基を有する化合物（Ａ−１−１）、脂環に直接結合しているエポキシ基を有する化合物（Ａ−１−２）、及び脂環とグリシジル基とを有する化合物（Ａ−１−３）からなる群より選択される少なくとも一種を含む、請求項４〜９のいずれか一項に記載の白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物。
11. 化合物（Ａ−１−１）が、シクロヘキセンオキシド基を有する化合物である、請求項１０に記載の白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物。
12. 化合物（Ａ−１−１）が、下記式（Ｉ−１）
    

    

    で表される化合物である、請求項１０に記載の白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物。
13. 化合物（Ａ−１−２）が、下記式（ＩＩ）
    

    

    ［式（ＩＩ）中、Ｒ¹はｐ価の有機基を示す。ｐは、１〜２０の整数を示す。ｑは、１〜５０の整数を示し、式（ＩＩ）におけるｑの和（総和）は、３〜１００の整数である。Ｒ²は、下記式（ＩＩａ）〜（ＩＩｃ）で表される基のいずれかを示す。但し、式（ＩＩ）におけるＲ²の少なくとも１つは式（ＩＩａ）で表される基である。
    

    

    

    

    ［式（ＩＩｃ）中、Ｒ³は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアリールカルボニル基を示す。］］
    で表される化合物である、請求項１０〜１２のいずれか一項に記載の白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物。
14. 複素環式エポキシ化合物（Ａ−２）を構成する原子が、炭素原子、水素原子、酸素原子、及び窒素原子である、請求項４〜１３のいずれか一項に記載の白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物。
15. 複素環式エポキシ化合物（Ａ−２）が、下記式（ＩＩＩ）
    

    

    ［式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、及びＲ⁶は、同一又は異なって、下記式（ＩＩＩａ）
    

    

    ［式中、Ｒ⁷は、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を示す。］
    で表される基、又は下記式（ＩＩＩｂ）
    

    

    ［式中、Ｒ⁸は、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を示す。］
    で表される基を示す。但し、式（ＩＩＩ）におけるＲ⁴〜Ｒ⁶の少なくとも１つは式（ＩＩＩａ）で表される基である。］
    で表される化合物である、請求項４〜１４のいずれか一項に記載の白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物。
16. 芳香族エポキシ化合物（Ａ−３）が、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、及びビフェニル型エポキシ樹脂からなる群より選ばれる、請求項４〜１５のいずれか一項に記載の硬化物。
17. エポキシ化合物（Ａ）、エポキシ化合物（Ａ’）及び硬化剤（Ｄ）の合計１００重量部に対し、無機充填剤（Ｂ）及び無機充填剤（Ｂ’）の合計量が２００〜２０００重量部である、請求項３〜１６のいずれか一項に記載の白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物。
18. エポキシ化合物（Ａ）、エポキシ化合物（Ａ’）と硬化剤（Ｄ）の合計１００重量部に対し、白色顔料（Ｃ）及び白色顔料（Ｃ’）の合計量が３〜４００重量部である、請求項３〜１７のいずれか一項に記載の白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物。
19. 硬化剤（Ｄ）が、２５℃で液状の硬化剤を含む、請求項２〜１８のいずれか一項に記載の白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物。
20. トランスファー成型又はコンプレッション成型用樹脂組成物である、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物。
21. 請求項１〜２０のいずれか一項に記載の白色リフレクター成型用硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物。
22. 請求項２１に記載の硬化物により形成された白色リフレクターを有する光半導体素子搭載用基板。
23. 請求項２２に記載の光半導体素子搭載用基板と、該基板に搭載された光半導体素子とを有する光半導体装置。
24. 下記工程（１）および（２）を含む、白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物の製造方法：
    （１）エポキシ化合物（Ａ）と、無機充填剤（Ｂ）及び白色顔料（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも一種とからなる混合物を、加熱・混合して、加熱混合物を得る工程；及び
    （２）前記加熱混合物と、硬化剤（Ｄ）とを含む混合物を混合して、白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物を得る工程。
25. 前記工程（２）において、前記混合物が、さらに、エポキシ化合物（Ａ’）、無機充填剤（Ｂ’）、及び白色顔料（Ｃ’）からなる群より選択される少なくとも一種を含む、請求項２４に記載の白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物の製造方法。
26. 下記工程（１）〜（３）を含む、白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物の製造方法：
    （１）エポキシ化合物（Ａ）と、無機充填剤（Ｂ）及び白色顔料（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも一種とからなる混合物を、加熱・混合して、加熱混合物を得る工程；
    （２）前記加熱混合物と、硬化剤（Ｄ）とを含む混合物を混合して、白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物を得る工程；及び
    （３）前記白色リフレクター用硬化性エポキシ樹脂組成物を加熱して、硬化物を得る工程。
27. 前記工程（２）において、前記混合物が、さらに、エポキシ化合物（Ａ’）、無機充填剤（Ｂ’）、及び白色顔料（Ｃ’）からなる群より選択される少なくとも一種を含む、請求項２６に記載の硬化物の製造方法。
28. 硬化物が、光半導体素子搭載用基板用の白色リフレクターである、請求項２６又は２７に記載の製造方法。
29. 請求項２８に記載の製造方法を含む、光半導体装置の製造方法。

Images