JPS5833243B2 - ジユシソセイブツ - Google Patents
ジユシソセイブツInfo
- Publication number
- JPS5833243B2 JPS5833243B2 JP4882975A JP4882975A JPS5833243B2 JP S5833243 B2 JPS5833243 B2 JP S5833243B2 JP 4882975 A JP4882975 A JP 4882975A JP 4882975 A JP4882975 A JP 4882975A JP S5833243 B2 JPS5833243 B2 JP S5833243B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- methyl
- acid derivative
- carboxyl
- anhydride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、粉体塗料を含む塗料、接着剤、成型品、積層
板等の用途に使用可能な熱硬化性樹脂組成物に関するも
のである。
板等の用途に使用可能な熱硬化性樹脂組成物に関するも
のである。
従来よりエポキシ基を２個以上有するポリエポキシ化合
物に硬化剤として多価カルボキシ化合物を配合した熱硬
化性樹脂組成物が知られている。
物に硬化剤として多価カルボキシ化合物を配合した熱硬
化性樹脂組成物が知られている。
しかし多価カルボキシ化合物として例えばフタル酸、イ
ンフタル酸、トリメリット酸等の芳香族カルボン酸を使
用すると硬化塗膜は一般に可撓性、平滑性、光沢等が充
分でないし、また例えばセバシン酸、デカンス酸等の脂
肪族カルボン酸を使用すると硬化塗膜は一般に平滑性が
向上するが、光沢、鮮映性が充分でないし、しかもこれ
らカルボン酸にはいずれも焼付時に発煙あるいは異臭を
発する欠点がある。
ンフタル酸、トリメリット酸等の芳香族カルボン酸を使
用すると硬化塗膜は一般に可撓性、平滑性、光沢等が充
分でないし、また例えばセバシン酸、デカンス酸等の脂
肪族カルボン酸を使用すると硬化塗膜は一般に平滑性が
向上するが、光沢、鮮映性が充分でないし、しかもこれ
らカルボン酸にはいずれも焼付時に発煙あるいは異臭を
発する欠点がある。
そのため、これらカルボン酸とエチレングリコール、ネ
オペンチルクリコール等のグリコールとの反応生成物で
あるカルボキシル基含有ポリエステルを使用することが
考えられるが、ポリエステルが低分子量体の場合は依然
として発煙性があるし、また軟化点が低いために、粉体
塗料に利用すると、粉体塗料がブロッキングし易い欠点
がある。
オペンチルクリコール等のグリコールとの反応生成物で
あるカルボキシル基含有ポリエステルを使用することが
考えられるが、ポリエステルが低分子量体の場合は依然
として発煙性があるし、また軟化点が低いために、粉体
塗料に利用すると、粉体塗料がブロッキングし易い欠点
がある。
一方ポリエステルが高分子量の場合にはポリエポキシ化
合物との相溶性が通常劣るので、硬化塗膜の光沢、鮮映
性、物性は著しく劣ることになる。
合物との相溶性が通常劣るので、硬化塗膜の光沢、鮮映
性、物性は著しく劣ることになる。
本発明は、上記の如き欠点を改良した熱硬化性の樹脂組
成物に関するもので、ポリエポキシ化合物とインシアヌ
ル酸誘導体とを含んで成る組成物に関するものである。
成物に関するもので、ポリエポキシ化合物とインシアヌ
ル酸誘導体とを含んで成る組成物に関するものである。
かかる組成物には有機溶剤を併存させても併存させなく
ても良いが、併存させない粉体塗料に利用した場合につ
いて言うと、平滑で光沢があり、機械的、化学的強度に
優れた硬化塗膜が得られるし、またその粉体塗料は焼付
時にはほとんど発煙もなく、貯蔵中の安定性にも優れる
といった利点がある。
ても良いが、併存させない粉体塗料に利用した場合につ
いて言うと、平滑で光沢があり、機械的、化学的強度に
優れた硬化塗膜が得られるし、またその粉体塗料は焼付
時にはほとんど発煙もなく、貯蔵中の安定性にも優れる
といった利点がある。
ここでいうインシアヌル酸誘導体とは、ポリエポキシ化
合物の硬化剤として使用するもので、カルボキシル基を
２個以上有するトリヒドロキシエチルイソシアヌル酸誘
導体のことである。
合物の硬化剤として使用するもので、カルボキシル基を
２個以上有するトリヒドロキシエチルイソシアヌル酸誘
導体のことである。
更に詳述すると、トリヒドロキシエチルイソシアヌル酸
が有する活性水素を、総計で２個以上のカルボキシル基
が導入されるように、カルボキシル基金有機残基で置き
換えたものである。
が有する活性水素を、総計で２個以上のカルボキシル基
が導入されるように、カルボキシル基金有機残基で置き
換えたものである。
か〜るインシアヌル酸誘導体の製造原料の一つは、言う
迄もなくトリヒドロキシエチルイソシアヌル酸であり、
他はカルボキシル基含有有機残基の元になるもの、即ち
活性水素と相互反応性の官能基と共に、カルボキシル基
またはカルボキシル基再成官能基を有する化合物（以後
「カルボキシル原料」という）である。
迄もなくトリヒドロキシエチルイソシアヌル酸であり、
他はカルボキシル基含有有機残基の元になるもの、即ち
活性水素と相互反応性の官能基と共に、カルボキシル基
またはカルボキシル基再成官能基を有する化合物（以後
「カルボキシル原料」という）である。
カルボキシル原料としては種々のものが使用可能である
が、最も好ましいものは酸無水物であり、それには例え
ば無水コ・・り酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸、
無水フタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水へキサ
ヒドロフタル酸、無水エンドメチレンテトラヒドロフタ
ル酸、無水フェニルマレイン酸、無水トリメリット酸等
がある。
が、最も好ましいものは酸無水物であり、それには例え
ば無水コ・・り酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸、
無水フタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水へキサ
ヒドロフタル酸、無水エンドメチレンテトラヒドロフタ
ル酸、無水フェニルマレイン酸、無水トリメリット酸等
がある。
これらの他に、多価カルボン酸例えばマレイン酸、コハ
ク酸、フタル酸、トリメリット酸等のモノ、ジクロライ
ド等も使用できるが、ジクロライドを使用した場合は、
後工程で加水分解する必要がある。
ク酸、フタル酸、トリメリット酸等のモノ、ジクロライ
ド等も使用できるが、ジクロライドを使用した場合は、
後工程で加水分解する必要がある。
イソシアヌル酸誘導体の合成は加熱下＊＊上記原料を所
定割合の比率で反応させることにより可能である。
定割合の比率で反応させることにより可能である。
反応させるに当り、トリヒドロキシエチルイソシアヌル
酸１モルに対するカルボキシル原料の使用モル比、使用
するカルボキシル原料の種類（１種、混合物）によって
種々の形態のイソシアヌル酸誘導体が得られろ。
酸１モルに対するカルボキシル原料の使用モル比、使用
するカルボキシル原料の種類（１種、混合物）によって
種々の形態のイソシアヌル酸誘導体が得られろ。
例えばトリヒドロキシエチルイソシアヌル酸１モルに、
カルボキシル原料として例えば無水コハク酸を２〜３モ
ル反応させると、それぞれカルボキシル基を平均２〜３
個有するインシアヌル酸誘導体が得られるし、また無水
トリメリット酸を１〜３モル反応させると、それぞれカ
ルボキシル基を平均２〜６個有するものが得られる。
カルボキシル原料として例えば無水コハク酸を２〜３モ
ル反応させると、それぞれカルボキシル基を平均２〜３
個有するインシアヌル酸誘導体が得られるし、また無水
トリメリット酸を１〜３モル反応させると、それぞれカ
ルボキシル基を平均２〜６個有するものが得られる。
かくして得られるインシアヌル酸誘導体は白色乃至淡黄
色の粉末状固形物であり、その具体例には次の如きもの
がある。
色の粉末状固形物であり、その具体例には次の如きもの
がある。
これらインシアヌル酸誘導体と併用するポリエポキシ化
合物とは、エポキシ基を２個以上有する化合物のことで
ある。
合物とは、エポキシ基を２個以上有する化合物のことで
ある。
ポリエポキシ化合物として使用できるものには、例えば
ビスフェノールＡと（β−メチル）エビクロルヒドロリ
ンとの縮合物であるビスフェノール型エポキシ樹脂、フ
ェノールノボラックまたはクレゾールノボラックと（β
−メチル）エピクロルヒドリンとの反応物であるノボラ
ック型エポキシ樹脂、アラルダイ）ＣＹ１７５シリーズ
（チバ社製品）、チッソノックス−２２１（チッソ社製
品）、トリ（β−メチル）グリシジルイソシアヌレート
等の如き脂環族及び異部環状エポキシ樹脂等がある。
ビスフェノールＡと（β−メチル）エビクロルヒドロリ
ンとの縮合物であるビスフェノール型エポキシ樹脂、フ
ェノールノボラックまたはクレゾールノボラックと（β
−メチル）エピクロルヒドリンとの反応物であるノボラ
ック型エポキシ樹脂、アラルダイ）ＣＹ１７５シリーズ
（チバ社製品）、チッソノックス−２２１（チッソ社製
品）、トリ（β−メチル）グリシジルイソシアヌレート
等の如き脂環族及び異部環状エポキシ樹脂等がある。
またトリメチロールプロパントリ（β−メチル）グリシ
ジルエーテル、ポリエチレングリコールジ（β−メチル
）グリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジ（
β−メチル）グリシジルエーテル、ポリテトラメチレン
グリコールジ（β−メチル）グリシジルエーテル、ビス
フェノールＡ・アルキレンオキサイド付加物の（β−メ
チル）グリシジルエーテル等の如きポリエーテル系エポ
キシ樹脂、アミン化合物と（β−メチル）エピクロルヒ
ドリンとの縮合物の如きアミン型エポキシ樹脂、（β−
メチル）グリシジルメタアクリレートの如きエポキシ基
含有単量体の重合体または他の単量体との共重合体であ
るエポキシ基含有ビニル樹脂等もポリエポキシ化合物と
して使用することができる。
ジルエーテル、ポリエチレングリコールジ（β−メチル
）グリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジ（
β−メチル）グリシジルエーテル、ポリテトラメチレン
グリコールジ（β−メチル）グリシジルエーテル、ビス
フェノールＡ・アルキレンオキサイド付加物の（β−メ
チル）グリシジルエーテル等の如きポリエーテル系エポ
キシ樹脂、アミン化合物と（β−メチル）エピクロルヒ
ドリンとの縮合物の如きアミン型エポキシ樹脂、（β−
メチル）グリシジルメタアクリレートの如きエポキシ基
含有単量体の重合体または他の単量体との共重合体であ
るエポキシ基含有ビニル樹脂等もポリエポキシ化合物と
して使用することができる。
本発明組成物は、ポリエポキシ化合物とインシアヌル酸
誘導体とから成るものであり、両成分の配合比について
は、エポキシ基とカルボキシル基との個数比が通常１：
５〜５：１になる範囲であり、より好ましくは、１：２
〜２：１になる範囲である。
誘導体とから成るものであり、両成分の配合比について
は、エポキシ基とカルボキシル基との個数比が通常１：
５〜５：１になる範囲であり、より好ましくは、１：２
〜２：１になる範囲である。
か匁る組成物は、既述の如く種々の用途に利用できるが
、イソシアヌル酸誘導体が粉体塗料用硬化剤としての好
ましい軟化点を有しており、しかも溶融粘度が低いこと
から本発明組成物は、粉体塗料用として特に有用である
。
、イソシアヌル酸誘導体が粉体塗料用硬化剤としての好
ましい軟化点を有しており、しかも溶融粘度が低いこと
から本発明組成物は、粉体塗料用として特に有用である
。
粉体塗料に利用する場合、組成物には当然有機溶剤は含
まれず、またポリエポキシ化合物は常温で固状でなげれ
ばならない。
まれず、またポリエポキシ化合物は常温で固状でなげれ
ばならない。
そのようなポリエポキシ化合物は、（β−メチル）グリ
シジルアクリレート１０〜３０重量％と他の重合性単量
体（例えばアルキル（メタ）アクリレート、スチレン等
）７０〜９０重量％から戒り、数平均分子量が３０００
〜１５０００で環球法軟化点が９０〜１５０℃の共重合
体である。
シジルアクリレート１０〜３０重量％と他の重合性単量
体（例えばアルキル（メタ）アクリレート、スチレン等
）７０〜９０重量％から戒り、数平均分子量が３０００
〜１５０００で環球法軟化点が９０〜１５０℃の共重合
体である。
かかる共重合体を使用した粉体塗料は貯蔵中の安定性が
優れており、焼付時の発煙、臭気が殆んど無く得られる
塗膜は平滑で光沢があり、物理的、化学的性能に優れて
いる。
優れており、焼付時の発煙、臭気が殆んど無く得られる
塗膜は平滑で光沢があり、物理的、化学的性能に優れて
いる。
また粉体塗料に利用する際、２−エチルへキシルアクリ
レートの如き長鎖アクリレートの共重合体、シリコン等
を添加して塗膜の平滑性を向上させたり、セルロース誘
導体の如き樹脂を添加して塗膜の耐蝕性、その他の特性
を向上させ得ることは、周知の通りである。
レートの如き長鎖アクリレートの共重合体、シリコン等
を添加して塗膜の平滑性を向上させたり、セルロース誘
導体の如き樹脂を添加して塗膜の耐蝕性、その他の特性
を向上させ得ることは、周知の通りである。
以下に本発明を実施例に従って説明する。
文中の「部」はいずれも重量部を示す。
実施例 １
５０℃に加熱した水１００部、リン酸三アンモ７５部の
溶液に攪拌しながら酢酸カルシウム５部を加え、次いで
窒素気流中でβ−メチルグリシジルメタクリレート１０
部１．グリンジルメタクリレ−）１０部、メチルメタク
リレート２０部、ブチルメタクリレート２０部、スチレ
ン３０部、α−メチルスチレン１０部、α−メチルスチ
レンニ量体２部、アゾイソブチロニトリル３部を加え、
８０℃に１６時間加熱した。
溶液に攪拌しながら酢酸カルシウム５部を加え、次いで
窒素気流中でβ−メチルグリシジルメタクリレート１０
部１．グリンジルメタクリレ−）１０部、メチルメタク
リレート２０部、ブチルメタクリレート２０部、スチレ
ン３０部、α−メチルスチレン１０部、α−メチルスチ
レンニ量体２部、アゾイソブチロニトリル３部を加え、
８０℃に１６時間加熱した。
得られた懸濁液から共重合体（分子量６０００、軟化点
１２０℃）を採取し、その５０部にチタン白１５部イソ
シアヌル酸誘導体（３） １５部を加え、８０〜１００
℃でエクストルーダーにて混練後、冷却し粉砕した。
１２０℃）を採取し、その５０部にチタン白１５部イソ
シアヌル酸誘導体（３） １５部を加え、８０〜１００
℃でエクストルーダーにて混練後、冷却し粉砕した。
１５０メツシュ通過の粉体を静電吹付法により軟鋼板に
塗布し、２００℃で２０分間焼付けた。
塗布し、２００℃で２０分間焼付けた。
実施例 ２
実施例１において、インシアヌル酸誘導体（３）の代り
に（１）を同量用いた以外は実施例１と全く同様にして
塗膜を得た。
に（１）を同量用いた以外は実施例１と全く同様にして
塗膜を得た。
実施例 ３
実施例１の共重合体の製造原料をスチレン３０部、ジグ
リシジルフマレート２０部、ｎ−ブチルメタクリレート
４０部、インブチルメタクリレート１０部に替え、α−
メチルスチレンニ量体をｔｅｒｔ −ドデシルメルカプ
タンに替えた以外は実施例１と全く同様にして、軟化点
１１０℃、分子量６５００の共重合体を得た。
リシジルフマレート２０部、ｎ−ブチルメタクリレート
４０部、インブチルメタクリレート１０部に替え、α−
メチルスチレンニ量体をｔｅｒｔ −ドデシルメルカプ
タンに替えた以外は実施例１と全く同様にして、軟化点
１１０℃、分子量６５００の共重合体を得た。
この５０部とインシアヌル酸誘導体（５） １５部を用
い、以下実施例１と同様にして塗膜を得た。
い、以下実施例１と同様にして塗膜を得た。
実施例 ４
メチルグリシジルメタクリレート２５部、ｎブチルメタ
クリレート２０部、メチルメタクリレート２５部、スチ
レン３０部、アゾビスイソブチロニトリル５部、キュメ
ンハイドロパーオキサイド１部、キシレン５０部、・酢
酸ブチル５０部、を反応器に仕込み、窒素気流中１０℃
で１０時間攪拌した。
クリレート２０部、メチルメタクリレート２５部、スチ
レン３０部、アゾビスイソブチロニトリル５部、キュメ
ンハイドロパーオキサイド１部、キシレン５０部、・酢
酸ブチル５０部、を反応器に仕込み、窒素気流中１０℃
で１０時間攪拌した。
その反応溶液を２００℃、５１１１ｍＨｇニ加熱減圧し
、溶剤を除去して軟化点１１８℃、分子量６０００の共
重合体を得た。
、溶剤を除去して軟化点１１８℃、分子量６０００の共
重合体を得た。
この５０部とイソシアヌル酸誘導体０９１５部を用い以
下実施例１と同様にして塗膜を得た。
下実施例１と同様にして塗膜を得た。
実施例 ５
実施例１で得られた粉体の１００部をキシレンの７０部
、プチルセロンルブの２０部およびジオクチルフタレー
トの１０部に混合し、これをボールミルにて５時間混練
したのち、ドクターブレードにて軟鋼板に塗布して３０
分間セツティングさせ、次いで２００℃で２０分間焼付
けて塗膜を得た。
、プチルセロンルブの２０部およびジオクチルフタレー
トの１０部に混合し、これをボールミルにて５時間混練
したのち、ドクターブレードにて軟鋼板に塗布して３０
分間セツティングさせ、次いで２００℃で２０分間焼付
けて塗膜を得た。
実施例 ６〜９
実施例１〜４で得られたそれぞれの粉体を各別に、２本
の直径２ｃｍなる鋼製丸棒のうちの一方の端面に載せ、
次いでここへ残る丸棒の端面を合せて両端面同士を接着
させ、２００’Ｃで２０分間加熱せしめたのち（計算膜
厚２００μｍ）、各種粉体についての接着強度を測定し
た処、いずれも５００ ｋｇ／ｃ４以上であって、本発
明組成物が接着剤としても有用なものであることが知れ
た。
の直径２ｃｍなる鋼製丸棒のうちの一方の端面に載せ、
次いでここへ残る丸棒の端面を合せて両端面同士を接着
させ、２００’Ｃで２０分間加熱せしめたのち（計算膜
厚２００μｍ）、各種粉体についての接着強度を測定し
た処、いずれも５００ ｋｇ／ｃ４以上であって、本発
明組成物が接着剤としても有用なものであることが知れ
た。
実施例１〜５で得られた各粉体塗料および溶剤型塗料の
貯蔵安定性、焼付時の発煙性及び塗膜の性能を第１表に
示す。
貯蔵安定性、焼付時の発煙性及び塗膜の性能を第１表に
示す。
Claims (1)
- １ ポリエポキシ化合物とカルボキシル基を２個以上有
するトリヒドロキシエチルイソシアヌル酸誘導体とから
成る樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4882975A JPS5833243B2 (ja) | 1975-04-22 | 1975-04-22 | ジユシソセイブツ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4882975A JPS5833243B2 (ja) | 1975-04-22 | 1975-04-22 | ジユシソセイブツ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51124197A JPS51124197A (en) | 1976-10-29 |
| JPS5833243B2 true JPS5833243B2 (ja) | 1983-07-19 |
Family
ID=12814108
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4882975A Expired JPS5833243B2 (ja) | 1975-04-22 | 1975-04-22 | ジユシソセイブツ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5833243B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE91694T1 (de) * | 1987-11-27 | 1993-08-15 | Enichem Sintesi | Ein polypoxyd enthaltende waermehaertbare fluessige zusammensetzung. |
| CN107074785A (zh) * | 2014-07-24 | 2017-08-18 | 日本化药株式会社 | 多元羧酸和含有其的多元羧酸组合物、环氧树脂组合物、热固化性树脂组合物、它们的固化物以及光半导体装置 |
| CN107250282A (zh) * | 2015-02-05 | 2017-10-13 | 日本化药株式会社 | 含有多元醇化合物、酸酐化合物和热固化性树脂的热固化性树脂组合物及多元羧酸树脂、以及使用了其的热固化性树脂组合物、以及使用了前述热固化性树脂组合物中的任一种作为封装材料或者反射材料的光半导体装置 |
| JP2016141806A (ja) * | 2015-02-05 | 2016-08-08 | 日本化薬株式会社 | 多価カルボン酸樹脂、それを用いた熱硬化性樹脂組成物、およびその熱硬化性樹脂組成物を封止材あるいは反射材として使用した光半導体装置 |
| KR20170123645A (ko) * | 2015-02-27 | 2017-11-08 | 클러스터 테크놀로지 가부시키가이샤 | 백색 리플렉터 성형용 경화성 에폭시 수지 조성물 및 그의 경화물, 광반도체 소자 탑재용 기판, 그리고 광 반도체 장치 |
| US20180318871A1 (en) * | 2015-11-09 | 2018-11-08 | Chuo Hatsujo Kabushiki Kaisha | Flocking powder coating method |
| US11007549B2 (en) | 2015-11-09 | 2021-05-18 | Chuo Hatsujo Kabushiki Kaisha | Flocking powder coated article |
-
1975
- 1975-04-22 JP JP4882975A patent/JPS5833243B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51124197A (en) | 1976-10-29 |
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