KR20170056479A - 분해성 방오성 코팅 조성물 - Google Patents
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Abstract
선박의 선체 상의 오손물의 부착 및 축적을 잠재적으로 방지하기 위한, 예컨대 선박의 선체 적용용 분해성 방오성 코팅 조성물이 기재된다. 상기 코팅 조성물은, 트라이오가노 주석계 결합제를 제외한 분해성 결합제 시스템; 임의적으로, 하나 이상의 방오제; 및 하나 이상의 실리콘 오일을 포함한다. 상기 조성물의 제조 방법, 상기 조성물로 코팅된 기재, 및 상기 조성물로 기재를 코팅하는 방법이 또한 기재된다.
Description
본 발명은 분해성 방오성 코팅 조성물, 예컨대 자가-마멸성 또는 융제성(ablative) 코팅 조성물에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 하나 이상의 실리콘 오일을 포함하는 분해성 방오성 코팅 조성물에 관한 것이다.
전통적으로, 코팅 조성물이 표면 상에 오손물(fouling)의 부착 및 축적을 방지하도록 설계될 수 있는 몇몇 방식이 존재한다. 코팅은, 표면에 부착된 생물체를 피독 및/또는 저해하여 생물체가 표면에서 떨어지게 하는 역할을 하는 살생물제를 함유할 수 있다. 이런 부착 방지 방식은 종종 "방오(antifouling)"로 불리고, 이런 코팅은 종종 방오성 코팅으로 불린다.
또한, 이런 코팅은 시간에 걸쳐 천천히 분해되도록 설계될 수 있어서, 표면에 부착된 생물체가 또한 코팅의 분해와 함께 또는 살생물제의 동시적 방출을 통해 점진적으로 표면에서 떨어질 것이다. 표면 분해 유형은 다양하지만, 일반적으로 결합제의 약한 가용성 속성에 기초한다. 용어 융제성은 이런 종류의 분해 모두를 기술하기 위해 사용되었다. 그러나, 융제성은 또한 붕괴(sloughing)로도 불리는 특정 분해 유형을 지칭하고, 일반적으로 약한 가용성 결합제, 예컨대 결합제 중에 존재하는 로진에 의해 제공된다. 그러므로, 혼란을 방지하기 위해, 본원에서 융제성은, 이런 붕괴 유형의 분해를 의미한다. 또 다른 유형의 분해는, 통상적으로, 해수 중의 표면에서의 반응, 예컨대 가수분해에 의해 유발되어 필름 형성 중합체를 비롯한, 차후에 해수 중에서 약한 가용성인 생성물을 제공한다. 이런 부착 방지 방식은 종종 "자가-마멸성"으로 불리고, 이런 코팅은 종종 자가-마멸성 코팅으로 불린다. 이런 코팅은 가능하게는 살생물제를 함유하지 않고, 전통적인 융제성 코팅보다 적은 살생물제를 요구할 수 있다.
따라서, 표면으로부터 생물체의 효과적 및 효율적 제거를 위해, 이제, 통상적으로 살생물제를 함유할 수 있고 천천히 시간에 걸쳐 분해되는 코팅 조성물을 제조할 수 있다. 이런 잠재적 이중 기능성 코팅은 종종 분해성 방오성 코팅으로 불리고, 자가-마멸성 및 융제성 코팅을 둘다 포함한다. 그러나, 본 발명에서 분해성 방오성 코팅은, 방오제를 필수적으로 수반하지는 않는다.
분해성 방오성 코팅 조성물은 통상적으로 선박의 선체에 적용되어 선체 오손을 감소시킨다. 코팅 조성물은 통상적으로 자가-마멸성 또는 융제성 결합제 및 통상의 하나 이상의 살생물 화합물을 함유할 것이다.
다르게는, 해양 코팅은 오손물 방출(fouling release) 코팅이다. 이런 코팅은 상이한 작동 방식을 갖는다. 이들은 저 표면 에너지 또는 비-점착 표면을 효과적으로 제공하므로, 생물체의 부착을 방지한다.
본 발명은 전술된 또는 다른 문제들 중 하나 이상을 다룬다.
본 발명의 제 1 양태에 따르면,
트라이오가노 주석계 결합제를 제외한 분해성 결합제 시스템;
임의적으로, 하나 이상의 방오제; 및
하나 이상의 실리콘 오일
을 포함하는 분해성 방오성 코팅 조성물이 제공된다.
유리하게는, 분해성 결합제 및 하나 이상의 실리콘 오일을 포함하는 본 발명에 따른 코팅 조성물은 감소된 드래그(drag) 및/또는 개선된 오손 내성을 갖는 평탄한(smooth) 표면을 제공할 수 있다.
본 발명에서 사용하기에 적합한 실리콘 오일은 폴리다이오가노실록산, 예컨대 알킬 및/또는 아릴 치환된 폴리실록산을 포함하거나, 다르게는 이로 이루어진다. 상기 조성물은, 분자량 및/또는 규소 원자에 결합된 기의 속성 면에서 상이한 실리콘 오일들, 예컨대 본원에 정의된 폴리다이오가노실록산들의 혼합물을 포함할 수 있다. 본 발명의 실리콘 오일은, 전형적으로는, 비-반응성 실리콘 오일이다.
따라서, 본 발명의 실리콘 오일은, 다이오가노실록산 잔기 및 말단 오가노실록산 잔기, 및 임의적으로, 분지 오가노실록산 잔기로 정의되는 구조를 갖는 폴리오가노실록산일 수 있다.
적합하게는, 상기 폴리오가노실록산의 다이오가노실록산 잔기는
중 하나 이상을 포함하거나 이로부터 선택될 수 있고;
상기 말단 오가노실록산 잔기가
이거나 또는 이를 포함하고;
상기 임의적인 분지 오가노실록산 잔기가
이거나 또는 이를 포함하며,
이때,
R1 내지 R6은 독립적으로 불활성의 임의적으로 치환된 유기 기, 예컨대 C1-8 알킬 또는 아릴, 일반적으로, 메틸 또는 페닐이고;
R7은 불활성의 임의적으로 치환된 유기 기, 예컨대 아릴, 일반적으로 페닐이고;
R8은 불활성의 임의적으로 치환된 유기 기, 예컨대 C1-8 알킬, 일반적으로, 메틸 또는 에틸, 임의적으로, 메틸이고;
v = n+2m+1;
w = 1;
n은 0 내지 x + y + z / 3, 일반적으로 0 내지 x + y + z / 10, 예컨대 0 내지 x + y + z / 50이되, 최근접 전수(whole number)로 반올림하고;
m은 0 내지 x + y + z / 10, 일반적으로 0 내지 x + y + z / 50, 예컨대 0 내지 x + y + z / 100이되, 최근접 전수로 반올림하고;
x + y + z는 5 내지 1000, 일반적으로 10 내지 500, 예컨대 20 내지 200이되, 단, R7 기를 갖는 상기 (i)의 구조들로부터 선택된 다이오가노실록산 잔기 및 R8 기를 갖는 상기 (i)의 구조들로부터 선택된 다이오가노실록산 잔기가 상기 폴리오가노실록산에 존재한다.
본 발명의 제 1 실시양태에서, 본 발명의 임의의 양태에 따른 분해성 방오성 코팅 조성물이 제공되며, 이때 상기 실리콘 오일은, 다이오가노실록산 잔기 및 말단 오가노실록산 잔기, 및 임의적으로, 분지 오가노실록산 잔기로 정의되는 구조를 갖는 폴리오가노실록산을 포함하고;
상기 폴리오가노실록산의 다이오가노실록산 잔기는
중 하나 이상을 포함하거나 이로부터 선택될 수 있고;
상기 말단 오가노실록산 잔기가
이거나 또는 이를 포함하고;
상기 임의적인 분지 오가노실록산 잔기가
이거나 또는 이를 포함하며,
이때,
R1 내지 R6은 독립적으로 불활성의 임의적으로 치환된 유기 기, 예컨대 C1-8 알킬 또는 아릴, 일반적으로, 메틸 또는 페닐이고;
R7은 불활성의 임의적으로 치환된 유기 기, 예컨대 아릴, 일반적으로 페닐이고;
R8은 불활성의 임의적으로 치환된 유기 기, 예컨대 C1 -8 알킬, 일반적으로, 메틸 또는 에틸, 임의적으로, 메틸이고;
v = n+2m+1;
w = 1;
n은 0 내지 x + y + z / 3, 일반적으로 0 내지 x + y + z / 10, 예컨대 0 내지 x + y + z / 50이되, 최근접 전수로 반올림하고;
m은 0 내지 x + y + z / 10, 일반적으로 0 내지 x + y + z / 50, 예컨대 0 내지 x + y + z / 100이되, 최근접 전수로 반올림하고;
x + y + z는 5 내지 1000, 일반적으로 10 내지 500, 예컨대 20 내지 200이되, 단, R7 기를 갖는 상기 (i)의 구조들로부터 선택된 다이오가노실록산 잔기 및 R8 기를 갖는 상기 (i)의 구조들로부터 선택된 다이오가노실록산 잔기는 상기 폴리오가노실록산에 존재한다.
따라서, 기재된 폴리오가노실록산에서 (i) 내지 (iii) 및/또는 R1 내지 R8은, 또한 달리, 이 실시양태의 정의들로부터 독립적으로 선택될 수도 있다.
폴리오가노실록산이 하나 이상의 분지 잔기를 포함하는 경우, 다이오가노실록산 기 및 임의적으로 추가의 분지 오가노실록산 잔기는 상기 분지를 연장시킬 수 있고, 임의적으로 연장된 분지의 말단 기는 옥시-치환된 말단 잔기에 의해 형성되고, 그러면 v는 1 초과일 것이고, 말단 기를 필요로 하는 분지의 수에 따라 증가할 것임을 이해할 것이다.
실리콘 오일의 기 R1 내지 R8는 독립적으로 실질적으로 불활성의 임의적으로 치환된 유기 기일 수 있다. 일반적으로 실리콘 오일은 정상 사용 동안 결합제에 대해 실질적으로 화학적으로 불활성이다.
전형적으로는, 각각의 R1 내지 R6 기는 독립적으로 알킬 및 아릴 기로부터 선택되고, R7은 아릴 기이고, R8은 알킬 기이다. 보다 전형적으로는, 각각의 R1 내지 R6 기는 독립적으로 메틸 및 페닐 기로부터 선택되고, R7은 페닐 기이고, R8은 메틸 기이다.
따라서, 제 2 실시양태에서, 제 1 실시양태에 따른 분해성 방오성 코팅 조성물이 제공되며, 이때 각각의 R1 내지 R6 기는 독립적으로 알킬 및 아릴 기로부터 선택되고, R7은 아릴 기이고, R8은 알킬 기이다. 보다 전형적으로는, 각각의 R1 내지 R6 기는 독립적으로 메틸 및 페닐 기로부터 선택되고, R7은 페닐 기이고, R8은 메틸 기이다.
따라서, 전술된 폴리오가노실록산에서 R1 내지 R8은 제 2 실시양태의 정의로부터 독립적으로 선택될 수 있다.
본 발명의 실시양태에서, 본 발명의 제 1 양태 및/또는 상기 제 1 및/또는 제 2 실시양태에 따른 분해성 방오성 코팅 조성물은, 폴리다이오가노실록산, 예컨대 알킬 및/또는 아릴 치환된 폴리실록산이고, 이때 상기 알킬 기는 직쇄형 또는 분쇄형, 다환형, 비환형, 환형 또는 부분 환형/비환형 잔기 또는 이들의 조합인 포화 탄화수소 라디칼이며 1 내지 10개의 탄소 원자, 예컨대 1 내지 8개의 탄소 원자, 예를 들면 1 내지 6개의 탄소 원자, 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하거나, 또는
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, n-펜틸 및 이의 환형 또는 분지형 변형체, n-헥실 및 이의 환형 또는 분지형 변형체, n-헵틸 및 이의 환형 또는 분지형 변형체 및 n-옥틸 및 이의 환형 또는 분지형 변형체로 이루어진 군으로부터, 보다 전형적으로는, 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필로 이루어진 군으로부터, 가장 전형적으로는, 메틸로부터 선택되고/되거나;
상기 아릴 기가, 하나의 수소 제거에 의해 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼이며 각각의 고리에 7원 이하의 임의의 일환형, 이환형 또는 다환형 탄소 고리를 포함하고, 이때 하나 이상의 고리가 방향족이고, 보다 전형적으로는, 상기 아릴 기가 상기 일환형 및 이환형 고리로부터 선택되고,
상기 라디칼이 임의적으로, 알킬 또는 알콕시 라디칼로부터 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고/있거나,
상기 아릴 기가 일반적으로, 페닐, 나프틸, 이덴일 및 알킬 치환된 페닐, 보다 전형적으로는, 메틸 치환된 페닐 및 페닐, 가장 전형적으로는, 페닐로부터 선택된다.
본원에서 사용되는 용어 "알킬"은, 직쇄형 또는 분지형, 다환형, 비환형, 환형 또는 부분 환형/비환형 잔기 또는 이들의 조합이며 1 내지 10개의 탄소 원자, 예컨대 1 내지 8개의 탄소 원자, 예를 들면 1 내지 6개의 탄소 원자, 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 포화 탄화수소 라디칼에 관한 것이다. 전술된 바와 같이, 본원에서 알킬 기는, 다르게는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, n-펜틸 및 이의 환형 또는 분지형 변형체, n-헥실 및 이의 환형 또는 분지형 변형체, n-헵틸 및 이의 환형 또는 분지형 변형체 및 n-옥틸 및 이의 환형 또는 분지형 변형체로 이루어진 군으로부터, 보다 전형적으로는, 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필로 이루어진 군으로부터, 가장 전형적으로는, 메틸로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "아릴"은, 하나의 수소 제거에 의해 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼에 관한 것이며 각 고리에 7원 이하의, 임의의 일환형, 이환형 또는 다환형 탄소 고리를 포함하고, 이때 하나 이상의 고리는 방향족이다. 아릴 기는 이런 일환형 및 이환형 고리로부터 선택될 수 있다. 상기 라디칼은 임의적으로, 알킬 또는 알콕시 라디칼로부터 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다. 전술된 바와 같이, 본원에서 아릴 기는, 다르게는, 페닐, 나프틸, 이덴일 및 알킬 치환된 페닐, 보다 전형적으로는, 메틸 치환된 페닐 및 페닐, 가장 전형적으로는, 페닐로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "알켄일"은, 1개 또는 수개, 적합하게는 4개 이하의 이중 결합을 갖고, 직쇄형, 분지형, 환형 또는 다환형 잔기 또는 이들의 조합이며, 2 내지 18개의 탄소 원자, 예컨대 2 내지 10개의 탄소 원자, 또는 2 내지 8개의 탄소 원자, 예를 들면 2 내지 6개의 탄소 원자, 또는 2 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 탄화수소 라디칼에 관한 것이다. 이들 라디칼은 임의적으로 하이드록실, 클로로, 브로모, 요오도, 시아노, 니트로, OR19, OC(O)R20, C(O)R21, C(O)OR22, NR23R24, C(O)NR25R26, SR27, C(O)SR27, C(S)NR25R26, 또는 아릴로 치환될 수 있고/있거나(이때 R19 내지 R27은 각각 독립적으로 수소, 아릴 또는 알킬을 나타낸다), 하나 이상의 산소 또는 황 원자에 의해 또는 실라노 또는 다이알킬실록산 기에 의해 단절될 수 있다. 이런 라디칼의 예는 독립적으로 알켄일 기로부터 선택될 수 있고, 비닐, 알릴, 이소프로펜일, 펜텐일, 헥센일, 헵텐일, 사이클로프로펜일, 사이클로부텐일, 사이클로펜텐일, 사이클로헥센일, 1-프로펜일, 2-부텐일, 2-메틸-2-부텐일 이소프렌일, 파네실, 게란일, 게란일게란일 등을 포함한다.
실리콘 오일이 상기 구조를 갖는 경우, 일반적으로, 총 R7 및 R8 기의 10% 이상이 알킬이고, 총 R7 및 R8 기의 10% 이상이 아릴이고, 예컨대 총 R7 및 R8 기의 30% 이상이 알킬이고, 총 R7 및 R8 기의 10% 이상이 아릴이다.
따라서, 전술된 바와 같이, 적합한 실시양태에서, 본 발명의 실리콘 오일의 R1 내지 R6은, 다르게는, 각각 독립적으로 메틸 및/또는 페닐로부터 선택된다. 전형적으로는, R8 기의 적어도 일부는 메틸이고, R7 기의 일부는 페닐이고, 보다 전형적으로는, R8 기의 10% 이상은 메틸이고, R7 기의 10% 이상은 페닐이고, 가장 전형적으로는, R8 기의 30% 이상은 메틸이고, R7 기의 10% 이상은 페닐이다.
따라서, 본 발명의 실리콘 오일의 분자량(Mw)은 1000 내지 100,000 돌턴, 예컨대 2000 내지 50,000, 예를 들면 5000 내지 25,000 돌턴일 수 있다. 적합한 실리콘 오일의 분자량 측정 방법은 질량 분광법이다.
적합하게는, 실리콘 오일 중의 총 라디칼 R7 및 R8의 50% 이상은 알킬, 전형적으로는, 메틸 라디칼이다. 실리콘 오일은 또한 아릴, 예컨대 페닐 라디칼을 함유할 수도 있다. 실리콘 오일 중의, 아릴, 전형적으로는, 페닐 라디칼인 총 라디칼 R7 및 R8의 비율은 0.1% 이상일 수 있고, 50% 이하일 수 있고, 예를 들면 0.2 내지 50%일 수 있다. 기 (i)의 전형적 예는 (CH3)2SiO, CH3(C6H5)SiO 및 (C6H5)2SiO를 포함한다.
따라서, 본 발명의 실리콘 오일은 메틸 페닐 실리콘 오일일 수 있고, 이때, 임의적으로, 다이오가노실록산 유닛의 25% 이상은 메틸페닐실록산 유닛이다. 본 발명의 실리콘 오일은 트라이메틸실릴-종결된 폴리(메틸페닐실록산)일 수 있다.
상기 조성물은, 50% 내지 95% 알킬 기, 예컨대 60% 내지 90% 알킬 기, 전형적으로는 메틸의 비율의, 실록산의 규소에 부착된 총 오가노 기를 갖는 실리콘 오일을 포함할 수 있다.
상기 조성물은, 5% 내지 50% 아릴 기, 예컨대 10 내지 40% 아릴 기, 전형적으로는 페닐의 비율의, 실록산의 규소에 부착된 총 오가노 기를 갖는 실리콘 오일을 포함할 수 있다.
상기 조성물은, 5% 내지 50%의 아릴 기, 예컨대 페닐 및 50% 내지 95%의 알킬 기, 예컨대 메틸의 비율의, 실록산의 규소에 부착된 총 오가노 기를 갖는 실리콘 오일을 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 조성물은 10% 내지 40%의 아릴 기, 예컨대 페닐 및 60% 내지 90%의 알킬 기, 예컨대 메틸의 비율의, 실록산의 규소에 부착된 총 오가노 기를 갖는 실리콘 오일을 포함할 수 있다.
상기 조성물은 적어도 제 1 및 제 2 실리콘 오일을 포함할 수 있다.
임의적으로, 제 1 실리콘 오일은, 제 1 비로 실록산의 규소에 부착된 알킬 및 아릴 오가노 기를 포함하고, 제 2 실리콘 오일은, 제 2 비로 알킬 및 아릴 오가노 기를 포함하고, 이때, 임의적으로, 제 1 비 및 제 2 비는 상이하다.
임의적으로, 제 1 실리콘 오일의 총 오가노 기는 70% 내지 95%, 예컨대 80% 내지 90% 비율의 알킬 기, 및/또는 5% 내지 30%, 예를 들면 10 내지 20% 비율의 아릴 기를 포함하고/하거나, 임의적으로, 제 2 실리콘 오일의 총 오가노 기는 50% 내지 80%, 예컨대 60% 내지 70% 비율의 알킬 기, 및/또는 총 기의 20% 내지 50%, 예를 들면 30 내지 40% 비율의 아릴 기를 포함한다.
제 1 실리콘 오일 및 제 2 실리콘 오일은 10:1 내지 1:10 중량 비, 예컨대 10:1 내지 1:2 중량 비, 예를 들면 10:2 내지 1:1 중량 비, 또는 10:5 내지 10:8 중량 비, 예컨대 10:6 내지 10:7.5 중량 비로 상기 방오성 조성물에 함유될 수 있다.
유리하게는, 분해성 방오성 코팅 조성물이 적어도 제 1 및 제 2 실리콘 오일을 본 발명에 따른 비로 포함하는 경우, 코팅 층은, 개선된 코팅 평탄성(smoothness) 및/또는 감소된 드래그의 추가 장점과 함께, 통상의 방오성 코팅의 분해 속도 및/또는 방오 내성을 제공할 수 있음이 놀랍게도 확인되었다.
또한, 상기 오일 조합물을 포함하는 조성물이, 공지의 민감성 결합제, 예컨대 아연 및 실릴 아크릴레이트를 갖는 경우조차도, 적합한 캔 안정성을 제공할 수 있음이 확인되었다.
실리콘 오일 또는 하나 초과의 경우 제 1 실리콘 오일은 25℃에서 900 내지 1100 kg/m3, 예컨대 980 내지 1000 kg/m3의 밀도를 가질 수 있다.
제 2 실리콘 오일은 25℃에서 1000 내지 1200 kg/m3, 예컨대 1055 내지 1075 kg/m3의 밀도를 가질 수 있다.
밀도는 피크노미터 및 적합한 저울을 사용하여 측정될 수 있다.
실리콘 오일 또는 하나 초과의 경우 제 1 실리콘 오일은 25℃에서 70 내지 130 mm2/s, 예컨대 90 내지 110 mm2/s의 점도를 가질 수 있다.
제 2 실리콘 오일은 25℃에서 95 내지 155 mm2/s, 예컨대 115 내지 135 mm2/s의 점도를 가질 수 있다. 점도는 적합하게는 브룩필드 점도계, 예컨대 유형 LV, RV, HA, AB 및 상응하는 스핀들을 사용하여 측정될 수 있다.
적합한 실리콘 오일은 510V100 및 550 실리콘 오일이다. 상업적으로 입수가능한 510V100 및 550 실리콘 오일은 블루실(Bluesil) 오일 510V100 및/또는 블루실 오일 550(둘다 블루스타(Bluestar) 실리콘즈로부터 입수가능함)을 포함한다.
코팅 조성물 중 실리콘 오일의 수준은 1 내지 10 체적 고체%, 예컨대 3 내지 8 체적 고체% 또는 5 내지 7 체적 고체%일 수 있다. 이 문맥에서 체적 고체는, 오일이 고체로서 포함되는 것으로 이해될 것이다.
따라서, 하나의 실시양태에서, 실리콘 오일은, 5 내지 25,000 돌턴의 분자량, 5:1 내지 20:1의 메틸:페닐 비를 갖는 알킬-, 예컨대 메틸-종결된 폴리(메틸페닐실록산)일 수 있으며, 이때, 치환기의 95% 이상은 메틸 또는 페닐이고, 상기 오일은 3 내지 8 체적 고체%의 수준으로 조성물 중에 존재한다. 일부 실시양태에서, 이 실리콘 오일은 제 1 실리콘 오일일 수 있고, 제 2 실리콘 오일이 또한 존재할 수 있으며, 이때 제 2 실리콘 오일은 또한 5 내지 25,000 돌턴의 분자량, 1:1 내지 5:1의 메틸:페닐 비를 갖는 메틸-종결된 폴리(메틸페닐실록산)일 수 있으며, 이때, 치환기의 95% 이상은 메틸 또는 페닐이고, 총 제 1 및 제 2 오일은 3 내지 8 체적 고체%의 수준으로 조성물 중에 존재한다.
분해성 방오성 코팅 조성물은 당업자에게 공지되어 있다. 일반적으로, 이런 조성물은 자가-마멸성 또는 융제성 또는 이들 모두의 조합이다. 전형적으로는, 자가-마멸성 결합제 시스템은 일반적으로 용해성(dissolving) 필름 형성 중합체를 포함하거나 이로 이루어지는 반면, 융제성 결합 시스템은 가용성 성분, 예컨대 로진 또는 로진 유도체를 포함하지만, 또한 비-분해성 또는 분해성 또는 일부 분해성 매트릭스 또는 필름 형성제 성분(들)을 포함할 수도 있다.
분해성 결합제, 예컨대 자가-마멸성 또는 융제성 결합제는, 사용 시 일반적으로 약한 가용성인 것이 효과적이어서, 결합제의 점진적 분해가 일어나서 표면 결합제 및 존재하는 경우 살생물제를 점진적으로 방출시킬 수 있다. 이는 담수 또는 해수 환경에서 일어날 수 있다. 해수 환경은 약한 알칼리이어서, 분해성 결합제는 이런 환경에서 약한 가용성이도록 설계된다. 따라서, 본 발명의 분해성, 예컨대 자가-마멸성 또는 융제성 결합제는 알칼리 가용성 결합제일 수 있다. 본 발명의 알칼리 가용성 결합제는 정상 사용 동안, 예를 들면 해수에 노출되는 경우의 선박의 선체 상에서 자가-마멸성 또는 융제성이 되도록 작업가능한 필름 형성 결합제일 수 있다. 해수의 pH는 약한 알칼리, 전형적으로는 pH 8 내지 8.2이다. 분해성 결합제, 예컨대 자가-마멸성 및 융제성 결합제는 일반적으로 이런 알칼리 조건에서 약한 가용성이다. 융제성 코팅용 결합제, 예컨대 로진, 로진 유도체, 폴리비닐 메틸 에터 및/또는 비닐 클로라이드를 포함하는 것들은 이런 조건 하에 즉시적으로 약하게 가용성인 반면, 자가-마멸성 결합제는 일반적으로 초기 반응성이어서 이를 가용성으로 만들고, 예를 들면, 이는 가수분해성이어서 가용성 부산물 및 가용성 결합제를 생성할 수 있다. 또한, 자체가 자가-마멸성이 아닌 결합제, 예컨대 로진 또는 로진 유도체는 자가-마멸성 공-결합제의 사용을 통해 자가-마멸성 결합제 시스템으로 혼입될 수 있다. 어떠한 경우에도, 결합제가 천천히 용해될 때, 통상적으로, 직접적으로 해수와의 반응에 의한 살생물제가 방출되거나 또는 간접적으로, 용해 매트릭스 내에 보유된 살생물제의 방출 및 하부 표면 층의 노출이 일어난다(공정이 연속적으로 됨).
따라서, 본 발명의 분해성 결합제 시스템은 자가-마멸성, 전형적으로는 알칼리 가수분해성 또는 융제성일 수 있다.
본원에서 "알칼리 가용성"은, 7 초과, 전형적으로는 7 내지 9, 보다 전형적으로는, 7.5 내지 8.5의 pH에서 적어도 약한 가용성인 것을 의미하고, 7.9 내지 8.3, 예를 들면 8 내지 8.2의 pH에서의 해수에서 약한 가용성인 것을 포함한다.
본원에서 "가수분해성"은, 물, 보다 전형적으로는 해수 환경, 예컨대 상기 알칼리 가용성에서 기재된 pH를 갖는 해수에서 사용 시 가수분해성인 것을 의미한다. 본 발명의 결합제는 일반적으로 약한 알칼리 조건, 예컨대 pH 7 내지 9, 예컨대 해수에서 가수분해되고/되거나 용해될 것이다. 따라서, 상기 결합제는 가수분해에 적합한 기, 예컨대 가수분해성 에스터 기를 가질 수 있거나, 또는 금속 염 형태일 수 있고/있거나 상기 결합제는 물, 예컨대 해수 환경에서 적어도 약한 가용성인 성분들일 수 있거나 이들을 포함할 수 있다. 당업자는, 용해도 정도의 정의는 필요하지 않고, 이는 요망되는 결합제의 분해 속도 및 존재하는 경우 살생물제의 방출에 의해 지배됨을 이해할 것이다. 당업자가 높은 분해 속도를 요구하는 경우, 상기 결합제는 해양 환경에서 보다 높은 용해도 및/또는 보다 높은 반응성에 대해 선택될 수 있는 반면, 매우 느린 분해가 요구되는 경우에는 보다 낮은 용해도 및/또는 반응성이 필요하다. 제조업자는, 분해 및 살생물제의 방출 및 재코팅 간격 사이의 균형을 제공하는 필요한 제품에 적절한 결합제 시스템을 선택할 것이다. 본 발명은, 자가-마멸성 또는 융제성 결합제에 의해 전형적으로 제공되는 분해성 결합제 시스템과 조합하여 사용할 때의 실리콘 오일의 유리한 특성에 관한 것이고, 분해 속도는 단지 상기 분해성 결합제가, 해양 환경에서 가용성 또는 약한 가용성이 되도록 어떠한 실제적 방법으로 설계되지 않은 당업자에게 공지된 매우 상이한 오손물 방출 결합제와 더 구별되도록 하기 위해 언급되는 것임을 이해할 것이다.
자가-마멸성 결합제 시스템, 예컨대 실릴 아크릴레이트계 결합제 및 아연 및 구리 아크릴레이트 결합제는 해수 가수분해성 또는 교환성 펜던트 기를 포함한다. 동일반응계 내 가수분해/이온 교환에 의한 펜던트 기의 제거는, 가용성 결합제 및 부산물을 생성하는 것으로 당업자에게 이해되고 있다. 융제성 결합제는 일반적으로 가용성 성분, 예컨대 약한 가용성이고 매트릭스로부터 침출되어 살생물제를 방출하는 검 로진 또는 금속 레지네이트를 갖는다. 해양 생물체의 부착을 방지하는 경질의 비-융제성 비-점착성 표면을 갖는 오손물 방출 코팅과는 반대로, 분해성 방오성 코팅은, 코팅 층의 지속적 분해 및 일반적으로 살생물 화합물의 방출에 의해 부착을 방지한다. 이와 같이, 분해성 방오성 코팅 층의 지형은 초기 및 시간에 걸쳐 가변적이고, 이는 비평탄성 표면 및 증가된 드래그를 초래할 수 있다.
따라서, 본원에서 분해성은, 임의의 조건 하에 절대적 개념에서의 분해성을 의미하는 것이 아니고, 물 조건 하에 분해성인 것에 효과적이지 않지만, 오히려 수중 생물체에 낮은 표면 에너지를 제공함에 의해 효과적인 오손물 방출 코팅으로부터 물 조건, 전형적으로는 해수에서 발견되는 조건 하에 천천히 분해하는 본 발명의 코팅을 구별하기 위한 것이다. 전형적으로는, 기재 상에 코팅된 본 발명의 건조(dried) 분해성 코팅 조성물은 10 노트에서 1 개월 당 1μm 이상, 보다 전형적으로는 2 또는 3 μm의 해수 중 분해 속도를 가질 것이다.
유리하게는, 본 발명의 코팅 조성물로부터 형성된 코팅 층은, 종래 기술의 분해성 방오성 코팅 조성물, 예컨대 자가-마멸성 또는 융제성 방오성 코팅 조성물에 비해 매우 규칙적인 분해 비율 및/또는 탁월한 오손물 내성 및/또는 코팅 후의 개선된 표면 평탄성 중 하나 이상을 보일 수 있음이 놀랍게도 확인되었다. 본 출원인은, 개선된 표면 평탄성이, 종래 기술의 분해성 방오성 코팅 조성물, 예컨대 자가-마멸성 또는 융제성 코팅 조성물에 비해 코팅 후에 성취될 수 있음을 확인하였다. 실질적으로 코팅 직후의 개선된 표면 평탄성은 감소된 드래그를 제공하여, 본 발명으로부터 형성된 코팅을 포함하는 보트에서 개선 연료 효율을 제공한다.
본 발명의 분해성 결합제 시스템은 일반적으로 임의의 적합한 자가-마멸성 또는 융제성 결합제를 포함할 수도 있지만, 전형적으로는 효과량의 알칼리 가용성 결합제를 포함한다. 분해성 결합제 시스템의 분해성 결합제는, 효과량의, 로진계 결합제, 아연 레지네이트계 결합제, 구리 레지네이트계 결합제, 실릴 아크릴레이트 예컨대 실릴 (메트) 아크릴레이트계 결합제 또는 금속(예컨대 구리, 아연, 마그네슘 또는 칼슘) 아크릴레이트계 결합제 및 이들의 공중합체 및/또는 혼합물로부터 선택되는 알칼리 가용성 결합제, 예컨대, 아연 아크릴레이트계 결합제, 구리 아크릴레이트계 결합제, 실릴 아크릴레이트계 결합제 및 실릴 아크릴레이트/아연 아크릴레이트계 공중합체 결합제로부터 선택되는 알칼리 가용성 결합제일 수 있다.
로진은 전형적으로는 수지 산, 주로 아비에트산(다환형 모노카복실산임)의 혼합물을 포함한다. 따라서, 본원에서 사용되는 "로진"은 또한 이런 혼합물을 지칭한다. 본원에서 사용되는 로진은 또한 합성된 로진 또는 수지 산, 순수 또는 실질적으로 순수한 수지 산, 예컨대 아비에트산, 및 금속 레지네이트 예컨대 구리, 칼슘, 마그네슘 또는 아연 레지네이트를 지칭한다.
상업적으로 입수가능한 로진계 결합제는, 검 로진, 수소화된 로진, 개질된 로진, 예컨대 말레 로진 및 이량체화된 로진 또는 금속 레지네이트 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 적합한 검 및 수소화된 로진은 인도네시안, 포루투칼, 브라질리안 및 차이니스 검 로진, 포랄(Foral) 유형(수소화된 로진) 및 포랄라인(Foralyn) 유형(수소화된 로진 에스터)으로부터 선택될 수 있다.
아연 레지네이트는 로진 및 아연 옥사이드로부터 동일 반응계 내에서 제조될 수 있다. 상업적으로 입수가능한 Zn, Ca 및 Mg 레지네이트는 브레마지트(Bremazit) 유형이다.
구리 레지네이트는 일반적으로 동일 반응계 내에서 로진 및 구리 옥사이드(I)로부터 제조된다.
상기 실릴 아크릴레이트계 결합제는 하기 화학식 I에 따른 단량체를 포함하는 결합제일 수 있다:
[화학식 I]
상기 식에서,
R31, R32, R33, R34, 및 R35는 각각 독립적으로 알킬, 아릴 기 또는 수소 원자를 나타내고,
R36은 수소 원자 또는 메틸 기를 나타내고,
R37은 수소 원자 또는 알킬 기, 전형적으로는, 수소를 나타내고,
n'은 0 내지 200의 다이오가노실록산 유닛 수를 나타낸다.
실릴 아크릴레이트계 결합제는, 트라이이소프로필실릴 (메트)아크릴레이트(TIPSA), 또는 트라이-3급-부틸실릴(메트)아크릴레이트와 임의적으로 하나 이상의 적합한 공단량체의 공중합체 또는 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다.
실릴 아크릴레이트계 결합제는 30 kDa 내지 70 kDa, 예컨대 40 kDa 내지 60 kDa의 수 평균 분자량(Mn)을 가질 수 있다. 실리콘 오일의 분자량을 측정하기에 적합한 방법은 질량 분광법이다.
상업적으로 입수가능한 실릴 아크릴레이트계 결합제는 폴리에이스 NSP-100(니또 카세이(Nitto Kasei)로부터 입수가능함)이다. 실릴-아연 아크릴레이트 결합제는 미츠비시 레이온 코포레이션으로부터 입수가능하다.
적합한 본 발명의 금속 아크릴레이트계 결합제는 당업자에게 공지되어 있지만, 하기 화학식 II의 기를 함유하는 측쇄를 하나 이상 갖는 아크릴계 공중합체일 수 있다:
[화학식 II]
상기 식에서,
M은 Zn, Ca, Mg 또는 Cu, 보다 전형적으로는, Zn 또는 Cu이고,
R40은
로부터 선택되는 유기산을 나타내고, 이때 R41은 1가 유기 잔기이다.
전형적으로는, R41은 1 내지 20개의 탄소 원자, 통상적으로 1 내지 6, 더욱 통상적으로 1 내지 4개의 탄소 원자를 가지며 선형 또는 분지형이고, 포화 또는 불포화일 수 있고, 환형, 비환형 또는 부분 비환형/환형일 수 있지만, 통상적으로는 포화형인 탄화수소 잔기이다.
전형적으로는, 유기산 잔기는 하기 화학식의 카복실산 잔기이다:
상기 결합제 시스템은 전술된 공중합체일 수 있거나, 공-결합제 (공)중합체를 포함할 수 있고, 두 경우 모두에서 전형적으로는 다른 (공)단량체 잔기, 예컨대 아크릴계 및 비닐 단량체 잔기를 함유하거나, 또는 공-결합제의 경우 이들로 이루어질 수 있다. 본 발명의 공중합체 (공)결합제에 대한 적합한 공단량체는 당업자에게 공지된 적합한 비닐 및 아크릴레이트 공단량체 등으로부터 선택될 수 있다.
공단량체의 예는 비닐 방향족 화합물 및 (메트)아크릴 산 또는 무수물의 알킬 또는 아릴 에스터이다. 적합한 비닐 방향족 화합물은 스티렌, 알파-메틸스티렌, 알파-클로로메틸 스티렌 및 비닐 톨루엔을 포함한다. 아크릴 및 메트아크릴 산 또는 무수물의 적합한 알킬 에스터는, 에스터의 알킬 부분이 약 1 내지 약 30, 예컨대 4 내지 30개의 탄소 원자를 함유하는 것들을 포함하고, 이때 상기 알킬 기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 환형, 비환형 또는 부분 비환형/환형일 수 있다. 적합한 구체적 아크릴계 공단량체는, 알킬 아크릴레이트, 예컨대 메틸 아크릴레이트, n-부틸 아크릴레이트 및 3급-부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 이소보닐 아크릴레이트, 사이클로헥실 아크릴레이트, 3급-부틸 사이클로헥실 아크릴레이트, 트라이메틸 사이클로헥실 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트 등; 메틸 메타크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, 3급-부틸 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 이소보닐 메타크릴레이트, 사이클로헥실 메타크릴레이트, 3급-부틸 사이클로헥실 메타크릴레이트, 트라이메틸 사이클로헥실 메타크릴레이트, 및 라우릴 메타크릴레이트를 비롯한 알킬 메타크릴레이트; 및 2, 3 또는 4번 위치에서 치환된 2급 및 3급 부틸페놀 및 노닐페놀의 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 에스터를 비롯한 아릴 (메트)아크릴레이트를 포함한다.
작용성 기-함유 공단량체는 또한 결합제 시스템의 공중합체의 제조에 사용될 수도 있으며, 이런 공단량체는 하이드록실 기, 아민 기, 에폭시 기, 및 카복실산 기 등을 함유할 수 있다. 하이드록실 기를 함유하는 이런 공단량체의 예는 하이드록시알킬 작용성 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 예컨대 하이드록시에틸 아크릴레이트, 하이드록시에틸 메타크릴레이트, 하이드록시프로필 아크릴레이트, 하이드록시프로필 메타크릴레이트, 4-하이드록시부틸 아크릴레이트, 4-하이드록시부틸 메타크릴레이트 등이다. 이들 하이드록시알킬 작용성 단량체의 혼합물이 또한 사용될 수 있다. 아민 기-함유 단량체의 예는 3급-부틸아미노에틸 (메트)아크릴레이트 및 아미노에틸 (메트)아크릴레이트이다. 카복실산 기-함유 단량체의 예는 (메트)아크릴 산, 크로톤산 및 이타콘산이다. 에폭시 기-함유 단량체의 예는 글리시딜 (메트)아크릴레이트를 포함한다.
공단량체는 스티렌, C1-C4 알킬 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 아크릴 산 및 메트아크릴 산 중 하나 이상으로부터 선택될 수 있다.
조성물 중의 분해성 결합제 시스템의 양은 방오성 코팅 중의 고체 함량의 1 내지 80중량%, 예컨대 10 내지 60 중량% 고체일 수 있다. 분해성 결합제 시스템 중의 분해성 결합제의 양은 비-분해성 공-결합제의 존재 여부에 좌우된다. 공-결합제가 존재하지 않는 경우 또는 공-결합제(들)이 분해성인 경우, 분해성 결합제의 양은 분해성 결합제 시스템의 80 내지 100%w/w일 수 있다. 그러나, 비-분해성 공-결합제가 존재하는 경우, 분해성 결합제 시스템 중의 분해성 결합제의 양은 분해성 결합제 시스템의 10%w/w 내지 95%w/w, 보다 전형적으로는, 20 내지 90%w/w일 수 있다.
방오제는 본 발명의 코팅 조성물 중의 성분으로서 사용되는 살생물제일 수 있고, 통상적으로 공지된 방오제들 중 어느 하나 이상일 수 있다. 공지의 방오제는 무기 화합물, 금속-함유 유기 화합물, 및 무-금속 유기 화합물로 대략적으로 나뉜다.
무기 화합물의 예는 구리 화합물 (예를 들면, 구리 설페이트, 구리 분말, 제 1 구리 티오시아네이트, 구리 카본에이트, 구리 클로라이드, 및 산화 제 1 구리), 아연 설페이트, 아연 옥사이드, 니켈 설페이트, 및 구리 니켈 합금을 포함한다.
금속-함유 유기 화합물의 예는 오가노-구리 화합물, 오가노-니켈 화합물, 및 오가노-아연 화합물을 포함한다. 또한 망간 에틸렌 비스 다이티오카밤에이트 (마네브), 프로피네브 등이 사용가능하다. 오가노-구리 화합물의 예는 구리 노닐페놀-설폰에이트, 구리 비스(에틸렌다이아민) 비스(도데실벤젠 설폰에이트), 구리 아세테이트, 구리 나프테네이트, 구리 피리티온 및 구리 비스(펜타클로로페놀레이트)를 포함한다. 오가노-니켈 화합물의 예는 니켈 아세테이트 및 니켈 다이메틸 다이티오카밤에이트를 포함한다. 오가노-아연 화합물의 예는 아연 아세테이트, 아연 카밤에이트, 비스(다이메틸카밤오일) 아연 에틸렌-비스(다이티오카밤에이트), 아연 다이메틸 다이티오카밤에이트, 아연 피리티온, 및 아연 에틸렌-비스(다이티오카밤에이트)를 포함한다. 혼합 금속-함유 유기 화합물의 예로서, 아연 염과 착화된 (중합체성) 망간 에틸렌 비스 다이티오카밤에이트(만코제브)를 들 수 있다.
무-금속 유기 화합물의 예는 N-트라이할로메틸티오프탈이미드, 트라이할로메틸티오설파마이드, 다이티오카밤산, N-아릴말레이미드, 3-(치환된 아미노)-1,3 티아졸리딘-2,4-다이온, 다이티오시아노 화합물, 트라이아진 화합물, 옥사티아진 등을 포함한다.
N-트라이할로메틸티오프탈이미드의 예는 N-트라이클로로메틸티오프탈이미드 및 N-플루오로다이클로로메틸티오프탈이미드를 포함한다.
다이티오카밤산의 예는 비스(다이메틸티오카밤오일) 다이설파이드, 암모늄 N-메틸다이티오카밤에이트 및 암모늄 에틸렌-비스(다이티오카밤에이트)를 포함한다.
트라이할로메틸티오설파마이드의 예는 N-(다이클로로플루오로메틸티오)-N',N'-다이메틸-N-페닐설파마이드 및 N-(다이클로로플루오로메틸티오)-N',N'-다이메틸-N-(4-메틸페닐)설파마이드를 포함한다.
N-아릴말레이미드의 예는 N-(2,4,6-트라이클로로페닐)말레이미드, N-4 톨일말레이미드, N-3 클로로페닐말레이미드, N-(4-n-부틸페닐)말레이미드, N-(아닐리노페닐)말레이미드, 및 N-(2,3-자일릴)말레이미드를 포함한다.
3-(치환된 아미노)-1,3-티아졸리딘-2,4-다이온의 예는 2-(티오시아노메틸티오)-벤조티아졸, 3-벤질리딘아미노-1, 3-티아졸리딘-2,4-다이온, 3-(4-메틸벤질리딘아미노)-1,3-티아졸리딘-2,4-다이온, 3-(2-하이드록시벤질리딘아미노)-1,3-티아졸리딘-2,4-다이온, 3-(4-다이메틸아미노벤질라이드아미노)-1,3-티아졸리딘-2,4-다이온, 및 3-(2,4-다이클로로벤질리딘아미노)-1,3-티아졸리딘-2,4-다이온을 포함한다.
다이티오시아노 화합물의 예는 다이티오시아노메탄, 다이티오시아노에탄, 및 2,5-다이티오시아노티오펜을 포함한다.
트라이아진 화합물의 예는 2-메틸티오-4-부틸아미노-6-사이클로프로필아미노-s-트라이아진을 포함한다.
옥사티아진의 예는, 1,4,2-옥사티아진 및 이의 모노- 및 다이-옥사이드, 하기 (a) 또는 (b)로 나타내어지는, 3번 위치에서의 치환기를 갖는 1,4,2-옥사티아진의 모노- 및 다이-옥사이드를 포함한다:
(a) 페닐; 독립적으로 하이드록실, 할로, C1-12 알킬, C5-6 사이클로알킬, 트라이할로메틸, 페닐, C1-C5 알콕시, C1-5 알킬티오, 테트라하이드로피란일옥시, 페녹시, C1-4 알킬 카본일, 페닐 카본일, C1-4 알킬설핀일, 카복시 또는 이의 알칼리 금속 염, C1-4 알콕시카본일, C1-4 알킬아미노카본일, 페닐아미노카본일, 톨일아미노카본일, 모폴리노카본일, 아미노, 니트로, 시아노, 다이옥솔란일 및 C1-4 알킬옥시이미노메틸로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 치환된 페닐; 나프틸; 피리딘일; 티엔일; 퓨란일; 또는 독립적으로 C1-C4 알킬, C1-4 알콕시, C1-4 알킬티오, 할로, 시아노, 폼일, 아세틸, 벤조일, 니트로, C1-C4 알콕시카본일, 페닐, 페닐아미노카본일 및 C1-4 알킬옥시이미노메틸로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 치환된 티엔일 또는 퓨란일; 또는
(b) 하기 화학식의 치환기:
상기 식에서,
R50은 산소 또는 황이고; R51은 질소, CH 또는 C(C1-4 알콕시)이고; C6 고리는 하나의 C1-4 알킬 치환기; 5 또는 6번 위치에 임의적으로 존재하는 C1-4 알킬 또는 벤질로부터 선택되는 제 2 치환기를 가질 수 있다.
무-금속 유기 화합물의 다른 예는 2,4,5,6-테트라클로로이소프탈로니트릴, N,N-다이메틸-다이클로로페닐우레아, 4,5-다이클로로-2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온, N,N-다이메틸-N'-페닐-(N-플루오로다이클로로메틸티오)-설파마이드, 테트라메틸티우람다이설파이드, 3-요오도-2-프로핀일부틸 카밤에이트, 2-(메톡시카본일아미노)벤즈이미다졸, 2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸설폰일)피리딘, 다이요오도메틸-p-톨일 설폰, 페닐(비스피리딘)비스무스 다이클로라이드, 2-(4-티아졸일)벤즈이미다졸, 다이하이드로아비에틸 아민, N-메틸올 포름아마이드, 4-브로모-2-(4-클로로페닐)-5-(트라이플루오로메틸)-1H-피롤-3-카보니트릴(트랄로피릴), 및 피리딘 트라이페닐보란을 포함한다.
오손 생물 중에서, 따개비(barnacle)는 가장 문제인 것으로 밝혀졌는데, 이는 대부분의 살생물제에 대해 저항하기 때문이다. 따라서, 코팅 조성물은 또한 적어도 효과량의 하나 이상의 특정 살따개비제, 예컨대 산화 제 1 구리 또는 티오시아네이트 또는 트랄로피릴(예컨대 얀센의 에코네아)을 포함할 수도 있다.
바람직하게는, 상기 코팅 조성물은 유기 및 무기 살생물제의 조합물을 포함할 수 있다. 전형적으로는, 살생물제는 이소티아졸린온, 피리티온, 예를 들면 아연 피리티온 또는 트랄로피릴계 방오제 및/또는 구리 옥사이드를 포함할 수 있다.
방오제는 2 내지 60% 중량, 예컨대 15 내지 40중량%의 양으로 코팅 조성물 중에 존재할 수 있다.
상기 코팅 조성물은 적합한 액체 담체, 전형적으로는 용매를 추가로 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 조성물은 방향족 탄화수소, 환형 탄화수소, 알코올, 아세테이트, 및/또는 케톤계 용매, 예컨대 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 메틸에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 에틸렌 글리콜 모노에틸에터 아세테이트, 메톡시프로필 아세테이트, 톨루엔, 자일렌, 화이트 스피릿(white spirit), 에톡시프로필 아세테이트, 에톡시에틸 프로피오네이트, 메톡시부틸 아세테이트, 부틸 글리콜 아세테이트, 용매 나프타, n-부탄올 및 이들 용매의 혼합물을 포함할 수 있다.
상기의 기재에도 불구하고, 본 발명의 코팅 조성물은 또한 용매 또는 액체 담체의 증발 후에 건조 코팅으로 연장된다. 특히, 결합제 시스템, 실리콘 오일 및 임의적 방오제는 비건조(undried) 및 건조된 코팅 조성물 둘다에 존재하는 것을 주지해야 한다.
필요한 경우, 사용될 수 있는 추가의 첨가제는, 예를 들면, 가소제, 예컨대, 트라이크레실 포스페이트, 프탈산 다이에스터 또는 클로로파라핀; 안료, 예컨대 색상 안료, 광택 안료, 및 연장제 안료 및 충전제, 예컨대 티탄 옥사이드, 바륨 설페이트, 초크(chalk), 활석, 점토, 실리카 화이트, 알루미나 화이트, 벤토나이트, 카본 블랙; 지르코늄 옥사이드, 그래파이트, 레드 철 옥사이드, 프탈로시아닌 그린, 프탈로시아닌 블루, 퀴나크리돈; 촉매, 예컨대, N,N-다이메틸벤질아민, N-메틸모폴린, 아연 옥토에이트, 주석(II) 옥토에이트 및 다이부틸주석 다이라우레이트; 평활제; 증점제; 안정화제, 예컨대 치환된 페놀 또는 유기 작용성 실란; 왁스, 예컨대 폴리아마이드(polyamide) 왁스; 탈수제, 예컨대 알루미노실리케이트계 탈수제; 대두유 접착 촉진제 및 경질 안정화제가 또한 사용될 수 있다.
본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 본 발명에 따른 코팅 조성물로 적어도 부분적으로 코팅된 기재, 전형적으로는, 금속 기재가 제공된다.
임의적으로, 상기 기재는 프라이머 코팅된 및/또는 중간 및/또는 달리 적합하게 코팅된 기재일 수 있다. 적합한 기재는, 프라이머 및/또는 중간 및/또는 달리 적합하게 코팅되거나 되지 않은 수중 구조체, 예컨대 선박의 선체의 표면이다.
본 발명의 방오성 코팅 조성물은, 예를 들면, 분해성 결합제, 실리콘 오일(들), 용매 및 분해성 결합제 시스템에 포함되는 임의의 다른 통상의 성분, 예컨대 공-결합제 수지, 살생물제, 안료, 가소제, 코팅-연마 조절제 등을 합친 후, 이들을 혼합기, 예컨대 볼 밀, 페블 밀, 롤 밀 또는 샌드 그라인드 밀에 의해 혼합함으로써 제조될 수 있다.
전형적으로는, 분해성 방오성 코팅 층의 오버-코팅이 필요한 경우, 침출 층이 존재하더라도(존재한다면), 본 발명에 따른 새로운 코팅 층으로 오버-코팅되기 전에 제거되도록, 구 코팅은 세척 및/또는 스윕 블래스터링된다. 침출 층은 일반적으로 자가-마멸성 방오성 코팅 조성물에서 거의 발견되지 않거나 발견되지 않는다. 어떠한 경우라도, 본 발명의 건조 코팅 필름은, 코팅할 무-침출 층 기재의 표면으로 통상의 방식으로 전술된 비건조된 방오성 코팅 조성물을 적용한 후, 통상의 온도에서 또는 가열 하에 증발을 통해 용매를 제거시킴에 의해 형성될 수 있다. 무-침출 층 기재는 금속 기재, 프라이머 층, 중간 층, 또는 이전의 분해성 방오성 코팅일 수 있다.
본원에 기재된 모든 특징들은 전술된 임의의 양태와 임의의 조합으로 조합될 수 있다.
실시예
본 발명은 하기 비-제한적 실시예를 참고하여 더욱 논의될 것이다.
이 실시예에서, 하기 시험 방법이 이용되었다:
시험 방법
● 40℃에서의 안정성
페인트 샘플의 점도 안정성을 40℃에서 1년 동안 모니터링하였다. 점도를 매 3개월마다 측정하였다.
● 마멸성
페인트 배합물을 디스크 상에 분무하였다. 이들 디스크를 해수에서 회전시켰다. 회전 개시 전에, 디스크 상의 페인트 샘플의 층 두께를 측정하였다. 그 후 층 두께의 감소(마멸성)을 매 10주마다 측정하였다.
● 정적 래프트(raft) 성능
페인트 배합물을 패널 상에 분무하였다. 이들 패널을 상이한 해양 위치에서 해수에 노출시켰다. 4분면도를 찍고, 정적 래프트 성능을 점성물(slime), 연질 오손물(soft fouling) 및 경질 오손물에 대해 판정하였다.
● 부트톱(boottop) 성능
페인트 배합물을 패널 상에 분무하였다. 패널을 해수에 노출시키고, 매 10주마다 패널을 물에서 꺼내어 야외 노출 필드에서 노출시켰다. 패널을, 물리적 특성 - 블리스터, 크래킹(cracking) 및 탈착에 대해 매 10주마다 판정하였다.
● 드래그(drag)/토크 측정
페인트 배합물을 디스크 상에 분무하였다. 디스크를, 해수로 충전된 용기에서 회전시켰다. 회전 디스크의 토크를 다양한 속도 및 다양한 회수로 측정하였다.
● 입자 크기를 미세도 게이지로써 측정하였다: 소량의 페인트를 미세도 게이지의 홈의 깊은 단부에 위치시켰다. 직선형 에지 스크래퍼로써, 홈의 얕은 단부로 드로잉하였다. 페인트의 미세도 지표는, 상당한 농도에서 과도크기의(oversized) 입자가 나타날 때의 등급 점이다.
● 분산은 일반적으로 고속의 용해기에 의해 수행되었다.
실험
실시예
1
주:
루토날 A25
가소제
Byk 065
소포제
로도실 오일 510 V 100/다우 코닝 51
메틸 페닐 폴리실록산 오일
로도실 오일 550/다우 코닝 550
메틸 페닐 폴리실록산 오일
시나인 211
이소티아졸린온계 방오제
베이페록스 222 FM
철 옥사이드 안료
디스파론 6650
요변성제
핀탈크 M40
활석 충전제
에코네아 028
살생물제
벤톤 SD-2
요변성제
결합제(로진)를 용매(자일렌/시나인)에 용해시키고, 결합제가 용해된 때에, 가소제(루토날) 및 소포제(BYK 065)를 첨가하였다. 요변성제(디스파론 및 벤톤)을 첨가하고, 15분 동안 분산시켜 활성화시켰다. 그 후 모든 안료 및 살생물제(ZnO, 핀탈크, 에코네아, 베이페록스)를 첨가하고, 혼합물을 분산시켰다. 45 내지 50 μm의 입자 크기 미세도 및 60℃ 이하의 온도에 도달할 때까지 혼합물을 분산시켰다. 그 후 방출 오일(오일 550 및 510V100)을 첨가하고, 최종 페인트의 점도를 용매로써 조정하였다.
실시예
2
주:
폴리에이스 NSP-100
실릴 아크릴레이트 결합제
베스티놀 AH
가소제
틱사트롤 ST
요변성제
아연 옥사이드 다이렉트 EMP
ZnO 충전제
실로시브 A4
탈수제
결합제(로진)을 용매(자일렌/시나인)에 용해시켰다. 결합제가 용해된 때에, 가소제(베스티놀 AH) 및 결합제(폴리에이스)를 첨가하였다. 요변성제(틱사트롤) 및 물 소거제(실로시브 A4)를 첨가하고, 45 내지 50 μm의 입자 크기 미세도(그라인딩은 비드-밀에 의해 수행됨) 및 최대 60℃의 온도에 도달할 때까지 혼합물을 그라인딩하였다. 방출 오일(오일 550 및 510V100)을 첨가하고, 최종 페인트의 점도를 용매로써 설정하였다.
실시예
3
주:
란크로플렉스 E2307/데하이솔 D 81
가소제
인도네시안 검 로진
결합제 자가-마멸성
산화 제 1 구리, 적색
살생물제
디스파론 A603-20X
폴리아마이드 왁스
결합제가 용해될 때까지 결합제(로진)를 용매(자일렌/시나인)에 용해시키고, 가소제 (란크로플렉스) 및 결합제 폴리에이스를 첨가하였다. 물 소거제(실로시브) 및 요변성제(디스파론)를 첨가하고, 분산시켰다. 모든 안료(ZnO, 핀탈크, 베이페록스 및 Cu2O)를 첨가하고, 45 내지 50 μm의 입자 크기 미세도 및 최대 60℃의 온도에 도달할 때까지 혼합물을 그라인딩하였다. 방출 오일(오일 550 및 510V100)을 첨가하고, 최종 페인트의 점도를 용매로써 설정하였다.
제조
실시예
4
주:
다이아날 MR-9393
아연 아크릴레이트 자가-마멸성 결합제
블랑크 픽세
충전제
핀탈크 M15
활석 충전제
아연 오마딘
살생물제
베이페록스 130 BM
철 옥사이드 안료
결합제(다이아날 MR9393)에, 안료(블랑크 픽세, 핀탈크, 아연 오마딘, 에코네아 및 베이페록스) 및 요변성제(디스파론)를 첨가하고, 45 내지 50 μm의 입자 크기 미세도 및 최대 60℃의 온도에 도달할 때까지 혼합물을 그라인딩하였다. 방출 오일(오일 550 및 510V100)을 첨가하고, 최종 페인트의 점도를 자일렌으로써 설정하였다.
결과
표 1:
실시예
1, 2 및 3에 대한 결과
시험된
오일
조합물
실시예 1 및 2 배합물을 또한 시험하고, 단일 방출 오일 DC 3074 - 메톡시작용성 실리콘 중간체, 로도실 오일 510V100 및 로도실 오일 550과 비교하였다.
표 2: 여러가지 오일을 갖는 실시예 1(로진계) 에 대한 결과
표 3: 여러 가지 오일을 갖는 실시예 2(실릴 아크릴레이트계)에 대한 안정성 결과
페인트 제품의 안정성을 점도로서 측정하고, 40℃에서 1년 후에 40 mPas.s를 초과하지 않아야 한다.
또한, 드래그 토크 측정은, 실리콘 오일이 없는 비교예 3이, 두 오일을 모두 갖는 실시예 2(시간 대비 11.5% 감소됨)보다 큰 드래그를 가짐을 보여준다.
드래그 토크 측정
1, 6, 12 및 18개월에서 토크 측정을 회전 디스크에서 수행하였다.
토크는 Nm 단위로 측정되었다.
비교예
1
로진계 AF
실시예 1을 실리콘 오일 없이 반복하였다.
비교예 1 대비 실시예 1의 결과는, 실시예 1에서의 실리콘 오일의 존재에 기인한 방오 성능의 현저한 개선(표 2 참조)을 보여 준다.
실시예
2 및
비교예
3
실릴아크릴레이트계 AF
비교예 3 대비 실시예 2의 결과는 시간 대비 11.5%의 드래그 토크에서의 현저한 개선을 보여 준다.
본원과 관련되는 본 명세서와 동시에 또는 이전에 출원되고 본 명세서의 공개적 열람을 허용하는 모든 문헌 및 문서를 참조하며, 상기 문헌 및 문서의 내용을 본원에 참고로 인용한다.
본 명세서(임의의 수반하는 특허청구범위, 요약서 및 도면 포함)에 개시된 모든 특징, 및/또는 개시된 임의의 방법 또는 공정의 모든 단계는, 이런 특징 및/또는 단계들의 적어도 일부가 상호 배타적인 조합을 제외하고는, 어떠한 조합으로도 조합될 수 있다.
본 명세서(임의의 수반하는 특허청구범위, 요약서 및 도면 포함)에 개시된 각각의 특징은 달리 명백하게 언급하지 않는 한, 동일물, 등가물 또는 유사한 목적을 수행하는 대안적인 특징으로 대체될 수 있다. 따라서, 달리 명백하게 언급하지 않는 한, 개시된 각각의 특징은 일반적인 일련의 등가물 또는 유사한 특징의 한가지 예시일 뿐이다.
본 발명은 상기 실시양태의 세부사항에 제한되지 않는다. 본 발명은 본 명세서(임의의 수반하는 특허청구범위, 요약서 및 도면 포함)에 개시된 특징의 임의의 신규한 것, 또는 임의의 신규한 조합으로 확장되거나, 개시된 임의의 방법 또는 공정의 단계의 임의의 신규한 것, 또는 임의의 신규한 조합으로 확장된다.
Claims (22)
- 트라이오가노 주석계 결합제를 제외한 분해성(erodible) 결합제 시스템;
임의적으로, 하나 이상의 방오제(antifouling agent); 및
하나 이상의 실리콘 오일(silicone oil)
을 포함하는, 분해성 방오성 코팅 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 실리콘 오일이 폴리다이오가노실록산, 예컨대 알킬 및/또는 아릴 치환된 폴리실록산을 포함하는, 분해성 방오성 코팅 조성물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 조성물이, 분자량 및/또는 규소 원자에 결합된 기의 속성(nature) 면에서 상이한 실리콘 오일들의 혼합물을 포함하는, 분해성 방오성 코팅 조성물. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 실리콘 오일이, 다이오가노실록산 잔기 및 말단 오가노실록산 잔기, 및 임의적으로, 분지 오가노실록산 잔기를 포함하는 구조를 갖는 폴리오가노실록산을 포함하고;
상기 폴리오가노실록산의 다이오가노실록산 잔기가
(i)
중 하나 이상을 포함하고;
상기 말단 오가노실록산 잔기가
(ii)
를 포함하고;
상기 임의적인 분지 오가노실록산 잔기가
(iii)
를 포함하고, 이때,
R1 내지 R6은 독립적으로 불활성의 임의적으로 치환된 유기 기, 예컨대 C1-8 알킬 또는 아릴, 일반적으로, 메틸 또는 페닐을 포함하고;
R7은 불활성의 임의적으로 치환된 유기 기, 예컨대 아릴, 일반적으로 페닐을 포함하고;
R8은 불활성의 임의적으로 치환된 유기 기, 예컨대 C1-8 알킬, 일반적으로, 메틸 또는 에틸, 임의적으로, 메틸을 포함하고;
v = n+2m+1;
w = 1;
n은 0 내지 x + y + z / 3, 일반적으로 0 내지 x + y + z / 10, 예컨대 0 내지 x + y + z / 50이되, 최근접 전수(whole number)로 반올림하고;
m은 0 내지 x + y + z / 10, 일반적으로 0 내지 x + y + z / 50, 예컨대 0 내지 x + y + z / 100이되, 최근접 전수로 반올림하고;
x + y + z는 5 내지 1000, 일반적으로 10 내지 500, 예컨대 20 내지 200이되, 단, R7 기를 갖는 상기 (i)의 구조들로부터 선택된 다이오가노실록산 잔기 및 R8 기를 갖는 상기 (i)의 구조들로부터 선택된 다이오가노실록산 잔기는 상기 폴리오가노실록산에 존재하는, 분해성 방오성 코팅 조성물. - 제 4 항에 있어서,
각각의 R1 내지 R6 기가 독립적으로 알킬 및 아릴 기를 포함하고, R7이 아릴 기를 포함하고, R8이 알킬 기를 포함하고,
보다 전형적으로는, 각각의 R1 내지 R6 기가 독립적으로 메틸 및 페닐 기를 포함하고, R7이 페닐 기를 포함하고, R8이 메틸 기를 포함하는, 분해성 방오성 코팅 조성물. - 제 2 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 알킬 기가,
직쇄형 또는 분쇄형, 다환형, 비환형, 환형 또는 부분 환형/비환형 잔기 또는 이들의 조합인 포화 탄화수소 라디칼을 포함하며, 1 내지 10개의 탄소 원자, 예컨대 1 내지 8개의 탄소 원자, 예를 들면 1 내지 6개의 탄소 원자, 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하거나, 또는
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, n-펜틸 및 이의 환형 또는 분지형 변형체, n-헥실 및 이의 환형 또는 분지형 변형체, n-헵틸 및 이의 환형 또는 분지형 변형체 및 n-옥틸 및 이의 환형 또는 분지형 변형체로부터, 보다 전형적으로는, 기 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필로부터, 가장 전형적으로는, 메틸로부터 선택되고/되거나,
상기 아릴 기가, 하나의 수소 제거에 의해 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼이며, 각각의 고리에 7원(member) 이하의 임의의 일환형, 이환형 또는 다환형 탄소 고리를 포함하고, 이때 하나 이상의 고리가 방향족이고, 보다 전형적으로는, 상기 아릴 기가 상기 일환형 및 이환형 고리로부터 선택되고,
상기 라디칼이 임의적으로, 알킬 또는 알콕시 라디칼로부터 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고/있거나,
상기 아릴 기가 일반적으로, 페닐, 나프틸, 이덴일 및 알킬 치환된 페닐, 보다 전형적으로는, 메틸 치환된 페닐 및 페닐, 가장 전형적으로는, 페닐로부터 선택되는, 분해성 방오성 코팅 조성물. - 제 4 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
총 R7 및 R8 기의 10% 이상이 알킬이고, 총 R7 및 R8 기의 10% 이상이 아릴이고, 예컨대 총 R7 및 R8 기의 30% 이상이 알킬이고, 총 R7 및 R8 기의 10% 이상이 아릴이거나, 또는
R1 내지 R6이 각각 독립적으로 메틸 및/또는 페닐을 포함하고, 전형적으로는, R8 기의 적어도 일부가 메틸이고, R7 기의 일부가 페닐이고, 보다 전형적으로는, R8 기의 10% 이상이 메틸이고, R7 기의 10% 이상이 페닐이고, 가장 전형적으로는, R8 기의 30% 이상이 메틸이고, R7 기의 10% 이상이 페닐인, 분해성 방오성 코팅 조성물. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 실리콘 오일이 메틸 페닐 실리콘 오일이고, 이때, 임의적으로, 다이오가노실록산 유닛의 25% 이상이 메틸페닐실록산 유닛이고, 임의적으로, 상기 실리콘 오일이 트라이메틸실릴-종결된 폴리(메틸페닐실록산)인, 분해성 방오성 코팅 조성물. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 조성물이 적어도 제 1 및 제 2 실리콘 오일을 포함하고, 이때 임의적으로, 제 1 실리콘 오일이 제 1 비로 실록산의 규소에 부착된 알킬 및 아릴 오가노 기를 포함하고, 제 2 실리콘 오일이 제 2 비로 알킬 및 아릴 오가노 기를 포함하고, 임의적으로, 제 1 비 및 제 2 비가 상이하고/하거나, 임의적으로, 제 1 실리콘 오일의 총 오가노 기가 70% 내지 95%, 예컨대 80% 내지 90% 비율의 알킬 기 및/또는 5% 내지 30%, 예를 들면 10 내지 20% 비율의 아릴 기를 포함하고/하거나, 임의적으로, 제 2 실리콘 오일의 총 오가노 기가 50% 내지 80%, 예컨대 60% 내지 70% 비율의 알킬 기 및/또는 총 기의 20% 내지 50%, 예를 들면 30 내지 40% 비율의 아릴 기를 포함하고/하거나, 임의적으로, 제 1 실리콘 오일 및 제 2 실리콘 오일이 방오 조성물 중에 10:1 내지 1:10 중량 비, 예컨대 10:1 내지 1:2 중량 비, 예를 들면 10:2 내지 1:1 중량비, 또는 10:5 내지 10:8 중량 비, 예컨대 10:6 내지 10:7.5 중량 비로 함유되는, 분해성 방오성 코팅 조성물. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 실리콘 오일이 510V100 및/또는 550 실리콘 오일을 포함하는, 분해성 방오성 코팅 조성물. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 분해성 결합제 시스템이 자가-마멸성(self-polishing) 및/또는 융제성(ablative)인, 분해성 방오성 코팅 조성물. - 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 분해성 결합제 시스템이 효과량의 알칼리 가용성 결합제에 기초하는, 분해성 방오성 코팅 조성물. - 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
해수에서의 기재 상의 건조(dried) 코팅의 분해 속도(erosion rate)가 10 노트(knot)에서 1개월 당 1μm 이상인, 분해성 방오성 코팅 조성물. - 제 12 항 또는 제 13 항에 있어서,
상기 알칼리 가용성 결합제가 임의적으로, 로진계 결합제, 아연 레지네이트계 결합제, 구리 레지네이트계 결합제, 실릴 아크릴레이트계 결합제 또는 금속(예컨대 구리, 아연, 마그네슘 또는 칼슘) 아크릴레이트계 결합제 또는 이들의 공중합체 및/또는 혼합물을 포함하고, 예컨대, 알칼리 가용성 결합제가 아연 아크릴레이트계 결합제, 구리 아크릴레이트계 결합제, 실릴 아크릴레이트계 결합제 및/또는 실릴 아크릴레이트/아연 아크릴레이트계 공중합체 결합제를 포함하는, 분해성 방오성 코팅 조성물. - 제 14 항에 있어서,
상기 로진계 결합제가 수지 산, 전형적으로는, 다환형 모노카복실산, 예컨대 아비에트산 및/또는 금속 레지네이트, 예컨대 구리, 칼슘, 마그네슘 또는 아연 레지네이트를 포함하고/하거나;
상기 실릴 아크릴레이트계 결합제가, 하기 화학식 I에 따른 단량체:
[화학식 I]
[상기 식에서,
R31, R32, R33, R34, 및 R35는 각각 독립적으로 알킬, 아릴 기 또는 수소 원자를 포함하고,
R36은 수소 원자 또는 메틸 기를 포함하고,
R37은 수소 원자 또는 알킬 기, 전형적으로는, 수소를 포함하고,
n'은 0 내지 200의 다이오가노실록산 유닛 수를 나타낸다]
의 잔기를 포함하는 결합제, 예를 들면 트라이이소프로필실릴 (메트)아크릴레이트(TIPSA), 또는 트라이-3급-부틸실릴(메트)아크릴레이트와 임의적으로 하나 이상의 적합한 공단량체의 단독중합체 또는 공중합체 또는 이들의 혼합물이고/이거나;
상기 금속 아크릴레이트계 결합제가, 하기 화학식 II의 기:
[화학식 II]
[상기 식에서,
M은 Zn, Ca, Mg 또는 Cu, 보다 전형적으로는, Zn 또는 Cu를 포함하고,
R40은
로부터 선택되는 유기산을 나타내고, 이때 R41은 1가 유기 잔기이다]
를 함유하는 측쇄를 하나 이상 갖는 아크릴계 공중합체를 포함하는, 분해성 방오성 코팅 조성물. - 제 15 항에 있어서,
R31, R32, R33, R34, 및 R35가 각각 독립적으로 알킬, 아릴 기 또는 수소 원자를 나타내고,
R36은 수소 원자 또는 메틸 기를 나타내고,
R37은 수소 원자 또는 알킬 기, 전형적으로는, 수소를 나타내는, 분해성 방오성 코팅 조성물. - 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 조성물 중의 분해성 결합제 시스템의 양이, 일반적으로 방오성 코팅 중의 고체 함량의 1 중량% 내지 80 중량%이고, 존재하는 양이 10 중량% 내지 60 중량% 고체일 수 있는, 분해성 방오성 코팅 조성물. - 제 1 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 결합제 시스템이 공중합체 및/또는 공-결합제 (공)중합체를 포함하고, 각각의 경우, 전형적으로, (공)단량체 잔기, 예컨대 아크릴계 및/또는 비닐 단량체 잔기를 함유하는, 분해성 방오성 코팅 조성물. - 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 방오제가 일반적으로, 본 발명의 코팅 조성물의 성분으로서 사용되는 살생물제이며, 하나 이상의 통상의 공지된 방오제 중 어느 하나 이상일 수 있고, 임의적으로는 무기 화합물, 금속-함유 유기 화합물, 및 무-금속 유기 화합물로부터 선택되는, 분해성 방오성 코팅 조성물. - 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 따른 건조된 코팅 조성물로 적어도 부분적으로 코팅된 기재로서, 상기 기재가 임의적으로 프라이머 코팅된 및/또는 임의적으로 중간(intermediate) 및/또는 달리 적합하게 코팅된 금속 기재, 예컨대 수중 구조체, 예를 들면, 비코팅된, 프라이머 코팅된 및/또는 중간 및/또는 달리 적합하게 코팅된 선박 선체의 표면인, 기재.
- 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 따른 분해성 방오성 코팅 조성물의 제조 방법으로서,
상기 코팅 조성물이, 분해성 결합제 시스템, 실리콘 오일(들), 용매 및, 임의적으로, 임의의 다른 통상의 성분, 예컨대 공-결합제 수지, 살생물제, 안료, 가소제, 코팅-연마 조절제 등을 합친 후, 이들을 적합한 방법, 예컨대 볼 밀, 페블(pebble) 밀, 롤 밀 또는 샌드 그라인드 밀로 혼합시킴에 의해 제조되는, 제조 방법. - 코팅할 무-침출 층 기재의 표면에 비건조된 방오성 코팅 조성물을 적용시킨 후, 통상의 온도에서 또는 가열 하에서 증발에 의해 용매를 제거하여, 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 따른 분해성 방오성 코팅으로 기재의 적어도 일부를 코팅하는 방법으로서, 이때
무-침출 층 기재가 금속 기재, 프라이머 층, 중간 층 또는 이전의 분해성 방오성 코팅일 수 있고,
제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 따른 분해성 방오성 코팅 조성물로 오버-코팅 시에, 침출 층이 존재하더라도(존재한다면), 새로운 오버-코팅 층으로 오버-코팅되기 전에 제거되도록 구(old) 코팅을 세척 및/또는 스윕 블래스터링(sweep blastering)하는, 방법.
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| KR20200073248A (ko) * | 2017-10-23 | 2020-06-23 | 헴펠 에이/에스 | 알콕시실란을 포함하는 자기 연마형 오염방지 코팅 조성물 |
| RU2708587C1 (ru) * | 2019-07-29 | 2019-12-09 | Николай Николаевич Петров | Способ формирования защитного покрытия, обладающего в водной среде противообрастательным эффектом, состав для формирования на защищаемой поверхности покрытия и его применение |
| EP4060002A1 (en) * | 2021-03-16 | 2022-09-21 | PPG Coatings Europe B.V. | A coating composition |
| CN114292589B (zh) * | 2021-12-29 | 2022-10-21 | 江苏海耀化工有限公司 | 一种低模量渔网用防污漆的制备方法 |
Family Cites Families (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1457590A (en) | 1974-04-03 | 1976-12-08 | Int Paint Co | Marine paint |
| GB1470465A (en) * | 1975-01-20 | 1977-04-14 | Int Paint Co | Coated marine surfaces |
| US4426464A (en) * | 1981-07-03 | 1984-01-17 | International Paint Public Limited Company | Marine paint |
| CA1274649A (en) * | 1985-12-27 | 1990-09-25 | Shigeru Masuoka | Antifouling coating |
| JPS62283167A (ja) | 1986-05-30 | 1987-12-09 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 水中防汚被覆剤 |
| JPH06104793B2 (ja) | 1989-06-16 | 1994-12-21 | ナテックス株式会社 | 防汚塗料 |
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| JP3362485B2 (ja) * | 1993-11-11 | 2003-01-07 | 日本油脂ビーエーエスエフコーティングス株式会社 | 漁網具防汚剤 |
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| GB9704794D0 (en) | 1997-03-07 | 1997-04-23 | Courtaulds Coatings Holdings | Fouling inhibition |
| US5904988A (en) | 1997-05-27 | 1999-05-18 | General Electric Company | Sprayable, condensation curable silicone foul release coatings and articles coated therewith |
| JP3704616B2 (ja) | 1998-01-19 | 2005-10-12 | ヤン チィ ペイント アンド バーニッシュ マニュファクチャリング コーポレーション リミティッド | 加水分解性ケイ素含有樹脂を含む自己研磨型防汚塗料組成物 |
| EP1045012A1 (de) * | 1999-03-12 | 2000-10-18 | Josef Becker | Unterwasseranstrichmittel für Schiffe |
| US6126991A (en) | 1999-04-19 | 2000-10-03 | General Electric Company | Method for enhancing the properties of biofouling release coatings |
| US6451437B1 (en) | 1999-10-13 | 2002-09-17 | Chugoku Marine Paints, Ltd. | Curable composition, coating composition, paint, antifouling paint, cured product thereof and method of rendering base material antifouling |
| JP4610763B2 (ja) | 2001-03-14 | 2011-01-12 | 日本ペイントマリン株式会社 | 塗料組成物 |
| JP4056308B2 (ja) | 2002-07-12 | 2008-03-05 | 日東化成株式会社 | 水中防汚組成物、防汚塗膜、魚網類等および防汚方法 |
| JP2004250653A (ja) * | 2003-02-21 | 2004-09-09 | Api Corporation | 水中防汚塗料 |
| JP2006052284A (ja) * | 2004-08-11 | 2006-02-23 | Kansai Paint Co Ltd | トリオルガノシリル基含有樹脂水分散体の製造方法 |
| JP5466347B2 (ja) | 2004-09-08 | 2014-04-09 | 中国塗料株式会社 | 防汚塗料組成物、その塗膜、該塗膜で被覆された船舶または水中構造物及び防汚方法 |
| JP2007016096A (ja) | 2005-07-06 | 2007-01-25 | Chugoku Marine Paints Ltd | 硬化性組成物、コーティング用組成物、塗料、防汚塗料、その硬化物、並びに基材の防汚方法 |
| PL2150591T3 (pl) | 2007-05-01 | 2011-04-29 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Przeciwporostowe kompozycje powlekajace zawierające organokrzemiany z karboksylową grupą funkcyjną |
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| JP2009173815A (ja) | 2008-01-25 | 2009-08-06 | Nitto Kasei Co Ltd | 防汚塗料組成物、該組成物を用いて形成される防汚塗膜、該塗膜を表面に有する塗装物、該塗膜を形成する防汚処理方法、および防汚塗膜形成用キット |
| JP2009185169A (ja) | 2008-02-06 | 2009-08-20 | Chugoku Marine Paints Ltd | 新規ポリオルガノシロキサン及びそれを架橋剤として含有する室温硬化性シリコーン組成物 |
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| JP4410285B2 (ja) * | 2008-02-27 | 2010-02-03 | 日東化成株式会社 | 防汚塗料組成物 |
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| CN101260262B (zh) | 2008-04-15 | 2011-02-02 | 中国船舶重工集团公司第七二五研究所 | 一种可形成凹凸微结构表面的防污材料及其制备方法 |
| FR2930778A1 (fr) * | 2008-04-30 | 2009-11-06 | Bluestar Silicones France Soc | Article presentant des proprietes antisalissures et destine a etre utilise dans des applications aquatiques en particulier marines |
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| CN102533106B (zh) * | 2012-02-08 | 2015-02-18 | 海洋化工研究院有限公司 | 无锡低表面能防污涂料及其制备 |
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