JP4388813B2 - ロジンエステルを含んで成る塗料組成物およびその製造法 - Google Patents
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Description
− ロジンおよびその同様な可溶性の塩を含む防汚塗料は既に長年に亙って存在している。ロジンは海水に僅かに溶解する(pH=8.1において8.6×10−5モル/L)。ロジンは分子量が低いので、適切なフィルム生成性能を与えるためには、ロジンは他の接合剤と配合される。
A.不飽和酸(例えばアクリル酸、マレイン酸またはフマル酸)およびジ酸のモノエステルとロジンとの付加物。
・ The Analyst誌、第103巻、n01224、193〜222頁(1978年3月)のJ.D.Nicholsonの論文、
・ Synthesis誌、817〜845頁(1985年9月)のM.Lalonde、T.H.Chanの論文参照。これらの文献はカルボン酸基のシリル化に関連する限り引用により本明細書に包含される。
R1R2R3Si−X、 ここでX=HまたはCl
R1R2R3Si−X−SiR4R5R6、 ここでX=OまたはNH
本発明に従えば、シリル基は置換基をもっていることももっていないこともできる。適当なシリルの置換基は1個またはそれ以上のアルキル、アラルキルまたはアリール基であり、これらは同一または相異なることができ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチルおよびフェニルを含んでいる。異なった置換基をもつシリル化剤の例は塩化ジメチルt−ブチルシリルである。好適な置換基はメチルおよびエチルであり、さらに好適な置換基はメチルである。
・ 酸化亜鉛および酸化第一銅のような反応性顔料に対して不活性である。ロジン化合物を含む自己研磨性をもった防汚塗料は、その遊離の酸官能基を介して実際には防汚塗料の中に常に存在する反応性の顔料、例えば酸化亜鉛または酸化第一銅と反応し、対応する塩、例えば樹脂酸亜鉛または樹脂酸第一銅を生じることは良く知られている。樹脂酸の金属塩は海水中に殆ど溶解せず、接着性およびフィルム生成性が悪いという欠点をもっている。
・ Ca、CuまたはZnの樹脂酸塩
・ Ca、CuまたはZnのナフテン酸塩
・ Laroflex MP(BASF製の市販品)のようなビニル製品
・ Neocryl B725(Avecia製の市販品)のようなアクリレート
・ アクリル酸Cu/Zn/Ca、例えば特許文献5、EP 982324号(Kansai)記載のもの、またはポリエステル、例えばEP 1033392号(Kansai)記載のもの。
で表わされる1個の置換基を3−位に有する1,4,2−オキサチアジンのモノ−およびジ−オキシドが含まれる。
実施例1
樹脂酸トリメチルシリルの合成
420gのポルトガル・ゴム・ロジンを2Lの四ッ首フラスコの中に入れ、窒素下に保持する。このフラスコの4個の首に撹拌装置、還流冷却器、反応温度制御用の温度計、および反応原料添加装置を取り付ける。ゴム・ロジンをキシレン218gおよびトルエン850gの溶媒混合物中に溶解した。次に128gのトリエチルアミンを激しく撹拌しながら5分間に亙って注意して加えた。その結果フラスコの内容物の温度は10℃だけ上昇した。トリエチルアミンを添加した後、138gの塩化トリメチルシリルを激しく撹拌しながらゆっくりと加えた。
実施例2
二樹脂酸ジメチルシリルの合成
実施例1の合成の場合と同じ装置および方法を使用したが、次の点が異なっていた。335gのポルトガル・ゴム・ロジンを121gのキシレンと500gのトルエンに溶解した。これに101gのトリエチルアミンおよび64.5gのジメチルジクロロシランを順次加えた。収率は褐色の溶液300gであり、これは固体分が70重量%、粘度が10dPa.sであった。この接合剤はガラスおよびエポキシ下塗り剤の上で良好な接着性を示した。この接合剤はアルカリによる加水分解に非常に敏感であった。接合剤フィルムは15分以内でpH12の水の中に完全に溶解した。この接合剤のTgは52℃であった。
塗料調合物
表3に組成を重量%で示す幾つかの塗料をつくった。
固体分含量の決定
固体分含量は120℃で1時間試料を加熱する前および加熱した後において秤量することによって決定した。[標準試験法ISO 3233/ASTM 2697/DIN 53219]。
接合剤溶液および塗料の粘度は25℃においてBrookfield法[ASTM試験法D2196−86]を用いて決定した。塗料の粘度はキシレンを用いて10〜20dPa.sの範囲に調節した。Haake VT 181(本体E30または100)の粘度計を用い標準条件で粘度を測定した。
ドローダウン(draw−down、垂れ下がり)をアルカリ溶液(NaOH,pH 12.0〜13.4)中に浸漬することによって加水分解性の評価を行った。フィルム(50〜100μm)が1時間以内に加水分解または完全に溶解できた場合、当該pH値において「可」と報告される。
ASTM−E28によるリングとボールの方法を使用した。
実際に決定を行うための試料は、ガラス上に樹脂のドローダウンをつくり120℃において16時間乾燥させることによって得た。その後でASTM 3418に従いTA instruments社の示差熱走査装置、DSC10を用いて測定を行った。
侵食速度は全試験期間に亙って得られる1ヶ月当たりのフィルムの厚さの平均的な減少値である(μm/月で表わす)。直径20cmのステンレス鋼の円板を標準的な耐食系(300μmの厚さの乾燥フィルム)で保護した。試験すべき自己研磨性の塗料の二つの層を被覆し、全体の厚さが200〜300μmの乾燥フィルムをつくった。20℃の一定温度において絶えず天然の海水を入れ替えながら試験を行った。円板を1000rpmで回転させた。これは中心から9cmの所における速度が約34km/時間(18ノット)に相当する。1ヶ月の間隔で2回、塗料を1日乾燥した後に乾燥したフィルムの全体の厚さを決定した。厚さは円板の中心からそれぞれ9cmの所にある幾つかの固定点で測定を行った。
防汚活性は、調合した塗料をビニル樹脂/タール耐食性塗料の上で板に被覆し、この板をパネルの上に取り付け、活性季節の間(3月→10月)筏からこのパネルを南オランダのはずれの河口の中に浸漬することによって試験した。また各試験には無毒の対照品で被覆した板に対する試験も含まれていた(これは4週間以内で海藻および或る種の動物性の生物によって著しく汚された)。汚れ速度は汚れで覆われた区域を示すことによって報告される。
Claims (18)
- ロジンのシリルエステルを含んで成ることを特徴とする塗料組成物。
- 接合剤成分としてロジンのシリルエステルを含む接合剤系を含んで成ることを特徴とする塗料組成物。
- 塗料における接合剤系の接合剤成分としてのロジンのシリルエステルの使用方法。
- ロジンのシリルエステルは接合剤系の全重量に関し5〜100重量%の量で存在していることを特徴とする請求項2記載の組成物。
- ロジンのシリルエステルは接合剤系の全重量に関し5〜100重量%の量で存在していることを特徴とする請求項3記載の使用方法。
- ロジンのシリルエステルは一樹脂酸トリアルキルシリル、二樹脂酸ジアルキルシリル、三樹脂酸アルキルシリル、四樹脂酸シリルおよびそれらの混合物から成る群から選ばれる請求項1、2、4のいずれか一つに記載された組成物。
- ロジンのシリルエステルは一樹脂酸トリアルキルシリル、二樹脂酸ジアルキルシリル、三樹脂酸アルキルシリル、四樹脂酸シリルおよびそれらの混合物から成る群から選ばれる請求項3、5のいずれか一つに記載された使用方法。
- シリルのアルキル置換基はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチルおよびフェニル置換基、およびそれらの混合物から成る群から選ばれることを特徴とする請求項6記載の組成物。
- シリルのアルキル置換基はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチルおよびフェニル置換基、およびそれらの混合物から成る群から選ばれることを特徴とする請求項7記載の使用方法。
- シリルのアルキル置換基はメチルおよびエチル置換基およびそれらの混合物から成る群から選ばれることを特徴とする請求項8記載の組成物。
- シリルのアルキル置換基はメチルおよびエチル置換基およびそれらの混合物から成る群から選ばれることを特徴とする請求項9記載の使用方法。
- シリルのアルキル置換基はメチル置換基であることを特徴とする請求項10記載の組成物。
- シリルのアルキル置換基はメチル置換基であることを特徴とする請求項11記載の使用方法。
- ロジンのシリルエステルは他の接合剤成分と組み合わされて使用されることを特徴とする請求項1、2、4、6、8、10、12のいずれか一つに記載された組成物。
- ロジンのシリルエステルは他の接合剤成分と組み合わされて使用されることを特徴とする請求項3、5、7、9、11、13のいずれか一つに記載された使用方法。
- 該組成物は1種またはそれ以上の防汚剤を含んで成る請求項1、2、4、6、8、10、12、14のいずれか一つに記載された組成物。
- 該組成物は1種またはそれ以上の防汚剤を含んで成る請求項3、5、7、9、11、13、15のいずれか一つに記載された使用方法。
- 防汚塗料を製造する方法において、該製造法の一つの段階は接合剤系の接合剤成分としてロジンのシリルエステルを加える段階であることを特徴とする方法。
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