KR20160126906A - 감방사선성 수지 조성물, 적외선 차폐막, 그의 형성 방법, 및 고체 촬상 소자, 조도 센서 - Google Patents
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Abstract
본원 발명에 관한 감방사선성 수지 조성물에 의하여, 높은 적외선 차폐성을 갖는 막을 형성할 수 있다. 이 적외선 차폐막은, 고체 촬상 소자, 조도 센서에 이용할 수 있다. 이 감방사선성 수지 조성물은, [A] 동일 또는 상이한 중합체 분자 중에 산 해리성기를 포함하는 구조 단위와 가교성기 함유 구조 단위를 갖는 중합체, [B] 감방사선성 산 발생체, 그리고 [C] 적외선 차폐재를 함유한다.
Description
본 발명은, 감방사선성 수지 조성물, 적외선 차폐막, 그의 형성 방법 및, 고체 촬상 소자, 조도 센서에 관한 것이다.
스마트폰, 비디오 카메라 등에는 컬러 화상의 고체 촬상 소자인 CMOS 이미지 센서 칩이 이용되고 있다. 이들 고체 촬상 소자는 그의 수광부에 있어서 근적외선에 감도를 갖는 실리콘 포토다이오드를 사용하고 있기 때문에, 시감도 보정이 요구되고 있어, 적외선 컷 필터를 이용한다(예를 들면, 특허문헌 1 참조).
또한, 스마트폰 등에는, 조도 센서가 탑재되어 있고, 실내, 옥외에서의 화면의 밝기 조정 등에 이용되고 있어, 적외선 컷 필터를 이용한다(예를 들면, 특허문헌 2 참조).
그러나, 이와 같이, 고체 촬상 소자 기판 등의 표면과, 적외선 컷 필터가 공간을 사이에 두고 상대하고 있으면, 고체 촬상 소자가 수광한 빛의 입사각 의존성이 커져, 오작동의 원인이 되는 문제가 있었다.
적외선 컷 필터의 입사각 의존성을 저감시키기 위하여, 기판 상에 경화성 수지 조성물의 막을 형성하려고 하는 시도가 이루어지고 있다(예를 들면, 특허문헌 3 참조).
그러나, 이들 경화성 수지 조성물은, 고감도, 패터닝성 좋게 적외선 차폐막의 패턴 형성이 곤란했다.
이러한 점에서, 고체 촬상 소자나 조도 센서의 생산성 향상의 관점에서, 적외선 차폐막의 패턴 형성을 고감도로 형성할 수 있고, 패터닝성이 우수한 감방사선성 수지 조성물이 요구되고 있다.
본 발명은, 이상과 같은 사정에 기초하여 이루어진 것으로, 그의 목적은, 적외선 차폐막의 패턴 형성을 고감도로 형성할 수 있고, 적외선 차폐성, 내(耐)약품성, 굴절률이 우수한 감방사선성 수지 조성물을 제공하고, 이 감방사선성 수지 조성물로 형성되는 적외선 차폐막을 갖는 고체 촬상 소자, 조도 센서, 또한 적외선 차폐막의 형성 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 과제를 해결하기 위하여 이루어진 발명은,
[A] 동일 또는 상이한 중합체 분자 중에 산 해리성기를 포함하는 구조 단위와 가교성기 함유 구조 단위를 갖는 중합체, [B] 감방사선성 산 발생체, 그리고 [C] 적외선 차폐재를 함유하는 감방사선성 수지 조성물에 의하여 달성되며, 또한 상기 산 해리성기가, 하기식 (1)로 나타나는 기 및 하기식 (2)로 나타나는 기 중 적어도 한쪽인, 감방사선성 수지 조성물에 의하여 달성된다.
(식 (1) 중, R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1∼30의 탄화수소기, 또는 탄소수 1∼30의 탄화수소기가 갖는 수소 원자의 일부를 하이드록실기, 할로겐 원자 또는 시아노기로 치환한 기이고;
단, R1 및 R2가 모두 수소 원자인 경우는 없고;
R3은, 탄소수 1∼30의 옥시탄화수소기, 탄소수 1∼30의 탄화수소기, 또는 탄소수 1∼30의 탄화수소기가 갖는 수소 원자의 일부를 하이드록실기, 할로겐 원자 또는 시아노기로 치환한 기이고;
식 (2) 중, R4∼R10은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1∼12의 탄화수소기이고;
n은 1 또는 2이고;
*는 결합 위치를 나타냄).
또한, 상기 과제를 해결하기 위하여 이루어진 다른 발명은, 당해 감방사선성 수지 조성물로 형성되는 적외선 차폐막, 당해 적외선 차폐막을 갖는 고체 촬상 소자 또는 조도 센서에 의하여 달성된다.
또한, 기판 상에 도막을 형성하는 공정, 상기 도막의 적어도 일부에 방사선을 조사하는 공정, 상기 방사선이 조사된 도막을 현상하는 공정 및, 상기 현상된 도막을 가열하는 공정을 구비하는 적외선 차폐막의 형성 방법으로서, 상기 도막을 본원 발명의 감방사선성 수지 조성물을 이용하여 형성하는 적외선 차폐막의 형성 방법에 의하여 달성된다.
이 감방사선성 수지 조성물로 형성되는 적외선 차폐막 및 그의 형성 방법, 그리고 당해 적외선 차폐막을 구비하는 고체 촬상 소자를 제공할 수 있다.
그 때문에 당해 감방사선성 수지 조성물, 당해 적외선 차폐막 및 그의 형성 방법은, 고체 촬상 소자, 조도 센서 등의 제조 프로세스에 적합하게 사용할 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시 형태의 고체 촬상 소자를 구비한 카메라 모듈의 구성을 나타내는 개략도이다.
도 2는 본 발명의 실시 형태의 조도 센서의 구성을 나타내는 개략도이다.
도 2는 본 발명의 실시 형태의 조도 센서의 구성을 나타내는 개략도이다.
(발명을 실시하기 위한 형태)
<감방사선성 수지 조성물>
본 발명의 감방사선성 수지 조성물은, [A] 동일 또는 상이한 중합체 분자 중에 산 해리성기를 포함하는 구조 단위와 가교성기 함유 구조 단위를 갖는 중합체, [B] 감방사선성 산 발생체, 그리고 [C] 적외선 차폐재를 함유하는 감방사선성 수지 조성물이다. 또한, 당해 감방사선성 수지 조성물은, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서, 그 외의 임의 성분을 함유해도 좋다. 이하, 각 성분에 대해서 상술한다.
<[A] 중합체 성분>
산 해리성기를 포함하는 제1 구조 단위와, 가교성기를 포함하는 제2 구조 단위를 갖는 중합체 성분이다.
[A] 중합체 성분이 상기 구조 단위를 갖기 때문에, 당해 감방사선성 수지 조성물은, 감도가 우수함과 함께, 현상 공정 후나 포스트베이킹 공정 후에 있어서의 미(未)노광부의 막두께 변화를 억제할 수 있다. 또한, [A] 중합체 성분은, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서, 그 외의 구조 단위를 갖고 있어도 좋다. 또한 [A] 중합체 성분은, 각 구조 단위를 2종 이상 갖고 있어도 좋다.
[A] 중합체 성분으로서는, 예를 들면,
(1) 제1 구조 단위 및 제2 구조 단위를 갖는 중합체를 포함하는 중합체 성분,
(2) 제1 구조 단위를 갖는 제1 중합체와, 제2 구조 단위를 갖는 제2 중합체를 포함하는 중합체 성분 등을 들 수 있다.
이하, 제1 구조 단위, 제2 구조 단위 및 그 외의 구조 단위에 대해서 상술한다.
[제1 구조 단위]
제1 구조 단위는 산 해리성기를 갖는다. 이 산 해리성기는, 중합체에 있어서 카복시기나 페놀성 수산기 등을 보호하는 보호기로서 작용한다. 이러한 보호기를 갖는 중합체는, 통상 알칼리 수용액에 불용 또는 난용이다. 이 중합체는, 보호기가 산 해리성기인 점에서, 산의 작용에 의하여 보호기가 해열(解裂)함으로써, 알칼리 수용액에 가용이 된다.
당해 감방사선성 수지 조성물은, [A] 중합체 성분이 제1 구조 단위를 가짐으로써, 높은 방사선 감도를 달성하여, 현상 등에 의하여 얻어지는 패턴 형상의 안정성을 향상하는 것이 가능해진다.
산 해리성기를 포함하는 제1 구조 단위로서는, 하기식 (1) 또는 하기식 (2)로 나타나는 기를 포함하는 구조 단위가 바람직하다.
(식 (1) 중, R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1∼30의 탄화수소기, 또는 탄소수 1∼30의 탄화수소기가 갖는 수소 원자의 일부를 하이드록실기, 할로겐 원자 또는 시아노기로 치환한 기이고;
단, R1 및 R2가 모두 수소 원자인 경우는 없고;
R3은, 탄소수 1∼30의 옥시탄화수소기, 탄소수 1∼30의 탄화수소기, 또는 탄소수 1∼30의 탄화수소기가 갖는 수소 원자의 일부를 하이드록실기, 할로겐 원자 또는 시아노기로 치환한 기임);
(식 (2) 중, R4∼R10은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1∼12의 탄화수소기이고;
n은 1 또는 2이고;
*는 결합 위치를 나타냄)
상기식 (1)로 나타나는 기를 갖는 구조 단위로서는, 예를 들면, 하기식 (1-1)∼(1-10)으로 나타나는 구조 단위 등을 들 수 있다.
(상기식 (1-1)∼(1-10) 중, R12는 수소 원자 또는 메틸기를 나타냄)
제1 구조 단위의 식 (1-1)∼(1-10)으로 나타나는 구조 단위를 부여하는 단량체로서는, 예를 들면, 메타크릴산 1-에톡시에틸, 메타크릴산 1-부톡시에틸, 메타크릴산 1-(트리사이클로데카닐옥시)에틸, 메타크릴산 1-(펜타사이클로펜타데카닐메틸옥시)에틸, 메타크릴산 1-(펜타사이클로펜타데카닐옥시)에틸, 메타크릴산 1-(테트라사이클로도데카닐메틸옥시)에틸, 메타크릴산 1-(아다만틸옥시)에틸 등을 들 수 있다.
상기식 (2)로 나타나는 기를 갖는 구조 단위로서는, 예를 들면, 하기식 (2-1)∼(2-5)로 나타나는 구조 단위 등을 들 수 있다.
(상기식 (2-1)∼(2-5) 중, R13은 수소 원자 또는 메틸기를 나타냄)
상기식 (2)로 나타나는 구조 단위를 부여하는 단량체로서는, 테트라하이드로-2H-피란-2-일메타크릴레이트(2-3)가 바람직하다.
제1 구조 단위의 함유 비율로서는, [A] 중합체 성분을 구성하는 전체 구조 단위에 대하여, 0.1몰％ 이상 80몰％ 이하가 바람직하고, 1몰％ 이상 60몰％ 이하가 보다 바람직하며, 10몰％ 이상 40몰％ 이하가 더욱 바람직하다.
[제2 구조 단위]
제2 구조 단위는, 가교성기를 포함하고 있다. 당해 감방사선성 수지 조성물로 형성되는 적외선 차폐막은, [A] 중합체가 가교성기를 포함하는 구조 단위를 가짐으로써, [A] 중합체를 구성하는 중합체끼리 또는 [A] 중합체를 구성하는 중합체와 후술하는 [D] 환상 에테르기를 갖는 화합물 등의 가교에 의하여 적외선 차폐막의 막 강도를 높일 수 있다.
상기 가교성기로서는, 에폭시기(옥시라닐기, 옥세타닐기), 지환 에폭시기, (메타)아크릴로일기, 비닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종이 바람직하다. 이러한 가교성기를 가짐으로써, 당해 감방사선성 수지 조성물로 형성되는 적외선 차폐막의 강도를 보다 높일 수 있다.
가교성기를 포함하는 구조 단위로서는, 예를 들면 하기식으로 나타나는 구조 단위를 들 수 있다.
(상기식 중, R11은 수소 원자 또는 메틸기임)
가교성기를 포함하는 구조 단위를 부여하는 단량체로서는, (메타)아크릴로일기, 옥시라닐기 또는 옥세타닐기를 포함하는 단량체가 바람직하고, 옥시라닐기 또는 옥세타닐기를 포함하는 단량체가 보다 바람직하며, 메타크릴산 글리시딜, 3-메타크릴로일옥시메틸-3-에틸옥세탄, 3,4-에폭시사이클로헥실메틸메타크릴레이트, 3,4-에폭시트리사이클로[5.2.1.02,6]데실아크릴레이트가 더욱 바람직하다.
가교성기를 포함하는 구조 단위의 함유 비율로서는, [A] 중합체를 구성하는 전체 구조 단위에 대하여, 0.1몰％ 이상 80몰％ 이하가 바람직하고, 1몰％ 이상 60몰％ 이하가 보다 바람직하다. 가교성기를 포함하는 구조 단위의 함유 비율을 상기 범위로 함으로써, 적외선 차폐막의 강도를 효과적으로 높일 수 있다.
[그 외의 구조 단위]
[A] 중합체는, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서, 제1 구조 단위, 제2 구조 단위 및 그 밖의 그 외의 구조 단위를 갖고 있어도 좋다.
그 외의 구조 단위를 부여하는 단량체로서는, 예를 들면 (메타)아크릴산, 카복실기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르, 알코올성 수산기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르, (메타)아크릴산 쇄상 알킬에스테르, (메타)아크릴산 환상 알킬에스테르, (메타)아크릴산 아릴에스테르, 불포화 방향족 화합물 등을 들 수 있다.
카복실기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르로서는, 2-메타크릴로일옥시에틸숙신산, 2-아크릴로일옥시에틸숙신산, 2-메타크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈산, 2-아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈산 등을 들 수 있다.
알코올성 수산기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르로서는, 예를 들면 아크릴산 2-하이드록시에틸, 아크릴산 3-하이드록시프로필, 아크릴산 4-하이드록시부틸, 아크릴산 5-하이드록시펜틸, 아크릴산 6-하이드록시헥실, 메타크릴산 2-하이드록시에틸, 메타크릴산 3-하이드록시프로필, 메타크릴산 4-하이드록시부틸, 메타크릴산 5-하이드록시펜틸, 메타크릴산 6-하이드록시헥실 등을 들 수 있다.
(메타)아크릴산 쇄상 알킬에스테르로서는, 예를 들면 메타크릴산 메틸, 메타크릴산 에틸, 메타크릴산 n-부틸, 메타크릴산 sec-부틸, 메타크릴산 t-부틸, 메타크릴산 2-에틸헥실, 메타크릴산 이소데실, 메타크릴산 n-라우릴, 메타크릴산 트리데실, 메타크릴산 n-스테아릴, 아크릴산 메틸, 아크릴산 에틸, 아크릴산 n-부틸, 아크릴산 sec-부틸, 아크릴산 t-부틸, 아크릴산 2-에틸헥실, 아크릴산 이소데실, 아크릴산 n-라우릴, 아크릴산 트리데실, 아크릴산 n-스테아릴 등을 들 수 있다.
(메타)아크릴산 환상 알킬에스테르로서는, 예를 들면 메타크릴산 사이클로헥실, 메타크릴산 2-메틸사이클로헥실, 메타크릴산 트리사이클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일, 메타크릴산 트리사이클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일옥시에틸, 메타크릴산 이소보로닐, 사이클로헥실아크릴레이트, 2-메틸사이클로헥실아크릴레이트, 트리사이클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일아크릴레이트, 트리사이클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일옥시에틸아크릴레이트, 이소보로닐아크릴레이트 등을 들 수 있다.
(메타)아크릴산 아릴에스테르로서는, 예를 들면 메타크릴산 페닐, 메타크릴산 벤질, 아크릴산 페닐, 아크릴산 벤질 등을 들 수 있다.
불포화 방향족 화합물로서는, 예를 들면 스티렌, α-메틸스티렌, o-메틸스티렌, m-메틸스티렌, p-메틸스티렌, p-메톡시스티렌, N-페닐말레이미드, N-사이클로헥실말레이미드, N-톨릴말레이미드, N-나프틸말레이미드, N-에틸말레이미드, N-헥실말레이미드, N-벤질말레이미드 등을 들 수 있다.
그 외의 구조 단위의 함유 비율로서는, [A] 중합체를 구성하는 전체 구조 단위에 대하여, 바람직하게는 5몰％∼30몰％, 보다 바람직하게는 10몰％∼25몰％이다. 그 외의 구조 단위의 함유 비율을 5몰％∼30몰％로 함으로써, 알칼리 수용액에 대한 용해성을 최적화함과 함께 방사선 감도가 우수한 감방사선성 수지 조성물을 얻을 수 있다.
<[A] 중합체의 합성 방법>
[A] 중합체는, 예를 들면 소정의 구조 단위에 대응하는 단량체를, 라디칼 중합 개시제를 사용하여, 적당한 용매 중에서 중합함으로써 합성할 수 있다. [A] 중합체의 합성 방법으로서는, 단량체 및 라디칼 개시제를 함유하는 용액을, 반응 용매를 함유하는 용액에 적하하여 중합 반응시키는 방법, 단량체를 함유하는 용액과, 라디칼 개시제를 함유하는 용액을 각각 따로 반응 용매를 함유하는 용액에 적하하여 중합 반응시키는 방법, 각각의 단량체를 함유하는 복수종의 용액과, 라디칼 개시제를 함유하는 용액을 각각 따로 반응 용매를 함유하는 용액에 적하하여 중합 반응시키는 방법이 바람직하다.
[A] 중합체의 중합 반응에 이용되는 용매로서는, 예를 들면, 후술하는 당해 감방사선성 수지 조성물의 조제의 항에 있어서 예시하는 용매 등을 들 수 있다.
[A] 중합체의 중합 반응에 이용되는 중합 개시제로서는, 일반적으로 라디칼 중합 개시제로서 알려져 있는 것을 사용할 수 있지만, 예를 들면, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸프로피온산 메틸) 등의 아조 화합물;
벤조일퍼옥사이드, 라우로일퍼옥사이드, t-부틸퍼옥시피발레이트, 1,1'-비스(t-부틸퍼옥시)사이클로헥산 등의 유기 과산화물;
과산화 수소 등을 들 수 있다.
[A] 중합체의 중합 반응에 있어서는, 분자량을 조정하기 위하여 분자량 조정제를 사용할 수도 있다. 분자량 조정제로서는, 예를 들면, 클로로포름, 사브롬화 탄소 등의 할로겐화 탄화수소류;
n-헥실메르캅탄, n-옥틸메르캅탄, n-도데실메르캅탄, t-도데실메르캅탄, 티오글리콜산 등의 메르캅탄류;
디메틸잔토겐술피드, 디이소프로필잔토겐디술피드 등의 잔토겐류;
터피놀렌, α-메틸스티렌다이머 등을 들 수 있다.
[A] 중합체를 구성하는 중합체의 겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의한 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량(Mw)으로서는, 2.0×103 이상 1.0×105 이하가 바람직하고, 5.0×103 이상 5.0×104 이하가 보다 바람직하다. [A] 중합체를 구성하는 중합체의 Mw를 상기 범위로 함으로써 당해 감방사선성 수지 조성물의 방사선 감도 및 알칼리 현상성을 높일 수 있다.
[A] 중합체를 구성하는 중합체의 GPC에 의한 폴리스티렌 환산 수 평균 분자량(Mn)으로서는, 2.0×103 이상 1.0×105 이하가 바람직하고, 5.0×103 이상 5.0×104 이하가 보다 바람직하다. [A] 중합체를 구성하는 중합체의 Mn을 상기 범위로 함으로써, 당해 감방사선성 수지 조성물의 도막의 경화시의 경화 반응성을 향상시킬 수 있다.
[A] 중합체를 구성하는 중합체의 분자량 분포(Mw/Mn)로서는, 3.0 이하가 바람직하고, 2.6 이하가 보다 바람직하다. [A] 중합체를 구성하는 중합체의 Mw/Mn를 3.0 이하로 함으로써, 도막의 현상성을 높일 수 있다.
<[B] 감방사선성 산 발생체>
[B] 감방사선성 산 발생체는, 방사선의 조사에 의하여 산을 발생하는 화합물이다. 방사선으로서는, 예를 들면, 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, X선 등을 사용할 수 있다. 당해 감방사선성 수지 조성물이 [B] 감방사선성 산 발생체를 함유함으로써, 당해 감방사선성 수지 조성물은 감방사선 특성을 발휘할 수 있고, 그리고 양호한 감도를 가질 수 있다. [B] 감방사선성 산 발생체의 당해 감방사선성 수지 조성물에 있어서의 함유 형태로서는, 후술하는 바와 같은 화합물인 감방사선성 산 발생체(이하, 적절히 「[B] 감방사선성 산 발생체」라고도 함)의 형태라도, [A] 중합체 성분을 구성하는 중합체의 일부로서 편입된 광 산 발생기의 형태라도, 이들 양쪽 모두의 형태라도 좋다.
[B] 감방사선성 산 발생체로서는, 예를 들면, 옥심술포네이트 화합물, 오늄염, 술폰이미드 화합물, 할로겐 함유 화합물, 디아조메탄 화합물, 술폰 화합물, 술폰산 에스테르 화합물, 카본산 에스테르 화합물 등을 들 수 있다. 옥심술포네이트 화합물, 술폰이미드 화합물이 특히 바람직하다. 또한, 이들 [B] 감방사선성 산 발생체는, 단독으로 또는 2종류 이상을 조합하여 이용해도 좋다.
[옥심술포네이트 화합물]
옥심술포네이트 화합물로서는, 하기식 (3)으로 나타나는 옥심술포네이트기를 포함하는 화합물이 바람직하다.
(상기식 (3) 중, RB1은, 알킬기, 사이클로알킬기 또는 아릴기이며, 이들 기의 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환기로 치환되어 있어도 좋고;
*는 결합 위치를 나타냄)
상기 알킬기로서는, 탄소수 1∼12의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기가 바람직하다. 이 탄소수 1∼12의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기는 치환기에 의하여 치환되어 있어도 좋고, 상기 치환기로서는, 예를 들면, 탄소수 1∼10의 알콕시기, 7,7-디메틸-2-옥소노르보르닐기 등의 유교식 지환기를 포함하는 지환식기 등을 들 수 있다. 탄소수 1부터 12의 플루오로알킬기로서는, 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 헵틸플루오로프로필기 등을 들 수 있다.
상기 사이클로알킬기로서는, 탄소수 4∼12의 지환식 탄화수소기가 바람직하다. 이 탄소수 4∼12의 지환식 탄화수소기는 치환기에 의하여 치환되어 있어도 좋고, 상기 치환기로서는, 예를 들면, 탄소수 1∼5의 알킬기, 알콕시기, 할로겐 원자 등을 들 수 있다.
상기 아릴기로서는, 탄소수 6∼20의 아릴기가 바람직하고, 페닐기, 나프틸기, 톨릴기, 자일릴기가 보다 바람직하다. 상기 아릴기는 치환기에 의하여 치환되어 있어도 좋고, 상기 치환기로서는, 예를 들면, 탄소수 1∼5의 알킬기, 알콕시기, 할로겐 원자 등을 들 수 있다.
상기식 (3)으로 나타나는 옥심술포네이트기를 함유하는 화합물로서는, (5-프로필술포닐옥시이미노-5H-티오펜-2-일리덴)-(2-메틸페닐)아세토니트릴, (5-옥틸술포닐옥시이미노-5H-티오펜-2-일리덴)-(2-메틸페닐)아세토니트릴, (캠퍼술포닐옥시이미노-5H-티오펜-2-일리덴)-(2-메틸페닐)아세토니트릴, (5-p-톨루엔술포닐옥시이미노-5H-티오펜-2-일리덴)-(2-메틸페닐)아세토니트릴, (5-옥틸술포닐옥시이미노)-(4-메톡시페닐)아세토니트릴이며, 시판품으로서 입수할 수 있다.
[술폰이미드 화합물]
술폰이미드 화합물로서는, 예를 들면, N-(트리플루오로메틸술포닐옥시)숙신이미드, N-(캠퍼술포닐옥시)숙신이미드, N-(4-메틸페닐술포닐옥시)숙신이미드, N-(2-트리플루오로메틸페닐술포닐옥시)숙신이미드, N-(4-플루오로페닐술포닐옥시)숙신이미드, N-(트리플루오로메틸술포닐옥시)프탈이미드, N-(캠퍼술포닐옥시)프탈이미드, N-(2-트리플루오로메틸페닐술포닐옥시)프탈이미드, N-(2-플루오로페닐술포닐옥시)프탈이미드, N-(트리플루오로메틸술포닐옥시)디페닐말레이미드, N-(캠퍼술포닐옥시)디페닐말레이미드, N-(4-메틸페닐술포닐옥시)디페닐말레이미드, N-(2-트리플루오로메틸페닐술포닐옥시)디페닐말레이미드, N-(4-플루오로페닐술포닐옥시)디페닐말레이미드, N-(페닐술포닐옥시)바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2,3-디카복시이미드, N-(4-메틸페닐술포닐옥시)바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2,3-디카복시이미드, N-(4-플루오로페닐술포닐옥시)나프틸디카복시이미드, N-(펜타플루오로에틸술포닐옥시)나프틸디카복시이미드, N-(헵타플루오로프로필술포닐옥시)나프틸디카복시이미드, N-(노나플루오로부틸술포닐옥시)나프틸디카복시이미드, N-(에틸술포닐옥시)나프틸디카복시이미드, N-(프로필술포닐옥시)나프틸디카복시이미드, N-(헵틸술포닐옥시)나프틸디카복시이미드, N-(옥틸술포닐옥시)나프틸디카복시이미드, N-(노닐술포닐옥시)나프틸디카복시이미드 등을 들 수 있다
[B] 감방사선성 산 발생체로서는, 상기 이외에도 오늄염, 술폰 화합물, N-하이드록시나프탈이미드트리플루오로메탄술폰산 에스테르가 바람직하다.
일본공개특허공보 2012-189632호에 기재된 활성 광선 또는 방사선의 조사에 의하여 산을 발생하는 화합물도 본원 발명의 감방사선성 산 발생체로서 이용할 수 있다.
[B] 감방사선성 산 발생체의 함유량으로서는, [A] 중합체 성분 100질량부에 대하여, 0.1질량부∼10질량부가 바람직하고, 1질량부∼5질량부가 보다 바람직하다. [B] 감방사선성 산 발생체의 함유량을 상기 범위로 함으로써, 당해 감방사선성 수지 조성물의 감도를 최적화하여, 적외선 차폐막의 경도가 높은 적외선 차폐막을 형성할 수 있다.
[C] 적외선 차폐재
본 발명에 사용되는 적외선 차폐재로서는, 파장이 800∼1200nm의 빛을 흡수하는 화합물이면, 특별히 제한 없이 사용할 수 있으며, 금속 산화물, 구리 화합물, 적외선 흡수 염료, 적외선 흡수 안료의 어느 것이라도 좋다. 차폐란, 공간이 있는 부분을 전계·자계 등 외부의 힘의 장의 영향으로부터 차단하는 것을 말하며, 적외선 차폐재란 적외선의 영향을 차단하는 효과가 있는 화합물을 말한다.
본 발명에서 이용하는 금속 산화물에서는, 적외광에 대하여 높은 차폐성을 가짐과 함께, 파장 500nm 이하의 광원을 이용한 패턴 형성에 있어서의 해상성이나 감도의 관점에서, 적외선 차폐재는, 이하에 기재하는 텅스텐 화합물 또는 금속 붕화물인 것이 보다 바람직하고, 텅스텐 화합물인 것이 가장 바람직하다.
텅스텐 화합물은, 적외선(파장이 약 800∼1200nm의 빛)에 대해서는 흡수가 높고(즉, 적외선에 대한 차폐성이 높고), 가시광에 대해서는 흡수가 낮은 적외선 차폐재이다. 따라서, 본 발명의 고체 촬상 소자용 경화성 조성물이, 텅스텐 화합물을 함유함으로써, 적외 영역에 있어서의 차폐성이 높을 뿐 아니라, 고감도로 패턴을 형성할 수 있다.
텅스텐 화합물로서는, 산화 텅스텐계 화합물, 붕화 텅스텐계 화합물, 황화 텅스텐계 화합물 등을 들 수 있으며, 하기 일반식 (I)(조성식)로 나타나는 산화 텅스텐계 화합물인 것이 보다 바람직하다.
MxWyOz … (I)
(M은 금속, W는 텅스텐, O는 산소를 나타냄).
0.001≤x/y≤1.1
2.2≤z/y≤3.0
M의 금속으로서는, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, Mg, Zr, Cr, Mn, Fe, Ru, Co, Rh, Ir, Ni, Pd, Pt, Cu, Ag, Au, Zn, Cd, Al, Ga, In, Tl, Sn, Pb, Ti, Nb, V, Mo, Ta, Re, Be, Hf, Os, Bi를 들 수 있지만, 알칼리 금속인 것이 바람직하다. M의 금속은 1종이어도 2종 이상이어도 좋다.
M은 알칼리 금속인 것이 바람직하고, Rb 또는 Cs인 것이 바람직하며, Cs인 것이 보다 바람직하다.
x/y가 0.001 이상임으로써, 적외선을 충분히 차폐할 수 있고, 1.1 이하임으로써, 텅스텐 화합물 중에 불순물상이 생성되는 것을 보다 확실하게 회피할 수 있다.
z/y가 2.2 이상임으로써, 재료로서의 화학적 안정성을 보다 향상시킬 수 있고, 3.0 이하임으로써 적외선을 충분히 차폐할 수 있다.
상기 일반식 (I)로 나타나는 산화 텅스텐계 화합물의 구체예로서는, Cs0.33WO3, Rb0 .33WO3, K0 .33WO3, Ba0 .33WO3 등을 들 수 있고, Cs0 .33WO3 또는 Rb0 .33WO3인 것이 바람직하며, Cs0 .33WO3인 것이 더욱 바람직하다.
텅스텐 화합물은 미립자인 것이 바람직하다. 텅스텐 미립자의 평균 입자경은, 800nm 이하인 것이 바람직하고, 400nm 이하인 것이 보다 바람직하며, 200nm 이하인 것이 더욱 바람직하다. 평균 입자경이 이러한 범위임으로써, 텅스텐 미립자가 광 산란에 의하여 가시광을 차단하기 어려워지는 점에서, 가시광 영역에 있어서의 투광성을 보다 확실하게 할 수 있다. 광 산란을 회피하는 관점에서는, 평균 입자경은 작을수록 바람직하지만, 제조시에 있어서의 취급 용이성 등의 이유에서, 텅스텐 미립자의 평균 입자경은 통상 1nm 이상이다.
텅스텐 화합물은 시판품으로서 입수 가능하지만, 텅스텐 화합물이, 예를 들면 산화 텅스텐계 화합물인 경우, 산화 텅스텐계 화합물은, 텅스텐 화합물을 불활성 가스 분위기 또는 환원성 가스 분위기 중에서 열처리하는 방법에 의하여 얻을 수 있다(일본특허공보 4096205호 참조).
또한, 산화 텅스텐계 화합물은, 예를 들면, 스미토모킨조쿠코잔 가부시키가이샤 제조의 YMF-02 등의 텅스텐 미립자의 분산물로서도 입수 가능하다.
텅스텐 화합물과 마찬가지로, 금속 붕화물도, 적외선(파장이 약 800∼1200nm인 빛)에 대해서는 흡수가 높고, 가시광에 대해서는 흡수가 낮으며, 화상 형성에 이용되는, 고압 수은등, KrF, ArF 등의 노광에 이용되는 가시역보다 단파인 빛에 대해서도 흡수가 작다. 따라서, 본 발명의 고체 촬상 소자용 경화성 조성물이 금속 붕화물을 함유하면, 텅스텐 화합물을 함유하는 경우와 동일하게, 적외 영역에 있어서의 차폐성이 높고, 가시광 영역에 있어서의 투광성이 높아, 해상성이나 감도가 우수한 패턴을 얻을 수 있다.
금속 붕화물로서는, 붕화 란타늄(LaB6), 붕화 프라세오디뮴(PrB6), 붕화 네오디뮴(NdB6), 붕화 세륨(CeB6), 붕화 이트륨(YB6), 붕화 티탄(TiB2), 붕화 지르코늄(ZrB2), 붕화 하프늄(HfB2), 붕화 바나듐(VB2), 붕화 탄탈(TaB2), 붕화 크롬(CrB, CrB2), 붕화 몰리브덴(MoB2, Mo2B5, MoB), 붕화 텅스텐(W2B5) 등의 1종 또는 2종 이상을 들 수 있으며 붕화 란타늄(LaB6)인 것이 보다 바람직하다.
금속 붕화물은 미립자인 것이 바람직하다. 금속 붕화물 미립자의 평균 입자경은, 800nm 이하인 것이 바람직하고, 300nm 이하인 것이 보다 바람직하며, 100nm 이하인 것이 더욱 바람직하다. 평균 입자경이 이러한 범위임으로써, 금속 붕화물 미립자가 광 산란에 의하여 가시광을 차단하기 어려워지는 점에서, 가시광 영역에 있어서의 투광성을 보다 확실하게 할 수 있다. 광 산란을 회피하는 관점에서는, 평균 입자경은 작을수록 바람직하지만, 제조시에 있어서의 취급 용이성 등의 이유에서, 금속 붕화물 미립자의 평균 입자경은 통상 1nm 이상이다.
금속 붕화물은 시판품으로서 입수 가능하며, 예를 들면, 스미토모킨조쿠코잔 가부시키가이샤 제조의 KHF-7 등의 금속 붕화물 미립자의 분산물로서도 입수 가능하다.
본 발명에서 이용하는 구리 화합물은, 파장 700nm∼1200nm의 범위 내(근적외선 영역)에 극대 흡수 파장을 갖는 구리 화합물이면 특별히 제한은 없다.
본 발명에서 이용하는 구리 화합물은, 구리 착체여도 구리 착체가 아니어도 좋지만, 구리 착체인 것이 바람직하다.
본 발명에서 이용하는 구리 화합물이 구리 착체인 경우, 구리에 배위하는 배위자(L)로서는, 구리 이온과 배위 결합 가능하면 특별히 한정되지 않지만, 술폰산, 인산, 인산 에스테르, 포스폰산, 포스폰산 에스테르, 포스핀산, 포스핀산 에스테르, 카본산, 카보닐(에스테르, 케톤), 아민, 아미드, 술폰아미드, 우레탄, 우레아, 알코올, 티올 등을 갖는 화합물을 들 수 있다. 이들 중에서도, 술폰산, 인산, 인산 에스테르, 포스폰산, 포스폰산 에스테르, 포스핀산, 포스핀산 에스테르가 바람직하고, 술폰산, 인산 에스테르, 포스폰산 에스테르, 포스핀산 에스테르가 보다 바람직하다.
본 발명에서 이용하는 구리 화합물의 구체예로서는, 인 함유 구리 화합물, 술폰산 구리 화합물 또는 카본산 구리 화합물이 보다 바람직하다. 인 함유 화합물로서, 구체적으로는 WO2005/030898호 공보에 기재된 화합물을 참작할 수 있으며, 이들 내용은 본원 명세서에 편입된다.
이하, 본 발명에서 이용되는 인산 에스테르 구리 화합물에 대해서 상세히 설명한다.
본 발명의 조성물은, 인산 에스테르 구리 화합물 및 산화 방지제를 포함하는 것이 바람직하다. 본 발명의 조성물은, 인산 에스테르 구리 화합물을 포함하며, 조성물의 고형분에 대하여, 20∼95질량％ 포함되는 것이 바람직하고, 30∼80질량％ 포함되는 것이 보다 바람직하다. 인산 에스테르 구리 화합물은, 1종류만이어도, 2종류 이상이어도 좋고, 2종류 이상의 경우는 합계량이 상기 범위가 된다.
본 발명에서 이용하는 인산 에스테르 구리 화합물은, 인산 에스테르 화합물을 이용하여 형성되는 것이 바람직하고, 하기식 (1)로 나타나는 화합물을 이용하여 형성되는 것이 보다 바람직하다.
식 (1)
(HO)n-P(=O)-(ORa2)3-n
(식 중, Ra2는, 탄소수 1∼18의 알킬기, 탄소수 6∼18의 아릴기, 탄소수 1∼18의 아르알킬기, 또는 탄소수 1∼18의 알케닐기를 나타내거나, -ORa2가, 탄소수 4∼100의 폴리옥시알킬기, 탄소수 4∼100의 (메타)아크릴로일옥시알킬기, 또는, 탄소수 4∼100의 (메타)아크릴로일폴리옥시알킬기를 나타내고, n은 1 또는 2를 나타내고;
n이 1일 때, Ra2는 각각 동일해도 좋고 상이해도 좋음).
상기식에 있어서, -ORa2의 적어도 1개가, 탄소수 4∼100의 (메타)아크릴로일옥시알킬기, 또는, 탄소수 4∼100의 (메타)아크릴로일폴리옥시알킬기를 나타내는 것이 바람직하고, 탄소수 4∼100의 (메타)아크릴로일옥시알킬기를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
탄소수 4∼100의 폴리옥시알킬기, 탄소수 4∼100의 (메타)아크릴로일옥시알킬기, 또는, 탄소수 4∼100의 (메타)아크릴로일폴리옥시알킬기의 탄소수는, 각각, 4∼20인 것이 바람직하고, 4∼10인 것이 보다 바람직하다.
식(1) 중, Ra2로서는, 탄소수 1∼18의 알킬기, 탄소수 6∼18의 아릴기인 것이 바람직하고, 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 6∼10의 아릴기인 것이 보다 바람직하고, 탄소수 6∼10의 아릴기인 것이 더욱 바람직하고, 페닐기인 것이 특히 바람직하다.
본 발명에서는, n이 1일 때, Ra2의 한쪽은 -ORa2이고, 탄소수 4∼100의 (메타)아크릴로일옥시알킬기, 또는, 탄소수 4∼100의 (메타)아크릴로일폴리옥시알킬기를 나타내는 것이 바람직하고, 다른 한쪽은 상기 -ORa2이거나 알킬기인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 인산 에스테르 화합물로서는, 인산 모노에스테르(상기식 (1) 중의 n=2), 인산 디에스테르(상기식 (1) 중의 n=1)를 들 수 있지만, 근적외선 차폐성과 용해성의 관점에서 인산 디에스테르가 바람직하다.
인산 에스테르 구리 착체는, 중심 금속인 구리에 인산 에스테르가 배위한 구리 착체(구리 화합물)의 형태로 되어 있다. 인산 에스테르 구리 착체에 있어서의 구리는 2가의 구리이며, 예를 들면, 구리염과 인산 에스테르가 반응하여 생성될 수 있다. 따라서, 구리와 인산 에스테르 화합물을 함유하는 근적외선 흡수 조성물이면, 조성물 중에서 인산 에스테르 구리 착체를 형성하고 있는 것이 예견된다.
본 발명에서 이용하는 인산 에스테르 구리 화합물의 분자량은, 300∼1500인 것이 바람직하고, 320∼900인 것이 보다 바람직하다.
인산 에스테르 화합물의 구체예로서는, 일본공개특허공보 2001-354945호의 기재를 참작할 수 있으며, 이들 내용은 본원 명세서에 편입된다. 또한, 본 발명에서 이용하는 인산 에스테르 구리 화합물의 합성 방법이나 바람직한 예 등에 대해서는, 국제공개특허공보 WO99/26952호 팸플릿의 기재를 참작할 수 있으며, 이러한 명세서의 내용은 본원 명세서에 편입된다.
또한, 인산 에스테르 구리 화합물의 합성에 있어서는, 시판품으로서, 예를 들면 포스머(Phosmer) M, 포스머 PE, 포스머 PP(유니케미컬 가부시키가이샤 제조) 등의 포스폰산을 이용해도 좋다.
상기 금속 산화물 또는 구리 화합물의 적어도 한쪽의 함유량은, 상기 감방사선성 수지 조성물의 전체 고형분 질량에 대하여, 5질량％ 이상 70질량％ 이하인 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서 적외선 차폐재로서 사용할 수 있는 적외선 흡수 염료로서는, 시아닌 색소, 프탈로시아닌 색소, 나프탈로시아닌 색소, 임모늄 색소, 이미늄 색소, 아미늄 색소, 퀴놀리늄 색소, 피릴륨 색소, Ni 착체 색소, 피롤로피롤 색소, 구리 착체, 쿼터릴렌계 색소, 아조계 색소, 안트라퀴논계 색소, 디이모늄계 색소, 스쿠아릴륨계 색소 및 포르피린계 색소로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종이다.
본 발명에 있어서 적외선 차폐재로서 사용할 수 있는 색소는 시판품으로서도 입수 가능하며, 예를 들면, 이하의 시판 색소를 적합하게 들 수 있다.
FEW Chemicals사 제조 S0345, S0389, S0450, S0253, S0322, S0585, S0402, S0337, S0391, S0094, S0325, S0260, S0229, S0447, S0378, S0306, S0484
American Dye Source, Inc. 제조 ADS795WS, ADS805WS, ADS819WS, ADS820WS, ADS823WS, ADS830WS, ADS850WS, ADS845MC, ADS870MC, ADS880MC, ADS890MC, ADS920MC, ADS990MC, ADS805PI, ADSW805PP, ADS810CO, ADS813MT, ADS815EI, ADS816EI, ADS818HT, ADS819MT, ADS821NH, ADS822MT, ADS838MT, ADS840MT, ADS905AM, ADS956BP, ADS1040P, ADS1040T, ADS1045P, ADS1040P, ADS1050P, ADS1065A, ADS1065P, ADS1100T, ADS1120F
야마모토카세이 가부시키가이샤 제조 YKR-4010, YKR-3030, YKR-3070, MIR-327, MIR-371, SIR-159, PA-1005, MIR-369, MIR-379, SIR-128, PA-1006, YKR-2080, MIR-370, YKR-3040, YKR-3081, SIR-130, MIR-362, YKR-3080, SIR-132, PA-1001
하야시바라 세부츠카가쿠켄큐쇼 제조 NK-123, NK-124, NK-1144, NK-2204, NK-2268, NK-3027, NKX-113, NKX-1199, NK-2674, NK-3508, NKX-114, NK-2545, NK-3555, NK-3509, NK-3519
시아닌계 염료, 쿼터릴렌계 색소의 구체예로서는 일본공개특허공보 2012-215806호, 일본공개특허공보 2008-009206호 등에 기재된 화합물을 들 수 있다.
프탈로시아닌 색소(프탈로시아닌 화합물)의 구체예로서는, 일본공개특허공보 소60-224589호, 일본특허공표공보 2005-537319호, 일본공개특허공보 평4-23868호, 일본공개특허공보 평4-39361호, 일본공개특허공보 평5-78364호, 일본공개특허공보 평5-222047호, 일본공개특허공보 평5-222301호, 일본공개특허공보 평5-222302호, 일본공개특허공보 평5-345861호, 일본공개특허공보 평6-25548호, 일본공개특허공보 평6-107663호, 일본공개특허공보 평6-192584호, 일본공개특허공보 평6-228533호, 일본공개특허공보 평7-118551호, 일본공개특허공보 평7-118552호, 일본공개특허공보 평8-120186호, 일본공개특허공보 평8-225751호, 일본공개특허공보 평9-202860호, 일본공개특허공보 평10-120927호, 일본공개특허공보 평10-182995호, 일본공개특허공보 평11-35838호, 일본공개특허공보 2000-26748호, 일본공개특허공보 2000-63691호, 일본공개특허공보 2001-106689호, 일본공개특허공보 2004-18561호, 일본공개특허공보 2005-220060호, 일본공개특허공보 2007-169343호에 기재된 화합물을 들 수 있다.
이하에 아조 색소, 안트라퀴논 색소(안트라퀴논 화합물), 스쿠아릴륨계 색소(스쿠아릴륨 화합물)의 구체예로서는 일본공개특허공보 2012-215806호 등에 기재된 화합물을 들 수 있다.
상기 색소는 시판품으로서도 입수 가능하며, 예를 들면, Lumogen IR765, Lumogen IR788(BASF 제조);
ABS643, ABS654, ABS667, ABS670T, IRA693N, IRA735(Exciton 제조);
SDA3598, SDA6075, SDA8030, SDA8303, SDA8470, SDA3039, SDA3040, SDA3922, SDA7257(H.W.SANDS 제조);
TAP-15, IR-706(야마다카가쿠코교 제조) 등을 들 수 있고, 특히, 시아닌 색소로서는 Daito chemix 1371F(다이토케믹스 가부시키가이샤 제조), 프탈로시아닌 색소로서는 Excolor 시리즈, Excolor TX-EX720, 동(同) 708K(닛폰쇼쿠바이 제조) 등을 들 수 있지만 이것에 한정되지 않는다.
이들 색소는, 단독으로 사용해도 좋지만, 양호한 차폐성을 발현시킬 목적으로, 이들 중 목적에 따른 2종 이상을 혼합하여 사용해도 좋다.
본 발명에 있어서 적외선 차폐재로서 사용할 수 있는 적외선 흡수 안료로서는, 예를 들면, 아연화(亞鉛華), 연백(鉛白), 리토폰, 산화 티탄, 산화 크롬, 산화철, 침강성 황산 바륨 및 바라이트분(粉), 연단(鉛丹), 산화철 적, 황연(黃鉛, chrome yellow), 아연황(아연황 1종, 아연황 2종), 울트라마린 블루, 프러시안 블루(페로시안화 칼륨), 지르콘 그레이, 프라세오디뮴 옐로우, 크롬 티탄 옐로우, 크롬 그린, 피콕(peacock), 빅토리아 그린, 감청(프루시안 블루와는 무관계), 바나듐 지르코늄 블루, 크롬 주석 핑크, 망간 핑크, 새먼 핑크, 티탄 블랙, 텅스텐 화합물, 금속 붕화물 등을 들 수 있고, 또한, 흑색 안료로서, Co, Cr, Cu, Mn, Ru, Fe, Ni, Sn, Ti 및 Ag로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 금속 원소를 포함하는 금속 산화물, 금속 질소물 혹은 그들의 혼합물 등을 이용할 수 있다.
상기 색소의 함유량은, 상기 감방사선성 수지 조성물의 전체 고형분 질량에 대하여, 1질량％ 이상 30질량％ 이하인 것이 바람직하다.
적외선 차폐재의 함유량은, 본 발명의 고체 촬상 소자용 경화성 조성물의 전체 고형분 질량에 대하여, 0.1질량％ 이상 50질량％ 이하인 것이 바람직하고, 1질량％ 이상 45질량％ 이하인 것이 보다 바람직하고, 5질량％ 이상 40질량％ 이하인 것이 더욱 바람직하고, 5질량％ 이상 20질량％ 이하인 것이 가장 바람직하다. 또한, 적외선 차폐재는 2종 이상을 사용하는 것이 가능하다.
<그 외의 임의 성분>
당해 감방사선성 수지 조성물은, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서, 필요에 따라서 산화 방지제, 다관능 아크릴레이트, 계면 활성제, 밀착 보조제, 무기 산화물 입자, 환상 에테르기를 갖는 화합물, 산 확산 제어제, 용매 등의 그 외의 임의 성분을 함유해도 좋다. 그 외의 임의 성분은, 각각 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 좋다.
산화 방지제는, 페놀계 산화 방지제, 유황계 산화 방지제, 아민계 산화 방지제 등을 들 수 있지만, 페놀계 산화 방지제가 특히 바람직하다. 산화 방지제는, 단독으로 혹은 2종 이상 조합하여 이용할 수 있다. 산화 방지제의 함유량은, 본 실시 형태의 감방사선성 수지 조성물에 함유되는 [A] 중합체 성분의 합계 100질량부에 대하여, 0.1질량부∼10질량부가 바람직하고, 특히 바람직하게는 0.2질량부∼5질량부이다. 이 범위로 사용함으로써, 당해 감방사선성 수지 조성물로 형성되는 적외선 차폐막의 내열성을 보다 높일 수 있다.
산화 방지제로서는, 일본공개특허공보 2011-227106호 등에 기재된 산화 방지제를 이용할 수 있다.
다관능 아크릴레이트는 [A] 중합체 성분 100질량부에 대하여, 100질량부 이하이며, 0.1질량부 이상 80질량부 이하가 바람직하고, 0.5질량부 이상 50질량부 이하가 보다 바람직하며, 1질량부 이상 25질량부 이하가 더욱 바람직하다. 이 범위로 사용함으로써, 당해 감방사선성 수지 조성물로 형성되는 적외선 차폐막의 내열성, 내용매성을 보다 높일 수 있다.
다관능 아크릴레이트로서는, 일본공개특허공보 2005-227525호 등에 기재된 다관능 아크릴레이트를 이용할 수 있다.
계면 활성제는, 당해 감방사선성 수지 조성물의 도막 형성성을 높이는 성분이다. 당해 감방사선성 수지 조성물은, 계면 활성제를 함유함으로써, 도막의 표면 평활성을 향상할 수 있고, 그 결과, 당해 감방사선성 수지 조성물로 형성되는 적외선 차폐막의 막두께 균일성을 보다 향상할 수 있다.
밀착 보조제는, 기판 등의 막 형성 대상물과 적외선 차폐막의 접착성을 향상시키는 성분이다. 밀착 보조제는, 특히 무기물의 기판과 적외선 차폐막의 접착성을 향상시키기 위하여 유용하다.
밀착 보조제로서는, 관능성 실란 커플링제가 바람직하다.
무기 산화물 입자로서는, 규소, 알루미늄, 지르코늄, 티탄, 아연, 인듐, 주석, 안티몬, 스트론튬, 바륨, 세륨 및 하프늄으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 원소를 포함하는 산화물인 무기 산화물 입자를 이용할 수 있다. 일본공개특허공보 2011-128385호에 기재된 무기 산화물 입자를 이용할 수 있다.
환상 에테르기를 갖는 화합물은, 환상 에테르기를 갖고, 그리고 [A] 중합체 성분을 갖는 중합체와는 상이한 화합물이다. 당해 감방사선성 수지 조성물은, 환상 에테르기를 갖는 화합물을 함유함으로써, 환상 에테르기를 갖는 화합물의 열 반응성에 의해 [A] 중합체 성분 등의 가교를 촉진하여, 당해 감방사선성 수지 조성물로 형성되는 적외선 차폐막의 경도를 보다 높일 수 있음과 함께, 당해 감방사선성 수지 조성물의 방사선 감도를 높일 수 있다.
환상 에테르기를 갖는 화합물로서는, 분자 내에 2개 이상의 에폭시기(옥시라닐기, 옥세타닐기)를 갖는 화합물이 바람직하다. 환상 에테르기를 갖는 화합물로서의 에폭시기를 갖는 화합물로서는, 일본공개특허공보 2011-257537호에 기재된 화합물을 이용할 수 있다.
이들 중에서, 환상 에테르기를 갖는 화합물로서는, 분자 내에 2개 이상의 옥세타닐기를 갖는 화합물이 바람직하고, 이소프탈산 비스[(3-에틸옥세탄-3-일)메틸], 1,4-비스[(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시메틸]벤젠, 2,2-비스(하이드록시메틸)-1-부탄올의 1,2-에폭시-4-(2-옥시라닐)사이클로헥산 부가물(EHPE3150(다이셀카가쿠코교 가부시키가이샤 제조))이 보다 바람직하다.
환상 에테르기를 갖는 화합물의 함유량으로서는, [A] 중합체 성분 100질량부에 대하여, 통상 150질량부 이하이며, 0.5질량부 이상 100질량부 이하가 바람직하고, 1질량부 이상 50질량부 이하가 보다 바람직하며, 10질량부 이상 25질량부 이하가 더욱 바람직하다. 환상 에테르기를 갖는 화합물의 함유량을 상기 범위로 함으로써, 당해 감방사선성 수지 조성물로 형성되는 적외선 차폐막의 경도를 보다 높일 수 있다.
산 확산 제어제로서는, 화학 증폭 레지스트로 이용되는 것으로부터 임의로 선택하여 사용할 수 있다. 당해 감방사선성 수지 조성물은 산 확산 제어제를 함유함으로써, 노광에 의하여 감방사선성 산 발생체로부터 발생한 산의 확산 길이를 적절히 제어할 수 있어, 패턴 현상성을 양호하게 할 수 있다. 산 확산 제어제로서는, 일본공개특허공보 2011-232632호에 기재된 산 확산 제어제를 이용할 수 있다.
산 확산 제어제의 함유량으로서는, [A] 중합체 성분 100질량부에 대하여, 통상 2질량부 이하이며, 0.001질량부 이상 1질량부 이하가 바람직하고, 0.005질량부 이상 0.2질량부 이하가 보다 바람직하다. 산 확산 제어제의 함유량을 상기 범위로 함으로써, 패턴 현상성이 보다 향상된다.
<감방사선성 수지 조성물의 조제 방법>
당해 감방사선성 수지 조성물은, 용매에 [A] 중합체 성분, [B] 감방사선성 산 발생체 및 [C] 적외선 차폐재와 필요에 따라서 적합 성분, 그 외의 임의 성분을 혼합함으로써 용해 또는 분산시킨 상태로 조제된다. 예를 들면, 용매 중에서 각 성분을 소정의 비율로 혼합함으로써, 당해 감방사선성 수지 조성물을 조제할 수 있다.
<용매>
용매로서는, 당해 감방사선성 수지 조성물 중의 기타 성분을 균일하게 용해 또는 분산시켜, 상기 기타 성분과 반응하지 않는 것이 적합하게 이용된다. 이러한 용매로서는, 예를 들면, 알코올류, 에테르류, 글리콜에테르, 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜알킬에테르, 프로필렌글리콜모노알킬에테르, 프로필렌글리콜모노알킬에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노알킬에테르프로피오네이트, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 기타 에스테르류 등을 들 수 있다. 용매로서는, 일본공개특허공보 2011-232632호에 기재된 용매를 이용할 수 있다.
<중합체 조성물>
본 발명의 중합체 조성물은, 산 해리성기를 포함하는 제1 구조 단위와, 가교성기를 포함하는 제2 구조 단위와 그 외의 구조 단위로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 갖는 중합체 성분을 함유한다. 이 중합체 성분은, 당해 감방사선성 수지 조성물의 [A] 중합체 성분과 동일한 것이다.
상기 중합체 성분은, 동일한 중합체 중에 제1 구조 단위, 제2 구조 단위 및/또는 그 외의 구조 단위를 포함하는 것이어도, 상이한 중합체 중에 제1 구조 단위, 제2 구조 단위, 그리고 그 외의 구조 단위를 포함하는 것이어도 좋다. 당해 중합체 조성물은, [A] 중합체 성분과 동일한 중합체 성분을 함유하기 때문에, 당해 감방사선성 수지 조성물의 조제에 적합하게 사용할 수 있다.
<적외선 차폐막>
본 발명의 적외선 차폐막은, 당해 감방사선성 수지 조성물로 형성된다. 당해 적외선 차폐막은, 당해 감방사선성 수지 조성물로 형성되어 있기 때문에, 우수한 발수성, 도막의 외관 특성 및 막두께의 균일성을 갖는다. 이러한 특성을 갖는 당해 적외선 차폐막은, 고체 촬상 소자, 조도 센서, 근접 센서 등의 적외선 차폐막으로서 적합하게 이용할 수 있다. 또한, 당해 적외선 차폐막의 형성 방법으로서는 특별히 한정되지 않지만, 다음에 설명하는 적외선 차폐막의 형성 방법을 적용하는 것이 바람직하다.
<적외선 차폐막의 형성 방법>
당해 감방사선성 수지 조성물은, 적외선 차폐막의 형성에 적합하게 이용할 수 있다.
본 발명의 적외선 차폐막의 형성 방법은, 당해 감방사선성 수지 조성물을 이용하여, 기판 상에 도막을 형성하는 공정(이하, 「공정 (1)」이라고도 함), 상기 도막의 적어도 일부에 방사선을 조사하는 공정(이하, 「공정 (2)」라고도 함), 방사선이 조사된 도막을 현상하는 공정(이하, 「공정 (3)」이라고도 함) 및, 현상된 도막을 가열하는 공정(이하, 「공정 (4)」라고도 함)을 갖는다.
당해 적외선 차폐막의 형성 방법에 의하면, 패턴 형상의 안정성이 높은 적외선 차폐막을 형성할 수 있다. 또한, 미(未)노광부의 막두께 변화량을 억제할 수 있는 점에서, 결과적으로 생산 프로세스 마진을 향상할 수 있어 수율의 향상을 달성할 수 있다. 또한, 감광성을 이용한 노광, 현상, 가열에 의해 패턴을 형성함으로써, 용이하게 미세하고 그리고 정교한 패턴을 갖는 적외선 차폐막을 형성할 수 있다.
[공정 (1)]
본 공정에서는, 당해 감방사선성 수지 조성물을 이용하여, 기판 상에 도포하여 도막을 형성한다. 당해 감방사선성 수지 조성물이 용매를 포함하는 경우에는, 도포면을 프리베이킹함으로써 용매를 제거하는 것이 바람직하다.
상기 기판으로서는, 예를 들면, 유리, 석영, 실리콘, 수지 등을 들 수 있다. 상기 수지로서는, 예를 들면, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에테르술폰, 폴리카보네이트, 폴리이미드, 환상 올레핀의 개환 중합체 및 그의 수소 첨가물 등을 들 수 있다. 프레베이킹의 조건으로서는, 각 성분의 종류, 배합 비율 등에 따라서 상이하지만, 통상 70℃∼120℃, 1분∼10분간 정도이다.
[공정 (2)]
본 공정에서는, 도막의 적어도 일부에 방사선을 조사하여 노광한다. 노광할 때에는, 통상 소정의 패턴을 갖는 포토마스크를 개재하여 노광한다. 노광에 사용되는 방사선으로서는, 파장이 190nm∼450nm의 범위에 있는 방사선이 바람직하고, 365nm의 자외선을 포함하는 방사선이 보다 바람직하다. 노광량으로서는, 500J/㎡∼6,000J/㎡가 바람직하고, 1,500J/㎡∼1,800J/㎡가 보다 바람직하다. 이 노광량은, 방사선의 파장 365nm에 있어서의 강도를 조도계(OAI Optical Associates사의 「OAI model356」)에 의해 측정한 값이다.
[공정 (3)]
본 공정에서는, 방사선이 조사된 도막을 현상한다. 노광 후의 도막을 현상함으로써, 불필요한 부분(방사선 조사 부분)을 제거하여 소정의 패턴을 형성한다.
이 공정에서 사용되는 현상액으로서는, 알칼리성의 수용액이 바람직하다. 알칼리로서는, 예를 들면, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 탄산 나트륨, 규산 나트륨, 메타규산 나트륨, 암모니아 등의 무기 알칼리;
테트라메틸암모늄하이드록사이드, 테트라에틸암모늄 하이드록사이드 등의 4급 암모늄염 등을 들 수 있다.
또한 유기 용매를 포함하는 현상액으로서는, 케톤계 유기 용매, 알코올계 유기 용매 등의 유기 용매를 사용할 수도 있다. 이러한 유기 용매를 포함하는 현상액을 사용함으로써 네거티브, 포지티브가 역전된 패턴을 형성할 수 있다(예를 들면, 일본공개특허공보 2014-199272호 참조).
알칼리 수용액에는, 메탄올, 에탄올 등의 수용성 유기 용매나 계면 활성제를 적당량 첨가하여 사용할 수도 있다. 알칼리 수용액에 있어서의 알칼리의 농도로서는, 적합한 현상성을 얻는 관점에서, 0.1질량％ 이상 5질량％ 이하가 바람직하다.
현상 방법으로서는, 예를 들면, 퍼들법, 딥핑법, 요동 침지법, 샤워법 등을 들 수 있다. 현상 시간으로서는, 당해 감방사선성 수지 조성물의 조성에 따라서 상이하지만, 통상 10초∼180초간 정도이다.
이러한 현상 처리에 이어서, 예를 들면 유수 세정을 30초∼90초간 행한 후, 예를 들면 압축 공기나 압축 질소로 풍건시킴으로써, 소망하는 패턴을 형성할 수 있다.
현상 전의 도막의 현상 막두께에 대한 현상 후의 막두께의 막두께 변화율은, 90％ 이상인 것이 바람직하다. 전술한 바와 같이, 당해 감방사선성 수지 조성물을 이용한 당해 형성 방법에 의하면, 현상 시간에 대한 미노광부의 막두께 변화량을 억제할 수 있어, 현상 후의 막두께는, 현상 전의 막두께의 90％ 이상을 유지할 수 있다.
[공정 (4)]
본 공정에서는, 현상된 도막을 가열한다. 가열에는, 핫플레이트, 오븐 등의 가열 장치를 이용하여 패터닝된 박막을 가열함으로써, [A] 중합체 성분의 경화 반응을 촉진하여, 적외선 차폐막을 형성할 수 있다. 가열 온도로서는, 예를 들면, 120℃∼250℃ 정도이다. 가열 시간으로서는, 가열 기기의 종류에 따라 상이하지만, 예를 들면, 핫플레이트에서는 5분∼30분간 정도, 오븐에서는 30분∼90분간 정도이다. 또한, 2회 이상의 가열 공정을 행하는 스텝 베이킹법 등을 이용할 수도 있다. 이와 같이 하여, 목적으로 하는 적외선 차폐막에 대응하는 패턴 형상 박막을 기판의 표면 상에 형성할 수 있다. 이 적외선 차폐막의 막두께로서는, 0.1㎛∼8㎛가 바람직하고, 0.1㎛∼6㎛가 보다 바람직하다.
<고체 촬상 소자>
도 1은, 고체 촬상 소자를 구비한 카메라 모듈의 구성을 나타내는 개략 단면도이다.
도 1에 나타내는 카메라 모듈(200)은, 실장 기판인 회로 기판(70)에 접속 부재인 납땜 볼(60)을 개재하여 접속되어 있다.
상세하게는, 카메라 모듈(200)은, 실리콘 기판의 제1 주면(主面)에 촬상 소자부를 구비한 고체 촬상 소자 기판(100)과, 고체 촬상 소자 기판(100)의 제1 주면측(수광측)에 형성된 평탄화층(도 1에는 도시 안함, 42의 아래에 있는 막)과 평탄화층 위에 형성된 적외선 차폐막의 윗쪽에 배치되는 유리 기판(30)(광 투과성 기판)과, 유리 기판(30)의 위쪽에 배치되어 내부 공간에 촬상 렌즈(40)를 갖는 렌즈 홀더(50)와, 고체 촬상 소자 기판(100) 및 유리 기판(30)의 주위를 둘러싸도록 배치된 차광 겸 전자(電磁) 실드(44)를 구비하여 구성되어 있다. 각 부재는, 접착제(도 1에는 도시 안함)에 의해 접착되어 있다.
본 발명은, 고체 촬상 소자 기판과, 상기 고체 촬상 소자 기판의 수광측에 배치된 적외선 차폐막을 갖는 카메라 모듈의 제조 방법으로서, 고체 촬상 소자 기판의 수광측에 있어서, 상기 본 발명의 감방사선성 수지 조성물을 적용함으로써 적외선 차폐막을 형성한다.
따라서, 본 실시 형태에 따른 카메라 모듈에 있어서는, 예를 들면, 평탄화층의 위에, 본 발명의 감방사선성 수지 조성물을 적용함으로써 적외선 차폐막을 형성한다. 적외선 차폐막의 형성 방법은 상기한 바와 같다.
카메라 모듈(200)에서는, 외부로부터의 입사광(hν)이, 촬상 렌즈(40), 유리 기판(30), 적외선 차폐막(42), 평탄화층을 순차 투과 한 후, 고체 촬상 소자 기판(100)의 촬상 소자부에 도달하도록 되어 있다.
또한, 카메라 모듈(200)은, 고체 촬상 소자 기판(100)의 제2 주면측에서, 납땜 볼(60)(접속 재료)을 개재하여 회로 기판(70)에 접속되어 있다.
<조도 센서>
본 실시 형태에 따른 조도 센서의 구성에 대해서, 도 2를 참조하여 설명한다. 도 2는, 조도 센서의 구성을 나타내는 단면도이다. 이 도면에 나타내는 바와 같이, 조도 센서는, 유리 에폭시 수지 기판(4), 조도 센서 수광 소자(6), 거리 검지용 수광 소자(8), 적외선 발광 소자(10), 금선(金線)(12), 수지(16) 및, 적외선 차폐막(18)을 구비하고 있다. 조도 센서(1)에 있어서는, 적외선 발광 소자(10)로부터 방사되어, 대상물에 반사된 적외선이 거리 검지용 수광 소자(8)에 입사함으로써 거리를 검지한다. 또한, 조도 센서부(2)는, 유리 에폭시 수지 기판(4), 조도 센서 수광 소자(6), 금선(12), 수지(16) 및, 적외선 차폐막(18)을 구비하고 있다.
(실시예)
이하, 본 발명을 실시예에 기초하여 구체적으로 설명하지만, 본 발명은, 이들 실시예에 한정되지 않는다. 또한 [A] 중합체 성분의 중량 평균 분자량(Mw)은, 이하의 방법에 의해 측정했다.
[중량 평균 분자량(Mw)]
하기 조건하, 겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정했다.
장치 : 쇼와텐코 가부시키가이샤의 「GPC-101」
칼럼 : GPC-KF-801, GPC-KF-802, GPC-KF-803 및 GPC-KF-804를 결합
이동상 : 테트라하이드로푸란
칼럼 온도 : 40℃
유속 : 1.0mL/분
시료 농도 : 1.0질량％
시료 주입량 : 100μL
검출기 : 시차 굴절계
표준 물질 : 단분산 폴리스티렌
<[A] 중합체 성분의 합성>
[합성예 1] (중합체 (A-1)의 합성)
냉각관 및 교반기를 구비한 플라스크에, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 5질량부, 메틸-3-메톡시프로피오네이트 200질량부를 넣었다. 계속해서, 구조 단위 (Ⅰ)을 부여하는 단량체로서의 메타크릴산 10질량부, 구조 단위 (Ⅱ)를 부여하는 단량체로서의 메타크릴산 글리시딜 20질량부, 구조 단위 (Ⅲ)을 부여하는 단량체로서의 테트라하이드로-2H-피란-2-일메타크릴레이트 50질량부 및, 그 외의 구조 단위를 부여하는 단량체로서의 메타크릴산 벤질 20질량부를 넣고 질소 치환한 후, 느릿하게 교반을 시작했다. 용액의 온도를 70℃로 상승시키고, 이 온도를 5시간 보존 유지하여 중합체 (A-1)을 포함하는 중합체 용액을 얻었다. 중합체 (A-1)의 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량(Mw)은 10,000이었다. 여기에서 얻어진 중합체 용액의 고형분 농도는 31.4질량％였다.
[합성예 2] (중합체 (A-2)의 합성)
냉각관 및 교반기를 구비한 플라스크에, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 5질량부, 메틸-3-메톡시프로피오네이트 200질량부를 넣었다. 계속해서, 구조 단위 (Ⅱ)를 부여하는 단량체로서의 3,4-에폭시사이클로헥실메틸메타크릴레이트 20질량부, 구조 단위 (Ⅲ)을 부여하는 단량체로서의 테트라하이드로-2H-피란-2-일메타크릴레이트 55질량부 및, 그 외의 구조 단위를 부여하는 단량체로서의 에틸메타크릴레이트 25질량부를 넣고 질소 치환한 후, 느릿하게 교반을 시작했다. 용액의 온도를 70℃로 상승시키고, 이 온도를 5시간 보존 유지하여 중합체 (A-2)를 포함하는 중합체 용액을 얻었다. 중합체 (A-2)의 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량(Mw)은 12,000이었다. 여기에서 얻어진 중합체 용액의 고형분 농도는 32.8질량％였다.
[합성예 3] (중합체 (A-3)의 합성)
냉각관 및 교반기를 구비한 플라스크에, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 5질량부, 메틸-3-메톡시프로피오네이트 200질량부를 넣었다. 계속해서, 구조 단위 (Ⅰ)을 부여하는 단량체로서의 메타크릴산 30질량부 및, 그 외의 구조 단위를 부여하는 단량체로서의 메타크릴산 벤질 70질량부를 넣고 질소 치환한 후, 느릿하게 교반을 시작했다. 용액의 온도를 70℃로 상승시키고, 이 온도를 5시간 보존 유지하여 중합체 (A-3)을 포함하는 중합체 용액을 얻었다. 중합체 (A-3)의 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량(Mw)은 13,000이었다. 여기에서 얻어진 중합체 용액의 고형분 농도는 33.1질량％였다.
[합성예 4] (중합체 (A-4)의 합성)
교반기가 부착된 용기 내에, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 20질량부를 넣었다. 계속해서, 메틸트리메톡시실란 50질량부, 페닐트리메톡시실란 30질량부 및, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란 20질량부를 넣고, 용액 온도가 60℃가 될 때까지 가열했다. 용액 온도가 60℃에 도달 후, 인산 0.15질량부, 이온 교환수 19질량부를 넣고, 75℃가 될 때까지 가열하여, 4시간 보존 유지했다. 또한, 용액 온도를 40℃로 하여, 이 온도를 유지하면서 이배퍼레이션함으로써, 이온 교환수 및 가수분해 축합으로 발생한 메탄올을 제거했다. 이상에 의해, 가수분해 축합물인 폴리실록산으로서 중합체 (A-4)를 얻었다. 폴리실록산인 중합체 (A-4)의 Mw는 5,000이었다.
<인산 에스테르 구리 착체의 합성예>
2-하이드록시에틸메타크릴레이트 50g(0.38mol, 와코준야쿠코교 가부시키가이샤 제조), 페닐인산 에스테르 73.6g(0.42mol, 도쿄카세이코교 가부시키가이샤 제조)의 피리딘 용액(180mL, 와코준야쿠코교 가부시키가이샤 제조)에 1,3,5-트리이소프로필술폰산 클로라이드 116g(0.38mol, 도쿄카세이코교 가부시키가이샤 제조)의 피리딘 용액(400mL)을 5℃ 이하에서 더했다. 첨가 후, 실온에서 6시간 교반함으로써 반응을 종료시켰다. 온도가 30℃ 이상 상승하지 않도록, 10％ 탄산수소나트륨 수용액을 2.9L 첨가한 후에 아세트산 에틸에 의한 세정을 행했다. 수층에 농염산을 더함으로써 pH를 1로 하고 아세트산 에틸로 목적물의 추출을 행했다. 용매 증류 제거 후, 반응 중에 부생성된 1,3,5-트리이소프로필술폰산을 제거하기 위하여 클로로포름/수분액을 행했다. 마지막으로 파라메톡시페놀 10mg(와코준야쿠코교 가부시키가이샤 제조)을 첨가하여, 유기층의 용매를 증류 제거함으로써 인산 에스테르 화합물을 얻었다(22g, 수율 20％).
상기 인산 에스테르(3.15g, 11.0mmol)와 메탄올(16.6g)을 혼합하여 인산 에스테르의 메탄올 용액을 조제했다. 이 인산 에스테르의 메탄올 용액에, 아세트산 구리(1g, 5.5mmol, 와코준야쿠코교 가부시키가이샤 제조)를 더하고 50℃로 온도 상승하여 2시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 이배퍼레이터에서 발생한 아세트산 및 용매를 증류 제거함으로써 인산 에스테르 구리 착체 1(3.5g)을 얻었다.
[감방사선성 수지 조성물의 조제]
감방사선성 수지 조성물의 조제에 이용한 [B] 감방사선성 산 발생체, [C] 적외선 차폐재, 그 외의 임의 화합물을 이하에 나타낸다.
([B] 감방사선성 산 발생체)
B-1 : (5-프로필술포닐옥시이미노-5H-티오펜-2-일리덴)-(2-메틸페닐)아세토니트릴(BASF사의 「IRGACURE PAG 103」)
B-2 : N-(트리플루오로메틸술포닐옥시)프탈이미드
([C] 적외선 차폐재)
C-1 : YMF-02(스미토모킨조쿠코잔 가부시키가이샤 제조 세슘 텅스텐 산화물(Cs0 .33WO3(평균 분산 입경 800nm 이하))의 18.5질량％ 분산액)
C-2 : 시아닌계 색소(다이토케믹스 가부시키가이샤 제조 Daito chemix 1371F, 극대 흡수 파장(λmax=805nm))
C-3 : 상기 인산 에스테르 구리 착체의 합성으로 얻어진 인산 에스테르 구리 착체 1
([D] 환상 에테르기를 갖는 화합물)
D-1 : 하기식 (D-1)로 나타나는 이소프탈산 비스[(3-에틸옥세탄-3-일)메틸]
D-2 : 하기식 (D-2)로 나타나는 1,4-비스[(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시메틸]벤젠
([E] 산 확산 제어제)
E-1 : 4-디메틸아미노피리딘
([F] 산화 방지제)
F-1 : 펜타에리트리톨테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트](가부시키가이샤 아데카의 「아데카스타브 AO-60」)
[감방사선성 수지 조성물 1의 조제]
[A] 중합체 성분으로서의 (A-1)을 포함하는 중합체 용액(중합체 (A-1) 100질량부(고형분)에 상당하는 양)에, [B] 감방사선성 산 발생체로서의 (B-1) 3질량부, [C] 적외선 차폐재로서의 (C-1) 18질량부, [D] 환상 에테르기를 갖는 화합물로서의 (D-1) 5질량부 및, [E] 산 확산 제어제로서의 (E-1) 0.1질량부를 혼합하여, 감방사선성 수지 조성물 1(이하 「조성물 1」이라고도 함)을 조제했다.
[감방사선성 수지 조성물 2의 조제]
[A] 중합체 성분으로서의 중합체 (A-2) 및 중합체 (A-3)을 포함하는 중합체 용액(중합체 (A-2) 80질량부 및 중합체 (A-3) 20질량부(각각 고형분)에 상당하는 양)에, [B] 감방사선성 산 발생체로서의 (B-2) 3질량부, [C] 적외선 차폐재로서의 (C-2) 30질량부, [D] 환상 에테르기를 갖는 화합물로서의 (D-2) 5질량부 및, [E] 산 확산 제어제로서의 (E-1) 0.1질량부를 혼합하여, 감방사선성 수지 조성물 2(이하 「조성물 2」라고도 함)를 조제했다.
[감방사선성 수지 조성물 3의 조제]
[A] 중합체 성분으로서의 중합체 (A-4)를 포함하는 중합체 용액(중합체 (A-4) 100질량부(고형분)에 상당하는 양)에, [B] 감방사선성 산 발생체로서의 (B-1) 3질량부, [C] 적외선 차폐재로서의 (C-3) 20질량부, [F] 산화 방지제로서의 (F-1) 1질량부를 혼합하여, 감방사선성 수지 조성물 3(이하 「조성물 3」이라고도 함)을 조제했다.
[감방사선성 수지 조성물 4의 조제]
[A] 중합체 성분으로서의 (A-1)을 포함하는 중합체 용액(중합체 (A-1) 100질량부(고형분)에 상당하는 양)에, [B] 감방사선성 산 발생체로서의 (B-1) 3질량부, [C] 적외선 차폐재로서의 (C-1) 10질량부, (C-2) 15질량부, [D] 환상 에테르기를 갖는 화합물로서의 (D-1) 5질량부 및, [E] 산 확산 제어제로서의 (E-1) 0.1질량부를 혼합하여, 감방사선성 수지 조성물 4(이하 「조성물 4」라고도 함)를 조제했다.
비교예에 있어서는, 감방사선성 수지 조성물 1의 조제에 있어서, (C-1) 화합물을 포함하지 않는 것 이외에는, 동일하게 조정했다(이하 「비교 조성물 1」이라고도 함).
<평가>
감방사선성 수지 조성물 1∼4, 비교예의 감방사선성 수지 조성물을 이용하여, 방사선 감도, 적외선 차폐성, 적외선 차폐막의 내약품성 및 굴절률의 평가를 실시했다.
실시예 5는, 감방사선성 수지 조성물 1을 이용하고 현상액으로 아세트산 부틸을 이용한 것 이외에는 동일하게 평가를 행했다. 실시예 5의 경우, 미노광부가 아세트산 부틸로 현상되어, 노광부에 패턴을 얻을 수 있다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
[방사선 감도의 평가]
실리콘 기판 상에, 감방사선성 수지 조성물을 스피너를 이용하여 도포한 후, 90℃로 2분간 핫플레이트 상에서 프리베이킹하여 막두께 25.0㎛의 도막을 형성했다. 계속해서, 노광기(캐논 가부시키가이샤의 「MPA-600FA」(ghi선 혼합))를 이용하여, 200㎛의 정방형 형상의 아일랜드 패턴을 갖는 포토마스크를 개재하여 노광하고, 도막에 대하여 노광량을 변량으로 하여 방사선을 조사했다. 그 후, 2.38질량％의 테트라메틸암모늄하이드록사이드 수용액으로 23℃에서 80초간 퍼들법으로 현상했다. 다음으로, 초순수로 1분간 유수 세정을 행하고, 그 후 건조함으로써 패턴을 형성했다. 이때, 200㎛의 정방형 형상의 아일랜드 패턴이 완전하게 용해되기 위하여 필요한 노광량을 조사했다. 이 노광량의 값이 200mJ/㎠ 미만인 경우 방사선 감도는 양호하다고 판단할 수 있다.
평가 기준을 이하에 나타낸다.
A : 200mJ/㎠ 미만
B : 200mJ/㎠ 이상, 300mJ/㎠ 미만
[적외선 차폐성의 평가]
상기 조건으로 유리 기판에 감방사선성 수지 조성물을 스피너를 이용하여 도포한 후, 막두께가 25㎛의 감광층(경화성 조성물층) 도막을 형성하고, 분광 광도계(가부시키가이샤 히타치세이사쿠쇼 제조의 「150-20형 더블 빔」)를 이용하여, 도막의 파장 1200nm의 투과율을 측정했다. 수치가 낮을수록 적외선 차폐성이 우수하다고 평가한다. 투과성이 2％ 미만에서 실용상 양호한 적외선 차폐성을 나타낸다고 말할 수 있다.
[적외선 차폐막의 내약품성의 평가]
적외선 차폐막의 내약품성은, 박리액에 의한 팽윤(膨潤)으로서 평가했다. 실리콘 기판 상에, 감방사선성 수지 조성물을 스피너를 이용하여 도포한 후, 90℃로 2분간 핫플레이트 상에서 프리베이킹하여 막두께 25.0㎛의 도막을 형성했다. 계속해서, 230℃로 가온한 오븐을 이용하여 30분간 소성하여, 적외선 차폐막을 형성했다. 이 막을 40℃로 가온한 N-메틸피롤리돈 용매 중에 3분간 침지시키고, 침지 전후의 막두께 변화율(％)을 구하여 내약품성의 지표로 했다. 막두께 변화율을, A : 막두께 변화율 5％ 미만, B : 막두께 변화율 5％ 이상 10％ 미만, C : 막두께 변화율 10％ 이상 15％ 미만으로 하고, A 또는 B의 경우, 내약품성은 양호하다고 평가했다. 막두께는, 광 간섭식 막두께 측정 장치(Lambda Ace VM-1010)를 이용하여 25℃에서 측정했다.
[굴절률(광 굴절성)의 평가]
내약품성의 평가에서 형성된 적외선 차폐막을 갖는 기판에 대해서, 굴절률을 Metricon사의 「프리즘 커플러 모델 2010」로 측정했다. 굴절률은, 408nm, 633nm, 828nm의 3파장에서 측정했다. 굴절률은, 633nm에 있어서의 측정치가 1.60 이상인 경우를 「A」, 1.600 미만의 경우를 「B」로서 평가했다. 굴절률이 높은 경우, 광학 특성의 관점에서 양호하다고 말할 수 있다.
표 1의 결과로부터 분명한 바와 같이, 실시예 1∼5의 감방사선성 수지 조성물은, 방사선 감도가 우수하고, 적외선 차폐성, 내약품성, 굴절률이 우수했다.
이에 대하여, 비교예의 감방사선성 수지 조성물은, 방사선 감도, 내약품성이 우수하기는 하지만 적외선 차폐성, 굴절률이 떨어지는 것을 알았다.
30 : 유리 기판
40 : 촬상 렌즈
42 : 적외선 차폐막
44 : 차광 겸 전자 실드
50 : 렌즈 홀더
60 : 납땜 볼
70 : 회로 기판
100 : 고체 촬상 소자 기판
200 : 카메라 모듈
1 : 조도 센서
2 : 조도 센서부
4 : 유리 에폭시 수지 기판(기판)
6 : 조도 센서 수광 소자
8 : 거리 검지용 수광 소자
10 : 적외선 발광 소자(발광 소자)
12 : 금선
16 : 수지
18 : 적외선 차폐막
40 : 촬상 렌즈
42 : 적외선 차폐막
44 : 차광 겸 전자 실드
50 : 렌즈 홀더
60 : 납땜 볼
70 : 회로 기판
100 : 고체 촬상 소자 기판
200 : 카메라 모듈
1 : 조도 센서
2 : 조도 센서부
4 : 유리 에폭시 수지 기판(기판)
6 : 조도 센서 수광 소자
8 : 거리 검지용 수광 소자
10 : 적외선 발광 소자(발광 소자)
12 : 금선
16 : 수지
18 : 적외선 차폐막
Claims (15)
- [A] 동일 또는 상이한 중합체 분자 중에 산 해리성기를 포함하는 구조 단위와 가교성기 함유 구조 단위를 갖는 중합체,
[B] 감방사선성 산 발생체, 그리고
[C] 적외선 차폐재
를 함유하는 감방사선성 수지 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 산 해리성기가, 하기식 (1)로 나타나는 기 및 하기식 (2)로 나타나는 기 중 적어도 한쪽인 감방사선성 수지 조성물:
(식 (1) 중, R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1∼30의 탄화수소기, 또는 탄소수 1∼30의 탄화수소기가 갖는 수소 원자의 일부를 하이드록실기, 할로겐 원자 또는 시아노기로 치환한 기이고;
단, R1 및 R2가 모두 수소 원자인 경우는 없고;
R3은, 탄소수 1∼30의 옥시탄화수소기, 탄소수 1∼30의 탄화수소기, 또는 탄소수 1∼30의 탄화수소기가 갖는 수소 원자의 일부를 하이드록실기, 할로겐 원자 또는 시아노기로 치환한 기이고;
식 (2) 중, R4∼R10은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1∼12의 탄화수소기이고;
n은 1 또는 2이고;
*는 결합 위치를 나타냄). - 제1항에 있어서,
상기 가교성기가, 에폭시기, 지환 에폭시기, (메타)아크릴로일기 및 비닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 감방사선성 수지 조성물. - 제1항에 있어서,
[B] 감방사선성 산 발생체가, 하기식 (3)으로 나타나는 옥심술포네이트기를 포함하는 것을 특징으로 하는 감방사선성 수지 조성물:
(식 (3) 중, RB1은, 알킬기, 사이클로알킬기 또는 아릴기이고, 이들 기의 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환기로 치환되어 있어도 좋고;
*는 결합 위치를 나타냄). - 제1항에 있어서,
상기 [C] 적외선 차폐재가, 금속 산화물, 구리 화합물 및 색소로부터 선택되는 적어도 1종인 감방사선성 수지 조성물. - 제5항에 있어서,
상기 금속 산화물이, 세슘 산화 텅스텐인 감방사선성 수지 조성물. - 제5항에 있어서,
상기 구리 화합물이, 인 함유 구리 화합물인 감방사선성 수지 조성물. - 제5항에 있어서,
상기 색소가, 시아닌 색소, 프탈로시아닌 색소, 쿼터릴렌 색소, 아미늄 색소, 이미늄 색소, 아조 색소, 안트라퀴논 색소, 디이모늄 색소, 스쿠아릴륨 색소 또는 포르피린 색소인 감방사선성 수지 조성물. - 제5항에 있어서,
상기 금속 산화물 또는 구리 화합물의 적어도 한쪽의 함유량이, 상기 감방사선성 수지 조성물의 전체 고형분 질량에 대하여, 5질량％ 이상 70질량％ 이하인 감방사선성 수지 조성물. - 제5항에 있어서,
상기 색소의 함유량이, 상기 감방사선성 수지 조성물의 전체 고형분 질량에 대하여, 1질량％ 이상 30질량％ 이하인 감방사선성 수지 조성물. - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 기재된 감방사선성 수지 조성물을 이용하여 형성된 것을 특징으로 하는 적외선 차폐막.
- 제11항에 기재된 적외선 차폐막을 갖는 고체 촬상 소자.
- 제11항에 기재된 적외선 차폐막을 갖는 조도 센서.
- (1) 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 기재된 감방사선성 수지 조성물의 도막을 기판 상에 형성하는 공정,
(2) 공정 (1)에서 형성한 도막의 적어도 일부에 방사선을 조사하는 공정,
(3) 공정 (2)에서 방사선이 조사된 도막을 현상하는 공정 및,
(4) 공정 (3)에서 현상된 도막을 가열하는 공정
을 갖는 것을 특징으로 하는 적외선 차폐막의 형성 방법. - 제14항에 있어서,
상기 공정 (2)에 있어서, 유기 용매를 포함하는 현상액을 이용하는 것을 특징으로 하는 적외선 차폐막의 형성 방법.
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