JP7076209B2 - 樹脂組成物、カラーフィルタ、および画像表示装置 - Google Patents
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Description
樹脂組成物は、ポリマー(A)と、重合性化合物(B)と、重合開始剤(C)と、色材(D)と、フルオロカーボン基および架橋環式脂肪族基を有する化合物(E)とを含むものである。樹脂組成物は、さらにチオール化合物(F)、分散剤(G)、溶剤(H)を含んでいてもよい。
ポリマーは、成膜性や被塗工面に対する密着性を付与する機能を有する。ポリマーは、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。ポリマーは、塗膜に充分な硬度を付与するために、硬化性ポリマーであることが好ましい。硬化性ポリマーとしては、特に限定されず、従来公知のカラーフィルタの着色層を形成する際に用いられる硬化性ポリマーを適宜用いることができる。
アルカリ可溶性樹脂は酸性基を有するものであり、バインダ樹脂として作用し、かつパターン形成する際に用いられるアルカリ現像液に可溶性である限り、適宜選択して使用することができる。
重合性化合物は、後述する重合開始剤によって重合可能なものであれば、特に限定されず、例えば、光重合性化合物や熱重合性化合物を用いることができる。熱重合性化合物としては、分子内に、カルボキシル基、アミノ基、エポキシ基、水酸基、グリシジル基、イソシアネート基、およびアルコキシル基等の熱重合性官能基を有する化合物を用いることができる。光重合性化合物としては、分子内にエチレン性不飽和二重基を2つ以上有する化合物を用いることができ、特にアクリロイル基又はメタクリロイル基を2つ以上有する、多官能(メタ)アクリレートであることが好ましい。
重合開始剤としては、特に制限はなく、従来知られている各種開始剤の中から、1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。重合開始剤としては、例えば、熱重合開始剤や光重合開始剤が挙げられ、具体的には、例えば、特開2013-029832号公報に記載のもの等が挙げられる。
色材は、カラーフィルタの着色層を形成した際に所望の発色が可能なものであれば、特に限定されず、種々の有機顔料、染料を、単独で又は光学特性を始め諸物性を損なわない範囲において任意の割合で2種以上混合して用いることができる。中でも有機顔料は、耐熱性が高いので、好ましく用いられる。
C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、55、60、61、65、71、73、74、81、83、93、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、116、117、119、120、126、127、128、129、138、139、150、151、152、153、154、155、156、166、168、175、185、及びC.I.ピグメントイエロー150の誘導体顔料;
C.I.ピグメントオレンジ1、5、13、14、16、17、24、34、36、38、40、43、46、49、51、61、63、64、71、73;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38;
C.I.ピグメントレッド1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、18、19、21、22、23、30、31、32、37、38、40、41、42、48:1、48:2、48:3、48:4、49:1、49:2、50:1、52:1、53:1、57、57:1、57:2、58:2、58:4、60:1、63:1、63:2、64:1、81:1、83、88、90:1、97、101、102、104、105、106、108、112、113、114、122、123、144、146、149、150、151、166、168、170、171、172、174、175、176、177、178、179、180、185、187、188、190、193、194、202、206、207、208、209、215、216、220、224、226、242、243、245、254、255、264、265;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58、59;
C.I.ピグメントブラウン23、25;
C.I.ピグメントブラック1、7。
フルオロカーボン基および架橋式脂肪族基を有する化合物(以下、この化合物を「析出抑制化合物」と称する)は、分子内にフルオロカーボン基および架橋式脂肪族基をそれぞれ1つ以上有する化合物である。樹脂組成物中にこの析出抑制化合物を含ませることにより、着色層における色材由来の化合物の析出を抑制することができる。析出抑制化合物が、フルオロカーボン基および架橋式脂肪族基を有する化合物であることは、核磁気共鳴装置を用いて測定した1H-および13C-NMRスペクトルから確認することができる。
チオール化合物は、架橋剤として機能するものであり、分子内にチオール基を1つ以上有する化合物である。樹脂組成物中にチオール化合物を含ませることにより、着色層の表面を緻密化することができ、色材由来の化合物の析出をより抑制することができる。
分散剤としては、特に限定されないが、色材への吸着性能が向上し、色材の分散性及び分散安定性を向上させる観点から、下記一般式(11)で表される構成単位を有する重合体を用いることが好ましい。下記一般式(11)で表される構成単位は塩基性を有し、色材に対する吸着部位として機能する。
溶剤としては、樹脂組成物中の各成分とは反応せず、これらを溶解もしくは分散可能な有機溶剤であればよく、特に限定されない。溶剤は単独もしくは2種以上組み合わせて使用することができる。
樹脂組成物には、本発明の効果が損なわれない限り、更に必要に応じて、分散助剤、その他の成分を配合してもよい。
上記樹脂組成物は、例えば、以下のようにして製造することができる。まず、色材分散液または色材溶液を調整する。色材分散液は、色材、分散剤、溶剤を少なくとも含むものである。色材溶液は、色材、溶剤を少なくとも含むものである。色材分散液または色材溶液は、ポリマー、チオール化合物等をさらに含んでいてもよい。
上記樹脂組成物は、カラーフィルタの着色層として用いることができる。以下、カラーフィルタおよび着色層について図面を参照しながら説明する。図1は、本実施形態に係るカラーフィルタの概略構成図である。
基材11としては、後述する光透過性基材、シリコン基材、あるいは、アルミニウム、銀、銀/銅/パラジウム合金薄膜等を有する光透過性基材またはシリコン基板等が挙げられる。これらの基材上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、TFT等のトランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
着色層12は、上記樹脂組成物の硬化物から構成されている。なお、複数の着色層12のうち1つが上記樹脂組成物の硬化物であればよく、全ての着色層12が上記樹脂組成物の硬化物でなくともよい。
遮光層13は、基材11上にパターニングにより所定の形状に形成されるものであって、一般的なカラーフィルタに遮光層として用いられるものと同様とすることができる。遮光層の形状としては、特に限定されず、例えば、ストライプ状、マトリクス状等の形状が挙げられる。遮光層は、スパッタリング法、真空蒸着法等によるクロム等の金属薄膜であっても良い。或いは、遮光層は、バインダ樹脂中にカーボン微粒子、金属酸化物、無機顔料、有機顔料等の遮光性粒子を含有させた樹脂層であってもよい。遮光性粒子を含有させた樹脂層の場合には、樹脂組成物を用いて現像によりパターニングする方法、遮光性粒子を含有するインクジェットインクを用いてパターニングする方法、樹脂組成物を熱転写する方法等がある。
カラーフィルタは、例えば、画像表示装置に組み込んで使用することが可能である。画像表示装置の構成は特に限定されず、従来公知の表示装置の中から適宜選択することができ、例えば、液晶表示装置や、有機発光表示装置などが挙げられる。図2は本実施形態に係る画像表示装置の一例である液晶表示装置の概略構成図であり、図3は本実施形態に係る画像表示装置の一例である有機発光表示装置の概略構成図である。
図2に示される液晶表示装置20は、カラーフィルタと、TFTアレイ基板等を有する対向基板21と、カラーフィルタ10と対向基板21との間に形成された液晶層22とを備えている。なお、本発明の液晶表示装置は、図2に示される構成に限定されるものではなく、一般的にカラーフィルタが用いられた液晶表示装置として公知の構成とすることができる。
図3に示される有機発光表示装置30は、カラーフィルタ10と、有機発光体40とを備えており、また、カラーフィルタ10と、有機発光体40との間に、有機保護層50や無機酸化膜60を有していても良い。
500mlの4口セパラブルフラスコを減圧して乾燥後、Ar(アルゴン)置換した。Arを流しながら、脱水テトラヒドロフラン(THF)100g、メチルトリメチルシリルジメチルケテンアセタール2.0g、テトラブチルアンモニウム-3-クロロベンゾエート(TBACB)の1Mアセトニトリル溶液0.15ml、メシチレン0.2gを加えた。そこに滴下ロートを用いて、2-(パーフルオロヘキシル)エチルメタクリレート(FOEMA)34.57gを45分かけて滴下した。反応が進むと発熱するため、氷冷することにより、温度を40℃未満に保った。1時間後、1-アダマンチルメタクリレート(1-ADMA)17.62gを15分かけて滴下した。1時間反応させた後、メタノール5gを加えて反応を停止させた。溶剤を減圧除去して、ブロック共重合体である析出抑制化合物Iを得た。GPC測定(NMP LiBr10mM)により求めた析出抑制化合物Iの重量平均分子量は4,600であった。
合成例2においては、1-アダマンチルメタクリレートの代わりにジシクロペンタニルメタクリレート(DCPMA)(日立化成社製FA-513M)を用いたこと以外は合成例1と同様にして析出抑制化合物II合成した。GPC測定(NMP LiBr10mM)により求めた析出抑制化合物IIの重量平均分子量は4,500であった。
500mlの4口セパラブルフラスコを減圧して乾燥後、Ar(アルゴン)置換した。Arを流しながら、脱水THF100g、メチルトリメチルシリルジメチルケテンアセタール2.0g、テトラブチルアンモニウム-3-クロロベンゾエート(TBACB)の1Mアセトニトリル溶液0.15ml、メシチレン0.2gを加えた。そこに滴下ロートを用いて、メチルメタクリレート(MMA)36.7gを45分かけて滴下した。反応が進むと発熱するため、氷冷することにより、温度を40℃未満に保った。1時間後、ジメチルアミノエチルメタクリレート(DMMA)13.3gを15分かけて滴下した。1時間反応させた後、メタノール5gを加えて反応を停止させた。溶剤を減圧除去して、ブロック共重合体を得た。GPC測定(NMP LiBr10mM)により求めた重量平均分子量は7,600、アミン価は95mgKOH/gであった。
ベンジルメタクリレート(BzMA)40質量部、メチルメタクリレート(MMA)15質量部、メタクリル酸(MAA)25質量部、および2,2'-アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)3質量部の混合液を、PGMEA150質量部を入れた重合槽中に、窒素気流下、100℃で、3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に100℃で、3時間加熱し、重合体溶液を得た。この重合体溶液の重量平均分子量は、7000であった。
合成例4で、BzMAの代わりに1-アダマンチルメタクリレートを40質量部用いた以外は合成例4と同様にしてアルカリ可溶性樹脂II溶液を得た。アルカリ可溶性樹脂II溶液は、固形分が42.6質量%、酸価が74mgKOH/gであり、アルカリ可溶性樹脂IIの重量平均分子量は12000であった。
三酸化硫黄の含有率が11質量%の発煙硫酸374.76質量部を10℃に冷却しながら攪拌し、ピグメントイエロー138を74.96質量部加えた。次いで、90℃で6時間攪拌した。得られた反応液を氷水1600質量部中に加え、15分間攪拌した後、沈殿をろ過した。
下記式(16)で表されるアシッドレッド289(AR289;染料1、東京化成社製)5.0gを水500mlに加え、80℃で溶解させ、染料溶液を調製した。一方で、ポリ塩化アルミニウム(商品名「タキバイン#1500」、多木化学社製、Al2(OH)5Cl、塩基度83.5質量%、アルミナ分23.5質量%)3.85gを水200mlに入れ、80℃で攪拌し、ポリ塩化アルミニウム水溶液を調製した。調製したポリ塩化アルミニウム水溶液を、80℃で15分かけて前記染料溶液に滴下し、さらに80℃で1時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、水で洗浄した。得られたケーキを乾燥してローダミン系酸性染料の金属レーキ色材を6.30g(収率96.2%)を得た。
(1)色材分散液R1の製造
分散剤として合成例3の分散剤I溶液を4.93質量部、色材として臭素化ジケトピロロピロール系顔料(Br-DPP、商品名「Irgaphor RED S 3621CF」、BASF社製)を12.35質量部、合成例4で得られたアルカリ可溶性樹脂I溶液を18.27質量部、PGMEAを63.80質量部、酸性色素誘導体Iを0.65質量部、粒径2.0mmジルコニアビーズを100質量部、マヨネーズビンに入れ、予備解砕としてペイントシェーカー(浅田鉄工社製)にて1時間振とうし、次いで粒径2.0mmジルコニアビーズを取り出し、粒径0.1mmのジルコニアビーズ200質量部を加えて、同様に本解砕としてペイントシェーカーにて4時間分散を行い、色材分散液R1を得た。
上記(1)で得られた色材分散液R1を59.40質量部、合成例4で得られたアルカリ可溶性樹脂I溶液を4.83質量部、光重合性化合物(商品名「アロニックスM-520D」、東亞合成社製)を5.82質量部、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタノン-1(光開始剤、商品名「イルガキュア369」、BASF社製)を0.86質量部、1-プロパノン,3-シクロペンチル-1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-,1-(o-アセチルオキシム)(オキシムエステル系光重合開始剤、商品名「TR-PBG-304」常州強力電子新材料社製)を0.58質量部、析出抑制化合物Iを0.02質量部、PGMEAを9.10質量部加え、感光性を有する樹脂組成物R1を得た。
上記(2)で得られた樹脂組成物R1を、厚み0.7mmで100mm×100mmのガラス基板(商品名「NA35」、NHテクノグラス社製)上に、スピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレートを用いて80℃で3分間乾燥し、超高圧水銀灯を用いて60mJ/cm2の紫外線を照射し、更に230℃のクリーンオーブンで30分間加熱することにより、硬化後の膜厚が2.2μmとなるように膜厚を調整して着色層を形成した。
実施例2~23および比較例1~6においては、表2~4に示される各色材を用いた色材分散液を得てから、表2~5に示される組成となるように感光性を有する樹脂組成物R2~R13、G1~G7、B1~B7を調整し、それ以外は実施例1と同様に着色層を形成した。ただし、樹脂組成物B1~B7で用いられた色材分散液は、色材を13.00質量部とし、酸性色素誘導体は添加しなかった。また、樹脂組成物B4においては、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタノン-1(光開始剤、商品名「イルガキュア369」、BASF社製)の代わりに、オキシムエステル系光重合開始剤であるTR-PBG-3057(常州強力電子新材料社製)を0.71質量部用い、かつ1-プロパノン,3-シクロペンチル-1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-,1-(o-アセチルオキシム)(オキシムエステル系光重合開始剤、商品名「アデカアークルズNCI-930」、ADEKA社製)の添加量を0.71質量部とした。
実施例および比較例で作製した樹脂組成物を塗液として、これをスピンコート法によりポストベーク後の膜厚が2.2μmになるようにガラス基板に塗布し、減圧乾燥後、ホットプレートで80℃、3分間加熱し乾燥させた。このときナトリウムランプ下で目視にて塗膜のレベリング性を確認した。評価基準は以下の通りとした。
評価A:塗膜表面が平滑であった。
評価B:塗膜表面の一部に海島模様のムラが確認された。
評価C:塗膜表面の全面に海島模様のムラが確認された。
上記レベリング性評価を行った各塗膜に対し、塗膜側から高圧水銀灯にて紫外光を60mJ/m2照射することにより露光した。その後、温度23℃、KOH濃度0.05パー%の現像液で60秒間現像し、さらにオーブンで230℃、30分間加熱し、ポストベークを行って、着色層を形成した。このときの着色層の表面を光学顕微鏡(製品名「MX61L」、OLYMPUS社製)で析出の有無を確認した。次に、この着色層の表面を原子間力顕微鏡(製品名「AS-7B-M」、TAKANO社製)を用いて表面粗度を測定した。析出評価における評価基準は以下の通りとした。
評価A:析出が確認されなかった。
評価B:塗膜上にわずかに析出が確認された。
評価C:塗膜上全体に析出が確認された。
各実施例及び各比較例で得られた樹脂組成物を、厚さ0.7mmのガラス基板(NHテクノグラス(株)製、「NA35」)上に、スピンコーターを用いて、ポストベーク後に所望の色(C光源において赤色着色層R1~R13:x=0.650、緑色着色層G1~G2:y=0.620、G3~G7:y=0.503、青色着色層B1~B7:y=0.085)になるように塗布した。塗布した樹脂組成物の塗膜を80℃のホットプレート上で3分間加熱乾燥した後、超高圧水銀灯を用いて60mJ/cm2の紫外線を前記塗膜に照射し、前記塗膜を硬化させた。その後、硬化させた塗膜に230℃のクリーンオーブンで25分間ポストベークし、膜厚2.0μmの着色層を得て、得られた着色膜のコントラスト、色度(x、y)、輝度(Y)を測定した。コントラストは壺坂電気(株)社製「コントラスト測定装置CT-1B」を用い、色度及び輝度はオリンパス(株)社製「顕微分光測定装置OSP-SP200」を用いて測定した。
(着色層の形成)
厚さ0.7mmのガラス基板(NHテクノグラス(株)製、「NA35」)の表面にITO(酸化インジウムスズ)電極を設けた1組のITO基板AおよびBを用意し、一方のITO基板AのITO基板表面に、各実施例および各比較例で得られた感光性着色樹脂組成物をそれぞれ、スピンコーターで塗布し、80℃のホットプレート上で3分間プリベークを行って塗膜を形成した。次に、超高圧水銀ランプを用いてフォトマスクを介して、塗膜に紫外線を100mJ/cm2の露光機で照射した。照射後、上記基板を25℃の0.05%水酸化カリウム水溶液を用いて1分間、スピン現像機で現像した後、純水で1分間洗浄し乾燥した。乾燥後、上記基板を230℃のオーブン内で30分間ポストベークを行い、基板上にパターン状に配列された着色層を作製した。得られた着色層の膜厚は1.9μmであった。
また、前記のITO基板Bを用意し、該基板の外周上に、ディスペンサーを使用し、直径5μmのシリカビーズを含有するエポキシ樹脂系シール剤を塗布した後、前記のパターン状に配列された着色層が形成されたITO基板Aの着色層の表面を、外縁部が3mmずれる様に対向配置し、圧着したままオーブン内で180℃、2時間加熱した。上記の圧着された基板間に形成された空セルに液晶(メルクジャパン社製、MLC-6846-000)を注入し、UV硬化型シール剤によって周辺部を封止し、電圧保持率測定用の液晶セルを作製した。なお、上記の液晶は、下記の電圧保持率測定条件下でその電圧保持率が98%以上であった。
上記で得られた液晶セルを用いて、該液晶セルを熱風循環炉内で105℃、2.5時間加熱し、加熱後、室温に戻し、上記の液晶セルを、ITO電極間距離:5μm、印加電圧パルス振幅:5V、印加電圧パルス周波数:60Hz、印加電圧パルス幅:16.67msecの条件下で、ITO基板AとITO基板Bにパルス電圧を印加して電圧保持率測定システム((株)東陽テクニカ製、VHR-1A型)を用いて電圧保持率を測定し、電圧保持率を評価した。評価基準は以下の通りとした。
AA:電圧保持率が95%以上であった(液晶の表示安定性が極めて優れる)。
A:電圧保持率が90%以上95%未満であった(液晶の表示安定性が優れている)。
B:電圧保持率が80%以上90%未満であった(液晶の表示安定性がやや劣るが実用範囲である)。
C:電圧保持率が80%未満であった(液晶の配向状態が異常変化して液晶の表示不良が発生する)。
上記析出評価および表面粗度測定を行った各塗膜に対し、JIS C0096:2001(IEC-60068-2-66)に基づいて、高度加速寿命試験装置(ESPEC社製、EHS-211(M))を用いて温度125℃、相対湿度75%、12時間の条件で、PCTを行った。そして、PCT前後の色差(ΔE*ab)を、オリンパス(株)社製の「顕微分光測定装置OSP-SP200」を用いて測定した。
・Br-DPP:臭素化ジケトピロロピロール系顔料
・R254:C.I.ピグメントレッド254
・G7:C.I.ピグメントグリーン7
・G59:C.I.ピグメントグリーン59
・Y138:C.I.ピグメントイエロー138
・Y150:C.I.ピグメントイエロー150
・B15:3:C.I.ピグメントブルー15:3
・B15:6:C.I.ピグメントブルー15:6
・V23:C.I.ピグメントバイオレット23
・析出抑制化合物III:メガファックF575(フルオロカーボン基および架橋環式脂肪族基含有化合物、DIC社製)
・析出抑制化合物IV:メガファックF444(パーフルオロアルキルエチレンオキシド付加物、DIC社製)
・チオール化合物I:2-メルカプトベンゾチアゾール(東京化成社製)
・チオール化合物II:ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトブチレート)
・Irg369:イルガキュア369(BASF社製)
・PBG304:TR-PBG-304(オキシムエステル系光重合開始剤、常州強力電子新材料社製)
・PBG3057:TR-PBG-3057(オキシムエステル系光重合開始剤、常州強力電子新材料社製
・NCI930:アデカアークルズNCI-930(オキシムエステル系光重合開始剤、ADEKA社製)
11…基材
12…着色層
13…遮光層
20、30…画像表示装置
Claims (10)
- ポリマー(A)と、重合性化合物(B)と、重合開始剤(C)と、色材(D)と、フルオロカーボン基および架橋環式脂肪族基を有する化合物(E)とを含み、
前記重合開始剤(C)が、2種類以上のオキシムエステル系光重合開始剤を含み、
前記化合物(E)が、カルボキシル基を含まない、樹脂組成物。 - 前記フルオロカーボン基の炭素数が2以上10以下である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記架橋環式脂肪族基が、置換されていてもよいアダマンチル基および置換されていてもよいジシクロペンタニル基のいずれかである、請求項1または2に記載の樹脂組成物。
- 前記化合物(E)が、フルオロカーボン基およびエチレン性不飽和基を有する化合物(E-1)に由来する構成単位と、架橋環式脂肪族基およびエチレン性不飽和基を有する化合物(E-2)に由来する構成単位とを含む共重合体である、請求項1ないし3のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記化合物(E)における前記化合物(E-1)に由来する構成単位と前記化合物(E-2)に由来する構成単位のモル比が、5:95~70:30である、請求項4に記載の樹脂組成物。
- チオール化合物(F)をさらに含む、請求項1ないし5のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記重合性化合物が、光重合性化合物である、請求項1ないし6のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記色材(D)が、ジケトピロロピロール系顔料およびハロゲン化フタロシアニン系顔料の少なくともいずれかである、請求項1ないし7のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1ないし8のいずれか一項に記載の樹脂組成物の硬化物からなる着色層を備えることを特徴とする、カラーフィルタ。
- 請求項9に記載のカラーフィルタを備えることを特徴とする、画像表示装置。
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Citations (3)
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