TWI698498B - 著色組成物、著色硬化膜及固態攝影元件 - Google Patents

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Abstract

一種著色組成物，其係含有(A)著色劑、(C)黏結劑樹脂、(D)聚合性化合物及(F)溶劑之著色組成物，其包含(A1)具有下述式(X)所示的結構之顏料及(A2)異吲哚啉顏料作為(A)著色劑，且含有(G)選自由醇、酮及乳酸烷酯所構成之群組中的至少1種作為(F)溶劑；
Figure 104125880-A0202-11-0001-2
[式(X)中，Ra及Rb互相獨立地表示一價有機基，p及q互相獨立地表示0~5之整數]。

Description

著色組成物、著色硬化膜及固態攝影元件
本發明關於著色組成物、著色硬化膜及固態攝影元件，更詳細地關於用於固態攝影元件的著色硬化膜之形成所使用的著色組成物、使用該著色組成物所形成的著色硬化膜、以及具備該著色硬化膜的固態攝影元件。
CCD或CMOS等之固態攝影元件，一般係在其受光元件上分別配置B(藍)、G(綠)、R(紅)之畫素而進行色分解者。作為畫素的理想分光特性，要求減低畫素之色彩以外的其他色彩在波長區域的穿透率，色分離性優異。例如，若為紅色畫素，則要求減低在藍色~綠色的波長區域之穿透率的紅色畫素。
又，為了得到各畫素所要求的色特性，一般使用2種類以上的顏料進行調色。例如於紅色畫素中，主顏料使用C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅242、C.I.顏料紅254等(例如，參照專利文獻1~3)。
近年來，對於固態攝影元件所用之彩色濾光片，為了光感度提高，應增加到達受光部的光量，而畫素的薄膜化之要求變強。
又，於固態攝影元件所用之彩色濾光片中，為了得到良好的色再現性，對於畫素，亦要求穿透曲線中自吸收區域往穿透區域的轉移上升度為平緩。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開平9-325209號公報
[專利文獻2]日本特開平11-14824號公報
[專利文獻3]日本特開2000-89025號公報
對於近年的薄膜化之要求，檢討顏料的高濃度化，但於畫素更薄膜化、色分離性的提高等對於彩色濾光片的色特性之要求升高的狀況下，即便僅採用顏料的高濃度化之以往手法，亦難以應付該要求。
又，依照本發明者們之檢討，查明於紅色畫素之形成中僅使用習用的顏料時，難以製作使色再現性與色分離性並存的紅色畫素。即，使用C.I.顏料紅254作為主顏料時，由於穿透曲線中自吸收區域往穿透區域的轉移上升度係陡急，而難以製作具有良好的色再現性之紅色畫素，而且由於520nm~540nm之波長區域的穿透率變稍高，會對綠色畫素的穿透區域造成影響。另一方面，使用C.I.顏料紅177作為主顏料時，穿透曲線中的吸收區域往穿透區域的轉移上升度雖然比C.I.顏料紅254平緩，但由於480nm~520nm之波長區域的穿透率變高，會 對綠色畫素的穿透區域造成影響。再者，使用C.I.顏料紅242作為主顏料時，雖然綠色之波長區域的穿透率低，但由於穿透曲線中自吸收區域往穿透區域的轉移上升度比C.I.顏料紅254更在短波長側，會對於與綠色畫素的色分離性造成影響。此處所言的「色分離性」，係指具有對綠色畫素的穿透區域難以造成影響之分光特性。
如以上，將以往採用的紅色顏料以單獨或作為主顏料與其他顏料併用時，難以形成使良好的色再現性與色分離性並存之紅色畫素。
因此，本發明之課題在於提供一種著色組成物，其適合於具有良好的色再現性，且對於綠色畫素的穿透區域難以造成影響的紅色畫素之形成。再者，本發明之課題在於提供使用該著色組成物所形成之紅色畫素，以及具備該紅色畫素之固態攝影元件。
本發明者們專心致力地檢討，結果發現藉由使用具有特定結構的紅色顏料及異吲哚啉顏料作為著色劑，且更含有特定的溶劑，而可解決上述問題。
即，本發明提供一種著色組成物，其係含有(A)著色劑、(C)黏結劑樹脂、(D)聚合性化合物及(F)溶劑之著色組成物，其包含(A1)具有下述式(X)所示的結構之顏料及(A2)異吲哚啉顏料作為(A)著色劑，且含有(G)選自由醇、酮及乳酸烷酯所構成之群組中的至少1種作為(F)溶劑。
又，本發明提供一種著色硬化膜，其包含 (A1)具有下述式(X)所示的結構之顏料及(A2)異吲哚啉顏料，膜厚0.5μm時滿足下述條件(1)~(4)之任一個以上；(1)在波長400nm中的穿透率為30%以下；(2)在波長430~560nm之波長區域的最大穿透率為15%以下；(3)在波長580nm中的穿透率為50%以下；(4)在波長620nm中的穿透率為80%以上。
本發明更提供具備上述著色硬化膜的固態攝影元件。
Figure 104125880-A0202-12-0004-3
[式(X)中，Ra及Rb互相獨立地表示一價有機基，p及q互相獨立地表示0~5之整數]。
若使用本發明之著色組成物，則可形成紅色畫素，其具有良好的色再現性，且對綠色畫素的穿透區域難以造成影響。
因此，本發明之著色組成物係極適合使用於CMOS影像感測器等的固態攝影元件之製作。
[第1圖]係顯示實施例3及比較例1所得之著色硬化膜與綠色硬化膜的穿透光譜。
[實施發明之形態]
以下，詳細地說明本發明。
[著色組成物]
以下，詳細地說明本發明之著色組成物的構成成分。
-(A)著色劑-
本發明之著色組成物必須含有(A1)具有下述式(X)所示的結構之顏料(以下亦稱為「顏料X」)及(A2)異吲哚啉顏料作為(A)著色劑。
Figure 104125880-A0202-12-0005-4
[式(X)中，Ra及Rb互相獨立地表示一價有機基，p及q互相獨立地表示0~5之整數]。
說明顏料X的式中之各符號。
作為Ra及Rb中的一價有機基，例如可舉出烴基、在 該烴基的C-C鍵間具有包含碳原子及氫原子以外的原子之連結基的基等。再者，Ra及Rb係可相同或相異。
作為烴基，例如可舉出脂肪族烴基、脂環式烴基、芳香族烴基。此處，本說明書中所謂的「脂環式烴基」，係去除不具有環狀結構的脂肪族烴基之概念。又，本說明書中所謂的「脂環式烴基」、「芳香族烴基」，不僅是只由環結構所構成的基，而且亦包含在該環結構上更取代有2價的脂肪族烴基之基的概念，於其結構中只要至少包含脂環式烴或芳香族烴即可。烴基亦可具有取代基，作為取代基，例如可舉出鹵素原子、硝基、羥基、胺基、烷氧基、芳氧基等。作為鹵素原子，可舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。烷氧基係可為直鏈及支鏈之任一形態，例如可舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、三級丁氧基等。作為芳氧基，例如可舉出苯氧基、苄氧基等。
脂肪族烴基係可為飽和或不飽和，也可為直鏈狀或支鏈狀。具體地，可舉出烷基、烯基、炔基。脂肪族烴基之碳數較佳為1~30，更佳為1~24，特佳為1~20。作為脂肪族烴基之具體例，例如可舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基等之烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基等之烯基；乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、1-戊炔基、3-戊炔基等之炔基。脂環式烴基係可為飽和或不飽和，例如可舉出環烷基、環烯基、縮合多環烴基、交聯環烴基、螺烴基、環狀萜烯烴基等。脂 環式烴基之碳數較佳為3~30，更佳為3~12，尤佳為6~12。作為脂環式烴基之具體例，例如可舉出環丙基、環丁基、環戊基、環己基、三級丁基環己基等之環烷基；1-環己烯基等之環烯基；三環癸基、十氫-2-萘基、金剛烷基等之縮合多環烴基；三環[5.2.1.02,6]癸-8-基、五環十五基、異
Figure 104125880-A0202-12-0007-29
基、二環戊烯基、三環戊烯基等之交聯環烴基；自螺[3,4]庚烷、螺[3,4]辛烷去掉1個氫原子後的1價基等之螺烴基；自對薄荷烷、側柏烷、蒈烷等去掉1個氫原子後的1價基等之環狀萜烯烴基等。作為芳香族烴基，例如可舉出芳基。此處，本發明中所謂的「芳基」，就是指單環~3環式芳香族烴基，碳數較佳為6~20，更佳為6~14。作為芳香族烴基之具體例，例如可舉出苯基、苄基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基、菲基、薁基、9-茀基等。
於烴基的C-C鍵間具有包含碳原子及氫原子以外的原子之連結基的基中，作為連結基，例如可舉出-O-、-S-、-SO2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CONR-(R表示氫原子或碳數1~6的烷基)、-NR-(R係與前述同意義)。連結基係可具有1種或2種以上。再者，連結基的結合位置為任意，例如可在烴基的末端或C-C鍵間具有，烴基與前述連結基亦可結合而形成環結構。
其中，作為Ra及Rb，較佳為烴基，更佳為芳香族烴基，尤佳為苯基。
p及q互相獨立地表示0~5之整數，但較佳為1或2，更佳為1。
作為顏料X，例如可舉出於色指數(C.I.；The Society of Dyers and Colourists公司發行)中分類為顏料的化合物，即，作為附有色指數(C.I.)編號者，可舉出C.I.顏料紅264當作合適的顏料。
作為異吲哚啉顏料，可舉出C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃185。藉由併用異吲哚啉顏料作為著色劑，由於可使400~560nm之波長區域的穿透率降低，而可形成已減低藍色~綠色之波長區域中的穿透率之紅色畫素。其中，從更進一步減低400~560nm之波長區域的穿透率之觀點而言，較佳為C.I.顏料黃185。
(A1)顏料X與(A2)異吲哚啉顏料之含有比例係可適宜設定，但從具有優異的色再現性及高穿透率，形成難以對綠色的穿透區域造成影響的紅色畫素之觀點而言，(A1)成分與(A2)成分之質量比[(A1)/(A2)]較佳為85/15~65/35。又，從更進一步使藍色之波長區域中的穿透率降低之觀點而言，上述質量比[(A1)/(A2)]較佳為80/20~65/35，更佳為75/25~65/35，尤佳為70/30~65/35。再者，從更進一步使綠色之波長區域中的穿透率降低之觀點而言，上述質量比[(A1)/(A2)]較佳為85/15~70/30，更佳為85/15~75/25，特佳為85/15~80/20。另一方面，從形成平衡良好地減低藍色~綠色之波長區域中的穿透率之紅色畫素之觀點而言，上述質量比[(A1)/(A2)]較佳為85/15~70/30，更佳為80/20~70/30。
於本發明之著色組成物中，在不對本發明之效果造成影響的程度內，亦可含有(A1)顏料X及(A2) 異吲哚啉顏料以外之其他著色劑。具體地，可舉出色指數(C.I.；The Society of Dyers and Colourists公司發行)中分類為顏料之顏料、染料。
作為如此的顏料，例如可舉出如下述的附著色指數(C.I.)編號者。
C.I.顏料紅1、C.I.顏料紅2、C.I.顏料紅5、C.I.顏料紅17、C.I.顏料紅31、C.I.顏料紅32、C.I.顏料紅41、C.I.顏料紅48：1、C.I.顏料紅48：2、C.I.顏料紅48：3、C.I.顏料紅48：4、C.I.顏料紅48：5、C.I.顏料紅49、C.I.顏料紅49：1、C.I.顏料紅49：2、C.I.顏料紅49：3、C.I.顏料紅52：1、C.I.顏料紅52：2、C.I.顏料紅53：1、C.I.顏料紅54、C.I.顏料紅57：1、C.I.顏料紅58、C.I.顏料紅58：1、C.I.顏料紅58：2、C.I.顏料紅58：3、C.I.顏料紅58：4、C.I.顏料紅60：1、C.I.顏料紅63、C.I.顏料紅63：1、C.I.顏料紅63：2、C.I.顏料紅63：3、C.I.顏料紅64：1、C.I.顏料紅68、C.I.顏料紅81、C.I.顏料紅81：1、C.I.顏料紅122、C.I.顏料紅123、C.I.顏料紅144、C.I.顏料紅149、C.I.顏料紅166、C.I.顏料紅168、C.I.顏料紅170、C.I.顏料紅171、C.I.顏料紅175、C.I.顏料紅176、C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅178、C.I.顏料紅179、C.I.顏料紅180、C.I.顏料紅185、C.I.顏料紅187、C.I.顏料紅200、C.I.顏料紅202、C.I.顏料紅206、C.I.顏料紅207、C.I.顏料紅209、C.I.顏料紅214、C.I.顏料紅220、C.I.顏料紅221、C.I.顏料紅224、C.I.顏料紅237、C.I.顏料紅239、C.I.顏料紅242、C.I.顏料紅243、C.I.顏料紅247、 C.I.顏料紅254、C.I.顏料紅255、C.I.顏料紅262、C.I.顏料紅272等之C.I.顏料紅264以外的紅色顏料； C.I.顏料黃12、C.I.顏料黃13、C.I.顏料黃14、C.I.顏料黃17、C.I.顏料黃20、C.I.顏料黃24、C.I.顏料黃31、C.I.顏料黃55、C.I.顏料黃61、C.I.顏料黃61：1、C.I.顏料黃62、C.I.顏料黃83、C.I.顏料黃93、C.I.顏料黃100、C.I.顏料黃104、C.I.顏料黃109、C.I.顏料黃110、C.I.顏料黃129、C.I.顏料黃133、C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃150、C.I.顏料黃153、C.I.顏料黃154、C.I.顏料黃155、C.I.顏料黃166、C.I.顏料黃168、C.I.顏料黃169、C.I.顏料黃180、C.I.顏料黃183、C.I.顏料黃191、C.I.顏料黃191：1、C.I.顏料黃206、C.I.顏料黃209、C.I.顏料黃209：1、C.I.顏料黃211、C.I.顏料黃212、C.I.顏料黃215等之異吲哚啉顏料以外的黃色顏料。
作為紅色染料，例如可舉出呫噸化合物、三芳基甲烷化合物、花青化合物、蒽醌化合物、二吡咯亞甲基(dipyrromethene)化合物等。又，作為黃色染料，可舉出蒽醌化合物、偶氮化合物、甲亞胺化合物、喹酞酮化合物等。具體地，可例示色指數(C.I.；The Society of Dyers and Colourists公司發行)中分類為染料(Dye)的化合物。
相對於(A)著色劑之合計含量，其他著色劑之含有比例較佳為30質量%以下，更佳為10質量%以下，尤佳為5質量%以下。
於本發明中，亦可藉由再結晶法、再沈澱 法、溶劑洗淨法、昇華法、真空加熱法或此等的組合來精製(A1)顏料X、(A2)異吲哚啉顏料及任意混合的其他顏料而使用。又，此等顏料係可按照所欲藉由樹脂將其粒子表面改質而使用。作為將顏料的粒子表面改質之樹脂，例如可舉出特開2001-108817號公報中記載的展色樹脂、或市售的各種顏料分散用樹脂。另外，有機顏料亦可藉由所謂的鹽磨，將一次粒子微細化而使用。作為鹽磨的方法，例如可採用特開平08-179111號公報中揭示的方法。
於本發明中，作為(A)著色劑，除了(A1)顏料X及(A2)異吲哚啉顏料，還可含有任意混合的其他顏料，但著色劑中所含有的顏料之平均粒徑較佳為15~100nm，更佳為20~80nm，尤佳為20~55nm。藉由如此的態樣，可形成具有充分的表面平滑性之著色硬化膜。此處，本說明書中的「顏料之平均粒徑」係測定穿透型電子顯微鏡之觀察視野中存在的一次粒子100個之長徑，算出彼等之平均值後的值。
本發明中，與(A1)顏料X、(A2)異吲哚啉顏料及任意混合的其他著色劑一起，可更含有眾所周知的分散助劑。
作為上述分散助劑，可舉出顏料衍生物等。作為顏料衍生物，從得到顯像性優異的著色組成物之觀點而言，較佳為具有酸性官能基的顏料衍生物。作為酸性官能基，可舉出磺基、羧基、磷酸基等，更佳為磺基、羧基，尤佳為磺基。具體地，可舉出銅酞菁、二酮基吡咯并 吡咯、喹酞酮之磺酸衍生物等。
從形成具有優異的色再現性及高穿透率，且難以對其他色的穿透區域造成影響的紅色畫素之方面而言，相對於(A)著色劑之合計含量，分散助劑之含有比例較佳為0.1~10質量%，更佳為0.2~5質量%，尤佳為0.5~3質量%。
(A)著色劑之含有比例，從形成具有優異的色再現性及高穿透率，且難以對其他色的穿透區域造成影響的紅色畫素之方面而言，於著色組成物之固體成分中，通常為5~70質量%，較佳為30~60質量%，更佳為40~55質量%，特佳為45~55質量%。此處所謂的固體成分，係後述溶劑以外之成分。
-(B)分散劑-
於本發明中，與(A1)顏料X、(A2)異吲哚啉顏料及任意使用的其他著色劑一起，亦可更含有(B)分散劑。
作為(B)分散劑，例如可舉出胺基甲酸酯系分散劑、聚乙烯亞胺系分散劑、聚氧化烯烷基醚系分散劑、聚氧化烯烷基苯基醚(polyoxyalkylene alkylphenyl ether)系分散劑、包含具有環氧烷結構的重複單元之分散劑、聚(烷二醇)二酯系分散劑、山梨糖醇酐脂肪酸酯系分散劑、聚酯系分散劑、(甲基)丙烯酸系分散劑等。作為市售品，例如可使用Disperbyk-2000、Disperbyk-2001、BYK-LPN6919、BYK-LPN21116、BYK-LPN22102(以上為畢克化學(BYK)公司製)等之(甲基)丙烯酸系分散劑；Disperbyk-161、Disperbyk-162、Disperbyk-165、Disperbyk-167、Disperbyk-170、Disperbyk-182(以上為 畢克化學(BYK)公司製)；Solsperse 76500(LUBRIZOL(股)公司製)等之胺基甲酸酯系分散劑；Solsperse 24000(LUBRIZOL(股)公司製)等之聚乙烯亞胺系分散劑；Ajisper PB821、Ajisper PB822、Ajisper PB880、Ajisper PB881(以上為味之素精密科技(股)公司製)等之聚酯系分散劑，以及BYK-LPN21324(畢克化學(BYK)公司製)。
其中，從形成顯像殘渣少的紅色畫素之觀點而言，作為(B)分散劑，較佳為(B1)包含具有環氧烷結構的重複單元之分散劑。
作為(B1)包含具有環氧烷結構的重複單元之分散劑，更佳為下述式(1)所示的乙烯性不飽和單體(以下亦稱為「不飽和單體(b1)」)與其他可共聚合的乙烯性不飽和單體(以下亦稱為「不飽和單體(b2)」)之共聚物。
Figure 104125880-A0202-12-0013-5
[式(1)中，R1表示碳數2~3的烷二基，R2表示碳數1~5的烷基，R3表示氫原子或甲基，n表示1~20之整數；n為2以上時，複數存在的R1可相同或相異]。
作為R1，可舉出伸乙基、1,2-丙烷二基、1,3-丙烷二基，其中較佳為伸乙基、1,2-丙烷二基。
作為R2中的烷基，例如可舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基等。其中，較佳為甲基、乙基、丙基、丁基。
n較佳為1~10，更佳為1~5。
作為不飽和單體(b1)，例如可舉出聚乙二醇(n=1~5)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(n=1~5)乙基醚(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(n=1~5)丙基醚(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇(n=1~5)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇(n=1~5)乙基醚(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇(n=1~5)丙基醚(甲基)丙烯酸酯等。
作為不飽和單體(b2)，可舉出與後述的不飽和單體(c1)、不飽和單體(c2)同樣者，其中較佳為包含不飽和單體(b1)以外之(甲基)丙烯酸酯。
於(B1)包含具有環氧烷結構的重複單元之分散劑中，具有環氧烷結構的重複單元之含有比例係在全部重複單元中為3~40質量%，此從形成顯像殘渣更少的紅色畫素之觀點而言較佳，更佳為5~35質量%，尤佳為7~30質量%，特佳為10~27質量%，最佳為13~27質量%。
又，(B1)包含具有環氧烷結構的重複單元之分散劑，係以凝膠滲透層析術(以下簡稱GPC)(溶出溶劑：四氫呋喃)所測定的聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)通常為1,000~50,000，較佳為5,000~30,000。
本發明中，(B)分散劑係可單獨或混合2種以上使用。
(B)分散劑係較佳為胺值為10~200mgKOH/g，更佳為50~180mgKOH/g，尤佳為80~150mgKOH/g。再者，本發明中所謂的「胺值」，係表示與中和分散劑固體成分1g所需要的酸相當量的KOH之mg數。
本發明中，相對於(A)著色劑100質量份，(B)分散劑之含量較佳為5~300質量份，更佳為10~200質量份，尤佳為20~100質量份，特佳為20~50質量份。
使用(B1)包含具有環氧烷結構的重複單元之分散劑時，相對於(B)分散劑之合計含量，(B1)包含具有環氧烷結構的重複單元之分散劑的含有比例較佳為50質量%以上，更佳為80質量%以上。
-(C)黏結劑樹脂-
作為本發明中的(C)黏結劑樹脂，並沒有特別的限定，但較佳為具有羧基、酚性羥基等之酸性官能基的樹脂。其中，較佳為具有羧基的聚合物(以下亦稱為「含羧基的聚合物」)，例如可舉出具有1個以上的羧基之乙烯性不飽和單體(以下亦稱為「不飽和單體(c1)」)與其他可共聚合的乙烯性不飽和單體(以下亦稱為「不飽和單體(b2)」)之共聚物。
作為上述不飽和單體(c1)，例如可舉出(甲基)丙烯酸、馬來酸、馬來酸酐、琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、ω-羧基聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯、對乙烯基苯甲酸等。
此等不飽和單體(c1)係可單獨或混合2種以上使用。
又，作為上述不飽和單體(c2)，例如可舉出：如N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺之N-位取代馬來醯亞胺；如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、對羥基苯乙烯、對羥基-α-甲基苯乙烯、對乙烯基苄基環氧丙基醚、乙烯合萘之芳香族乙烯基化合物；如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸苄酯、聚乙二醇(聚合度2~10)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇(聚合度2~10)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(聚合度2~10)單(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇(聚合度2~10)單(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異
Figure 104125880-A0202-12-0016-30
酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸-8-酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯酯、甘油單(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸4-羥基苯酯、對異丙基苯酚的環氧乙烷改性(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸環氧丙酯、甲基(甲基)丙烯酸3,4-環氧基環己酯、3-[(甲基)丙烯醯氧基甲基]氧雜環丁烷、3-[(甲基)丙烯醯氧基甲基]-3-乙基氧雜環丁烷的(甲基)丙烯酸酯；如環己基乙烯基醚、異
Figure 104125880-A0202-12-0016-31
基乙烯基醚、三環[5.2.1.02,6]癸-8-基乙烯基醚、五環十五基乙烯基醚、3-(乙烯氧基甲基)-3-乙基氧雜環丁烷的乙烯基醚；如聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚(甲基)丙烯酸正丁酯、聚矽氧烷的在聚合物分子鏈的末端具有單(甲基)丙烯醯 基的大分子單體等。
此等不飽和單體(c2)係可單獨或混合2種以上使用。
於不飽和單體(c1)與不飽和單體(c2)之共聚物中，該共聚物中的不飽和單體(c1)之共聚合比例較佳為5~50質量%，更佳為10~40質量%。藉由在如此的範圍內使不飽和單體(c1)共聚合，可得到鹼顯像性及保存穩定性優異之著色組成物。
作為不飽和單體(c1)與不飽和單體(c2)之共聚物的具體例，例如可舉出特開平7-140654號公報、特開平8-259876號公報、特開平10-31308號公報、特開平10-300922號公報、特開平11-174224號公報、特開平11-258415號公報、特開2000-56118號公報、特開2004-101728號公報等中揭示的共聚物。
於本發明中，作為(C)黏結劑樹脂，使用在側鏈具有(甲基)丙烯醯基等的聚合性不飽和鍵之含羧基的聚合物，此從硬化膜的平滑性之觀點而言較佳。作為如此的聚合物，例如可舉出特開平5-19467號公報、特開平6-230212號公報、特開平7-207211號公報、特開平9-325494號公報、特開平11-140144號公報、特開2008-181095號公報等中揭示者。
作為如此在側鏈具有(甲基)丙烯醯基等的聚合性不飽和鍵之含羧基的聚合物，例如可舉出下述i)~iv)之聚合物，可含有選自由下述i)~iv)之聚合物所構成之群組中的至少1種。
i)對於不飽和單體(c1)及含有具有羥基的聚合性不 飽和化合物所成之單體的聚合物，使不飽和異氰酸酯化合物反應而得之聚合物，ii)對於含有不飽和單體(c1)所成之單體的聚合物，使用具有環氧乙烷基(oxiranyl)的聚合性不飽和化合物反應而得之聚合物，iii)對於具有環氧乙烷基的聚合性不飽和化合物及含有不飽和單體(c1)所成之單體的聚合物，使不飽和單體(c1)反應而得之聚合物，以及iv)對於含有具有環氧乙烷基的聚合性不飽和化合物所成之單體的聚合物，使不飽和單體(c1)反應，更且使多元酸酐反應而得之聚合物；再者，對於由不飽和單體(c1)與環氧乙烷基之反應所生成的羥基，亦可更使多元酸酐反應。
作為上述不飽和異氰酸酯化合物，例如可舉出特開2010-044365號公報之段落[0049]中記載者。
作為上述具有環氧乙烷基的聚合性不飽和化合物，例如可舉出特開2010-044365號公報之段落[0053]中記載者。
作為上述多元酸酐，例如可舉出特開2014-098140號公報之段落[0067]中記載者。
本發明中的(C)黏結劑樹脂係以凝膠滲透層析術(以下簡稱GPC)(溶出溶劑：四氫呋喃)所測定的聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)通常為1,000~100,000，較佳為3,000~50,000。由於成為如此的態樣，可更進一步地提高被膜的殘膜率、圖案形狀、耐熱性、 電氣特性、解析度，而且可以高水準抑制塗布時的乾燥異物之發生。
又，本發明中的(C)黏結劑樹脂之重量平均分子量(Mw)與數量平均分子量(Mn)之比(Mw/Mn)較佳為1.0~5.0，更佳為1.0~3.0。再者，此處所言的Mn係指以GPC(溶出溶劑：四氫呋喃)所測定的聚苯乙烯換算之數量平均分子量。
本發明中的(C)黏結劑樹脂係可藉由眾所周知的方法來製造，例如亦可藉由特開2003-222717號公報、特開2006-259680號公報、國際公開第2007/029871號小冊等中揭示的方法，控制其結構或Mw、Mw/Mn。
於本發明中，(C)黏結劑樹脂係可單獨或混合2種以上使用。
於本發明中，相對於(A)著色劑100質量份，(C)黏結劑樹脂之含量通常為10~1,000質量份，較佳為15~500質量份，更佳為20~150質量份。由於成為如此的態樣，除了著色力的更進一步提高，還可提高鹼顯像性、著色組成物之保存穩定性、圖案形狀、色度特性。
-(D)聚合性化合物-
本發明中所謂的(D)聚合性化合物，就是具有2個以上的可聚合之基的化合物。作為可聚合之基，例如可舉出乙烯性不飽和基、環氧乙烷基、氧雜環丁烷基、N-烷氧基甲基胺基等。於本發明中，作為聚合性化合物，較佳為具有2個以上的(甲基)丙烯醯基之化合物、或具有2個以上的N-烷氧基甲基胺基之化合物。
作為具有2個以上的(甲基)丙烯醯基之化合物的具體例，可舉出使脂肪族多羥基化合物與(甲基)丙烯酸反應而得之多官能(甲基)丙烯酸酯、使經己內酯改性的多官能(甲基)丙烯酸酯、經環氧烷改性的多官能(甲基)丙烯酸酯、具有羥基的(甲基)丙烯酸酯與多官能異氰酸酯反應而得之多官能胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、使具有羥基的(甲基)丙烯酸酯與酸酐反應而得之具有羧基的多官能(甲基)丙烯酸酯等。
此處，作為脂肪族多羥基化合物，例如可舉出如乙二醇、丙二醇、聚乙二醇、聚丙二醇的2價脂肪族多羥基化合物；如甘油、三羥甲基丙烷、新戊四醇、二新戊四醇的3價以上之脂肪族多羥基化合物。作為上述具有羥基的(甲基)丙烯酸酯，例如可舉出(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、三羥甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、甘油二甲基丙烯酸酯等。作為上述多官能異氰酸酯，例如可舉出甲苯二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、二苯基亞甲基二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯等。作為酸酐，例如可舉出如琥珀酸酐、馬來酸酐、戊二酸酐、伊康酸酐、苯二甲酸酐、六氫苯二甲酸酐的二元酸之酐，如苯均四酸酐、聯苯四羧酸二酐、二苯基酮四羧酸二酐的四元酸二酐。
又，作為經己內酯改性的多官能(甲基)丙烯酸酯，例如可舉出特開平11-44955號公報的段落[0015]~[0018]中記載之化合物。作為上述經環氧烷改性的多 官能(甲基)丙烯酸酯，可舉出經選自環氧乙烷及環氧丙烷的至少1種所改性之雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、經選自環氧乙烷及環氧丙烷的至少1種所改性之異三聚氰酸三(甲基)丙烯酸酯、經選自環氧乙烷及環氧丙烷的至少1種所改性之三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、經選自環氧乙烷及環氧丙烷的至少1種所改性之新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、經選自環氧乙烷及環氧丙烷的至少1種所改性之新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、經選自環氧乙烷及環氧丙烷的至少1種所改性之二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、經選自環氧乙烷及環氧丙烷的至少1種所改性之二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
另外，作為具有2個以上的N-烷氧基甲基胺基之化合物，例如可舉出具有三聚氰胺結構、苯并胍胺結構、脲結構的化合物等。再者，所謂的三聚氰胺結構、苯并胍胺結構，係指具有1個以上的三
Figure 104125880-A0202-12-0021-32
環或苯基取代三
Figure 104125880-A0202-12-0021-33
環當作基本骨架之化學結構，亦包含三聚氰胺、苯并胍胺或彼等的縮合物之概念。作為具有2個以上的N-烷氧基甲基胺基之化合物的具體例，可舉出N,N,N’,N’,N”,N”-六(烷氧基甲基)三聚氰胺、N,N,N’,N’-四(烷氧基甲基)苯并胍胺、N,N,N’,N’-四(烷氧基甲基)甘脲等。
於此等的聚合性化合物之中，從形成顯像殘渣少的紅色畫素之觀點而言，較佳為經環氧烷改性的多官能(甲基)丙烯酸酯、具有羧基的多官能(甲基)丙烯酸酯，更佳為經環氧烷改性的多官能(甲基)丙烯酸酯。
於經環氧烷改性的多官能(甲基)丙烯酸酯之中，較佳為經選自環氧乙烷及環氧丙烷的至少1種所改性之三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、經選自環氧乙烷及環氧丙烷的至少1種所改性之新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、經選自環氧乙烷及環氧丙烷的至少1種所改性之二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、經選自環氧乙烷及環氧丙烷的至少1種所改性之二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
於具有羧基的多官能(甲基)丙烯酸酯之中，特佳為使新戊四醇三丙烯酸酯與琥珀酸酐反應而得之化合物、使二新戊四醇五丙烯酸酯與琥珀酸酐反應而得之化合物。
於本發明中，(D)聚合性化合物係可單獨或混合2種以上使用。
當(D)聚合性化合物含有選自由經環氧烷改性的多官能(甲基)丙烯酸酯及具有羧基的多官能(甲基)丙烯酸酯所構成之群組中的至少1種時，選自由經環氧烷改性的多官能(甲基)丙烯酸酯及具有羧基的多官能(甲基)丙烯酸酯所構成之群組中的至少1種之含有比例，相對於(D)成分之總量，較佳為40質量%以上，更佳為50質量%以上，尤佳為70質量%以上。
相對於(C)黏結劑樹脂100質量份，本發明中的(D)聚合性化合物之含量較佳為10~1,000質量份，更佳為30~300質量份，尤佳為50~200質量份，特佳為80~125質量份。由於成為如此的態樣，可更提高硬化性、鹼顯像性，除了著色力的更進一步提高，可以高水準抑制未曝光部的基板上或遮光層上的浮渣、膜殘留等之 發生。
-(E)光聚合起始劑-
於本發明的著色組成物中，可含有(E)光聚合起始劑。藉此，可對著色組成物賦予感放射線性。本發明中所用的光聚合起始劑，係藉由可見光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X射線等的放射線之曝光，而產生能開始上述聚合性化合物的聚合之活性種的化合物。
作為如此的光聚合起始劑，例如可舉出噻噸酮化合物、苯乙酮化合物、雙咪唑化合物、三
Figure 104125880-A0202-12-0023-34
化合物、O-醯基肟化合物、鎓鹽化合物、苯偶姻化合物、二苯基酮化合物、α-二酮化合物、多核醌化合物、重氮化合物、亞胺基磺酸酯化合物等。於本發明中，(E)光聚合起始劑係可單獨或混合2種以上使用。
其中，作為(E)光聚合起始劑，較佳為含有選自噻噸酮化合物、苯乙酮化合物、雙咪唑化合物、三
Figure 104125880-A0202-12-0023-35
化合物、O-醯基肟化合物之群組中的至少1種，從形成表面粗度小的畫素之觀點而言，更佳為含有(E1)O-醯基肟系化合物、以及(E2)選自由噻噸酮系化合物及苯乙酮系化合物所構成之群組中的至少1種化合物。
作為(E1)O-醯基肟化合物之具體例，可舉出1,2-辛二酮,1-[4-(苯硫基)苯基]-,2-(O-苯甲醯基肟)、乙酮,1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-,1-(O-乙醯基肟)、乙酮,1-[9-乙基-6-(2-甲基-4-四氫呋喃基甲氧基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-,1-(O-乙醯基肟)、乙酮,1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊環基)甲 氧基苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]-,1-(O-乙醯基肟)等。作為(E1)O-醯基肟化合物之市售品，可使用NCI-831、NCI-930(以上為ADEKA股份有限公司製)、DFI-020、DFI-091(以上為Daito Chemix股份有限公司製)等。於此等之中，較佳為1,2-辛二酮,1-[4-(苯硫基)苯基]-,2-(O-苯甲醯基肟)、乙酮,1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-,1-(O-乙醯基肟)、NCI-831、NCI-930，更佳為1,2-辛二酮,1-[4-(苯硫基)苯基]-,2-(O-苯甲醯基肟)。
於本發明的(E2)成分之中，作為噻噸酮化合物之具體例，可舉出噻噸酮、2-氯噻噸酮、2-甲基噻噸酮、2-異丙基噻噸酮、4-異丙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、2,4-二甲基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮等。
又，於本發明的(E2)成分之中，作為苯乙酮化合物之具體例，可舉出2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-
Figure 104125880-A0202-12-0024-36
啉基丙-1-酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-
Figure 104125880-A0202-12-0024-37
啉基苯基)丁-1-酮、2-(4-甲基苄基)-2-(二甲基胺基)-1-(4-
Figure 104125880-A0202-12-0024-38
啉基苯基)丁-1-酮等。
(E1)成分與(E2)成分之含有比例係可適宜設定，但從形成表面粗度更小的畫素之觀點而言，質量比[(E1)/(E2)]較佳為20/80~80/20，更佳為30/70~70/30。
另外，作為上述雙咪唑化合物的具體例，可舉出2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-雙咪唑、2,2’-雙(2,4-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-雙咪唑、2,2’-雙(2,4,6-三氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-雙咪唑 等。
再者，使用雙咪唑化合物當作光聚合起始劑時，在可改良感度之點，較佳為併用氫供予體。此處所言的「氫供予體」，係意指對於藉由曝光而從雙咪唑化合物產生的自由基，可供予氫原之化合物。作為氫供予體，例如可舉出2-巰基苯并噻唑、2-巰基苯并
Figure 104125880-A0202-12-0025-39
唑等的硫醇氫供予體、4,4’-雙(二甲基胺基)二苯基酮、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯基酮等的胺氫供予體。於本發明中，氫供予體係可單獨或混合2種以上使用，但在可進一步改良感度之方面，較佳為組合1種以上的硫醇氫供予體與1種以上的胺氫供予體而使用。
又，作為上述三
Figure 104125880-A0202-12-0025-40
化合物之具體例，例如可舉出特公昭57-6096號公報、特開2003-238898號公報之段落[0063]~[0065]中記載的化合物。
於本發明中，當使用苯乙酮化合物等的雙咪唑系化合物以外之光聚合起始劑時，亦可併用增感劑。作為如此的增感劑，例如可舉出4,4’-雙(二甲基胺基)二苯基酮、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯基酮、4-二乙基胺基苯乙酮、4-二甲基胺基苯丙酮、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯、2,5-雙(4-二乙基胺基苯亞甲基)環己酮、7-二乙基胺基-3-(4-二乙基胺基苯甲醯基)香豆素、4-(二乙基胺基)查耳酮等。
於本發明中，相對於(D)聚合性化合物100質量份，(E)光聚合起始劑之含量較佳為0.1~120質量份，更佳為1~100質量份，尤佳為5~70質量份。由於成為 如此的態樣，可進一步提高硬化性、被膜特性，更進一步提高著色力。
-(F)溶劑-
本發明之著色組成物含有(G)選自由醇、酮及乳酸烷酯所構成之群組中的至少1種作為(F)溶劑。藉此，可得到膜厚均勻性及圖案化性優異之著色組成物。
(G)成分係可分類為(F1)一大氣壓下的沸點低於180℃之醇、酮及乳酸烷酯；與(F4)一大氣壓下的沸點為180℃以上之醇、酮及乳酸烷酯。此處，(F1)成分較佳為一大氣壓下的沸點為100℃以上且低於180℃，更佳為110℃以上170℃以下。另一方面，(F4)成分較佳為一大氣壓下的沸點為180℃以上250℃以下，更佳為180℃以上230℃以下，尤佳為190℃以上220℃以下，特佳為200℃以上220℃以下。
作為(F1)成分，只要是一大氣壓下的沸點低於180℃之醇、酮或乳酸烷酯，則沒有特別的限定，但例如可舉出：乙二醇單甲基醚(沸點124℃，以下同樣)、乙二醇單乙基醚(135℃)、乙二醇單正丙基醚(150℃)、乙二醇單正丁基醚(171℃)、丙二醇單甲基醚(120℃)、丙二醇單乙基醚(133℃)、丙二醇單正丙基醚(150℃)、丙二醇單正丁基醚(170℃)等之(聚)烷二醇單烷基醚；甲醇(65℃)、乙醇(78℃)、丙醇(97℃)、1-丁醇(117℃)、異丙醇(82℃)、異丁醇(108℃)、三級丁醇(82℃)、3-甲氧基-1-丁醇(161℃)、環己醇(161℃)等之(環)烷醇； 乳酸甲酯(144℃)、乳酸乙酯(153℃)等之乳酸烷酯；二丙酮醇(166℃)等之酮醇；甲基乙基酮(80℃)、環己酮(156℃)、2-庚酮(151℃)、3-庚酮(149℃)等之酮等。
再者，(F1)成分係可各自單獨或混合2種以上使用。
又，作為(F4)成分，只要是一大氣壓下的沸點為180℃以上之醇、酮或乳酸烷酯，則沒有特別的限定，但例如可舉出：二乙二醇單甲基醚(194℃)、二乙二醇單乙基醚(202℃)、二乙二醇單正丁基醚(231℃)、三乙二醇單甲基醚(249℃)、三乙二醇單乙基醚(256℃)、二丙二醇單甲基醚(190℃)、二丙二醇單正丙基醚(212℃)、二丙二醇單正丁基醚(229℃)、三丙二醇單甲基醚(242℃)、三丙二醇正丁基醚(274℃)等之(聚)烷二醇單烷基醚；1,3-丁二醇(208℃)等之二醇；辛醇(195℃)、2-乙基己醇(184℃)等之(環)烷醇等。
再者，(F4)成分係可單獨或混合2種以上使用。
其中，作為(G)成分，較佳為(F1)成分，更佳為醇。於醇之中，較佳為乙二醇單正丁基醚、二丙二醇單正丙基醚、二丙二醇單甲基醚、丙二醇單正丁基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單正丙基醚、二乙二醇單乙基醚、乙醇、3-甲氧基丁醇、二丙酮醇。
另外，本發明之著色組成物亦可含有(G)成分以外之溶劑。作為該溶劑，可舉出(F2)一大氣壓下 的沸點為180℃以上之醇、酮及乳酸烷酯以外的溶劑、(F3)一大氣壓下的沸點低於180℃之醇、酮及乳酸烷酯以外的溶劑。此處，(F2)成分係一大氣壓下的沸點較佳為180℃以上250℃以下，更佳為180℃以上230℃以下，尤佳為190℃以上220℃以下，特佳為200℃以上220℃以下。另一方面，(F3)成分係一大氣壓下的沸點較佳為100℃以上且低於180℃，更佳為130℃以上175℃以下，尤佳為150℃以上175℃以下。
作為(F2)成分，只要是一大氣壓下的沸點為180℃以上之醇、酮及乳酸烷酯以外的溶劑，則沒有特別的限定，但例如可舉出二丙二醇甲基醚乙酸酯(213℃)、丙二醇二乙酸酯(190℃)、1,3-丁二醇二乙酸酯(232℃)、1,6-己二醇二乙酸酯(260℃)、乙二醇單丁基醚乙酸酯(192℃)、二乙二醇單乙基醚(202℃)、二乙二醇單乙基醚乙酸酯(217℃)、二乙二醇單丁基醚乙酸酯(245℃)、三乙酸甘油酯(260℃)等之酯；γ-丁內酯(204℃)等之環狀酯；N-甲基吡咯啶酮(202℃)等之內醯胺等。
再者，(F2)成分係可單獨或混合2種以上使用。
其中，作為(F2)成分，較佳為二丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、1,3-丁二醇二乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、γ-丁內酯，特別地更佳為二丙二醇甲基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、γ-丁內酯。
作為(F3)成分，只要是一大氣壓下的沸點 低於180℃之醇、酮及乳酸烷酯以外的溶劑，則沒有特別的限定，例如可舉出乙二醇單甲基醚乙酸酯(145℃)、丙二醇單甲基醚乙酸酯(146℃)、丙二醇單乙基醚乙酸酯(160℃)、3-甲氧基丁基乙酸酯(171℃)、二乙二醇二甲基醚(162℃)、二乙二醇甲基乙基醚(179℃)、3-甲氧基丙酸甲酯(143℃)、3-甲氧基丙酸乙酯(158℃)、3-乙氧基丙酸甲酯(167℃)、3-乙氧基丙酸乙酯(170℃)、四氫呋喃(66℃)、醋酸正丁酯(126℃)、醋酸異丁酯(118℃)、丙酸正丁酯(146℃)、丁酸乙酯(121℃)、丁酸異丙酯(131℃)、丁酸正丁酯(165℃)、丙酮酸乙酯(144℃)等之酯；甲苯(111℃)、二甲苯(139℃)等之芳香族烴；N,N-二甲基甲醯胺(153℃)、N,N-二甲基乙醯胺(165℃)等之醯胺等。
再者，(F3)成分係可單獨或混合2種以上使用。
其中，作為(F3)成分，從溶解性、顏料分散性等的方面而言，特佳為含有選自由丙二醇單乙基醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯所構成之群組中的至少1種。
(F)溶劑之含量係沒有特別的限定，但著色組成物之溶劑以外的各成分之合計濃度較佳為成為5~50質量%之量，更佳為成為10~40質量%之量。由於成為如此的態樣，可得到分散性、安定性良好的著色劑分散液以及塗布性、安定性良好的著色組成物。
(G)成分之含有比例較佳為全部溶劑中3~40質量%，更佳為5~35質量%，尤佳為7~30質量%， 特佳為10~25質量%。
又，一大氣壓下的沸點為180℃以上之高沸點溶劑，即(F2)成分及(F4)成分之含有比例，較佳為全部溶劑中1~40質量%，更佳為3~40質量%，尤佳為5~35質量%，特佳為10~30質量%。
再者，(F3)成分之含有比例較佳為全部溶劑中10~97質量%，更佳為20~90質量%，尤佳為30~80質量%，特佳為40~70質量%，最佳為45~60質量%。
-添加劑-
本發明之著色組成物係視需要亦含有各種的添加劑。
作為添加劑，例如可舉出玻璃、氧化鋁等的填充劑；聚乙烯醇、聚(氟烷基丙烯酸酯)類等的高分子化合物；氟系界面活性劑、矽系界面活性劑等的界面活性劑；乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基甲基二甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷等的密著促進劑；2,2-硫代雙(4-甲基-6-三級丁基苯酚)、2,6-二-三級丁基苯酚、新戊四醇肆[3-(3,5-二-三級丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]、3,9-雙[2-[3-(3-三級丁基-4-羥基-5-甲基苯基)-丙醯氧基]-1,1-二甲基乙基]-2,4,8,10-四氧雜-螺[5.5]十 一烷、硫代伸乙基雙[3-(3,5-二-三級丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]等之抗氧化劑；2-(3-三級丁基-5-甲基-2-羥基苯基)-5-氯苯并三唑、烷氧基二苯基酮類等的紫外線吸收劑；聚丙烯酸鈉等之凝聚防止劑；丙二酸、己二酸、伊康酸、檸康酸、富馬酸、中康酸、2-胺基乙醇、3-胺基-1-丙醇、5-胺基-1-戊醇、3-胺基-1,2-丙二醇、2-胺基-1,3-丙二醇、4-胺基-1,2-丁二醇等的殘渣改善劑；琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、ω-羧基聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯等之顯像性改善劑等。
本發明之著色組成物係可藉由適宜的方法來調製，作為其調製方法，例如可將含有(A1)顏料X及(A2)異吲哚啉顏料之(A)著色劑、(C)黏結劑樹脂、(D)聚合性化合物，與含有(G)成分的(F)溶劑或任意添加的其他成分一起，藉由混合而調製。
作為調製著色組成物的具體方法，例如可採用：分別調製含有含(A1)顏料X的(A)著色劑、(B)分散劑、含(G)成分的(F)溶劑及作為任意成分的(C)黏結劑樹脂之一部分的第1著色劑分散液；與含有含(A2)異吲哚啉顏料的(A)著色劑、(B)分散劑、含(G)成分的(F)溶劑及作為任意成分的(C)黏結劑樹脂之一部分的第2著色劑分散液後，添加並混合第1著色劑分散液、第2著色劑分散液及(D)聚合性化合物、與視需要的(C)黏結劑樹脂、(E)光聚合起始劑、進一步追加的(F)溶劑或其他成分，而調製著色組成物之方法(以下亦稱為「調製方法(1)」)。或者 ，亦可採用：調製包含(A1)顏料X及(A2)異吲哚啉顏料的(A)著色劑、(B)分散劑、含(G)成分的(F)溶劑及作為任意成分的(C)黏結劑樹脂之一部分的著色劑分散液，添加並混合該著色劑分散液及(D)聚合性化合物、與視需要的(C)黏結劑樹脂、(E)光聚合起始劑、進一步追加的(F)溶劑或其他成分，而調製著色組成物之方法(以下亦稱為「調製方法(2)」)。
於此等之中，從得到顏料的分散安定性優異之著色組成物的觀點而言，較佳為調製方法(2)。
於調製方法(1)及(2)中，著色劑分散液中所含有的(G)成分之合適的態樣，係與本發明之著色組成物中所說明的(G)成分之合適的態樣同樣。
[著色硬化膜及其製造方法]
本發明之著色硬化膜包含(A1)顏料X及(A2)異吲哚啉顏料，膜厚0.5μm時滿足下述條件(1)~(4)之任一個以上，可使用本發明之著色組成物來形成。
(1)在波長400nm中的穿透率為30%以下。
(2)在波長430~560nm之波長區域的最大穿透率為15%以下。
(3)在波長580nm的穿透率為50%以下。
(4)在波長620nm的穿透率為80%以上。
本發明之著色硬化膜係藉由滿足選自條件(1)及(2)的至少1個，而可成為難以對綠色硬化膜的穿透區域造成影響之紅色硬化膜。於條件(1)中，在波長400nm的穿透率，從高效率地遮住紫色~藍色之光的觀 點而言，更佳為25%以下，尤佳為20%以下。於條件(2)中，在波長430~560nm之波長區域的最大穿透率，從高效率地遮住藍色~綠色之光的觀點而言，更佳為13%以下，尤佳為12%以下，特佳為10%以下。
本發明之著色硬化膜由於滿足條件(3)，可成為與綠色硬化膜的色分離性優異之紅色硬化膜。於條件(3)中，在波長580nm的穿透率，從色再現性之觀點而言，更佳為40%以下，尤佳為30%以下。
本發明之著色硬化膜由於條件(4)，可成為光感度優異之紅色硬化膜。於條件(4)中，在波長620nm的穿透率，從色再現性之觀點而言，更佳為83%以上，尤佳為85%以上。
紅色硬化膜亦取決於所需求的要求特性，但更佳為滿足條件(1)~(4)中的任2個以上，尤佳為滿足條件(1)~(4)中的任3個以上，特佳為滿足條件(1)~(4)的全部。
以下，說明彩色濾光片所用的著色硬化膜及其形成方法。
作為形成構成彩色濾光片的著色硬化膜之方法，第一可舉出以下之方法。首先，在基板的表面上，按照需要以能區劃形成畫素的部分之方式，形成遮光層(黑色矩陣)。其次，在此基板上，例如塗布紅色的本發明之感放射線性著色組成物的液狀組成物後，進行預烘烤而使溶劑蒸發，形成塗膜。接著，通過光罩將此塗膜曝光後，使用鹼顯像液進行顯像，溶解去除塗膜的未曝光部。然 後，藉由後烘烤，形成紅色的畫素圖案(著色硬化膜)以指定的排列所配置的畫素陣列。
接著，使用綠色或藍色的各感放射線性著色組成物，與上述同樣地，進行各感放射線性著色組成物之塗布、預烘烤、曝光、顯像及後烘烤，在同一基板上依順序形成綠色的畫素陣列及藍色的畫素陣列。藉此，得到紅色、綠色及藍色的三原色之畫素陣列配置在基板上之彩色濾光片。惟，於本發明中，形成各色的畫素之順序係不受上述所限定。
又，黑色矩陣係可利用光微影法，使經由濺鍍或蒸鍍所成膜的鉻等之金屬薄膜成為所欲的圖案而形成，但亦可使用分散有黑色的顏料之感放射線性著色組成物，與上述畫素之形成的情況同樣地形成。
作為形成著色硬化膜時所使用之基板，例如可舉出玻璃、矽、聚碳酸酯、聚酯、芳香族聚醯胺、聚醯胺醯亞胺、聚醯亞胺等。
另外，對此等基板，按照所欲，亦可預先施予利用矽烷偶合劑等的藥品處理、電漿處理、離子鍍、濃鍍、氣相反應法、真空蒸鍍等之適宜的前處理。
於基板上塗布感放射線性著色組成物時，可採用噴霧法、輥塗法、旋轉塗布法(旋塗法)、縫模塗布法(狹縫塗布法)、棒塗布法等之適宜的塗布法，但特佳為採用旋塗法、縫模塗布法。
預烘烤通常係組合減壓乾燥與加熱乾燥而進行。減壓乾燥通常進行至到達50~200Pa為止。又， 加熱乾燥的條件通常為以70~110℃進行1~10分鐘左右。
塗布厚度係乾燥後的膜厚通常為0.3~5μm。
作為形成選自畫素及黑色矩陣的至少1種時所使用之放射線的光源，例如可舉出氙燈、鹵素燈、鎢燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、金屬鹵化物燈、中壓水銀燈、低壓水銀燈等的燈光源或氬離子雷射、YAG雷射、XeCl準分子雷射、氮雷射等的雷射光源等。作為曝光光源，亦可使用紫外線LED。較佳為波長在190~450nm的範圍之放射線。
放射線的曝光量一般較佳為10~10,000J/m2。
又，作為上述鹼顯像液，例如較佳為碳酸鈉、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化四甲銨、膽鹼、1,8-二氮雜雙環-[5.4.0]-7-十一烯、1,5-二氮雜雙環-[4.3.0]-5-壬烯等的水溶液。
於上述鹼顯像液中，例如亦可適量添加甲醇、乙醇等的水溶性有機溶劑或界面活性劑等。再者，鹼顯像後通常進行水洗。
作為顯像處理法，可採用噴淋顯像法、噴霧顯像法、含浸(浸漬)顯像法、覆液(溢液)顯像法等。顯像條件較佳為在常溫下5~300秒鐘。
後烘烤的條件通常為以180~280℃進行3~60分鐘左右。
如此所形成的畫素之膜厚通常為0.5~5μm，較佳為1.0~3μm。
又，作為形成構成彩色濾光片的著色硬化膜之第二方法，可採用特開平7-318723號公報、特開2000-310706號公報等中所揭示之藉由噴墨方式得到各色的畫素之方法。於此方法中，首先在基板的表面上形成亦兼具遮光機能的隔牆。其次，於所形成的隔牆內，例如藉由噴墨裝置吐出紅色的本發明之熱硬化性著色組成物的液狀組成物後，進行預烘烤而使溶劑蒸發。其次，按照需要使此塗膜曝光後，藉由後烘烤使硬化，而形成紅色的畫素圖案。
接著，使用綠色或藍色的各熱硬化性著色組成物，與上述同樣地，在同一基板上依順序形成綠色的畫素圖案及藍色的畫素圖案。藉此，得到紅色、綠色及藍色的三原色之畫素圖案配置在基板上之彩色濾光片。惟，於本發明中，形成各色的畫素之順序係不受上述所限定。
再者，隔牆由於不僅達成遮光機能，亦達成已吐出至區劃內的各色之熱硬化性著色組成物不混色的機能，故與上述第一方法所使用的黑色矩陣相比，膜厚較厚。因此，隔牆通常使用黑色感放射線性組成物來形成。
形成著色硬化膜時所使用的基板或放射線之光源，以及預烘烤或後烘烤的方法或條件，係與上述第一方法同樣。如此地，經由噴墨方式所形成的畫素之膜厚係與隔牆的高度相同程度。
於如此所得之畫素圖案上，按照需要亦可 形成保護膜。
如此所形成之含有本發明的著色硬化膜之彩色濾光片，由於適合於具有良好的色再現性，且難以對綠色畫素的穿透區域造成影響的紅色畫素之形成，故極有用於CMOS影像感測器等之固態攝影元件、照相機攝像管元件、色彩感測器等，特別有用作為固態攝影元件用彩色濾光片之紅色畫素。
本發明之著色硬化膜係膜厚為0.4~0.8μm，尤其0.4~0.6μm，特別是0.45~0.55μm，也可適用作為具有良好的色再現性，且難以對綠色畫素的穿透區域造成影響之紅色畫素。
[固態攝影元件]
本發明之固態攝影元件具備本發明之著色硬化膜。特別地，使用本發明之著色組成物所形成的紅色畫素，由於具有良好的色再現性，難以對綠色畫素的穿透區域造成影響，故適合固態攝影元件的彩色濾光片。又，本發明之固態攝影元件係可採取適宜的結構。例如，作為1個實施形態，可使用本發明之著色組成物，在CMOS基板等的半導體基板上，藉由與前述同樣之操作，而形成著色畫素(著色硬化膜)，藉此可製作分光特性及色分離性特別優異的固態攝影元件。
又，作為本發明之固態攝影元件的彩色濾光片之合適態樣，紅色畫素、藍色畫素及綠色畫素較佳為下述者。
-紅色畫素-
從成為具有良好的色再現性，且難以對綠色畫素的穿透區域造成影響之紅色畫素之觀點而言，紅色畫素較佳為包含(A1)顏料X及(A2)異吲哚啉顏料，膜厚0.5μm時滿足上述條件(1)~(4)中任1個以上。又，從滿足對於近年的薄膜化之要求的觀點而言，條件(5)係膜厚較佳為0.7μm以下，更佳為0.6μm以下，尤佳為0.55μm以下，特佳為0.5μm以下。
紅色畫素亦取決於所需求的要求特性，但更佳為滿足條件(1)~(4)中的任2個以上，尤佳為滿足條件(1)~(4)中的任3個以上，特佳為滿足條件(1)~(4)的全部。
於條件(1)~(4)之中，較佳為至少滿足條件(4)，更佳為至少滿足條件(2)及條件(4)，尤佳為至少滿足條件(2)、(3)及(4)，特佳為滿足條件(1)~(4)的全部。
較佳為同時滿足有關於條件(1)~(4)的此等之較佳態樣與有關於條件(5)之態樣。
(A1)顏料X與(A2)異吲哚啉顏料之含有比例係可適宜設定，但從形成具有優異的色再現性及高穿透率，且難以對綠色的穿透區域造成影響的紅色畫素之觀點而言，(A1)顏料X與(A2)異吲哚啉顏料之質量比[(A1)/(A2)]較佳為85/15~65/35。
從更進一步地降低在波長400nm中的穿透率之觀點而言，上述質量比[(A1)/(A2)]較佳為80/20~65/35，更佳為75/25~65/35，尤佳為70/30~65/35。藉由如此的態樣，可成為滿足前述條件(1)之紅色畫素。
從更進一步地降低在波長430~560nm之波長區域的最大穿透率之觀點而言，上述質量比[(A1)/(A2)]較佳為85/15~70/30，更佳為85/15~75/25，特佳為85/15~80/20。藉由如此的態樣，可成為滿足前述條件(2)之紅色畫素。
從平衡良好地減低在波長400nm中的穿透率及在波長430~560nm之波長區域的最大穿透率之觀點而言，上述質量比[(A1)/(A2)]較佳為85/15~70/30，更佳為80/20~70/30。藉由如此的態樣，可成為滿足前述條件(1)及(2)之紅色畫素。
-綠色畫素-
從即使為薄膜也成為具有良好的色再現性，且難以對藍色畫素及紅色畫素的穿透區域造成影響之綠色畫素的觀點而言，綠色畫素較佳為包含C.I.顏料綠36、C.I.顏料綠58、C.I.顏料綠59作為著色劑，更佳為包含C.I.顏料綠58、C.I.顏料綠59。
綠色畫素亦可包含綠色著色劑以外的其他著色劑，特佳為包含黃色著色劑。作為黃色著色劑，從即使為薄膜也成為具有良好的色再現性，且難以對藍色畫素及紅色畫素的穿透區域造成影響之綠色畫素的觀點而言，較佳為C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃150、C.I.顏料黃185，更佳為C.I.顏料黃185。
於綠色畫素之形成所使用的綠色著色組成物中，從形成具有良好的色再現性，且難以對藍色畫素及紅色畫素的穿透區域造成影響之綠色畫素的觀點而 言，著色劑之含有比例係在綠色著色組成物的固體成分中通常為5~70質量%，較佳為15~60質量%，更佳為30~55質量%，特佳為35~50質量%。
-藍色畫素-
從即使為薄膜也成為具有良好的色再現性，且難以對綠色畫素的穿透區域造成影響之藍色畫素的觀點而言，藍色畫素較佳為包含C.I.顏料藍15：6、C.I.顏料紫23作為著色劑。
於藍色畫素之形成所用的藍色著色組成物中，從形成具有良好的色再現性，且難以對綠色畫素的穿透區域造成影響之藍色畫素的觀點而言，著色劑之含有比例係在藍色著色組成物的固體成分中通常為5~70質量%，較佳為15~60質量%，更佳為30~55質量%，特佳為35~50質量%。
[實施例]
以下舉出實施例來更具體說明本發明的實施形態。惟，本發明不受下述實施例所限定。
<黏結劑樹脂之合成>
合成例1
於具備冷卻管與攪拌機的燒瓶中，加入100質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯，進行氮取代。加熱至80℃，於同溫度下，耗費1小時滴下100質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯、25質量份的甲基丙烯酸苄酯、10質量份的苯乙烯、20質量份的N-苯基馬來醯亞胺、5質量份的甘油單甲基丙烯酸酯、10質量份的甲基丙烯酸、30質量份的ω-羧 基聚己內酯單丙烯酸酯及3質量份的2,2'-偶氮雙異丁腈之混合溶液，保持該溫度，聚合3小時。然後，藉由將反應溶液之溫度升溫至100℃，進一步進行1小時聚合，而得到黏結劑樹脂溶液(固體成分濃度40質量%)。所得之黏結劑樹脂係Mw為9,800，Mn為6,000。將此黏結劑樹脂溶液當作「黏結劑樹脂(C-1)溶液」。
合成例2
於具備冷卻管與攪拌機的燒瓶中，加入3質量份的2,2'-偶氮雙異丁腈及100質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯，接著加入12質量份的N-苯基馬來醯亞胺、10質量份的苯乙烯、20質量份的甲基丙烯酸、15質量份的甲基丙烯酸酯2-羥基乙酯、29質量份的甲基丙烯酸2-乙基己酯、14質量份的甲基丙烯酸苄酯及5質量份的新戊四醇肆(3-巰基丙酸酯)(堺化學工業(股)製)，進行氮取代。然後徐徐地攪拌，使反應溶液的溫度上升至80℃，保持該溫度3小時而進行聚合。然後，使反應溶液的溫度升溫至100℃，進一步進行聚合1小時。
冷卻至室溫後，藉由以固體成分濃度成為40質量%之方式，添加丙二醇單甲基醚乙酸酯，而得到黏結劑樹脂溶液(固體成分濃度40質量%)。所得之黏結劑樹脂係Mw為9,700，Mn為5,700。將此黏結劑樹脂溶液當作「黏結劑樹脂(C-2)溶液」。
合成例3
於反應容器中加入370質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯，邊將氮氣注入容器中邊加熱至80℃，於同溫度耗 費1小時滴下下述單體及熱聚合起始劑之混合物，進行聚合反應。
Figure 104125880-A0202-12-0042-28
滴下結束後，進一步使其在80℃反應3小時後，添加在50質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯中溶解有1.0質量份的偶氮雙異丁腈者，進一步在80℃繼續1小時反應，而得到黏結劑樹脂之溶液。
冷卻至室溫後，藉由進行減壓濃縮而將固體成分濃度調節成40質量%。所得之黏結劑樹脂係Mw=40,000。將此黏結劑樹脂溶液當作「黏結劑樹脂(C-3)溶液」。
合成例4
使氮氣適量流至具備回流冷卻器、滴液漏斗及攪拌機的1L之燒瓶內而形成氮氣環境，置入100質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯，邊攪拌邊加熱至85℃為止。其次，使用滴下泵，於該燒瓶內耗費約5小時滴下在40質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯中溶解有19質量份的甲基丙烯酸、171質量份的丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02.6]癸酯(式 (I-1)所示的化合物及式(II-1)所示的化合物之混合物，莫耳比=50：50)之溶液。另一方面，使用另一個滴下泵，耗費約5小時將在120質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯中溶解有26質量份的聚合起始劑2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)之溶液滴下至燒瓶內。於聚合起始劑的滴下結束後，保持在同溫度約3小時。
冷卻到室溫為止後，藉由添加丙二醇單甲基醚乙酸酯以使固體成分濃度成為40質量%，而得到黏結劑樹脂溶液(固體成分濃度40質量%)。所得之黏結劑樹脂係Mw為8,000，Mw/Mn=2.0。將此黏結劑樹脂溶液當作「黏結劑樹脂(C-4)溶液」。
Figure 104125880-A0202-12-0043-7
<具有聚合性不飽和基的黏結劑樹脂之合成>
合成例5
於具備冷卻管與攪拌機的燒瓶中，加入90質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯，氮取代後，加熱至90℃。於其中，耗費2小時分別滴下50質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯、12質量份的N-苯基馬來醯亞胺、10質量份的苯乙烯、38質量份的2-乙基己基環氧乙烷改性丙烯酸酯(東亞合成公司製Aronix M120)、10質量份的甲基丙烯酸酯2-羥基乙酯、30質量份的甲基丙烯酸及2質量份的巰基丙酸之 混合溶液，與5質量份的2,2'-偶氮雙丁腈及60質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯之混合溶液。然後，保持該溫度，聚合1小時。其次，加入16.5質量份的甲基丙烯酸環氧丙酯及1.15質量份的溴化四丁銨、0.34質量份的4-甲氧基苯酚，在110℃進行5小時加成反應。
冷卻至室溫後，藉由添加丙二醇單甲基醚乙酸酯以使固體成分濃度成為40質量%，而得到黏結劑樹脂溶液(固體成分濃度40質量%)。所得之黏結劑樹脂為Mw=11,600，Mn=4,800。將此黏結劑樹脂溶液當作「黏結劑樹脂(C-5)溶液」。
合成例6
於具備冷卻管與攪拌機的燒瓶中，加入370質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯，升溫至80℃，將燒瓶內進行氮取代。於其中，耗費2小時滴下18質量份的對異丙苯基苯酚環氧乙烷改性丙烯酸酯(東亞合成公司製Aronix M110)、10質量份的甲基丙烯酸苄酯、18.2質量份的甲基丙烯酸環氧丙酯、25質量份的甲基丙烯酸甲酯及2.0質量份的2,2'-偶氮雙異丁腈之混合物。滴下後，進一步在100℃反應3小時後，添加在50質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯中溶解有1.0質量份的偶氮雙異丁腈者，進一步在100℃繼續1小時反應。其次，將容器內換成空氣取代，對於9.3質量份(環氧丙基的當量)的丙烯酸，將0.5質量份的參二甲基胺基苯酚及0.1質量份的氫醌投入上述容器內，升溫至120℃，進行反應直到固體成分酸價成為0.5為止。再者，添加19.5質量份(所生成的羥基之當量)的四氫苯二甲 酸酐及0.5質量份的三乙胺，在120℃反應3.5小時。
冷卻至室溫後，藉由進行減壓濃縮而將固體成分濃度調節成40質量%。所得之黏結劑樹脂係Mw=19,000。將此黏結劑樹脂溶液當作「黏結劑樹脂(C-6)溶液」。
合成例7
於反應容器中加入560質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯，邊將氮氣注入容器中邊加熱至80℃，於同溫度耗費1小時滴下下述單體及熱聚合起始劑之混合物，進行聚合反應。
Figure 104125880-A0202-12-0045-8
滴下結束後，更在100℃反應3小時後，添加在55質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯中溶解有1.0質量份的偶氮雙異丁腈者，進一步在80℃繼續1小時反應，而得到共聚物溶液。
其次，對於338質量份的所得之共聚物溶液，在70℃耗費3小時滴下下述化合物的混合物。
Figure 104125880-A0202-12-0045-9
冷卻至室溫後，藉由進行減壓濃縮而將固體成分濃度調節成40質量%。所得之黏結劑樹脂係Mw=20,000。將此黏結劑樹脂溶液當作「黏結劑樹脂(C-7)溶液」。
合成例8
於具備攪拌裝置、滴液漏斗、冷凝器、溫度計、氣體導入管的燒瓶中，取67質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯、33質量份的丙二醇單甲基醚，邊氮取代邊攪拌，升溫至120℃。其次，於包含11質量份的甲基丙烯酸三環癸酯、31質量份的甲基丙烯酸苄酯、23質量份的甲基丙烯酸之單體混合物中，相對於100質量份的單體混合物，添加1質量份的Perbutyl O。將此自滴液漏斗耗費2小時滴下至燒瓶中，進一步在120℃攪拌2小時而得到共聚物。其次，將燒瓶內換成空氣取代，將10質量份的甲基丙烯酸環氧丙酯、0.46質量份的三苯基膦及0.08質量份的甲基氫醌投入上述共聚物的溶液中，在120℃繼續反應，於固體成分酸價成為150KOHmg/g時結束反應。
冷卻至室溫後，藉由進行減壓濃縮而將固體成分濃度調節成40質量%。所得之黏結劑樹脂係Mw=30,000。將此黏結劑樹脂溶液當作「黏結劑樹脂(C-8)溶液」。
<分散劑之合成>
合成例9
參考國際公開第2011/129078號小冊之實施例1，合成由具有來自甲基丙烯酸二甲基胺基乙酯的重複單元之A嵌段；與具有來自甲基丙烯酸丁酯、PME-200(日油股 份有限公司製；甲氧基聚乙二醇單甲基丙烯酸酯；式(1)中R1為伸乙基，R2及R3為甲基，n≒4)及甲基丙烯酸的重複單元之B嵌段所構成的嵌段共聚物(各重複單元的共聚合比係甲基丙烯酸二甲基胺基乙酯/甲基丙烯酸丁酯/PME-200/甲基丙烯酸=22/47/26/5，Mw為10,000)。將此嵌段共聚物當作「分散劑(B-1)」。
<基底膜形成用組成物之調製>
調製例1
將燒瓶內進行氮取代後，添加200質量份之溶解有0.6質量份的2,2'-偶氮雙異丁腈之甲基-3-甲氧基丙酸酯溶液。接著，加入37.5質量份的甲基丙烯酸三級丁酯、62.5質量份的甲基丙烯酸環氧丙酯後，進行攪拌，在70℃加熱6小時。冷卻後，得到含有聚合物的樹脂溶液。
其次，將33.3質量份(含有10份的聚合物)的此樹脂溶液以31.9質量份的甲基-3-甲氧基丙酸酯、3.4質量份的丙二醇單甲基醚予以稀釋後，溶解0.3質量份的偏苯三酸、0.5質量份的3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、0.005質量份的商品名「FC-4432」(住友3M(股)製)，調製基底膜形成用組成物。
<顏料分散液之調製>
調製例1
使用作為著色劑之9.9質量份的平均粒徑39nm之C.I.顏料紅264及1.1質量份的平均粒徑42nm之C.I.顏料黃185、0.4質量份的下述所示之分散助劑α、作為分散劑之8.45質量份的分散劑(B-1)(固體成分濃度40質量%)、4.9質量 份的黏結劑樹脂(C-1)溶液(固體成分濃度40質量%)、作為溶劑之60.25質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯與15.0質量份的丙二醇單乙基醚，藉由珠磨機進行混合‧分散，而調製顏料分散液(R-1)。再者，顏料之平均粒徑係藉由穿透型電子顯微鏡(「H-7650」，日立高科技公司製)，測定所觀察的顏料之一次粒子100個的長徑，算出其平均值以作為平均粒徑。
調製例2~15
於調製例1中，如表1中所示地變更各成分的種類及量，調製顏料分散液(R-2)~(R-15)。
Figure 104125880-A0202-12-0049-10
表1中，各成分係如以下。
‧R264：C.I.顏料紅264
‧R254：C.I.顏料紅254
‧R242：C.I.顏料紅242
‧R177：C.I.顏料紅177
‧Y185：C.I.顏料黃185
‧Y139：C.I.顏料黃139
‧Y150：C.I.顏料黃150
‧Y138：C.I.顏料黃138
惟，顏料名稱後的括弧內之數值係表示所用的顏料之平均粒徑。
‧LPN6919：BYK-LPN6919((甲基)丙烯酸系分散劑，畢克化學公司製，固體成分濃度=60質量%。全部重複單元中之具有環氧烷結構的重複單元之含有比例為11質量%)。
‧LPN21116：BYK-LPN21116((甲基)丙烯酸系分散劑，畢克化學公司製，固體成分濃度=40質量%。全部重複單元中之具有環氧烷結構的重複單元之含有比例為7質量%)。
‧byk2001：Disperbyk-2001((甲基)丙烯酸系分散劑，畢克化學公司製，固體成分濃度=46質量%)
‧分散助劑α：特開2006-265528號公報之段落[0089]中記載的化合物C3(具有磺基的喹酞酮系顏料衍生物)
‧分散助劑β：特開2011-246649號公報之段落[0210]中記載的化合物1(具有磺基的二酮基吡咯并吡咯系顏料衍生物)
‧分散助劑γ：特開2004-067714號公報之段落[0060]中記載的化合物(D-1)(具有羧基的二酮基吡咯并吡咯系顏料衍生物)
‧PGME：丙二醇單甲基醚
‧PGEE：丙二醇單乙基醚
‧PNP：丙二醇單正丙基醚
‧DAA：二丙酮醇
‧EL：乳酸乙酯
‧CHN：環己酮
‧γBL：γ-丁內酯
‧EDGAC：二乙二醇單乙基醚乙酸酯
‧DPMA：二丙二醇甲基醚乙酸酯
‧PGMEA：丙二醇單甲基醚乙酸酯
‧EEP：3-乙氧基丙酸乙酯
‧MBA：3-甲氧基丁基乙酸酯
<著色組成物之調製及評價>
實施例1
混合21.8質量份的顏料分散液(R-1)、0.55質量份的黏結劑樹脂(C-2)溶液(固體成分濃度40質量%)、0.65質量份作為聚合性化合物的Kayarad DPEA-12(日本化藥股份有限公司製，環氧乙烷改性二新戊四醇六丙烯酸酯)、0.18質量份作為光聚合起始劑的1,2-辛二酮,1-[4-(苯硫 基)苯基]-,2-(O-苯甲醯基肟)(BASF公司製，Irgacure OXE01)、0.1質量份作為氟系界面活性劑的Megafac F-554(DIC股份有限公司製)及7.3質量份的γ-丁內酯，而得到著色組成物(S-1)。
[保存穩定性之評價]
使用E型黏度計(東京計器製)，測定著色組成物(S-1)之調製後立即的黏度。其次，將著色組成物(S-1)填充於遮光玻璃容器中，於密封狀態下在23℃靜置14日後，使用E型黏度計(東京計器製)再度測定黏度。而且，算出相對於調製後立即的黏度而言14日保存後的黏度之增加率。評價基準係如以下，表3中顯示結果。
評價基準
A：增加率小於5%
B：增加率為5%以上且小於10%
C：增加率為10%以上
[膜厚均勻性之評價]
於6吋矽晶圓上，使用自動塗布顯像裝置(東京電子(股)製Clean Track，商品名「MARK-Vz」)，以旋塗法塗布前述基底膜形成用組成物後，在250℃進行2分鐘烘烤，形成膜厚0.6μm的基底膜。
於此基底膜上，以旋塗法塗布著色組成物(S-1)後，在100℃進行120秒鐘的預烘烤，形成膜厚0.50μm之塗膜。
以反射分光膜厚計(大塚電子製，FE-3000)，在晶圓中心及自晶圓中心起左右1cm間隔的地方(包含晶圓中心，共計15個地方)進行膜厚測定。
算出晶圓內的最大膜厚與最小膜厚之差(△ft)，用以下之基準評價。表3中顯示結果。
評價基準
A：△ft小於10nm。
B：△ft為10nm以上且小於30nm。
C：△ft為30nm以上。
<著色硬化膜之形成及評價>
[著色硬化膜之形成]
於6吋矽晶圓上，使用自動塗布顯像裝置(東京電子(股)製Clean Track，商品名「MARK-Vz」)，以旋塗法塗布前述基底膜形成用組成物後，在250℃進行2分鐘烘烤，形成膜厚0.6μm的基底膜。
於此基底膜上，以旋塗法塗布著色組成物(S-1)後，在100℃進行120秒鐘的預烘烤，形成膜厚0.50μm的塗膜。然後，將所得之基板冷卻至室溫，對於基板上之塗膜，隔著光罩，以使用i線步進曝光機(NIKON(股)製NSR-2205i12D)的縮小投影曝光進行圖案曝光。圖案曝光係在15行×7列的矩陣狀排列之圖案的共計105個地方進行。此時，矩陣中的上述15行係以最小曝光量成為50mJ/cm2，最大曝光量成為750mJ/cm2之方式，以50mJ/cm2間隔在每1行變化曝光量之條件。又，上述7列係以焦點距離最合適值(Focus0.0μm)作為中心，以0.2μm間隔變化焦點距離之條件。即，將中央1列當作焦點距離最合適值，在每1列變化焦點距離之條件。又，作為光罩，使用以1.1μm見方的正方形像素圖案排列在4mm×3mm 的範圍內之方式，形成硬化膜之光罩。
進行同樣的操作，製作2片的具有硬化膜之晶圓。
將上述所製作的第1片晶圓，在自動塗布顯像裝置內，藉由0.3質量%氫氧化四甲銨水溶液進行30秒鐘的覆液(溢液)顯像，以超純水沖洗，旋轉乾燥後，於熱板上在200℃進行300秒的後烘烤，製作具有著色硬化膜圖案的基板(1)。
又，將上述所製作的第2片晶圓，在自動塗布顯像裝置內，藉由0.3質量%氫氧化四甲銨水溶液進行30秒鐘的覆液(溢液)顯像，以超純水沖洗，旋轉乾燥。將此晶圓在自動塗布顯像裝置內，藉由0.3質量%氫氧化四甲銨水溶液進一步進行30秒鐘的覆液顯像，以超純水沖洗，旋轉乾燥。將此晶圓在熱板上，以200℃進行300秒鐘的後烘烤，製作具有著色硬化膜圖案的基板(2)。
[感度及圖案形狀之評價]
以SU8030(掃描電子顯微鏡，日立製作所(股)製)觀察上述基板(1)上的著色硬化膜之大小與截面形狀。評價基準係如以下，表3中顯示結果。
當為C~D時，可稱感放射線性著色組成物之感度低。
評價基準
A：可形成1.1μm見方的正方形像素圖案之曝光量係在50~750mJ/cm2之中，此時所形成的圖案截面形狀為矩形。
B：可形成1.1μm見方的正方形像素圖案之曝光量係在50~750mJ/cm2之中，但此時所形成的圖案截面形狀不 是矩形。
C：可形成1.1μm見方的正方形像素圖案之曝光量係不在50~750mJ/cm2之中，所形成的任一圖案皆截面形狀不是矩形。
D：未曝光部係幾乎不溶解，不形成圖案。
[顯像殘渣之評價]
以S-9220(掃描電子顯微鏡，日立製作所(股)製)觀察上述基板(1)的未曝光部及基板(2)的未曝光部，評價顯像殘渣。評價基準係如以下，表3中顯示結果。
評價基準
A：於基板(1)之未曝光部及基板(2)之未曝光部中，完全沒有確認到殘渣。
B：於基板(1)之未曝光部中，稍微確認到殘渣，但為實用上無問題之程度。又，於基板(2)之未曝光部中，完全沒有確認到殘渣。
C：於基板(1)之未曝光部中，確認到許多的殘渣。 又，於基板(2)之未曝光部中，稍微確認到殘渣，但為實用上無問題之程度。
D：於基板(1)之未曝光部中，確認到顯著許多的殘渣。又，於基板(2)之未曝光部中確認到許多的殘渣。
E：於基板(1)之未曝光部及基板(2)之未曝光部的兩者中，確認到顯著許多的殘渣。
[表面粗度之評價]
於6吋矽晶圓上，使用自動塗布顯像裝置(東京電子(股)製Clean Track，商品名「MARK-Vz」)，以旋塗法塗 布前述基底膜形成用組成物後，在250℃進行2分鐘烘烤，形成膜厚0.6μm的基底膜。
於此基底膜上，以旋塗法塗布著色組成物(S-1)後，在100℃進行120秒鐘的預烘烤，形成膜厚0.50μm之塗膜。然後，將所得之基板冷卻至室溫，對於基板上的塗膜，隔著光罩，使用縮小投影曝光(NIKON(股)製NSR-2005i10D，在波長365nm的500mJ/cm2之曝光量)進行曝光。
將此基板在自動塗布顯像裝置內，藉由0.3質量%氫氧化四甲銨水溶液進行30秒鐘的覆液(溢液)顯像，以超純水沖洗，旋轉乾燥後，於熱板上在200℃進行300秒鐘的後烘烤，製作具有一邊1cm的正方形之著色硬化膜的矽晶圓。
使用Digital Instruments公司製原子力顯微鏡，測定此矽晶圓上所形成的著色硬化膜之上部的表面粗度。評價基準係如以下，表3中顯示結果。
評價基準
A：表面粗度為40Å以下
B：表面粗度係比40Å大且為60Å以下
C：表面粗度係比60Å大且為80Å以下
D：表面粗度係比80Å大，或由於無法形成畫素圖案而不能評價
[穿透率之評價]
於玻璃基板上，以旋塗法塗布著色組成物(S-1)後，在100℃加熱180秒鐘，而形成塗膜。其次，將基板上的塗膜予以全面曝光(在波長365nm，1,000mJ/cm2之曝光量 )。接著，使塗膜接觸含有0.3質量%氫氧化四甲銨的水溶液15秒鐘後，水洗塗膜。然後，藉由在200℃的熱板上加熱300秒鐘，而得到具有膜厚0.50μm的著色硬化膜之玻璃晶圓。
使用分光光度計(日本分光(股)製，V-7300)，測定上述具有著色硬化膜之玻璃晶圓的穿透率(%T)，求得在400、405、410、415、420、425、430、580、620nm中的穿透率。又，求得在430~560nm之波長區域的最大穿透率。表3中顯示結果。惟，表3之穿透率係玻璃基板對比之值，膜厚係以觸針式階差計(YAMATO科學(股)製，Alphastep IQ)所測定之值。在各波長中的穿透率之評價基準係如以下，若為滿足以下全部之評價基準的著色硬化膜，則可稱為具有優異的色再現性及高穿透率，且難以對其他色的穿透區域造成影響之著色硬化膜。
評價基準
‧若在400nm中的穿透率為30%以下，在410nm中的穿透率為25%以下(更佳為20%以下，尤佳為15%以下)，在420nm中的穿透率為20%以下(更佳為15%以下，尤佳為10%以下)，在430nm中的穿透率為15%以下(更佳為13%以下，尤佳為10%以下)，則可高效率地遮住紫色~藍色的光。
‧若在430~560nm之波長區域中的最大穿透率為15%以下，則可高效率地遮住藍色~綠色的光。
‧若在580nm中的穿透率為50%以下，則由於自吸收區域往穿透區域的轉移上升度為平緩，故可製作色再現 性良好的固態攝影元件。
‧若在620nm的穿透率為80%以上，則由於充分地引進紅色色感信號，可製作紅色的色再現性良好之固態攝影元件。
實施例2~9及比較例1~6
於實施例1中，將各成分的種類及量如表2中所示地變更，調製著色組成物(S-2)~(S-15)。其次，與實施例1同樣地進行評價。表3中顯示結果。
Figure 104125880-A0202-12-0059-11
Figure 104125880-A0202-12-0060-12
表2中，各成分係如以下。
‧D1-1：Kayarad DPEA-12(日本化藥股份有限公司製，環氧乙烷改性二新戊四醇六丙烯酸酯)
‧D1-2：二新戊四醇五丙烯酸酯與琥珀酸之單酯化物、二新戊四醇六丙烯酸酯及二新戊四醇五丙烯酸酯之混合物(商品名TO-1382，東亞合成股份有限公司製)
‧D2-1：新戊四醇四丙烯酸酯(東亞合成股份有限公司製，Aronix M-450)
‧E1-1：Adeka Arcluz NCI-930(ADEKA股份有限公司製)
‧E1-2：乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙醯基肟)](BASF公司製，商品名IRGACURE OXE02)
‧E1-3：1,2-辛二酮,1-[4-(苯硫基)苯基]-,2-(O-苯甲醯基肟)(BASF公司製，Irgacure OXE01)
‧E2-1：2,4-二乙基噻噸酮
‧E2-2：2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-
Figure 104125880-A0202-12-0061-41
啉基苯基)丁-1-酮(商品名Irgacure 369，BASF公司製)
‧G-1：Megafac F-554(DIC股份有限公司製)
實施例10~14
除了於實施例3中，將各成分之量如表4中所示地變更以外，與實施例3同樣地，調製著色組成物(S-16)~(S-20)。其次，與實施例3同樣地進行評價。結果顯示於表5。
Figure 104125880-A0202-12-0062-13
Figure 104125880-A0202-12-0063-14
實施例15~20
除了於實施例3，將基底膜上所形成的塗膜之膜厚如表6中所示地變更以外，與實施例3同樣地，進行穿透率之評價。結果顯示於表6。再者，實施例15~20中的感度及圖案形狀、顯像殘渣、表面粗度、膜厚均勻性以及著色組成物的保存穩定性之評價結果由於與實施例3相同，故省略記載。
Figure 104125880-A0202-12-0064-15
調製例16~20
除了於調製例3中，將所用的著色劑之種類如表7中所示地變更以外，與調製例3同樣地，調製顏料分散液(R-16)~(R-20)。
實施例21~25
除了於實施例3中，將所用的顏料分散液之種類如表8中所示地變更以外，與實施例3同樣地，調製著色組成物(S-21)~(S-25)。其次，與實施例3同樣地進行評價。結果顯示於表8。再者，實施例21~25中的穿透率之評價結果由於與實施例3相同，故省略記載。
Figure 104125880-A0202-12-0065-16
Figure 104125880-A0202-12-0066-17
調製例21~29
除了於調製例3中，將所用的溶劑之種類如表9中所示地變更以外，與調製例3同樣地，調製顏料分散液(R-21)~(R-29)。
實施例26~34
除了於實施例3中，將所用的顏料分散液之種類如表10中所示地變更以外，與實施例3同樣地，調製著色組成物(S-26)~(S-34)。其次，與實施例3同樣地進行評價。表10中顯示結果。再者，實施例26~34中的穿透率評價之結果由於與實施例3相同，故省略記載。
Figure 104125880-A0202-12-0067-18
Figure 104125880-A0202-12-0068-19
實施例35~40
除了於實施例3中，將所用的溶劑之種類如表11中所示地變更以外，與實施例3同樣地，調製著色組成物(S-35)~(S-40)。其次，與實施例3同樣地進行評價。表11中顯示結果。再者，實施例35~40中的穿透率評價之結果由於與實施例3相同，故省略記載。
Figure 104125880-A0202-12-0069-20
調製例30~36
除了於實施例3中，將所用的溶劑之種類如表12中所示地變更以外，與調製例3同樣地，調製顏料分散液(R-30)~(R-36)。
實施例41~49
除了於實施例3中，將所用的顏料分散液之種類如表13中所示地變更以外，與實施例3同樣地，調製著色組成物(S-41)~(S-49)。其次，與實施例3同樣地進行評價。表10中顯示結果。再者，實施例41~49中的穿透率評價之結果由於與實施例3相同，故省略記載。
Figure 104125880-A0202-12-0071-21
Figure 104125880-A0202-12-0072-22
實施例50~59
除了於實施例1中，將顏料分散液、(D)成分或(E)成分之種類及量如表14中所示地變更以外，與實施例1同樣地，調製著色組成物(S-50)~(S-59)。其次，與實施例1同樣地進行評價。表14中顯示結果。再者，實施例50~59中的穿透率評價之結果由於與實施例3相同，故省略記載。
Figure 104125880-A0202-12-0074-23
調製例37~50
除了於調製例3中，將所用的成分之種類如表15中所示地變更以外，與調製例3同樣地，調製顏料分散液(R-37)~(R-50)。
實施例60~72
除了於實施例3中，將所用的顏料分散液的種類如表15中所示地變更以外，與實施例3同樣地，調製著色組成物(S-60)~(S-72)。其次，與實施例3同樣地進行評價。表10中顯示結果。再者，實施例60~72中的穿透率評價之結果由於與實施例3相同，故省略記載。
Figure 104125880-A0202-12-0076-24
Figure 104125880-A0202-12-0077-25
如此地，本發明之著色組成物係藉由包含顏料X及異吲哚啉顏料作為(A)著色劑，而與習知以C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅242、C.I.顏料紅254等作為主顏料使用之著色組成物比較之下，可說是如下者。
(1)由於在400、405、410、415、420、425、430nm中的穿透率小，可高效率地遮住紫色~藍色的光。
(2)由於在430~560nm之波長區域中的最大穿透率小，可效率佳地遮住藍色~綠色的光。
(3)由於在580nm中的穿透率小，自吸收區域往穿透區域的轉移上升度為平緩，故可製作色再現性良好的固態攝影元件。
(4)由於在620nm中的穿透率大，充分地引進紅色色感信號，故可製作紅色之色再現性良好的固態攝影元件。
(5)如第1圖所示，含有C.I.顏料紅254/C.I.顏料黃185=80/20作為比較例1之著色劑的比較例1之紅色硬化膜，由於穿透曲線中的自吸收區域往穿透區域的轉移上升度為陡急，故與綠色硬化膜的穿透區域之重疊多，對於與綠色畫素的色分離性容易造成影響。相對於此，含有C.I.顏料紅264/C.I.顏料黃185=80/20的實施例3之紅色硬化膜，由於穿透曲線中的自吸收區域往穿透區域的轉移上升度為平緩，與綠色硬化膜的穿透區域之重疊少，難以對與綠色畫素的色分離性造成影響。
(6)顏料含量為45質量%的實施例12之紅色硬化膜，與顏料含量為50質量%的比較例1之紅色硬化膜比較下，除了在580nm的穿透率優異之點，具有同等的穿透率 。因此，本發明之著色組成物係可以更少的顏料含量達成彩色濾光片中所要求的色分離性。
因此，若使用本發明之著色組成物，則可形成具有良好的色再現性，且難以對綠色畫素的穿透區域造成影響之紅色畫素，極適合使用於固態攝影元件之製作。

Claims (13)

  1. 一種著色組成物，其係含有(A)著色劑、(C)黏結劑樹脂、(D)聚合性化合物及(F)溶劑之著色組成物，其包含(A1)具有下述式(X)所示的結構之顏料及(A2)異吲哚啉顏料作為(A)著色劑，(A)著色劑中所含有的顏料之平均粒徑為11~83nm，且含有(F1)一大氣壓下的沸點低於180℃之選自由醇、酮及乳酸烷酯所構成之群組中的至少1種作為(F)溶劑，相對於全部溶劑，(F1)成分之比例為3~40質量%；
    Figure 104125880-A0305-02-0082-1
     [式(X)中，Ra及Rb互相獨立地表示一價有機基，p及q互相獨立地表示0~5之整數]。
  2. 如請求項1之著色組成物，其中(A1)成分與(A2)成分之質量比[(A1)/(A2)]為85/15~65/35。
  3. 如請求項1之著色組成物，其中(A2)成分為C.I.顏料黃185。
  4. 如請求項1之著色組成物，其中(A1)成分為C.I.顏料紅264。
  5. 如請求項1之著色組成物，其中(D)成分包含選自由經環氧烷改性的多官能(甲基)丙烯酸酯及具有羧基的多官能(甲基)丙烯酸酯所構成之群組中的至少1種。
  6. 如請求項1之著色組成物，其進一步含有(E1)O-醯基肟系化合物以及(E2)選自由噻噸酮系化合物及苯乙酮系化合物所構成之群組中的至少1種化合物作為(E)光聚合起始劑。
  7. 如請求項6之著色組成物，其中(E1)成分與(E2)成分之質量比[(E1)/(E2)]為20/80~80/20。
  8. 如請求項1之著色組成物，其進一步含有(B1)含有具有環氧烷結構的重複單元之分散劑作為(B)分散劑。
  9. 如請求項8之著色組成物，其中構成(B1)之具有環氧烷結構的重複單元之含有比例為全部重複單元中3~40質量%。
  10. 如請求項9之著色組成物，其中構成(B1)成分之具有環氧烷結構的重複單元之含有比例為全部重複單元中13~27質量%。
  11. 如請求項1之著色組成物，其中(F)成分中之一大氣壓下的沸點為180℃以上的溶劑之含有比例為1~40質量%。
  12. 一種著色硬化膜，其為如請求項1至11中任一項之著色組成物的著色硬化膜，膜厚0.5μm時滿足下述條件(1)~(4)之任一個以上：(1)在波長400nm中的穿透率為30%以下；(2)在波長430-560nm之波長區域的最大穿透率為15%以下；(3)在波長580nm中的穿透率為50%以下；(4)在波長620nm中的穿透率為80%以上。
  13. 一種固態攝影元件，其具備如請求項12之著色硬化膜。
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