KR20160002745A - 자외선 경화형 수지 조성물 및 이것을 이용하는 적층체 - Google Patents

자외선 경화형 수지 조성물 및 이것을 이용하는 적층체 Download PDF

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Abstract

본 발명의 목적은, 블루 라이트 커트 기능에 뛰어난 자외선 경화형 수지 조성물을 제공하는 것이다. 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물은, (A): 다관능 (메타)아크릴레이트, (B): 광 중합 개시제, (C): 나프탈이미드 골격을 가지는 화합물 및/또는 페릴렌 골격을 가지는 화합물을 함유하는 블루 라이트 흡수제를 포함하고, 상기 (C) 성분의 양이 불휘발 성분의 0.7 ~ 2.0질량%인, 자외선 경화형 수지 조성물이다.

Description

자외선 경화형 수지 조성물 및 이것을 이용하는 적층체{UV-CURABLE RESIN COMPOSITION, AND LAMINATE USING SAME}
본 발명은 자외선 경화형 수지 조성물 및 이것을 이용하는 적층체에 관한 것이다.
근년(近年) 보급되고 있는 액정 디스플레이 등이 가지는, LED와 같은 인공적인 광원은, 385 ~ 495nm 부근의 파장을 가지는 광, 이른바 블루 라이트를 발한다. 블루 라이트는, 사람에게, 안정(眼精) 피로나 드라이 아이(dry eye)와 같은 증상; 망막의 기능 저하; 수면을 재촉하는 멜라토닌의 분비를 억제하기 때문에, 체내 시계가 어긋난다고 하는 악영향을 주고 있다고 하는 지적이 있다.
또한, 전자 화상 표시 장치의 표면에는 근적외선 흡수층을 가지는 근적외선 흡수 필름이 설치되어 있다. 근적외선 흡수층에 함유되는 적외선 흡수 색소는 일반적으로 태양광에 포함되는 자외선에 의하여 분해되기 때문에, 이것을 억제하기 위하여, 벤조트리아졸계의 자외선 흡수제가 사용된다(예를 들어, 특허 문헌 1).
특허 문헌 1 : 일본국 공개특허공보 특개2009-6513호
그러나, 본 발명자들은, 종래의 벤조트리아졸계와 같은 자외선 흡수제는 블루 라이트 커트 기능이 낮은 것을 찾아내었다.
그래서, 본 발명은 블루 라이트 커트 기능에 뛰어난 자외선 경화형 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결할 수 있도록 예의(銳意) 연구한 결과, 블루 라이트 흡수제로서 나프탈이미드 골격을 가지는 화합물 및/또는 페릴렌 골격을 가지는 화합물을 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물이 블루 라이트 커트 기능에 뛰어난 것을 찾아내어, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은 이하대로이다.
1. 하기 (A) ~ (C) 성분을 포함하고, 상기 (C) 성분의 양이 불휘발 성분의 0.7 ~ 2.0질량%인, 자외선 경화형 수지 조성물.
(A): 다관능 (메타)아크릴레이트
(B): 광 중합 개시제
(C): 나프탈이미드 골격을 가지는 화합물 및/또는 페릴렌 골격을 가지는 화합물을 함유하는 블루 라이트 흡수제
2. 상기 1에 있어서,　상기 (C) 성분이, 한층 더, 벤조트리아졸 골격을 가지는 화합물을 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물.
3.　 상기 1 또는 2에 있어서, 상기 (C) 성분이, 페릴렌 골격을 가지는 화합물을 적어도 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물.
4. 상기 3에 있어서, 상기 페릴렌 골격을 가지는 화합물 1.0질량부에 대한, 상기 나프탈이미드 골격을 가지는 화합물 및/또는 상기 벤조트리아졸 골격을 가지는 화합물의 양이, 0.0 ~ 50.0질량부인 자외선 경화형 수지 조성물.
5. 상기 1에 있어서,　상기 (C) 성분이, 나프탈이미드 골격을 가지는 화합물뿐인 자외선 경화형 수지 조성물.
6. 상기 1 ~ 5 중 어느 하나에 있어서, 한층 더 (D): 실리카를 포함하는 자외선 경화형 수지 조성물.
7. 상기 1 ~ 6 중 어느 하나에 있어서, 한층 더 용제를 포함하는 자외선 경화형 수지 조성물.
8. 상기 1 ~ 7 중 어느 하나에 있어서, 적외선 흡수제를 포함하지 않는 자외선 경화형 수지 조성물.
9. 필름과, 상기 필름 상에 상기 1 ~ 8 중 어느 하나에 기재된 자외선 경화형 수지 조성물을 이용하여 얻어지는 경화 피막을 가지는, 적층체.
10. 상기 9에 있어서, 필름 상에, 상기 1 ~ 8 중 어느 하나에 기재된 자외선 경화형 수지 조성물을 도공하고, 건조하여, 자외선을 조사하는 공정을 거쳐 얻어지는 적층체.
11. 상기 9 또는 10에 있어서, 전자 화상 표시 장치에 사용되는 적층체.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물은, 블루 라이트 커트 기능에 뛰어나다.
본 발명의 적층체는, 블루 라이트 커트 기능에 뛰어나다.
도 1은, 본 발명의 적층체의 일례를 모식적으로 도시하는 단면도이다.
도 2는, 적층체의 UV-가시광 흡수 스펙트럼을 도시하는 그래프이다.
본 발명에 관하여 이하 상세하게 설명한다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물(본 발명의 조성물)은,
하기 (A) ~ (C) 성분을 포함하고, 상기 (C) 성분의 양이 불휘발 성분의 0.7 ~ 2.0질량%인, 자외선 경화형 수지 조성물이다.
(A): 다관능 (메타)아크릴레이트
(B): 광 중합 개시제
(C): 나프탈이미드 골격을 가지는 화합물 및/또는 페릴렌 골격을 가지는 화합물을 함유하는 블루 라이트 흡수제
본 발명의 조성물은, (C) 성분을 포함하는 것에 의하여 385(±5) - 495(±5)nm 영역의 광, 이른바 블루 라이트를 흡수하는 특성을 가진다. 나프탈이미드 골격을 가지는 화합물, 페릴렌 골격을 가지는 화합물은 블루 라이트를 흡수하여 다른 영역의 광으로서 발광할 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물은 (A) 성분을 포함하는 것에 의하여, 얻어지는 경화 피막의 경도가 높고, 기재에 대한 밀착성에 뛰어나다.
덧붙여, 본 발명에 있어서, (A) 성분을 단지 (A)라고 하는 일이 있다. (B) 성분, (C) 성분, (D) 성분에 관해서도 마찬가지이다.
(A): 다관능 (메타)아크릴레이트에 관하여 이하에 설명한다.
본 발명의 조성물에 포함되는 (A)는, (메타)아크릴로일옥시기를 2개 이상 가지는 화합물이면 특별히 제한되지 않는다.
여기서, 「(메타)아크릴로일옥시기」란, 아크릴로일옥시기(CH2=CHCOO-) 또는 메타크릴로일옥시기(CH2=C(CH3)COO-)를 의미하는 것으로 하고, 「(메타)아크릴레이트」란, 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미하는 것으로 한다.
(메타)아크릴로일옥시기는 유기기에 결합할 수 있다. 유기기로서는, 예를 들어, 산소 원자, 질소 원자, 유황 원자와 같은 헤테로 원자를 가져도 무방한 탄화수소기를 들 수 있다. 탄화수소기로서는, 예를 들어, 지방족 탄화수소기, 지환식(脂環式) 탄화수소기, 방향족 탄화수소기, 이것들의 조합을 들 수 있다. 탄화수소기는 직쇄상(直鎖狀), 분지상(分岐狀)을 포함할 수 있고, 불포화 결합을 가져도 무방하다.
(A)는, 경화 피막의 경도가 높고, 기재에 대한 밀착성에 뛰어나다고 하는 관점으로부터, (메타)아크릴로일옥시기를 4 ~ 12개 가지는 것이 바람직하다.
다관능 (메타)아크릴레이트로서는, 예를 들어, 다가 알코올의 (메타)아크릴산 에스테르, 우레탄 (메타)아크릴레이트를 들 수 있다.
다가 알코올의 (메타)아크릴산 에스테르로서는, 예를 들어, 트리메틸롤프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트와 같은 3관능계; 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트와 같은 4관능계; 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리스리톨 헵타(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리스리톨 옥타(메타)아크릴레이트와 같은 5관능 이상의 계를 들 수 있다.
우레탄 (메타)아크릴레이트로서는, 예를 들어, 다가 알코올의 (메타)아크릴산 에스테르(이 경우, 다가 알코올의 (메타)아크릴산 에스테르로서는 예를 들어, 적어도 1개의 하이드록시기를 가지는 것을 들 수 있다.)와 폴리이소시아네이트 화합물과의 반응물을 들 수 있다.
우레탄 (메타)아크릴레이트를 제조할 때에 사용되는 다가 알코올의 (메타)아크릴산 에스테르로서는 예를 들어 상기와 마찬가지의 것을 들 수 있다.
우레탄 (메타)아크릴레이트를 제조할 때에 사용되는, 폴리이소시아네이트 화합물로서는, 예를 들어, 톨릴렌 디이소시아네이트, 디페닐메탄 디이소시아네이트, 페닐렌 디이소시아네이트, 폴리메틸렌폴리페닐렌 폴리이소시아네이트, 크실렌 디이소시아네이트, 테트라메틸크실렌 디이소시아네이트, 톨리딘 디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트, 트리페닐메탄 트리이소시아네이트와 같은 방향족계 폴리이소시아네이트; 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, 리신 디이소시아네이트, 노르보르난 디이소시아네이트, 트랜스시클로헥산-1,4-디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 비스(이소시아네이트메틸)시클로헥산, 디시클로헥실메탄 디이소시아네이트와 같은 지방족계 폴리이소시아네이트(쇄상(鎖狀) 및/또는 지환식계를 포함한다.); 이것들의 이소시아누레이트체, 뷰렛체, 어덕트체; 우레탄 프리폴리머를 들 수 있다.
우레탄 프리폴리머를 형성하기 위한 폴리이소시아네이트 화합물은 상기와 같다. 우레탄 프리폴리머를 형성하기 위한 폴리올은 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 폴리프로필렌 폴리올과 같은 폴리옥시알킬렌 폴리올 등을 들 수 있다.
(A) 성분은 그 중에서도, 경도가 높고, 밀착성, 광학 특성에 뛰어나다고 하는 관점으로부터, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트나 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트와 같은 1분자 내에 (메타)아크릴로일옥시기를 3 ~ 6개 가지는 화합물이 바람직하다.
(A) 성분은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
(A) 성분으로서, 다가 알코올의 (메타)아크릴산 에스테르와 우레탄 (메타)아크릴레이트를 병용하는 경우, 경도가 높고, 밀착성, 광학 특성에 뛰어나다고 하는 관점으로부터, 다가 알코올의 (메타)아크릴산 에스테르와 우레탄 (메타)아크릴레이트의 양 비는, 다가 알코올의 (메타)아크릴산 에스테르 100질량부에 대하여, 우레탄 (메타)아크릴레이트가, 1 ~ 200질량부인 것이 바람직하고, 10 ~ 100질량부인 것이 보다 바람직하다.
(A) 성분은 그 제조에 관하여 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어 종래 공지의 것을 들 수 있다.
(B): 광 중합 개시제에 관하여 이하에 설명한다. 본 발명의 조성물에 포함되는 (B)는, 광에 의하여 (A)를 중합시킬 수 있는 것이면 특별히 한정되지 않는다. 광 중합 개시제(B)로서는, 예를 들어, 아세토페논계 화합물, 벤조인에테르계 화합물, 벤조페논계 화합물, 유황 화합물, 아조 화합물, 퍼옥사이드 화합물, 포스핀옥사이드계 화합물 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 예를 들어, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 아세토인, 부티로인, 톨루오인, 벤질, 벤조페논, p-메톡시벤조페논, 디에톡시아세토페논, α,α-디메톡시-α-페닐아세토페논, 메틸페닐글리옥실레이트, 에틸페닐글리옥실레이트, 4,4'-비스(디메틸아미노벤조페논), 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 1-하이드록시시클로헥실페닐케톤 등의 카르보닐 화합물; 테트라메틸티우람모노술피드, 테트라메틸티우람디술피드 등의 유황 화합물; 아조비스이소부티로니트릴, 아조비스-2,4-디메틸발레로 등의 아조 화합물; 벤조일퍼옥사이드, 디-t-부틸퍼옥사이드 등의 퍼옥사이드 화합물 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 광 안정성, 광 개열(開裂)의 고효율성, 표면 경화성, 상용성, 저휘발, 저악취라고 하는 점으로부터, 1-하이드록시시클로헥실페닐케톤, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온, 1-[4-(2-하이드록시에톡시)-페닐]-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온이 바람직하다.
(B)는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
(B)의 양은, (A) 100질량부에 대하여, 0.5 ~ 12질량부인 것이 바람직하고, 3 ~ 9질량부인 것이 보다 바람직하다.
(C) 성분에 관하여 이하에 설명한다. 본 발명의 조성물에 포함되는 (C) 성분은, 나프탈이미드 골격을 가지는 화합물 및/또는 페릴렌 골격을 가지는 화합물을 함유하는 블루 라이트 흡수제이다.
나프탈이미드 골격을 가지는 화합물은 특별히 제한되지 않는다. 나프탈이미드 골격은 치환기를 가져도 무방하다. 나프탈이미드 골격은 하기 식으로 나타내진다.
Figure pct00001
상기 식 중의 질소 원자는, 예를 들어, 수소 원자; 산소 원자, 질소 원자, 유황 원자와 같은 헤테로 원자를 가져도 무방한 탄화수소기와 결합할 수 있다. 탄화수소기는 상기와 같다.
나프탈이미드 골격을 가지는 화합물의 시판품으로서는, 예를 들어, 루모겐 F Violet 570(바스프사(BASF Corporation)제)을 들 수 있다.
나프탈이미드 골격을 가지는 화합물은, 블루 라이트 중에서도 저파장 측의 영역(385 ~ 420nm)을 흡수할 수 있고, 투명성에 뛰어나기 때문에 바람직하다.
(C)가, 나프탈이미드 골격을 가지는 화합물뿐인 경우, 블루 라이트 커트 기능에 뛰어나고, 경화 피막의 색이 황색을 띠지 않아 투명성에 뛰어나기 때문에 바람직하다.
페릴렌 골격을 가지는 화합물은 특별히 제한되지 않는다. 페릴렌 골격은 치환기를 가져도 무방하다. 페릴렌 골격은 하기 식으로 나타내진다.
Figure pct00002
페릴렌 골격을 가지는 화합물의 시판품으로서는, 예를 들어, 루모겐 F Yellow 083(바스프사제)을 들 수 있다.
페릴렌 골격을 가지는 화합물은, 블루 라이트 중에서도, 나프탈이미드 골격을 가지는 화합물보다 장파장 측의 영역(420 ~ 495nm)을 흡수할 수 있다.
(C) 성분은, 한층 더, 벤조트리아졸 골격을 가지는 화합물을 함유할 수 있다. 벤조트리아졸 골격을 가지는 화합물은 특별히 제한되지 않는다. 벤조트리아졸 골격은 치환기를 가져도 무방하다. 벤조트리아졸 골격은 하기 식으로 나타내진다.
Figure pct00003
상기 식 중의 2위의 질소 원자는, 예를 들어, 수소 원자; 산소 원자, 질소 원자, 유황 원자와 같은 헤테로 원자를 가져도 무방한 탄화수소기와 결합할 수 있다. 탄화수소기는 상기와 같다.
벤조트리아졸 골격을 가지는 화합물의 시판품으로서는, 예를 들어, 티누빈 Carbo protect(바스프사제)를 들 수 있다.
벤조트리아졸 골격을 가지는 화합물은, 파장 220 ~ 430nm의 광을 흡수할 수 있다.
(C)는, 블루 라이트 커트 기능에 보다 뛰어나다고 하는 관점으로부터, 페릴렌 골격을 가지는 화합물을 적어도 함유하는 것이 바람직하다. 이 경우, 페릴렌 골격을 가지는 화합물 1.0질량부에 대한, 나프탈이미드 골격을 가지는 화합물 및/또는 벤조트리아졸 골격을 가지는 화합물의 양이, 상기와 마찬가지의 이유로부터, 0.0 ~ 50.0질량부인 것이 바람직하고, 1.0 ~ 45.0질량부인 것이 보다 바람직하다.
여기서, 「나프탈이미드 골격을 가지는 화합물 및/또는 벤조트리아졸 골격을 가지는 화합물의 양」이란, (C) 성분으로서 나프탈이미드 골격을 가지는 화합물 및 벤조트리아졸 골격을 가지는 화합물 중 어느 일방의 화합물을 이용하는 경우에는, 당해 화합물의 함유량을 의미하고, (C) 성분으로서 나프탈이미드 골격을 가지는 화합물 및 벤조트리아졸 골격을 가지는 화합물을 모두 이용하는 경우에는, 이것들의 화합물의 합계량을 의미한다.
본 발명에 있어서, (C) 성분의 양은, 블루 라이트 커트 기능에 뛰어나고, 투명성, 용해성에 뛰어나다고 하는 관점으로부터, 본 발명의 조성물에 포함되는 불휘발 성분의 양의 0.7 ~ 2.0질량%이다.
여기서, 「불휘발 성분」이란, 상압(常壓) 하에 있어서 105℃에서 1시간 가열하였을 때에 휘발하지 않는 성분을 말하고, 본 발명의 조성물에 포함되는 (A), (B) 및 (C)의 불휘발 성분이나, 후술하는 임의 성분인 (D) 실리카나 충전제 등의 첨가제를 포함하는 경우에는, 이것들의 불휘발 성분도 포함하는 성분을 말한다.
이 경우, (A) 성분의 양은, 블루 라이트 커트 기능에 보다 뛰어나고, 경화 피막의 경도가 높으며, 밀착성에 뛰어나다고 하는 관점으로부터, 당해 불휘발 성분의 양의 60 ~ 98질량%인 것이 바람직하고, 80 ~ 95질량%인 것이 보다 바람직하다.
(B) 성분의 양은, 블루 라이트 커트 기능에 보다 뛰어나고, 경화 피막의 경도가 높으며, 경화성에 뛰어나다고 하는 관점으로부터, 당해 불휘발 성분의 양의 0.5 ~ 12질량%인 것이 바람직하고, 2 ~ 8질량%인 것이 보다 바람직하다.
(C) 성분의 양은, 블루 라이트 커트 기능에 보다 뛰어나고, 투명성, 용해성에 뛰어나며, 밀착성을 해치지 않는다고 하는 관점으로부터, 당해 불휘발 성분의 양의 1.0 ~ 2.0질량%인 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물이 한층 더 후술하는 (D) 실리카를 포함하는 경우, (A) 성분의 양은, 블루 라이트 커트 기능에 보다 뛰어나고, 경화 피막의 경도가 높으며, 밀착성에 뛰어나다고 하는 관점으로부터, 당해 불휘발 성분의 양의 60 ~ 98질량%인 것이 바람직하고, 75 ~ 90질량%인 것이 보다 바람직하다.
(B) 성분의 양은, 블루 라이트 커트 기능에 보다 뛰어나고, 경화 피막의 경도가 높으며, 경화성에 뛰어나다고 하는 관점으로부터, 당해 불휘발 성분의 양의 0.5 ~ 12질량%인 것이 바람직하고, 2 ~ 8질량%인 것이 보다 바람직하다.
(C) 성분의 양은, 블루 라이트 커트 기능에 보다 뛰어나고, 투명성, 용해성에 뛰어나며, 밀착성을 해치지 않는다고 하는 관점으로부터, 당해 불휘발 성분의 양의 1.0 ~ 2.0질량%인 것이 바람직하다.
(D) 성분의 양은, 도막의 안티 블록(anti-block)성이나 리코트(recoat)성, 다음 공정에서의 점착 가공성에 뛰어나다고 하는 관점으로부터, 당해 불휘발 성분의 양의 1 ~ 20질량%인 것이 바람직하고, 5 ~ 15질량%인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 조성물은, 도막의 안티 블록성이나 리코트성, 다음 공정에서의 점착 가공성에 뛰어나다고 하는 관점으로부터, 한층 더 (D): 실리카를 포함하는 것이 바람직하다. 실리카는 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 습식 실리카, 건식 실리카, 흄드(fumed) 실리카, 규조토 등을 들 수 있다. 실리카는, 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
(D) 실리카는, 투명성에 뛰어나다고 하는 관점으로부터, 흄드 실리카를 포함하는 것이 바람직하다.
(D) 실리카는, 도막의 안티 블록성이나 리코트성, 다음 공정에서의 점착 가공성에 뛰어난 이유로부터, BET(질소)법에 의하여 측정된 흡착 비표면적이 20 ~ 400m2/g인 것이 바람직하고, 40 ~ 300m2/g인 것이 보다 바람직하다.
또한, 실리카 (D)의 일차 입자경은, 도막의 안티 블록성이나 리코트성, 다음 공정에서의 점착 가공성에 뛰어나면서도 도막의 투명성을 발현할 수 있는 관점으로부터, 5 ~ 100nm가 바람직하고, 10 ~ 70nm가 보다 바람직하다.
(D) 실리카로서, 다관능 (메타)아크릴레이트 (A)의 일부 또는 전부에 사전에 (D) 실리카를 분산시킨 것을 사용할 수 있다. 이 수법에 의하면, 미립자로 회합하기 쉬운 실리카 (D)가 보다 호적(好適)하게 매트릭스 중에 분산되어, 얻어지는 도막의 투명성이 양호하게 된다. 구체적으로는 예를 들어, 다관능 (메타)아크릴레이트 (A)의 일부 또는 전부에 사전에 (D) 실리카를 분산시킨 마스터 배치를 얻은 후, 이 마스터 배치와 나머지의 성분을 혼합하여 이용하는 수법이 바람직하다.
(D) 실리카의 양은, 도막의 안티 블록성이나 리코트성, 다음 공정에서의 점착 가공성에 뛰어나면서도 도막의 투명성을 발현할 수 있는 관점으로부터, (A) 성분 100질량부에 대하여, 1 ~ 20질량부인 것이 바람직하고, 8 ~ 18질량부인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 조성물은, (C)를 조성물에 용해시키기 쉽게 하고, 도공성에도 뛰어나다고 하는 관점으로부터, 한층 더, 용제를 포함하는 것이 바람직하다.
용제는, (C)를 용해할 수 있는 것이면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 메틸에틸케톤(MEK), 메틸이소부틸케톤(MIBK), 시클로헥사논과 같은 케톤류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르(PGME), 이소프로필알코올(IPA)과 같은 알코올; 시클로헥산과 같은 시클로알칸; 톨루엔, 크실렌, 벤질알코올과 같은 방향족 탄화수소 화합물을 들 수 있다. 그 중에서도, 용해성, 건조성이나 도장성에 뛰어나다고 하는 관점으로부터, 시클로헥사논, MIBK가 바람직하다.
용제는, 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
용제의 양은, (C)를 조성물에 용해시키기 쉽게 하고, 도공성에 뛰어나다고 하는 관점으로부터, (C) 1질량부에 대하여, 60 ~ 300질량부인 것이 바람직하다.
용제의 양은, 조성물 전량 중, 85 ~ 5질량%로 할 수 있다.
본 발명의 조성물은 적외선 흡수제를 포함하지 않는 것으로 할 수 있다(이 경우 적외선 흡수제의 양은 조성물 중 0질량%). 본 발명의 조성물이 적외선 흡수제를 포함하는 경우 그 양은 조성물 전량의 0.1 ~ 10질량% 이하로 할 수 있다. 적외선 흡수제는 적외선(근적외선, 중적외선, 원적외선)을 흡수할 수 있는 것이면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 종래 공지의 것을 들 수 있다.
본 발명의 조성물은, 본 발명의 목적을 해치지 않는 범위에서, 예를 들어, (A) 이외의 에틸렌성 화합물, (C) 이외의 블루 라이트 흡수제, 자외선 흡수제, (D) 이외의 충전제, 노화 방지제, 대전 방지제, 난연제, 접착성 부여제, 분산제, 산화 방지제, 소포제, 레벨링제, 광택 제거제, 광 안정제, 염료, 안료와 같은 첨가제를 더 함유할 수 있다.
레벨링제로서는, 예를 들어, 실리콘계 레벨링제, 아크릴계 레벨링제, 비닐계 레벨링제, 불소계 레벨링제 등을 들 수 있다.
본 발명의 조성물은, 그 제조에 관하여 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, (A), (B), (C), 필요에 따라서 사용할 수 있는, (D), 용제를 균일하게 혼합하는 것에 의하여 제조할 수 있다. (C)를 미리 용제에 용해시켜 사용하여도 무방하다.
본 발명의 조성물은, 예를 들어, 블루 라이트 커트 기능을 가지는 피막을 형성하기 위한 조성물, 플라스틱 표면 보호제, 하드 코트 도료, 하드 코트제, 자외선 경화형 도료, 프라이머 조성물 등으로서 사용할 수 있다.
본 발명의 조성물을 적용할 수 있는 기재의 재질은 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 플라스틱, 고무, 유리, 금속, 세라믹 등을 들 수 있다. 기재의 형태는, 예를 들어, 필름으로 할 수 있다.
본 발명의 조성물을 적용할 수 있는 플라스틱은 열경화성 수지, 열가소성 수지 중 어느 것이어도 무방하다. 플라스틱으로서는, 예를 들어, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 시클로올레핀계 중합체(단독 중합체, 공중합체, 수소 첨가물을 포함한다. 예를 들어, COP나 COC), 폴리메틸메타크릴레이트 수지(PMMA 수지), 폴리카보네이트 수지, 폴리스티렌 수지, 아크릴로니트릴·스티렌 공중합 수지, 폴리염화비닐 수지, 아세테이트 수지, ABS 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리아미드 수지와 같은 난접착성 수지를 들 수 있다.
COC는, 테트라시클로도데센과 에틸렌 등의 올레핀과의 공중합체(시클로올레핀 코폴리머)이다. 또한, COP는, 노르보르넨류를 개환 중합하고, 수소 첨가하여 얻어지는 중합체(시클로올레핀 폴리머)이다. COC, COP의 구조의 예를 이하에 나타낸다.
Figure pct00004
기재는, 예를 들어 코로나 처리와 같은 표면 처리가 이루어져 있어도 무방하다.
본 발명의 조성물을 기재에 적용하는 방법(적용 방법)은, 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 브러시 도장, 흘림 도장, 침지 도장, 스프레이 도장, 스핀 코트 등의 공지의 도포 방법을 채용할 수 있다.
본 발명의 조성물의 경화 방법으로서는 자외선에 의한 경화 방법을 들 수 있다. 본 발명의 조성물을 자외선 조사에 의하여 경화시키는 경우, 본 발명의 조성물을 경화시킬 때에 사용하는 자외선의 조사량(적산 광량)으로서는, 속경화성, 작업성의 관점으로부터, 200 ~ 3,000mJ/cm2이 바람직하다. 자외선을 조사하기 위하여 사용하는 장치는 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 종래 공지의 것을 들 수 있다. 경화시킴에 있어서 가열을 병용하여도 무방하다.
본 발명의 조성물은, 블루 라이트 커트 기능에 뛰어나고, 얻어지는 경화 피막의 경도가 높으며, 밀착성, 광학 특성(투명성)에 뛰어나다.
본 발명의 조성물을 PET 필름 상에서 10μm의 막 두께로 경화시켰을 때의, 385 - 495nm 영역의 광의 평균 흡수율이 7% 이상인 것이 바람직하고, 15% 이상인 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물을 PET 필름 상에서 10μm의 막 두께로 경화시켰을 때의 연필 경도는, HB 이상인 것이 바람직하고, F 이상인 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물을 PET 필름 또는 COP 필름 상에서 10μm의 막 두께로 경화시켰을 때의 투명성은, 전광선 투과율 85% 이상, 헤이즈값으로 10% 미만인 것이 바람직하고, 전광선 투과율 90% 이상, 헤이즈값으로 5% 미만인 것이 바람직하다.
본 발명의 적층체에 관하여 이하에 설명한다.
본 발명의 적층체는, 필름과, 상기 필름 상에 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물을 이용하여 얻어지는 경화 피막을 가지는, 적층체(경화 피막 부착 필름)이다.
본 발명의 적층체에 사용되는, 필름, 자외선 경화형 수지 조성물은 상기와 마찬가지이다.
본 발명의 적층체는 그 제조에 관하여 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 본 발명의 조성물을 필름에 도포하여 경화시키는 것에 의하여 얻을 수 있다.
본 발명의 적층체에 관하여 이하 첨부의 도면을 이용하여 설명한다. 본원 발명은 첨부의 도면에 제한되지 않는다. 도 1은, 본 발명의 적층체의 일례를 모식적으로 도시하는 단면도이다. 도 1에 있어서, 적층체(100)는, 필름(102)과 경화 피막(104)을 가진다. 필름, 경화 피막의 두께는 특별히 제한되지 않는다. 필름의 두께는 50 ~ 300μm로 할 수 있다. 경화 피막의 두께는 0.1 ~ 100μm로 할 수 있다.
본 발명의 적층체는, 블루 라이트 커트 기능에 뛰어나고, 경도가 높으며, 밀착성, 광학 특성에 뛰어난 경화 피막을 가진다.
본 발명의 적층체의 제조 방법으로서는, 예를 들어, 필름 상에, 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물을 도공하고, 건조하여, 자외선을 조사하는 공정을 가지는 방법을 들 수 있다.
필름 상에 자외선 경화형 수지 조성물을 도공할 때, 도공의 방법은 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 상기와 마찬가지의 적용 방법을 들 수 있다.
도공 후, 조성물을 건조시킬 때의 온도는 20 ~ 110℃로 할 수 있다.
건조 후, 자외선을 조사할 때, 조성물에 자외선을 조사하는 방법, 조건은 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 상기와 마찬가지의 경화 방법을 들 수 있다.
본 발명의 적층체는, 예를 들어, 전자 화상 표시 장치, 안경 렌즈에 사용할 수 있다.
전자 화상 표시 장치로서는, 예를 들어, 퍼스널 컴퓨터, 텔레비전; 터치 패널 등의 디스플레이 용도 전자 디바이스 부품을 들 수 있다.
본 발명의 적층체를 전자 화상 표시 장치 등에 내장 또는 나중에 장착(예를 들어 외부로부터의 첩부(貼付) 등)할 수 있다. 본 발명의 적층체를 전자 화상 표시 장치 등에 내장하는 경우, 예를 들어 반사판 이외의 부분에 적용할 수 있다. 구체적으로는 예를 들어, 렌즈 시트, 확산 시트, 도광판에 적용할 수 있다.
본 발명의 조성물을 전자 화상 표시 장치에 직접 적용하여 경화 피막을 형성할 수 있다.
실시예
이하에, 실시예를 나타내어 본 발명을 구체적으로 설명한다. 단, 본 발명은 이것들에 한정되지 않는다.
＜조성물의 제조＞
하기 제1표에 나타내는 성분을 동표에 나타내는 양(질량부)으로 이용하여 혼합하여 조성물을 제조하였다.
＜적층체의 제조＞
우선, 상기와 같이 하여 얻어진 조성물(도료)을 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름(PET 생지: 상품명 U46, 토레샤(Toray Industries, Inc.)제, 두께 125μm) 또는 코로나 처리가 행하여진 시클로올레핀 필름(COP 생지: 상품명 ZF16-100, 닛폰 제온샤(ZEON CORPORATION)제, 두께 100μ)에 바 코터(bar coater)를 이용하여 건조 후의 막 두께로 10μm가 되는 클리어런스 설정으로 도포하고, 이것을 80℃의 조건 하에서 1분간 건조시킨 후, 이것에 카와구치 스프링구 세이사쿠쇼샤(KAWAGUCHI SPRING MFG. Co., Ltd.)제의 GS UV SYSTEM을 이용하여 자외선(UV)을 조사(UV 조사 조건: 조도 300mW/cm2, 적산 광량 300mJ/cm2, UV 조사 장치는 고압 수은등)하여 조성물을 경화시켜, 적층체를 얻었다.
＜평가＞
상술대로 제조한, 조성물 또는 적층체를 이용하여 이하의 평가를 행하였다. 결과를 제1표에 나타낸다.
　(경화 피막의 블루 라이트의 평균 커트율)
상술대로 제조한 적층체에, 장치로서 히타치(Hitachi) 분광 광도계 3900H를 이용하여 385nm - 495nm 영역의 파장의 광을 조사하고, 그 평균 투과율(%)을 측정하였다. PET 필름 생지(단독), COP 생지(단독)에 관해서도 마찬가지로 평균 투과율을 측정하고(그 결과는 각각 12.0%, 10.3%였다.), 이것들을 하기 식에 적용시켜 적층체의 블루 라이트의 평균 커트율을 산출하였다.
경화 피막의 블루 라이트의 평균 커트율(%) = (적층체의 평균 투과율) - (PET 필름 또는 COP 생지 단독의 평균 투과율)
경화 피막의 블루 라이트의 평균 커트율이 15% 이상을 ◎, 7% 이상 15% 미만을 ○, 7% 미만을 △, 0%를 ×로 하였다.
기재(PET 필름)뿐, 비교예 3, 실시예 1, 3, 6, 7의 흡수 스펙트럼을 도 2의 그래프에 나타낸다.
　(연필 경도)
얻어진 적층체를 이용하여, JIS K5600-5-4: 1999에 준거하여(조건: 적층체의 기울기 45°의 각도, 9.8N의 힘, 선단부 직경 1.8mm, 선단부 길이 3.0mm), 도막의 연필 경도를 측정하였다.
　(밀착성)
상기대로 얻어진 적층체의 경화 피막에, 2mm의 바둑판눈 100개(10×10)를 만들고, 바둑판눈 상에 셀로판 점착 테이프를 완전하게 부착시켜, 즉시 테이프의 일단을 적층체에 대하여 직각으로 유지하면서 순간적으로 떼어, 완전하게 벗겨지지 않고 남은 바둑판눈의 수를 조사하였다. 표에는, 남은 바둑판눈의 수를 분자로 하고, 바둑판눈의 전체 수(100개)를 분모로 하여 결과를 기재하였다.
　(전광선 투과율, 헤이즈)
헤이즈미터(HM-150, 무라카미 시키사이 기쥬츠 켄큐죠(村上色彩技術硏究所)제)를 이용하여, 적층체의 전광선 투과율, 헤이즈를 측정하였다. 샘플수 n=3의 평균값으로서 결과를 나타낸다.
전광선 투과율은 85% 이상, 헤이즈는 헤이즈값으로 10% 미만으로 할 수 있다. 평가 기준은, 전광선 투과율이 85% 이상 90% 미만, 또한, 헤이즈값으로 5% 이상 10% 미만인 경우를 약간 양호 「○」로, 전광선 투과율이 90% 이상, 또한, 헤이즈값으로 5% 이하인 경우를 양호 「◎」로, 전광선 투과율이 90% 이상, 또한, 헤이즈값으로 1.3% 이하인 경우를 매우 양호 「◎◎」로 하여 나타내다.
　(용해성)
전체 성분 혼합 후, 실온 방치 2시간 후의 조성물의 외관을 관찰하여, 조성물 중에 (C)가 용해되어 있는 경우를 ○, (C)가 용해되어 있지 않는 경우를 ×로 하였다.
Figure pct00005
제1표에 나타내지는 각 성분의 상세는 이하대로이다.
·A1: 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트(DPHA), 상품명 미라머 M600, 토요 케미카루즈샤(Toyo Chemicals Co.,Ltd.)제
·A2: 우레탄 아크릴레이트, 상품명 NX103-161, 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트(DPHA)를 주성분으로서 포함하는 하이드록시(메타)아크릴레이트와 헥사메틸렌디이소시아네이트를 81/19(질량비)로 반응시킨 반응물, 아시아 코교샤(Asia Industry Co.,Ltd.)제, (정미(正味)의 우레탄 아크릴레이트 함유량*은 고형분의 79.4질량%)
·B1: 1-[4-(2-하이드록시에톡시)-페닐]-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 상품명 이르가큐어 2959, 바스프사제
·d1: 흄드(fumed) 실리카((D) 성분에 해당한다. 분체. BET(질소)법에 의한 흡착 비표면적 130m2/g, 평균 일차 입자경 16nm, 상품명 에어로질 R972(일본 에어로질사제))와 DPHA((A) 성분에 해당한다. 상품명 미라머 M600, 토요 케미카루즈샤제)를, 흄드 실리카/DPHA=20/80(질량비)으로 혼합하여 얻어진 분산체(마스터 배치).
·레벨링제: 비이온계의 불소계 계면 활성제, 상품명 FTX-218 분산액, 네오스샤(Neos Corporation)제
·C1: 블루 라이트 흡수제, 나프탈이미드 골격을 가지는 화합물, 루모겐 F Violet 570, 바스프사제
·C2: 블루 라이트 흡수제, 페릴렌 골격을 가지는 화합물, 루모겐 F Yellow 083, 바스프사제
·C3: 블루 라이트 흡수제, 벤조트리아졸 골격을 가지는 화합물, 티누빈 Carbo protect, 바스프사제
·용제1: 메틸이소부틸케톤(MIBK)
·용제 2: 시클로헥사논
제1표에 나타내는 결과로부터 분명한 바와 같이, 나프탈이미드 골격을 가지는 화합물 및/또는 페릴렌 골격을 가지는 화합물을 포함하지 않는 비교예 3 및 비교예 5는, 블루 라이트 커트 기능이 없었다. 나프탈이미드 골격을 가지는 화합물 및/또는 페릴렌 골격을 가지는 화합물을 포함하지 않고, 대신에 벤조트리아졸 골격을 가지는 화합물을 포함하는 비교예 1은, 블루 라이트 커트 기능이 낮았다. (C) 성분의 양이 조성물의 불휘발 성분의 0.7질량% 미만인 비교예 2는, 블루 라이트 커트 기능이 낮았다. (C) 성분의 양이 조성물의 불휘발 성분의 2.0질량%를 넘는 비교예 4는, 용액 중에 침강이 보여지고, 도포하기에 충분한 도료를 얻을 수 없었다.
이것에 대하여, 실시예 1 ~ 9는, 블루 라이트 커트 기능에 뛰어나다. 특히, (C) 성분이 나프탈이미드 골격을 가지는 화합물뿐인 경우(실시예 1, 2, 9), 투명성의 평가 결과(전광선 투과율/헤이즈)로부터도 분명한 바와 같이, 경화 피막의 착색이 없어 투명성에 뛰어나다. 또한, (C) 성분이 나프탈이미드 골격을 가지는 화합물 및 페릴렌 골격을 가지는 화합물을 포함하는 경우(실시예 3, 5, 6, 7), 블루 라이트 커트 기능에 보다 뛰어나다.
도 2는, 적층체의 UV-가시광 흡수 스펙트럼을 도시하는 그래프이다. 도 2에 있어서 「기재뿐」은 실시예에 있어서 적층체의 제조에 사용된 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름 단독을 의미한다. 도 2에 도시하는 결과로부터 분명한 바와 같이, 실시예 1, 3, 6, 7은, 기재뿐 및 비교예 3보다, 블루 라이트를 흡수한다. 또한, 실시예 1은, 실시예 3, 6, 7보다도, 블루 라이트의 보다 장파장의 영역에 흡수가 없고 투명성에 뛰어나다. 실시예 3, 6, 7은, 블루 라이트 영역 내의 광범(廣範)한 범위에서 블루 라이트를 흡수할 수 있다.
100: 적층체
102: 필름
104: 경화 피막

Claims (11)

  1. 하기 (A) ~ (C) 성분을 포함하고, 상기 (C) 성분의 양이 불휘발 성분의 0.7 ~ 2.0질량%인, 자외선 경화형 수지 조성물.
    (A): 다관능 (메타)아크릴레이트
    (B): 광 중합 개시제
    (C): 나프탈이미드 골격을 가지는 화합물 및/또는 페릴렌 골격을 가지는 화합물을 함유하는 블루 라이트 흡수제.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 (C) 성분이, 한층 더, 벤조트리아졸 골격을 가지는 화합물을 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 (C) 성분이, 페릴렌 골격을 가지는 화합물을 적어도 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 페릴렌 골격을 가지는 화합물 1.0질량부에 대한, 상기 나프탈이미드 골격을 가지는 화합물 및/또는 상기 벤조트리아졸 골격을 가지는 화합물의 양이, 0.0 ~ 50.0질량부인 자외선 경화형 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 (C) 성분이, 나프탈이미드 골격을 가지는 화합물뿐인 자외선 경화형 수지 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    한층 더 (D): 실리카를 포함하는 자외선 경화형 수지 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    한층 더 용제를 포함하는 자외선 경화형 수지 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    적외선 흡수제를 포함하지 않는 자외선 경화형 수지 조성물.
  9. 필름과, 상기 필름 상에 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 자외선 경화형 수지 조성물을 이용하여 얻어지는 경화 피막을 가지는 적층체.
  10. 제9항에 있어서,
    필름 상에, 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 자외선 경화형 수지 조성물을 도공하고, 건조하여, 자외선을 조사하는 공정을 거쳐 얻어지는 적층체.
  11. 제9항 또는 제10항에 있어서,
    전자 화상 표시 장치에 사용되는 적층체.
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