JP6348266B2 - 光硬化樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、光硬化樹脂組成物に関する。
液晶表示装置（ＬＣＤ）等の表示体においては、表示体を構成するガラス板上にアクリル板やポリカーボネート板等の光学機能材料が貼り合わせられる場合があり、貼り合わせに用いられる接着剤が種々検討されている（例えば、特許文献１参照）。
また、ＬＣＤ等の表示体に用いられるバックライトとして、発光ダイオード（ＬＥＤ）が利用されるようになってきている。
また、ＬＣＤ等の表示体に用いられるバックライトとして、発光ダイオード（ＬＥＤ）が利用されるようになってきている。
表示体のバックライトに用いられるＬＥＤから放射される青色光は、ヒトの目等の人体に対する影響が懸念されている。そこで表示体から放射される青色光を効率的に除去する方法が求められている。
したがって、本発明の課題は、表示体からの青色光を効率よく除去することが可能な光硬化樹脂組成物を提供することである。
したがって、本発明の課題は、表示体からの青色光を効率よく除去することが可能な光硬化樹脂組成物を提供することである。
本発明者らは、光硬化樹脂組成物において、特定の樹脂に加えて４００ｎｍ〜４８０ｎｍに極大吸収波長を有する色材を含有せしめることで、上記の課題が達成されることを見出して本発明を完成した。すなわち、本発明は以下の態様を包含する。
本発明の第一の態様は、ポリイソプレン、ポリブタジエン及びポリウレタンからなる群から選択される少なくとも１種を骨格に含む（メタ）アクリレートオリゴマーと、４００ｎｍ〜４８０ｎｍに極大吸収波長を有する色材と、を含む光硬化樹脂組成物である。
本発明の第二の態様は、前記光硬化樹脂組成物からなるコーティング剤である。
本発明の第三の態様は、前記光硬化樹脂組成物からなる光学部品用接着剤である。
本発明の第四の態様は、前記光硬化樹脂組成物からなる表示体と光学機能性材料との貼り合わせ剤である。
本発明の第三の態様は、前記光硬化樹脂組成物からなる光学部品用接着剤である。
本発明の第四の態様は、前記光硬化樹脂組成物からなる表示体と光学機能性材料との貼り合わせ剤である。
本発明によれば、表示体からの青色光を効率よく除去することが可能な光硬化樹脂組成物を提供することができる。
本明細書において「〜」を用いて示された数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。さらに組成物中の各成分の含有量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
また「（メタ）アクリレート」とは、メタクリレート及びアクリレートの少なくとも一方を意味する。
また「（メタ）アクリレート」とは、メタクリレート及びアクリレートの少なくとも一方を意味する。
＜光硬化樹脂組成物＞
本発明の光硬化樹脂組成物は、ポリイソプレン、ポリブタジエン及びポリウレタンからなる群から選択される少なくとも１種を骨格に含む（メタ）アクリレートオリゴマーと、４００ｎｍ〜４８０ｎｍに極大吸収波長を有する色材と、を含む。これにより表示体からの青色光を効率よく除去することができる。
本発明の光硬化樹脂組成物は、ポリイソプレン、ポリブタジエン及びポリウレタンからなる群から選択される少なくとも１種を骨格に含む（メタ）アクリレートオリゴマーと、４００ｎｍ〜４８０ｎｍに極大吸収波長を有する色材と、を含む。これにより表示体からの青色光を効率よく除去することができる。
（Ａ）（メタ）アクリレートオリゴマー
光硬化樹脂組成物は、ポリイソプレン、ポリブタジエン及びポリウレタンからなる群から選択される少なくとも１種を骨格に含む（メタ）アクリレートオリゴマーの少なくとも１種を含む。（メタ）アクリレートオリゴマーは１種単独でも２種以上を組合わせて使用できる。
光硬化樹脂組成物は、ポリイソプレン、ポリブタジエン及びポリウレタンからなる群から選択される少なくとも１種を骨格に含む（メタ）アクリレートオリゴマーの少なくとも１種を含む。（メタ）アクリレートオリゴマーは１種単独でも２種以上を組合わせて使用できる。
ポリイソプレンを骨格に含む（メタ）アクリレートオリゴマーは、（メタ）アクリル変性ポリイソプレンとも呼ばれる。ポリイソプレンを骨格にもつ（メタ）アクリレートオリゴマーの重量平均分子量は、好ましくは１０００〜１０００００であり、より好ましくは１００００〜６００００である。
ポリイソプレンを骨格にもつ（メタ）アクリレートオリゴマーの市販品として、例えば、クラレ社製の「ＵＣ−１」（重量平均分子量２５０００）が挙げられる。
ポリイソプレンを骨格にもつ（メタ）アクリレートオリゴマーの市販品として、例えば、クラレ社製の「ＵＣ−１」（重量平均分子量２５０００）が挙げられる。
ポリブタジエンを骨格に含む（メタ）アクリレートオリゴマーは、（メタ）アクリル変性ポリブタジエンとも呼ばれる。ポリブタジエンを骨格に含む（メタ）アクリレートオリゴマーの重量平均分子量は、好ましくは５００〜１０００００であり、より好ましくは１０００〜６００００である。
ポリブタジエンを骨格に含む（メタ）アクリレートオリゴマーの市販品として、例えば、日本曹達社製の「ＴＥ２０００」（重量平均分子量２０００）が挙げられる。
ポリブタジエンを骨格に含む（メタ）アクリレートオリゴマーの市販品として、例えば、日本曹達社製の「ＴＥ２０００」（重量平均分子量２０００）が挙げられる。
ポリウレタンを骨格に含む（メタ）アクリレートオリゴマーは、（メタ）アクリル変性ポリウレタンとも呼ばれる。ポリウレタンを骨格に含む（メタ）アクリレートオリゴマーの重量平均分子量は、好ましくは１０００〜１０００００であり、より好ましくは１００００〜６００００である。
ポリウレタンを骨格に含む（メタ）アクリレートオリゴマーの市販品として、例えば、ライトケミカル社製の「ＵＡ−１」が挙げられる。
ポリウレタンを骨格に含む（メタ）アクリレートオリゴマーの市販品として、例えば、ライトケミカル社製の「ＵＡ−１」が挙げられる。
（メタ）アクリレートオリゴマーは、これらの中でも、ポリイソプレン及びポリブタジエンからなる群から選択される少なくとも１種を骨格に含む（メタ）アクリレートオリゴマーが特に好ましい。
（Ｂ）色材
光硬化樹脂組成物は、４００ｎｍ〜４８０ｎｍに極大吸収波長を有する色材の少なくとも１種を含む。色材は４００ｎｍ〜４８０ｎｍに極大吸収波長を有する限り特に制限されず、顔料であっても染料であってもよい。色材は１種単独でも２種以上を組合わせて使用してもよい。
光硬化樹脂組成物は、４００ｎｍ〜４８０ｎｍに極大吸収波長を有する色材の少なくとも１種を含む。色材は４００ｎｍ〜４８０ｎｍに極大吸収波長を有する限り特に制限されず、顔料であっても染料であってもよい。色材は１種単独でも２種以上を組合わせて使用してもよい。
色材の極大吸収波長は４００ｎｍ〜４８０ｎｍの範囲にあるが、好ましくは４００ｎｍ〜４７０ｎｍの範囲であり、より好ましくは４００ｎｍ〜４６０ｎｍの範囲である。
色材のモル吸光係数は特に制限されない。
色材のモル吸光係数は特に制限されない。
４００ｎｍ〜４８０ｎｍに極大吸収波長を有する顔料としては、例えば、ＳＥＩＫＡＦＡＳＴ Ｙｅｌｌｏｗ、ＤＡＩＰＹＲＯＸＩＤＥ Ｙｅｌｌｏｗ（以上大日精化工業株式会社）、Ｙｅｌｌｏｗ ５ Ｌａｋｅ、Ｙｅｌｌｏｗ ６ Ｌａｋｅ、Ｙｅｌｌｏｗ １０ Ｌａｋｅ（以上サンケミカル株式会社）、Ｗｅｌｄ、Ｍｉｃｒｏｐｉｇｍｏ ＡＭＹＷ−１２（以上オリエント化学工業株式会社）等を挙げることができる。
また、４００ｎｍ〜４８０ｎｍに極大吸収波長を有する染料としては、例えば、ＫＰ Ｐｌａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ ＭＫ、ＫＰ Ｐｌａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ ＨＫ、ＫＰ Ｐｌａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ Ｇ、ＫＰ Ｐｌａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ ２Ｇ、ＫＰ Ｐｌａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ ３Ｇ（以上、紀和化学工業社製）、Ｙｅｌｌｏｗ ２Ｇ、Ｙｅｌｌｏｗ ＧＮ、Ｙｅｌｌｏｗ ＳＦ−Ｇ（以上、日本化薬株式会社）、ＯＰＬＡＳ Ｙｅｌｌｏｗ、ＮＵＢＩＡＮ Ｙｅｌｌｏｗ、ＢＯＮＪＥＴ Ｙｅｌｌｏｗ １６１−Ｌ、ｅｌｉｘａ Ｙｅｌｌｏｗ−１２９、ＶＡＬＩＦＡＳＴ Ｙｅｌｌｏｗ、ＯＩＬ Ｙｅｌｌｏｗ（以上オリエント化学工業）等を挙げることができる。
光硬化樹脂組成物における色材の含有量は、色材のモル吸光係数等に応じて適宜選択することができる。光硬化樹脂組成物における色材の含有量は、例えば、光硬化樹脂組成物の総質量中に、好ましくは０．００１質量％〜１０質量％であり、より好ましくは０．０１質量％〜１質量％である。
光硬化樹脂組成物が色材として顔料を含む場合、顔料は分散処理されていることが好ましい。顔料を分散処理する方法は特に制限されず、通常用いられる分散方法から適宜選択することができる。分散処理する方法としては例えば、顔料を媒体中で顔料分散剤を用いて分散処理する方法を挙げることができる。
分散処理された顔料の粒子径は特に制限されない。分散処理された顔料の体積平均粒子径は、例えば０．１μｍ〜２０μｍであり、好ましくは０．５μｍ〜５μｍである。
（Ｃ）（メタ）アクリレートモノマー
光硬化樹脂組成物は、上記成分に加えて（メタ）アクリレートモノマー（以下、単に（メタ）アクリレートともいう）の少なくとも１種を更に含むことが好ましい。（メタ）アクリレートは特に制限されず、通常用いられる（メタ）アクリレートから適宜選択することができる。
中でも光硬化樹脂組成物は、水酸基含有（メタ）アクリレート及び脂環式（メタ）アクリレートからなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、水酸基含有（メタ）アクリレートの少なくとも１種及び脂環式（メタ）アクリレートの少なくとも１種を含むことがより好ましい。
光硬化樹脂組成物は、上記成分に加えて（メタ）アクリレートモノマー（以下、単に（メタ）アクリレートともいう）の少なくとも１種を更に含むことが好ましい。（メタ）アクリレートは特に制限されず、通常用いられる（メタ）アクリレートから適宜選択することができる。
中でも光硬化樹脂組成物は、水酸基含有（メタ）アクリレート及び脂環式（メタ）アクリレートからなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、水酸基含有（メタ）アクリレートの少なくとも１種及び脂環式（メタ）アクリレートの少なくとも１種を含むことがより好ましい。
（ｃ１）水酸基含有（メタ）アクリレート
水酸基含有（メタ）アクリレートは、１分子中に１以上の水酸基を有する（メタ）アクリレートであれば特に制限されない。水酸基含有（メタ）アクリレートとして具体的には、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、ポリオール（メタ）アクリレート、アルキレンオキサイド付加ポリオール（メタ）アクリレート等が挙げられる。
水酸基含有（メタ）アクリレートは、１分子中に１以上の水酸基を有する（メタ）アクリレートであれば特に制限されない。水酸基含有（メタ）アクリレートとして具体的には、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、ポリオール（メタ）アクリレート、アルキレンオキサイド付加ポリオール（メタ）アクリレート等が挙げられる。
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートとしては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート等が挙げられる。中でも、炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基を有するヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートであることが好ましい。
ポリオール（メタ）アクリレートとしては、炭素数２〜１０程度の２〜４価のポリオール（メタ）アクリレートを挙げることができる。ポリオール（メタ）アクリレートとして具体的には、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンモノ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
アルキレンオキサイド付加ポリオール（メタ）アクリレートとしては、アルキレンオキサイド付加トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、アルキレンオキサイド付加ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、アルキレンオキサイド付加ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
これらの水酸基含有（メタ）アクリレートは、１種単独でも２種以上を組合わせて使用してもよい。
これらの水酸基含有（メタ）アクリレートは、１種単独でも２種以上を組合わせて使用してもよい。
（ｃ２）脂環式（メタ）アクリレート
脂環式（メタ）アクリレートは、炭素数３〜２０の単環又は多環（好ましくは２環〜４環）の脂環式基を有する（メタ）アクリレートである。脂環式基が多環の場合、縮合環であっても架橋環であってもよい。脂環式（メタ）アクリレートとして具体的には、シクロプロピル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート等の単環式（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ノルボルニル（メタ）アクリレート等の２環式（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート等の３環式（メタ）アクリレートなどを挙げることができる。
これらの脂環式（メタ）アクリレートは、１種単独でも２種以上を組合わせて使用してもよい。
脂環式（メタ）アクリレートは、炭素数３〜２０の単環又は多環（好ましくは２環〜４環）の脂環式基を有する（メタ）アクリレートである。脂環式基が多環の場合、縮合環であっても架橋環であってもよい。脂環式（メタ）アクリレートとして具体的には、シクロプロピル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート等の単環式（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ノルボルニル（メタ）アクリレート等の２環式（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート等の３環式（メタ）アクリレートなどを挙げることができる。
これらの脂環式（メタ）アクリレートは、１種単独でも２種以上を組合わせて使用してもよい。
（ｃ３）その他の（メタ）アクリレート
光硬化樹脂組成物は、水酸基含有（メタ）アクリレート及び脂環式（メタ）アクリレート以外のその他の（メタ）アクリレートを含んでいてもよい。その他の（メタ）アクリレートとしては、直鎖又は分岐鎖のアルキル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノールＥＯ付加物（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
これらのその他の（メタ）アクリレートは、１種単独でも２種以上を組合わせて使用してもよい。
光硬化樹脂組成物は、水酸基含有（メタ）アクリレート及び脂環式（メタ）アクリレート以外のその他の（メタ）アクリレートを含んでいてもよい。その他の（メタ）アクリレートとしては、直鎖又は分岐鎖のアルキル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノールＥＯ付加物（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
これらのその他の（メタ）アクリレートは、１種単独でも２種以上を組合わせて使用してもよい。
（Ｄ）光開始剤
光硬化樹脂組成物は、光開始剤の少なくとも１種を含んでいてもよい。光開始剤としては、一般的な光開始剤が使用できる。光開始剤としては例えば、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾフェノン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン、２−メチル−１−［４−メチルチオ］フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキサイド、２−ヒドロキシ−２−メチル−［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパノールオリゴマー、２−ヒドロキシ−２−メチル−［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパノールオリゴマー，２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−１−プロパノン、イソプロピルチオキサントン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、［４−（メチルフェニルチオ）フェニル］フェニルメタン、２，４−ジエチルチオキサントン、２ークロロチオキサントン、エチルアントラキノン、ベンゾフェノンアンモニウム塩、チオキサントンアンモニウム塩、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチル−ペンチルホスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチル−ペンチルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン、４−メチルベンゾフェノン、４，４’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、１，４−ジベンゾイルベンゼン、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２，２’ビス（ｏ−クロロフェニル）４，５，４’，５’−テトラキス（３，４，５−トリメトキシフェニル）１，２’−ビイミダゾール、２，２’ビス（ｏ−クロロフェニル）４，５，４’，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、２−ベンゾイルナフタレン、４−ベンゾイル ビフェニル、４−ベンゾイルジフェニルエーテル、アクリル化ベンゾフェノン、ビス（η５−２，４−シクロペンタジエン−１−イル）−ビス（２，６−ジフルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−フェニル）チタニウム、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステル、活性ターシャリアミン、カルバゾール・フェノン系光重合開始剤、アクリジン系光重合開始剤、トリアジン系光重合開始剤、ベンゾイル系光重合開始剤等を例示できる。
光硬化樹脂組成物は、光開始剤の少なくとも１種を含んでいてもよい。光開始剤としては、一般的な光開始剤が使用できる。光開始剤としては例えば、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾフェノン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン、２−メチル−１−［４−メチルチオ］フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキサイド、２−ヒドロキシ−２−メチル−［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパノールオリゴマー、２−ヒドロキシ−２−メチル−［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパノールオリゴマー，２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−１−プロパノン、イソプロピルチオキサントン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、［４−（メチルフェニルチオ）フェニル］フェニルメタン、２，４−ジエチルチオキサントン、２ークロロチオキサントン、エチルアントラキノン、ベンゾフェノンアンモニウム塩、チオキサントンアンモニウム塩、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチル−ペンチルホスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチル−ペンチルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン、４−メチルベンゾフェノン、４，４’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、１，４−ジベンゾイルベンゼン、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２，２’ビス（ｏ−クロロフェニル）４，５，４’，５’−テトラキス（３，４，５−トリメトキシフェニル）１，２’−ビイミダゾール、２，２’ビス（ｏ−クロロフェニル）４，５，４’，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、２−ベンゾイルナフタレン、４−ベンゾイル ビフェニル、４−ベンゾイルジフェニルエーテル、アクリル化ベンゾフェノン、ビス（η５−２，４−シクロペンタジエン−１−イル）−ビス（２，６−ジフルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−フェニル）チタニウム、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステル、活性ターシャリアミン、カルバゾール・フェノン系光重合開始剤、アクリジン系光重合開始剤、トリアジン系光重合開始剤、ベンゾイル系光重合開始剤等を例示できる。
これらの光開始剤は、１種単独でも２種以上を組合わせて使用してもよい。
これらの中でも、好ましい光開始剤として、２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンが挙げられる。
これらの中でも、好ましい光開始剤として、２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンが挙げられる。
光硬化樹脂組成物が、光開始剤を含む場合、その含有量は例えば、（Ａ）（メタ）アクリレートオリゴマー１００質量部に対して０．１〜１０質量部である。
（Ｅ）柔軟化成分
光硬化樹脂組成物は、柔軟化成分の少なくとも１種を含んでいてもよい。柔軟化成分としては、上記（メタ）アクリレートオリゴマーと相溶可能なポリマー、オリゴマー、フタル酸エステル類、ヒマシ油類等が挙げられる。
柔軟化成分であるオリゴマー又はポリマーとして具体的には、ポリイソプレン系、ポリブタジエン系、キシレン系等のオリゴマー又はポリマーを例示できる。
これらの柔軟化成分は、クラレからＬＩＲシリーズ、デグッサ社からポリオイルシリーズとして市販されている。これらの柔軟化成分は１種単独でも２種以上を組合わせて使用してもよい。
光硬化樹脂組成物は、柔軟化成分の少なくとも１種を含んでいてもよい。柔軟化成分としては、上記（メタ）アクリレートオリゴマーと相溶可能なポリマー、オリゴマー、フタル酸エステル類、ヒマシ油類等が挙げられる。
柔軟化成分であるオリゴマー又はポリマーとして具体的には、ポリイソプレン系、ポリブタジエン系、キシレン系等のオリゴマー又はポリマーを例示できる。
これらの柔軟化成分は、クラレからＬＩＲシリーズ、デグッサ社からポリオイルシリーズとして市販されている。これらの柔軟化成分は１種単独でも２種以上を組合わせて使用してもよい。
光硬化樹脂組成物が柔軟化成分を含む場合、光硬化樹脂組成物における（メタ）アクリレートオリゴマー及び柔軟化成分の含有比は特に制限されない。例えば、（メタ）アクリレートオリゴマーの総含有量１００質量部に対して、柔軟化成分の含有量は、好ましくは１０〜４００質量部、より好ましくは５０〜３００質量部、もっとも好ましくは１００〜３００質量部である。
（Ｆ）チオール化合物
光硬化樹脂組成物は、チオール化合物の少なくとも１種を含んでいてもよい。チオール化合物として、例えば、メルカプトプロピオン酸トリデシル、メルカプトプロピオン酸メトキシブチル、メルカプトプロピオン酸オクチル、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−メルカプトプロピオネート）、トリス［（３−メルカプトプロピオニロキシ）−エチル］イソシアヌレート、３−メルカプトブチレート誘導体等を挙げることができる。これらのチオール化合物は、１種単独でも２種以上を組合わせて使用してもよい。
光硬化樹脂組成物は、チオール化合物の少なくとも１種を含んでいてもよい。チオール化合物として、例えば、メルカプトプロピオン酸トリデシル、メルカプトプロピオン酸メトキシブチル、メルカプトプロピオン酸オクチル、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−メルカプトプロピオネート）、トリス［（３−メルカプトプロピオニロキシ）−エチル］イソシアヌレート、３−メルカプトブチレート誘導体等を挙げることができる。これらのチオール化合物は、１種単独でも２種以上を組合わせて使用してもよい。
チオール化合物として、好ましくは、３−メルカプトブチレート誘導体であり、例えば、１，４−ビス（３−メルカプトブチリルオキシ）ブタン、１，３，５−トリス（３−メルカブトブチルオキシエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）等を挙げることができ類。これらのチオール化合物は、昭和電工社から、商品名：カレンズＭＴ ＢＤ１、カレンズＭＴ ＰＥ１、カレンズＭＴ ＮＲ１、堺化学社から商品名：ＴＭＭＰとして市販されている。
光硬化樹脂組成物がチオール化合物を含む場合、その含有量は、（Ａ）（メタ）アクリレートオリゴマー１００質量部に対して、好ましくは０．０５〜１００質量部、より好ましくは０．１〜１０質量部である。
（Ｇ）その他の成分
光硬化樹脂組成物は、上記以外のその他の成分を必要に応じて更に含んでいてもよい。その他の成分としては例えば、接着性付与剤、酸化防止剤、有機過酸化物、硬化促進剤等を挙げることができる。その他の成分は、それぞれ１種単独でも２種以上を組合わせて使用してもよい。
光硬化樹脂組成物は、上記以外のその他の成分を必要に応じて更に含んでいてもよい。その他の成分としては例えば、接着性付与剤、酸化防止剤、有機過酸化物、硬化促進剤等を挙げることができる。その他の成分は、それぞれ１種単独でも２種以上を組合わせて使用してもよい。
光硬化樹脂組成物は、接着性付与剤を含有していてもよい。接着性付与剤としてはシランカップリング剤を挙げることができる。シランカップリング剤の具体例としては例えば、ビニルトリメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、ｐ−スチリルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−トリエトキシシリル−Ｎ−（１，３−ジメチル−ブチリデン）プロピルアミン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピル、メチルジメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、３−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等を例示できる。
これらの接着付与剤は、１種単独でも２種以上を組合わせて使用してもよい。
光硬化樹脂組成物が接着性付与剤を含む場合、接着性付与剤の含有量は、（Ａ）（メタ）アクリレートオリゴマー１００質量部に対して、例えば０．０１〜１０質量部であり、好ましくは０．５〜５質量部である。
光硬化樹脂組成物が接着性付与剤を含む場合、接着性付与剤の含有量は、（Ａ）（メタ）アクリレートオリゴマー１００質量部に対して、例えば０．０１〜１０質量部であり、好ましくは０．５〜５質量部である。
光硬化樹脂組成物は、酸化防止剤を含有していてもよい。酸化防止剤としては、ＢＨＴ、２，４−ビス−（オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、ペンタエリスリチル・テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，２−チオ−ジエチレンビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、トリエチレングリコール−ビス［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６−ヘキサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナマミド）、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、トリス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、オクチル化ジフェニルアミン、２，４−ビス［（オクチルチオ）メチル］−Ｏ−クレゾール、イソオクチル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ジブチルヒドロキシトルエンを例示できる。
これらの酸化防止剤は、１種単独でも２種以上を組合わせて使用してもよい。
光硬化樹脂組成物が酸化防止剤を含む場合、酸化防止剤の含有量は、（Ａ）（メタ）アクリレートオリゴマー１００質量部に対して、例えば０．０１〜１０質量部であり、好ましくは０．５〜５質量部である。
光硬化樹脂組成物が酸化防止剤を含む場合、酸化防止剤の含有量は、（Ａ）（メタ）アクリレートオリゴマー１００質量部に対して、例えば０．０１〜１０質量部であり、好ましくは０．５〜５質量部である。
光硬化樹脂組成物は、有機過酸化物を含んでいてもよい。有機過酸化物を含むことで、光と熱のいずれかで硬化可能な光硬化と熱硬化の併用タイプの硬化樹脂組成物を構成することができる。
有機過酸化物の具体例としては、ケトンパーオキサイド系、パーオキシケタール系、ハイドロパーオキサイド系、ジアルキルパーオキサイド系、ジアシルパーオキサイド系、パーオキシエステル系、パーオキシジカーボネート系等が例示できる。
有機過酸化物の具体例としては、ケトンパーオキサイド系、パーオキシケタール系、ハイドロパーオキサイド系、ジアルキルパーオキサイド系、ジアシルパーオキサイド系、パーオキシエステル系、パーオキシジカーボネート系等が例示できる。
これらの有機過酸化物は、１種単独でも２種以上を組合わせて使用してもよい。
光硬化樹脂組成物が有機過酸化物を含む場合、有機過酸化物の含有量は、（Ａ）（メタ）アクリレートオリゴマー１００質量部に対して、例えば０．１〜１０質量部、好ましくは１〜５質量部である。
光硬化樹脂組成物が有機過酸化物を含む場合、有機過酸化物の含有量は、（Ａ）（メタ）アクリレートオリゴマー１００質量部に対して、例えば０．１〜１０質量部、好ましくは１〜５質量部である。
光硬化樹脂組成物が有機過酸化物を含む場合、有機過酸化物に加えて硬化促進剤を更に含んでいてもよい。硬化促進剤としては例えば、ナフテン酸金属錯体、ジメチルアニリン、４級アンモニウム塩、リン酸エステル類等を挙げることができる。
光硬化樹脂組成物は、ポリイソプレン、ポリブタジエン及びポリウレタンからなる群から選択される少なくとも１種を骨格に含む（メタ）アクリレートオリゴマーと、４００ｎｍ〜４８０ｎｍに極大吸収波長を有する色材と、（メタ）アクリレートモノマー、光開始剤等の必要に応じて選択される成分とを混合することで調製することができる。
混合方法は特に制限されず、通常用いられる混合方法から目的等に応じて適宜選択することができる。混合方法としては例えば、スリーワンモーター（新東社製）、プラネタリーミキサー（プライミクス社製）、ミキスタ（ミキスタ工業社製）等の混合装置を用いる方法を挙げることができる。
混合方法は特に制限されず、通常用いられる混合方法から目的等に応じて適宜選択することができる。混合方法としては例えば、スリーワンモーター（新東社製）、プラネタリーミキサー（プライミクス社製）、ミキスタ（ミキスタ工業社製）等の混合装置を用いる方法を挙げることができる。
光硬化樹脂組成物は、コーティング剤、光学部品用接着剤、表示体と光学機能性材料との貼り合わせ剤等に適用することができる。
＜コーティング剤＞
コーティング剤は、上記光硬化樹脂組成物からなる。コーティング剤の適用対象としては、眼鏡などのレンズやＬＣＤ、有機ＥＬなどディスプレイ等を挙げることができる。
コーティング剤は例えば、適用対象の表面上に塗布法等により付与し、光照射により硬化することで、適用対象上にブルーライト吸収性の硬化被膜を形成することができる。
光照射条件は特に制限されず、光硬化樹脂組成物の構成等に応じて適宜選択することができる。光照射は例えば、波長３００ｎｍ〜４００ｎｍの光を積算照射量が１０００ｍＪ／ｃｍ２〜１００００ｍＪ／ｃｍ２となるように照射することで行うことができる。
コーティング剤は、上記光硬化樹脂組成物からなる。コーティング剤の適用対象としては、眼鏡などのレンズやＬＣＤ、有機ＥＬなどディスプレイ等を挙げることができる。
コーティング剤は例えば、適用対象の表面上に塗布法等により付与し、光照射により硬化することで、適用対象上にブルーライト吸収性の硬化被膜を形成することができる。
光照射条件は特に制限されず、光硬化樹脂組成物の構成等に応じて適宜選択することができる。光照射は例えば、波長３００ｎｍ〜４００ｎｍの光を積算照射量が１０００ｍＪ／ｃｍ２〜１００００ｍＪ／ｃｍ２となるように照射することで行うことができる。
＜光学部品用接着剤＞
光学部品用接着剤は、上記光硬化樹脂組成物からなる。接着対象となる光学部品としては、眼鏡などのレンズ等を挙げることができる。
光学部品接着剤は例えば、光学部品と被着体と間に光学部品接着剤を配置し、光学部品及び／又は被着体側から光照射して硬化させることで、光学部品を被着体に接着することができる。
光照射条件は上記と同様である。
光学部品用接着剤は、上記光硬化樹脂組成物からなる。接着対象となる光学部品としては、眼鏡などのレンズ等を挙げることができる。
光学部品接着剤は例えば、光学部品と被着体と間に光学部品接着剤を配置し、光学部品及び／又は被着体側から光照射して硬化させることで、光学部品を被着体に接着することができる。
光照射条件は上記と同様である。
＜貼り合わせ剤＞
貼り合わせ剤は、上記光硬化樹脂組成物からなり、表示体と光学機能性材料との貼り合わせに用いられる。表示体としては例えば、ガラスに偏光板を貼り付けてある液晶表示装置（ＬＣＤ）、ＥＬディスプレイ、ＥＬ照明、電子ペーパー、プラズマディスプレイ等の表示素子を挙げることができる。また光学機能性材料としては、視認性向上や外部衝撃から表示素子の割れ防止を目的とするアクリル板（片面又は両面ハードコート処理やＡＲコート処理されていてもよい）、ポリカーボネート板、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）板、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）板等の光透過性プラスティック板、強化ガラス（飛散防止フィルムを有していてもよい）、タッチパネル入力センサー等を挙げることができる。
貼り合わせ剤は例えば、表示体と光学機能性材料と間に貼り合わせ剤を配置し、光学機能性材料側から光照射して硬化させることで、表示体と光学機能性材料とを接着することができる。
貼り合わせ剤は、上記光硬化樹脂組成物からなり、表示体と光学機能性材料との貼り合わせに用いられる。表示体としては例えば、ガラスに偏光板を貼り付けてある液晶表示装置（ＬＣＤ）、ＥＬディスプレイ、ＥＬ照明、電子ペーパー、プラズマディスプレイ等の表示素子を挙げることができる。また光学機能性材料としては、視認性向上や外部衝撃から表示素子の割れ防止を目的とするアクリル板（片面又は両面ハードコート処理やＡＲコート処理されていてもよい）、ポリカーボネート板、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）板、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）板等の光透過性プラスティック板、強化ガラス（飛散防止フィルムを有していてもよい）、タッチパネル入力センサー等を挙げることができる。
貼り合わせ剤は例えば、表示体と光学機能性材料と間に貼り合わせ剤を配置し、光学機能性材料側から光照射して硬化させることで、表示体と光学機能性材料とを接着することができる。
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」及び「％」は質量基準である。
（実施例１〜７、比較例１〜２）
表１及び２に示した成分を表１及び２に示した量（質量部）で配合して実施例１〜７及び比較例１〜２の光硬化樹脂組成物を得た。なお、表中の空欄は未配合であることを示す。
表１及び２に示した成分を表１及び２に示した量（質量部）で配合して実施例１〜７及び比較例１〜２の光硬化樹脂組成物を得た。なお、表中の空欄は未配合であることを示す。
表中の略号は以下のとおりである。
（Ａ）（メタ）アクリレートオリゴマー
ＴＥ２０００：末端メタクリル基導入ポリブタジエンウレタン結合型オリゴマー（重量平均分子量２，０００）、日本曹達社製
ＵＣ−１：ポリイソプレンメタクリレートオリゴマー（重量平均分子量２５，０００）、クラレ社製
（Ｂ）色材
ＫＰ Ｐｌａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ ＭＨ：染料、極大吸収波長４２０ｎｍ、紀和化学工業社製
ＫＰ Ｐｌａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ ＨＫ：染料、極大吸収波長４５０ｎｍ、紀和化学工業社製
ＫＰ Ｐｌａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ Ｇ：染料、極大吸収波長４００ｎｍ、紀和化学工業社製
ＫＰ Ｐｌａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ ２Ｇ：染料、極大吸収波長４２０及び４４０ｎｍ、紀和化学工業社製
ＫＰ Ｐｌａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ ３Ｇ：染料、極大吸収波長４００ｎｍ、紀和化学工業社製
（Ｃ）（メタ）アクリレート
ＦＡ５１２Ｍ：ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、日立化成社製
２−ＨＥＭＡ：２−ヒドロキシエチルメタクリレート、共栄社化学社製
ＨＯＢ：２−ヒドロキシブチルメタクリレート、共栄社化学社製
（Ｄ）柔軟化成分
ポリオイル１１０：液状ポリブタジエン、デグッサ社製
Ｌ−ＬＩＲ：液状ポリイソプレン、クラレ社製
（Ｆ）光開始剤
ルシリンＴＰＯ：２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド、ＢＡＳＦジャパン社製
ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４：１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ＢＡＳＦジャパン社製
（Ａ）（メタ）アクリレートオリゴマー
ＴＥ２０００：末端メタクリル基導入ポリブタジエンウレタン結合型オリゴマー（重量平均分子量２，０００）、日本曹達社製
ＵＣ−１：ポリイソプレンメタクリレートオリゴマー（重量平均分子量２５，０００）、クラレ社製
（Ｂ）色材
ＫＰ Ｐｌａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ ＭＨ：染料、極大吸収波長４２０ｎｍ、紀和化学工業社製
ＫＰ Ｐｌａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ ＨＫ：染料、極大吸収波長４５０ｎｍ、紀和化学工業社製
ＫＰ Ｐｌａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ Ｇ：染料、極大吸収波長４００ｎｍ、紀和化学工業社製
ＫＰ Ｐｌａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ ２Ｇ：染料、極大吸収波長４２０及び４４０ｎｍ、紀和化学工業社製
ＫＰ Ｐｌａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ ３Ｇ：染料、極大吸収波長４００ｎｍ、紀和化学工業社製
（Ｃ）（メタ）アクリレート
ＦＡ５１２Ｍ：ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、日立化成社製
２−ＨＥＭＡ：２−ヒドロキシエチルメタクリレート、共栄社化学社製
ＨＯＢ：２−ヒドロキシブチルメタクリレート、共栄社化学社製
（Ｄ）柔軟化成分
ポリオイル１１０：液状ポリブタジエン、デグッサ社製
Ｌ−ＬＩＲ：液状ポリイソプレン、クラレ社製
（Ｆ）光開始剤
ルシリンＴＰＯ：２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド、ＢＡＳＦジャパン社製
ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４：１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ＢＡＳＦジャパン社製
（評価）
上記で得られた光硬化樹脂組成物を用いて、以下のようにして光透過率を測定した。結果を表３〜表５に示した。
１．０ｍｍ厚のガラス板２枚の間に５０μｍ厚（表３及び４）又は１５０μｍ厚（表５）となるように光硬化樹脂組成物を硬化させて試験片を作製した。硬化は、光源としてメタルハライドランプ（コンベア式、アイグラフィックス社製）を用いて、積算照射量が３０００ｍＪ／ｃｍ２となるようにして行った。
得られた試験片について、３８０ｎｍ〜７００ｎｍにおける光透過率を日本分光社製の紫外可視分光器（型番Ｖ−５７０）を用いて測定した。
上記で得られた光硬化樹脂組成物を用いて、以下のようにして光透過率を測定した。結果を表３〜表５に示した。
１．０ｍｍ厚のガラス板２枚の間に５０μｍ厚（表３及び４）又は１５０μｍ厚（表５）となるように光硬化樹脂組成物を硬化させて試験片を作製した。硬化は、光源としてメタルハライドランプ（コンベア式、アイグラフィックス社製）を用いて、積算照射量が３０００ｍＪ／ｃｍ２となるようにして行った。
得られた試験片について、３８０ｎｍ〜７００ｎｍにおける光透過率を日本分光社製の紫外可視分光器（型番Ｖ−５７０）を用いて測定した。
本発明の光硬化樹脂組成物は、表示体からの青色光の除去に有用である。
Claims (6)
- ポリイソプレン、ポリブタジエン及びポリウレタンからなる群から選択される少なくとも１種を骨格に含む（メタ）アクリレートオリゴマーと、４００ｎｍ〜４８０ｎｍに極大吸収波長を有する色材と、柔軟化成分と、を含む光硬化樹脂組成物。
- 更に、（メタ）アクリレートモノマーを含む請求項１記載の光硬化樹脂組成物。
- 前記色材がフラーレン類を含まない請求項１又は２記載の光硬化樹脂組成物。
- 請求項１〜３のいずれか１項記載の光硬化樹脂組成物からなるコーティング剤。
- 請求項１〜３のいずれか１項記載の光硬化樹脂組成物からなる光学部品用接着剤。
- 請求項１〜３のいずれか１項記載の光硬化樹脂組成物からなる表示体と光学機能性材料との貼り合わせ剤。
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