KR20150110928A - 점착 필름용 광경화성 수지 조성물 및 점착 필름 - Google Patents
점착 필름용 광경화성 수지 조성물 및 점착 필름 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20150110928A KR20150110928A KR1020140033336A KR20140033336A KR20150110928A KR 20150110928 A KR20150110928 A KR 20150110928A KR 1020140033336 A KR1020140033336 A KR 1020140033336A KR 20140033336 A KR20140033336 A KR 20140033336A KR 20150110928 A KR20150110928 A KR 20150110928A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- photo
- resin composition
- adhesive film
- Prior art date
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 title 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 30
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 30
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 80
- -1 acrylic ester Chemical class 0.000 claims description 38
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 31
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 claims description 25
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 21
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 claims description 14
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 14
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCOC(=O)C=C CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 claims description 3
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 claims description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VTLHIRNKQSFSJS-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylbutanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylbutanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylbutanoate Chemical compound CC(S)CC(=O)OCC(COC(=O)CC(C)S)(COC(=O)CC(C)S)COC(=O)CC(C)S VTLHIRNKQSFSJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 claims description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 3
- UOMUPDCRXJLVGR-UHFFFAOYSA-N propane-1,2,2-triol Chemical compound CC(O)(O)CO UOMUPDCRXJLVGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DVNWZADQQAKJMO-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)OCC(=O)O Chemical compound C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)OCC(=O)O DVNWZADQQAKJMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 10
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 2
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 2
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- YAHLUTXNMRWKSM-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxybutanoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)OC(=O)C=C YAHLUTXNMRWKSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUTWSDAQYCQTGD-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC(=O)C=C CUTWSDAQYCQTGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100027123 55 kDa erythrocyte membrane protein Human genes 0.000 description 1
- 101001057956 Homo sapiens 55 kDa erythrocyte membrane protein Proteins 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- VIBDJEWPNNCFQO-UHFFFAOYSA-N ethane-1,1,2-triol Chemical compound OCC(O)O VIBDJEWPNNCFQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 239000000326 ultraviolet stabilizing agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F20/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F20/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
- C08L33/12—Homopolymers or copolymers of methyl methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
- C09J133/12—Homopolymers or copolymers of methyl methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/20—Adhesives in the form of films or foils characterised by their carriers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/16—Applications used for films
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2312/00—Crosslinking
Abstract
다관능 분자량 조절제로 말단 캡핑 및 가교된 (메타)아크릴산 에스테르계 광경화성 수지를 포함하는 점착 필름용 광경화성 수지 조성물을 제공한다.
Description
점착 필름용 광경화성 수지 조성물 및 점착 필름에 관한 것이다.
점착 필름은 전자 제품의 부품 간의 결합, 실내 인테리어용 부엌 가구 싱크대나 가구 등에 내장용품 또는 자동차 내·외장재의 접착용으로 널리 활용되고 있다.
본 발명의 일 구현예는 내구성이 향상된 점착 필름을 제조할 수 있는 광경화성 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 구현예는 상기 광경화성 수지 조성물로부터 제조된 점착 필름을 제공한다.
본 발명의 일 구현예에서, 다관능 분자량 조절제로 말단 캡핑 및 가교된 (메타)아크릴산 에스테르계 광경화성 수지를 포함하는 점착 필름용 광경화성 수지 조성물을 제공한다.
상기 (메타)아크릴산 에스테르계 광경화성 수지의 중량평균분자량이 3,000,000 내지 15,000,000 일 수 있다.
상기 다관능 분자량 조절제는 2관능 이상일 수 있다.
상기 다관능 분자량 조절제는 3관능 내지 6관능의 티올기 함유 화합물일 수 있다.
상기 다관능 분자량 조절제는 트리스-[(3-머캅토프로피오닐옥시)-에틸]이소시아누레이트, 트리메틸올프로판 트리스-3-머캅토프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캅토프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 헥사-3-머캅토프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머캅토부티레이트) 및 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 (메타)아크릴산 에스테르계 광경화성 수지는 (메타)아크릴산 에스테르계 모노머 100 중량부 및 다관능 분자량 조절제 0.001 내지 1.0 중량부의 함량비로 혼합되어 중합된 것일 수 있다.
상기 (메타)아크릴산 에스테르계 모노머는 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, n-프로필 (메타)아크릴레이트, 이소프로필 (메타)아크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, sec-부틸 (메타)아크릴레이트, 펜틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸 (메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소보닐 (메타)아크릴레이트, 이소노닐 (메타)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하는 아크릴계 광경화성 수지 조성물 또는 에폭시 아크릴레이트계 광경화성 수지 조성물의 경화물일 수 있다.
상기 (메타)아크릴산 에스테르계 광경화성 수지는 상기 (메타)아크릴산 에스테르계 모노머와 함께 히드록시기 함유 단량체, 카복실기 함유 단량체 또는 질소 함유 단량체 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 가교성 모노머가 함께 공중합된 것일 수 있다.
상기 가교성 모노머는 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실 (메타)아크릴레이트, 8-히드록시옥틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 아크릴산, 메타크릴산, 2-(메타)아크릴로일옥시 아세트산, 3-(메타)아크릴로일옥시 프로필산, 4-(메타)아크릴로일옥시 부틸산, 아크릴산 이중체, 이타콘산, 말레산, 2-이소시아네이토에틸 (메타)아크릴레이트, 3-이소시아네이토프로필 (메타)아크릴레이트, 4-이소시아네이토부틸 (메타)아크릴레이트, (메타)아크릴아미드, N-비닐 피롤리돈, N-비닐 카프로락탐 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
상기 점착 필름용 광경화성 수지 조성물은 광개시제를 더 포함할 수 있다.
상기 광개시제는 벤조인계 개시제, 히드록시 케톤계 개시제, 아미노 케톤계 개시제, 카프로락탐계 개시제 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에서, 상기 점착 필름용 광경화성 수지 조성물의 광경화물을 포함하는 점착 필름을 제공한다.
상기 광경화성 수지 조성물은 내구성이 개선된 점착 필름을 제조할 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 일 구현예에서, 다관능 분자량 조절제로 말단 캡핑 및 가교된 (메타)아크릴산 에스테르계 광경화성 수지를 포함하는 점착 필름용 광경화성 수지 조성물을 제공한다.
상기 (메타)아크릴산 에스테르계 광경화성 수지는 수지 합성시 상기 다관능 분자량 조절제를 사용하여 제조됨으로써, 소정의 수치 범위의 분자량을 갖도록 하여 상기 광경화성 수지 조성물에 사용된다.
예를 들어, 상기 (메타)아크릴산 에스테르계 광경화성 수지의 중량평균분자량이 약 3,000,000 내지 약 15,000,000 일 수 있다. 점착 필름용 광경화성 수지 조성물은 중량평균분자량이 약 3,000,000 내지 약 15,000,000의 고분자량의 (메타)아크릴산 에스테르계 광경화성 수지를 포함하여, 상기 점착 필름용 광경화성 수지 조성물로부터 제조된 점착 필름의 내구성을 향상시킬 수 있다.
상기 다관능 분자량 조절제는 상기 (메타)아크릴산 에스테르계 광경화성 수지의 말단을 캡핑한 뒤, 상기 다관능 분자량 조절제의 미반응 관능기가 상기 광경화성 수지 조성물의 광경화시 추가적인 가교제 역할을 할 수 있다. 그 결과, 상기 광경화성 수지 조성물의 광경화 후, 그 경화물은 3차원의 가교 구조를 형성할 수 있고, 또한 더욱 경화 밀도가 높아질 수 있다.
상기 광경화성 수지 조성물의 광경화물의 경화 밀도가 높아지면 내구성이 향상되고, 특히, 고온 물성이 향상되며, 예를 들어, 고온전단강도와 같은 물성치가 향상된다.
상기 다관능 분자량 조절제는 2관능 이상일 수 있고, 구체적으로, 3관능 내지 6관능의 티올기 함유 화합물일 수 있다.
만약, 상기 (메타)아크릴산 에스테르계 광경화성 수지 합성시, 상기 다관능 분자량 조절제가 아닌 1관능 분자량 조절제를 사용하게 되면, 미반응된 1관능 분자량 조절제가 점착 필름용 광경화성 수지 조성물 내에 계속 남아서 가교 작용 보다는 오히려 광경화시 경화물의 사슬 구조를 짧게 하는 쪽으로 작용하기 때문에, 상기 (메타)아크릴산 에스테르계 광경화성 수지의 광경화물의 분자량을 낮추는 원인이 되고, 그 결과 내구성이 낮아질 수 있다.
이에 반해, 적어도 2관능 이상의 다관능 분자량 조절제의 경우에는, 고분자 사슬 길이를 조절하는 작용이 1관능의 경우보다 떨어지지만, 상기 광경화성 수지 조성물 내에서 중합 또는 경화시 가교제로서 작용하게 됨에 따라, 오히려 중합물 또는 경화물의 분자량을 높인다. 구체적으로는, 상기 다관능 분자량 조절제 내의 2개 이상의 관능기 중 하나가 모노머와 반응하여 모노머 또는 중합체 말단에 연결되어도 여전히 상기 다관능 분자량 조절제는 1개 이상의 관능기가 남아있기 때문에 남은 1개 이상의 관능기는 다른 모노머나 중합체와 다시 반응할 수 있어서 가교 역할을 할 수 있게 된다. 만약 상기 다관능 분자량 조절제가 1개의 관능기만을 가진다면, 모노머 또는 중합체 말단에 연결되어 말단 캡핑 역할만 하게 되어 중합 반응의 사슬을 끊는 작용을 하게 된다.
상기 다관능 분자량 조절제가 3관능 내지 6관능의 티올기 함유 화합물이면, 티올기가 상기 (메타)아크릴산 에스테르계 광경화성 수지의 이중 결합과 반응하여 가교제로서 작용할 수 있다.
상기 다관능 분자량 조절제는, 예를 들어, 트리스-[(3-머캅토프로피오닐옥시)-에틸]이소시아누레이트, 트리메틸올프로판 트리스-3-머캅토프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캅토프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 헥사-3-머캅토프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머캅토부티레이트) 등일 수 있고, 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 점착 필름용 광경화성 수지 조성물을 제조하기 위해, 미리 상기 다관능 분자량 조절제로 말단 캡핑된 (메타)아크릴산 에스테르계 광경화성 수지를 제조한다. 상기 (메타)아크릴산 에스테르계 광경화성 수지는 (메타)아크릴산 에스테르계 모노머 100 중량부 및 다관능 분자량 조절제 약 0.001 내지 약 1.0 중량부의 함량비로 혼합되어 중합될 수 있다.
상기 (메타)아크릴산 에스테르계 광경화성 수지 중합시, 다관능 분자량 조절제를 상기 함량비로 사용하여, 원하는 정도의 분자량을 갖는 수지를 합성할 수 있고, 상기 함량 범위를 초과하여 과량 사용시 티올기끼리 반응하는 부반응이 발생하여 수지의 순도가 낮아질 우려가 있다.
상기 (메타)아크릴산 에스테르 모노머는, 예를 들어, 알킬(메타)아크릴레이트일 수 있고, 이에 한정되지 않는다. 상기 알킬(메타)아크릴레이트의 알킬은 선형 또는 분지형 C1-C14 알킬일 수 있고, 구체적으로 C1-C8 알킬일 수 있다.
상기 (메타)아크릴산 에스테르 모노머는, 구체적으로, 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, n-프로필 (메타)아크릴레이트, 이소프로필 (메타)아크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, sec-부틸 (메타)아크릴레이트, 펜틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸 (메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소보닐 (메타)아크릴레이트, 이소노닐 (메타)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
상기 (메타)아크릴산 에스테르계 광경화성 수지는 상기 (메타)아크릴산 에스테르계 모노머와 함께 가교성 모노머가 함께 공중합될 수 있다.
상기 가교성 모노머는, 분자 구조 내에 공중합성 관능기 (예를 들어, 탄소-탄소 이중 결합) 및 가교성 관능기를 동시에 포함하는 단량체를 의미한다.
상기 가교성 모노머는, 예를 들어, 히드록시기 함유 모노머, 카복실기 함유 모노머 또는 질소 함유 모노머 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있고, 이에 한정되지 않는다.
상기 가교성 모노머는, 구체적으로, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실 (메타)아크릴레이트, 8-히드록시옥틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트 등과 같은 히드록시기 함유 단량체; 아크릴산, 메타크릴산, 2-(메타)아크릴로일옥시 아세트산, 3-(메타)아크릴로일옥시 프로필산, 4-(메타)아크릴로일옥시 부틸산, 아크릴산 이중체, 이타콘산, 말레산 등과 같은 카르복실기 함유 단량체; 2-이소시아네이토에틸 (메타)아크릴레이트, 3-이소시아네이토프로필 (메타)아크릴레이트, 4-이소시아네이토부틸 (메타)아크릴레이트, (메타)아크릴아미드, N-비닐 피롤리돈, N-비닐 카프로락탐 등과 같은 질소 함유 단량체; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
상기 점착 필름용 광경화성 수지 조성물은 광경화성 조성물로서 중합도를 조절하기 위하여 광개시제를 더 포함할 수 있다. 상기 광개시제는 상기 상기 (메타)아크릴산 에스테르계 광경화성 수지 100 중량부 대비하여 약 0.01 내지 약 10 중량부 함량으로 사용될 수 있고, 상기 광개시제의 종류는 광조사에 의해 라디칼을 발생시켜, 중합 반응을 개시시킬 수있는 것이라면, 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어, 벤조인계 개시제, 히드록시 케톤계 개시제, 아미노 케톤계 개시제, 카프로락탐계 개시제 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
또한, 상기 점착 필름용 광경화성 수지 조성물은 발명의 효과에 영향을 미치지 않는 범위에서, 에폭시 수지, 가교제, 자외선 안정제, 산화 방지제, 조색제, 보강제, 충진제, 소포제, 계면 활성제, 가소제 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에서, 상기 점착 필름용 광경화성 수지 조성물의 광경화물을 포함하는 점착 필름을 제공한다.
상기 점착 필름은 전자 제품의 부품 간의 결합, 실내 인테리어용 부엌 가구 싱크대나 가구 등에 내장용품 또는 자동차 내·외장재의 접착용 등 다양한 용도로 광범위하게 사용될 수 있고, 내구성이 우수하다.
일 구현예에서, 상기 점착 필름은 상기 점착 필름용 광경화성 수지 조성물을 기재 상에 도포하거나 코팅한 뒤, 광경화시켜 성막된 점착 필름이다. 예를 들어, 기재로서 이형 필름 상에 점착 필름을 형성할 수 있고, 점착 필름을 구체적인 용도에 적용시 이형 필름을 제거하여 점착 필름을 사용할 수 있다.
상기 점착 필름은 전술한 바와 같이 고분자량을 갖는 (메타)아크릴산 에스테르계 광경화성 수지를 사용하여 제조되기 때문에 내구성이 우수하다.
이하 본 발명의 실시예 및 비교예를 기재한다. 그러한 하기한 실시예는 본 발명의 일 실시예일뿐 본 발명이 하기한 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(
실시예
)
실시예
1
2-EHA(에틸헥실아크릴레이트) 91 중량부 및 가교성 모노머로서 아크릴산 9 중량부 및 광중합 개시제로서 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤 (Irgacure 184, BASF사) 0.005 중량부를 1 리터 유리 반응기에 넣고 다관능 분자량 조절제로서 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캅토프로피오네이트 (PEMP, SC유기화학) 0.005 중량부를 첨가하여 혼합한 뒤 30분간 질소 가스로 퍼징시켜 용액 내부의 기체를 질소로 치환시켰다. 블랙 형광등을 이용하여 UV를 조사하여 (메타)아크릴산 에스테르계 광경화성 수지를 광중합하였다. 중합된 (메타)아크릴산 에스테르계 광경화성 수지의 중량평균분자량 및 PDI를 GPC (1260 Infinity, Agilent사) 를 사용하여 측정하였고, 측정된 중량평균분자량 및 PDI 값을 하기 표 1에 기재하였다.
상기 합성된 (메타)아크릴산 에스테르계 광경화성 수지에 광개시제, 경화제 및 기타 첨가제를 혼합하여 광경화성 수지 조성물을 제조하고, 상기 광경화성 수지 조성물을 PET 이형필름 상에 도포한 뒤 UV 램프를 이용하여 자외선을 10 분 동안 조사하여 광경화시켜 점착 필름을 제조하였다.
비교예
1
분자량 조절제로서 n-도데실 머캅탄(n-DDM, n-dodecyl mercaptan)을 사용한 점을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 광경화성 수지 조성물을 제조하고, 동일한 방법으로 점착 필름을 제조하였다.
평가
고온 동적 전단강도 (Dynamic shear strength) 측정
실시예 1 및 비교예 1의 점착테이프에 대하여, SUS 판과 SUS 판 사이에 점착테이프가 접하도록 적층한 다음, 6kg 하중으로 30 초간 가압 후 15분 동안 상온에서 에이징(aging)하여 부착되게 하였다. 그리고 80℃의 고온 유지 챔버가 달린 만능시험기 (UTM, universal testing machine)를 이용하여, 80℃에서 기재의 양쪽을 1.0 mm/min의 속도 (cross head speed)로 당기어 고온 동적 전단강도를 측정하였다.
| 구분 | 중량평균분자량 | PDI | (내구성 평가 물성) [kg/cm2] |
| 실시예 1 | 1,700,000 | 2.0 | 1.1 |
| 비교예 1 | 1,590,000 | 1.5 | 0.5 |
상기 표 1의 결과로부터, 실시예 1의 전단 강도가 비교예 1 보다 우수하여, 내구성이 우수함을 확인할 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.
Claims (12)
- 다관능 분자량 조절제로 말단 캡핑 및 가교된 (메타)아크릴산 에스테르계 광경화성 수지를 포함하는 점착 필름용 광경화성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 (메타)아크릴산 에스테르계 광경화성 수지의 중량평균분자량이 3,000,000 내지 15,000,000 인
점착 필름용 광경화성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 다관능 분자량 조절제는 2관능 이상인
점착 필름용 광경화성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 다관능 분자량 조절제는 3관능 내지 6관능의 티올기 함유 화합물인
점착 필름용 광경화성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 다관능 분자량 조절제는 트리스-[(3-머캅토프로피오닐옥시)-에틸]이소시아누레이트, 트리메틸올프로판 트리스-3-머캅토프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캅토프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 헥사-3-머캅토프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머캅토부티레이트) 및 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는
점착 필름용 광경화성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 (메타)아크릴산 에스테르계 광경화성 수지는 (메타)아크릴산 에스테르계 모노머 100 중량부 및 다관능 분자량 조절제 0.001 내지 1.0 중량부의 함량비로 혼합되어 중합된
점착 필름용 광경화성 수지 조성물.
- 제6항에 있어서,
상기 (메타)아크릴산 에스테르계 모노머는 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, n-프로필 (메타)아크릴레이트, 이소프로필 (메타)아크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, sec-부틸 (메타)아크릴레이트, 펜틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸 (메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소보닐 (메타)아크릴레이트, 이소노닐 (메타)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하는 아크릴계 광경화성 수지 조성물 또는 에폭시 아크릴레이트계 광경화성 수지 조성물의 경화물인
점착 필름용 광경화성 수지 조성물.
- 제6항에 있어서,
상기 (메타)아크릴산 에스테르계 광경화성 수지는 상기 (메타)아크릴산 에스테르계 모노머와 함께 히드록시기 함유 단량체, 카복실기 함유 단량체 또는 질소 함유 단량체 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 가교성 모노머가 함께 공중합된
점착 필름용 광경화성 수지 조성물.
- 제8항에 있어서,
상기 가교성 모노머는 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실 (메타)아크릴레이트, 8-히드록시옥틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 아크릴산, 메타크릴산, 2-(메타)아크릴로일옥시 아세트산, 3-(메타)아크릴로일옥시 프로필산, 4-(메타)아크릴로일옥시 부틸산, 아크릴산 이중체, 이타콘산, 말레산, 2-이소시아네이토에틸 (메타)아크릴레이트, 3-이소시아네이토프로필 (메타)아크릴레이트, 4-이소시아네이토부틸 (메타)아크릴레이트, (메타)아크릴아미드, N-비닐 피롤리돈, N-비닐 카프로락탐 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하는
점착 필름용 광경화성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
광개시제를 더 포함하는
점착 필름용 광경화성 수지 조성물.
- 제10항에 있어서,
상기 광개시제는 벤조인계 개시제, 히드록시 케톤계 개시제, 아미노 케톤계 개시제, 카프로락탐계 개시제 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하는
점착 필름용 광경화성 수지 조성물.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 점착 필름용 광경화성 수지 조성물의 광경화물을 포함하는 점착 필름.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140033336A KR101771774B1 (ko) | 2014-03-21 | 2014-03-21 | 점착 필름용 광경화성 수지 조성물 및 점착 필름 |
| PCT/KR2015/002516 WO2015142009A1 (ko) | 2014-03-21 | 2015-03-16 | 점착 필름용 광경화성 수지 조성물 및 점착 필름 |
| CN201580001975.9A CN105593293B (zh) | 2014-03-21 | 2015-03-16 | 粘结膜用光固化树脂组合物及粘结膜 |
| US15/022,926 US10040980B2 (en) | 2014-03-21 | 2015-03-16 | Photo-curable resin composition for adhesive film and adhesive film |
| JP2016516975A JP6461927B2 (ja) | 2014-03-21 | 2015-03-16 | 粘着フィルム用光硬化性樹脂組成物および粘着フィルム |
| TW104109016A TWI630248B (zh) | 2014-03-21 | 2015-03-20 | 黏結膜用光固化樹脂組合物及黏結膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140033336A KR101771774B1 (ko) | 2014-03-21 | 2014-03-21 | 점착 필름용 광경화성 수지 조성물 및 점착 필름 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20150110928A true KR20150110928A (ko) | 2015-10-05 |
| KR101771774B1 KR101771774B1 (ko) | 2017-08-28 |
Family
ID=54144911
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020140033336A KR101771774B1 (ko) | 2014-03-21 | 2014-03-21 | 점착 필름용 광경화성 수지 조성물 및 점착 필름 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10040980B2 (ko) |
| JP (1) | JP6461927B2 (ko) |
| KR (1) | KR101771774B1 (ko) |
| CN (1) | CN105593293B (ko) |
| TW (1) | TWI630248B (ko) |
| WO (1) | WO2015142009A1 (ko) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20170114860A (ko) * | 2016-04-06 | 2017-10-16 | 주식회사 엘지화학 | 점착 조성물, 이의 제조방법 및 점착제 |
| US11795348B2 (en) | 2017-12-27 | 2023-10-24 | Lg Chem, Ltd. | Adhesive composition and protective film produced using same |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019132211A1 (ko) * | 2017-12-27 | 2019-07-04 | 주식회사 엘지화학 | 광 경화성 아크릴계 수지, 이를 포함하는 접착제 조성물 및 이를 이용하여 형성된 접착 필름 |
| CN109652053B (zh) * | 2019-01-22 | 2021-09-21 | 西南石油大学 | 一种抗高温的全悬浮低伤害压裂液及其配制方法 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59124975A (ja) * | 1982-12-29 | 1984-07-19 | Hitachi Chem Co Ltd | 粘着フイルムの製造法 |
| US6472451B2 (en) | 1998-03-27 | 2002-10-29 | Dsm N.V. | Radiation curable adhesive for digital versatile disc |
| KR20010042211A (ko) * | 1998-03-27 | 2001-05-25 | 윌리암 로엘프 드 보에르 | 디지털 다기능 디스크용 방사선 경화성 접착제 |
| US7169825B2 (en) * | 2003-07-29 | 2007-01-30 | Ashland Licensing And Intellectual Property Llc | Dual cure reaction products of self-photoinitiating multifunctional acrylates with thiols and synthetic methods |
| US20050119366A1 (en) | 2003-11-28 | 2005-06-02 | Ashland Inc. | UV-curing thiolenes for pressure sensitive and hotmelt adhesives |
| CN101213267A (zh) * | 2005-05-10 | 2008-07-02 | 株式会社日本触媒 | 含有近红外线吸收剂的压敏粘合剂组合物 |
| US20070191506A1 (en) * | 2006-02-13 | 2007-08-16 | 3M Innovative Properties Company | Curable compositions for optical articles |
| KR101363126B1 (ko) * | 2006-08-21 | 2014-02-13 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 감광성 수지 조성물, 감광성 필름 및 패턴 형성 방법 |
| JP4749443B2 (ja) * | 2007-06-28 | 2011-08-17 | ローム アンド ハース カンパニー | ポリマー溶液 |
| ES2537966T3 (es) | 2008-10-06 | 2015-06-16 | Ykk Corporation | Cierre de cremallera |
| FR2943073B1 (fr) * | 2009-03-16 | 2012-12-14 | Astrium Sas | Utilisation de resines durcissables contenant un prepolymere a base de (meth)acrylate de glycidyle pour la fabrication de materiaux composites a usage spatial |
| JP5677727B2 (ja) | 2009-04-20 | 2015-02-25 | 株式会社ブリヂストン | チオール基含有接着性樹脂組成物 |
| JP5649292B2 (ja) * | 2009-08-25 | 2015-01-07 | 株式会社ブリヂストン | エネルギー線硬化型エラストマー組成物 |
| JP5563411B2 (ja) * | 2009-10-16 | 2014-07-30 | リンテック株式会社 | 粘着剤組成物、粘着剤および光学フィルム |
| CN102812100B (zh) * | 2010-03-25 | 2015-06-17 | 日东电工株式会社 | 光学用丙烯酸类粘合剂组合物及光学用丙烯酸类粘合带 |
| KR101385844B1 (ko) * | 2010-10-20 | 2014-04-21 | 주식회사 엘지화학 | 터치 패널용 점착제 조성물 |
| JP2013094302A (ja) * | 2011-10-28 | 2013-05-20 | Nippon Shokubai Co Ltd | 医療用粘着シートの包装体 |
| JP2013170215A (ja) * | 2012-02-21 | 2013-09-02 | Hitachi Chemical Co Ltd | 光学用樹脂組成物、及びこれを用いた画像表示装置の製造方法、並びに画像表示装置 |
| TWI582117B (zh) * | 2012-04-03 | 2017-05-11 | Arakawa Chemical Industries Ltd | A polyfunctional thio (meth) acrylate resin, an active energy ray-hardening hard coat resin composition having a hardened film obtained by hardening it, a plastic film having a hardened film laminated thereon, and a plastic film Molding and processing products |
| KR102152357B1 (ko) * | 2012-05-21 | 2020-09-04 | 주식회사 동진쎄미켐 | 광경화형 광투명 점,접착제 조성물 및 이를 포함하는 점,접착 시트 |
| JP6140491B2 (ja) * | 2012-08-07 | 2017-05-31 | 日東電工株式会社 | 両面粘着シート及び携帯電子機器 |
| WO2015141383A1 (ja) * | 2014-03-18 | 2015-09-24 | 綜研化学株式会社 | 偏光板用粘着剤組成物、粘着剤層、粘着シートおよび粘着剤層付き偏光板 |
-
2014
- 2014-03-21 KR KR1020140033336A patent/KR101771774B1/ko active IP Right Grant
-
2015
- 2015-03-16 US US15/022,926 patent/US10040980B2/en active Active
- 2015-03-16 WO PCT/KR2015/002516 patent/WO2015142009A1/ko active Application Filing
- 2015-03-16 JP JP2016516975A patent/JP6461927B2/ja active Active
- 2015-03-16 CN CN201580001975.9A patent/CN105593293B/zh active Active
- 2015-03-20 TW TW104109016A patent/TWI630248B/zh active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20170114860A (ko) * | 2016-04-06 | 2017-10-16 | 주식회사 엘지화학 | 점착 조성물, 이의 제조방법 및 점착제 |
| US11795348B2 (en) | 2017-12-27 | 2023-10-24 | Lg Chem, Ltd. | Adhesive composition and protective film produced using same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101771774B1 (ko) | 2017-08-28 |
| TWI630248B (zh) | 2018-07-21 |
| US10040980B2 (en) | 2018-08-07 |
| CN105593293A (zh) | 2016-05-18 |
| WO2015142009A1 (ko) | 2015-09-24 |
| JP2017513957A (ja) | 2017-06-01 |
| US20160222260A1 (en) | 2016-08-04 |
| TW201536882A (zh) | 2015-10-01 |
| JP6461927B2 (ja) | 2019-01-30 |
| CN105593293B (zh) | 2019-03-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5801514B1 (ja) | 光硬化型粘着剤組成物、粘着シート、および積層体 | |
| KR101927012B1 (ko) | 점착 시트 및 그 제조 방법, 및 그것을 사용한 광학 부재의 제조 방법 | |
| US8426514B2 (en) | Acrylic based pressure sensitive adhesive formulation | |
| KR101736536B1 (ko) | 점착제 조성물, 점착 필름 및 아크릴 폼 점착 테이프 | |
| KR20110112110A (ko) | 터치 패널용 점착 필름 및 터치 패널 | |
| KR101771774B1 (ko) | 점착 필름용 광경화성 수지 조성물 및 점착 필름 | |
| CN111286277B (zh) | 粘合片及其制造方法以及图像显示装置的制造方法 | |
| JP2009108113A (ja) | 感圧式接着剤および感圧式接着フィルム | |
| KR101047922B1 (ko) | 편광판용 아크릴계 점착제 조성물 | |
| KR20180107252A (ko) | 점착제 조성물 및 점착 테이프 | |
| KR101795116B1 (ko) | 점착 필름용 광경화성 수지 조성물 및 점착 필름 | |
| KR102049588B1 (ko) | 광경화성 점접착제 조성물 및 점착 필름 | |
| CN112449649B (zh) | 粘着剂及粘着片 | |
| KR20200063759A (ko) | 아크릴계 점착 조성물 및 이를 이용한 페인트 보호용 필름 | |
| KR101229548B1 (ko) | 광중합성기 함유 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용한 광중합성 아크릴 점착제 조성물 | |
| KR101804598B1 (ko) | 광중합에 의한 용제형 점착제 조성물 제조방법 | |
| KR101750589B1 (ko) | 광중합에 의한 용제형 점착제 조성물 | |
| KR101906805B1 (ko) | 터치스크린의 광학투명접착제 제거공정을 위한, 무기필러를 포함하는 광학투명접착제 제거용 점착필름과 이것의 제조방법 및 이를 활용한 터치스크린의 재생방법 | |
| KR101907910B1 (ko) | 경화수축율이 작은 자외선 경화형 점착 조성물을 포함하는 점착 테이프 및 이의 제조방법 | |
| KR102305576B1 (ko) | 다층 점착 필름 | |
| KR102076122B1 (ko) | 내열성이 우수한 점착제 조성물 및 점착제 | |
| TW202219209A (zh) | 黏著片材、附黏著劑之光學膜、及圖像顯示裝置 | |
| KR20200065536A (ko) | 점착 조성물 및 이의 광경화물을 포함하는 점착 시트 | |
| KR20190017158A (ko) | Uv경화 후 내수성 웨이퍼 비점착 특성을 가지는 반도체 웨이퍼 공정용 고분자량 아크릴 점착제 조성물 및 그 제조방법 | |
| KR20150045108A (ko) | 고분자량 수지를 제조하기 위한 용제형 점착제 조성물 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| GRNT | Written decision to grant |