KR20150017650A - 접착제 조성물 - Google Patents

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KR20150017650A
KR20150017650A KR1020140003233A KR20140003233A KR20150017650A KR 20150017650 A KR20150017650 A KR 20150017650A KR 1020140003233 A KR1020140003233 A KR 1020140003233A KR 20140003233 A KR20140003233 A KR 20140003233A KR 20150017650 A KR20150017650 A KR 20150017650A
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polarizer
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carbon atoms
acrylic monomer
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KR1020140003233A
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최한영
김용연
정유리
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명은 접착제 조성물 및 이를 이용한 복합 편광판에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 히드록시기 또는 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머 및 탄소수 6 내지 18의 방향족 고리를 갖는 아크릴계 모노머를 함유하는 광중합성 화합물; 및 광중합 개시제를 포함함으로써, 편광자와 패턴화된 위상차층을 접합하여 복합 편광판을 제조하는데 사용될 경우에, 편광자와 패턴화된 위상차층 사이의 접합력을 현저히 개선하고, 내열성, 내습열성, 내온수성 등의 내구성을 개선할 뿐만 아니라 우수한 3D 입체효과를 갖도록 하는 접착제 조성물 및 이를 이용한 복합 편광판에 관한 것이다.

Description

접착제 조성물 {ADHESIVE COMPOSITION}
본 발명은 접착제 조성물에 관한 것이다.
입체 영상 구현용 액정표시장치 등의 디스플레이에는 패턴화된 위상차 필름이 포함되는 경우가 많다. 패턴화된 위상차 필름은 각 패턴 영역의 광축을 서로 다른 방향으로 구성하여 편광 안경을 쓴 시청자의 좌, 우안에 전달되는 영상이 다르게 함으로써 입체 영상을 구현한다.
패턴화된 위상차 필름은 통상적으로 유리 기판 상에 배향막을 형성시키고 이 배향막 위에 액정을 코팅 및 배향시켜 형성될 수 있다. 광반응성 액정 물질은 배향막 상에서 배향된 후 자외선 등의 광 조사에 의해 가교되어 고분자 액정 필름의 형태가 된다. 이 때 배향막의 표면 배향에 준하는 액정의 배향 방향에 따라 리타더 패턴의 기능을 하게 된다.
패턴화된 위상차 필름은 통상적으로 편광판의 한 면에 접착제 또는 점착제를 매개로 접합되고, 근래에는 보다 박막 경량화를 위해 폴리비닐알콜 편광자의 한 면에 접합되기도 한다.
이러한 패턴화된 위상차 필름과 편광판 또는 편광자 사이의 밀착성이 떨어지는 경우에는 공정시 취급 과정 또는 사용 중에 변형이 발생할 수 있으며, 고온 다습한 조건에 장시간 노출되는 경우에 박리되거나 밀림 현상이 발생할 수도 있다. 그리고 통상의 폴리비닐알콜 편광자는 연신 방향으로 수축할 수 있는데, 이에 따라 위상차층의 위치별로 위상차가 상이해져 3D 입체감이 저하될 수 있다.
또한, 취급 또는 운송 공정 중에 결로에 의한 물의 고임이 발생하게 되고, 이에 따라 접착된 패턴화된 위상차 필름과 편광자 사이에 박리가 발생할 수 있다.
이에 따라 접합력이 우수하면서, 내온수성, 내습열성 등의 기능을 고루 갖춘 우수한 접착제의 개발이 요구되는 실정이다.
한국공개특허 제2013-0028881호에는 필름·패턴드·리타더의 제조 방법, 그리고 필름·패턴드·리타더, 및 그것을 갖는 편광판 및 화상 표시 장치가 개시되어 있다.
한국공개특허 제2013-0028881호
본 발명은 편광자와 패턴화된 위상차층을 접합하여 복합 편광판의 제조하는데 사용될 경우에, 편광자와 패턴화된 위상차층 사이의 접합력을 현저히 개선할 수 있는 접착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 복합 편광판의 내열성, 내습열성, 내온수성 등의 내구성을 현저히 개선할 수 있는 접착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 상기 접착제 조성물을 통해 접합된 복합 편광판을 제공하는 것을 목적으로 한다.
1. 히드록시기 또는 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머 및 탄소수 6 내지 18의 방향족 고리를 갖는 아크릴계 모노머를 함유하는 광중합성 화합물; 및 광중합 개시제를 포함하는, 접착제 조성물.
2. 위 1에 있어서, 상기 히드록시기를 갖는 아크릴계 모노머는 하기 화학식 1로 표시되는 모노머인, 접착제 조성물:
[화학식 1]
Figure pat00001
(식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기이고; X는 산소원자 또는 -NH-이며; R2는 탄소수 4 내지 8의 시클로알케닐기에 의해 중단될 수 있는, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬렌기임).
3. 위 1에 있어서, 상기 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머는 하기 화학식 2 및 3으로 표시되는 모노머 중 적어도 하나인, 접착제 조성물:
[화학식 2]
Figure pat00002
(식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기임)
[화학식 3]
Figure pat00003
(식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기이고, X는 산소 원자 또는 -NH-이며, R2는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬렌기 또는 탄소수 5 내지 10의 시클로알케닐기이고, R2가 상기 알킬렌기인 경우에는 산소 원자, 에스터기 또는 탄소수 5 내지 10의 시클로알케닐기에 의해 중단될 수 있음).
4. 위 1에 있어서, 상기 탄소수 6 내지 18의 방향족 고리를 갖는 아크릴계 모노머는 하기 화학식 4로 표시되는 모노머인, 접착제 조성물:
[화학식 4]
Figure pat00004
(식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기이고, X는 산소 원자 또는 -NH-이며, R2는 히드록시기, 카르복시기 또는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 나프틸기 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 갖는 페닐알킬기이고, R2가 페닐알킬기인 경우 산소 원자, 에스터기 또는 탄소수 5 내지 10의 시클로알케닐기에 의해 중단될 수 있음).
5. 위 1에 있어서, 경화 후 유리전이온도가 30℃ 이하인, 접착제 조성물.
6. 위 1에 있어서, 상기 히드록시기 또는 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머와 탄소수 6 내지 18의 방향족 고리를 갖는 아크릴계 모노머는 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함되는, 접착제 조성물.
7. 위 1에 있어서, 상기 광중합 개시제는 아세토페논계, 벤조페논계, 티옥산톤계, 벤조인계 및 벤조인알킬에테르계로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 포함하는 라디칼 광중합 개시제인, 접착제 조성물.
8. 위 1에 있어서, 다관능 아크릴계 모노머를 더 포함하는, 접착제 조성물.
9. 위 1에 있어서, 탄소수 6 내지 18의 방향족 고리를 갖는 아크릴계 모노머는 광중합성 화합물 총 중량 중 60 내지 90중량%로 포함되는, 접착제 조성물.
10. 편광자, 및
상기 편광자의 일면에 위 1 내지 9 중 어느 한 항의 접착제 조성물을 통해 접합된 패턴화된 위상차층을 포함하는, 복합 편광판.
11. 위 10에 있어서, 상기 편광자는 패턴화된 위상차층과 접합되는 면의 반대면에 보호필름 또는 위상차필름의 기능을 가진 필름이 접합된 것인, 복합 편광판.
12. 위 10에 있어서, 상기 패턴화된 위상차층은 벤젠 고리를 포함하는 반응성 액정 단량체를 함유한 액정 코팅층을 포함하는, 복합 편광판.
13. 위 10에 있어서, 편광자와 패턴화된 위상차층 사이의 박리력이 1N/25mm 이상인, 복합 편광판.
14. 위 10에 있어서, 상기 패턴화된 위상차층은 배향막을 포함하지 않는, 복합 편광판.
15. 위 10에 있어서, 60℃에 250시간 동안 노출된 경우에 패턴화된 위상차층의 단위 패턴 간격 변화율이 0.13% 이하인, 복합 편광판.
16. 위 10의 복합 편광판을 포함하는 화상표시장치.
본 발명의 점착제 조성물은 편광자와 패턴화된 위상차층을 접합하여 복합 편광판의 제조하는데 사용될 경우에, 편광자와 패턴화된 위상차층 사이의 접합력을 현저히 개선한다.
본 발명의 점착제 조성물로 접합된 복합 편광판은 내열성, 내습열성 및 내온수성이 우수하여 고온 다습 조건에 장시간 노출된 경우에도 박리 및 밀림 현상이 억제된다.
본 발명의 점착제 조성물로 접합된 복합 편광판은 편광 기능 및 개선된 3D 입체효과를 동시에 갖는다.
본 발명은 히드록시기 또는 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머 및 탄소수 6 내지 18의 방향족 고리를 갖는 아크릴계 모노머를 함유하는 광중합성 화합물; 및 광중합 개시제를 포함함으로써, 편광자와 패턴화된 위상차층을 접합하여 복합 편광판을 제조하는데 사용될 경우에, 편광자와 패턴화된 위상차층 사이의 접합력을 현저히 개선하고, 내열성, 내습열성, 내온수성 등의 내구성을 개선할 뿐만 아니라 우수한 3D 입체효과를 갖도록 하는 접착제 조성물에 관한 것이다.
이하 본 발명을 상세히 설명하기로 한다.
<접착제 조성물>
본 발명의 접착제 조성물은 광중합성 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 광중합성 화합물은 히드록시기 또는 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머 및 탄소수 6 내지 18의 방향족 고리를 갖는 아크릴계 모노머를 포함한다.
히드록시기 또는 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머는 본 발명의 접착제 조성물이 편광자와 패턴화된 위상차층을 접합하여 복합 편광판의 제조하는데 사용될 경우에, 편광자와 패턴화된 위상차층 간의 접합력을 현저히 개선한다. 이는, 편광자 표면 극성기 및 패턴화된 위상차층의 액정 코팅층 내에 포함되어 있는 극성기와의 수소결합에 의한 것으로 판단된다.
마찬가지로, 방향족 고리를 갖는 아크릴계 모노머도 편광자와 패턴화된 위상차층 간의 접합력을 현저히 개선하는데, 이는 패턴화된 위상차층의 액정 코팅층 내에 포함되어 있는 벤젠 고리와의 파이 결합 상호작용에 의한 것으로 판단된다. 이러한 접합력 개선에 의해 내열성 및 내습열성도 개선된다.
또한, 상기 방향족 고리를 갖는 아크릴계 모노머는 내온수성을 개선하여, 본 발명의 접착제 조성물로 제조된 복합 편광판은 취급, 운송 등의 과정에서 결로에 의해 수분에 노출되는 경우에도 박리되지 않는다. 이러한 내온수성의 개선은 방향족 아크릴계 모노머의 친수성 저하로, 편광자와 보호필름사이로의 수분의 침투를 억제하기 때문이라 이해된다.
본 발명에 따른 히드록시기를 갖는 아크릴계 모노머는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 하기 화학식 1로 표시되는 모노머를 들 수 있다:
[화학식 1]
Figure pat00005
(식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기이고; X는 산소원자 또는 -NH-이며; R2는 탄소수 4 내지 8의 시클로알케닐기에 의해 중단될 수 있는, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬렌기임).
히드록시기를 갖는 아크릴계 모노머의 구체적인 예시로는, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 3-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, (4-(히드록시메틸)시클로헥실)메틸(메타) 아크릴레이트, N-(2-히드록시에틸)(메타)아크릴아미드, N-(히드록시메틸)(메타)아크릴아미드 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 하기 화학식 2 및 3으로 표시되는 모노머 중 적어도 하나를 들 수 있다:
[화학식 2]
Figure pat00006
(식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기임)
[화학식 3]
Figure pat00007
(식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기이고, X는 산소 원자 또는 -NH-이며, R2는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬렌기 또는 탄소수 5 내지 10의 시클로알케닐기이고, R2가 상기 알킬렌기인 경우에는 산소 원자, 에스터기 또는 탄소수 5 내지 10의 시클로알케닐기에 의해 중단될 수 있음).
카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머의 구체적인 예시로는, (메타)아크릴산, 3-(아크릴로일옥시)프로파노익산, 4-(2-(아크릴로일옥시)에톡시)-4-옥소부타노익산, 3-((2-(아크릴로일옥시)에톡시)카보닐)시클로헥산카복시산, 4-(2-아크릴아미도에톡시)-4-옥소부타노익산 등을 들 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 탄소수 6 내지 18의 방향족 고리를 갖는 아크릴계 모노머는 방향족 고리를 가져, 패턴화된 위상차층의 액정 분자 내에 포함되어 있는 벤젠 고리와의 파이 결합 상호작용 할 수 있는 것이라면 특별히 한정되지 않으나, 입체장애에 의한 반발 등을 최소화하기 위해 벤젠고리를 갖는 것이 바람직하다. 예를 들면 하기 화학식 4로 표시되는 모노머를 들 수 있다:
[화학식 4]
Figure pat00008
(식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기이고, X는 산소 원자 또는 -NH-이며, R2는 히드록시기, 카르복시기 또는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 나프틸기 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 갖는 페닐알킬기이고, R2가 페닐알킬기인 경우 산소 원자, 에스터기 또는 탄소수 5 내지 10의 시클로알케닐기에 의해 중단될 수 있음).
탄소수 6 내지 18의 방향족 고리를 갖는 아크릴계 모노머의 구체적인 예시로는, 페닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 나프틸(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 페닐에틸(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 접착제 조성물은 유리 전이 온도가 낮아, 편광자와 패턴화된 위상차층 간의 접합에 사용되는 경우, 고온 다습한 조건에 오래 노출되는 경우에도 편광자의 수축으로 발생한 응력에 의해 패턴화된 위상차층이 수축하는 것을 완화할 수 있다. 예를 들면, 60℃에 250시간 간 노출된 경우에 패턴화된 위상차층의 단위 패턴 간격 변화율이 0.13% 이하일 수 있다. 이에 따라 3D 입체감 저하를 억제할 수 있다.
접착제 조성물의 유리 전이 온도는 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면 30℃ 이하일 수 있다. 상기 범위 내에서 상기 수축 억제 효과가 우수하다. 내열성 및 내습열성을 개선하여, 본 발명의 접착제 조성물로 접합된 편광자와 패턴화된 위상차층이 고온 다습한 조건에 노출된 경우에도 서로 박리되거나 밀려 일어나는 것을 억제할 수 있다는 측면에서 바람직하게는 0 내지 30℃일 수 있다.
히드록시기 또는 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머, 및 탄소수 6 내지 18의 방향족 고리를 갖는 아크릴계 모노머는 상기 기능을 할 수 있는 범위 내에서는 그 함량비가 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함될 수 있다. 함량비가 상기 범위 내인 경우, 편광자와 패턴화된 위상차층 간의 접합력을 극대화할 수 있다.
내온수성 개선의 측면에서 바람직하게는, 탄소수 6 내지 18의 방향족 고리를 갖는 아크릴계 모노머는 광중합성 화합물 총 중량 중 60 내지 90중량%로 포함될 수 있다.
본 발명의 접착제 조성물은 광중합 개시제를 더 포함한다.
광중합 개시제는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 아세토페논계, 벤조페논계, 티옥산톤계, 벤조인계, 벤조인알킬에테르계 등의 라디칼 광중합 개시제를 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
구체적인 예로, 아세토페논, 히드록시디메틸아세토페논, 디메틸아미노아세토페논, 디메톡시-2-페닐아세토페논, 3-메틸아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 4-크로놀로세토페논, 4,4-디메톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 4-히드록시시클로페닐케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-2-(히드록시-2-프로필)케톤, 벤조페논, p-페닐벤조페논, 4,4-디아미노벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논, 디클로로벤조페논, 안트라퀴논, 2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 2-아미노안트라퀴논, 2-메틸티옥산톤, 2-에틸티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2,4-디메틸티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인-n-부틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤질디메틸케탈, 디페닐케톤벤질디메틸케탈, 아세토페논디메틸케탈, p-디메틸아미노벤조산에스테르, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 플루오렌, 트리페닐아민, 카바졸 등을 들 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
시판되고 있는 사용가능한 제품으로는 시바사의 darocur 1173, darocur 4265, darocur BP, darocur TPO, darocur MBF, irgacure 184, irgacure 500, irgacure 2959, irgacure 754, irgacure 651, irgacure 369, irgacure 907, irgacure 1300, irgacure 819, irgacure 2022, irgacure 819DW, irgacure 2100, irgacure 784, irgacure 250 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
광중합 개시제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 광중합성 화합물 100중량부에 대하여 0.1 내지 10중량부로 포함될 수 있고, 바람직하게는 0.1 내지 5중량부로 포함될 수 있다. 광중합 개시제의 함량이 0.1중량부 미만인 경우에는 경화 속도가 느려지고 충분한 경화가 진행되기 어려울 수 있고, 10중량부 초과인 경우에는 접착층의 내구성이 저하될 수 있다.
필요에 따라, 본 발명의 접착제 조성물은 내구성 개선을 위해 다관능 아크릴계 모노머를 더 포함할 수 있다.
다관능 아크릴계 모노머의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 프로피온산 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴옥시에틸이소시아누레이트, 글리세롤트리(메타)아크릴레이트 등의 3관능성 단량체; 디글리세린테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트, 테트라메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트 등의 4관능성 단량체; 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 프로피온산 변성 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트 등의 5관능성 단량체; 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 이소시아네이트 변성 우레탄헥사(메타)아크릴레이트 등의 6관능성 단량체 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
다관능 아크릴계 모노머의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 광중합성 화합물 100중량부에 대하여 0.1 내지 10중량부로 포함될 수 있다. 다관능 아크릴 모노머의 함량이 상기 범위 내인 경우 내구성 개선 효과를 극대화 할 수 있다.
<복합 편광판>
또한, 본 발명은 상기 접착제 조성물을 사용하여 제조된 복합 편광판을 제공한다.
본 발명의 복합 편광판은 편광자 및 상기 편광자의 일면에 상기 접착제 조성물을 통해 접합된 패턴화된 위상차층을 포함한다.
본 발명의 복합 편광판은 상기 접착제 조성물을 통해 편광자와 패턴화된 위상차층이 접합되어, 그 접합력이 우수하다. 이 경우 전술한 바와 같이, 접착제 조성물층은 편광자와는 수소 결합을 형성하며, 패턴화된 위상차층과는 수소 결합을 형성하고 파이 결합 상호 작용이 발생될 수 있다.
편광자는 디스플레이 분야에서 일반적으로 사용되는 것으로서 입사되는 빛을 편광시킬 수 있는 것이라면 특정의 것으로 한정되지 않는다. 예컨대 폴리 비닐알코올(PVA)로 이루어진 필름에 요오드나 이색성 염료를 염색시키고 이를 일정 방향으로 연신시켜 제조된 것을 사용할 수 있다. 패턴화된 위상차층과 접합되는 면의 반대면에는 보호필름 또는 위상차필름의 기능을 가진 필름이 접합된 것일 수 있다.
패턴화된 위상차층의 구성은 특별히 한정되지 않고 당 분야에서 일반적으로 사용되는 구성을 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 기재, 배향막 및 액정코팅층의 순서로 적층된 구조를 가질 수 있고, 또는 배향막을 포함하지 않는 구조일 수도 있다.
패턴화된 위상차층은 액정코팅층이 편광자쪽을 향하도록 접합된다.
기재는 투명성, 기계적 강도, 열 안정성, 수분 차폐성, 위상차 균일성, 등방성 등이 우수한 소재로 형성된 것이라면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 폴리올레핀계 수지, 폴리에스테르계 수지, 셀룰로오스계 수지, 폴리카보네이트계 수지, 아크릴계 수지, 스티렌계 수지, 염화비닐계 수지, 아미드계 수지, 이미드계 수지, 폴리에테르술폰계 수지, 술폰계 수지, 폴리에테르술폰계 수지, 폴리에테르에테르케톤계 수지, 황화 폴리페닐렌계 수지, 비닐알코올계 수지, 염화비닐리덴계 수지, 비닐부티랄계 수지, 알릴레이트계 수지, 폴리옥시메틸렌계 수지 및 에폭시계 수지로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 소재로 형성된 기재를 사용할 수 있다.
패턴화된 위상차층이 배향막을 포함하는 경우, 상기 배향막은 기재 상에 당 분야에서 통상적으로 사용되는 배향막 형성용 조성물을 코팅하고 배향성을 부여한 후에, 서로 다른 배향 방향을 갖도록 패턴화하는 방법에 의해 형성될 수 있다.
상기 배향성 부여 방법은 러빙 방식, 광 배향 방식 등을 들 수 있고, 패턴화 방법은 포토마스크를 이용한 복수의 노광 공정에 의할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
노광에 사용되는 광은 특별히 한정하지는 않으나, 예를 들면 편광된 자외선 조사, 소정의 각도로 이온빔 또는 플라즈마빔 조사 및 방사선 조사 등을 사용할 수 있다. 예컨대 편광된 자외선을 조사하는 것이 바람직하다.
액정 코팅층은 당 분야에 통상적으로 사용되는 반응성 액정 단량체(RM) 등을 포함하는 액정 코팅층 형성용 조성물을 배향막 상에 도포하고, 가교시켜 형성된 것일 수 있다.
반응성 액정 단량체는 특별히 한정되지 않고 당 분야에서 통상적으로 사용되는 단량체가 사용될 수 있으나, 바람직하게는 벤젠 고리를 갖는 단량체일 수 있다.
패턴화된 위상차층이 배향막을 포함하지 않는 경우에는, 배향막 없이 기재 상에 액정 코팅층 형성용 조성물을 도포하고, 노광시켜 패턴화 및 배향을 동시에 수행하여 패턴화된 위상차층을 형성할 수 있다.
이러한 경우에 액정 코팅층 형성용 조성물은 배향을 위해, 직선 광중합성 폴리머 등의 편광 자외선 광에 의해 배향이 가능한 화합물을 더 포함할 수도 있다.
패턴화된 위상차층이 배향막을 포함하지 않는 경우에는 보다 박막의 디스플레이를 구현할 수 있다.
본 발명의 복합 편광판은 고온 다습한 조건에 오래 노출되는 경우에도 편광자의 수축으로 발생한 응력에 의해 패턴화된 위상차층이 수축하는 것이 억제된다. 예를 들면, 60℃에서 250시간 동안 노출된 경우에 패턴화된 위상차층의 단위 패턴 간격 변화율이 0.13% 이하일 수 있다. 이에 따라 3D 입체감 저하를 억제할 수 있다.
상기 접착제 조성물을 사용하여 제조된 본 발명의 복합 편광판은 편광자와 패턴화된 위상차층 간의 접합력이 매우 우수하다. 예를 들면, 편광자와 패턴화된 위상차층 사이의 박리력이 1N/25mm 이상일 수 있고, 바람직하게는 1.5 내지 5.0N/25mm 일 수 있다.
<화상표시장치>
또한, 본 발명은 상기 복합 편광판을 포함하는 화상표시장치를 제공한다.
화상표시장치는 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 입체화상구현용 또는 반투과형 액정디스플레이 장치, 플라즈마 디스플레이 장치, 유기 EL 디스플레이 장치 등을 들 수 있다.
본 발명의 복합 편광판은 종래 편광판과 패턴화된 위상차층이 적층되는 위치에 사용될 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
실시예 및 비교예
하기 표 1의 조성 및 함량을 갖는 접착제 조성물을 제조하였다.
구분 광중합성 화합물 광중합 개시제
(D)		 다관능 아크릴계 모노머
(E)
히드록시기 또는 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머
(A)		 탄소수 6 내지 18의 방향족 고리를 갖는 아크릴계 모노머
(B)		 기타 광중합성 화합물
(C)
성분 중량부 성분 중량부 성분 중량부 성분 중량부 중량부
실시예 1 A-1 50 B-1 50 - - D-1 1 -
실시예 2 A-2 80 B-1 20 - - D-1 1 -
실시예 3 A-2 50 B-2 50 - - D-2 1 -
실시예 4 A-3 40 B-1 60 - - D-2 1 -
실시예 5 A-1 50 B-3 50 - - D-1 1 -
실시예 6 A-3/
A-4		 40/
30		 B-1 30 - - D-2 1 -
실시예 7 A-1/
A-5		 30/
40		 B-4 30 - - D-1 1 1
실시예 8 A-1/
A-6		 20/
40		 B-2 40 - - D-3 1 1
실시예 9 A-7 80 B-2 20 - - D-1 1 1
실시예 10 A-3/
A-8		 40/
40		 B-3 20 - - D-3 1 1
실시예 11 A-2 90 B-1 10 - - D-1 1 -
실시예 12 A-2 50 B-2 50 - - D-2 3 -
실시예 13 A-2 95 B-2 5 - - D-1 1 -
실시예 14 A-2 40 B-3 60 - - D-1 1 -
실시예 15 A-1 70 B-3 30 - - D-1 1 -
실시예 16 A-2 50 B-1 50 - - D-2 1 -
실시예 17 A-1 40 B-3 60 - - D-1 1 -
실시예 18 A-1 30 B-3 70 - - D-1 1 -
실시예 19 A-1 20 B-3 80 - - D-1 1 -
실시예 20 A-1 10 B-3 90 - - D-1 1 -
비교예 1 A-2 100 - - - - D-1 1 -
비교예 2 - - B-3 100 - - D-2 1 -
비교예 3 - - - - C-1 100 D-1 1 -
비교예 4 - - - - C-2 100 D-2 1 -
비교예 5 A-5 100 - - - - D-1 1 -
비교예 6 - - B-2 100 - - D-2 1 -
A-1:
Figure pat00009
(homo polymer 유리전이온도: -15℃)
A-2:
Figure pat00010
(homo polymer 유리전이온도: 18℃)
A-3:
Figure pat00011
(homo polymer 유리전이온도: -65℃)
A-4:
Figure pat00012
(homo polymer 유리전이온도: 98℃)
A-5:
Figure pat00013
(homo polymer 유리전이온도: 105℃)
A-6:
Figure pat00014
(homo polymer 유리전이온도: 28℃)
A-7:
Figure pat00015
(homo polymer 유리전이온도: 20℃)
A-8:
Figure pat00016
(homo polymer 유리전이온도: 228℃)
B-1:
Figure pat00017
(homo polymer 유리전이온도: 57℃)
B-2:
Figure pat00018
(homo polymer 유리전이온도: 54℃)
B-3:
Figure pat00019
(homo polymer 유리전이온도: 22℃)
B-4:
Figure pat00020
(homo polymer 유리전이온도: 24℃)
C-1:
Figure pat00021
(homo polymer 유리전이온도: 28℃)
C-2:
Figure pat00022
(homo polymer 유리전이온도: 24℃)
D-1: Igacure-184 (바스프사)
D-2: Igacure-369 (바스프사)
D-3: Igacure-907 (바스프사)
E: 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트
실험예
(1) 유리전이온도의 측정
실시예 및 비교예의 접착제 조성물을 2장의 실리콘 이형처리된 PET 필름 사이에 넣고 Roll laminator로 접합한 뒤, UV 노광기(퓨젼사)를 이용하여 광량 2000mJ/cm2으로 313nm의 파장의 UV를 조사하여 접착제 조성물을 경화시켰다.
이형필름들을 제거하고 경화된 접착제층에 대하여 TGA 분석장비(Q50, TA instruments사)로 유리전이온도를 측정하였다.
(2) 박리력 측정
패턴화된 위상차층(MPR32, DNP사)과 트리아세틸셀룰로오스 보호필름이 일면에 접합된 폴리비닐알콜 편광자를, 액정코팅층과 편광자가 접하도록 하고, 실시예 및 비교예의 접착제 조성물로 Roll laminator를 이용하여 접합하였다. 평가를 위해 말단 부분은 접착제가 도포되지 않도록 하였다.
이후에 UV 노광기(퓨젼사)를 이용하여 광량 2000mJ/cm2으로 313nm의 파장의 UV를 조사하여 접착제 조성물을 경화시켰다.
박리력은 상기 제조된 복합 편광판 샘플을 25mm 폭으로 절단한 뒤, 180도 박리방향으로 300mm/min의 속도로 박리하여 측정하였다.
(3) 내열성, 내습열성 평가
상기 실험예 (2)와 동일한 방법으로 복합 편광판을 제조하고, 보호필름에 아크릴계 점착제를 도포 및 경화시킨 다음에, 소다글라스에 접합하고 오토클레이브 처리하였다.
이후에 각각 80℃에서 500시간, 60℃, 90% RH에서 500시간 방치한 후에, 액정코팅층과 편광자의 접합면에서의 기포나 박리 발생 여부를 확인하여, 하기 기준에 따라 내열성 및 내습열성을 평가하였다.
○: 기포나 박리가 없음
△: 기포나 박리가 있으나, 매우 작은 부분에 한정하여 확인됨
X: 기포나 박리가 육안으로 쉽게 확인됨
○의 경우, 내열성 및 내습열성 모두 상기 기준에 해당하는 경우에만 ○로 평가하였다. △ 및 X의 경우 내열성 및 내습열성 중 하나만 상기 기준에 해당하는 경우에도 △ 또는 X로 평가하였다.
(4) 입체감 평가
실험예 (2)와 동일한 방법으로 복합편광판을 제조하고, 32인치 3D TV 픽셀과 복합 편광판(MPR32, DNP사)의 패턴화된 위상차층의 단위 패턴을 맞추어 접합하였다.
다음으로, 3D TV 단위 픽셀에 Red/Blue색상이 교차되어있는 이미지를 띄우고 좌원편광 또는 우원편광만으로 구현되는 영상의 초기 휘도를 화면의 중앙을 포함한 9 지점에서 측정하여 중앙부분과 나머지 주변 부분의 휘도차를 계산하고, 그로부터 좌안 영상 전체 휘도차와 우안 영상 전체 휘도차로부터, 전체 평균 휘도차를 산출하였다(하기 수학식 참조).
D=(DL+DR)/2
DL=|( LC － Le)|, DR=|( RC － Re)|,
Le=(Le1+Le2+…+Le8)/8, Re=(Re1+Re2+…+Re8)/8,
(식 중,
D: 전체 평균 휘도 차,
DL: 좌안 영상 전체 휘도차, DR: 우안 영상 전체 휘도차,
LC: 좌안 영상 중앙부분 휘도, Le: 좌안 영상 주변부분 평균 휘도,
RC: 우안 영상 중앙부분 휘도, Re: 우안 영상 주변부분 평균 휘도,
Le1, Le2, …, Le8 : 좌안 영상 주변부분 8 지점의 각 지점별 휘도
Re1, Re2, …, Re8 : 우안 영상 주변부분 8 지점의 각 지점별 휘도)
이후, 60℃ 250시간 방치한 후 다시 영상을 띄워 휘도를 측정하여 초기 D값과 방치후 D값의 휘도 변화율을 하기 기준에 따라 평가하였다.
○: D값 변화율이 0% 이상 30% 미만일 때 3D 입체감의 위치별 차이가 확인되지 않음
△: D값 변화율이 30% 이상 내지 60% 미만일 때 입체감의 저하가 미미하게 시인됨
X: D값 변화율이 60% 이상일 때 입체감의 저하가 확실히 시인됨
(5) 패턴화된 위상차층의 단위 패턴 간격 변화율 측정
실험예 (2)와 동일한 방법으로 복합 편광판을 제조하고, 보호필름에 아크릴계 점착제를 도포 및 경화시킨 다음에, 소다글라스에 접합하고 오토클레이브 처리하였다.
이후에 초기 단위패턴의 간격을 비접촉식 3차원 측정기(VMR-12072, 니콘사)로 측정하고, 60℃에서 250시간 방치한 후 다시 단위패턴의 간격을 측정하여 단위 패턴 간격 변화율을 평가하였다.
(6) 내온수성 평가
상기 실험예 (2)와 동일한 방법으로 복합 편광판을 제조하고 이를 23℃, 상대 습도 55%에서 24시간 방치한 후에, 흡수축(연신 방향)을 긴 변으로 하여 5cm×2cm의 샘플을 제작하였다. 이후 상기 각 샘플의 짧은 변 측을 파지하고 길이 방향의 80%를 60℃의 수조에 4시간 침지한 후에 꺼내어 수분을 닦아내었다.
온수 침지에 의해 편광자는 수축하므로, 샘플의 짧은 변 중앙의 보호필름의 끝에서부터 수축한 편광자까지의 거리를 측정하여 이를 수축 길이로 하였다.
또한, 온수 침지에 의해 편광자의 주변부로부터 요오드가 용출되어 탈색되므로, 샘플의 짧은 변 중앙의 수축한 편광자 끝에서부터 탈색되지 않은 부분까지의 거리를 요오드 빠짐 길이로 하였다.
상기 수축 길이와 요오드 빠짐 길이의 합계를 총 침식 길이로 하였다. 즉, 총 침식 길이는 샘플의 짧은 변 중앙의 보호필름의 끝에서부터 편광자의 탈색되지 않은 부분까지의 거리로서, 이 침식 길이가 작을수록 내수성이 우수하다.
◎：총 침식길이가 2mm 미만
○：총 침식길이가 2mm 이상 내지 3mm 미만
△：총 침식길이가 3mm 이상 5mm 미만
X：총 침식길이가 5mm이상
구분 유리
전이
온도
(℃)		 박리력
(N/cm2)		 내열성,
내습열성		 입체감 패턴화된
위상차층의
단위 패턴
간격 변화율(%)		 내온수성
실시예 1 16 1.8 ○ ○ 0.12 ○
실시예 2 25 1.9 ○ ○ 0.13 △
실시예 3 15 2.2 ○ ○ 0.10 ○
실시예 4 27 2.1 ○ ○ 0.12 ◎
실시예 5 2 2.3 ○ ○ 0.11 ○
실시예 6 3 1.6 ○ ○ 0.11 △
실시예 7 12 1.8 ○ ○ 0.12 △
실시예 8 27 2.2 ○ ○ 0.12 △
실시예 9 26 2.0 ○ ○ 0.13 △
실시예 10 21 2.1 ○ ○ 0.12 △
실시예 11 22 1.6 ○ ○ 0.12 △
실시예 12 22 2.2 ○ ○ 0.11 ○
실시예 13 20 1.2 △ ○ 0.11 △
실시예 14 21 1.8 ○ ○ 0.13 ◎
실시예 15 -5 2.1 △ ○ 0.09 △
실시예 16 36 1.5 ○ △ 0.23 ○
실시예 17 6 1.9 ○ ○ 0.11 ◎
실시예 18 10 2.1 ○ ○ 0.12 ◎
실시예 19 14 1.8 ○ ○ 0.12 ◎
실시예 20 18 1.6 ○ ○ 0.13 ◎
비교예 1 18 0.3 X ○ 0.12 ×
비교예 2 22 0.2 X ○ 0.12 ×
비교예 3 28 0.4 X ○ 0.13 ×
비교예 4 24 0.3 X ○ 0.13 ×
비교예 5 105 0.2 X X 0.42 ×
비교예 6 54 0.3 X X 0.35 ×
상기 표 2를 참조하면, 실시예 1 내지 20의 접착제 조성물은 박리력이 매우 우수하였다. 또한, 이를 이용하여 접합된 복합 편광판의 내열성 및 내습열성도 매우 우수하고, 위치별 차이 없이 매우 우수한 입체감을 나타냈다.
뿐만 아니라, 패턴화된 위상차층의 단위 패턴 간격 변화율이 매우 적어 3D 입체감의 균일성 확보가 용이하였다.
특히, 실시예 4, 14 및 17 내지 20의 경우는 방향족 고리를 갖는 아크릴계 모노머를 바람직한 함량으로 포함하여 내온수성이 매우 우수하였다.
그러나, 비교예 1 내지 4의 접착제 조성물은 박리력이 떨어지고, 내열성 및 내습열성이 불량하였다.
비교예 5 및 6의 접착제 조성물은 대부분의 성능이 떨어지고, 특히 패턴화된 위상차층의 단위 패턴 간격 변화율이 0.35% 이상으로 매우 높아, 입체감이 균일하지 않았다.

Claims (16)

  1. 히드록시기 또는 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머 및 탄소수 6 내지 18의 방향족 고리를 갖는 아크릴계 모노머를 함유하는 광중합성 화합물; 및
    광중합 개시제를 포함하는, 접착제 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 히드록시기를 갖는 아크릴계 모노머는 하기 화학식 1로 표시되는 모노머인, 접착제 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00023

    (식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기이고; X는 산소원자 또는 -NH-이며; R2는 탄소수 4 내지 8의 시클로알케닐기에 의해 중단될 수 있는, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬렌기임).
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머는 하기 화학식 2 및 3으로 표시되는 모노머 중 적어도 하나인, 접착제 조성물:
    [화학식 2]
    Figure pat00024

    (식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기임)
    [화학식 3]
    Figure pat00025

    (식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기이고, X는 산소 원자 또는 -NH-이며, R2는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬렌기 또는 탄소수 5 내지 10의 시클로알케닐기이고, R2가 상기 알킬렌기인 경우에는 산소 원자, 에스터기 또는 탄소수 5 내지 10의 시클로알케닐기에 의해 중단될 수 있음).
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 탄소수 6 내지 18의 방향족 고리를 갖는 아크릴계 모노머는 하기 화학식 4로 표시되는 모노머인, 접착제 조성물:
    [화학식 4]
    Figure pat00026

    (식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기이고, X는 산소 원자 또는 -NH-이며, R2는 히드록시기, 카르복시기 또는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 나프틸기 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 갖는 페닐알킬기이고, R2가 페닐알킬기인 경우 산소 원자, 에스터기 또는 탄소수 5 내지 10의 시클로알케닐기에 의해 중단될 수 있음).
  5. 청구항 1에 있어서, 경화 후 유리전이온도가 30℃ 이하인, 접착제 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 히드록시기 또는 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머와 탄소수 6 내지 18의 방향족 고리를 갖는 아크릴계 모노머는 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함되는, 접착제 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 광중합 개시제는 아세토페논계, 벤조페논계, 티옥산톤계, 벤조인계 및 벤조인알킬에테르계로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 포함하는 라디칼 광중합 개시제인, 접착제 조성물.
  8. 청구항 1에 있어서, 다관능 아크릴계 모노머를 더 포함하는, 접착제 조성물.
  9. 청구항 1에 있어서, 탄소수 6 내지 18의 방향족 고리를 갖는 아크릴계 모노머는 광중합성 화합물 총 중량 중 60 내지 90중량%로 포함되는, 접착제 조성물.
  10. 편광자, 및
    상기 편광자의 일면에 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항의 접착제 조성물을 통해 접합된 패턴화된 위상차층을 포함하는, 복합 편광판.
  11. 청구항 10에 있어서, 상기 편광자는 패턴화된 위상차층과 접합되는 면의 반대면에 보호필름 또는 위상차필름의 기능을 가진 필름이 접합된 것인, 복합 편광판.
  12. 청구항 10에 있어서, 상기 패턴화된 위상차층은 벤젠 고리를 포함하는 반응성 액정 단량체를 함유한 액정 코팅층을 포함하는, 복합 편광판.
  13. 청구항 10에 있어서, 편광자와 패턴화된 위상차층 사이의 박리력이 1N/25mm 이상인, 복합 편광판.
  14. 청구항 10에 있어서, 상기 패턴화된 위상차층은 배향막을 포함하지 않는, 복합 편광판.
  15. 청구항 10에 있어서, 60℃에 250시간 동안 노출된 경우에 패턴화된 위상차층의 단위 패턴 간격 변화율이 0.13% 이하인, 복합 편광판.
  16. 청구항 10의 복합 편광판을 포함하는 화상표시장치.
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