KR20150013784A - 광학 부품의 제조 방법, 접착 조성물 키트 및 코팅 조성물 - Google Patents

광학 부품의 제조 방법, 접착 조성물 키트 및 코팅 조성물 Download PDF

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Abstract

광학 부품 구성 부재를, 반응 경화형 수지 조성물을 개재하여 첩합하여 광학 부품을 제조할 때, 광이 닿지 않는 지점에서도 조성물을 충분히 경화시킬 수 있는 광학 부품의 제조 방법, 상기 제조 방법에 사용되는 접착 조성물 키트 및 접착 조성물 키트를 구성하는 코팅 조성물을 제공하는 것.

Description

광학 부품의 제조 방법, 접착 조성물 키트 및 코팅 조성물 {METHOD FOR PRODUCING OPTICAL COMPONENT, ADHESIVE COMPOSITION KIT, AND COATING COMPOSITION}
본 발명은 광학 부품의 제조 방법, 상기 광학 부품의 제조 방법에 사용되는 접착 조성물 키트 및 상기 접착 조성물 키트를 구성하는 코팅 조성물에 관한 것이다.
광학 표시 장치에 사용되는 액정 표시체 등의 표시체는, 얇은 유리 기판을 사용하고 있기 때문에, 유리 기판의 보호를 목적으로 하여, 공기층을 개재하여 보호 패널이 설치되어 있다. 또, 어플리케이션의 확대에 수반하여 표시 패널의 전면에는 보호 패널뿐만 아니라, 터치 패널이 설치되는 경우가 많아졌다.
최근, 공기층이 원인으로 일어나는 시인성의 저하와 표시체의 보강을 동시에 만족하는 방법으로서, 보호 패널 혹은 터치 패널을 직접 표시체에 첩합 (貼合) 하는 것이 행해지고 있다.
첩합에는 시트상의 양면 점착 시트 (특허문헌 1) 나 액상 수지가 사용된다. 또, 터치 패널과 보호 패널의 첩합도 동일한 방법으로 행해지고 있다.
또 영상 기술의 다양화에 수반하여 삼차원 영상 (이른바 3D 영상) 이나 삼차원 화상 (이른바 3D 화상) 을 표시하는 광학 표시 장치 (이하, 3D 표시 장치라고도 한다) 가 증가하고 있지만, 이들 광학 표시 장치의 제조에 있어서, 표시체, 보호 패널, 터치 패널 등의 광학 부품 구성 부재의 첩합에 양면 점착 시트나 액상 수지가 사용되고 있다.
예를 들어, 보호 패널과 터치 패널 또는 표시체의 첩합에 에너지선 경화형의 액상 수지를 사용한 경우, 보호 패널의 차광 인쇄, 터치 패널의 플렉시빌리티나 배선, 표시 패널의 배선이나 블랙 매트릭스나 광학 필름에 의해 에너지선이 차폐되기 때문에, 액상 수지의 경화 불량이 문제시되고 있다.
이와 같은 차광부의 경화 불량에 대해, 열경화 병용 타입의 반응 경화성 수지 조성물이 제안 (특허문헌 2) 되어 있다.
일본 공개특허공보 2004-101636호 일본 공개특허공보 2010-026539호
특허문헌 2 의 열경화 병용 타입의 반응 경화성 수지 조성물에서는, 산소 저해에 의한 경화 불량이나 광학 필름의 보상 조건을 위해 열경화 온도에 상한 (80 ℃ 이하) 이 있기 때문에 충분한 경화 상태를 얻을 수 없는 경우가 있다.
또한, 최근 급확대되고 있는 3D 표시 장치의 제조에 있어서, 에너지선 경화형의 액상 수지를 사용한 경우, 시차 배리어, 편광 필름, 렌즈 유닛이나 표시체의 광학 필름에 의해 종래의 광학 부품 이상으로 에너지선이 차폐 혹은 감쇠되기 때문에, 경화 불량이나 경화 에너지가 커진다는 과제가 보다 중요해졌다.
즉, 3D 표시 장치에 액정 표시체가 사용되는 경우, 최근의 액정 표시체는 광 배향 기술에 의해 제조되고 있기 때문에, 과잉의 에너지선의 조사는 액정 표시체의 표시 특성을 크게 저해한다는 과제도 발생하였다.
한편, 에너지선 경화형 액상 수지로 첩합하는 표시체 사이즈는 모바일 사이즈부터 모니터 혹은 TV 사이즈까지 행해지도록 해마다 커지고 있고, 모니터나 TV 사이즈의 제조에 있어서는, 거대한 UV 장치 (예를 들어, 메탈할라이드 광원 또는 LED 광원을 채용하는 컨베이어식 또는 배치식 에어리어 조사용 자외선 조사 장치) 를 필요로 하기 때문에, 생산 설비비의 상승, 라인 면적의 확대, UV 프로세스 시간의 증가도 과제가 되고 있다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 광학 부품 구성 부재를, 반응 경화형 수지 조성물을 개재하여 첩합하여 광학 부품을 제조할 때, 광이 닿지 않는 지점에 있어서도 반응 경화형 수지 조성물을 충분히 경화시킬 수 있는 광학 부품의 제조 방법, 상기 광학 부품의 제조 방법에 사용되는 접착 조성물 키트 및 상기 접착 조성물 키트를 구성하는 코팅 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 이하를 내용으로 한다.
본 발명 (1) 은 광학 부품 구성 부재 A 와 다른 광학 부품 구성 부재 B 를 반응 경화형 수지 조성물을 개재하여 첩합한 광학 부품의 제조 방법으로서, (1) 상기 광학 부품 구성 부재 A 및 B 의 대향하는 표면의 일방 또는 양방의 표면에 상기 반응 경화형 수지 조성물의 중합 반응을 개시할 수 있는 반응 개시제를 함유하는 코팅 조성물을 배치하는 공정, (2) 상기 표면에 배치된 상기 코팅 조성물의 표면 및 상기 코팅 조성물이 배치되어 있지 않은 상기 표면의 적어도 1 개의 면에 상기 반응성 수지 조성물을 배치하는 공정, (3) 상기 광학 부품 구성 부재 A 및 B 사이에 상기 반응성 수지 조성물을 개재하여 상기 코팅 조성물과 상기 반응 경화형 수지 조성물이 접촉하도록, 상기 광학 부품 구성 부재 A 및 B 를 첩합하는 공정, 및 (4) 상기 반응 경화형 수지 조성물의 중합 반응을 상기 반응 개시제에 의해 개시시켜, 상기 반응 경화형 수지 조성물을 경화시키는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 광학 부품의 제조 방법이다.
본 발명 (2) 는 반응 개시제가 상기 반응 경화형 수지 조성물의 중합 반응을 10 ∼ 60 ℃ 에서 개시할 수 있는 화합물인 본 발명 (1) 의 광학 부품의 제조 방법이다.
본 발명 (3) 은 상기 반응 경화형 수지 조성물이 에너지 개열형 개시제를 함유하고, 상기 공정 (4) 전에, 상기 반응 경화형 수지 조성물이 상기 에너지 개열형 개시제에 의해 중합 반응을 개시시키는 공정을 포함하는 본 발명 (1) 또는 (2) 의 광학 부품의 제조 방법이다.
본 발명 (4) 는 상기 반응 개시제가 상기 에너지 개열형 개시제가 아닌 본 발명 (3) 의 광학 부품의 제조 방법이다.
본 발명 (5) 는 상기 반응 개시제가 라디칼 발생제, 카티온 발생제, 아니온 발생제 및 중축합·중부가 반응 개시제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 화합물인 본 발명 (1) ∼ (4) 중 어느 하나의 광학 부품의 제조 방법이다.
본 발명 (6) 은 공정 (1) 이 공정 (1A) ∼ (1B) : (1A) 광학 부품 구성 부재 A 및 B 의 대향하는 표면의 일방 또는 양방의 표면에 반응 개시제를 함유하는 코팅 조성물로서, 열경화제 및 광개시제로 이루어지는 군에서 선택되는 수지 경화제를 추가로 함유하는 코팅 조성물을 배치하는 공정, 및 (1B) 열을 가하는 및/또는 에너지선을 조사함으로써, 코팅 조성물을 경화시키는 공정인 본 발명 (1) ∼ (5) 중 어느 하나의 광학 부품의 제조 방법이다.
본 발명 (7) 은 상기 광학 부품 구성 부재 A 가 표시 패널이고, 상기 광학 부품 구성 부재 B 가 보호 패널인 본 발명 (1) ∼ (6) 중 어느 하나의 광학 부품의 제조 방법이다.
본 발명 (8) 은 본 발명 (1) ∼ (7) 중 어느 하나의 광학 부품의 제조 방법을 위한 접착 조성물 키트로서, 본 발명 (1) 에 정의된 코팅 조성물과 반응 경화형 수지 조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 본 발명 (1) ∼ (7) 중 어느 하나의 광학 부품의 제조 방법을 위한 접착 수지 조성물 키트이다.
본 발명 (9) 는 본 발명 (8) 의 접착 조성물 키트를 위한 본 발명 (1) 에 정의된 코팅 조성물이다.
본 발명 (10) 은 본 발명 (1) ∼ (7) 중 어느 하나 방법으로 제조한 광학 부품이다.
본 발명 (11) 은 본 발명 (10) 의 광학 부품을 포함하는 광학 표시 장치이다.
본 발명에 의하면, 광학 부품 구성 부재를, 반응 경화형 수지 조성물을 개재하여 첩합하여 광학 부품을 제조할 때, 광이 닿지 않는 지점에 있어서도 반응 경화형 수지 조성물을 충분히 경화시킬 수 있는 광학 부품의 제조 방법, 상기 광학 부품의 제조 방법에 사용되는 접착 조성물 키트 및 상기 접착 조성물 키트를 구성하는 코팅 조성물을 제공할 수 있다.
도 1 은 차광부 및 차광 잉크가 배치되지 않은 면에 코팅 조성물을 배치하는 공정을 포함하는 광학 부품의 제조 방법의 일례의 개략을 나타내는 도면이다.
도 2 는 차광부 및 차광 잉크가 배치되지 않은 면에 코팅 조성물을 배치하는 공정의 일례의 개략을 나타내는 도면이다.
도 3 은 차광부에만 코팅 조성물을 배치하는 공정을 포함하는 광학 부품의 제조 방법의 일례의 개략을 나타내는 도면이다.
도 4 는 차광부에만 코팅 조성물을 배치하는 공정의 일례의 개략을 나타내는 도면이다.
[광학 부품의 제조 방법]
본 발명의 제조 방법은 광학 부품 구성 부재 A 와 다른 광학 부품 구성 부재 B 를 반응 경화형 수지 조성물을 개재하여 첩합하는 방법으로서,
(1) 광학 부품 구성 부재 A 및 B 의 대향하는 표면의 일방 또는 양방의 표면에 반응 경화형 수지 조성물의 중합 반응을 개시할 수 있는 반응 개시제를 함유하는 코팅 조성물을 배치하는 공정,
(2) 상기 표면에 배치된 상기 코팅 조성물의 표면 및 상기 코팅 조성물이 배치되어 있지 않은 상기 표면의 적어도 1 개의 면에 반응성 수지 조성물을 배치하는 공정,
(3) 광학 부품 구성 부재 A 및 B 사이에 반응성 수지 조성물을 개재하여 코팅 조성물과 반응 경화형 수지 조성물이 접촉하도록, 광학 부품 구성 부재 A 및 B 를 첩합하는 공정, 및
(4) 반응 개시제에 의해 반응 경화형 수지 조성물의 중합 반응을 개시시켜, 상기 반응 경화형 수지 조성물을 경화시키는 공정을 포함한다.
즉, 본 발명의 제조 방법에서는, 공정 (1) 및 (2) 에 있어서, 반응 경화형 수지 조성물과 코팅 조성물을 분리하여 배치시켜 두고, 공정 (3) 에 있어서, 광학 부품 구성 부재 A 및 B 를 첩합할 때, 반응 경화형 수지 조성물과 코팅 조성물을 직접 접촉하도록 압축하거나 하면서, 공정 (4) 에 있어서, 코팅 조성물 중의 반응 개시제에 의해 반응 경화형 수지 조성물의 중합 반응을 개시시켜 경화시키는 점에 특징이 있다.
본 발명의 제조 방법에 의하면, 공정 (3) 에 있어서의 반응 경화형 수지 조성물과 코팅 조성물이 접촉한 후에는, 반응 개시제가 반응 경화형 수지 조성물층 중으로 확산되어, 공정 (4) 에 있어서 전술한 실온 근방의 온도에서 중합 반응이 진행되는 것으로 생각된다.
본 발명의 제조 방법에 의하면, 공정 (4) 에 있어서, 반응 개시제에 의해 반응 경화형 수지 조성물의 경화 반응이 개시하는 경화 양태를 취함으로써, 광이 닿지 않는 지점에 있어서도 반응 경화형 수지 조성물을 충분히 경화시킬 수 있다. 또, 종래의 에너지선 조사만에 의한 반응 경화형 수지 조성물의 경화 방법에 비해, 액정 표시체 등의 표시체에 대한 데미지를 크게 저감시킬 수 있다.
본 발명의 공정 (1) ∼ (4) 에 대하여 설명한다.
(1) 광학 부품 구성 부재 A 및 B 의 대향하는 표면의 일방 또는 양방의 표면에 반응 개시제를 함유하는 코팅 조성물을 배치하는 공정이다. 공정 (1) 에 의해 반응 개시제를 함유하는 코팅을 갖는 표시 구성 부재가 얻어진다.
광학 부품 구성 부재 A 및 B 로서, 광학 부품을 구성하는 부재이면 특별히 한정되지 않고, 보호 패널, 터치 센서 패널, 표시체, 3D 시스템 (시차 배리어 유리, 시차 패리어 필름, 시차 배리어 LCD, 렌즈 유닛) 등을 들 수 있다. 이들 광학 부품 구성 부재 A 및 B 는 투명판이어도 되고, 차광 잉크에 의해 형성되는 차광부를 갖고 있어도 된다. 차광 잉크는 공지된 차광 잉크이어도 되고, 예를 들어, 수성 잉크, 용제형 잉크, 열경화형 잉크, 에너지선 경화성 잉크를 들 수 있다. 여기서, 차광부란, 예를 들어, 보호 패널의 차광 잉크하와 표시체 혹은 터치 센서 패널에 의해, 혹은 터치 센서 패널의 차광 잉크하와 표시체에 의해 형성되는 광이 닿지 않는 지점을 말한다.
본 발명에서는, 코팅 조성물은 차광부에 배치되어 있어도 된다. 본 발명에 있어서, 「차광부에 코팅 조성물이 배치된다」란, 차광 잉크층의 표면 상에만 코팅 조성물이 배치되어 있거나 (예를 들어, 도 4(1)), 차광 잉크층이 배치되어 있지 않은 광학 부품 구성 부재의 표면으로서, 다른 일방의 광학 부품 구성 부재에 배치된 차광 잉크층에 의해 차광부가 형성되는 표면에만 코팅 조성물이 배치되어 있는 (예를 들어, 도 4(2) 및 (3)) 것을 말한다. 본 발명에 있어서, 코팅 조성물이, 차광 잉크층이 배치되어 있지 않은 표면에만, 차광부에만, 그리고 차광부 및 차광 잉크층이 배치되어 있지 않은 표면에 배치되어 있어도 된다.
반응 개시제로서, 후술하는 공정 (2) 에서 사용되는 반응 경화형 수지 조성물의 반응 양태에 따른 반응 개시제를 들 수 있다. 구체적으로는, 후술하는 반응 개시제를 들 수 있다.
공정 (1) 에 있어서, 코팅 조성물은 광학 부품 구성 부재 A 및 B 의 대향하는 표면의 일방 또는 양방의 표면에 배치된다. 반응 경화형 수지 조성물의 경화성의 관점에서, 코팅 조성물은 바람직하게는 광학 부품 구성 부재 A 및 B 의 대향하는 표면의 양방의 표면에 배치된다.
공정 (1) 은, 광학 부품의 제조 라인에 대해, 인 라인으로 실시되어도 되고, 오프 라인으로 실시되어도 된다.
공정 (1) 에서, 코팅 조성물을 배치하는 방법으로는, 스프레이 방식이나 코터 방식 등이 있고, 코팅 조성물의 배치량은 바람직하게는 0.001 ∼ 100 g/㎡, 보다 바람직하게는 0.005 ∼ 10 g/㎡, 더욱 바람직하게는 0.01 ∼ 1.00 g/㎡ 이다.
공정 (1) 에서, 코팅 조성물은 액상의 코팅 조성물을 도포에 의해 배치할 수도 있다. 이 경우, 코팅 조성물은 건조시킴으로써 코팅 조성물에 함유되는 용제를 휘발시켜 경화시킬 수도 있다. 이와 같은 경우에는, 바람직하게는 40 ∼ 200 ℃ 의 온도에서, 바람직하게는 10 초 ∼ 2 시간 열을 가하는 것을 들 수 있다.
또, 공정 (1) 에서, 액상의 코팅 조성물에 추가로 열경화제 및/또는 에너지선 개시제로 이루어지는 군에서 선택되는 수지 경화제를 함유시켜, 코팅 조성물을 도포에 의해 배치한 후에, 열 및/또는 에너지선에 의해 코팅 조성물을 경화시켜도 된다. 즉, 공정 (1) 이 공정 (1A) 및 (1B) :
(1A) 광학 부품 구성 부재 A 및 B 의 대향하는 표면의 일방 또는 양방의 표면에 반응 개시제를 함유하는 코팅 조성물로서, 열경화제 및 광개시제로 이루어지는 군에서 선택되는 수지 경화제를 추가로 함유하는 코팅 조성물을 배치하는 공정, 및
(1B) 열을 가하는 및/또는 에너지선을 조사함으로써, 코팅 조성물을 경화시키는 공정일 수도 있다. 공정 (1A) 에 있어서의 열경화제 및 에너지선 개시제는 후술하는 화합물을 들 수 있다. 여기서, 공정 (1A) 에서 사용되는 수지 경화제는 코팅 조성물을 경화시키기 위해 사용되어도 되고, 코팅 조성물 및 반응 경화형 수지의 양방을 경화시키기 위해 사용되어도 된다.
공정 (1B) 에 있어서, 열을 가하여 코팅 조성물을 경화시키는 조건은 코팅 조성물에 함유되는 반응성 경화형 수지의 중합 반응이 진행되는 온도 및 시간이면 특별히 한정되지 않는다. 바람직하게는 60 ∼ 200 ℃, 보다 바람직하게는 80 ∼ 160 ℃ 의 온도에서, 바람직하게는 10 초 ∼ 24 시간, 보다 바람직하게는 0.1 ∼ 12 시간 열을 가하는 것을 들 수 있다.
공정 (1B) 에 있어서, 에너지선을 조사함으로써 코팅 조성물을 경화시키는 조건은 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 적산광량은 바람직하게는 50 ∼ 3,000 mJ/㎠ 이고, 보다 바람직하게는 50 ∼ 2,000 mJ/㎠ 이며, 더욱 바람직하게는 50 ∼ 1,000 mJ/㎠ 이다. 에너지선으로는, 전자선, X 선, 자외선, 저파장 영역의 가시광 등 에너지가 높은 전자선 혹은 전자파를 들 수 있지만, 통상적으로 장치의 간편성 및 보급성에서 자외선이 바람직하다.
공정 (2) 는 상기 표면에 배치된 상기 코팅 조성물의 표면 및 상기 코팅 조성물이 배치되어 있지 않은 상기 표면의 적어도 1 개의 면에 반응성 수지 조성물을 배치하는 공정이다. 공정 (2) 에서, 반응 경화형 수지 조성물을 배치하는 방법으로는, 디스펜스 방식이나 코터 방식 등이 있고, 반응 경화형 수지 조성물의 배치량은 바람직하게는 10 ∼ 100 ㎛, 보다 바람직하게는 25 ∼ 500 ㎛, 더욱 바람직하게는 50 ∼ 300 ㎛ 이다.
공정 (2) 에서 사용되는 반응 경화형 수지 조성물에, 에너지 개열형 개시제를 함유시켜 두고, 공정 (4) 전에, 반응 경화형 수지 조성물에 에너지선을 조사하여, 에너지 개열형 개시제에 의해 광이 닿는 범위를 중합 반응시켜 경화시켜 두면, 첩합된 광학 부품계가 물리적으로 안정되어, 공정 (4) 에 있어서의 코팅 조성물 중의 반응 개시제에 의한 중합 반응이 안정적인 환경에서 행해지므로 바람직하다. 특히, 공정 (1) 에 있어서, 차광부에만 코팅 조성물이 배치되는 경우에는, 반응 경화형 수지 조성물은 에너지 개열형 개시제를 함유한다. 이로써, 차광부에 있어서는, 코팅 조성물에 함유되는 반응 개시제와 반응 경화형 수지 조성물이 접촉함으로써 경화 반응이 진행되고, 광이 조사되는 부분은 반응 경화형 수지 조성물에 함유되는 에너지 개열형 개시제에 의해 반응 경화형 수지의 경화 반응이 진행된다. 또한, 공정 (1) 에서 사용되는 코팅 조성물에 함유되는 반응 개시제가 에너지 개열형 개시제는 아닌 것이 보다 바람직하다.
에너지선의 조사의 조건으로는, 바람직한 것을 포함하여 공정 (1B) 에서 예시된 것을 들 수 있다.
공정 (3) 은, 광학 부품 구성 부재 A 및 B 사이에 반응성 수지 조성물을 개재하여 코팅 조성물과 반응 경화형 수지 조성물이 접촉하도록, 광학 부품 구성 부재 A 및 B 를 첩합하는 공정이다. 이로써, 광학 부품 구성 부재 A 및 B 의 첩합체가 얻어진다. 공정 (3) 에 의해 코팅 조성물과 반응 경화형 수지 조성물이 접촉한다. 공정 (3) 에 있어서, 광학 부품 구성 부재 A 및 B 를 첩합했을 때, 반응 경화형 수지 조성물과 코팅 조성물의 접촉을 촉진시키기 위해 압축 등의 수단을 사용해도 된다.
공정 (4) 는 반응 경화형 수지 조성물을 반응 개시제에 의해 중합 반응을 개시시켜, 상기 반응 경화형 수지 조성물을 경화시키는 공정이다. 공정 (4) 에 있어서, 공정 (3) 에서 얻어진 광학 부품 구성 부재 A 및 B 의 첩합체를 방치함으로써, 반응 개시제가 반응 경화형 수지 조성물층 중에 확산되어 중합 반응이 진행된다. 이와 같은 조건은 반응 경화형 수지 조성물의 중합 반응이 진행되는 온도 및 시간이면 특별히 한정되지 않는다. 바람직하게는 10 ∼ 60 ℃, 보다 바람직하게는 15 ∼ 40 ℃, 더욱 바람직하게는 20 ∼ 30 ℃ 의 환경에, 바람직하게는 0.1 ∼ 24 시간, 보다 바람직하게는 0.5 ∼ 12 시간, 더욱 바람직하게는 1 ∼ 6 시간의 조건으로, 반응 경화형 수지 조성물을 코팅 조성물 중의 반응 개시제에 의해 중합 반응을 개시시켜 경화시킬 수 있다.
또, 공정 (1) 에 있어서, 차광부에만 코팅 조성물이 배치되는 경우에는, 공정 (4) 에 있어서, 차광부 이외의 부분은, 에너지선을 조사함으로써, 반응 경화형 수지 조성물에 함유되는 에너지 개열형 개시제에 의해 반응 경화형 수지의 경화 반응이 진행된다. 여기서, 에너지선의 조사의 조건은 상기 공정 (1B) 에서 예시된 것을 들 수 있다.
이로써, 본 발명의 제조 방법에 의해 얻어지는 광학 부품이 얻어진다.
본 발명의 제조 방법에 의하면, 종래, 단차가 발생하는 지점에 수지 조성물을 직접 도포하였기 때문에 수지 조성물의 두께 편차가 발생하였지만, 인쇄 단차, 편광판 단차를 코팅 조성물로 메울 수 있기 때문에, 첩합 두께의 차이에 의해 발생하는 표시 불균일을 해결할 수 있다. 또한, 편광판 단부를 코팅함으로써 수지 조성물의 두께 편차에 수반하여 발생하기 쉬웠던 케미컬 크랙을 억제할 수 있다.
[코팅 조성물]
본 발명의 코팅 조성물에 대하여 설명한다. 코팅 조성물은 반응 경화형 수지 조성물의 중합 반응을 개시할 수 있는 반응 개시제를 함유한다.
[반응 개시제]
코팅 조성물 중에 함유되는 반응 개시제는 라디칼 발생제, 카티온 발생제, 아니온 발생제, 및 중축합·중부가 반응 개시제를 들 수 있다. 반응 개시제는 반응 경화형 수지 조성물의 중합 반응 양태에 따라 사용할 수 있다. 예를 들어, 반응 경화형 수지 조성물이 라디칼 반응 경화형 수지 조성물인 경우에는 라디칼 발생제, 반응 경화형 수지 조성물이 카티온 반응 경화형 수지 조성물인 경우에는 카티온 발생제, 반응 경화형 수지 조성물이 아니온 반응 경화형 수지 조성물인 경우에는 아니온 발생제, 반응 경화형 수지 조성물이 중축합·중부가 반응 경화형 수지 조성물인 경우에는 중축합·중부가 반응 개시제를 사용할 수 있다. 반응 경화형 수지 조성물의 중합 반응 양태에 따라, 라디칼 발생제, 카티온 발생제, 아니온 발생제 및 중축합·중부가 반응 개시제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종 이상의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
라디칼 발생제로는, 철 (Fe), 알루미늄 (Al), 코발트 (Co), 구리 (Cu), 망간 (Mn), 주석 (Sn), 아연 (Zn), 바나듐 (V), 크롬 (Cr), 지르코늄 (Zr), 인듐 (In), 및 티탄 (Ti) 등의 금속 및 그 산화물 (예를 들어 오산화바나듐), 그리고, 상기 금속의 착물을 들 수 있다. 상기 금속의 착물을 형성하는 착형성제로는, 아세틸아세톤, 아세토아세트산에스테르, 카르복실산, 알콕사이드, 아민 화합물, 아미드 화합물, 하이드록시메이트산, 케톤 화합물, 이민 화합물, 티올 화합물, 인산디부틸 등의 인산에스테르 등을 들 수 있다. 따라서, 본 발명의 금속 착물로서, 구체적으로는, 아세틸아세톤과 바나듐의 착물인 아세틸아세톤바나딜 (닛폰 화학 산업사 제조 : 나셈바나딜), 바나듐알콕사이드인 바나듐옥시트리이소부톡사이드 (니치아 화학사 제조) 를 들 수 있다. 라디칼 발생제는 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상이 병용되어도 된다.
카티온 발생제로는, 아릴디아조늄염, 디아릴할로늄염, 트리아릴술포늄염, 트리포스포늄염, 철알렌 착물, 티타노센 착물, 아릴실란올알루미늄 착물 등의 이온성 광 산발생제 ; 니트로벤질에스테르, 술폰산 유도체, 인산에스테르, 페놀술폰산에스테르, 디아조나프토퀴논, N-하이드록시이미드술포나이트 등의 비이온성 광 산발생제 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 병용되어도 된다.
아니온 발생제로는, 1,10-디아미노데칸, 4,4'-트리메틸렌디피페라진, 카르바메이트류 및 그 유도체, 코발트-아민 착물류, 아미노옥시이미노류, 암모늄보레이트류, 3 급 아민류, 이미다졸류 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 병용되어도 된다.
중축합·중부가 반응 개시제로는, 트리페닐포스핀, 아민류, 이미다졸, 피리딘, 이소시아네이트계 화합물, 티탄, 알루미늄, 게르마늄, 백금 등의 금속 촉매를 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 병용되어도 된다.
본 발명에 있어서, 반응 개시제는 반응 경화형 수지 조성물의 중합 반응을 10 ∼ 60 ℃ 에서 개시할 수 있는 화합물인 것이 바람직하다. 이와 같은 화합물로서, 철 (Fe), 코발트 (Co), 구리 (Cu), 아연 (Zn), 바나듐 (V), 지르코늄 (Zr), 및 티탄 (Ti) 등의 금속 산화물, 그리고 상기 금속의 착물 ; 이소시아네이트계 화합물 ; 지방족 아민 ; 폴리아미드 수지 ; 3 급 아민 ; 폴리아민 ; 폴리메르캅탄 ; 루이스산 및 그 아민 착물 ; 백금 촉매를 들 수 있다.
반응 개시제의 양은, 공정 (4) 에 있어서의 반응 경화형 수지 조성물을 충분히 효과시키는 관점에서, 코팅 조성물 중, 바람직하게는 0.01 ∼ 80 중량％, 보다 바람직하게는 0.1 ∼ 50 중량％, 더욱 바람직하게는 1 ∼ 30 중량％ 이다.
본 발명에 있어서, 코팅 조성물은 본 발명의 목적의 범위 내에서 추가적인 성분을 함유할 수 있다.
코팅 조성물은 광학 부품 구성 부재의 표면을 도포할 수 있는 조성물이면 특별히 한정되지 않는다. 따라서, 코팅 조성물은 용매를 함유할 수 있다. 코팅 조성물 및 함유되는 용제로는, 광학 부품 구성 부재의 표면에서 단분자막 이상의 막을 형성할 수 있다고 생각되고 있는 유기 화합물 혹은 무기 화합물이 바람직하다.
유기 화합물인 용매로서, 에탄올, 2-프로판올 등의 알코올류 ; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 이소포론 등의 케톤류 ; 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 에테르·아세탈류 ; 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류 ; 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 탄화수소류 ; 브롬화알릴, 브롬화벤질, 염화벤질, 사염화탄소, 디클로로메탄, 클로로포름 등의 할로겐화 탄화수소류 ; N,N-디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭사이드 등을 들 수 있다.
무기 화합물인 용매로서, 물, 이황화탄소를 들 수 있다.
용매의 양은, 코팅 조성물 중, 바람직하게는 10 ∼ 99.99 중량％, 보다 바람직하게는 10 ∼ 99.9 중량％ 이다.
유기 화합물인 코팅제로서, Si 계 모노머 화합물 ; F 계 모노머 화합물 ; 폴리부타디엔 등의 디엔계 모노머 화합물 ; 2-하이드록시에틸메타크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸메타크릴레이트 등의 아크릴계 모노머 화합물 ; 에폭시계 모노머 화합물 ; 글리콜계 모노머 화합물 ; 알킬계 모노머 화합물 ; 아미드계 모노머 화합물 ; 아크릴 폴리머 ; 아크릴폴리올 등의 폴리올 ; 실리콘 폴리머 ; 불소계 폴리머 ; 디엔계 폴리머 ; 폴리에스테르계 수지 ; 폴리우레탄 등을 들 수 있다. 시판품으로서, GLS-HF000 MEDIUM (테이코쿠 잉크 제조사 제조, 폴리에스테르계 수지), DS-HF10929 TKI MEDIUM (테이코쿠 잉크 제조사 제조, 아크릴폴리올계 수지), TE-2000 (닛폰 소다 제조, 폴리부타디엔계 수지), 라이트에스테르 HO-250 (쿄오에이 화학사 제조), QM-657 (롬 앤드 하스사 제조) 을 들 수 있다.
무기 화합물인 코팅제로서, 티탄, 지르코니아 등의 금속 코팅제 ; 아세틸렌 블랙 등의 탄화수소계 코팅제 등을 들 수 있다.
수지는 열이나 에너지선 조사에 대해 반응성이어도 되고 비반응성이어도 된다. 열이나 에너지선 조사에 대해 반응성인 수지로서, 후술하는 반응 경화형 수지 조성물에 사용되는 반응 경화형 수지를 들 수 있다. 본 발명의 제조 방법에 있어서, 공정 (1) 이 공정 (1A) ∼ (1B) 인 경우는, 코팅 조성물은 열이나 에너지선 조사에 대해 반응성인 수지를 함유한다.
수지의 양은, 코팅 조성물 중, 바람직하게는 10 ∼ 99.99 중량％, 보다 바람직하게는 20 ∼ 80 중량％ 이며, 더욱 바람직하게는 30 ∼ 60 중량％ 이다.
본 발명에 있어서, 공정 (1) 이 공정 (1A) ∼ (1B) 인 경우에는, 코팅 조성물은 열경화제 및 광개시제로 이루어지는 군에서 선택되는 수지 경화제를 함유할 수 있다. 또한, 코팅 조성물이 열경화제 및 광개시제를 함유할 때에는, 추가로 카티온 반응 경화형 수지, 라디칼 경화형 수지, 아니온 경화형 수지를 함유하는 것이 바람직하다. 이들 반응 경화형 수지는 반응 경화형 수지 조성물에 있어서 예시되는 수지를 들 수 있다.
열경화제로서, 디페닐요오드늄·헥사플루오로포스페이트, 디페닐요오드늄·헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오드늄·테트라플루오로보레이트, 디페닐요오드늄·테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 비스(도데실페닐)요오드늄·헥사플루오로포스페이트, 비스(도데실페닐)요오드늄·헥사플루오로안티모네이트, 비스(도데실페닐)요오드늄·테트라플루오로보레이트, 비스(도데실페닐)요오드늄·테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄·헥사플루오로포스페이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄·헥사플루오로안티모네이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄·테트라플루오로보레이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄·테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 4-메톡시디페닐요오드늄·헥사플루오로포스페이트, 비스(4-메틸페닐)요오드늄·헥사플루오로포스페이트, 비스(4-t-부틸페닐)요오드늄·헥사플루오로포스페이트, 비스(도데실페닐)요오드늄·트릴쿠밀요오드늄헥사플루오로포스페이트 등의 요오드늄염 ; 트리알릴술포늄헥사플루오로안티모네이트 등의 술포늄염 ; 트리페닐피레닐메틸포스포늄염 등의 포스포늄염 ; (η6-벤젠)(η5-시클로펜타디에닐)철(Ⅱ)헥사플루오로안티모네이트 ; o-니트로벤질실릴에테르와 알루미늄아세틸아세토네이트의 조합 ; 실세스퀴옥산과 알루미늄아세틸아세토네이트의 조합 ; 멜라민계 수지 ; 유기 과산화물 (예를 들어, 케톤퍼옥사이드, 퍼옥시케탈, 디아실퍼옥사이드, 퍼옥시에스테르, 퍼옥시디카보네이트 등), 루이스산 (삼불화붕소, 염화아연, 염화알루미늄, 염화철, 염화주석 등), 아조 화합물 (아조비스이소부티로니트릴, 1,1'-아조비스(시클로헥산카르보니트릴) 등), 산 (유기산 또는 저온 가열에 의해 산을 발생시키는 술포늄염계의 산발생제 등), 염기 (지방족 폴리아민 등의 폴리아민, 이미다졸, 히드라지드 및 케티민 등의 아민 화합물, 저온 가열에 의해 아민 화합물을 발생시키는 화합물 등), 폴리아미드 수지, 폴리메르캅탄, 및 백금족계 금속 화합물 또는 그 착물 (염화백금 (Ⅳ), 염화백금산육수화물, 비스(알키닐)비스(트리페닐포스핀)백금 착물 등) 등을 예시할 수 있다. 이와 같은 열경화제는, 시판품으로서, DS-HF 10929TKI CATALYST (테이코쿠 잉크 제조사 제조, 멜라민 수지) 를 들 수 있다.
열경화제의 양은, 경화성 수지의 합계 100 중량부에 대해, 0.01 ∼ 80 중량부인 것이 바람직하고, 0.1 ∼ 60 중량부인 것이 보다 바람직하고, 1 ∼ 50 중량부인 것이 더욱 바람직하다.
광개시제로서, 2,6-디메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,6-디클로르벤조일디페닐포스핀옥사이드, 및 2,6-디메톡시벤조일디페닐포스핀옥사이드 등의 아실포스핀옥사이드류 ; 2,4,6-트리메틸벤조일 페닐포스핀산메틸에스테르 등의 아실포스핀산에스테르류 ; 4-(2-하이드록시에톡시)페닐(2-하이드록시2-2프로필)케톤, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 2-메틸-1,4-(메틸티오)페닐-2-모르폴리노프로판-1-온, 1-페닐-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 1-하이드록시시클로헥실-페닐케톤, 4-디페녹시디클로로아세토페논, 디에톡시아세토페논, 1-(4-이소프로필페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온 등의 아세토페논계 화합물 ; 벤조페논, 벤조일벤조산메틸, 4-페닐벤조페논, 하이드록시벤조페논, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 디페녹시벤조페논 등의 벤조페논계 화합물, 1,10-디아미노데칸, 4,4'-트리메틸렌디피페라진, 카르바메이트류 및 그 유도체, 코발트-아민 착물류, 아미노옥시이미노류, 암모늄보레이트류, 아릴디아조늄염, 디아릴할로늄염, 트리아릴술포늄염, 트리포스포늄염, 철알렌 착물, 티타노센 착물, 아릴실란올알루미늄 착물 등의 이온성 광 산발생제 ; 니트로벤질에스테르, 술폰산 유도체, 인산에스테르, 페놀술폰산에스테르, 디아조나프토퀴논, N-하이드록시이미드술포나이트 등의 비이온성 광 산발생제 등을 들 수 있다. 시판품으로서, I-184 (BASF 사 제조, 1-하이드록시시클로헥실-페닐케톤), 루시린 TPO (BASF 사 제조, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드) 를 들 수 있다.
광개시제의 양은, 경화성 수지 100 중량부에 대해, 0.001 ∼ 50 중량부인 것이 바람직하고, 0.01 ∼ 20 중량부인 것이 보다 바람직하고, 0.1 ∼ 10 중량부인 것이 더욱 바람직하다.
코팅 조성물에는, 추가로 광학 부품 구성 부재의 표면에 대한 젖음성을 개선하기 위한 계면활성제 및 실란 커플링제, 그리고 광학 부품 구성 부재의 표면에 막을 형성하기 위한 막 형성제를 함유하는 것이 바람직하다.
계면활성제로는, 아니온 계면활성제, 양쪽성 계면활성제, 및 비이온 (논이온) 형 계면활성제를 들 수 있다. 이들은 1 종류, 또는 2 종류 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
아니온 계면활성제로서, 비누, 라우릴황산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산염, 알킬벤젠술폰산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르인산, N-아실아미노산염, α-올레핀술폰산염, 알킬황산에스테르염, 알킬페닐에테르황산에스테르염, 및 메틸타우린산염 등을 들 수 있다. 아니온 계면활성제는 1 종류, 또는 2 종류 이상을 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
양쪽성 계면활성제로는, 염산알킬디아미노에틸글리신, 2-알킬-N-카르복시메틸-N-하이드록시에틸이미다졸리늄베타인, 라우릴디메틸아미노아세트산베타인, 야자유 지방산 아미드프로필베타인, 지방산 알킬베타인, 술포베타인, 및 아미옥사이드 등을 들 수 있다. 양쪽성 계면활성제는 1 종류, 또는 2 종류 이상을 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
비이온 (논이온) 형 계면활성제로는, 폴리에틸렌글리콜의 알킬에스테르형 화합물, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 알킬에테르형 화합물, 폴리옥시소르비탄에스테르 등의 에스테르형 화합물, 알킬페놀형 화합물, 불소형 화합물, 및 실리콘형 화합물 등을 들 수 있다. 비이온 (논이온) 형 계면활성제는 1 종류, 또는 2 종류 이상을 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
실란 커플링제로서, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리클로르실란, 비닐트리에톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 메틸트리이소프로폭시실란, 에틸트리에톡시실란, 에톨트리부톡시실란, 시클로헥실트리에톡시실란, 페닐트리이소프로폭시실란 등의 트리알콕시실란류 ; 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 테트라프로폭시실란, 테트라이소프로폭시실란, 테트라부톡시실란, 디메톡시디에톡시실란, 디메톡시디이소프로폭시실란, 디에톡시디이소프로폭시실란, 디에톡시디부톡시실란 등의 테트라알콕시실란류 ; 디메틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 디에틸디에톡시실란, 디에틸디부톡시실란, 페닐에틸디에톡시실란 등의 디알콕시실란류를 예시할 수 있고, 트리알콕시실란류가 바람직하고, 비닐트리메톡시실란이 보다 바람직하다. 이들 실란 커플링제는 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상 조합하여 사용해도 된다.
막 형성제로는, 특별히 한정되지 않지만, 레벨링성의 관점에서, 바람직하게는 실리콘계 첨가제, 아크릴계 레벨링제, 왁스계 표면 조정제, 및 불소계 표면 개질제이다. 보다 바람직하게는 실리콘계 첨가제, 아크릴계 레벨링제, 및 불소계 표면 개질제이고, 더욱 바람직하게는 아크릴계 레벨링제, 및 불소계 표면 개질제이다. 이와 같은 막 형성제로서, 구체적으로는, 라우릴아크릴레이트를 들 수 있다.
계면활성제, 실란 커플링제, 및 막 형성제의 양은, 코팅 조성물 중, 바람직하게는 0.01 ∼ 20 중량％, 보다 바람직하게는 0.1 ∼ 10 중량％, 더욱 바람직하게는 0.1 ∼ 5 중량％ 이다.
[반응 경화형 수지 조성물]
본 발명의 반응 경화형 수지 조성물에 대하여 설명한다. 반응 경화형 수지 조성물로는, 라디칼 반응 경화형 수지 조성물, 카티온 반응 경화형 수지 조성물, 아니온 반응 경화형 수지 조성물, 중축합·중부가 반응 경화형 수지 조성물 등을 예시할 수 있다. 반응 경화형 수지 조성물로는, 에너지선에 의한 경화의 속도, 코팅 조성물 중의 반응 개시제와의 반응성의 관점에서, 라디칼 반응 경화형 수지 조성물이 바람직하다.
라디칼 반응 경화형 수지 조성물에 사용되는 라디칼 반응 경화형 수지로는, (메트)아크릴 수지, 실리콘 수지, 불포화폴리에스테르수지, 및 비닐에스테르 수지를 들 수 있다. 바람직하게는 (메트)아크릴 수지, 실리콘 수지, 및 비닐에스테르 수지이고, 보다 바람직하게는 (메트)아크릴 수지이다. 여기서, (메트)아크릴 수지로서, 구체적으로는, 디시클로펜테닐옥시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트 등의 (메트)아크릴레이트 화합물 ; 폴리이소프렌(메트)아크릴레이트, 폴리부타디엔(메트)아크릴레이트 등의 (메트)아크릴레이트 변성 올리고머를 들 수 있다.
카티온 반응 경화형 수지 조성물에 사용되는 카티온 반응 경화형 수지로는, 에폭시 수지, 옥세탄 화합물, 비닐에테르 수지, 및 폴리스티렌계 수지를 들 수 있다. 바람직하게는, 에폭시 수지, 및 옥세탄 화합물이다.
아니온 반응 경화형 수지 조성물에 사용되는 아니온 반응 경화형 수지로는, 에폭시 수지, (메트)아크릴 수지, 시아노아크릴레이트계 수지, 옥세탄 화합물, 폴리스티렌계 수지, 및 폴리에틸렌계 수지를 들 수 있다. 바람직하게는, 에폭시 수지, (메트)아크릴 수지, 시아노아크릴레이트계 수지, 및 폴리스티렌계 수지이고, 보다 바람직하게는, 시아노아크릴레이트계 수지, 및 폴리스티렌계 수지이다.
중축합·중부가 반응 경화형 수지 조성물에 사용되는 중축합 반응 경화형 수지로는, 폴리아미드 수지, 폴리이미드 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리카보네이트 수지, 및 실리콘 수지를 들 수 있다. 바람직하게는, 폴리아미드 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리카보네이트 수지, 및 실리콘 수지이고, 보다 바람직하게는, 폴리에스테르 수지, 폴리카보네이트 수지, 및 실리콘 수지이다.
반응 경화형 수지 조성물 중에, 에너지 개열형 개시제를 함유시킬 수 있다. 에너지 개열형 개시제로서, 상기한 광개시제를 들 수 있다.
반응 경화형 수지 조성물에, 에너지 개열형 개시제를 함유시켜 두는 경우, 반응 경화형 수지 조성물에 함유되는 수지로서, 아크릴계 수지, 에폭시계 수지, 실리콘계 수지 조성물을 들 수 있다. 에너지 개열형 개시제의 양은 특별히 한정되지 않지만, 상기한 광개시제의 양을 들 수 있다. 본 발명에 있어서, 코팅 조성물에 함유되는 반응 개시제가 반응 경화형 수지 조성물에 함유되는 에너지 개열형 개시제는 아닌 것이 바람직하다.
반응 경화형 수지 조성물에는, 광학 투명성 안정성의 관점에서, 열·광안정제를 함유시켜 두면 바람직하다. 열·광안정제로는, 힌더드 페놀계 산화 방지제, 인계 가공 열안정제, 하이드록실아민계 가공 열안정제, 벤조트리아졸계 자외선 흡수제, 트리아진계 자외선 흡수제, 힌더드 아민계 광안정제, 및 벤조에이트계 자외선 흡수제를 들 수 있다. 바람직하게는 힌더드 페놀계 산화 방지제, 인계 가공 열안정제, 및 힌더드 아민계 광안정제이고, 보다 바람직하게는 힌더드 페놀계 산화 방지제이다.
여기서, 힌더드 페놀계 산화 방지제로는, 구체적으로는, 펜타에리트리톨테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐]프로피오네이트), 2,2-메틸렌-비스(4-메틸-6-tert-부틸페놀), 카테콜, 피크린산, tert-부틸카테콜, 2,6-디-tert-부틸-p-크레졸, 및 4,4'-티오비스[에틸렌(옥시)(카르보닐)(에틸렌)]비스[2,6-비스(1,1-디메틸에틸)페놀] 을 들 수 있다. 산화 방지제는 시판품으로서, 이르가녹스 1010 (I'nox1010) (BASF 사 제조) 을 들 수 있다.
열·광안정제의 양은, 반응 경화형 수지 조성물에 대해, 바람직하게는 0.001 ∼ 10 중량％ 이고, 보다 바람직하게는 0.01 ∼ 5 중량％ 이며, 더욱 바람직하게는 0.1 ∼ 3 중량％ 이다.
반응 경화형 수지 조성물에는, 에너지선의 비존재하, 에너지선 경화형 액상 수지 조성물과 혼합하면, 60 ℃ 이하의 온도에서 라디칼, 카티온 또는 아니온을 발생시키고, 반응 경화형 수지 조성물을 경화시키는 화합물을 함유시켜 두면 바람직하다. 예로서, 유기 과산화물 (예를 들어, 쿠멘퍼옥사이드, 케톤퍼옥사이드, 퍼옥시케탈, 하이드로퍼옥사이드, 디알킬퍼옥사이드, 디아실퍼옥사이드, 퍼옥시에스테르, 퍼옥시디카보네이트), 폴리아민, 산무수물 (무수 프탈산, 무수 트리멜리트산, 무수 피로멜리트산 등), 방향족 아민, 히드라지드, 아민애덕트류, 디시안디아미드, 폴리술파이드 수지, 루이스산 (삼불화붕소, 염화아연, 염화알루미늄, 염화철, 염화주석 등), 아조 화합물 (아조비스이소부티로니트릴, 1,1'-아조비스(시클로헥산카르보니트릴) 등), 산 (유기산 또는 저온 가열에 의해 산을 발생시키는 술포늄염계의 산발생제 등), 염기 (지방족 폴리아민 등의 폴리아민, 이미다졸, 히드라지드 및 케티민 등의 아민 화합물, 저온 가열에 의해 아민 화합물을 발생시키는 화합물 등), 폴리아미드 수지, 폴리메르캅탄, 및 백금족계 금속 화합물 또는 그 착물 (염화백금 (Ⅳ), 염화백금산육수화물, 비스(알키닐)비스(트리페닐포스핀)백금 착물 등) 등을 들 수 있다. 유기 과산화물의 양은, 반응 경화형 수지 조성물 중, 바람직하게는 0.001 ∼ 10 중량％ 이고, 보다 바람직하게는 0.01 ∼ 5 중량％ 이며, 더욱 바람직하게는 0.1 ∼ 3 중량％ 이다.
[접착 수지 조성물 키트]
본 발명의 제조 방법에 있어서, 코팅 조성물과 반응 경화형 수지 조성물은 조합하여 사용되기 때문에, 코팅 조성물과 반응 경화형 수지 조성물은 본 발명의 제조 방법을 위한 접착 수지 조성물 키트를 구성한다.
접착 수지 조성물 키트는, 반응 경화형 수지 조성물과 반응 개시제에 의한 중합 반응의 양태에 따라, 이미 예시한 바람직한 코팅 조성물과 바람직한 반응 경화형 수지 조성물의 조합을 적절히 선택하면 되지만, 이하의 조합이 보다 바람직하다.
즉, 접착 수지 조성물 키트는 바람직하게는 반응 경화형 수지로서 아크릴 수지를 함유하고, 추가로, 라디칼 발생제로서 유기 과산화물도 함유하는 반응 경화형 수지 조성물과, 반응 개시제로서, 예를 들어, 철 (Fe), 알루미늄 (Al), 코발트 (Co), 망간 (Mn), 주석 (Sn), 아연 (Zn), 바나듐 (V), 크롬 (Cr), 지르코늄 (Zr), 인듐 (In), 티탄 (Ti) 등의 금속 또 이들 금속의 착물을 함유하는 코팅 조성물의 조합, 혹은 반응 경화형 수지로서, 에폭시 수지를 함유하는 반응 경화형 수지 조성물과, 반응 개시제로서 산 및/또는 염기를 함유하는 코팅 조성물의 조합이다. 산으로는, 유기산 또는 가열 혹은 광에 의해 산이 발생하는 술포늄염계의 산발생제를 들 수 있다. 염기로는, 폴리아민, 이미다졸, 히드라지드 등의 아민 화합물, 열이나 광에 의해 아민 화합물이 발생되는 화합물을 들 수 있다.
접착 수지 조성물 키트에 있어서의 코팅 조성물 및 반응 경화형 수지 조성물의 양은 코팅 조성물에 있어서의 반응 개시제와 반응 경화형 수지 조성물에 있어서의 경화형 수지의 양비를 만족하는 한 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 반응 경화형 조성물 100 중량부에 대해, 코팅 조성물은 0.01 ∼ 100 중량부인 것이 바람직하고, 0.1 ∼ 10 중량부인 것이 보다 바람직하다.
[광학 부품 및 광학 표시 장치]
본 발명의 제조 방법은, 구체적으로는, 보호 패널과 터치 센서 패널의 첩합, 보호 패널과 표시체의 첩합, 터치 센서 패널과 표시체의 첩합, 보호 패널이 부착된 터치 센서 패널과 표시체의 첩합, 보호 패널과 터치 센서가 부착된 표시체의 첩합, 3D 시스템과 표시체의 첩합, 보호 패널과 3D 시스템이 부착된 표시체의 첩합, 터치 센서 패널과 3D 시스템이 부착된 표시체의 첩합, 보호 패널이 부착된 터치 센서 패널과 3D 시스템이 부착된 표시체의 첩합, 및 보호 패널과 터치 센서가 부착된 3D 시스템이 부착된 표시체의 첩합 등의, 광학 부품 구성 부재의 첩합에 사용된다. 본 발명의 제조 방법으로 얻어지는 광학 부품은 전술에서 예시된 광학 부품 구성 부재의 첩합체이다. 또, 본 발명의 제조 방법으로 얻어지는 광학 부품을 포함하는 광학 표시 장치로서, 액정 디스플레이, 유기 EL 디스플레이를 들 수 있다.
실시예
이하에 실시예에 의해 본 발명을 설명한다.
[코팅 조성물]
표 1 에 나타낸 조성 (중량부) 을 갖는 코팅 조성물 a ∼ d 를 조제하였다. 조정 조건은 3 g 의 반응 개시제, 0.5 g 의 모노머류, 에탄올 100 g 을 용량 약 200 ㎖ 의 유리병에 넣고 뚜껑을 덮어 실온 (25 ℃) 에서 수동으로 진탕 교반을 실시하여, 반응 개시제를 용해시켜 103.5 g 의 코팅 조성물을 얻었다.
Figure pct00001
나셈바나딜 (닛폰 화학 산업사 제조 ; 바나딜아세틸아세토네이트)
FC4430 (스미토모 3M 사 제조 ; 불소계 계면활성제)
KBM1003 (신에츠 화학사 제조 ; 비닐트리메톡시실란)
LA (쿄에이샤 화학사 제조 ; 라우릴아크릴레이트)
[반응 경화형 수지 조성물]
표 2 에 나타내는 조성 (중량부) 을 갖는 반응 경화형 수지 조성물 A 를 조제하였다. UC-203 을 40 g, QM-657 을 40 g, HOB 를 13 g 을 용량 약 200 ㎖ 의 연고 용기에 넣고, 실온 (25 ℃) 에서 쓰리 원 모터 (신토 과학사 제조) 로 혼합하고, 거기에 I-184 를 3 g, 루시린 TPO 를 1 g, I'nox1010 을 1 g 첨가하고, 오븐으로 약 60 ℃ 로 가온하여 용해시키고, 그 후 상온으로 되돌린 후, 카야쿠멘 H 를 2 g 첨가하고 실온 (25 ℃) 에서 쓰리 원 모터 (신토 과학사 제조) 로 혼합하여, 100 g 의 반응 경화형 수지 조성물 A 를 얻었다.
Figure pct00002
[시험예]
코팅 조성물 a ∼ d 각각을 유리 기판 (50 × 40 × 0.7 ㎜) 의 전면에 코팅하고, 상온에서 10 분간 건조시켜 코팅 조성물 부착 유리 기판으로 하였다. 코팅 조성물 부착 유리 기판과 유리 (45 × 35 × 0.7 ㎜) 를 코팅 조성물층이 내측이 되도록, 반응 경화형 수지 조성물 A 를 이용하여 두께 20 ㎛t 로 첩합한 후, 소정 시간 (1 시간 또는 24 시간) 실온에서 방치하고, 반응 경화형 수지 조성물 A 의 경화 상태를 촉진으로 이하의 기준으로 확인하였다. 촉진으로 액에 유동성이 없는 경우를 경화, 유동성이 있었던 경우를 미경화로 하였다. 결과를 표 3 에 나타낸다.
Figure pct00003
[코팅 조성물 2]
표 4 에 나타낸 조성 (중량부) 을 갖는 코팅 조성물 e ∼ i 를 조제하였다. 10 g 의 반응 개시제, 지정 중량의 올리고머, 모노머류, 및 그들의 경화제를 약 200 ㎖ 의 유리병에 넣고, 실온 (25 ℃) 에서 교반을 실시하여, 반응 개시제 등을 용해시켜 코팅 조성물을 얻었다.
Figure pct00004
나셈바나딜 (닛폰 화학 산업사 제조 ; 바나딜아세틸아세토네이트)
GLS-HF000 MEDIUM (테이코쿠 잉크 제조사 제조 ; 폴리에스테르계 수지)
DS-HF 10929 TKI MEDIUM (테이코쿠 잉크 제조사 제조 ; 아크릴폴리올계 수지)
TE-2000 (닛폰 소다사 제조 ; 폴리부타디엔계 수지)
라이트에스테르 HO-250(N) (쿄에이샤 화학사 제조 ; 2-하이드록시에틸메타크릴레이트)
QM-657 (롬 앤드 하스사 제조 ; 디시클로펜테닐옥시에틸메타크릴레이트)
DS-HF 10929 TKI CATALYST (테이코쿠 잉크 제조사 제조 ; 멜라민계 수지)
I-184 (BASF 사 제조 ; 1-하이드록시시클로헥실페닐케톤)
[시험예]
코팅 조성물 e ∼ i 각각을 유리 기판 (50 × 40 × 0.7 mm) 의 전면에 코팅하고, 코팅 조성물 e, f, g, i 는 150 ℃ 에서 30 분간으로 열경화시키고, 코팅 조성물 h 는 메탈할라이드 램프로 적산광량 3,000 mJ/㎠ 로 UV 경화시켜, 코팅 조성물 부착 유리 기판으로 하였다. 코팅 조성물 부착 유리 기판과 유리 (45 × 35 × 0.7 mm) 를 코팅 조성물층이 내측이 되도록, 반응 경화형 수지 조성물 A 를 사용하여 두께 20 ㎛t 로 첩합한 후, 소정 시간 (1 시간 또는 24 시간) 실온에서 방치하고, 반응 경화형 수지 조성물 A 의 경화 상태를 촉진으로 이하의 기준으로 확인하였다. 촉진으로 액에 유동성이 없는 경우를 경화, 유동성이 있었던 경우를 미경화로 하였다. 결과를 표 5 에 나타낸다.
Figure pct00005
1 : 광학 부품 구성 부재 A
2 : 차광 잉크층
3 : 에너지선 경화형 수지 조성물
4 : 코팅 조성물
5 : 광학 부품 구성 부재 B
6 : 에너지선 경화형 수지 조성물의 경화 부분
7 : 코팅 조성물 내의 반응 경화형 수지 조성물을 경화시킬 수 있는 화합물에 접촉함으로써 반응 경화형 수지 조성물이 경화되는 부분
8 : UV
9 : UV 로 경화되는 부분

Claims (11)

  1. 광학 부품 구성 부재 A 와 다른 광학 부품 구성 부재 B 를 반응 경화형 수지 조성물을 개재하여 첩합한 광학 부품의 제조 방법으로서,
    (1) 상기 광학 부품 구성 부재 A 및 B 의 대향하는 표면의 일방 또는 양방의 표면에 상기 반응 경화형 수지 조성물의 중합 반응을 개시할 수 있는 반응 개시제를 함유하는 코팅 조성물을 배치하는 공정,
    (2) 상기 표면에 배치된 상기 코팅 조성물의 표면 및 상기 코팅 조성물이 배치되어 있지 않은 상기 표면의 적어도 1 개의 면에 상기 반응성 수지 조성물을 배치하는 공정,
    (3) 상기 광학 부품 구성 부재 A 및 B 사이에 상기 반응성 수지 조성물을 개재하여 상기 코팅 조성물과 상기 반응 경화형 수지 조성물이 접촉하도록, 상기 광학 부품 구성 부재 A 및 B 를 첩합하는 공정, 및
    (4) 상기 반응 경화형 수지 조성물의 중합 반응을 상기 반응 개시제에 의해 개시시켜, 상기 반응 경화형 수지 조성물을 경화시키는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 광학 부품의 제조 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 반응 개시제가 상기 반응 경화형 수지 조성물의 중합 반응을 10 ∼ 60 ℃ 에서 개시할 수 있는 화합물인 광학 부품의 제조 방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 반응 경화형 수지 조성물이 에너지 개열형 개시제를 함유하고, 상기 공정 (4) 전에, 상기 반응 경화형 수지 조성물이 상기 에너지 개열형 개시제에 의해 중합 반응을 개시시키는 공정을 포함하는 광학 부품의 제조 방법.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 반응 개시제가 상기 에너지 개열형 개시제가 아닌 광학 부품의 제조 방법.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 반응 개시제가 라디칼 발생제, 카티온 발생제, 아니온 발생제 및 중축합·중부가 반응 개시제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 화합물인 광학 부품의 제조 방법.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    공정 (1) 이 공정 (1A) ∼ (1B) :
    (1A) 광학 부품 구성 부재 A 및 B 의 대향하는 표면의 일방 또는 양방의 표면에 반응 개시제를 함유하는 코팅 조성물로서, 열경화제 및 광개시제로 이루어지는 군에서 선택되는 수지 경화제를 추가로 함유하는 코팅 조성물을 배치하는 공정, 및
    (1B) 열을 가하는 및/또는 에너지선을 조사함으로써, 코팅 조성물을 경화시키는 공정
    인 광학 부품의 제조 방법.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 광학 부품 구성 부재 A 가 표시 패널이고, 상기 광학 부품 구성 부재 B 가 보호 패널인 광학 부품의 제조 방법.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 기재된 광학 부품의 제조 방법을 위한 접착 조성물 키트로서,
    제 1 항에 정의된 코팅 조성물과 반응 경화형 수지 조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 광학 부품의 제조 방법을 위한 접착 수지 조성물 키트.
  9. 제 8 항에 기재된 접착 조성물 키트를 위한, 제 1 항에 정의된 코팅 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 기재된 방법으로 제조한 광학 부품.
  11. 제 10 항에 기재된 광학 부품을 포함하는 광학 표시 장치.
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