JP2014043099A - 積層フィルムの製造方法、接着剤組成物キット及び反応開始剤組成物 - Google Patents
積層フィルムの製造方法、接着剤組成物キット及び反応開始剤組成物 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】少なくとも2枚のフィルムが反応硬化性組成物の硬化物を介して積層されている積層フィルムの製造方法であって、
工程1:2枚のフィルムの対向する表面の一方又は両方の表面に、反応硬化性組成物中の反応硬化性化合物の重合反応を開始しうる反応開始剤を配置する工程、
工程2:表面に配置された反応開始剤の表面及び反応開始剤が配置されていない表面の少なくとも1つの面に反応硬化性組成物を配置する工程、
工程3:配置された反応開始剤と前記反応硬化性組成物とが接触するように、2枚のフィルムを貼り合せて、反応硬化性化合物を重合反応させて、反応硬化性組成物を硬化させる工程を含む積層フィルムの製造方法。
【選択図】なし
Description
保護フィルムの材質が水のりの乾燥に水蒸気透過性の良いTACに制限される、また、
そのTACを使用する際にケン化工程が必要である等の品質・コスト上の課題があったため、近年、水のり及びTACの代替として、熱及び/又は光硬化性接着剤と他の(例えば、COP(環状ポリオレフィン系樹脂:日本ゼオン社ゼオノアフィルム等)等の水蒸気を通さない)材質のフィルムを偏光板積層フィルムに構成することが検討されだしている(特許文献1)。
(1)少なくとも2枚のフィルムが反応硬化性組成物の硬化物を介して積層されている積層フィルムの製造方法であって、
工程1:前記2枚のフィルムの対向する表面の一方又は両方の表面に、前記反応硬化性組成物中の反応硬化性化合物の重合反応を開始しうる反応開始剤を配置する工程、
工程2:前記表面に配置された前記反応開始剤の表面及び前記反応開始剤が配置されていない前記表面の少なくとも1つの面に前記反応硬化性組成物を配置する工程、
工程3:前記配置された反応開始剤と前記反応硬化性組成物とが接触するように、前記2枚のフィルムを貼り合せて、前記反応硬化性化合物を重合反応させて、前記反応硬化性組成物を硬化させる工程を含む積層フィルムの製造方法、
(2)前記工程3において、前記反応硬化性化合物が120℃以下で重合反応する(1)の積層フィルムの製造方法。
(3)前記工程3が前記反応硬化性組成物に光照射する工程を有さない(1)又は(2)の積層フィルムの製造方法。
(4)前記反応硬化性化合物が、ラジカル反応硬化性化合物、カチオン反応硬化性化合物、アニオン反応硬化性化合物及び重縮合反応硬化性化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物である(1)又は(2)の積層フィルムの製造方法。
(5)前記反応硬化性化合物としてラジカル反応硬化性化合物を含む反応硬化性組成物と、
ラジカル発生剤を含む反応開始剤の組合せ(組成物/剤キット1)、
前記反応硬化性化合物としてカチオン反応硬化性化合物を含む反応硬化性組成物と、
カチオン発生剤を含む反応開始剤の組合せ(組成物/剤キット2)、
前記反応硬化性化合物としてアニオン反応硬化性化合物を含む反応硬化性組成物と、
アニオン発生剤を含む反応開始剤の組合せ(組成物/剤キット3)、
前記反応硬化性化合物として重縮合・重付加反応硬化性化合物を含む反応硬化性組成物と、
重縮合・重付加開始剤を含む反応開始剤の組合せ(組成物/剤キット4)、
前記反応硬化性化合物としてのエチレン性不飽和基含有化合物と還元剤の存在下でラジカルを発生するラジカル発生剤とを含む反応硬化性組成物と、
前記還元剤を含む反応開始剤の組合せ(組成物/剤キット5)、及び
前記反応硬化性化合物としてのエチレン性不飽和基含有化合物と還元剤とを含む反応硬化性組成物と、
前記還元剤の存在下でラジカルを発生するラジカル発生剤を含む反応開始剤の組合せ(組成物/剤キット6)からなる群から選ばれる少なくとも1つのキットを使用する(1)〜(4)のいずれかの積層フィルムの製造方法。
(6)前記工程1において、前記反応開始剤を反応硬化性組成物Bと共に配置し、
前記工程2において、前記反応硬化性組成物が、前記反応硬化性組成物Bの重合反応を開始しうる反応開始剤bと共に配置される(1)〜(5)のいずれかの積層フィルムの製造方法。
(7)前記工程1において、前記反応開始剤が反応開始剤を含むコート層として配置される、(1)〜(6)のいずれかの積層フィルムの製造方法。
(8)工程1が、工程1A〜1B:
1A:前記2枚のフィルムの対向する表面の一方又は両方の表面に、前記反応開始剤を含む反応開始剤組成物を配置する工程、及び
1B:前記反応開始剤組成物を硬化させて、反応開始剤を含むコート層を得る工程
である、(1)〜(7)のいずれかの積層フィルムの製造方法。
(9)前記2枚のフィルムの1枚が偏光子フィルムであり、前記積層フィルムが偏光板である(1)〜(8)のいずれかの積層フィルムの製造方法。
(10)(1)の反応開始剤を含む反応開始剤組成物と(1)の反応硬化性組成物を含む(1)〜(9)のいずれかの積層フィルムの製造方法のための接着剤組成物キット。
(11)前記反応開始剤組成物の粘度が1〜3000mPa・sであり、前記反応硬化性組成物の粘度が1〜3000mPa・sである(10)の接着剤組成物キット。
(12)(10)又は(11)の接着剤組成物キットのための(10)又は(11)の反応開始剤組成物。
本発明の製造方法は、少なくとも2枚のフィルムが反応硬化性組成物の硬化物を介して積層されている積層フィルムの製造方法であって、
工程1:前記2枚のフィルムの対向する表面の一方又は両方の表面に、前記反応硬化性組成物中の反応硬化性化合物の重合反応を開始しうる反応開始剤を配置する工程、
工程2:前記表面に配置された前記反応開始剤の表面及び前記反応開始剤が配置されていない前記表面の少なくとも1つの面に前記反応硬化性組成物を配置する工程、
工程3:前記配置された反応開始剤と前記反応硬化性組成物とが接触するように、前記2枚のフィルムを貼り合せて、前記反応硬化性化合物を重合反応させて、前記反応硬化性組成物を硬化させる工程を含む。
1A:前記2枚のフィルムの対向する表面の一方又は両方の表面に、前記反応開始剤を含む反応開始剤組成物の組成物層を配置する工程、及び
1B:前記反応開始剤組成物を硬化させて、反応開始剤を含むコート層を得る工程
であるのが好ましい。
2枚のフィルムを構成する材料としては、例えば、透明性、機械的強度、熱安定性、水分遮断性、等方性などに優れる熱可塑性樹脂が用いられる。
二色性物質で染色されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムからなる偏光子フィルムの一方又は両方の表面に、保護フィルム又は光学補償フィルムが反応硬化性組成物の硬化物を介して積層されている偏光板の製造方法であって、
工程1A’:前記保護フィルム又は光学補償フィルムの一方の表面に、前記反応開始剤を含む反応開始剤組成物の組成物層を配置する工程、
工程1B’:前記反応開始剤組成物を硬化させて、反応開始剤を含むコート層を得る工程、
工程2’:前記偏光子フィルムの一方又は両方の表面に前記反応硬化性組成物を配置する工程、
工程3’:前記保護フィルム又は光学補償フィルムの表面に配置された反応開始剤のコート層と前記偏光子フィルムに配置された前記反応硬化性組成物とが接触するように、前記保護フィルム又は光学補償フィルムと前記偏光子フィルムを貼り合せて、前記反応硬化性化合物を重合反応させて、前記反応硬化性組成物を硬化させる工程
を含む、偏光板の製造方法。
本発明における反応硬化性組成物に含まれる反応硬化性化合物としては、ラジカル反応硬化性化合物、カチオン反応硬化性化合物、アニオン反応硬化性化合物、重縮合・重付加反応硬化性化合物等が例示できる。反応硬化性化合物としては、反応開始剤との反応性の観点から、ラジカル反応硬化性化合物及び/又はカチオン反応硬化性化合物が好ましい。
ポリエステルを形成しうる化合物は、例えば、アルコールとカルボン酸化合物との組合せ、及びアルコールとエステル化合物との組合せが挙げられる。
ポリカーボネートを形成しうる化合物は、例えば、ビスフェノールAとホスゲンとの組合せ、及びビスフェノールAとジフェニルカーボネートとの組合せが挙げられる。
シリコーンを形成しうる化合物は、例えば、オルガノハロシラン(例えば、ジメチルジクロロシラン等)とオルガノアルコキシシラン(例えば、ジメチルジメトキシシラン等)との組合せが挙げられる。
これらの化合物の使用量は、所望のポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート及びシリコーンが得られるのであれば、特に限定されない。
窒素含有化合物は、例えば、複素環含有アクリル化合物が好ましく、特にN−アクリロイルモルホリンが好ましい。窒素含有化合物は、例えば(N−置換)アミド系化合物が好ましい。これら窒素含有化合物は1種を単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の製造方法で使用する反応硬化性組成物は、反応硬化性化合物を含有する。本発明の製造方法で使用する反応開始剤は、反応硬化性化合物の重合反応を開始しうる化合物である。
反応硬化性化合物としてラジカル反応硬化性化合物を含む反応硬化性組成物と、ラジカル発生剤を含む反応開始剤の組合せ。
反応硬化性化合物としてカチオン反応硬化性化合物を含む反応硬化性組成物と、カチオン発生剤を含む反応開始剤の組合せ。
反応硬化性化合物としてアニオン反応硬化性化合物を含む反応硬化性組成物と、アニオン発生剤を含む反応開始剤の組合せ。
反応硬化性化合物として重縮合・重付加反応硬化性化合物を含む反応硬化性組成物と、重縮合・重付加開始剤を含む反応開始剤の組合せ。
前記反応硬化性化合物としてのエチレン性不飽和基含有化合物と還元剤の存在下でラジカルを発生するラジカル発生剤を含む反応硬化性組成物と、還元剤を含む反応開始剤の組合せ。
前記反応硬化性化合物としてのエチレン性不飽和基含有化合物と還元剤とを含む反応硬化性組成物と、前記還元剤の存在下でラジカルを発生するラジカル発生剤を含む反応開始剤の組合せ。
工程1において、2枚のフィルムの対向する表面の一方又は両方の表面に、反応開始剤を配置する場合、生産効率と配置の均一性を安定に確保する観点から、反応開始剤を含有する反応開始剤組成物をフィルム表面に塗工して反応開始剤を配置することが好ましい。
加熱に対して反応硬化性を有する化合物及び光照射に対して反応硬化性を有する化合物は、ラジカル反応硬化性化合物、カチオン反応硬化性化合物、アニオン反応硬化性化合物が挙げられる。これらの化合物は、反応硬化性組成物で述べた化合物が挙げられる。
熱硬化剤の量は、加熱に対して反応性を有する化合物の合計100重量部に対して、90重量部以下が好ましく、0.01〜80重量部であるのがより好ましく、0.1〜60重量部であるのが更に好ましく、1〜50重量部であるのが特に好ましい。
光開始剤の量は、光照射に対して反応性を有する化合物100重量部に対して、50重量部以下であるのが好ましく、0.001〜50重量部であるのがより好ましく、0.01〜20重量部であるのが更に好ましく、0.1〜10重量部であるのが特に好ましい。
溶媒は、後述する溶媒が挙げられる。溶媒の量は、所望の乾燥厚さを有する反応開始剤を含むコート層が得られるのであれば特に限定されず、反応開始剤100重量部に対して、0.001〜20,000重量部であるのが好ましく、0.01〜15,000重量部であるのがより好ましい。
本発明の製造方法において、反応開始剤組成物と反応硬化性組成物は組合せて使用されることから、反応開始剤組成物と反応硬化性組成物は本発明の製造方法のための接着剤組成物キットを構成する。
以下のフィルムの反応開始剤組成物及び反応硬化性組成物を塗布又は塗工する面を特殊高周波電源DTW−0212(ウェッジ株式会社)を使用して、0.5kW、2.23m/minの条件でコロナ処理を行った。
ルミラー100T60(PETフィルム、東レ社製)
フジタックTD80U(TACフィルム、富士フイルム社製)
ゼオノアフィルムZF14(COPフィルム、日本ゼオン社製)
(1)エポキシ化合物
エポライト100MF(トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル(脂肪族エポキシ)、共栄社化学社製)
Cel2021P(3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ダイセル化学工業社製)
R128H(2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、日本化薬社製)
ACMO(N−アクリロイルモルホリン、興人社製)
HEAA(N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド、興人社製)
UV−HK8540(ウレタンアクリレート、KSM社製(30重量%のメチルエチルケトンを含む))
TE−2000(ポリブタジエンアクリレート、日本曹達社製)
OXT−101(3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、東亞合成社製)
OXT−211(3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン、東亞合成社製)
SI−45(スルホニウム化合物(エポキシ硬化開始剤)、三新化学社製)
AT−Quicka VE−3(ビス(アセチルアセトナト)オキソバナジウム(IV)(還元剤)、東亞合成工業社製)
カヤクメンH(クメンハイドロパーオキサイドとクメンなどの混合物、化薬アクゾ社製)
ナイパーBZ(変性過酸化ベンゾイル、日本油脂社製)
〔光開始剤〕
I−184(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、BASF社製)
表1に記載した配合で反応硬化性組成物を製造した。反応硬化性化合物100gを容量約200mlのナンコー容器に入れ、更にカヤクメンHを3g加えて室温(25℃)で、スリーワンモータ(新東科学社製)で混ぜ、103gの反応硬化性組成物を得た。粘度は、表1に記載の通りだった。
反応開始剤をアセトンで3%溶液に希釈した溶液を反応開始剤組成物とした(AT−Quicka(VE−3)はエタノール溶媒で金属錯体不揮発分約3%のため原液そのままを使用した)。粘度は、いずれも、1.5mPa・sだった。
フィルムAに、反応開始剤組成物をスピンコーターで塗布した。スピンコーターの条件は500rpm、20sec、反応開始剤組成物滴下量0.7ml)とした。工程3に入る前にアセトン又はエタノールは塗布した反応開始剤組成物から揮発した。
フィルムBに、反応硬化性組成物をバーコーターで2〜3μm厚で塗工した。塗工厚は、マイクロメーターによって測定した。
反応開始剤組成物を塗布したフィルムの反応開始剤組成物塗布面を、反応硬化性組成物を塗工したフィルムの反応硬化性組成物塗工面に接触するように、2枚のフィルムをラミネーター(ラミネート速度:0.3m/min)を通過させて、反応硬化性組成物を常温で重合させ、2枚のフィルムが反応硬化性組成物の硬化体を介して積層する貼合直後の積層フィルムを得た。貼合直後の積層フィルムを、更にオーブン(DFS72、ヤマト科学社製)に、80℃で10秒、20秒、30秒、60秒静置した加熱処理後の積層フィルムと、120℃で30秒静置した加熱処理後の積層フィルムを得た。
(1)硬化性
積層フィルムの端部から剥離して、接着剤の状態を観察し、触指により、乾いており、硬化が終了している場合に○、触指により、まだ部分的に液状態であり、硬化が不十分な場合に△、と判断した。
(2)粘度
粘度計(東機産業製RC−215)を用い、25℃±1℃で、実施例1〜10の反応硬化性組成物は、No.1°34’×R24ローター、100rpmの条件で測定した。
表1に示すように、実施例1〜10は、いずれも120℃以下の低温環境で良好に硬化した。
試験例1〜4については、室温(25℃)で、反応硬化性化合物90gを容量約200mlのナンコー容器に入れ、12時間後の性状を確認した。比較試験例1〜4については、反応硬化性化合物90gを容量約200mlのナンコー容器に入れ、更にSI−45を2g加えて室温(25℃)で、スリーワンモータ(新東科学社製)で混ぜ、92gの反応硬化性組成物を得た。試験例1〜4では、上記反応硬化性組成物の12時間後の粘度に変化がなく(表中○で示した)、1年以上安定していた。比較試験例1〜4では、攪拌中から増粘が始まり、2時間後には、200%以上の増粘、6時間後にはゲル状態、約12時間後には固化した(表中×で示した)。
試験例5〜7については、室温(25℃)で、反応硬化性化合物100gを容量約200mlのナンコー容器に入れた。比較試験例5〜7については、反応硬化性化合物100gを容量約200mlのナンコー容器に入れ、更にカヤクメンHを3g加えて、スリーワンモータ(新東科学社製)で混ぜ、更にこれに3gの金属錯体成分(AT−Quickaの固形分)を加え、反応硬化性組成物を得た。試験例5〜7では、直後の粘度に変化がなかった(表中○で示した)。比較試験例5〜7では、金属錯体成分を加えた直後に反応が爆発的に進行し、発泡性の茶褐色固体となり、安定な液が得られない(表中×で示した)。
(1)反応開始剤組成物及び硬化性組成物の製造
表4に記載した配合で、反応開始剤組成物を製造し、表5に記載した配合で、硬化性組成物を製造した。なお、AT−Quicka(VE−3)は、エタノールをエバポレータで除去して用いた。表4及び表5における数値は、重量部である。
※1 UV−H K8540は、30重量%のメチルエチルケトンを含む重量である。
※2 TE−2000・2−ヒドロキシエチルメタクリレート混合物は、TE−20005 56.5重量部及び2−ヒドロキシエチルメタクリレート 10重量部の混合物である。
以下の工程1及び工程2に記載した条件で、積層フィルムを得た。
コロナ処理したフィルムAのコロナ処理面に、バーコーターを用いて反応開始剤組成物を1〜2μm厚で塗布した。次いで、反応開始剤組成物の組成物層を有するフィルムAを80℃で20秒処理し、反応開始剤組成物に含まれる溶媒を揮発させた。更に、1500mJ/cm2(365nmでの光量)で、メタルハライドランプを用いてUVを照射し、反応開始剤組成物を硬化させて、反応開始剤のコート層を形成した。なお、コート層の厚みは100nmであった。
工程1で作製したコート層付きフィルムAのコート層面と、フィルムBのコロナ面を併せニップロール(ニップロールの速度:0.3m/min)に挿入した。フィルム間に反応硬化性組成物を滴下して、ニップした。なお、反応硬化性組成物の厚みは1〜3μm厚であった。反応硬化性組成物を常温で重合させ、2枚のフィルムが反応硬化性組成物の硬化体を介して積層する貼合直後の積層フィルムを得た。貼合直後の積層フィルムを、オーブンに80℃で10秒静置した加熱処理後の積層フィルムを得た。80℃で10秒静置した後のフィルムについて、上記硬化性の評価条件にしたがって、硬化性を確認した。硬化性の確認の結果を表6にまとめた。
Claims (12)
- 少なくとも2枚のフィルムが反応硬化性組成物の硬化物を介して積層されている積層フィルムの製造方法であって、
工程1:前記2枚のフィルムの対向する表面の一方又は両方の表面に、前記反応硬化性組成物中の反応硬化性化合物の重合反応を開始しうる反応開始剤を配置する工程、
工程2:前記表面に配置された前記反応開始剤の表面及び前記反応開始剤が配置されていない前記表面の少なくとも1つの面に前記反応硬化性組成物を配置する工程、
工程3:前記配置された反応開始剤と前記反応硬化性組成物とが接触するように、前記2枚のフィルムを貼り合せて、前記反応硬化性化合物を重合反応させて、前記反応硬化性組成物を硬化させる工程を含む積層フィルムの製造方法。 - 前記工程3において、前記反応硬化性化合物が120℃以下で重合反応する請求項1記載の積層フィルムの製造方法。
- 前記工程3が前記反応硬化性組成物に光照射する工程を有さない請求項1又は2記載の積層フィルムの製造方法。
- 前記反応硬化性化合物が、ラジカル反応硬化性化合物、カチオン反応硬化性化合物、アニオン反応硬化性化合物及び重縮合反応硬化性化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物である請求項1又は2記載の積層フィルムの製造方法。
- 前記反応硬化性化合物としてラジカル反応硬化性化合物を含む反応硬化性組成物と、
ラジカル発生剤を含む反応開始剤の組合せ(組成物/剤キット1)、
前記反応硬化性化合物としてカチオン反応硬化性化合物を含む反応硬化性組成物と、
カチオン発生剤を含む反応開始剤の組合せ(組成物/剤キット2)、
前記反応硬化性化合物としてアニオン反応硬化性化合物を含む反応硬化性組成物と、
アニオン発生剤を含む反応開始剤の組合せ(組成物/剤キット3)、
前記反応硬化性化合物として重縮合・重付加反応硬化性化合物を含む反応硬化性組成物と、
重縮合・重付加開始剤を含む反応開始剤の組合せ(組成物/剤キット4)、
前記反応硬化性化合物としてのエチレン性不飽和基含有化合物と還元剤の存在下でラジカルを発生するラジカル発生剤とを含む反応硬化性組成物と、
前記還元剤を含む反応開始剤の組合せ(組成物/剤キット5)、及び
前記反応硬化性化合物としてのエチレン性不飽和基含有化合物と還元剤とを含む反応硬化性組成物と、
前記還元剤の存在下でラジカルを発生するラジカル発生剤を含む反応開始剤の組合せ(組成物/剤キット6)からなる群から選ばれる少なくとも1つのキットを使用する請求項1〜4のいずれか1項記載の積層フィルムの製造方法。 - 前記工程1において、前記反応開始剤を反応硬化性組成物Bと共に配置し、
前記工程2において、前記反応硬化性組成物が、前記反応硬化性組成物Bの重合反応を開始しうる反応開始剤bと共に配置される請求項1〜5のいずれか1項記載の積層フィルムの製造方法。 - 前記工程1において、前記反応開始剤が反応開始剤を含むコート層として配置される、請求項1〜6のいずれか1項記載の積層フィルムの製造方法。
- 工程1が、工程1A〜1B:
1A:前記2枚のフィルムの対向する表面の一方又は両方の表面に、前記反応開始剤を含む反応開始剤組成物を配置する工程、及び
1B:前記反応開始剤組成物を硬化させて、反応開始剤を含むコート層を得る工程
である、請求項1〜7のいずれか1項記載の積層フィルムの製造方法。 - 前記2枚のフィルムの1枚が偏光子フィルムであり、前記積層フィルムが偏光板である請求項1〜8のいずれか1項記載の積層フィルムの製造方法。
- 請求項1記載の反応開始剤を含む反応開始剤組成物と請求項1記載の反応硬化性組成物を含む請求項1〜9のいずれか1項記載の積層フィルムの製造方法のための接着剤組成物キット。
- 前記反応開始剤組成物の粘度が1〜3000mPa・sであり、前記反応硬化性組成物の粘度が1〜3000mPa・sである請求項10記載の接着剤組成物キット。
- 請求項10又は11記載の接着剤組成物キットのための請求項10又は11記載の反応開始剤組成物。
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