JPH05271535A - 熱硬化性樹脂組成物及び熱硬化性接着フィルム - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物及び熱硬化性接着フィルムInfo
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- JPH05271535A JPH05271535A JP6706392A JP6706392A JPH05271535A JP H05271535 A JPH05271535 A JP H05271535A JP 6706392 A JP6706392 A JP 6706392A JP 6706392 A JP6706392 A JP 6706392A JP H05271535 A JPH05271535 A JP H05271535A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】低誘電率化されたポリアミド樹脂を含む熱硬化
性樹脂組成物を提供する。 【構成】アミド基中の窒素原子の一部または全部に非極
性置換基が結合してなるポリアミド樹脂及び化１〔一般
式（α)〕 【化１】 〔ただし、一般式（α)中、ｍは２以上の整数であり、
Ｒは炭素数２以上のｍ価の基である〕で表されるポリマ
レイミドを含有してなる熱硬化性樹脂組成物。 【硬化】上記熱硬化性樹脂組成物は、耐熱性、耐溶剤性
に優れ、低誘電率を示す。
性樹脂組成物を提供する。 【構成】アミド基中の窒素原子の一部または全部に非極
性置換基が結合してなるポリアミド樹脂及び化１〔一般
式（α)〕 【化１】 〔ただし、一般式（α)中、ｍは２以上の整数であり、
Ｒは炭素数２以上のｍ価の基である〕で表されるポリマ
レイミドを含有してなる熱硬化性樹脂組成物。 【硬化】上記熱硬化性樹脂組成物は、耐熱性、耐溶剤性
に優れ、低誘電率を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、接着剤、積層材料、成
形材料等に有用である熱硬化性樹脂組成物及び熱硬化性
接着フィルムに関する。
形材料等に有用である熱硬化性樹脂組成物及び熱硬化性
接着フィルムに関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリアミド樹脂は、種々優れた性質を有
し、成形材料等の種々の用途に使用されている。一方、
電気・電子機器、コンピュ−タ等の情報処理機器に対し
演算速度の高速化（信号電送遅延時間の短縮）の要求が
強まっており、そのための方法として、基材の誘電率の
低減が強く望まれている。しかし、ポリアミド樹脂は、
誘電率が高いため高速演算が必要な大型コンピュータ用
基板等の絶縁材料としては不向きであった。
し、成形材料等の種々の用途に使用されている。一方、
電気・電子機器、コンピュ−タ等の情報処理機器に対し
演算速度の高速化（信号電送遅延時間の短縮）の要求が
強まっており、そのための方法として、基材の誘電率の
低減が強く望まれている。しかし、ポリアミド樹脂は、
誘電率が高いため高速演算が必要な大型コンピュータ用
基板等の絶縁材料としては不向きであった。
【０００３】一方、特開昭５５−１１６７２７号公報、
特開昭５７−４２７２９号公報、特開昭５７−４７３５
１号公報に開示されるように、ポリアミド樹脂のアミド
基水素を各種置換基で置き換え、分子間の水素結合を断
ち切ることによって溶解性・成形性を改善する試みがな
されている。しかし、これらの公報において、ポリアミ
ド樹脂を低誘電率樹脂として記載するところはなく、従
って、前記した配線板における信号電送遅延時間を短縮
するための基材として注目するところはない。また、こ
のようなポリアミド樹脂は、溶剤溶解性がよいことか
ら、当然ながら耐溶剤性が要求される用途には使用でき
ない。
特開昭５７−４２７２９号公報、特開昭５７−４７３５
１号公報に開示されるように、ポリアミド樹脂のアミド
基水素を各種置換基で置き換え、分子間の水素結合を断
ち切ることによって溶解性・成形性を改善する試みがな
されている。しかし、これらの公報において、ポリアミ
ド樹脂を低誘電率樹脂として記載するところはなく、従
って、前記した配線板における信号電送遅延時間を短縮
するための基材として注目するところはない。また、こ
のようなポリアミド樹脂は、溶剤溶解性がよいことか
ら、当然ながら耐溶剤性が要求される用途には使用でき
ない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、低誘電率化
されたポリアミド樹脂を使用し、耐熱性、耐溶剤性に優
れ、低誘電率化された熱硬化性樹脂組成物及び同様の性
質を有し可とう性にも優れる熱硬化性接着フィルムを提
供するものである。
されたポリアミド樹脂を使用し、耐熱性、耐溶剤性に優
れ、低誘電率化された熱硬化性樹脂組成物及び同様の性
質を有し可とう性にも優れる熱硬化性接着フィルムを提
供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明における熱硬化性
樹脂組成物は、アミド基中の窒素原子の一部または全部
に非極性置換基が結合してなるポリアミド樹脂及び化２
〔一般式（α)〕
樹脂組成物は、アミド基中の窒素原子の一部または全部
に非極性置換基が結合してなるポリアミド樹脂及び化２
〔一般式（α)〕
【化２】 〔一般式（α)中、ｍは２以上の整数であり、Ｒは炭素
数２以上のｍ価の基である〕で表されるポリマレイミド
を含有してなるものである。
数２以上のｍ価の基である〕で表されるポリマレイミド
を含有してなるものである。
【０００６】上記熱硬化性樹脂組成物は、フィルム状に
成形して熱硬化性接着フィルムとすることができる。
成形して熱硬化性接着フィルムとすることができる。
【０００７】前記ポリアミド樹脂は、下記化３〔一般式
（Ｉ）〕又は下記化４〔一般式（II）〕であらわされる
構成単位を含むものである。
（Ｉ）〕又は下記化４〔一般式（II）〕であらわされる
構成単位を含むものである。
【化３】 〔ただし、一般式（Ｉ）中、Ｘはジアミンのアミノ基を
除いた残基を示し、Ｙはジカルボン酸のカルボキシル基
を除いた残基を示し、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水
素又は非極性置換基を示し、Ｒ1及びＲ2のうち少なくと
も一つは非極性置換基を示す〕。
除いた残基を示し、Ｙはジカルボン酸のカルボキシル基
を除いた残基を示し、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水
素又は非極性置換基を示し、Ｒ1及びＲ2のうち少なくと
も一つは非極性置換基を示す〕。
【化４】 〔ただし、一般式（II）中、Ｚはアミノカルボン酸のア
ミノ基及びカルボキシル基を除いた残基を示し、Ｒ3は
非極性置換基を示す〕。
ミノ基及びカルボキシル基を除いた残基を示し、Ｒ3は
非極性置換基を示す〕。
【０００８】前記一般式（Ｉ）におけるＲ1及びＲ2で示
される非極性置換基又は一般式（II）におけるＲ3で示
される非極性置換基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基等があ
る。ビニル基、アリル基等の導入は、ポリアミド樹脂に
加熱等の適当な方法により架橋性を付与することができ
るため、耐溶剤性の改善に有効である。
される非極性置換基又は一般式（II）におけるＲ3で示
される非極性置換基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基等があ
る。ビニル基、アリル基等の導入は、ポリアミド樹脂に
加熱等の適当な方法により架橋性を付与することができ
るため、耐溶剤性の改善に有効である。
【０００９】前記一般式（Ｉ）におけるＸ及びＹ及び一
般式（II）におけるＺは、２価の脂肪族基、２価の脂環
式基、２価の芳香族基又は芳香族基を主鎖に含む基等で
ある。ポリアミド樹脂に優れた耐熱性を付与する上で
Ｘ、Ｙ及びＺは２価の芳香族基であるのが好ましい。
Ｘ、Ｙ及びＺの具体例としては、アルキレン基、シクロ
ヘキシレン基、化５〔一般式（III）〕
般式（II）におけるＺは、２価の脂肪族基、２価の脂環
式基、２価の芳香族基又は芳香族基を主鎖に含む基等で
ある。ポリアミド樹脂に優れた耐熱性を付与する上で
Ｘ、Ｙ及びＺは２価の芳香族基であるのが好ましい。
Ｘ、Ｙ及びＺの具体例としては、アルキレン基、シクロ
ヘキシレン基、化５〔一般式（III）〕
【化５】 〔ただし、一般式（III）中、ｎは０又は１〜５の整数
を示し、Ｑは単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ2−、−
Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−Ｃ
（ＣＦ3）2−を示し、各ベンゼン環の水素はアルキル
基、塩素、臭素、フッ素等で置換されていてもよい〕で
表される基等がある。
を示し、Ｑは単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ2−、−
Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−Ｃ
（ＣＦ3）2−を示し、各ベンゼン環の水素はアルキル
基、塩素、臭素、フッ素等で置換されていてもよい〕で
表される基等がある。
【００１０】前記一般式（Ｉ）又は一般式（II）で表さ
れる構成単位を有するポリアミド樹脂は、次の方法によ
り製造することができる。 下記化６〔一般式（IV）〕で表されるジアミン化合物
と下記化７〔一般式（Ｖ）〕で表されるジカルボン酸又
はそのアミド形成性誘導体を重縮合反応させる方法。 下記化８〔一般式（VI）〕で表されるジアミンと下記
化７〔一般式（Ｖ）〕で表されるジカルボン酸又はその
アミド形成性誘導体を重縮合反応させて得られるポリア
ミドのアミド基中のイミノ基水素を置換する方法。 下記化９〔一般式（VII）〕で表されるアミノカルボ
ン酸化合物を重縮合反応させる方法。 下記化１０〔一般式（VIII）〕で表されるアミノカル
ボン酸を反応させて得られるポリアミドのアミド基中の
イミノ基水素を置換する方法。
れる構成単位を有するポリアミド樹脂は、次の方法によ
り製造することができる。 下記化６〔一般式（IV）〕で表されるジアミン化合物
と下記化７〔一般式（Ｖ）〕で表されるジカルボン酸又
はそのアミド形成性誘導体を重縮合反応させる方法。 下記化８〔一般式（VI）〕で表されるジアミンと下記
化７〔一般式（Ｖ）〕で表されるジカルボン酸又はその
アミド形成性誘導体を重縮合反応させて得られるポリア
ミドのアミド基中のイミノ基水素を置換する方法。 下記化９〔一般式（VII）〕で表されるアミノカルボ
ン酸化合物を重縮合反応させる方法。 下記化１０〔一般式（VIII）〕で表されるアミノカル
ボン酸を反応させて得られるポリアミドのアミド基中の
イミノ基水素を置換する方法。
【化６】 〔ただし、一般式（IV）中、Ｘ、Ｒ1及びＲ2は、一般式
（Ｉ）に同じである〕。
（Ｉ）に同じである〕。
【化７】 〔ただし、一般式（Ｖ）中、Ｙは一般式（Ｉ）に同じで
ある〕。
ある〕。
【化８】Ｈ2Ｎ−Ｘ−ＮＨ2 （VI） 〔ただし、一般式（VI）中、Ｘは一般式（Ｉ）に同じで
ある〕。
ある〕。
【化９】 〔ただし、一般式（VII）中、Ｚ及びＲ3は、一般式（I
I）に同じである〕。
I）に同じである〕。
【化１０】Ｈ2Ｎ−Ｚ−ＣＯＯＨ （VII
I） 〔ただし、一般式（VIII）中、Ｚは一般式（II）に同じ
である〕。
I） 〔ただし、一般式（VIII）中、Ｚは一般式（II）に同じ
である〕。
【００１１】前記の方法について、説明する。一般式
（IV）で表されるジアミン化合物としては、Ｎ，Ｎ′−
ジメチル−４，４′−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，
Ｎ′−ジエチル−４，４′−ジアミノジフェニルメタ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジプロピル−４，４′−ジアミノジフェ
ニルメタン、Ｎ，Ｎ′−ジペンチル−４，４′−ジアミ
ノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−３，３′−
ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ′−ジエチル−３，
３′−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ′−ジプロピ
ル−３，３′−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ′−
ジメチル−４，４′−メチレンビス（２、６−ジメチル
アニリン）、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−４，４′−メチレン
ビス（２、６−ジエチルアニリン）、Ｎ，Ｎ′−ジメチ
ル−４，４′−メチレンビス（２、６−ジイソプロピル
アニリン）、Ｎ，Ｎ′−ジエチル−４，４′−メチレン
ビス（２、６−ジイソプロピルアニリン）、Ｎ，Ｎ′−
ジペンチル−４，４′−メチレンビス（２、６−ジイソ
プロピルアニリン）、Ｎ−メチル−４，４′−ジアミノ
ジフェニルメタン、Ｎ−エチル−４，４′−ジアミノジ
フェニルメタン、Ｎ−プロピル−４，４′−ジアミノジ
フェニルメタン、Ｎ−ペンチル−４，４′−ジアミノジ
フェニルメタン、Ｎ−メチル−３，３′−ジアミノジフ
ェニルメタン、Ｎ−エチル−３，３′−ジアミノジフェ
ニルメタン、Ｎ−プロピル−３，３′−ジアミノジフェ
ニルメタン、Ｎ−メチル−４，４′−メチレンビス
（２、６−ジメチルアニリン）、Ｎ−メチル−４，４′
−メチレンビス（２、６−ジエチルアニリン）、Ｎ−メ
チル−４，４′−メチレンビス（２、６−ジイソプロピ
ルアニリン）、Ｎ−エチル−４，４′−メチレンビス
（２、６−ジイソプロピルアニリン）、Ｎ−ペンチル−
４，４′−メチレンビス（２、６−ジイソプロピルアニ
リン）、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−２，２−ビス（４−アミ
ノフェニル）プロパン、Ｎ，Ｎ′−ジエチル−２，２−
ビス（４−アミノフェニル）プロパン、Ｎ，Ｎ′−ジメ
チル−２，２−ビス（３−アミノフェニル）プロパン、
Ｎ，Ｎ′−ジメチル−２，２−ビス（４−アミノフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−
２，２−ビス（３−アミノフェニル）ヘキサフルオロプ
ロパン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−３，３′−ジアミノジフ
ェニル、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−４，４′−ジアミノジフ
ェニルケトン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−３，３′−ジアミ
ノジフェニルケトン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−４，４′−
ジアミノジフェニルエ−テル、Ｎ，Ｎ′−ジエチル−
４，４′−ジアミノジフェニルエ−テル、Ｎ，Ｎ′−ジ
ペンチル−４，４′−ジアミノジフェニルエ−テル、
Ｎ，Ｎ′−ジメチル−３，３′−ジアミノジフェニルエ
−テル、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−４，４′−ジアミノジフ
ェニルスルホン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−３，３′−ジア
ミノジフェニルスルホン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−４，
４′−ジアミノジフェニルスルフィド、Ｎ，Ｎ′−ジメ
チル−３，３′−ジアミノジフェニルスルフィド、Ｎ，
Ｎ′−ジメチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−
ジエチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジペン
チル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−
ｍ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−トルエ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−４，４′−ビス
〔２，２−（４−アミノフェニル）イソプロピリデン〕
ベンゼン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−４，４′−ビス〔２，
２−（３−アミノフェニル）イソプロピリデン〕ベンゼ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−２，２−ビス〔４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、Ｎ，Ｎ′−ジメ
チル−２，２−ビス〔４−（３−アミノフェノキシ）フ
ェニル〕プロパン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−ビス〔４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル）スルホン、Ｎ，
Ｎ′−ジメチル−ビス〔４−（３−アミノフェノキシ）
フェニル）スルホン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−ビス〔４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル〕ケトン、Ｎ，Ｎ′
−ジメチル−ビス〔４−（３−アミノフェノキシ）フェ
ニル〕ケトン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−エチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、
Ｎ，Ｎ′−ジメチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，
Ｎ′−ジメチル−１，５−ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ′
−ジメチル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ′−ジ
メチル−１，７−ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ′−ジメチ
ル−１，８−ジアミノオクタン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−
１，９−ジアミノノナン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−１，１
０−ジアミノウンデカン等がある。
（IV）で表されるジアミン化合物としては、Ｎ，Ｎ′−
ジメチル−４，４′−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，
Ｎ′−ジエチル−４，４′−ジアミノジフェニルメタ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジプロピル−４，４′−ジアミノジフェ
ニルメタン、Ｎ，Ｎ′−ジペンチル−４，４′−ジアミ
ノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−３，３′−
ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ′−ジエチル−３，
３′−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ′−ジプロピ
ル−３，３′−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ′−
ジメチル−４，４′−メチレンビス（２、６−ジメチル
アニリン）、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−４，４′−メチレン
ビス（２、６−ジエチルアニリン）、Ｎ，Ｎ′−ジメチ
ル−４，４′−メチレンビス（２、６−ジイソプロピル
アニリン）、Ｎ，Ｎ′−ジエチル−４，４′−メチレン
ビス（２、６−ジイソプロピルアニリン）、Ｎ，Ｎ′−
ジペンチル−４，４′−メチレンビス（２、６−ジイソ
プロピルアニリン）、Ｎ−メチル−４，４′−ジアミノ
ジフェニルメタン、Ｎ−エチル−４，４′−ジアミノジ
フェニルメタン、Ｎ−プロピル−４，４′−ジアミノジ
フェニルメタン、Ｎ−ペンチル−４，４′−ジアミノジ
フェニルメタン、Ｎ−メチル−３，３′−ジアミノジフ
ェニルメタン、Ｎ−エチル−３，３′−ジアミノジフェ
ニルメタン、Ｎ−プロピル−３，３′−ジアミノジフェ
ニルメタン、Ｎ−メチル−４，４′−メチレンビス
（２、６−ジメチルアニリン）、Ｎ−メチル−４，４′
−メチレンビス（２、６−ジエチルアニリン）、Ｎ−メ
チル−４，４′−メチレンビス（２、６−ジイソプロピ
ルアニリン）、Ｎ−エチル−４，４′−メチレンビス
（２、６−ジイソプロピルアニリン）、Ｎ−ペンチル−
４，４′−メチレンビス（２、６−ジイソプロピルアニ
リン）、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−２，２−ビス（４−アミ
ノフェニル）プロパン、Ｎ，Ｎ′−ジエチル−２，２−
ビス（４−アミノフェニル）プロパン、Ｎ，Ｎ′−ジメ
チル−２，２−ビス（３−アミノフェニル）プロパン、
Ｎ，Ｎ′−ジメチル−２，２−ビス（４−アミノフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−
２，２−ビス（３−アミノフェニル）ヘキサフルオロプ
ロパン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−３，３′−ジアミノジフ
ェニル、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−４，４′−ジアミノジフ
ェニルケトン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−３，３′−ジアミ
ノジフェニルケトン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−４，４′−
ジアミノジフェニルエ−テル、Ｎ，Ｎ′−ジエチル−
４，４′−ジアミノジフェニルエ−テル、Ｎ，Ｎ′−ジ
ペンチル−４，４′−ジアミノジフェニルエ−テル、
Ｎ，Ｎ′−ジメチル−３，３′−ジアミノジフェニルエ
−テル、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−４，４′−ジアミノジフ
ェニルスルホン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−３，３′−ジア
ミノジフェニルスルホン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−４，
４′−ジアミノジフェニルスルフィド、Ｎ，Ｎ′−ジメ
チル−３，３′−ジアミノジフェニルスルフィド、Ｎ，
Ｎ′−ジメチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−
ジエチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジペン
チル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−
ｍ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−トルエ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−４，４′−ビス
〔２，２−（４−アミノフェニル）イソプロピリデン〕
ベンゼン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−４，４′−ビス〔２，
２−（３−アミノフェニル）イソプロピリデン〕ベンゼ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−２，２−ビス〔４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、Ｎ，Ｎ′−ジメ
チル−２，２−ビス〔４−（３−アミノフェノキシ）フ
ェニル〕プロパン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−ビス〔４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル）スルホン、Ｎ，
Ｎ′−ジメチル−ビス〔４−（３−アミノフェノキシ）
フェニル）スルホン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−ビス〔４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル〕ケトン、Ｎ，Ｎ′
−ジメチル−ビス〔４−（３−アミノフェノキシ）フェ
ニル〕ケトン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−エチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、
Ｎ，Ｎ′−ジメチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，
Ｎ′−ジメチル−１，５−ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ′
−ジメチル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ′−ジ
メチル−１，７−ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ′−ジメチ
ル−１，８−ジアミノオクタン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−
１，９−ジアミノノナン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−１，１
０−ジアミノウンデカン等がある。
【００１２】一般式（Ｖ）で表されるジカルボン酸とし
ては、イソフタル酸、テレフタル酸、ビフェニルカルボ
ン酸、フタル酸、ナフタレンジカルボン酸、ジフェニル
エ−テルジカルボン酸、コハク酸、グルタン酸、アジピ
ン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバチ
ン酸、ウンデカンジオン酸、ドデカン二酸、トリデカン
二酸、１，１２−ドデカンジカルボン酸、ヘキサデカン
ジオン酸等があり、これらのジカルボン酸のアミド形成
性誘導体としては、これらのジカルボン酸のジクロライ
ド、ジアルキルエステル等がある。
ては、イソフタル酸、テレフタル酸、ビフェニルカルボ
ン酸、フタル酸、ナフタレンジカルボン酸、ジフェニル
エ−テルジカルボン酸、コハク酸、グルタン酸、アジピ
ン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバチ
ン酸、ウンデカンジオン酸、ドデカン二酸、トリデカン
二酸、１，１２−ドデカンジカルボン酸、ヘキサデカン
ジオン酸等があり、これらのジカルボン酸のアミド形成
性誘導体としては、これらのジカルボン酸のジクロライ
ド、ジアルキルエステル等がある。
【００１３】一般式（IV）で表されるジアミン化合物と
一般式（Ｖ）で表されるジカルボン酸又はそのアミド形
成性誘導体との反応は、テトラクロルエタン等の溶媒中
で、ジアミン化合物と酸成分（ジカルボン酸のジクロラ
イドが好ましい）を１１０〜１４５℃の温度で反応させ
ることにより行うことができる。このとき、ジアミン化
合物とと酸成分は当量で使用するのが最も好ましいが、
一方が１０モル％、好ましくは５モル％過剰でもよい。
一般式（Ｖ）で表されるジカルボン酸又はそのアミド形
成性誘導体との反応は、テトラクロルエタン等の溶媒中
で、ジアミン化合物と酸成分（ジカルボン酸のジクロラ
イドが好ましい）を１１０〜１４５℃の温度で反応させ
ることにより行うことができる。このとき、ジアミン化
合物とと酸成分は当量で使用するのが最も好ましいが、
一方が１０モル％、好ましくは５モル％過剰でもよい。
【００１４】上記の反応に際して、前記一般式（IV）で
表されるジアミン化合物とともに一般式（VI）で表され
るジアミンを併用してもよいが、得られるポリアミド樹
脂の比誘電率の低下があまり阻害されない程度に使用さ
れる。
表されるジアミン化合物とともに一般式（VI）で表され
るジアミンを併用してもよいが、得られるポリアミド樹
脂の比誘電率の低下があまり阻害されない程度に使用さ
れる。
【００１５】前記の方法について説明する。前記一般
式（VI）で表されるジアミンとしては、４，４′−ジア
ミノジフェニルメタン、３，３′−ジアミノジフェニル
メタン、４，４′−メチレンビス（２、６−ジメチルア
ニリン）、４，４′−メチレンビス（２、６−ジエチル
アニリン）、４，４′−メチレンビス（２、６−ジイソ
プロピルアニリン）、２，２−ビス（４−アミノフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（３−アミノフェニル）プ
ロパン、２，２−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサフ
ルオロプロパン、２，２−ビス（３−アミノフェニル）
ヘキサフルオロプロパン、４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３，３′−ジアミノジフェニル、４，４′−ジアミ
ノジフェニルケトン、３，３′−ジアミノジフェニルケ
トン、４，４′−ジアミノジフェニルエ−テル、３，
３′−ジアミノジフェニルエ−テル、４，４′−ジアミ
ノジフェニルスルホン、３，３′−ジアミノジフェニル
スルホン、４，４′−ジアミノジフェニルスルフィド、
３，３′−ジアミノジフェニルスルフィド、ｐ−フェニ
レンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、トルエンジア
ミン、４，４′−ビス〔２，２−（４−アミノフェニ
ル）イソプロピリデン〕ベンゼン、４，４′−ビス
〔２，２−（３−アミノフェニル）イソプロピリデン〕
ベンゼン、２，２−ビス〔４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（３−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル）スルホン、ビス〔４−
（３−アミノフェノキシ）フェニル）スルホン、ビス
〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕ケトン、ビ
ス〔４−（３−アミノフェノキシ）フェニル〕ケトン、
エチレンジアミン、１，３−ジアミノプロパン、１，４
−ジアミノブタン、１，５−ジアミノヘプタン、１，６
−ジアミノヘキサン、１，７−ジアミノヘプタン、１，
８−ジアミノオクタン、１，９−ジアミノノナン、１，
１０−ジアミノウンデカン等がある。
式（VI）で表されるジアミンとしては、４，４′−ジア
ミノジフェニルメタン、３，３′−ジアミノジフェニル
メタン、４，４′−メチレンビス（２、６−ジメチルア
ニリン）、４，４′−メチレンビス（２、６−ジエチル
アニリン）、４，４′−メチレンビス（２、６−ジイソ
プロピルアニリン）、２，２−ビス（４−アミノフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（３−アミノフェニル）プ
ロパン、２，２−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサフ
ルオロプロパン、２，２−ビス（３−アミノフェニル）
ヘキサフルオロプロパン、４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３，３′−ジアミノジフェニル、４，４′−ジアミ
ノジフェニルケトン、３，３′−ジアミノジフェニルケ
トン、４，４′−ジアミノジフェニルエ−テル、３，
３′−ジアミノジフェニルエ−テル、４，４′−ジアミ
ノジフェニルスルホン、３，３′−ジアミノジフェニル
スルホン、４，４′−ジアミノジフェニルスルフィド、
３，３′−ジアミノジフェニルスルフィド、ｐ−フェニ
レンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、トルエンジア
ミン、４，４′−ビス〔２，２−（４−アミノフェニ
ル）イソプロピリデン〕ベンゼン、４，４′−ビス
〔２，２−（３−アミノフェニル）イソプロピリデン〕
ベンゼン、２，２−ビス〔４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（３−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル）スルホン、ビス〔４−
（３−アミノフェノキシ）フェニル）スルホン、ビス
〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕ケトン、ビ
ス〔４−（３−アミノフェノキシ）フェニル〕ケトン、
エチレンジアミン、１，３−ジアミノプロパン、１，４
−ジアミノブタン、１，５−ジアミノヘプタン、１，６
−ジアミノヘキサン、１，７−ジアミノヘプタン、１，
８−ジアミノオクタン、１，９−ジアミノノナン、１，
１０−ジアミノウンデカン等がある。
【００１６】一般式（VI）で表されるジアミンと一般式
（IV）で表されるジカルボン酸又はそのアミド形成性誘
導体との反応は、ジアミンと酸成分（ジカルボン酸）を
ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメ
チレンホスホルアミド等の有機溶媒中、ヘキサクロロエ
タンとトリフェニルホスフィンの組合せ、亜リン酸トリ
フェニルとピリジンの組合せ等の活性剤の存在下に、室
温〜１００℃で反応させることにより行うことができ
る。また、酸成分としてジカルボン酸のジクロライドを
使用するときは、ジアミン成とジカルボン酸のジクロラ
イドをクロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチレンホスホ
ルアミド等の有機溶媒中、ピリジン、Ｎ−メチルピロリ
ドン、トリエチルアミン等の脱酸剤の存在下に室温以下
で反応させることにより行うことができる。このとき、
ジアミンと酸成分は当量で使用するのが最も好ましい
が、一方が１０モル％、好ましくは５モル％過剰でもよ
い。また、上記活性剤及び上記脱酸剤は、それぞれジア
ミン又は酸成分に対して当量以上で使用されるのが好ま
しい。
（IV）で表されるジカルボン酸又はそのアミド形成性誘
導体との反応は、ジアミンと酸成分（ジカルボン酸）を
ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメ
チレンホスホルアミド等の有機溶媒中、ヘキサクロロエ
タンとトリフェニルホスフィンの組合せ、亜リン酸トリ
フェニルとピリジンの組合せ等の活性剤の存在下に、室
温〜１００℃で反応させることにより行うことができ
る。また、酸成分としてジカルボン酸のジクロライドを
使用するときは、ジアミン成とジカルボン酸のジクロラ
イドをクロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチレンホスホ
ルアミド等の有機溶媒中、ピリジン、Ｎ−メチルピロリ
ドン、トリエチルアミン等の脱酸剤の存在下に室温以下
で反応させることにより行うことができる。このとき、
ジアミンと酸成分は当量で使用するのが最も好ましい
が、一方が１０モル％、好ましくは５モル％過剰でもよ
い。また、上記活性剤及び上記脱酸剤は、それぞれジア
ミン又は酸成分に対して当量以上で使用されるのが好ま
しい。
【００１７】一般式（VI）で表されるジアミン成と一般
式（Ｖ）で表されるジカルボン酸又はそのアミド形成性
誘導体との反応によって得られるポリアミドのアミド基
中のイミノ基水素を置換する方法としては、このポリア
ミドをジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルア
ミド等の極性溶媒に溶解し、金属ナトリウム又は水素化
ナトリウムの存在下にヨウ化メチル等のハロゲン化アル
キル、ヨウ化ビニル等のハロゲン化ビニル又はヨウ化ア
リル等のハロゲン化アリルと１００℃以下の温度で反応
させる方法がある。
式（Ｖ）で表されるジカルボン酸又はそのアミド形成性
誘導体との反応によって得られるポリアミドのアミド基
中のイミノ基水素を置換する方法としては、このポリア
ミドをジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルア
ミド等の極性溶媒に溶解し、金属ナトリウム又は水素化
ナトリウムの存在下にヨウ化メチル等のハロゲン化アル
キル、ヨウ化ビニル等のハロゲン化ビニル又はヨウ化ア
リル等のハロゲン化アリルと１００℃以下の温度で反応
させる方法がある。
【００１８】前記の方法について説明する。一般式
（VII）で表されるアミノカルボン酸化合物としては、
Ｎ−メチル−ｐ−アミノ安息香酸、Ｎ−エチル−ｐ−ア
ミノ安息香酸、Ｎ−プロピル−ｐ−アミノ安息香酸、Ｎ
−メチル−ｍ−アミノ安息香酸、Ｎ−エチル−ｍ−アミ
ノ安息香酸、Ｎ−プロピル−ｍ−アミノ安息香酸、Ｎ−
メチル−ｐ−アミノメチル安息香酸、Ｎ−メチル−３−
アミノ−ｐ−トルイル酸、Ｎ−メチル−６−アミノ−ｏ
−トルイル酸、Ｎ−メチル−４−アミノ−ｎ−酪酸、Ｎ
−メチル−６−アミノ−ｎ−カプロン酸、Ｎ−メチル−
１２−アミノラウリン酸等がある。反応は、ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチレンホス
ホルアミド等の有機溶媒中、テトラクロロエタンとトリ
フェニルホスフィンの組合せ、亜リン酸トリフェニルと
ピリジンの組合せ等の活性剤の存在下に、室温〜１００
℃で反応させることにより行うことができる。上記の反
応に際して、前記一般式（IV）で表されるジアミン化合
物とともに一般式（VIII）で表されるジアミンを併用し
てもよいが、得られるポリアミド樹脂の比誘電率の低下
があまり阻害されない程度に使用される。上記活性剤
は、アミンカルボン酸化合物に対して当量以上で使用さ
れるのが好ましい。
（VII）で表されるアミノカルボン酸化合物としては、
Ｎ−メチル−ｐ−アミノ安息香酸、Ｎ−エチル−ｐ−ア
ミノ安息香酸、Ｎ−プロピル−ｐ−アミノ安息香酸、Ｎ
−メチル−ｍ−アミノ安息香酸、Ｎ−エチル−ｍ−アミ
ノ安息香酸、Ｎ−プロピル−ｍ−アミノ安息香酸、Ｎ−
メチル−ｐ−アミノメチル安息香酸、Ｎ−メチル−３−
アミノ−ｐ−トルイル酸、Ｎ−メチル−６−アミノ−ｏ
−トルイル酸、Ｎ−メチル−４−アミノ−ｎ−酪酸、Ｎ
−メチル−６−アミノ−ｎ−カプロン酸、Ｎ−メチル−
１２−アミノラウリン酸等がある。反応は、ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチレンホス
ホルアミド等の有機溶媒中、テトラクロロエタンとトリ
フェニルホスフィンの組合せ、亜リン酸トリフェニルと
ピリジンの組合せ等の活性剤の存在下に、室温〜１００
℃で反応させることにより行うことができる。上記の反
応に際して、前記一般式（IV）で表されるジアミン化合
物とともに一般式（VIII）で表されるジアミンを併用し
てもよいが、得られるポリアミド樹脂の比誘電率の低下
があまり阻害されない程度に使用される。上記活性剤
は、アミンカルボン酸化合物に対して当量以上で使用さ
れるのが好ましい。
【００１９】一般式（VIII）で表されるアミノカルボン
酸としては、ｐ−アミノ安息香酸、ｍ−アミノ安息香
酸、ｐ−アミノメチル安息香酸、３−アミノ−ｐ−トル
イル酸、６−アミノ−ｏ−トルイル酸、４−アミノ−ｎ
−酪酸、６−アミノ−ｎ−カプロン酸、１２−アミノラ
ウリン酸等がある。反応は、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、ヘキサメチレンホスホルアミド等の
有機溶媒中、テトラクロロエタンとトリフェニルホスフ
ィンの組合せ、亜リン酸トリフェニルとピリジンの組合
せ等の活性剤の存在下に、室温〜１００℃で反応させる
ことにより行うことができる。得られたポリアミドのＮ
−置換は、前記と同様に行われる。上記活性剤は、アミ
ンカルボン酸に対して当量以上で使用されるのが好まし
い。
酸としては、ｐ−アミノ安息香酸、ｍ−アミノ安息香
酸、ｐ−アミノメチル安息香酸、３−アミノ−ｐ−トル
イル酸、６−アミノ−ｏ−トルイル酸、４−アミノ−ｎ
−酪酸、６−アミノ−ｎ−カプロン酸、１２−アミノラ
ウリン酸等がある。反応は、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、ヘキサメチレンホスホルアミド等の
有機溶媒中、テトラクロロエタンとトリフェニルホスフ
ィンの組合せ、亜リン酸トリフェニルとピリジンの組合
せ等の活性剤の存在下に、室温〜１００℃で反応させる
ことにより行うことができる。得られたポリアミドのＮ
−置換は、前記と同様に行われる。上記活性剤は、アミ
ンカルボン酸に対して当量以上で使用されるのが好まし
い。
【００２０】本発明におけるポリアミド樹脂は、比誘電
率が概ね２〜５のものであり、好ましくは２〜４．５の
もの、特に好ましくは２〜３のものである。本発明にお
けるポリアミド樹脂において、低比誘電率化の効果はア
ミド基窒素への置換基の導入と同時に発現し、ポリアミ
ドの比誘電率はアミド基中のイミノ基水素の置換率（Ｎ
−置換率）の増加と共に低下する。この効果はＮ−置換
率１００％で最大となる。すなわち、上記ポリアミド樹
脂の比誘電率の制御は、Ｎ−置換率の制御によって行う
ことができる。また、上記ポリアミド樹脂の比誘電率
は、樹脂組成及び置換基の種類によっても異なり、適宜
好ましい樹脂組成及び置換基の種類が決定される。
率が概ね２〜５のものであり、好ましくは２〜４．５の
もの、特に好ましくは２〜３のものである。本発明にお
けるポリアミド樹脂において、低比誘電率化の効果はア
ミド基窒素への置換基の導入と同時に発現し、ポリアミ
ドの比誘電率はアミド基中のイミノ基水素の置換率（Ｎ
−置換率）の増加と共に低下する。この効果はＮ−置換
率１００％で最大となる。すなわち、上記ポリアミド樹
脂の比誘電率の制御は、Ｎ−置換率の制御によって行う
ことができる。また、上記ポリアミド樹脂の比誘電率
は、樹脂組成及び置換基の種類によっても異なり、適宜
好ましい樹脂組成及び置換基の種類が決定される。
【００２１】前記ポリマレイミドの具体例としてはＮ，
Ｎ′−（４，４′−ジフエニルメタン）ビスマレイミ
ド、Ｎ，Ｎ′−（４，４′−ジフエニルオキシ）ビスマ
レイミド、Ｎ，Ｎ′−ｐ−フエニレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−ｍ−フエニレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−
２，４−トリレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−２，６−
トリレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスマレ
イミド、Ｎ，Ｎ′−〔４，４′−〔２，２′−ビス
（４，４′−フエノキシフエニル）イソプロピリデ
ン〕〕ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−〔４，４′−〔２，
２′−ビス（４，４′−フエノキシフエニル）ヘキサフ
ルオロイソプロピリデン〕〕ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′
−ヘキサメチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−〔４，
４′−ビス（３，５−ジメチルフエニル）メタン〕ビス
マレイミド、Ｎ，Ｎ′−〔４，４′−ビス（３，５−ジ
エチルフエニル）メタン〕ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−
〔４，４′−（３−メチル−５−エチルフエニル）メタ
ン〕ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−〔４，４′−ビス
（３，５−ジイソプロピルフエニル）メタン〕ビスマレ
イミド、下記化１１〜化１６で表わされる化合物があ
り、単一で又は二種以上混合して使用される。
Ｎ′−（４，４′−ジフエニルメタン）ビスマレイミ
ド、Ｎ，Ｎ′−（４，４′−ジフエニルオキシ）ビスマ
レイミド、Ｎ，Ｎ′−ｐ−フエニレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−ｍ−フエニレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−
２，４−トリレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−２，６−
トリレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスマレ
イミド、Ｎ，Ｎ′−〔４，４′−〔２，２′−ビス
（４，４′−フエノキシフエニル）イソプロピリデ
ン〕〕ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−〔４，４′−〔２，
２′−ビス（４，４′−フエノキシフエニル）ヘキサフ
ルオロイソプロピリデン〕〕ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′
−ヘキサメチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−〔４，
４′−ビス（３，５−ジメチルフエニル）メタン〕ビス
マレイミド、Ｎ，Ｎ′−〔４，４′−ビス（３，５−ジ
エチルフエニル）メタン〕ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−
〔４，４′−（３−メチル−５−エチルフエニル）メタ
ン〕ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−〔４，４′−ビス
（３，５−ジイソプロピルフエニル）メタン〕ビスマレ
イミド、下記化１１〜化１６で表わされる化合物があ
り、単一で又は二種以上混合して使用される。
【化１１】
【化１２】
【化１３】 （これを、以下、ＡＴＵＢＭＩと言う）
【化１４】
【化１５】
【化１６】 （式中、ｒは整数を示す）
【００２２】ポリアミドとポリマレイミドの混合割合
は、目的に応じて適宜決定されるがポリマレイミドをポ
リイミド１００重量部に対して５〜１８０重量部で用い
るのが好ましい。ポリマレイミドが少なすぎると硬化が
十分でなく、多すぎると樹脂組成物がもろくなる。特に
自己支持性のフイルムを製造する場合、可撓性を十分保
有させる点で、ポリマレイミドはポリイミド１００重量
部に対して１００重量部以下の割合で用いるのが特に好
ましい。
は、目的に応じて適宜決定されるがポリマレイミドをポ
リイミド１００重量部に対して５〜１８０重量部で用い
るのが好ましい。ポリマレイミドが少なすぎると硬化が
十分でなく、多すぎると樹脂組成物がもろくなる。特に
自己支持性のフイルムを製造する場合、可撓性を十分保
有させる点で、ポリマレイミドはポリイミド１００重量
部に対して１００重量部以下の割合で用いるのが特に好
ましい。
【００２３】本発明における樹脂組成物は、２７５℃よ
り低い温度（さらには、２３０℃より低い温度）で成形
して優れた耐熱性等を示す成形物を得ることができる。
より低温で成形するためには、ｔ−ブチルパーベンゾエ
ート、ｔ−ブチルハイドロパーオキシド、ベンゾイルパ
ーオキシド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチ
ルパーオキシ）ヘキシン−３、ジクミルパーオキシド、
ｔ−ブチルクミルパーオキシド、α，α′−ビス（ｔ−
ブチルパーオキシ−ｍ−イソプロピル）ベンゼン等の有
機過酸化物などのラジカル重合開始剤を配合することが
好ましく、２００℃前後で成形することができる。ラジ
カル重合開始剤は、ポリイミド及びポリマレイミドの総
量に対して０．１〜１０重量％用いるのが好ましい。
り低い温度（さらには、２３０℃より低い温度）で成形
して優れた耐熱性等を示す成形物を得ることができる。
より低温で成形するためには、ｔ−ブチルパーベンゾエ
ート、ｔ−ブチルハイドロパーオキシド、ベンゾイルパ
ーオキシド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチ
ルパーオキシ）ヘキシン−３、ジクミルパーオキシド、
ｔ−ブチルクミルパーオキシド、α，α′−ビス（ｔ−
ブチルパーオキシ−ｍ−イソプロピル）ベンゼン等の有
機過酸化物などのラジカル重合開始剤を配合することが
好ましく、２００℃前後で成形することができる。ラジ
カル重合開始剤は、ポリイミド及びポリマレイミドの総
量に対して０．１〜１０重量％用いるのが好ましい。
【００２４】本発明における樹脂組成物は、ポリイミド
とポリマレイミド、さらに、必要に応じてラジカル重合
開始剤を粉状で混合したものでもよく、これらを有機溶
剤に溶解したもの（ワニス）であつてもよい。このとき
使用できる有機溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶
剤以外に、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジグライ
ム、モノグライム等のエーテル系溶剤、塩化メチレン等
の塩素系溶剤、トルエン等の芳香族系溶剤などの低沸点
溶剤又は極性の小さな有機溶剤がある。
とポリマレイミド、さらに、必要に応じてラジカル重合
開始剤を粉状で混合したものでもよく、これらを有機溶
剤に溶解したもの（ワニス）であつてもよい。このとき
使用できる有機溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶
剤以外に、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジグライ
ム、モノグライム等のエーテル系溶剤、塩化メチレン等
の塩素系溶剤、トルエン等の芳香族系溶剤などの低沸点
溶剤又は極性の小さな有機溶剤がある。
【００２５】本発明における樹脂組成物は、ガラス板，
ステンレス板等に流延，乾燥後、加熱硬化させて硬化フ
イルムとすることができる。このフイルムは絶縁フイル
ム、積層板用のベースフイルム等に有用である。
ステンレス板等に流延，乾燥後、加熱硬化させて硬化フ
イルムとすることができる。このフイルムは絶縁フイル
ム、積層板用のベースフイルム等に有用である。
【００２６】本発明における樹脂組成物は、これ自体を
接着剤として用いることができる。この接着剤はワニス
状で用いてもよく、また、ワニスをガラス板，ステンレ
ス板等に流延，乾燥した後引き剥がして基材を含まず、
可とう性に富み、未硬化であるフイルム状接着剤（自己
支持性フイルム状接着剤）にしてから用いることができ
る。このような接着剤は各種用途に使用することができ
るが、アルミニウム板等の金属板，ポリイミドフイルム
等のプラスチツクフイルムなどの芯材と銅箔，アルミ箔
等の金属箔を張り合わせて金属張り積層板を製造するた
めの接着剤として特に有用である。この接着剤は、比較
的低い加熱で（硬化温度で）優れた接着力を示す。
接着剤として用いることができる。この接着剤はワニス
状で用いてもよく、また、ワニスをガラス板，ステンレ
ス板等に流延，乾燥した後引き剥がして基材を含まず、
可とう性に富み、未硬化であるフイルム状接着剤（自己
支持性フイルム状接着剤）にしてから用いることができ
る。このような接着剤は各種用途に使用することができ
るが、アルミニウム板等の金属板，ポリイミドフイルム
等のプラスチツクフイルムなどの芯材と銅箔，アルミ箔
等の金属箔を張り合わせて金属張り積層板を製造するた
めの接着剤として特に有用である。この接着剤は、比較
的低い加熱で（硬化温度で）優れた接着力を示す。
【００２７】ワニス状の本発明における樹脂組成物は、
また、ガラス布，カーボンクロス等の基材に含浸，乾燥
してプリプレグとして用いることもできる。
また、ガラス布，カーボンクロス等の基材に含浸，乾燥
してプリプレグとして用いることもできる。
【００２８】上記のフイルム状接着剤及びプリプレグの
製造に際し、乾燥温度と時間は用いる溶剤，ポリマレイ
ミドの種類によつて異なる。温度はポリマレイミドの重
合が顕著になる温度よりも低く保つ必要があるが、本発
明の樹脂組成物は低沸点溶剤又は極性が小さく揮発しや
すい有機溶剤に溶解することができるため、より低い温
度で乾燥できる。このときラジカル開始剤が存在してい
ても重合反応を抑えて容易に乾燥することができる。時
間は残存溶剤量が５重量％以下になるようにするのが好
ましい。
製造に際し、乾燥温度と時間は用いる溶剤，ポリマレイ
ミドの種類によつて異なる。温度はポリマレイミドの重
合が顕著になる温度よりも低く保つ必要があるが、本発
明の樹脂組成物は低沸点溶剤又は極性が小さく揮発しや
すい有機溶剤に溶解することができるため、より低い温
度で乾燥できる。このときラジカル開始剤が存在してい
ても重合反応を抑えて容易に乾燥することができる。時
間は残存溶剤量が５重量％以下になるようにするのが好
ましい。
【００２９】さらに、本発明における樹脂組成物は、粉
状のまま成形材料として用いることもできる。ポリマレ
イミドの種類によつて硬化温度が異なるが、これらを加
熱硬化することによつて強じんな耐熱性成形物が得られ
る。
状のまま成形材料として用いることもできる。ポリマレ
イミドの種類によつて硬化温度が異なるが、これらを加
熱硬化することによつて強じんな耐熱性成形物が得られ
る。
【００３０】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの範囲に限定されるものではない。
まず、本発明において使用されるポリアミドの合成例を
示す。
が、本発明はこれらの範囲に限定されるものではない。
まず、本発明において使用されるポリアミドの合成例を
示す。
【００３１】合成例１ 撹はん機、窒素ガス導入管、塩化カルシウム管を備えた
１００ｍｌ四つ口フラスコにＮ，Ｎ’−ジメチルジアミ
ノジフェニルエ−テル（ＤＭＤＤＥ）０．４６ｇ、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）２ｍｌ、ピリジ
ン０．３ｍｌを加えて均一に溶解した。室温でイソフタ
ル酸クロライド０．４１ｇを一度に加え、５時間反応
し、メタノ−ルより再沈し、洗浄、乾燥してポリアミド
粉末を得た（Ｎ−置換率１００％）。このポリアミド粉
末をＤＭＡｃに溶解して樹脂分１０重量％のワニスを得
た。このワニスをスピンナを用いてガラス上に塗布し、
８０℃で１０分、１５０℃で１時間乾燥してＮ−メチル
ポリアミドからなるフィルムを得た。このフィルムの熱
分解温度〔空気中、昇温速度１０℃／ｍｉｎで測定、以
下同じ〕は４１０℃であった。ＪＩＳ ６４８１に準拠
して比誘電率〔１０ｋＨｚ、室温、湿度５０〜７０％の
環境下、以下同じ〕を測定したところ２．９であった。
１００ｍｌ四つ口フラスコにＮ，Ｎ’−ジメチルジアミ
ノジフェニルエ−テル（ＤＭＤＤＥ）０．４６ｇ、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）２ｍｌ、ピリジ
ン０．３ｍｌを加えて均一に溶解した。室温でイソフタ
ル酸クロライド０．４１ｇを一度に加え、５時間反応
し、メタノ−ルより再沈し、洗浄、乾燥してポリアミド
粉末を得た（Ｎ−置換率１００％）。このポリアミド粉
末をＤＭＡｃに溶解して樹脂分１０重量％のワニスを得
た。このワニスをスピンナを用いてガラス上に塗布し、
８０℃で１０分、１５０℃で１時間乾燥してＮ−メチル
ポリアミドからなるフィルムを得た。このフィルムの熱
分解温度〔空気中、昇温速度１０℃／ｍｉｎで測定、以
下同じ〕は４１０℃であった。ＪＩＳ ６４８１に準拠
して比誘電率〔１０ｋＨｚ、室温、湿度５０〜７０％の
環境下、以下同じ〕を測定したところ２．９であった。
【００３２】合成例２ 合成例１において、ＤＭＤＤＥ０．４６ｇの代わりにＤ
ＭＤＤＥを０．２３ｇ及び４，４′−ジアミノジフェニ
ルエーテル（ＤＤＥ）を０．２０ｇ用いること以外、実
施例１に準じて絶縁フィルム（Ｎ−置換率５０％）を得
た。熱分解温度は３８５℃、比誘電率は３．９であっ
た。
ＭＤＤＥを０．２３ｇ及び４，４′−ジアミノジフェニ
ルエーテル（ＤＤＥ）を０．２０ｇ用いること以外、実
施例１に準じて絶縁フィルム（Ｎ−置換率５０％）を得
た。熱分解温度は３８５℃、比誘電率は３．９であっ
た。
【００３３】実施例１ 合成例１で得られたポリアミド粉末１００ｇと２，２−
ビス〔４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕プ
ロパン（ＢＢＭＩ）５０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）４００ｇに溶解し、ｔ−ブチルパーオキ
シベンゾエート３ｇを添加して樹脂組成物（ワニス）を
得た。この樹脂組成物をガラス板上に流延し、８０℃で
３０分乾燥した後、引き剥がしてフイルムを得た。この
フイルムを鉄枠に止めてさらに１５０℃で１時間加熱す
ることによって良く乾燥した未硬化のフィルム状接着剤
を得た。このフィルム状接着剤は厚さ２５μｍ、軟化点
１４５℃であり、１８０度の角度に折り曲げても割れず
優れた可とう性を示した。
ビス〔４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕プ
ロパン（ＢＢＭＩ）５０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）４００ｇに溶解し、ｔ−ブチルパーオキ
シベンゾエート３ｇを添加して樹脂組成物（ワニス）を
得た。この樹脂組成物をガラス板上に流延し、８０℃で
３０分乾燥した後、引き剥がしてフイルムを得た。この
フイルムを鉄枠に止めてさらに１５０℃で１時間加熱す
ることによって良く乾燥した未硬化のフィルム状接着剤
を得た。このフィルム状接着剤は厚さ２５μｍ、軟化点
１４５℃であり、１８０度の角度に折り曲げても割れず
優れた可とう性を示した。
【００３４】このフィルム状接着剤を２００℃で２時間
加熱して硬化させたところ、得られた硬化フィルムはガ
ラス転移点が２１０℃、誘電率が３．０であり、ＤＭ
Ｆ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）に不溶
であった。
加熱して硬化させたところ、得られた硬化フィルムはガ
ラス転移点が２１０℃、誘電率が３．０であり、ＤＭ
Ｆ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）に不溶
であった。
【００３５】上記フイルム状接着剤を５０μｍ厚のポリ
イミドフィルムと３５μｍ厚の片面粗化銅箔の間にはさ
んで２００℃、３０Kg／cm2、２時間の条件でプレスし
てフレキシブル印刷配線板用基板を得た。この基板の９
０度銅箔引きはがし強さは、室温雰囲気で１．４Kgf／c
m、２００℃雰囲気で１．２Kgf／cm（いずれの場合も、
引張り速度５０ｍｍ／分で測定したとき）であった。ま
た、この基板を３００℃の半田浴に６０秒間浸漬しても
ふくれ、剥離は生じなかつた。
イミドフィルムと３５μｍ厚の片面粗化銅箔の間にはさ
んで２００℃、３０Kg／cm2、２時間の条件でプレスし
てフレキシブル印刷配線板用基板を得た。この基板の９
０度銅箔引きはがし強さは、室温雰囲気で１．４Kgf／c
m、２００℃雰囲気で１．２Kgf／cm（いずれの場合も、
引張り速度５０ｍｍ／分で測定したとき）であった。ま
た、この基板を３００℃の半田浴に６０秒間浸漬しても
ふくれ、剥離は生じなかつた。
【００３６】実施例２ 合成例２で得られたポリアミド粉末１００ｇとＡＴＵＢ
ＭＩ ３０ｇをＤＭＦ４００ｇに溶解し、２，５−ジメ
チル−２，５−ジ（t-ブチルパーオキシ)ヘキシン−３
を３ｇ添加して樹脂組成物（ワニス）を得た。この樹脂
組成物をガラス板上に流延し、８０℃で３０分乾燥した
後、引き剥がしてフイルムを得た。このフイルムを鉄枠
に止めてさらに１５０℃で１時間加熱することによって
良く乾燥した未硬化のフィルム状接着剤を得た。このフ
ィルム状接着剤は厚さ２５μｍ、軟化点１６０℃であ
り、１８０度の角度に折り曲げても割れず優れた可とう
性を示した。
ＭＩ ３０ｇをＤＭＦ４００ｇに溶解し、２，５−ジメ
チル−２，５−ジ（t-ブチルパーオキシ)ヘキシン−３
を３ｇ添加して樹脂組成物（ワニス）を得た。この樹脂
組成物をガラス板上に流延し、８０℃で３０分乾燥した
後、引き剥がしてフイルムを得た。このフイルムを鉄枠
に止めてさらに１５０℃で１時間加熱することによって
良く乾燥した未硬化のフィルム状接着剤を得た。このフ
ィルム状接着剤は厚さ２５μｍ、軟化点１６０℃であ
り、１８０度の角度に折り曲げても割れず優れた可とう
性を示した。
【００３７】このフィルム状接着剤を２００℃で２時間
加熱して硬化させたところ、得られた硬化フィルムはガ
ラス転移点が２２１℃、誘電率が３．６であり、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＡｃに不溶であった。
加熱して硬化させたところ、得られた硬化フィルムはガ
ラス転移点が２２１℃、誘電率が３．６であり、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＡｃに不溶であった。
【００３８】上記フイルム状接着剤を用い実施例１と同
様にしてフレキシブル印刷配線板用基板を得た。この基
板の９０度銅箔引きはがし強さは、室温雰囲気で１．２
Kgf／cm、２００℃雰囲気で１．０Kgf／cm（いずれの場
合も、引張り速度５０ｍｍ／分で測定したとき）であっ
た。また、この基板を３００℃の半田浴に６０秒間浸漬
してもふくれ、剥離は生じなかつた。
様にしてフレキシブル印刷配線板用基板を得た。この基
板の９０度銅箔引きはがし強さは、室温雰囲気で１．２
Kgf／cm、２００℃雰囲気で１．０Kgf／cm（いずれの場
合も、引張り速度５０ｍｍ／分で測定したとき）であっ
た。また、この基板を３００℃の半田浴に６０秒間浸漬
してもふくれ、剥離は生じなかつた。
【００３９】実施例３ 合成例１で得られたポリアミド粉末１００ｇとＮ，Ｎ′
−（４，４′−ジフェニルメタン）ビスマレイミド（Ｂ
ＭＩ）３０ｇをＤＭＦ４００ｇに溶解し、２，５−ジメ
チル−２，５−ジ（t-ブチルパーオキシ)ヘキシン−３
を３ｇ添加して樹脂組成物（ワニス）を得た。この樹脂
組成物をガラス板上に流延し、１００℃で３０分乾燥し
た後、引き剥がしてフイルムを得た。このフイルムを鉄
枠に止めてさらに１５０℃で１時間加熱することによっ
て良く乾燥した未硬化のフィルム状接着剤を得た。この
フィルム状接着剤は厚さ２５μｍ、軟化点１５８℃であ
り、１８０度の角度に折り曲げても割れず優れた可とう
性を示した。
−（４，４′−ジフェニルメタン）ビスマレイミド（Ｂ
ＭＩ）３０ｇをＤＭＦ４００ｇに溶解し、２，５−ジメ
チル−２，５−ジ（t-ブチルパーオキシ)ヘキシン−３
を３ｇ添加して樹脂組成物（ワニス）を得た。この樹脂
組成物をガラス板上に流延し、１００℃で３０分乾燥し
た後、引き剥がしてフイルムを得た。このフイルムを鉄
枠に止めてさらに１５０℃で１時間加熱することによっ
て良く乾燥した未硬化のフィルム状接着剤を得た。この
フィルム状接着剤は厚さ２５μｍ、軟化点１５８℃であ
り、１８０度の角度に折り曲げても割れず優れた可とう
性を示した。
【００４０】このフィルム状接着剤を２００℃で２時間
加熱して硬化させたところ、得られた硬化フィルムはガ
ラス転移点が２１５℃、誘電率が３．０であり、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＡｃに不溶であった。
加熱して硬化させたところ、得られた硬化フィルムはガ
ラス転移点が２１５℃、誘電率が３．０であり、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＡｃに不溶であった。
【００４１】上記フイルム状接着剤を用い実施例１と同
様にしてフレキシブル印刷配線板用基板を得た。この基
板の９０度銅箔引きはがし強さは、室温雰囲気で１．３
Kgf/cm、２００℃雰囲気で１．１０Kgf／cm（いずれの
場合も、引張り速度５０ｍｍ／分で測定したとき）であ
った。また、この基板を３００℃の半田浴に６０秒間浸
漬してもふくれ、剥離は生じなかつた。
様にしてフレキシブル印刷配線板用基板を得た。この基
板の９０度銅箔引きはがし強さは、室温雰囲気で１．３
Kgf/cm、２００℃雰囲気で１．１０Kgf／cm（いずれの
場合も、引張り速度５０ｍｍ／分で測定したとき）であ
った。また、この基板を３００℃の半田浴に６０秒間浸
漬してもふくれ、剥離は生じなかつた。
【００４２】実施例４ 合成例２で得られたポリアミド粉末１００ｇとＢＭＩ
５０ｇをＤＭＦ４００ｇに溶解し、２，５−ジメチル−
２，５−ジ（t-ブチルパーオキシ)ヘキシン−３を３ｇ
添加して樹脂組成物（ワニス）を得た。この樹脂組成物
をガラス板上に流延し、１００℃で３０分乾燥した後、
引き剥がしてフイルムを得た。このフイルムを鉄枠に止
めてさらに１５０℃で１時間加熱することによって良く
乾燥した未硬化のフィルム状接着剤を得た。このフィル
ム状接着剤は厚さ２５μｍ、軟化点１５５℃であり、１
８０度の角度に折り曲げても割れず優れた可とう性を示
した。
５０ｇをＤＭＦ４００ｇに溶解し、２，５−ジメチル−
２，５−ジ（t-ブチルパーオキシ)ヘキシン−３を３ｇ
添加して樹脂組成物（ワニス）を得た。この樹脂組成物
をガラス板上に流延し、１００℃で３０分乾燥した後、
引き剥がしてフイルムを得た。このフイルムを鉄枠に止
めてさらに１５０℃で１時間加熱することによって良く
乾燥した未硬化のフィルム状接着剤を得た。このフィル
ム状接着剤は厚さ２５μｍ、軟化点１５５℃であり、１
８０度の角度に折り曲げても割れず優れた可とう性を示
した。
【００４３】このフィルム状接着剤を２００℃で２時間
加熱して硬化させたところ、得られた硬化フィルムはガ
ラス転移点が２２５℃、誘電率が３．５であり、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＡｃに不溶であった。
加熱して硬化させたところ、得られた硬化フィルムはガ
ラス転移点が２２５℃、誘電率が３．５であり、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＡｃに不溶であった。
【００４４】
【発明の効果】請求項１における熱硬化性樹脂組成物
は、耐熱性及び耐溶剤性に優れ、誘電率を低くすること
ができる。請求項２における熱硬化性接着フィルムは、
可とう性、耐熱性及び耐溶剤性に優れ、誘電率を低くす
ることができる。
は、耐熱性及び耐溶剤性に優れ、誘電率を低くすること
ができる。請求項２における熱硬化性接着フィルムは、
可とう性、耐熱性及び耐溶剤性に優れ、誘電率を低くす
ることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】アミド基中の窒素原子の一部または全部に
非極性置換基が結合してなるポリアミド樹脂及び化１
〔一般式（α)〕 【化１】 〔ただし、一般式（α)中、ｍは２以上の整数であり、
Ｒは炭素数２以上のｍ価の基である〕で表されるポリマ
レイミドを含有してなる熱硬化性樹脂組成物。 - 【請求項２】請求項１に記載の熱硬化性樹脂組成物を含
む熱硬化性接着フィルム。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06706392A JP3278890B2 (ja) | 1992-03-25 | 1992-03-25 | 熱硬化性樹脂組成物及び熱硬化性接着フィルム |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06706392A JP3278890B2 (ja) | 1992-03-25 | 1992-03-25 | 熱硬化性樹脂組成物及び熱硬化性接着フィルム |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05271535A true JPH05271535A (ja) | 1993-10-19 |
| JP3278890B2 JP3278890B2 (ja) | 2002-04-30 |
Family
ID=13334016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06706392A Expired - Fee Related JP3278890B2 (ja) | 1992-03-25 | 1992-03-25 | 熱硬化性樹脂組成物及び熱硬化性接着フィルム |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3278890B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006237630A (ja) * | 1996-11-22 | 2006-09-07 | Fanuc Ltd | 光源装置および面発光装置 |
| JP2008291086A (ja) * | 2007-05-23 | 2008-12-04 | Harima Chem Inc | 熱硬化性樹脂組成物 |
| JP2014043099A (ja) * | 2012-08-03 | 2014-03-13 | Kyoritsu Kagaku Sangyo Kk | 積層フィルムの製造方法、接着剤組成物キット及び反応開始剤組成物 |
| WO2016031555A1 (ja) * | 2014-08-29 | 2016-03-03 | 古河電気工業株式会社 | マレイミドフィルム |
-
1992
- 1992-03-25 JP JP06706392A patent/JP3278890B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006237630A (ja) * | 1996-11-22 | 2006-09-07 | Fanuc Ltd | 光源装置および面発光装置 |
| JP2008291086A (ja) * | 2007-05-23 | 2008-12-04 | Harima Chem Inc | 熱硬化性樹脂組成物 |
| JP2014043099A (ja) * | 2012-08-03 | 2014-03-13 | Kyoritsu Kagaku Sangyo Kk | 積層フィルムの製造方法、接着剤組成物キット及び反応開始剤組成物 |
| WO2016031555A1 (ja) * | 2014-08-29 | 2016-03-03 | 古河電気工業株式会社 | マレイミドフィルム |
| JPWO2016031555A1 (ja) * | 2014-08-29 | 2017-04-27 | 古河電気工業株式会社 | マレイミドフィルム |
| CN106661390A (zh) * | 2014-08-29 | 2017-05-10 | 古河电气工业株式会社 | 马来酰亚胺膜 |
| CN106661390B (zh) * | 2014-08-29 | 2020-08-07 | 古河电气工业株式会社 | 马来酰亚胺膜 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3278890B2 (ja) | 2002-04-30 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |