JP6920635B2 - カチオン硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
下記の(A)〜(C)成分を含有するカチオン硬化性樹脂組成物。
(A)成分:カチオン重合性化合物
(B)成分:光カチオン重合開始剤
(C)成分:アミン塩を含む熱カチオン重合開始剤
具体的には、本発明は以下の態様であり得る。
〔1〕
下記の(A)〜(C)成分を含有するカチオン硬化性樹脂組成物。
(A)成分:カチオン重合性化合物
(B)成分:光カチオン重合開始剤
(C)成分:アミン塩を含む熱カチオン重合開始剤
〔2〕
前記(C)成分が、4級アンモニウムカチオンを有する塩を含む熱カチオン重合開始剤であることを特徴とする前記〔1〕に記載のカチオン硬化性樹脂組成物。
〔3〕
前記(C)成分が、4級アンモニウムカチオンとボレートアニオンからなる塩、4級アンモニウムカチオンとアンチモンアニオンからなる塩、4級アンモニウムカチオンとホスフェートアニオンからなる塩からなる群から1以上選択されることを特徴とする前記〔1〕または〔2〕に記載のカチオン硬化性樹脂組成物。
〔4〕
前記(C)成分が、4級アンモニウムカチオンとボレートアニオンからなる塩、4級アンモニウムカチオンとアンチモンアニオンからなる塩からなる群から1以上選択されることを特徴とする前記〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載のカチオン硬化性樹脂組成物。
〔5〕
前記(A)成分が、エポキシ樹脂、オキセタン化合物およびビニルエーテル化合物からなる群から1以上選択されることを特徴とする前記〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載のカチオン硬化性樹脂組成物。
〔6〕
前記(A)成分100質量部に対して、(B)成分を0.1〜30質量部、(C)成分を0.1〜30質量部含有することを特徴とする前記〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載のカチオン硬化性樹脂組成物。
〔7〕
前記(B)成分が、芳香族ヨードニウム塩、芳香族スルホニウム塩のいずれかを少なくとも含むことを特徴とする前記〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載のカチオン硬化性樹脂組成物。
〔8〕
更に、(D)成分として、着色剤を含有することを特徴とする前記〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載のカチオン硬化性樹脂組成物。
〔9〕
前記〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載のカチオン硬化性樹脂組成物を一対の被着体の間に配置する工程1と、前記カチオン硬化性樹脂組成物に対して活性エネルギー線を照射する工程2と、前記照射後45℃以上100℃未満の温度で加熱する工程3と、を有する被着体の接着方法。
〔10〕
前記〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載のカチオン硬化性樹脂組成物を硬化させてなる硬化物。
<カチオン硬化性樹脂組成物>
本発明は、下記の(A)〜(C)成分、及び任意に(D)成分並びに添加剤を含有するカチオン硬化性樹脂組成物に関する。
(A)成分:カチオン重合性化合物
(B)成分:光カチオン重合開始剤
(C)成分:アミン塩を含む熱カチオン重合開始剤
(D)成分:着色剤
本発明のカチオン硬化性樹脂組成物の各(A)〜(D)成分並びに添加剤として、下記のいずれかの条件を満たすものを任意に組み合わせて使用することができる。
本発明の(A)成分であるカチオン重合性化合物とは、活性エネルギー線の照射または加熱によりカチオン重合開始剤から発生するカチオン種により架橋反応を起こす化合物である。(A)成分としては、特に限定されないが、例えば、エポキシ樹脂、オキセタン化合物、ビニルエーテル化合物等を用いることができる。中でも、硬化物の特性が優れるという観点からエポキシ樹脂が好ましい。これらは1種単独あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。2種類の(A)成分であるカチオン重合性化合物を使用する場合、当該2種類の(A)成分を、例えば10:1〜1:10、好ましくは5:1〜1:5、より好ましくは3:1〜1:3、更に好ましくは2:1〜1:2、ことさら好ましくは1:1の質量比で使用することが適当である。
ここで、活性エネルギー線としては、例えば、紫外線、電子線、可視光線等が挙げられる。活性エネルギー線の積算光量は、例えば、300〜100000mJ/cm2、好ましくは、500〜50000mJ/cm2、より好ましくは1000〜10000mJ/cm2、さらに好ましくは2000〜5000mJ/cm2、ことさら好ましくは約3000mJ/cm2あることが適当である。活性エネルギー線の波長は150〜830nmが好ましく、より好ましくは200〜600nm、さらに好ましくは250〜380nmである。
また、カチオン重合性化合物の加熱温度は、例えば45℃以上100℃未満、より好ましくは50℃以上95℃未満、更に好ましくは55℃以上90℃未満、ことさら好ましくは80℃±5℃であることが適当である。
本発明の(B)成分は、光カチオン重合開始剤であり、活性エネルギー線の照射によりカチオン種を発生する化合物である。(B)成分としては、特に限定されないが、例えば、芳香族ヨードニウム塩や芳香族スルホニウム塩等のオニウム塩を挙げることができる。これらは単独で用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。前記芳香族スルホニウム系光カチオン重合開始剤とは、硫黄原子に結合している3つの基のすべてが、アリール基であるスルホニウムイオンを含む光カチオン重合開始剤などが挙げられる。また、前記芳香族ヨードニウム系光カチオン重合開始剤とは、ヨウ素原子に結合している2つの基が、アリール基であるヨードニウムイオンを含む光カチオン重合開始剤などが挙げられる。2種類の(B)成分である光カチオン重合開始剤を使用する場合、当該2種類の(B)成分を、例えば10:1〜1:10、好ましくは5:1〜1:5、より好ましくは3:1〜1:3、更に好ましくは2:1〜1:2、ことさら好ましくは1:1の質量比で使用することが適当である。
ここで、好ましい活性エネルギー線の種類、好ましい活性エネルギー線の積算光量、好ましい活性エネルギー線の波長は上述の(A)成分の説明で記載したとおりである。
本発明の(C)成分としては、アミン塩を含む熱カチオン重合開始剤であり、加熱によりカチオン種を発生する化合物である。(C)成分としては、例えば、4級アンモニウムカチオンを有する塩を含む熱カチオン重合開始剤等が挙げられる。より具体的な(C)成分としては、4級アンモニウムカチオンとボレートアニオンからなる塩、4級アンモニウムカチオンとアンチモンアニオンからなる塩、4級アンモニウムカチオンとホスフェートアニオンからなる塩などが挙げられ、中でも、低温硬化性に優れることから4級アンモニウムカチオンとボレートアニオンからなる塩、4級アンモニウムカチオンとアンチモンアニオンからなる塩が好ましい。
ここで、(B)成分と(C)成分の配合比は、(B)成分:(C)成分の質量比で、例えば10:1〜1:10、好ましくは5:1〜1:5、より好ましくは3:1〜1:3、更に好ましくは3:1〜3:2であることが適当である。
さらに、本発明の本発明のカチオン硬化性樹脂組成物に対して、本発明の特性を損なわない範囲において、(D)成分として、顔料、染料などの着色剤を含有させることができる。中でも、耐久性の観点から顔料が好ましい。顔料の中でも隠蔽性が優れるという観点から黒色顔料が好ましい。黒色顔料としては、例えば、カーボンブラック、黒酸化チタン、銅クロムブラック、シアニンブラック、アニリンブラックなどがあげられるが、中でも、隠蔽性と本発明の(A)成分に対する分散性という観点からカーボンブラックが好ましい。
さらに本発明のカチオン硬化性樹脂組成物は、本発明の特性を損なわない範囲において、増感剤、シランカップリング剤、ポリオール化合物、過酸化物、チオール化合物、保存安定剤等の添加剤を適量配合しても良い。また、本発明のカチオン硬化性樹脂組成物は、本発明の特性を損なわない範囲において、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化チタン、水酸化マグネシウム、タルク、シリカ、アルミナ、ガラス、水酸化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化アルミニウム及び酸化マグネシウム等の平均粒径が0.001〜100μmの無機充填剤;銀等の導電性粒子;難燃剤;アクリルゴム、シリコンゴム等のゴム;可塑剤;有機溶剤のような溶剤;フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤等の酸化防止剤;光安定剤;紫外線吸収剤;消泡剤;発泡剤;離型剤;レベリング剤;レオロジーコントロール剤;粘着付与剤;硬化遅延剤;ポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂、フェノキシ樹脂類、シアネートエステル類、ポリ(メタ)アクリレート樹脂類、ポリウレタン樹脂類、ポリウレア樹脂、ポリエステル樹脂類、ポリビニルブチラール樹脂、SBS、SEBSなどのポリマーや熱可塑性エラストマー等の各種添加剤を適量配合しても良い。これらの添加により、より樹脂強度・接着強さ・難燃性・熱伝導性、作業性等に優れたカチオン硬化性樹脂組成物およびその硬化物が得られる。
本発明のカチオン硬化性樹脂組成物は、活性エネルギー線の照射により硬化することができる(光硬化性)。また、本発明のカチオン硬化性樹脂組成物は低温により硬化することができる(低温硬化性)。さらに、本発明のカチオン硬化性樹脂組成物は、活性エネルギー線の照射および低温により硬化することができる。
ここで、上述の(A)成分の説明にあるとおり、活性エネルギー線としては、例えば、紫外線、電子線、可視光線等が挙げられる。活性エネルギー線の積算光量は、例えば、300〜100000mJ/cm2、好ましくは500〜50000mJ/cm2、より好ましくは1000〜10000mJ/cm2、さらに好ましくは2000〜5000mJ/cm2、ことさら好ましくは約3000mJ/cm2あることが適当である。活性エネルギー線の波長は150〜830nmが好ましく、より好ましくは200〜600nm、より好ましくは250〜380nmである。
本発明のカチオン硬化性樹脂組成物は、更に被着体の接着に用いることができる。具体的な接着方法としては、例えば、本発明のカチオン硬化性樹脂組成物を一対の被着体の間に配置する工程1と、前記カチオン硬化性樹脂組成物に対して活性エネルギー線を照射する工程2と、前記照射後45℃以上100℃未満の温度で加熱する工程3と、を有する被着体の接着方法を挙げることができる。以下、各工程毎に説明する。
本発明のカチオン硬化性樹脂組成物は、一対の被着体の間に配置される。具体的には、例えば、カチオン硬化性樹脂組成物を一方の被着体に滴下又は塗布等して配置し、もう一方の被着体を当該配置したカチオン硬化性樹脂組成物上に配置し、任意に一対の被着体の位置を合わせて位置決めする。前記塗布には、例えば公知のシール剤や接着剤の塗布方法が用いられてもよい。例えば、自動塗布機を用いたディスペンシング、スプレー、インクジェット、スクリーン印刷、グラビア印刷、ディッピング、スピンコートなどの方法を用いることができる。被着体としては、例えば、ガラス、プラスチック等を用いることができるが、好ましくは、透明又は半透明で、光透過性がある平板材料である。
前記配置されたカチオン硬化性樹脂組成物に対して、活性エネルギー線が照射され、カチオン硬化性樹脂組成物の硬化が進行し、一対の被着体が仮接着される。活性エネルギー線の照射によるカチオン硬化性樹脂組成物の硬化は、特に当該組成物表面及びその近傍において進行する。照射は、前記配置されたカチオン硬化性樹脂組成物に直接行われてもよいし、特に前記被着体が透明又は半透明の場合、被着体を介して間接的に行われてもよい。好ましい活性エネルギー線の種類、好ましい活性エネルギー線の積算光量、好ましい活性エネルギー線の波長は上述の(A)成分の説明で記載したとおりである。
前記活性エネルギー線の照射後、前記配置されたカチオン硬化性樹脂組成物は、さらに所定温度で加熱され、カチオン硬化性樹脂組成物が完全に硬化し、一対の被着体が完全に接着(本接着)される。加熱によるカチオン硬化性樹脂組成物の硬化は、特に当該組成物表面及びその近傍以外の、当該組成物の内部において進行する。上記工程2の照射による硬化反応を工程3の加熱による硬化反応よりも先に行うことで、樹脂組成物の硬化(架橋)反応が速やかに開始され、その後に続く工程3の加熱による硬化反応により活性エネルギー線が当らない樹脂組成物の内部の反応が速やかに進行し、樹脂組成物の完全な硬化を達成できる。
当該加熱温度は、例えば、45℃〜100℃、好ましくは45℃以上100℃未満、より好ましくは50℃以上95℃未満、更に好ましくは55℃以上90℃未満、ことさら好ましくは80℃±5℃であることが適当である。
本発明のカチオン硬化性樹脂組成物の用途としては、接着剤、封止剤、ポッティング剤、コーティング剤、導電ペースト、シート状接着剤などがあげられる。また、接着剤、封止剤、ポッティング剤、コーティング剤、導電ペースト、シート状接着剤の具体的な用途としては、スイッチ部分、ヘッドランプ、エンジン内部品、電装部品、駆動エンジン、ブレーキオイルタンク等の自動車分野;液晶ディスプレイ、有機エレクトロルミネッセンス、タッチパネル、プラズマディスプレイ、発光ダイオード表示装置等のフラットパネルディスプレイ分野;ビデオディスク、CD、DVD、MD、ピックアップレンズ、ハードディスク周辺部材、ブルーレイディスク等の記録分野;電子部品、電気回路、継電器、電気接点あるいは半導体素子等の封止材料、ダイボンド剤、導電性接着剤、異方性導電性接着剤、ビルドアップ基板を含む多層基板の層間接着剤等の電子材料分野;CMOSイメージセンサー等などのカメラモジュール;Li電池、マンガン電池、アルカリ電池、ニッケル系電池、燃料電池、シリコン系太陽電池、色素増感型太陽電池、有機太陽電池等の電池分野;光通信システムでの光スイッチ周辺、光コネクタ周辺の光ファイバー材料、光受動部品、光回路部品、光電子集積回路周辺の等の光部品分野;モバイル端末装置;建築分野;航空分野等が挙げられる。特に好ましい用途としては、CMOSイメージセンサー、筐体とレンズ等の組立用接着剤、バックライトの光漏れ防止、外光の進入防止などを目的とした液晶ディスプレイのシール剤等が挙げられる。
・実施例1
(A)成分として、25℃で粘度1900mPa・sの水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂(a1)(YX−8000、三菱化学株式会社製)100質量部と、(B)成分として、4−メチルフェニル−4−(1−メチルエチル)フェニルヨードニウム−テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(b1)(PI−2074、ローディア社製)3質量部と、(C)成分として、4級アンモニウムカチオンとボレートアニオンからなる塩を含有する熱カチオン重合開始剤(c1)(CXC−1821、King Industries社製)1質量部を添加し、遮光下で常温(25℃)にてプラネタリーミキサーで60分混合し、カチオン硬化性樹脂組成物である実施例1を得た。
実施例1において、c1成分1質量部を2質量部に変更した以外は、実施例1と同様にして調製し、実施例2を得た。
実施例1において、a1成分の代わりに25℃で粘度300mPa・sの3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル 3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(a2)(セロキサド2021P)に変更した以外は、実施例1と同様にして調製し、実施例3を得た。
実施例3において、c1成分1質量部を2質量部に変更した以外は、実施例1と同様にして調製し、実施例4を得た。
実施例1において、a1成分100質量部を50質量部に変更し、更にa2成分50質量部含有するように変更した以外は、実施例1と同様にして調製し、実施例5を得た。
実施例1において、c1成分の代わりに4級アンモニウムカチオンとアンチモンアニオンからなる塩を含有する熱カチオン重合開始剤(c2)(CXC−1612、King Industries社製)に変更した以外は、実施例1と同様にして調製し、実施例6を得た。
実施例1において、c1成分の代わりに芳香族スルホニウムカチオンとボレートアニオンからなる塩を含有する熱カチオン重合開始剤(c’1)(SI−B2A、三新化学工業株式会社製)に変更した以外は、実施例1と同様にして調製し、比較例1を得た。
実施例1において、c1成分の代わりに芳香族スルホニウムカチオンとホスフェートアニオンからなる塩を含有する熱カチオン重合開始剤(c’2)(SI−110L、三新化学工業株式会社製)に変更した以外は、実施例1と同様にして調製し、比較例2を得た。
実施例1において、c1成分の代わりに芳香族スルホニウムカチオンとアンチモンアニオンからなる塩を含有する熱カチオン重合開始剤(c’3)(SI−80L、三新化学工業株式会社製)に変更した以外は、実施例1と同様にして調製し、比較例3を得た。
実施例1において、c1成分を除いた以外は、実施例1と同様にして調製し、比較例4を得た。
実施例1において、b1成分を除いた以外は、実施例1と同様にして調製し、比較例5を得た。
各実施例及び比較例で調製したカチオン硬化性樹脂組成物を容量15mlのプラスチック容器に入れ、温度25℃の環境下で30日間静置し、その後、先端が尖った棒で接触し、下記評価基準に基づき評価した。
[評価基準]
OK:ゲル化は確認されず、液状であることが確認されたもの。
NG:ゲル化が確認されたもの。
各実施例及び比較例で調製したカチオン硬化性樹脂組成物0.01gを、一方の被着体としてのスライドガラス上に滴下・塗布し、もう一方の被着体としてのカバーグラスを被せてカチオン硬化性組成物が薄膜として一対のガラスに挟まれた試験片を作成する。次に紫外線照射機紫外線照射機(ジャテック株式会社製、モデル番号:JUL-M-433AN-05 、紫外線波長:365nm)により積算光量3000mJ/cm2の活性エネルギー線を照射後、一対のガラス同士が接着して手で動かせなくなることを確認する試験を行った。
80℃に設定したホットプレート上に各実施例及び比較例で調製したカチオン硬化性樹脂組成物を0.1g滴下して、30分後に先端が尖った棒で接触し、組成物の硬化有無を評価した。
実施例1において、さらに(D)成分として、黒色顔料としてのカーボンブラック(SRBブラック T−04、御国色素株式会社製)1質量部を加えた以外は、実施例1と同様にして調製し、実施例7を得た。
実施例7のカチオン硬化性樹脂組成物を厚みが0.2mmになるよう伸ばして表面が平滑な試験片を作成し、紫外線照射機(ジャテック株式会社製、モデル番号:JUL-M-433AN-05、紫外線波長:365nm)により積算光量3000mJ/cm2の光活性エネルギーを照射した。そして、更に前記試験片を80℃の恒温槽中で30分間加熱し、硬化物を得た。そして、硬化物の550nmの波長の緑色光の透過率を分光光度計UV−2450(島津製作所製)にて測定した。透過率は、1%未満であり、硬化物の隠蔽性が優れることが確認できた。
Claims (10)
- 下記の(A)〜(C)成分を含有するカチオン硬化性樹脂組成物。
(A)成分:水添エポキシ樹脂と脂環式エポキシ樹脂とを含み、前記水添エポキシ樹脂が、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールF型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールE型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型のアルキレンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールFのアルキレンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル、水添フェノールノボラックエポキシ樹脂、水添クレゾールノボラックエポキシ樹脂からなる群から選択される1種以上であり、前記脂環式エポキシ樹脂が、3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル 3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ε−カプロラクトン変性 3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル 3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)アジペート、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン、1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、エポキシエチルジビニルシクロヘキサン、ジエポキシビニルシクロヘキサン、1,2,4−トリエポキシエチルシクロヘキサン、リモネンジオキサイド、及び脂環式エポキシ基含有シリコーンオリゴマーからなる群から選択される1種以上である、カチオン重合性化合物
(B)成分:光カチオン重合開始剤
(C)成分:アミン塩を含む熱カチオン重合開始剤 - 前記(B)成分が、芳香族ヨードニウム塩を少なくとも含む、請求項1に記載のカチオン硬化性樹脂組成物。
- 前記(C)成分が、4級アンモニウムカチオンとボレートアニオンからなる塩、4級アンモニウムカチオンとアンチモンアニオンからなる塩、4級アンモニウムカチオンとホスフェートアニオンからなる塩からなる群から1以上選択されることを特徴とする請求項1または2に記載のカチオン硬化性樹脂組成物。
- 前記(C)成分が、4級アンモニウムカチオンとボレートアニオンからなる塩を含む、請求項1または2に記載のカチオン硬化性樹脂組成物。
- 前記(A)成分の水添エポキシ樹脂が、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールF型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールE型エポキシ樹脂、及び水添クレゾールノボラックエポキシ樹脂からなる群から選択される1種以上である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のカチオン硬化性樹脂組成物。
- 前記(B)成分が、ジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジ(4−ノニルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、4−メチルフェニル−4−(1−メチルエチル)フェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートからなる群から1以上選択される化合物を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載のカチオン硬化性樹脂組成物。
- 前記(B)成分:(C)成分の質量比が、3:1〜1:3である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のカチオン硬化性樹脂組成物。
- 接着剤である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のカチオン硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載のカチオン硬化性樹脂組成物を一対の被着体の間に配置する工程1と、前記カチオン硬化性樹脂組成物に対して活性エネルギー線を照射する工程2と、前記照射後45℃以上100℃未満の温度で加熱する工程3と、を有する被着体の接着方法。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載のカチオン硬化性樹脂組成物を硬化させてなる硬化物。
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