KR20140131967A - 서스포에멀젼 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 이하의 성분 (1), (2), (3), (4), (5) 및 (6)을 함유하는 서스포에멀젼에 관한 것이다.
성분 (1) : 수난용성 액상 농약 성분
성분 (2) : 수난용성 상온 고체 농약 활성 성분
성분 (3) : 폴리옥시알킬렌 블록 코폴리머
성분 (4) : 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르의 인산에스테르화염 및/또는 황산에스테르화염
성분 (5) : 리그닌술폰산염
성분 (6) : 물
본 발명의 서스포에멀젼은 고온하 및 저온하에서의 보존에 있어서, 분산물인 성분 (1) 및 성분 (2)의 입자 성장이 억제되고, 또한 분산물의 응집이나 분리ㆍ하드케이크의 형성, 외관의 변화가 없는 보존 안정성이 우수한 제제이다.

Description

서스포에멀젼{SUSPOEMULSION}
본 발명은 농약 활성 성분을 함유하는 신규의 서스포에멀젼에 관한 것이다.
종래부터, 2종의 농약 활성 성분을 함유하는 농약 제제로서, 수중에 액상 농약 성분이 유화되고 고체 농약 성분이 현탁된 서스포에멀젼이 알려져 있다.
특허문헌 1 : 일본 특허 공개 평8-67603
서스포에멀젼은 액상 농약 성분인 유적(油滴) 및 고체 농약 성분의 입자가 함께 수중에 분산된 제제이며, 제조 직후뿐만 아니라 보존후에도 이들이 함께 수중에서 안정적으로 분산되어 있는 것이 요구되고 있다. 그러나, 종래의 서스포에멀젼은, 고온 또는 저온의 혹독한 환경에서 보존된 경우, 수중에 분산되어 있는 유적이나 입자(분산물)에 입자 성장 등의 변화가 생기거나, 분산물의 응집이나 침강에 의한 수층의 분리 및 하드케이크의 형성, 혹은 제제의 크림화 등의 외관의 변화가 일어나는 경우가 있어, 보존 안정성에 있어서 반드시 충분하지는 않았다.
본 발명자는 이러한 상황을 감안하여 검토한 결과, 폴리옥시알킬렌 블록 코폴리머, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르의 인산에스테르화염 및/또는 황산에스테르화염, 및 리그닌술폰산염을 함유하는 서스포에멀젼이, 고온하 및 저온하에서의 보존에 있어서, 분산물, 즉 액상 농약 성분인 유적이나 고체 농약 성분의 입자의 입자 성장이 억제되고, 또한 분산물의 응집이나 분리ㆍ하드케이크의 형성, 외관의 변화가 없는 보존 안정성이 우수한 제제인 것을 발견하여 본 발명을 완성했다. 이하, 본 발명을 나타낸다.
[1] 이하의 성분 (1), (2), (3), (4), (5) 및 (6)을 함유하는 서스포에멀젼.
성분 (1) : 수난용성 액상 농약 성분
성분 (2) : 수난용성 상온 고체 농약 활성 성분
성분 (3) : 폴리옥시알킬렌 블록 코폴리머
성분 (4) : 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르의 인산에스테르화염 및/또는 황산에스테르화염
성분 (5) : 리그닌술폰산염
성분 (6) : 물
[2] 성분 (1), (2), (3), (4), (5) 및 (6)의 양이 각각 전량에 대하여 0.1∼49.5 w/v%, 0.1∼49.5 w/v%, 0.1∼10 w/v%, 0.1∼10 w/v%, 0.1∼10 w/v% 및 50∼99.5 w/v%인 상기 항 [1]에 기재된 서스포에멀젼.
[3] 성분 (1)이 상온에서 액체인 수난용성 농약 활성 성분인 상기 항 [1] 또는 [2]에 기재된 서스포에멀젼.
[4] 성분 (1)이 소수성 액체에 수난용성 농약 활성 성분이 용해되어 있는 것인 상기 항 [1] 또는 [2]에 기재된 서스포에멀젼.
[5] 수난용성 농약 활성 성분이 살충 활성 성분인 상기 항 [3] 또는 [4]에 기재된 서스포에멀젼.
[6] 수난용성 농약 활성 성분이 피레트로이드 화합물인 상기 항 [3] 또는 [4]에 기재된 서스포에멀젼.
[7] 수난용성 농약 활성 성분이 에스펜발레레이트인 상기 항 [3] 또는 [4]에 기재된 서스포에멀젼.
[8] 성분 (2)가 살충 활성 성분인 상기 항 [1]∼[7] 중 어느 한 항에 기재된 서스포에멀젼.
[9] 성분 (2)가 네오니코티노이드 화합물인 상기 항 [1]∼[7] 중 어느 한 항에 기재된 서스포에멀젼.
[10] 성분 (2)가 클로티아니딘인 청구항 [1]∼[7] 중 어느 한 항에 기재된 서스포에멀젼.
또한, 특별히 언급이 없는 한, 본서에서 「상온」이란 5∼35℃를 의미하고, 「수난용성」이란 25℃의 물 100 mL에 대한 용해도가 1 g 이하인 것을 의미하고, 「w/v%」는「중량/용량%」를 의미한다.
본 발명에 의하면, 고온 및 저온 보존하에서 분산물(즉, 유화된 수난용성 액상 농약 성분이나 현탁된 수난용성 상온 고체 농약 활성 성분)의 입자 성장이 억제되고, 또한 분산물의 응집이나 분리ㆍ하드케이크의 형성, 외관의 변화가 없고, 장기간에 걸쳐 물리 화학적으로 안정적이며, 생물 효력이 저하되지 않는 우수한 서스포에멀젼을 제공할 수 있다.
본 발명의 서스포에멀젼은 성분 (1), 즉 수난용성 액상 농약 성분을 함유한다.
성분 (1)로는 우선 상온에서 액체인 수난용성 농약 활성 성분을 들 수 있다. 그 수난용성 농약 활성 성분 중에서는 25℃의 물 100 mL에 대한 용해도가 0.1 g 이하의 농약 활성을 갖는 화합물이 바람직하다.
또한, 성분 (1)로는 수난용성 농약 활성 성분이 소수성 액체에 용해되어 이루어진 것, 즉 수난용성 농약 활성 성분을 소수성 액체에 용해하여 얻어지는 것도 들 수 있다. 그 수난용성 농약 활성 성분은 소수성 액체에 용해되는 것이라면, 상온에서 고체이어도 좋고 액체이어도 좋다. 여기서 상온에서 고체인 수난용성 농약 활성 성분이란, 통상 융점이 35℃ 이상, 바람직하게는 융점이 80℃ 미만이고 25℃에서의 물 100 mL에 대한 용해도가 1 g 이하, 바람직하게는 0.1 g 이하인 농약 활성을 갖는 화합물이다.
성분 (1)에 이용되는 수난용성 농약 활성 성분으로는, 예컨대, 살충 활성 성분, 살균 활성 성분, 제초 활성 성분, 곤충 성장 제어 활성 성분, 식물 성장 조정 활성 성분 등을 들 수 있다.
이러한 살충 활성 성분으로는, 예컨대 피레트린, 알레트린, 퍼메트린, 시퍼메트린, 시할로트린, 시플루트린, 트랄로메트린, 펜프로파트린, 비펜트린, 펜발레레이트(에스펜발레레이트도 포함), 플루시트리네이트, 플루발리네이트, 아크리나트린, 시클로프로트린, 에토펜프록스, 실라플루오펜, 테플루트린, 델타메트린 등의 피레트로이드 화합물, 시아노포스, 펜티온, 페니트로티온, 디클로펜티온, 피리미포스메틸, 다이아지논, 이속사티온, 클로르피리포스메틸, 클로르피리포스, 펜토에이트, 에틸티오메톤, 포살론, 메티다티온, 프로티오포스, 프로페노포스, EPN 등의 유기인 화합물, 이소프로카르브, 페노카르브, 카르보술판, 벤푸라카르브, 알라니카르브 등의 카바메이트 화합물, 피리달릴 등을 들 수 있다.
이러한 살균 활성 성분으로는, 예컨대, 이프로벤포스, 에디펜포스, 톨클로포스메틸 등의 유기인 화합물, 페녹사닐 등의 멜라닌 생합성 저해 화합물, 메탈락실 M, 시플루페나미드 등의 산아미드 화합물, 트리플루미졸, 프로클로라즈, 페푸라조에이트, 미클로부타닐, 프로피코나졸, 테트라코나졸 등의 스테롤 생합성 저해 화합물, 트리플록시스트로빈, 피라클로스트로빈 등의 스트로빌루린 화합물, 시푸로디닐 등의 아닐리노피리미딘 화합물, 이소프로티올란, 디플루메토림 등을 들 수 있다.
이러한 제초 활성 성분으로는, 예컨대, MCPB, 시할로포프부틸, 플루아지포프, 플루아지포프 P 등의 페녹시산 화합물, 클로르프로팜, 벤티오카르브, 에스프로카르브, 몰리네이트 등의 카바메이트 화합물, 알라클로르, 프레틸라클로르, 메톨라클로르, 부타클로르, 디메텐아미드, 나프로파미드 등의 산아미드 화합물, 디메타메트린 등의 트리아진 화합물, 트리플루랄린, 베스로딘, 펜디메탈린 등의 디니트로아닐린 화합물, 디티오피르 등의 방향족 카르복실산 화합물, 아이옥시닐 등의 니트릴 화합물, 세톡시딤, 클레소딤 등의 시클로헥산디온 화합물, 부타미포스, 인다노판, 벤퓨러세이트, 카르펜트라존에틸 등을 들 수 있다.
이러한 곤충 성장 제어 활성 성분으로는, 예컨대 피리프록시펜 등을 들 수 있다.
이러한 식물 성장 조정 활성 성분으로는, 예컨대 트리넥사팍에틸 등을 들 수 있다.
이러한 수난용성 농약 활성 성분은 1종 단독 또는 2종 이상의 혼합물로 사용할 수 있다.
소수성 액체로는 예컨대 방향족계 탄화수소, 지방족계 탄화수소, 알콜류, 케톤류, 에스테르류, 에테르류, 광물유, 식물유 등을 들 수 있다. 그 방향족계 탄화수소로는, 예컨대 톨루엔, 크실렌, 알킬벤젠, 페닐크실릴에탄 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 방향족 탄화수소로는, 시판하는 용매를 그대로 이용할 수도 있고, 그와 같은 시판하는 용매로는, 예컨대 하이졸 SAS-296(1-페닐-1-크실릴에탄과 1-페닐-1-에틸페닐에탄의 혼합물, 일본석유주식회사 제조), 솔벳소 100(방향족 탄화수소, 엑손모빌화학 주식회사 제조), 솔벳소 150(방향족 탄화수소, 엑손모빌화학 주식회사 제조), 솔벳소 150ND(방향족 탄화수소, 엑손모빌화학 주식회사 제조), 솔벳소 200(방향족 탄화수소, 엑손모빌화학 주식회사 제조), 솔벳소 200ND(방향족 탄화수소, 엑손모빌화학 주식회사 제조) 등을 들 수 있다. 지방족계 탄화수소로는, 예컨대 파라핀, 올레핀을 들 수 있고, 시판하는 용매를 그대로 이용할 수도 있고, 그와 같은 시판하는 용매로는, 예컨대 아이소퍼 L(이소파라핀, 엑손모빌화학 주식회사 제조), 아이소퍼 M(이소파라핀, 엑손모빌화학 주식회사 제조), 엑솔 D80(파라핀과 시클로파라핀의 혼합 용매, 엑손모빌화학 주식회사 제조), 엑솔 D110(파라핀과 시클로파라핀의 혼합 용매, 엑손모빌화학 주식회사 제조), 엑솔 D130(파라핀과 시클로파라핀의 혼합 용매, 엑손모빌화학 주식회사 제조), 모레스코 화이트 P-40(유동 파라핀, 주식회사 MORESCO 제조), 모레스코 화이트 P-70(유동 파라핀, 주식회사 MORESCO 제조), 리니알렌 12(α-올레핀, 이데미쓰코산 주식회사 제조), 리니알렌 14(α-올레핀, 이데미쓰코산 주식회사 제조) 등을 들 수 있다. 에스테르류로는, 예컨대 지방산 에스테르를 들 수 있고, 시판하는 용매를 그대로 이용할 수도 있고, 그와 같은 시판하는 용매로는, 예컨대 릭사이저 C-101(피마자유 지방산 에스테르, 이토세이유 주식회사 제조), 릭사이저 C-88(식물유계 지방산 에스테르, 이토세이유 주식회사 제조), 릭사이저 C-401(피마자유 지방산 에스테르, 이토세이유 주식회사 제조), 릭사이저 S-8(피마자유계 이염기산에스테르, 이토세이유 주식회사 제조), Stepan C-25(카프릴산메틸과 카프르산메틸의 혼합물, Stepan사 제조), Stepan C-42(미리스트산메틸과 라우린산메틸의 혼합물, Stepan사 제조), Stepan C-65(팔미트산메틸과 올레산메틸의 혼합물, Stepan사 제조), Steposol ME(올레산메틸과 리놀레산메틸의 혼합물, Stepan사 제조), Steposol ROE-W(카놀라유 메틸에스테르, Stepan사 제조) 등을 들 수 있다. 식물유로는, 예컨대 대두유, 올리브유, 아마인유, 면실유, 채종유, 피마자유 등을 들 수 있다. 또한, 소수성 액체는 후술하는 성분 (2)를 용해하지 않는 또는 용해하기 어려운 것이 선택된다.
본 발명의 서스포에멀젼이 소수성 액체를 함유하는 경우, 본 발명의 서스포에멀젼은 소수성 액체를 통상 0.01∼44.5 w/v%, 바람직하게는 0.2∼39.5 w/v% 함유한다.
본 발명의 서스포에멀젼은 성분 (1)을 통상 0.1∼49.5 w/v%, 바람직하게는 1∼49.5 w/v% 함유한다.
또한, 성분 (1)이 소수성 액체에 수난용성 농약 활성 성분이 용해되어 있는 것인 경우, 성분 (1)에는 수난용성 농약 활성 성분과 소수성 액체가 중량비로 통상 10:90∼90:10, 바람직하게는 20:80∼80:20의 범위에서 함유된다.
본 발명의 서스포에멀젼은 성분 (2), 즉, 수난용성 상온 고체 농약 활성 성분을 함유한다. 성분 (2)는, 상온에서 고체인 수난용성 농약 활성 성분이며, 통상 융점이 35℃ 이상, 바람직하게는 융점이 80℃ 이상이고 또한 25℃에서의 물 100 mL에 대한 용해도가 1 g 이하, 바람직하게는 0.1 g 이하이다. 또한, 성분 (2)는 성분 (1)에 용해되지 않는 또는 용해되기 어려운 것이 바람직하다. 성분 (2)로는 통상 25℃에서의 성분 (1) 100 g에 대한 용해도가 10 g 이하, 바람직하게는 1 g 이하, 더욱 바람직하게는 0.1 g 이하, 가장 바람직하게는 0.01 g 이하인 농약 활성을 갖는 화합물이 선택된다. 그 용해도는 성분 (1)에 성분 (2)를 더하여 교반ㆍ혼합하고, 25℃의 항온 수조 중에서 정치한 후, 성분 (2)가 포화 상태가 된 상청액을 분취ㆍ여과한 용액에 소정량의 내표준액을 더하여 분석용 시료액을 조제하고, 그 분석용 시료액을 이용하여 고속 액체크로마토그래피 분석을 행함으로써 측정할 수 있다.
성분 (2)에 이용되는 수난용성 상온 고체 농약 활성 성분으로는, 예컨대, 살충 활성 성분, 살균 활성 성분, 제초 활성 성분, 곤충 성장 조절 활성 성분, 식물 성장 조정 활성 성분을 들 수 있다.
이러한 살충 활성 성분으로는, 예컨대 이미다클로프리드, 아세타미프리드, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 클로티아니딘 등의 네오니코티노이드 화합물, 벤술탑 등의 네레이스톡신 화합물, 카르바릴, 티오디카르브 등의 카바메이트 화합물, 플루벤디아미드, 클로란트라닐리프롤 등의 디아미드 화합물, 피프로닐, 에티프롤 등의 페닐피라졸 화합물, 에마멕틴벤조산염, 밀베멕틴, 레피멕틴, 스피노사드 등의 매크롤라이드 화합물, 피메트로진, 플로니카미드, 클로르페나피르, 디아펜티우론, 인독사카르브 MP, 메타플루미존, 메타알데히드, 톨펜피라드 등을 들 수 있다.
이러한 살균 활성 성분으로는, 예컨대, 지람, 만네브, 만제브, 폴리카바메이트, 프로피네브, 티우람, 티아디아진 등의 유기황 화합물, 프탈라이드, 트리시크라졸, 피로퀴론, 카르프로파미드, 디클로시메트 등의 멜라닌 생합성 저해 화합물, 티오파네이트메틸, 베노밀, 디에토펜카르브 등의 벤즈이미다졸 화합물, 이프로디온, 프로시미돈 등의 디카르복시이미드 화합물, 메프로닐, 플루토라닐, 보스칼리드, 플루오피콜라이드, 푸라메트피르, 티플루자미드, 펜티오피라드, 메탈락실, 펜헥사미드, 만디프로파미드, 티아디닐, 이소티아닐 등의 산아미드 화합물, 옥스포코나졸푸마르산염, 트리아디메폰, 비터타놀, 펜부코나졸, 헥사코나졸, 테부코나졸, 디페노코나졸, 이프코나졸, 이미벤코나졸, 시프로코나졸, 시메코나졸, 메트코나졸, 페나리몰, 트리포린 등의 스테롤 생합성 저해 화합물, 아족시스트로빈, 크레속심메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 파목사돈, 페나미돈 등의 스트로빌루린 화합물, 메파니피림 등의 아닐리노피리미딘 화합물, 에타복삼 등의 티아졸카르복사미드 화합물, 프로베나졸, 페림존, 디클로메진, 펜시쿠론, 플루오로이미드, 캡탄, 클로로탈로닐, 디티아논, 퀴녹살린계, 플루디옥소닐, 옥솔리닉산, 플루아지남, 시목사닐, 이미녹타딘알베실산염, 디메토모르프, 벤티아발리카르브이소프로필, 디아조파미드, 아미술브롬 등을 들 수 있다.
이러한 제초 활성 성분으로는, 예컨대, MCPA, MCPP, 메코프롭 P, 트리클로피르, 클로메프로프, 퀴자로폽에틸 등의 페녹시산 화합물, 펜메디팜, 데스메디팜, 피리부티카르브 등의 카바메이트 화합물, 테닐클로르, 브로모부타이드, 에토벤자니드, 디플루페니칸, 메페나셋트, 카펜스트롤, 프로피자미드, 이속사벤, 플루폭삼 등의 산아미드 화합물, 디우론, 리누론, 시두론, 디무론, 쿠밀루론, 카부틸레이트, 이소우론, 테부티우론 등의 요소 화합물, 벤술푸론메틸, 에톡시술푸론, 피라조술푸론에틸, 아짐술푸론, 할로술푸론메틸, 플라자술푸론, 니코술푸론, 림술푸론, 티펜술푸론메틸, 이마조술푸론, 시클로술파무론, 클로리무론에틸, 플루세토술푸론, 메트술푸론메틸, 요오드술푸론메틸나트륨염 등의 술포닐우레아 화합물, 피리미노박메틸, 페녹술람, 플로라술람 등의 피리미딜옥시벤조산 화합물, 시마진, 아트라진, 시아나진, 시메트린, 프로메트린, 메트리부진, 트리아지플람, 메타미트론 등의 트리아진 화합물, 터바실, 브로마실, 레나실, 클로리다존, 벤타존 등의 다이아진 화합물, 피라졸레이트, 피라족시펜, 벤조페납, 피라클로닐, 피라플루펜에틸, 옥사디아존, 옥사디아길 등의 다이아졸 화합물, 프로디아민, 오리잘린 등의 디니트로아닐린 화합물, 디캄바, 이마자퀸, 이마자목스암모늄염 등의 방향족 카르복실산 화합물, 디클로베닐, 클로르티아미드 등의 니트릴 화합물, 테프랄록시딤 등의 시클로헥산디온 화합물, 클로르프탈림, 플루미옥사진 등의 페닐프탈이미드 화합물, 테플트리온, 메소트리온 등의 트리케톤 화합물, 퀴노클라민, 펜톡사존, 옥사지클로메폰, 벤조비시클론, 플루티아셋메틸, 펜트라자마이드, 프리프탈리드 등을 들 수 있다.
이러한 곤충 성장 제어 활성 성분으로는, 예컨대, 디플루벤주론, 테플루벤주론, 루페누론, 플루페녹스론, 클로르플루아주론, 노발루론, 테부페노자이드, 크로마페노자이드, 메톡시페노자이드, 부프로페진, 시로마진 등을 들 수 있다.
이러한 식물 성장 조정 활성 성분으로는, 예컨대, 인돌부티르산, 1-나프틸아세트아미드, 에티클로제이트, 디클로르프롭, 4-CPA 등의 옥신 화합물, 벤질아미노퓨린, 포르클로르페누론 등의 시토키닌 화합물, 지베렐린, 말레산히드라지드칼륨, 우니코나졸 P, 파클로부트라졸, 플루르프리미돌, 프로헥사디온칼슘염, 과산화칼슘 등을 들 수 있다.
이러한 수난용성 상온 고체 농약 활성 성분은 1종 단독 또는 2종 이상의 혼합물로 사용할 수 있다.
본 발명의 서스포에멀젼은 성분 (2)를 통상 0.1∼49.5 w/v%, 바람직하게는 1∼49.5 w/v% 함유한다.
본 발명의 서스포에멀젼은 성분 (3), 즉 폴리옥시알킬렌 블록 코폴리머를 함유한다.
성분 (3)으로는, 예컨대 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 코폴리머를 들 수 있다.
성분 (3)의 HLB치는 통상 5∼20이고, 바람직하게는 8∼19이고, 더욱 바람직하게는 11∼18이다.
성분 (3)으로서 시판제를 이용할 수 있고, 예컨대 스텝플로우 26(스테판사 제조, HLB 13), 톡시멀 8323(스테판사 제조, HLB 17) 등을 들 수 있다.
본 발명의 서스포에멀젼은 성분 (3)을 통상 0.1∼10 w/v%, 바람직하게는 0.5∼5 w/v% 함유한다.
본 발명의 서스포에멀젼은 성분 (4), 즉 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르의 인산에스테르화염 및/또는 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르의 황산에스테르화염을 함유한다.
성분 (4)는 인산에스테르형 또는 황산에스테르형의 음이온성 계면 활성제이다. 성분 (4)로는, 예컨대 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐에테르의 인산에스테르화염, 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐에테르의 황산에스테르화염을 들 수 있다.
성분 (4)의 염으로는 칼륨염, 나트륨염, 암모늄염 및 각종 아민염 등을 들 수 있다.
성분 (4)의 폴리옥시에틸렌쇄의 옥시에틸렌(EO)기의 평균 부가 몰수는, 통상 6∼20이고, 바람직하게는 7∼16이다.
성분 (4)로는 시판제를 이용할 수 있고, 예컨대, 소프로폴 FLK(로디아사 제조, EO기의 평균 부가 몰수가 16인 인산칼륨염), 소프로폴 FL(로디아사 제조, EO기의 평균 부가 몰수가 16인 인산아민염), 소프로폴 4D384(로디아사 제조, EO기의 평균 부가 몰수가 16인 황산암모늄염) 등을 들 수 있다.
본 발명의 서스포에멀젼은 성분 (4)를 통상 0.1∼10 w/v%, 바람직하게는 0.5∼5 w/v% 함유한다.
본 발명의 서스포에멀젼은 성분 (5), 즉 리그닌술폰산염을 함유한다.
성분 (5)의 염으로는, 예컨대 나트륨염, 칼륨염 및 암모늄염을 들 수 있다.
성분 (5)의 술폰화도는 통상 0.1∼5.0, 바람직하게는 0.5∼4.0, 더욱 바람직하게는 1.5∼2.5이다.
성분 (5)로서 시판제를 이용할 수 있고, 예컨대 리액스 910 (미드웨스트베이코사 제조, 술폰화도 1.7의 나트륨염), 리액스 81A(미드웨스트베이코사 제조, 술폰화도 1.9의 나트륨염), 리액스 82(미드웨스트베이코사 제조, 술폰화도 2.0의 나트륨염), 리액스 83A(미드웨스트베이코사 제조, 술폰화도 2.1의 나트륨염) 등을 들 수 있다.
본 발명의 서스포에멀젼은 성분 (5)를 통상 0.1∼10 w/v%, 바람직하게는 0.5∼5 w/v% 함유한다.
본 발명의 서스포에멀젼은 성분 (6), 즉 물을 함유한다. 물로는 칼슘 이온이나 마그네슘 이온을 포함하는 경수, 혹은 이온 교환 수지에 의해 용존 이온을 제거한 이온 교환수를 들 수 있다.
본 발명의 서스포에멀젼은 성분 (6)을 통상 50∼99.5 w/v%, 바람직하게는 50∼90 w/v% 함유한다.
또한, 본 발명의 서스포에멀젼에 있어서, 성분 (1)의 중량과, 성분 (3)의 중량 및 성분 (4)의 중량의 합과의 비(즉, 성분 (1)의 중량:(성분 (3)의 중량+성분 (4)의 중량))는 통상 1:2∼1:0.01, 바람직하게는 1:1∼1:0.05이다. 또한, 본 발명의 서스포에멀젼에 있어서, 성분 (2)의 중량과, 성분 (4)의 중량 및 성분 (5)의 중량의 합과의 비(즉, 성분 (2)의 중량:(성분 (4)의 중량+성분 (5)의 중량))는 통상 1:2∼1:0.01, 바람직하게는 1:1∼1:0.05이다.
본 발명의 서스포에멀젼은 필요에 따라서 분산제, 소포제, 증점제, 방부제, 동결 방지제를 더 함유한다.
이러한 분산제로는, 예컨대 아라비아검 등의 천연 다당류, 젤라틴, 콜라겐 등의 천연 수용성 고분자, 카르복시메틸셀룰로오스, 메틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스 등의 수용성 반합성 다당류, 폴리비닐알콜, 폴리비닐피롤리돈 등의 수용성 합성 고분자를 들 수 있다.
본 발명의 서스포에멀젼이 분산제를 함유하는 경우, 본 발명의 서스포에멀젼 중의 분산제의 함유량은 통상 0.5∼10 w/v%의 범위이다.
이러한 소포제로는, 구체적으로 예컨대 안티폼 C(다우코닝사 제조), 안티폼 C 에멀젼(다우코닝사 제조), 로도실 454(로디아사 제조), 로도실안티폼 432(로디아사 제조), TSA730(도시바실리콘 주식회사 제조), TSA731(도시바실리콘 주식회사 제조), TSA732(도시바실리콘 주식회사 제조), YMA6509(도시바실리콘 주식회사 제조) 등의 실리콘계 소포제 및 플루오웨트 PL80(클라리언트사 제조) 등의 불소계 소포제를 들 수 있다.
본 발명의 서스포에멀젼 중의 소포제의 함유량은 통상 0∼5 w/v%의 범위이다.
이러한 증점제로는, 예컨대 잔탄검, 람산검, 로커스트빈검, 카라기난, 웰란검 등의 천연 다당류, 폴리아크릴산소다 등의 합성 고분자류, 카르복시메틸셀룰로오스 등의 반합성 다당류, 알루미늄마그네슘실리케이트, 스멕타이트, 벤토나이트, 헥토라이트, 건식법 실리카 등의 광물질 미분말, 알루미나졸 등을 들 수 있다.
본 발명의 서스포에멀젼 중의 증점제의 함유량은 통상 0∼10 w/v%의 범위이다.
또한, 본 발명의 서스포에멀젼의 점도는, 20℃에서 500∼3500 mPaㆍs(B형 점도계, Spindle No.2 6 rpm)의 범위인 것이 바람직하다. 그 점도는 예컨대 RB80형 점도계(토키산업 주식회사)를 이용하여 측정할 수 있다.
이러한 방부제로는, 예컨대 p-히드록시벤조산에스테르, 살리실산 유도체 및 이소티아졸린-3-온 유도체 등을 들 수 있다.
본 발명의 서스포에멀젼 중의 방부제의 함유량은 통상 0∼5 w/v%의 범위이다.
이러한 동결 방지제로는, 예컨대 프로판올 등의 수혼화성 모노알콜, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 등의 수혼화성 디올 등을 들 수 있다.
본 발명의 서스포에멀젼 중의 동결 방지제의 함유량은 통상 0∼10 w/v%의 범위이다.
본 발명의 서스포에멀젼은, 성분 (3), 성분 (4), 성분 (5) 및 성분 (6)을 함유하는 수성 연속상에 성분 (1)이 유화하고, 또한, 성분 (2)가 현탁한 제제이다. 그 수성 연속상에 있어서 성분 (3), 성분 (4) 및 성분 (5)은 성분 (6)에 용해되어 있다. 성분 (3)은 성분 (1)에 용해되어 있는 경우도 있다.
본 발명의 서스포에멀젼에 있어서, 성분 (1)의 입경(체적 중위경)은 통상 20 ㎛ 이하, 바람직하게는 0.1∼10 ㎛의 범위이다. 또한, 성분 (2)의 입경(체적 중위경)은 체적 중위경이 통상 20 ㎛ 이하, 바람직하게는 0.1∼10 ㎛의 범위이다. 체적 중위경이란, 미(Mie)산란 이론에 기초하는 레이저광 회절 산란법에 의해 측정되는 다수의 입자의 화상을 해석함으로써 산출되는 값이며, 그 값보다 작은 입자의 체적 합계와 그 값보다 큰 입자의 체적 합계가, 각각 입자 전체의 체적 합계의 50%가 되는 값을 의미한다. 체적 중위경의 측정기로는 예컨대 마스터사이저 2000 [시스멕스사 제조]을 들 수 있다.
본 발명의 서스포에멀젼은 예컨대 이하의 방법으로 제조할 수 있다.
방법 1 : 성분 (3), 성분 (4) 및 성분 (5)를 성분 (6)에 용해하고, 이어서 거기에 성분 (1) 및 성분 (2), 필요에 따라서 분산제, 소포제 등의 조제를 더 첨가하고, 얻어진 것을 혼합한 후, 유리 비드, 지르코니아 비드 등의 미디어를 이용한 습식 분쇄의 방법을 이용하여 분쇄 현탁과 유화를 동시에 행하고, 필요에 따라서 소포제, 증점제, 방부제, 동결 방지제 등의 조제를 더 첨가한다.
방법 2 : 성분 (3) 및/또는 성분 (4) 및/또는 성분 (5)를 성분 (6)에 용해하고, 이어서 거기에 성분 (1), 필요에 따라서 분산제(폴리비닐알콜이 바람직하다), 소포제 등의 조제를 더 첨가하고, 얻어진 것을 혼합한 후, 호모믹서 등에 의해 유화하여 유화액을 얻는다. 별도로, 성분 (3) 및/또는 성분 (4) 및/또는 성분 (5)를 성분 (6)에 용해하고, 이어서 거기에 성분 (2), 필요에 따라서 분산제, 소포제 등의 조제를 더 첨가하고, 얻어진 것을 혼합한 후, 유리 비드, 지르코니아 비드 등의 미디어를 이용한 습식 분쇄의 방법을 이용하여 분쇄 현탁을 행하여 현탁액을 얻는다. 그 유화액 및 그 현탁액을 혼합하고, 필요에 따라서 소포제, 증점제, 방부제, 동결 방지제 등의 조제를 더 첨가한다.
방법 3 : 성분 (3), 성분 (4) 및 성분 (5)를 성분 (6)에 용해하고, 이어서 거기에 성분 (1), 필요에 따라서 분산제, 소포제 등의 조제를 더 첨가하고, 얻어진 것을 혼합한 후, 호모믹서 등에 의해 유화하여 유화액을 얻는다. 그 유화액에 성분 (2)를 첨가하고, 필요에 따라서 분산제, 소포제 등의 조제를 더 첨가하고, 얻어진 것을 혼합한 후, 유리 비드, 지르코니아 비드 등의 미디어를 이용한 습식 분쇄의 방법을 이용하여 분쇄 현탁시키고, 필요에 따라서 소포제, 증점제, 방부제, 동결 방지제 등의 조제를 더 첨가한다.
방법 4 : 성분 (3), 성분 (4) 및 성분 (5)를 성분 (6)에 용해하고, 이어서 거기에 성분 (2), 필요에 따라서 분산제, 소포제 등의 조제를 더 첨가하고, 얻어진 것을 혼합한 후, 유리 비드, 지르코니아 비드 등의 미디어를 이용한 습식 분쇄의 방법을 이용하여 분쇄 현탁을 행하여 현탁액을 얻는다. 그 현탁액에 성분 (1)을 첨가하고, 필요에 따라서 분산제(폴리비닐알콜이 바람직하다), 소포제 등의 조제를 더 첨가하고, 얻어진 것을 혼합한 후, 호모믹서 등에 의해 유화시키고, 필요에 따라서 소포제, 증점제, 방부제, 동결 방지제 등의 조제를 더 첨가한다.
[실시예]
이하, 제조예, 시험예를 들어 본 발명을 더욱 자세히 설명하지만, 본 발명은 이들 예에 한정되지 않는다.
우선 제조예를 나타낸다. 또한, 제조예에 기재된 상품명은 이하와 같다.
ㆍ 솔벳소 150 : 방향족 탄화수소 용매(주로 C10-11의 알킬벤젠을 함유) [엑손모빌화학 주식회사 제조]
ㆍ 솔벳소 200ND : 방향족 탄화수소 용매(주로 총탄소수 11-14의 알킬나프탈렌을 함유) [엑손모빌화학 주식회사 제조]
ㆍ 엑솔 D110 : 파라핀과 시클로파라핀의 혼합 용매 [엑손모빌화학 주식회사 제조]
ㆍ 소프로폴 FLK : 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐에테르인산칼륨염 [로디아사 제조]
ㆍ 리액스 910 : 리그닌술폰산나트륨 [미드웨스트베이코사 제조]
ㆍ 스텝플로우 26 : 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 코폴리머 [스테판사 제조]
ㆍ PVA-205 : 폴리비닐알콜 [주식회사 쿠라레 제조]
ㆍ 안티폼 C 에멀젼 : 실리콘계 소포제 [다우코닝사 제조]
ㆍ 켈잔 S : 잔탄검 [Kelco사 제조]
ㆍ 비검 그래뉼즈 : 알루미늄마그네슘실리케이트 [Vanderbilt사 제조]
ㆍ 프록셀 GXL : 방부제 [Avecia사 제조]
ㆍ 다이노밀 : 비드밀 [주식회사 신마루엔터프라이제스 제조]
ㆍ T.K.오토호모믹서 : 호모게나이저 [특수기화공업주식회사 제조]
ㆍ 마스터사이저 2000 : 레이저 회절식 입도 분포 측정 장치 [시스멕스사 제조]
제조예 1
에스펜발레레이트(순도 : 86.5%) 91.84 g을 솔벳소 150 158.88 g과 혼합하여 균일한 용액으로 하여 유상을 조제했다. 이온 교환수 297.90 g에 안티폼 C 에멀젼 0.99 g, 소프로폴 FLK 7.94 g, 스텝플로우 26 9.93 g, 리액스 910 25.82 g을 첨가하고, 교반ㆍ혼합하여 수상을 조제했다. 여기에 클로티아니딘(순도 : 99.3%) 50.00 g을 더하여 교반ㆍ혼합하고, 또한 조제한 유상 250.72 g을 더하여 교반ㆍ혼합했다. 얻어진 혼합물을 다이노밀(1.0 mm 유리 비드, 충전율 80%, 주속 10 m/s)을 이용하여 습식 분쇄하여, 서스포에멀젼 A를 얻었다.
켈잔 S 1.49 g, 비검 그래뉼즈 2.98 g, 프록셀 GXL 1.99 g, 프로필렌글리콜 44.69 g, 안티폼 C 에멀젼 0.99 g, 이온 교환수 327.35 g을 혼합하여 증점제 용액을 조제했다. 그 증점제 용액과 상기 서스포에멀젼 A를 혼합하여 5 w/v%의 클로티아니딘 및 8 w/v%의 에스펜발레레이트를 함유하는 본 발명의 서스포에멀젼을 얻었다.
또, 에스펜발레레이트와 솔벳소 150으로 이루어진 상기 유상 100 g에 대한 클로티아니딘의 25℃에서의 용해도는 0.003 g이었다.
제조예 2
이온 교환수 49.65 g에 안티폼 C 에멀젼 0.50 g, 소프로폴 FLK 7.94 g, 리액스 910 12.91 g을 첨가하고, 교반ㆍ혼합하여 수상을 조제했다. 여기에 클로티아니딘(순도 : 99.3%) 50.00 g을 더하여 교반ㆍ혼합했다. 얻어진 혼합물을 다이노밀(1.0 mm 유리 비드, 충전율 80%, 주속 10 m/s)을 이용하여 습식 분쇄하여, 클로티아니딘 현탁액을 얻었다.
한편, 에스펜발레레이트(순도 : 86.5%) 91.84 g을 솔벳소 150 158.88 g과 혼합하여 균일한 용액으로 하여 유상을 조제했다. 이온 교환수 248.25 g에 안티폼 C 에멀젼 0.50 g, 스텝플로우 26 9.93 g, 리액스 910 12.91 g을 첨가하고, 교반ㆍ혼합하여 수상을 조제했다. 상기 유상과 수상을 혼합했다. 얻어진 혼합물을 T.K.오토호모믹서를 이용하여 교반하여, 에스펜발레레이트 유화액을 얻었다.
켈잔 S 1.49 g, 비검 그래뉼즈 2.98 g, 프록셀 GXL 1.99 g, 프로필렌글리콜 44.69 g, 안티폼 C 에멀젼 0.99 g, 이온 교환수 327.35 g을 혼합하여 증점제 용액을 조제했다. 그 증점제 용액과 상기 현탁액 및 유화액을 혼합하여 5 w/v%의 클로티아니딘 및 8 w/v%의 에스펜발레레이트를 함유하는 본 발명의 서스포에멀젼을 얻었다.
또, 에스펜발레레이트와 솔벳소 150으로 이루어진 상기 유상 100 g에 대한 클로티아니딘의 25℃에서의 용해도는 0.003 g이었다.
제조예 3
이온 교환수 49.65 g에 안티폼 C 에멀젼 0.50 g, 소프로폴 FLK 7.94 g, 리액스 910 6.45 g을 첨가하고, 교반ㆍ혼합하여 수상을 조제했다. 여기에 클로티아니딘(순도 : 99.3%) 50.00 g을 더하여 교반ㆍ혼합했다. 얻어진 혼합물을 다이노밀(1.0 mm 유리 비드, 충전율 80%, 주속 10 m/s)을 이용하여 습식 분쇄하여, 클로티아니딘 현탁액을 얻었다.
한편, 에스펜발레레이트(순도 : 86.5%) 91.84 g을 솔벳소 150 158.88 g과 혼합하여 균일한 용액으로 하여 유상을 조제했다. 이온 교환수 355.00 g에 안티폼 C 에멀젼 1.49 g, 스텝플로우 26 19.86 g, PVA-205 49.65 g을 첨가하고, 교반ㆍ혼합하여 수상을 조제했다. 상기 유상과 수상을 혼합했다. 얻어진 혼합물을 T.K.오토호모믹서를 이용하여 교반하여, 에스펜발레레이트 유화액을 얻었다.
켈잔 S 1.49 g, 비검 그래뉼즈 2.98 g, 프록셀 GXL 1.99 g, 프로필렌글리콜 44.69 g, 이온 교환수 170.46 g을 혼합하여 증점제 용액을 조제했다. 그 증점제 용액과 상기 현탁액 및 유화액을 혼합하여 5 w/v%의 클로티아니딘 및 8 w/v%의 에스펜발레레이트를 함유하는 본 발명의 서스포에멀젼을 얻었다.
또, 에스펜발레레이트와 솔벳소 150으로 이루어진 상기 유상 100 g에 대한 클로티아니딘의 25℃에서의 용해도는 0.003 g이었다.
제조예 4
에스펜발레레이트(순도 : 86.5%) 91.84 g을 솔벳소 150 158.88 g과 혼합하여 균일한 용액으로 하여 유상을 조제했다. 이온 교환수 297.90 g에 안티폼 C 에멀젼 0.99 g, 소프로폴 FLK 7.94 g, 스텝플로우 26 9.93 g, 리액스 910 25.82 g을 첨가하고, 교반ㆍ혼합하여 수상을 조제했다. 여기에 클로티아니딘(순도 : 99.3%) 50.00 g을 더하여 교반ㆍ혼합하고, 또한 조제한 유상 250.72 g을 더하여 교반ㆍ혼합했다. 얻어진 혼합물을 다이노밀(1.0 mm 유리 비드, 충전율 80%, 주속 10 m/s)을 이용하여 습식 분쇄하여, 서스포에멀젼 B를 얻었다.
켈잔 S 2.18 g, 비검 그래뉼즈 4.37 g, 프록셀 GXL 1.99 g, 프로필렌글리콜 44.69 g, 안티폼 C 에멀젼 0.99 g, 이온 교환수 315.34 g을 혼합하여 증점제 용액을 조제했다. 그 증점제 용액과 상기 서스포에멀젼 B를 혼합하여 5 w/v%의 클로티아니딘 및 8 w/v%의 에스펜발레레이트를 함유하는 본 발명의 서스포에멀젼을 얻었다.
또, 에스펜발레레이트와 솔벳소 150으로 이루어진 상기 유상 100 g에 대한 클로티아니딘의 25℃에서의 용해도는 0.003 g이었다.
제조예 5
에스펜발레레이트(순도 : 86.5%) 91.84 g을 솔벳소 150 158.88 g과 혼합하여 균일한 용액으로 하여 유상을 조제했다. 300 ppm 경수 297.90 g에 안티폼 C 에멀젼 0.99 g, 소프로폴 FLK 7.94 g, 스텝플로우 26 9.93 g, 리액스 910 25.82 g을 첨가하고, 교반ㆍ혼합하여 수상을 조제했다. 여기에 클로티아니딘(순도 : 99.3%) 50.00 g을 더하여 교반ㆍ혼합하고, 또한 조제한 유상 250.72 g을 더하여 교반ㆍ혼합했다. 얻어진 혼합물을 다이노밀(1.0 mm 유리 비드, 충전율 80%, 주속 10 m/s)을 이용하여 습식 분쇄하여, 서스포에멀젼 C를 얻었다.
켈잔 S 2.18 g, 비검 그래뉼즈 4.37 g, 프록셀 GXL 1.99 g, 프로필렌글리콜 44.69 g, 안티폼 C 에멀젼 0.99 g, 300 ppm 경수 315.34 g을 혼합하여 증점제 용액을 조제했다. 그 증점제 용액과 상기 서스포에멀젼 C를 혼합하여 5 w/v%의 클로티아니딘 및 8 w/v%의 에스펜발레레이트를 함유하는 본 발명의 서스포에멀젼을 얻었다.
또, 에스펜발레레이트와 솔벳소 150으로 이루어진 상기 유상 100 g에 대한 클로티아니딘의 25℃에서의 용해도는 0.003 g이었다.
제조예 6
에스펜발레레이트(순도 : 86.5%) 34.44 g을 솔벳소 200ND 89.37 g과 혼합하여 균일한 용액으로 하여 유상을 조제했다. 이온 교환수 317.76 g에 안티폼 C 에멀젼 0.99 g, 소프로폴 FLK 7.94 g, 스텝플로우 26 2.48 g, 리액스 910 25.82 g을 첨가하고, 교반ㆍ혼합하여 수상을 조제했다. 여기에 클로티아니딘(순도 : 99.3%) 200.00 g을 더하여 교반ㆍ혼합하고, 또한 조제한 유상 123.81 g을 더하여 교반ㆍ혼합했다. 얻어진 혼합물을 다이노밀(1.0 mm 유리 비드, 충전율 80%, 주속 10 m/s)을 이용하여 습식 분쇄하여, 서스포에멀젼 D를 얻었다.
켈잔 S 1.49 g, 비검 그래뉼즈 2.98 g, 프록셀 GXL 1.99 g, 프로필렌글리콜 44.69 g, 안티폼 C 에멀젼 0.99 g, 이온 교환수 351.43 g을 혼합하여 증점제 용액을 조제했다. 그 증점제 용액과 상기 서스포에멀젼 D를 혼합하여 20 w/v%의 클로티아니딘 및 3 w/v%의 에스펜발레레이트를 함유하는 본 발명의 서스포에멀젼을 얻었다.
제조예 7
톨클로포스메틸(순도 : 96.9%) 51.24 g을 솔벳소 150 198.60 g과 혼합하여 균일한 용액으로 하여 유상을 조제했다. 이온 교환수 297.90 g에 비검 그래뉼즈 4.37 g, 안티폼 C 에멀젼 1.99 g, 소프로폴 FLK 7.94 g, 스텝플로우 26 9.93 g, 리액스 910 25.82 g을 첨가하고, 교반ㆍ혼합하여 수상을 조제했다. 여기에 클로티아니딘(순도 : 99.3%) 50.00 g을 더하여 교반ㆍ혼합하고, 또한 조제한 유상 249.84 g을 더하여 교반ㆍ혼합했다. 얻어진 혼합물을 다이노밀(1.0 mm 유리 비드, 충전율 80%, 주속 10 m/s)을 이용하여 습식 분쇄하여, 서스포에멀젼 E를 얻었다.
켈잔 S 2.18 g, 프록셀 GXL 1.99 g, 프로필렌글리콜 44.69 g, 이온 교환수 327.04 g을 혼합하여 증점제 용액을 조제했다. 그 증점제 용액과 상기 서스포에멀젼 E를 혼합하여 5 w/v%의 클로티아니딘 및 5 w/v%의 톨클로포스메틸을 함유하는 본 발명의 서스포에멀젼을 얻었다.
또, 톨클로포스메틸과 솔벳소 150으로 이루어진 상기 유상 100 g에 대한 클로티아니딘의 25℃에서의 용해도는 0.002 g이었다.
제조예 8
피리달릴(순도 : 94.5%) 65.67 g을 엑솔 D110 85.77 g과 혼합하여 균일한 용액으로 하여 유상을 조제했다. 이온 교환수 297.90 g에 비검 그래뉼즈 4.37 g, 안티폼 C 에멀젼 3.97 g, 소프로폴 FLK 23.83 g, 스텝플로우 26 9.93 g, 리액스 910 25.82 g을 첨가하고, 교반ㆍ혼합하여 수상을 조제했다. 여기에 클로티아니딘(순도 : 99.3%) 50.00 g을 더하여 교반ㆍ혼합하고, 또한 조제한 유상 151.45 g을 더하여 교반ㆍ혼합했다. 얻어진 혼합물을 다이노밀(1.0 mm 유리 비드, 충전율 80%, 주속 10 m/s)을 이용하여 습식 분쇄하여, 서스포에멀젼 F를 얻었다.
켈잔 S 2.18 g, 프록셀 GXL 1.99 g, 프로필렌글리콜 44.69 g, 이온 교환수 398.62 g을 혼합하여 증점제 용액을 조제했다. 그 증점제 용액과 상기 서스포에멀젼 F를 혼합하여 5 w/v%의 클로티아니딘 및 6.25 w/v%의 피리달릴을 함유하는 본 발명의 서스포에멀젼을 얻었다.
또, 피리달릴과 엑솔 D110으로 이루어진 상기 유상 100 g에 대한 클로티아니딘의 25℃에서의 용해도는 0.009 g이었다.
제조예 9
피리달릴(순도 : 94.5%) 65.21 g을 엑솔 D110 85.17 g과 혼합하여 균일한 용액으로 하여 유상을 조제했다. 이온 교환수 295.80 g에 비검 그래뉼즈 4.34 g, 안티폼 C 에멀젼 3.94 g, 소프로폴 FLK 23.66 g, 스텝플로우 26 9.86 g, 리액스 910 25.64 g을 첨가하고, 교반ㆍ혼합하여 수상을 조제했다. 여기에 프탈라이드(순도 : 98.6%) 50.00 g을 더하여 교반ㆍ혼합하고, 또한 조제한 유상 150.38 g을 더하여 교반ㆍ혼합했다. 얻어진 혼합물을 다이노밀(1.0 mm 유리 비드, 충전율 80%, 주속 10 m/s)을 이용하여 습식 분쇄하여, 서스포에멀젼 G를 얻었다.
켈잔 S 2.17 g, 프록셀 GXL 1.97 g, 프로필렌글리콜 44.37 g, 이온 교환수 398.32 g을 혼합하여 증점제 용액을 조제했다. 그 증점제 용액과 상기 서스포에멀젼 G를 혼합하여 5 w/v%의 프탈라이드 및 6.25 w/v%의 피리달릴을 함유하는 본 발명의 서스포에멀젼을 얻었다.
제조예 10
피리달릴(순도 : 94.5%) 65.87 g을 엑솔 D110 86.03 g과 혼합하여 균일한 용액으로 하여 유상을 조제했다. 이온 교환수 298.80 g에 비검 그래뉼즈 4.38 g, 안티폼 C 에멀젼 3.98 g, 소프로폴 FLK 23.90 g, 스텝플로우 26 9.96 g, 리액스 910 25.90 g을 첨가하고, 교반ㆍ혼합하여 수상을 조제했다. 여기에 푸라메트피르(순도 : 99.6%) 50.00 g을 더하여 교반ㆍ혼합하고, 또한 조제한 유상 151.91 g을 더하여 교반ㆍ혼합했다. 얻어진 혼합물을 다이노밀(1.0 mm 유리 비드, 충전율 80%, 주속 10 m/s)을 이용하여 습식 분쇄하여, 서스포에멀젼 H를 얻었다.
켈잔 S 2.19 g, 프록셀 GXL 1.99 g, 프로필렌글리콜 44.82 g, 이온 교환수 392.51 g을 혼합하여 증점제 용액을 조제했다. 그 증점제 용액과 상기 서스포에멀젼 H를 혼합하여 5 w/v%의 푸라메트피르 및 6.25 w/v%의 피리달릴을 함유하는 본 발명의 서스포에멀젼을 얻었다.
또, 피리달릴과 엑솔 D110으로 이루어진 상기 유상 100 g에 대한 푸라메트피르의 25℃에서의 용해도는 0.394 g이었다.
제조예 11
피리달릴(순도 : 94.5%) 64.95 g을 엑솔 D110 84.82 g과 혼합하여 균일한 용액으로 하여 유상을 조제했다. 이온 교환수 294.60 g에 비검 그래뉼즈 4.32 g, 안티폼 C 에멀젼 3.93 g, 소프로폴 FLK 23.57 g, 스텝플로우 26 9.82 g, 리액스 910 25.53 g을 첨가하고, 교반ㆍ혼합하여 수상을 조제했다. 여기에 이소티아닐(순도 : 98.2%) 50.00 g을 더하여 교반ㆍ혼합하고, 또한 조제한 유상 149.77 g을 더하여 교반ㆍ혼합했다. 얻어진 혼합물을 다이노밀(1.0 mm 유리 비드, 충전율 80%, 주속 10 m/s)을 이용하여 습식 분쇄하여, 서스포에멀젼 I를 얻었다.
켈잔 S 2.16 g, 프록셀 GXL 1.96 g, 프로필렌글리콜 44.19 g, 이온 교환수 379.81 g을 혼합하여 증점제 용액을 조제했다. 그 증점제 용액과 상기 서스포에멀젼 I를 혼합하여 5 w/v%의 이소티아닐 및 6.25 w/v%의 피리달릴을 함유하는 본 발명의 서스포에멀젼을 얻었다.
또, 피리달릴과 엑솔 D110으로 이루어진 상기 유상 100 g에 대한 이소티아닐의 25℃에서의 용해도는 0.020 g이었다.
제조예 12
피리달릴(순도 : 94.5%) 64.48 g을 엑솔 D110 84.22 g과 혼합하여 균일한 용액으로 하여 유상을 조제했다. 이온 교환수 292.50 g에 비검 그래뉼즈 4.29 g, 안티폼 C 에멀젼 3.90 g, 소프로폴 FLK 23.40 g, 스텝플로우 26 9.75 g, 리액스 910 25.35 g을 첨가하고, 교반ㆍ혼합하여 수상을 조제했다. 여기에 페림존(순도 : 97.5%) 50.00 g을 더하여 교반ㆍ혼합하고, 또한 조제한 유상 148.70 g을 더하여 교반ㆍ혼합했다. 얻어진 혼합물을 다이노밀(1.0 mm 유리 비드, 충전율 80%, 주속 10 m/s)을 이용하여 습식 분쇄하여, 서스포에멀젼 J를 얻었다.
켈잔 S 2.15 g, 프록셀 GXL 1.95 g, 프로필렌글리콜 43.88 g, 이온 교환수 379.67 g을 혼합하여 증점제 용액을 조제했다. 그 증점제 용액과 상기 서스포에멀젼 J를 혼합하여 5 w/v%의 페림존 및 6.25 w/v%의 피리달릴을 함유하는 본 발명의 서스포에멀젼을 얻었다.
또, 피리달릴과 엑솔 D110으로 이루어진 상기 유상 100 g에 대한 페림존의 25℃에서의 용해도는 0.642 g이었다.
제조예 13
피리달릴(순도 : 94.5%) 65.81 g을 엑솔 D110 85.95 g과 혼합하여 균일한 용액으로 하여 유상을 조제했다. 이온 교환수 298.50 g에 비검 그래뉼즈 4.38 g, 안티폼 C 에멀젼 3.98 g, 소프로폴 FLK 23.88 g, 스텝플로우 26 9.95 g, 리액스 910 25.87 g을 첨가하고, 교반ㆍ혼합하여 수상을 조제했다. 여기에 에타복삼(순도 : 99.5%) 50.00 g을 더하여 교반ㆍ혼합하고, 또한 조제한 유상 151.75 g을 더하여 교반ㆍ혼합했다. 얻어진 혼합물을 다이노밀(1.0 mm 유리 비드, 충전율 80%, 주속 10 m/s)을 이용하여 습식 분쇄하여, 서스포에멀젼 K를 얻었다.
켈잔 S 2.19 g, 프록셀 GXL 1.99 g, 프로필렌글리콜 44.78 g, 이온 교환수 391.47 g을 혼합하여 증점제 용액을 조제했다. 그 증점제 용액과 상기 서스포에멀젼 K를 혼합하여 5 w/v%의 에타복삼 및 6.25 w/v%의 피리달릴을 함유하는 본 발명의 서스포에멀젼을 얻었다.
또, 피리달릴과 엑솔 D110으로 이루어진 상기 유상 100 g에 대한 에타복삼의 25℃에서의 용해도는 0.003 g이었다.
시험예 1
제조예 1∼13에서 얻어진 서스포에멀젼의 체적 중위경을 제조 직후 및 소정 조건으로 보존한 후에 마스터사이저 2000으로 측정했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure pct00001
시험예 2
제조예 1∼13에서 얻어진 서스포에멀젼의 제조 직후의 응집물의 유무 및 소정 조건으로 보존한 후의 외관 변화와 하드케이크 형성의 유무를 육안으로 관찰했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
Figure pct00002
시험예 3
제조예 1∼13에서 얻어진 서스포에멀젼의 54℃ 2주간 보존후의 분리율을 측정했다. 서스포에멀젼의 분리율은 액 전체의 높이(5 cm)에 대한 상청부(수상)의 높이의 비율(%)로 나타냈다. 결과를 표 3에 나타낸다.
Figure pct00003
본 발명의 서스포에멀젼은 고온하 및 저온하에서의 보존에 있어서, 분산물인 성분 (1) 및 성분 (2)의 입자 성장이 억제되고, 또한 분산물의 응집이나 분리ㆍ하드케이크의 형성, 외관의 변화가 없고 보존 안정성이 우수한 제제이다.

Claims (10)

  1. 이하의 성분 (1), (2), (3), (4), (5) 및 (6)을 함유하는 서스포에멀젼.
    성분 (1) : 수난용성 액상 농약 성분
    성분 (2) : 수난용성 상온 고체 농약 활성 성분
    성분 (3) : 폴리옥시알킬렌 블록 코폴리머
    성분 (4) : 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르의 인산에스테르화염 및/또는 황산에스테르화염
    성분 (5) : 리그닌술폰산염
    성분 (6) : 물
  2. 제1항에 있어서, 성분 (1), (2), (3), (4), (5) 및 (6)의 양이 각각 전량에 대하여 0.1∼49.5 w/v%, 0.1∼49.5 w/v%, 0.1∼10 w/v%, 0.1∼10 w/v%, 0.1∼10 w/v% 및 50∼99.5 w/v%인 서스포에멀젼.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 (1)이 상온에서 액체인 수난용성 농약 활성 성분인 서스포에멀젼.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 (1)이 소수성 액체에 수난용성 농약 활성 성분이 용해되어 있는 것인 서스포에멀젼.
  5. 제3항 또는 제4항에 있어서, 수난용성 농약 활성 성분이 살충 활성 성분인 서스포에멀젼.
  6. 제3항 또는 제4항에 있어서, 수난용성 농약 활성 성분이 피레트로이드 화합물인 서스포에멀젼.
  7. 제3항 또는 제4항에 있어서, 수난용성 농약 활성 성분이 에스펜발레레이트인 서스포에멀젼.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (2)가 살충 활성 성분인 서스포에멀젼.
  9. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (2)가 네오니코티노이드 화합물인 서스포에멀젼.
  10. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (2)가 클로티아니딘인 서스포에멀젼.
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